La structure des alcanes. Nomenclature internationale des alcanes

Le chauffage du sel de sodium de l'acide acétique (acétate de sodium) avec un excès d'alcali conduit à l'élimination du groupe carboxyle et à la formation de méthane :

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Si au lieu d'acétate de sodium, nous prenons du propionate de sodium, de l'éthane se forme, à partir de butanoate de sodium - propane, etc.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Synthèse de Wurtz. Lors de l'interaction d'haloalcanes avec un sodium de métal alcalin, des hydrocarbures saturés et un halogénure se forment métal alcalin, par exemple:

L'action d'un métal alcalin sur un mélange d'halocarbures (par exemple le bromoéthane et le bromométhane) entraînera la formation d'un mélange d'alcanes (éthane, propane et butane).

La réaction sur laquelle repose la synthèse de Wurtz ne se déroule bien qu'avec des haloalcanes, dans les molécules dont l'atome d'halogène est lié à l'atome de carbone primaire.

6. Hydrolyse des carbures. Lors du traitement de certains carbures contenant du carbone à l'état d'oxydation -4 (par exemple, le carbure d'aluminium), du méthane se forme avec de l'eau :

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Propriétés physiques

Les quatre premiers représentants de la série homologue du méthane sont des gaz. Le plus simple d'entre eux est le méthane - un gaz incolore, insipide et inodore (l'odeur de "gaz", ayant senti que vous devez appeler 04, est déterminée par l'odeur des mercaptans - des composés soufrés spécialement ajoutés au méthane utilisé dans le ménage et appareils à gaz industriels, pour que les personnes à proximité puissent sentir la fuite).

Les hydrocarbures de composition C5H12 à C15H32 sont des liquides, les hydrocarbures plus lourds sont des solides.

Les points d'ébullition et de fusion des alcanes augmentent progressivement avec l'augmentation de la longueur de la chaîne carbonée. Tous les hydrocarbures sont peu solubles dans l'eau ; les hydrocarbures liquides sont des solvants organiques courants.

Propriétés chimiques

1. Réactions de substitution. Les alcanes les plus caractéristiques sont les réactions de substitution radicalaire, au cours desquelles un atome d'hydrogène est remplacé par un atome d'halogène ou un groupe.

Présentons les équations des réactions les plus caractéristiques.

Halogénation:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Dans le cas d'un excès d'halogène, la chloration peut aller plus loin, jusqu'au remplacement complet de tous les atomes d'hydrogène par du chlore :

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
dichlorométhane chlorure de méthylène

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
trichlorométhane chloroforme

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
tétrachlorure de carbone tétrachlorure de carbone

Les substances résultantes sont largement utilisées comme solvants et matières premières dans la synthèse organique.

2. Déshydrogénation (élimination de l'hydrogène). Lorsque des alcanes sont passés sur un catalyseur (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) à haute température (400-600 °C), une molécule d'hydrogène se sépare et un alcène se forme :

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Réactions accompagnées de destruction de la chaîne carbonée. Tous les hydrocarbures saturés brûlent avec formation de dioxyde de carbone et d'eau. Les hydrocarbures gazeux mélangés à l'air dans certaines proportions peuvent exploser. La combustion des hydrocarbures saturés est une réaction radicalaire exothermique qui a un effet très grande importance utilisant des alcanes comme carburant.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

DANS vue générale La réaction de combustion des alcanes peut s'écrire comme suit :

Les réactions de fractionnement thermique sous-tendent le processus industriel - le craquage des hydrocarbures. Ce processus est l'étape la plus importante raffinage de pétrole.

Lorsque le méthane est chauffé à une température de 1000 ° C, la pyrolyse du méthane commence - décomposition en substances simples. Lorsqu'il est chauffé à une température de 1500 ° C, la formation d'acétylène est possible.

4. Isomérisation. Lorsque des hydrocarbures linéaires sont chauffés avec un catalyseur d'isomérisation (chlorure d'aluminium), des substances à squelette carboné ramifié se forment :

5. Aromatisation. Les alcanes avec six atomes de carbone ou plus dans la chaîne en présence d'un catalyseur sont cyclisés pour former du benzène et ses dérivés :

Quelle est la raison pour laquelle les alcanes entrent dans des réactions procédant selon le mécanisme des radicaux libres ? Tous les atomes de carbone des molécules d'alcane sont dans un état d'hybridation sp 3 . Les molécules de ces substances sont construites à l'aide de liaisons covalentes non polaires C-C (carbone-carbone) et de liaisons C-H (carbone-hydrogène) faiblement polaires. Ils n'ont pas de zones avec une densité électronique accrue et réduite, des liaisons facilement polarisables, c'est-à-dire de telles liaisons, dont la densité électronique peut être déplacée sous l'influence d'influences externes (champs électrostatiques d'ions). Par conséquent, les alcanes ne réagiront pas avec les particules chargées, car les liaisons dans les molécules d'alcane ne sont pas rompues par un mécanisme hétérolytique.

Les réactions les plus caractéristiques des alcanes sont les réactions de substitution radicalaire. Au cours de ces réactions, un atome d'hydrogène est remplacé par un atome d'halogène ou un groupe.

La cinétique et le mécanisme des réactions en chaîne des radicaux libres, c'est-à-dire les réactions se produisant sous l'action des radicaux libres - particules aux électrons non appariés - ont été étudiés par le remarquable chimiste russe N. N. Semenov. C'est pour ces études qu'il a reçu le prix Nobel de chimie.

Habituellement, le mécanisme réactionnel de substitution radicalaire est représenté par trois étapes principales :

1. Initiation (nucléation d'une chaîne, formation de radicaux libres sous l'action d'une source d'énergie - lumière ultraviolette, échauffement).

2. Développement d'une chaîne (chaîne d'interactions successives de radicaux libres et de molécules inactives, à la suite de laquelle de nouveaux radicaux et de nouvelles molécules se forment).

3. Terminaison de chaîne (combinaison de radicaux libres en molécules inactives (recombinaison), "mort" des radicaux, arrêt de la chaîne de réactions).

Les recherches scientifiques de N.N. Semenov

Semenov Nikolaï Nikolaïevitch

(1896 - 1986)

Physicien et physicien soviétique, académicien. Lauréat prix Nobel (1956). Recherche scientifique portent sur la doctrine des procédés chimiques, la catalyse, les réactions en chaîne, la théorie de l'explosion thermique et la combustion des mélanges gazeux.

Considérons ce mécanisme en utilisant l'exemple de la réaction de chloration du méthane :

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

L'amorçage de la chaîne résulte du fait que sous l'action d'un rayonnement ultraviolet ou d'un chauffage, une rupture homolytique de la liaison Cl-Cl se produit et la molécule de chlore se décompose en atomes :

Cl : Cl -> Cl + + Cl

Les radicaux libres qui en résultent attaquent les molécules de méthane, arrachant leur atome d'hydrogène :

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

et se transformant en radicaux CH3, qui, à leur tour, entrant en collision avec les molécules de chlore, les détruisent avec la formation de nouveaux radicaux :

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl etc.

La chaîne se développe.

