지방은 글리세롤과 고급 카르복실산의 에스테르입니다. 이 화합물의 일반적인 이름은 트리글리세리드입니다.



사람들은 오랫동안 자연물에서 지방을 분리하여 사용하는 법을 배웠습니다. 일상 생활. 원시 램프로 태워진 지방, 동굴을 밝히다 원시인, 스키드는 지방으로 윤활 처리되어 선박이 발사되었습니다. 지방은 우리 영양의 주요 공급원입니다. 그러나 영양 실조, 좌식 생활 방식은 과체중으로 이어집니다. 사막 동물은 에너지와 물의 원천으로 지방을 저장합니다. 바다표범과 고래의 두꺼운 지방층은 북극해의 차가운 바다에서 헤엄치는 데 도움이 되며 지방은 자연계에 널리 분포되어 있습니다. 탄수화물 및 단백질과 함께 모든 동식물 유기체의 일부이며 우리 음식의 주요 부분 중 하나를 형성합니다. 지방의 근원은 살아있는 유기체입니다. 동물 중에는 소, 돼지, 양, 닭, 물개, 고래, 거위, 물고기(상어, 대구, 청어)가 있습니다. 대구와 상어의 간에서 생선 기름을 얻습니다. 약, 청어에서 농장 동물을 먹이는 데 사용되는 지방을 얻습니다. 식물성 지방은 대부분 액체이며 오일이라고 합니다. 목화, 아마, 대두, 땅콩, 참깨, 유채, 해바라기, 겨자, 옥수수, 양귀비, 대마, 코코넛, 바다 갈매 나무속, 개 장미, 기름 야자 등 많은 식물의 지방이 사용됩니다.


17세기로 거슬러 올라갑니다. 최초의 분석 화학자 중 한 사람인 독일 과학자 Otto Tachenius(1652-1699)는 지방에 "숨겨진 산"이 포함되어 있다고 제안한 최초의 사람입니다. 1741년, 프랑스의 화학자 Claude Joseph Geoffroy(1685-1752)는 비누(지방을 알칼리로 끓여서 만든)가 산으로 분해될 때 덩어리가 만지면 기름기가 있음을 발견했습니다. 지방과 오일에 글리세린이 함유되어 있다는 사실은 1779년 스웨덴의 유명한 화학자 Carl Wilhelm Scheele에 의해 처음 발견되었습니다. 처음으로 화학적 구성 요소지방은 지난 세기 초 프랑스 화학자 Michel Eugene Chevreul, 지방 화학의 창시자, 지방의 성질에 대한 수많은 연구의 저자에 의해 확인되었으며, 6권으로 된 논문 "Chemical Studies of Animal Bodies"에 요약되어 있습니다. E. Chevreul 씨는 알칼리성 매질에서 지방이 가수분해되는 반응 덕분에 지방의 구조를 확립했습니다. 그는 지방이 글리세롤과 지방산으로 구성되어 있으며, 이는 단순히 이들의 혼합물이 아니라, 물을 첨가하면 글리세롤과 산으로 분해됩니다.

지방 분류

동물성 지방은 주로 포화 산의 글리세리드를 함유하고 있으며 고체. 흔히 오일이라고 하는 식물성 지방에는 불포화 카르복실산의 글리세리드가 포함되어 있습니다. 예를 들어 액체 해바라기, 대마 및 아마인유가 있습니다.

천연 지방에는 다음과 같은 지방산이 포함되어 있습니다.

물리적 특성지방

  • 동물성 지방(양고기, 돼지고기, 쇠고기 등)은 일반적으로 녹는점이 낮은 고체입니다(어유는 예외). 포화 산은 고체 지방에서 우세합니다.
  • 식물성 지방 - 오일(해바라기, 대두, 면실 등) - 액체(예외 - 코코넛 오일, 코코아 콩 오일). 오일은 주로 불포화(불포화) 산의 잔류물을 포함합니다.

지방의 화학적 성질

1. 지방의 가수분해 또는 비누화는 효소 또는 산 촉매(가역적으로)의 참여와 함께 물의 작용 하에서 발생하며 알코올이 형성되는 동안 글리세롤과 카르복실산의 혼합물:

알칼리 가수분해는 비누라고 하는 고급 지방산의 염을 생성합니다. 비누는 알칼리가 있는 상태에서 지방을 가수분해하여 얻습니다.


비누는 고급 카르복실산의 칼륨 및 나트륨 염입니다.

2. 지방의 수소화 - 액체의 변형 식물성 기름고체 지방으로 큰 중요성식품 목적으로. 오일의 수소화 생성물은 고체 지방(인공 라드, 살로마). 마가린- 식용 지방, 경화 유지(해바라기, 옥수수, 면실 등), 동물성 지방, 우유 및 향료(소금, 설탕, 비타민 등)의 혼합물로 구성됩니다.

이것은 산업에서 마가린을 얻는 방법입니다.


