Алкани та їх радикали таблиці. Алкани – визначення, будова, фізичні та хімічні властивості

Алканами в хімії називають граничні вуглеводні, у яких вуглецевий ланцюг незамкнутий і складається з вуглецю, пов'язаних один з одним за допомогою одинарних зв'язків. Також характерною особливістюАлканів є те, що вони зовсім не містять подвійних чи потрійних зв'язків. Іноді алкани називають парафінами, річ у тому, що парафіни власне і є сумішшю граничних вуглеців, тобто алканів.

Формула алканів

Формулу алкану можна записати як:

При цьому n більше або 1.

Алканам властива ізомерія вуглецевого скелета. При цьому з'єднання можуть приймати різні геометричні форми, як це показано на малюнку нижче.

Ізомерія вуглецевого скелета алканів

Зі збільшенням зростання вуглецевого ланцюга збільшується і кількість ізомерів. Так, наприклад, у бутану є два ізомери.

Отримання алканів

Алкан зазвичай отримують різними синтетичними методами. Скажімо, один із способів одержання алкану передбачає реакцію «гідрування», коли алкани видобуваються з ненасичених вуглеводів під впливом каталізатора та при температурі.

Фізичні властивості алканів

Алкани від інших речовин відрізняються повною відсутністю кольору, також вони не розчиняються у воді. Температура плавлення алканів підвищується зі збільшенням їхньої молекулярної маси і довжини вуглеводневого ланцюга. Тобто чим більш розгалуженим є алкан, тим більша температура горіння і плавлення. Газоподібні алкани взагалі горять блідо-блакитним або безбарвним полум'ям, при цьому виділяючи багато тепла.

Хімічні властивості алканів

Алкани в хімічному плані малоактивні речовини, внаслідок міцності міцних сигма зв'язків С-С та С-Н. У цьому зв'язку С-С неполярні, а С-Н малополярні. Оскільки все це малополяризируемые види зв'язків, які відносяться до сигма виду, то розриватися вони будуть за механізмом гомолітичному, внаслідок чого утворюються радикали. І як наслідок Хімічні властивостіалканів є переважно реакції радикального заміщення.

Такий вигляд має формула радикального заміщення алканів (галогенування алканів).

Крім цього, також можна виділити такі хімічні реакції як нітрування алканів (реакція Коновалова).

Ця реакція протікає при температурі 140 С, причому найкраще саме з третинним атомом вуглецю.

Крекінг алканів – ця реакція протікає при дії високих температур та каталізаторів. Тоді створюються умови, коли вищі алкани можуть рвати зв'язки утворюючи алкани нижчого порядку.

Будова алканів

Алкани - вуглеводні, у молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками та які відповідають загальній формулі C n H 2n+2. У молекулах алканів всі атоми вуглецю перебувають у стані sр 3 -гібридизації.

Це означає, що всі чотири гібридні орбіталі атома вуглецю однакові за формою, енергією і направлені в кути рівносторонньої трикутної піраміди. тетраедра. Кути між орбіталями дорівнюють 109° 28′. Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання, і молекули алканів можуть набувати найрізноманітнішу форму з кутами при атомах вуглецю, близькими до тетраедричного (109° 28′), наприклад, молекули н-пентан.

Варто нагадати про зв'язки в молекулах алканів. Усі зв'язки у молекулах граничних вуглеводнів одинарні. Перекриття відбувається по осі, що з'єднує ядра атомів, тобто це σ-зв'язку. Зв'язки вуглець - вуглець є неполярними і погано поляризуються. Довжина С-З зв'язку в алканах дорівнює 0,154 нм (1,54 10 10 м). Зв'язки С-Н дещо коротші. Електронна щільність трохи зміщена у бік електровід'ємного атома вуглецю, тобто. зв'язок С-Нє слабополярний.

Гомологічний ряд метану

Гомологи- речовини, подібні за будовою та властивостями і відмінні на одну або більше груп СН 2 .