Parallèlement à la formation de radicaux, leur «mort» se produit à la suite du processus de recombinaison - la formation d'une molécule inactive à partir de deux radicaux:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Il est intéressant de noter que lors de la recombinaison, exactement autant d'énergie est libérée que nécessaire pour détruire la liaison nouvellement formée. A cet égard, la recombinaison n'est possible que si la collision de deux radicaux implique une troisième particule (une autre molécule, la paroi du réacteur) qui absorbe l'énergie excédentaire. Cela permet de réguler et même d'arrêter les réactions en chaîne des radicaux libres.

Faites attention au dernier exemple d'une réaction de recombinaison - la formation d'une molécule d'éthane. Cet exemple montre que la réaction impliquant composés organiques est un processus assez complexe, à la suite duquel, avec le produit de réaction principal, des sous-produits sont très souvent formés, ce qui nécessite de développer des méthodes complexes et coûteuses de purification et d'isolement des substances cibles.

Le mélange réactionnel obtenu par chloration du méthane, avec du chlorométhane (CH3Cl) et du chlorure d'hydrogène, contiendra : du dichlorométhane (CH2Cl2), du trichlorométhane (CHCl3), du tétrachlorure de carbone (CCl4), de l'éthane et ses produits de chloration.

Essayons maintenant de considérer la réaction d'halogénation (par exemple, la bromation) d'un composé organique plus complexe - le propane.

Si dans le cas de la chloration du méthane, un seul dérivé monochloré est possible, alors deux dérivés monobromo peuvent déjà être formés dans cette réaction :

On voit que dans le premier cas, l'atome d'hydrogène est remplacé au carbone primaire, et dans le second cas, au secondaire. Les taux de ces réactions sont-ils les mêmes ? Il s'avère que dans le mélange final, le produit de substitution de l'atome d'hydrogène, qui se situe au niveau du carbone secondaire, prédomine, c'est-à-dire le 2-bromopropane (CH3-CHBr-CH3). Essayons d'expliquer cela.

Pour ce faire, nous devrons utiliser l'idée de la stabilité des particules intermédiaires. Avez-vous remarqué que lors de la description du mécanisme de la réaction de chloration du méthane, nous avons mentionné le radical méthyle - CH3 ? Ce radical est une particule intermédiaire entre le méthane CH4 et le chlorométhane CH3Cl. Une particule intermédiaire entre le propane et le 1-bromopropane est un radical avec un électron non apparié au carbone primaire, et entre le propane et le 2-bromopropane - au secondaire.

Un radical avec un électron non apparié sur l'atome de carbone secondaire (b) est plus stable qu'un radical libre avec un électron non apparié sur l'atome de carbone primaire (a). Il est formé en Suite. Pour cette raison, le produit principal de la réaction de bromation du propane est le 2-bromo-propane, un composé dont la formation passe par une particule intermédiaire plus stable.

Voici quelques exemples de réactions radicalaires :

Réaction de nitration (réaction de Konovalov)

La réaction est utilisée pour obtenir des composés nitrés - solvants, matières premières pour de nombreuses synthèses.

Oxydation catalytique des alcanes avec de l'oxygène

Ces réactions sont à la base des procédés industriels les plus importants pour obtenir des aldéhydes, des cétones, des alcools directement à partir d'hydrocarbures saturés, par exemple :

CH4 + [O] -> CH3OH

Application

Les hydrocarbures saturés, en particulier le méthane, sont largement utilisés dans l'industrie (schéma 2). Ils constituent un combustible simple et assez bon marché, une matière première permettant d'obtenir un grand nombre des composés les plus importants.

Les composés dérivés du méthane, la charge d'alimentation en hydrocarbures la moins chère, sont utilisés pour produire de nombreuses autres substances et matériaux. Le méthane est utilisé comme source d'hydrogène dans la synthèse de l'ammoniac, ainsi que pour produire du gaz de synthèse (un mélange de CO et de H2) utilisé pour la synthèse industrielle d'hydrocarbures, d'alcools, d'aldéhydes et d'autres composés organiques.

Les hydrocarbures des fractions pétrolières à point d'ébullition plus élevé sont utilisés comme carburant pour les moteurs diesel et les turboréacteurs, comme base pour les huiles lubrifiantes, comme matière première pour la production de graisses synthétiques, etc.

Voici quelques réactions importantes sur le plan industriel impliquant le méthane. Le méthane est utilisé pour produire du chloroforme, du nitrométhane, des dérivés contenant de l'oxygène. Les alcools, aldéhydes, acides carboxyliques peuvent se former par interaction directe des alcanes avec l'oxygène, selon les conditions de réaction (catalyseur, température, pression) :

Comme vous le savez déjà, les hydrocarbures de composition C5H12 à C11H24 sont inclus dans la fraction essence du pétrole et sont principalement utilisés comme carburant pour les moteurs à combustion interne. On sait que les composants les plus précieux de l'essence sont les hydrocarbures isomères, car ils ont la plus grande résistance au cognement.

Les hydrocarbures, lorsqu'ils sont en contact avec l'oxygène atmosphérique, forment lentement des composés avec lui - des peroxydes. Il s'agit d'une réaction radicalaire lente initiée par une molécule d'oxygène :

Notez que le groupe hydroperoxyde est formé au niveau des atomes de carbone secondaires, qui sont les plus abondants dans les hydrocarbures linéaires ou normaux.

Avec une forte augmentation de la pression et de la température, qui se produit à la fin de la course de compression, la décomposition de ces composés peroxydes commence par la formation un grand nombre les radicaux libres, qui "déclenchent" le radical libre réaction en chaîne brûler plus tôt que nécessaire. Le piston monte toujours et les produits de combustion de l'essence, qui se sont déjà formés à la suite d'un allumage prématuré du mélange, le poussent vers le bas. Cela entraîne une forte diminution de la puissance du moteur, son usure.

Ainsi, la cause principale de détonation est la présence de composés peroxydés, dont la capacité à se former est maximale pour les hydrocarbures linéaires.

Le k-heptane a la plus faible résistance à la détonation parmi les hydrocarbures de la fraction essence (C5H14 - C11H24). Le plus stable (c'est-à-dire qui forme le moins de peroxydes) est le soi-disant isooctane (2,2,4-triméthylpentane).

La caractéristique généralement acceptée de la résistance au cliquetis de l'essence est l'indice d'octane. Un indice d'octane de 92 (par exemple, essence A-92) signifie que cette essence a les mêmes propriétés qu'un mélange composé de 92 % d'isooctane et de 8 % d'heptane.

En conclusion, on peut ajouter que l'utilisation d'essence à indice d'octane élevé permet d'augmenter le taux de compression (pression en fin de course de compression), ce qui entraîne une augmentation de la puissance et du rendement du moteur à combustion interne.

Être dans la nature et obtenir

Dans la leçon d'aujourd'hui, vous vous êtes familiarisé avec un concept tel que les alcanes et vous l'avez également appris. composition chimique et les méthodes d'obtention. Par conséquent, examinons maintenant plus en détail le sujet de la recherche d'alcanes dans la nature et découvrons comment et où les alcanes ont trouvé une application.

