Жири – складні ефіри гліцерину та вищих карбонових кислот. Загальна назва таких сполук – тригліцериди

Люди давно навчилися виділяти жир з натуральних об'єктів і використовувати його повсякденному житті. Жир згоряв у примітивних світильниках, освітлюючи печери первісних людей, жиром змащували полозья, якими спускали на воду судна. Жири – основне джерело живлення. Але неправильне харчування, малорухливий спосіб життя призводить до надмірної ваги. Тварини пустель запасають жир як джерело енергії та води. Товстий жировий шар тюленів та китів допомагає їм плавати в холодних водах Північного Льодовитого океану. Жири широко поширені в природі. Поряд із вуглеводами та білками вони входять до складу всіх тварин і рослинних організмів і становлять одну з основних частин нашої їжі. Джерелами жирів є живі організми. Серед тварин це корови, свині, вівці, кури, тюлені, кити, гуси, риби (акули, тріскові, оселедці). З печінки тріски та акули отримують риб'ячий жир – лікарський засіб, із оселедця – жири, які використовуються для підживлення сільськогосподарських тварин. Рослинні жири найчастіше бувають рідкими, їх називають оліями. Застосовуються жири таких рослин, як бавовна, льон, соя, арахіс, кунжут, ріпак, соняшник, гірчиця, кукурудза, мак, коноплі, кокос, обліпиха, шипшина, олійна пальма та багато інших.

Ще 17 ст. німецький вчений, один із перших хіміків-аналітиків Отто Тахеній (1652–1699) вперше висловив припущення, що жири містять «приховану кислоту». У 1741 французький хімік Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) виявив, що з розкладання кислотою мила (яке готували варінням жиру з лугом) утворюється жирна на дотик маса. Те, що до складу жирів і масел входить гліцерин, вперше з'ясував у 1779 році знаменитий шведський хімік Карл Вільгельм Шееле. Вперше хімічний складжирів визначив на початку минулого століття французький хімік Мішель Ежен Шеврель, основоположник хімії жирів, автор численних досліджень їхньої природи, узагальнених у шеститомній монографії "Хімічні дослідження тіл тваринного походження" р Еге. Шеврель встановив будову жирів, завдяки реакції гідролізу жирів у лузі. показав, що жири складаються з гліцерину та жирних кислот, причому це не просто їхня суміш, а сполука, яка, приєднуючи воду, розпадається на гліцерин та кислоти.

Класифікація жирів

Тварини жири містять головним чином гліцериди граничних кислот і є твердими речовинами. Рослинні жири, часто звані оліями, містять гліцериди ненасичених карбонових кислот. Це, наприклад, рідкі соняшникова, конопляна та лляна олії.

Природні жири містять наступні жирні кислоти

Фізичні властивостіжирів

• Тварини жири (баранячий, свинячий, яловичий тощо), як правило, є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення (виняток – риб'ячий жир). У твердих жирах переважають залишки насичених кислот.
• Рослинні жири – олії (соняшникова, соєва, бавовняна та ін.) – рідини (виняток – кокосова олія, олія какао-бобів). Олії містять переважно залишки ненасичених (ненасичених) кислот.

Хімічні властивості жирів

1. Гідроліз, або омилення, жирів відбувається під дією води, за участю ферментів або кислотних каталізаторів (оборотно), при цьому утворюються спирт - гліцерин і суміш карбонових кислот:

При лужному гідролізі утворюються солі вищих жирних кислот, які називаються милами. Мила виходять при гідролізі жирів у присутності лугів:

Мила - це калієві та натрієві солі вищих карбонових кислот.

2.Гідрування жирів - перетворення рідких рослинних олійу тверді жири – має велике значеннядля харчових цілей. Продукт гідрогенізації масел – твердий жир (штучне сало, саломас). Маргарін– харчовий жир, складається із суміші гідрогенізованих масел (соняшникової, кукурудзяної, бавовниної та ін.), тваринних жирів, молока та смакових добавок (солі, цукру, вітамінів та ін.).

Так у промисловості отримують маргарин:

В умовах процесу гідрогенізації масел (висока температура, металевий каталізатор) відбувається ізомеризація частини кислотних залишків, що містять цис-зв'язку С=С, більш стійкі транс-ізомери. Підвищений вміст у маргарині (особливо, у дешевих сортах) залишків трансненасичених кислот збільшує небезпеку атеросклерозу, серцево-судинних та інших захворювань.

