Lemak adalah ester dari gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi. Nama umum untuk senyawa ini adalah trigliserida.

Orang-orang telah lama belajar untuk mengisolasi lemak dari benda-benda alami dan menggunakannya dalam Kehidupan sehari-hari. Lemak terbakar di lampu primitif, menerangi gua orang primitif, selip dilumasi dengan lemak, di mana kapal diluncurkan. Lemak adalah sumber utama nutrisi kita. Tetapi kekurangan gizi, gaya hidup yang tidak banyak bergerak menyebabkan kelebihan berat badan. Hewan gurun menyimpan lemak sebagai sumber energi dan air. Lapisan lemak tebal anjing laut dan paus membantu mereka berenang di perairan dingin Samudra Arktik. Lemak tersebar luas di alam. Seiring dengan karbohidrat dan protein, mereka adalah bagian dari semua organisme hewan dan tumbuhan dan membentuk salah satu bagian utama dari makanan kita. Sumber lemak adalah organisme hidup. Di antara hewan itu adalah sapi, babi, domba, ayam, anjing laut, paus, angsa, ikan (hiu, codfish, herring). Dari hati ikan kod dan hiu, minyak ikan diperoleh - obat, dari ikan haring - lemak yang digunakan untuk memberi makan hewan ternak. Lemak nabati paling sering berbentuk cair, mereka disebut minyak. Lemak tanaman seperti kapas, rami, kedelai, kacang tanah, wijen, rapeseed, bunga matahari, mustard, jagung, poppy, rami, kelapa, buckthorn laut, dogrose, kelapa sawit dan banyak lainnya digunakan.

Kembali pada abad ke-17. Ilmuwan Jerman, salah satu ahli kimia analitik pertama Otto Tachenius (1652-1699) adalah orang pertama yang menyarankan bahwa lemak mengandung "asam tersembunyi". Pada tahun 1741, ahli kimia Prancis Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) menemukan bahwa ketika sabun (yang dibuat dengan merebus lemak dengan alkali) terurai dengan asam, suatu massa menjadi berminyak jika disentuh. Fakta bahwa lemak dan minyak mengandung gliserin pertama kali ditemukan pada tahun 1779 oleh ahli kimia Swedia terkenal Carl Wilhelm Scheele. Untuk pertama kalinya komposisi kimia lemak diidentifikasi pada awal abad terakhir oleh ahli kimia Prancis Michel Eugene Chevreul, pendiri kimia lemak, penulis berbagai studi tentang sifatnya, dirangkum dalam monografi enam volume "Studi Kimia Tubuh Hewan" oleh Mr E. Chevreul membentuk struktur lemak, berkat reaksi hidrolisis lemak dalam media basa Dia menunjukkan bahwa lemak terdiri dari gliserol dan asam lemak, dan ini bukan hanya campuran dari mereka, tetapi senyawa yang, dengan menambahkan air, terurai menjadi gliserol dan asam.

Klasifikasi lemak

Lemak hewani terutama mengandung gliserida asam jenuh dan padatan. Lemak nabati, sering disebut sebagai minyak, mengandung gliserida dari asam karboksilat tak jenuh. Ini adalah, misalnya, bunga matahari cair, minyak rami dan biji rami.

Lemak alami mengandung asam lemak berikut:

Properti fisik gemuk

• Lemak hewani (daging kambing, babi, sapi, dll.) biasanya padat dengan titik leleh rendah (minyak ikan adalah pengecualian). Asam jenuh mendominasi dalam lemak padat.
• Lemak nabati - minyak (bunga matahari, kedelai, biji kapas, dll.) - cairan (pengecualian - minyak kelapa, minyak biji kakao). Minyak terutama mengandung residu asam tak jenuh (unsaturated).

Sifat kimia lemak

1. Hidrolisis, atau saponifikasi, lemak terjadi di bawah aksi air, dengan partisipasi enzim atau katalis asam (secara reversibel), sementara alkohol terbentuk - gliserol dan campuran asam karboksilat:

Hidrolisis alkali menghasilkan garam dari asam lemak yang lebih tinggi yang disebut sabun. Sabun diperoleh dengan hidrolisis lemak dengan adanya alkali:

Sabun adalah garam kalium dan natrium dari asam karboksilat yang lebih tinggi.

2. Hidrogenasi lemak - transformasi cairan Minyak sayur menjadi lemak padat sangat penting untuk keperluan makanan. Produk dari hidrogenasi minyak adalah lemak padat (lemak buatan, saloma). Margarin- lemak yang dapat dimakan, terdiri dari campuran minyak terhidrogenasi (bunga matahari, jagung, biji kapas, dll.), lemak hewani, susu dan perasa (garam, gula, vitamin, dll.).

Beginilah cara mendapatkan margarin di industri:

Di bawah kondisi proses hidrogenasi minyak (suhu tinggi, katalis logam), beberapa residu asam yang mengandung ikatan cis C=C diisomerisasi menjadi isomer trans yang lebih stabil. Peningkatan kandungan residu asam trans-tak jenuh dalam margarin (terutama pada varietas murah) meningkatkan risiko aterosklerosis, kardiovaskular, dan penyakit lainnya.

