Жири та олії - це природні ефіри, які утворені триатомним спиртом – гліцерином та вищими жирними кислотами з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом, що містять парне числоатомів вуглецю. Натрієві або калієві солі вищих жирних кислот називаються милами.

При взаємодії карбонових кислот зі спиртами ( реакція етерифікації) утворюються складні ефіри:

Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин – спирту та кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою - гідроліз складного ефіру - обернена реакції етерифікації. Хімічне рівновагу, що встановлюється за рівності швидкостей прямої (етерифікація) і зворотної (гідроліз) реакцій, може бути зміщено у бік утворення ефіру присутністю водовіднімних засобів.

Складні ефіри в природі та техніці

Складні ефіри широко поширені в природі, знаходять застосування в техніці та різних галузяхпромисловості. Вони є добрими розчинникамиорганічних речовин, їх щільність менша за щільність води, і вони практично не розчиняються в ній. Так, складні ефіри з відносно невеликою молекулярною масою є легкозаймисті рідини з невисокими температурами кипіння, мають запахи різних фруктів. Їх застосовують як розчинники лаків і фарб, ароматизаторів виробів харчової промисловості. Наприклад, метиловий ефір масляної кислоти має запах яблук, етиловий ефір цієї кислоти - запах ананасів, ізобутиловий ефір оцтової кислоти - запах бананів:

Складні ефіри вищих карбонових кислот та вищих одноосновних спиртів називають восками. Так, бджолиний віск головним чином
разом з ефіру пальмітинової кислоти та мирицилового спирту C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; кашалотовий віск - спермацет - складний ефір тієї ж пальмітинової кислоти та цетилового спирту C15H31COOC16H33.

Жири

Найважливішими представниками складних ефірів є жири.

Жири- природні сполуки, які є складними ефірами гліцерину та вищих карбонових кислот.

Склад та будова жирів можуть бути відображені загальною формулою:

Більшість жирів утворено трьома карбоновими кислотами: олеїновою, пальмітиновою та стеариновою. Очевидно, що з них - граничні (насичені), а олеїнова кислота містить подвійний зв'язок між атомами вуглецю в молекулі. Таким чином, до складу жирів можуть входити залишки як граничних, так і ненасичених карбонових кислот у різних поєднаннях.

У звичайних умовах жири, що містять у своєму складі залишки ненасичених кислот, найчастіше бувають рідкими. Їх називають оліями. В основному це жири рослинного походження- лляна, конопляна, соняшникова та інші олії. Рідше зустрічаються рідкі жири тваринного походження, наприклад риб'ячий жир. Більшість природних жирів тваринного походження за звичайних умов - тверді (легкоплавкі) речовини і містять переважно залишки граничних карбонових кислот, наприклад, баранячий жир. Так, пальмова олія- твердий у нормальних умовах жир.

Склад жирів визначає їх фізичні та хімічні властивості. Зрозуміло, що жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Вони знебарвлюють бромну воду, вступають до інших реакцій приєднання. Найважливіша у практичному плані реакція - гідрування жирів. Гідрування рідких жирів отримують тверді складні ефіри. Саме ця реакція лежить в основі одержання маргарину - твердого жиру. рослинних олій. Умовно цей процес можна описати рівнянням реакції:

гідролізу:

Мила

Усі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу. Гідроліз складних ефірів – оборотна реакція. Щоб усунути рівновагу у бік утворення продуктів гідролізу, його проводять у лужному середовищі (у присутності лугів або Na 2 CO 3). У цих умовах гідроліз жирів протікає необоротно і призводить до утворення солей карбонових кислот, які називаються милами. Гідроліз жирів у лужному середовищі називають омиленням жирів.

При омиленні жирів утворюються гліцерин та мила - натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот:

Шпаргалка

Жири – це складні ефіри триатомного спирту гліцерину та вищих карбонових кислот, загальна формула яких зображена на слайді.

Жири, як це не дивно, належать до складних ефірів. У їх освіті беруть участь стеаринова кислота С 17 Н 35 СООН (або близькі до неї за складом та будовою інші жирні кислоти) і триатомний спирт гліцерин С 3 Н 5 (ОН) 3 . Ось як виглядає схема молекули такого ефіру:

Н 2 С-О-С(О)С 17 Н 35

НС-О-С(О)С 17 Н 35

Н 2 С-О-С(О)С 17 Н 35 тристеарин, ефір гліцерину та стеаринової кислоти, тристеарат гліцерину.

Жири мають складна будова- Це підтверджує модель молекули тристеарату.

Хімічні властивості жирів: гідроліз та гідрування рідких жирів.

Для жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Найважливіша реакція приєднання, що має практичне значення – це гідрування рідких жирів . Ця реакція є основою отримання маргарину (твердого жиру) з рослинної олії.

Усі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу .

Гідроліз жирів протікає і в нашому організмі: коли до органів травлення надходять жири, то під впливом ферментів вони гідролізуються з утворенням гліцерину та карбонових кислот. Продукти гідролізу всмоктуються ворсинками кишечника, та був синтезується жир, але вже властивий даному організму. Надалі вони гідролізуються і поступово окислюються до вуглекислого газу та води. При окисненні жирів в організмі виділяється велика кількість енергії. Для людей, зайнятих важкою фізичною працею, найвитраченішу енергію найпростіше компенсувати жирною їжею. Жири поставляють у тканини організму жиророзчинні вітаміни та інші біологічні активні речовини.

Залежно та умовами гідроліз буває:

¾ Водний(без каталізатора, при високих температурі та тиску).

¾ Кислотний(У присутності кислоти як каталізатор).

¾ Ферментативний(відбувається у живих організмах).

¾ Лужний (під дією лугів).

Гідроліз складних ефірів – оборотна реакція. Для усунення рівноваги у бік продуктів реакції його проводять у лужному середовищі (у присутності лугів або карбонатів лужних металів, наприклад, карбонату натрію).

DATEM - це абревіатура харчової добавки під назвою Гліцерину та діацетилвинної та жирних кислот ефіри. Вона зареєстрована під номером E472e, а також відома під назвами Diacetyltartaric and fatty acid esters of glycerol, Ефіри гліцерину, діацетилвинної та жирних кислот, Mixed acetic and tartaric acid esters of mono- and diglycerides of fatty acids.

Для використання у промислових цілях ці сполуки синтезують хімічно. Перший варіант їх отримання - взаємодія діацетилвінного ангідриду з моно-і дигліцеридами жирних кислот у присутності оцтової кислоти, а другий варіант - реакція між оцтовим ангідридом та гліцеридами жирних кислот у присутності винної кислоти. Як сировина для жирних кислот, що беруть участь у синтезі Е472е, часто використовується соєва олія. Готова речовина на зовнішній виглядє маслянисті, воскоподібні рідини, пасти або тверді воски, жовтувато-білого кольору, зі смаком і запахом. Воно легко розчиняється у воді (і холодній, і гарячій), спиртах, ацетоні та етилацетаті.

Добавка E472e дозволена у Росіїдля додавання деякі продукти згідно з їх ТІ і виконує в них функції емульгатора, комплексоутворювача і стабілізатора. Потрапляючи в організм людини, вона повністю переробляється, не впливаючи на здоров'я. Це підтверджують і проведені на тваринах дослідження. Тому ця добавка вважається безпечноюдля людини. Але рекомендується не вживати її понад 50 мг/кг ваги на добу – така максимальна доза встановлена ​​в Канаді.

Докладніше див. нижче ЗМІШАНІ ЕФІРИ ГЛІЦЕРИНУ І ВИННОЇ, ПОЦЕНОЇ І ЖИРНИХ КИСЛОТ.

ЕФІРИ ГЛІЦЕРИНУ І МОЛОЧНОЇ ТА ЖИРНИХ КИСЛОТ Е472b

Добавка E472b називається Гліцерину та молочної та жирних кислот ефіри, а також Lactic and fatty acid esters of glycerol, Лактильовані моно- та дигліцериди, Lactylated mono- and diglycerides, Лактогліцериди, Lactoglycerides або LACTEM.

У харчовій промисловості Росії добавка Е472b дозволенаяк емульгатор, стабілізатор і комплексоутворювач. А коли вона надходить в організм, то розщеплюється на окремі кислоти та жири і потім засвоюється як будь-які натуральні жири.


Допустиме добове споживання встановлено на рівні 50 мг/кг маси тіла. Побічних ефектів при дотриманні цієї норми не було помічено. Іноді її зараховують до речовин - можливих канцерогенів, але точних даних із цієї теми немає.

Технологічні функції	Емульгатори, засоби обробки борошна, піноутворювачі, стабілізатори піни.
Синоніми	Лактильовані моно- та дигліцериди, лактогліцериди; англ. лактичні та лагідні яди esters of glycerol; ньому. Lactoglyceride, Milchsaureester der Mono-und Diglyceride, LACTEM, Mono-und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Milchsaure; фр. esters lactiques et d'acides gras de glycerine, mono-et diglycerides lactyles.
склад	Суміш складних ефірів гліцерину з жирними та молочними кислотами.
Молекулярна маса	122,14
склад	Суміш чотирьох ізомерів 1,2,3,4-тетрагідроксибутану.
Структурна формула	Ri, R2, R3 - залишки молочної чи жирної кислоти, або водень
Органолептичні властивості	Олії та воски від білуватого до коричневого кольору з маслянистим, злегка гірким смаком.
Фізико-хімічні властивості	Температура плавлення та твердість помітно нижчі, ніж у відповідних моногліцеридів. Диспергуються в гарячій воді; нерозчинні у холодній воді.
Отримання	Безпосередньою взаємодією компонентів один з одним або етерифікацією (дистильованих) моногліцеридів молочною кислотою за рівноважною реакцією з перегрупуванням ацильної групи. Домішки: моно-, ді- та тригліцериди, супутні жирам в-ва, молочна та полімолочна кислоти.
Специфікації
Метаболізм та токсичність	Повністю гідролізуються та засвоюються. Висока гідролітична здатність цих емульгаторів призводить до того, що зазвичай вже в харчовому продукті, особливо в хлібобулочні вироби, вони великою мірою розкладаються на моногліцериди та лактати і цим виводяться з кишечника.
Гігієнічні норми	ДСП 50 мг/кг маси тіла на день. Небезпеки ГН-98 відсутні. Codex: дозволені у маргаринах у кількості до 10 г/кг. У РФ дозволені як емульгатори харчові продукти згідно з ТІ у кількості згідно з ТІ (п. 3.6.6 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Етерифікація моно- та дигліцеридів молочною та полімолочною кислотами призводить до: звуження області плавлення; зниження стійкості до гідролізу та нагрівання; зростання величини ГЛБ до 4-5; полегшення переробки, особливо з добавкою мила; особливої ​​активності межі розділу з газової фазою. З цих причин молочнокислі гліцериди є чудовими емульгаторами при збиванні трифазних систем і полегшують спінювання (насичення повітрям, збивання) тіста, маргаринів для випічки, морозива, десертів без попередньої обробки. Через схильність до гідролізу цей емульгатор може використовуватися тільки порошкоподібних продуктах. Інші сфери застосування:благотворний вплив гліцеридів молочної кислоти на шкіру дозволяє використовувати їх у косметиці, але через схильність до гідролізу їх застосування обмежується пінними масками та аналогічними засобами, що готуються безпосередньо перед вживанням.

ЕФІРИ ГЛІЦЕРИНУ І СМОЛЯНИХ КИСЛОТ Е445

Ефір гліцерину Е445відноситься до групи стабілізаторів призначених для збереження в'язкості та консистенції харчових продуктів. Наприклад, подібною дією має пектин. Основною діючою речовиною добавки є глюкоманнан, що відрізняється зниженим вмістом калорій і великою кількістю дієтичних волокон. Для її отримання смоляні кислоти вилучають із пнів старих сосен. А потім проводять реакцію між ними та гліцерином. У результаті утворюється тверда речовина кольором від блідо-бурштинового до жовтого, яке нерозчинне у воді, але добре розчиняється в органічних розчинниках (ацетоні та бензолі).

Ефіри гліцерину та смоляних кислот дозволені в російській харчовій промисловостідля виготовлення замутнених безалкогольних напоїв на ароматизаторах та для поверхневої обробки цитрусових. При цьому вони виконують функцію емульгатора (тобто підвищують змішуваність тих речовин, які у звичайних умовах не змішуються) та стабілізатора (тобто сприяють кращому збереженню текстури, форми та консистенції харчових продуктів).