Застосування жирів

o Харчова промисловість

o Фармацевтика

o Виробництво мила та косметичних виробів

o Виробництво мастильних матеріалів

10.5. Складні ефіри. Жири

Складні ефіри- функціональні похідні карбонових кислот,
у молекулах яких гідроксильна група (-ОН) заміщена на залишок спирту (- OR )

Складні ефіри карбонових кислот - З'єднання із загальною формулою.

R-COOR", де R та R" - вуглеводневі радикали.

Складні ефіри граничних одноосновних карбонових кислот мають загальну формулу:

Фізичні властивості:

· Летючі, безбарвні рідини

· Погано розчинні у воді

· Найчастіше з приємним запахом

· Легше води

Складні ефіри містяться у квітах, фруктах, ягодах. Вони визначають їхній специфічний запах.
Є складовою ефірних олій(відомо близько 3000 еф.м. – апельсинове, лавандове, рожеве тощо)

Ефіри нижчих карбонових кислот та нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід та фруктів. Ефіри вищих одноосновних кислот та вищих одноатомних спиртів – основа природних восків. Наприклад, бджолиний віскмістить складний ефір пальмітинової кислоти та мирицилового спирту (мірицилпальмітат):

CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3

Аромат. Структурна формула.	Назва складного ефіру
Яблуко	Етиловий ефір 2-метилбутанової кислоти
Вишня	Аміловий ефір мурашиної кислоти
Груша	Ізоаміловий ефір оцтової кислоти
Ананас	Етиловий ефір олійної кислоти (етилбутірат)
Банан	Ізобутиловий ефір оцтової кислоти (у ізоамілацетату також нагадує запах банана)
Жасмін	Бензиловий ефір оцтової (бензилацетат)

Короткі назви складних ефірів будуються за назвою радикала (R") у залишку спирту та назвою групи RCOO - у залишку кислоти. Наприклад, етиловий ефір оцтової кислоти CH 3 COO C 2 H 5називається етил ацетат.

Застосування

· як аромат і підсилювачів запаху в харчовій та парфумерній (виготовлення мила, парфумів, кремів) промисловості;

· У виробництві пластмас, гуми як пластифікатори.

Пластифікатори – речовини, що вводять до складу полімерних матеріалівдля надання (або підвищення) еластичності та (або) пластичності при переробці та експлуатації.

Застосування у медицині

В наприкінці XIX— на початку ХХ століття, коли органічний синтез робив свої перші кроки, було синтезовано та випробувано фармакологами безліч складних ефірів. Вони стали основою таких лікарських засобів, як салол, валідол та ін. Як місцевоподразнювальне та знеболювальне засіб широко використовувався метилсаліцилат, в даний час практично витіснений більш ефективними засобами.

Отримання складних ефірів

Складні ефіри можуть бути отримані при взаємодії карбонових кислот зі спиртами ( реакція етерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Реакція етерифікації в умовах кислотного каталізу є оборотною. Зворотний процес – розщеплення складного ефіру при дії води з утворенням карбонової кислоти та спирту – називають гідролізом складного ефіру.

RCOOR + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Гідроліз у присутності лугу протікає незворотно (оскільки утворюється негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO – не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом – спиртом).

Ця реакція називається омиленням складних ефірів(за аналогією з лужним гідролізом складноефірних зв'язків у жирах при отриманні мила).

Жири, їх будова, властивості та застосування

«Хімія скрізь, хімія у всьому:

У всьому, чим ми дихаємо,

У всьому, що ми п'ємо,

У всьому, що їмо».

У всьому, що ми носимо,

Люди давно навчилися виділяти жир із натуральних об'єктів та використовувати його у повсякденному житті. Жир згоряв у примітивних світильниках, освітлюючи печери первісних людей, жиром змащували полозья, якими спускали на воду судна. Жири – основне джерело живлення. Але неправильне харчування, малорухливий спосіб життя призводить до надмірної ваги. Тварини пустель запасають жир як джерело енергії та води. Товстий жировий шар тюленів та китів допомагає їм плавати у холодних водах Північного Льодовитого океану.

Жири поширені у природі. Поряд із вуглеводами та білками вони входять до складу всіх тварин і рослинних організмів і становлять одну з основних частин нашої їжі. Джерелами жирів є живі організми. Серед тварин це корови, свині, вівці, кури, тюлені, кити, гуси, риби (акули, тріскові, оселедці). З печінки тріски та акули отримують риб'ячий жир – лікарський засіб, із оселедця – жири, які використовуються для підживлення сільськогосподарських тварин. Рослинні жири найчастіше бувають рідкими, їх називають оліями. Застосовуються жири таких рослин, як бавовна, льон, соя, арахіс, кунжут, ріпак, соняшник, гірчиця, кукурудза, мак, коноплі, кокос, обліпиха, шипшина, олійна пальма та багато інших.

