สูตรทั่วไปของสารที่มีออกซิเจน
การพัฒนาระเบียบวิธี
สำหรับการบรรยาย
ในสาขาวิชา "เคมี"
สำหรับนักเรียนนายร้อยหลักสูตรที่ 2 ในสาขาวิชาเฉพาะ 280705.65 -
"ความปลอดภัยจากอัคคีภัย"
ส่วน IV
คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของสารอินทรีย์
หัวข้อ 4.16
เซสชั่น № 4.16.1-4.16.2
สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน
หารือในที่ประชุม ป.ป.ช.
โปรโตคอลหมายเลข ____ ลงวันที่ "___" __________ 2015
วลาดีวอสตอค
I. เป้าหมายและวัตถุประสงค์
การฝึกอบรม:ให้คำจำกัดความของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนดึงดูดความสนใจของนักเรียนนายร้อยถึงความหลากหลายและความชุก แสดงการพึ่งพาเคมีกายภาพและ คุณสมบัติไวไฟสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนในโครงสร้างทางเคมี
เกี่ยวกับการศึกษา:เพื่อให้ความรู้แก่นักเรียนในความรับผิดชอบในการเตรียมตัวสำหรับกิจกรรมภาคปฏิบัติ
ครั้งที่สอง การคำนวณเวลาเรียน
สาม. วรรณกรรม
1. กลินกา เอ็น.แอล. เคมีทั่วไป. – กวดวิชาสำหรับมหาวิทยาลัย / อ. AI. เออร์มาคอฟ - ed.30, แก้ไข. - M.: Integral-Press, 2553. - 728 น.
2. Svidzinskaya G.B. ห้องปฏิบัติการทำงานบน เคมีอินทรีย์: กวดวิชา - เซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก: SPbI GPS EMERCOM ของรัสเซีย, 2003. - 48p.
IV. การสนับสนุนด้านการศึกษาและวัสดุ
1. วิธีการทางเทคนิคการฝึกอบรม: ทีวี, เครื่องฉายภาพกราฟิก, เครื่องบันทึกวิดีโอ, เครื่องเล่น DVD, อุปกรณ์คอมพิวเตอร์, ไวท์บอร์ดแบบโต้ตอบ
2. ระบบธาตุ D.I. Mendeleev โปสเตอร์สาธิต ไดอะแกรม
V. ข้อความบรรยาย
เกริ่นนำ (5 นาที)
ครูตรวจสอบการปรากฏตัวของนักเรียน (นักเรียนนายร้อย) ประกาศหัวข้อเป้าหมายการเรียนรู้และคำถามของบทเรียน
ส่วนหลัก (170 นาที)
คำถามที่ 1 การจำแนกสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน (20 นาที)
สารทั้งหมดเหล่านี้ (เช่นสารอินทรีย์ส่วนใหญ่) ตาม ข้อกำหนดทางเทคนิคเกี่ยวกับข้อกำหนดด้านความปลอดภัยจากอัคคีภัย กฎหมายของรัฐบาลกลางหมายเลข 123-FZ หมายถึงสารที่สามารถสร้างส่วนผสมที่ระเบิดได้ (ส่วนผสมของอากาศและสารออกซิไดเซอร์ที่มีก๊าซหรือไอระเหยของของเหลวที่ติดไฟได้) ซึ่งสามารถระเบิดได้ที่ความเข้มข้นหนึ่ง (ข้อ 2. หน้า 4). นี่คือสิ่งที่กำหนดอันตรายจากไฟไหม้และการระเบิดของสารและวัสดุ กล่าวคือ ความสามารถในการสร้างสภาพแวดล้อมที่ติดไฟได้โดยมีคุณลักษณะทางเคมีกายภาพและ (หรือ) พฤติกรรมในสภาพไฟ (หน้า 29) .
คุณสมบัติ ประเภทนี้สารประกอบเกิดจากการมีหมู่ฟังก์ชัน
| กลุ่มงาน | ชื่อกลุ่มฟังก์ชัน | คลาสการเชื่อมต่อ | ตัวอย่างการเชื่อมต่อ |
| ฝัน | ไฮดรอกซิล | แอลกอฮอล์ | CH 3 - CH 2 - OH |
| C=O | คาร์บอนิล | อัลดีไฮด์ | CH 3 - C \u003d O ç H |
| คีโตน | CH 3 - C - CH 3 ll O | ||
| - C \u003d O ç OH | คาร์บอกซิล | กรดคาร์บอกซิลิก | CH 3 - C \u003d O ç OH |
| C - O - C | อีเธอร์ | CH 3 - O - CH 2 - CH 3 | |
| C - C \u003d O ç O - C | เอสเทอร์ | C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3 | |
| C - O - O - C | สารประกอบเปอร์ออกไซด์ | CH 3 - O - O - CH 3 |
ดูง่ายทุกวิชา สารประกอบออกซิเจนถือได้ว่าเป็นผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอน ในแอลกอฮอล์ ความจุอะตอมของคาร์บอนเพียงหนึ่งในสี่ถูกใช้เพื่อเชื่อมต่อกับอะตอมออกซิเจน ดังนั้นแอลกอฮอล์จึงเป็นสารประกอบที่ออกซิไดซ์น้อยที่สุด สารประกอบที่ออกซิไดซ์มากกว่าคืออัลดีไฮด์และคีโตน: อะตอมของคาร์บอนของพวกมันมีพันธะสองพันธะกับออกซิเจน กรดคาร์บอกซิลิกที่ออกซิไดซ์มากที่สุดเพราะ ในโมเลกุลของพวกมัน อะตอมของคาร์บอนใช้ความจุสามวาเลนซ์ต่อพันธะกับอะตอมออกซิเจน
สำหรับกรดคาร์บอกซิลิก กระบวนการออกซิเดชันจะเสร็จสิ้น ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของสารอินทรีย์ที่ทนต่อการกระทำของตัวออกซิไดซ์:
แอลกอฮอล์ ดี แอลดีไฮด์ ดี กรดคาร์บอกซิลิก ® CO 2
คำถามข้อที่ 2 แอลกอฮอล์ (40 นาที)
แอลกอฮอล์ -สารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
การจำแนกแอลกอฮอล์
I. ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิล:
ครั้งที่สอง ตามความอิ่มตัวของไฮโดรคาร์บอนเรดิคัล:
สาม. โดยธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับกลุ่ม OH:
แอลกอฮอล์โมโนไฮดริก
สูตรทั่วไปแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว: C n H 2 n +1 OH.
