โครงสร้างของแอลเคน ศัพท์นานาชาติของอัลเคน

การให้ความร้อนเกลือโซเดียมของกรดอะซิติก (โซเดียมอะซิเตท) ด้วยอัลคาไลที่มากเกินไปจะนำไปสู่การกำจัดกลุ่มคาร์บอกซิลและการก่อตัวของก๊าซมีเทน:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

หากเราใช้โซเดียมโพรพิโอเนตแทนโซเดียมอะซิเตทก็จะเกิดอีเทนจากโซเดียมบิวทาโนเอต - โพรเพนเป็นต้น

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. การสังเคราะห์ Wurtz ในการทำงานร่วมกันของฮาโลอัลเคนกับโซเดียมโลหะอัลคาไลจะเกิดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและเฮไลด์ โลหะอัลคาไล, ตัวอย่างเช่น:

การกระทำของโลหะอัลคาไลกับส่วนผสมของฮาโลคาร์บอน (เช่น โบรมีเทนและโบรโมมีเทน) จะส่งผลให้เกิดส่วนผสมของอัลเคน (อีเทน โพรเพน และบิวเทน)

ปฏิกิริยาที่การสังเคราะห์ Wurtz เป็นพื้นฐานดำเนินไปได้ดีกับฮาโลอัลเคนเท่านั้นในโมเลกุลที่อะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ

6. ไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์ เมื่อประมวลผลคาร์ไบด์บางชนิดที่มีคาร์บอนในสถานะออกซิเดชัน -4 (เช่น อะลูมิเนียมคาร์ไบด์) มีเทนจะก่อตัวขึ้นด้วยน้ำ:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 คุณสมบัติทางกายภาพ

ตัวแทนสี่คนแรกของชุดมีเทนที่คล้ายคลึงกันคือก๊าซ ที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซไม่มีสีไม่มีรสและไม่มีกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" ซึ่งรู้สึกว่าคุณต้องเรียก 04 ถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทนส์ - สารประกอบที่มีกำมะถันที่เติมเข้าไปในมีเทนพิเศษที่ใช้ในบ้าน และเครื่องใช้แก๊สอุตสาหกรรม เพื่อให้คนใกล้ตัวได้กลิ่นรั่ว)

ไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C15H32 เป็นของเหลว ไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่าคือของแข็ง

จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการทดแทน ลักษณะเฉพาะส่วนใหญ่ของอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ในระหว่างที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

ให้เรานำเสนอสมการของปฏิกิริยาทั่วไปมากที่สุด

ฮาโลเจน:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

ในกรณีของฮาโลเจนที่มากเกินไป คลอรีนสามารถไปได้ไกลกว่านั้น จนถึงการแทนที่อย่างสมบูรณ์ของอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีน:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
ไดคลอโรมีเทน เมทิลีน คลอไรด์

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
ไตรคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
คาร์บอนเตตระคลอไรด์ คาร์บอนเตตระคลอไรด์

สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายและสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

2. Dehydrogenation (การกำจัดไฮโดรเจน) เมื่ออัลเคนถูกส่งผ่านไปยังตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) ที่อุณหภูมิสูง (400-600 °C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะแตกออกและเกิดอัลคีนขึ้น:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายห่วงโซ่คาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดเผาไหม้ด้วยการก่อตัวของคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้ การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระที่มีค่ามาก สำคัญมากโดยใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

ที่ ปริทัศน์ปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:

ปฏิกิริยาการแยกตัวด้วยความร้อนรองรับกระบวนการทางอุตสาหกรรม - การแตกร้าวด้วยไฮโดรคาร์บอน กระบวนการนี้คือ เวทีที่สำคัญที่สุดการกลั่นน้ำมัน

เมื่อก๊าซมีเทนถูกทำให้ร้อนที่อุณหภูมิ 1,000 ° C ไพโรไลซิสของมีเทนจะเริ่มขึ้น - สลายตัวเป็นสารธรรมดา เมื่อถูกความร้อนที่อุณหภูมิ 1500 ° C อาจเกิดอะเซทิลีนได้

4. ไอโซเมอไรเซชัน เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกทำให้ร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียมคลอไรด์) สารที่มีโครงกระดูกคาร์บอนแตกแขนงจะเกิดขึ้น:

5. อะโรมาติก อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาถูกไซเคิลเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน:

อะไรคือสาเหตุที่อัลเคนเข้าสู่ปฏิกิริยาตามกลไกของอนุมูลอิสระ? อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลของอัลเคนอยู่ในสถานะของไฮบริไดเซชัน sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้สร้างขึ้นโดยใช้พันธะ C-C (คาร์บอน-คาร์บอน) แบบไม่มีขั้วแบบโควาเลนต์และพันธะ C-H (คาร์บอน-ไฮโดรเจน) แบบขั้วอ่อน พวกมันไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นและลดลง พันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าว ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่สามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของอิทธิพลภายนอก (สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ดังนั้น แอลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลของอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก

ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดของอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ในระหว่างปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

จลนพลศาสตร์และกลไกของปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระ เช่น ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของอนุมูลอิสระ - อนุภาคที่มีอิเล็กตรอนไม่คู่ - ได้รับการศึกษาโดยนักเคมีชาวรัสเซียชื่อ N. N. Semenov สำหรับการศึกษาเหล่านี้เขาได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมี

โดยปกติ กลไกการเกิดปฏิกิริยาของการแทนที่อนุมูลอิสระจะแสดงด้วยสามขั้นตอนหลัก:

1. การเริ่มต้น (นิวเคลียสของลูกโซ่, การก่อตัวของอนุมูลอิสระภายใต้การกระทำของแหล่งพลังงาน - แสงอัลตราไวโอเลต, ความร้อน)

2. การพัฒนาของสายโซ่ (ห่วงโซ่ของปฏิกิริยาต่อเนื่องของอนุมูลอิสระและโมเลกุลที่ไม่ใช้งานซึ่งเป็นผลมาจากการเกิดอนุมูลใหม่และโมเลกุลใหม่)

3. การยุติลูกโซ่ (การรวมตัวของอนุมูลอิสระเป็นโมเลกุลที่ไม่ใช้งาน (การรวมตัว), "ความตาย" ของอนุมูล, การหยุดชะงักของปฏิกิริยาลูกโซ่)

การวิจัยทางวิทยาศาสตร์โดย N.N. เซเมนอฟ

Semenov Nikolay Nikolaevich

(1896 - 1986)

นักฟิสิกส์และนักเคมีกายภาพชาวโซเวียต นักวิชาการ ได้รับรางวัล รางวัลโนเบล (1956). การวิจัยทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวข้องกับหลักคำสอนของกระบวนการทางเคมี ตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาลูกโซ่ ทฤษฎีการระเบิดด้วยความร้อนและการเผาไหม้ของก๊าซผสม

พิจารณากลไกนี้โดยใช้ตัวอย่างของปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

การเริ่มต้นของสายโซ่เกิดขึ้นจากความจริงที่ว่าภายใต้การกระทำของรังสีอัลตราไวโอเลตหรือความร้อนจะเกิดความแตกแยกแบบ homolytic ของพันธะ Cl-Cl และโมเลกุลคลอรีนสลายตัวเป็นอะตอม:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

อนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นโจมตีโมเลกุลมีเทน ฉีกอะตอมไฮโดรเจนของพวกมัน:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

และแปลงเป็นอนุมูล CH3 ซึ่งในทางกลับกัน เมื่อชนกับโมเลกุลคลอรีน ทำลายพวกมันด้วยการก่อตัวของอนุมูลใหม่:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl เป็นต้น

ห่วงโซ่การพัฒนา

นอกเหนือจากการก่อตัวของอนุมูล "ความตาย" ของพวกมันเกิดขึ้นจากกระบวนการรวมตัวกันอีกครั้ง - การก่อตัวของโมเลกุลที่ไม่ใช้งานจากอนุมูลสองตัว:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

เป็นที่น่าสนใจที่จะสังเกตว่าในระหว่างการรวมตัวกันใหม่ พลังงานจะถูกปล่อยออกมาเท่าที่จำเป็นเพื่อทำลายพันธะที่สร้างขึ้นใหม่ ในเรื่องนี้ การรวมตัวใหม่จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่อการชนกันของอนุมูลสองตัวเกี่ยวข้องกับอนุภาคที่สาม (โมเลกุลอื่น ผนังของถังปฏิกิริยา) ซึ่งใช้พลังงานส่วนเกิน ทำให้สามารถควบคุมและหยุดปฏิกิริยาลูกโซ่ของอนุมูลอิสระได้

ให้ความสนใจกับตัวอย่างสุดท้ายของปฏิกิริยาการรวมตัวใหม่ - การก่อตัวของโมเลกุลอีเทน ตัวอย่างนี้แสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับ สารประกอบอินทรีย์เป็นกระบวนการที่ค่อนข้างซับซ้อนซึ่งเป็นผลมาจากการที่ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาหลักมักเกิดผลพลอยได้ซึ่งนำไปสู่ความจำเป็นในการพัฒนาวิธีการที่ซับซ้อนและมีราคาแพงสำหรับการทำให้บริสุทธิ์และแยกสารเป้าหมาย

ของผสมปฏิกิริยาที่ได้จากคลอรีนมีเทน ร่วมกับคลอโรมีเทน (CH3Cl) และไฮโดรเจนคลอไรด์ จะประกอบด้วย: ไดคลอโรมีเทน (CH2Cl2) ไตรคลอโรมีเทน (CHCl3) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4) อีเทน และผลิตภัณฑ์คลอรีน

ทีนี้ลองพิจารณาปฏิกิริยาฮาโลเจน (เช่น โบรมิเนชัน) ของโพรเพนที่เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้น

หากในกรณีของคลอรีนมีเทนมีอนุพันธ์ของโมโนคลอรีนเพียงตัวเดียว อนุพันธ์โมโนโบรโมสองตัวสามารถเกิดขึ้นได้ในปฏิกิริยานี้:

