Matières grasses composés organiques naturels, esters complets de glycérol et acides gras monobasiques ; appartiennent à la classe des lipides. Les graisses sont des esters de glycérol

Les graisses et les huiles sont des esters naturels qui sont formés par un alcool trihydrique - glycérol et acides gras supérieurs avec une chaîne carbonée non ramifiée contenant nombre pair atomes de carbone. À leur tour, les sels de sodium ou de potassium d'acides gras supérieurs sont appelés savons.

Lorsque les acides carboxyliques interagissent avec les alcools ( réaction d'estérification) des esters se forment :

Cette réaction est réversible. Les produits de réaction peuvent interagir les uns avec les autres pour former les substances initiales - alcool et acide. Ainsi, la réaction des esters avec l'eau - hydrolyse des esters - est l'inverse de la réaction d'estérification. Équilibre chimique, qui s'établit lorsque les vitesses des réactions directes (estérification) et inverses (hydrolyse) sont égales, peut être déplacée vers la formation d'éther par la présence d'agents déshydratants.

Les esters dans la nature et la technologie

Les esters sont largement répandus dans la nature, sont utilisés dans la technologie et diverses industries industrie. Ils sont bons solvants substances organiques, leur densité est inférieure à la densité de l'eau et elles ne s'y dissolvent pratiquement pas. Ainsi, les esters avec un poids moléculaire relativement faible sont des liquides hautement inflammables avec des points d'ébullition bas et une odeur de fruits divers. Ils sont utilisés comme solvants pour les vernis et peintures, arômes des produits de l'industrie alimentaire. Par exemple, l'ester méthylique de l'acide butyrique a une odeur de pomme, l'ester éthylique de cet acide a une odeur d'ananas, l'ester isobutylique de l'acide acétique a une odeur de banane :

Les esters d'acides carboxyliques supérieurs et d'alcools monobasiques supérieurs sont appelés cires. Ainsi, la cire d'abeille est le principal
ensemble d'un ester d'acide palmitique et d'alcool myricylique C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; cire de cachalot - spermaceti - un ester du même acide palmitique et de l'alcool cétylique C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Graisses

Les représentants les plus importants des esters sont les graisses.

Graisses- composés naturels qui sont des esters de glycérol et d'acides carboxyliques supérieurs.

La composition et la structure des graisses peuvent être reflétées par la formule générale :

La plupart des graisses sont formées de trois acides carboxyliques : oléique, palmitique et stéarique. De toute évidence, deux d'entre eux sont limitants (saturés) et l'acide oléique contient une double liaison entre les atomes de carbone de la molécule. Ainsi, la composition des graisses peut comprendre des résidus d'acides carboxyliques saturés et insaturés dans diverses combinaisons.

Dans des conditions normales, les graisses contenant des résidus d'acides insaturés dans leur composition sont le plus souvent liquides. On les appelle des huiles. Principalement des graisses origine végétale- huiles de lin, de chanvre, de tournesol et autres. Les graisses liquides d'origine animale, comme l'huile de poisson, sont moins courantes. La plupart des graisses naturelles d'origine animale dans des conditions normales sont des substances solides (fusibles) et contiennent principalement des résidus d'acides carboxyliques saturés, par exemple de la graisse de mouton. Alors, huile de palme- graisse solide dans des conditions normales.

La composition des graisses détermine leurs propriétés physiques et chimiques. Il est clair que pour les graisses contenant des résidus d'acides carboxyliques insaturés, toutes les réactions des composés insaturés sont caractéristiques. Ils décolorent l'eau bromée, entrent dans d'autres réactions d'addition. La réaction la plus importante en termes pratiques est l'hydrogénation des graisses. Les esters solides sont obtenus par hydrogénation de graisses liquides. C'est cette réaction qui sous-tend la production de margarine - matière grasse solide à partir de les huiles végétales. Classiquement, ce processus peut être décrit par l'équation de réaction :

hydrolyse:

Savons

Toutes les graisses, comme les autres esters, subissent hydrolyse. L'hydrolyse des esters est une réaction réversible. Pour déplacer l'équilibre vers la formation de produits d'hydrolyse, elle est réalisée en milieu alcalin (en présence d'alcalis ou de Na 2 CO 3 ). Dans ces conditions, l'hydrolyse des graisses se déroule de manière irréversible et conduit à la formation de sels d'acides carboxyliques, appelés savons. L'hydrolyse des graisses dans un environnement alcalin est appelée saponification des graisses.

Lorsque les graisses sont saponifiées, du glycérol et des savons se forment - sels de sodium ou de potassium d'acides carboxyliques supérieurs :

Crèche

Les graisses sont des esters de l'alcool trihydrique glycérol et des acides carboxyliques supérieurs, dont la formule générale est indiquée sur la diapositive.

Les graisses, comme il n'est pas surprenant, appartiennent aux esters. L'acide stéarique C 17 H 35 COOH (ou d'autres acides gras qui lui sont proches en composition et en structure) et l'alcool trihydrique glycérol C 3 H 5 (OH) 3 participent à leur formation. Voici à quoi ressemble le diagramme moléculaire d'un tel éther :

H 2 C-O-C (O) C 17 H 35

HC-O-C(O)C 17 H 35

H 2 C-O -C(O)C 17 H 35 tristéarine, ester de glycérol et d'acide stéarique, tristéarate de glycérol.

Les graisses ont structure complexe– cela confirme le modèle de la molécule de tristéarate.

Propriétés chimiques des graisses : hydrolyse et hydrogénation des graisses liquides.

Pour les graisses contenant des résidus d'acides carboxyliques insaturés, toutes les réactions des composés insaturés sont caractéristiques. La réaction d'addition la plus importante d'importance pratique est hydrogénation des graisses liquides . Cette réaction sous-tend la production de margarine (graisse solide) à partir d'huile végétale.

Toutes les graisses, comme les autres esters, subissent hydrolyse .

L'hydrolyse des graisses se produit également dans notre corps : lorsque les graisses pénètrent dans les organes digestifs, elles sont hydrolysées sous l'influence d'enzymes pour former du glycérol et des acides carboxyliques. Les produits d'hydrolyse sont absorbés par les villosités intestinales, puis la graisse est synthétisée, mais déjà caractéristique de cet organisme. Par la suite, ils sont hydrolysés et progressivement oxydés en dioxyde de carbone et en eau. Lorsque les graisses sont oxydées dans le corps, une grande quantité d'énergie est libérée. Pour les personnes engagées dans un travail physique intense, l'énergie dépensée est plus facilement compensée les aliments gras. Les graisses fournissent des vitamines liposolubles et d'autres substances biologiquement actives aux tissus de l'organisme.

Selon les conditions, l'hydrolyse se produit:

¾ Eau(sans catalyseur, à température et pression élevées).

¾ Acide(en présence d'un acide comme catalyseur).

¾ Enzymatique(se produit dans les organismes vivants).

¾ Alcalin (sous l'action des alcalis).

L'hydrolyse des esters est une réaction réversible. Pour déplacer l'équilibre vers les produits de la réaction, elle est réalisée en milieu alcalin (en présence d'alcalis ou de carbonates métaux alcalins ex., carbonate de sodium).

DATEM est l'abréviation d'un complément alimentaire appelé Glycerol and Diacetyl Tartaric Fatty Acid Esters. Il est enregistré sous le numéro E472e et est également connu sous le nom d'Esters diacétyltartriques et d'acides gras de glycérol, Esters mixtes d'acides acétique et tartrique de mono- et diglycérides d'acides gras.

Pour un usage industriel, ces composés sont synthétisés chimiquement. La première option pour leur préparation est l'interaction de l'anhydride diacétyltartrique avec des mono- et diglycérides d'acides gras en présence d'acide acétique, et la deuxième option est la réaction entre l'anhydride acétique et les glycérides d'acides gras en présence d'acide tartrique. L'huile de soja est souvent utilisée comme matière première pour les acides gras impliqués dans la synthèse du E472e. La matière finie apparence est un liquide huileux et cireux, une pâte ou une cire dure, de couleur blanc jaunâtre, avec un goût et une odeur. Il est facilement soluble dans l'eau (froide et chaude), les alcools, l'acétone et l'acétate d'éthyle.

Additif E472e autorisé en Russieà ajouter à certains produits selon leur TI et remplit les fonctions d'émulsifiant, de complexant et de stabilisant dans ceux-ci. Une fois dans le corps humain, il est complètement traité, sans nuire à la santé. Ceci est confirmé par des études animales. Par conséquent ce le supplément est considéré comme sûr pour une personne. Mais il est recommandé de ne pas consommer plus de 50 mg/kg de poids corporel par jour - c'est la dose maximale établie au Canada.

Voir ESTERS MIXTES DE GLYCÉRINE ET D'ACIDES CIBLES, ACÉTIQUES ET GRAS ci-dessous.

ESTERS DE GLYCÉROL ET D'ACIDES LACTIQUES ET GRAS Е472b

Additif E472b est appelé Glycérol et esters lactiques et d'acides gras, ainsi que Esters lactiques et d'acides gras de glycérol, Mono- et diglycérides lactylés, Mono- et diglycérides lactylés, Lactoglycérides, Lactoglycérides ou LACTEM.

Dans l'industrie alimentaire russe, l'additif E472b est autorisé comme émulsifiant, stabilisant et complexant. Et lorsqu'il pénètre dans le corps, il est décomposé en acides et en graisses séparés, puis absorbé comme n'importe quelle graisse naturelle.

La dose journalière admissible est fixée à 50 mg/kg de poids corporel. Aucun effet secondaire n'a été observé lorsque cette norme a été observée.. Parfois, il est classé comme une substance - cancérigènes possibles, mais il n'y a pas de données exactes sur ce sujet.

Fonctions technologiques	Émulsifiants, agents de traitement de la farine, agents moussants, stabilisateurs de mousse.
Synonymes	Mono- et diglycérides lactylés, lactoglycérides ; Anglais les esters d'acides gras et lactiques de glycérol, les mono- et diglycérides lactylés, les esters lactyliques d'acides gras, le LACTEM, les lactoglycérides ; Allemand Lactoglycéride, Milchsaureester der Mono- und Diglyceride, LACTEM, Mono- und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Milchsaure; fr. esters lactiques et d'acides gras de glycérine, mono- et diglycérides lactyles.
Composé	Un mélange d'esters de glycérol avec des acides gras et lactiques.
Masse moléculaire	122,14
Composé	Un mélange de quatre isomères de 1,2,3,4-tétrahydroxybutane.
Formule structurelle	Ri, R2, R3 - résidus d'acides lactiques ou gras, ou hydrogène
Propriétés organoleptiques	Les huiles et les cires sont de couleur blanchâtre à brunâtre avec un goût huileux légèrement amer.
Caractéristiques physicochimiques	Le point de fusion et la dureté sont sensiblement inférieurs à ceux des monoglycérides correspondants. dispersés dans eau chaude; insoluble dans l'eau froide.
Le reçu	Interaction directe des composants entre eux ou estérification de monoglycérides (distillés) avec de l'acide lactique dans une réaction d'équilibre avec réarrangement du groupe acyle. Impuretés : mono-, di- et triglycérides, graisses d'accompagnement dans les îles, acides lactiques et polylactiques.
Caractéristiques
Métabolisme et toxicité	Complètement hydrolysé et absorbé. La capacité hydrolytique élevée de ces émulsifiants se traduit par ce qui est généralement déjà présent dans le produit alimentaire, en particulier dans produits de boulangerie, ils se décomposent en grande partie en monoglycérides et en lactates et sont ainsi excrétés par l'intestin.
Normes d'hygiène	DJA 50 mg/kg de poids corporel par jour. Il n'y a pas de danger selon GN-98. Codex : autorisé dans les margarines jusqu'à 10 g/kg. Dans la Fédération de Russie, ils sont autorisés comme émulsifiants dans les produits alimentaires selon TI en quantité selon TI (clause 3.6.6 de SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	L'éthérification des mono- et diglycérides avec les acides lactiques et polylactiques entraîne : un rétrécissement de la zone de fusion ; diminution de la résistance à l'hydrolyse et au chauffage; une augmentation de la valeur HLB à 4-5 ; faciliter le recyclage, notamment avec l'adjonction de savon ; activité particulière à l'interface avec la phase gazeuse. Pour ces raisons, les glycérides lactiques sont d'excellents émulsifiants pour le fouettage des systèmes triphasés et facilitent le moussage (saturation en air, fouettage) des pâtes, des margarines à pâtisserie, des glaces, des desserts sans prétraitement. En raison de sa tendance à s'hydrolyser, cet émulsifiant ne peut être utilisé que dans des produits en poudre. Autres applications: L'effet bénéfique des glycérides d'acide lactique sur la peau permet leur utilisation en cosmétique, mais en raison de leur tendance à s'hydrolyser, leur utilisation est limitée aux masques mousses et produits similaires préparés immédiatement avant utilisation.