Вплив на організм людини:
Добавка Е445 при попаданні всередину організму людини виводиться потім із нього із сечею. Вона вважається безпечною для людини. Саме вона служить гарною альтернативою для .

Ефіри смоляних кислот можуть бути алергенами та викликати роздратування шкірних покривів. Додаток Е445, що застосовується, як емульгатор може призводити до подразнення слизових оболонок організму і до розладу роботи шлунка. Особливо обережно слід вживати продукти, що мають у складі добавку Е445 людям, які мають порушення обмінних процесів. У виробництві дитячого харчуванняефіри гліцерину не використовуються.

Харчова добавка Е445 дозволена Російської Федераціїзгідно норм та ТІ(Див. нижче Гігієнічні норми).

Технологічні функції	Емульгатори, стабілізатори, загусники.
Синоніми	Англ. ester gum, glycerol esters of wood rosin; ньому. Glycerinester der Harzsauren, Glycerinester aus Wurzelharz; фр. esters de glycerol et acides gommique.
САS№	8050-30-4.
склад	Суміш три- та дигліцеринових ефірів смоляних кислот, комплексної суміші ізомерних дитерпеноїдних монокарбонових кислот, що мають молекулярну формулувиду: З 20 Н 30 2 гл. обр. абієтинової кислоти.
Органолептичні властивості	Тверда речовина від жовтого до блідо-бурштинового кольору.
Фізико-хімічні властивості	Ротв. в ацетоні та бензолі; нераств. у воді.
Отримання	Етерифікацією гліцерину смоляними кислотами, одержуваними екстракцією з пнів старих сосен, з подальшим очищенням шляхом відгону з водяною парою або протиточною перегонкою з парою. Флуоресцин іодують у водних або спиртових розчинах. Під еритрозином розуміють натрієву сіль. Кальцієва, калієва солі та алюмінієвий лак у ЄС також дозволені. Домішки: хлорид натрію, сульфат натрію.
Специфікації
Гігієнічні норми	У РФ дозволені як емульгатори, стабілізатори консистенції, загусники, текстураторинапої безалкогольні на ароматизаторах замутнені в кількості до 100 мг/кг; у цитрусові плоди для обробки поверхні у кількості до 50 мг/кг (п. 3.6.7 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Як компонент основи жувальної гумки, стабілізатора консистенції (загусника) у напоях, також регулює щільність ефірних масел у напоях, не дозволяючи їм спливати на поверхню напою при зберіганні.

ЕФІРИ ГЛІЦЕРИНУ І ОЦЕНОЇ І ЖИРНИХ КИСЛОТ Е472а

Добавка Е472авідносяться до стабілізаторів, що застосовуються для збереження та покращення в'язкості та консистенції харчових продуктів. Ці ефіри синтезують з натуральних жирних кислот і . Наприклад, їх можна отримати при взаємодії жирів з ацетангідрид або шляхом переетерифікації триацетину. Готовий продукт- це біла або блідо-жовта олія або м'який віск зі слабким запахом оцту. Він добре розчиняється в етиловому спирті, але нерозчинний у воді.

У Російській Федерації добавка Е472а є дозволеноюі застосовується для змішування не змішуваних у звичайних умовах продуктів (емульгатор), стабілізації їх консистенції та текстури (стабілізатор) та як комплексоутворювач. Її можна зустріти в таких продуктах як рис швидкого приготування, хліб, бісквіти, сухарики, продукти на зерновій основі, в інших продуктах відповідно до їх ТІ, а також у складі барвників та жиророзчинних антиокислювачів.

Вплив на організм людини:
В організмі Ацетогліцериди добре засвоюються як і будь-які інші жири та не надають будь-якого негативного впливуна здоров'я.Тому гранично допустима кількість їх споживання за добу не обмежена.

Технологічні функції	Покриття, розподільники.
Синоніми	Моно- та дигліцериди оцтової та жирних кислот, ацетильовані моно- та дигліцериди, ацетогліцериди; англ. acetic and fatty acid esters of glycerol, acetylated mono- і diglycerides, acetoglyc-erides, acetic acid esters of mono-and diglycerides; ньому. Acetofette, Essigsaureester der Mono-und Diglyceride, Mono-und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Essigsaure; фр. esters acetiques et d'acides gras de glycerol, mono- et diglycerides acetyles
склад	Складні ефіри гліцерину з однією або двома харчовими жирними кислотами та однією або двома молекулами оцтової кислоти.
Структурна формула	Rj, R2, R3 - залишок жирної кислоти, або СОСНз, або водень
Органолептичні властивості	Від світло-жовтої олії до пластичного воску з легким запахом оцту.
Фізико-хімічні властивості	Температура плавлення нижча, ніж у відповідних моногліцеридів. Ротв. в етанолі; нераств. у воді.
Отримання	Взаємодія жирів або парціальних гліцеридів з ацетан-гідридом або переетерифікацією триацетину. Домішки: моно-, ді- та тригліцериди, супутні жирам в-ва.
Специфікації
Метаболізм та токсичність
Гігієнічні норми	ДСП не обмежена. Небезпеки ГН-98 відсутні. У РФ дозволені як емульгатори харчові продукти згідно з ТІ у кількості згідно з ТІ (п. 3.6.6 СанПіН 2.3.2.1293-03). В основному моногліцериди насичених жирних кислот і однієї або двох молекул оцтової кислоти (50/70/90% етерифікованих вільних ОН-груп).
Застосування	Ацетожирами є ді-і тригліцериди натуральних жирних кислот з парним числом атомів вуглецю від 2 до C 18 , тобто. з дуже різною довжиною ланцюга. Оскільки вони містять лише насичені жирні кислоти, вони стійкі до кисню і світла, а також осмоління та прогоркання, але легко відщеплюють оцтову кислоту. Вони навряд чи мають емульгуючу дію, але можуть впливати на кристалічну структуру та пластичність жирів; виконувати роль мастила, що розділяє агента; утворювати тверді, міцно тримаються та стійкі до руйнування покриття або плівки. Це дозволяє використовувати ацетожири як покривні маси для ковбас, сирів, горіхів, родзинок, цукерок, а також харчових пакувальних матеріалів; пластифікаторів для крихких восків, твердих жирів, жувальної гумки; регуляторів консистенції у маргаринах, жирових покриттях, майонезах, наповнювачах. Інші сфери застосування:як регуляторів консистенції та плівкоутворювачів у кремах для догляду за шкірою, лосьйонами, супозиторіями.
Товарні форми	В основному, моногліцериди насичених жирних кислот та однієї або двох молекул оцтової кислоти (50/70/90% етерифікованих вільних ОН-груп).

ЕФІРИ ЛАКТИЛОВАНИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ ГЛІЦЕРИНУ І ПРОПІЛЕНГЛІКОЛ Е 478

Добавка харчова Е 478має синтетичне походження та виготовляється шляхом взаємодії харчових олій або жирів з пропіленгліколем та подальшим лактилюванням.


Раніше добавка Е 478 застосовувалася в Російській Федерації в деяких продуктах згідно з технологією виготовлення. Але з 2010 року вона включено до списку забороненихдо вживання добавок. У Європі ж вона заборонена вже 1986 року.

Ефіри лактильованих жирних кислот гліцерину та пропіленгліколю використовуються як стабілізатор та емульгатор у продуктах з високим вмістом жирів для якісного формування та структурування жирових кристалів.
Процес етерифікації добавки Е478 дозволяє якісно змінювати область плавлення, знижувати стійкість до гідролізу, полегшувати переробку сировини. Завдяки цим властивостям ефіри значно покращують якість збивання тіста, морозива, десертів, маргарину. Застосовуються ефіри при виробництві сухих вершків для кави та соусів, а також здатні продовжити життєдіяльність клітин дріжджів та захистити ароматизатори від зміни смаку.

Вплив на організм людини:
Застосування барвника може призвести до порушень роботи органів шлунково-кишкового тракту, що викликає алергію (кропив'янку, екземи), напади ядухи. Крім того, Е131 не можна вживати людям, які мають чутливість до аспірину. Може викликати, особливо у маленьких дітей, надто активну поведінку, збудження.

Технологічні функції	Емульгатори.
Синоніми	Англ. lactylated fatty acids esters of glycerol and propylene glycol, propylenglycollactostearates; ньому. Propylenglycollactostearate; фр. propylenglycollactostearates.
склад	Суміш складних ефірів пропіленгліколю та гліцерину та молочної та жирних кислот, отримана лактилюванням продукту реакції харчових жирів або олій з пропіленгліколем.
Зовнішній вигляд	Більш-менш тверда маса.
Фізико-хімічні властивості	Диспергуються в гарячій воді та помірно розчиняються в соєвій олії.
Специфікації
Гігієнічні норми	У Європі заборонені для застосування у харчових продуктах. У березні 1986 р. викреслено з додатка II Директиви ЄС щодо емульгаторів. У РФ дозволені як емульгатори харчові продукти згідно з ТІ у кількості згідно з ТІ (п. 3.6.9 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Для формування структури кристалів жиру.

ЕФІРИ ЛИМОННОЇ КИСЛОТИ І МОНО- І ДИГЛІЦЕРИДІВ ЖИРНИХ КИСЛОТ Е 472с

Ефіри гліцерину та лимонної та жирних кислот – це харчова добавка E 472c.

Отримати ці сполуки можна шляхом етерифікації з жирними кислотами. Причому жирні кислоти можуть бути як рослинного, так і тваринного походження. Зовні це воскоподібна маса кольором від білого до біло-жовтого. Цитрогліцериди здатні розчинятися в оліях, жирах та вуглеводнях, утворюють дисперсію у гарячій воді і не розчиняються у холодній воді та холодному етиловому спирті. Також вони характеризуються низькою термостійкістю та легко гідролізуються.

Вплив на організм людини:
Допустима норма добового споживання ефірів жирних кислот не обмежена Організм людини засвоює Е 472f як будь-які засвоювані натуральні жири та добавка як хлібопекарський покращувач і стабілізатор вважається нешкідливим.
Е472f не викликає алергічних реакцій і не має токсичної дії. При прямому контакті не викликає подразнення шкірних покривів. Не рекомендується зловживати продуктами, які мають у складі добавку людям, які мають порушення обмінних процесів в організмі.

Технологічні функції	Емульгатори, стабілізатори, синергісти антиокислювачів.
Синоніми	Ефіри гліцерину та лимонної та жирних кислот, цитрогліцериди; англ. citric and fatty acid esters of glycerol, CITREM, citroglycerides; ньому. Citronensaureester der Mono-und Diglyceride, CITREM, Mono-und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Citronensaure; фр. esters d'acides citrique et d'acides gras de glycerine.
склад	Складний ефір гліцерину з однією-двома молекулами харчових жирних кислот та однією-двома молекулами лимонної кислоти, причому лимонна кислота, як триосновна, може бути етерифікована іншими гліцеридами та як оксикислота - іншими жирними кислотами. Вільні кислотні групи можуть бути нейтралізовані натрієм.
Зовнішній вигляд	Від жовтих і коричневих масел до білуватих восків.
Фізико-хімічні властивості	Широка область плавлення, при цьому невисока термостійкість, схильність до ацильного перегрупування легко гідролізуються. Дисперговані у гарячій воді; розтв. у вуглеводнях, оліях, жирах; нераств. у холодній воді, холодному етанолі.
Отримання	Безпосереднім взаємодією компонентів один з одним або етерифікацією (дистильованих) моногліцеридів лимонною кислотою. Карбоксильні групи, що залишилися вільними, можуть бути нейтралізовані натрієм. Домішки: моно-, ді-, та тригліцериди, в-ва, супутні жирам, складні ефіри лимонної кислоти з гліцерином або іншими жирними
Специфікації
Метаболізм та токсичність	Повністю гідролізуються та засвоюються.
Гігієнічні норми	ДСП не обмежена. Небезпеки ГН-98 відсутні. Codex: дозволені в маргаринах у кількості до 10 г/кг (сума всіх емульгаторів). У РФ дозволені як стабілізаторів консистенції, емульгаторів у харчові продукти згідно з ТІ у кількості згідно з ТІ (п. 3.6.6 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Етерифікація моно- та дигліцеридів триосновною лимонною кислотою призводить до великого числа можливих продуктів реакції; іоногенним ліпофільним продуктам з високою комплексоутворюючою здатністю в жировій фазі, що має тому: Величиною ГЛБ, що змінюється в залежності від рН середовища: від 4 в кислому середовищі до 12 в нейтральному; - малою термостабільністю (схильність до подальшої етерифікації, ацильних перегрупувань, пожовтіння); - властивістю посилення антиокислювальної дії; - слабкою антимікробною дією в кислому середовищі. Гліцериди лимонної кислоти застосовуються як емульгатори (зазвичай у суміші з моногліцеридами) і синергістів антиоксидантів (зазвичай у суміші з токоферолами), а також: - у сосисках та варених ковбасах для запобігання відокремленню жиру в процесі приготування фаршу (зазвичай разом з дифосфатами) у кількості 0,3-0,5%; - у сумішах для морозива, десертів, сухих вершках для кави та соусах у кількості 0,2-0,5%, при цьому вони стабілізують порошок, полегшують його використання та покращують збитість та стабільність готового продукту. Також вони уможливлюють одноетапне приготування кондитерських виробів; покращують збитість та знижують небезпеку цвілі (у кількості 0,5-1,5%); у препаратах сухих дріжджів продовжують життєздатність дріжджових клітин; у ароматизаторах використовуються для захисту від зміни смаку. Інші сфери застосування:у кремах, лосьйонах та інших косметичних препаратах.
Товарні форми	Препарати з певною сферою застосування.