Les principales sources d'obtention d'alcanes sont le gaz naturel et le pétrole. Ils constituent l'essentiel des produits issus du raffinage du pétrole. Le méthane, courant dans les gisements de roches sédimentaires, est également un hydrate gazeux d'alcanes.

Le principal composant du gaz naturel est le méthane, mais il contient également une petite proportion d'éthane, de propane et de butane. Le méthane peut être trouvé dans les émissions de charbon, les marécages et les gaz de pétrole associés.

Les ankans peuvent également être obtenus par cokéfaction du charbon. Dans la nature, il existe également des alcanes dits solides - les ozocérites, qui se présentent sous la forme de dépôts de cire de montagne. L'ozokérite peut être trouvée dans les revêtements de cire des plantes ou de leurs graines, ainsi que dans la composition de la cire d'abeille.

L'isolement industriel des alcanes est tiré de sources naturelles, qui, heureusement, sont encore inépuisables. Ils sont obtenus par hydrogénation catalytique d'oxydes de carbone. De plus, le méthane peut être obtenu en laboratoire en utilisant la méthode de chauffage de l'acétate de sodium avec un alcali solide ou l'hydrolyse de certains carbures. Mais aussi des alcanes peuvent être obtenus par décarboxylation d'acides carboxyliques et par leur électrolyse.

Application d'alcanes

Les alcanes au niveau des ménages sont largement utilisés dans de nombreux domaines de l'activité humaine. Il est très difficile d'imaginer notre vie sans gaz naturel. Et ce ne sera un secret pour personne que la base du gaz naturel est le méthane, à partir duquel est produit le noir de carbone, qui est utilisé dans la production de peintures topographiques et de pneus. Le réfrigérateur que tout le monde a dans la maison fonctionne aussi grâce à des composés alcanes utilisés comme réfrigérants. Et l'acétylène obtenu à partir du méthane est utilisé pour souder et couper les métaux.

Vous savez déjà que les alcanes sont utilisés comme carburant. Ils entrent dans la composition de l'essence, du kérosène, du fioul solaire et du fioul. De plus, ils entrent également dans la composition des huiles lubrifiantes, de la vaseline et de la paraffine.

En tant que solvant et pour la synthèse de divers polymères, le cyclohexane a trouvé une large application. Le cyclopropane est utilisé en anesthésie. Le squalane, en tant qu'huile lubrifiante de haute qualité, est un composant de nombreux produits pharmaceutiques et préparations cosmétiques. Les alcanes sont les matières premières avec lesquelles des composés organiques tels que l'alcool, les aldéhydes et les acides sont obtenus.

La paraffine est un mélange d'alcanes supérieurs et, comme elle n'est pas toxique, elle est largement utilisée dans Industrie alimentaire. Il est utilisé pour imprégner les emballages de produits laitiers, de jus, de céréales, etc., mais aussi dans la fabrication de gommes à mâcher. Et la paraffine chauffée est utilisée en médecine pour le traitement à la paraffine.

En plus de ce qui précède, les têtes d'allumettes sont imprégnées de paraffine, pour une meilleure combustion, des crayons et des bougies en sont fabriqués.

En oxydant la paraffine, des produits contenant de l'oxygène, principalement des acides organiques, sont obtenus. Lors du mélange d'hydrocarbures liquides avec certain nombre La vaseline est obtenue à partir d'atomes de carbone, qui a trouvé une large application à la fois en parfumerie et en cosmétologie, ainsi qu'en médecine. Il est utilisé pour préparer divers onguents, crèmes et gels. Et également utilisé pour les procédures thermiques en médecine.

Tâches pratiques

1. Écrivez formule générale hydrocarbures de la série homologue des alcanes.

2. Écrivez les formules des isomères possibles de l'hexane et nommez-les selon la nomenclature systématique.

3. Qu'est-ce que le crack ? Quels types de fissures connaissez-vous ?

4. Écrivez les formules des produits possibles du craquage de l'hexane.

5. Déchiffrez la chaîne de transformations suivante. Nommez les composés A, B et C.

6. Plomb formule structurelle hydrocarbure С5Н12, qui ne forme qu'un seul dérivé monobromo pendant la bromation.

7. Pour la combustion complète de 0,1 mol d'un alcane de structure inconnue, 11,2 litres d'oxygène ont été consommés (à n.a.). Quelle est la formule développée d'un alcane ?

8. Quelle est la formule structurale d'un hydrocarbure saturé gazeux si 11 g de ce gaz occupent un volume de 5,6 litres (à n.a.) ?

9. Passez en revue ce que vous savez sur l'utilisation du méthane et expliquez pourquoi une fuite de gaz domestique peut être détectée par l'odeur, bien que ses constituants soient inodores.

dix*. Quels composés peuvent être obtenus par oxydation catalytique du méthane dans conditions diverses? Écrivez les équations des réactions correspondantes.

Onze*. Produits de combustion complète (en excès d'oxygène) 10,08 litres (n.a.) d'un mélange d'éthane et de propane ont été passés à travers un excès d'eau de chaux. Cela a formé 120 g de sédiments. Déterminer la composition volumétrique du mélange initial.

12*. La densité d'éthane d'un mélange de deux alcanes est de 1,808. Lors de la bromation de ce mélange, seules deux paires de monobromoalcanes isomères ont été isolées. La masse totale des isomères plus légers dans les produits de réaction est égale à la masse totale des isomères plus lourds. Déterminer la fraction volumique de l'alcane le plus lourd dans le mélange initial.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Dans leurs molécules, les atomes ont des liaisons simples. La structure est déterminée par la formule CnH2n+2. Considérez les alcanes : Propriétés chimiques, types, application.

Dans la structure du carbone, il y a quatre orbites le long desquelles les atomes tournent. Les orbitales ont la même forme, la même énergie.

Noter! Les angles entre eux sont de 109 degrés et 28 minutes, ils sont dirigés vers les sommets du tétraèdre.

Une simple liaison carbone permet aux molécules d'alcane de tourner librement, à la suite de quoi les structures prennent différentes formes, formant des sommets au niveau des atomes de carbone.

Tous les composés alcanes sont divisés en deux groupes principaux :

1. Hydrocarbures d'un composé aliphatique. De telles structures ont une connexion linéaire. La formule générale ressemble à ceci : CnH2n+2. La valeur de n est égale ou supérieure à un, signifie le nombre d'atomes de carbone.
2. Cycloalcanes de structure cyclique. Les propriétés chimiques des alcanes cycliques diffèrent considérablement de celles des composés linéaires. La formule des cycloalcanes les rapproche dans une certaine mesure des hydrocarbures qui ont un triple liaison atomique, c'est-à-dire avec des alcynes.

Types d'alcanes

Il existe plusieurs types de composés alcanes, chacun ayant sa propre formule, structure, propriétés chimiques et substituant alkyle. Le tableau contient les séries homologues

Nom des alcanes

La formule générale des hydrocarbures saturés est CnH2n+2. En changeant la valeur de n, on obtient un composé avec une simple liaison interatomique.

