Іванов Ст, Гева О.М., Гаверова Ю.Г. Практикум з органічної хімії

рідина каламутніє внаслідок утворення білого осаду трибромфенолу.

Досвід VI . сульфування фенолу.

У пробірку поміщають кілька кристалів фенолу і додають 3 краплі сірчаної кислоти. Струшують вміст пробірки: кристали фенолу розчиняються. Вносять краплю розчину, що вийшов, в іншу пробірку і додають 4-5 крапель води: фенол виділяється у вигляді каламуті.

Реакційна суміш першої пробірки нагрівають на киплячій водяній бані протягом 2-3 хв, потім охолоджують вміст пробірки і виливають у пробірку з 10 краплями холодної води. Утворюється однорідний розчин, що майже не має характерного запаху фенолу.

Досвід VII . нітрування фенолу.

У пробірку поміщають кілька кристаликів фенолу, 2-3 краплі води і струшують до утворення однорідного розчину. В іншу пробірку поміщають 3 краплі азотної кислотиконц. та 3 краплі води. Розведену азотну кислоту по краплях доливають до рідкого фенолу, весь час енергійно струшуючи та охолоджуючи реакційну пробірку, - реакція йде дуже енергійно. Реакційну суміш виливають у пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою і відганяють онітрофенол в чисту суху пробірку-приймач. Мутна крапля рідини в приймачі має характерний гірко-мигдальний запах о-нітрофенолу. Пара-ізомер залишається у реакційній пробірці.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Як впливає температура на розчинність фенолу у воді?

Чому фенол на повітрі рожевіє, червоніє та при стоянні розпливається?

Чому у фенолі кислотні властивості виражені яскравіше, ніж у спиртах граничного ряду?

Чому його називають "карболової кислотою"?

Чому вугільна кислота витісняє фенол із феноляту?

Які сполуки утворюються при бромуванні фенолу?

За допомогою яких реакцій можна відрізнити розчин фенолу від розчинів граничного ряду спиртів?

Лабораторна робота №10

альдегіди та кетони. властивості

Мета роботи: 1. Провести кольорову реакцію на формальдегід та оцтовий альдегід з фуксинсернистою кислотою.

2. Вивчити якісні реакції на альдегіди.

3. Вивчити якісну реакцію на ацетон.

Реактиви: формальдегід, оцтовий альдегід, фуксинсерниста кислота, аміачний розчин окису срібла, їдкий натр 2н., сірчанокисла мідь, ацетон, розчин йоду в йодистому калії.

обладнання

Досвід I . Кольорова реакція на альдегіди з фуксинсернистою кислотою.

У дві пробірки поміщають по 2 краплі розчину фуксинсернистої кислоти і додають в одну з них 2 краплі розчину формальдегіду, в іншу 2 краплі оцтового альдегіду. Що спостерігаєте?

Досвід II . окиснення альдегідів розчином окису срібла. (Реакція срібного дзеркала)

У чисту пробірку вводять дві краплі аміачного розчину окису срібла. Потім додають 1 краплю розчину формальдегіду та підігрівають над полум'ям спиртування. На стінах пробірки утворюється наліт срібного дзеркала.

Досвід III . окислення альдегідів гідроксидом міді.

У пробірку поміщають 4 краплі розчину їдкого натру, розбавляють його 4 краплями води та додають 2 краплі розчину сірчанокислої міді. До осаду гідроокису міді додають 1 краплю розчину формальдегіду і нагрівають до кипіння. Виділяється жовтий осад гідроксиду міді, що переходить у червоний окис міді.

Досвід IV . одержання йодоформу з ацетону.

Поміщають у пробірку 3 краплі розчину йоду в йодистому калії та 5 крапель розчину їдкого натру. Розчин знебарвлюється. До знебарвленого розчину додають 1 краплю ацетону. Миттєво без нагрівання випадає жовтувато-білий осад із характерним запахом йодоформу.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Чому температури кипіння нижчих членів низки альдегідів і кетонів вищі, ніж у відповідних вуглеводів і нижчі, ніж у відповідних спиртів?

Від чого залежить активність карбонільних сполук?

Як впливають на електронну щільність карбонільного вуглецю електроноакцепторні чи електронодонорні замісники?

Чому альдегіди активніші за кетони?

Як можна визначити будову кетону?

Як можна відрізнити такі речовини: мурашиний альдегід, оцтовий альдегід, ацетон?

Які альдегіди не зазнають альдегідної конденсації?

Промислові способи одержання ацетону, його застосування?

Промислові засоби отримання оцтового альдегіду?

Лабораторна робота №11

властивості одноосновних карбонових кислот

Мета роботи: 1. Вивчити фізичні характеристики.

2. Обґрунтувати кислотні властивості карбонових кислот.

3. Обґрунтувати відмінні властивості мурашиної кислоти.

Реактиви: кислоти: мурашина, оцтова, щавельна, стеаринова, вода дист., оцтова кислота 0,1н розчин, магній порошок, карбонат натрію, баритова вода, метиловий помаранчевий розчин, лакмус синій, фенолфталеїн, мурашинокислий 0,1н розчин, сірчана кислота конц., оцтовокислий натрій кр., хлорид заліза 0,1н.

обладнанняКабіна: пробірки, газовідвідна трубка, спиртовки, сірники, тримач, ложечка.

Досвід I . розчинність у воді різних кислот.

Три краплі або кілька кристалів кожної з досліджуваних кислот збовтують у пробірці з 5 краплями води. Якщо кислота розчиняється, пробірку нагрівають. Гарячі розчини охолоджують та відзначають виділення кристалів кислот, що розчиняються лише при нагріванні.

Лабораторна робота №9

вивчення властивостей фенолів

Мета роботи 1. Вивчити фізичні властивості фенолів.

2. Обґрунтувати кислотні властивості.

3. Виконати якісні реакції на феноли.

Реактиви: фенол кріст., їдкий натр 2н розчин, соляна кислота 2н розчин, залізо хлористе 1,0н розчин, бромна вода, сірчана кислота конц., азотна кислота конц.

обладнанняКабіна: пробірки, спиртовки, тримач, сірники, водяна баня.

Досвід I . розчинення фенолу у воді.

Поміщають у пробірку 2 краплі рідкого фенолу, додають 2 краплі води та збовтують. Утворюється каламутна рідина – емульсія фенолу. Дають вмісту пробірки відстоятися. Після відшаровування емульсія поступово розшаровується: верхній шар – розчин фенолу у воді, нижній – розчин води у фенолі. Фенол погано розчиняється у холодній воді. Обережно нагрівають вміст пробірки. Виходить однорідний розчин. При охолодженні утворюється каламутна рідина.

Досвід II . одержання феноляту натрію.

У пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді та додають 2 краплі розчину їдкого натру. Негайно утворюється прозорий розчин натрію феноляту, т.к. добре розчиняється у воді. Розчин залишають для такого досвіду.

Досвід III . розкладання феноляту натрію соляною кислотою.

До половини прозорого розчину феноляту натрію (з попереднього досліду) додають краплю соляної кислоти. Знову вільний фенол як емульсії.

Досвід IV . реакція фенолу з хлоридом заліза (III).

Поміщають у пробірку 2 краплі розчину фенолу, додають 3 краплі води та 1 краплю розчину хлориду заліза. З'являється інтенсивне червоно-фіолетове забарвлення.

Досвід V . одержання трибромфенолу.

У пробірку вводять 2 краплі бромної води та додають краплю водного розчину фенолу. При цьому бромна вода знебарвлюється і

Досвід V . окислення етилового спирту оксидом міді (II).

У суху пробірку поміщають дві краплі етилового спирту. Тримаючи спіраль із мідного дроту, нагрівають її в полум'ї пальника до появи чорного нальоту оксиду міді. Ще гарячу спіраль опускають у пробірку із етиловим спиртом. Чорна поверхня спіралі стає золотистою внаслідок відновлення оксиду міді. При цьому відчувається характерний запах оцтового альдегіду (запах яблук).

Досвід VI . Окислення етилового спирту перманганатом калію.

У суху пробірку поміщають 2 краплі етилового спирту, 2 краплі розчину перманганату калію та 3 краплі розчину сірчаної кислоти. Обережно нагрівають вміст пробірки над полум'ям пальника. Рожевий розчин знебарвлюється. Відчувається характерний запах ацетальдегіду.

Досвід VII . Взаємодія гліцерину з гідроксидом міді (II).

Поміщають у пробірку 2 краплі розчину сульфату міді, 2 краплі розчину їдкого натру і перемішують - утворюється блакитний драглистий осад гідроксиду міді (II). У пробірку додають 1 краплю гліцерину та збовтують вміст. Осад розчиняється і утворюється темно-синє забарвлення внаслідок утворення гліцерину меду.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Чому спирти добре розчиняються у воді?

Чому первинні спирти киплять за більш високої температури, ніж вторинні, а вторинні за більш високої температури, ніж третинні?

Чим обумовлені кислотні властивості спиртів?

Чим пояснити, що у пропіловому спирті кислотні властивості виражені яскравіше, ніж у ізопропіловому, а в етиленгліколі яскравіше, ніж у етиловому спирті?

За допомогою яких реакцій відрізнити розчини етилового спирту від розчину етиленгліколю?

Як здійснюється асоціація спиртів?

Які продукти виходять при окисненні первинних спиртів, вторинних спиртів?

Досвід II . кислотні властивості карбонових кислот

У три пробірки поміщають по 1 краплі розчину оцтової кислоти. У першу пробірку додають 1 краплю метилового помаранчевого, у другу – 1 краплю лакмусу та у третю – 1 краплю фенолфталеїну. У пробірці з метиловим помаранчевим з'являється червоне фарбування, у пробірці з лакмусом – рожеве. Фенолфталеїн залишається безбарвним.

У пробірку поміщають 2 краплі розчину оцтової кислоти та додають трохи магнію. До отвору пробірки підносять гарячу лучинку. При цьому спостерігається спалах, що супроводжується різким звуком, характерним для спалаху суміші водню та повітря.

Досвід III . утворення та гідроліз оцтовокислого заліза.

У пробірку поміщають кілька кристаликів оцтового натрію, 3 краплі води та 2 краплі розчину хлориду заліза (III). Розчин забарвлюється в жовтувато-червоний колір внаслідок утворення залізної солі оцтової кислоти. Розчин нагрівають до кипіння. Негайно ж випадають пластівці основних солей червоно-бурого кольору.

Досвід IV . окислення мурашиної кислоти перманганатом калію

У пробірку налийте 2 мл розчину мурашиної кислоти, додайте 2 краплі розчину перманганату калію та 3 краплі розчину сірчаної кислоти. Отвір пробірки закривають пробкою із газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з баритової водою. Вміст пробірки нагрівають у полум'ї пальника. Через кілька секунд рожевий розчин знебарвлюється, а баритова вода у другій пробірці каламутніє.

Досвід V . розкладання мурашиної кислоти при нагріванні з конц. сірчаною кислотою.

У пробірку доливають 3 краплі мурашиної кислоти, 3 краплі концентрованої сірчаної кислоти і нагрівають суміш полум'я пальника. Бурхливо виділяється газ. При підпалюванні газ горить блакитними спалахами.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Які кислоти не розчиняються у воді?

Чому кислоти киплять за більш високої температури, ніж ROH?

Чим пояснюються кислотні властивості карбонових кислот?

Яка кислота сильніша: мурашина чи оцтова і чому?

Де кислотні властивості виражені яскравіше в кислотах чи спиртах і чому?

Чим відрізняється мурашина кислота від оцтової?

Якими реактивами можна відрізнити мурашину кислоту з інших кислот?

Чому в карбонових кислотах не відбувається розрив зв'язку в карбонільній групі на відміну від альдегідів та кетонів?

Як впливають донорні та акцепторні групи на кислотні властивості кислот?

Лабораторна робота №12

властивості двоосновних карбонових кислот

Мета роботи: 1. Вивчити властивості двоосновних карбонових кислот з прикладу щавельної кислоти.

2. Довести її характерні характеристики.

Реактиви: мурашинокислий натрій христ., хлорид кальцію 0,1н розчин, щавельна кислота христ., сірчана кислота конц., баритова вода насич. розчин, перманганат калію 0,1 н розчин, сірчана кислота 0,2 н.

обладнанняКабіна: пробірки, газовідвідна трубка, спиртовка, сірники, тримач.

Досвід I . отримання натрієвої солі щавлевої кислоти

У суху пробірку поміщають кілька крупинок мурашинокислого натрію і сильно нагрівають на полум'ї пальника. Розплавлена ​​сіль розкладається із виділенням водню. Вміст пробірки дають охолонути, додають до сплаву 3-4 краплі води і злегка нагрівають до появи прозорого розчину.

В іншу пробірку поміщають кілька крупинок натрію мурашинокислого і додають 3-4 краплі води. Обидві пробірки додають по 1 краплі розчину хлориду кальцію. У першій пробірці (із щавлевокислим натрієм) утворюється білий осад нерозчинної у воді кальцієвої солі щавлевої кислоти. У пробірці із розчином

Лабораторна робота №8

вивчення властивостей одноатомних і

багатоатомних спиртів

Мета роботи: 1. Вивчити фізичні властивості спиртів.

2. Обґрунтувати кислотні властивості спиртів та відношення їх до індикаторів.

3. Обґрунтувати окислюваність спиртів.

4. Провести якісну реакцію багатоатомні спирти.

Реактиви: етиловий спирт, гліцерин, CuSO 4 безв., лакмусовий папір, 1%-ний розчин фенол-фталеїну, натрій (мет.), спіраль з мідного дроту, KMnO 4 0,1н, 2н розчин H 2 SO 4 , CuSO 4 0 ,2н, NaOH розчин 2н, фільтрувальний папір, H 2 Про дист.

обладнанняКабіна: пробірки, спиртовка, пінцет, тримач, сірники.

Досвід I . виявлення присутності води у спирті.

У суху пробірку поміщають трохи порошку сульфату безводного міді і додають 3-4 краплі етилового спирту. Суміш добре струшують і слабо нагрівають. Білий порошок швидко забарвлюється у блакитний колір.

Досвід II . розчинність етилового спирту у воді

Поміщають у суху пробірку 2 краплі етилового спирту та додають по краплях воду. Помутніння не спостерігається. Етиловий спирт змішується з водою у всіх відношеннях.

Досвід III . відношення спиртів до індикаторів.

У чотири пробірки поміщають по 3 краплі води і додають по 2 краплі етилового, пропилового, бутилового та ізоамілового спиртів. Випробовують розчини спиртів на фенолфталеїн та лакмус.

Досвід IV . Утворення та гідроліз алкоголятів.

У суху пробірку поміщають маленький шматочокметалевий натрій. Додають 3 краплі етилового спирту та закривають пробірку пальцем. Після закінчення реакції підносять пробірку до полум'я пальника та віднімають палець. У отвори пробірки займається водень, що виділяється. Залишився на дні пробірки білуватий осад етилату натрію розчиняють у 2-3 краплях води дист., додають 1 краплю спиртового розчину фенолфталеїну – утворюється малинове фарбування.

до зникнення кристаликів бромистого калію в реакційній пробірці

У приймачі утворюється 2 шари: нижній – бромистий етил, верхній – вода. За допомогою піпетки видаляють верхній шар. Скляною паличкою вносять краплю бромистого етилу в полум'я пальника. Полум'я забарвлюється по краях у зелений колір. Які реакції при цьому протікають?

Досвід II . одержання хлористого етилу.

У пробірку насипають дрібні кристали хлористого натрію (шар заввишки 1 мм), потім додають 3 мл етилового спирту, 3 мл сірчаної кислоти конц. нагрівають суміш на полум'ї спиртівки. Хлористий етил, що виділяється, спалахує, утворюючи характерне кільце, пофарбоване в зелений колір.

Написати рівняння реакції, дати характеристику хлористого етилу.

Досвід III . одержання йодоформу з етилового спирту.

У пробірку поміщають 1 мл етилового спирту, 3 мл розчину йоду в йодистому калії та 3 мл їдкого натру 2н.

Вміст пробірки нагрівають, не допускаючи закипання, т.к. в киплячому розчині йодоформи розщеплюються лугом. З'являється білувата каламутня, з якої поступово при охолодженні утворюються кристали йодоформу. Якщо каламут розчиняється, то додають ще 3-4 краплі розчину йоду до теплої реакційної суміші і ретельно перемішують вміст пробірки, поки не почнеться виділення кристалів. 2 краплі осаду переносять на предметне скло та переглядають їх під мікроскопом.

Яка форма у кристалів йодоформи?

Написати рівняння відповідних реакцій. Дати характеристику йодоформу.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Від чого залежить температура кипіння та щільність галогеновиробних?

Чому галогенопохідні реакційні речовини?

Від чого залежить реакційна здатність галогенопохідних?

Чому галоген в арилгалогеніда дезактивує ядро?

мурашинокислого натрію осаду виходить, т.к. кальцієва сіль мурашиної кислоти розчинна у воді.

Досвід II . розкладання щавлевої кислоти під час нагрівання з конц. сірчаною кислотою.

У пробірку поміщають кілька кристалів щавлевої кислоти і додають 2 краплі сірчаної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою та нагрівають на полум'ї грілки. Підпалюють газ, що виділяється - він горить голубуватими спалахами. Після цього кінець газовідвідної трубки опускають у баритову воду. Баритова вода каламутніє.

Досвід III . окиснення щавлевої кислоти перманганатом калію.

У пробірку поміщають кілька кристаликів щавлевої кислоти, додають 2 краплі перманганату калію та 1 краплю сірчаної кислоти. Отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опущений пробірку з баритової водою. Реакційну суміш нагрівають. Рожевий розчин перманганату калію знебарвлюється, а пробірці з баритовой водою утворюється білий осад карбонату.

Досвід IV . розкладання щавлевої кислоти під час нагрівання.

Декілька кристалів щавлевої кислоти нагрівають у пробірці з газовідвідною трубкою, відтягнутий кінець якої опущений у пробірку з баритової води. Газ, що виділяється під час нагрівання, викликає помутніння баритової води. Після цього газовідвідну трубку виймають із пробірки з баритової води і підпалюють газ.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Чим відрізняються за будовою 2 основні кислоти від одноосновних?

Чим відрізняється щавлева кислота з інших 2-х основних кислот?

Де кислотні властивості виражені яскравіше в щавлевій або оцтовій кислоті?

Які властивості має щавлева кислота при взаємодії з перманганатом калію?

Як виходить щавлева кислота у промисловості?

Де застосовується щавлева кислота?

Лабораторна робота №13

вищі карбонові кислоти. мила

Мета роботи: 1. Вивчити властивості вищих карбонових кислот, обґрунтувати їхній кислотний характер.

2. Виділити вищі кислоти із мил.

3. Довести ненасиченість вищих кислот.

Реактиви: стеарин, діетиловий ефір, їдкий натрій 0,1н розчин, фенолфталеїн, мило тв., вода дист., мило конц. розчин, сірчана кислота 2н, бромна вода, етиловий спирт, кальцію хлорид 0,1н.

обладнанняКабіна: пробірки, спиртовки, сірники, ложечки.

Досвід I . кислотні властивості стеарину.

У дві сухі пробірки поміщають по 4 краплі діетилового ефіру. В одну пробірку додають маленький шматочок стеарину та розчиняють його в ефірі без нагрівання. В обидві пробірки додають по 1 краплі фенолфталеїну, по 1 краплі розчину їдкого натру і ретельно струшують. У пробірці, що містить стеарин, утворюється малинове фарбування, яке при перемішуванні зникає. У пробірці з ефіром і лугом з'являється стійке малинове забарвлення.

Досвід II . розчинення мила у воді.

У пробірку поміщають шматочок мила (приблизно 10 мг), додають 5 крапель води та ретельно збовтують вміст пробірки протягом 1-2 хв. після цього вміст пробірки нагрівають у полум'ї пальника. Натрієве та інші лужні мила (калієве, амонієве) добре розчиняються у воді.

Досвід III . виділення вищих кислот із мила.

У пробірку поміщають 5 крапель конц. розчину мила, додають 1 краплю розчину сірчаної кислоти і злегка підігрівають вміст пробірки полум'я пальника. Спливає білий маслянистий шар вільних жирних кислот. Водний розчин освітлюється. Вміст пробірки залишити для наступного досвіду.

Досвід IV . доказ ненасиченості жирних кислот, що входять до складу мила.

У пробірку з виділеними жирними кислотами додають 3 краплі бромної води та енергійно збовтують – бромна вода знебарвлюється. Отже, до складу жирних кислот, виділених з мила, входять і ненасичені кислоти, які легко приєднують

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Від чого залежить температура кипіння і плавлення аренів?

Чому для бензолу характерні реакції електрофільного заземлення?

Чому бензол є стійким до дії окислювача?

Як протікають в аренах реакції приєднання та чому?

Як протікають в аренах реакції заміщення та окислення та чому?

Чому нітрування бензолу відбувається у присутності сірчаної кислоти?

Заступники I роду, їхню спрямовуючу дію?

Заступники ІІ роду, їх спрямовуючу дію?

Покладіть запропоновані речовини в ряд із збільшення активності.

SO 3 H NO 2 CH 3 NH 2

А Б В Г Д)

Лабораторна робота №7

ГАЛОГЕНОВИРОБНИЧІ

Мета роботи: 1. Навчитися отримувати в лабораторних умовах галогеновиробні.

2. Вивчити властивості галогенопохідних

Реактиви: спирт етиловий, сірчана кислота конц., бромистий калій крист., хлористий натрій крист., розчин йоду в йодистому калії, їдкий натр 2н.

обладнанняКабіна: пробірки, спиртовка, газовідвідна трубка, сірники, тримач, мікроскоп, предметне скло.

Досвід I . одержання бромистого етилу.

У пробірку з газовідвідною трубкою поміщають 3 мл спирту, 2 мл води, 3 мл концентрованої сірчаної кислоти. Охолодивши спирто-кислотну суміш, що розігрілася, в неї поміщають кілька кристаликів бромистого калію. Пробірку закріплюють похило в лапці штатива та обережно нагрівають вміст пробірки до кипіння. Кінець газовідвідної трубки занурюють в іншу пробірку, що містить 6-7 крапель води і льодом, що охолоджується. Нагрівання ведуть бром за місцем розриву подвійного зв'язку, знебарвлюючи у своїй бромну воду.

обладнанняКабіна: пробірки, чашка фарфорова, склянка, бюретка, сірники.

Досвід I . розчинність бензолу у різних розчинниках.

У три пробірки поміщають по одній краплі бензолу. В одну пробірку додають 3 краплі води, в іншу 3 краплі спирту, в третю пробірку 3 краплі ефіру. Вміст пробірки ретельно струшують. У пробірці зі спиртом та ефіром утворюється однорідний розчин, у пробірці з водою 2 шари.

Висновок: бензол у воді практично нерозчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках.

Досвід II . горіння бензолу.

Досвід проводимо у витяжній шафі. У фарфорову чашку поміщають 1 краплю бензолу та підпалюють. Бензол горить яскравим полум'ям, що коптить.