ЕФІРИ МОНО- І ДИГЛІЦЕРИДІВ ВИННОЇ ТА ЖИРНИХ КИСЛОТ E472d

Харчова добавка E472dпоєднує групу речовин - це Моно- та дигліцериди жирних кислот та винної кислоти, ефіри.

У харчовій промисловості Росії та багатьох інших країн (за винятком Австралії) добавка Е472d дозволена до використання. Вона має властивості емульгатора, стабілізатора та комплексоутворювача, дозволяючи покращувати та стабілізувати консистенцію та текстуру продуктів харчування відповідно до їхньої технології виготовлення. Але застосовується вона відносно рідко, оскільки це не дає будь-яких технологічних переваг проти іншими емульгаторами.

Вплив на організм людини:
Побічні ефекти при потраплянні всередину Ефірів моно- та дигліцеридів винної та жирних кислот не відомі. В організмі вони розщеплюються та повністю засвоюються так само, як і натуральні жири. Гранично допустимою величиною їхнього добового споживання вважається 30 мг/кг маси тіла.

ЕФІРИ МОНОГЛІЦЕРИДІВ І ЯНТАРНОЇ КИСЛОТИ, СУКЦІНІЛОВАНІ МОНОГЛІЦЕРИДИ E472g

SMG - це скорочена назва харчової добавки E472g. Вона відома також під назвами Моногліцеридів і янтарної кислоти ефіри, Succinylated Monoglycerides, Сукциновані моногліцериди.

Сукциніловані моногліцериди відносяться до стабілізаторів, емульгаторів і покращувачів хлібопекарським, що зберігають і покращують в'язкість і консистенцію харчових продуктів.
Мають структуру порошку, лусочок, кульок або восків білого кольору і не мають вираженого запаху. Розчинні в бензолах, етанолах та хлороформі. Чи не розчиняються у воді.

Раніше добавка Е472g використовувалася як емульгатор, стабілізатор і комплексоутворювач у різних продуктах відповідно до їх ТІ (частіше хлібобулочної продукції). Але з 2010р. у Росії її виключили зі списку дозволених до застосування у харчовій промисловості. Також вона не має дозволу на застосування і на території Європейського Союзу.

Вплив на організм людини:
При виробництві дитячого харчування добавка Е472g застосовується дуже обмежено. Людям, які мають захворювання шлунка та кишечника, до вживання продуктів з добавкою Е472g слід ставитись з обережністю. При вживанні продуктів, що містять сукциновані моногліцериди, слід враховувати той факт, що шкода організму може бути завдана виключно надмірним вживанням самих продуктів, а не добавкою. На цій підставі людям, яким рекомендовано обмежити споживання хлібобулочних виробів, слід дотримуватися саме цих рекомендацій.

Технологічні функції	Емульгатори.
Синоніми	Англ. succinylated monoglycerides.
склад	Суміш ефірів бурштинової кислоти та моно- та дигліцеридів, одержувана сукцинілуванням продукту гліцеролізу харчових жирів та олій, або прямою етерифікацією гліцерину харчовими жирними кислотами.
Зовнішній вигляд	Воскоподібна маса брудно-білого кольору.
Структурна формула	R1, R2, R3 - залишок жирної або бурштинової кислоти, або водень
Специфікації
Гігієнічні норми	ДСП відсутнє. У РФ дозволені як емульгатори харчові продукти згідно з ТІ в кількості згідно з ТІ(П. 3.6.6 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	У хлібобулочних виробах (аналогічно DATEM).

ЕФІРИ ПОЛІГЛІЦЕРИНУ І ВЗАЄМОЕТЕРИФІКОВАНИХ РИЦИНОЛОВИХ КИСЛОТ Е 476

Наявні відомості про полігліцерин досить суперечливі та вимагають ретельної перевірки.

Офіційний дозвіл на застосування добавка Е 476 не має на території Російської Федерації, України та деяких країн ЄС.

Отримують полігліцерин з модифікованих рослинних речовин, як дозволений до застосування може служити соєвий лецитин.

Полігліцерин використовується при виробництві шоколаду, а в харчовій промисловості застосовується як емульгатор. Шоколад з високим вмістом жирів має не дуже хороші властивості обтікання, тому для скорочення витрат масла какао, у шоколад зниженої жирності додається полігліцерин, який надає шоколаду хорошу здатність обтікання начинки з отриманням тоншого шару.

Вплив на організм людини:
За деякими даними надмірне вживанняпродуктів з Е 476 може призвести до збільшення розмірів печінки та нирок, а також до порушення обмінних процесів в організмі людини. Добавка е 476 не є алергеном.
З особливою обережністю слід ставитися до вживання полігліцеринів людям страждаючим захворюваннями шлунка та дітям молодшого віку.
Додаткові дослідження впливу полігліцерину на організм людини довели, що Е476 не має токсичної дії і не здатна викликати подразнення шкірних покривів при прямому контакті з речовиною. Більш дорогий аналог – соєвий лецитин без ГМО є нешкідливим.

Технологічні функції	Емульгатори, роздільники, плівкоутворювачі.
Синоніми	Полігліцерилполірицинолеати; англ. polyglycerin-polyricinoleate; polyglycerol esters of Interesterified ricinoleic acid; ньому. Polyglycerin-Polyricinoleat, PGPR, Emulgator WOL; фр. polyglycerine-polyricinoleate.
склад	Складні ефіри конденсованих гліцеринів (переважно ди- та тригліцерину) з конденсованими гідроксижирними кислотами, переважно ланцюги з 5-8 рицинолових кислот (12-гідроксимасляних кислот).
Структурна формула
Молекулярна маса	Вище ніж 1000.
Органолептичні властивості	В'язкі темні олії.
Фізико-хімічні властивості	Широка область плавлення. Хор. розтв. в ефірі, вуглеводнях, оліях; пор. розтв. у спиртах; нераств. у воді, гліколях. Термостійкість та стійкість до гідролізу хороші.
Отримання	Гліцерин та рицинолова кислота самоконденсуються (полімеризуються), і обидві фракції спільно етерифікуються. Домішки: вільні (полі)гліцерини, вільні жирні (полі) кислоти, нейтральні жири.
Специфікації
Метаболізм та токсичність	Основна частина емульгатора повільно розщеплюється в кишечнику, полірицінолова кислота всмоктується і розщеплюється в печінці, довгі полігліцерини виділяються з калом, короткі – із сечею. Зареєстровано збільшення нирок та печінки завдяки повільній оборотній гіпертрофії клітин паренхіму.
Гігієнічні норми	ДСП 7,5 мг/кг ваги тіла щодня. Небезпеки ГН-98 відсутні. Codex: дозволені як емульгатор у шоколаді, шоколад з наповнювачами, низькожирних маргаринах у кількості не більше 5 г/кг (загальний вміст емульгаторів не більше 15 г/кг). У РФ дозволені як емульгатори в маргарини бутербродні з вмістом жиру не більше 41%, у заправки, приправи, десерти жельовані у кількості до 4 г/кг; у цукристі кондитерські вироби на основі какао та шоколад, глазур шоколадну в кількості до 5 г/кг (п. 3.6.36 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Роздільна полімеризація жирних кислот і гліцерину з подальшою етерифікацією веде до утворення неіоногенних відносно високомолекулярних емульгаторів з включеними гідрофільними «гнездами». Це призводить до надзвичайно сильного впливу на поверхневу напругу в системі масло/вода та масло/жировий кристал. У полігліцеринрицинолеатів є дві основні сфери застосування: - як емульгатор і роздільник у емульсіях, спреях і восках для змащування пекарських форм, деко, а також формуючих і штампуючих машин для кондитерських виробів; - для зниження в'язкості темперованих шоколадних мас при розмелюванні, вальцьуванні та коншуванні, а також для кращого формування та отримання тонких, але щільних та міцних шоколадних глазур (покриттів). Для відчутного зниження в'язкості шоколадних мас, необхідного при виробництві глазур, концентрація PGPR повинна становити 0,3-0,5%. При вживанні плиткового шоколаду з таким високим вмістом PGPR їхня гранично допустима денна доза (відповідна 100 г шоколаду) досягалася б дуже швидко. При вживанні тонких шоколадних глазурів на випічці, кондитерських виробах і морозиві небезпека перевищення ДСП відсутня навіть при такій високій концентрації. Інші сфери застосування:у розділяючих восках, спреях та емульсіях (мастило для форм).

ЕФІРИ ПОЛІГЛІЦЕРИНУ І ЖИРНИХ КИСЛОТ Е475

Харчовий стабілізатор Е475 Ефіри полігліцеридів та жирних кислотє стабілізуючим агентом для покращення консистенції та збереження в'язкості продуктів харчування. По суті, ця речовина є сумішшю полігліцеридів та ефірів жирних кислот, тому може також грати роль емульгатора.

Самостійно ці сполуки утворюються у жирах після смаження. А штучно їх синтезують у ході хімічної реакціїміж жирними кислотами та .

У російській харчовій промисловості добавка Е475 дозволенаі застосовується кращого змішування продуктів різної консистенції, тобто. як емульгатор. Її можна зустріти в аналогах молока і вершків, жирових емульсіях, борошняних і цукристих кондитерських виробах, хлібобулочних виробах, десертах, жувальній гумці, продуктах з яєць, забілювачах для напоїв, емульгованих лікерах, дієтичних сумішах для зниження маси тіла, БАД барвників та жиророзчинних антиокислювачів.

Вплив на організм людини:
В організмі ця добавка розщеплюється до більш простих складових (моно- і дигліцеридів і жирних кислот), а потім засвоюється аналогічно натуральним жирам за допомогою ферменту, що міститься в слині. За результатами проведених у Великій Британії досліджень вона була визнана безпечною для людини, і дозволена в багатьох країнах світу. Але рекомендується вживати не більше 25 мг/кг маси тіла на добу.