오일 수소화 공정 조건(고온, 금속 촉매)에서 C=C 시스 결합을 포함하는 일부 산성 잔류물은 보다 안정적인 트랜스 이성질체로 이성질체화됩니다. 마가린(특히 값싼 품종)의 트랜스 불포화 산 잔기의 함량이 증가하면 죽상동맥경화증, 심혈관 및 기타 질병의 위험이 높아집니다.



지방의 사용

영형 음식 산업

영형 의약품

영형 비누 및 화장품 제조

영형 윤활유 생산

10.5. 복잡한 에테르. 지방

에스테르- 카르복실산의 작용성 유도체,
히드록실기(-OH)가 알코올 잔기(-
또는)

카르복실산의 에스테르 - 일반식을 갖는 화합물.

알-쿠어", 여기서 R 및 R"은 탄화수소 라디칼이다.

포화 일염기성 카르복실산의 에스테르 일반 공식이 있습니다:

물리적 특성:

· 휘발성, 무색 액체

물에 잘 녹지 않음

기분 좋은 냄새로 더 자주

물보다 가볍다

에스테르는 꽃, 과일, 열매에서 발견됩니다. 그들은 특정 냄새를 결정합니다.
~이다 중요한 부분 에센셜 오일(약 3000 ef.m이 알려져 있습니다 - 오렌지, 라벤더, 핑크 등)

저급 카르복실산 및 저급 1가 알코올의 에스테르는 꽃, 열매 및 과일의 쾌적한 냄새가 납니다. 고급 일염기산과 고급 일가 알코올의 에스테르는 천연 왁스의 기초입니다. 예를 들어, 밀랍팔미트산과 미리실 알코올(미리실 팔미테이트)의 에스테르 함유:

CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3

방향.

구조식.

에스테르 이름

사과

에틸 에테르

2-메틸부탄산

체리

포름산아밀에스테르

아세트산 이소아밀에스테르

파인애플

부티르산에틸에스테르

(에틸 부티레이트)

바나나

아세트산이소부틸에스테르

(이소아밀 아세테이트도 바나나 향이 나요)

재스민 속

아세트산 벤질 에테르(벤질아세테이트)

에스테르의 짧은 이름은 알코올 잔기의 라디칼(R") 이름과 산 잔기의 RCOO 그룹 이름을 기반으로 합니다. 예를 들어 아세트산의 에틸 에스테르 CH 3 COO C 2 H 5~라고 불리는 에틸 아세테이트.

애플리케이션

· 식품 및 향수(비누, 향수, 크림) 산업에서 방향제 및 냄새 강화제로서;

· 플라스틱 생산에서 가소제로 고무.

가소제 포함된 물질 고분자 재료가공 및 작동 중에 탄성 및(또는) 가소성을 부여(또는 증가)하기 위해.

의학에서의 응용

후기 XIX- 20세기 초, 유기 합성이 첫 단계를 밟았을 때 많은 에스테르가 합성되고 약리학자에 의해 테스트되었습니다. 그들은 기초가되었습니다. , salol, validol 등. 국소 자극제 및 진통제로 methyl salicylate가 널리 사용되었으며 이제는보다 효과적인 약제로 대체되었습니다.

에스테르 얻기

에스테르는 카르복실산과 알코올을 반응시켜 얻을 수 있습니다( 에스테르화 반응). 촉매는 무기산입니다.

산 촉매 하에서의 에스테르화 반응은 가역적입니다. 물의 작용에 의해 에스테르가 분해되어 카르복실산과 알코올을 형성하는 역 과정을 에스테르 가수분해.

RCOOR " + H 2 O ( 시간 +) ↔ RCOOH + R "오

알칼리 존재 하에서 가수분해는 비가역적으로 진행됩니다(음전하를 띤 카르복실레이트 음이온 RCOO이 친핵성 시약인 알코올과 반응하지 않기 때문에).

이 반응을 에스테르의 비누화(비누 생산에서 지방의 에스테르 결합이 알칼리 가수분해되는 것과 유사).

지방, 그 구조, 특성 및 응용

"모든 곳의 화학, 모든 곳의 화학:

우리가 숨쉬는 모든 것에서

우리가 마시는 모든 것에서

우리가 먹는 모든 것."

우리가 입는 모든 것에서

사람들은 오랫동안 자연물에서 지방을 분리하여 일상 생활에서 사용하는 방법을 배웠습니다. 원시 램프에서 태워진 지방은 원시인의 동굴을 비추고 그리스는 스키드에 번져 선박이 발사되었습니다. 지방은 우리 영양의 주요 공급원입니다. 그러나 영양 실조, 좌식 생활 방식은 과체중으로 이어집니다. 사막 동물은 에너지와 물의 원천으로 지방을 저장합니다. 물개와 고래의 두꺼운 지방층은 북극해의 차가운 바다에서 수영하는 데 도움이 됩니다.