Досвід III . Окислення бензолу та його гомологів.

1. Окислення бензолу.

У пробірку поміщають 3 краплі води, 1 краплю розчину марганцевокислого калію та 1 краплю розчину сірчаної кислоти.

До отриманого розчину додають 2 краплі бензолу і струшують вміст пробірки, при цьому рожевий розчин не знебарвлюється. Одним із важливих умовє його стійкість до окисників.

2. окиснення толуолу.

У пробірку поміщають 3 краплі води, 1 краплю розчину марганцевокислого калію та 1 краплю розчину сірчаної кислоти. Потім додають 1 краплю толуолу та енергійно струшують протягом 1-2 хв.

Що відбувається? Написати рівняння реакції.

Досвід IV . Нітрування бензолу.

У пробірку охолодженою водою, помістіть 2 мл конц. сірчаної кислоти та 1 мл конц. азотної кислоти. Безперервно збовтуйте рідину, додайте по краплях 1 мл бензолу. Коли буде прилитий розчин бензолу, перенесіть пробірку в склянку з гарячою водою і енергійно струсіть її, поки весь бензол не розчиниться. Після цього вилийте рідину у склянку з невеликою кількістю води та дайте їй відстоятися. Позначте запах мигдалю.

Досвід V . гідроліз спиртового розчину мила.

У суху пробірку поміщають шматочок мила, 4 краплі спирту, енергійно збовтують і додають 1 краплю фенолфталеїну. Забарвлення розчину не змінюється. До спиртового розчину мила додають по краплях дист. воду. У міру збільшення води з'являється рожеве фарбування. Інтенсивність фарбування збільшується.

Досвід VI . утворення нерозчинних кальцієвих солей жирних кислот

У пробірку поміщають 2 краплі розчину мила, 1 краплю розчину хлориду кальцію і збовтують вміст пробірки. Випадає білий осад.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Як у промисловості виходять найвищі карбонові кислоти?

Як у промисловості виходять мила?

Чому мила згортаються у твердій воді?

Обґрунтувати силу вищих карбонових кислот.

Як довести наявність подвійного зв'язку у ненасичених вищих карбонових кислотах?

Які недоліки мають мило і чим їх замінюють?

Поясніть, чому при пранні милами тканини стають твердими?

Лабораторна робота №14

нітросполуки. сульфосполуки

Мета роботи: 1. Отримати нітробензол та вивчити його властивості.

2. Отримати нітротолуол та вивчити його властивості.

3. Отримати бензолсульфокислоту та вивчити його властивості.

Реактиви: бензол, азотна кислота конц., сірчана кислота конц., толуол.

обладнання: водяна лазня, термометр, плитка.

Досвід I . одержання нітробензолу.

У суху пробірку поміщають 2 краплі концентрованої азотної кислоти та 3 краплі концентрованої сірчаної кислоти.

Отриману нітруючу суміш охолоджують і додають 2 краплі бензолу. Пробірку поміщають у водяну баню, нагрівають до 50-55°С, на 2-3 хв., постійно струшуючи пробірки, після цього реактивну суміш виливають у заздалегідь приготовлену пробірку з водою. На дно опускається крапля важкого, трохи жовтого нітробензолу, каламутного від присутності вологи. Відставити до наступного досвіду.

Досвід II . одержання динітробензолу.

У пробірку поміщають 2 краплі азотної кислоти, 3 краплі сірчаної кислоти. До гарячої суміші, що нітрує, доливають 2 краплі нітробензолу і нагрівають у киплячій водяній бані при постійному збовтуванні 3-4 хв.

Потім реактивну суміш охолоджують та виливають у пробірку з водою. Динитробензол спочатку виділяється як важкої маслянистої краплі, потім швидко перетворюється на кристалічний стан.

Досвід III . нітрування толуолу.

У пробірці готують нітруючу суміш з 2 крапель концентрованої азотної кислоти і 3 крапель концентрованої сірчаної кислоти. До нітруючої суміші доливають 2 краплі толуолу та енергійно струшують вміст пробірки. Через 1-2 хв. реакційну суміш виливають у пробірку з водою. На дно опускається важка крапля нітротолуолу.

Досвід IV . одержання бензолсульфокислоти.

У пробірку поміщають 3 краплі бензолу та 5 крапель концентрованої сірчаної кислоти. Вміст пробірки нагрівають у киплячій водяній бані при постійному збовтуванні реакційної суміші. Після отримання однорідного розчину виливають сульфомасу в пробірку з 10 краплями холодної води. Якщо сульфування закінчено повністю, утворюється прозорий розчин, оскільки сульфокислоти розчиняються у воді.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Чому нітробензол утворюється при температурі 50°С, а динітробензол за більш високої температури?

Як впливають на активність бензольного ядра групи Про 2, Про 3 Н?

Що легше входить у реакцію бензол чи нітробензол, бензол чи бензолсульфокислота?

Досвід III . Освіта ацетилену срібла.

Зберіть прилад, як зазначено у попередньому досвіді. У пробірку вносять кілька крапель аміачного розчину окису срібла. Через цей розчин пропускають струм ацетилену. У пробірці утворюється світло-жовтий осад ацетиленіду срібла, який потім стає сірим.

Досвід IV . Освіта ацетиленіду міді.

У суху пробірку поміщають 1-2 шматочки карбіду кальцію і додають 2 краплі води. В отвір пробірки вводять смужку фільтрованого паперу, змоченого розчином аміачним хлористої міді CuCl. З'являється червоно-буре забарвлення внаслідок утворення ацетиленіду міді.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Чому перед початком реакції всі деталі приладу мають бути сухими?

Екзо- або ендотермічною є реакція одержання ацетилену?

Чому можлива у ацетилену реакція заземлення, а етилену немає?

Чим відрізняється полум'я при згорянні ацетилену від полум'я метану. Чому?

За допомогою яких рівнянь реакції можна відрізнити ацетилен від метану?

NaNH 2 +CH 3 ×CH 2 Cl +H 2 O×H 2 SO 4

Існуйте перетворення:

CH 4 ¾¾XX¾¾¾®X 1 ¾¾¾®X 2 ¾¾¾®X 3

Лабораторна робота №6

арени, бензол, толуол, властивості

Мета роботи: 1. Вивчити властивості ароматичних вуглеводнів:

Відношення бензолу до різних розчинників.

2. Вивчити хімічні властивості:

горіння бензолу

окислення бензолу та його гомологів

нітрування бензолу

Реактиви: бензол, вода, спирт, ефір, сірчана кислота 2н, марганцевокислий калій, 0,1н розчин толуол, сірчана кислота конц., азотна кислота конц.

3. Чому сірчана кислота, що застосовується в досліді, має бути концентрованою?

4. За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етилен від метану?

5. Здійсніть перетворення:

Н 2 SO 4 +HCl +KOHсп.р. +КmnO 4

C 2 H 5 OH¾¾®X¾¾®X 1 ¾¾®X 2 ¾¾¾X 3

Лабораторна робота №5

одержання ацетилену. вивчення властивостей алкінів

Мета роботи: 1. Отримати ацетилен експериментальним шляхом.

2. Вивчити його властивості та відзначити подібність та відмінність ацетилену з вивченими раніше вуглеводнями.

Реактиви: карбід кальцію, вода дист., аміачний розчин хлориду міді (I), аміачний розчин окису срібла, марганцевокислий калій, бромова вода.

обладнанняКабіна: пробірки, пробірка велика з пробіркою з відтягнутим кінцем, вата, сірники.

Досвід I . отримання ацетилену.

У пробірку покладіть шматочок карбіду кальцію, невеликий шматочок вати і змочіть водою. Широкий отвір пробірки закрийте пробкою з відтягнутим кінцем трубки, підтисніть ацетилен, що виділяється. Спочатку ацетилен горить полум'ям, що коптить, яке під кінець реакції, коли виділення ацетилену стає зовсім сліпуче яскравим. Напишіть рівняння реакції.

Досвід II . властивості ацетилену.

Зберіть прилад із пробірки з газовідвідною трубкою. У пробірку помістіть кілька шматочків карбіду кальцію, довгий кінець скляної трубки опустіть в пробірку з розбавленим розчином калію марганцевокислого і пропустіть струм ацетилену, для чого змочіть карбід кальцію водою. Через кілька хвилин відбувається знебарвлення розчину і випадають бурі пластівці гідрату двоокису марганцю. Теж саме проробіть із бромною водою.

Спостерігайте знебарвлення бромної води.

Лабораторна робота №15

Властивості амінів

Мета роботи: 1. Вивчити фізичні властивості аніліну.

2. Вивчити хімічні властивості, довести його основний характер.

3. Вивчити якісні реакцію анілін.

Реактиви та обладнання: анілін, сірчана кислота 2н, соляна кислота конц., їдкий натрій 2н, фенол-фталеїн, лакмус червоний, хлорне вапно, газетний папір, лучинка, бромна вода, дифеніламін, азотна кислота конц., сірчана кислота конц., мікроскоп, предметне скло , пробірки.

Досвід I . розчинність аніліну у воді.

У пробірку поміщають 5 крапель води, 1 краплю аніліну та енергійно збовтують – утворюється емульсія аніліну у воді. Додають ще 3-4 краплі води і знову збовтують вміст пробірки – емульсія зберігається.

Анілін погано розчинний у воді. У насиченому водному розчині при 16°С міститься 3% аніліну.

Досвід II . утворення солей аніліну та їх розкладання.

1. У пробірку поміщають 1 краплю аніліну, 8 крапель води та струшують вміст пробірки. Одну краплю емульсії наносять на лакмусовий папірець.

Колір червоного лакмусу не змінюється.

2. Приготовлену емульсію аніліну поділяють на дві частини. До однієї частини додають краплями розчин сірчаної кислоти. Утворюється осад сірчанокислого аніліну. Нагрівають пробірку до розчинення осаду та повільно охолоджують. Голки, що випали, кристали переносять на предметне скло і розглядають в мікроскоп.

Досвід III . кольорові реакції аніліну.

1. Кольорова реакція із лінгіном.

У пробірку поміщають 1 краплю аніліну, 5 крапель води і краплями додають соляну кислоту до утворення прозорого розчину солянокислого аніліну. Крапля цього розчину наносять на смужку газетного паперу. З'являється жовто-жовтогаряче фарбування. Лучинка, опущена в розчин солянокислого аніліну, також забарвлюється жовто-жовтогарячий колір. Фарбування обумовлено присутністю в папері та деревині лінгіна.

Якщо розчином солі аніліну змочити смужку фільтрувального паперу, фарбування не відбудеться, оскільки фільтрувальний папір є чистою клітковиною.

2. кольорова реакція із хлорним вапном.

Готують розчин солянокислого аніліну та краплю розчину наносять на предметне скло. Додають краплю розчину хлорного вапна. З'являється темно-зелене фарбування, що переходить у синє, а потім у чорне.

Ці реакції засновані на легкій окислюваності аніліну. Кінцевим продуктом є "чорний анілін" - барвник для бавовняних тканин, хутра.

Досвід IV . бромування аніліну.

У пробірку поміщають 3 краплі бромної води та 1 краплю анілінової води. Випадає білий осад триброманіліну.

Досвід V . кольорова реакція дифеніламіну з азотною кислотою.

У пробірку поміщають 2-3 кристали дифеніламіну і краплю сірчаної кислоти, розмішують кристали до розчинення, тобто. до утворення сірчанокислої солі дифеніламіну. Одну краплю розведеного розчину азотної кислоти поміщають у пробірку із сірчанокислою сіллю дифеніламіну. З'являється яскраве синє фарбування.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Чим зумовлені основні властивості амінів?

Як впливають на основні властивості донорних та акцепторних груп?

Де яскравіше виражені основні властивості

аміаку або метиламіну,

аніліну або аміаку,

аніліну або метиламіну,

метиламіну або диметиламіну.

Як можна отримати анілін у лабораторних умовах, у промисловості?

За допомогою якого реактиву можна відрізнити первинні аміни від вторинних, третинних?

Напишіть рівняння реакцій, що дозволяють відрізнити анілін, фенол, дифеніламін.

У чому полягає сутність фарбування аніліном?

4. Здійсніть перетворення:

С®CH 4 ®C 3 H 8 ®CH 3 ¾CH¾CH¾CH 3 +Cl 2 ®X

Лабораторна робота №4

одержання етилену. вивчення властивостей алкенів

Мета роботи: Освоїти лабораторний спосіб отримання етилену, вивчити його властивості та порівняти їх із властивостями метану

Реактиви: Етиловий спирт, сірчана кислота (конц.), пісок, марганцевокислий калій, бромна вода, аміачний розчин хлористої міді, аміачний розчин азотнокислого срібла, вода дист., карбід кальцію.

обладнання: Пробірки, штатив, спиртування, сірники, пробірка з пробкою з відтягнутим кінцем, вата, утримувач.

Досвід I . отримання етилену та його горіння.

У суху пробірку поміщають кілька крупинок піску, 2 краплі етилового спирту та 4 краплі концентрованої сірчаної кислоти. Закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою та обережно нагрівають полум'ям спиртівки. Виділяється газ, підпалюють у кінця газовідвідної трубки.

Досвід II . приєднання етилену із бромом.

Не припиняючи нагрівання пробірки, опускають кінець газовідвідної трубки в пробірку з 5 краплями бромної води.

Бромна вода знебарвлюється.

Досвід ІІІ. відношення етилену до окислювачів.

Не припиняючи нагрівання пробірки, опускають кінець газовідвідної трубки в пробірку з двома краплями розчину марганцевокислого калію і чотирма краплями води. Розчин швидко знебарвлюється.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

1. Чому алкени мають високу реакційну здатність по відношенню до алканів?

2. Чим відрізняється полум'я етилену від полум'я метану? Чому?

поміщають у кристалізатор з водою і підводять кінець трубки під пробірку, наповнену водою. Суміш продовжують нагрівати.

Коли пробірка наповниться метаном, вийміть її з води і закрийте пальцем, тримайте дном догори. Зніміть газовідвідну трубку та припиніть нагрівання. Запаліть лучинку, а потім відкрийте пробірку отвором вгору, підпаліть метан і обережно полийте воду. Метан горить великим полум'ям, з повітрям утворює суміш, яка при запаленні дає сильний вибух.

Напишіть рівняння реакцій одержання та горіння метану.

Після цього газовідвідну трубку поверніть зігнутим кінцем вгору, приєднайте невеликий відрізок скляної трубки та пропустіть метан через розчин марганцевокислого калію у пробірці та бромну воду в іншій пробірці.

Знебарвлення розчинів не відбувається.

Досвід II . окиснення граничних вуглеводнів

У пробірку поміщають 1 краплю досліджуваного алкану (або суміші алканів), 1 краплю розчину вуглекислого натрію та 2-3 краплі розчину перманганату калію. Вміст пробірки енергійно збовтують. Фіолетове фарбування водяного шару не змінюється, т.к. алкани у умовах не окислюються.

Досвід III . дія конц. сірчаної кислоти на граничні вуглеводні

У пробірку поміщають 2 краплі рідкого алкану та 2 краплі сірчаної кислоти. Вміст пробірки активно перемішують 1-2 хвилини, охолоджуючи пробірку проточною водою. В умовах досвіду алкани із сірчаною кислотою не реагують.

При невеликому нагріванні сірчана кислота, що димить, утворює з алканами, що містять третинний вуглецевий атом, сульфокислоти. За високих температур сірчана кислота діє як окислювач.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

1. Як змінюються температури кипіння та плавлення алканів зі зростанням та розгалуженням вуглецевого ланцюга. Чому?

2. Поясніть міцність вуглець-водневого та вуглець-вуглецевого зв'язку в алканах.

3. Визначте масову частку вуглецю у метані.

Лабораторна робота №16

вуглеводи. властивості моносахаридів

Мета роботи: 1. Довести наявність альдегідної групи у глюкозі.

2. Довести наявність гр. ВІН у глюкозі.

Реактиви: глюкоза 0,5% розчин, їдкий натрій 2н. розчин, сульфат міді (II) 0,2 н розчин, розчин сахарату міді, реактив Фелінга, аміачний розчин окису срібла, 0,2 н розчин нітрату срібла, їдкий натрій кіц. 40% розчин.

Досвід I .

У пробірку поміщають 1 краплю розчину глюкози та 5 крапель розчину їдкого натру. До отриманої суміші додають 1 краплю розчину сульфату міді (II) і струшують вміст пробірки. Утворюється спочатку блакитний осад гідроксиду міді (II) Cu(OH) 2 миттєво розчиняється, виходить прозорий розчин сахарату міді, що має слабке синє забарвлення.

Досвід II .

До отриманого в попередньому досвіді лужного розчину сахарату міді додають 5-6 крапель води (висота шару рідини має бути 10-15 мм). вміст пробірки нагрівають над полум'ям пальника, тримаючи пробірку похило, так щоб нагрівалася верхня частина розчину, а нижня залишалася без нагріву (для контролю). При обережному нагріванні до кипіння нагрівання частина синього розчину забарвлюється оранжево-жовтий колір внаслідок утворення гідроксиду міді (II) CuOH. При тривалому нагріванні може утворитися червоний осад оксиду міді (I) Cu 2 O.

Досвід III .

У пробірку вводять 3 краплі розчину глюкози та краплю реактиву Фелінга (лужного розчину мідного алкоголю сегнетової солі). Тримаючи пробірку похило, обережно нагрівають верхню частину розчину. При цьому нагріта частина розчину забарвлюється в оранжево-жовтий колір внаслідок утворення гідроксиду міді(I) CuOH, яка надалі переходить у червоний осад оксиду міді (I) Cu 2 O.

Досвід IV .

У пробірку поміщають краплю розчину нітрату срібла, 2 краплі розчину їдкого натру і доливають по краплях розчин аміаку до розчинення осаду, що утворився гідроксиду срібла. Потім додають 1 краплю розчину глюкози та злегка підігрівають вміст

пробірки над полум'ям пальника на початок почорніння розчину. Далі реакція йде без нагрівання та металеве срібло виділяється на стінках пробірки у вигляді блискучого дзеркального нальоту.

Досвід V .

У пробірку поміщають 4 краплі розчину глюкози і додають 2 краплі розчину їдко натру. Нагрівають суміш до кипіння та обережно кип'ятять 2-3 хв. Розчин при цьому жовтіє, а потім стає темно-коричневим.

При нагріванні з лугами моносахариди, подібно до альдегідів, осмоляються і буріють, піддаючись при цьому розщепленню і частково окисленню.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

лабораторна робота №17

гідроліз крохмалю

Покладіть половинку ложечки крохмалю та приготуйте 50 мл крохмального клейстеру і помістіть його трохи у пробірку та охолодіть її. Внесіть сюди краплю розчину йоду. З'явилося синє фарбування, характерне для крохмалю. Внесіть у пробірку 10 мл крохмального клейстеру, додайте 1 мл 10% розчину сірчаної кислоти та прокип'ятіть 5 хв.

Дайте рідині відстоятись, перенесіть кілька крапель на скло. Якщо синє фарбування не з'явилося, це вказує на перетворення крохмалю в нову речовину, що не дає забарвлення з йодом (гідроліз крохмалю).

До частини рідини, що залишилася, додайте кілька крапель слабкого розчину мідного купоросу лугу. Доведіть до кипіння.

Розчин розділіть на дві частини, до однієї частини налийте розчин азотнокислого свинцю. Якого кольору утворюється осад? До іншої частини додайте по краплях свіжоприготовлений розчин натрію нітропрусиду до появи червоно-фіолетового фарбування.

Питання для самоперевірки

При спалюванні речовини масою 3,72 г містить вуглець, водень, сірку було отримано 5,26 г 2 ; 3,24 г Н 2 Про; 3,84 г Про 2 . Встановити формулу речовини, якщо Д н =15.

При спалюванні 2,28 г органічної речовини отримано 1,92 г Н 2 Про; 7,97 г СО 2 . крім вуглецю та водню до складу речовини входить азот, вміст якого 15,04%. Яка формула речовини?

Лабораторна робота №3

одержання метану. вивчення властивостей

Мета роботи: 1. Навчитися отримувати метан у лабораторних умовах.

2. Вивчити властивості алканів.

Реактиви: оцтовокислий натрій зневоднений, натронне вапно, бромна вода, перманганат калію, Iн розчин, вуглекислий натрій Iн розчин, рідкі алкани, сірчана кислота конц.

обладнання: Газовідвідна трубка з вигнутим кінцем, кристалізатор, пробірка для збору газу, склянка, трубка з гумовою насадкою, штатив, пробірки, лучинка, сірники, тримач.

Досвід I . отримання метану

Для отримання метану готують суміш, що складається з одного обсягу сплавленого оцтовокислого натрію з подвійним обсягом прожареного натронного вапна. Суміш поміщають у фарфорову ступку обсягом однієї чайної ложки і ретельно переміщають і подрібнюють в тонкий порошок. Після цього пересипте в суху пробірку, закрийте пробкою із газовідвідною трубкою та вигнутим кінцем.

Зміцніть пробірку із сумішшю горизонтально так, щоб дно її було трохи вищим. Обережно нагрійте суміш 5-10 сек., для того, щоб вийшло повітря, що розширюється. Тому перші порції випускайте назовні, а потім вигнутий кінець газовідвідної трубки

Лабораторна робота №2

Відкриття АЗОТА І СІРИ в

органічних речовин

Мета роботи: Визначити чи містяться у складі виданих зразків органічних речовин азот та сірка.

Реактиви: сечовина кріст., металевий натрій, етиловий спирт, вода дист., розчини залізного купоросу та хлориту заліза, HCl 2н розчин, роданистий амоній кр., свинець азотнокислий, нітропрусид натрію.

обладнанняКабіна: пробірки, спиртовка, сірники, пінцет, ніж, фільтрувальний папір.

Досвід I . Відкриття азоту в сечовині.

У суху пробірку поміщають 5-10 мг сечовини (кілька кристаликів) та додають невеликий шматочок металевого натрію. Нагрівають суміш обережно в полум'ї пальника до сплаву сечовини з натрієм. При цьому іноді спостерігається невеликий спалах.

Після охолодження пробірки зі сплавом додають до неї 3 краплі етилового спирту для усунення залишків металевого натрію, який реагує зі спиртом не так бурхливо, як з водою.

Потім в пробірку додають 5 крапель дистильованої води і нагрівають на полум'ї пальника для розчинення ціаністого натрію, що утворився. Після чого в пробірку додають 1 краплю 0,1 н розчину залізного купоросу (FeSO 4), 1 краплю 0,1 н розчину хлорного заліза (FeCl 3) та краплю 2 н розчину соляної кислоти для підкислення. При присутності азоту рідина забарвлюється в синій колір. При проведенні досвіду необхідно звернути увагу на те, щоб плавився натрій разом з органічною речовиною.

Досвід II . Відкриття сірки у роданистому амонії.