Технологічні функції	Емульгатори, піногасники, диспергуючі агенти.
Синоніми	Полігліцериди; англ. polyglycerol esters of fatty acids, polyglycerides; ньому. Polyglycerinester von Speisefettsauren, Polyglyceride; фр. polyglycerides.
САS№	2731-72-8 (тригліцерилмоностеарат); 34424-98-1 (декагліцерилтетраолеат).
Емпірична формула	З 27 Н 53 0 8
Молекулярна маса	505,70 (тригліцерилмоностеарат).
Структурна формула
склад	Складний ефір поліконденсованого гліцерину, переважно дигліцерину, з харчовими жирними кислотами. Може містити добавки солей натрієвих до 6%.
Зовнішній вигляд	Масляниста в'язка рідина від світло-жовтого до янтарного кольору; зі збільшенням частки гліцерину складні ефіри стають більш твердими і крихкими, тому деякі з них можна розмелювати до порошків від жовтувато-коричневого до коричневого кольору.
Фізико-хімічні властивості	мають широку область плавлення, т.к. є сумішшю різних ізомерів. Хор. розтв. у спиртах, вуглеводнях; пор. розтв. в теплій воді, теплих оліях; нераств. у холодній воді, холодних гліколях.
Природне джерело	У використаних жирах для смаження.
Отримання	Конденсацією гліцерину або приєднанням гліцериду до гліцерину та переетерифікацією (очищеного) продукту жирами або етерифікацією вільними жирними кислотами. Домішки: моно-, ді- та тригліцериди, вільний гліцерин та вільний полігліцерин.
Специфікації
Метаболізм та токсичність	Полігліцеринові ефіри розщеплюються ферментами, вільні полігліцерини виділяються з організму через нирки.
Гігієнічні норми	ДСП 25 мг/кг ваги тіла щодня.Небезпеки ГН-98 відсутні. Codex: дозволені як емульгатори маргаринів у кількості до 5 г/кг, низькожирних маргаринів до 10 г/кг індивідуально або у поєднанні з іншими емульгаторами. У РФ дозволені в якості емульгаторів у забільювачі для напоїв у кількості до 500 мг/кг;продукти з яєць у кількості до 1 г/кг; цукристі кондитерські вироби, десерти в кількості до 2 г/кг; аналоги молока і вершків, жирові емульсії, жувальну гумку, хлібобулочні та борошняні кондитерські вироби, лікери емульговані, дієтичні суміші для зниження маси тіла в кількості до 5 г/кг; у біологічно активні добавки до їжі у кількості згідно з ТІ (п. 3.6.35 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Збільшення гідрофільної частки (полі)гліцерину у молекулі емульгатора збільшує величину ГЛБ до 6-11. Стійкість до гідролізу та температурних впливів достатня для використання ефірів полігліцерину у водних системах і дозволяє піддавати їх кип'ятінню та стерилізації, але ефіри полігліцерину нестійкі по відношенню до ліпофільних ферментів. Області застосування: - попередньо емульговані жири та інші засоби для випічки, що використовуються у здобі та начинках для здоби (5-20 г/кг); - маргарини, напівжирні маргарини, майонези, рідкі суміші для морозива та інші жирові емульсії (5-10 г/кг жиру); - готові страви, пряні соуси (1-3 г/кг); - жири для смаження, столові жири, олії, маргарини як антиспінювачі та уповільнювачі кристалізації; - аромати та основи для напоїв з метою полегшення диспергування цитрусових олій. Інші сфери застосування:як емульгатор у косметиці (креми, лосьйони тощо), а також у засобах обробки ґрунту, у шкіряній промисловості; Для технічних цілей часто використовуються ефіри з більш високим вмістом вільних полігліцеринів, ніж розчинників.

ЕФІРИ ПРОПІЛЕНГЛІКОЛЮ І ЖИРНИХ КИСЛОТ Е 477

Відомості про вплив та властивості харчового стабілізатора Е 477 Ефіри пропіленгліколю та жирних кислотдосить суперечливі, тому на сьогоднішній день ця добавка все ще проходить необхідні тести та дослідження. Тим часом використання цієї речовини при промисловому виготовленні продовольчих товарів не заборонено на території країн Євросоюзу, у той час як в Російській Федерації та в Україні законодавчо не дозволено. Це пов'язано з ймовірною шкодою харчового стабілізатора Е 477 Ефіри пропіленгліколю та жирних кислот для здоров'я людини.
Добавка Е 477 діє як емульгатор, збільшує ступінь збитості продуктів та стабілізує дію інших емульгаторів. У нашій країні вона застосовується при виготовленні різних аналогів молока та вершків, у тому числі морозива та фруктового льоду, забілювачів для напоїв, десертів та збитих десертних покриттів, хлібобулочних та кондитерських виробів та жирових емульсій для них, дієтичних сумішей, у тому числі для зниження маси тіла.

Вплив на організм людини:
У тілі людини Ефіри пропелінгліколю та жирних кислот розщеплюються ферментами лі-пазами та засвоюються, не надаючи побічних ефектів. Вони визнані безпечними, Оскільки мають низьку токсичність, не викликають мутацій і змін маси тіла. Але іноді у чутливих людей можливі реакції за типом екземи (не при вживанні!). Проте, незважаючи на нешкідливість, не рекомендується перевищувати допустиму дозу 25 мг/кг маси тіла на добу.

Технологічні функції	Емульгатори
Синоніми	Англ. propylene glycol esters of fatty acids; propylene glycol mono- and diesters of fatty acids; ньому. Propylenglykolester der Speisefettsauren, Propandiol-FS-Ester; фр. esters de propyleneglycol d'acides gras.
склад	Суміш складних ефірів 1,2-пропандіолу з однією або двома харчовими жирними кислотами.
Структурна формула	Rj і R2 - або два залишки жирної кислоти, -ORi або залишок жирної кислоти та водень
Зовнішній вигляд	Прозора рідина або платівки, крупинки тощо. від білого до кремового кольору.
Фізико-хімічні властивості	Тпл 30-40°С (пропіленгліколеві ефіри насичених жирних кислот). Хор. розтв. у спиртах, вуглеводнях; нераств. у воді. Термостійкість та стійкість до гідролізу достатні для умов, наявних у харчових продуктах; ефіри розщеплюються ліпази.
Отримання	Етерифікацією жирних кислот пропіленгліколем, іноді з подальшою, швидкою дистиляцією для збагачення мономерами. Домішки: моно-, ді- та тригліцериди, поліпропіленгліколь та його складні ефіри з жирними кислотами.
Специфікації
Метаболізм та токсичність	Жирнокислотна частина розщеплюється ліпазами.
Гігієнічні норми	Д СП 25 мг/кг ваги тіла на день. Небезпеки ГН-98 відсутні. Codex: дозволені як емульгатор у маргаринах у кількості до 20 г/кг. У РФ дозволено як емульгатор в забелівачідля напоїв, дієтичні суміші (продукти), у тому числі для зниження маси тіла в кількості до 1 г/кг; у морозиво (крім молочного та вершкового), фруктовий лід у кількості до 3 г/кг; в аналоги молока та вершків, десерти, цукристі кондитерські вироби, здобні хлібобулочні та кондитерські вироби у кількості до 5 г/кг; в жирові емульсії для хлібобулочних та борошняних кондитерських виробів у кількості до 10 г/кг; у збиті декоративні десертні покриття крім молочних у кількості до 30 г/кг (п. 3.6.42 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Складні ефіри пропіленгліколю і жирних кислот мають величини ГЛБ 1,5-3, що ще нижче, ніж у моногліцеридів, проте кристалізуються завжди в а-формі і переводять жири та інші емульгатори, особливо моногліцериди, в активну альфа-форму, що легко гідратується. Тому вони діють як емульгатори або коемульгатори, підвищуючи збитість пін, морозива, десертів і стабілізуючи інші препарати емульгаторів. Інші сфери застосування: як регулятор кристалоутворення в твердих жирах.
Товарні форми	Безпосередньо етерифіковані з вмістом 50-60% моноефірів пропіленгліколю та жирних кислот або дистильовані з вмістом моноефірів 90-95%.

ЕФІРИ ЦУКРОЗИ І ЖИРНИХ КИСЛОТ Е 473

Сахарози і жирні кислоти ефіри (Sucrose esters of fatty acids) - це харчова добавка E473, дозволена в Росії як емульгатор.

Як і інші представники групи стабілізуючих речовин, хімічні параметри, а також властивості харчового стабілізатора Е473 Ефіри сахарози і жирних кислот дозволяють використовувати добавку як формоутворювач, тобто. речовини, що надає певну санітарно-епідеміологічними нормами консистенцію продовольчим товарам. Крім того стабілізатор Е473 надає визначальний вплив на консистенцію та рівень в'язкості готової продукції.

У харчовій промисловості РФ добавка Е473 може входити до складу безлічі продуктів, таких як вершки та їх аналоги, морозиво та фруктовий лід, напої на молочній основі; хлібобулочні та кондитерські вироби, а також жирові емульсії для них, десерти; м'ясні продукти, консервовані супи та бульйони, соуси; забільювачі для напоїв, безалкогольні напої на основі кокосового горіха, мигдалю та анісу та алкогольні напої (крім вина та пива), порошки для приготування гарячих напоїв. Також цю добавку використовують для поверхневої обробки свіжих плодів, виготовлення дієтичних сумішей та БАДів, жирових розчинників та антиокислювачів та продуктів, що містять гідролізати білків, пептиди та амінокислоти.

Вплив на організм людини:
В організмі людини Ефіри сахарози та жирних кислот поступово розщеплюються на складові та засвоюються аналогічно натуральним жирам та цукром. Вони не мають токсичної, канцерогенної дії або інших побічних ефектів. І при вживанні в кількості, яка не перевищує максимальну добову дозу - 10мг/кг, цілком безпечні.

Технологічні функції	Емульгатори, засоби обробки борошна, покриття.
Синоніми	Складні ефіри цукру та жирних кислот; англ. sucrose esters of fatty acids, sucrose fatty acid esters; ньому. Saccharose-Fettsaureester, Zuckerester der Speisefettsaure; фр. esters de sucrose d acides gras.
склад	Складні ефіри сахарози та 1,2 або 3 молекул харчових жирних кислот
Структурна формула	Моноефіри: X", X" e Н, X"" - залишок жирної кислоти Діефіри: X", X"" - залишки жирної кислоти, X" » Н Триефіри: X", X", X"" - залишки жирної кислоти
Органолептичні властивості	Міцні гелі, м'які шматочки або порошки від білого до сірого кольору з маслянистим солодкувато-гірким смаком.
Фізико-хімічні властивості	Мають широку область плавлення. Ротв. у теплих спиртах, гліколях, інших орг. розчинниках; погано розтв. у воді. Стійкість до гідролізу достатня, термостійкість відповідає вмісту цукру.
Отримання	Переетерифікацією сахарозою метилових та етилових ефірів жирних кислот або екстракцією з реакційної суміші «сахаро-гліцеридів». Для екстракції використовуються диметилформамід, диметилсульфоксид, етилацетат, ізопропанол, пропіленгліколь, ізобутанол, метилетилкетон. Домішки: залишки розчинників, продукти розщеплення цукру.
Специфікації
Метаболізм та токсичність	В організмі повільно розщеплюються ферментами на жирні кислоти та цукор.
Гігієнічні норми	ДСП 10 мг/кг маси тіла на день. Codex: дозволені як емульгатори в маргаринах у кількості до 10 г/кг та в сухих какао-продуктах до 10 г/кг індивідуально або у поєднанні з іншими емульгаторами (загальний вміст емульгаторів не більше 15 г/кг). У РФ дозволені як емульгаториу супи та бульйони консервовані, концентровані в кількості до 2 г/кг; у вершки стерилізовані, напої на молочній основі, аналоги вершків, морозиво (крім молочного та вершкового), фруктовий лід, цукристі кондитерські вироби, десерти, напої безалкогольні на основі кокосового горіха, мигдалю, анісу, спиртні напої за винятком вина та пива, дієти (продукти), зокрема зниження маси тіла у кількості до 5 г/кг; у м'ясні продукти, оброблені теплом, у кількості до 5 г/кг у перерахунку на жир; у жирові емульсії для хлібобулочних та борошняних кондитерських виробів, у здобні хлібобулочні та борошняні кондитерські вироби, жувальну гумку, порошки для приготування гарячих напоїв, соуси у кількості до 10 г/кг; у забільювачі для напоїв у кількості до 20 г/кг; у свіжі плоди, поверхнева обробка, у біологічно активні добавки до їжі у кількості згідно з ТІ індивідуально або у комбінації з цукрогліцеридами (п. 3.6.43 СанПіН 2.3.2.1293-03).
Застосування	Ефіри сахарози та жирних кислот складаються із звичайних харчових компонентів: цукру та жиру або жирних кислот і були б ідеальними харчовими емульгаторами з величинами ГЛБ від 3 до 16, якби не два недоліки: Процес їх отримання дуже складний, необхідне дороге очищення від побічних продуктів, каталізаторів та розчинників, що сильно подорожчає продукт; - ефіри сахарози дуже важко розчиняються; їх переробка вимагає використання розчинників, переробка звичайних товарних сумішей ефірів, що складаються з 40-60% моноефірів та 60-40% ді- та тріефірів, вимагає попереднього розчинення в гліколях або теплому спирті. Моноеэфиры сахарози і жирних кислот сильно знижують поверхневе натяг на межі фаз масло-вода, є хорошими емульгаторами систем «масло у воді». Ді- і тріефіри сахарози та жирних кислот менш гідрофільні і не розчиняються ні у воді, ні у жирі. Ефіри сахарози та жирних кислот хор. виявляють себе у складі хлібопекарських покращувачів як неіоногенні поверхнево-активні в-ва. Їх можна застосовувати як співемульгатори для стабілізації активної форми моногліцеридів при їх використанні в різних областях. Ефіри сахарози використовуються як компонент восшкірних складів для покриттів, в т.ч. для свіжих фруктів Інші галузі застосування: в технічних емульсіях, кремах та пастах.

10.5. Складні ефіри. Жири

Складні ефіри- функціональні похідні карбонових кислот,
у молекулах яких гідроксильна група (-ОН) заміщена на залишок спирту (- OR )

Складні ефіри карбонових кислот - З'єднання із загальною формулою.