Граничні вуглеводніскладають гомологічний ряд метану.

Ізомерія та номенклатура алканів

Для алканів характерна так звана структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета. Найпростіший алкан, для якого характерні структурні ізомери, - це бутан.

Розглянемо докладніше для алканів основи номенклатури ІЮПАК.

1. Вибір головного ланцюга. Формування назви вуглеводню починається з визначення головного ланцюга - найдовшого ланцюжка атомів вуглецю в молекулі, яка є її основою.

2. Нумерація атомів головного ланцюга. Атомам головного ланцюга надають номери. Нумерація атомів головного ланцюга починається з того кінця, якого ближче стоїть заступник (структури А, Б). Якщо заступники знаходяться на рівній відстані від кінця ланцюга, то нумерація починається від того кінця, при якому їх більше (структура). Якщо різні заступники знаходяться на рівній відстані від кінців ланцюга, то нумерація починається з того кінця, до якого ближче старший (структура Г). Старшинство вуглеводневих заступників визначається за тим, в якому порядку слідує в алфавіті буква, з якої починається їх назва: метил (-СН 3), потім пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), етил (-СН 2 -СН 3 ) і т.д.

Зверніть увагу, що назва заступника формується заміною суфікса -ан на суфікс -іл у назві відповідного алкану.

3. Формування назви. На початку назви вказують цифри - номери атомів вуглецю, у яких перебувають заступники. Якщо при цьому атомі знаходяться кілька заступників, то відповідний номер у назві повторюється двічі через кому (2,2-). Після номера через дефіс вказують кількість заступників (ді – два, три – три, тетра – чотири, пента – п'ять) та назву заступника (метил, етил, пропил). Потім без пробілів та дефісів – назва головного ланцюга. Головний ланцюг називається як вуглеводень – член гомологічного ряду метану (метан, етан, пропан тощо).

Назви речовин, структурні формулияких наведені вище, такі:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура Б: 3-етилгексан;

Структура: 2,2,4-триметилпентан;

Структура Г: 2-метил 4-етилгексан.

Відсутність у молекулах граничних вуглеводнів полярних зв'язківпризводить до того, що вони погано розчиняються у воді, не вступають у взаємодію із зарядженими частинками (іонами). Найбільш характерними для алканів є реакції, що протікають за участю вільних радикалів.

Фізичні властивості алканів

Перші чотири представники гомологічного ряду метану - гази. Найпростіший з них - метан - газ без кольору, смаку і запаху (запах «газу», відчувши який, треба дзвонити 04, визначається запахом меркаптанів - сірковмісних сполук, що спеціально додаються до метану, що використовується в побутових та промислових газових приладах для того, щоб люди , що знаходяться поряд з ними, могли за запахом визначити витік).

Вуглеводні складу від З 5 Н 12 до З 15 Н 32 - рідини; Тяжкі вуглеводні - тверді речовини. Температури кипіння та плавлення алканів поступово збільшуються із зростанням довжини вуглецевого ланцюга. Усі вуглеводні погано розчиняються у воді, рідкі вуглеводні є поширеними органічними розчинниками.

Хімічні властивості алканів

Реакція заміщення.

Найбільш характерними для алканів є реакції вільнорадикального заміщення, Під час якого атом водню заміщається на атом галогену або будь-яку групу.

Наведемо рівняння характерних реакцій галогенування:

У разі надлишку галогену хлорування може піти далі, аж до повного заміщення всіх атомів водню на хлор:

Отримані речовини широко використовуються як розчинники та вихідні речовини в органічних синтезах.

Реакція дегідрування(Відщеплення водню).

Під час пропускання алканів над каталізатором (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 ) при високій температурі (400-600 °C) відбувається відщеплення молекули водню та утворення алкена:

Реакції, що супроводжуються руйнуванням вуглецевого ланцюга. Усі граничні вуглеводні горятьз утворенням вуглекислого газу та води. Газоподібні вуглеводні, змішані з повітрям у певних співвідношеннях, можуть вибухнути.