จะเห็นได้ว่าในกรณีแรก อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ที่อะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ และในกรณีที่สอง ที่อะตอมรอง อัตราของปฏิกิริยาเหล่านี้เหมือนกันหรือไม่? ปรากฎว่าในส่วนผสมสุดท้าย ผลิตภัณฑ์ของการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนซึ่งตั้งอยู่ที่คาร์บอนทุติยภูมิมีอิทธิพลเหนือเช่น 2-โบรโมโพรเพน (CH3-CHBr-CH3) ลองอธิบายเรื่องนี้กัน

ในการทำเช่นนี้เราจะต้องใช้แนวคิดเรื่องความเสถียรของอนุภาคระดับกลาง คุณสังเกตหรือไม่ว่าเมื่ออธิบายกลไกของปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน เราได้กล่าวถึงเมทิลเรดิคัล - CH3 ? อนุมูลนี้เป็นอนุภาคกลางระหว่างมีเทน CH4 และคลอโรมีเทน CH3Cl อนุภาคระดับกลางระหว่างโพรเพนและ 1-โบรโมโพรเพนเป็นอนุมูลที่มีอิเล็กตรอนไม่คู่กันที่คาร์บอนปฐมภูมิ และระหว่างโพรเพนกับ 2-โบรโมโพรเพน - ที่อนุภาคทุติยภูมิ

อนุมูลที่มีอิเลคตรอนที่ไม่มีคู่ที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ (b) จะมีความเสถียรมากกว่าอนุมูลอิสระที่มีอิเลคตรอนที่ไม่มีคู่ที่อะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ (a) มันถูกสร้างขึ้นใน มากกว่า. ด้วยเหตุผลนี้ ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยาโบรมิเนชันของโพรเพนคือ 2-โบรโม-โพรเพน ซึ่งเป็นสารประกอบที่ก่อตัวขึ้นผ่านอนุภาคระดับกลางที่เสถียรกว่า

ต่อไปนี้คือตัวอย่างบางส่วนของปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ:

ปฏิกิริยาไนเตรต (ปฏิกิริยา Konovalov)

ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อให้ได้สารประกอบไนโตร - ตัวทำละลาย สารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์หลายชนิด

ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคนกับออกซิเจน

ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นพื้นฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมที่สำคัญที่สุดในการได้รับอัลดีไฮด์ คีโตน แอลกอฮอล์โดยตรงจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ตัวอย่างเช่น

CH4 + [O] -> CH3OH

แอปพลิเคชัน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยเฉพาะมีเทน มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม (แบบที่ 2) เป็นเชื้อเพลิงที่เรียบง่ายและราคาถูกพอสมควร ซึ่งเป็นวัตถุดิบในการได้รับสารประกอบที่สำคัญที่สุดจำนวนมาก

สารประกอบที่ได้มาจากมีเทน ซึ่งเป็นวัตถุดิบไฮโดรคาร์บอนที่ถูกที่สุด ถูกนำมาใช้ในการผลิตสารและวัสดุอื่นๆ มากมาย มีเทนถูกใช้เป็นแหล่งของไฮโดรเจนในการสังเคราะห์แอมโมเนีย เช่นเดียวกับการผลิตก๊าซสังเคราะห์ (ส่วนผสมของ CO และ H2) ที่ใช้สำหรับการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ

ไฮโดรคาร์บอนของเศษส่วนของน้ำมันที่มีจุดเดือดสูงใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ดีเซลและเทอร์โบเจ็ท เป็นพื้นฐานสำหรับน้ำมันหล่อลื่น เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตไขมันสังเคราะห์ ฯลฯ

ต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาสำคัญทางอุตสาหกรรมที่เกี่ยวข้องกับมีเทน มีเทนใช้ในการผลิตคลอโรฟอร์ม ไนโตรมีเทน อนุพันธ์ที่มีออกซิเจน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาอัลเคนกับออกซิเจนโดยตรง ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา (ตัวเร่งปฏิกิริยา อุณหภูมิ ความดัน):

ดังที่คุณทราบแล้ว ไฮโดรคาร์บอนขององค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C11H24 รวมอยู่ในเศษน้ำมันเบนซินและส่วนใหญ่จะใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายใน เป็นที่ทราบกันดีว่าส่วนประกอบที่มีค่าที่สุดของน้ำมันเบนซินคือไอโซเมอร์ไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากมีความต้านทานการน็อคสูงสุด

ไฮโดรคาร์บอนเมื่อสัมผัสกับออกซิเจนในบรรยากาศจะเกิดสารประกอบเปอร์ออกไซด์อย่างช้าๆ นี่คือปฏิกิริยาอนุมูลอิสระช้าที่เกิดจากโมเลกุลออกซิเจน:

โปรดทราบว่ากลุ่มไฮโดรเปอร์ออกไซด์นั้นก่อตัวขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิซึ่งมีอยู่มากที่สุดในกลุ่มไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นหรือแบบปกติ

ด้วยความดันและอุณหภูมิที่เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วซึ่งเกิดขึ้นที่ส่วนท้ายของจังหวะการอัด การสลายตัวของสารประกอบเปอร์ออกไซด์เหล่านี้จะเริ่มต้นด้วยการก่อตัว จำนวนมากอนุมูลอิสระซึ่ง "เรียก" อนุมูลอิสระ ปฏิกิริยาลูกโซ่การเผาไหม้เร็วกว่าที่จำเป็น ลูกสูบยังคงสูงขึ้นและผลิตภัณฑ์การเผาไหม้ของน้ำมันเบนซินซึ่งเกิดขึ้นจากการจุดระเบิดของส่วนผสมก่อนเวลาอันควรกดลง ส่งผลให้กำลังเครื่องยนต์ลดลงอย่างมาก การสึกหรอ

ดังนั้น สาเหตุหลักของการระเบิดคือการมีสารประกอบเปอร์ออกไซด์ ความสามารถในการก่อตัวซึ่งสูงสุดสำหรับไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้น

k-heptane มีความต้านทานการระเบิดต่ำที่สุดในกลุ่มไฮโดรคาร์บอนของเศษส่วนของน้ำมันเบนซิน (C5H14 - C11H24) เสถียรที่สุด (กล่าวคือ สร้างเปอร์ออกไซด์ในระดับที่น้อยที่สุด) คือไอโซออกเทน (2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน) ที่เรียกว่า

คุณลักษณะที่ยอมรับกันโดยทั่วไปของความต้านทานการน็อคของน้ำมันเบนซินคือค่าออกเทน ค่าออกเทนที่ 92 (เช่น น้ำมันเบนซิน A-92) หมายความว่าน้ำมันเบนซินนี้มีคุณสมบัติเช่นเดียวกับส่วนผสมที่ประกอบด้วยไอโซออกเทน 92% และเฮปเทน 8%

สรุปได้ว่าการใช้น้ำมันเบนซินออกเทนสูงทำให้สามารถเพิ่มอัตราส่วนกำลังอัดได้ (แรงดันเมื่อสิ้นสุดจังหวะการอัด) ซึ่งส่งผลให้กำลังและประสิทธิภาพของเครื่องยนต์สันดาปภายในเพิ่มขึ้น

อยู่ในธรรมชาติและได้รับ

ในบทเรียนวันนี้ คุณได้ทำความคุ้นเคยกับแนวคิดเรื่องอัลเคน และได้เรียนรู้เกี่ยวกับเรื่องนี้ด้วย องค์ประกอบทางเคมีและวิธีการได้มา ดังนั้นตอนนี้เรามาดูรายละเอียดเพิ่มเติมในหัวข้อการค้นหาอัลเคนในธรรมชาติและค้นหาว่าอัลเคนพบแอปพลิเคชั่นได้อย่างไรและที่ไหน

แหล่งหลักในการรับอัลเคนคือก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน พวกเขาประกอบขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์จำนวนมากจากการกลั่นน้ำมัน มีเทนซึ่งพบได้ทั่วไปในชั้นหินตะกอน ยังเป็นก๊าซไฮเดรตของแอลเคนอีกด้วย

ส่วนประกอบหลักของก๊าซธรรมชาติคือมีเทน แต่ก็มีสัดส่วนเล็กน้อยของอีเทน โพรเพน และบิวเทน มีเทนสามารถพบได้ในรอยต่อของถ่านหิน หนองบึง และก๊าซปิโตรเลียมที่เกี่ยวข้อง

อังคันสามารถหาได้จากถ่านโค้ก ในธรรมชาติมีสิ่งที่เรียกว่าอัลเคนที่เป็นของแข็ง - ozocerites ซึ่งถูกนำเสนอในรูปแบบของการสะสมของขี้ผึ้งภูเขา โอโซเคไรต์สามารถพบได้ในการเคลือบแว็กซ์ของพืชหรือเมล็ดพืช รวมทั้งในองค์ประกอบของขี้ผึ้ง

การแยกแอลเคนทางอุตสาหกรรมนำมาจากแหล่งธรรมชาติซึ่งโชคดีที่ยังไม่สิ้นสุด ได้มาจากตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของคาร์บอนออกไซด์ นอกจากนี้ยังสามารถหาก๊าซมีเทนได้ในห้องปฏิบัติการโดยใช้วิธีการให้ความร้อนโซเดียมอะซิเตทกับด่างที่เป็นของแข็งหรือการไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์บางชนิด แต่ยังสามารถหาอัลเคนได้โดยการแยกสารคาร์บอกซิเลชันของกรดคาร์บอกซิลิกและด้วยอิเล็กโทรไลซิสของพวกมัน