Penggunaan lemak

Hai industri makanan

Hai obat-obatan

Hai Industri sabun dan produk kosmetik

Hai Produksi pelumas

10.5. Eter kompleks. lemak

Ester- turunan fungsional asam karboksilat,
dalam molekul yang gugus hidroksil (-OH) digantikan oleh residu alkohol (- ATAU)

Ester asam karboksilat - senyawa dengan rumus umum.

R–COOR", di mana R dan R" adalah radikal hidrokarbon.

Ester asam karboksilat monobasa jenuh memiliki rumus umum:

Properti fisik:

· Cairan yang mudah menguap dan tidak berwarna

Tidak larut dalam air

Lebih sering dengan bau yang menyenangkan

Lebih ringan dari air

Ester ditemukan dalam bunga, buah-buahan, beri. Mereka menentukan bau spesifik mereka.
Adalah bagian yang tidak terpisahkan minyak esensial(sekitar 3000 ef.m diketahui - oranye, lavender, merah muda, dll.)

Ester dari asam karboksilat yang lebih rendah dan alkohol monohidrat yang lebih rendah memiliki aroma bunga, buah, dan buah yang menyenangkan. Ester dari asam monobasa yang lebih tinggi dan alkohol monohidrat yang lebih tinggi adalah dasar dari lilin alami. Sebagai contoh, lilin lebah mengandung ester asam palmitat dan mirisil alkohol (mirsil palmitat):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aroma. Formula struktural.	nama ester
apel	Etil eter asam 2-metilbutanoat
ceri	Asam format amil ester
Pir	Asam asetat isoamil ester
Sebuah nanas	Etil ester asam butirat (etil butirat)
pisang	Asam asetat isobutil ester (Isoamyl acetate juga berbau seperti pisang)
Melati	Benzil eter asetat (benzilasetat)

Nama pendek ester dibangun berdasarkan nama radikal (R ") dalam residu alkohol dan nama gugus RCOO - dalam residu asam. Misalnya, etil ester asam asetat CH 3 COO C 2 H 5 ditelepon etil asetat.

Aplikasi

· Sebagai pengharum dan penambah bau pada industri makanan dan wewangian (pembuatan sabun, parfum, krim);

· Dalam produksi plastik, karet sebagai plasticizer.

plasticizer – zat yang termasuk bahan polimer untuk memberikan (atau meningkatkan) elastisitas dan (atau) plastisitas selama pemrosesan dan operasi.

Aplikasi dalam kedokteran

PADA terlambat XIX- awal abad kedua puluh, ketika sintesis organik mengambil langkah pertama, banyak ester disintesis dan diuji oleh ahli farmakologi. Mereka menjadi dasar dari obat, sebagai salol, validol, dll. Sebagai iritan lokal dan analgesik, metil salisilat digunakan secara luas, yang sekarang secara praktis telah digantikan oleh agen yang lebih efektif.

Mendapatkan ester

Ester dapat diperoleh dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol ( reaksi esterifikasi). Katalis adalah asam mineral.

Reaksi esterifikasi di bawah katalisis asam adalah reversibel. Proses sebaliknya - pemisahan ester oleh aksi air untuk membentuk asam karboksilat dan alkohol - disebut hidrolisis ester.

RCOOR " + H2O ( H +) RCOOH + R "OH

Hidrolisis dengan adanya alkali berlangsung secara ireversibel (karena anion karboksilat bermuatan negatif RCOO tidak bereaksi dengan reagen nukleofilik - alkohol).

Reaksi ini disebut saponifikasi ester(dengan analogi dengan hidrolisis basa ikatan ester dalam lemak dalam produksi sabun).

Lemak, strukturnya, sifat dan aplikasinya

"Kimia di mana-mana, kimia dalam segala hal:

Dalam segala hal yang kita hirup

Dalam segala hal yang kita minum

Semua yang kita makan."

Dalam segala hal yang kita kenakan

Orang telah lama belajar untuk mengisolasi lemak dari benda-benda alami dan menggunakannya dalam kehidupan sehari-hari. Lemak dibakar di lampu primitif, menerangi gua-gua orang primitif, minyak dioleskan pada selip, di mana kapal diluncurkan. Lemak adalah sumber utama nutrisi kita. Tetapi kekurangan gizi, gaya hidup yang tidak banyak bergerak menyebabkan kelebihan berat badan. Hewan gurun menyimpan lemak sebagai sumber energi dan air. Lapisan lemak tebal anjing laut dan paus membantu mereka berenang di perairan dingin Samudra Arktik.