1. Горіння граничних вуглеводнів- це вільнорадикальна екзотермічна реакція, яка має дуже велике значенняпри використанні алканів як паливо:

В загальному виглядіреакцію горіння алканів можна записати так:

2. Термічне розщеплення вуглеводнів.

Процес протікає по вільнорадикальному механізму. Підвищення температури призводить до гомолітичного розриву вуглець-вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

Ці радикали взаємодіють між собою, обмінюючись атомом водню, з утворенням молекули алкану та молекули алкену:

Реакції термічного розщеплення лежать в основі промислового процесу. крекінгу вуглеводнів. Цей процес є найважливішою стадією переробки нафти.

3. Піроліз. При нагріванні метану до температури 1000 °С починається піроліз метану- Розкладання на прості речовини:

При нагріванні до температури 1500 °С можливе утворення ацетилену:

4. Ізомеризація. При нагріванні лінійних вуглеводнів з каталізатором ізомеризації (хлоридом алюмінію) відбувається утворення речовин з розгалуженим вуглецевим скелетом:

5. Ароматизація. Алкани з шістьма або більше атомами вуглецю в ланцюгу в присутності каталізатора циклізуються з утворенням бензолу і його похідних:

Алкани вступають у реакції, що протікають за вільнорадикальним механізмом, тому що всі атоми вуглецю в молекулах алканів знаходяться в стані sp 3 -гібридизації. Молекули цих речовин побудовані за допомогою ковалентних неполярних С-С (вуглець - вуглець) зв'язків та слабополярних С-Н (вуглець - водень) зв'язків. Вони немає ділянок з підвищеною і з пониженою електронною щільністю, легко поляризованих зв'язків, т. е. таких зв'язків, електронна щільність у яких може зміщуватися під дією зовнішніх факторів(Електростатичних полів іонів). Отже, алкани не будуть реагувати із зарядженими частинками, тому що зв'язки в молекулах алканів не розриваються за гетеролітичним механізмом.

Не зайве почати з визначення поняття алканів. Це насичені чи граничні Також можна сказати, що це вуглецю, у яких з'єднання атомів C здійснюється у вигляді простих зв'язків. Загальна формула має вигляд: CnH₂n+2.

Відомо, що співвідношення кількості атомів H та C у їх молекулах максимально, якщо порівнювати з іншими класами. Зважаючи на те, що всі валентності зайняті або C, або H, хімічні властивості алканів виражені недостатньо яскраво, тому їх другою назвою виступає словосполучення граничні або насичені вуглеводні.

Також існує більш давнє найменування, яке найкраще відображає їхню відносну хімінертність - парафіни, що в перекладі означає «позбавлені спорідненості».

Отже, тема нашої сьогоднішньої розмови: "Алкани: гомологічний ряд, номенклатура, будова, ізомерія". Також будуть представлені дані щодо їх фізичних властивостей.

Алкани: будова, номенклатура

Вони атоми C перебувають у такому стані, як sp3-гибридизация. У зв'язку з цим молекулу алканів можна продемонструвати як набор тетраедричних структур C, які пов'язані не тільки між собою, але і з H.

Між атомами C і H присутні міцні, малополярні s-зв'язку. Атоми навколо простих зв'язків завжди обертаються, через що молекули алканів приймають різноманітні форми, причому довжина зв'язку, кут між ними - постійні величини. Форми, які трансформуються одна в одну через обертання молекули, що відбувається навколо σ-зв'язків, прийнято називати її конформаціями.

У процесі відриву атома H від молекули, що розглядається, формуються 1-валентні частинки, звані вуглеводневими радикалами. Вони виникають у результаті сполук як і неорганічних. Якщо відібрати 2 атоми водню від молекули граничного вуглеводню, то вийдуть 2-валентні радикали.

Таким чином, номенклатура алканів може бути:

• радіальної (старий варіант);
• замісною (міжнародна, систематична). Вона запропонована ІЮПАК.