У суху пробірку помістіть кілька кристаликів роданистого амонію і не більше іржавого насіння шматочок металевого натрію, не забрудненого гасом. Тримаючи пробірку вертикально, нагрівають суміш до червоного, щоб натрій плавився в суміші з речовиною. Потім пробірку зі сплавом охолоджують і додають до неї 3 краплі етилового спирту для видалення залишку металевого натрію. Після закінчення виділення бульбашок газу (водню) сплав розчиняють при нагріванні в 5 краплях дистильованої води.

Утворюється червоний осад закису міді, що вказує на появу глюкози у розчині внаслідок гідролізу крохмалю.

ДОСВІД I . доказ наявності гідроксильних груп у цукрозі.

У пробірку з 1 краплею розчину сахарози поміщають 5 крапель розчину лугу та 4-5 крапель води. Додають 1 краплю розчину сірчанокислої міді. Суміш набуває синюватого забарвлення, внаслідок утворення сахарату міді. Розчин зберегти до наступного досвіду.

ДОСВІД II . визначення відновлюючої здатності у сахарози.

Розчин цукру міді обережно нагрівають до кипіння над полум'ям пальника, тримаючи пробірку так, щоб нагрівалася лише верхня частина розчину. Сахароза у умовах не окислюється.

ДОСВІД III . кислотний гідроліз цукрози.

У пробірку з 1 краплею сахарози поміщають 3 краплі 2н соляної кислоти і 3 краплі води, обережно нагрівається над полум'ям спиртування 20-30 хв, половину розчину відливають в іншу пробірку і додають до неї 5 крапель лугу та 4 краплі води. Потім додають 1 краплю розчину сірчанокислої міді і нагрівають верхню частину до кипіння, з'являється оранжево-жовте фарбування, що доводить утворення глюкози.

Лабораторна робота №18-19

вивчення властивостей полісахаридів

клітковина та її ефіри

Мета роботи: 1. Вивчити фізичні властивості клітковини

розчинення у реактиві Швейцера.

2. Вивчити хімічні властивості клітковини

ставлення до луг

ставлення до кислот (утворення амілоїду глюкози)

3. Отримати складний ефір клітковини та азотної кислоти.

Реактиви: клітковина (вата), реактив Швейцера, соляна кислота конц., фільтрувальний папір, їдкий натрій конц., аміак 2н, сірчана кислота конц., розчин йоду в йодистому калії, сірчана кислота 20%, їдкий натрій 2н, реактив Фелінга, , діетиловий ефір, водяна баня, предметне скло, фарфорова чашка, пінцет, термометр.

Досвід I . розчинення клітковини у реактиві швейцера.

У пробірку поміщають маленький шматочок гігроскопічної вати та додають 6 крапель реактиву Швейцера. Вміст пробірки перемішують скляною паличкою до повного розчинення вати. До отриманого в'язкого розчину доливають 4 краплі води і знову перемішують. При додаванні 1-2 крапель концентрованої соляної кислоти виділяється клітковина у вигляді білого драглистого осаду - гідрат целюлози. Клітковина, що виділилася, аналогічна за складом з вихідною, але не має характерної волокнистої будови.

Досвід II . взаємодія клітковини з лугом.

У пробірку поміщають 5 крапель води і опускають у неї смужку фільтрувального паперу, щоб вона доходила до дна пробірки. В іншу пробірку поміщають 5 крапель розчину їдкого натру та таку ж смужку фільтрувального паперу. Через 3 хв. виймають паперову смужку з води та залишають сохнути. Потім виймають смужку із лугу, промивають водою, соляною кислотою (заздалегідь наливають у третю пробірку), знову водою та сушать. Щоб прискорити сушіння смужки, вийняті з рідин, трохи віджимають між листами фільтрувального паперу. Смужка, що лежала в лугу, щільніша і коротша, ніж смужка, що лежала у воді.

Досвід III . одержання амілоїдів з клітковини.

У пробірку поміщають 3 краплі води та 5 крапель сірчаної кислоти. Отриманий гарячий розчин охолоджують до кімнатної температури і опускають кінець смужки фільтрувального паперу. Через 8-10 з папір виймають, ретельно відмивають від кислоти в проточній воді та в розчині аміаку і злегка висушують. Кінець паперу, опущений у кислоту, стає щільнішим і водонепроникним. На межі двох ділянок паперу поміщають одну краплю розчину йоду. Ділянка, оброблена кислотою, забарвлюється в червонувато-синій колір.

Досвід IV . кислотний гідроліз клітковини.

У пробірку поміщають маленький шматочок фільтрувального паперу, згорнутого джгутом, додають 4 краплі конц. сірчаної кислоти та перемішують вміст пробірки скляною паличкою. Волокна клітковини поступово розчиняються. Утворюється густий безбарвний розчин. Пробірку ставлять на кілька хвилин в киплячу водяну баню, за допомогою піпетки 2 краплі гідролізованої клітковини поміщають в окрему пробірку, додають 6 крапель розчину їдкого натру, краплю реактиву Фелінка, струшують вміст пробірки і

Лабораторна робота №1

Відкриття вуглецю, водню, хлору

в органічних речовинах

Мета роботи: Визначити чи містяться у складі виданих зразків органічних речовин, вуглець, водень, хлор.

Реактиви: окис міді (II), глюкоза кр., сірчанокисла мідь (безв.), В(ОН) 2 , хлороформ.

Посуд та обладнання: пробірки, вата, газовідвідна трубка, мідний дріт, спиртівка, сірники, штатив.

Досвід I . Відкриття вуглецю та водню в глюкозі.

У суху пробірку насипте 5 мм (заввишки) окису міді та половину мікролопатки глюкози, ретельно перемішайте, струшуючи пробірку. У верхню частину пробірки помістити шматочок вати, на яку насипте трохи білого порошку CuSO 4 . Пробірку закрийте газовідвідною трубкою, кінець якої опустіть у пробірку з 6 краплями баритової води. Прилад нагрівати над плиткою чи спиртовкою.

Досвід II . Відкриття хлору у хлороформі.

Кінчик мідного дроту, інший кінець якого укріплений у паличку, загнутий у вушко, прожаріть у полум'ї пальника. Дріт покривається чорним нальотом окису міді. Переконайтеся, що ні мідь, ні окис міді не фарбують полум'я. Дайте дроту охолонути, опустіть його в хлороформ і знову внесіть у полум'я.

У який колір фарбується полум'я?

При прожарюванні окис міді окислять вуглець і водень органічної речовини у вуглекислий газ та оду, причому мідь з'єднується з галойдом. Галодна мідь, що утворюється при реакції, випаровується в полум'ї пальника, забарвлює його в зелений колір.

Питання для самоперевірки

Аналіз речовини, що складається з вуглецю, водню, хлору дав наступні результати: (с)=42,6%, (Сl)=50,3%, (Н)=7,1%. Визначити молекулярну формулуречовини, якщо ДН = 70,5.

При спалюванні 4,48 л газу було отримано 13,44 л 2 і 10,8 грам н 2 о. маса 1 л цього газу за н.у. дорівнює 1,875 грам. Визначити справжню формулу речовини?

Аптечка для надання першої

допомоги у лабораторії:

1. Борна кислота, 2% розчин.

2. Вишневська мазь.

   Гідрокарбонат натрію, 1% розчин.

   Гліцерин.

   Йод, 3%-ний спиртовий розчин.

   Лейкопластир.

   Мензурка для прийому антибіотиків.

   Нашатирний спирт.

   Перманганат калію, 2% розчин.

4. Гумова трубка (джгут) завдовжки 40 см.

   Скляна ванна для промивання очей.

   Сульфідінова емульсія.

   Оцтова кислота, 1% розчин.

   Етиловий спирт.

   Ефіролеріонові краплі.

Перед проведенням чергового заняття в лабораторії викладач повинен повторити вказівки про запобіжні заходи, яких необхідно дотримуватися при використанні в даних дослідах тих чи інших реактивів (концентрованих сірчаної та азотної соляної кислот, їдких лугів тощо)

злегка нагрівають у полум'ї пальника. З'являється жовте фарбування.

Досвід V . одержання азотнокислих ефірів клітковини.

У пробірку поміщають 4 краплі азотної кислоти та 8 крапель сірчаної кислоти. Гарячий розчин злегка охолоджують і занурюють у нього за допомогою скляної палички маленький шматочок вати. Пробірку нагрівають на водяній бані за температури 70°С, обережно помішуючи вміст. Через 3-4 хв. паличкою виймають колоксилин, що утворився: ретельно промивають проточною водою, віджимають у фільтрувальному папері і сушать у фарфоровій чашці на киплячій водяній бані. Отриманий жовтуватий колоксілін ділять на дві частини. Шматок колоксилінової вати підносять до полум'я пальника – вона миттєво спалахує. Інший шматочок колоксилиновой вати поміщають у суху пробірку, додають 4 краплі суміші та ефіру (1:1) і перемішують. Колоксілін набухає та утворює колоїдний розчин. Розчин виливають на предметне скло. Після випаровування розчинника тонку плівку, що утворюється, знімають зі скла і вносять в полум'я пальника. Вона згоряє повільніше, ніж вата.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Які сполуки називають полісахаридами?

Чим відрізняються полісахариди від олігосахаридів?

Які ефіри клітковини використовуються для одержання лаків, фарб, емалей?

За допомогою яких реакцій можна відрізнити крохмаль від клітковини, крохмаль від глюкози?

З чого можна отримати більше етилового спирту з 1 кг глюкози або 1 кг крохмалю. Відповідь обґрунтуйте, не вдаючись до розрахунків.

З яких полісахаридів складається крохмаль?

Яку будову має амілоза?

Чим відрізняється амілопектинот від амілози?

До яких сполук відноситься колоксілін?

Де застосовується колоксілін, піроксилін, ацетицелюлоза, віскоза?

Як можна отримати чисту клітковину?

Яка речовина виходить при гідролізі клітковини і як це можна довести (написати рівняння реакцій)?

Лабораторна робота № 20

властивості білків

Мета роботи: Вивчити властивості білків:

кольорова реакція на білок (біуретова, ксантопротеїнова, реакція на сірку, азотнортутна реакція білків);

осадження білків;

згортання білків.

Реактиви: білки, водні розчини, їдкий натр 2н. розчин, їдкий натр конц. розчин, азотна кислота конц., сульфат міді 0,2 н розчин, азотнокислий свинець 0,1 н розчин, біла шерсть, сульфат амонію насич. розчин, соляна кислота конц., азотнортутний реактив.

обладнанняКабіна: пробірки, спиртовка, тримач, сірники.

Досвід I . 1. біуретова реакція.

У пробірку поміщають 2 краплі досліджуваного розчину білка, 1 краплю розчину лугу та 1 краплю розчину сульфату міді. Рідина забарвлюється у фіолетовий колір, який навіть помітний у пофарбованій водній витяжці м'яса.

2. Ксантопротеїнова реакція.

у пробірку вводять 3 краплі водного розчину білка та 1 краплю азотної кислоти. Утворюється білий осад. При нагріванні реакційної суміші розчин і осад забарвлюється яскраво-жовтий колір. Суміш охолоджують і додають 1-2 краплі їдкого натру. При цьому жовте фарбування переходить у яскраво-жовтогаряче.

3. РЕАКЦІЯ НА СІРУ.

У пробірку вводять грудочку вовни, 2 краплі розчину їдкого натру, краплю розчину азотнокислого свинцю, нагрівають вміст полум'я спиртівки. Утворюється коричнево-чорний осад сульфату свинцю.

4. Азотнортутна реакція білків.

У пробірку поміщають 2 краплі розчину білка і 1 краплю азотнортутного реактиву, струшують вміст пробірки та нагрівають. З'являється характерне фарбування.

Досвід II . згортання білків під час нагрівання.

У пробірку наливають 4 краплі розчину білка та нагрівають у полум'ї спиртування до кипіння. Білок при цьому випадає у вигляді каламуті або пластівців. Вміст пробірки злегка охолоджують, додають

VI. ВИМОГИ БЕЗПЕКИ ПО ЗАКІНЧЕННІ РОБОТИ

Всі записи спостережень робити відразу після закінчення досвіду в лабораторному журналі.

Після закінчення роботи вимити використаний посуд і упорядкувати робоче місце.

Про всі нещасні випадки негайно повідомити викладача або лаборанта.

V. перша допомога при нещасних випадках у лабораторії

При пораненні склом переконатися, що у ранці не залишилося скла, швидко протерти ранку ватою, змоченою спиртом, змастити йодом і забинтувати.

При термічних опіках на обпечене місце накласти пов'язку з марлі, змоченої концентрованим розчином перманганату калію, або змастити місце маззю від опіків. Якщо немає перманганату калію та мазі, рекомендується присипати питною содою та прикласти бинт, змочений. холодною водою.

У разі опіку обличчя, рук кислотою або лугом обмити уражене місце великою кількістю води, а потім:

• при опіку кислотами обмити 2%-ним розчином питної соди та розчином KMnO 4 ;

  при опіку лугами обмити 1% розчином оцтової або лимонної кислоти. Накласти пов'язку із бинта, змоченого спиртом.

При попаданні кислоти або лугу в очі промити їх великою кількістю води, а потім:

при попаданні кислоти промити розведеним розчином питної соди;

при попаданні лугу – 1%-ним розчином борної кислоти.

Якщо необхідно, то постраждалого після надання першої допомоги негайно доставити до медпункту чи поліклініки.

ІІІ. ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ ПРИ РОБОТІ

У ХІМІЧНІЙ ЛАБОРАТОРІЇ органічної хімії

1. Лабораторний стіл необхідно утримувати в чистоті та порядку, не захаращувати зайвими предметами. Портфелі та сумки прибирати у столи.

   Посуд повинен бути завжди вимитий; не проводити досліди у забрудненому посуді.

   Акуратно поводитися зі скляним хімічним посудом. Залишки розбитого посудуприбирати за допомогою совка та щітки.

   Всі роботи, пов'язані з виділенням отруйних, летких і неприємних речовин, проводити у витяжній шафі.

   Не виконувати додаткові досліди без дозволу викладачів.

   При визначенні запаху речовин отвір судини тримати на відстані 25-30 см від особи, спрямовуючи до себе струмінь газу поступальними рухами долоні від отвору до обличчя.

   При наливанні реактивів не нахилятися над судиною, щоб уникнути попадання бризок або частинок на обличчя чи одяг.

   При нагріванні пробірки не тримати її отвір до себе чи у бік товаришів.

   Гарячі предмети можна ставити лише на азбестовий картон або азбестову сітку.

   Забороняється зберігати та користуватися легкозаймистими рідинами (бензин, спирт, ацетон та ін.) поблизу вогню.

У разі запалення горючих рідин швидко погасити пальник, вимкнути електроприлади, відставити судини з вогненебезпечними речовинами та гасити: накрити азбестовою або звичайною ковдрою або засипати піском.

Небезпечні для здоров'я пари ртуті. Тому, якщо розбитий ртутний термометр або пролита ртуть, про те, що трапилося, необхідно повідомити викладача і вжити заходів для її ліквідації.

Забороняється вживати їжу в хімічній лабораторії та пити воду з лабораторного посуду.

краплю розчину сульфату амонію та нагрівають до початку кипіння. Кількість білка, що згорнувся, при цьому збільшується.

Досвід III . осадження білків концентрованими кислотами.

У пробірку наливають 2 краплі концентрованої азотної кислоти та обережно, нахиливши пробірку, по стінці додають 2 краплі розчину білка. Через кілька секунд на межі розділу білка і кислоти утворюється кільце білка, що згорнувся, збільшується. Такий самий досвід повторюють із соляною кислотою. Осад, що випав при дії соляної кислоти, при струшуванні розчиняється.

Досвід Iv . осадження білків солями важких металів

У дві пробірки поміщають по 3 краплі розчину білка. В одну пробірку додають 1 краплю розчину сульфату міді, в іншу – 1 краплю розчину азотнокислого свинцю. Утворюється пластовий осад або каламут. Із сіллю міді – осад блакитного кольору, із сіллю свинцю – білого.

Досвід V . оборотне осадження білків із розчинів.

У пробірку поміщають 2 краплі білкового розчину, 2 краплі насиченого розчину сульфату амонію і злегка збовтують. З'являється каламутно випадає в осад білка (глобуліну). Одну краплю каламутного розчину доливають в іншу пробірку з 3 краплями води та струшують. Осад розчиняється.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Які сполуки є головною складовою білків?

Які сполуки утворюються при гідролізі білків?

Який зв'язок називається пептидним?

Чим відрізняються білки від полісахаридів?

За допомогою яких реакцій можна знайти білок?

Як виходячи з етилового спирту отримати дипептиди:

глицилгліцин

аланілапанім

Лабораторна робота №21

отримання поліконденсаційних вмс

Мета роботи: Отримати сечовино-формальдегідну смолу та вивчити її властивості

Реактиви: сечовина кристалічна, формальдегід, 40% водний розчин.

обладнанняКабіна: пробірки, спиртовка, тримач, сірники.

Досвід I . конденсація сечовини із формальдегідом.

Поміщають у суху пробірку кристалічну сечовину (шар висотою 2 мм) і додають 2-3 краплі розчину формальдегіду до отримання прозорого розчину сечовини. Обережно нагрівають пробірку над полум'ям пальника. Через кілька секунд вміст пробірки каламутніє внаслідок утворення сечовиноформальдегідної смоли.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОПРОВІРКИ

Яка реакція називається реакцією поліконденсації?

Чим відрізняється реакція поліконденсації від реакції полімеризації?

Як можна отримати сечовину, що при цьому є сировиною?

Чим відрізняються ВМС смоли від ВМС білків?

Проведіть реакцію поліконденсації фенолу та формальдегіду.

Запропонуйте схему одержання сечовино-формальдегідної смоли із CH 3 OH?

Здійсніть перетворення:

(NH 4) 2 CO 3 ¾®(NH 2) 2 CO¾¾¾®Х

ІІ. ПРИ КОРИСТУВАННІ РЕАКТИВАМИ НЕОБХІДНО

ЗНАТИ НАСТУПНІ ПРАВИЛА:

Розчини та тверді речовини для проведення дослідів необхідно брати в такій кількості та концентрації, як це зазначено в інструкції. Якщо немає вказівок про дозування реактивів для даного досвіду, то брати їх треба в меншій кількості: 5-7 крапель розчину і один мікрошпатель твердої речовини.

Усі склянки з розчинами та сухими речовинами тримати закритими, відкривати їх лише під час вживання.

Чи не плутати пробки від склянок, а також піпетки для взяття реактивів.

Досліджувані розчини наливати в пробірки лише за допомогою піпеток. При користуванні піпетками слід стежити, щоб кінчик піпетки не торкався внутрішніх стінок пробірки. У разі забруднення піпетки слід промити дистильованою водою.

Надлишок реактиву не висипати і не виливати назад у посудину, з якої він був узятий, бо таким чином можна забруднити вміст.

Реактиви загального користування не нести на робочі місця; дотримуватись порядку у розстановці як реактивів загального призначення, так і реактивів у штативах індивідуального користування.

Прокидані та пролиті реактиви необхідно відразу прибрати, а стіл вимити та протерти.

Не можна куштувати речовини на смак. Всі реактиви тією чи іншою мірою отруйні.

Залишки солей срібла, ртуті, а також концентрованих кислот та лугів виливати у спеціальні ємності, що знаходяться у витяжних шафах.

Розчини кислот і лугів готувати в тонкостінному посуді; кислоту вливати у воду малими порціями під час переміщення.

При розведенні кислот їх приливати у воду, а чи не навпаки.

Пролиту кислоту або луг засипати піском, а потім прибрати совком та щіткою. Забруднене місце нейтралізувати содою, якщо пролита кислота або слабкий розчин оцтової кислоти, якщо пролита луг.

Забороняється виливати в каналізацію розчини кислот та лугів без нейтралізації.

Перед початком лабораторної роботи студенти одержують (здають) допуск до роботи. Наприкінці семестру студенти, які успішно виконали всі лабораторні роботи, отримують залік. Студенти, які пропустили навчальні заняття, повинні відпрацювати лабораторні роботи після уроків під керівництвом викладача та лаборанта та здати залік.

I. ВИМОГИ БЕЗПЕКИ ПЕРЕД ПОЧАТКОМ РОБОТИ

У лабораторії студенти мають працювати у білих халатах.

Роботу проводити індивідуально, дотримуватися тиші.

Перевірити наявність необхідного обладнання та реактивів для даної роботи.

Попередньо повторити теоретичний матеріал відповідного розділу та ознайомитися зі змістом лабораторної роботи.

Усвідомити і точно дотримуватися порядку та послідовності операцій, зазначених у посібнику.

Дотримуватись усіх запобіжних заходів, зазначених в інструкції або повідомлених викладачем усно.

Уважно стежити за перебігом досвіду. У разі невдалої постановки досвіду і, перш ніж його повторити, слід встановити причину; у сумнівних випадках звертатись до викладача.

Усі роботи у навчальній хімічній лабораторії проводять під безпосереднім керівництвом викладача.

У лабораторії повинні бути інструкції щодо дотримання правил техніки безпеки при виконанні різних видів робіт.

За кожним студентом закріплюють постійне місцена робочому столі, з лабораторним приладдям.

До роботи в лабораторії допускаються студенти, які пройшли інструктаж з техніки безпеки та отримали допуск до занять. У журналі інструктажу робиться відповідний запис, а студенти розписуються у цьому, що ознайомлені з правилами.

Для забезпечення пожежної безпеки постійно повинні бути сухий пісок, азбестова ковдра, вогнегасники.

Для надання першої долікарської допомогив лабораторії має бути аптечка.