Vidéo utile : alcanes - structure moléculaire, propriétés physiques

Variétés d'alcanes, options de réaction

DANS vivo Les alcanes sont des composés chimiquement inertes. Les hydrocarbures ne réagissent pas au contact d'un concentré d'acide nitrique et sulfurique, d'alcali et de permanganate de potassium.

Les liaisons moléculaires simples déterminent les réactions caractéristiques des alcanes. Les chaînes alcanes sont caractérisées par une liaison non polaire et faiblement polarisable. Il est un peu plus long que S-N.

Formule générale des alcanes

réaction de substitution

Les substances paraffiniques diffèrent par une activité chimique insignifiante. Cela s'explique par la résistance accrue de la liaison de la chaîne, qui n'est pas facile à rompre. Pour la destruction, un mécanisme homologique est utilisé, auquel participent les radicaux libres.

Pour les alcanes, les réactions de substitution sont plus naturelles. Ils ne réagissent pas aux molécules d'eau et aux ions chargés. Lors de la substitution, les particules d'hydrogène sont remplacées par des halogènes et d'autres éléments actifs. Parmi ces procédés figurent l'halogénation, la nitration et la sulfochloration. De telles réactions sont utilisées pour former des dérivés d'alcanes.

La substitution radicalaire se déroule en trois étapes principales :

1. L'apparition d'une chaîne sur la base de laquelle les radicaux libres sont créés. Le chauffage et la lumière ultraviolette sont utilisés comme catalyseurs.
2. Le développement d'une chaîne dans la structure de laquelle se produisent des interactions de particules actives et inactives. C'est ainsi que se forment les molécules et les particules radicalaires.
3. A la fin, la chaîne est terminée. Les éléments actifs créent de nouvelles combinaisons ou disparaissent complètement. La réaction en chaîne se termine.

Halogénation

Le procédé est radical. L'halogénation se produit sous l'influence du rayonnement ultraviolet et de l'échauffement thermique du mélange d'hydrocarbures et d'halogènes.

L'ensemble du processus se déroule selon la règle de Markovnikov. Son essence réside dans le fait que l'atome d'hydrogène appartenant au carbone hydrogéné est le premier à être halogéné. Le processus commence par un atome tertiaire et se termine par le carbone primaire.

Sulfochloration

Un autre nom est la réaction de Reed. Elle est réalisée par la méthode de substitution radicalaire. Ainsi, les alcanes réagissent à l'action d'une combinaison de dioxyde de soufre et de chlore sous l'influence du rayonnement ultraviolet.

La réaction commence par l'activation du mécanisme en chaîne. A ce moment, deux radicaux sont libérés du chlore. L'action de l'un est dirigée vers l'alcane, entraînant la formation d'une molécule de chlorure d'hydrogène et d'un élément alkyle. Un autre radical se combine avec le dioxyde de soufre, créant une combinaison complexe. Pour l'équilibre, un atome de chlore est prélevé sur une autre molécule. Le résultat est un chlorure d'alcane sulfonyle. Cette substance est utilisée pour produire des composants tensioactifs.

Sulfochloration

Nitration

Le processus de nitration implique la combinaison de carbones saturés avec de l'oxyde d'azote tétravalent gazeux et de l'acide nitrique, amenés à une solution à 10%. La réaction nécessitera un faible niveau de pression et une température élevée, environ 104 degrés. À la suite de la nitration, des nitroalcanes sont obtenus.

se séparer

En séparant les atomes, des réactions de déshydrogénation sont réalisées. La particule moléculaire de méthane se décompose complètement sous l'influence de la température.

Déshydrogénation

Si un atome d'hydrogène est séparé du réseau carboné de la paraffine (à l'exception du méthane), des composés insaturés se forment. Ces réactions sont réalisées dans des conditions de conditions de température(400-600 degrés). Divers catalyseurs métalliques sont également utilisés.

L'obtention d'alcanes se fait en réalisant l'hydrogénation d'hydrocarbures insaturés.

processus de décomposition

Sous l'influence des températures lors des réactions d'alcanes, des ruptures de liaisons moléculaires et la libération de radicaux actifs peuvent se produire. Ces processus sont connus sous le nom de pyrolyse et de craquage.

Lorsque le composant de réaction est chauffé à 500 degrés, les molécules commencent à se décomposer et des mélanges complexes d'alkyles radicaux se forment à leur place. De cette manière, les alcanes et les alcènes sont obtenus dans l'industrie.

Oxydation

Ce sont des réactions chimiques basées sur le don d'électrons. Les paraffines sont caractérisées par une auto-oxydation. Le procédé utilise l'oxydation des hydrocarbures saturés par les radicaux libres. Composés d'alcane dans état liquide transformé en hydroperoxyde. Premièrement, la paraffine réagit avec l'oxygène. Des radicaux actifs se forment. Ensuite, la particule alkyle réagit avec une seconde molécule d'oxygène. Un radical peroxyde se forme, qui interagit ensuite avec la molécule d'alcane. À la suite du processus, de l'hydroperoxyde est libéré.

Réaction d'oxydation des alcanes

Application d'alcanes

Les composés de carbone sont largement utilisés dans presque tous les principaux domaines vie humaine. Certains des types de composés sont indispensables pour certaines industries et l'existence confortable de l'homme moderne.

Les alcanes gazeux sont à la base d'un carburant précieux. Le principal composant de la plupart des gaz est le méthane.

Le méthane a la capacité de créer et de libérer de grandes quantités de chaleur. Par conséquent, il est utilisé en quantités importantes dans l'industrie, pour la consommation dans conditions de vie. En mélangeant du butane et du propane, on obtient un bon combustible domestique.

Le méthane est utilisé dans la fabrication de ces produits :

• méthanol;
• solvants;
• fréon;
• encrer;
• carburant;
• gaz de synthèse;
• acétylène;
• formaldéhyde;
• l'acide formique;
• Plastique.

Application de méthane

Les hydrocarbures liquides sont conçus pour créer du carburant pour les moteurs et les fusées, les solvants.

Les hydrocarbures supérieurs, où le nombre d'atomes de carbone dépasse 20, sont impliqués dans la production de lubrifiants, peintures et vernis, savons et détergents.

Une combinaison d'hydrocarbures gras avec moins de 15 atomes H est l'huile de paraffine. Ce liquide transparent sans goût est utilisé en cosmétique, dans la création de parfums et à des fins médicales.

La vaseline est le résultat de la combinaison d'alcanes solides et gras de moins de 25 atomes de carbone.La substance est impliquée dans la création d'onguents médicaux.

La paraffine, obtenue en combinant des alcanes solides, est une masse solide et insipide, couleur blanche et sans parfum. La substance est utilisée pour produire des bougies, une substance d'imprégnation pour le papier d'emballage et les allumettes. La paraffine est également populaire dans la mise en œuvre de procédures thermiques en cosmétologie et en médecine.

Noter! Les fibres synthétiques, les plastiques, les produits chimiques détergents et le caoutchouc sont également fabriqués à partir de mélanges d'alcanes.