Особливості радіальної номенклатури

У першому випадку номенклатура алканів характеризується таким:

1. Розгляд вуглеводнів як похідних метану, що має заміщений 1 чи кілька атомів H радикалами.
2. Висока міра зручності у випадку з не дуже складними з'єднаннями.

Особливості замісної номенклатури

Замісна номенклатура алканів має такі особливості:

1. Основа для назви - 1 вуглецевий ланцюг, решта молекулярних фрагментів розглядаються як заступники.
2. За наявності кількох ідентичних радикалів перед найменуванням вказується число (суворо прописом), а радикальні номери поділяються комами.

Хімія: номенклатура алканів

Для зручності інформація представлена ​​як таблиці.

Назва речовини	Основа назви (корінь)	Молекулярна формула	Назва вуглецевого заступника	Формула вуглецевого заступника

Вищевказана номенклатура алканів включає назви, що склалися історично (перші 4 члени низки граничних вуглеводнів).

Найменування нерозгорнутих алканів з 5 і більше атомами C утворені від грецьких числівників, які відображають це число атомів C. Так, суфікс -ан говорить про те, що речовина з низки насичених сполук.

При складанні назв розгорнутих алканів у ролі основного ланцюга вибирається той, який містить максимальну кількість атомів C. Він нумерується так, щоб заступники були з найменшим номером. У разі двох і більше ланцюгів однакової довжини головною стає та, що містить найбільша кількістьзаступників.

Ізомерія алканів

Як вуглеводень-родоначальник їх ряду виступає метан CH₄. З кожним наступним представником метанового ряду спостерігається відмінність від попереднього на метиленову групу - CH₂. Ця закономірність простежується у всьому ряді алканів.

Німецький вчений Шиль висунув пропозицію назвати цей ряд гомологічним. У перекладі з грецької означає «подібний».

Таким чином, гомологічний ряд - набір споріднених органічних сполук, що мають однотипну структуру з близькими хім властивостями. Гомологи – члени даного ряду. Гомологічна різниця - метиленова група, на яку відрізняються 2 сусідні гомологи.

Як уже згадувалося раніше, склад будь-якого насиченого вуглеводню може бути виражений за допомогою загальної формули CnH₂n + 2. Так, наступним за метаном членом гомологічного ряду є етан - C₂H₆. Щоб вивести структуру з метанової, необхідно замінити 1 атом H на CH₃ (рисунок нижче).

Структура кожного наступного гомолога може бути виведена з попереднього так само. У результаті етану утворюється пропан - C₃H₈.

Що таке ізомери?

Це речовини, які мають ідентичний якісний та кількісний молекулярний склад (ідентичну молекулярну формулу), проте різне хімічна будова, а також які мають різні хімвластивості.

Вищерозглянуті вуглеводні відрізняються таким параметром, як температура кипіння: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Цей видІзомерія називається як ізомерія вуглецевого скелета, вона відноситься до структурного типу.

Число структурних ізомерів зростає швидкими темпами зі збільшенням кількості вуглецевих атомів. Таким чином, C₁₀H₂₂ буде відповідати 75 ізомерам (не включаючи просторові), а для C₁₅H₃₂ вже відомі 4347 ізомерів, для C₂₀H₄₂ - 366319.

Отже, стало зрозуміло, що таке алкани, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Тепер варто перейти до правил складання назв щодо ІЮПАК.

Номенклатура ІЮПАК: правила освіти назв

По-перше, необхідно знайти у вуглеводневій структурі вуглецевий ланцюг, який найбільш довгий і містить максимальну кількість замісників. Потім потрібно пронумерувати атоми C ланцюга, починаючи з кінця, якого ближче всього розташований заступник.

По-друге, основа - назва нерозгалуженого насиченого вуглеводню, якому за кількістю атомів C відповідає найголовніший ланцюг.

По-третє, перед основою необхідно вказати номери локантів біля яких розташовані заступники. За ними записуються через дефіс назви заступників.