ระบบการตั้งชื่อ
ใช้ชื่อที่เป็นไปได้สองชื่อสำหรับประเภทแอลกอฮอล์: "แอลกอฮอล์" (จากภาษาละติน "spiritus" - วิญญาณ) และ "แอลกอฮอล์" (อาหรับ)
โดย ศัพท์นานาชาติชื่อของแอลกอฮอล์เกิดขึ้นจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องด้วยการเติมคำต่อท้าย ol:
CH 3 OH เมทานอล
C 2 H 5 OH เอทานอล เป็นต้น
สายโซ่หลักของอะตอมคาร์บอนมีหมายเลขจากจุดสิ้นสุดที่ใกล้กับกลุ่มไฮดรอกซิลมากที่สุด:
5 CH 3 - 4 ช - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH 2 -OH
4-เมทิลเพนทานอล-2
ไอโซเมอริซึมของแอลกอฮอล์
โครงสร้างของแอลกอฮอล์ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของหัวรุนแรงและตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน กล่าวคือ ในชุดแอลกอฮอล์ที่คล้ายคลึงกันมี isomerism ได้สองประเภท: isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอนและ isomerism ของตำแหน่งของกลุ่มการทำงาน
นอกจากนี้ ไอโซเมอริซึมแอลกอฮอล์ชนิดที่สามคือไอโซเมอร์ระหว่างคลาสกับอีเทอร์
ตัวอย่างเช่น สำหรับเพนทานอล (สูตรทั่วไป C 5 H 11 OH) ไอโซเมอริซึมทั้ง 3 ประเภทที่ระบุมีลักษณะเฉพาะ:
1. isomerism ของโครงกระดูก
เพนทานอล-1
CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH
3-เมทิลบิวทานอล-1
CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH
2-เมทิลบิวทานอล-1
CH 3 - CH - CH 2 - OH
2,2-ไดเมทิลโพรพานอล-1
ไอโซเมอร์ข้างต้นของเพนทานอลหรืออะมิลแอลกอฮอล์เรียกว่า "น้ำมันฟิวส์เซล" เพียงเล็กน้อย
2. Isomerism ของตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกซิล
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH
เพนทานอล-1
CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2
เพนทานอล-2
CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2
เพนทานอล-3
3. ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส
C 2 H 5 - O - C 3 H 7
เอทิล โพรพิล อีเธอร์
จำนวนไอโซเมอร์ในชุดแอลกอฮอล์เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว: แอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอน 5 อะตอมมี 8 ไอโซเมอร์ มีคาร์บอน 6 อะตอม - 17 อะตอม มีคาร์บอน 7 อะตอม - 39 และมีคาร์บอน 10 อะตอม - 507
วิธีการรับแอลกอฮอล์
1. ได้เมทานอลจากก๊าซสังเคราะห์
400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3
CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH
2. ไฮโดรไลซิสของฮาโลคาร์บอน (ในสารละลายของด่าง):
CH 3 - CH - CH 3 + KOH น้ำ ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl
2-คลอโรโพรเพนโพรพานอล-2
3. การให้น้ำของแอลคีน ปฏิกิริยาดำเนินไปตามกฎของ V.V. มาร์คอฟนิคอฟ. ตัวเร่งปฏิกิริยาคือเจือจาง H 2 SO 4
CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH
เอทิลีน เอทานอล
CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3
โพรพีนโพรพานอล-2
4. การฟื้นตัวของสารประกอบคาร์บอนิล (อัลดีไฮด์และคีโตน)
เมื่ออัลดีไฮด์ลดลงจะได้รับแอลกอฮอล์หลัก:
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH
โพรพานอล-1 โพรพานัล
เมื่อคีโตนลดลงจะได้รับแอลกอฮอล์รอง:
CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3
โพรพาโนน (อะซิโตน) โพรพานอล-2
5. การได้มาซึ่งเอทานอลโดยการหมักสารที่มีน้ำตาล:
เอ็นไซม์ เอ็นไซม์
C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2
ซูโครส กลูโคส เอทานอล
เอ็นไซม์ เอ็นไซม์
(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2
เซลลูโลสกลูโคสเอทานอล
แอลกอฮอล์ที่ได้จากการหมักเซลลูโลสเรียกว่า ไฮโดรไลซิสแอลกอฮอล์ และใช้เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิคเท่านั้นเพราะ มีปริมาณมาก สิ่งสกปรกที่เป็นอันตราย: เมทานอล อะซีตัลดีไฮด์ และน้ำมันฟิวส์เซล
6. ไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์
H + หรือ OH -
CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3
กรดอะซิติกโพรพิลเอสเทอร์อะซิติกโพรพานอล-1
(propylethanoate) กรด
7. การฟื้นตัวของเอสเทอร์
CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3
โพรพิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก เอทานอล โพรพานอล-1
(โพรพิล เอทาโนเอต)
คุณสมบัติทางกายภาพแอลกอฮอล์
จำกัดแอลกอฮอล์ที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 1 ถึง 12 อะตอมเป็นของเหลว จาก 13 ถึง 20 อะตอมของคาร์บอน - สารมัน (เหมือนครีม); มากกว่า 21 อะตอมของคาร์บอน ของแข็ง.
แอลกอฮอล์ระดับล่าง (เมทานอล เอทานอล และโพรพานอล) มีกลิ่นแอลกอฮอล์เฉพาะ บิวทานอลและเพนทานอลมีกลิ่นที่ทำให้หายใจไม่ออก แอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอนมากกว่า 6 อะตอมไม่มีกลิ่น
เมทิล เอทิล และโพรพิลแอลกอฮอล์ละลายได้ดีในน้ำ เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของแอลกอฮอล์ในน้ำจะลดลง
จุดเดือดของแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้นอย่างมีนัยสำคัญเมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน (เช่น t bale (CH 4) \u003d - 161 0 Сและ t bale (CH 3 OH) \u003d 64.7 0 С) มีความเกี่ยวข้อง ด้วยความสามารถที่แอลกอฮอล์สร้างพันธะไฮโดรเจนและด้วยเหตุนี้ความสามารถของโมเลกุลในการเชื่อมโยง
××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – แอลกอฮอล์รุนแรง
เมื่อแอลกอฮอล์ละลายในน้ำ พันธะไฮโดรเจนก็เกิดขึ้นระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์กับน้ำเช่นกัน อันเป็นผลมาจากกระบวนการนี้ พลังงานจะถูกปล่อยออกมาและปริมาณลดลง ดังนั้นเมื่อผสมเอทานอล 52 มล. กับน้ำ 48 มล. ปริมาตรรวมของสารละลายที่ได้จะไม่ใช่ 100 มล. แต่มีเพียง 96.3 มล.
อันตรายจากไฟไหม้เป็นตัวแทนของแอลกอฮอล์บริสุทธิ์ทั้งสอง (โดยเฉพาะแอลกอฮอล์ที่ต่ำกว่า) ไอระเหยที่สามารถก่อให้เกิดสารผสมที่ระเบิดได้และสารละลายที่เป็นน้ำของแอลกอฮอล์ สารละลายเอทานอลในน้ำที่มีความเข้มข้นของแอลกอฮอล์มากกว่า 25% ขึ้นไปเป็นของเหลวไวไฟ
คุณสมบัติทางเคมีแอลกอฮอล์
คุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์ถูกกำหนดโดยปฏิกิริยาของกลุ่มไฮดรอกซิลและโครงสร้างของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มไฮดรอกซิล
1. ปฏิกิริยาของไฮดรอกซิลไฮโดรเจน R - O - H
เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมออกซิเจนในโมเลกุลแอลกอฮอล์ มีการกระจายประจุบางส่วน:
ไฮโดรเจนมีความคล่องตัวและสามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาการทดแทนได้
1.1. ปฏิกิริยากับโลหะอัลคาไล - การก่อตัวของแอลกอฮอล์:
2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2
โพรพานอล-2 โซเดียมไอโซโพรพอกไซด์
(เกลือโซเดียมของโพรพานอล-2)
เกลือของแอลกอฮอล์ (แอลกอฮอล์) เป็นของแข็ง เมื่อก่อตัวขึ้น แอลกอฮอล์จะทำหน้าที่เป็นกรดที่อ่อนมาก
แอลกอฮอล์ถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่าย:
C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH
โซเดียมเอทอกไซด์
1.2. ปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิก (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน) - การก่อตัวของเอสเทอร์:
คอนซี H 2 SO 4
CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O
CH 3 O CH 3 O
กรดอะซิติกไอโซโพรพิลอะซิเตท
(ไอโซโพรพิล อีเธอร์
กรดน้ำส้ม)
1.3. ปฏิกิริยากับกรดอนินทรีย์:
CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O
กรดกำมะถัน isopropylsulfuric acid
(ไอโซโพรพิล อีเธอร์
กรดซัลฟูริก)
1.4. การคายน้ำระหว่างโมเลกุล - การก่อตัวของอีเทอร์:
H 2 SO 4 conc., t<140 0 C
CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
ไดไอโซโพรพิล อีเธอร์
2. ปฏิกิริยาของกลุ่มไฮดรอกซิล R - OH
2.1. ปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์:
คอนซี H 2 SO 4
CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O
2-คลอโรโพรเพน
2.2. ปฏิกิริยากับอนุพันธ์ฮาโลเจนของฟอสฟอรัส:
CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl
2-คลอโรโพรเพน
2.3. การคายน้ำภายในโมเลกุล - การได้รับแอลคีน:
H 2 SO 4 conc., t> 140 0 C
CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O
½ ½ โพรพีน
ในระหว่างการคายน้ำของโมเลกุลอสมมาตร การกำจัดไฮโดรเจนส่วนใหญ่มาจาก น้อยที่สุด อะตอมคาร์บอนไฮโดรเจน ( กฎ A.M. ซาอิทเซฟ).