ESTERS DE GLYCÉROL ET D'ACIDES RÉSINIQUES Е445

E445 Éther de glycérol fait référence à un groupe de stabilisants conçus pour maintenir la viscosité et la consistance des produits alimentaires. Par exemple, la pectine a un effet similaire. Le principal ingrédient actif du supplément est le glucomannane, qui se caractérise par une teneur réduite en calories et une grande quantité de fibres alimentaires. Pour l'obtenir, des acides résiniques sont extraits des souches de vieux pins. Et puis ils réalisent une réaction entre eux et le glycérol. Le résultat est un solide ambre pâle à jaune qui est insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans les solvants organiques (acétone et benzène).

Esters de glycérol et d'acides résiniques autorisé dans l'industrie alimentaire russe pour la fabrication de boissons non alcoolisées aromatisées troubles et pour le traitement de surface des agrumes. En même temps, ils remplissent la fonction d'émulsifiant (c'est-à-dire qu'ils augmentent la miscibilité des substances qui ne se mélangent pas dans des conditions normales) et de stabilisant (c'est-à-dire qu'ils contribuent à une meilleure conservation de la texture, de la forme et de la consistance des produits alimentaires).

Effet sur le corps humain :
L'additif E445, lorsqu'il est ingéré, est ensuite excrété du corps humain avec l'urine. Elle est considéré comme sûr pour les humains. C'est elle qui sert de bonne alternative pour.

Les esters de résine peuvent être des allergènes et provoquer des irritations la peau. L'additif E445 utilisé comme émulsifiant peut entraîner une irritation des muqueuses du corps et des maux d'estomac. Une attention particulière doit être portée à l'utilisation de produits contenant l'additif E445 pour les personnes souffrant de troubles métaboliques. En production nourriture pour bébés les esters de glycérol ne sont pas utilisés.

L'additif alimentaire E445 est autorisé dans Fédération Russe selon normes et TI

Fonctions technologiques	Émulsifiants, stabilisants, épaississants.
Synonymes	Anglais gomme ester, esters de glycérol de colophane de bois; Allemand Glycerinester der Harzsauren, Glycerinester aus Wurzelharz; fr. esters de glycérol et acides gommiques.
No CAS	8050-30-4.
Composé	Mélange d'esters de tri- et de diglycérol d'acides résiniques, mélange complexe d'acides diterpénoïdes monocarboxyliques isomères ayant formule moléculaire type : C 20 H 30 2, ch. arr. l'acide abiétique.
Propriétés organoleptiques	Solide jaune à ambre pâle.
Caractéristiques physicochimiques	Solv. dans l'acétone et le benzène ; insoluble dans l'eau.
Le reçu	Estérification du glycérol avec des acides résiniques obtenus par extraction de vieilles souches de pin, suivie d'une purification par entraînement à la vapeur ou entraînement à la vapeur à contre-courant. La fluorescine est iodée dans des solutions aqueuses ou alcooliques. L'érythrosine est le sel de sodium. Les sels de calcium, de potassium et la laque d'aluminium sont également autorisés dans l'UE. Impuretés : chlorure de sodium, sulfate de sodium.
Caractéristiques
Normes d'hygiène	En Fédération de Russie, ils sont autorisés comme émulsifiants, stabilisateurs de consistance, épaississants, texturants dans les boissons non alcoolisées avec des arômes troubles jusqu'à 100 mg/kg ; dans les agrumes pour le traitement de surface jusqu'à 50 mg/kg (clause 3.6.7 du SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	En tant que composant de base de chewing-gum, stabilisateur de consistance (épaississant) dans les boissons, il régule également la densité des huiles essentielles dans les boissons, les empêchant de flotter à la surface de la boisson pendant le stockage.

ESTERS DE GLYCÉROL ET D'ACIDES ACÉTIQUE ET GRAS E472a

Additif E472a fait référence aux stabilisants utilisés pour maintenir et améliorer la viscosité et la consistance des produits alimentaires. Ces esters sont synthétisés à partir d'acides gras naturels et. Par exemple, ils peuvent être obtenus par interaction de matières grasses avec l'acétanhydride ou par transestérification de la triacétine. produit fini C'est une huile blanche ou jaune pâle ou une cire molle avec une légère odeur de vinaigre. Il est très soluble dans l'alcool éthylique mais insoluble dans l'eau.

En Fédération de Russie, l'additif E472a est autorisé et est utilisé pour mélanger des produits non miscibles dans des conditions normales (émulsifiant), stabiliser leur consistance et leur texture (stabilisant) et comme agent complexant. On le trouve dans des aliments tels que le riz instantané, le pain, les biscuits, les crackers, les produits à base de céréales, d'autres produits selon leur TI, ainsi que dans les colorants et les antioxydants liposolubles.

Effet sur le corps humain :
Dans le corps, les acétoglycérides sont bien absorbés comme toutes les autres graisses et ne fournissez aucun impact négatif sur la santé. Par conséquent, la quantité maximale autorisée de leur consommation par jour n'est pas limitée.

Fonctions technologiques	Couvertures, séparateurs.
Synonymes	Mono- et diglycérides d'acides acétiques et gras, mono- et diglycérides acétylés, acétoglycérides ; Anglais les esters acétiques et d'acides gras de glycérol, les mono- et diglycérides acétylés, les acétoglyc-érides, les esters d'acide acétique de mono- et diglycérides ; Allemand Acetofette, Essigsaureester der Mono- und Diglyceride, Mono- und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Essigsaure; fr. esters acétiques et d'acides gras de glycérol, mono- et diglycérides acétyles
Composé	Esters de glycérol avec un ou deux acides gras alimentaires et une ou deux molécules d'acide acétique.
Formule structurelle	Rj, R2, R3 - résidu d'acide gras, COCH3 ou hydrogène
Propriétés organoleptiques	De l'huile jaune clair à la cire plastique avec une légère odeur de vinaigre.
Caractéristiques physicochimiques	Le point de fusion est inférieur à celui des monoglycérides correspondants. Solv. dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.
Le reçu	Interaction des graisses ou des glycérides partiels avec l'hydrure d'acétane ou transestérification de la triacétine. Impuretés : mono-, di- et triglycérides associés aux graisses des îles.
Caractéristiques
Métabolisme et toxicité
Normes d'hygiène	L'aggloméré n'est pas limité. Il n'y a pas de danger selon GN-98. Dans la Fédération de Russie, ils sont autorisés comme émulsifiants dans les produits alimentaires selon TI en quantité selon TI (clause 3.6.6 de SanPiN 2.3.2.1293-03). A la base, des monoglycérides d'acides gras saturés et une ou deux molécules d'acide acétique (50/70/90% de groupements OH libres estérifiés).
Application	Les acétofat sont des di- et triglycérides d'acides gras naturels avec un nombre pair d'atomes de carbone de C 2 à C 18, c'est-à-dire avec des longueurs de chaîne très différentes. Puisqu'ils ne contiennent que des acides gras saturés, ils résistent à l'oxygène et à la lumière, ainsi qu'au goudronnage et au rancissement, mais se séparent facilement de l'acide acétique. Ils n'ont guère d'effet émulsifiant, mais peuvent affecter la structure cristalline et la plasticité des graisses ; agir comme un lubrifiant, un agent de séparation ; former des revêtements ou des films durs, adhérents et résistants à la rupture. Cela permet l'utilisation d'acétolipides comme masses d'enrobage pour les saucisses, les fromages, les noix, les raisins secs, les bonbons, ainsi que les matériaux d'emballage alimentaire ; plastifiants pour cires cassantes, graisses dures, gommes à mâcher; régulateurs de consistance dans les margarines, enrobages gras, mayonnaises, charges. Autres applications: comme régulateurs de consistance et agents filmogènes dans les crèmes de soin de la peau, les lotions, les suppositoires.
Formulaires de marchandises	A la base, des monoglycérides d'acides gras saturés et une ou deux molécules d'acide acétique (50/70/90% de groupements OH libres estérifiés).

ESTERS D'ACIDES GRAS LACTYLES GLYCEROL ET PROPYLENE GLYCOL E 478

Complément alimentaire E 478

Auparavant, l'additif E 478 était utilisé en Fédération de Russie dans certains produits en fonction de leur technologie de fabrication. Mais depuis 2010, elle inclus dans la liste des interditsà l'utilisation de suppléments. En Europe, il a déjà été interdit en 1986.

Les esters d'acides gras lactylés de glycérol et de propylène glycol sont utilisés comme stabilisant et émulsifiant dans les produits riches en matières grasses pour la formation qualitative et la structuration des cristaux de graisse.
Le processus d'estérification de l'additif E 478 permet de modifier qualitativement la zone de fusion, de réduire la résistance à l'hydrolyse et de faciliter le traitement des matières premières. Grâce à ces propriétés, les esters améliorent considérablement la qualité de la pâte à fouetter, des glaces, des desserts, de la margarine. Les esters sont utilisés dans la production de crème sèche pour le café et les sauces, et sont également capables de prolonger l'activité vitale des cellules de levure et de protéger les saveurs des changements de goût.

Effet sur le corps humain :

Fonctions technologiques	Émulsifiants.
Synonymes	Anglais les esters d'acides gras lactylés de glycérol et de propylène glycol, les collactostéarate de propylène glycol ; Allemand Collactostéate de propylène glycol ; fr. collactostéarate de propylèneglycol.
Composé	Mélange d'esters de propylène glycol et de glycérol et d'acides lactiques et gras obtenus par lactylation du produit de la réaction de graisses ou d'huiles alimentaires avec le propylène glycol.
Apparence	Masse plus ou moins solide.
Caractéristiques physicochimiques	Dispersable dans l'eau chaude et modérément soluble dans l'huile de soja.
Caractéristiques
Normes d'hygiène	En Europe, interdit d'utilisation dans produits alimentaires. Supprimé en mars 1986 de l'annexe II de la directive européenne sur les émulsifiants. Dans la Fédération de Russie, ils sont autorisés comme émulsifiants dans les produits alimentaires selon TI en quantité selon TI (clause 3.6.9 de SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	Pour former la structure des cristaux de graisse.