По-четверте, у разі наявності ідентичних заступників при різних атомах C локанти об'єднуються, при цьому перед назвою з'являється приставка, що множить: ді - для двох ідентичних заступників, три - для трьох, тетра - чотирьох, пента - для п'яти і т. д. Цифри повинні бути відокремлені один від одного комою, а від слів - дефісом.

Якщо один і той же атом C міститься відразу два заступники, локант також записується двічі.

Відповідно до цих правил і формується міжнародна номенклатура алканів.

Проекції Ньюмена

Цей американський учений запропонував для графічної демонстрації конформацій спеціальні проекційні формули – проекції Ньюмена. Вони відповідають формам А та Б і представлені на малюнку нижче.

У першому випадку це А-затулена конформація, а в другому - Б-загальмована. У позиції А атоми H розташовуються на мінімальній відстаніодин від одного. Даній формі відповідає найбільше значення енергії, оскільки відштовхування з-поміж них найбільше. Це енергетично невигідний стан, унаслідок чого молекула прагне покинути його і перейти до більш стійкого положення Б. Тут атоми H максимально віддалені один від одного. Так, енергетична різниця цих положень - 12 кДж/моль, завдяки чому вільне обертання навколо осі в молекулі етану, що сполучає мітильні групи, виходить нерівномірним. Після потрапляння в енергетично вигідне становище молекула там затримується, тобто «гальмується». Саме тому воно і називається загальмованим. Результат - 10 тис. молекул етану перебувають у загальмованій формі конформації за умови кімнатної температури. Тільки одна має іншу форму – заслоненную.

Одержання граничних вуглеводнів

Зі статті вже стало відомо, що це алкани (будова, номенклатура їх докладно описані раніше). Не зайве буде розглянути способи їх отримання. Вони виділяються з таких природних джерел, як нафту, природне, кам'яне вугілля. Застосовуються також синтетичні методи. Наприклад, H₂ 2H₂:

1. Процес гідрування CnH₂n (алкени)→ CnH₂n+2 (алкани)← CnH₂n-2 (алкіни).
2. З суміші монооксиду C і H - синтез-газу: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. З карбонових кислот (їх солей): електроліз на аноді, на катоді:

• електроліз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• реакція Дюма (сплав із лугом): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Крекінг нафти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Газифікація палива (твердого): C+2H₂→CH₄.
3. Синтез складних алканів (галогеновиробних), які мають меншу кількість атомів C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (етан) +2NaCl.
4. Розкладання водою метанідів (карбідів металів): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Фізичні властивості граничних вуглеводнів

Для зручності дані згруповані у таблицю.

Формула	Алкан	Температура плавлення у °С	Температура кипіння у °С	Щільність, г/мл
				0,415 при t = -165 ° С
				0,561 при t=-100°C
				0,583 при t = -45°C
				0,579 при t=0°C
	2-Метилпропан			0,557 при t = -25°C
	2,2-Діметіл-пропан
	2-Метилбутан
	2-Метілпентан
	2,2,3,3-Тетра-метилбутан
	2,2,4-Триметил-пентан
н-C₁₀H₂₂
н-C₁₁H₂₄	н-Ундекан
н-C₁₂H₂₆	н-Додекан
н-C₁₃H₂₈	н-Трідекан
н-C₁₄H₃₀	н-Тетрадекан
н-C₁₅H₃₂	н-Пентадекан
н-C₁₆H₃₄	н-Гексадекан
н-C₂₀H₄₂	н-Ейкозан
н-C₃₀H₆₂	н-Тріаконтан		1 мм рт. ст
н-C₄₀H₈₂	н-Тетраконтан		3 мм рт. ст.
н-C₅₀H₁₀₂	н-Пентаконтан		15 мм рт. ст.
н-C₆₀H₁₂₂	н-Гексаконтан
н-C₇₀H₁₄₂	н-Гептаконтан
н-C₁₀₀H₂₀₂

Висновок

У статті було розглянуто таке поняття, як алкани (будівля, номенклатура, ізомерія, гомологічний ряд та ін.). Трохи розказано про особливості радіальної та замісної номенклатур. Описано способи одержання алканів.