3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
3.1. การเกิดออกซิเดชันที่สมบูรณ์ - การเผาไหม้:
C 3 H 7 OH + 4.5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O
ออกซิเดชันบางส่วน (ไม่สมบูรณ์)
สารออกซิไดซ์สามารถเป็นโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต KMnO 4 ซึ่งเป็นส่วนผสมของโพแทสเซียมไบโครเมตกับกรดซัลฟิวริก K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 ตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงหรือทองคำขาว
เมื่อแอลกอฮอล์หลักถูกออกซิไดซ์ จะเกิดอัลดีไฮด์:
CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O
โพรพานอล-1 โพรพานัล
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของเมทานอลเมื่อแอลกอฮอล์นี้เข้าสู่ร่างกายเป็นตัวอย่างของการสังเคราะห์ที่เรียกว่า "การสังเคราะห์ที่ร้ายแรง" เมทิลแอลกอฮอล์เองเป็นสารที่ค่อนข้างไม่เป็นอันตราย แต่ในร่างกายจากการเกิดออกซิเดชัน มันจะกลายเป็นสารพิษร้ายแรง ได้แก่ เมทานัล (ฟอร์มาลดีไฮด์) และกรดฟอร์มิก เป็นผลให้การบริโภคเมทานอล 10 กรัมทำให้สูญเสียการมองเห็นและ 30 กรัมนำไปสู่ความตาย
ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับคอปเปอร์ (II) ออกไซด์สามารถใช้เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับแอลกอฮอล์ได้เพราะ ผลของปฏิกิริยาทำให้สีของสารละลายเปลี่ยนไป
CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O
โพรพานอล-1 โพรพานัล
อันเป็นผลมาจากการเกิดออกซิเดชันบางส่วนของแอลกอฮอล์รองทำให้เกิดคีโตน:
CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O
โพรพานอล-2 โพรพาโนน
แอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิจะไม่เกิดออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะดังกล่าว และเมื่อถูกออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่า โมเลกุลจะถูกแยกออกและเกิดส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิก
การใช้แอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์ถูกใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ดีเยี่ยม
เมทานอลได้มาจาก ปริมาณมากและใช้สำหรับเตรียมสีย้อม สารผสมที่ไม่แช่แข็ง เพื่อเป็นแหล่งผลิตสารต่างๆ วัสดุพอลิเมอร์(ได้รับฟอร์มาลดีไฮด์). ควรจำไว้ว่าเมทานอลเป็นพิษสูง
เอทิลแอลกอฮอล์เป็นสารอินทรีย์ชนิดแรกที่แยกได้ในรูปแบบบริสุทธิ์ในปี 900 ในอียิปต์
ปัจจุบันเอทานอลเป็นผลิตภัณฑ์ขนาดใหญ่ของอุตสาหกรรมเคมี ใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์ สีย้อมอินทรีย์ และการผลิตยา นอกจากนี้เอทิลแอลกอฮอล์ยังใช้เป็นเชื้อเพลิงที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมอีกด้วย เอทานอลใช้ในการผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์
เอทานอลเป็นยาที่กระตุ้นร่างกาย การใช้เป็นเวลานานและมากเกินไปทำให้เกิดโรคพิษสุราเรื้อรัง
บิวทิลและอะมิลแอลกอฮอล์ (เพนทานอล) ใช้ในอุตสาหกรรมเป็นตัวทำละลาย รวมถึงการสังเคราะห์เอสเทอร์ ล้วนมีความเป็นพิษสูง
โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์โพลีไฮดริกประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่สองกลุ่มขึ้นไปที่อะตอมของคาร์บอนต่างกัน
CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
อีทาเนไดออล-1,2 โพรเพนทริออล-1,2,3 เพนแทนเพนทอล-1,2,3,4,5
(เอทิลีนไกลคอล) (กลีเซอรีน) (ไซลิทอล)
คุณสมบัติทางกายภาพของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์
เอทิลีน ไกลคอล (“ไกลคอล” เป็นชื่อสามัญของแอลกอฮอล์ไดไฮดริก) เป็นสารไม่มีสี ของเหลวหนืดสามารถละลายได้ดีในน้ำและในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด
กลีเซอรีน - แอลกอฮอล์ไตรไฮดริกที่สำคัญที่สุด - เป็นของเหลวข้นไม่มีสีและละลายได้ดีในน้ำ กลีเซอรีนเป็นที่รู้จักมาตั้งแต่ปี ค.ศ. 1779 หลังจากการค้นพบโดยนักเคมีชาวสวีเดนชื่อ K Scheele
โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอนอะตอมตั้งแต่ 4 อะตอมขึ้นไปเป็นของแข็ง
ยิ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลมากเท่าใด โมเลกุลก็จะยิ่งละลายในน้ำได้ดีขึ้นและมีจุดเดือดสูงเท่านั้น นอกจากนี้รสหวานจะปรากฏขึ้นและยิ่งมีกลุ่มไฮดรอกซิลในสารมากเท่าไหร่ก็ยิ่งมีความหวานมากขึ้นเท่านั้น
สารเช่นไซลิทอลและซอร์บิทอลใช้เป็นสารทดแทนน้ำตาล:
CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ โอ
ไซลิทอลซอร์บิทอล
แอลกอฮอล์หกไฮดริก "อิโนซิทอล" ก็มีรสหวานเช่นกัน อิโนซิทอลพบได้ในพืชตระกูลถั่ว ไต ตับ กล้ามเนื้อ อิโนซิทอลมีสูตรร่วมกับกลูโคส:
ไม่มี -HC CH - OH
ไม่มี -NS CH - OH C 6 H 12 O 6
ไซโคลเฮกเซนเฮกซอล
วิธีการรับโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์
1. การเกิดออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ของแอลคีน
ออกซิเดชันบางส่วนด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต KMnO 4
1.1. เอทิลีนออกซิเดชัน
CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2
เอทิลีน ½ ½
ethanediol-1,2
(เอทิลีนไกลคอล)
1.2. โพรพีนออกซิเดชัน
CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2
โพรพีน ½ ½ ½
โพรเพนทริออล-1,2,3,
(กลีเซอรอล)
2. การทำให้อิ่มตัวของไขมันพืชและสัตว์
กลีเซอรีนได้มาเป็นผลพลอยได้จากอุตสาหกรรมสบู่ในระหว่างการแปรรูปไขมัน
CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa
CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH
ไตรกลีเซอไรด์ กลีเซอรีน โซเดียม สเตียเรต
กรดสเตียริก (สบู่)
คุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์โพลีไฮดริก
คุณสมบัติทางเคมีของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์มีหลายวิธีที่คล้ายคลึงกับแอลกอฮอล์โมโนไฮดริก
1. ปฏิสัมพันธ์กับ โลหะที่ใช้งาน
CH 2 - OH CH 2 - ONa
ç + 2Na®ç + H 2
CH 2 - OH CH 2 - ONa
เอทิลีนไกลคอล เกลือโซเดียมของเอทิลีนไกลคอล
2. การก่อตัวของเอสเทอร์ด้วยกรดแร่
CH 2 - OH + HO - เลขที่ 2 CH 2 - O - เลขที่ 2
CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O
CH 2 - OH + HO - เลขที่ 2 CH 2 - O - เลขที่ 2
กลีเซอรีนไนตริกไตรไนโตรกลีเซอรีน
Trinitroglycerin เป็นระเบิดที่แรงที่สุดชนิดหนึ่ง มันระเบิดจากการกระแทก การถูกกระทบกระแทก การหลอมรวม อันเป็นผลมาจากการสลายตัวในตัวเอง สำหรับการใช้งานจริง เพื่อเพิ่มความปลอดภัยเมื่อทำงานกับไตรไนโตรกลีเซอรีน จะถูกถ่ายโอนไปยัง ระเบิด(วัสดุที่มีรูพรุนที่ชุบด้วยไตรไนโตรกลีเซอรีน - ดินเบา แป้งไม้ ฯลฯ )
3. ปฏิกิริยากับทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์ - ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกลีเซอรอล
CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2
2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H
CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2
ทองแดงไดกลีเซอเรต
(สีฟ้าสดใส)
4. การคายน้ำของกลีเซอรอลด้วยการก่อตัวของอะโครลีน
C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O
กลีเซอรีน
อะโครลีน (กลิ่นที่ทำให้หายใจไม่ออกเมื่อเผาไขมัน)
5. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
เอทิลีนไกลคอลและกลีเซอรีนเมื่อทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ที่แรง (โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต KMnO 4, โครเมียมออกไซด์ (VI) CrO 3) มีแนวโน้มที่จะเกิดการเผาไหม้เอง
5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O
การใช้แอลกอฮอล์โพลีไฮดริก
เอทิลีนไกลคอลและกลีเซอรีนใช้ทำของเหลวป้องกันการแข็งตัว - สารป้องกันการแข็งตัว ดังนั้นสารละลายกลีเซอรีนที่เป็นน้ำ 50% จะแข็งตัวที่ -34 0 C เท่านั้น และสารละลายที่ประกอบด้วยเอทิลีนไกลคอล 6 ส่วนและน้ำ 1 ส่วนจะแข็งตัวที่อุณหภูมิ -49 0 C
โพรพิลีนไกลคอล CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH ใช้เพื่อให้ได้โฟมที่ปราศจากน้ำ (โฟมดังกล่าวมีความเสถียรมากกว่า) และยัง ส่วนสำคัญครีมกันแดด.
เอทิลีนไกลคอลใช้ในการผลิตเส้นใยลาฟซาน และกลีเซอรีนใช้ในการผลิตเรซินกลีปตาล
กลีเซอรีนใช้ในปริมาณมากในอุตสาหกรรมน้ำหอม การแพทย์ และอาหาร
ฟีนอล
ฟีนอล- อนุพันธ์ของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนซึ่งกลุ่มไฮดรอกซิล OH- ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนโดยตรง
หมู่ไฮดรอกซิลเชื่อมโยงกับอนุมูลอะโรมาติก (ฟีนิล) p-electrons ของวงแหวนเบนซีนเกี่ยวข้องกับอิเล็กตรอนที่ไม่แบ่งแยกของอะตอมออกซิเจนของกลุ่ม OH เข้าสู่ระบบของพวกเขา อันเป็นผลมาจากการที่ไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลจะเคลื่อนที่ได้มากกว่าในแอลกอฮอล์อะลิฟาติก
คุณสมบัติทางกายภาพ
ตัวแทนที่ง่ายที่สุด - ฟีนอล - เป็นสารผลึกไม่มีสี (จุดหลอมเหลว 42 0 C) มีกลิ่นเฉพาะตัว ชื่อสามัญของฟีนอลคือกรดคาร์โบลิก
Monatomic phenols ละลายได้เพียงเล็กน้อยในน้ำด้วยจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิลที่เพิ่มขึ้นความสามารถในการละลายในน้ำจะเพิ่มขึ้น ฟีนอลที่อุณหภูมิ 60 0 C ละลายในน้ำได้ไม่จำกัด
ฟีนอลทั้งหมดมีความเป็นพิษสูง ฟีนอลทำให้เกิดแผลไหม้เมื่อสัมผัสกับผิวหนัง
วิธีการรับฟีนอล
1. รับจากถ่านหินทาร์
นี่คือสิ่งสำคัญที่สุด วิธีการทางเทคนิคได้รับฟีนอล ประกอบด้วยข้อเท็จจริงที่ว่าเศษส่วนของน้ำมันดินที่ได้จากถ่านหินจะถูกบำบัดด้วยด่างแล้วจึงทำให้เป็นกลางด้วยกรด
2. ได้มาจากอนุพันธ์ของฮาโลเจนของเบนซีน
C 6 H 5 Cl + ความเข้มข้นของ NaOH ระดับน้ำ สารละลาย ® C 6 H 5 OH + NaCl
คลอโรเบนซีนฟีนอล
คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล
1. ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับไฮดรอกซิลไฮโดรเจน C 6 H 5 - O - H
1.1. ปฏิกิริยากับโลหะออกฤทธิ์
2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2
ฟีนอล ฟีโนเลต
โซเดียม (เกลือ)
1.2. ปฏิกิริยากับด่าง
ฟีนอลเป็นกรดที่แรงกว่าแอลกอฮอล์โมโนไฮดริก ดังนั้น ฟีนอลทำปฏิกิริยากับสารละลายอัลคาไลไม่เหมือนอย่างหลัง:
C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O
ฟีนอล ฟีโนเลต
ฟีนอลเป็นกรดอ่อนกว่า กรดคาร์บอนิก H 2 CO 3 (ประมาณ 300 เท่า) หรือกรดไฮโดรซัลไฟด์ H 2 S ดังนั้นฟีโนเลตจึงถูกย่อยสลายโดยกรดอ่อน:
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3
1.3. การก่อตัวของอีเทอร์และเอสเทอร์
คอนซี H 2 SO 4
C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O
2. ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับวงแหวนเบนซิน
ฟีนอล ไม่มีความร้อนและ ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยาเข้าสู่ปฏิกิริยาการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนอย่างแรงในขณะที่อนุพันธ์ไตรสารทดแทนมักจะเกิดขึ้นเกือบทุกครั้ง
2.1. ปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน - ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล
2.2. ปฏิกิริยากับกรดไนตริก
กรด Picric เป็นสารผลึกสีเหลือง เมื่อให้ความร้อนอย่างระมัดระวัง มันจะละลายที่อุณหภูมิ 122 0 C และเมื่อถูกความร้อนอย่างรวดเร็ว มันจะระเบิด เกลือของกรดพิกริก (picrates) จะระเบิดเมื่อมีการกระแทกและการเสียดสี
3. ปฏิกิริยาโพลีคอนเดนเสทกับฟอร์มาลดีไฮด์