Жири виконують різні функції: будівельну, енергетичну (1 г жиру дає 9 ккал енергії), захисну, що запасає. Жири забезпечують 50% енергії, що вимагається людині, тому людині необхідно споживати 70-80 г жирів на день. Жири становлять 10-20% від маси тіла здорової людини. Жири є незамінним джерелом жирних кислот. Деякі жири містять вітаміни А, D, Е, К, гормони.

Багато тварин і людина використовують жир як теплоізолюючу оболонку, наприклад, у деяких морських тварин товщина жирового шару досягає метра. Крім того, в організмі жири є розчинниками смакових речовин та барвників. Багато вітамінів, наприклад вітамін А, розчиняються тільки в жирах.

Деякі тварини (частіше водоплавні птахи) використовують жири для мастила власних м'язових волокон.

Жири підвищують ефект насичення харчовими продуктами, тому що вони перетравлюються дуже повільно і затримують настання почуття голоду. .

Історія відкриття жирів

Ще 17 ст. німецький вчений, один із перших хіміків-аналітиків Отто Тахеній(1652-1699) вперше висловив припущення, що жири містять «приховану кислоту».

У 1741 р. французький хімік Клод Жозеф Жоффруа(1685–1752) виявив, що з розкладання кислотою мила (яке готували варінням жиру з лугом) утворюється жирна на дотик маса.

Те, що до складу жирів і масел входить гліцерин, вперше з'ясував у 1779 році знаменитий шведський хімік Карл Вільгельм Шееле.

Вперше хімічний склад жирів визначив на початку минулого століття французький хімік Мішель Ежен Шеврель, основоположник хімії жирів, автор численних досліджень їхньої природи, узагальнених у шеститомній монографії "Хімічні дослідження тіл тваринного походження".

1813 р. Е. Шеврель встановив будову жирів, завдяки реакції гідролізу жирів у лужному середовищі. Він показав, що жири складаються з гліцерину та жирних кислот, причому це не просто їхня суміш, а сполука, яка, приєднуючи воду, розпадається на гліцерин та кислоти.

Синтез жирів

У 1854 французький хімік Марселен Бертло (1827-1907) провів реакцію етерифікації, тобто утворення складного ефіру між гліцерином та жирними кислотами і таким чином уперше синтезував жир.

Загальна формула жирів (тригліцеридів)

Жири – складні ефіри гліцерину та вищих карбонових кислот. Загальна назватаких сполук – тригліцериди.

Класифікація жирів

Тварини жири містять переважно гліцериди граничних кислот і є твердими речовинами. Рослинні жири, часто звані оліями, містять гліцериди ненасичених карбонових кислот. Це, наприклад, рідкі соняшникова, конопляна та лляна олії.

Природні жири містять наступні жирні кислоти

Насичені: стеаринова (C 17 H 35 COOH) пальмітинова (C 15 H 31 COOH) Олійна (C 3 H 7 COOH)	В СКЛАДІ ТВАРИН ЖИРІВ
Ненасичені : олеїнова (C 17 H 33 COOH, 1 подвійний зв'язок) лінолева (C 17 H 31 COOH, 2 подвійні зв'язки) ліноленова (C 17 H 29 COOH, 3 подвійні зв'язки) арахідонова (C 19 H 31 COOH, 4 подвійні зв'язки, рідше зустрічається)	В СКЛАДІ РОСЛИННИХ ЖИРІВ

Жири містяться у всіх рослинах та тваринах. Вони є суміші повних складних ефірів гліцерину і не мають чітко вираженої температури плавлення.

· Тварини жири(баранячий, свинячий, яловичий тощо), як правило, є твердими речовинами з невисокою температурою плавлення (виняток – риб'ячий жир). У твердих жирах переважають рештки насиченихкислот.

· Рослинні жири – олії (соняшникова, соєва, бавовняна та ін.) – рідини (виняток – кокосова олія, олія какао-бобів). Олії містять в основному залишки ненасичених (ненасичених)кислот.

Хімічні властивості жирів

1. Гідроліз,або омилення , жирів відбувається під дією води, за участю ферментів або кислотних каталізаторів (оборотно), при цьому утворюються спирт - гліцерин і суміш карбонових кислот:

або лугів (необоротно). При лужному гідролізі утворюються солі вищих жирних кислот, які називаються милами. Мила виходять при гідролізі жирів у присутності лугів:

Мила - це калієві та натрієві солі вищих карбонових кислот.