R-COOR", де R та R" - вуглеводневі радикали.

Складні ефіри граничних одноосновних карбонових кислот мають загальну формулу:

Фізичні властивості:

· Летючі, безбарвні рідини

· Погано розчинні у воді

· Найчастіше з приємним запахом

· Легше води

Складні ефіри містяться у квітах, фруктах, ягодах. Вони визначають їхній специфічний запах.
Є складовою частиною ефірних масел (відомо близько 3000 еф.м. – апельсинове, лавандове, рожеве тощо).

Ефіри нижчих карбонових кислот та нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід та фруктів. Ефіри вищих одноосновних кислот та вищих одноатомних спиртів – основа природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить складний ефір пальмітинової кислоти та мирицилового спирту (мірицилпальмітат):

CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3

Аромат. Структурна формула.	Назва складного ефіру
Яблуко	Етиловий ефір 2-метилбутанової кислоти
Вишня	Аміловий ефір мурашиної кислоти
Груша	Ізоаміловий ефір оцтової кислоти
Ананас	Етиловий ефір олійної кислоти (етилбутірат)
Банан	Ізобутиловий ефір оцтової кислоти (у ізоамілацетату також нагадує запах банана)
Жасмін	Бензиловий ефір оцтової (бензилацетат)

Короткі назви складних ефірів будуються за назвою радикала (R") у залишку спирту та назвою групи RCOO - у залишку кислоти. Наприклад, етиловий ефір оцтової кислоти CH 3 COO C 2 H 5називається етил ацетат.

Застосування

· як аромат і підсилювачів запаху в харчовій та парфумерній (виготовлення мила, парфумів, кремів) промисловості;

· У виробництві пластмас, гуми як пластифікатори.

Пластифікатори – речовини, які вводять до складу полімерних матеріалів для надання (або підвищення) еластичності та (або) пластичності при переробці та експлуатації.

Застосування у медицині

Наприкінці XIX — на початку ХХ століття, коли органічний синтез робив свої перші кроки, було синтезовано та випробувано фармакологами безліч складних ефірів. Вони стали основою таких лікарських засобів, як салол, валідол та ін. Як місцевоподразнюючий та знеболюючий засіб широко використовувався метилсаліцилат, в даний час практично витіснений більш ефективними засобами.

Отримання складних ефірів

Складні ефіри можуть бути отримані при взаємодії карбонових кислот зі спиртами ( реакція етерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Реакція етерифікації за умов кислотного каталізу оборотна. Зворотний процес – розщеплення складного ефіру при дії води з утворенням карбонової кислоти та спирту – називають гідролізом складного ефіру.

RCOOR + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Гідроліз у присутності лугу протікає незворотно (оскільки утворюється негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO – не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом – спиртом).

Ця реакція називається омиленням складних ефірів(за аналогією з лужним гідролізом складноефірних зв'язків у жирах при отриманні мила).

Жири, їх будова, властивості та застосування

«Хімія скрізь, хімія у всьому:

У всьому, чим ми дихаємо,

У всьому, що ми п'ємо,

У всьому, що їмо».

У всьому, що ми носимо,

Люди давно навчилися виділяти жир із натуральних об'єктів та використовувати його у повсякденному житті. Жир згоряв у примітивних світильниках, освітлюючи печери первісних людей, жиром змащували полозья, якими спускали на воду судна. Жири – основне джерело живлення. Але неправильне харчування, малорухливий спосіб життя призводить до надмірної ваги. Тварини пустель запасають жир як джерело енергії та води. Товстий жировий шар тюленів та китів допомагає їм плавати у холодних водах Північного Льодовитого океану.

Жири поширені у природі. Поряд із вуглеводами та білками вони входять до складу всіх тварин і рослинних організмів і становлять одну з основних частин нашої їжі. Джерелами жирів є живі організми. Серед тварин це корови, свині, вівці, кури, тюлені, кити, гуси, риби (акули, тріскові, оселедці). З печінки тріски та акули отримують риб'ячий жир – лікарський засіб, із оселедця – жири, які використовуються для підживлення сільськогосподарських тварин. Рослинні жири найчастіше бувають рідкими, їх називають оліями. Застосовуються жири таких рослин, як бавовна, льон, соя, арахіс, кунжут, ріпак, соняшник, гірчиця, кукурудза, мак, коноплі, кокос, обліпиха, шипшина, олійна пальма та багато інших.

Жири виконують різні функції: будівельну, енергетичну (1 г жиру дає 9 ккал енергії), захисну, що запасає. Жири забезпечують 50% енергії, яку потрібно людині, тому людині необхідно споживати 70-80 г жирів на день. Жири становлять 10-20% від маси тіла здорової людини. Жири є незамінним джерелом жирних кислот. Деякі жири містять вітаміни А, D, Е, К, гормони.

Багато тварин і людина використовують жир як теплоізолюючу оболонку, наприклад, у деяких морських тварин товщина жирового шару досягає метра. Крім того, в організмі жири є розчинниками смакових речовин та барвників. Багато вітамінів, наприклад вітамін А, розчиняються тільки в жирах.

Деякі тварини (частіше водоплавні птахи) використовують жири для мастила власних м'язових волокон.

Жири підвищують ефект насичення харчовими продуктами, тому що вони перетравлюються дуже повільно і затримують настання почуття голоду. .

Історія відкриття жирів

Ще 17 ст. німецький вчений, один із перших хіміків-аналітиків Отто Тахеній(1652-1699) вперше висловив припущення, що жири містять «приховану кислоту».

У 1741 р. французький хімік Клод Жозеф Жоффруа(1685–1752) виявив, що з розкладання кислотою мила (яке готували варінням жиру з лугом) утворюється жирна на дотик маса.

Те, що до складу жирів і масел входить гліцерин, вперше з'ясував у 1779 році знаменитий шведський хімік Карл Вільгельм Шееле.

Вперше хімічний склад жирів визначив на початку минулого століття французький хімік Мішель Ежен Шеврель, основоположник хімії жирів, автор численних досліджень їхньої природи, узагальнених у шеститомній монографії "Хімічні дослідження тіл тваринного походження".

1813 р. Е. Шеврель встановив будову жирів, завдяки реакції гідролізу жирів у лужному середовищі. Він показав, що жири складаються з гліцерину та жирних кислот, причому це не просто їхня суміш, а сполука, яка, приєднуючи воду, розпадається на гліцерин та кислоти.

Синтез жирів

У 1854 французький хімік Марселен Бертло (1827-1907) провів реакцію етерифікації, тобто утворення складного ефіру між гліцерином та жирними кислотами і таким чином уперше синтезував жир.

Загальна формула жирів (тригліцеридів)

Жири – складні ефіри гліцерину та вищих карбонових кислот. Загальна назва таких сполук – тригліцериди.

Класифікація жирів

Тварини жири містять головним чином гліцериди граничних кислот і є твердими речовинами. Рослинні жири, часто звані оліями, містять гліцериди ненасичених карбонових кислот. Це, наприклад, рідкі соняшникова, конопляна та лляна олії.

Природні жири містять наступні жирні кислоти

Насичені: стеаринова (C 17 H 35 COOH) пальмітинова (C 15 H 31 COOH) Олійна (C 3 H 7 COOH)	В СКЛАДІ ТВАРИН ЖИРІВ
Ненасичені : олеїнова (C 17 H 33 COOH, 1 подвійний зв'язок) лінолева (C 17 H 31 COOH, 2 подвійні зв'язки) ліноленова (C 17 H 29 COOH, 3 подвійні зв'язки) арахідонова (C 19 H 31 COOH, 4 подвійні зв'язки, рідше зустрічається)	В СКЛАДІ РОСЛИННИХ ЖИРІВ

Жири містяться у всіх рослинах та тваринах. Вони є суміші повних складних ефірів гліцерину і не мають чітко вираженої температури плавлення.

· Тварини жири(баранячий, свинячий, яловичий тощо), як правило, є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення (виняток - риб'ячий жир). У твердих жирах переважають рештки насиченихкислот.

· Рослинні жири – олії (соняшникова, соєва, бавовняна та ін.) – рідини (виняток – кокосова олія, олія какао-бобів). Олії містять в основному залишки ненасичених (ненасичених)кислот.

Хімічні властивості жирів

1. Гідроліз,або омилення , жирів відбувається під дією води, за участю ферментів або кислотних каталізаторів (оборотно), при цьому утворюються спирт - гліцерин і суміш карбонових кислот:

або лугів (необоротно). При лужному гідролізі утворюються солі вищих жирних кислот, які називаються милами. Мила виходять при гідролізі жирів у присутності лугів:

Мила - це калієві та натрієві солі вищих карбонових кислот.

2.Гідрування жирів – перетворення рідких рослинних олій на тверді жири – має велике значення для харчових цілей. Продукт гідрогенізації масел – твердий жир (штучне сало, саломас). Маргарін– харчовий жир, складається із суміші гідрогенізованих масел (соняшникової, кукурудзяної, бавовниної та ін.), тваринних жирів, молока та смакових добавок (солі, цукру, вітамінів та ін.).

Так у промисловості отримують маргарин:

В умовах процесу гідрогенізації масел (висока температура, металевий каталізатор) відбувається ізомеризація частини кислотних залишків, що містять цис-зв'язку С=С, більш стійкі транс-ізомери. Підвищений вміст у маргарині (особливо, у дешевих сортах) залишків трансненасичених кислот збільшує небезпеку атеросклерозу, серцево-судинних та інших захворювань.

Реакція одержання жирів (етерифікація)

Застосування жирів

Жири – продукт харчування. Біологічна рольжирів

Тварини та рослинні олії, поряд з білками та вуглеводами – одна з головних складових нормального харчування людини. Вони є основним джерелом енергії: 1 г жиру при повному окисненні (воно йде в клітинах за участю кисню) дає 9,5 ккал (близько 40 кДж) енергії, що майже вдвічі більше, ніж можна отримати з білків чи вуглеводів. Крім того, жирові запаси в організмі практично не містять воду, тоді як молекули білків та вуглеводів завжди оточені молекулами води. В результаті один грам жиру дає майже в 6 разів більше енергії ніж один грам тваринного крохмалю – глікогену. Таким чином, жир по праву слід вважати висококалорійним паливом. В основному воно витрачається для підтримання нормальної температури людського тіла, а також на роботу різних м'язів, тому навіть коли людина нічого не робить (наприклад, спить), їй щогодини потрібно на покриття енергетичних витрат близько 350 кДж енергії, приблизно таку потужність має електрична 100-ватна лампочка.

Для забезпечення організму енергією в несприятливі умовиу ньому створюються жирові запаси, які відкладаються у підшкірній клітковині, у жировій складці очеревини – так званому сальнику. Підшкірний жир захищає організм від переохолодження (особливо ця функція жирів є важливою для морських тварин). Протягом тисячоліть люди виконували важку фізичну роботу, яка вимагала великих витрат енергії та посиленого харчування. Для покриття мінімальної добової потреби людини в енергії достатньо лише 50 г жиру. Однак при помірному фізичному навантаженні доросла людина повинна отримувати з продуктами харчування трохи більше жирів, але їхня кількість не повинна перевищувати 100 г (це дає третину калорійності при дієті, що становить близько 3000 ккал). Слід зазначити, що половина з цих 100 г міститься у продуктах харчування у вигляді так званого прихованого жиру. Жири містяться майже у всіх харчових продуктах: велику кількістьвони є навіть у картоплі (там їх 0,4%), у хлібі (1–2%), у вівсяній крупі (6%). У молоці зазвичай міститься 2-3% жиру (але є і спеціальні сортизнежиреного молока). Досить багато прихованого жиру в м'ясі - від 2 до 33%. Прихований жир присутній у продукті у вигляді окремих найдрібніших частинок. Жири майже в чистому вигляді – це сало та рослинна олія; у вершковому маслі близько 80% жиру, у топленому – 98%. Звичайно, всі наведені рекомендації щодо споживання жирів – усереднені, вони залежать від статі та віку, фізичного навантаження та кліматичних умов. При надмірному споживанні жирів людина швидко набирає вагу, проте не слід забувати, що жири в організмі можуть синтезуватися і з інших продуктів. «Відпрацьовувати» зайві калорії шляхом фізичного навантаження не так просто. Наприклад, пробігши підтюпцем 7 км, людина витрачає приблизно стільки ж енергії, скільки вона отримує, з'ївши лише одну стограмову плитку шоколаду (35% жиру, 55% вуглеводів). Фізіологи встановили, що при фізичному навантаженні, яке в 10 разів перевищувало звичну людина, яка отримувала жирову дієту, повністю видихалася через 1,5 години. При вуглеводній дієті людина витримувала таке ж навантаження протягом 4 годин. Пояснюється цей здавалося б парадоксальний результат особливостями біохімічних процесів. Незважаючи на високу «енергоємність» жирів, отримання їх енергії в організмі – процес повільний. Це з малої реакційної здатністю жирів, особливо їх вуглеводневих ланцюгів. Вуглеводи, хоч і дають менше енергії, ніж жири, «виділяють» її набагато швидше. Тому перед фізичним навантаженням краще з'їсти солодке, а не жирне. Надлишок в їжі жирів, особливо тварин, збільшує і ризик розвитку таких захворювань як атеросклероз, серцева недостатність та ін. в організмі з нежирових продуктів – вуглеводів та білків).