ปฏิสัมพันธ์ของฟีนอลกับฟอร์มัลดีไฮด์กับการก่อตัวของผลิตภัณฑ์เรซินได้รับการศึกษาโดยไบเออร์ในปี พ.ศ. 2415 กว้าง การใช้งานจริงปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นในภายหลังมาก - ในยุค 20-30 ของศตวรรษที่ 20 เมื่อในหลายประเทศที่เรียกว่าเบเกอไลต์เริ่มเตรียมจากฟีนอลและฟอร์มัลดีไฮด์
4. ปฏิกิริยาการย้อมสีด้วยเฟอริกคลอไรด์
ฟีนอลทั้งหมดเมื่อทำปฏิกิริยากับเฟอริกคลอไรด์ FeCl 3 จะเกิดเป็นสารประกอบสี monatomic phenols ให้ไวโอเล็ตหรือ สีฟ้า. ปฏิกิริยานี้สามารถทำหน้าที่เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพของฟีนอล
การใช้ฟีนอล
ฟีนอลฆ่าเชื้อจุลินทรีย์หลายชนิดซึ่งใช้ในทางการแพทย์โดยใช้ฟีนอลและอนุพันธ์ของจุลินทรีย์เหล่านี้เป็นยาฆ่าเชื้อและน้ำยาฆ่าเชื้อ ฟีนอล (กรดคาร์โบลิก) เป็นครั้งแรก น้ำยาฆ่าเชื้อนำเข้าการผ่าตัดโดย Lister ในปี พ.ศ. 2410 คุณสมบัติน้ำยาฆ่าเชื้อของฟีนอลขึ้นอยู่กับความสามารถในการพับโปรตีน
"ค่าสัมประสิทธิ์ฟีนอล" - ตัวเลขที่แสดงว่าผลการฆ่าเชื้อของสารหนึ่งๆ มีค่ามากกว่า (หรือน้อยกว่า) มากกว่าการกระทำของฟีนอลกี่เท่า สารคล้ายคลึงเบนซีน - ครีซอล - มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียได้ดีกว่าฟีนอลเอง
ฟีนอลใช้ในการผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์, สีย้อม, กรดพิคริก และยังใช้ในการผลิต ยาเช่น ซาลิไซเลต แอสไพริน และอื่นๆ
อนุพันธ์ที่มีชื่อเสียงที่สุดของไดไฮดริกฟีนอลคืออะดรีนาลีน อะดรีนาลีนเป็นฮอร์โมนที่ผลิตโดยต่อมหมวกไตและมีความสามารถในการหดตัวของหลอดเลือด มักใช้เป็นตัวแทนห้ามเลือด
คำถาม #3
อีเธอร์เรียกว่าสารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัวเชื่อมโยงกันด้วยอะตอมออกซิเจน อีเธอร์ถือได้ว่าเป็นผลิตภัณฑ์ของการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ด้วยอนุมูล:
R – O – H ® R – O – R /
สูตรทั่วไปของอีเทอร์ C n H 2 n +2 O.
อนุมูลในโมเลกุลอีเทอร์สามารถเหมือนกันได้ ตัวอย่างเช่น ในอีเทอร์ CH 3 - O - CH 3 หรือต่างกัน ตัวอย่างเช่น ใน CH 3 - O - C 3 H 7 อีเธอร์ อีเทอร์ที่มีอนุมูลต่างกันเรียกว่าผสม
ศัพท์อีเธอร์
เอสเทอร์มักถูกตั้งชื่อตามอนุมูลที่เป็นส่วนหนึ่งขององค์ประกอบ
ตามศัพท์สากล อีเธอร์ถูกกำหนดให้เป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ กลุ่มอัลคอกซี(RO -) ตัวอย่างเช่น หมู่เมทอกซี CH 3 O - หมู่เอทอกซี C 2 H 5 O - เป็นต้น
อีเธอร์ isomerism
1. isomerism ของอีเทอร์ถูกกำหนดโดย isomerism ของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับออกซิเจน
CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 เมทิลโพรพิล อีเธอร์
C 2 H 5 - O - C 2 H 5 ไดเอทิล อีเทอร์
CH 3 - O - CH - CH 3 เมทิล ไอโซโพรพิล อีเธอร์
2. ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสของอีเทอร์เป็นแอลกอฮอล์โมโนไฮดริก
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH
บิวทานอล-1
คุณสมบัติทางกายภาพของอีเทอร์
ไดเมทิลและเมทิลเอทิลอีเทอร์เป็นสารก๊าซภายใต้สภาวะปกติ
เริ่มด้วยไดเอทิลอีเทอร์ สารในกลุ่มนี้ไม่มีสี ของเหลวเคลื่อนที่ได้ง่ายโดยมีกลิ่นเฉพาะตัว
อีเธอร์มีน้ำหนักเบากว่าน้ำและเกือบจะไม่ละลายในนั้น เนื่องจากไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล อีเธอร์จึงเดือดที่อุณหภูมิต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง
ในตัวทำละลายอินทรีย์ อีเทอร์จะละลายได้ง่ายและละลายสารหลายชนิดได้เอง
สารประกอบที่พบบ่อยที่สุดของคลาสนี้คือ ไดเอทิลอีเทอร์ C 2 H 5 - O - C 2 H 5 ได้รับครั้งแรกในศตวรรษที่ 16 โดย Kordus บ่อยครั้งที่มันถูกเรียกว่า "อีเธอร์กำมะถัน" ชื่อนี้ได้รับในศตวรรษที่ 18 เกี่ยวข้องกับวิธีการรับอีเธอร์: ปฏิกิริยาของเอทิลแอลกอฮอล์กับกรดซัลฟิวริก
ไดเอทิลอีเทอร์เป็นของเหลวไม่มีสี เคลื่อนที่ได้มาก มีกลิ่นเฉพาะตัว สารนี้เป็นวัตถุระเบิดและไวไฟสูงมาก จุดเดือดของไดเอทิลอีเทอร์คือ 34.6 0 C จุดเยือกแข็งคือ 117 0 C อีเทอร์ละลายได้ไม่ดีในน้ำ (อีเทอร์ 1 ปริมาตรละลายในน้ำ 10 ปริมาตร) อีเธอร์มีน้ำหนักเบากว่าน้ำ (ความหนาแน่น 714 ก./ล.) ไดเอทิลอีเทอร์มีแนวโน้มที่จะเกิดกระแสไฟฟ้า: การคายประจุไฟฟ้าสถิตอาจเกิดขึ้นได้ในขณะที่ถ่ายอีเทอร์และทำให้เกิดการลุกไหม้ ไอของไดเอทิลอีเทอร์หนักกว่าอากาศ 2.5 เท่าและเกิดสารผสมที่ระเบิดได้ ขีดจำกัดความเข้มข้นของการแพร่กระจายเปลวไฟ (CPR) 1.7 - 49%
ไออีเทอร์สามารถแพร่กระจายได้ในระยะทางไกลมาก ในขณะที่ยังคงความสามารถในการเผาไหม้ ข้อควรระวังพื้นฐานเมื่อทำงานกับอีเธอร์ - คือระยะห่างจากเปลวไฟ เครื่องใช้และพื้นผิวที่ร้อนจัด รวมทั้งเตาไฟฟ้า
จุดวาบไฟของอีเธอร์คือ 45 0 Сอุณหภูมิที่จุดติดไฟได้เองคือ 164 0 С เมื่อเผาไหม้อีเธอร์จะเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินเมื่อปล่อย จำนวนมากความร้อน. เปลวไฟของอีเธอร์นั้นเติบโตอย่างรวดเร็วเพราะ ชั้นบนมันร้อนขึ้นอย่างรวดเร็วถึงจุดเดือด เมื่อเผาไหม้ อีเธอร์จะร้อนขึ้นในเชิงลึก อัตราการเติบโตของชั้นที่ร้อนคือ 45 ซม./ชั่วโมง และอัตราการหมดไฟจากพื้นผิวที่ว่างคือ 30 ซม./ชั่วโมง
เมื่อสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ที่แรง (KMnO 4 , CrO 3 , ฮาโลเจน) ไดเอทิล อีเทอร์จะจุดไฟได้เองตามธรรมชาติ นอกจากนี้ เมื่อสัมผัสกับออกซิเจนในบรรยากาศ ไดเอทิล อีเทอร์ สามารถสร้างสารประกอบเปอร์ออกไซด์ ซึ่งเป็นสารที่ระเบิดได้รุนแรง
วิธีการรับอีเธอร์
1. การคายน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์
คอนซี H 2 SO 4
C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O
เอทานอล ไดเอทิล อีเทอร์
คุณสมบัติทางเคมีของอีเทอร์
1. อีเธอร์เป็นสารค่อนข้างเฉื่อย ไม่เสี่ยงที่จะ ปฏิกริยาเคมี. อย่างไรก็ตาม ภายใต้การกระทำของกรดเข้มข้น พวกมันสลายตัว