Lemak tersebar luas di alam. Seiring dengan karbohidrat dan protein, mereka adalah bagian dari semua organisme hewan dan tumbuhan dan membentuk salah satu bagian utama dari makanan kita. Sumber lemak adalah organisme hidup. Di antara hewan itu adalah sapi, babi, domba, ayam, anjing laut, paus, angsa, ikan (hiu, codfish, herring). Dari hati ikan kod dan hiu, minyak ikan diperoleh - obat, dari ikan haring - lemak yang digunakan untuk memberi makan hewan ternak. Lemak nabati paling sering berbentuk cair, mereka disebut minyak. Lemak tanaman seperti kapas, rami, kedelai, kacang tanah, wijen, rapeseed, bunga matahari, mustard, jagung, poppy, rami, kelapa, buckthorn laut, dogrose, kelapa sawit dan banyak lainnya digunakan.

Lemak melakukan berbagai fungsi: membangun, energi (1 g lemak memberi 9 kkal energi), pelindung, penyimpanan. Lemak menyediakan 50% dari energi yang dibutuhkan seseorang, sehingga seseorang perlu mengkonsumsi 70-80 g lemak per hari. Lemak membentuk 10–20% dari berat badan Orang yang sehat. Lemak merupakan sumber asam lemak esensial. Beberapa lemak mengandung vitamin A, D, E, K, hormon.

Banyak hewan dan manusia menggunakan lemak sebagai cangkang penyekat panas, misalnya pada beberapa hewan laut, ketebalan lapisan lemak mencapai satu meter. Selain itu, di dalam tubuh, lemak merupakan pelarut untuk rasa dan pewarna. Banyak vitamin, seperti vitamin A, hanya larut dalam lemak.

Beberapa hewan (lebih sering unggas air) menggunakan lemak untuk melumasi serat otot mereka sendiri.

Lemak meningkatkan efek kenyang, karena dicerna sangat lambat dan menunda timbulnya rasa lapar .

Sejarah penemuan lemak

Kembali pada abad ke-17. Ilmuwan Jerman, salah satu ahli kimia analitik pertama Otto Tachenius(1652-1699) pertama kali menyarankan bahwa lemak mengandung "asam tersembunyi".

Pada tahun 1741 seorang ahli kimia Perancis Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) menemukan bahwa ketika sabun (yang dibuat dengan merebus lemak dengan alkali) diurai dengan asam, terbentuklah massa yang berminyak saat disentuh.

Fakta bahwa gliserin termasuk dalam komposisi lemak dan minyak pertama kali ditemukan pada tahun 1779 oleh ahli kimia Swedia yang terkenal. Carl Wilhelm Scheele.

Untuk pertama kalinya, komposisi kimia lemak ditentukan pada awal abad terakhir oleh ahli kimia Prancis Michel Eugene Chevreul, pendiri kimia lemak, penulis banyak studi tentang sifat mereka, diringkas dalam monografi enam volume "Studi kimia tubuh asal hewan".

1813 E. Chevreul membentuk struktur lemak, berkat reaksi hidrolisis lemak dalam media basa.Dia menunjukkan bahwa lemak terdiri dari gliserol dan asam lemak, dan ini bukan hanya campuran dari mereka, tetapi senyawa yang, dengan menambahkan air, terurai menjadi gliserol dan asam.

Sintesis lemak

Pada tahun 1854, ahli kimia Prancis Marcelin Berthelot (1827–1907) melakukan reaksi esterifikasi, yaitu pembentukan ester antara gliserol dan asam lemak, dan dengan demikian mensintesis lemak untuk pertama kalinya.

Rumus umum lemak (trigliserida)

lemak - ester dari gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi. Nama yang umum senyawa tersebut adalah trigliserida.

Klasifikasi lemak

Lemak hewani terutama mengandung gliserida asam jenuh dan berbentuk padat. Lemak nabati, sering disebut sebagai minyak, mengandung gliserida dari asam karboksilat tak jenuh. Ini adalah, misalnya, bunga matahari cair, minyak rami dan biji rami.

Lemak alami mengandung asam lemak berikut:

Jenuh: stearat (C 17 H 35 COOH) palmitat (C 15 H 31 COOH) Berminyak (C 3 H 7 COOH)	TERSUSUN HEWAN GEMUK
tak jenuh : oleat (C 17 H 33 COOH, 1 ikatan rangkap) linoleat (C 17 H 31 COOH, 2 ikatan rangkap) linolenat (C 17 H 29 COOH, 3 ikatan rangkap) arakidonat (C 19 H 31 COOH, 4 ikatan rangkap, kurang umum)	TERSUSUN nabati GEMUK

Lemak ditemukan di semua tumbuhan dan hewan. Mereka adalah campuran ester penuh gliserol dan tidak memiliki titik leleh yang berbeda.

· lemak hewani(daging kambing, babi, sapi, dll.), sebagai aturan, adalah padatan dengan titik leleh rendah (minyak ikan adalah pengecualian). Residu mendominasi lemak padat kaya asam.

· Lemak nabati - minyak (bunga matahari, kedelai, biji kapas, dll.) - cairan (pengecualian - minyak kelapa, minyak biji kakao). Minyak sebagian besar mengandung residu tak jenuh (tak jenuh) asam.