Список реактивів, потрібних для проведення лабораторних робіт

1. Амонію нітрат 2. Амонію сульфат 3. Амонію хлорид 4. Аміак, 25%-ний розчин 5. Алюміній (гранули) 6. Алюмінію сульфат 7. Алюмінію хлорид 8. Азотнокислий свинець (ІІ) 10. Барію хлорид 11. Бензол 13. Глюкоза 14. Гліцерин 15. Залізо металеве (стружки, 16. Залізо (III) сульфат 17. Залізо (III) хлорид 18. Жовта кров'яна сіль 19. Йод кристалічний 20. Індикатори (лакмус синій, 21. Фенолфталеїн, метилоранж 22. Калій металевий 23. Калію гідроксид 24. Калію дихромат 25. Калію йодид 26. Калію карбонат 27. Калію нітрат 28. Калію сульфід 29. Калію перманганат 30. Калію хлорид 31. Карбід кальцію 32. Калію хромат 33. Кальцій металевий 34. Кальція карбонат 35. Кальцію хлорид 36. Червона кров'яна сіль

37. Кислота азотна (=1,4 г/см 3) 38. Кислота сірчана (=1,84 г/см 3) 39. Кислота соляна (=1,19 г/см 3) 40. Кислота оцтова (есенція) 41. Кислота мурашина 42. Крохмаль сухий 43. Олія рослинна 44. Магній (стружка) 45. Мідь металева (стружка) 46. ​​Мідь (II) хлориста 47. Мідь (II) оксид 48. Мідь (II) сульфат 49. Мармур, крейда 50. Мило господарське 51. Натрій (металевий) 52. Натрію ацетат 53. Натрію гідроксид 54. Натрію карбонат 55. Натрію нітрат 56. Натрію хлорид 57. Натрію сульфат 58. Натрію сульфіт 59. Натрію фосфат 60. Натрію дигідро (гідро) фосфат 61. Натрію силікат 62. Вугілля (деревне) 64. Сахароза 66. Срібла нітрат 67. Спирт етиловий 68. Толуол 70. Цинку хлорид 71. Фуксін 72. Хром (III) хлорид 73. Хлорид сурми (III)

Організація роботи та ведення лабораторного журналу. 3

I. Вимоги безпеки перед початком роботи. 4

ІІ. При використанні реактивів необхідно знати такі правила. 5

ІІІ. Техніка безпеки під час роботи в хімічній лабораторії

органічної хімії. 6

IV. Вимоги безпеки після закінчення роботи. 7

V. Перша допомога при нещасних випадках у лабораторії. 7

Аптечка для надання першої допомоги у лабораторії. 8

Лабораторна робота №1.Відкриття вуглецю, водню, хлору

органічні речовини. 9

Лабораторна робота №2.Відкриття азоту та сірки в органічних

речовин. 10

Лабораторна робота №3.Одержання метану. Вивчення властивостей. 11

Лабораторна робота №4.Одержання етилену. Вивчення властивостей алкенів. 13

Лабораторна робота №5.Одержання ацетилену. Вивчення властивостей

алкінів. 14

Лабораторна робота №6.Арени, бензол, толуол, властивості. 15

Лабораторна робота №7.Галогеновиробні. 17

Лабораторна робота №8.Вивчення властивостей одноатомних і

багатоатомних спиртів. 19

Лабораторна робота №9.Вивчення властивостей фенолів. 21

Лабораторна робота №10Альдегіди та кетони. Властивості. 23

Лабораторна робота №11.Властивості одноосновних карбонових кислот. 24

Лабораторна робота №12.Властивості двоосновних карбонових кислот. 26

Лабораторна робота №13.Вищі карбонові кислоти. Мила. 28

Лабораторна робота №14.Нітросполуки. Сульфосполуки. 29

Лабораторна робота №15Властивості амінів. 31

Лабораторна робота №16.Вуглеводи. Властивості моносахаридів. 33

Лабораторна робота №17.Гідроліз крохмалю. 34

Лабораторна робота №18-19.Вивчення властивостей полісахаридів.

Клітковина та її ефіри. 35

Лабораторна робота №20Властивості білків. 38

Лабораторна робота №21.Одержання поліконденсаційних ВМС. 40

Список реактивів, потрібних для проведення

лабораторних робіт 41

Вступ

Даний практичний посібник з проведення лабораторних робіт з органічної хімії призначено для студентів II курсу технікуму та складено відповідно до програми з органічної хімії, затвердженої міністерством освіти Російської Федерації для спеціальних середніх навчальних закладів.

У програмі передбачено 21 лабораторну роботу, що проводяться макро та напівмікрометодами. Макрометод застосовується у тих випадках, коли використовуються для роботи нетоксичні реактиви. Впровадження напівмікрометоду – дозволяє підвищити продуктивність праці, значно скоротити витрати реактивів, виробити навички акуратної, швидкої та більш точної роботи, можливість роботи без витяжної шафи.

Для роботи напівмікрометодом використовуються пробірки менших розмірів (на 4-6 мл), реактивні склянки з піпетками, порцелянові пластинки з поглибленнями, чашки Петрі.

Організація роботи та ведення лабораторного журналу

Підготовку до лабораторного заняття студенти проводять за підручником, записами в конспектах та за практичним посібником. За виконання лабораторної роботи студенти за результатами хімічних дослідівповинні вести записи у лабораторному журналі, який має чітку структуру та наступні розділи.

Зразок оформлення лабораторного журналу

Що робив	Що спостерігав	Рівняння реакцій

При оформленні звіту необхідно дотримуватись певної послідовності:

назва лабораторної роботи; дата виконання;

мета роботи;

номер та назва досвіду, короткий його опис, умови проведення, влаштування приладу, кількість реактивів;

спостережувані зміни;

хімізм процесу;

узагальнюючі висновки;

відповіді на запитання.

Рецензенти: Тамбовський Державний Університет Г.Р. Державіна

Інститут природознавства Кафедра хім. дисциплін

Кандидат хім. наук, професор О. Панасенко

Лабораторний практикум з органічної хімії: навчальний посібникдля студентів технікумів II курсу розроблено Циганковою Т.Г.

Посібник містить лабораторні роботи з органічної хімії, в яких дано опис кожного досвіду, методичні рекомендації щодо проведення робіт, експериментальні завдання. Навчальний посібник складено відповідно до програми хімії, рекомендованої міністерством освіти Російської Федерації для середніх спеціальних навчальних закладів.

Використання цього посібника дозволить студентам більш раціонально та ефективно використовувати час під час проведення лабораторних робіт з органічної хімії.

Рік	Група	Прізвище

Державний освітній заклад

середнього професійної освіти

"Котовський індустріальний технікум"

Лабораторний практикум з органічної хімії

(навчальний посібник для студентів

спеціальності 240505

II курсу технікуму)

Навчальний посібник із загального курсу органічної хімії складено на основі багаторічного досвіду роботи студентського практикуму з органічної хімії хімічного факультету МДУ ім. М. В. Ломоносова. Містить методики синтезу органічних сполукрізних класів. Викладено загальні правила та методи роботи в органічному практикумі, дано загальні вказівки щодо інтерпретації спектрів ЯМР 1 Н і 13 С синтезованих сполук. Для студентів, аспірантів та викладачів хімічних вузів, а також науковців.

Перша допомога при опіках, отруєннях та інших нещасних випадках.
При легких термічних опіках уражене місце обмити струменем холодної води, промити спиртом, потім змастити гліцерином чи борним вазеліном. При сильних опіках уражене місце обмити струменем холодної води та викликати лікаря.
При опіках бромом уражене місце ретельно обмити струменем холодної води, а потім 10% розчином тіосульфату натрію. Після вдихання пар брому слід понюхати розведений розчин аміаку і вийти на свіже повітря. При будь-якій поразці бромом очей або дихальних шляхів слід негайно повідомити викладача і відправити потерпілого до лікувального закладу для надання кваліфікованої допомоги.
При опіках фенолом або його розчином протерти побілілу ділянку шкіри спиртом доти. поки не відновиться нормальний колір шкіри, потім промити уражену ділянку водою і накласти компрес із вати або марлі, змоченої гліцерином.
При опіках концентрованими розчинами кислот обмити обпалене місце струменем холодної води, а потім 3% розчином соди. При попаданні кислоти у вічі промивати під струменем холодної води протягом 5 хвилин і звернутися до лікаря.
При опіках концентрованими розчинами лугів обмити шкіру струменем холодної води, а потім 1% розчином борної кислоти. Аміак та аміни майже не діють на шкіру, проте при попаданні в очі можуть викликати їхню сильну поразку. При попаданні лугів та інших підстав в очі слід негайно промити їх струменем води, одночасно поінформувавши викладача. Промивання продовжувати протягом декількох хвилин, трохи піднімаючи очну повіку. При попаданні в очі лугу або підстав у будь-якому випадку слід звернутися до лікаря – навіть за відсутності неприємних відчуттів!
При випадковому попаданні реактивів всередину організму негайно випити не менше склянки води і повідомити викладача.

Безкоштовно завантажити електронну книгу у зручному форматі, дивитися та читати:
Завантажити книгу Практикум з органічної хімії, Теренін В.І., 2015 - fileskachat.com, швидке та безкоштовне скачування.

Завантажити pdf
Нижче можна купити цю книгу за найкращою ціною зі знижкою з доставкою по всій Росії.

Надіслати свою гарну роботу до бази знань просто. Використовуйте форму, розташовану нижче

Студенти, аспіранти, молоді вчені, які використовують базу знань у своєму навчанні та роботі, будуть вам дуже вдячні.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

МІНІСТЕРСТВО ВИЩОЇ І СЕРЕДньої СПЕЦІАЛЬНОЇ ОСВІТИ РЕСПУБЛІКИ УЗБЕКИСТАН

ТАШКЕНТСЬКИЙІНСТИТУТТЕКСТИЛЬНИЙІЛЕГКИЙ ПРОМИСЛОВОСТІ

Кафедра"Хімія"

УДК547(072).002(076.5)

Навчально-методичний посібник для виконання лабораторних робіт для бакалаврів ТІТЛП напрямки:

5522300 - Хімічна технологія текстильної, легкої та паперової промисловості

ОРГАНІЧНАХІМІЯ

І.І.Гарібян ,

А.Р.Тулаганов

Ташкент- 20 10

Рецензенти

Затверджено на засіданні Науково – Методичної Ради ТІТЛП від " _ 28 _" __травня_ _ 2010 р., протокол № _ 5 _

Розмножено у друкарні ТІТЛП у кількості « _ 25 _» екз.

Вступ

Найважливішою умовою розвитку визнано вдосконалення системи підготовки кадрів з урахуванням економіки, науки, культури, техніки і технологій. Національна програма з підготовки кадрів спрямована на докорінну модернізацію структури та змісту системи безперервної освіти.

Державна політика у сфері підготовки кадрів передбачає становлення різнобічно розвиненої особистості через систему безперервної освіти. p align="justify"> Особливе місце в системі безперервної освіти займає вищу освіту, яка на базі загальної середньої, середньої спеціальної, професійної освіти є самостійним видом безперервної освіти і здійснюється відповідно до закону Республіки Узбекистан «Про освіту» та «Національною програмою з підготовки кадрів».

Однією з визначальних завдань вищої освітивідповідно до Національної програми підготовки кадрів є забезпечення результативного навчання та підготовки кваліфікованих кадрів на основі сучасних освітніх програм.

Серед дисциплін, що становлять базову підготовку спеціалістів-хіміків у текстильній, легкій та паперовій промисловості, важливе місце займає органічна хімія.

Органічна хімія - це розділ хімічної науки, в якому вивчаються сполуки вуглецю, їх будова, властивості, способи отримання та практичного використання.

Сполуки, до складу яких входить вуглецю, називаються органічними. Крім вуглецю, вони майже завжди містять водень, досить часто – кисень, азот та галогени, рідше – фосфор, сірку та інші елементи. Однак сам вуглець і деякі найпростіші його сполуки, такі як оксид вуглецю (II), оксид вуглецю (IV), вугільна кислота, карбонати, карбіди тощо, характером властивостей відносяться до неорганічних сполук. Тому часто використовується й інше визначення: органічні сполуки – це вуглеводні (сполуки вуглецю з воднем) та їх похідні.

Вуглець виділяється з-поміж усіх елементів тим, що його атоми можуть зв'язуватися один з одним у довгі ланцюги або цикли. Саме ця властивість дозволяє вуглецю утворювати мільйони сполук, вивченню яких присвячена ціла галузь - органічна хімія.

Велика роль хімії у практичній діяльності, у розвитку техніки. Глибоке знання хімії необхідне фахівцям: поряд з фізикою та математикою вона є основою професійної підготовки фахівців високої кваліфікації.

Правилароботи в лабораторії органічної хімії тазапобіжні заходипротинещасних випадків

При проведенні лабораторних робіт з органічної хімії доводиться мати справу з горючими, легкозаймистими рідинами та газами, міцними кислотами та лугами, отруйними речовинами. Тому необхідно дотримуватися наступних вказівок:

Перед заняттями студенту необхідно заздалегідь познайомитись з ходом проведення дослідів, чітко усвідомити цілі та завдання роботи. Приступати до виконання дослідів можна тільки після того, як студент здасть попередній звіт (назва, короткий опис перебігу досвіду, реакції)

Робоче місце утримувати в чистоті та порядку.

Заборонено проводити досліди у брудному посуді, а також користуватися для проведення дослідів речовинами із склянок без етикеток.

Роботи з отруйними та сильно пахучими речовинами, з концентрованими розчинами кислот, лугів слід проводити у витяжній шафі

Надлишок реактиву не висипати і не виливати назад у склянку, з якої його було взято.

Якщо немає вказівок про дозування реактивів для даного досвіду, то брати їх треба в меншій кількості. Не можна залишати гарячі спиртівки.

Працюючи з кислотами треба твердо пам'ятати правила змішування міцної сірчаної кислоти з водою - обережно вливати кислоту у воду невеликими порціями при перемішуванні, а чи не навпаки.

Не нюхати гази, що виділяються, близько нахиляючись до склянки. За необхідності визначення запаху газу або рідини обережно вдихати повітря, злегка спрямовуючи струмінь повітря від отвору судини до себе.

Ніколи не можна дмухати на гарячу спиртівку. Тушать її, накривши ковпачком.

З легкозаймистими рідинами не можна працювати поблизу нагрівальних приладів. Забороняється нагрівати леткі легкозаймисті рідини, речовини (ефіри, спирти, ацетон) на відкритому полум'ї. Для цього необхідно використати водяну баню.

При нагріванні та кип'ятінні пробірки з рідиною отвір пробірки слід спрямовувати убік як від самого працюючого, так і від оточуючих, щоб уникнути викиду речовин із пробірки.

Забороняється спробувати реактиви на смак.

У разі опіку, прикладають до обпаленого місця вату, змочену 5-10% розчином перманганату калію або змочену рідиною від опіків (з аптечки).

При порізах склом вийняти уламки з рани, продезінфікувати розчином перманганату калію КMnО4 або спиртом, змастити краї рани йодною настойкою, покласти на рану стерилізовану марлю, гігроскопічну вату та щільно обв'язати бинтом. Після надання першої допомоги потерпілого направити до лікаря

При попаданні на шкіру або одяг кислот або лугів необхідно спочатку обмити уражене місце великою кількістю води, потім у разі ураження кислотою промити 3% розчином бікарбонату натрію, а у разі попадання луги - 1-2% розчину оцтової кислоти. Після цього знову водою. Луг змивають водою до тих пір, поки ділянка шкіри, на яку вона потрапила, не перестане бути слизькою. Одяг, що стикався з реактивами, треба зняти.

При опіку гарячою рідиною або гарячим предметом промийте обпечене місце холодною проточною водою протягом 5-10 хв. Потім слід негайно доставити до найближчого лікувального закладу

При попаданні в око бризок кислоти його рясно промивають водою так, щоб вона стікала від носа до скроні, а потім 3% розчином бікарбонату; у разі попадання луги промивають спочатку водою, потім насиченим розчином борної кислоти.

При попаданні отрути всередину необхідно викликати блювоту прийняттям теплого розчину кухонної солі (3-4 чайні ложки на склянку води). Постраждалого перенести на свіже повітря.

Лабораторна робота1

Елементнийаналізорганічних з'єднаньеній

До складу органічних сполук входять: вуглець, водень, кисень, порівняно рідше – азот, сірка, галоїди, фосфор та інші елементи.

Органічні сполуки в більшості випадків не є електролітами і не дають характерних реакцій на елементи, що містяться в них. Для того щоб зробити якісний аналіз органічної речовини, необхідно попередньо зруйнувати органічні молекули шляхом повного спалювання або окислення їх. При цьому утворюються простіші речовини, як, наприклад, СО2, Н2О, які легко відкриваються звичайними аналітичними методами.

Досвід1. Визначення вуглецю таводеньа.

Присутність вуглецю в органічних сполуках у більшості випадків можна виявити з обвуглювання речовини при обережному його прожарюванні.

Найбільш точним методом відкриття вуглецю та одночасно з ним водню є спалення органічної речовини у суміші з дрібним порошком оксиду міді (II). Вуглець утворює з киснем оксиду міді вуглекислий газ, а водень – воду. Оксид міді відновлюється до металевої міді.

Опис досвіду. У суху пробірку з газовідвідною трубкою заповнити на одну третину суміш крохмалю (можна добре розтертий цукор) з порошкоподібним оксидом міді (II), надлишку взятого (рис. 1). Біля отвору пробірки помістити кілька кристаликів безводного мідного купоросу. Пробірку закріплюють у штативі в горизонтальному положенні, а кінець газовідвідної трубки вводять до дна в іншу пробірку, що містить 2-3 мл вапняної або баритової води.

Реакційну суміш нагрівають спочатку обережно, потім сильніше протягом 3-5 хвилин. Після завершення досвіду спочатку виймають кінець газовідвідної трубки з пробірки та припиняють нагрівання. Відзначити зміни у кристалах сірчанокислої міді та баритової води. Утворення крапель води на стінках пробірки і газовідвідної трубки, а також посинення мідного купоросу (утворення CuSO4*5H2O) вкажуть на присутності в випробуваній речовині водню, а помутніння вапняної або баритової води - на присутність вуглецю (утворення осаду карбонату CO3 . Рівняння реакцій:

(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu

Сa(OH)2 + CO2 СaCO3v +H2О

CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O

Рис. 1 Визначення вуглецю та водню в суміші крохмалю з оксидом міді (II):

1 - пробірка

2 - газовідвідна трубка

3 - пробірка із вапняною водою

Досвід2. Визначення азоту та сірки.

Азот в органічних сполуках може бути виявлений у різний спосіб. Найбільш поширеним методом є реакція одержання берлінської блакиті.

Для цього органічну речовину прожарюють із металевим калієм або натрієм. Відбувається повне розкладання органічної речовини. Вуглець, азот та калій (або натрій) утворює ціанід калій (або ціанід натрію). Дія невеликої кількості залізного купоросу переводять ціаністу сіль у залізосинєродисту. Остання дає характерну реакцію утворення берлінської лазурі із хлоридом заліза:

2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + K2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4

3Na4 + 4FeCl3 = Fe43 + 12NaCl

Сірку можна відкрити одночасно з азотом. При прожарюванні органічної речовини, що містить сірку, з металевим натрієм утворюється сульфід натрію:

Досвід проводять у витяжній шафі за склом або в запобіжних окулярах, дотримуючись наведених нижче вказівок, тому що при необережному поводженні з металевим натрієм може статися нещасний випадок.

Опис досвіду. Досвід проводять у витяжній шафі за склом. Декілька кристаликів або краплю випробуваної речовини поміщають у суху пробірку. Туди кидають маленький шматочок металевого натрію, добре очищеного від зовнішнього шару. Обережно нагрівають пробірку на полум'ї пальника, тримаючи в дерев'яному затиску. Через деякий час відбувається спалах. Пробірку ще деякий час нагрівають до червоного гартування, а потім гарячий кінець пробірки занурюють у фарфорову чашку з 3ч4 мл дистильованої води (Обережно! Може бути легкий вибух від не до кінця металу натрію, що прореагував!). При цьому пробірка розтріскується і розчиняється вміст у воді. Розчин відфільтровують від шматочків вугілля та скла. До частини фільтрату додають кристал залізного купоросу або 2-3 краплі свіжоприготовленого його розчину, кип'ятять протягом однієї хвилини, потім додають краплю хлориду заліза і підкислюють соляною кислотою. За наявності в випробуваній речовині азоту утворюється синій осад берлінської лазурі.

Для виявлення іона сірки частину фільтрату підкислюють соляною кислотою. Характерний запах сірководню вкаже наявність сірки. У пробірку з лужним фільтратом, що залишився, доливають ацетат свинцю. За наявності сірки утворюється чорний осад сульфіду свинцю (II) PbS або у разі невеликої кількості сірки розчин забарвлюється у коричневий колір.

Досвід3 . Якісна реакціяна галоїди.

ПробаБельштейна.

Відкриття галоїдів часто користуються реакцією фарбування полум'я, запропонованої хіміком Ф.Ф.Бельштейном. При розжарюванні органічної речовини у присутності оксиду міді, як бачили вище, органічна речовина згоряє. Вуглець і водень утворює вуглекислий газ та воду. Галоїди ж із міддю утворюють солі. Ці солі легко летючі при нагріванні і пари забарвлюють полум'я в гарний зелений колір.

Опис досвіду.Мідний дріт діаметром 1-2 мм із петлею на кінці прожарюють у безбарвній частині полум'я пальника до зникнення фарбування полум'я. Мідь у своїй покривається чорним нальотом оксиду міді (II) CuO. По охолодженню дроту, петлю занурюють у реактив, що містить у своєму складі галоген, наприклад, хлороформ, або набирають кілька крупинок досліджуваної речовини і вносять в полум'я пальника. У разі наявності галоїду полум'я забарвлюється в красивий зелений колір унаслідок утворення летких галогенідів міді. Для очищення дріт змочують соляною кислотою і знову прожарюють. Слід зробити контрольний досвід, опускаючи дріт в рідину, що свідомо не містить галоген (дистильована вода, спирт). Рівняння реакції:

2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2СО2 + Н2О

Вуглеводні

Вуглеводні - це проорганічні сполуки, що складаються з вуглецю та водню.Класифікацію вуглеводнів проводять за наступними структурними ознаками, що визначають властивості цих сполук:

1) будова вуглецевого ланцюга (вуглецевого скелета);
2) наявність у ланцюзі кратних зв'язків С=С та С?C (ступінь

насиченості).

1. Залежно від будови вуглецевого ланцюга вуглеводні поділяють на дві групи:

*ациклічні (або аліфатичні, або вуглеводні жирного ряду;

*циклічні,характеризуються вмістом у молекулі кілець або циклів із вуглецевих атомів.

Атоми вуглецю здатні з'єднуватися між собою в ланцюзі різної будови:

та різної довжини: від двох атомів вуглецю ( етан CH3-CH3, етилен CH2=CH2, ацетилен CH?CH) до сотень тисяч ( поліетилен, поліпропілен, полістиролта інші високомолекулярні сполуки).

Відкритий (незамкнений) ланцюг аліфатичних вуглеводнів може бути нерозгалуженоюабо розгалуженою. Вуглеводні з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом називають нормальними ( н-) вуглеводнями. Серед циклічних вуглеводнів виділяють:

*аліциклічні(або аліфатичні циклічні);

*ароматичні (арени).

І тут класифікаційним ознакою служить будову циклу. До ароматичних вуглеводнів відносять сполуки, що містять один або кілька бензольних циклів.

2 . За ступенем насиченості розрізняють:

*насичені(граничні) вуглеводні ( алканиі циклоалкани), у яких є лише одинарні зв'язки між атомами вуглецю та відсутні кратні зв'язки;

*ненасичені(ненасичені), що містять поряд з одинарними зв'язками подвійні та/або потрійні зв'язки ( алкени, алкадієни, алкіни, циклоалкени, циклоалкіни).

Лабораторна робота2

Тема : « Граничні вуглеводні»

Алканамі - називаються аліфатичні (аліциклічні) граничні вуглеводні(або парафіни), в молекулах яких атоми вуглецю пов'язані між собою простими (одинарними) зв'язкамиетвлені та розгалужені ланцюги.

Загальна формула граничних вуглеводнів CnH2n+2,де n-число атомів вуглецю. Найпростіші представники алканів:

При відриві атома водню від молекули алкану утворюються одновалетні частки, які називаються вуглеводневими радикалами (скорочено позначаються буквою R). Назви одновалентних радикалів виробляються від назв відповідних вуглеводнів із заміною закінчення - ан на -іл. Загальна назва одновалентних радикалів алканів алкіли. Вони виражаються загальною формулою СnН2n+1.