Les composés d'alcanes halogénés agissent comme solvants, réfrigérants et également comme substance principale pour une synthèse ultérieure.

Vidéo utile: alcanes - propriétés chimiques

Sortir

Les alcanes sont des composés hydrocarbonés acycliques à structure linéaire ou ramifiée. Une liaison simple s'établit entre les atomes, qui est indestructible. Réactions des alcanes basées sur la substitution de molécules, caractéristiques de ce type de composés. La série homologue a la formule structurale générale CnH2n+2. Les hydrocarbures appartiennent à la classe saturée car ils contiennent le nombre maximal autorisé d'atomes d'hydrogène.

Il serait utile de commencer par une définition du concept d'alcanes. Ce sont des carbones saturés ou limitants On peut aussi dire que ce sont des carbones dans lesquels la liaison des atomes C s'effectue par des liaisons simples. La formule générale est : CnH₂n+ 2.

On sait que le rapport du nombre d'atomes H et C dans leurs molécules est maximal par rapport aux autres classes. En raison du fait que toutes les valences sont occupées par C ou H, les propriétés chimiques des alcanes ne sont pas exprimées assez clairement, de sorte que l'expression hydrocarbures saturés ou saturés est leur deuxième nom.

Il existe également un nom plus ancien qui reflète le mieux leur inertie chimique relative - les paraffines, ce qui signifie "dépourvu d'affinité".

Donc, le sujet de notre conversation d'aujourd'hui : "Alcanes : séries homologues, nomenclature, structure, isomérie." Des données concernant leurs propriétés physiques seront également présentées.

Alcanes : structure, nomenclature

En eux, les atomes C sont dans un état tel que l'hybridation sp3. À cet égard, la molécule d'alcanes peut être démontrée comme un ensemble de structures tétraédriques C, qui sont reliées non seulement les unes aux autres, mais aussi à H.

Il existe des liaisons fortes et de très faible polarité entre les atomes C et H. Les atomes, en revanche, tournent toujours autour de liaisons simples, c'est pourquoi les molécules d'alcane prennent diverses formes, et la longueur de la liaison et l'angle entre elles sont des valeurs constantes. Les formes qui se transforment les unes dans les autres en raison de la rotation de la molécule autour des liaisons σ sont communément appelées ses conformations.

Dans le processus de détachement de l'atome H de la molécule considérée, des particules monovalentes se forment, appelées radicaux hydrocarbonés. Ils apparaissent à la suite de composés non seulement mais aussi inorganiques. Si nous soustrayons 2 atomes d'hydrogène à une molécule d'hydrocarbure saturé, nous obtenons des radicaux bivalents.

Ainsi, la nomenclature des alcanes peut être :

• radiale (ancienne version) ;
• substitution (internationale, systématique). Il a été proposé par l'IUPAC.

Caractéristiques de la nomenclature radiale

Dans le premier cas, la nomenclature des alcanes se caractérise par :

1. Considération des hydrocarbures comme dérivés du méthane, dans lesquels 1 ou plusieurs atomes H sont remplacés par des radicaux.
2. Un haut degré de confort dans le cas de connexions peu complexes.

Caractéristiques de la nomenclature de remplacement

La nomenclature substitutionnelle des alcanes présente les caractéristiques suivantes :

1. La base du nom est une chaîne carbonée, tandis que le reste des fragments moléculaires sont considérés comme des substituants.
2. S'il y a plusieurs radicaux identiques, le numéro est indiqué avant leur nom (strictement en mots), et les numéros des radicaux sont séparés par des virgules.

Chimie : nomenclature des alcanes

Pour plus de commodité, les informations sont présentées sous forme de tableau.

Nom de la substance	Nom de base (racine)	Formule moléculaire	Nom du substituant carboné	Formule du substituant carbone

La nomenclature des alcanes ci-dessus comprend des noms qui se sont développés historiquement (les 4 premiers membres de la série des hydrocarbures saturés).

Les noms des alcanes dépliés avec 5 atomes de C ou plus sont dérivés de chiffres grecs qui reflètent le nombre donné d'atomes de C. Ainsi, le suffixe -an indique que la substance provient d'une série de composés saturés.

Lors de la dénomination des alcanes dépliés, celui qui contient le nombre maximum d'atomes de C est choisi comme chaîne principale.Il est numéroté de sorte que les substituants soient avec le plus petit nombre. Dans le cas de deux ou plusieurs chaînes de même longueur, la principale devient celle qui contient le plus grand nombre députés.

Isomérie des alcanes

Le méthane CH₄ agit comme l'ancêtre hydrocarbure de leur série. Avec chaque représentant suivant de la série du méthane, il y a une différence par rapport au précédent dans le groupe méthylène - CH₂. Cette régularité se retrouve dans toute la série des alcanes.

Le scientifique allemand Schiel a proposé d'appeler cette série homologique. Traduit du grec signifie "similaire, similaire".

Ainsi, une série homologue est un ensemble de composés organiques apparentés qui ont le même type de structure avec des propriétés chimiques similaires. Les homologues sont membres d'une série donnée. La différence homologue est le groupe méthylène par lequel 2 homologues voisins diffèrent.

Comme mentionné précédemment, la composition de tout hydrocarbure saturé peut être exprimée à l'aide de la formule générale CnH₂n + 2. Ainsi, le membre suivant de la série homologue après le méthane est l'éthane - C₂H₆. Pour dériver sa structure du méthane, il faut remplacer 1 atome H par CH₃ (figure ci-dessous).

La structure de chaque homologue ultérieur peut être dérivée du précédent de la même manière. En conséquence, le propane est formé à partir d'éthane - C₃H₈.

Que sont les isomères ?

Ce sont des substances qui ont une composition moléculaire qualitative et quantitative identique (formule moléculaire identique), mais différentes structure chimique, ainsi que des propriétés chimiques différentes.

Les hydrocarbures ci-dessus diffèrent par un paramètre tel que le point d'ébullition: -0,5 ° - butane, -10 ° - isobutane. Ce type l'isomérie est appelée isomérie squelettique du carbone, elle fait référence au type structurel.

Le nombre d'isomères structuraux augmente rapidement avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone. Ainsi, C₁₀H₂₂ correspondra à 75 isomères (sans compter les isomères spatiaux), et pour C₁₅H₃₂ 4347 isomères sont déjà connus, pour C₂₀H₄₂ - 366,319.

Ainsi, il est déjà devenu clair ce que sont les alcanes, une série homologue, l'isomérie, la nomenclature. Il est maintenant temps de passer aux conventions de dénomination IUPAC.

Nomenclature IUPAC : règles de formation des noms

Premièrement, il faut trouver dans la structure hydrocarbonée la chaîne carbonée la plus longue et contenant le maximum de substituants. Ensuite, il faut numéroter les atomes C de la chaîne, en commençant par l'extrémité dont le substituant est le plus proche.

Deuxièmement, la base est le nom d'un hydrocarbure saturé à chaîne droite, qui, par le nombre d'atomes de C, correspond à la chaîne la plus importante.

Troisièmement, avant la base, il est nécessaire d'indiquer le nombre de locants à proximité desquels se trouvent les substituants. Ils sont suivis des noms des remplaçants avec un trait d'union.