지방은 자연계에 널리 분포되어 있습니다. 탄수화물 및 단백질과 함께 모든 동식물 유기체의 일부이며 우리 음식의 주요 부분 중 하나를 형성합니다. 지방의 근원은 살아있는 유기체입니다. 동물 중에는 소, 돼지, 양, 닭, 물개, 고래, 거위, 물고기(상어, 대구, 청어)가 있습니다. 대구와 상어의 간에서 생선 기름을 얻습니다. 약, 청어에서 농장 동물을 먹이는 데 사용되는 지방을 얻습니다. 식물성 지방은 대부분 액체이며 오일이라고 합니다. 목화, 아마, 대두, 땅콩, 참깨, 유채, 해바라기, 겨자, 옥수수, 양귀비, 대마, 코코넛, 바다 갈매 나무속, 개 장미, 기름 야자 등 많은 식물의 지방이 사용됩니다.

지방은 건물, 에너지(1g의 지방은 9kcal의 에너지를 제공함), 보호, 저장과 같은 다양한 기능을 수행합니다. 지방은 사람이 필요로 하는 에너지의 50%를 제공하므로 사람은 하루에 70-80g의 지방을 섭취해야 합니다. 지방은 체중의 10~20%를 차지 건강한 사람. 지방은 필수 지방산 공급원입니다. 일부 지방에는 비타민 A, D, E, K, 호르몬이 포함되어 있습니다.

많은 동물과 인간은 지방을 단열 껍질로 사용합니다. 예를 들어 일부 해양 동물의 경우 지방층의 두께가 미터에 이릅니다. 또한 체내에서 지방은 향료와 염료의 용제입니다. 비타민 A와 같은 많은 비타민은 지방에만 용해됩니다.

일부 동물(더 자주 물새)은 지방을 사용하여 자신의 근육 섬유를 윤활합니다.

지방은 매우 천천히 소화되고 배고픔의 시작을 지연시키기 때문에 포만감의 효과를 증가시킵니다. .

지방 발견의 역사

17세기로 거슬러 올라갑니다. 최초의 분석 화학자 중 한 명인 독일 과학자 오토 타케니우스(1652-1699)는 처음으로 지방에 "숨겨진 산"이 포함되어 있다고 제안했습니다.

1741년 프랑스의 화학자 클로드 조셉 제프리(1685-1752)는 비누(지방을 알칼리로 끓인 것)가 산으로 분해될 때 만졌을 때 기름진 덩어리가 형성된다는 것을 발견했습니다.

글리세린이 유지 성분에 포함되어 있다는 사실은 1779년 스웨덴의 유명한 화학자에 의해 처음 발견되었습니다. 칼 빌헬름 셸레.

처음으로 지방의 화학적 조성은 프랑스 화학자에 의해 지난 세기 초에 결정되었습니다. 미셸 유진 슈브륄, 지방 화학의 창시자, 자연에 대한 수많은 연구의 저자는 "동물 기원의 신체에 대한 화학 연구"라는 6권의 논문에 요약되어 있습니다.

1813 E. 슈브륄 그는 알칼리성 매질에서 지방이 가수분해되는 반응 덕분에 지방의 구조를 확립했습니다. 그는 지방이 글리세롤과 지방산으로 구성되어 있으며, 이것은 단순히 이들의 혼합물이 아니라 물을 첨가하면 분해되는 화합물임을 보여주었습니다. 글리세롤과 산으로.

지방 합성

1854년 프랑스의 화학자 Marcelin Berthelot(1827~1907)은 글리세롤과 지방산 사이에 에스테르가 형성되는 에스테르화 반응을 일으켜 최초로 지방을 합성했습니다.

지방의 일반 공식(트리글리세리드)


지방
- 글리세롤 및 고급 카르복실산의 에스테르. 일반 이름이러한 화합물은 트리글리세리드입니다.

지방 분류

동물성 지방은 주로 포화 산의 글리세리드를 포함하며 고체입니다. 흔히 오일이라고 하는 식물성 지방에는 불포화 카르복실산의 글리세리드가 포함되어 있습니다. 예를 들어 액체 해바라기, 대마 및 아마인유가 있습니다.

천연 지방에는 다음과 같은 지방산이 포함되어 있습니다.

가득한:

스테아르산(C 17 H 35 COOH)

팔미트산(C 15 H 31 COOH)

기름진(C 3 H 7 COOH)

작곡

동물

지방

불포화 :

올레산(C 17 H 33 COOH, 이중 결합 1개)

리놀레산(C 17 H 31 COOH, 2개의 이중 결합)

리놀렌산(C 17 H 29 COOH, 3개의 이중 결합)

아라키돈(C 19 H 31 COOH, 이중 결합 4개, 덜 일반적)

작곡

식물

지방

지방은 모든 식물과 동물에서 발견됩니다. 그들은 글리세롤의 완전한 에스테르의 혼합물이며 뚜렷한 융점이 없습니다.

· 동물성 지방(양고기, 돼지고기, 쇠고기 등)은 원칙적으로 녹는점이 낮은 고체입니다(어유는 예외). 잔류물은 고체 지방에 우세합니다. 부자산.

· 식물성 지방 - 오일 (해바라기, 대두, 면실 등) - 액체 (예외 - 코코넛 오일, 코코아 콩 오일). 오일에는 대부분 잔류물이 포함되어 있습니다. 불포화(불포화)산.