Формули та назви перших десяти членів гомологічного ряду алканів та їх нормальних радикалів (алкілів) наведені у табл.1

Таблиця 1

		Одновалентний

Для розуміння властивостей молекули необхідно враховувати всі атоми, що є сусідами з кожним атомом вуглецю. Атом вуглецю, пов'язаний з одним атомом вуглецю, називають первинним , атом, пов'язаний з двома атомами вуглецю, - вторинним , з трьома - третинним , а з чотирма - четвертинним . Первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми вуглецю можна розрізняти також за ступенем насиченості атомів вуглецю атомами водню.

Приклад побудови назви:

Мета роботи:	Ознайомитись з лабораторним способом отримання першого представника гомологічного ряду граничних вуглеводнів та вивчити його хімічні властивості.
Обладнання та реактиви:	Газовідвідна трубка з пробкою, набір пробірок у штативі, спиртовка, зневоднений ацетат натрію CH3COONa, натронне вапно (суміш порошків оксиду кальцію СаО з гідроксидом натрію NaOH (3:1), насичений розчин бромної води Br2 , 1%-ний

Досвід1. Отриманнята властивості метану

Метан можна отримати в лабораторних умовах сплавленням сухого ацетату натрію та їдкого лугу.

Опис досвіду. У ступці ретельно розтирають зневоднений ацетат натрію з натронним вапном (натронне вапно складається із суміші їдкого натру та оксиду кальцію), масове співвідношення 1:2. Суміш поміщають у суху пробірку (висота шару 6ч8 мм), закривають газовідвідною трубкою та закріплюють у штативі.

Окремо в одну пробірку наливають 2-3 мл розчину перманганату калію і підкислюють 1-2 краплями концентрованої сірчаної кислоти, в іншу пробірку -2 мл бромної води.

Суміш у пробірці нагрівають у полум'ї спиртівки та кінець газовідвідної трубки по черзі вносять у розчини перманганату калію та бромної води. Пропускання газу проводять протягом 20-30 с. Після цього газовідвідну трубку перевертають нагору і підпалюють газ у кінця газовідвідної трубки. Забарвлення цих розчинів не змінюється, отже, метан із взятими речовинами не реагує.

Не припиняючи нагрівання, збирають газ, що виділяється. Для цього порожню пробірку наповнюють водою та перекидають у чашку з водою. Підводять кінець газовідвідної трубки під пробірку та наповнюють її газом. Не виймаючи пробірки з води, закривають її пальцем і підносять до полум'я пальника. Запалений газ горить блакитним полум'ям. Рівняння реакцій, що протікають:

Лабораторна робота3

Тема : «Ненасичені вуглеводні. Алкени»

Алкенамі (олефінами, або етиленовими) називаються ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі один подвійний зв'язок і мають загальну формулуCnH2n.

Подвійний зв'язок складається і одного зв'язку і одного р-зв'язку, який менш міцний, тому легко розривається при хімічних реакціях.

В утворенні такого зв'язку беруть участь атоми вуглецю в sp2-гібридизованому стані. Кожен з них має по три 2sp2-гібридних орбіталі, спрямованих один до одного під кутом 120°, і одну негібридизовану 2р-орбіталь, розташовану під кутом 90° до площини гібридних атомних орбіталейАТ.

Досвід1. Отриманняівластивості етилену.

Етилен може бути отриманий з етилового спирту відібранням води:

CH2 - СН2 СН2 = СН2 + Н2О

Ця реакція протікає при взаємодії спирту із сірчаною кислотою у дві фази:

1) утворення етилсерної кислоти при змішуванні спирту з кислотою:

C2H5OH + H2SO4 CH3 - СН2 - О - SO3Н + Н2О

2) відщеплення сірчаної кислоти при нагріванні суміші до 1700С:

CH3 - СН2 - О -SO3Н H2SO4 + СН2 = СН2

Етилен як ненасичений вуглеводень легко вступає в реакцію приєднання, наприклад, з бромом:

CH2 CH2 + Br2 CH2 - CH2

1,2-диброметан

При приєднанні бром знебарвлюється, тому ця реакція використовується як якісна реакція на подвійний зв'язок. Окислення етилену також відбувається дуже легко.

При обережному окисненні у водному розчині відбувається приєднання кисню та молекули води з утворенням двоатомного спирту – гліколю:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH

етен (с) | |

етилен (р) OH OH

етандіол-1,2 (с)

етиленгліколь (р)

Окислювачем є зазвичай слабкий розчин перманганату калію. Ця реакція зветься реакції Вагнера. При цій реакції перманганат калію відновлюється до оксиду марганцю (IV) та розчин буріє. Ця реакція може бути якісною реакцією на ненасичені вуглеводні.

Рис. 2 Прилад для отримання етилену:

1 - пальник, 2 - пробірка з сумішшю, 3 - пробка, 4 - штатив, 5 - газовідвідна трубка, 6 - пробірка з бромною водою (або марганцівкою)

Опис досвіду. У пробірку з газовідвідною трубкою наливають близько 5 мл суміші, що складається з однієї частини спирту етилового і трьох частин концентрованої сірчаної кислоти. Суміш обережно нагрівають (рис.2).

Увага! Суміш небезпечна! Покладіть шматочок пемзи або сухого піску (для рівномірного кипіння при нагріванні). Газ, що виділяється, пропустити через розчини перманганату калію і бромної води. Відбувається знебарвлення бромної води та відновлення перманганату калію. Зібраний газ підпалюють.

Рівняння реакції:

CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O

Лабораторна робота4

Тема : «Ненасичені вуглеводні. Алкіни»

Алкінамі (або ацетиленовими вуглеводнями) називаються ненасичені (ненасичені) аліфатичні вуглеводні, молекули яких, крім одинарних зв'язків, містять один потрійний зв'язок між атомами вуглецю.

Ці вуглеводні є ще більш ненасиченими сполуками, ніж відповідні їм алкени (з тим самим числом вуглецевих атомів). Це видно з порівняння числа атомів водню у ряду:

етан етилен ацетилен (етен) (етин)

При утворенні потрійного зв'язку беруть участь два електрони зовнішнього шару ( s-і p-), що утворюють дві гібридні sp-орбіталі. Гібридні орбіталі, що утворилися, перекриваються один з одним і орбіталями атома водню, утворюючи потрійний зв'язок , що складається з однієї у- і двох

р- зв'язків (Валентний кут 1800). Тому говорять про лінійну будову ацетиленових вуглеводнів.

Досвід1 . Отриманняівластивостейаацетилену.

Ацетилен одержують у пробірці з газовідвідною трубкою дією на шматочок карбіду кальцію водою (рис.3).

Реакція протікає за наступним рівнянням:

C? З + 2H2O СР? СН + Са(ОН)2

Карбід кальцію зазвичай містить домішки фосфористих сполук, що дають при дії води отруйний фосфористий водень, тому реакцію одержання ацетилену необхідно проводити у витяжній шафі.

Рис. 3 Прилад для отримання ацетилену:

1- пробірка - реактор

2- газовідвідна трубка

Отриманий ацетилен пропускають через заздалегідь приготовлені розчини: підкисленого сірчаною кислотою розчину перманганату калію, бромної води, розчину аміачного хлориду міді (I).

Ацетилен приєднує бром та легко окислюється перманганатом калію. Реакція приєднання брому протікає у дві стадії:

HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2

етин 1,2-диброметен 1,1,2,2-тетраброметан

Реакція окиснення ацетилену протікає дуже складно із розщепленням молекули. При взаємодії із розчином перманганату калію KMnО4 відбувається знебарвлення малинового розчину. Це інша якісна реакція на наявність р-зв'язку в органічному поєднанні.

а) часткове окиснення:

3HC? CH + 4KMnO4 + 2H2O > 3 + 4MnO2 + 4KOH

гліоксаль

(діальдегід)

б) повне окиснення

HC? CH + [O] + H2O > HOOC - COOH

ацетилен щавлева кислота

Так само, як і в попередніх дослідах, вивчають горіння ацетилену на повітрі. Опис досвіду.У пробірку наливають близько 1 мл води та кидають шматочок карбіду кальцію. Швидко закривають отвір пробкою із газовідвідною трубкою. Реакція протікає бурхливо та швидко. Щоб уповільнити реакцію, можна додати на 3-4 краплі води, що приливається, одну краплю розведеної сірчаної кислоти. Газ, що виділяється, пропускають через заздалегідь приготовлені розчини перманганату калію і бромної води. Потім газ зібрати та підпалити. Потримати високо над полум'ям ацетилену шматок скла. Ацетилен горить з утворенням кіптяви (при нестачі припливу повітря) або полум'ям, що світиться (ознака ненасиченості з'єднання). Реакція горіння ацетилену:

2HC CH + 5O2 4СО2 +2Н2О

ГАЛОІДОВИРОБНИЧНІАЛІФАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДОРОДІВ (ГАЛОЇДАЛКІЛИ)

Галоїдопохідні аліфатичних вуглеводнів можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню заміщені на атоми галоїду. Залежно від заміщення одного, двох, трьох тощо. атомів на галоїди розрізняють моногалоїдопохідні та полігалоїдопохідні.

Назва найпростіших галоїдопохідних складається зазвичай за аналогією з назвою неорганічних солей галоїдоводневих кислот з позначенням радикалів, що входять до їх складу. Наприклад, СН3Cl – метилхлорид тощо.

Галоїд може заміщати водень у різних вуглецевих атомів у ланцюзі. якщо галоїд стоїть у вуглецю, пов'язаного з одним вуглецевим атомів, галоїдопохідне називається первинним; наприклад, з'єднання СН3-СН2-Cl називається первинним етилхлоридом. Якщо галоїд стоїть у вуглецю, пов'язаного з двома вуглецевими атомами, галоїдопохідне називається вторинним, наприклад, з'єднання:

називається вторинним бутилхлоридом (2-хлорбутан). І, нарешті, якщо галоїд стоїть при вуглеці, пов'язаному з трьома вуглецевими атомами, галоїдопохідне називається третинним, наприклад, з'єднання:

називається третинним ізобутилхлоридом (2-метил 2-хлорпропан). Усі три сполуки є ізомерними. З цих прикладів видно, що для галоїдовихідних має місце як ізомерія ланцюга, так і ізомерія положення галоїду. На відміну від граничних вуглеводнів, їх галоїдопохідні є реакційноздатними сполуками внаслідок наявності полярного зв'язку між атомами вуглецю та галоїдом. Вони легко можуть обмінювати атом галоїду інші атоми або групи атомів, як, наприклад, - ВІН, -СN, -NH2 та ін.

Лабораторна робота5

Синтез етилброміду

Етилбромід може бути отриманий за одним із загальних способів одержання галоїдопохідних дією галоїдоводневих кислот на спирти:

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

Практично замість бромоводню беруть бромід калію та сірчану кислоту. Утворюється внаслідок взаємодії цих речовин - бромоводень, реагує зі спиртом. Реакція оборотна. Щоб направити її у бік утворення етилброміду, беруть надлишок сірчаної кислоти, яка пов'язує воду, що утворюється при реакції.

Частина спирту реагує із сірчаною кислотою, утворюючи етилсерну кислоту, яка потім, вступаючи в реакцію з бромоводнем, утворює також етилбромід. Реакція протікає за наступним рівнянням:

CH3CH2OH + HO-SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

Опис досвіду. У колбу ємністю 100 мл вливають через краплинну вирву 5 мл етилового спирту і потім невеликими порціями 5 мл концентрованої сірчаної кислоти. Так як при цьому відбувається розігрів, колбу з сумішшю охолоджують водою, після чого в неї вливають по краплях 3,5 мл води і всипають 5 г броміду калію. Потім колбу закривають корковою пробкою та приєднують до холодильника, з'єднаного з аллонжем. Кінець алонжу опускають у колбу з водою таким чином, щоб він був занурений у воду приблизно на 1-2 мм. Перед початком реакції в приймач кидають кілька шматочків льоду для кращого охолодження етилброміду, що легко випаровується.

Реакційну суміш обережно нагрівають на азбестовій сітці до кипіння, не даючи рідини сильно спінюватися, інакше може статися перекидання її до приймача. Реакція починається досить швидко, що можна виявити за падінням важких маслянистих крапель етилброміду на дно колби. Коли падіння крапель етилброміду майже припиниться, нагрівання припиняють.

Отриманий етилбромід відокремлюють від водного шару. Для цього всю суміш переносять у ділильну вирву і, обережно відкриваючи кран, зливають нижній маслянистий шар у приготовлену чисту пробірку і відразу ж закривають її пробкою.

Етилбромід є важкою безбарвною рідиною з солодкуватим запахом, щільністю 1,486 і температурою кипіння 38,40С. Напишіть рівняння реакції. Зробіть пробу Бельштейна на наявність галоїду. Отриманий препарат здати викладачеві.

Лабораторна робота6

Тема : «Ароматичні вуглеводні»

Арени (або ароматичні вуглеводні) - це з'єднання, молекули яких містять стійкі циклічні групи атомів (бензольні ядра) з особливим характером хімічних зв'язків.

Найпростіші представники:

одноядерні арени:

багатоядерні арени:

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Нафталін Антрацен

Бензол є безбарвною, легкорухливою рідиною з температурою кипіння 80,10С, застигає при охолодженні в безбарвні кристали з температурою плавлення 5,530С, має своєрідний запах. Легко спалахує і горить полум'ям, що коптить. Судячи з сумарної формули, можна припустити, що бензол є сильно ненасиченим з'єднанням, аналогічним, наприклад, ацетилену.

Однак хімічні властивості бензолу не підтверджують такого припущення. Так, за звичайних умов бензол не дає реакцій, характерних для ненасичених вуглеводнів: не вступає в реакції приєднання, не знебарвлює розчин перманганату калію KMnO4.

У молекулі бензолу всі атоми вуглецю і водню лежать в одній площині, причому атоми вуглецю знаходяться у вершинах правильного шестикутника з однаковою довжиною зв'язку між ними, що дорівнює 0,139 нм. Усі валентні кути дорівнюють 120.

Таке розташування вуглецевого скелета пов'язане з тим, що всі атоми вуглецю в бензольному кільці мають однакову електронну щільність і перебувають у стані sp2 - гібридизації.

Ціліроботи:	Вивчити деякі фізичні та хімічні властивості бензолу та його гомологів. Порівняти реакційну здатність бензолу та толуолу. Ознайомитися з властивостями ароматичних поліядерних сполук на прикладі нафталіну
Обладнання та реактиви:	Газовідвідна трубка, набір пробірок, фарфорова чашка, три склянки об'ємом 100 мл, спиртовка, колба Вюрца, бензол С6Н6, нафталін, концентрована сірчана кислота H2SO4, концентрована азотна кислота HNO3, насичений розчин бромної води Br2, 1%-ний розчин перман гідроксид натрію NaOH, хлорид кальцію CaCl2.

Досвід1 . Реакція бензолу з бромом та перманганатом калію.

У дві пробірки наливають 0,5 мл бензолу. В одну з них додають 1 мл бромної води, в іншу – кілька крапель перманганату калію. Суміші енергійно струшують і дають відстоятись.

Запишіть спостереження та поясніть.

Синтез.«Нітрування бензолу»

Описроботи. Продопит проводять у витяжній шафі, тому що пари нітробензолу отруйні.У колбу об'ємом 100 мл, оснащеною охолодженням (40×50 см) доливають 25 мл концентрованої сірчаної кислоти H2SO4 і обережно наливають краплинним методом 20 мл концентрованої азотної кислоти НNO3. Охолоджують суміш до кімнатної температури та перемішуючи доливають 18 мл бензолу (утворюється емульсія). При нітруванні бензолу стежать, щоб температура реакційної суміші не перевищувала 500С і була нижче 250С. Реакцію проводять на водяній бані із терморегулятором. Реакцію нітрування продовжують 45 хв. при температурі 600С. Після чого реакційна суміш охолоджується холодною водою і за допомогою ділильної вирви розділяється. Нітробензол знаходиться в нижній частині ділильної вирви. Потім нітробензол промивають розведеним розчином гідроксиду натрію та холодною водою. Промитий нітробензол доливають у конусоподібну колбу та додають прожарений хлорид кальцію. Колбу закривають пробкою з повітряним охолоджувачем та нагрівають на водяній бані до утворення прозорої рідини. Осушений нітробензол доливають у колбу Вюрца, оснащену повітряним охолодженням і переганяють при температурі 207-2110С. Вихід бензолу 22 г.

Нітробензол є маслянистою рідиною жовтого кольору із запахом гіркого мигдалю. Нітробензол у воді не розчиняється, а розчиняється у спирті, бензолі, ефірі. Молекулярна маса 123,11 температура кипіння 210.90С.

Пари нітробензолу отруйні, тому після досвідуйого необхідно злити в спеціальнийую скляноку.

Досвід3 . Сульфуванняароматичних вуглеводнів.

Опис досвіду. У дві пробірки поміщають по 3 краплі толуолу, у другу - кілька кристаликів нафталіну. У кожну пробірку доливають по 4-5 крапель концентрованої сірчаної кислоти і нагрівають на киплячій водяній бані при постійному струшуванні протягом 10 хвилин. Нафталін частково виганяється і кристалізується на стінках пробірки вище за рівень рідини, його необхідно повторно розплавити, прогріваючи всю пробірку. Відзначають час, необхідне отримання однорідного розчину.

Після цього пробірку охолоджують у холодній воді та додають до неї 0,5 мл води. Якщо сульфування пройшло повністю, утворюється прозорий розчин, тому що сульфокислоти добре розчиняються у воді. Напишіть рівняння реакцій сульфування толуолу та нафталіну за різних температур.

Кисневмісні органічні сполуки

Існує безліч органічних сполук, до складу яких поряд з вуглецем і воднем входить кисень. Атом кисню міститься у різних функціональних групах, що визначають належність з'єднання до певного класу.

Лабораторнаробота7

Тема : «Спирти»

Спиртами називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксогруп, з'єднаних із вуглеводневим радикалом.

Гідроксогрупа є функціональною групою спиртів. Залежно від характеру вуглеводневого радикалу спирти поділяються на аліфатичні (граничні та ненасичені) та циклічні.

Спирти класифікують за різними структурними ознаками:

1. За кількістю гідроксогруп (атомності) у молекулі спирти поділяються на одно-, дво-, трихатомні і т.д.

Наприклад:

У багатоатомних спиртах розрізняють первинно-, вторинно-і вторинно-і третинно-спиртові групи. Наприклад, молекула триатомного спирту гліцерину містить дві первинноспиртові (HO-СH2-) і одну вторинноспиртову (-СН(ОН)-) групи.

2. Залежно від того, з яким атомом вуглецю пов'язана гідроксогрупа, розрізняють спирти:

первинні R-CH2-OH

вторинні R1 - CH - R2

третинні R1 - C - R3

де R1, R2, R3 - вуглеводневі радикали, можуть бути однаковими та різними.

3. За характером вуглеводневого радикалу, пов'язаного з атомом кисню, виділяють такі спирти:

? граничні, або алканоли, що містять у молекулі лише граничні вуглеводневі радикали, наприклад,

2-метилпропанол-2

? ненасичені, іалкеноли, що містять у молекулі кратні (подвійні або потрійні) зв'язки між атомами вуглецю, наприклад:

CH2=CH-CH2-OH НС? С - СН - СН3

? ароматичні,тобто. спирти, що містять у молекулі бензольне кільце та гідроксогрупу, пов'язані один з одним не безпосередньо, а через атоми вуглецю, наприклад:

Фенілкарбінол (бензиловий спирт)

Досвід1. Розчинність спиртів у воді

Найпростіші одноатомні спирти добре розчиняються у воді. Розчинність зменшується зі збільшенням молекулярної маси. Розчинність багатоатомних спиртів зростає зі збільшенням кількості гідроксогруп. Водні розчини спиртів мають нейтральне середовище.

Опис досвіду. В окремі пробірки вливають по кілька крапель метилового, етилового та ізоамілового спиртів і додають у кожну пробірку 2-3 мл води. Збовтують. Позначте наявність або відсутність шарів. Зробіть висновок про розчинність спиртів.

Випробувати розчини спиртів на лакмусовий папір. Зміни фарбування не відбувається. Напишіть структурні формули взятих спиртів.

Контрольні питаннята вправи:

Досвід 2.Одержання алкоголю натрію

Одноатомні спирти, як нейтральні сполуки, не вступають у реакцію з водними розчинами лугів. Водень гідроксогрупи може витіснятися тільки металевим калієм або натрієм з утворенням сполук, які називаються алкоголятами, наприклад:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + Н2^

Це з'єднання добре розчиняються у спирті. При дії води розкладається з утворенням спирту та лугу:

C2H5ONa + Н2О C2H5OH + NaОН (рН >7)

Опис досвіду.У пробірку з 1 мл зневодненого етилового спирту кидають невеликий шматочок металевого натрію, очищеного та висушеного фільтрувальним папером, та закривають отвір пробірки з газовідвідною трубкою. ( Якщо розігрівання призводить до закипання спирту, суміш охолоджують у склянці з холодною водою). Газ, що виділяється, підпалюють. Якщо натрій не повністю реагував, то додають надлишок спирту, доводячи реакцію до кінця.

Після того як весь натрій прореагує, пробірку охолоджують і додають 3-4 краплі води та 1 краплю фенолфталеїну. Розчин випробувати лакмусовим папірцем. органічний вуглеводень альдегід кетон

Досвід 3.Одержання гліцератуміді (II)

У багатоатомних спиртах водні гідроксогрупи легше заміщаються на метали, ніж в одноатомних спиртах. Так, для тритомних спиртів - гліцеринів відповідні металеві похідні - гліцерати отримують навіть при дії на гліцерин оксидів важких металів та їх гідратів, наприклад, гідрат оксиду міді. Це свідчить про те, що на відміну від одноатомних спиртів багатоатомні спирти мають слабкі кислотні властивості.

Опис досвіду.Приготувати гідроксид міді (ІІ). Для цього в пробірку наливають близько 1 мл 10% розчину сульфату міді (CuSO4) і додають трохи 10% розчину гідроксиду натрію (NaOH) до утворення осаду гідроксиду міді. До отриманого осаду додають краплями гліцерин і пробірку струшують. Осад розчиняється, виходить розчин темно-синього кольору. Рівняння реакції утворення гліцерату міді:

CuSO4 + 2NaOH Cu(ОН)2v + Na2SO4

Лабораторнаробота8

Тема: « Феноли»

Феноламі називають похідні ароматичних вуглеводнів, олекули яких містять одну або кілька гідроксогруп -ОН, безпосередньо з'єднаних з атомами вуглецю бензольного кільця.

Залежно від числа гідроксогруп розрізняють: одноатомні феноли та багатоатомні.