การประยุกต์ใช้อัลเคน

อัลเคนในระดับครัวเรือนมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในหลาย ๆ ด้านของกิจกรรมของมนุษย์ เป็นการยากมากที่จะจินตนาการถึงชีวิตของเราที่ปราศจากก๊าซธรรมชาติ และจะไม่เป็นความลับสำหรับทุกคนที่พื้นฐานของก๊าซธรรมชาติคือมีเทนซึ่งผลิตคาร์บอนแบล็คซึ่งใช้ในการผลิตสีภูมิประเทศและยางรถยนต์ ตู้เย็นที่ทุกคนมีในบ้านก็ใช้ได้ดีเช่นกันด้วยสารประกอบอัลเคนที่ใช้เป็นสารทำความเย็น และอะเซทิลีนที่ได้จากมีเทนนั้นใช้สำหรับการเชื่อมและการตัดโลหะ

ตอนนี้คุณรู้อยู่แล้วว่าแอลเคนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิง มีอยู่ในองค์ประกอบของน้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด น้ำมันพลังงานแสงอาทิตย์ และน้ำมันเชื้อเพลิง นอกจากนี้ยังอยู่ในองค์ประกอบของน้ำมันหล่อลื่น ปิโตรเลียมเจลลี่ และพาราฟิน

ในฐานะตัวทำละลายและสำหรับการสังเคราะห์โพลีเมอร์ต่างๆ ไซโคลเฮกเซนพบว่ามีการนำไปใช้อย่างกว้างขวาง ไซโคลโพรเพนใช้ในการดมยาสลบ สควาเลนเป็นน้ำมันหล่อลื่นคุณภาพสูง เป็นส่วนประกอบของยาหลายชนิดและ การเตรียมเครื่องสำอาง. อัลเคนเป็นวัตถุดิบที่ได้รับสารประกอบอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และกรด

พาราฟินเป็นส่วนผสมของอัลเคนสูง และเนื่องจากไม่มีพิษ จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายใน อุตสาหกรรมอาหาร. ใช้สำหรับแช่บรรจุภัณฑ์สำหรับผลิตภัณฑ์นม น้ำผลไม้ ซีเรียล และอื่นๆ แต่ยังใช้ในการผลิต เคี้ยวหมากฝรั่ง. และใช้พาราฟินร้อนเป็นยารักษาพาราฟิน

นอกเหนือจากข้างต้นแล้วหัวไม้ขีดยังเคลือบด้วยพาราฟินเพื่อให้การเผาไหม้ดีขึ้นดินสอและเทียนทำมาจากมัน

โดยการออกซิไดซ์พาราฟินจะได้ผลิตภัณฑ์ที่มีออกซิเจนซึ่งส่วนใหญ่เป็นกรดอินทรีย์ เมื่อผสมไฮโดรคาร์บอนเหลวกับ ตัวเลขที่แน่นอนวาสลีนได้มาจากอะตอมของคาร์บอน ซึ่งพบว่ามีการนำไปใช้อย่างกว้างขวางทั้งในด้านน้ำหอมและความงาม และในทางการแพทย์ ใช้สำหรับเตรียมขี้ผึ้ง ครีม และเจลต่างๆ และยังใช้สำหรับกระบวนการทางความร้อนในทางการแพทย์

งานปฏิบัติ

1. เขียน สูตรทั่วไปไฮโดรคาร์บอนของชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน

2. เขียนสูตรสำหรับไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ของเฮกเซนและตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ

3. แคร็กคืออะไร? คุณรู้จักการแตกร้าวประเภทใด?

4. เขียนสูตรสำหรับผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้ของการแตกเฮกเซน

5. ถอดรหัสห่วงโซ่ของการเปลี่ยนแปลงต่อไปนี้ ชื่อสารประกอบ A, B และ C

6. ตะกั่ว สูตรโครงสร้างไฮโดรคาร์บอนС5Н12ซึ่งสร้างอนุพันธ์โมโนโบรโมเพียงตัวเดียวในระหว่างการโบรมิเนชัน

7. สำหรับการเผาไหม้ที่สมบูรณ์ของอัลเคน 0.1 โมลที่มีโครงสร้างที่ไม่รู้จัก ใช้ออกซิเจน 11.2 ลิตร (ที่ n.a.) สูตรโครงสร้างของอัลเคนคืออะไร?

8. อะไรคือสูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่เป็นก๊าซ ถ้า 11 กรัมของก๊าซนี้มีปริมาตร 5.6 ลิตร (ที่ n.a.)?

9. ทบทวนสิ่งที่คุณรู้เกี่ยวกับการใช้มีเทนและอธิบายว่าทำไมก๊าซในครัวเรือนถึงตรวจพบได้ด้วยกลิ่น แม้ว่าองค์ประกอบของก๊าซจะไม่มีกลิ่นก็ตาม

สิบ*. สารประกอบใดบ้างที่สามารถหาได้จากตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของมีเทนใน เงื่อนไขต่างๆ? เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน

สิบเอ็ด*. ผลิตภัณฑ์ที่เผาไหม้สมบูรณ์ (ส่วนเกินของออกซิเจน) 10.08 ลิตร (n.a.) ของส่วนผสมของอีเทนและโพรเพนถูกส่งผ่านน้ำปูนขาวส่วนเกิน ทำให้เกิดตะกอน 120 กรัม กำหนดองค์ประกอบเชิงปริมาตรของส่วนผสมเริ่มต้น

12*. ความหนาแน่นอีเทนของของผสมของแอลเคนสองชนิดคือ 1.808 เมื่อโบรมิเนชันของของผสมนี้ จะแยกไอโซเมอร์โมโนโบรโมอัลเคนเพียงสองคู่เท่านั้น มวลรวมของไอโซเมอร์ที่เบากว่าในผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาเท่ากับมวลรวมของไอโซเมอร์ที่หนักกว่า กำหนดสัดส่วนปริมาตรของอัลเคนที่หนักกว่าในส่วนผสมเริ่มต้น

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ในโมเลกุลของพวกมัน อะตอมมีพันธะเดี่ยว โครงสร้างถูกกำหนดโดยสูตร CnH2n+2 พิจารณาอัลเคน: คุณสมบัติทางเคมี,ประเภท,ใบสมัคร.

ในโครงสร้างของคาร์บอน มีสี่วงที่อะตอมหมุนไป ออร์บิทัลมีรูปร่างเหมือนกัน มีพลังงาน

บันทึก!มุมระหว่างพวกเขาคือ 109 องศาและ 28 นาที พวกมันถูกชี้ไปที่จุดยอดของจัตุรมุข

พันธะคาร์บอนอย่างง่ายช่วยให้โมเลกุลของอัลเคนหมุนได้อย่างอิสระ อันเป็นผลมาจากโครงสร้างที่ก่อตัวในรูปแบบต่างๆ ก่อตัวเป็นยอดที่อะตอมของคาร์บอน

สารประกอบอัลเคนทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองกลุ่มหลัก:

1. ไฮโดรคาร์บอนของสารประกอบอะลิฟาติก โครงสร้างดังกล่าวมีการเชื่อมต่อเชิงเส้น สูตรทั่วไปมีลักษณะดังนี้: CnH2n+2 ค่าของ n เท่ากับหรือมากกว่า 1 หมายถึงจำนวนอะตอมของคาร์บอน
2. Cycloalkanes ของโครงสร้างแบบวัฏจักร คุณสมบัติทางเคมีของไซคลิกอัลเคนแตกต่างจากสารประกอบเชิงเส้นอย่างมีนัยสำคัญ สูตรของไซโคลอัลเคนในระดับหนึ่งทำให้พวกมันคล้ายกับไฮโดรคาร์บอนที่มีสามเท่า พันธะอะตอมนั่นคือด้วยอัลคีน

ประเภทของแอลเคน

สารประกอบอัลเคนมีหลายประเภท แต่ละชนิดมีสูตร โครงสร้าง คุณสมบัติทางเคมีและสารแทนที่อัลคิลเป็นของตัวเอง ตารางประกอบด้วยชุดที่คล้ายคลึงกัน

ชื่อของแอลเคน

สูตรทั่วไปสำหรับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ CnH2n+2 โดยการเปลี่ยนค่าของ n จะได้สารประกอบที่มีพันธะระหว่างอะตอมอย่างง่าย

วิดีโอที่มีประโยชน์: แอลเคน - โครงสร้างโมเลกุล, คุณสมบัติทางกายภาพ

ความหลากหลายของอัลเคน ตัวเลือกปฏิกิริยา

ที่ ร่างกายอัลเคนเป็นสารประกอบเฉื่อยทางเคมี ไฮโดรคาร์บอนไม่ทำปฏิกิริยาเมื่อสัมผัสกับกรดไนตริกและซัลฟิวริกเข้มข้น ด่างและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต

พันธะโมเลกุลเดี่ยวกำหนดลักษณะปฏิกิริยาของอัลเคน โซ่อัลเคนมีลักษณะเฉพาะด้วยพันธะที่ไม่มีขั้วและโพลาไรซ์แบบอ่อนได้ ค่อนข้างยาวกว่า S-N

สูตรทั่วไปของแอลเคน

ปฏิกิริยาการแทนที่

สารพาราฟินต่างกันในกิจกรรมทางเคมีที่ไม่มีนัยสำคัญ สิ่งนี้อธิบายได้จากความแข็งแรงที่เพิ่มขึ้นของพันธะลูกโซ่ซึ่งไม่แตกหักง่าย สำหรับการทำลายล้างจะใช้กลไกคล้ายคลึงกันซึ่งอนุมูลอิสระมีส่วนร่วม

สำหรับอัลเคน ปฏิกิริยาการแทนที่จะเป็นธรรมชาติมากกว่า พวกมันไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำและไอออนที่มีประจุ ในระหว่างการแทนที่ อนุภาคไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนและองค์ประกอบออกฤทธิ์อื่นๆ ในกระบวนการเหล่านี้ ได้แก่ การทำฮาโลเจน ไนเตรชั่น และซัลโฟคลอรีน ปฏิกิริยาดังกล่าวใช้เพื่อสร้างอนุพันธ์ของอัลเคน

การแทนที่อนุมูลอิสระเกิดขึ้นในสามขั้นตอนหลัก:

1. การปรากฏตัวของห่วงโซ่บนพื้นฐานของการสร้างอนุมูลอิสระ ใช้ความร้อนและแสงอัลตราไวโอเลตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
2. การพัฒนาของห่วงโซ่ในโครงสร้างที่ปฏิสัมพันธ์ของอนุภาคที่ใช้งานและไม่ได้ใช้งานเกิดขึ้น นี่คือวิธีสร้างโมเลกุลและอนุภาครุนแรง
3. ในตอนท้ายห่วงโซ่จะสิ้นสุดลง องค์ประกอบที่ใช้งานอยู่จะสร้างชุดค่าผสมใหม่หรือหายไปทั้งหมด ปฏิกิริยาลูกโซ่สิ้นสุดลง

ฮาโลเจน

กระบวนการนี้รุนแรง ฮาโลเจนเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลตและความร้อนจากส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนและฮาโลเจน

กระบวนการทั้งหมดเกิดขึ้นตามกฎของ Markovnikov แก่นแท้ของมันอยู่ที่ความจริงที่ว่าอะตอมของไฮโดรเจนที่เป็นของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบแรกที่จะถูกทำให้เป็นฮาโลเจน กระบวนการเริ่มต้นด้วยอะตอมระดับอุดมศึกษาและจบลงด้วยคาร์บอนปฐมภูมิ

ซัลโฟคลอรีน

อีกชื่อหนึ่งคือปฏิกิริยารีด ดำเนินการโดยวิธีการทดแทนอนุมูลอิสระ ดังนั้นอัลเคนจึงตอบสนองต่อการกระทำของซัลเฟอร์ไดออกไซด์และคลอรีนร่วมกันภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลต

ปฏิกิริยาเริ่มต้นด้วยการกระตุ้นกลไกลูกโซ่ ในเวลานี้ อนุมูลสองตัวถูกปลดปล่อยออกจากคลอรีน การกระทำหนึ่งมุ่งไปที่อัลเคนทำให้เกิดโมเลกุลของไฮโดรเจนคลอไรด์และองค์ประกอบอัลคิล สารอนุมูลอิสระอีกตัวหนึ่งรวมกับซัลเฟอร์ไดออกไซด์ทำให้เกิดการรวมกันที่ซับซ้อน เพื่อความสมดุล คลอรีนหนึ่งอะตอมจะถูกนำมาจากอีกโมเลกุลหนึ่ง ผลที่ได้คืออัลเคนซัลโฟนิลคลอไรด์ สารนี้ใช้ในการผลิตส่วนประกอบที่พื้นผิว

ซัลโฟคลอรีน

ไนเตรชั่น

กระบวนการไนเตรตเกี่ยวข้องกับการรวมกันของคาร์บอนอิ่มตัวกับไนโตรเจนออกไซด์ที่เป็นก๊าซเตตระวาเลนต์และกรดไนตริก นำไปเป็นสารละลาย 10% ปฏิกิริยาจะต้องใช้ความดันต่ำและอุณหภูมิสูงประมาณ 104 องศา อันเป็นผลมาจากไนเตรตจะได้รับไนโตรอัลเคน

แยกออก

การแยกอะตอมจะทำปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน อนุภาคโมเลกุลของมีเทนสลายตัวอย่างสมบูรณ์ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิ

ดีไฮโดรจีเนชัน

หากอะตอมไฮโดรเจนถูกแยกออกจากโครงตาข่ายคาร์บอนของพาราฟิน (ยกเว้นมีเทน) จะเกิดสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาเหล่านี้เกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่มีนัยสำคัญ สภาพอุณหภูมิ(400-600 องศา) นอกจากนี้ยังใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะต่างๆ

การได้รับอัลเคนเกิดขึ้นจากการทำไฮโดรจิเนชันของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว

กระบวนการย่อยสลาย

ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิระหว่างปฏิกิริยาอัลเคน อาจเกิดการแตกของพันธะโมเลกุลและการปล่อยอนุมูลอิสระ กระบวนการเหล่านี้เรียกว่าไพโรไลซิสและการแตกร้าว

เมื่อส่วนประกอบปฏิกิริยาถูกทำให้ร้อนถึง 500 องศา โมเลกุลจะเริ่มสลายตัวและสารผสมอัลคิลที่เป็นรากของรากจะก่อตัวขึ้นแทนที่ ด้วยวิธีนี้ จะได้รับอัลเคนและแอลคีนในอุตสาหกรรม

ออกซิเดชัน

เหล่านี้เป็นปฏิกิริยาเคมีบนพื้นฐานของการบริจาคอิเล็กตรอน พาราฟินมีลักษณะเป็น autoxidation กระบวนการนี้ใช้การเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวโดยอนุมูลอิสระ สารประกอบอัลเคนใน สถานะของเหลวเปลี่ยนเป็นไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ขั้นแรก พาราฟินทำปฏิกิริยากับออกซิเจน เกิดอนุมูลอิสระขึ้น จากนั้นอนุภาคอัลคิลจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลออกซิเจนตัวที่สอง เกิดเปอร์ออกไซด์เรดิคัลขึ้น ซึ่งต่อมาทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอัลเคน อันเป็นผลมาจากกระบวนการนี้ ไฮโดรเปอร์ออกไซด์จะถูกปล่อยออกมา

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลเคน

การประยุกต์ใช้อัลเคน

สารประกอบคาร์บอนใช้กันอย่างแพร่หลายในเกือบทุกพื้นที่หลัก ชีวิตมนุษย์. สารประกอบบางประเภทจำเป็นสำหรับอุตสาหกรรมบางประเภทและการดำรงอยู่ที่สะดวกสบายของมนุษย์สมัยใหม่

ก๊าซแอลเคนเป็นพื้นฐานของเชื้อเพลิงที่มีคุณค่า ส่วนประกอบหลักของก๊าซส่วนใหญ่เป็นมีเทน

มีเทนมีความสามารถในการสร้างและปล่อยความร้อนจำนวนมาก ดังนั้นจึงใช้ในปริมาณมากในอุตสาหกรรมเพื่อการบริโภคใน สภาพความเป็นอยู่. เมื่อผสมบิวเทนและโพรเพน จะได้เชื้อเพลิงในครัวเรือนที่ดี

มีเทนใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์ดังกล่าว:

• เมทานอล;
• ตัวทำละลาย;
• ฟรีออน;
• หมึก;
• เชื้อเพลิง;
• ก๊าซสังเคราะห์
• อะเซทิลีน;
• ฟอร์มาลดีไฮด์;
• กรดฟอร์มิก;
• พลาสติก.

การประยุกต์ใช้ก๊าซมีเทน

ไฮโดรคาร์บอนเหลวถูกออกแบบมาเพื่อสร้างเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์และจรวด ตัวทำละลาย

ไฮโดรคาร์บอนที่สูงขึ้นซึ่งมีคาร์บอนอะตอมมากกว่า 20 อะตอม มีส่วนเกี่ยวข้องในการผลิตสารหล่อลื่น สีและวาร์นิช สบู่ และสารซักฟอก

ส่วนผสมของไขมันไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมน้อยกว่า 15 H คือน้ำมันพาราฟิน ของเหลวใสรสจืดนี้ใช้ในเครื่องสำอาง ในการสร้างน้ำหอม และเพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์

วาสลีนเป็นผลมาจากการรวมกันของอัลเคนที่เป็นของแข็งและไขมันที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า 25 อะตอม สารนี้เกี่ยวข้องกับการสร้างขี้ผึ้งทางการแพทย์

พาราฟินที่ได้จากการรวมแอลเคนที่เป็นของแข็งเป็นมวลของแข็งไม่มีรส สีขาวและไม่มีน้ำหอม สารนี้ใช้ในการผลิตเทียน สารชุบสำหรับกระดาษห่อและไม้ขีด พาราฟินยังเป็นที่นิยมในการดำเนินการตามขั้นตอนความร้อนในด้านความงามและการแพทย์

บันทึก!เส้นใยสังเคราะห์ พลาสติก สารเคมีซักฟอก และยาง ยังทำมาจากส่วนผสมของอัลเคนอีกด้วย

สารประกอบอัลเคนที่มีฮาโลเจนทำหน้าที่เป็นตัวทำละลาย สารทำความเย็น และยังเป็นสารหลักสำหรับการสังเคราะห์ต่อไป

วิดีโอที่มีประโยชน์: แอลเคน - คุณสมบัติทางเคมี

บทสรุป

อัลเคนเป็นสารประกอบอะไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรงหรือแตกแขนง พันธะเดี่ยวถูกสร้างขึ้นระหว่างอะตอมซึ่งไม่สามารถทำลายได้ ปฏิกิริยาของอัลเคนตามการแทนที่โมเลกุล ลักษณะของสารประกอบประเภทนี้ อนุกรมคล้ายคลึงกันมีสูตรโครงสร้างทั่วไป CnH2n+2 ไฮโดรคาร์บอนอยู่ในคลาสอิ่มตัวเนื่องจากมีอะตอมไฮโดรเจนจำนวนสูงสุดที่อนุญาต

มันจะมีประโยชน์ที่จะเริ่มต้นด้วยคำจำกัดความของแนวคิดของอัลเคน เหล่านี้อิ่มตัวหรือมีข้อ จำกัด คุณยังสามารถพูดได้ว่าสิ่งเหล่านี้เป็นคาร์บอนซึ่งการเชื่อมต่อของอะตอม C ดำเนินการผ่านพันธะธรรมดา สูตรทั่วไปคือ: CnH₂n+ 2

เป็นที่ทราบกันว่าอัตราส่วนของจำนวนอะตอม H และ C ในโมเลกุลนั้นสูงสุดเมื่อเปรียบเทียบกับคลาสอื่น เนื่องจากความจริงที่ว่าความจุทั้งหมดถูกครอบครองโดย C หรือ H คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนจึงไม่ชัดเจนเพียงพอ ดังนั้นวลีไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออิ่มตัวจึงเป็นชื่อที่สอง

นอกจากนี้ยังมีชื่อเก่าที่สะท้อนถึงความเฉื่อยทางเคมีสัมพัทธ์ได้ดีที่สุด - พาราฟินซึ่งหมายความว่า "ปราศจากความสัมพันธ์"

ดังนั้น หัวข้อของการสนทนาวันนี้: "Alkanes: อนุกรมคล้ายคลึงกัน ศัพท์เฉพาะ โครงสร้าง ไอโซเมอร์" ข้อมูลเกี่ยวกับคุณสมบัติทางกายภาพของพวกเขาจะถูกนำเสนอด้วย

Alkanes: โครงสร้างศัพท์

ในนั้นอะตอม C อยู่ในสถานะเช่น sp3 hybridization ในเรื่องนี้โมเลกุลอัลเคนสามารถแสดงให้เห็นเป็นชุดของโครงสร้างจัตุรมุข C ซึ่งเชื่อมต่อกันไม่เพียงแต่ต่อกัน แต่ยังรวมถึง H.