2.Гідрування жирів – перетворення рідких рослинних олій на тверді жири – має велике значення для харчових цілей. Продукт гідрогенізації масел – твердий жир (штучне сало, саломас). Маргарін– харчовий жир, складається із суміші гідрогенізованих масел (соняшникової, кукурудзяної, бавовниної та ін.), тваринних жирів, молока та смакових добавок (солі, цукру, вітамінів та ін.).

Так у промисловості отримують маргарин:

В умовах процесу гідрогенізації масел (висока температура, металевий каталізатор) відбувається ізомеризація частини кислотних залишків, що містять цис-зв'язку С=С, більш стійкі транс-ізомери. Підвищений вміст у маргарині (особливо, у дешевих сортах) залишків трансненасичених кислот збільшує небезпеку атеросклерозу, серцево-судинних та інших захворювань.

Реакція одержання жирів (етерифікація)

Застосування жирів

Жири – продукт харчування. Біологічна рольжирів

Тварини та рослинні олії, поряд з білками та вуглеводами – одна з головних складових нормального харчування людини. Вони є основним джерелом енергії: 1 г жиру при повному окисленні (воно йде в клітинах за участю кисню) дає 9,5 ккал (близько 40 кДж) енергії, що майже вдвічі більше, ніж можна отримати з білків чи вуглеводів. Крім того, жирові запаси в організмі практично не містять воду, тоді як молекули білків та вуглеводів завжди оточені молекулами води. В результаті один грам жиру дає майже в 6 разів більше енергії ніж один грам тваринного крохмалю – глікогену. Таким чином, жир по праву слід вважати висококалорійним паливом. В основному воно витрачається для підтримки нормальної температури людського тіла, а також на роботу різних м'язів, тому навіть коли людина нічого не робить (наприклад, спить), їй щогодини потрібно на покриття енергетичних витрат близько 350 кДж енергії, приблизно таку потужність має електрична 100-ватна лампочка.

Для забезпечення організму енергією в несприятливі умовиу ньому створюються жирові запаси, які відкладаються у підшкірній клітковині, у жировій складці очеревини – так званому сальнику. Підшкірний жир захищає організм від переохолодження (особливо ця функція жирів є важливою для морських тварин). Протягом тисячоліть люди виконували тяжку фізичну роботу, яка вимагала великих витрат енергії та відповідно посиленого харчування. Для покриття мінімальної добової потреби людини в енергії достатньо лише 50 г жиру. Однак при помірній фізичного навантаженнядоросла людина повинна отримувати з продуктами харчування трохи більше жирів, але їхня кількість не повинна перевищувати 100 г (це дає третину калорійності при дієті, що становить близько 3000 ккал). Слід зазначити, що половина з цих 100 г міститься у продуктах харчування у вигляді так званого прихованого жиру. Жири містяться майже у всіх харчових продуктах: не велику кількістьвони є навіть у картоплі (там їх 0,4%), у хлібі (1–2%), у вівсяній крупі (6%). У молоці зазвичай міститься 2-3% жиру (але є і спеціальні сортизнежиреного молока). Досить багато прихованого жиру в м'ясі - від 2 до 33%. Прихований жир присутній у продукті у вигляді окремих найдрібніших частинок. Жири майже в чистому вигляді – це сало та рослинна олія; в вершковому масліблизько 80% жиру, у топленому – 98%. Звичайно, всі наведені рекомендації щодо споживання жирів – усереднені, вони залежать від статі та віку, фізичного навантаження та кліматичних умов. При надмірному споживанні жирів людина швидко набирає вагу, проте не слід забувати, що жири в організмі можуть синтезуватися і з інших продуктів. «Відпрацьовувати» зайві калорії шляхом фізичного навантаження не так просто. Наприклад, пробігши підтюпцем 7 км, людина витрачає приблизно стільки ж енергії, скільки вона отримує, з'ївши лише одну стограмову плитку шоколаду (35% жиру, 55% вуглеводів). Фізіологи встановили, що при фізичному навантаженні, яке в 10 разів перевищувало звичну людина, яка отримувала жирову дієту, повністю видихалася через 1,5 години. При вуглеводній дієті людина витримувала таке ж навантаження протягом 4 годин. Пояснюється цей здавалося б парадоксальний результат особливостями біохімічних процесів. Незважаючи на високу «енергоємність» жирів, отримання їх енергії в організмі – процес повільний. Це з малої реакційної здатністю жирів, особливо їх вуглеводневих ланцюгів. Вуглеводи, хоч і дають менше енергії, ніж жири, «виділяють» її набагато швидше. Тому перед фізичним навантаженням краще з'їсти солодке, а не жирне. Надлишок в їжі жирів, особливо тварин, збільшує і ризик розвитку таких захворювань як атеросклероз, серцева недостатність та ін. в організмі з нежирових продуктів – вуглеводів та білків).