C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI conc. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I
ไดเอทิล เอทานอล ไอโอโดอีเทน
2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
2.1. การเกิดออกซิเดชันที่สมบูรณ์ - การเผาไหม้:
C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2
2.2. การเกิดออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์
เมื่อยืนอยู่โดยเฉพาะอย่างยิ่งในแสงอีเธอร์จะเกิดปฏิกิริยาออกซิไดซ์และสลายตัวภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนด้วยการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่เป็นพิษและระเบิดได้ - สารประกอบเปอร์ออกไซด์และผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวต่อไป
O - C - CH 3
C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½
O - C - CH 3
ไฮดรอกซีเอทิล ไฮโดรเปอร์ออกไซด์
การใช้อีเทอร์
ไดเอทิลอีเทอร์ดี ตัวทำละลายอินทรีย์. ใช้สำหรับสกัดต่างๆ สารที่มีประโยชน์จากพืช สำหรับทำความสะอาดผ้า ในการผลิตดินปืนและเส้นใยประดิษฐ์
ในทางการแพทย์ อีเธอร์ใช้สำหรับดมยาสลบ เป็นครั้งแรกเพื่อจุดประสงค์นี้ ในระหว่างการผ่าตัด แจ็คสันแพทย์ชาวอเมริกันใช้อีเธอร์ในปี 1842 ศัลยแพทย์ชาวรัสเซีย N.I. ต่อสู้อย่างกระตือรือร้นเพื่อแนะนำวิธีนี้ ปิโรกอฟ
คำถามข้อที่ 4 สารประกอบคาร์บอนิล (30 นาที)
อัลดีไฮด์และคีโตน- อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีหมู่คาร์บอนิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป C = O
| อัลดีไฮด์ | คีโตน |
| อัลดีไฮด์ประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอนิลที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลหนึ่งตัวและอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งตัว - C \u003d O ½ H | คีโตนประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอนิลที่เชื่อมโยงกับอนุมูลสองชนิด - C - ll O |
| สูตรทั่วไปของสารประกอบคาร์บอนิล C n H 2 n O | |
| การตั้งชื่อสารประกอบคาร์บอนิล | |
| ชื่ออัลดีไฮด์มาจาก วิธีทั่วไปได้รับสารประกอบเหล่านี้: แอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนชันเช่น การกำจัดไฮโดรเจน ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของอัลดีไฮด์ได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง โดยเพิ่มส่วนต่อท้าย "อัล" เข้าไป ลำดับเลขลูกโซ่เริ่มจากกลุ่มอัลดีไฮด์ | ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของคีโตนได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง โดยเพิ่มคำต่อท้าย "บน" เข้าไป การกำหนดหมายเลขจะดำเนินการจากปลายโซ่ใกล้กับคาร์บอนิลมากที่สุด ตัวแทนแรกของชุดคีโตนประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 3 ตัว |
| H - C \u003d O เมทานอล½ (ฟอร์มาลดีไฮด์, H ฟอร์มาลดีไฮด์) CH 3 - C \u003d O เอทานอล½ (อะซิติกอัลดีไฮด์, H อะซีตัลดีไฮด์) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ½ CH 3 H 4-เมทิลเพนทานัล | CH 3 - C - CH 3 โพรพาโนน ll (อะซิโตน) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-เมทิลเฮกซาโนน-2 |
| ไอโซเมอริซึมของสารประกอบไม่อิ่มตัว | |
| 1. ไอโซเมอริซึมของโซ่คาร์บอน | |
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ hexanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimethylbutanal | CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll เฮปตาโนน-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-เอทิลเพนทาโนน-2 |
| 2. Isomerism ของตำแหน่งของกลุ่มคาร์บอนิล | |
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 และ heptanone-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanone-4 O | |
| 3. อัลดีไฮด์และคีโตนเป็นไอโซเมอร์ระหว่างคลาส | |
| คุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบคาร์บอนิล | |
| ฟอร์มาลดีไฮด์ (เมทานอล) ภายใต้สภาวะปกติเป็นก๊าซที่มีกลิ่นฉุน "ฉุน" อันไม่พึงประสงค์ที่คมชัด ละลายได้ดีในน้ำ สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ 40% ในน้ำเรียกว่าฟอร์มาลิน อะซิติกอัลดีไฮด์ (เอทานัล) เป็นของเหลวไวไฟและระเหยง่าย จุดเดือดของมันคือ 20.2 0 C จุดวาบไฟคือ -33 0 C ในระดับความเข้มข้นสูงจะมีกลิ่นที่ทำให้หายใจไม่ออก ในระดับความเข้มข้นเล็กน้อยจะมีกลิ่นหอมของแอปเปิ้ล (ซึ่งมีอยู่ในปริมาณเล็กน้อย) อะซิติกอัลดีไฮด์สามารถละลายได้ดีในน้ำ แอลกอฮอล์ และตัวทำละลายอินทรีย์อื่นๆ | คีโตนที่ง่ายที่สุดคือโพรพาโนน (อะซิโตน) เป็นของเหลวไวไฟ ตัวแทนที่ตามมาก็เป็นของเหลวเช่นกัน อะลิฟาติกที่สูงขึ้น (อะตอม> 10 C) และอะโรมาติกคีโตนเป็นของแข็ง อะซิโตนมี อุณหภูมิต่ำจุดเดือด 56.1 0 C และจุดวาบไฟ -20 0 C คีโตนที่ง่ายที่สุดจะผสมกับน้ำ สารละลายอะซิโตนที่เป็นน้ำก็เป็นอันตรายเช่นกัน ดังนั้น สารละลาย 10% ในน้ำจึงมีจุดวาบไฟที่ 11 0 C คีโตนทั้งหมดสามารถละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์และอีเทอร์ คีโตนที่ง่ายที่สุดมีกลิ่นเฉพาะตัว homologues เฉลี่ยมีกลิ่นหอมค่อนข้างชวนให้นึกถึงกลิ่นของสะระแหน่ |
| วิธีการเตรียมสารประกอบคาร์บอนิล | |
| 1. ปฏิกิริยาของการเกิดออกซิเดชันบางส่วน (ไม่สมบูรณ์) ของแอลกอฮอล์ | |
| แอลกอฮอล์ปฐมภูมิเมื่อออกซิไดซ์ให้อัลดีไฮด์: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + โพรพานอล-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O โพรพานัล½ H | แอลกอฮอล์ทุติยภูมิก่อให้เกิดคีโตนในระหว่างการออกซิเดชัน: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanone-2 |