Відомо, що значну частку споживаного жиру повинні становити рослинні олії, які містять дуже важливі для організму сполуки – поліненасичені жирні кислоти з кількома подвійними зв'язками. Ці кислоти отримали назву «незамінних». Як і вітаміни, вони повинні надходити в організм готовому вигляді. З них найбільшу активність має арахідонова кислота (вона синтезується в організмі з лінолевої), найменшою – ліноленова (у 10 разів нижче за лінолеву). За різними оцінками добова потреба людини в лінолевій кислоті становить від 4 до 10 г. Найбільше лінолевої кислоти (до 84%) у сафлоровій олії, що вичавлюється з насіння сафлору – однорічної рослини з яскраво-оранжевими квітками. Багато цієї кислоти також у соняшниковій та горіховій олії.

На думку дієтологів, у збалансованому раціоні має бути 10% поліненасичених кислот, 60% мононенасичених (в основному це олеїнова кислота) та 30% насичених. Саме таке співвідношення забезпечується, якщо третина жирів людина отримує у вигляді рідкої рослинної олії – у кількості 30–35 г на добу. Ці олії входять також до складу маргарину, який містить від 15 до 22% насичених жирних кислот, від 27 до 49% ненасичених та від 30 до 54% ​​поліненасичених. Для порівняння: у вершковому маслі міститься 45–50% насичених жирних кислот, 22–27% ненасичених та менше 1% поліненасичених. У цьому відношенні високоякісний маргарин корисніший за вершкове масло.

Необхідно пам'ятати!

Насичені жирні кислоти негативно впливають на жировий обмін, роботу печінки та сприяють розвитку атеросклерозу. Ненасичені (особливо лінолева та арахідонова кислоти) регулюють жировий обмін та беруть участь у виведенні холестерину з організму. Чим вище вміст ненасичених жирних кислот, тим нижча температура плавлення жиру. Калорійність твердих тварин і рідких рослинних жирів приблизно однакова, проте фізіологічна цінність рослинних жирів набагато вища. Більш цінними якостями має жир молока. Він містить одну третину ненасичених жирних кислот і, зберігаючись як емульсії, легко засвоюється організмом. Незважаючи на ці позитивні якості, не можна вживати лише молочний жир, оскільки ніякий жир містить ідеального складу жирних кислот. Найкраще вживати жири як тваринного, і рослинного походження. Співвідношення їх має бути 1:2,3 (70% тварини та 30% рослинної) для молодих людей та осіб середнього віку. У раціоні харчування людей похилого віку повинні переважати рослинні жири.

Жири не лише беруть участь в обмінних процесах, але й відкладаються про запас (переважно в черевній стінці та навколо нирок). Запаси жиру забезпечують обмінні процеси, зберігаючи життя білки. Цей жир забезпечує енергію при фізичному навантаженні, якщо з їжею жиру надійшло мало, а також при тяжких захворюваннях, коли через знижений апетит його недостатньо надходить з їжею.

Рясне споживання з їжею жиру шкідливо для здоров'я: він у великій кількості відкладається про запас, що збільшує масу тіла, приводячи іноді до спотворення фігури. Збільшується його концентрація в крові, що як фактор ризику сприяє розвитку атеросклерозу, ішемічної хвороби серця, гіпертонічної хвороби та ін.

ВПРАВИ

1. Є 148 г суміші двох органічних сполук однакового складу З 3 Н 6 Про 2 . Визначте будову цих сої динінь та їх масові частки в суміші, якщо відомо, що одна зїх при взаємодії з надлишком гідрокарбонату натрію виділяє 22,4 л (н.у.) оксиду вуглецю ( IV), а інше не реагує з карбонатом натрію та аміачним розчином оксиду срібла, але при нагріванні з водним розчином гідроксиду натрію утворює спирт та сіль кислоти.

Рішення:

Відомо, що оксид вуглецю ( IV ) виділяється при взаємодії карбонату натрію із кислотою. Кислота складу З 3 Н 6 Про 2 може бути тільки одна - пропіонова, СН 3 СН 2 СООН.

З 2 Н 5 СООН + N аНСО 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + Н 2 О.

За умовою, виділилося 22,4 л СО 2 що становить 1 моль, значить кислоти в суміші також було 1 моль. Молярна маса вихідних органічних сполук дорівнює: M (З 3 Н 6 Про 2) = 74 г/моль, отже 148 г становлять 2 моль.

Друга сполука при гідролізі утворює спирт і сіль кислоти, значить це складний ефір:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Склад С 3 Н 6 Про 2 відповідають два складні ефіри: етилформіат НСООС 2 Н 5 і метилацетат СН 3 СООСН 3 . Ефіри мурашиної кислоти реагують з аміачним розчином оксиду срібла, тому перший ефір не задовольняє умову завдання. Отже, друга речовина у суміші - метилацетат.

Оскільки в суміші було по одному молю сполук з однаковою молярною масою, їх масові частки рівні і становлять 50%.

Відповідь. 50% СН 3 СН 2 СООН, 50% СН 3 СООСН 3 .

2. Відносна щільність парів складного ефіру воднем дорівнює 44. При гідролізі цього ефіру утворюються дві сполуки, при згорянні рівних кількостей яких утворюються однакові обсяги вуглекислого газу (за однакових умов). Наведіть структурну формулу цього ефіру.

Рішення:

Загальна формула складних ефірів, утворених граничними спиртами та кислотами, n Н 2 n Про 2 . Значення n можна визначити із густини по водню:

M (З n Н 2 n Про 2) = 14 n + 32 = 44. 2 = 88 г/моль,

звідки n = 4, тобто ефір містить 4 атоми вуглецю. Оскільки при згорянні спирту та кислоти, що утворюються при гідролізі ефіру, виділяються рівні обсяги вуглекислого газу, то кислота та спирт містять однакову кількість атомів вуглецю, по два. Таким чином, шуканий ефір утворений оцтовою кислотою та етанолом і називається етилацетат:

СН 3 -		О-З 2 Н 5

Відповідь. Етилацетат, СН 3 СООС 2 Н 5 .

________________________________________________________________

3. При гідролізі складного ефіру, молярна маса якого дорівнює 130 г/моль, утворюються кислота А та спирт Б. Визначте будову ефіру, якщо відомо, що срібна сіль кислоти містить 59,66% срібла за масою. Спирт Б не окислюється дихроматом натрію і легко реагує з хлороводневою кислотою з утворенням алкілхлориду.

Рішення:

Складний ефір має загальну формулу RCOOR ‘. Відомо, що срібна сіль кислоти, RCOOAg містить 59,66% срібла, отже молярна маса солі дорівнює: M (RCOOAg) = M (А g )/0,5966 = 181 г/моль, звідки M (R ) = 181-(12+2. 16+108) = 29 г/моль. Цей радикал - етил, С 2 Н 5 а складний ефір був утворений пропіонової кислотою: C 2 H 5 COOR.

Молярна маса другого радикала дорівнює: M (R ') = M (C 2 H 5 COOR ') - М(С 2 Н 5 СОО) = 130-73 = 57 г/моль. Цей радикал має молекулярну формулу 4 Н 9 . За умовою спирт С 4 Н 9 ВІН не окислюється Na 2 З r 2 Про 7 і легко реагує з HCl отже, цей спирт - третинний, (СН 3) 3 СОН.

Таким чином, шуканий ефір утворений пропіоновою кислотою і трет-бутанолом і називається трет-бутилпропіонат:

		CH 3
C 2 H 5	C - O -	C - CH 3
		CH 3

Відповідь. Трет-бутілпропіонат.

________________________________________________________________

4. Напишіть дві можливі формули жиру, що має в молекулі 57 атомів вуглецю і вступає в реакцію з йодом у співвідношенні 1:2. У складі жиру є залишки кислот із парною кількістю вуглецевих атомів.

Рішення:

Загальна формула жирів:

де R, R', R - вуглеводневі радикали, що містять непарне число атомів вуглецю (ще один атом з кислотного залишку входить до складу групи -СО-). На частку трьох вуглеводневих радикалів припадає 57-6 = 51 атом вуглецю. атомів вуглецю.

Оскільки одна молекула жиру може приєднати дві молекули йоду, то три радикала припадає дві подвійні зв'язку чи одна потрійна. Якщо дві подвійні зв'язку перебувають у одному радикалі, то склад жиру входять залишок лінолевої кислоти ( R = З 17 Н 31) і два залишки стеаринової кислоти ( R ' = R = С 17 Н 35). Якщо два подвійні зв'язки знаходяться в різних радикалах, то до складу жиру входять два залишки олеїнової кислоти ( R = R ' = З 17 H 33 ) та залишок стеаринової кислоти ( R = С 17 Н 35). Можливі формули жиру:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОГО РІШЕННЯ

1. Що таке реакція етерифікації.

2. Яка відмінність існує у будові твердих та рідких жирів.

3. Які хімічні властивості жирів?

4. Наведіть рівняння реакції одержання метилформіату.

5. Напишіть структурні формули двох складних ефірів і кислоти, що мають склад С3Н6О2. Назвіть ці речовини за міжнародною номенклатурою.

6. Напишіть рівняння реакцій етерифікації між: а) оцтовою кислотою та 3-метилбутанолом-1; б) масляною кислотою та пропанолом-1. Назвіть ефіри.

7. Скільки грамів жиру було взято, якщо для гідрування кислоти, що утворилася в результаті його гідролізу, знадобилося 13,44 л водню (н.у.).

8. Розрахуйте масову частку виходу складного ефіру, що утворюється при нагріванні у присутності концентрованої сірчаної кислоти 32 г оцтової кислоти та 50 г пропанолу-2, якщо утворилося 24 г ефіру.

9. Для гідролізу зразка жиру масою 221 г знадобилося 150 г розчину натрію гідроксиду з масовою часткою лугу 0,2. Запропонуйте структурну формулу вихідного жиру.

10. Обчисліть об'єм розчину гідроксиду калію з масовою часткою лугу 0,25 і щільністю 1,23 г/см 3 який потрібно витратити для проведення гідролзу 15 г суміші, що складається з етилового ефіру етанової кислоти, пропілового ефіру метанової кислоти і метилового ефіру пропанової кислоти.

ВІДЕО ДОСВІД

1. Яка реакція є основою отримання складних ефірів:
а) нейтралізації	б) полімеризації
в) етерифікації	г) гідрування
2. Скільки складних ізомерних ефірів відповідає формулі С 4 Н 8 Про 2:
а) 2

Розмір: px

Починати показ зі сторінки:

Транскрипт

1 Жири. Жири складні ефіри гліцерину та вищих одноосновних карбонових кислот (так званих жирних кислот). Загальна назва таких сполук тригліцериди або триацилгліцерину, де ацил залишок карбонової кислоти - С=О R Жирні кислоти. Граничні кислоти: 1. Масляна кислота З 3 Н 7 -СООН 2. Пальмітінова кислота З 15 Н 31 - СООН 3. Стеаринова кислота З 17 Н 35 - СООН Фізичні властивості. Ненасичені кислоти: 5. Олеїнова кислота С 17 Н 33 СООН (1 = зв'язок) СН 3 (СН 2) 7 СН = СН (СН 2) 7 СООН 6. Лінолева кислота С 17 Н 31 СООН (2 = зв'язки) СН 3 - (СН 2) 4 -СН = СН-СН 2 -СН = СН-СООН 7. Ліноленова кислота С 17 Н 29 СООН (3 = зв'язки) СН 3 СН 2 СН = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH=СН(СН 2 ) 4 СООН Тваринні жири Рослинні жири (олії) Тверді, утворені Рідкі, утворені граничними кислотами ненасиченими кислотами стеаринової та пальмітинової. олеїнової, лінолевої та іншими. Жири розчиняються в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.