фенол 1,2-діоксибензол 1,3-діоксибензол 1,4-діоксибензол

про-діоксибензол м-діоксибензол п-діоксибензол (пірокатехін) (резорцин) (гідрохінон)

1,2,3-триоксибензол 1,3,5-триоксибензол 1,2,4-триоксибензол (пірогаллол) (флюроглюцин) (гідроксигідрохінон)

Феноли, на відміну від спиртів, мають слабокислотні властивості. Це виявляється у тому, що вони легко вступають у реакцію з лугами, утворюючи сполуки, аналогічні алкоголятам, які називають фенолятами. Найпростіший фенол називають карболовою кислотою. Для фенолів, крім реакцій заміщення воднюгідроксогрупи, характерні реакції заміщення водню в бензольному ядрі, наприклад, реакція галогенування, нітрування та сульфування. Ці реакції протікають легше, ніж у бензолу, оскільки наявність гідроксогрупи в ядрі різко збільшує рухливість атомів водню в орто-і пара-положенні.

Досвід 1.Дійехлорногозалізанафеноли

Феноли, як одноатомні, і багатоатомні, дають характерне фарбування при додаванні розчину хлориду заліза. Ця реакція є якісною пробоюна фенол.

Врозуміння!Фенол – їдка речовина.При роботі знимне можна допускати його потрапляння на шкіру, він викликає опіки.

Опис досвіду.У пробірку з 0,5 мл розчину фенолу додають 2-3 краплі 1% розчину хлориду заліза (III). Аналогічні досліди проводять з водними розчинами резорцину, пірогаллолу та гідрохінону. Розчини фенолу та резорцину забарвлюються у фіолетовий колір, розчин пірогаллолу – у буро-червоний. Гідрохінон не дає характерного фарбування з хлорним залізом, тому що легко окислюється ним з утворенням хінону. Поясніть спостереження. Рівняння реакцій:

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Досвід2 . Отриманняфенолятинатрію.

Опис досвіду. Декілька мл емульсії фенолу налити в пробірку. Додати обережно, по краплях, розчин їдкого натру до повного розчинення фенолу. Утворюється фенолят натрію. До отриманого феноляту додати по краплях 10% розчин сірчаної кислоти до кислої реакції. І тут знову виділиться фенол як емульсії. Рівняння реакцій:

Досвід 3 . Бромуванняфенолу.

Опис досвіду.У суху пробірку налити 5 мл 1% розчину фенолу і при постійному струшуванні додавати насичений розчин бромної води до утворення осаду. Рівняння реакції:

Лабораторнаробота9

Тема : « Альдегіди та кетони»

Альдегіди та кетони відносяться до карбонільних сполук.

Альдегіди - це органічні сполуки, в молекулах яких атом вуглецю карбонільної групи пов'язаний з атомом водню та вуглеводневим радикалом.

Загальна формула:

де, - функціональна група альдегідів,

R - вуглеводневий радикал

Кетони - це проорганічні речовини, молекули яких містять карбонільну групу, сполучену з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула:

де R, R" - вуглеводневі радикали, можуть бути однаковими та різними.

етилуксусний альдегід (р) диметилоцтовий альдегід (р)

3-метилпентаналь (с) вторинний ізобутил оцтовий альдегід (р)

метилпропілкетон (р) метилізопропілкетон (р)

СН3 - СН2 - С - СН2 - СН3

пентанол-3(с)

діетилкетон (р)

Досвід1. Отриманняоцтовогоальдегідуокисненняметанолу.

Опис досвіду. У полум'ї спиртування окислюють мідний дріт, що має на кінці петлю, розжаривши її до червоного, потім швидко опускають її в пробірку зі спиртом і закривають пробірку пробкою.

Відбувається відновлення оксиду міді до металевої міді та окислення спирту на альдегід. Отриманий розчин альдегіду зберегти для подальших дослідів. Рівняння реакції:

CH3-СН2-OH + CuO + Cu + H2O

Досвід2. РеакціясрібногодзеркаланаАльдегід.

Альдегіди легко окислюються, іноді навіть киснем повітря, а також оксидами металів срібла та міді. При цьому утворюються кислоти з тим самим числом вуглецевих атомів у ланцюзі.

Реакція окиснення альдегідів дією оксиду срібла є найбільш чутливою до альдегідної групи (реакція срібного дзеркала). Реактивом є аміачний розчин гідрату оксиду срібла. При цій реакції альдегід окислюється в кислоту, а оксид срібла відновлюється до металевого срібла:

2OH + 2Agv + 4NH3^ +2Н2О

Кетони не дають реакції срібного дзеркала, оскільки окислюються значно складніше. Вони можуть окислюватися сильнішими окислювачами, наприклад перманганатом калію. При цьому молекула кетону розщеплюється та утворюються дві молекули кислоти.

Опис досвіду. До отриманого попереднього досвіду розчину альдегіду доливають кілька крапель аміачного розчину оксиду срібла. Пробірку злегка обігрівають. Якщо скло пробірки досить чисте, відновлення срібла тримає в облозі на стінках у вигляді дзеркала. Якщо скло забруднене, утворюється чорний осад металевого срібла. Напишіть рівняння реакції.

...

Подібні документи

Основні засоби отримання спиртів. Гідрогенізація окису вуглецю. Ферментація. Синтез спиртів із алкенів. Синтез спиртів із галогеновуглеводнів, із металоорганічних сполук. Відновлення альдегідів, кетонів та ефірів карбонових кислот.

реферат, доданий 04.02.2009


Способи виділення, очищення та аналізу органічних речовин. Одержання граничних, ненасичених та ароматичних вуглеводнів, спиртів, карбонових кислот. Одержання та розкладання феноляту натрію. Методи виділення білків. Хімічні властивості жирів, ферментів.

лабораторна робота , доданий 24.06.2015


Основні операції під час роботи у лабораторії органічної хімії. Найважливіші фізичні константи. Методи встановлення будови органічних сполук. Основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук. Синтези органічних сполук.

методичка , доданий 24.06.2015


Основні положення класичної теорії хімічної будови молекули. Характеристики, що визначають її реакційну здатність. Гомологічний радий алканів. Номенклатура та ізометрія вуглеводнів. Класифікація кисневмісних органічних сполук.

презентація , доданий 25.01.2017


Класифікація та різновиди похідних карбонових кислот, характеристика, особливості, реакційна здатність. Способи одержання та властивості ангідридів, амідів, нітрилів, складних ефірів. Відмінні рисиненасичених одноосновних карбонових кислот.

реферат, доданий 21.02.2009


Хімічні властивості альдегіду. Систематичні назви кетонів нескладної будови. Окислення альдегідів оксидом срібла в розчині аміаку. Застосування альдегідів у медицині. Хімічні властивості та отримання синтетичної харчової оцтової кислоти.

реферат, доданий 20.12.2012


Будова граничних вуглеводнів, їх фізичні та хімічні властивості. Гомологічний ряд метану. Ізомерія та номенклатура граничних вуглеводнів. Декарбоксилювання натрієвих солей карбонових кислот. Виділення вуглеводнів із природної сировини.

презентація , доданий 28.11.2011


Використання магнійорганічних сполук та хімія елементоорганічних сполук. Одержання сполук різних класів: спиртів, альдегідів, кетонів, ефірів. Історія відкриття, будова, отримання, реакції та застосування магнійорганічних сполук.

курсова робота , доданий 12.12.2009


Способи одержання та властивості альдегідів та кетонів. Окислення, дегідрування спиртів. Гідроформілювання алкенів. Синтез альдегідів та кетонів через реактиви Гриньяра. Приєднання води та спиртів. Кислотний каталіз. Приєднання синильної кислоти.

реферат, доданий 21.02.2009


Об'єднання сполук з функціональною групою карбоксилу до класу карбонових кислот. Сукупність хімічних властивостей, частина з яких має аналогію з властивостями спиртів та оксосполуків. Гомологічний ряд, номенклатура та отримання карбонових кислот.

Надіслати свою гарну роботу до бази знань просто. Використовуйте форму, розташовану нижче

Студенти, аспіранти, молоді вчені, які використовують базу знань у своєму навчанні та роботі, будуть вам дуже вдячні.

МІНІСТЕРСТВО ВИЩОЇ І СЕРЕДньої СПЕЦІАЛЬНОЇ ОСВІТИ РЕСПУБЛІКИ УЗБЕКИСТАН

О.КАРИМОВ, Н. ЧИНІБЕКОВА

ПРАКТИКУМ

ПО ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ

Навчальний посібник для студентів фармацевтичних інститутів

Ташкент -2009

Рецензенти:

Ахмедов К. – доктор хімічних наук, професор кафедри

органічної хімії Узбецького національного

університету

Курбонова М. – кандидат фармацевтичних наук, доцент кафедри

неорганічної, аналітичної та фіз.колоїдної хімії

Ташкентського фармацевтичного інституту

Вступ

I. ТЕХНІКА ЛАБОРАТОРНИХ РОБОТ

I.1 Техніка безпеки в лабораторії та заходи щодо надання першої медичної допомоги

I.2 Хімічний посуд та допоміжні пристрої

I.3 Основні операції під час роботи в лабораторії органічної хімії

I.3.1 Нагрівання

I.3.2 Охолодження

I.3.3 Подрібнення

I.3.4 Перемішування

I.3.5 Висушування

I.4.Способи виділення та очищення речовин

I.4.1 Фільтрування

I.4.2 Кристалізація

I.4.3 Лікування

I.4.4 Перегонка

I.5 Найважливіші фізичні константи

I.5.1 Температура плавлення

I.5.2 Температура кипіння

ІІ. методи встановлення будови органічних сполук

II.1 Якісний елементний аналіз органічних сполук

III основи будови, властивості та ідентифікація органічних сполук

III.1 Класифікація, номенклатура, просторова будова та ізомерія органічних сполук

III.2 Хімічний зв'язок та взаємний вплив атомів в органічних сполуках

III.3 Алкан. Циклоалкани

III.4 Алкени, алкадієни, алкіни

III.5 Арени

III.6 Галогенопохідні вуглеводнів

III.7 Спирти

III.8 Феноли

III.9 Прості ефіри

III.10 Альдегіди. Кетони

III.11 Аміни

III.12 Діазо-, азосполуки

III.13 Одно- та двоосновні карбонові кислоти

III.14 Гетерофункціональні карбонові кислоти

III.14.1 Окси-, фенолокислоти

III.14.2 Оксокислоти

ІІІ.14.3 Амінокислоти. Аміди. Уреїди кислот

III.15 П'ятичленові гетероциклічні сполуки

III.15.1 П'ятичленові гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом

III.15.2 П'ятичленові гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами

III.16 Шестичленні гетероциклічні сполуки

III.16.1 Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом

III.16.2 Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами

III.17 Конденсовані гетероциклічні сполуки

III.18 Вуглеводи

Ш.18.1 Моносахариди

Ш.18.2 Полісахариди

III.19 Ліпиди, що омиляються і не омиляються.

IV синтези органічних сполук

IV.1 Галогенування

IV.1.1 1-Бромбутан

IV.1.2 Брометан

IV.1.3 Бромбензол

IV.2 Сульфування

IV.2.1 п-Толуолсульфокислота

IV.2.2 п-Толуолсульфокислий натрій

IV.2.3 Сульфанілова кислота

IV.3 Ацилювання

IV.3.1 Етиловий ефір оцтової кислоти

IV.3.2 Ацетилсаліцилова кислота

IV.3.3 Ацетанілід

IV.4 Одержання глікозидів

IV.4.1 N-глікозид білого стрептоциду

V. Література

ВСТУП

Органічна хімія в системі вищої фармацевтичної освіти займає важливе місце, будучи однією з фундаментальних наук, що формують науково-теоретичний та експериментальний базис як для засвоєння спеціальних знань з фармацевтичної хімії, фармакогнозії, фармакології, токсикологічної хімії, так і для професійної діяльності провіз. Використання цих знань під час виконання якісних реакцій на функціональні групи, отриманні окремих представників різних класів органічних сполук, проведення із нею характерних реакцій сприяє глибшому засвоєнню теоретичного матеріалу.

На сьогоднішній день розвиток органічної хімії супроводжується появою величезної кількості нових речовин: у загальному переліку лікарських засобів, понад 90% становлять органічні речовини Це, своєю чергою, визначає необхідність пізнання та вдосконалення прийомів експерименту та методів дослідження. У зв'язку з цим підготовка фахівців фармацевтичного профілю, яким потрібні знання органічної хімії, вимагає не тільки теоретичної підготовки, а й різнобічних практичних навичок та умінь у проведенні хімічного експерименту.

Практикум з органічної хімії» є логічним продовженням лекційного курсу з даного предмета та є єдиним навчально-методичний комплекс, який сприяє творчого підходудо вивчення дисципліни, проведення практичних занять із урахуванням сучасних методів навчання (інтерактивні, інноваційні). Цей посібник дозволяє ознайомитися з деякими способами отримання окремих представників класів органічної хімії в лабораторних умовах за наявності невеликих кількостей вихідних речовин, реактивів та порівняно простого обладнання.

Включений майже в кожну тему практикум спрямований на те, щоб студент міг в експерименті побачити прояв найважливіших хімічних властивостей, притаманних функціональних груп, що визначають реакційну здатність сполуки. Адже у професійній діяльності іноді за допомогою зовні простих хімічних проб визначатиметься справжність лікарської речовини, вирішуватиметься питання про наявність чи відсутність того чи іншого компонента у суміші тощо. Важливо розуміти, які хімічні процеси зумовлюють прояв зовнішнього ефекту (поява фарбування, запаху тощо).

У цьому керівництві втілено досвід багаторічної роботи колективу кафедри органічної хімії Ташкентського фармацевтичного інституту, на підставі якого визначено структуру практикуму для студентів фармацевтичної спеціальності.

Практикум включає чотири розділи та список рекомендованої літератури.

У першому розділі, присвяченому техніці лабораторних робіт, представлені відомості про хімічний посуд та допоміжні пристрої, розглянуто основні операції практичної роботи, способи виділення та очищення речовин, визначення найважливіших фізичних констант.

У другому розділі розглянуто методи встановлення будови органічних сполук, наведено якісний елементний аналіз дослідження структури органічних речовин.

Третій розділ включає інформацію про будову, властивості та ідентифікацію органічних сполук. По кожній темі наведено загальнотеоретичні питання та відповіді на них, контрольні питання та вправи та практичні досліди з докладним описом хімічних процесів, що протікають.

У четвертому розділі наведені синтези деяких органічних сполук, доступні для виконання в лабораторних умовах.

I. ТЕХНІКА ЛАБОРАТОРНИХ РОБОТ

I.1 ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ В ЛАБОРАТОРІЇ І ЗАХОДИ З НАВАННЯ ПЕРШОЇ МЕДИЧНОЇ ДОПОМОГИ

ЗАГАЛЬНІ ПРАВИЛА З ТЕХНІКИ БЕЗПЕКИ ДЛЯ РОБОТИ В ХІМІЧНИХ ЛАБОРАТОРІЯХ

При роботі в лабораторії органічної хімії студент повинен ясно представляти специфіку органічних сполук, їх отруйність, вогненебезпечність, що потребує особливо обережного поводження з ними та дотримання певних правил.

1. У лабораторії студент працює у халаті, що застібається спереду (халат легко зняти у разі запалення). На робочому місці крім штатива з пробірками та реактивів, знаходиться лише робочий щоденник та м'яка серветка.

2. Перш ніж приступити до виконання роботи, потрібно уважно вивчити її опис, знати властивості одержуваних речовин.

3. При виконанні роботи необхідно дотримуватися акуратності та обережності. Неуважність, незнання властивостей речовин, з якими студент працюватиме, можуть призвести до нещасного випадку.

4. При нагріванні хімічних речовин у пробірці необхідно закріплювати її в похилому стані так, щоб отвір її було направлено у бік, протилежний від себе і не в бік товаришів, що працюють поруч. Нагрівають пробірку поступово, пересуваючи полум'я пальника пробіркою зверху вниз.

5. При роботі з газовідвідною трубкою нагрівання пробірки можна припиняти, лише попередньо видаливши кінець трубки з приймача з рідиною. Якщо прибрати джерело нагрівання передчасно, рідина приймача може засмоктати в реакційну пробірку і вона може луснути, а реакційна суміш потрапити на обличчя і руки.

6. Жодні речовини в лабораторії не можна пробувати на смак.

7. При визначенні запаху пари з пробірки чи склянки спрямовують себе рухом руки.

8. Усі досліди з речовинами, що мають різкий дратівливий запах, слід робити тільки під тягою.

9. Металевий натрій розрізають гострим, сухим ножем на фільтрувальному папері. Обрізки, залишки відразу ж забирають у спеціальні склянки, наповнені сухою гасом або вазеліновим маслом. Реакцію з металевим натрієм слід проводити у сухому посуді.

10. Горючі та легкозаймисті рідини (ефір, бензол, спирт) наливають далеко від вогню, пробірки та колби з ними нагрівають на водяній або піщаній бані.

11. При запаленні рідини в посудині необхідно, перш за все, погасити джерело нагріву, а потім накрити полум'я серветкою або чашкою. Якщо рідина, що горить, розлилася на столі або на підлозі, гасять її тільки піском або закривають щільним шматком тканини. Не рекомендується для гасіння застосовувати воду, тому що органічні речовини, як правило, не змішуються з водою і розтікаються разом із нею, поширюючи полум'я.

12. При загорянні одягу необхідно відразу накрити ковдрою, що горить, або верхнім щільним одягом.

13. При розведенні сірчаної кислоти водою слід сірчану кислоту тонким струменем додавати у воду (а не навпаки) при безперервному помішуванні розчину.

14. Забороняється брати голими руками лужні метали (калій, натрій, їх гідроксиди), а також засмоктувати ротом кислоти, луги та розчинники.

15. Склянки з реактивами загального користування повинні бути завжди на загальних полицях.

16. Залишки горючих рідин, кислот, лугів слід виливати над раковину, а спеціальні склянки.

17. Після закінчення роботи та здачі її викладачеві практикуму студент зобов'язаний упорядкувати своє робоче місце, перевірити чи відключені електроприлади, вода, газ.

НАДАННЯ ПЕРШОЇ ДОПОМОГИ

У кожній лабораторії для надання першої допомоги має бути аптечка з гігроскопічною ватою, стерильними тампонами та бинтами, лейкопластирем, 3-5% спиртовим розчином йоду, 1% розчином оцтової кислоти, 1-3% розчином двовуглекислої соди, 2% розчином борної кислоти, , вазеліном, маззю від опіків, етиловим спиртом, нашатирним спиртом

1. Опіки від вогню або розпечених предметів швидко обробляють маззю від опіків, потім прикладають вату з цією маззю і перев'язують. Для попередньої обробки обпаленого місця застосовують також марганцевий калій та спирт. За сильних опіків потерпілого направляють до амбулаторії.

2. При хімічних опіках (попадання на шкіру кислоти, лугу або брому) уражене кислотою місце промивають великою кількістю води, потім 3% розчином двовуглекислої соди, змащують маззю від опіків або вазеліном та перев'язують. Ділянку шкіри, на яку потрапив луг, негайно промивають великою кількістю води, потім 1% розчином оцтової кислоти, змащують маззю від опіків або вазеліном та перев'язують. При попаданні на шкіру брому негайно обмивають бензолом, бензином або насиченим розчином гіпосульфіту.

3. При попаданні в око кислоти його негайно промивають великою кількістю води, потім розбавленим розчином соди, знову водою та негайно направляють потерпілого до амбулаторії.

4. При попаданні в око лугу його відразу ж промивають великою кількістю води, потім розведеним розчином борної кислоти і негайно направляють потерпілого до амбулаторії.

5. Тканину одягу, на яку потрапили кислота або луг, промивають великою кількістю води, потім обробляють 3% розчином двовуглекислої соди (у разі попадання кислоти) або 1% розчином оцтової кислоти (якщо потрапив луг).

6. Порізи рук склом промивають сильним струменем води, видаляють з рани уламки, заливають спиртовим розчином йоду і перев'язують.

I.2 ХІМІЧНИЙ ПОСУД І ДОПОМОЖНІ ЗАСТОСУВАННЯ

До основного лабораторного хімічного посуду відносяться колби, склянки, пробірки, чашки, вирви, холодильники, дефлегматори та інші судини. різних конструкцій. Хімічну посуд виготовляють зі скла різних марок, відрізняється вона стійкістю до різної температури, впливу більшості хімічних реагентів, прозора, легко миється.

Колби в залежності від призначення виготовляють різного обсягу та форми (рис.1.1).

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.1. Колби: а) круглодонна, б) плоскодонна, в) круглодонні з двома та трьома горловинами під кутом, г) конічна (колба Ерленмейєра, д) колба Кьєльдаля, е) грушоподібна, ж) гостродонна, з) круглодонна для перегонки (колба Вюрца) , і) гостродонна для перегонки (колба Кляйзена); к) колба Фаворського; л) колба з тубусом (колба Бунзена).

органічний хімія синтез з'єднання

Круглодонні колби призначені для роботи за високої температури, для перегонки при атмосферному тиску та для робіт під вакуумом. Використання круглодонних колб із двома і більше горловинами дозволяє у процесі синтезу виконувати одночасно кілька операцій: застосовувати мішалку, холодильник, термометр, краплинну вирву тощо.

Плоскодонні колби придатні лише для роботи при атмосферному тиску та для зберігання. рідких речовин.

Конічні плоскодонні колби широко використовують для кристалізації, оскільки їхня форма забезпечує мінімальну поверхню випаровування.

Товстостінні конічні колби з тубусом (колби Бунзена) застосовують для фільтрування під вакуумом до 1,33 кПа (10 мм.рт.ст.) як приймачі фільтрату.

Стакани (рис. 1.2, а) призначені для фільтрування, випарювання (при температурі не більше 1000С), приготування розчинів у лабораторних умовах, а також для проведення деяких синтезів, при яких утворюються щільні, опади, що важко витягуються з колб. Склянки не використовуються при роботі з низькокиплячими та вогненебезпечними розчинниками.

Рис. 1.2. Хімічний посуд: а) склянка, Мал. 1.3. Чашка фарфорова б) бюкс

Бюкси (рис. 1.2, б) застосовують для зважування та зберігання летких, гігроскопічних та легкоокислюваних на повітрі речовин.

Чашки (рис. 1.3) використовують при випарюванні, кристалізації, сублімації, сушінні, подрібненні та інших операціях.

Пробірки (рис. 1.4) випускають різною місткістю, використовують для проведення аналізу досліджуваних речовин у невеликій кількості. Пробірки з конусним шліфом та відвідною трубкою застосовують для фільтрування невеликих обсягів рідин під вакуумом.

Для вимірювання об'єму рідини використовують мірний посуд: мірні склянки, циліндри, мірні колби, піпетки, бюретки (рис. 1.5).