| 2. ไฮเดรชั่นของอัลคีน (ปฏิกิริยาคูเชอรอฟ) | |
| อัลดีไฮด์ได้มาก็ต่อเมื่ออะเซทิลีนถูกไฮเดรท ในกรณีอื่น ๆ คีโตนจะเกิดขึ้น Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O อะเซทิลีน ½ H เอทานอล | Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O butanone-2 |
| 3. ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ไดฮาโลเจน (อะตอมของฮาโลเจนจะอยู่บนอะตอมของคาร์บอนเดียวกัน) ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นในสารละลายที่เป็นน้ำของด่าง | |
| Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH น้ำ ® Cl 1,1-dichloropropane ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H โพรเพน | Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH water ® ½ Cl 2,2-dichlorobutane ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O butanone-2 |
| 4. การกู้คืนกรดคาร์บอกซิลิก | |
| CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH กรดโพรพาโนอิก® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H โพรเพน | |
| คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบคาร์บอนิล | |
| ในแง่ของกิจกรรมทางเคมี อัลดีไฮด์ดีกว่าคีโตนและมีปฏิกิริยามากกว่า อนุมูลที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มคาร์บอนิลมีผลอุปนัยเชิงบวกที่เรียกว่า: พวกมันเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะของเรดิคัลกับกลุ่มอื่นเช่น ราวกับว่าดับประจุบวกของอะตอมคาร์บอนของคาร์บอนิล เป็นผลให้สารประกอบคาร์บอนิลตามกิจกรรมทางเคมีที่ลดลงสามารถจัดเรียงในแถวต่อไปนี้: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - เกี่ยวกับ d - (ลูกศรตรงในสูตรแสดงการเปลี่ยนแปลงของอิเล็กตรอน การดับของอะตอมคาร์บอนที่มีประจุบวกของกลุ่มคาร์บอนิล) | |
| 1. ปฏิกิริยาบวกที่การแตกพันธะคู่ >C = O ปฏิกิริยาการฟื้นตัว | |
| CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H โพรพานอล® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (โพรพานอล-1) | CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O บิวทาโนน-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH บิวทานอล-2 |
| 2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน | |
| 2.1. การเกิดออกซิเดชันที่สมบูรณ์ - การเผาไหม้ | |
| C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O | C 4 H 8 O + 5.5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O |
| 2.2. ออกซิเดชันบางส่วน (ไม่สมบูรณ์) | |
| ปฏิกิริยาออกซิเดชันกับซิลเวอร์ออกไซด์ ("ปฏิกิริยากระจกสีเงิน"), คอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ - ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับอัลดีไฮด์ NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H โพรเพน ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH กรดโพรพาโนอิก ในกรณีนี้ซิลเวอร์ตกตะกอน CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H โพรพานัล® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH กรดโพรพาโนอิก ตะกอนสีน้ำเงินของคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์จะเปลี่ยน กลายเป็นทองแดงไนตรัสออกไซด์ตกตะกอนสีแดง | การเกิดออกซิเดชันของคีโตนทำได้ยากมากเฉพาะกับตัวออกซิไดซ์ที่แรงเท่านั้น (ส่วนผสมของโครเมียม KMnO 4) ทำให้เกิดส่วนผสมของกรดขึ้น: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanone -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH กรดอะซิติก (เอทาโนอิก) หรือ ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH กรดโพรเพนอิก (เมทาโนอิก) |
| เมื่อสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ที่แรง (KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.) แอลดีไฮด์และคีโตนจะติดไฟได้เอง | |
| 3. ปฏิกิริยาที่เกิดจากการเปลี่ยนแปลงของอนุมูล การแทนที่ไฮโดรเจนในอนุมูลด้วยฮาโลเจน | |
| CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ HH เอทานอลคลอโรอะซิติกอัลดีไฮด์ เมื่อคลอรีนมีคลอรีนจะเกิดก๊าซฟอสจีนที่เป็นพิษ: H - C \u003d O + 2Cl 2 ®Cl - C \u003d O + 2HCl ½½ HCl ฟอสจีน | CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O อะซิโตน โบรโมอะซิโตน โบรโมอะซิโตนและคลอโรอะซิโตนเป็นสารทำสงครามเคมีฉีกขาด ( น้ำตาเทียม). |
| การใช้สารประกอบคาร์บอนิล | |
| ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในอุตสาหกรรมสำหรับการผลิตพอลิเมอร์ฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์และยูเรีย สีย้อมอินทรีย์ กาว วาร์นิช และในอุตสาหกรรมเครื่องหนัง ฟอร์มาลดีไฮด์ในรูปของสารละลายน้ำ (ฟอร์มาลิน) ใช้ในทางการแพทย์ อะซีตัลดีไฮด์เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตกรดอะซิติก วัสดุโพลีเมอร์ ยา, อีเธอร์ | อะซิโตนละลายสารอินทรีย์หลายชนิดได้เป็นอย่างดี (เช่น วาร์นิช ไนโตรเซลลูโลส ฯลฯ) ดังนั้นจึงอยู่ใน ปริมาณมากใช้เป็นตัวทำละลาย (การผลิตผงไร้ควัน, เรยอน, สี, ฟิล์ม) อะซิโตนใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตยางสังเคราะห์ อะซิโตนบริสุทธิ์ใช้สำหรับการสกัด ผลิตภัณฑ์อาหาร, วิตามินและยา ตลอดจนตัวทำละลายสำหรับการจัดเก็บและขนส่งอะเซทิลีน |
คำถาม #5 กรดคาร์บอกซิลิก (30 นาที)
กรดคาร์บอกซิลิกเรียกว่าอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป - C \u003d O
กลุ่มคาร์บอกซิลเป็นการรวมกันของกลุ่มคาร์บอนิลและไฮดรอกซิล: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.