2 ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. 1. Гідроліз (омилення) жирів у кислому або лужному середовищі, або під дією ферментів: а) кислотний гідроліз: під дією кислоти жири гідролізуються до гліцерину та карбонових кислот, яких входили в молекулу жиру. б) лужний гідроліз омилення. Виходить гліцерин і СОЛІ карбонових кислот, що входили до складу жиру. Кислотний гідроліз Лужний гідроліз У лужному середовищі утворюються МИЛА солі вищих жирних кислот (натрієві тверді, калієві рідкі). 2. Гідрування (гідрогенізація) процес приєднання водню до залишків ненасичених кислот, що входять до складу жиру. При цьому залишки ненасичених кислот переходять в залишки граничних, рідкі рослинні жири перетворюються на тверді (маргарин).

3 Кількісною характеристикою ступеня ненасиченості жирів є йодне число, що показує скільки г йоду може приєднатися по подвійним зв'язкам до 100 г жиру. Синтетичні миючі засоби. Звичайне мило погано стирає в жорсткій воді і зовсім не стирає в морській воді, тому що містять в ній іони кальцію і магнію дають вищими кислотаминерозчинні у воді солі: З 17 Н 35 COONa + CaSO 4 (З 17 Н 35 COO) 2 Ca + Na 2 SO 4 Тому поряд з милом із синтетичних кислот виробляють синтетичні миючі засоби з інших видів сировини, наприклад, з алкілсульфатів солей складних ефірів вищих спиртів та сірчаної кислоти. В загальному виглядіутворення таких солей можна зобразити рівняннями: R-CH 2 -OH + H 2 SO 4 R-CH 2 -O-SO 2 -OH + H 2 O спирт сірчана кислотаалкілсерна кислота R-CH 2 -O-SO 2 -OH + NaOH R-CH 2 -O-SO 2 -ONa + H 2 O алкілсульфат Ці солі містять в молекулі від 12 до 14 вуглецевих атомів і мають дуже хороші миючі властивості. Кальцієві та магнієві солі розчиняються у воді, а тому такі мила миють і у твердій воді. Алкілсульфати містяться в багатьох пральних порошках. Вуглеводи Вуглеводи (цукор) органічні сполуки, що мають подібну будову і властивості, склад більшості яких відображає формула C x (H 2 O) y, де x, y 3. Виняток становить дезоксирибоза, яка має формулу С 5 Н 10 O 4. ДЕЯКІ ВАЖЛИВІ ВУГЛЕВОДИ Н 12 Про 6 Фруктоза С 6 Н 12 Про 6 Рибоза С 5 Н 10 Про 5 Дезоксирибоза С 5 Н 10 Про 4 Сахароза (дисахарид) З 12 Н 22 О 11 Лактоза молочний цукор (дисахарид) З 12 Н 22 О 11 6 Н 10 О 5) n Крохмаль (С 6 Н 10 О 5) n Глікоген (С 6 Н 10 О 5) n

4 Моносахариди Моносахариди гетерофункціональні сполуки, до складу їх молекул входить одна карбонільна група (альдегідна або кетонна) та кілька гідроксильних. ГЛЮКОЗА. Отримання. 1. Гідроліз крохмалю: (C 6 H 10 O 5)n + H 2 OC 6 H 12 O 6 2. Синтез із формальдегіду: 6Н 2 С=Про Са(ОН) 2 С 6 Н 12 О 6 Реакція була вперше вивчена А .М. Бутлеровим. 3.У рослинах вуглеводи утворюються в результаті реакції фотосинтезу з CO2 та Н2О: 6CO H 2 O (хлорофіл, світло) C 6 H 12 O 6 + 6O 2 Хімічні властивості глюкози. 1. У водному розчині глюкози існує динамічна рівновага між двома циклічними формами - α та β та лінійною формою:

5 2. Реакція комплексоутворення з гідроксидом міді (ІІ). При взаємодії свіжоосадженого гідроксиду міді (II) з моносахаридами відбувається розчинення гідроксиду з утворенням комплексу синього кольору. 3. Глюкоза як альдегід. а) реакція срібного дзеркала. б) реакція із гідроксидом міді (II) при нагріванні. в) Глюкозу можна окислити бромною водою: г) Каталітичне гідрування глюкози – відбувається відновлення карбонільної групи до спиртового гідроксилу, виходить шестиатомний спирт сорбіт. 4. Реакції бродіння. а) спиртове бродіння C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 етанол б) молочнокисле бродіння C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH(OH)-COOH молочна кислота

6 в) маслянокисле бродіння C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O масляна кислота 5. Реакції утворення ефірів глюкози. Глюкоза здатна утворювати прості та складні ефіри. Найлегше відбувається заміщення напівацетального (глікозидного) гідроксилу: Прості ефіри отримали назву глікозидів. У більш жорстких умовах (наприклад, з CH 3 -I) можливе алкілування і за іншими гідроксильними групами, що залишилися. Моносахариди здатні утворювати складні ефіри як з мінеральними, так і з карбоновими кислотами, наприклад: Фруктоза структурний ізомер глюкози - кетоноспирт: СН 2 - СН - СН - СН - С - СН 2 OH OH OH OH O OH Кристалічна речовина, добре розчинна солодше, ніж глюкоза. У вільному вигляді міститься у меді та фруктах. Хімічні властивості фруктози обумовлені наявністю кетонної та п'яти гідроксильних груп. При гідруванні фруктози також виходить Сорбіт.

7 Дисахариди. Дисахариди це вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп (двох напівацетальних або однієї напівацетальної та однієї спиртової). 1. Сахароза (буряковий або тростинний цукор) З 12 Н 22 Про 11 Молекула сахарози складається із залишків α-глюкози та β- фруктози, з'єднаних один з одним. У молекулі сахарози глікозидний атом вуглецю глюкози зв'язаний, тому вона не утворює відкиту (альдегідну) форму. Внаслідок цього сахароза не вступає в реакції альдегідної групи з розчином аміачним оксиду срібла з гідроксидом міді при нагріванні. Подібні дисахариди називають невосстанавливающими, тобто. не здатні окислюватися. Сахароза піддається гідролізу підкисленою водою: З 12 Н 22 О 11 + Н 2 О С 6 Н 12 О 6 (глюкоза) + З 6 Н 12 О 6 (фруктоза) 2. Мальтоза. Це дисахарид, що складається з двох залишків -глюкози, вона є проміжною речовиною при гідролізі крохмалю. залишок α-глюкози залишок α-глюкози

8 Мальтоза є відновлюючим дисахаридом і вступає в реакції, характерні для альдегідів. 3. До цукром, що відновлюють, відносяться також целлобиоза і лактоза: Інші дисахариди так само можуть гідролізуватися. Полісахариди. Полісахариди – це природні високомолекулярні вуглеводи, макромолекули яких складаються із залишків моносахаридів. Основні представники – крохмаль та целюлоза – побудовані із залишків одного моносахариду – глюкози. Крохмаль та целюлоза мають однакову молекулярну формулу: (C 6 H 10 O 5) n, але зовсім різні властивості. Це пояснюється особливостями їхньої просторової будови. Крохмаль складається з залишків α-глюкози, а целюлоза з β-глюкози, які є просторовими ізомерами та відрізняються лише положенням однієї гідроксильної групи (виділена кольором):

9 Крохмаль. Крохмалом називається суміш двох полісахаридів, побудованих із залишків циклічної α-глюкози. До його складу входять: амілоза (внутрішня частина крохмального зерна) 10-20% амілопектин (оболонка крохмального зерна) 80-90% Ланцюг амілози включає залишки α-глюкози (середня мол.маса) і має нерозгалужену будову. Макромолекула амілози є спіраль, кожен виток якої складається з 6 ланок α-глюкози. Властивості крохмалю: 1. Гідроліз крохмалю: при кип'ятінні в кислому середовищі крохмаль послідовно гідролізується. 2. Крохмаль не дає реакцію срібного дзеркала та не відновлює гідроксид міді (II). 3. Якісна реакція на крохмаль: синє забарвлення із розчином йоду.

10 Целюлоза Целюлоза (клітковина) найбільш поширений рослинний полісахарид. Ланцюги целюлози побудовані із залишків β-глюкози та мають лінійну будову. Молекулярна маса целюлози - від до 2 млн. властивостей целюлози. 1. Утворення складних ефірів з азотною та оцтовою кислотами. а) нітрування целюлози. Так як у ланці целюлози міститься 3 гідроксильні групи, то при нітруванні надлишком азотної кислоти можливе утворення тринітрату целюлози, вибухової речовини піроксиліну: (З 6 Н 7 Про 2 (ОН) 3) n + 3n HNO 3 3nH 2 O + (З 6 Н 7 Про 2 (ОNO 2) 3) n целюлоза азотна кислотатринітрат целюлози (піроксилін); б) ацилювання целюлози. При дії на целюлозу оцтового ангідриду відбувається реакція етерифікації, при цьому можлива участь у реакції 1, 2 та 3 груп ВІН. Виходить ацетат целюлози – ацетатне волокно. (З 6 Н 7 Про 2 (ВІН) 3) n +3n(СН 3 СО) 2 Про 3n СН 3 -СООН + (З 6 Н 7 Про 2 (ОСОСН 3) 3) n целюлоза оцтовий ангідрид оцтова кислота триацетат целюлози 2 .Гідроліз целюлози. Целюлоза, подібно до крохмалю, в кислому середовищі гідролізується:

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ РОЗДІЛ 3. ЕЛЕМЕНТИ БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ ТЕМА 6. ВУГЛЕВОДИ (ЦУКРОВ) 6.2. ДИ- І ПОЛІСАХАРИДИ ОЛІГОСАХАРИДИ Олігосахариди (грец. кілька) вуглеводи, що гідролізуються з утворенням декількох

БДПУ ім. М. Танка Лекція з прикладної хімії Мила та миючі засоби Доцент Козлова-Козиревська А.Л., кафедра хімії Зміст: Історія Досягнення вчених Мила. отримання Омилення Виробництво Освіта

Завдання В8 з хімії 1. Метиламін може взаємодіяти з 1) пропаном 2) хлорметаном 3) киснем 4) гідроксидом натрію 5) хлоридом калію 6) сірчаною кислотою Метиламін – первинний амін. За рахунок неподіленої

ЦИКЛІЧНІ ФОРМИ МОНОСАХАРИДІВ. МУТАРОТАЦІЯ Основною формою існування вуглеводів у розчинах є, як несподівано, циклічна. Циклічна форма вуглеводів з'являється в результаті внутрішньомолекулярної

Тема а Колво годин Тип а Елементи утримання Експеримент Тип контролю Можливе домашнє завданняПримітка п/п 1 Предмет органічної хімії 1 Вивчення нового матеріалу. 2 Основні положення теорії будови

1. Взаємні перетворення речовин основних класів неорганічних сполук Залежно від цього, скільки різних елементів входять до складу речовин, можна розділити на прості і складні. Прості речовини

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ. ЖИРИ Карбоновими кислотами називаються похідні вуглеводнів, у молекулі яких міститься одна або кілька карбоксильних груп CH. Загальна формула карбонових кислот:

Варіант Нижній Новгород 1-1. Вкажіть кількість протонів, електронів та електронну конфігурацію атома кадмію. 2-2. У колбі знаходиться азот при атмосферному тиску та температурі 298 К. До якого тиску потрібно

Проміжна атестація з хімії 10-11 класи Зразок А1.Подібну конфігурацію зовнішнього енергетичного рівня мають атоми вуглецю та 1) азоту 2) кисню 3) кремнію 4) фосфору А2. В ряді елементів алюміній

Варіант 4 1. До якого типу солей можна віднести: а) 2 CO 3; б) FeNH 4 (SO 4) 2 12H 2 O, кристалогідрат; в) NH 4 HSO 4? Відповідь: а) 2 CO 3 основна сіль; б) FeNH 4 (SO 4) 2 12H 2 O подвійна

Завдання 1. У якій із цих сумішей можна відокремити солі один від одного, використовуючи воду та прилад для фільтрування? а) BaSO 4 та CaCO 3 б) BaSO 4 та CaCl 2 в) BaCl 2 та Na 2 SO 4 г) BaCl 2 та Na 2 CO 3 Завдання

Завдання А16 з хімії 1. Формальдегід не реагує з Формальдегід це мурашиний альдегід, він метаналь; 40% розчин формальдегіду у воді називається формалін. По карбонільній групі йдуть реакції приєднання