지방의 화학적 성질

1. 가수 분해,또는 비누화 , 지방 효소 또는 산 촉매(가역적으로)의 참여와 함께 물의 작용 하에 발생, 이 경우 알코올이 형성됩니다 - 글리세롤 및 카르복실산 혼합물:

또는 알칼리(돌이킬 수 없음). 알칼리 가수분해는 비누라고 하는 고급 지방산의 염을 생성합니다. 비누는 알칼리가 있는 상태에서 지방을 가수분해하여 얻습니다.

비누는 고급 카르복실산의 칼륨 및 나트륨 염입니다.

2. 지방의 수소화 액체 식물성 기름을 고체 지방으로 전환하는 것은 식품 목적에 매우 중요합니다. 오일의 수소화 생성물은 고체 지방(인공 라드, 살로마). 마가린- 식용 지방, 경화 유지(해바라기, 옥수수, 면실 등), 동물성 지방, 우유 및 향료(소금, 설탕, 비타민 등)의 혼합물로 구성됩니다.

이것은 산업에서 마가린을 얻는 방법입니다.

오일 수소화 공정 조건(고온, 금속 촉매)에서 C=C 시스 결합을 포함하는 일부 산성 잔류물은 보다 안정적인 트랜스 이성질체로 이성질체화됩니다. 마가린(특히 값싼 품종)의 트랜스 불포화 산 잔기의 함량이 증가하면 죽상동맥경화증, 심혈관 및 기타 질병의 위험이 높아집니다.

지방을 얻기 위한 반응(에스테르화)

지방의 사용

지방은 음식입니다. 생물학적 역할지방

동물성 지방 및 식물성 기름은 단백질 및 탄수화물과 함께 정상적인 인간 영양의 주요 구성 요소 중 하나입니다. 그것들은 주요 에너지원입니다. 완전히 산화될 때 지방 1g(산소가 있는 세포에서 발생)은 9.5kcal(약 40kJ)의 에너지를 제공하며, 이는 단백질에서 얻을 수 있는 것의 거의 두 배입니다. 또는 탄수화물. 또한 신체의 지방 매장량에는 실제로 물이 포함되어 있지 않은 반면 단백질과 탄수화물 분자는 항상 물 분자로 둘러싸여 있습니다. 결과적으로 지방 1g은 동물성 전분 1g인 글리코겐보다 거의 6배 더 많은 에너지를 제공합니다. 따라서 지방은 고칼로리 "연료"로 간주되어야 합니다. 유지하기 위해 주로 사용된다. 평온 인간의 몸, 다양한 근육의 작용뿐만 아니라 사람이 아무 것도 하지 않을 때(예: 잠을 잘 때)에도 에너지 비용을 충당하기 위해 매시간 약 350kJ의 에너지가 필요하며, 거의 동일한 전력이 100와트의 전기 조명을 가지고 있습니다. 구근.

몸에 에너지를 공급하기 위해 불리한 조건그것은 피하 조직, 복막의 지방 주름 - 소위 omentum에 축적되는 지방 매장량을 생성합니다. 피하 지방은 저체온증으로부터 신체를 보호합니다(특히 이 지방 기능은 해양 동물에게 중요합니다). 수천 년 동안 사람들은 무거운 육체 노동, 많은 에너지가 필요하고 따라서 영양이 향상되었습니다. 50g의 지방만 있으면 하루에 필요한 최소한의 에너지를 충당할 수 있습니다. 그러나 적당한 신체 활동성인은 음식과 함께 약간 더 많은 지방을 섭취해야하지만 그 양은 100g을 초과해서는 안됩니다 (이는 약 3000kcal의 식단에 대해 칼로리 함량의 1/3을 제공합니다). 이 100g의 절반이 소위 숨겨진 지방 형태로 음식에서 발견된다는 점에 유의해야 합니다. 지방은 거의 모든 곳에서 발견됩니다. 식료품: 안 많은 수로그들은 감자 (0.4 % 있음), 빵 (1-2 %), 오트밀 (6 %)에도 있습니다. 우유에는 일반적으로 2-3%의 지방이 포함되어 있습니다(그러나 특별한 품종무 지방 우유). 살코기에는 2 ~ 33 %의 숨겨진 지방이 많이 있습니다. 숨겨진 지방은 개별적인 작은 입자의 형태로 제품에 존재합니다. 거의 순수한 형태의 지방은 라드와 식물성 기름입니다. ~에 버터약 80% 지방, 버터 기름 - 98%. 물론 위의 지방 소비 권장 사항은 모두 평균이며 성별과 연령, 신체 활동 및 기후 조건에 따라 다릅니다. 지방을 과도하게 섭취하면 체중이 빠르게 증가하지만 체내 지방도 다른 제품에서 합성될 수 있다는 사실을 잊어서는 안 됩니다. 신체 활동을 통해 여분의 칼로리를 "제거"하는 것은 그리 쉬운 일이 아닙니다. 예를 들어, 7km를 조깅하는 사람은 100g의 초콜릿(지방 35%, 탄수화물 55%)을 섭취함으로써 받는 에너지와 거의 같은 양의 에너지를 소비한다는 사실을 생리학자들은 발견했습니다. 평소보다 몇 배나 높은 지방 다이어트를 한 사람은 1.5 시간 만에 완전히 지쳤습니다. 탄수화물 다이어트로 사람은 4시간 동안 같은 부하를 견뎠습니다. 이 겉보기에 역설적인 결과는 생화학적 과정의 특성으로 설명됩니다. 지방의 높은 "에너지 강도"에도 불구하고 신체에서 지방으로부터 에너지를 얻는 것은 느린 과정입니다. 이것은 지방, 특히 탄화수소 사슬의 반응성이 낮기 때문입니다. 탄수화물은 지방보다 적은 에너지를 제공하지만 훨씬 빨리 "할당"합니다. 따라서 운동 전에는 기름진 음식보다는 단 음식을 섭취하는 것이 좋으며, 음식에 포함된 지방, 특히 동물성 지방의 과다 섭취도 동맥경화, 심부전 등의 질병 발병 위험을 높인다. 동물성 지방 (그러나 우리는 콜레스테롤의 2/3가 탄수화물과 단백질과 같은 무지방 식품에서 체내에서 합성된다는 사실을 잊어서는 안됩니다.