Sifat kimia lemak

1. Hidrolisis, atau saponifikasi , gemuk terjadi di bawah aksi air, dengan partisipasi enzim atau katalis asam (reversibel), dalam hal ini, alkohol terbentuk - gliserol dan campuran asam karboksilat:

atau alkali (ireversibel). Hidrolisis alkali menghasilkan garam dari asam lemak yang lebih tinggi yang disebut sabun. Sabun diperoleh dengan hidrolisis lemak dengan adanya alkali:

Sabun adalah garam kalium dan natrium dari asam karboksilat yang lebih tinggi.

2. Hidrogenasi lemak – konversi minyak nabati cair menjadi lemak padat sangat penting untuk keperluan makanan. Produk dari hidrogenasi minyak adalah lemak padat (lemak buatan, saloma). Margarin- lemak yang dapat dimakan, terdiri dari campuran minyak terhidrogenasi (bunga matahari, jagung, biji kapas, dll.), lemak hewani, susu dan perasa (garam, gula, vitamin, dll.).

Beginilah cara mendapatkan margarin di industri:

Di bawah kondisi proses hidrogenasi minyak (suhu tinggi, katalis logam), beberapa residu asam yang mengandung ikatan cis C=C diisomerisasi menjadi isomer trans yang lebih stabil. Peningkatan kandungan residu asam trans-tak jenuh dalam margarin (terutama pada varietas murah) meningkatkan risiko aterosklerosis, kardiovaskular, dan penyakit lainnya.

Reaksi untuk memperoleh lemak (esterifikasi)

Penggunaan lemak

Lemak adalah makanan. Peran biologis gemuk

Lemak hewani dan minyak nabati, bersama dengan protein dan karbohidrat, adalah salah satu komponen utama nutrisi manusia normal. Mereka adalah sumber energi utama: 1 g lemak ketika sepenuhnya teroksidasi (terjadi dalam sel dengan partisipasi oksigen) memberikan 9,5 kkal (sekitar 40 kJ) energi, yang hampir dua kali lipat dari yang dapat diperoleh dari protein. atau karbohidrat. Selain itu, cadangan lemak dalam tubuh praktis tidak mengandung air, sedangkan molekul protein dan karbohidrat selalu dikelilingi oleh molekul air. Akibatnya, satu gram lemak menyediakan hampir 6 kali lebih banyak energi daripada satu gram pati hewani - glikogen. Dengan demikian, lemak harus dianggap sebagai "bahan bakar" berkalori tinggi. Hal ini terutama digunakan untuk memelihara suhu normal tubuh manusia, serta untuk kerja berbagai otot, jadi bahkan ketika seseorang tidak melakukan apa-apa (misalnya, tidur), setiap jam ia membutuhkan sekitar 350 kJ energi untuk menutupi biaya energi, daya yang hampir sama memiliki lampu listrik 100 watt bohlam.

Untuk memberi tubuh energi kondisi yang merugikan itu menciptakan cadangan lemak yang disimpan di jaringan subkutan, di lipatan lemak peritoneum - yang disebut omentum. Lemak subkutan melindungi tubuh dari hipotermia (terutama fungsi lemak ini penting untuk hewan laut). Selama ribuan tahun, orang-orang telah melakukan yang berat pekerjaan fisik, yang membutuhkan banyak energi dan, karenanya, meningkatkan nutrisi. Hanya 50 g lemak yang cukup untuk memenuhi kebutuhan energi minimum manusia setiap hari. Namun, dengan moderat aktivitas fisik orang dewasa harus menerima sedikit lebih banyak lemak dengan makanan, tetapi jumlahnya tidak boleh melebihi 100 g (ini memberikan sepertiga dari kandungan kalori untuk diet sekitar 3000 kkal). Perlu dicatat bahwa setengah dari 100 g ini ditemukan dalam makanan dalam bentuk yang disebut lemak tersembunyi. Lemak ditemukan di hampir semua produk makanan: tidak dalam jumlah besar mereka bahkan ada di kentang (ada 0,4%), di roti (1-2%), di oatmeal (6%). Susu biasanya mengandung 2-3% lemak (tetapi ada varietas khusus susu skim). Cukup banyak lemak tersembunyi dalam daging tanpa lemak - dari 2 hingga 33%. Lemak tersembunyi hadir dalam produk dalam bentuk partikel kecil individu. Lemak dalam bentuk yang hampir murni adalah lemak babi dan minyak sayur; di mentega sekitar 80% lemak, dalam ghee - 98%. Tentu saja, semua rekomendasi konsumsi lemak di atas adalah rata-rata, tergantung pada jenis kelamin dan usia, aktivitas fisik, dan kondisi iklim. Dengan konsumsi lemak yang berlebihan, seseorang dengan cepat menambah berat badan, tetapi kita tidak boleh lupa bahwa lemak dalam tubuh juga dapat disintesis dari produk lain. Tidak mudah untuk "mengurangi" kalori ekstra melalui aktivitas fisik. Misalnya, jogging 7 km, seseorang menghabiskan jumlah energi yang sama dengan yang dia terima dengan makan hanya seratus gram cokelat (35% lemak, 55% karbohidrat).Fisiolog telah menemukan bahwa dengan aktivitas fisik, yaitu 10 kali lebih tinggi dari biasanya, seseorang yang menerima diet lemak benar-benar kelelahan setelah 1,5 jam. Dengan diet karbohidrat, seseorang menahan beban yang sama selama 4 jam. Hasil yang tampaknya paradoks ini dijelaskan oleh kekhasan proses biokimia. Terlepas dari "intensitas energi" lemak yang tinggi, memperoleh energi darinya di dalam tubuh adalah proses yang lambat. Hal ini disebabkan oleh reaktivitas lemak yang rendah, terutama rantai hidrokarbonnya. Karbohidrat, meskipun memberikan lebih sedikit energi daripada lemak, "mengalokasikannya" jauh lebih cepat. Oleh karena itu, sebelum melakukan aktivitas fisik, lebih baik makan yang manis daripada yang berlemak. Kelebihan lemak dalam makanan, terutama lemak hewani, juga meningkatkan risiko penyakit seperti aterosklerosis, gagal jantung, dll. dalam lemak hewani (tetapi kita tidak boleh lupa bahwa dua pertiga kolesterol disintesis dalam tubuh dari makanan non-lemak - karbohidrat dan protein).