มีพันธะที่แข็งแกร่งและมีขั้วต่ำมากระหว่างอะตอม C และ H ในทางกลับกัน อะตอมจะหมุนรอบพันธะธรรมดาเสมอ ซึ่งเป็นสาเหตุที่โมเลกุลของอัลเคนมีรูปแบบต่างๆ กัน และความยาวของพันธะและมุมระหว่างพวกมันเป็นค่าคงที่ รูปแบบที่แปรสภาพเป็นกันและกันเนื่องจากการหมุนของโมเลกุลรอบพันธะ σ มักเรียกว่าการก่อตัว

ในกระบวนการแยกอะตอม H ออกจากโมเลกุลภายใต้การพิจารณา จะเกิดอนุภาค 1 วาเลนต์ ซึ่งเรียกว่าอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ปรากฏเป็นผลมาจากสารประกอบไม่เพียง แต่อนินทรีย์ด้วย ถ้าเราลบไฮโดรเจน 2 อะตอมออกจากโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เราจะได้อนุมูล 2 วาเลนต์

ดังนั้นการตั้งชื่ออัลเคนสามารถ:

• รัศมี (รุ่นเก่า);
• การทดแทน (ระหว่างประเทศ, เป็นระบบ) ได้รับการเสนอโดย IUPAC

คุณสมบัติของศัพท์รัศมี

ในกรณีแรก การตั้งชื่ออัลเคนมีลักษณะดังนี้:

1. การพิจารณาไฮโดรคาร์บอนเป็นอนุพันธ์ของมีเทนซึ่งอะตอม H 1 ตัวขึ้นไปจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูล
2. ความสะดวกสบายระดับสูงในกรณีที่มีการเชื่อมต่อที่ไม่ซับซ้อนมาก

คุณสมบัติของระบบการตั้งชื่อทดแทน

ระบบการตั้งชื่อแทนอัลเคนมีคุณสมบัติดังต่อไปนี้:

1. พื้นฐานสำหรับชื่อคือ 1 สายโซ่คาร์บอน ในขณะที่เศษโมเลกุลที่เหลือถือเป็นองค์ประกอบทดแทน
2. หากมีรากศัพท์เหมือนกันหลายตัว ตัวเลขจะถูกระบุก่อนชื่อ (เป็นคำอย่างเคร่งครัด) และจำนวนรากจะคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค

เคมี: ศัพท์อัลเคน

เพื่อความสะดวก นำเสนอข้อมูลในรูปแบบตาราง

ชื่อสาร	ฐานชื่อ (ราก)	สูตรโมเลกุล	ชื่อของหมู่แทนที่คาร์บอน	สูตรของสารทดแทนคาร์บอน

ระบบการตั้งชื่อของอัลเคนข้างต้นรวมถึงชื่อที่พัฒนาขึ้นในอดีต (สมาชิก 4 คนแรกของชุดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว)

ชื่อของอัลเคนที่กางออกซึ่งมีอะตอม C ตั้งแต่ 5 อะตอมขึ้นไปนั้นมาจากเลขกรีกซึ่งสะท้อนถึงจำนวนอะตอม C ที่กำหนด ดังนั้นคำต่อท้าย -an บ่งชี้ว่าสารนั้นมาจากชุดของสารประกอบอิ่มตัว

เมื่อตั้งชื่ออัลเคนที่กางออก แอลเคนที่มีจำนวนอะตอม C สูงสุดจะถูกเลือกเป็นสายโซ่หลัก โดยจะกำหนดหมายเลขเพื่อให้หมู่แทนที่มีจำนวนน้อยที่สุด ในกรณีของโซ่สองอันขึ้นไปที่มีความยาวเท่ากัน โซ่หลักจะกลายเป็นโซ่ที่ประกอบด้วย จำนวนมากที่สุดเจ้าหน้าที่

ไอโซเมอริซึมของแอลเคน

มีเทนCH₄ทำหน้าที่เป็นบรรพบุรุษของไฮโดรคาร์บอนในซีรีส์ของพวกเขา ด้วยตัวแทนชุดมีเทนที่ตามมาแต่ละชุดจะมีความแตกต่างจากชุดก่อนหน้าในกลุ่มเมทิลีน - CH₂ ความสม่ำเสมอนี้สามารถตรวจสอบได้ในชุดอัลเคนทั้งหมด

นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน Schiel เสนอข้อเสนอเพื่อเรียกอนุกรมนี้ว่าคล้ายคลึงกัน แปลจากภาษากรีกแปลว่า "คล้ายคลึงกัน"

ดังนั้น อนุกรมคล้ายคลึงกันจึงเป็นชุดของสารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกันซึ่งมีโครงสร้างชนิดเดียวกันที่มีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกัน คล้ายคลึงกันเป็นสมาชิกของซีรีส์ที่กำหนด ความแตกต่างที่คล้ายคลึงกันคือกลุ่มเมทิลีนโดยที่ 2 homologues ที่อยู่ใกล้เคียงต่างกัน

ดังที่กล่าวไว้ก่อนหน้านี้ องค์ประกอบของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวใดๆ สามารถแสดงออกได้โดยใช้สูตรทั่วไป CnH₂n + 2 ดังนั้น สมาชิกถัดไปของอนุกรมคล้ายคลึงกันหลังมีเทนคืออีเทน - C₂H₆ เพื่อให้ได้โครงสร้างมาจากมีเธน จำเป็นต้องแทนที่ 1 H อะตอมด้วย CH₃ (รูปด้านล่าง)

โครงสร้างของ homologue ที่ตามมาแต่ละรายการสามารถได้มาจากโครงสร้างก่อนหน้าในลักษณะเดียวกัน เป็นผลให้โพรเพนถูกสร้างขึ้นจากอีเทน - C₃H₈

ไอโซเมอร์คืออะไร?

เหล่านี้คือสารที่มีองค์ประกอบโมเลกุลเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน (สูตรโมเลกุลเหมือนกัน) แต่ต่างกัน โครงสร้างทางเคมีรวมทั้งมีคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกัน

ไฮโดรคาร์บอนข้างต้นแตกต่างกันในพารามิเตอร์เช่นจุดเดือด: -0.5 ° - บิวเทน -10 ° - ไอโซบิวเทน ประเภทนี้ isomerism เรียกว่า isomerism โครงกระดูกคาร์บอนซึ่งหมายถึงประเภทโครงสร้าง

จำนวนโครงสร้างไอโซเมอร์เติบโตอย่างรวดเร็วด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ดังนั้น C₁₀H₂₂ จะสอดคล้องกับ 75 ไอโซเมอร์ (ไม่รวมไอโซเมอร์เชิงพื้นที่) และสำหรับ C₁₅H₃₂ 4347 ไอโซเมอร์เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วสำหรับ C₂₀H₄₂ - 366,319

ดังนั้นจึงเป็นที่แน่ชัดแล้วว่าอัลเคนคืออะไร อนุกรมคล้ายคลึงกัน ไอโซเมอร์นิยม ระบบการตั้งชื่อ ตอนนี้ได้เวลาดำเนินการตามข้อตกลงการตั้งชื่อ IUPAC แล้ว

ศัพท์ IUPAC: กฎสำหรับการก่อตัวของชื่อ

ประการแรก จำเป็นต้องค้นหาในโครงสร้างไฮโดรคาร์บอนโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีจำนวนแทนที่สูงสุด จากนั้นจึงจำเป็นต้องนับอะตอม C ของสายโซ่ โดยเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่หมู่แทนที่อยู่ใกล้ที่สุด

ประการที่สอง ฐานคือชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวสายตรง ซึ่งสอดคล้องกับสายโซ่หลักมากที่สุดในแง่ของจำนวนอะตอม C

ประการที่สาม ก่อนฐาน จำเป็นต้องระบุจำนวนตำแหน่งที่อยู่ใกล้กับฐานรอง ตามด้วยชื่อของสารทดแทนที่มียัติภังค์

ประการที่สี่ ในกรณีที่มีหมู่แทนที่เหมือนกันที่ อะตอมต่างๆ C locants รวมกันและคำนำหน้าการคูณจะปรากฏขึ้นที่ด้านหน้าของชื่อ: di - สำหรับตัวแทนที่เหมือนกันสองตัว, สาม - สำหรับสาม, tetra - สี่, penta - สำหรับห้า ฯลฯ ตัวเลขจะต้องคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค และจากคำ - ยัติภังค์

ถ้าอะตอม C เดียวกันมีหมู่แทนที่สองตัวพร้อมกัน โลแคนท์ก็จะถูกเขียนสองครั้งเช่นกัน

ตามกฎเหล่านี้จะมีการสร้างระบบการตั้งชื่ออัลเคนระหว่างประเทศ

การคาดการณ์ของนิวแมน

นักวิทยาศาสตร์ชาวอเมริกันคนนี้เสนอสูตรการฉายภาพพิเศษสำหรับการสาธิตรูปแบบกราฟิก - การคาดคะเนของนิวแมน สอดคล้องกับรูปแบบ A และ B และแสดงในรูปด้านล่าง