Відомо, що значну частку споживаного жиру повинні становити рослинні олії, які містять дуже важливі для організму сполуки – поліненасичені жирні кислоти з кількома подвійними зв'язками. Ці кислоти отримали назву «незамінних». Як і вітаміни, вони повинні надходити в організм готовому вигляді. З них найбільшу активність має арахідонова кислота (вона синтезується в організмі з лінолевої), найменшою – ліноленова (у 10 разів нижче за лінолеву). За різними оцінками добова потреба людини в лінолевій кислоті становить від 4 до 10 г. Найбільше лінолевої кислоти (до 84%) у сафлоровій олії, що вичавлюється з насіння сафлору – однорічної рослини з яскраво-оранжевими квітками. Багато цієї кислоти також у соняшниковій та горіховій олії.

На думку дієтологів, у збалансованому раціоні має бути 10% поліненасичених кислот, 60% мононенасичених (в основному це олеїнова кислота) та 30% насичених. Саме таке співвідношення забезпечується, якщо третина жирів людина отримує у вигляді рідких рослинних олій – у кількості 30–35 г на добу. Ці олії входять також до складу маргарину, який містить від 15 до 22% насичених жирних кислот, від 27 до 49% ненасичених та від 30 до 54% ​​поліненасичених. Для порівняння: у вершковому маслі міститься 45–50% насичених жирних кислот, 22–27% ненасичених та менше 1% поліненасичених. У цьому відношенні високоякісний маргарин корисніший за вершкове масло.

Необхідно пам'ятати!

Насичені жирні кислоти негативно впливають на жировий обмін, роботу печінки та сприяють розвитку атеросклерозу. Ненасичені (особливо лінолева та арахідонова кислоти) регулюють жировий обмін та беруть участь у виведенні холестерину з організму. Чим вище вміст ненасичених жирних кислот, тим нижча температура плавлення жиру. Калорійність твердих тварин і рідких рослинних жирів приблизно однакова, проте фізіологічна цінність рослинних жирів набагато вища. Більш цінними якостями має жир молока. Він містить одну третину ненасичених жирних кислот і, зберігаючись як емульсії, легко засвоюється організмом. Незважаючи на ці позитивні якості, не можна вживати лише молочний жир, оскільки ніякий жир містить ідеального складу жирних кислот. Найкраще вживати жири як тварини, так і рослинного походження. Співвідношення їх має бути 1:2,3 (70% тварини та 30% рослинної) для молодих людей та осіб середнього віку. У раціоні харчування людей похилого віку повинні переважати рослинні жири.

Жири не лише беруть участь в обмінних процесах, але й відкладаються про запас (переважно в черевній стінці та навколо нирок). Запаси жиру забезпечують обмінні процеси, зберігаючи життя білки. Цей жир забезпечує енергію при фізичному навантаженні, якщо з їжею жиру надійшло мало, а також при тяжких захворюваннях, коли через знижений апетит його недостатньо надходить із їжею.

Рясне споживання з їжею жиру шкідливо для здоров'я: він у великій кількості відкладається про запас, що збільшує масу тіла, приводячи іноді до спотворення фігури. Збільшується його концентрація в крові, що, як фактор ризику, сприяє розвитку атеросклерозу, ішемічної хворобисерця, гіпертонічної хвороби та ін.

ВПРАВИ

1. Є 148 г суміші двох органічних сполук однакового складу З 3 Н 6 Про 2 . Визначте будову цих сої динінь та їх масові частки в суміші, якщо відомо, що одна зїх при взаємодії з надлишком гідрокарбонату натрію виділяє 22,4 л (н.у.) оксиду вуглецю ( IV), а інше не реагує з карбонатом натрію та аміачним розчином оксиду срібла, але при нагріванні з водним розчином гідроксиду натрію утворює спирт та сіль кислоти.

Рішення:

Відомо, що оксид вуглецю ( IV ) виділяється при взаємодії карбонату натрію із кислотою. Кислота складу З 3 Н 6 Про 2 може бути тільки одна - пропіонова, СН 3 СН 2 СООН.