Diketahui bahwa sebagian besar lemak yang dikonsumsi harus berupa minyak nabati, yang mengandung senyawa yang sangat penting bagi tubuh - asam lemak tak jenuh ganda dengan beberapa ikatan rangkap. Asam ini disebut "esensial". Seperti vitamin, mereka harus dipasok ke tubuh dalam siap pakai. Dari jumlah tersebut, asam arakidonat memiliki aktivitas tertinggi (disintesis dalam tubuh dari asam linoleat), aktivitas paling sedikit adalah asam linolenat (10 kali lebih rendah dari asam linoleat). Menurut berbagai perkiraan, kebutuhan manusia sehari-hari akan asam linoleat berkisar antara 4 hingga 10 g. Sebagian besar asam linoleat (hingga 84%) ada dalam minyak safflower, diperas dari biji safflower, tanaman tahunan dengan bunga oranye cerah. Banyak asam ini juga ditemukan dalam minyak bunga matahari dan kacang.

Menurut ahli gizi, diet seimbang harus mengandung 10% asam tak jenuh ganda, 60% tak jenuh tunggal (terutama asam oleat) dan 30% jenuh. Rasio inilah yang dipastikan jika seseorang menerima sepertiga lemak dalam bentuk minyak nabati cair - dalam jumlah 30-35 g per hari. Minyak ini juga ditemukan dalam margarin, yang mengandung 15 hingga 22% asam lemak jenuh, 27 hingga 49% asam lemak tak jenuh, dan 30 hingga 54% asam lemak tak jenuh ganda. Sebagai perbandingan, mentega mengandung 45-50% asam lemak jenuh, 22-27% asam lemak tak jenuh, dan kurang dari 1% asam lemak tak jenuh ganda. Dalam hal ini, margarin berkualitas tinggi lebih sehat daripada mentega.

Harus diingat!!!

Asam lemak jenuh secara negatif mempengaruhi metabolisme lemak, fungsi hati dan berkontribusi pada perkembangan aterosklerosis. Tak jenuh (terutama asam linoleat dan arakidonat) mengatur metabolisme lemak dan terlibat dalam pembuangan kolesterol dari tubuh. Semakin tinggi kandungan asam lemak tak jenuh, semakin rendah titik leleh lemak. Kandungan kalori lemak hewani padat dan lemak nabati cair kira-kira sama, tetapi nilai fisiologis lemak nabati jauh lebih tinggi. Lemak susu memiliki kualitas yang lebih berharga. Ini mengandung sepertiga asam lemak tak jenuh dan, yang tersisa dalam bentuk emulsi, mudah diserap oleh tubuh. Meskipun ini sifat positif, Anda tidak dapat hanya menggunakan lemak susu, karena tidak ada lemak yang mengandung komposisi asam lemak yang ideal. Yang terbaik adalah mengonsumsi lemak dari hewan dan asal tumbuhan. Rasio mereka harus 1:2,3 (70% hewani dan 30% nabati) untuk orang muda dan orang paruh baya. Diet orang tua harus didominasi oleh lemak nabati.

Lemak tidak hanya berpartisipasi dalam proses metabolisme, tetapi juga disimpan sebagai cadangan (terutama di dinding perut dan di sekitar ginjal). Cadangan lemak menyediakan proses metabolisme, menjaga protein untuk hidup. Lemak ini memberikan energi saat berolahraga, jika ada sedikit lemak dalam makanan, dan juga saat penyakit serius ketika, karena nafsu makan berkurang, itu tidak cukup dipasok dengan makanan.

Konsumsi lemak yang berlebihan dengan makanan berbahaya bagi kesehatan: disimpan dalam jumlah besar sebagai cadangan, yang meningkatkan berat badan, kadang-kadang menyebabkan kerusakan bentuk. Konsentrasinya dalam darah meningkat, yang, sebagai faktor risiko, berkontribusi pada perkembangan aterosklerosis, penyakit koroner penyakit jantung, hipertensi, dll.