Крім того, у статті докладно перераховано всю номенклатуру алканів (тест може допомогти засвоїти отриману інформацію).

Одним із перших типів хімічних сполук, що вивчаються в шкільній програміпо органічної хіміїє алкани. Вони відносяться до групи граничних (інакше – аліфатичних) вуглеводнів. У їх молекулах присутні лише одинарні зв'язки. Атомам вуглецю властива sp³-гібридизація.

Гомологи називають хімічні речовини, які мають загальні властивостіі хімічна будова, але при цьому, що відрізняються на одну або кілька CH2-груп.

У випадку метану CH4 можна навести загальну формулу для алканів: CnH (2n+2), де n - це кількість атомів вуглецю в з'єднанні.

Наведемо таблицю алканів, у яких n у межах від 1 до 10.

Ізомерія алканів

Ізомерами називають ті речовини, молекулярна формулаяких збігається, проте будова чи структура відрізняється.

Для класу алканів характерні 2 типи ізомерії: вуглецевого скелета та оптична ізомерія.

Наведемо приклад структурного ізомеру (тобто речовини, що відрізняється лише будовою вуглецевого скелета) для бутану C4H10.

Оптичними ізомерами називають такі дві речовини, молекули яких мають схожу структуру, але не можуть бути поєднані в просторі. Явище оптичної або дзеркальної ізомерії виникає у алканів, починаючи з гептану C7H16.

Щоб дати алкану правильна назва, необхідно скористатися номенклатурою ІЮПАК. Для цього використовуватись наступна послідовність дій:

За наведеним вище планом спробуємо назвати наступного алкану.

У звичайних умовах нерозгалужені алкани з CH4 до C4H10 – це газоподібні речовини, починаючи з С5Н12 і до C13H28 - рідкі та мають специфічний запах, всі наступні - тверді. Виходить що зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга зростають температури кипіння та плавлення. Чим сильніше розгалужена структура алкану, тим за нижчої температури він кипить і плавиться.

Газоподібні алкани не мають кольору. А також усі представники цього класу не можуть розчинятися у воді.

Алкани, що мають агрегатний стан газу, можуть горіти, При цьому полум'я буде або безбарвним, або мати блідо-блакитний відтінок.

Хімічні властивості

У звичайних умовах алкани є досить малоактивними. Це пояснюється міцністю σ-зв'язків між атомами C-Cта C-H. Тому необхідно забезпечити спеціальні умови (наприклад, досить високу температуру або світло) для проведення хімічної реакціїстало можливим.

Реакції заміщення

До реакцій цього типу відносяться галогенування та нітрування. Галогенування (взаємодія з Cl2 або Br2) відбувається при нагріванні або під впливом світла. Під час реакції, що відбувається послідовно, утворюються галогеналкани.

Наприклад, можна записати реакцію хлорування етану.

Бромування проходитиме аналогічним чином.

Нітрування – це реакція зі слабким (10%) розчином HNO3 або з оксидом азоту (IV) NO2. Умови для проведення реакцій – температура 140 °C та тиск.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

В результаті утворюються два продукти - вода та амінокислота.

Реакції розкладання

Під час проведення реакцій розкладання завжди потрібно забезпечувати високу температуру. Це необхідно для розриву зв'язків між атомами вуглецю та водню.

Так, при проведенні крекінгу потрібна температура в інтервалі від 700 до 1000 °C. Під час реакції руйнуються -С-С- зв'язку, утворюється новий алкан та алкен:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Виняток - крекінгу метану та етану. Внаслідок цих реакцій виділяється водень і утворюється алкін ацетилен. Обов'язковою умовою є нагрівання до 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Якщо перевищити температуру в 1000 °C, можна досягти піролізу з повним розривом зв'язків у з'єднанні:

Під час піролізу пропилу було отримано вуглець C, а також виділився водень H2.