З 2 Н 5 СООН + N аНСО 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + Н 2 О.

За умовою, виділилося 22,4 л СО 2 що становить 1 моль, значить кислоти в суміші також було 1 моль. Молярна маса вихідних органічних сполукдорівнює: M (З 3 Н 6 Про 2) = 74 г/моль, отже 148 г становлять 2 моль.

Друга сполука при гідролізі утворює спирт і сіль кислоти, значить це складний ефір:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Склад С 3 Н 6 Про 2 відповідають два складні ефіри: етилформіат НСООС 2 Н 5 і метилацетат СН 3 СООСН 3 . Ефіри мурашиної кислоти реагують з аміачним розчином оксиду срібла, тому перший ефір не задовольняє умову завдання. Отже, друга речовина у суміші - метилацетат.

Оскільки в суміші було по одному молю сполук з однаковою молярною масою, їх масові частки рівні і становлять 50%.

Відповідь. 50% СН 3 СН 2 СООН, 50% СН 3 СООСН 3 .

2. Відносна густинапарів складного ефіру воднем дорівнює 44. При гідролізі цього ефіру утворюються дві сполуки, при згорянні рівних кількостей яких утворюються однакові обсяги вуглекислого газу (за однакових умов). Наведіть структурну формулу цього ефіру.

Рішення:

Загальна формула складних ефірів, утворених граничними спиртами та кислотами, n Н 2 n Про 2 . Значення n можна визначити із густини по водню:

M (З n Н 2 n Про 2) = 14 n + 32 = 44. 2 = 88 г/моль,

звідки n = 4, тобто ефір містить 4 атоми вуглецю. Оскільки при згорянні спирту та кислоти, що утворюються при гідролізі ефіру, виділяються рівні обсяги вуглекислого газу, то кислота та спирт містять однакове числоатомів вуглецю, по два. Таким чином, шуканий ефір утворений оцтовою кислотою та етанолом і називається етилацетат:

СН 3 -		О-З 2 Н 5

Відповідь. Етилацетат, СН 3 СООС 2 Н 5 .

________________________________________________________________

3. При гідролізі складного ефіру, молярна масаякого дорівнює 130 г/моль, утворюються кислота А та спирт Б. Визначте будову ефіру, якщо відомо, що срібна сіль кислоти містить 59,66% срібла за масою. Спирт Б не окислюється дихроматом натрію і легко реагує з хлороводневою кислотою з утворенням алкілхлориду.

Рішення:

Складний ефір має загальну формулу RCOOR ‘. Відомо, що срібна сіль кислоти, RCOOAg містить 59,66% срібла, отже молярна маса солі дорівнює: M (RCOOAg) = M (А g )/0,5966 = 181 г/моль, звідки M (R ) = 181-(12+2. 16+108) = 29 г/моль. Цей радикал - етил, С 2 Н 5 а складний ефір був утворений пропіонової кислотою: C 2 H 5 COOR.

Молярна маса другого радикала дорівнює: M (R ') = M (C 2 H 5 COOR ') - М(С 2 Н 5 СОО) = 130-73 = 57 г/моль. Цей радикал має молекулярну формулу 4 Н 9 . За умовою спирт С 4 Н 9 ВІН не окислюється Na 2 З r 2 Про 7 і легко реагує з HCl отже, цей спирт - третинний, (СН 3) 3 СОН.

Таким чином, шуканий ефір утворений пропіоновою кислотою і трет-бутанолом і називається трет-бутилпропіонат:

		CH 3
C 2 H 5	C - O -	C - CH 3
		CH 3

Відповідь. Трет-бутілпропіонат.

________________________________________________________________

4. Напишіть дві можливі формули жиру, що має в молекулі 57 атомів вуглецю і вступає в реакцію з йодом у співвідношенні 1:2. У складі жиру є залишки кислот із парною кількістю вуглецевих атомів.

Рішення:

Загальна формула жирів:

де R, R', R - вуглеводневі радикали, що містять не парне числоатомів вуглецю (ще один атом із кислотного залишку входить до складу групи -СО-). Перед трьох вуглеводневих радикалів припадає 57- 6 = 51 атом вуглецю. Можна припустити, кожен із радикалів містить по 17 атомів вуглецю.