소비되는 지방의 상당 부분은 신체에 매우 중요한 화합물, 즉 여러 이중 결합이 있는 다중 불포화 지방산을 포함하는 식물성 기름이어야 하는 것으로 알려져 있습니다. 이러한 산을 "필수"라고 합니다. 비타민과 마찬가지로 체내에 공급되어야 합니다. 기성품. 이 중 아라키돈산은 활성이 가장 높고(리놀레산으로부터 체내 합성), 활성이 가장 낮은 것은 리놀렌산(리놀레산보다 10배 낮음)입니다. 다양한 추정에 따르면 리놀레산에 대한 인간의 일일 필요량은 4~10g이며, 대부분의 리놀레산(최대 84%)은 밝은 주황색 꽃이 피는 일년생 식물인 잇꽃 종자에서 짜낸 잇꽃 기름에 들어 있습니다. 이 산의 대부분은 해바라기 기름과 견과류 기름에서도 발견됩니다.

영양사에 따르면 균형 잡힌 식단에는 고도불포화산 10%, 단일불포화산(주로 올레산) 60%, 포화 30%가 포함되어야 합니다. 사람이 하루에 30-35g의 양으로 액체 식물성 기름 형태로 지방의 1/3을 섭취하면이 비율이 보장됩니다. 이러한 오일은 또한 15~22%의 포화 지방산, 27~49%의 불포화 지방산, 30~54%의 고도 불포화 지방산을 포함하는 마가린에서 발견됩니다. 이에 비해 버터는 포화지방산이 45~50%, 불포화지방산이 22~27%, 고도불포화지방산이 1% 미만입니다. 이런 점에서 고품질의 마가린이 버터보다 건강에 좋습니다.

기억해야합니다!!!

포화 지방산은 지방 대사, 간 기능에 부정적인 영향을 미치고 죽상 동맥 경화증의 발병에 기여합니다. 불포화(특히 리놀레산 및 아라키돈산)는 지방 대사를 조절하고 신체에서 콜레스테롤을 제거하는 데 관여합니다. 불포화지방산의 함량이 높을수록 지방의 녹는점이 낮아집니다. 고체 동물성 지방과 액체 식물성 지방의 칼로리 함량은 거의 동일하지만 식물성 지방의 생리학적 가치는 훨씬 높습니다. 유지방은 더 가치 있는 특성을 가지고 있습니다. 불포화지방산의 1/3을 함유하고 있으며 에멀젼 형태로 남아 있어 체내에 쉽게 흡수됩니다. 이들에도 불구하고 긍정적인 특성, 지방산의 이상적인 구성을 포함하는 지방이 없기 때문에 유지방만 사용할 수 없습니다. 동물성 지방과 지방을 모두 섭취하는 것이 가장 좋습니다. 식물 기원. 젊은이와 중년의 비율은 1:2.3(동물성 70%, 식물성 30%)이어야 합니다. 노인의 식단은 식물성 지방이 지배적이어야 합니다.

지방은 대사 과정에 참여할 뿐만 아니라 예비로 저장됩니다(주로 복벽과 신장 주변). 지방 매장량은 대사 과정을 제공하여 평생 동안 단백질을 유지합니다. 이 지방은 운동 중, 식단에 지방이 거의 없으면 에너지를 제공합니다. 심각한 질병식욕 감소로 인해 음식이 충분히 공급되지 않을 때.