Рис. 1.4. Пробірки: а) циліндрична Рис. 1.5. Мірний посуд: 1) мензурка, розгорнутим краєм; б) циліндрична; 2) циліндр; 3) мірна колба, без відгину; в) остродонна (центрифуж; 4) градуйовані піпетки; ная); 6) піпетка ми шліфами, д) з конусним шліфом і з поршнем, 7) бюретка відвідною трубкою

Для грубого відмірювання рідин використовують мензурки - конічні склянки з нанесеними поділками і мірні циліндри. Для відмірювання великих фіксованих обсягів рідин застосовують мірні колби, їх місткість коливається від 10 мл до 2 л, а точного відмірювання невеликих обсягів рідин - піпетки і бюретки - піпетки з краном.

Піпетки бувають двох типів: 1) «на наповнення» – нульова позначка вгорі та 2) «на виливання» – верхня позначка вказує максимальний обсяг. Для наповнення піпеток використовують гумові балони, медичні груші. У жодному разі не можна засмоктувати органічні рідини в піпетку ротом!

Скляне лабораторне обладнання включає також сполучні елементи, воронки, крапельниці, спиртовки, водоструминні насоси, ексікатори, холодильники, дефлегматори.

Сполучні елементи (рис. 1.6) призначені для збирання на шліфах різних лабораторних установок.

Рис. 1.6. Найважливіші з'єднувальні елементи: а) переходи; б) алонжі; в) насадки; г) трубки сполучні; д) затвори.

Вирви (рис. 1.7) використовуються для наливання, фільтрування та поділу рідин.

Рис. 1.7. Вирви: а) лабораторна, б) фільтруюча з впаяним скляним фільтром,

в) ділильна, г) крапельна з бічною трубкою для вирівнювання тиску

Лабораторні вирви використовують для наливання рідин у вузькогорлі судини та для фільтрування розчинів через паперовий складчастий фільтр. Вирви зі скляними фільтрами застосовують зазвичай для фільтрування рідин, що руйнують паперові фільтри. Для поділу рідин, що не змішуються, при екстрагуванні та очищенні речовин призначені ділильні воронки. Краплинні вирви використовують для регульованого додавання рідких реагентів у ході проведення синтезу, вони схожі на ділильні, у них зазвичай відведення трубки довше, а кран розташовується під самим резервуаром, їх максимальна ємність не перевищує 0,5 л.

Ексікатори (рис. 1.8) використовують для висушування речовин під вакуумом та для зберігання гігроскопічних речовин.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.8. Ексікатори: а) вакуум-ексикатор; б) звичайний

Чашки або склянки з речовинами, що підлягають сушінню, встановлюють у осередках фарфорових вкладишів, а на дно ексікатора поміщають речовину - поглинач вологи.

Холодильники (рис. 1.9) застосовують для охолодження та конденсації парів. Повітряні холодильникивикористовують при кип'ятінні і перегонки висококиплячих (tкип>1600С) рідин, охолодним агентом служить навколишнє повітря. Холодильники з водяним охолодженням відрізняються від повітряних наявністю водяної сорочки (охолодний агент – вода). Водяне охолодження застосовують для згущення парів і перегонки речовин з tкіп‹1600С, причому в інтервалі 120-1600С охолодним агентом служить непроточна, а нижче 1200С - проточна вода. Холодильник Лібіха використовують для перегонки рідин, кульковий і спіральні холодильники найбільш застосовні як зворотні при кип'ятінні рідин, так як мають велику поверхню, що охолоджує.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.9. Холодильники та дефлегматор: а) повітряний, б) з прямою трубкою (лібіха), в) кульковий, г) спіральний, д) димрота, е) дефлегматор

Дефлегматори служать більш ретельного поділу фракцій суміші при її дробової (фракційної) розгонці.

У лабораторній практиці для робіт, пов'язаних із нагріванням, застосовують посуд із фарфору (рис. 1.10).

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.10. Порцеляновий посуд: а) чашка випарна, б) вирва Бюхнера, в) тигель,

г) ступка і маточка, д) ложка, е) ткання, ж) човник для спалювання, з) шпатель

Для фільтрування та промивання опадів під вакуумом використовують фарфорові нутч-фільтри – вирви Бюхнера. Ступки з пестиками призначені для подрібнення та змішування твердих та в'язких речовин.

Для складання та закріплення різних приладів у хімічній лабораторії користуються штативами з наборами кілець, тримачів (лапок) та затискачів (рис. 1.11).

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.11. Лабораторний штатив (а) з набором комплектуючих частин: б) кільця; в) затискачі; г) утримувач.

Для фіксації пробірок використовують штативи з нержавіючої сталі, алюмінієвих сплавів або пластмаси, а також тримачі ручні (рис. 1.12).

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.12. Штатив (а) та ручні тримачі для пробірок (б)

Герметичність з'єднання складових частин лабораторних приладів досягається за допомогою шліфів (рис.1.13) та гумових або пластикових пробок. Пробки підбирають за номерами, які рівні внутрішньому діаметру горловини судини, що закривається, або отвори трубки.

Рис. 1.13. Конусні шліфи: а) керни; б) муфта.

Найбільш універсальним і надійним способом герметизації лабораторного приладу є з'єднання окремих деталей за допомогою конусних шліфів за допомогою стикування зовнішньої поверхні керна з внутрішньою поверхнею муфти.

I.3 ОСНОВНІ ОПЕРАЦІЇ ПРИ РОБОТІ В ЛАБОРАТОРІЇ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

Кваліфіковане виконання практичних робіт хіміком-експериментатором неможливе без знання техніки проведення основних операцій. Тому необхідно вивчити і освоїти операції, що найчастіше застосовуються в лабораторії органічної хімії: нагрівання, охолодження, розчинення, висушування, подрібнення, перемішування та ін. Їх правильне виконання необхідне і для забезпечення безпечних умов праці.

I.3.1 НАГРІВАННЯ

Однією з умов протікання хімічних реакцій у заданому напрямку є дотримання певного температурного режиму.

Основні органічні реакції не іонні і протікають повільно, тому часто проводять при нагріванні, що сприяє збільшенню швидкості реакції - швидкість реакції при нагріванні на 100С збільшується в 2-4 рази (правило Вант-Гоффа).

Для нагрівання використовують різні пальники, електронагрівальні прилади, водяну пару та ін. Вибір нагрівального приладу проводять з урахуванням властивостей розчинника, реагуючих речовин і температури, при якій повинна проводитися реакція.

Пальники бувають газовими чи рідинними (спиртовими) (рис. 1.14). Для швидкого нагрівання відносно високих температур (?5000С) застосовують газові пальники Бунзена і Теклу. Ці пальники є закріплену на металевій підставці металеву трубку, в нижній частині якої є отвори з пристосуваннями для регулювання подачі повітря. Спиртовий пальник є резервуаром з товстостінного скла, через шийку якого тягнуть нитковий гніт або ватний тампон. Шийка накривається металевим або притертим скляним ковпачком.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис.1.14. Пальники: а) спиртова, б) газова Бунзена, в) газова Теклу

Найбільш широко застосовуються електронагрівальні прилади - колбонагрівачі, плитки, сушильні шафи, муфельні, тигельні, шахтні печі та лазні. При використанні для нагрівання електричних плиток та пальників може відбуватися місцевий перегрів та часткове розкладання органічних речовин. Для збільшення рівномірності нагріву понад 1000С застосовують азбестові сітки, електроколбонагрівачі зі скловолокна з вплетеними електричними спіралями (рис. 1.15). Щоб уникнути перегріву реакційної суміші, полум'я пальника не повинно виходити за межі кружка азбесту на сітці.

При роботі з вибухонебезпечними, легкозаймистими речовинами (ефір, ацетон, бензол та ін), для запобігання місцевому перегріванню застосовують різного роду нагрівальні лазні. Теплопровідним середовищем в нагрівальних лазнях служать повітря, пісок, вода, органічні рідини, метали, розплави солей та ін. Вибираючи певний тип лазні, враховують властивості реакційної суміші, температурний режим, дотримання якого необхідно протягом тривалого часу. Рівень нагрівається в посуді повинен відповідати рівню теплоносія лазні.

Для незначного збільшення рівномірності нагріву використовують повітряні лазні - вирва Бабо з газовим пальником (рис. 1.16). Максимальна температура, що досягається під час використання повітряної лазні з електричним обігрівом, становить 2500С.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.15. Електроколбонагрівач Мал. 1.16. Вирва Бабо

Велику теплову інерцію мають піщані лазні, забезпечені електричними або газовими пальниками, дозволяють підтримувати температуру до 4000С. Посуд з речовинами поміщають на глибину 2-5 см попередньо прожарений від органічних домішок, просіяний пісок.

Якщо в експерименті необхідно підтримувати температуру, що не перевищує 1000С, використовують водяні бані, що киплять. Ємність з вогнебезпечними речовинами поступово занурюють у попередньо нагріту водяну баню, усунувши джерела нагрівання. За допомогою термометра контролюють температуру суміші і, у разі необхідності, змінюють воду, що остигнула, на гарячу. Водяні лазні не можна використовувати під час експерименту з металевим калієм або натрієм. При перегонці легколетючих, горючих речовин (петролейний ефір, діетиловий ефір та ін) застосовують парові лазні.

Масляні лазні мають відносно велику теплову інерцію та використовуються для нагрівання в інтервалі 100-2500С. Максимально досягається температура залежить від виду теплоносія (гліцерин – до 2000С, парафін – до 2200С). Слід пам'ятати, що при попаданні води нагріті олії піняться і розбризкуються, тому на нижній кінець зворотного холодильника надягають манжету із фільтрувального паперу. Для запобігання запаленню пари теплоносія при перегріві баню поміщають у витяжну шафу, прикривають азбестовим картоном або додають у баню холодну олію. У жодному разі не можна гасити водою, піском!

Температура вимірюється термометром, поміщеним у лазню на рівні дна реакційної колби, термометр не повинен торкатися колби, дна та стін лазні.

Металеві лазні використовують для нагрівання в інтервалі 200-4000С, інтенсивніше підвищення температури викликає швидке окиснення поверхні металу. Як теплоносій використовують легкоплавкі сплави Вуда (Bi:Pb:Sn = 4:2:1) з tпл = 710С, Розе (Bi:Pb:Sn = 9:1:1) з tпл = 940С. Термометр і судини поміщають після розплавлення та витягують до затвердіння теплоносіїв.

Для тривалої підтримки температури у заданому інтервалі використовують термостати (рис. 1.17).

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.17. Термостати: а) ультратермостат УТ-15; б) мікротермостат МТ-0.3

Слід пам'ятати, що місцевий перегрів рідин вище їхньої температури кипіння може призвести до вибуху. Щоб цього уникнути, в холодну рідину занурюють запаяні з одного боку довгі скляні капіляри відкритим кінцем вниз або поміщають дрібні шматочки обпаленої неглазурованої порцеляни, цегли, так звані кип'ятильники. Нагріваючись, вони виділяють дрібні бульбашки повітря, які забезпечують перемішування та сприяють рівномірному кипінню. "Кип'ятильники" використовуються одноразово, так як при охолодженні рідина заповнює їх пори.

I.3.2 ОХОЛОДЖЕННЯ

При проведенні багатьох хімічних робіт іноді виникає потреба у охолодженні реакційної суміші. Ця операція використовується для прискорення кристалізації, поділу продуктів із різною розчинністю тощо. В екзотермічних реакціях виділення значної кількості тепла може призвести до перегріву реакційної суміші, а отже, спричинити низький вихід кінцевого продукту. У цих випадках потрібне зниження температури. Кількість тепла, що відводиться, і необхідна температура визначають вибір охолоджуючої речовини.

Простим дешевим і теплоємним агентом є вода. Реакційний посуд охолоджують під струменем проточної води, або періодично занурюючи в холодну воду. Циркулююча холодна водавикористовується для охолодження та конденсації парів у сорочках холодильників. При підвищенні температури пари понад 1500С не слід застосовувати водяні холодильники, оскільки внаслідок різкого перепаду температур можливе розтріскування скла.

Для охолодження до 00С використовується подрібнений лід. Більш ефективну охолодну дію має суміш, що складається з льоду і невеликої кількості води, оскільки досягається більший контакт зі стінками колби або пробірки. Якщо присутність води не заважає перебігу реакції, зручно підтримувати низьку температурудодаючи шматочки льоду безпосередньо в реакційну суміш.

Використання спеціальних сумішей (табл. 1.1), якими заповнюють охолодні лазні, дозволяє досягти температуру, близьку до 00С і нижче.

Таблиця 1.1.

Охолодні суміші

Компоненти суміші	Кількісне співвідношення	Мінімальна температура, 0С
H2O, Na2S2O3.5H2O
Лід (сніг), CaCl2.6H2O
Лід (сніг), Na2S2O3.5H2O
H2O, NH4Cl, NH4NO3
Лід (сніг), КСl
Лід (сніг), NH4NO3
Лід (сніг), NaNO3
Лід (сніг), NaСl (техн.)
H2O, NH4Cl, NH4NO3
Лід (сніг), KСl (техн.)
Лід (сніг), конц. НСl (охл. до 00С)
Лід (сніг), NaСl (техн.)
Лід (сніг), CaCl2.6H2O

Додаванням твердого оксиду вуглецю (IV) («сухий лід») до окремих розчинників (ацетон, ефір тощо) досягається зниження температури нижче -700С.

За необхідності тривалого охолодження використовують холодильні шафи. Щоб уникнути корозії металу при контакті з сумішшю агресивної пари і конденсованою вологою, попередити вибух парів органічних розчинників, судини в холодильнику щільно закупорюють.

I.3.3 Подрібнення

Подрібнення – руйнування твердих тіл із заснуванням частинок матеріалу. Подрібнення використовується для виконання багатьох операцій: при отриманні однорідної маси твердих речовин, екстрагування, відборі середньої проби і т.д. Одним з вирішальних факторів, що визначає швидкість гетерогенної реакції, є площа поверхні твердої фази та можливість контакту її з рідким середовищем. Подрібнення збільшує реакційну здатність сполук.

Основними характеристиками процесу подрібнення є зміна дисперсності та ступінь подрібнення.

Ступінь подрібнення – відношення середнього розміру шматків вихідного матеріалу до середнього розміру частинок подрібненого матеріалу.

Залежно від мети подрібнення виділяють дроблення (одержання шматкового продукту необхідної крупності) та помел (збільшення дисперсності твердого матеріалу, надання частинкам певної форми). Залежно від розмірів подрібненого продукту виділяють грубе (300-100 мм), середнє (100-25 мм), дрібне (25-1 мм) дроблення та грубий (1000-500 мкм), середній (500-100 мкм), тонкий ( 100-40 мкм), надтонкий (менше 40 мкм) помел.

Тверді речовини подрібнюють вручну чи механічно. Вибір способу та засобів подрібнення визначається механічними та хімічними властивостями оброблюваного матеріалу, необхідною ступенем дисперсності. Для безпосереднього хімічного впливу бажано тонке та надтонке подрібнення. Матеріали для екстракції та перегонки з водяною парою можуть обмежитися грубим подрібненням.

Подрібнення проводять у ступках (рис. 1.18), виготовлених з різних матеріалів. Для подрібнення шматків чи великих кристалів речовин застосовуються металеві ступки. Речовини менш тверді, ніж фосфор, подрібнюють у пристосуваннях з фарфору. Для виготовлення аналітичних зразків застосовують агатові ступки, так як мінерал має велику твердість, мало стирається і не засмічує подрібнювальну речовину. Розмір ступки вибирають відповідно до кількості робочого матеріалу, який повинен займати більше 1/3 її обсягу. Подрібнення проводять обертальними рухами, іноді очищаючи частини ступки і маточки шпателем і збираючи речовину до центру. Речовини доцільніше обробляти невеликими порціями. Якщо матеріал розмазується та налипає, перед подрібненням його змішують з оксидом кремнію (IV), битим склом, пемзи.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.18. Ступки: а) агатова; б) для подрібнення пилу та отруйних речовин.

З пилячими та отруйними речовинами працюють у витяжній шафі, використовуючи спеціальні ступки з пилозахисними пристосуваннями або закриваючи звичайну ступку поліетиленом з отвором для маточки.

У лабораторіях для подрібнення речовин також використовують механічні стирачі, дробарки, млини та гомогенізатори.

Слід пам'ятати, що подрібнення речовин підвищує їхню хімічну активність, тому не виключається можливість вибуху. З метою безпеки перед обробкою великої кількості невідомих речовин необхідно на невеликій пробі переконатися, що можливість вибуху виключено.

I.3.4 Перемішування

Перемішування - спосіб одержання однорідних сумішей. Ця операція для твердих сипких речовин визначається терміном змішування, для рідких - перемішування.

Перемішування виконується вручну та механічно. Операція здійснюється за допомогою пристрою, що перемішує або струшуванням. Періодичне струшування використовується, якщо застосування мішалок утруднене, якщо у процесі операції не проводять додавання речовин, охолодження, нагрівання. При значному виділенні газів та пар струшування не застосовують.

Агрегатний стан речовин, що перемішуються визначає вибір методу і апаратури для його здійснення. При роботі з малими кількостями твердих та рідких речовин у швидкопротікаючих реакціях іноді достатньо перемішування вручну в хімічній склянці за допомогою скляної палички або струшування судини. Колби обертають, притримуючи горло, закриті судини багаторазово перевертають. Слід пам'ятати, що в судинах з низькокиплячою рідиною при перемішуванні підвищується тиск, тому пробки в них необхідно дотримуватися.

Працюючи з в'язкими рідинами, з великою кількістю речовин або проводячи реакцію протягом тривалого часу, використовують механічне перемішування. Операція може проводитися за допомогою магнітних, вібраційних мішалок, а також мішалок, що обертаються електроприводом.

В нормальних умовах (при атмосферному тиску, температурі довкілля, у присутності вологи повітря) перемішування ведуть у відкритих широкогорлих судинах, товсто- або тонкостінних склянках, колбах для титрування, широкогорлих пробірках, спеціальних колбах. Цей посуд дозволяє одночасно використовувати мішалки, термометри, краплинні вирви та ін.

Механічне перемішування ефективно проводиться за допомогою скляних мішалок (мал. 1.19), які легко виготовити з товстих паличок або трубок діаметром 4-10 мм. Їм надають різну конфігурацію залежно від форми, величини судини та ширини її горловини.

Залежно від способу перемішування використовують різні типимішалок (рис. 1.20).

У відкриті циліндричні, широкогорлі судини поміщають ефективніші плоскі, пропелерні або гвинтові мішалки.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.19. Скляні мішалки Мал. 1.20. Мішалки

Для вузькогорлого посуду використовують мішалки зі скляними або фторопластовими лопатями, які під дією відцентрових сил відкидаються назовні. Вони не придатні для інтенсивного перемішування. При великих швидкостях мішалки такого типу можуть легко зламатися та розбити реакційні судини.

Пропелерні та відцентрові мішалки не придатні для важких твердих речовин (наприклад, для розплавленого натрію). У цих випадках зручно використовувати мішалку Гершберга зі скляним стрижнем і дротяними лопатями (d=1-2 мм), яка легко вставляється через вузьке горло реакційної судини. Її лопаті при роботі приймають контури колби, легко ковзають по стінках, не залишаючи подряпин. Для роботи з речовинами, що прилипають до стінок вузькогорлих колб, застосовують скребкоподібні мішалки, проте їх не можна використовувати при одночасному введенні в колбу термометра.

Перемішування у великих обсягах здійснюється за допомогою металевих лопатевих та відцентрових мішалок.

Працюючи у глибокому вакуумі та з невеликими обсягами малов'язких речовин (при екстракції рідини рідиною, електролізі, титруванні), зручно використовувати магнітні мішалки (рис.1.21). Вони складаються з мотора з магнітом, що обертається, і поміщеного в реакційну посудину стрижня. Під впливом магнітного поля, створюваного ротором електродвигуна, стрижень починає рухатися. Магнітні мішалки можна комбінувати з плоскими електронагрівниками, але слід враховувати невисоку стабільність магнітів при нагріванні. Переваги цього типу мішалок - можливість використання апаратури без спеціальної підготовки, приміщення стрижня, що перемішує, в закриті апарати (запаяні судини).

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис.1.21. Магнітна мішалка

Для перемішування рідин з газами, для рідин, що не змішуються, встановлюють вібраційні мішалки, в яких мембрана зі скляною або сталевою пластинкою приводиться в рух змінним електромагнітним полем. Цей спосіб ефективний освіти тонких емульсій.

При проведенні багатьох вимагають перемішування реакцій виникає необхідність запобігання витоку летких речовин, підтримання підвищеного чи зниженого тиску, ізолювання вмісту судини від зовнішнього середовища (проникнення повітря та водяної пари). Герметичність забезпечується ущільнювачами або спеціальними пристроями - затворами, а надійна робота ущільнювачів залежить, у свою чергу, від подачі змащувальної рідини (води, олії, гліцерину та ін.)

Щоб забезпечити рівномірну, безшумну роботу мішалок, необхідно фіксувати положення осі. Використовувані для кріплення штативи повинні бути досить нерухомими, а стрижень мішалки при обертанні не повинен вагатися.

Перед початком роботи, прокручуючи вручну мішалку, необхідно переконатися, наскільки легко вона обертається, чи не зачіпає стінок реактора, термометра та інших деталей приладу.

Одержання однорідної маси твердих сипких твердих матеріалів з окремих речовин шляхом їх змішування може здійснюватися одночасно з хімічними перетвореннями, з подрібненням, нагріванням, охолодженням, зволоженням. У промислових умовах для цього використовуються спеціальні апарати періодичної та безперервної дії.

При змішуванні кількох твердих речовин необхідно, щоб вони мали, по можливості, найбільш дрібні, однакові за розміром частинки.

У лабораторних умовах подрібнені речовини можна насипати на середину квадратного листа та змішати перекочуванням, піднімаючи по черзі його кінці. Добре змішуються тверді речовини при багаторазовому просіюванні через сита, діаметр отворів яких перевищує діаметр робочих частинок у 2-3 рази. Змішування може проводитися і шляхом багаторазового пересипання речовин з однієї судини в іншу, при цьому ємності наповнюються речовинами, що змішуються, не більше ніж на половину обсягу.

Усі прилади, призначені для подрібнення (ступки, млина та ін.), можуть використовуватися і для змішування.

I.3.5 ВИСУШЕННЯ

В органічній хімії проведення деяких реакцій можливе лише за відсутності вологи, тому необхідно попереднє висушування вихідних речовин. Висушування – процес звільнення речовини незалежно від його агрегатного стану від домішки рідини. Висушування може проводитися фізичними та хімічними способами.

Фізичний спосіб полягає в пропущенні через речовину сухого газу (повітря), що висушується, нагрівання або витримування його у вакуумі, охолодження і т.д. При хімічному способі використовують реагенти, що висушують. Вибір способу висушування визначається природою речовини, його агрегатним станом, кількістю рідкої домішки та необхідним ступенем осушення (табл. 1.2). Висушування ніколи не буває абсолютним і залежить від температури та осушуючого засобу.

Висушування газів проводять шляхом пропускання їх через шар водопоглинаючої рідини (зазвичай через концентровану сірчану кислоту), налитої в промивну склянку Дрекселя (рис. 1.22), або через шар гранульованого осушувача, поміщеного в спеціальну колонку або U-подібну трубку. Ефективним способом висушування повітря чи газів є сильне охолодження. При пропущенні струму через пастку, що охолоджується сумішшю ацетону з сухим льодом або рідким азотом, відбувається виморожування води, яка осаджується на поверхні пастки.