ESTERS D'ACIDE CITRIQUE ET MONO- ET DIGLYCÉRIDES D'ACIDES GRAS Е 472с

Esters de glycérol et d'acides citriques et gras est un additif alimentaire E 472c.

Ces composés peuvent être obtenus par estérification avec et des acides gras. De plus, les acides gras peuvent être à la fois d'origine végétale et animale. Extérieurement, c'est une masse cireuse de couleur allant du blanc au jaune blanchâtre. Les cytoglycérides sont capables de se dissoudre dans les huiles, les graisses et les hydrocarbures, de former une dispersion dans l'eau chaude et sont insolubles dans l'eau froide et l'alcool éthylique froid. Ils se caractérisent également par une faible stabilité thermique et sont facilement hydrolysés.

Effet sur le corps humain :
L'apport journalier autorisé en esters d'acides gras n'est pas limité.Le corps humain assimile le E 472f comme toutes les graisses naturelles digestibles et l'additif en tant qu'améliorant de cuisson et stabilisant est considéré comme inoffensif.
E472f ne provoque pas de réactions allergiques et n'a pas d'effet toxique. N'irrite pas la peau en cas de contact direct. Il est déconseillé d'abuser des produits contenant un additif pour les personnes souffrant de troubles métaboliques dans l'organisme.

Fonctions technologiques	Émulsifiants, stabilisants, synergistes d'antioxydants.
Synonymes	Esters de glycérol et d'acides citriques et gras, citroglycérides; Anglais les esters d'acides citriques et gras de glycérol, le CITREM, les citroglycérides ; Allemand Citronensaureester der Mono- und Diglyceride, CITREM, Mono- und Diglyceride von Speisefettsauren, verestert mit Citronensaure; fr. esters d"acides citrique et d"acides gras de glycérine.
Composé	Un ester de glycérol avec une à deux molécules d'acides gras alimentaires et une à deux molécules acide citrique, et l'acide citrique, en tant qu'acide tribasique, peut être estérifié avec d'autres glycérides et, en tant qu'acide hydroxy, avec d'autres acides gras. Les groupes acides libres peuvent être neutralisés avec du sodium.
Apparence	Des huiles jaunâtres et brunes aux cires blanchâtres.
Caractéristiques physicochimiques	Une large plage de fusion, tandis qu'une faible résistance à la chaleur, une tendance au réarrangement acyle, sont facilement hydrolysées. Dispersable dans l'eau chaude; sol. dans les hydrocarbures, les huiles, les graisses ; insoluble dans l'eau froide, l'éthanol froid.
Le reçu	Interaction directe des composants entre eux ou estérification de monoglycérides (distillés) avec de l'acide citrique. Les groupes carboxyle libres restants peuvent être neutralisés avec du sodium. Impuretés : mono-, di- et triglycérides, in-va, graisses d'accompagnement, esters d'acide citrique avec du glycérol ou d'autres matières grasses
Caractéristiques
Métabolisme et toxicité	Complètement hydrolysé et absorbé.
Normes d'hygiène	L'aggloméré n'est pas limité. Il n'y a pas de danger selon GN-98. Codex : autorisé dans les margarines jusqu'à 10 g/kg (somme de tous les émulsifiants). Dans la Fédération de Russie, ils sont autorisés comme stabilisateurs de consistance, émulsifiants dans les produits alimentaires selon TI en quantité selon TI (clause 3.6.6 de SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	L'estérification des mono- et diglycérides avec l'acide citrique tribasique conduit à un grand nombre de produits de réaction possibles ; des produits lipophiles ionogènes à fort pouvoir complexant dans la phase grasse, qui possède donc : La valeur de HLB, qui varie selon le pH du milieu : de 4 en milieu acide à 12 en milieu neutre ; - faible stabilité thermique (tendance à une estérification supplémentaire, réarrangements d'acyle, jaunissement) ; - la propriété de renforcer l'effet antioxydant ; - faible activité antimicrobienne en milieu acide. Les glycérides d'acide citrique sont utilisés comme émulsifiants (généralement mélangés à des monoglycérides) et synergistes antioxydants (généralement mélangés à des tocophérols), ainsi que : - dans les saucisses et les saucisses bouillies pour empêcher la séparation des graisses lors de la préparation de la viande hachée (généralement avec des diphosphates) en une quantité de 0,3 à 0,5%; - dans les mélanges pour glaces, desserts, crèmes à café sèches et sauces à raison de 0,2 à 0,5%, tout en stabilisant la poudre, en facilitant son utilisation et en améliorant le foisonnement et la stabilité du produit fini. Ils permettent également la préparation de confiseries en une seule étape ; améliorer le dépassement et réduire le risque de moisissure (à raison de 0,5 à 1,5%); dans les préparations de levure sèche, prolonger la viabilité des cellules de levure ; dans les arômes sont utilisés pour protéger contre les changements de goût. Autres applications: dans les crèmes, lotions et autres préparations cosmétiques.
Formulaires de marchandises	Médicaments avec un domaine d'application spécifique.

Mono- et diglycérides d'acides gras et tartriques E472d

Complément alimentaire E472d réunit un groupe de substances Mono- et diglycérides d'acides gras et d'acide tartrique, esters.

Dans l'industrie alimentaire en Russie et dans de nombreux autres pays (à l'exception de l'Australie), l'additif E472d est approuvé pour une utilisation. Il possède des propriétés d'émulsifiant, de stabilisant et d'agent complexant, permettant d'améliorer et de stabiliser la consistance et la texture des produits alimentaires conformément à leur technologie de fabrication. Mais il est utilisé relativement rarement, car il n'apporte aucun avantage technologique par rapport aux autres émulsifiants.

Effet sur le corps humain :
Effets secondaires en cas d'ingestion Les esters de mono- et diglycérides d'acides tartriques et gras ne sont pas connus. Dans le corps, ils sont décomposés et complètement absorbés de la même manière que les graisses naturelles. La valeur maximale autorisée de leur apport quotidien est de 30 mg/kg de poids corporel.

ESTERS DE MONOGLYCÉRIDES ET D'ACIDE SUCINIQUE, MONOGLYCÉRIDES SUCCINYLÉS E472g

SMG est l'abréviation de complément alimentaire. E472g. Elle est également connue sous le nom de Monoglycérides et esters d'acide succinique, Monoglycérides succinylés, Monoglycérides succinylés.

Les monoglycérides succinylés sont des stabilisants, des émulsifiants et des améliorants de panification qui préservent et améliorent la viscosité et la texture des produits alimentaires.
Ils ont une structure de poudre, de flocons, de billes ou de cires de couleur blanche et n'ont pas d'odeur prononcée. Soluble dans les benzènes, les éthanols et le chloroforme. Non soluble dans l'eau.

Auparavant, l'additif E472g était utilisé comme émulsifiant, stabilisant et complexant dans divers produits en fonction de leur TI (le plus souvent produits de boulangerie). Mais depuis 2010 en Russie, il a été exclu de la liste des produits approuvés pour une utilisation dans l'industrie alimentaire. De plus, il n'a pas d'autorisation d'utilisation sur le territoire de l'Union européenne.

Effet sur le corps humain :
Dans la production d'aliments pour bébés, l'additif E472g est utilisé de manière très limitée. Les personnes atteintes de maladies de l'estomac et du tractus intestinal doivent être prudentes quant à l'utilisation de produits contenant de l'E472g. Lors de la consommation de produits contenant des monoglycérides succinylés, il convient de tenir compte du fait que les dommages à l'organisme ne peuvent être causés que par une consommation excessive des produits eux-mêmes, et non par l'additif. Sur cette base, les personnes à qui il est recommandé de limiter la consommation de produits de boulangerie doivent respecter ces recommandations.

Fonctions technologiques	Émulsifiants.
Synonymes	Anglais monoglycérides succinylés.
Composé	Mélange d'esters d'acide succinique et de mono- et diglycérides obtenu par succinylation du produit de glycérolyse de graisses et d'huiles alimentaires, ou par estérification directe du glycérol avec des acides gras alimentaires.
Apparence	Masse cireuse de couleur blanc cassé.
Formule structurelle	R1, R2, R3 - résidu d'acide gras ou succinique, ou hydrogène
Caractéristiques
Normes d'hygiène	L'aggloméré est manquant. Dans la Fédération de Russie, ils sont autorisés comme émulsifiants dans les produits alimentaires selon TI en quantité selon TI(clause 3.6.6 SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	Dans les produits de boulangerie (similaire au DATEM).

ESTERS DE POLYGLYCÉROL ET D'ACIDES RICINOLIQUES INTERÉTHERIFIÉS E 476

Les informations disponibles sur le polyglycérol sont plutôt contradictoires et nécessitent une vérification minutieuse.

L'additif E 476 n'a pas d'autorisation officielle d'utilisation sur le territoire de la Fédération de Russie, de l'Ukraine et de certains pays de l'UE.

La polyglycérine est obtenue à partir de substances végétales modifiées ; la lécithine de soja peut servir d'utilisation autorisée.

La polyglycérine est utilisée dans la fabrication du chocolat et est utilisée comme émulsifiant dans l'industrie alimentaire. Le chocolat riche en matières grasses n'a pas de très bonnes propriétés d'écoulement, par conséquent, pour réduire la consommation de beurre de cacao, du polyglycérol est ajouté au chocolat faible en matières grasses, ce qui donne au chocolat une bonne capacité à s'écouler autour de la garniture, ce qui donne une couche plus fine.

Effet sur le corps humain :
Selon certaines informations surutilisation les produits contenant du E 476 peuvent entraîner une augmentation de la taille du foie et des reins, ainsi qu'une perturbation des processus métaboliques dans le corps humain. L'additif e 476 n'est pas un allergène.
Une attention particulière doit être portée à l'utilisation des polyglycérols par les personnes souffrant de maladies de l'estomac et les jeunes enfants.
Des études supplémentaires sur les effets du polyglycérol sur le corps humain ont montré que le E476 n'a pas d'effet toxique et n'est pas capable de provoquer une irritation cutanée lors d'un contact direct avec la substance. Un homologue plus cher, la lécithine de soja sans OGM, est inoffensif.