Реакції дегідрування

Дегідрування (відщеплення водню) відбувається по-різному для різних алканів. Умови проведення реакції - температура від 400 до 600 °C, а також присутність каталізатора, у ролі якого можуть виступати нікель або платина.

З'єднання, у вуглецевому скелеті якого 2 або 3 атома C, утворюється алкен:

C2H6 = C2H4 + H2.

Якщо ланцюга молекули 4-5 атомів вуглецю, то після дегідрування вийде алкадієн і водень.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Починаючи з гексану, під час реакції утворюється бензол чи похідні від нього речовини.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Слід також згадати реакцію конверсії, що проводиться для метану при температурі 800 °C та у присутності нікелю:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Для інших алканів конверсія нехарактерна.

Окислення та горіння

Якщо алкан, нагрітий до температури не більше 200 °C, буде взаємодіяти з киснем у присутності каталізатора, то в залежності від інших умов проведення реакції будуть різнитися продукти, що отримуються: це можуть бути представники класів альдегідів, карбонових кислот, спиртів або кетонів.

У разі повного окислення алкан згоряє до кінцевих продуктів - води та CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Якщо під час окиснення кількість кисню виявилася недостатньою, кінцевим продуктомзамість вуглекислого газу стане вугілля чи CO.

Проведення ізомеризації

Якщо забезпечити температуру близько 100-200 градусів, для нерозгалужених алканів стає можливою реакція перегрупування. Друга обов'язкова умова щодо ізомеризації - присутність каталізатора AlCl3. У такому разі відбувається зміна структури молекул речовини та утворюється його ізомер.

Значну частку алканів отримують, виділяючи їх із природної сировини. Найчастіше переробляють природний газ, головним компонентом, якого є метан або ж піддають крекінгу та ректифікації нафту.

А також слід згадати про хімічні властивості алкенів. У 10 класі одним із перших лабораторних способів, що вивчаються на уроках хімії, є гідрування ненасичених вуглеводнів.

C3H6 + H2 = C3H8

Наприклад, внаслідок приєднання водню до пропілену виходить єдиний продукт – пропан.

За допомогою реакції Вюрца з моногалогеналканів одержують алкани, у структурному ланцюзі яких кількість вуглецевих атомів подвоєно:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Ще один спосіб одержання - взаємодія солі карбонової кислотиз лугом при нагріванні:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Крім того, метан іноді отримують в електричної дуги(C + 2H2 = CH4) або при взаємодії карбіду алюмінію з водою:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Алкани широко застосовуються в промисловості як низьке за вартістю паливо. Також їх використовують як сировину для синтезу інших органічних речовин. З цією метою зазвичай застосовують метан, необхідний і синтез-газу. Деякі інші граничні вуглеводні використовують для отримання синтетичних жирів, а також як основу для мастильних матеріалів.

Для найкращого розуміння теми «Алкани» створено не один відеоурок, у якому докладно розглянуто такі теми, як структура речовини, ізомери та номенклатура, а також показані механізми хімічних реакцій.

Алкани :

Алкани - це граничні вуглеводні, у молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками. Формула -

Фізичні властивості :

• Температури плавлення та кипіння збільшуються з молекулярною масою та довжиною головного вуглецевого ланцюга
• За нормальних умов нерозгалужені алкани з CH 4 до C 4 H 10 - гази; з C 5 H 12 до C 13 H 28 - рідини; після C 14 H 30 - тверді тіла.
• Температури плавлення та кипіння знижуються від менш розгалужених до більш розгалужених. Так, наприклад, при 20 °C н-пентан – рідина, а неопентан – газ.

Хімічні властивості:

· Галогенування

це одна з реакцій заміщення. Насамперед галогенується найменш гідрований атом вуглецю (третинний атом, потім вторинний, первинні атома галогенуються в останню чергу). Галогенування алканів відбувається поетапно - за один етап заміщається не більше одного атома водню:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Під дією світла молекула хлору розпадається на радикали, потім вони атакують молекули алкану, забираючи в них атом водню, внаслідок цього утворюються мітильні радикали СН 3 які стикаються з молекулами хлору, руйнуючи їх і утворюючи нові радикали.