음식과 함께 지방을 많이 섭취하면 건강에 해롭습니다. 대량으로 예비 저장되어 체중이 증가하고 때로는 체형이 손상됩니다. 혈액 내 농도가 증가하여 위험 인자로서 죽상 동맥 경화증의 발병에 기여합니다. 관상 동맥 질환심장병, 고혈압 등

수업 과정

1. 동일한 조성의 C 3 H 6 O 2 의 두 유기 화합물의 혼합물 148 g이 있습니다. 이들의 구조를 결정 값과 혼합물의 질량 분율, 다음 중 하나가 알려진 경우과량의 중탄산나트륨과 상호작용할 때 22.4리터(N.O.)의 일산화탄소를 방출합니다( IV), 다른 하나는 탄산나트륨 및 산화은의 암모니아 용액과 반응하지 않으나 수산화나트륨 수용액과 가열하면 알코올과 산염을 형성한다.

결정:

일산화탄소( IV )은 탄산나트륨이 산과 반응할 때 방출됩니다. C 3 H 6 O 2 - 프로피온산, CH 3 CH 2 COOH 조성의 산은 하나만 있을 수 있습니다.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

조건에 따라 22.4리터의 CO 2 가 방출되었으며, 이는 1몰이며, 이는 혼합물에 1몰의 산도 포함되었음을 의미합니다. 초기 몰 질량 유기 화합물와 동등하다:중 (C 3 H 6 O 2) \u003d 74g/mol, 따라서 148g은 2mol입니다.

가수분해 시 두 번째 화합물은 알코올과 산염을 형성하며 이는 에스테르임을 의미합니다.

RCOOR' + NaOH → 르쿠나 + 로오.

C 3 H 6 O 2 의 조성은 2개의 에스테르에 해당합니다: 에틸 포르메이트 HSOOS 2 H 5 및 메틸 아세테이트 CH 3 SOOSH 3. 포름산의 에스테르는 산화은의 암모니아 용액과 반응하므로 첫 번째 에스테르는 문제의 조건을 만족하지 않습니다. 따라서 혼합물의 두 번째 물질은 메틸 아세테이트입니다.

혼합물에는 동일한 몰 질량의 화합물 1몰이 포함되어 있으므로 질량 분율은 동일하고 50%입니다.

답변. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .

2. 상대 밀도수소에 대한 에스테르 증기는 44입니다. 이 에스테르가 가수분해되는 동안 두 개의 화합물이 형성되고, 동일한 양의 연소가 동일한 양의 이산화탄소를 생성합니다(동일한 조건에서). 이 에스테르의 구조식을 제공하십시오.

결정:

포화 알코올과 산에 의해 형성된 에스테르의 일반식은 C n H 2 n 약 2 . n 값은 수소 밀도에서 결정할 수 있습니다.

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88g/mol,

어디서 n = 4, 즉 에테르는 4개의 탄소 원자를 포함합니다. 알코올의 연소와 에스테르의 가수분해 동안 형성된 산은 동일한 부피의 이산화탄소를 방출하기 때문에 산과 알코올은 같은 숫자탄소 원자, 2. 따라서 원하는 에스테르는 아세트산과 에탄올에 의해 형성되며 에틸 아세테이트라고 합니다.

채널 3 -

OS 2 H 5

답변. 에틸 아세테이트, CH 3 COOS 2 H 5 .

________________________________________________________________

3. 에스테르의 가수분해에서, 몰 질량 130g/mol에 해당하는 산 A와 알코올 B가 생성되고 산의 은염이 중량 기준으로 59.66%의 은을 함유하고 있는 것으로 알려진 경우 에스테르의 구조를 결정합니다. 알코올 B는 중크롬산나트륨에 의해 산화되지 않으며 염산과 쉽게 반응하여 염화알킬을 형성합니다.

결정:

에스테르는 일반식을 갖는다 RCOOR '. 산의 은염인 것으로 알려져 있으며, RCOOAg , 은이 59.66% 포함되어 있으므로 소금의 몰 질량은 다음과 같습니다. M(RCOOAg) \u003d M(Ag )/0.5966 = 181g/mol, 여기서) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29g / mol. 이 라디칼은 에틸, C 2 H 5 이고 에스테르는 프로피온산에 의해 형성되었습니다. C 2 H 5 COOR '.

두 번째 라디칼의 몰 질량은 다음과 같습니다. M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. 이 라디칼은 분자식 C 4 H 9 . 조건에 따라 알코올 C 4 H 9 OH는 산화되지 않습니다.나 2 C r 2 약 7 및 쉽게 반응염산 따라서 이 알코올은 3차, (CH 3) 3 SON입니다.

따라서 원하는 에스테르는 프로피온산과 tert-부탄올에 의해 형성되며 tert-부틸 프로피오네이트라고 합니다.

채널 3

C 2 H 5 —

C-O-

C-CH3

채널 3

답변 . tert-부틸 프로피오네이트.

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4. 한 분자에 57개의 탄소 원자를 갖고 요오드와 1:2의 비율로 반응하는 지방에 대한 두 가지 가능한 공식을 쓰십시오. 지방의 구성에는 탄소 원자 수가 짝수인 산의 잔류물이 포함되어 있습니다.