Quatrièmement, en cas de présence de substituants identiques à différents atomes Les locants C sont combinés et un préfixe multiplicateur apparaît avant le nom: di - pour deux substituants identiques, trois - pour trois, tétra - quatre, penta - pour cinq, etc. Les nombres doivent être séparés les uns des autres par une virgule, et de mots - trait d'union.

Si le même atome C contient deux substituants à la fois, le locant est également écrit deux fois.

Selon ces règles, la nomenclature internationale des alcanes est formée.

Projections de Newman

Ce scientifique américain a proposé des formules de projection spéciales pour la démonstration graphique des conformations - les projections de Newman. Ils correspondent aux formes A et B et sont représentés sur la figure ci-dessous.

Dans le premier cas, il s'agit d'une conformation A-blindée, et dans le second, il s'agit d'une conformation B-inhibée. En position A, les atomes H sont situés sur distance minimale de chacun d'eux. Cette forme correspond à la plus grande valeur d'énergie, du fait que la répulsion entre elles est la plus grande. Il s'agit d'un état énergétiquement défavorable, à la suite duquel la molécule a tendance à le quitter et à se déplacer vers une position B plus stable. Ici, les atomes H sont aussi éloignés que possible. Ainsi, la différence d'énergie entre ces positions est de 12 kJ / mol, en raison de laquelle la rotation libre autour de l'axe dans la molécule d'éthane, qui relie les groupes méthyle, est inégale. Après être entrée dans une position énergétiquement favorable, la molécule s'y attarde, en d'autres termes, "ralentit". C'est pourquoi on l'appelle inhibé. Le résultat - 10 000 molécules d'éthane sont dans une forme de conformation entravée à température ambiante. Un seul a une forme différente - obscurcie.

Obtenir des hydrocarbures saturés

Il est déjà devenu connu de l'article qu'il s'agit d'alcanes (leur structure, leur nomenclature sont décrites en détail plus haut). Il serait utile de se demander comment les obtenir. Ils sont isolés de sources naturelles telles que le pétrole, le naturel, le charbon. Ils s'appliquent également méthodes de synthèse. Par exemple, H₂ 2H₂ :

1. Procédé d'hydrogénation CnH₂n (alcènes)→ CnH₂n+2 (alcanes)← CnH₂n-2 (alcynes).
2. A partir d'un mélange de monoxyde C et H - gaz de synthèse : nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. A partir d'acides carboxyliques (leurs sels) : électrolyse à l'anode, à la cathode :

• Electrolyse de Kolbe : 2RCOONa + 2H₂O → R-R+2CO₂+H₂+2NaOH ;
• Réaction de Dumas (alliage alcalin) : CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Craquage d'huile : CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gazéification du combustible (solide) : C+2H₂→CH₄.
3. Synthèse d'alcanes complexes (dérivés halogénés) ayant moins d'atomes de C : 2CH₃Cl (chlorométhane) +2Na →CH₃- CH₃ (éthane) +2NaCl.
4. Décomposition dans l'eau des méthanures (carbures métalliques) : Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Propriétés physiques des hydrocarbures saturés

Pour plus de commodité, les données sont regroupées dans un tableau.

Formule	Alcan	Point de fusion en °C	Point d'ébullition en °C	Densité, g/ml
				0,415 à t = -165°C
				0,561 à t= -100°C
				0,583 à t = -45°C
				0,579 à t =0°C
	2-méthyl propane			0,557 à t = -25°C
	2,2-diméthyl propane
	2-méthylbutane
	2-méthylpentane
	2,2,3,3-tétra-méthylbutane
	2,2,4-triméthyl-pentane
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undécane
n-C₁₂H₂₆	n-dodécane
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-tétradécane
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadécane
n-C₁₆H₃₄	n-Hexadécane
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontane		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tétracontane		3 mmHg Art.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Art.
n-C₆₀H₁₂₂	n-hexacontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane
n-C₁₀₀H₂₀₂

Conclusion

L'article considérait un concept tel que les alcanes (structure, nomenclature, isomérie, série homologue, etc.). Un peu est dit sur les caractéristiques de la nomenclature radiale et de substitution. Des procédés d'obtention d'alcanes sont décrits.

De plus, toute la nomenclature des alcanes est répertoriée en détail dans l'article (le test peut aider à assimiler les informations reçues).

Un des premiers types composants chimiquesétudiés dans le cursus scolaire en chimie organique sont les alcanes. Ils appartiennent au groupe des hydrocarbures saturés (sinon - aliphatiques). Leurs molécules ne contiennent que des liaisons simples. Les atomes de carbone sont caractérisés par une hybridation sp³.

Les homologues sont appelés substances chimiques, qui ont des propriétés et une structure chimique communes, mais diffèrent par un ou plusieurs groupes CH2.

Dans le cas du méthane CH4, la formule générale des alcanes peut être donnée : CnH (2n+2), où n est le nombre d'atomes de carbone dans le composé.

Voici un tableau des alcanes, dans lequel n est compris entre 1 et 10.

Isomérie des alcanes

Les isomères sont ces substances formule moléculaire qui sont les mêmes, mais la structure ou la structure est différente.

La classe des alcanes est caractérisée par 2 types d'isomérie : le squelette carboné et l'isomérie optique.

Donnons un exemple d'isomère structurel (c'est-à-dire une substance qui ne diffère que par la structure du squelette carboné) pour le butane C4H10.

Les isomères optiques sont appelés ces 2 substances, dont les molécules ont une structure similaire, mais ne peuvent pas être combinées dans l'espace. Le phénomène d'isomérie optique ou miroir se produit dans les alcanes, à commencer par l'heptane C7H16.

Donner un alcane Nom correct, utiliser la nomenclature IUPAC. Pour ce faire, utilisez la séquence d'actions suivante :

Selon le plan ci-dessus, essayons de donner un nom au prochain alcane.

Dans des conditions normales, les alcanes non ramifiés de CH4 à C4H10 sont substances gazeuses, à partir de C5H12 et jusqu'à C13H28 - liquide et ayant une odeur spécifique, tous les suivants sont solides. Il s'avère que à mesure que la longueur de la chaîne carbonée augmente, les points d'ébullition et de fusion augmentent. Plus la structure d'un alcane est ramifiée, plus la température à laquelle il bout et fond est basse.

Les alcanes gazeux sont incolores. Et aussi tous les représentants de cette classe ne peuvent pas être dissous dans l'eau.

Les alcanes ayant un état d'agrégation d'un gaz peuvent brûler, tandis que la flamme sera incolore ou aura une teinte bleu pâle.

Propriétés chimiques

Dans des conditions normales, les alcanes sont plutôt inactifs. Cela s'explique par la force des liaisons σ entre atomes C-C et C-H. Il est donc nécessaire de prévoir des conditions particulières (par exemple, une température ou une lumière assez élevée) pour rendre possible la réaction chimique.