ในกรณีแรก โครงสร้างนี้ป้องกัน A และกรณีที่สอง เป็นโครงสร้างที่ยับยั้ง B ในตำแหน่ง A อะตอม H จะอยู่ที่ ระยะทางขั้นต่ำจากกันและกัน. แบบฟอร์มนี้สอดคล้องกับค่าพลังงานที่ใหญ่ที่สุดเนื่องจากแรงผลักระหว่างกันนั้นใหญ่ที่สุด นี่เป็นสภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยอย่างกระฉับกระเฉง อันเป็นผลมาจากการที่โมเลกุลมีแนวโน้มที่จะปล่อยให้มันเคลื่อนที่ไปยังตำแหน่ง B ที่เสถียรกว่า ในที่นี้ อะตอม H อยู่ห่างกันมากที่สุด ดังนั้น ความแตกต่างของพลังงานระหว่างตำแหน่งเหล่านี้คือ 12 kJ / mol เนื่องจากการหมุนอิสระรอบแกนในโมเลกุลอีเทนซึ่งเชื่อมต่อกลุ่มเมทิลนั้นไม่สม่ำเสมอ หลังจากเข้าสู่ตำแหน่งที่น่าพอใจอย่างกระฉับกระเฉงแล้ว โมเลกุลจะคงอยู่ที่นั่น กล่าวอีกนัยหนึ่งคือ "ช้าลง" จึงเรียกว่ายับยั้ง ผลลัพธ์ - 10,000 โมเลกุลของอีเทนอยู่ในรูปแบบขัดขวางที่อุณหภูมิห้อง มีเพียงอันเดียวเท่านั้นที่มีรูปร่างที่แตกต่าง - บดบัง

รับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

จากบทความเป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่าสิ่งเหล่านี้คืออัลเคน (โครงสร้างการตั้งชื่อมีการอธิบายรายละเอียดไว้ก่อนหน้านี้) มันจะมีประโยชน์ในการพิจารณาว่าจะได้มาอย่างไร พวกมันถูกแยกออกจากแหล่งธรรมชาติเช่นน้ำมันธรรมชาติถ่านหิน พวกเขายังสมัคร วิธีการสังเคราะห์. ตัวอย่างเช่น H₂ 2H₂:

1. กระบวนการไฮโดรจิเนชัน CnH₂n (แอลคีน)→ CnH₂n+2 (อัลเคน)← CnH₂n-2 (แอลไคน์)
2. จากส่วนผสมของมอนออกไซด์ C และ H - ก๊าซสังเคราะห์: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O
3. จากกรดคาร์บอกซิลิก (เกลือของพวกมัน): อิเล็กโทรไลซิสที่แอโนด ที่แคโทด:

• การแยกอิเล็กโทรไลต์ของ Kolbe: 2RCONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• ปฏิกิริยาดูมัส (โลหะผสมอัลคาไล): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃

1. การแตกร้าวของน้ำมัน: CnH₂n+2 (450-700 °)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m)
2. การแปรสภาพเป็นแก๊สเชื้อเพลิง (ของแข็ง): C+2H₂→CH₄
3. การสังเคราะห์อัลเคนเชิงซ้อน (อนุพันธ์ของฮาโลเจน) ที่มีอะตอม C น้อยกว่า: 2CH₃Cl (คลอโรมีเทน) +2Na →CH₃- CH₃ (อีเทน) +2NaCl
4. การสลายตัวของน้ำของเมทาไนด์ (โลหะคาร์ไบด์): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄

คุณสมบัติทางกายภาพของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

เพื่อความสะดวก ข้อมูลจะถูกจัดกลุ่มในตาราง

สูตร	อัลคาน	จุดหลอมเหลวใน °C	จุดเดือดใน °C	ความหนาแน่น g/ml
				0.415 ที่ t = -165°C
				0.561 ที่เสื้อ= -100 °C
				0.583 ที่ t = -45°C
				0.579 ที่ t =0°C
	2-เมทิลโพรเพน			0.557 ที่เสื้อ = -25°C
	2,2-ไดเมทิลโพรเพน
	2-เมทิลบิวเทน
	2-เมทิลเพนเทน
	2,2,3,3-เตตระ-เมทิลบิวเทน
	2,2,4-ไตรเมทิล-เพนเทน
น-C₁₀H₂₂
น-C₁₁H₂₄	n-undecan
น-C₁₂H₂₆	n-Dodecane
น-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
น-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane
น-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
น-C₁₆H₃₄	n-Hexadecane
น-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
น-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 มม.ปรอท เซนต์
น-C₄₀H₈₂	n-เตตระคอนเทน		3 mmHg ศิลปะ.
น-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg ศิลปะ.
น-C₆₀H₁₂₂	n-Hexacontan
น-C₇₀H₁₄₂	เอ็น-เฮปตาคอนเทน
น-C₁₀₀H₂₀₂

บทสรุป

บทความพิจารณาแนวคิดเช่นอัลเคน (โครงสร้าง การตั้งชื่อ ไอโซเมอร์ อนุกรมคล้ายคลึงกัน ฯลฯ ) มีการบอกเล็กน้อยเกี่ยวกับคุณสมบัติของระบบการตั้งชื่อแนวรัศมีและการแทนที่ มีการอธิบายวิธีการเพื่อให้ได้อัลเคน

นอกจากนี้ ระบบการตั้งชื่อทั้งหมดของอัลเคนยังมีรายละเอียดอยู่ในบทความ (การทดสอบสามารถช่วยดูดซึมข้อมูลที่ได้รับ)

หนึ่งในประเภทแรก สารประกอบทางเคมีที่เรียนในหลักสูตรวิชาเคมีอินทรีย์คืออัลเคน พวกเขาอยู่ในกลุ่มของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (มิฉะนั้น - อะลิฟาติก) โมเลกุลของพวกมันมีพันธะเดี่ยวเท่านั้น อะตอมของคาร์บอนมีลักษณะเฉพาะโดยการผสม sp³

คล้ายคลึงกันเรียกว่า สารเคมีซึ่งมีคุณสมบัติทั่วไปและโครงสร้างทางเคมี แต่แตกต่างกันตามกลุ่ม CH2 ตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

ในกรณีของมีเทน CH4 สามารถให้สูตรทั่วไปสำหรับอัลเคนได้: CnH (2n+2) โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบ

นี่คือตารางของแอลเคน ซึ่ง n อยู่ในช่วงตั้งแต่ 1 ถึง 10

ไอโซเมอริซึมของแอลเคน

ไอโซเมอร์คือสารเหล่านั้น สูตรโมเลกุลซึ่งเหมือนกันแต่โครงสร้างหรือโครงสร้างต่างกัน

คลาสของอัลเคนมีลักษณะเป็นไอโซเมอร์ 2 ประเภท: โครงกระดูกคาร์บอนและไอโซเมอร์เชิงแสง

ให้เรายกตัวอย่างโครงสร้างไอโซเมอร์ (เช่น สารที่มีความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนเท่านั้น) สำหรับบิวเทน C4H10

ออปติคัลไอโซเมอร์เรียกว่าสาร 2 ชนิดนี้ซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกัน แต่ไม่สามารถรวมกันในอวกาศได้ ปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ของแสงหรือกระจกเกิดขึ้นในอัลเคน โดยเริ่มด้วยเฮปเทน C7H16

เพื่อให้เป็นด่าง ชื่อที่ถูกต้อง, ใช้ระบบการตั้งชื่อ IUPAC. เมื่อต้องการทำเช่นนี้ ให้ใช้ลำดับของการกระทำต่อไปนี้:

ตามแผนข้างต้น เรามาลองตั้งชื่ออัลเคนตัวต่อไปกัน

ภายใต้สภาวะปกติ แอลเคนที่ไม่แตกแขนงตั้งแต่ CH4 ถึง C4H10 จะเป็น สารที่เป็นก๊าซเริ่มจาก C5H12 และสูงถึง C13H28 - ของเหลวและมีกลิ่นเฉพาะตัวที่ตามมาทั้งหมดจะเป็นของแข็ง ปรากฎว่า เมื่อความยาวของโซ่คาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้น. ยิ่งโครงสร้างของอัลเคนแตกแขนงมากเท่าไหร่ อุณหภูมิที่มันจะเดือดและละลายก็จะยิ่งต่ำลงเท่านั้น

แอลเคนที่เป็นก๊าซไม่มีสี และตัวแทนทั้งหมดของคลาสนี้ไม่สามารถละลายในน้ำได้

อัลเคนที่มีสถานะของการรวมตัวของก๊าซสามารถเผาไหม้ได้ในขณะที่เปลวไฟจะไม่มีสีหรือมีโทนสีน้ำเงินอ่อน

คุณสมบัติทางเคมี

ภายใต้สภาวะปกติ แอลเคนค่อนข้างไม่ทำงาน สิ่งนี้อธิบายโดยความแข็งแกร่งของ σ-พันธะระหว่าง อะตอม C-Cและ C-H. ดังนั้นจึงจำเป็นต้องจัดให้มีสภาวะพิเศษ (เช่น อุณหภูมิหรือแสงที่ค่อนข้างสูง) เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาเคมี

ปฏิกิริยาการทดแทน

ปฏิกิริยาประเภทนี้รวมถึงฮาโลเจนและไนเตรต ฮาโลเจน (ปฏิกิริยากับ Cl2 หรือ Br2) เกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนหรืออยู่ภายใต้อิทธิพลของแสง ระหว่างปฏิกิริยาที่ดำเนินไปตามลำดับ จะเกิดฮาโลอัลเคนขึ้น