결정:

지방에 대한 일반 공식:

여기서 R, R', R "- 함유하지 않는 탄화수소 라디칼 우수탄소 원자(산 잔기의 또 다른 원자는 -CO- 그룹의 일부임). 3개의 탄화수소 라디칼은 57-6 = 51개의 탄소 원자를 차지합니다. 각 라디칼에는 17개의 탄소 원자가 포함되어 있다고 가정할 수 있습니다.

하나의 지방 분자가 2개의 요오드 분자를 붙일 수 있기 때문에 3개의 라디칼에 대해 2개의 이중 결합 또는 1개의 삼중 결합이 있습니다. 두 개의 이중 결합이 동일한 라디칼에 있으면 지방에는 리놀레산 잔기가 포함됩니다(아르 자형 \u003d C 17 H 31) 및 2개의 스테아르산 잔기( R' = R "= C 17 H 35). 두 개의 이중 결합이 다른 라디칼에 있으면 지방에는 두 개의 올레산 잔기가 포함됩니다( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) 및 스테아르산 잔기(아르 자형 "= C 17 H 35). 가능한 지방 공식:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31

CH - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33

CH - O - CO - C 17 H 35

CH - O - CO - C 17 H 33

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5.


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독립적인 솔루션을 위한 과제

1. 에스테르화 반응이란?

2. 고체 및 액체 지방의 구조의 차이점은 무엇입니까?

3. 무엇인가 화학적 특성지방.

4. 메틸 포르메이트 생성에 대한 반응식을 나타내십시오.

5. 쓰다 구조식 2개의 에스테르 및 C 3 H 6 O 2 조성을 갖는 산. 국제 명명법에 따라 이러한 물질의 이름을 지정하십시오.

6. a) 아세트산과 3-메틸부탄올-1 사이의 에스테르화 반응에 대한 방정식을 쓰십시오. b) 부티르산 및 프로판올-1. 에테르의 이름을 지정하십시오.

7. 가수분해의 결과로 형성된 산을 수소화하는 데 13.44리터의 수소(n.o.)가 필요한 경우 몇 그램의 지방을 섭취해야 합니다.

8. 24g의 에스테르가 생성될 때, 진한 황산이 있는 상태에서 아세트산 32g과 프로판올-2 50g을 가열할 때 생성되는 에스테르 수율의 질량 분율을 계산하십시오.

9. 무게가 221g인 지방 시료의 가수분해를 위해 알칼리 질량 분율이 0.2인 수산화나트륨 용액 150g이 필요했습니다. 원래 지방의 구조식을 제안하십시오.

10. 에탄올산 에틸 에스테르, 메탄산 프로필로 구성된 혼합물 15g의 가수분해를 수행하는 데 소비되어야 하는 알칼리 질량 분율이 0.25이고 밀도가 1.23g/cm3인 수산화칼륨 용액의 부피를 계산하십시오. 에스테르 및 프로판산 메틸 에스테르.

비디오 경험


1. 에스테르 제조의 기초가 되는 반응:

a) 중화

b) 중합

c) 에스테르화

d) 수소화

2. 몇 개의 이성질체 에스테르가 화학식 C 4 H 8 O 2에 해당합니까?

가) 2

지방과 오일은 3가 알코올 - 글리세롤 및 짝수개의 탄소 원자를 포함하는 분지되지 않은 탄소 사슬이 있는 고급 지방산에 의해 형성되는 천연 에스테르입니다. 차례로, 고급 지방산의 나트륨 또는 칼륨 염을 비누라고 합니다.

카르복실산이 알코올과 상호작용할 때( 에스테르화 반응) 에스테르가 형성됩니다:

이 반응은 가역적입니다. 반응 생성물은 알코올과 산과 같은 초기 물질을 형성하기 위해 서로 상호 작용할 수 있습니다. 따라서 에스테르와 물의 반응(에스테르 가수분해)은 에스테르화 반응의 반대입니다. 화학 평형직접(에스테르화) 및 역(가수분해) 반응의 속도가 동일할 때 확립되는 이 반응은 수분 제거제의 존재에 의해 에테르 형성으로 전환될 수 있습니다.

자연과 기술의 에스테르

에스테르는 자연계에 널리 분포되어 있으며 기술 및 다양한 산업산업. 그들은 좋다 용제유기 물질의 밀도는 물의 밀도보다 낮으며 실제로 용해되지 않습니다. 따라서 상대적으로 분자량이 작은 에스테르는 끓는점이 낮고 다양한 과일 냄새가 나는 인화성이 높은 액체입니다. 그들은 바니시 및 페인트, 향료 제품의 용제로 사용됩니다. 음식 산업. 예를 들어, 부티르산 메틸 에스테르는 사과 냄새가 나고, 이 산의 에틸 에스테르는 파인애플 냄새가, 아세트산 이소부틸 에스테르는 바나나 냄새가 납니다.

고급 카르복실산과 고급 일염기성 알코올의 에스테르는 왁스. 따라서 밀랍이 주요
팔미트산과 미리실 알코올의 에스테르 C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; 향유고래 왁스 - 정자 - 동일한 팔미트산과 세틸 알코올의 에스테르 C 15 H 31 COOC 16 H 33.