Réactions de substitution

Les réactions de ce type comprennent l'halogénation et la nitration. L'halogénation (réaction avec Cl2 ou Br2) se produit lorsqu'il est chauffé ou sous l'influence de la lumière. Au cours de la réaction séquentielle, des haloalcanes se forment.

Par exemple, vous pouvez écrire la réaction de chloration de l'éthane.

La bromation se déroulera de la même manière.

La nitration est une réaction avec une solution faible (10 %) de HNO3 ou avec de l'oxyde nitrique (IV) NO2. Conditions de réalisation des réactions - température 140 °C et pression.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

En conséquence, deux produits sont formés - de l'eau et un acide aminé.

Réactions de décomposition

Les réactions de décomposition nécessitent toujours une température élevée. Cela est nécessaire pour rompre les liaisons entre les atomes de carbone et d'hydrogène.

Alors, quand on craque température requise entre 700 et 1000 °C. Au cours de la réaction, les liaisons -C-C- sont détruites, un nouvel alcane et alcène se forment :

C8H18 = C4H10 + C4H8

Une exception est le craquage du méthane et de l'éthane. À la suite de ces réactions, de l'hydrogène est libéré et de l'acétylène alcyne se forme. La condition préalable est de chauffer jusqu'à 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Si vous dépassez la température de 1000°C, vous pouvez réaliser une pyrolyse avec une rupture complète des liaisons dans le composé :

Au cours de la pyrolyse du propyle, du carbone C a été obtenu et de l'hydrogène H2 a également été libéré.

Réactions de déshydrogénation

La déshydrogénation (élimination de l'hydrogène) se produit différemment pour différents alcanes. Les conditions de réaction sont une température comprise entre 400 et 600°C, ainsi que la présence d'un catalyseur, qui peut être du nickel ou du platine.

A partir d'un composé à 2 ou 3 atomes de carbone dans le squelette carboné, un alcène se forme :

C2H6 = C2H4 + H2.

S'il y a 4 à 5 atomes de carbone dans la chaîne de la molécule, alors après déshydrogénation, un alcadiène et de l'hydrogène seront obtenus.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

A partir de l'hexane, au cours de la réaction, du benzène ou ses dérivés se forment.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Mentionnons également la réaction de conversion réalisée pour le méthane à une température de 800 °C et en présence de nickel :

CH4 + H2O = CO + 3H2

Pour les autres alcanes, la conversion n'est pas caractéristique.

Oxydation et combustion

Si un alcane chauffé à une température ne dépassant pas 200 ° C interagit avec l'oxygène en présence d'un catalyseur, les produits obtenus différeront en fonction d'autres conditions de réaction: il peut s'agir de représentants des classes d'aldéhydes, d'acides carboxyliques, d'alcools ou des cétones.

Dans le cas d'une oxydation complète, l'alcane brûle en produits finaux - eau et CO2 :

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

S'il n'y a pas suffisamment d'oxygène pendant l'oxydation, le produit final sera du charbon ou du CO au lieu du dioxyde de carbone.

Réalisation d'isomérisation

Si une température d'environ 100 à 200 degrés est fournie, une réaction de réarrangement devient possible pour les alcanes non ramifiés. La deuxième condition obligatoire pour l'isomérisation est la présence d'un catalyseur AlCl3. Dans ce cas, la structure des molécules de la substance change et son isomère se forme.

Important la part des alcanes est obtenue en les séparant des matières premières naturelles. Le plus souvent, le gaz naturel est traité, dont le composant principal est le méthane, ou le pétrole est soumis à un craquage et à une rectification.

Vous devez également vous souvenir des propriétés chimiques des alcènes. En 10e année, l'une des premières méthodes de laboratoire étudiées dans les cours de chimie est l'hydrogénation des hydrocarbures insaturés.

C3H6 + H2 = C3H8

Par exemple, à la suite de l'ajout d'hydrogène au propylène, un seul produit est obtenu - le propane.

En utilisant la réaction de Wurtz, les alcanes sont obtenus à partir de monohaloalcanes, dans la chaîne structurale dont le nombre d'atomes de carbone est doublé :

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Une autre façon d'obtenir est l'interaction du sel acide carboxylique avec alcali lorsqu'il est chauffé :

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

De plus, le méthane est parfois obtenu dans arc électrique(C + 2H2 = CH4) ou lorsque le carbure d'aluminium interagit avec l'eau :

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Les alcanes sont largement utilisés dans l'industrie comme combustible à faible coût. Et ils sont également utilisés comme matières premières pour la synthèse d'autres substances organiques. À cette fin, on utilise généralement du méthane, qui est nécessaire pour un gaz de synthèse. Certains autres hydrocarbures saturés sont utilisés pour obtenir des graisses synthétiques, ainsi que comme base de lubrifiants.

Pour une meilleure compréhension du sujet "Alcanes", plus d'une leçon vidéo a été créée, dans laquelle des sujets tels que la structure de la matière, les isomères et la nomenclature sont discutés en détail, ainsi que les mécanismes des réactions chimiques sont présentés.

Les hydrocarbures sont les composés organiques les plus simples. Ils sont constitués de carbone et d'hydrogène. Les composés de ces deux éléments sont appelés hydrocarbures saturés ou alcanes. Leur composition est exprimée par la formule CnH2n+2 commune aux alcanes, où n est le nombre d'atomes de carbone.

Alcanes - le nom international de ces composés. De plus, ces composés sont appelés paraffines et hydrocarbures saturés. La liaison dans les molécules d'alcane est simple (ou simple). Les valences restantes sont saturées d'atomes d'hydrogène. Tous les alcanes sont saturés d'hydrogène à la limite, ses atomes sont dans un état d'hybridation sp3.

Série homologue d'hydrocarbures saturés

Le premier de la série homologue des hydrocarbures saturés est le méthane. Sa formule est CH4. La terminaison -an dans le nom des hydrocarbures saturés est poinçonner. De plus, conformément à la formule ci-dessus, l'éthane - C2H6, le propane C3H8, le butane - C4H10 sont situés dans la série homologue.

Du cinquième alcane dans la série homologue, les noms des composés sont formés comme suit : nombre grec indiquant le nombre d'atomes d'hydrocarbure dans la molécule + terminaison -an. Ainsi, en grec, le nombre 5 est pende, respectivement, le butane est suivi du pentane - C5H12. Suivant - hexane C6H14. heptane - C7H16, octane - C8H18, nonane - C9H20, décane - C10H22, etc.

Les propriétés physiques des alcanes changent nettement dans la série homologue : le point de fusion et le point d'ébullition augmentent, et la densité augmente. Le méthane, l'éthane, le propane, le butane dans des conditions normales, c'est-à-dire à une température d'environ 22 degrés Celsius, sont des gaz, du pentane à l'hexadécane inclus - liquides, de l'heptadécane - solides. À partir du butane, les alcanes ont des isomères.

Il existe des tableaux indiquant changements dans la série homologue d'alcanes, qui reflètent clairement leur propriétés physiques.