LATIHAN

1. Ada 148 g campuran dua senyawa organik dengan komposisi yang sama C 3 H 6 O 2. Tentukan strukturnya nilai dan fraksi massanya dalam campuran, jika diketahui salah satu dari mereka, ketika berinteraksi dengan kelebihan natrium bikarbonat, melepaskan 22,4 l (N.O.) karbon monoksida ( IV), dan yang lainnya tidak bereaksi dengan natrium karbonat dan larutan amonia oksida perak, tetapi ketika dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida berair, membentuk alkohol dan garam asam.

Keputusan:

Diketahui bahwa karbon monoksida ( IV ) dilepaskan ketika natrium karbonat bereaksi dengan asam. Hanya ada satu asam dengan komposisi C 3 H 6 O 2 - propionat, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Berdasarkan kondisi tersebut, 22,4 liter CO2 yang dilepaskan, yaitu 1 mol, yang berarti juga terdapat 1 mol asam dalam campuran. Massa molar awal senyawa organik adalah sama dengan: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, oleh karena itu 148 g adalah 2 mol.

Senyawa kedua setelah hidrolisis membentuk alkohol dan garam asam, yang berarti itu adalah ester:

RCOOR' + NaOH → RCONa + R'OH.

Komposisi C 3 H 6 O 2 sesuai dengan dua ester: etil format HSOOS 2 H 5 dan metil asetat CH 3 SOOSH 3. Ester asam format bereaksi dengan larutan amonia dari perak oksida, sehingga ester pertama tidak memenuhi kondisi masalah. Oleh karena itu, zat kedua dalam campuran adalah metil asetat.

Karena campuran mengandung satu mol senyawa dengan massa molar yang sama, fraksi massanya sama dan berjumlah 50%.

Menjawab. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .

2. Kepadatan relatif uap ester untuk hidrogen adalah 44. Selama hidrolisis ester ini, dua senyawa terbentuk, pembakaran dengan jumlah yang sama menghasilkan volume karbon dioksida yang sama (dalam kondisi yang sama) Berikan rumus struktur ester ini.

Keputusan:

Rumus umum ester yang dibentuk oleh alkohol dan asam jenuh adalah C n H 2 n Tentang 2 . Nilai n dapat ditentukan dari densitas hidrogen:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

dari mana n = 4, yaitu eter mengandung 4 atom karbon. Karena pembakaran alkohol dan asam yang terbentuk selama hidrolisis ester melepaskan karbon dioksida dengan volume yang sama, asam dan alkohol mengandung nomor yang sama atom karbon, dua. Jadi, ester yang diinginkan dibentuk oleh asam asetat dan etanol dan disebut etil asetat:

CH 3 -		O-S 2 H 5

Menjawab. Etil asetat, CH 3 COOS 2 H 5 .

________________________________________________________________

3. Dalam hidrolisis ester, masa molar yang sama dengan 130 g / mol, terbentuk asam A dan alkohol B. Tentukan struktur ester, jika diketahui bahwa garam perak dari asam tersebut mengandung 59,66% perak menurut beratnya. Alkohol B tidak teroksidasi oleh natrium dikromat dan mudah bereaksi dengan asam klorida membentuk alkil klorida.

Keputusan:

Ester memiliki rumus umum RCOOR '. Diketahui bahwa garam perak dari asam, RCOOAg , mengandung 59,66% perak, oleh karena itu massa molar garam adalah: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, dari mana PAK ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Radikal ini adalah etil, C 2 H 5 , dan esternya dibentuk oleh asam propionat: C2H5COOR'.

Massa molar dari radikal kedua adalah: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. radikal ini memiliki Formula molekul C4H9. Dengan syarat, alkohol C 4 H 9 OH tidak teroksidasi Na 2 C r 2 Sekitar 7 dan mudah bereaksi dengan HCl oleh karena itu, alkohol ini tersier, (CH 3) 3 SON.

Jadi, ester yang diinginkan dibentuk oleh asam propionat dan tert-butanol dan disebut tert-butil propionat:

		CH 3
C 2 H 5 —	BERSAMA-	C-CH3
		CH 3

Menjawab . tert-butil propionat.

________________________________________________________________

4. Tulis dua rumus yang mungkin untuk lemak yang memiliki 57 atom karbon dalam satu molekul dan bereaksi dengan iodin dengan perbandingan 1:2. Komposisi lemak mengandung residu asam dengan jumlah atom karbon genap.

Keputusan:

Rumus umum untuk lemak:

dimana R, R', R "- radikal hidrokarbon yang tidak mengandung bilangan genap atom karbon (atom lain dari residu asam adalah bagian dari gugus -CO-). Tiga radikal hidrokarbon menyumbang 57-6 = 51 atom karbon. Dapat diasumsikan bahwa masing-masing radikal mengandung 17 atom karbon.