ตัวอย่างเช่น คุณสามารถเขียนปฏิกิริยาคลอรีนของอีเทน

การโบรมิเนชันจะดำเนินการในลักษณะเดียวกัน

ไนเตรชั่นเป็นปฏิกิริยากับสารละลายอ่อน (10%) ของ HNO3 หรือไนตริกออกไซด์ (IV) NO2 สภาวะในการทำปฏิกิริยา - อุณหภูมิ 140 °C และความดัน

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O

เป็นผลให้เกิดผลิตภัณฑ์สองอย่าง - น้ำและกรดอะมิโน

ปฏิกิริยาการสลายตัว

ปฏิกิริยาการสลายตัวต้องใช้อุณหภูมิสูงเสมอ นี่เป็นสิ่งจำเป็นในการทำลายพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน

ดังนั้นเมื่อแตก อุณหภูมิที่ต้องการระหว่าง 700 ถึง 1,000 °C. ในระหว่างการทำปฏิกิริยา พันธะ -C-C- จะถูกทำลาย เกิดอัลเคนและแอลคีนขึ้นใหม่:

C8H18 = C4H10 + C4H8

ข้อยกเว้นคือการแตกของมีเทนและอีเทน อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาเหล่านี้ ไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออกมาและเกิดอัลไคน์อะเซทิลีนขึ้น ข้อกำหนดเบื้องต้นคือการให้ความร้อนสูงถึง 1500 °C

C2H4 = C2H2 + H2

หากคุณเกินอุณหภูมิ 1,000 ° C คุณสามารถบรรลุไพโรไลซิสด้วยการแตกของพันธะในสารประกอบอย่างสมบูรณ์:

ในระหว่างการไพโรไลซิสของโพรพิล ได้คาร์บอน C และปล่อยไฮโดรเจน H2 ด้วย

ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน

ดีไฮโดรจีเนชัน (การกำจัดไฮโดรเจน) เกิดขึ้นอย่างแตกต่างกันสำหรับอัลเคนที่ต่างกัน สภาวะของปฏิกิริยาคืออุณหภูมิในช่วง 400 ถึง 600 ° C รวมถึงการมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งอาจเป็นนิกเกิลหรือแพลตตินั่ม

จากสารประกอบที่มีอะตอม 2 หรือ 3 C ในโครงกระดูกคาร์บอน จะเกิดอัลคีน:

C2H6 = C2H4 + H2

หากมีอะตอมของคาร์บอน 4-5 อะตอมในสายโซ่ของโมเลกุล หลังจากการดีไฮโดรจีเนชัน จะได้อัลคาไดอีนและไฮโดรเจน

C5H12 = C4H8 + 2H2

เริ่มด้วยเฮกเซน ระหว่างทำปฏิกิริยา เบนซินหรืออนุพันธ์ของน้ำมันจะก่อตัวขึ้น

C6H14 = C6H6 + 4H2

เราควรพูดถึงปฏิกิริยาการแปลงของก๊าซมีเทนที่อุณหภูมิ 800 °C และเมื่อมีนิกเกิล:

CH4 + H2O = CO + 3H2

สำหรับอัลเคนอื่นๆ การแปลงจะไม่เป็นไปตามลักษณะปกติ

การเกิดออกซิเดชันและการเผาไหม้

หากอัลเคนถูกทำให้ร้อนที่อุณหภูมิไม่เกิน 200 ° C ทำปฏิกิริยากับออกซิเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับจะแตกต่างกันไปตามสภาวะของปฏิกิริยาอื่นๆ: สิ่งเหล่านี้อาจเป็นตัวแทนของคลาสของอัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ หรือคีโตน

ในกรณีของการเกิดออกซิเดชันอย่างสมบูรณ์ ด่างจะเผาไหม้ผลิตภัณฑ์สุดท้าย - น้ำและ CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

หากมีออกซิเจนไม่เพียงพอในระหว่างการออกซิเดชัน ผลิตภัณฑ์สุดท้ายจะเป็นถ่านหินหรือ CO แทนคาร์บอนไดออกไซด์

การทำไอโซเมอไรเซชัน

หากให้อุณหภูมิประมาณ 100-200 องศา ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่จะเป็นไปได้สำหรับอัลเคนที่ไม่แตกแขนง เงื่อนไขบังคับประการที่สองสำหรับไอโซเมอไรเซชันคือการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยา AlCl3 ในกรณีนี้โครงสร้างของโมเลกุลของสารจะเปลี่ยนไปและเกิดไอโซเมอร์ขึ้น

สำคัญ ส่วนแบ่งของอัลเคนนั้นได้มาจากการแยกพวกมันออกจากวัตถุดิบธรรมชาติ. ส่วนใหญ่มักมีการประมวลผลก๊าซธรรมชาติซึ่งมีเทนเป็นส่วนประกอบหลักหรือน้ำมันอาจมีการแตกร้าวและการแก้ไข

คุณควรจำเกี่ยวกับคุณสมบัติทางเคมีของแอลคีนด้วย ในชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 วิธีหนึ่งในห้องปฏิบัติการแรกที่ศึกษาในบทเรียนเคมีคือการเติมไฮโดรเจนของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว

C3H6 + H2 = C3H8

ตัวอย่างเช่นจากการเติมไฮโดรเจนลงในโพรพิลีนทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ชิ้นเดียว - โพรเพน

การใช้ปฏิกิริยาของ Wurtz อัลเคนได้มาจาก monohaloalkanes ในสายโซ่โครงสร้างซึ่งมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

อีกวิธีหนึ่งที่จะได้รับคือปฏิกิริยาของเกลือ กรดคาร์บอกซิลิกด้วยด่างเมื่อถูกความร้อน:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6

นอกจากนี้ บางครั้งมีเธนได้รับใน อาร์คไฟฟ้า(C + 2H2 = CH4) หรือเมื่ออะลูมิเนียมคาร์ไบด์ทำปฏิกิริยากับน้ำ:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3

Alkanes ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเป็นเชื้อเพลิงต้นทุนต่ำ และยังใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สารอินทรีย์อื่นๆ เพื่อจุดประสงค์นี้ มักใช้มีเทนซึ่งจำเป็นสำหรับและสังเคราะห์ก๊าซ ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่นๆ บางชนิดใช้เพื่อให้ได้ไขมันสังเคราะห์และเป็นเบสสำหรับสารหล่อลื่น

เพื่อให้เข้าใจหัวข้อ "อัลเคน" ได้ดีที่สุด มีการสร้างบทเรียนวิดีโอมากกว่าหนึ่งบท ซึ่งจะมีการกล่าวถึงหัวข้อต่างๆ เช่น โครงสร้างของสสาร ไอโซเมอร์ และศัพท์เฉพาะ ตลอดจนกลไกของปฏิกิริยาเคมี

ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุด ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน สารประกอบของธาตุทั้งสองนี้เรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออัลเคน องค์ประกอบของมันแสดงโดยสูตร CnH2n+2 ร่วมกับอัลเคน โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน

Alkanes - ชื่อสากลของสารประกอบเหล่านี้. นอกจากนี้ สารประกอบเหล่านี้เรียกว่าพาราฟินและไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พันธะในโมเลกุลของอัลเคนนั้นง่าย (หรือเดี่ยว) ความจุที่เหลือจะอิ่มตัวด้วยอะตอมไฮโดรเจน อัลเคนทั้งหมดอิ่มตัวด้วยไฮโดรเจนจนถึงขีดจำกัด อะตอมของอัลเคนอยู่ในสถานะของการผสมแบบ sp3

ชุดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน

ครั้งแรกในกลุ่มไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกันคือมีเทน สูตรของมันคือ CH4 ตอนจบ -an ในนามของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ จุดเด่น. นอกจากนี้ ตามสูตรข้างต้น อีเทน - C2H6 โพรเพน C3H8 บิวเทน - C4H10 อยู่ในอนุกรมคล้ายคลึงกัน

จากด่างที่ห้าในอนุกรมคล้ายคลึงกัน ชื่อของสารประกอบจะเกิดขึ้นดังนี้: เลขกรีกระบุจำนวนอะตอมของไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุล + ลงท้ายด้วย -an ดังนั้นในภาษากรีก หมายเลข 5 คือ เพนเด ตามลำดับ บิวเทน ตามด้วยเพนเทน - C5H12 ถัดไป - เฮกเซน C6H14 เฮปเทน - C7H16 ออกเทน - C8H18 โนเนน - C9H20 ดีเคน - C10H22 เป็นต้น

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคนเปลี่ยนแปลงอย่างเห็นได้ชัดในอนุกรมคล้ายคลึงกัน: จุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้น และความหนาแน่นเพิ่มขึ้น มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน ภายใต้สภาวะปกติเช่น ที่อุณหภูมิประมาณ 22 องศาเซลเซียส เป็นก๊าซตั้งแต่เพนเทนไปจนถึงเฮกซาเดเคน - ของเหลว จากเฮปตาเดเคน - ของแข็ง เริ่มต้นด้วยบิวเทน แอลเคนมีไอโซเมอร์

มีตารางแสดง การเปลี่ยนแปลงในอนุกรมคล้ายคลึงกันของอัลเคนซึ่งสะท้อนให้เห็นอย่างชัดเจนว่า คุณสมบัติทางกายภาพ.

การตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว อนุพันธ์ของพวกมัน

หากอะตอมไฮโดรเจนแยกออกจากโมเลกุลไฮโดรคาร์บอน อนุภาคโมโนวาเลนต์จะก่อตัวขึ้น ซึ่งเรียกว่าอนุมูล (R) ชื่อของเรดิคัลถูกกำหนดโดยไฮโดรคาร์บอนซึ่งเป็นแหล่งกำเนิดของเรดิคัล ในขณะที่จุดสิ้นสุด -an เปลี่ยนเป็นส่วนท้าย -อิล ตัวอย่างเช่น จากมีเทน เมื่ออะตอมไฮโดรเจนถูกกำจัดออก จะเกิดเมทิลเรดิคัลขึ้น จากอีเทน - เอทิล จากโพรเพน - โพรพิล เป็นต้น

อนุมูลยังเกิดขึ้นในสารประกอบอนินทรีย์ ตัวอย่างเช่น โดยการแยกหมู่ไฮดรอกซิล OH ออกจากกรดไนตริก เราสามารถได้รับโมโนวาเลนต์เรดิคัล -NO2 ซึ่งเรียกว่าหมู่ไนโตร

เมื่อแยกออกจากโมเลกุลอัลเคนของอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมเกิดอนุมูลไดวาเลนต์ขึ้นชื่อที่เกิดขึ้นจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกัน แต่จุดสิ้นสุดจะเปลี่ยนเป็น:

• ilien ในกรณีที่ไฮโดรเจนอะตอมถูกฉีกออกจากอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม
• ilene ในกรณีที่ไฮโดรเจนสองอะตอมถูกดึงออกจากอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมที่อยู่ใกล้เคียง

แอลเคน: คุณสมบัติทางเคมี

พิจารณาลักษณะปฏิกิริยาของอัลเคน อัลเคนทั้งหมดมีคุณสมบัติทางเคมีร่วมกัน สารเหล่านี้ไม่ได้ใช้งาน

ปฏิกิริยาที่ทราบทั้งหมดที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็นสองประเภท:

• ช่องว่าง การเชื่อมต่อ SN(ตัวอย่างคือปฏิกิริยาการแทนที่);
• การแตกของพันธะ CC (การแตก, การก่อตัวของชิ้นส่วนที่แยกจากกัน)

คล่องแคล่วมากในช่วงเวลาของการเกิดอนุมูลอิสระ พวกมันมีอยู่เพียงเสี้ยววินาที อนุมูลอิสระทำปฏิกิริยาซึ่งกันและกันได้ง่าย อิเลคตรอนที่ไม่มีคู่ของพวกมันก่อตัวขึ้นใหม่ พันธะโควาเลนต์. ตัวอย่าง: CH3 + CH3 → C2H6

อนุมูลพร้อมทำปฏิกิริยาด้วยโมเลกุลอินทรีย์ พวกมันเกาะติดกับพวกมันหรือฉีกอะตอมด้วยอิเล็กตรอนที่ไม่คู่กันซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลใหม่ปรากฏขึ้นซึ่งในที่สุดก็สามารถทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่นได้ ด้วยปฏิกิริยาลูกโซ่ดังกล่าว โมเลกุลขนาดใหญ่จะหยุดเติบโตเมื่อสายโซ่ขาดเท่านั้น (ตัวอย่าง: การเชื่อมต่อของอนุมูลสองชนิด)

ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระอธิบายกระบวนการทางเคมีที่สำคัญหลายอย่าง เช่น:

• ระเบิด;
• ออกซิเดชัน;
• น้ำมันแตกร้าว;
• พอลิเมอไรเซชันของสารประกอบไม่อิ่มตัว

ในรายละเอียด คุณสมบัติทางเคมีสามารถพิจารณาได้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในตัวอย่างของมีเทน ข้างต้นเราได้พิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลอัลเคนแล้ว อะตอมของคาร์บอนอยู่ในสถานะไฮบริไดเซชัน sp3 ในโมเลกุลมีเทน และเกิดพันธะที่แข็งแรงเพียงพอ มีเทนเป็นก๊าซที่มีกลิ่นและฐานของสี มันเบากว่าอากาศ มันละลายได้เล็กน้อยในน้ำ

อัลเคนสามารถเผาไหม้ได้ มีเทนเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีฟ้าอ่อน ในกรณีนี้ผลของปฏิกิริยาจะเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์และน้ำ เมื่อผสมกับอากาศ เช่นเดียวกับในส่วนผสมของออกซิเจน โดยเฉพาะอย่างยิ่งถ้าอัตราส่วนปริมาตรเป็น 1:2 ไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้จะก่อตัวเป็นส่วนผสมที่ระเบิดได้ ซึ่งเป็นสาเหตุที่เป็นอันตรายอย่างยิ่งสำหรับการใช้งานในชีวิตประจำวันและในเหมือง หากก๊าซมีเทนไม่เผาไหม้จนหมด จะเกิดเขม่าขึ้น ในอุตสาหกรรมก็จะได้มาในลักษณะนี้

ฟอร์มาลดีไฮด์และเมทิลแอลกอฮอล์ได้มาจากมีเทนโดยการเกิดออกซิเดชันเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา หากมีเธนร้อนจัดก็จะสลายตัวตามสูตร CH4 → C + 2H2

การสลายตัวของก๊าซมีเทนนำไปเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในเตาเผาที่มีอุปกรณ์พิเศษ สินค้าขั้นกลางจะเป็นอะเซทิลีน สูตรปฏิกิริยา 2CH4 → C2H2 + 3H2 การแยกอะเซทิลีนออกจากมีเทนช่วยลดต้นทุนการผลิตได้เกือบครึ่งหนึ่ง

ไฮโดรเจนยังผลิตจากมีเทนโดยการเปลี่ยนก๊าซมีเทนด้วยไอน้ำ มีเทนมีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาการแทนที่ ดังนั้น ที่อุณหภูมิปกติ ในแสง ฮาโลเจน (Cl, Br) จะแทนที่ไฮโดรเจนจากโมเลกุลมีเทนเป็นระยะ ด้วยวิธีนี้จะเกิดสารที่เรียกว่าอนุพันธ์ของฮาโลเจน อะตอมของคลอรีน, แทนที่อะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอน, สร้างส่วนผสม สารประกอบต่างๆ.

ส่วนผสมดังกล่าวประกอบด้วยคลอโรมีเทน (CH3 Cl หรือเมทิลคลอไรด์), ไดคลอโรมีเทน (CH2Cl2 หรือเมทิลีนคลอไรด์), ไตรคลอโรมีเทน (CHCl3 หรือคลอโรฟอร์ม), คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4 หรือคาร์บอนเตตระคลอไรด์)

สารประกอบใด ๆ เหล่านี้สามารถแยกได้จากของผสม ในการผลิต คลอโรฟอร์มและคาร์บอนเตตระคลอไรด์มีความสำคัญอย่างยิ่ง เนื่องจากเป็นตัวทำละลายของสารประกอบอินทรีย์ (ไขมัน เรซิน ยาง) อนุพันธ์ฮาโลเจนของมีเทนเกิดขึ้นจากกลไกของอนุมูลอิสระแบบลูกโซ่

แสงส่งผลต่อโมเลกุลคลอรีน ทำให้พวกมันกระจุยกลายเป็นอนุมูลอนินทรีย์ที่แยกอะตอมไฮโดรเจนด้วยอิเล็กตรอนหนึ่งตัวจากโมเลกุลมีเทน ทำให้เกิด HCl และเมทิล เมทิลทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของคลอรีน ทำให้เกิดอนุพันธ์ของฮาโลเจนและสารคลอรีนที่เป็นอนุมูลอิสระ นอกจากนี้ คลอรีนเรดิคัลยังคงทำปฏิกิริยาลูกโซ่ต่อไป

ที่อุณหภูมิปกติ มีเทนมีความต้านทานเพียงพอต่อด่าง กรด และตัวออกซิไดซ์หลายชนิด ข้อยกเว้น - กรดไนตริก. ในปฏิกิริยากับไนโตรมีเทนและน้ำจะเกิดขึ้น

ปฏิกิริยาการเติมนั้นไม่เป็นเรื่องปกติสำหรับมีเทน เนื่องจากวาเลนซ์ทั้งหมดในโมเลกุลของมันมีเทนอิ่มตัว

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรคาร์บอนสามารถเกิดขึ้นได้ไม่เฉพาะกับการแยกตัวของพันธะ C-H เท่านั้น แต่ยังเกิดขึ้นกับการแตกของพันธะ CC ด้วย การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงและตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาเหล่านี้รวมถึงการดีไฮโดรจีเนชันและการแตกร้าว

กรดได้มาจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวโดยการเกิดออกซิเดชัน - อะซิติก (จากบิวเทน) กรดไขมัน (จากพาราฟิน)

รับก๊าซมีเทน

ในธรรมชาติมีเธนการกระจายอย่างกว้างขวาง. เขาเป็นหลัก ส่วนประกอบก๊าซธรรมชาติและก๊าซประดิษฐ์ที่ติดไฟได้มากที่สุด มันถูกปล่อยออกมาจากตะเข็บถ่านหินในเหมือง จากก้นบึง ก๊าซธรรมชาติ(ซึ่งสังเกตได้ชัดเจนมากในก๊าซที่เกี่ยวข้องของแหล่งน้ำมัน) ไม่เพียงมีก๊าซมีเทนเท่านั้น แต่ยังมีอัลเคนอื่นๆ ด้วย การใช้สารเหล่านี้มีความหลากหลาย ใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับ อุตสาหกรรมต่างๆในด้านการแพทย์และเทคโนโลยี

ภายใต้สภาวะของห้องปฏิบัติการ ก๊าซนี้จะถูกปล่อยออกมาโดยการให้ความร้อนกับส่วนผสมของโซเดียมอะซิเตท + โซเดียมไฮดรอกไซด์ เช่นเดียวกับปฏิกิริยาของอะลูมิเนียมคาร์ไบด์และน้ำ มีเทนได้มาจากสารธรรมดาเช่นกัน สำหรับสิ่งนี้ ข้อกำหนดเบื้องต้นเป็นความร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยา ความสำคัญทางอุตสาหกรรมคือการผลิตมีเทนโดยการสังเคราะห์โดยใช้ไอน้ำ

มีเธนและโฮโมล็อกของมันสามารถหาได้จากการเผาเกลือของกรดอินทรีย์ที่สอดคล้องกับด่าง อีกวิธีหนึ่งในการได้อัลเคนคือปฏิกิริยา Wurtz ซึ่งอนุพันธ์ของโมโนฮาโลเจนถูกทำให้ร้อนด้วยโลหะโซเดียม