Оскільки одна молекула жиру може приєднати дві молекули йоду, то три радикала припадає дві подвійні зв'язку чи одна потрійна. Якщо дві подвійні зв'язку перебувають у одному радикалі, то склад жиру входять залишок лінолевої кислоти ( R = З 17 Н 31) і два залишки стеаринової кислоти ( R ' = R = С 17 Н 35). Якщо два подвійні зв'язки знаходяться в різних радикалах, то до складу жиру входять два залишки олеїнової кислоти ( R = R ' = З 17 H 33 ) та залишок стеаринової кислоти ( R = С 17 Н 35). Можливі формули жиру:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОГО РІШЕННЯ

1. Що таке реакція етерифікації.

2. Яка відмінність існує у будові твердих та рідких жирів.

3. Які Хімічні властивостіжирів.

4. Наведіть рівняння реакції одержання метилформіату.

5. Напишіть структурні формулидвох складних ефірів та кислоти, що мають склад З 3 Н 6 Про 2 . Назвіть ці речовини за міжнародною номенклатурою.

6. Напишіть рівняння реакцій етерифікації між: а) оцтовою кислотою та 3-метилбутанолом-1; б) масляною кислотою та пропанолом-1. Назвіть ефіри.

7. Скільки грамів жиру було взято, якщо для гідрування кислоти, що утворилася в результаті його гідролізу, знадобилося 13,44 л водню (н.у.).

8. Розрахуйте масову частку виходу складного ефіру, що утворюється при нагріванні у присутності концентрованої сірчаної кислоти 32 г оцтової кислоти та 50 г пропанолу-2, якщо утворилося 24 г ефіру.

9. Для гідролізу зразка жиру масою 221 г знадобилося 150 г розчину натрію гідроксиду з масовою часткою лугу 0,2. Запропонуйте структурну формулу вихідного жиру.

10. Обчисліть об'єм розчину гідроксиду калію з масовою часткою лугу 0,25 і щільністю 1,23 г/см 3 який потрібно витратити для проведення гідролзу 15 г суміші, що складається з етилового ефіру етанової кислоти, пропілового ефіру метанової кислоти і метилового ефіру пропанової кислоти.

ВІДЕО ДОСВІД

1. Яка реакція є основою отримання складних ефірів:
а) нейтралізації	б) полімеризації
в) етерифікації	г) гідрування
2. Скільки складних ізомерних ефірів відповідає формулі С 4 Н 8 Про 2:
а) 2

Жири та олії - це природні ефіри, які утворені триатомним спиртом – гліцерином та вищими жирними кислотами з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом, що містять парне число атомів вуглецю. Натрієві або калієві солі вищих жирних кислот називаються милами.

При взаємодії карбонових кислот зі спиртами ( реакція етерифікації) утворюються складні ефіри:

Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин – спирту та кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою - гідроліз складного ефіру - обернена реакції етерифікації. Хімічне рівновагу, що встановлюється за рівності швидкостей прямої (етерифікація) і зворотної (гідроліз) реакцій, може бути зміщено у бік утворення ефіру присутністю водовіднімних засобів.

Складні ефіри в природі та техніці

Складні ефіри широко поширені в природі, знаходять застосування в техніці та різних галузяхпромисловості. Вони є добрими розчинникамиорганічних речовин, їх щільність менша за щільність води, і вони практично не розчиняються в ній. Так, складні ефіри з відносно невеликою молекулярною масою є легкозаймисті рідини з невисокими температурами кипіння, мають запахи різних фруктів. Їх застосовують як розчинники лаків і фарб, ароматизаторів виробів. харчової промисловості. Наприклад, метиловий ефір масляної кислоти має запах яблук, етиловий ефір цієї кислоти - запах ананасів, ізобутиловий ефір оцтової кислоти - запах бананів:

Складні ефіри вищих карбонових кислот та вищих одноосновних спиртів називають восками. Так, бджолиний віск полягає головним чином
разом з ефіру пальмітинової кислоти та мирицилового спирту C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; кашалотовий віск - спермацет - складний ефір тієї ж пальмітинової кислоти та цетилового спирту C15H31COOC16H33.

Жири

Найважливішими представниками складних ефірів є жири.

Жири- природні сполуки, які є складними ефірами гліцерину та вищих карбонових кислот.

Склад та будова жирів можуть бути відображені загальною формулою:

Більшість жирів утворено трьома карбоновими кислотами: олеїновою, пальмітиновою та стеариновою. Очевидно, що з них - граничні (насичені), а олеїнова кислота містить подвійний зв'язок між атомами вуглецю в молекулі. Таким чином, до складу жирів можуть входити залишки як граничних, так і ненасичених карбонових кислот у різних поєднаннях.