Fonctions technologiques	Emulsifiants, séparateurs, filmogènes.
Synonymes	polyglycérylpolyricinoléates; Anglais polyglycérine-polyricinoléate; les esters de polyglycérol d'acide ricinoléique interestérifié ; Allemand Polyglycerin-Polyricinoleat, PGPR, Emulgator WOL ; fr. polyglycérine-polyricinoléate.
Composé	Esters de glycérols condensés (principalement di- et triglycérol) avec des acides gras hydroxy condensés, de préférence des chaînes de 5 à 8 acides ricinoliques (acides 12-hydroxybutyriques).
Formule structurelle
Masse moléculaire	Au dessus de 1000.
Propriétés organoleptiques	Huiles sombres visqueuses.
Caractéristiques physicochimiques	Large zone de fusion. Refrain. sol. dans l'éther, les hydrocarbures, les huiles ; cf. sol. dans les alcools ; insoluble dans l'eau, les glycols. La résistance à la chaleur et la résistance à l'hydrolyse sont bonnes.
Le reçu	Le glycérol et l'acide ricinolique s'auto-condensent (polymérisent) et les deux fractions co-estérifient. Impuretés : (poly)glycérols libres, acides gras (poly)libres, graisses neutres.
Caractéristiques
Métabolisme et toxicité	La partie principale de l'émulsifiant est lentement clivée dans les intestins, l'acide polyricinolique est absorbé et clivé dans le foie, les polyglycérols longs sont excrétés dans les fèces, les courts dans l'urine. Une augmentation des reins et du foie due à une hypertrophie lente et réversible des cellules du parenchyme a été enregistrée.
Normes d'hygiène	DJA 7,5 mg/kg de poids corporel par jour. Il n'y a pas de danger selon GN-98. Codex : autorisé comme émulsifiant dans le chocolat, le chocolat fourré, les margarines à faible teneur en matières grasses en une quantité n'excédant pas 5 g/kg (teneur totale en émulsifiants ne dépassant pas 15 g/kg). Dans la Fédération de Russie, ils sont autorisés comme émulsifiants dans les margarines sandwich avec une teneur en matières grasses ne dépassant pas 41%, dans les vinaigrettes, assaisonnements, desserts gélifiés jusqu'à 4 g/kg ; dans les produits de confiserie sucrés à base de cacao et de chocolat, glaçage au chocolat en quantité jusqu'à 5 g/kg (clause 3.6.36 SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	La polymérisation séparée des acides gras et du glycérol suivie d'une estérification conduit à la formation d'émulsifiants non ioniques de poids moléculaire relativement élevé avec des nids hydrophiles inclus. Il en résulte un effet étonnamment fort sur la tension superficielle dans les systèmes cristallins huile/eau et huile/graisse. Les ricinoléates de polyglycérol ont deux applications principales : - en tant qu'émulsifiant et séparateur dans la séparation des émulsions, des sprays et des cires pour la lubrification des moules de cuisson, des plaques de cuisson et des machines de moulage et d'estampage de confiserie ; - pour réduire la viscosité des masses de chocolat tempérées lors du broyage, du laminage et du conchage, ainsi que pour un meilleur moulage et l'obtention d'enrobages de chocolat fins, mais denses et durables (enrobages). Pour une réduction notable de la viscosité des masses de chocolat, nécessaire à la production de glaçages, la concentration de PGPR doit être de 0,3 à 0,5%. En consommant des tablettes de chocolat avec une teneur aussi élevée en PGPR, leur apport journalier maximal autorisé (correspondant à 100 g de chocolat) serait atteint trop rapidement. Lors de l'utilisation de fines couches de chocolat sur des pâtisseries, des confiseries et des glaces, il n'y a aucun risque de dépasser la DJA même à une concentration aussi élevée. Autres applications: dans la séparation des cires, sprays et émulsions (démoulage).

ESTERS DE POLYGLYCÉROL ET ACIDES GRAS Е475

stabilisateur alimentaire E475 Esters de polyglycérides et d'acides gras est un agent stabilisant pour améliorer la consistance et maintenir la viscosité des aliments. En fait, cette substance est un mélange de polyglycérides et d'esters d'acides gras, elle peut donc également jouer le rôle d'émulsifiant.

Indépendamment, ces composés se forment dans les graisses après friture. Et ils sont synthétisés artificiellement pendant réaction chimique entre les acides gras et .

Dans l'industrie alimentaire russe, l'additif E475 est autorisé et est utilisé pour un meilleur mélange de produits de consistance différente, c'est-à-dire comme émulsifiant. On le trouve dans les succédanés du lait et de la crème, les émulsions grasses, les farines et sucreries, les produits de boulangerie, les desserts, les chewing-gums, les ovoproduits, les crèmes pour boissons, les liqueurs émulsionnées, les formules diététiques pour la perte de poids, les compléments alimentaires, ainsi que dans les colorants de composition et antioxydants liposolubles.

Effet sur le corps humain :
Dans l'organisme, cet additif est décomposé en composants plus simples (mono- et diglycérides et acides gras), puis absorbé de la même manière que les graisses naturelles à l'aide d'une enzyme contenue dans la salive. Selon les résultats d'études menées au Royaume-Uni, il a été reconnu comme sûr pour l'homme et est autorisé dans de nombreux pays du monde. Mais il est recommandé de ne pas l'utiliser plus de 25 mg / kg de poids corporel par jour.

Fonctions technologiques	Émulsifiants, antimousses, agents dispersants.
Synonymes	polyglycérides; Anglais les esters polyglycéroliques d'acides gras, les polyglycérides ; Allemand Polyglycérinester von Speisefettsauren, Polyglycéride; fr. polyglycérides.
No CAS	2731-72-8 (monostéarate de triglycéryle); 34424-98-1 (décaglycéryltétraoléate).
Formule empirique	C 27 H 53 0 8
Masse moléculaire	505.70 (monostéarate de triglycéryle).
Formule structurelle
Composé	Ester de glycérol polycondensé, de préférence de diglycérol, avec des acides gras comestibles. Peut contenir des additifs de sels de sodium jusqu'à 6 %.
Apparence	Liquide visqueux huileux de jaune clair à ambre ; à mesure que la proportion de glycérol augmente, les esters deviennent plus durs et plus cassants, de sorte que certains peuvent être broyés en poudres tan à brun.
Caractéristiques physicochimiques	Ils ont une large zone de fusion, tk. sont un mélange de différents isomères. Refrain. sol. dans les alcools, les hydrocarbures ; cf. sol. dans eau chaude, huiles chaudes; insoluble dans l'eau froide, les glycols froids.
source naturelle	Dans les graisses de friture usagées.
Le reçu	Condensation du glycérol ou addition de glycéride au glycérol et transestérification du produit (purifié) avec des graisses ou estérification avec des acides gras libres. Impuretés : mono-, di- et triglycérides, glycérol libre et polyglycérol libre.
Caractéristiques
Métabolisme et toxicité	Éthers de polyglycérol sont décomposés par des enzymes, les polyglycérols libres sont excrétés du corps par les reins.
Normes d'hygiène	DJA 25 mg/kg de poids corporel par jour. Il n'y a pas de danger selon GN-98. Codex : autorisé comme émulsifiant pour les margarines jusqu'à 5 g/kg, les margarines allégées jusqu'à 10 g/kg seules ou en combinaison avec d'autres émulsifiants. Dans la Fédération de Russie, ils sont autorisés comme émulsifiants dans les crèmes pour boissons en quantités allant jusqu'à 500 mg/kg; dans les ovoproduits jusqu'à 1 g/kg; en confiserie sucrée, les desserts en quantité jusqu'à 2 g/kg ; dans les analogues du lait et de la crème, dans les émulsions grasses, dans chewing-gum, dans les produits de boulangerie et de confiserie à base de farine, dans les liqueurs émulsionnées, dans les mélanges diététiques pour la perte de poids jusqu'à 5 g/kg ; dans les compléments alimentaires biologiquement actifs en quantité selon TI (clause 3.6.35 SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	Une augmentation de la proportion hydrophile de (poly)glycérol dans la molécule émulsifiante augmente la valeur HLB à 6-11. La résistance à l'hydrolyse et aux effets de la température est suffisante pour l'utilisation d'esters de polyglycérol dans des systèmes aqueux et leur permet d'être bouillis et stérilisés, mais les esters de polyglycérol ne sont pas résistants aux enzymes lipophiles. Domaines d'utilisation : - matières grasses pré-émulsionnées et autres auxiliaires de cuisson utilisés dans les petits pains et les garnitures de pâtisserie (5-20 g/kg); - margarines, margarines demi-grasses, mayonnaises, mélanges liquides pour glaces et autres émulsions grasses (5-10 g/kg de matière grasse) ; - plats cuisinés, sauces épicées (1-3 g/kg) ; - graisses pour friture, graisses de table, huiles, margarines comme antimousses et retardateurs de cristallisation ; - arômes et bases pour boissons pour faciliter la dispersion des huiles d'agrumes. Autres applications: comme émulsifiant dans les cosmétiques (crèmes, lotions, etc.), ainsi que dans les produits de traitement des sols, dans l'industrie du cuir ; à des fins techniques, on utilise souvent des esters à plus forte teneur en polyglycérols libres que les solvants.

PROPYLENE GLYCOL ET ACIDES GRAS E 477

stabilisant alimentaire E 477 Esters de propylène glycol d'acides gras

en Fédération de Russie et en Ukraine n'est pas légalement autorisée

Effet sur le corps humain :
Dans le corps humain, la propylène glycol et les esters d'acides gras sont décomposés par les enzymes lipases et absorbés sans Effets secondaires. Ils sont considérés comme sûrs, puisqu'ils ont une faible toxicité, ne provoquent pas de mutations ni de modifications du poids corporel. Mais parfois, chez les personnes sensibles, des réactions comme l'eczéma sont possibles (pas en cas d'ingestion !). Cependant, malgré l'innocuité, il est déconseillé de dépasser la dose autorisée de 25 mg/kg de poids corporel par jour.

Fonctions technologiques	Émulsifiants
Synonymes	Anglais les esters de propylène glycol d'acides gras, les mono- et diesters de propylène glycol d'acides gras ; Allemand Propylenglykolester der Speisefettsauren, Propandiol-FS-Ester; fr. esters de propylèneglycol d'acides gras.
Composé	Un mélange d'esters de 1,2-propanediol avec un ou deux acides gras comestibles.
Formule structurelle	Rj et R2 sont soit deux résidus d'acide gras, -ORi soit un résidu d'acide gras et de l'hydrogène
Apparence	Liquide clair ou assiettes, grains, etc. du blanc au crème.
Caractéristiques physicochimiques	pf 30-40°C (esters de propylène glycol d'acides gras saturés). Refrain. sol. dans les alcools, les hydrocarbures ; insoluble dans l'eau. La résistance à la chaleur et la résistance à l'hydrolyse sont suffisantes pour les conditions rencontrées dans les denrées alimentaires ; les esters sont clivés par les lipases.
Le reçu	Estérification des acides gras avec du propylène glycol, parfois suivie d'une distillation rapide pour enrichir en monomères. Impuretés : mono-, di- et triglycérides, polypropylène glycol et ses esters avec des acides gras.
Caractéristiques
Métabolisme et toxicité	La partie acide gras est clivée par les lipases.
Normes d'hygiène	ré SP 25 mg/kg pc/jour. Il n'y a pas de danger selon GN-98. Codex : autorisé comme émulsifiant dans les margarines jusqu'à 20 g/kg. Dans la Fédération de Russie sont autorisés comme émulsifiant dans les crèmes pour les boissons, dans les mélanges diététiques (produits), y compris pour la perte de poids en une quantité allant jusqu'à 1 g/kg ; dans la crème glacée (à l'exception du lait et de la crème), glace aux fruits en quantité allant jusqu'à 3 g / kg; dans les succédanés du lait et de la crème, les desserts, les confiseries sucrées, les produits de boulangerie et de confiserie riches en une quantité allant jusqu'à 5 g/kg ; dans les émulsions grasses pour produits de boulangerie et de confiserie à base de farine jusqu'à 10 g/kg ; dans les enrobages décoratifs fouettés pour desserts, à l'exception des enrobages laitiers, en une quantité maximale de 30 g/kg (clause 3.6.42 SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	Les esters de propylène glycol et d'acides gras ont des valeurs HLB de 1,5 à 3, ce qui est encore inférieur à celui des monoglycérides, cependant, ils cristallisent toujours sous la forme a et convertissent les graisses et autres émulsifiants, en particulier les monoglycérides, en un actif et forme alpha facilement hydratée. Par conséquent, ils agissent comme émulsifiants ou co-émulsifiants, augmentant le foisonnement des mousses, glaces, desserts et stabilisant d'autres préparations émulsifiantes. Autres utilisations : comme régulateur de cristallisation dans les graisses dures.
Formulaires de marchandises	Directement estérifié avec 50-60% de monoesters de propylène glycol et d'acides gras ou distillé avec 90-95% de monoesters.