Karena satu molekul lemak dapat mengikat dua molekul yodium, ada dua ikatan rangkap atau satu ikatan rangkap tiga untuk tiga radikal. Jika dua ikatan rangkap berada pada radikal yang sama, maka lemak tersebut mengandung residu asam linoleat ( R \u003d C 17 H 31) dan dua residu asam stearat ( R' = R “= C 17 H 35). Jika dua ikatan rangkap berada pada radikal yang berbeda, maka lemak tersebut mengandung dua residu asam oleat ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) dan residu asam stearat ( R "= C 17 H 35). Kemungkinan formula lemak:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

TUGAS UNTUK SOLUSI INDEPENDEN

1. Apa yang dimaksud dengan reaksi esterifikasi.

2. Apa perbedaan struktur lemak padat dan cair.

3. Apa yang Sifat kimia lemak.

4. Berikan persamaan reaksi untuk produksi metil format.

5. Menulis rumus struktur dua ester dan asam yang memiliki komposisi C 3 H 6 O 2 . Beri nama zat-zat ini menurut nomenklatur internasional.

6. Tuliskan persamaan reaksi esterifikasi antara: a) asam asetat dan 3-metilbutanol-1; b) asam butirat dan propanol-1. Sebutkan eter.

7. Berapa gram lemak yang diambil jika diperlukan 13,44 liter hidrogen (n.o.) untuk menghidrogenasi asam yang terbentuk sebagai hasil hidrolisisnya.

8. Hitung fraksi massa hasil ester yang terbentuk jika 32 g asam asetat dan 50 g propanol-2 dipanaskan dengan asam sulfat pekat, jika 24 g ester terbentuk.

9. Untuk hidrolisis sampel lemak seberat 221 g, dibutuhkan 150 g larutan natrium hidroksida dengan fraksi massa alkali 0,2. Sarankan formula struktural dari lemak asli.

10. Hitung volume larutan kalium hidroksida dengan fraksi massa alkali 0,25 dan kepadatan 1,23 g / cm 3, yang harus dikeluarkan untuk melakukan hidrolisis 15 g campuran yang terdiri dari etil ester asam etanoat, propil ester asam metanoat dan metil ester dari asam propanoat.

PENGALAMAN VIDEO

1. Reaksi apa yang mendasari pembuatan ester:
a) netralisasi	b) polimerisasi
c) esterifikasi	d) hidrogenasi
2. Berapa banyak ester isomer yang sesuai dengan rumus C 4 H 8 O 2:
a) 2

Lemak dan minyak adalah ester alami yang dibentuk oleh alkohol trihidrat - gliserol dan asam lemak yang lebih tinggi dengan rantai karbon tidak bercabang yang mengandung jumlah atom karbon genap. Pada gilirannya, garam natrium atau kalium dari asam lemak yang lebih tinggi disebut sabun.

Ketika asam karboksilat berinteraksi dengan alkohol ( reaksi esterifikasi) ester yang terbentuk:

Reaksi ini reversibel. Produk reaksi dapat berinteraksi satu sama lain untuk membentuk zat awal - alkohol dan asam. Jadi, reaksi ester dengan air - hidrolisis ester - adalah kebalikan dari reaksi esterifikasi. Kesetimbangan kimia, yang terbentuk ketika laju reaksi langsung (esterifikasi) dan reaksi balik (hidrolisis) sama, dapat digeser ke arah pembentukan eter dengan adanya zat penghilang air.

Ester di alam dan teknologi

Ester tersebar luas di alam, digunakan dalam teknologi dan berbagai industri industri. Mereka baik pelarut zat organik, kepadatannya kurang dari kepadatan air, dan mereka praktis tidak larut di dalamnya. Dengan demikian, ester dengan berat molekul yang relatif kecil adalah cairan yang sangat mudah terbakar dengan titik didih rendah dan bau berbagai buah. Mereka digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan cat, produk penyedap rasa Industri makanan. Misalnya, metil ester asam butirat memiliki bau apel, etil ester asam ini memiliki bau nanas, ester isobutil asam asetat memiliki bau pisang:

Ester dari asam karboksilat yang lebih tinggi dan alkohol monobasa yang lebih tinggi disebut lilin. Jadi, lilin lebah adalah yang utama
bersama - sama dari ester asam palmitat dan mirisil alkohol C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; lilin paus sperma - spermaceti - ester dari asam palmitat dan setil alkohol yang sama C 15 H 31 COOC 16 H 33.

lemak

Perwakilan ester yang paling penting adalah lemak.

lemak- senyawa alami yang merupakan ester dari gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi.

Komposisi dan struktur lemak dapat dicerminkan oleh rumus umum:

Sebagian besar lemak dibentuk oleh tiga asam karboksilat: oleat, palmitat, dan stearat. Jelas, dua dari mereka membatasi (jenuh), dan asam oleat mengandung ikatan rangkap antara atom karbon dalam molekul. Dengan demikian, komposisi lemak dapat mencakup residu asam karboksilat jenuh dan tak jenuh dalam berbagai kombinasi.