У звичайних умовах жири, що містять у своєму складі залишки ненасичених кислот, найчастіше бувають рідкими. Їх називають оліями. В основному це жири рослинного походження - лляна, конопляна, соняшникова та інші олії. Рідше зустрічаються рідкі жири тваринного походження, наприклад риб'ячий жир. Більшість природних жирів тваринного походження за звичайних умов - тверді (легкоплавкі) речовини і містять переважно залишки граничних карбонових кислот, наприклад, баранячий жир. Так, пальмова олія – твердий у звичайних умовах жир.

Склад жирів визначає їх фізичні та хімічні властивості. Зрозуміло, що жирів, що містять залишки ненасичених карбонових кислот, характерні всі реакції ненасичених сполук. Вони знебарвлюють бромну воду, вступають до інших реакцій приєднання. Найважливіша у практичному плані реакція - гідрування жирів. Гідрування рідких жирів отримують тверді складні ефіри. Саме ця реакція лежить в основі одержання маргарину – твердого жиру з рослинних олій. Умовно цей процес можна описати рівнянням реакції:

гідролізу:

Мила

Усі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу. Гідроліз складних ефірів – оборотна реакція. Щоб усунути рівновагу у бік утворення продуктів гідролізу, його проводять у лужному середовищі (у присутності лугів або Na 2 CO 3). У цих умовах гідроліз жирів протікає необоротно і призводить до утворення солей карбонових кислот, які називаються милами. Гідроліз жирів у лужному середовищі називають омиленням жирів.

При омиленні жирів утворюються гліцерин та мила - натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот:

Шпаргалка

(реакція етерифікації) утворюються складні ефіри:

Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин спирту та кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою - гідроліз складного ефіру - зворотна реакції етерифікації. Хімічна рівновага, що встановлюється при рівності швидкостей прямої (етерифікація) та зворотної (гідроліз) реакцій, може бути зміщена у бік утворення ефіру присутністю водовіднімних засобів.

Складні ефіри в природі та техніці

Складні ефіри широко поширені в природі, знаходять застосування у техніці та різних галузях промисловості (схема 10). Вони є хорошими розчинниками органічних речовин, їх щільність менша за щільність води, і вони практично не розчиняються в ній.

Схема 10. Застосування складних ефірів

Так, складні ефіри з відносно невеликою молекулярною масою є легкозаймисті рідини з невисокими температурами кипіння, мають запахи різних фруктів. Їх застосовують як розчинники лаків та фарб, ароматизатори виробів харчової промисловості. Наприклад, метиловий ефір масляної кислоти має запах яблук, етиловий ефір цієї кислоти – запах ананасів, ізобутиловий ефір оцтової кислоти – запах бананів.

Складні ефіри вищих карбонових кислот і вищих одноосновних спиртів називають скажі. Так, бджолиний віск складається, головним чином, з ефіру пальмітинової кислоти та мирицилового спирту С15Н31СООС31Н63, кашалотовий віск - спермацет - складний ефір тієї ж пальмітинової кислоти та цетилового спирту С15Н31СООС16Н33.

Найважливішими представниками складних ефірів є жири.

Жири - природні сполуки, які є складними ефірами гліцерину та вищих карбонових кислот.

Склад та будова жирів можуть бути відображені загальною формулою:

Більшість жирів утворено трьома карбоновими кислотами – олеїновою, пальмітиновою та стеариновою. Очевидно, дві з них – граничні (насичені), а олеїнова кислота містить подвійний зв'язок між атомами вуглецю в молекулі. Таким чином, до складу жирів можуть входити залишки як граничних, так і ненасичених карбонових кислот у різних поєднаннях.

Зміст уроку конспект урокуопорний каркас презентація уроку акселеративні методи інтерактивні технології Практика завдання та вправи самоперевірка практикуми, тренінги, кейси, квести домашні завдання дискусійні питання риторичні питання від учнів Ілюстрації аудіо-, відеокліпи та мультимедіафотографії, картинки графіки, таблиці, схеми гумор, анекдоти, приколи, комікси притчі, приказки, кросворди, цитати Доповнення рефератистатті фішки для допитливих шпаргалки підручники основні та додаткові словник термінів інші Вдосконалення підручників та уроківвиправлення помилок у підручникуоновлення фрагмента у підручнику елементи новаторства на уроці заміна застарілих знань новими Тільки для вчителів ідеальні уроки календарний планна рік методичні рекомендаціїпрограми обговорення Інтегровані уроки