Esters de saccharose et d'acides gras E 473

Les esters de saccharose et d'acides gras (Esters de saccharose d'acides gras) sont un additif alimentaire E473, autorisé en Russie comme émulsifiant.

Comme d'autres représentants du groupe des substances stabilisantes, les paramètres chimiques, ainsi que les propriétés du stabilisant alimentaire E473 Esters de saccharose et d'acides gras, permettent l'utilisation de l'additif comme agent formateur, c'est-à-dire. une substance qui confère une consistance définie par les normes sanitaires et épidémiologiques produits alimentaires. De plus, le stabilisant E473 a une influence déterminante sur la consistance et le niveau de viscosité du produit fini.

Dans l'industrie alimentaire de la Fédération de Russie, l'additif E473 peut être inclus dans de nombreux produits, tels que la crème et ses analogues, la crème glacée et les sucettes glacées, les boissons à base de lait ; produits de boulangerie et de confiserie, ainsi que leurs émulsions grasses, desserts ; produits à base de viande, soupes et bouillons en conserve, sauces; crèmes pour boissons, boissons non alcoolisées à base de noix de coco, amandes et anis et boissons alcoolisées (à l'exception du vin et de la bière), poudres pour la préparation de boissons chaudes. Aussi, cet additif est utilisé pour le traitement de surface des fruits frais, la fabrication de mélanges et compléments alimentaires, de solvants gras et d'antioxydants, et de produits contenant des hydrolysats de protéines, des peptides et des acides aminés.

Effet sur le corps humain :
Dans le corps humain, les esters de saccharose et d'acides gras sont progressivement décomposés en composants et absorbés de la même manière que les graisses et les sucres naturels. Ils n'ont pas d'effets toxiques, cancérigènes ou autres effets secondaires. Et lorsqu'il est utilisé en une quantité ne dépassant pas la dose quotidienne maximale - 10 mg / kg, assez sûr.

Fonctions technologiques	Émulsifiants, agents de traitement de la farine, enrobages.
Synonymes	Esters de sucre et d'acides gras; Anglais acides gras de saccharose, acides gras de saccharose; Allemand Saccharose-Fettsaureester, Zuckerester der Speisefettsaure; fr. esters de saccharose d'acides gras.
Composé	Esters de saccharose et de 1, 2 ou 3 molécules d'acides gras alimentaires
Formule structurelle	Monoesters : X", X" et H, X"" - résidu d'acide gras Diesters : X", X"" - résidus d'acides gras, X"» H Triesters : X", X", X"" - résidus d'acides gras
Propriétés organoleptiques	Gels solides, morceaux mous ou poudres de couleur blanche à grisâtre avec un goût de beurre doux-amer.
Caractéristiques physicochimiques	Ils ont une large zone de fusion. Solv. dans les alcools chauds, glycols, autres org. solvants; mauvais sol. dans l'eau. La résistance à l'hydrolyse est suffisante, la résistance à la chaleur correspond à la teneur en sucre.
Le reçu	Transestérification au saccharose des esters méthyliques et éthyliques d'acides gras ou extraction du mélange réactionnel des "sucre-glycérides". Pour l'extraction, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'acétate d'éthyle, l'isopropanol, le propylène glycol, l'isobutanol, la méthyléthylcétone sont utilisés. Impuretés : résidus de solvants, produits de dégradation du sucre.
Caractéristiques
Métabolisme et toxicité	Dans le corps, ils sont lentement décomposés par des enzymes en acides gras et en sucre.
Normes d'hygiène	DJA 10 mg/kg de poids corporel par jour. Codex : autorisé comme émulsifiant dans les margarines jusqu'à 10 g/kg et dans les produits secs à base de cacao jusqu'à 10 g/kg, seul ou en combinaison avec d'autres émulsifiants (teneur totale en émulsifiants ne dépassant pas 15 g/kg). Dans la Fédération de Russie sont autorisés comme émulsifiants dans les soupes et bouillons en conserve, concentrés jusqu'à 2 g/kg; en crème stérilisée, boissons à base de lait, succédanés de crème, crème glacée (à l'exception du lait et de la crème), glace aux fruits, sucreries, desserts, boissons non alcoolisées à base de noix de coco, d'amande, d'anis, boissons alcoolisées à l'exception du vin et de la bière, mélanges diététiques (produits), y compris pour la perte de poids jusqu'à 5 g/kg ; dans les produits à base de viande traités à la chaleur, en une quantité allant jusqu'à 5 g / kg en termes de matières grasses; dans les émulsions grasses pour produits de boulangerie et de confiserie à base de farine, produits riches de boulangerie et de confiserie à base de farine, chewing-gum, poudres pour faire des boissons chaudes, sauces jusqu'à 10 g/kg ; dans les crèmes pour boissons jusqu'à 20 g/kg ; dans les fruits frais, traitement de surface, dans les compléments alimentaires biologiquement actifs en quantité selon TI individuellement ou en combinaison avec des glycérides de sucre (clause 3.6.43 SanPiN 2.3.2.1293-03).
Application	Les esters d'acides gras de saccharose sont composés des composants alimentaires habituels du sucre et de la graisse ou des acides gras et seraient des émulsifiants alimentaires idéaux avec des valeurs HLB de 3 à 16 s'il n'y avait deux inconvénients : Le processus d'obtention est très compliqué, une purification coûteuse des sous-produits, des catalyseurs et des solvants est nécessaire, ce qui augmente considérablement le coût du produit ; - les esters de saccharose sont très difficiles à dissoudre ; leur traitement nécessite l'utilisation de solvants, le traitement des mélanges commerciaux classiques d'esters, constitués de 40 à 60 % de monoesters et de 60 à 40 % de di- et triesters, nécessite une dissolution préalable dans des glycols ou de l'alcool chaud. Les monoesters de saccharose et d'acides gras réduisent considérablement la tension superficielle à la limite de la phase huile-eau et sont de bons émulsifiants pour les systèmes huile-dans-eau. Les di- et triesters de saccharose et d'acides gras sont moins hydrophiles et ne se dissolvent ni dans l'eau ni dans les graisses. Esters de saccharose et d'acides gras chor. se manifestent dans la composition des améliorants de panification en tant que substances tensioactives non ioniques. Ils peuvent être utilisés comme co-émulsifiants pour stabiliser la forme active des monoglycérides dans diverses applications. Les esters de saccharose sont utilisés comme composant de compositions de cire et de graisse pour revêtements, incl. pour les fruits frais. Autres applications : dans les émulsions techniques, les crèmes et les pâtes.

10.5. Éthers complexes. Graisses

Esters- les dérivés fonctionnels d'acides carboxyliques,
dans les molécules dont le groupe hydroxyle (-OH) est remplacé par un résidu alcool (- OU ALORS)

Esters d'acides carboxyliques - les composés de formule générale.

R–COOR", où R et R" sont des radicaux hydrocarbonés.

Esters d'acides carboxyliques monobasiques saturés avoir formule générale:

Propriétés physiques:

· Liquides volatils et incolores

Peu soluble dans l'eau

Plus souvent avec une odeur agréable

Plus léger que l'eau

Les esters se trouvent dans les fleurs, les fruits, les baies. Ils déterminent leur odeur spécifique.
Elles font partie intégrante des huiles essentielles (environ 3000 ef.m. sont connues - orange, lavande, rose, etc.)

Les esters d'acides carboxyliques inférieurs et d'alcools monohydriques inférieurs ont une agréable odeur de fleurs, de baies et de fruits. Les esters d'acides monobasiques supérieurs et d'alcools monohydriques supérieurs sont à la base des cires naturelles. Par exemple, la cire d'abeille contient un ester d'acide palmitique et d'alcool myricylique (palmitate de myricyle) :

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Arôme.

Formule structurelle.

Nom de l'ester

Pomme

Éther éthylique

Acide 2-méthylbutanoïque

Cerise

Ester amylique d'acide formique

Poire

Ester isoamylique d'acide acétique

Un ananas

Ester éthylique d'acide butyrique

(butyrate d'éthyle)

Banane

Ester isobutylique de l'acide acétique

(L'acétate d'isoamyle sent aussi la banane)

Jasmin

Éther benzylique acétique (acétate de benzyle)

Les noms abrégés d'esters sont construits sur le nom du radical (R ") dans le résidu alcool et le nom du groupe RCOO - dans le résidu acide. Par exemple, l'ester éthylique de l'acide acétique CH 3 COO C 2 H 5 appelé acétate d'éthyle.

Application

· Comme parfums et renforçateurs d'odeurs dans l'industrie alimentaire et de la parfumerie (fabrication de savons, parfums, crèmes) ;

· Dans la production de plastiques, caoutchouc comme plastifiants.

plastifiants – substances qui sont introduites dans la composition des matériaux polymères pour conférer (ou augmenter) l'élasticité et (ou) la plasticité pendant le traitement et le fonctionnement.

Application en médecine

À la fin du 19e et au début du 20e siècle, lorsque la synthèse organique faisait ses premiers pas, de nombreux esters ont été synthétisés et testés par des pharmacologues. Ils sont devenus la base de médicaments tels que le salol, le validol, etc. En tant qu'irritant et analgésique local, le salicylate de méthyle était largement utilisé, qui a maintenant été pratiquement remplacé par des médicaments plus efficaces.

Obtention des esters

Les esters peuvent être obtenus en faisant réagir des acides carboxyliques avec des alcools ( réaction d'estérification). Les catalyseurs sont des acides minéraux.

La réaction d'estérification sous catalyse acide est réversible. Le processus inverse - la séparation d'un ester par l'action de l'eau pour former un acide carboxylique et un alcool - est appelé hydrolyse des esters.

RCOOR " + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

L'hydrolyse en présence d'alcali se déroule de manière irréversible (car l'anion carboxylate chargé négativement résultant RCOO ne réagit pas avec le réactif nucléophile - l'alcool).

Cette réaction est appelée saponification des esters(par analogie avec l'hydrolyse alcaline des liaisons ester des graisses dans la fabrication du savon).

Graisses, leur structure, propriétés et applications

« La chimie partout, la chimie dans tout :

Dans tout ce que nous respirons

Dans tout ce que nous buvons

Tout ce que nous mangeons."