11. Азотовмісні органічні сполуки 11.1. Нітросполуки. Аміни Дуже важливі в народному господарстві азотовмісні органічні речовини. Азот може входити до органічних сполук у вигляді нітрогрупи

Завдання А15 з хімії 1. Свіжоосаджений гідроксид міді(ii) реагує з 1) етиленгліколем 2) метанолом 3) диметиловим ефіром 4) пропеном Свіжоосаджений гідроксид міді (II) реагує багатоатомними спиртами

1 ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА Робоча програмаз хімії складена на основі прикладної програми середнього (повного) загальної освітиз хімії (Допущено Міністерством освіти та науки РФ 21.02.2005). Програма

КОНТРОЛЬНА РОБОТА Тема: «Одноатомні спирти» 1 1. Згадайте ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ТА ОТРИМАННЯ ОДНО- АТОМНИХ СПИРТІВ. 2. ВИКОНАЙТЕ ПРОПОЗОВАНІ ТЕСТИ 22 і 23 (Вибір ВАШ) ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОДНОАТОМНИХ СПИРТІВ

0, Підручник: О.С. Габрієлян, Хімія 10, 2007-2010 р. Видавництво Дрофа Увага! Тренувальні роботита завдання з підручника виконуються в окремому зошиті та надаються до іспиту на консультації Програмні

Державна бюджетна освітня установа міста Севастополя «Середня загальноосвітня школа 52 імені Ф.Д.Безрукова» Робоча програма з предмету «Хімії» для 10 класу на 2016/2017 навчальний

КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧНЕ ПЛАНУВАННЯ З ХІМІЇ У 10 КЛАСІ 2009-2010 НАВЧАЛЬНИЙ РІК. 2 години на тиждень. Програма для загальноосвітніх шкіл, гімназій, ліцеїв. Хімія 8-11 клас, М. "Дрофа", 2009. Основний підручник:

Пояснювальна запискаРобочу програму складено на підставі програми з хімії для учнів 10 класів загальноосвітніх установ (автори І.І.Новошинський, Н.С.Новошинська) без змін. В основу

Інверсія Утворення та реакції глікозидів Утворення та реакції глікозидів Глікозиди продукти заміщення напівацетального гідроксилу в моносахаридах на алкокси-, арилокси-, алкілтіо-, арилтіо-, ацилокси-,

Департамент охорони здоров'я міста Москви Державний бюджетний професійний освітній заклад Департаменту охорони здоров'я міста Москви «Медичний коледж 2» СХВАЛЕНИЙ ЗАТВЕРДЖУЮ Методичним

Додаток до робочої програми з хімії для 10 класу Зразкові оцінні та методичні матеріали для здійснення поточного контролю успішності та проміжної атестації учнів 10-го класу з хімії

Пояснювальна записка. 10 клас. Робочу програму з хімії складено на основі: Фундаментального ядра змісту загальної освіти; вимог до результатів освоєння основної освітньої програми

ДЕРЖАВНА БЮДЖЕТНА ОСВІТА ЗАСТОСУВАННЯ СЕРЕДНЬОЇ ПРОФЕСІЙНОЇ ОСВІТИ МІСТА МОСКВИ ЕКОНОМІКО-ТЕХНОЛОГІЧНИЙ КОЛЕДЖ 22 Професія: 19.

Анотація до робочої програми з хімії в 10 класі Робоча програма з хімії 10 класу складена на основі федерального компонента державного освітнього стандарту, затвердженого наказом

Інструкція до завдань # 1_30: У цих завданнях задані запитання та наведено чотири передбачувані відповіді, тільки одна з яких правильна. Знайдіть відповідний даному заданню номер у листі відповідей,

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ТЕМА 4. КІСЛОРОДЗМІСНІ З'ЄДНАННЯ 4.3. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ ТА ЇХ ВИРОБНИЧІ 4.3.3. ЛІПІДИ ЖИРИ Жири це складні ефіри, утворені триатомним спиртом гліцерином та одноосновними

Анотація до робочої програми з хімії 9 клас. 1. Місце предмета у структурі основний освітньої програми школи. Робоча програма з хімії для 9 класу реалізується у загальноосвітньому класі,

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ КРАСНОДАРСЬКОГО КРАЮ державна бюджетна професійна освітня установа Краснодарського краю«Краснодарський інформаційно-технологічний технікум» Перелік

ЗМІСТ. ПАСПОРТ ПРОГРАМИ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ 2. СТРУКТУРА ТА ЗМІСТ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ 3. УМОВИ РЕАЛІЗАЦІЇ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ 4. КОНТРОЛЬ ОСЦЕНТІВ.

Муніципальна бюджетна загальноосвітня установа «Ліцей 20» розглянуто на засіданні МО. Рекомендовано до затвердження на педраді. Протокол «29» серпня 2077 р. затверджено на педагогічній раді.

ВАРІАНТ 1 Освітня організація Клас (за списком) ПІБ 1. Із запропонованого переліку оберіть дві речовини, які не мають структурних ізомерів: 1) етанол 2) оцтова кислота 3) метанол 4) пропан

Заплановані предметні результати освоєння навчального предмета У результаті вивчення хімії на базовому рівні учень повинен знати / розуміти найважливіші хімічні поняття: речовина, хімічний елемент, атом,

ХІМІЯ 0 КЛАС Робочу програму розроблено на основі програми загальноосвітніх установ. Хімія 0-класи, базовий рівень. М: Просвітництво, 2008, автор Гара Н.Н. Програма розрахована (I варіант)

Розглянемо найбільш типові реакції окиснення різних класів органічних речовин. При цьому матимемо на увазі, що реакція горіння

Екз. квитка 1 1. Місце хімії серед інших природничих наук. Взаємодія фізики та хімії. Особливості хімії як науки. Основні теорії хімії. Хімічна номенклатура. 2. Причини різноманіття органічних

З хімії 10 клас Семенець Наталія Валеріївна, вчитель біології та хімії Складено на основі зразкової програми з хімії для 8-11 класів за редакцією О. С. Габрієлян. М:Дрофа, 2010. 2017 Нормативними

Робоча програма з хімії 10 клас (базовий рівень) Пояснювальна записка Робоча програма складена на основі програми з хімії для учнів 10 класів загальноосвітніх установ (автори І.І.Новошинський,

Муніципальний казенний освітній заклад "Сулівкентська середня загальноосвітня школа" Звіт про моніторингову роботу Я_СДАМ_ЕГЭ_III_ЭТАП в 11 классе Хімія 2017 р. діагностичної роботи:

Очний етап. 11 клас. Рішення. Завдання 1. Суміш трьох газівА,В,С має щільність водню рівну 14. Порція цієї суміші масою 168 г була пропущена через надлишок розчину брому в інертному розчиннику

Додаток до основної освітньої програми середньої загальної освіти, затвердженої наказом директора МБОУ ЗОШ 5 від 01.06.2016 203 РОБОЧА ПРОГРАМА Предмет: Хімія Клас: 10 Кількість годин (всього):

Банк завдань до проміжної атестації учнів 9 класу А1. Будова атома. 1. Заряд ядра атома вуглецю 1) 3 2) 10 3) 12 4) 6 2. Заряд ядра атома натрію 1) 23 2) 11 3) 12 4) 4 3. Число протонів у ядрі

КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧНЕ ПЛАНУВАННЯ уроків хімії Класи: 10 «А» Вчитель: Іванова Олена В'ячеславівна Тольятті 2015 Пояснювальна записка Програма з хімії для 10-11 класів загальноосвітніх установ

Пояснювальна записка. Вивчення хімії на ступені основної загальної освіти спрямовано на досягнення наступних цілей: освоєння найважливіших знань про основні поняття та закони хімії, хімічну символіку;

Муніципальна бюджетна загальноосвітня установа середня загальноосвітня школа 3 р.о. Подільськ мкр. Климовськ СТВЕРДЖУЮ Директор МБОУ ЗОШ 3 С.Г. Пеліпака 2016 Робоча програма з хімії 10 клас

Анотація до робочої програми основної школи Місце у навчальному плані/ Рівень середньої загальної освіти, навчальний план 10 клас 2 год/тиж.; тижневе навантаження Базовий/ профільний/ поглиблений курс Документи

10 клас. умови. Завдання 1. Напишіть три сполуки кальцію А, Б, С, у яких катіон Са 2+ має таку саму електронну оболонку, як і аніони, що входять до молекули відповідної сполуки. Напишіть

АВТОНОМНА НЕКОМЕРЦІЙНА ЗАГАЛЬНООСВІТНЯ ОРГАНІЗАЦІЯ «ШКОЛА СОСНИ» СТВЕРДЖУЮ Директор І.П. Гур'янкіна Наказ _8 від «29» серпня 2017 р. Робоча програма на предмет «ХІМІЯ» 9 клас основне загальне

Експеримент з органічної хімії у середній школі. Цвєтков Л.А. для вчителів. 5-те вид., перероб. та дод. М: Шкільна Преса, 2000. 192 с. У посібнику основну увагу приділено методиці експерименту, що використовується

СПІРТИ Дегтярьова М.О. МОУ ЛНІП З n Н 2n+1 OH Визначення Спирти органічні сполуки, що містять одну або кілька гідроксильних груп ВІН Найпростіші спирти Назва Формула Моделі Метиловий спирт (метанол)

МБОУ «Школа 15» додаток до наказу 162а від 20.08.2014 р. Робоча програма з хімії 9 клас ( дистанційне навчання 1ч, Кречетов Олександр, Пшеничний Павло) Укладач: Ушанкова Світлана Петрівна, вчитель

Завдання А17 з хімії 1. Метанол утворюється в результаті взаємодії 1) ацетилену з водою 2) гідрування формальдегіду 3) етилену з водою 4) метану з водою При реакції ацетилену з водою вийде оцтовий

FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 5 Analizată și aprobată la wedine catedrei din, proces verbal nr eful catedrei de Biochimie e Biochimie Clinică, conferențiar universitar, doctor habilitat în

Муніципальна бюджетна загальноосвітня установа середня загальноосвітня школа 4 м. Балтійська Робоча програма навчального предмета «Хімія» 9 клас, ступінь базовий рівень Балтійськ 2017 рік 1.Пояснювальна

Міністерство освіти і науки Російської Федерації САРАТІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ДОСЛІДНИЙ ДЕРЖАВНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ Н.Г. вступного випробуванняна бакалаврат/спеціаліст

Пояснювальна записка Робочу програму з хімії складено на основі: Федерального компонента державного освітнього стандарту основної загальної освіти; зразкової програми основного загального

ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА Робоча програма складена відповідно до Федерального компонента державного освітнього стандарту першого покоління на основі авторської програми О.С.Габрієляна від

АМІНОКИСЛОТИ. Пептид. БІЛКИ Амінокислотами називаються карбонові кислоти, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів водню заміщені аміногрупами. Залежно від взаємного розташування

Організація підготовки до ЄДІ з хімії: окиснювально-відновлювальні реакції за участю органічних речовин Лідія Іванівна Асанова к.п.н., доцент кафедри природничо-освітньої освітиДБОУ ДПО «Нижегородський

Тестований: Дата: Завдання 1 Фенолом є речовина формула якого: Завдання 2 До фенолів не відноситься речовина, формула якої Завдання 3 Вкажіть загальну формулу гомологічного ряду фенолів: C n H

11 клас 1. Відгадайте речовини А і В, напишіть рівняння реакції і розставте відсутні A + B = ізобутан + Na 2 CO 3 Рішення: Виходячи з незвичайного поєднання продуктів алкан і карбонат натрію можна визначити,

Робоча програма з хімії для учнів 10 класу Упорядник: вчитель хімії та біології вищої кваліфікаційної категорії Чернишова М.Є. 2017-2018 навчальний рік 1. Заплановані результати

Урок 3 Тема: Органічні речовини клітини: вуглеводи та ліпіди Ведуча дидактична мета: вивчення нового матеріалу. Форма уроку: комбінована. Завдання уроку: Освітня: Продовжити вивчення хімічної

Нормативні документи 1. Федеральний законвід 29.12.2012 р. 273-ФЗ «Про освіту в Російській Федерації» (редакція від 23.07.2013). 2. Про затвердження Федерального переліку підручників, рекомендованих до

Клас Прізвище, ім'я (повністю) Дата 2015 р. Інструкція з виконання роботи ЧАСТИНА 1 У разі виконання завдання 1-10 із запропонованого переліку відповідей виберіть одну правильну відповідь. Цифри вибраних відповідей

Робоча програма з навчального предмета «Хімія» складена відповідно до вимог: - Федерального компонента державного освітнього стандарту середньої загальної освіти; - Освітній