지방

에스테르의 가장 중요한 대표자는 지방입니다.

지방- 글리세롤과 고급 카르복실산의 에스테르인 천연 화합물.

지방의 구성과 구조는 다음 일반 공식에 의해 반영될 수 있습니다.

대부분의 지방은 올레산, 팔미트산 및 스테아르산의 세 가지 카르복실산으로 형성됩니다. 분명히, 그들 중 2개는 제한적(포화)이고, 올레산은 분자의 탄소 원자 사이에 이중 결합을 포함합니다. 따라서 지방의 조성은 다양한 조합으로 포화 및 불포화 카르복실산의 잔기를 포함할 수 있습니다.

정상적인 조건에서 구성에 불포화 산의 잔류 물을 포함하는 지방은 대부분 액체입니다. 그들은 오일이라고합니다. 기본적으로 이들은 아마씨, 대마, 해바라기 및 기타 오일과 같은 식물성 지방입니다. 덜 일반적으로 어유와 같은 동물성 액체 지방이 있습니다. 정상적인 조건에서 동물 기원의 대부분의 천연 지방은 고체(가용성) 물질이며 주로 양고기 지방과 같은 포화 카르복실산의 잔류물을 포함합니다. 따라서 팜유는 정상적인 조건에서 고체 지방입니다.

지방의 구성은 물리적 및 화학적 특성을 결정합니다. 불포화 카르복실산의 잔류물을 포함하는 지방의 경우 불포화 화합물의 모든 반응이 특징적임이 분명합니다. 그들은 브롬수를 탈색시키고 다른 첨가 반응을 시작합니다. 실용적인 측면에서 가장 중요한 반응은 지방의 수소화입니다. 고체 에스테르는 액체 지방의 수소화에 의해 얻어진다. 식물성 기름에서 고체 지방인 마가린 생산의 기초가 되는 것은 이 반응입니다. 일반적으로 이 과정은 반응식으로 설명할 수 있습니다.

가수 분해:

비누

모든 지방은 다른 에스테르와 마찬가지로 가수 분해. 에스테르의 가수분해는 가역적인 반응입니다. 가수분해 생성물의 형성으로 평형을 이동하기 위해 알칼리성 환경(알칼리 또는 Na 2 CO 3 존재)에서 수행됩니다. 이러한 조건에서 지방의 가수분해는 비가역적으로 진행되어 비누라고 하는 카르복실산 염이 형성됩니다. 알칼리성 환경에서 지방이 가수분해되는 것을 지방의 비누화라고 합니다.

지방이 비누화되면 글리세롤과 비누가 형성됩니다 - 고급 카르복실산의 나트륨 또는 칼륨 염:

어린이 침대

(에스테르화 반응) 에스테르가 형성됩니다:

이 반응은 가역적입니다. 반응 생성물은 알코올과 산과 같은 출발 물질을 형성하기 위해 서로 상호작용할 수 있습니다. 따라서 에스테르와 물의 반응(에스테르 가수분해)은 에스테르화 반응의 반대입니다. 직접(에스테르화) 반응과 역(가수분해) 반응 속도가 같을 때 확립되는 화학 평형은 수분 제거제의 존재에 의해 에테르 형성 쪽으로 이동할 수 있습니다.

자연과 기술의 에스테르

에스테르는 자연계에 널리 분포되어 있으며 엔지니어링 및 다양한 산업 분야에서 사용됩니다(Scheme 10). 그들은 유기 물질의 좋은 용매이며 밀도가 물보다 낮으며 실제로 용해되지 않습니다.

반응식 10. 에스테르의 사용


따라서 상대적으로 분자량이 작은 에스테르는 끓는점이 낮고 다양한 과일 냄새가 나는 가연성 액체입니다. 그들은 바니시 및 도료, 식품 산업 제품의 향료 용제로 사용됩니다. 예를 들어, 부티르산 메틸 에스테르는 사과 냄새가 나고, 이 산의 에틸 에스테르는 파인애플 냄새가, 초산의 이소부틸 에스테르는 바나나 냄새가납니다.

고급 카르복실산과 고급 일염기성 알코올의 에스테르를 말이라고 합니다. 따라서 밀랍은 주로 팔미트산과 미리실 알코올 C15H31COOC31H63의 에스테르, 향유 고래 왁스 - 정자 - 동일한 팔미트산과 세틸 알코올 C15H31COOC16H33의 에스테르로 구성됩니다.

에스테르의 가장 중요한 대표자는 지방입니다.

지방 - 글리세롤과 고급 카르복실산의 에스테르인 천연 화합물.

지방의 구성과 구조는 다음 일반 공식에 의해 반영될 수 있습니다.

대부분의 지방은 올레산, 팔미트산 및 스테아르산의 세 가지 카르복실산으로 구성됩니다. 분명히, 그들 중 2개는 제한적(포화)이고, 올레산은 분자의 탄소 원자 사이에 이중 결합을 포함합니다. 따라서 지방의 조성은 다양한 조합으로 포화 및 불포화 카르복실산의 잔기를 포함할 수 있습니다.

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