Dans tout ce que nous portons

Les gens ont depuis longtemps appris à isoler les graisses des objets naturels et à les utiliser dans la vie de tous les jours. La graisse brûlait dans des lampes primitives, éclairant les grottes des peuples primitifs, la graisse était enduite sur des patins, le long desquels des navires étaient lancés. Les graisses sont la principale source de notre alimentation. Mais la malnutrition, un mode de vie sédentaire conduit au surpoids. Les animaux du désert stockent les graisses comme source d'énergie et d'eau. L'épaisse couche de graisse des phoques et des baleines les aide à nager dans les eaux froides de l'océan Arctique.

Les graisses sont largement distribuées dans la nature. Avec les glucides et les protéines, ils font partie de tous les organismes animaux et végétaux et constituent l'une des principales composantes de notre alimentation. Les sources de graisses sont des organismes vivants. Parmi les animaux figurent des vaches, des cochons, des moutons, des poulets, des phoques, des baleines, des oies, des poissons (requins, morues, harengs). Du foie de morue et de requin, on obtient de l'huile de poisson - un médicament, du hareng - des graisses utilisées pour nourrir les animaux de la ferme. Les graisses végétales sont le plus souvent liquides, on les appelle des huiles. Des graisses de plantes telles que le coton, le lin, le soja, l'arachide, le sésame, le colza, le tournesol, la moutarde, le maïs, le pavot, le chanvre, la noix de coco, l'argousier, l'églantier, le palmier à huile et bien d'autres sont utilisées.

Les graisses remplissent diverses fonctions : constructrices, énergétiques (1 g de graisse donne 9 kcal d'énergie), protectrices, de stockage. Les graisses fournissent 50% de l'énergie requise par une personne, donc une personne doit consommer 70 à 80 g de graisse par jour. Les graisses représentent 10 à 20 % du poids corporel d'une personne en bonne santé. Les graisses sont une source essentielle d'acides gras. Certaines graisses contiennent des vitamines A, D, E, K, des hormones.

De nombreux animaux et humains utilisent la graisse comme coquille d'isolation thermique, par exemple, chez certains animaux marins, l'épaisseur de la couche de graisse atteint un mètre. De plus, dans le corps, les graisses sont des solvants pour les arômes et les colorants. De nombreuses vitamines, telles que la vitamine A, ne sont solubles que dans les graisses.

Certains animaux (plus souvent des oiseaux aquatiques) utilisent des graisses pour lubrifier leurs propres fibres musculaires.

Les graisses augmentent l'effet de satiété alimentaire, car elles sont digérées très lentement et retardent l'apparition de la faim .

L'histoire de la découverte des graisses

Retour au 17ème siècle. Scientifique allemand, l'un des premiers chimistes analytiques Otto Tachenius(1652-1699) ont d'abord suggéré que les graisses contiennent un "acide caché".

En 1741, un chimiste français Claude Joseph Geoffroy(1685-1752) ont découvert que lorsque le savon (qui était préparé en faisant bouillir de la graisse avec de l'alcali) était décomposé avec de l'acide, une masse se formait qui était grasse au toucher.

Le fait que la glycérine entre dans la composition des graisses et des huiles a été découvert pour la première fois en 1779 par le célèbre chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele.

Pour la première fois, la composition chimique des graisses a été déterminée au début du siècle dernier par un chimiste français Michel Eugène Chevreul, le fondateur de la chimie des graisses, auteur de nombreuses études sur leur nature, résumées dans une monographie en six volumes "Études chimiques des corps d'origine animale".

1813 E. Chevreul a établi la structure des graisses due à la réaction d'hydrolyse des graisses en milieu alcalin.Il a montré que les graisses sont constituées de glycérol et d'acides gras, et qu'il ne s'agit pas simplement d'un mélange d'entre eux, mais d'un composé qui, en ajoutant de l'eau, se décompose en glycérol et acides.

Synthèse des graisses

En 1854, le chimiste français Marcelin Berthelot (1827-1907) réalise une réaction d'estérification, c'est-à-dire la formation d'un ester entre le glycérol et les acides gras, et synthétise ainsi pour la première fois de la graisse.

Formule générale des graisses (triglycérides)

Graisses - les esters de glycérol et d'acides carboxyliques supérieurs. Le nom commun de ces composés est triglycérides.

Classification des matières grasses

Les graisses animales contiennent principalement des glycérides d'acides saturés et sont solides. Les graisses végétales, souvent appelées huiles, contiennent des glycérides d'acides carboxyliques insaturés. Il s'agit par exemple des huiles liquides de tournesol, de chanvre et de lin.

Les graisses naturelles contiennent les acides gras suivants

Saturé:

stéarique (C 17 H 35 COOH)

palmitique (C 15 H 31 COOH)

Huileux (C 3 H 7 COOH)

COMPOSE

ANIMAUX

GRAISSE

Non saturé :

oléique (C 17 H 33 COOH, 1 double liaison)

linoléique (C 17 H 31 COOH, 2 doubles liaisons)

linolénique (C 17 H 29 COOH, 3 doubles liaisons)

arachidonique (C 19 H 31 COOH, 4 doubles liaisons, moins courant)

COMPOSE

végétal

GRAISSE

Les graisses se trouvent dans toutes les plantes et tous les animaux. Ce sont des mélanges d'esters complets de glycérol et n'ont pas de point de fusion distinct.

· Graisses animales(mouton, porc, bœuf, etc.), en règle générale, sont des solides à bas point de fusion (l'huile de poisson est une exception). Les résidus prédominent dans les graisses solides riche acides.

· Graisses végétales - huiles (tournesol, soja, graines de coton, etc.) - liquides (exception - huile de noix de coco, huile de fèves de cacao). Les huiles contiennent principalement des résidus insaturé (insaturé) acides.

Propriétés chimiques des graisses

1. Hydrolyse, ou alors saponification , graisse se produit sous l'action de l'eau, avec la participation d'enzymes ou de catalyseurs acides (de manière réversible), dans ce cas, un alcool se forme - glycérol et un mélange d'acides carboxyliques :

ou alcalis (irréversible). L'hydrolyse alcaline produit des sels d'acides gras supérieurs appelés savons. Les savons sont obtenus par hydrolyse des graisses en présence d'alcalis :

Les savons sont des sels de potassium et de sodium d'acides carboxyliques supérieurs.

2. Hydrogénation des graisses – la transformation d'huiles végétales liquides en graisses solides est d'une grande importance à des fins alimentaires. Le produit de l'hydrogénation des huiles est une graisse solide (saindoux artificiel, salomas). Margarine- les graisses alimentaires, constituées d'un mélange d'huiles hydrogénées (tournesol, maïs, coton, etc.), de graisses animales, de lait et d'arômes (sel, sucre, vitamines, etc.).

Voici comment la margarine est obtenue dans l'industrie :

Dans les conditions du procédé d'hydrogénation de l'huile (haute température, catalyseur métallique), certains des résidus acides contenant des liaisons cis C=C sont isomérisés en isomères trans plus stables. La teneur accrue en résidus d'acides trans-insaturés dans la margarine (en particulier dans les variétés bon marché) augmente le risque d'athérosclérose, de maladies cardiovasculaires et autres.

La réaction d'obtention des graisses (estérification)

L'utilisation des graisses

Les graisses sont de la nourriture. Rôle biologique graisse

Les graisses animales et les huiles végétales, avec les protéines et les glucides, sont l'un des principaux composants de l'alimentation humaine normale. Ils sont la principale source d'énergie : 1 g de graisse lorsqu'elle est complètement oxydée (elle a lieu dans les cellules avec la participation de l'oxygène) donne 9,5 kcal (environ 40 kJ) d'énergie, soit presque le double de ce que l'on peut obtenir à partir des protéines ou glucides. De plus, les réserves de graisse dans le corps ne contiennent pratiquement pas d'eau, tandis que les molécules de protéines et de glucides sont toujours entourées de molécules d'eau. En conséquence, un gramme de graisse fournit près de 6 fois plus d'énergie qu'un gramme d'amidon animal - glycogène. Ainsi, la graisse devrait à juste titre être considérée comme un "carburant" riche en calories. Il est principalement utilisé pour maintenir une température normale. corps humain, ainsi que pour le travail de divers muscles, donc même lorsqu'une personne ne fait rien (par exemple, dort), chaque heure, elle a besoin d'environ 350 kJ d'énergie pour couvrir les coûts énergétiques, à peu près la même puissance a une lumière électrique de 100 watts ampoule.

Pour fournir de l'énergie au corps conditions adverses il crée des réserves de graisse qui se déposent dans le tissu sous-cutané, dans le pli graisseux du péritoine - le soi-disant épiploon. La graisse sous-cutanée protège le corps de l'hypothermie (en particulier, cette fonction de la graisse est importante pour les animaux marins). Pendant des milliers d'années, les gens ont effectué un travail physique difficile, qui a nécessité beaucoup d'énergie et, par conséquent, une meilleure nutrition. Seuls 50 g de matières grasses suffisent à couvrir les besoins énergétiques quotidiens minimaux de l'être humain. Cependant, avec une activité physique modérée, un adulte devrait recevoir un peu plus de graisses provenant des aliments, mais leur quantité ne devrait pas dépasser 100 g (cela donne un tiers de la teneur en calories d'un régime d'environ 3000 kcal). A noter que la moitié de ces 100 g se retrouve dans les aliments sous forme de graisses dites cachées. Les graisses se trouvent dans presque tous les aliments en grand nombre ils sont même dans les pommes de terre (il y en a 0,4%), dans le pain (1-2%), dans les flocons d'avoine (6%). Le lait contient généralement 2 à 3 % de matières grasses (mais il y a variétés spéciales lait écrémé). Beaucoup de graisse cachée dans la viande maigre - de 2 à 33 %. La graisse cachée est présente dans le produit sous la forme de minuscules particules individuelles. Les graisses sous forme presque pure sont le saindoux et l'huile végétale; dans le beurre environ 80% de matières grasses, dans le ghee - 98%. Bien sûr, toutes les recommandations ci-dessus pour la consommation de graisses sont des moyennes, elles dépendent du sexe et de l'âge, de l'activité physique et des conditions climatiques. Avec une consommation excessive de graisses, une personne prend rapidement du poids, mais il ne faut pas oublier que les graisses du corps peuvent également être synthétisées à partir d'autres produits. Il n'est pas si facile de « travailler » les calories supplémentaires par l'activité physique. Par exemple, en faisant un jogging de 7 km, une personne dépense à peu près la même quantité d'énergie qu'elle reçoit en mangeant une seule barre de chocolat de cent grammes (35 % de matières grasses, 55 % de glucides).Les physiologistes ont constaté qu'avec une activité physique, qui est de 10 fois plus élevé que d'habitude, une personne qui a reçu un régime gras était complètement épuisée après 1,5 heure. Avec un régime glucidique, une personne a supporté la même charge pendant 4 heures. Ce résultat apparemment paradoxal s'explique par les particularités des processus biochimiques. Malgré la forte "intensité énergétique" des graisses, l'obtention d'énergie à partir de celles-ci dans le corps est un processus lent. Cela est dû à la faible réactivité des graisses, notamment de leurs chaînes hydrocarbonées. Les glucides, bien qu'ils fournissent moins d'énergie que les graisses, la "distribuent" beaucoup plus rapidement. Par conséquent, avant l'activité physique, il est préférable de manger des aliments sucrés plutôt que gras.Un excès de graisses dans les aliments, en particulier les graisses animales, augmente également le risque de développer des maladies telles que l'athérosclérose, l'insuffisance cardiaque, etc.Il y a beaucoup de cholestérol dans les graisses animales (mais il ne faut pas oublier que les deux tiers du cholestérol sont synthétisés dans l'organisme à partir d'aliments non gras - glucides et protéines).