Таблиця 1.2.

Найбільш поширені осушувачі та їх застосування

Осушувач	Осушені речовини	Речовини, для яких застосування неприпустимо
	Гази нейтральні та кислі, ацетилен, сірковуглець, вуглеводні та їх галогенпохідні, розчини кислот	Підстави, спирти, прості ефіри, хлороводень, фтороводород
	Шляхетні гази, вуглеводні, прості та складні ефіри, кетони, тетрахлорметан, диметисульфоксид, ацетонітрил	Речовини кислотного характеру, спирти, аміак, нітросполуки
СаО (натронне вапно)	Гази нейтральні та основні, аміни, спирти, прості ефіри
	Прості ефіри, вуглеводні, третинні аміни	Хлорпохідні вуглеводнів, спирти та речовини, що реагують з натрієм
	Гази нейтрального та кислого характеру	Ненасичені сполуки, спирти, кетони, основи, сірководень, йодоводород
	Аміак, аміни, прості ефіри, вуглеводні	Альдегіди, кетони, речовини кислого характеру
безвод. K2CO3	Ацетон, аміни	Речовини кислого характеру
	Парафінові вуглеводні, олефіни, ацетон, прості ефіри, нейтральні гази, хлороводень	Спирти, аміак, аміни
безвод. Na2SO4, MgSO4	Складні ефіри, розчини речовин, чутливі до різних впливів	Спирти, аміак, альдегіди, кетони
Силіка-гель	Різні речовини	Фтороводород

Рис. 1.22. Висушування газів: 1) склянка Дрекселя; 2) колонка з твердим осушувачем; 3) U-подібна трубка; 4) охолоджувані пастки: а) охолодна рідина;

Висушування рідин зазвичай здійснюється за допомогою безпосереднього контакту з тим чи іншим осушувачем. Твердий осушувач поміщають у колбу, в якій знаходиться органічна рідина, що висушується. Слід зазначити, що застосування завеликої кількості осушувача може призвести до втрати речовини внаслідок її сорбції.

Висушування твердих речовин проводиться найпростішим способом, який полягає в наступному: речовини, що висушуються, поміщають тонким шаром на лист чистого фільтрувального паперу і залишають при кімнатній температурі. Висушування прискорюється, якщо його проводити при нагріванні, наприклад, у сушильній шафі. Невеликі кількості твердих речовин сушать у звичайних або вакуумних ексікаторах, які є товстостінними судинами з притертою шліфованою кришкою. Шліфовані поверхні кришки та самого ексікатора мають бути змащені. Осушувач знаходиться в нижній частині ексікатора, а речовини, що висушуються в бюксах або чашках Петрі розміщують на фарфорові перегородки. Вакуумний ексікатор відрізняється від звичайного тим, що в кришці є кран для підключення до вакууму. Ексікатори застосовують тільки для роботи за кімнатної температури, їх не можна нагрівати.

I.4 СПОСОБИ ВИДІЛЕННЯ І ОЧИЩЕННЯ РЕЧОВИН

I.4.1 Фільтрування

Найпростішим способом відокремлення рідини від частинок твердої речовини, що знаходяться в ній, є декантація - зливання рідини з відстояного осаду. Однак таким способом важко відокремити рідку фазу від твердої. Цього можна досягти фільтруванням - пропускання рідини з осадом через матеріал, що фільтрує. Існують різні фільтруючі матеріали та різні способи фільтрування.

Найбільш поширеним фільтруючим матеріалом у лабораторії є фільтрувальний папір. З неї виготовляють паперові фільтри. Розмір фільтра визначається масою осаду, а не об'ємом рідини, що фільтрується. Відфільтрований осад повинен займати трохи більше половини обсягу фільтра. Перед початком роботи фільтр змочують тим розчинником, який потрібно фільтрувати. Під час фільтрування рівень рідини повинен бути трохи нижчим від верхнього краю паперового фільтра.

Простий фільтр виготовляють із квадратного шматочка фільтрувального паперу (рис. 1.23.) Фільтр повинен щільно прилягати до внутрішньої поверхні скляної вирви. Складчастий фільтр має велику поверхню, що фільтрує, фільтрування через нього йде швидше. Якщо розчин містить сильні кислоти або інші органічні речовини, що руйнують папір, для фільтрування використовують скляні тиглі з пористим скляним дном або скляні воронки з впаяними в них пористими скляними пластинками. Скляні фільтри відповідно до розміру пір мають номер: чим більше номер фільтра, тим менший переріз пір і тим дрібніші опади можна на ньому фільтрувати.

У лабораторії застосовують кілька способів фільтрування: просте, у вакуумі гаряче.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.23. Фільтри: Мал. 1.24. Просте фільтрування

1) виготовлення простого фільтра; 2) виготовлення складчастого фільтра; 3) фільтруючий тигель з пористою пластинкою; 4) воронки зі скляною пористою пластинкою.

Просте фільтрування зводиться до використання скляної вирви з вкладеним у неї паперовим фільтром (рис. 1.24). Вирву вставляють у кільце, під неї ставлять склянку або плоскодонну колбу для збору відфільтрованої рідини (фільтрату). Носик вирви повинен бути трохи опущений у приймач і торкатися його стінки. Рідкість, що фільтрується, переносять на фільтр по скляній паличці.

Для прискорення та повного відділення осаду від фільтрату вдаються до фільтрування у вакуумі. У плоскодонну товстостінну колбу Бунзена за допомогою гумової пробки вставляють фарфорову вирву Бюхнера (рис. 1.25), що має плоску дірчасту перегородку, на яку кладуть паперовий фільтр. Фільтр вирізують за розміром дна вирви. Вакуум створюють водоструминним насосом. При ослабленні напору у водопровідній мережі вода з насоса може потрапити до приладу. Щоб уникнути цього, встановлюють запобіжну склянку.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.25. Фільтрування а) у вакуумі: 1) колба Бунзена; 2) вирва Бюхнера; б) малих кількостей речовин

При проведенні фільтрування у вакуумі необхідно дотримуватися певних правил: 1) підключення водоструминного насоса і приєднання його до системи; 2) змочування фільтра невеликою кількістю того розчинника, який передбачається фільтрувати; 3) внесення фільтруючої рідини. Зібраний на фільтр осад віджимають скляною пробкою, поки з воронки не перестане капати маточний розчин. Якщо при фільтруванні виникає свистячий звук, це вказує на нещільно покладений або прорваний фільтр, в цьому випадку фільтр слід замінити. Якщо осад на вирві Бюхнера потрібно промити, то за допомогою триходового кранаспочатку з'єднують колбу Бюнзена з атмосферою, потім осад просочують рідиною, що промиває, і фільтрують, знову підключивши вакуум. Після закінчення фільтрування спочатку відключають всю систему від вакууму, потім вимикають водоструминний насос.

Гарячі розчини зазвичай фільтруються швидше, ніж холодні, оскільки нагріта рідина має меншу в'язкість. Гаряче фільтрування проводять у скляних вирвах, що обігріваються зовні тим чи іншим способом (рис. 1.26). Найпростіший спосіб, найбільш застосовний для фільтрування водних розчинів, полягає у використанні вирви з укороченим хвостом, яку поміщають у склянку без носика з діаметром трохи меншим, ніж верхній край вирви. На дно склянки наливають трохи води, а вирву закривають годинниковим склом. Воду у склянці доводять до кипіння. Коли пари води нагріють вирву, годинникове скло знімають і у вирву наливають гарячу суміш, що фільтрується. Протягом всього процесу фільтрування розчин у склянці підтримують у стані слабкого кипіння.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Рис. 1.26. Вирви для 1) гарячого фільтрування: а) з паровим обігрівом; б) з обігрівом гарячою водою; в) з електричним обігрівом; 2) фільтрування при охолодженні

I.4.2 КРИСТАЛІЗАЦІЯ

Кристалізація є одним з найбільш важливих методів очищення та виділення твердих речовин у лабораторних та промислових умовах. Метод заснований на процесі утворення кристалів із розплаву, розчину або газової фази. Але одержуване в результаті кристалізації речовина не завжди буває досить чистим, тому отриманий продукт піддають подальшому очищенню, яке називається перекристалізацією. Забруднену речовину при нагріванні розчиняють у відповідному розчиннику та отримують насичений розчин. Гарячий розчин фільтрують, звільняючи від нерозчинних домішок, потім охолоджують фільтрат. При охолодженні насиченого розчину розчинність речовин зменшується. Частина розчиненої речовини випадає у вигляді осаду, який містить менше домішок, ніж вихідна речовина. Метод застосовується для речовин, у яких розчинність суттєво зростає з підвищенням температури.

Результат кристалізації залежить переважно від вибору розчинника (таб. 1.3). Речовина, що очищається, повинна погано розчинятися в обраному розчиннику на холоді і добре - при його температурі кипіння. Забруднюючі домішки повинні складно розчинятися або бути нерозчинними в даному розчиннику. Розчинник не повинен вступати з речовиною, що розчиняється, в реакцію. Він повинен обумовлювати утворення стійких кристалів і легко видалятися з поверхні кристалів при відмиванні та висушуванні.

Таблиця 1.3.

Розчинники, які застосовуються при перекристалізації

Коли розчинник підібраний, речовину нагрівають з ним до кипіння, дотримуючись усіх запобіжних заходів. Спочатку розчинник беруть у меншій кількості, ніж необхідно для повного розчинення речовини, а потім через зворотний холодильник додають його невеликими порціями (мал. 1.27).

Рис. 1.27. Прилад для кристалізації:

1) колба; 2) зворотний холодильник; 3) лазня; 4) кип'ятильники.

При необхідності розчин знебарвлюють, додаючи адсорбент (подрібнене активоване вугілля, дрібно розірваний фільтрувальний папір). Перед додаванням адсорбентів розчин слід трохи охолодити, оскільки ці речовини можуть посилити процес кипіння, що призведе до енергійного викиду з колби. Суміш розчиненої речовини з адсорбентом знову нагрівають до кипіння і фільтрують у гарячому вигляді, використовуючи конічну воронку та складчастий фільтр. Колбу із фільтратом залишають охолоджуватися. Поступово з фільтрату випадають кристали досліджуваної речовини. Повільне охолодження фільтрату дозволяє отримати великі кристали, швидке – дрібні.

Тверді органічні речовини при відгоні розчинників можуть виділятися у вигляді маслянистих рідин, що ускладнює їхню кристалізацію. Цього можна уникнути шляхом внесення декількох чистих кристалів речовини, що кристалізується. Тертя скляною паличкою об стінки судини також полегшує процес кристалізації.

ПРАКТИКУМ

Досвід 1. ПЕРЕКРИСТАЛІЗАЦІЯ БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ

Реактиви: бензойна кислота, вода

У конічну колбу ємністю 100 мл поміщають 1 г бензойної кислоти та 50 мл води. Суміш нагрівають до кипіння – бензойна кислота повністю розчиняється. Гарячий розчин швидко фільтрують через складчастий фільтр та фільтрат порівну розливають у дві колби. Вміст однієї колби швидко охолоджують під струменем водопровідної води або льоду і струшують. Бензойна кислота випадає як дрібних кристалів.

Розчин в іншій колбі витримують за кімнатної температури протягом 20-25 хвилин. Відбувається повільна кристалізація та утворюються блискучі великі пластинчасті кристали бензойної кислоти. Отримані кристали відфільтровують та висушують. Т.пл. = 1220С.

Досвід 2. ПЕРЕКРИСТАЛІЗАЦІЯ АЦЕТАНІЛІДУ

У СПИРТОВОМУ РОЗЧИНІ

Реактиви: ацетанілід, етиловий спирт

У колбу поміщають 1 г ацетаніліду та 5 мл етилового спирту. Вміст колби постійно струшуючи, нагрівають на гарячій водяній бані до початку кипіння суміші, досягаючи повного розчинення ацетаніліду. Половину отриманого спиртового розчину відливають у пробірку та охолоджують її. До частини гарячого розчину, що залишилася, при струшуванні додають теплу воду(12-15 мл) до появи слабкої каламуті, після чого розчин злегка підігрівають до просвітлення та дають йому охолонути. При охолодженні спиртового розчину осад ацетаніліду не утворюється, тоді як з водно-спиртового розчину при легкому струшуванні виділяються кристали.

Подібні документи

Стислий історичний огляд розвитку органічної хімії. Перші теоретичні погляди. Теорія будови А.М. Бутлерова. Методи зображення органічних молекул. Типи вуглецевого скелета. Ізомерія, гомологія, ізологія. Класи органічних сполук.

контрольна робота , доданий 05.08.2013


Основні положення класичної теорії хімічної будови молекули. Характеристики, що визначають її реакційну здатність. Гомологічний радий алканів. Номенклатура та ізометрія вуглеводнів. Класифікація кисневмісних органічних сполук.

презентація , доданий 25.01.2017


Грань між органічними та неорганічними речовинами. Синтези речовин, що раніше вироблялися лише живими організмами. Вивчення хімії органічних речовин. Ідеї ​​атомістики. Сутність теорії хімічної будови. Вчення про електронну будову атомів.

реферат, доданий 27.09.2008


Дослідження теорії хімічної будови А.М. Бутлерова. Характеристика ізомерії органічних речовин. Особливості вуглець-вуглецевих зв'язків. Електронна структурапов'язаних дієнів. Методи одержання аренів. Класифікація карбонільних сполук.

курс лекцій, доданий 11.09.2017


Адамантан-родоначальник гомологічного ряду сімейства вуглеводнів алмазоподібної будови діаманту, тріамантану. Виникнення та розвиток на основі хімії адамантану однією з областей сучасної органічної хімії-хімії органічних поліедранів.

курсова робота , доданий 08.10.2008


Розгляд реакцій, заснованих на утворенні комплексних з'єднань металів та їх участі. Поняття про функціонально-аналітичну та аналітико-активну групи. Використання органічних сполук як індикаторів титриметричних методів.

курсова робота , доданий 01.04.2010


Хімічний зв'язок у органічних молекулах. Класифікація хімічних реакцій. Кислотні та основні властивості органічних сполук. Гетерофункціональні похідні бензольного ряду. Вуглеводи, нуклеїнові кислоти, ліпіди. Гетероциклічні сполуки.

навчальний посібник, доданий 29.11.2011


Окислювальна димеризація метану. Механізм каталітичної активації метану. Одержання органічних сполук окисним метилюванням. Окислювальні перетворення органічних сполук, що містять метильну групу, у присутності каталізатора.

дисертація, доданий 11.10.2013


Предмет органічної хімії. Поняття про хімічні реакції. Номенклатура органічних сполук. Характеристика та способи одержання алканів. Ковалентні хімічні зв'язки у молекулі метану. Хімічні властивості галогеналканів. Структурна ізомерія алкенів.

контрольна робота , доданий 01.07.2013


Класифікація органічних сполук за вуглецевим скелетом та функціональними групами. Взаємозв'язок хімічної будови органічних молекул зі своїми реакційним центром. Вплив електронно-просторової будови на механізми хімічних перетворень.

Передмова
ЧАСТИНА I МЕТОДИ РОБОТИ ПРИ ПРОВЕДЕННІ ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗУ
Глава I. Організація роботи та техніка безпеки
1. Загальні правила роботи у лабораторії органічного синтезу
2. Запобіжні заходи та перша допомога при нещасних випадках
Робота з отруйними та їдкими речовинами
Робота з легкозаймистими та вибухонебезпечними речовинами
Правила поводження зі склом
Перша допомога при опіках, отруєннях та інших нещасних випадках
Гасіння місцевих загорянь та палаючого одягу
3. Основний лабораторний хімічний посуд
4. Складання приладів
5. Миття та сушіння хімічного посуду
6. Користування літературою та правила складання звіту
Розділ II. Основні операції при роботі у хімічній лабораторії
1. Нагрівання
2. Охолодження
3. Вимірювання та регулювання температури
4. Подрібнення та перемішування
5. Розчинення та властивості деяких органічних розчинів гелів
Етиловий спирт
Метиловий спирт
Діатиловий ефір
Петролійний ефір
Ацетон
6. Сушіння та основні осушувачі
Осушування газів
Висушування органічних рідин
Висушування твердих речовин
Основні осушувачі
7. Фільтрування
Фільтрування при звичайному тиску
Фільтрування під вакуумом
Розділ III. Методи очищення органічних речовин
1. Кристалізація
Вибір розчинника
Проведення перекристалізації
Відділення кристалів
2. Лікування (сублімація)
3. Екстракція
4. Перегонка
Просте перегонування при атмосферному тиску
Перегонка з водяною парою
Перегонка при зниженому тиску
Фракційна (дрібна) перегонка
Ректифікація
5. Хроматографія
Адсорбційна хроматографія
Розподільча хроматографія
Хроматографія на папері
Іонообмінна хроматографія
Розділ IV. Визначення найважливіших констант органічних сполук
1. Температура плавлення
2. Температура кипіння
3. Відносна щільність
4. Показник заломлення
5. Молекулярна вага
Глава V. Робота зі стислими та зрідженими газами
1. Газові балони та поводження з ними
2. Дозування газів
3. Очищення та введення газів у прилад
4. Правила техніки безпеки під час роботи з газовими балонами
Розділ VI. Кількісний елементний аналіз органічних речовин
1. Визначення вуглецю та водню напівмікрометодом
Складання установки
Виконання аналізу
2. Визначення азоту напівмікрометодом (за Дюмом)
Складання установки
Виконання аналізу
3. Визначення вуглецю та водню мікрометодом
Складання установки
Виконання аналізу
ЧАСТИНА II СИНТЕЗИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
Розділ VII. Реакції галогенування
1. Заміщення гідроксильної групи спірюв галогеном
2. Заміщення гідроксильної групи кислот галогеном
3. Приєднання галогену за кратним зв'язком
4. Пряме заміщення водню галогеном
5. Приклади синтезів
Бромистий етил
(?)-Бромнафталін та бромистий етил
Йодистий етил
Бромистий бутіл
Хлористий ацетил
Хлористий бензоїл
1,2-Діброметан
Бромбензол
(?)-Бромнафталін
(?)-Броманізол
Розділ VIII. Реакції алкілування
1. Алкілювання ароматичних вуглеводнів спиртами у присутності сірчаної кислоти
2. Отримання простих ефірів
3. Приклади синтезів
втор-Бутілбензол
Дибутиловий ефір
Ізоаміловий ефір
Дифеніловий ефір
Фенетол
Етиловий ефір (?)-нафтола (неролін новий, бромелія)
Анізол
Розділ IX. Реакції ацилування
1. Ацилювання спиртів та амінів карбоновими кислотами
2. Ацилювання спиртів, фенолів та амінів хлорангідридами кислот
3. Ацилювання спиртів, фенолів та амінів ангідридами кислот
4. Приклади синтезів
Оцтовоетиловий ефір
Оцтовоізоаміловий ефір
Етиловий ефір хлороцтової кислоти
Діетиловий ефір щавлевої кислоти
Етиловий ефір бензойної кислоти
Бензанілід
Аспірин (ацетилсаліцилова кислота)
(?)-Нафтилацетат
Ацетанілід
Глава X. Реакції Фріделя-Крафтса
1. Алкілювання ароматичних сполук
2. Ацилювання ароматичних сполук
3. Приклади синтезів
Ізопропілбензол
Дифенілметан
Ацетофенон
Бензофенон
Розділ XI. Реакції окиснення
1. Окислення по подвійному зв'язку
2. Окислення первинних та вторинних спиртів до альдегідів або кетонів
3. Окислення альдегідів та кетонів до кислот
4. Окислення метальних та метиленових груп
5. Отримання хінонів окисненням
6. Приклади синтезів
Ацетальдегід
Пропіоновий альдегід
Ізовалериановий альдегід
Бензофенон
Ізомасляна кислота
Валеріанова кислота
Бензойна кислота
Бензохінон
Антрахінон
Розділ XII. Реакції нітрування
1. Нітрування вуглеводнів жирного ряду
2. Нітрування вуглеводнів ароматичного ряду
3. Приклади синтезів
Нітрометан
Нітробензол
(?)- та (?)-Нітротолуол
(?)- та (?)-Нітрофенол
(?)-Нітронафталін
Розділ XIII. Реакції амінування
1. Отримання амінів жирного ряду
2. Отримання амінів ароматичного ряду
3. Приклади синтезів
Метиламін
Анілін
(?)- та (?)-Толуїдін
(?)-Нафтіламін
Розділ XIV. Реакції сульфування
1. Сульфування ароматичних сполук
2. Приклади синтезу
(?)-Нафталінсульфокислота (натрієва сіль)
Бензолсульфокислота (натрієва сіль)
(?)-Толуолсульфокислота
Сульфанилова кислота
Розділ XV. Реакції діазотирування та азосочетання
1. Реакції солей діазонію, що супроводжуються виділенням азоту
2. Реакції солей діазонію, що йдуть без виділення азоту
3. Приклади синтезів
Фенол
Йодбензол
Геліантин
(?)-Нафтолоранж
Розділ XVI. Реакції Гриньяра
1. Одержання вуглеводнів
Кількісне визначення активного водню по Чугаєву-Церевітінову
2. Одержання карбонових кислот
3. Одержання спиртів
4. Приклади синтезів
Фенілоцтова кислота
Трифенілкарбінол
Дифенілкарбінол (бензгідрол)
Розділ XVII. Реакція Каннццаро
Синтез бензойної кислоти та бензилового спирту
Розділ XVIII. Реакція Клайзена
Приклади синтезів
Ацетооцтовий ефір
Бензоїдацетор
Розділ XIX. Реакції полімеризації та поліконденсації
1. Полімеризація
2. Поліконденсація
3. Приклади синтезів
Паральдегід
Полістирол
Поліметилметакрилат
Сополімер стиролу з метилметакрилатом
Метилметакрилат (з поліметилметакрилату)
Гліфтальова смола
Феноло-формальдегідна смола
Розділ XX. Ідентифікація
1. Попередні випробування
2. Якісні реакції
3. Отримання похідних
рекомендована література
Програми
1. Осушувачі для органічних сполук
2. Тиск пари води при різних температурах
3. Тиск зріджених газів у балонах
4. Колір балонів зі стислими газами
5. Щільність розчинів сірчаної кислоти (20°С)
6. Щільність розчинів соляної кислоти (20°С)
7. Щільність розчинів азотної кислоти (20°С)
8. Щільність розчинів їдкого натру (20 ° С)
9. Щільність розчинів їдкого калі (20 ° С)
10. Фізичні властивостіспиртів та їх похідних
11. Фізичні властивості фенолів та їх похідних
12. Фізичні властивості альдегідів та їх похідних
13. Фізичні властивості кетонів та їх похідних
14. Фізичні властивості карбонових кислот та їх похідних
15. Фізичні властивості первинних н вторинних амінів та їх похідних
16. Фізичні властивості алкілгалогенндів та їх похідних