Nomenclature des hydrocarbures saturés, leurs dérivés

Si un atome d'hydrogène se détache d'une molécule d'hydrocarbure, il se forme alors des particules monovalentes, appelées radicaux (R). Le nom du radical est donné par l'hydrocarbure dont ce radical est dérivé, tandis que la terminaison -an se transforme en terminaison -il. Par exemple, à partir du méthane, lorsqu'un atome d'hydrogène est éliminé, un radical méthyle se forme, à partir d'éthane - éthyle, de propane - propyle, etc.

Des radicaux sont également formés dans des composés inorganiques. Par exemple, en retirant le groupe hydroxyle OH de l'acide nitrique, on peut obtenir un radical monovalent -NO2, appelé groupe nitro.

Lorsqu'il est détaché d'une molécule un alcane de deux atomes d'hydrogène, des radicaux divalents sont formés, dont les noms sont également formés à partir des noms des hydrocarbures correspondants, mais la terminaison se transforme en :

• ilien, dans le cas où des atomes d'hydrogène sont arrachés à un atome de carbone,
• ilène, dans le cas où deux atomes d'hydrogène sont arrachés à deux atomes de carbone voisins.

Alcanes : propriétés chimiques

Considérez les réactions caractéristiques des alcanes. Tous les alcanes partagent des propriétés chimiques communes. Ces substances sont inactives.

Toutes les réactions connues impliquant des hydrocarbures sont divisées en deux types :

• écart Connexions S-N(un exemple est une réaction de substitution);
• rupture de la liaison C-C (fissuration, formation de pièces détachées).

Très actif au moment de la formation radicalaire. Par eux-mêmes, ils existent pendant une fraction de seconde. Les radicaux réagissent facilement entre eux. Leurs électrons non appariés forment un nouveau une liaison covalente. Exemple : CH3 + CH3 → C2H6

Les radicaux réagissent facilement avec des molécules organiques. Soit ils s'y attachent, soit ils leur arrachent un atome avec un électron non apparié, à la suite de quoi de nouveaux radicaux apparaissent, qui, à leur tour, peuvent réagir avec d'autres molécules. Avec une telle réaction en chaîne, on obtient des macromolécules qui ne s'arrêtent de croître que lorsque la chaîne se rompt (exemple : la connexion de deux radicaux)

Les réactions radicalaires expliquent de nombreux processus chimiques importants tels que :

• explosions ;
• oxydation;
• Craquage d'huile;
• Polymérisation de composés insaturés.

en détail les propriétés chimiques peuvent être prises en compte hydrocarbures saturés sur l'exemple du méthane. Ci-dessus, nous avons déjà considéré la structure de la molécule d'alcane. Les atomes de carbone sont dans l'état d'hybridation sp3 dans la molécule de méthane, et une liaison suffisamment forte est formée. Le méthane est un gaz aux bases odorantes et colorées. Il est plus léger que l'air. Il est légèrement soluble dans l'eau.

Les alcanes peuvent brûler. Le méthane brûle avec une flamme bleu pâle. Dans ce cas, le résultat de la réaction sera du monoxyde de carbone et de l'eau. Lorsqu'ils sont mélangés à l'air, ainsi qu'en mélange avec de l'oxygène, surtout si le rapport volumique est de 1:2, ces hydrocarbures forment des mélanges explosifs, c'est pourquoi il est extrêmement dangereux pour une utilisation dans la vie quotidienne et les mines. Si le méthane ne brûle pas complètement, de la suie se forme. Dans l'industrie, il est obtenu de cette manière.

Le formaldéhyde et l'alcool méthylique sont obtenus à partir du méthane par son oxydation en présence de catalyseurs. Si le méthane est fortement chauffé, il se décompose selon la formule CH4 → C + 2H2

Désintégration du méthane peut être réalisée jusqu'à un produit intermédiaire dans des fours spécialement équipés. produit intermédiaire sera l'acétylène. Formule de réaction 2CH4 → C2H2 + 3H2. La séparation de l'acétylène du méthane réduit les coûts de production de près de moitié.

L'hydrogène est également produit à partir du méthane en convertissant le méthane avec de la vapeur. Le méthane est caractérisé par des réactions de substitution. Ainsi, à température ordinaire, à la lumière, les halogènes (Cl, Br) déplacent par étapes l'hydrogène de la molécule de méthane. De cette façon, des substances appelées dérivés halogénés sont formées. Atomes de chlore, substituant des atomes d'hydrogène dans une molécule d'hydrocarbure, forment un mélange différents composés.

Un tel mélange contient du chlorométhane (CH3Cl ou chlorure de méthyle), du dichlorométhane (CH2Cl2 ou chlorure de méthylène), du trichlorométhane (CHCl3 ou chloroforme), du tétrachlorure de carbone (CCl4 ou tétrachlorure de carbone).

N'importe lequel de ces composés peut être isolé d'un mélange. En production, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone ont une grande importance, car ce sont des solvants de composés organiques (graisses, résines, caoutchouc). Les dérivés halogénés du méthane sont formés par un mécanisme radicalaire en chaîne.

La lumière affecte les molécules de chlore, les faisant s'effondrer en radicaux inorganiques qui extraient un atome d'hydrogène avec un électron d'une molécule de méthane. Cela produit du HCl et du méthyle. Le méthyle réagit avec une molécule de chlore, ce qui donne un dérivé halogène et un radical chlore. De plus, le radical chlore continue la réaction en chaîne.

Aux températures ordinaires, le méthane a une résistance suffisante aux alcalis, aux acides et à de nombreux agents oxydants. Une exception - Acide nitrique. Dans la réaction avec lui, du nitrométhane et de l'eau se forment.

Les réactions d'addition ne sont pas typiques du méthane, car toutes les valences de sa molécule sont saturées.

Les réactions impliquant des hydrocarbures peuvent avoir lieu non seulement avec la scission de la liaison C-H, mais également avec la rupture de la liaison C-C. Ces transformations se produisent à des températures élevées. et catalyseurs. Ces réactions comprennent la déshydrogénation et le craquage.

A partir d'hydrocarbures saturés, les acides sont obtenus par oxydation - acétique (à partir de butane), acides gras (à partir de paraffine).

Obtenir du méthane

Dans la nature, le méthane distribué largement. Il est le principal composant la plupart des gaz naturels et artificiels combustibles. Il est libéré des veines de charbon dans les mines, du fond des marais. gaz naturels(très perceptible dans les gaz associés des champs pétrolifères) contiennent non seulement du méthane, mais aussi d'autres alcanes. L'utilisation de ces substances est variée. Ils sont utilisés comme combustible pour diverses industries, en médecine et en technologie.

Dans des conditions de laboratoire, ce gaz est libéré par chauffage d'un mélange d'acétate de sodium + hydroxyde de sodium, ainsi que par la réaction du carbure d'aluminium et de l'eau. Le méthane est également obtenu à partir de substances simples. Pour cela, les prérequis sont le chauffage et le catalyseur. La production de méthane par synthèse à base de vapeur revêt une importance industrielle.

Le méthane et ses homologues peuvent être obtenus en calcinant les sels des acides organiques correspondants avec des alcalis. Une autre façon d'obtenir des alcanes est la réaction de Wurtz, dans laquelle des dérivés monohalogénés sont chauffés avec du sodium métallique.