On sait qu'une proportion importante des graisses consommées doit être constituée d'huiles végétales, qui contiennent des composés très importants pour l'organisme - des acides gras polyinsaturés à plusieurs doubles liaisons. Ces acides sont dits "essentiels". Comme les vitamines, elles doivent être fournies à l'organisme en prêt à l'emploi. Parmi ceux-ci, l'acide arachidonique a l'activité la plus élevée (il est synthétisé dans le corps à partir de l'acide linoléique), la moindre activité est l'acide linolénique (10 fois plus faible que l'acide linoléique). Selon diverses estimations, les besoins humains quotidiens en acide linoléique varient de 4 à 10 g. La plupart de l'acide linoléique (jusqu'à 84 %) se trouve dans l'huile de carthame, extraite des graines de carthame, une plante annuelle à fleurs orange vif. Une grande partie de cet acide se trouve également dans les huiles de tournesol et de noix.

Selon les nutritionnistes, une alimentation équilibrée devrait contenir 10 % d'acides polyinsaturés, 60 % de monoinsaturés (essentiellement de l'acide oléique) et 30 % de saturés. C'est ce rapport qui est assuré si une personne reçoit un tiers des graisses sous forme d'huiles végétales liquides - à raison de 30 à 35 g par jour. Ces huiles se retrouvent également dans la margarine qui contient 15 à 22 % d'acides gras saturés, 27 à 49 % d'acides gras insaturés et 30 à 54 % d'acides gras polyinsaturés. En comparaison, le beurre contient 45 à 50 % d'acides gras saturés, 22 à 27 % d'acides gras insaturés et moins de 1 % d'acides gras polyinsaturés. À cet égard, la margarine de haute qualité est plus saine que le beurre.

Doit être rappelé !!!

Les acides gras saturés affectent négativement le métabolisme des graisses, la fonction hépatique et contribuent au développement de l'athérosclérose. Les acides insaturés (en particulier les acides linoléique et arachidonique) régulent le métabolisme des graisses et participent à l'élimination du cholestérol de l'organisme. Plus la teneur en acides gras insaturés est élevée, plus le point de fusion de la graisse est bas. La teneur en calories des graisses animales solides et végétales liquides est approximativement la même, mais la valeur physiologique des graisses végétales est beaucoup plus élevée. La matière grasse du lait a des qualités plus précieuses. Il contient un tiers d'acides gras insaturés et, restant sous forme d'émulsion, il est facilement absorbé par l'organisme. Malgré ces traits positifs, vous ne pouvez pas utiliser uniquement de la matière grasse du lait, car aucune matière grasse ne contient une composition idéale d'acides gras. Il est préférable de consommer des graisses d'origine animale et végétale. Leur ratio devrait être de 1:2,3 (70 % animal et 30 % végétal) pour les jeunes et les personnes d'âge moyen. Le régime alimentaire des personnes âgées devrait être dominé par les graisses végétales.

Les graisses participent non seulement aux processus métaboliques, mais sont également stockées en réserve (principalement dans la paroi abdominale et autour des reins). Les réserves de graisse fournissent des processus métaboliques, conservant les protéines à vie. Cette graisse fournit de l'énergie pendant l'effort physique, s'il y a peu de graisse dans l'alimentation, ainsi qu'en cas de maladie grave, lorsqu'en raison d'une perte d'appétit, elle n'est pas suffisamment fournie avec de la nourriture.

Une consommation abondante de matières grasses avec de la nourriture est nocive pour la santé: elles sont stockées en grande quantité en réserve, ce qui augmente le poids corporel, entraînant parfois une défiguration de la silhouette. Sa concentration dans le sang augmente, ce qui, en tant que facteur de risque, contribue au développement de l'athérosclérose, des maladies coronariennes, de l'hypertension, etc.

DES EXERCICES

1. Il y a 148 g d'un mélange de deux composés organiques de même composition C 3 H 6 O 2. Déterminer la structure de ces valeurs et leurs fractions massiques dans le mélange, si l'on sait que l'un des ceux-ci, lorsqu'ils interagissent avec un excès de bicarbonate de sodium, libèrent 22,4 l (N.O.) de monoxyde de carbone ( IV), et l'autre ne réagit pas avec le carbonate de sodium et une solution ammoniacale d'oxyde d'argent, mais lorsqu'il est chauffé avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, forme un alcool et un sel acide.

Décision:

On sait que le monoxyde de carbone ( IV ) est libéré lorsque le carbonate de sodium réagit avec l'acide. Il ne peut y avoir qu'un seul acide de composition C 3 H 6 O 2 - propionique, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Selon la condition, 22,4 litres de CO 2 ont été libérés, soit 1 mol, ce qui signifie qu'il y avait aussi 1 mol d'acide dans le mélange. La masse molaire des composés organiques de départ est : M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, donc 148 g est 2 mol.

Le deuxième composé lors de l'hydrolyse forme un alcool et un sel d'acide, ce qui signifie qu'il s'agit d'un ester :

RCOOR' + NaOH → RCONa + R'OH.

La composition de C 3 H 6 O 2 correspond à deux esters : le formiate d'éthyle HSOOS 2 H 5 et l'acétate de méthyle CH 3 SOOSH 3. Les esters d'acide formique réagissent avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent, de sorte que le premier ester ne satisfait pas la condition du problème. Par conséquent, la deuxième substance du mélange est l'acétate de méthyle.

Le mélange contenant une mole de composés de même masse molaire, leurs fractions massiques sont égales et s'élèvent à 50 %.

Répondre. 50% CH3CH2COOH, 50% CH3COOCH3.

2. La densité de vapeur relative de l'ester par rapport à l'hydrogène est de 44. Lors de l'hydrolyse de cet ester, il se forme deux composés dont la combustion en quantités égales produit les mêmes volumes de gaz carbonique (dans les mêmes conditions). la formule structurale de cet éther.

Décision:

La formule générale des esters formés par des alcools et des acides saturés est C n H 2 n Environ 2. La valeur de n peut être déterminée à partir de la densité d'hydrogène :

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88g/mol,

d'où n = 4, c'est-à-dire que l'éther contient 4 atomes de carbone. Étant donné que la combustion de l'alcool et de l'acide formé lors de l'hydrolyse de l'ester libère des volumes égaux de dioxyde de carbone, l'acide et l'alcool contiennent le même nombre d'atomes de carbone, deux chacun. Ainsi, l'ester recherché est formé d'acide acétique et d'éthanol et est appelé acétate d'éthyle :



CH 3 -		O-S 2 H 5

Répondre. Acétate d'éthyle, CH 3 COOS 2 H 5 .

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3. Lors de l'hydrolyse d'un ester dont la masse molaire est de 130 g/mol, se forment l'acide A et l'alcool B. Déterminer la structure de l'ester si l'on sait que le sel d'argent de l'acide contient 59,66 % d'argent par Masse. L'alcool B n'est pas oxydé par le bichromate de sodium et réagit facilement avec l'acide chlorhydrique pour former du chlorure d'alkyle.

Décision:

Un ester a la formule générale RCOOR ‘. On sait que le sel d'argent de l'acide, RCOOAg , contient 59,66 % d'argent, donc la masse molaire du sel est : M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, d'où MONSIEUR ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Ce radical est l'éthyle, C 2 H 5 , et l'ester a été formé par l'acide propionique : C 2 H 5 COOR '.

La masse molaire du second radical est : M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Ce radical a pour formule moléculaire C 4 H 9 . Par condition, l'alcool C 4 H 9 OH n'est pas oxydé Na2Cr2 Environ 7 et facile à réagir avec HCl donc, cet alcool est tertiaire, (CH 3 ) 3 SON.

Ainsi, l'ester recherché est formé d'acide propionique et de tert-butanol et est appelé propionate de tert-butyle :

		CH3

C 2 H 5 —	CO-	C-CH3

		CH3

Répondre . propionate de tert-butyle.

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4. Écris deux formules possibles pour une graisse qui a 57 atomes de carbone dans une molécule et réagit avec l'iode dans un rapport de 1:2. La composition de la graisse contient des résidus d'acides avec un nombre pair d'atomes de carbone.

Décision:

Formule générale pour les matières grasses :

où R, R', R "- les radicaux hydrocarbonés contenant un nombre impair d'atomes de carbone (un autre atome du résidu acide fait partie du groupe -CO-). Trois radicaux hydrocarbonés représentent 57-6 = 51 atomes de carbone. On peut supposer que chacun des radicaux contient 17 atomes de carbone.

Puisqu'une molécule de graisse peut lier deux molécules d'iode, il existe deux doubles liaisons ou une triple liaison pour trois radicaux. Si deux doubles liaisons sont dans le même radical, alors la graisse contient un résidu d'acide linoléique ( R \u003d C 17 H 31) et deux résidus d'acide stéarique ( R' = R "= C 17 H 35). Si deux doubles liaisons sont dans des radicaux différents, alors la graisse contient deux résidus d'acide oléique ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) et un résidu d'acide stéarique ( R "= C 17 H 35). Formules grasses possibles :

CH 2 - O - CO - C 17 H 31

CH-O-CO-C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33

CH-O-CO-C 17 H 35

CH-O-CO-C 17 H 33

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TÂCHES POUR UNE SOLUTION INDÉPENDANTE

1. Qu'est-ce qu'une réaction d'estérification.

2. Quelle est la différence dans la structure des graisses solides et liquides.

3. Quelles sont les propriétés chimiques des graisses.

4. Donner l'équation de réaction pour la production de formiate de méthyle.

5. Écrivez les formules développées de deux esters et d'un acide ayant la composition C 3 H 6 O 2 . Nommez ces substances selon la nomenclature internationale.

6. Écrire les équations des réactions d'estérification entre : a) l'acide acétique et le 3-méthylbutanol-1 ; b) acide butyrique et propanol-1. Nommez les éthers.

7. Combien de grammes de graisse ont été pris si 13,44 litres d'hydrogène (n.o.) étaient nécessaires pour hydrogéner l'acide formé à la suite de son hydrolyse.

8. Calculer la fraction massique du rendement de l'ester formé lorsque 32 g d'acide acétique et 50 g de propanol-2 sont chauffés en présence d'acide sulfurique concentré, si 24 g d'ester se forment.

9. Pour l'hydrolyse d'un échantillon de graisse pesant 221 g, il a fallu 150 g de solution d'hydroxyde de sodium avec une fraction massique d'alcali de 0,2. Suggérez la formule structurelle de la graisse d'origine.

10. Calculer le volume d'une solution d'hydroxyde de potassium avec une fraction massique alcaline de 0,25 et une densité de 1,23 g / cm 3, qui doit être dépensée pour effectuer l'hydrolyse de 15 g d'un mélange constitué d'acide éthanoïque éthyl ester, acide méthanoïque propyl ester et ester méthylique de l'acide propanoïque.