· Горіння

Основною хімічною властивістю граничних вуглеводнів, що визначають їх використання як паливо, є реакція горіння. Приклад:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу виходить чадний газабо вугілля (залежно від концентрації кисню).

У загальному вигляді реакцію горіння алканів можна записати так:

З nН 2 n +2 +(1,5n+0,5) O 2 = n CO 2 + ( n+1) H 2 O

· Розкладання

Реакції розкладання відбуваються лише під впливом високих температур. Підвищення температури призводить до розриву вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

Приклади:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Алкени :

Алкени-це ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі, крім одинарних зв'язків, одну подвійну вуглець-вуглецевий зв'язок. Формула - C n H 2n

Приналежність вуглеводню до класу алкенів відбивають родовим суфіксом –він у його назві.

Фізичні властивості :

• Температури плавлення та кипіння алкенів (спрощено) збільшуються з молекулярною масою та довжиною головного вуглецевого ланцюга.
• За нормальних умов алкени з C 2 H 4 до C 4 H 8 - гази; з C 5 H 10 до C 17 H 34 – рідини, після C 18 H 36 – тверді тіла. Алкени не розчиняються у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості :

· Дегідратація-це процес відщеплення молекули води від молекули органічної сполуки

· Полімеризація-це хімічний процес з'єднання безлічі вихідних молекул низькомолекулярної речовини у великі молекули полімеру.

Полімер-це високомолекулярна сполука, молекули якої складаються з безлічі однакових структурних ланок.

Алкадієни :

Алкадієни - це ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі, крім одинрних зв'язків, дводвійні вуглець-вуглецеві зв'язки.

. Дієни є структурними ізомераміалкінами.

Фізичні властивості :

Бутадієн - газ (tкіп -4,5 °C), ізопрен - рідина, що кипить при 34 °C, диметилбутадієн - рідина, що кипить при 70 °C. Ізопрен та інші дієнові вуглеводні здатні полімеризуватися в каучук. Натуральний каучук в очищеному стані є полімером загальною формулою(С5Н8)n і виходить із млечного соку деяких тропічних рослин.

Каучук добре розчинний у бензолі, бензині, сірковуглецю. При низькій температурі стає ламким, при нагріванні липким. Для поліпшення механічних та хімічних властивостей каучуку його перетворюють на гуму, піддаючи вулканізації. Для отримання гумових виробів спочатку їх формують із суміші каучуку з сіркою, а також з наповнювачами: сажею, крейдою, глиною та деякими органічними сполуками, що служать для прискорення вулканізації. Потім вироби нагрівають – гаряча вулканізація. При вулканізації сірка хімічно зв'язується із каучуком. Крім того, в вулканізованому каучуку сірка міститься у вільному стані у вигляді найдрібніших частинок.

Дієнові вуглеводні легко полімеризуються. Реакція полімеризації дієнових вуглеводнів лежить в основі синтезу каучуку. Вступають у реакції приєднання (гідрування, галогенування, гідрогалогенування):

H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3

Алкіни :

Алкіни - це ненасичені вуглеводні молекули яких містять, крім одинарних зв'язків, один потрійний вуглець - глековий зв'язок. Формула-C n H 2n-2

Фізичні властивості :

Алкіни за своїми фізичним властивостямнагадують відповідні алкени. Нижчі (до 4) - гази без кольору і запаху, мають вищі температури кипіння, ніж аналоги в алкенах.

Алкіни погано розчиняються у воді, краще - в органічних розчинниках.

Хімічні властивості :

· Реакції галогенування

Алкіни здатні приєднувати одну або дві молекули галогену з утворенням відповідних галогенпохідних:

· Гідратація

У присутності солей ртуті алкін приєднують воду з утворенням ацетальдегіду (для ацетилену) або кетону (для інших алкінів)