Dalam kondisi normal, lemak yang mengandung residu asam tak jenuh dalam komposisinya paling sering berbentuk cair. Mereka disebut minyak. Pada dasarnya, ini adalah lemak nabati - biji rami, rami, bunga matahari dan minyak lainnya. Yang kurang umum adalah lemak cair yang berasal dari hewan, seperti minyak ikan. Sebagian besar lemak alami yang berasal dari hewan dalam kondisi normal adalah zat padat (melebur) dan terutama mengandung residu asam karboksilat jenuh, misalnya, lemak daging kambing. Jadi, minyak sawit adalah lemak padat dalam kondisi normal.

Komposisi lemak menentukan sifat fisik dan kimianya. Jelas bahwa untuk lemak yang mengandung residu asam karboksilat tak jenuh, semua reaksi senyawa tak jenuh adalah karakteristik. Mereka menghilangkan warna air bromin, masuk ke dalam reaksi adisi lainnya. Reaksi yang paling penting dalam istilah praktis adalah hidrogenasi lemak. Ester padat diperoleh dengan hidrogenasi lemak cair. Reaksi inilah yang mendasari produksi margarin, lemak padat dari minyak nabati. Secara konvensional, proses ini dapat dijelaskan dengan persamaan reaksi:

hidrolisis:

sabun

Semua lemak, seperti ester lainnya, mengalami hidrolisis. Hidrolisis ester adalah reaksi reversibel. Untuk menggeser kesetimbangan ke arah pembentukan produk hidrolisis, dilakukan dalam lingkungan basa (dengan adanya alkali atau Na 2 CO 3). Dalam kondisi ini, hidrolisis lemak berlangsung secara ireversibel dan mengarah pada pembentukan garam asam karboksilat, yang disebut sabun. Hidrolisis lemak dalam suasana basa disebut saponifikasi lemak.

Ketika lemak disabunkan, gliserol dan sabun terbentuk - garam natrium atau kalium dari asam karboksilat yang lebih tinggi:

Boks bayi

(reaksi esterifikasi) ester terbentuk:

Reaksi ini reversibel. Produk reaksi dapat berinteraksi satu sama lain untuk membentuk bahan awal - alkohol dan asam. Jadi, reaksi ester dengan air - hidrolisis ester - adalah kebalikan dari reaksi esterifikasi. Kesetimbangan kimia, yang terbentuk ketika laju reaksi langsung (esterifikasi) dan reaksi balik (hidrolisis) sama, dapat digeser ke arah pembentukan eter dengan adanya zat penghilang air.

Ester di alam dan teknologi

Ester tersebar luas di alam dan digunakan dalam rekayasa dan berbagai industri (Skema 10). Mereka adalah pelarut yang baik dari zat organik, kepadatannya kurang dari air, dan mereka praktis tidak larut di dalamnya.

Skema 10. Penggunaan ester

Dengan demikian, ester dengan berat molekul yang relatif kecil adalah cairan yang mudah terbakar dengan titik didih rendah dan berbau berbagai buah. Mereka digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan cat, perasa produk industri makanan. Misalnya, metil ester asam butirat memiliki bau apel, etil ester asam ini berbau nanas, dan ester isobutil asam asetat berbau pisang.

Ester dari asam karboksilat yang lebih tinggi dan alkohol monobasa yang lebih tinggi disebut say. Jadi, lilin lebah terutama terdiri dari ester asam palmitat dan alkohol mirisil C15H31COOC31H63, lilin paus sperma - spermaceti - ester dari asam palmitat dan setil alkohol yang sama C15H31COOC16H33.

Perwakilan ester yang paling penting adalah lemak.

lemak - senyawa alami yang merupakan ester dari gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi.

Komposisi dan struktur lemak dapat dicerminkan oleh rumus umum:

Sebagian besar lemak dibentuk oleh tiga asam karboksilat - oleat, palmitat dan stearat. Jelas, dua dari mereka membatasi (jenuh), dan asam oleat mengandung ikatan rangkap antara atom karbon dalam molekul. Dengan demikian, komposisi lemak dapat mencakup residu asam karboksilat jenuh dan tak jenuh dalam berbagai kombinasi.

Isi pelajaran ringkasan pelajaran mendukung bingkai pelajaran presentasi metode akselerasi teknologi interaktif Praktik tugas dan latihan ujian mandiri lokakarya, pelatihan, kasus, pencarian pekerjaan rumah pertanyaan diskusi pertanyaan retoris dari siswa Ilustrasi audio, klip video, dan multimedia foto, gambar grafik, tabel, skema humor, anekdot, lelucon, komik perumpamaan, ucapan, teka-teki silang, kutipan Add-on abstrak chip artikel untuk lembar contekan yang ingin tahu, buku teks dasar dan glosarium tambahan istilah lainnya Memperbaiki buku pelajaran dan pelajaranmengoreksi kesalahan dalam buku teks memperbarui fragmen dalam buku teks elemen inovasi dalam pelajaran menggantikan pengetahuan usang dengan yang baru Hanya untuk guru pelajaran yang sempurna rencana kalender untuk setahun pedoman program diskusi Pelajaran Terintegrasi