EXPÉRIENCE VIDÉO

1. Quelle réaction sous-tend la préparation des esters :
a) neutralisation	b) polymérisation
c) estérification	d) hydrogénation
2. Combien d'esters isomères correspondent à la formule C 4 H 8 O 2 :
a) 2

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transcription

1 graisses. Les graisses sont des esters de glycérol et d'acides carboxyliques monobasiques supérieurs (appelés acides GRAS). Le nom commun de ces composés est triglycérides ou triacylglycérols, où le résidu acyle de l'acide carboxylique est C = O R acides gras. Acides limites : 1. Acide butyrique C 3 H 7 -COOH 2. Acide palmitique C 15 H 31 - COOH 3. Acide stéarique C 17 H 35 - COOH Propriétés physiques. Acides insaturés : 5. Acide oléique C 17 H 33 COOH (1 = liaison) CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 7 COOH 6. Acide linoléique C 17 H 31 COOH (2 = liaisons) CH 3 - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-COOH 7. Acide linolénique C 17 H 29 COOH (3 = liaisons) CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \ u003d CH (CH 2 ) 4 COOH Graisses animales Graisses végétales (huiles) Solide, formé Liquide, formé d'acides saturés, d'acides stéarique et palmitique insaturés. oléique, linoléique et autres. Les graisses sont solubles dans les solvants organiques et insolubles dans l'eau.

2 PROPRIÉTÉS CHIMIQUES. 1. Hydrolyse (saponification) des graisses en milieu acide ou alcalin, ou sous l'action d'enzymes : a) hydrolyse acide : sous l'action d'un acide, les graisses sont hydrolysées en glycérol et en acides carboxyliques, qui faisaient partie de la molécule de graisse . b) saponification par hydrolyse alcaline. Il s'avère que la glycérine et les SELS d'acides carboxyliques faisaient partie de la graisse. Hydrolyse acide Hydrolyse alcaline Dans un milieu alcalin, des sels de savon d'acides gras supérieurs (sodium solide, potassium liquide) se forment. 2. L'hydrogénation (hydrogénation) est le processus d'ajout d'hydrogène aux résidus d'acides insaturés qui composent les graisses. Dans le même temps, les restes d'acides insaturés passent dans les restes d'acides saturés, les graisses végétales liquides se transforment en graisses solides (margarine).

3 Une caractéristique quantitative du degré d'insaturation des graisses est l'indice d'iode, qui montre combien de grammes d'iode peuvent être ajoutés aux doubles liaisons pour 100 grammes de graisse. Synthétique détergents. Le savon ordinaire ne se lave pas bien dans l'eau dure et ne se lave pas du tout dans l'eau de mer, car les ions calcium et magnésium qu'il contient dégagent acides supérieurs sels insolubles dans l'eau: C 17 H 35 COONa + CaSO 4 (C 17 H 35 COO) 2 Ca + Na 2 SO 4 Par conséquent, avec le savon à partir d'acides synthétiques, des détergents synthétiques sont produits à partir d'autres types de matières premières, par exemple, parmi les alkylsulfates de sels d'esters d'alcools supérieurs et d'acide sulfurique. À vue générale la formation de tels sels peut être représentée par les équations : R-CH 2 -OH + H 2 SO 4 R-CH 2 -O-SO 2 -OH + H 2 O alcool acide sulfurique acide alkylsulfurique R-CH 2 -O-SO 2 -OH + NaOH R-CH 2 -O-SO 2 -ONa + H 2 O sulfate d'alkyle Ces sels contiennent de 12 à 14 atomes de carbone dans la molécule et ont de très bonnes propriétés détergentes . Les sels de calcium et de magnésium sont solubles dans l'eau et, par conséquent, ces savons sont lavés à l'eau dure. Les sulfates d'alkyle se trouvent dans de nombreux poudres à laver. GLUCIDES Glucides (sucre) composés organiques, ayant une structure et des propriétés similaires, dont la composition est principalement reflétée par la formule C x (H 2 O) y, où x, y 3. L'exception est le désoxyribose, qui a la formule C 5 H 10 O 4. QUELQUES GLUCIDES IMPORTANTS Monosaccharides Oligosaccharides Polysaccharides Glucose C 6 H 12 O 6 Fructose C 6 H 12 O 6 Ribose C 5 H 10 O 5 Désoxyribose C 5 H 10 O 4 Saccharose (disaccharide) C 12 H 22 O 11 Lactose sucre de lait (disaccharide) C 12 H 22 O 11 Cellulose (C 6 H 10 O 5) n Amidon (C 6 H 10 O 5) n Glycogène (C 6 H 10 O 5) n

4 Monosaccharides Les monosaccharides sont des composés hétérofonctionnels, leurs molécules contiennent un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupes hydroxyle. GLUCOSE. Le reçu. 1. Hydrolyse de l'amidon : (C 6 H 10 O 5) n + H 2 O C 6 H 12 O 6 2. Synthèse à partir de formaldéhyde : 6H 2 C \u003d O Ca (OH) 2 C 6 H 12 O 6 La réaction a été d'abord étudié par A M. Butlerov. 3. Chez les plantes, les glucides sont formés à la suite de la réaction de photosynthèse à partir de CO 2 et H 2 O: 6CO H 2 O (chlorophylle, lumière) C 6 H 12 O 6 + 6O 2 Propriétés chimiques du glucose. 1. Dans une solution aqueuse de glucose, il existe un équilibre dynamique entre deux formes cycliques - α et β et une forme linéaire :

5 2. Réaction de formation de complexe avec l'hydroxyde de cuivre (II). Lorsque l'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité interagit avec des monosaccharides, l'hydroxyde se dissout avec formation d'un complexe bleu. 3. Glucose comme aldéhyde. a) réaction miroir d'argent. b) réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) lorsqu'il est chauffé. c) Le glucose peut être oxydé avec de l'eau de brome : d) Hydrogénation catalytique du glucose - le groupe carbonyle est réduit en un hydroxyle d'alcool, le sorbitol est obtenu sous la forme d'un alcool à six acides. 4. Réactions de fermentation. a) fermentation alcoolique C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 éthanol b) fermentation lactique C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH(OH)-COOH acide lactique

6 c) fermentation butyrique C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O acide butyrique 5. Réactions de formation d'esters de glucose. Le glucose est capable de former des esters simples et complexes. La substitution de l'hydroxyle hémiacétal (glycosidique) se produit le plus facilement : les éthers sont appelés glycosides. Dans des conditions plus strictes (par exemple, avec CH 3 -I), l'alkylation est également possible au niveau d'autres groupes hydroxyle restants. Les monosaccharides sont capables de former des esters avec les acides minéraux et carboxyliques, par exemple : Le fructose est un isomère structurel du glucose - cétoalcool : CH 2 - CH - CH - CH - C - CH 2 OH OH OH OH O OH Une substance cristalline qui est très soluble dans l'eau plus douce que le glucose. On le trouve sous forme libre dans le miel et les fruits. Les propriétés chimiques du fructose sont dues à la présence de cétone et de cinq groupes hydroxyle. L'hydrogénation du fructose produit également du SORBITOL.

7 disaccharides. Les disaccharides sont des glucides dont les molécules sont constituées de deux résidus monosaccharidiques reliés l'un à l'autre par l'interaction de groupes hydroxyle (deux hémiacétal ou un hémiacétal et un alcool). 1. Saccharose (sucre de betterave ou de canne) C 12 H 22 O 11 La molécule de saccharose est constituée de résidus α-glucose et β-fructose reliés les uns aux autres. Dans la molécule de saccharose, l'atome de carbone glycosidique du glucose est lié, il ne forme donc pas de forme OUVERTE (aldéhyde). En conséquence, le saccharose n'entre pas dans la réaction du groupe aldéhyde avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent avec de l'hydroxyde de cuivre lorsqu'il est chauffé. Ces disaccharides sont dits non réducteurs, c'est-à-dire incapable de s'oxyder. Le saccharose subit une hydrolyse avec de l'eau acidifiée : C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 (glucose) + C 6 H 12 O 6 (fructose) 2. Maltose. C'est un disaccharide constitué de deux résidus d'α-glucose, c'est un intermédiaire dans l'hydrolyse de l'amidon. résidu α-glucose résidu α-glucose

8 Maltose - est un disaccharide réducteur et entre dans les réactions caractéristiques des aldéhydes. 3. Les sucres réducteurs comprennent également le cellobiose et le lactose : D'autres disaccharides peuvent également être hydrolysés. Polysaccharides. Les polysaccharides sont des glucides naturels de poids moléculaire élevé, dont les macromolécules sont constituées de résidus monosaccharidiques. Les principaux représentants - l'amidon et la cellulose - sont construits à partir des restes d'un monosaccharide - le glucose. L'amidon et la cellulose ont la même formule moléculaire : (C 6 H 10 O 5) n, mais des propriétés complètement différentes. Cela est dû aux particularités de leur structure spatiale. L'amidon est constitué de résidus α-glucose et la cellulose est constituée de résidus β-glucose, qui sont des isomères spatiaux et ne diffèrent que par la position d'un groupe hydroxyle (surligné en couleur):

9 Amidon. L'amidon est un mélange de deux polysaccharides construits à partir des résidus d'α-glucose cyclique. Il se compose de : amylose (la partie interne du grain d'amidon) 10-20 % d'amylopectine (l'enveloppe du grain d'amidon) 80-90 % La chaîne d'amylose comprend des résidus α-glucose (poids moléculaire moyen) et a une structure non ramifiée. La macromolécule d'amylose est une hélice dont chaque spire est constituée de 6 unités d'α-glucose. Propriétés de l'amidon : 1. Hydrolyse de l'amidon : lorsqu'il est bouilli dans un milieu acide, l'amidon est successivement hydrolysé. 2. L'amidon ne donne pas de réaction miroir d'argent et ne réduit pas l'hydroxyde de cuivre (II). 3. Réaction qualitative pour l'amidon : coloration bleue avec une solution d'iode.

10 CELLULOSE La cellulose (fibre) est le polysaccharide végétal le plus répandu. Les chaînes de cellulose sont construites à partir de résidus de β-glucose et ont une structure linéaire. Le poids moléculaire de la cellulose peut aller jusqu'à 2 millions.PROPRIÉTÉS DE LA CELLULOSE. 1. Formation d'esters avec les acides nitrique et acétique. a) nitration de la cellulose. La liaison cellulosique contenant 3 groupements hydroxyles, une nitration avec un excès d'acide nitrique peut entraîner la formation de trinitrate de cellulose, explosif pyroxyline : (C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3n HNO 3 3nH 2 O + ( C 6 H 7 O 2 (ONO 2) 3) n cellulose Acide nitrique trinitrate de cellulose (pyroxyline) b) acylation de la cellulose. Lorsque l'anhydride acétique agit sur la cellulose, une réaction d'estérification se produit et les groupes OH 1, 2 et 3 peuvent participer à la réaction. Il s'avère que l'acétate de cellulose - fibre d'acétate. (C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3n (CH 3 CO) 2 O 3n CH 3 -COOH + (C 6 H 7 O 2 (OSOCH 3) 3) n cellulose anhydride acétique acide acétique triacétate de cellulose 2 .Hydrolyse de la cellulose. La cellulose, comme l'amidon, s'hydrolyse en milieu acide :

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Tâche 1. Dans lequel de ces mélanges les sels peuvent-ils être séparés les uns des autres à l'aide d'eau et d'un dispositif de filtrage ? a) BaSO 4 et CaCO 3 b) BaSO 4 et CaCl 2 c) BaCl 2 et Na 2 SO 4 d) BaCl 2 et Na 2 CO 3

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