คาร์โบแม่น้ำไนล์ + ไฮโดร ไซ® คาร์บอกซิล
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ สำหรับกรด กระบวนการออกซิเดชันจะเสร็จสิ้น (พร้อมการรักษาโครงกระดูกคาร์บอน) ในซีรีส์ต่อไปนี้:
ไฮโดรคาร์บอน ® แอลกอฮอล์ ® อัลดีไฮด์ ® กรดคาร์บอกซิลิก
ข้อมูลที่คล้ายกัน
การให้น้ำของแอลคีน
ในที่ที่มีกรดแร่อย่างแรง แอลคีนจะเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชั่นเพื่อสร้างแอลกอฮอล์:
ในกรณีของอัลคีนที่ไม่สมมาตร การเติมเกิดขึ้นตามกฎของ Markovnikov - อะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุลน้ำถูกยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนมากกว่า และกลุ่มไฮดรอกซีกับอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยกว่าที่พันธะคู่:
ไฮโดรจิเนชัน (รีดักชัน) ของอัลดีไฮด์และคีโตน
การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์บนตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (Pt, Pd หรือ Ni) เมื่อถูกความร้อนจะนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์หลัก:
ภายใต้เงื่อนไขที่คล้ายคลึงกัน แอลกอฮอล์รองจะได้มาจากคีโตน:
ไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์
เมื่อกรดแร่ที่แรงกระทำต่อเอสเทอร์ พวกมันจะถูกไฮโดรไลซิสด้วยการก่อตัวของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก:
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในที่ที่มีด่างเรียกว่าสะพอนิฟิเคชัน กระบวนการนี้ไม่สามารถย้อนกลับได้และนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์และเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก:
กระบวนการนี้ดำเนินการโดยการกระทำของสารละลายด่างในน้ำอนุพันธ์โมโนฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอน:
วิธีอื่นในการรับตัวแทนแอลกอฮอล์โมโนไฮดริก
การหมักกลูโคสด้วยแอลกอฮอล์
เมื่อมียีสต์บางชนิด ที่แม่นยำยิ่งขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ที่ผลิตโดยพวกมัน การก่อตัวของเอทิลแอลกอฮอล์จากกลูโคสก็เป็นไปได้ ในเวลาเดียวกัน คาร์บอนไดออกไซด์ก็เกิดขึ้นเป็นผลพลอยได้:
การผลิตเมทานอลจากก๊าซสังเคราะห์
ก๊าซสังเคราะห์เป็นส่วนผสมของคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจน ผลกระทบต่อส่วนผสมของตัวเร่งปฏิกิริยา ความร้อน และ ความดันสูงเมทานอลผลิตในอุตสาหกรรม:
การได้รับแอลกอฮอล์โพลีไฮดริก
ปฏิกิริยาแวกเนอร์ (ออกซิเดชันเล็กน้อยของแอลคีน)
ภายใต้การกระทำของสารละลายเป็นกลางของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตบนอัลคีนในที่เย็น (0 o C) แอลกอฮอล์ไดไฮดริก (ไดออล) จะเกิดขึ้น:
รูปแบบที่นำเสนอข้างต้นไม่ใช่สมการปฏิกิริยาที่สมบูรณ์ ในแบบฟอร์มนี้ จะจำได้ง่ายขึ้นเพื่อให้สามารถตอบคำถามทดสอบแต่ละข้อได้ ใช้คำถาม. อย่างไรก็ตาม หากปฏิกิริยานี้พบเห็นในงานที่มีความซับซ้อนสูง สมการนั้นจะต้องเขียนให้ครบถ้วน:
คลอรีนของแอลคีนตามด้วยการไฮโดรไลซิส
วิธีนี้เป็นสองขั้นตอนและอยู่ในความจริงที่ว่าในระยะแรกอัลคีนจะเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมด้วยฮาโลเจน (คลอรีนหรือโบรมีน) ตัวอย่างเช่น:
และในวินาทีที่สอง dihaloalkane ที่เกิดขึ้นจะได้รับการบำบัดด้วยสารละลายด่าง:
รับกลีเซอรีน
หลัก ทางอุตสาหกรรมการได้รับกลีเซอรอลคือการไฮโดรไลซิสของไขมันที่เป็นด่าง (saponification of fats):
รับฟีนอล
วิธีสามขั้นตอนผ่านคลอโรเบนซีน
วิธีนี้เป็นแบบสามขั้นตอน ในระยะแรก โบรมีนหรือคลอรีนของเบนซินจะดำเนินการต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา ขึ้นอยู่กับฮาโลเจนที่ใช้ (Br 2 หรือ Cl 2) ใช้อะลูมิเนียมหรือเหล็ก (III) เฮไลด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ในขั้นตอนที่สอง อนุพันธ์ของฮาโลเจนที่ได้รับข้างต้นจะถูกบำบัดด้วยสารละลายที่เป็นน้ำของอัลคาไล:
ในขั้นตอนที่สาม โซเดียมฟีโนเลตจะได้รับการบำบัดด้วยกรดแร่ที่แรง ฟีนอลถูกแทนที่เพราะเป็นกรดอ่อนเช่น สารที่มีความแตกตัวต่ำ
คิวมีนออกซิเดชัน
ได้รับอัลดีไฮด์และคีโตน
การดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์
ในระหว่างการดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิบนตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง เมื่อถูกความร้อน จะได้อัลดีไฮด์และคีโตนตามลำดับ
แอลกอฮอล์ออกซิเดชัน
ด้วยการเกิดออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะได้รับอัลดีไฮด์และคีโตนรอง โดยทั่วไปโครงร่างของการเกิดออกซิเดชันสามารถเขียนได้ดังนี้:
อย่างที่คุณเห็น การเกิดออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและแอลกอฮอล์รองทำให้เกิดผลิตภัณฑ์เดียวกันกับการดีไฮโดรจิเนชันของแอลกอฮอล์ชนิดเดียวกันเหล่านี้
คอปเปอร์ออกไซด์สามารถใช้เป็นตัวออกซิไดซ์เมื่อถูกความร้อน:
หรือตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่าอื่นๆ เช่น สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เป็นกลาง หรือเป็นด่าง
อัลไคน์ไฮเดรชั่น
ในที่ที่มีเกลือปรอท (มักร่วมกับกรดแก่) อัลไคน์จะเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชั่น ในกรณีของเอไทน์ (อะเซทิลีน) จะเกิดอัลดีไฮด์ ในกรณีของอัลไคน์อื่นๆ คีโตน:
ไพโรไลซิสของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกของโลหะไดวาเลนต์
เมื่อเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกของโลหะไดวาเลนต์ เช่น อัลคาไลน์เอิร์ธ ถูกทำให้ร้อน คีโตนและคาร์บอเนตของโลหะที่เกี่ยวข้องจะเกิดขึ้น:
ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์เจมินัลไดฮาโลเจน
การไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์ของอนุพันธ์เจมินัลไดฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนต่างๆ จะทำให้เกิดอัลดีไฮด์ หากอะตอมของคลอรีนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนสุดขั้ว และกลายเป็นคีโตนหากไม่มากเกินไป:
ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลคีน
อะซีตัลดีไฮด์ได้มาจากตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทิลีน:
ได้รับกรดคาร์บอกซิลิก
ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคน
การเกิดออกซิเดชันของแอลคีนและอัลคีน
สำหรับสิ่งนี้มักใช้สารละลายกรดของเปอร์แมงกาเนตหรือโพแทสเซียมไดโครเมต ในกรณีนี้ พันธะคาร์บอน-คาร์บอนหลายพันธะจะถูกทำลาย:
ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์และแอลกอฮอล์ขั้นต้น
ในวิธีการได้กรดคาร์บอกซิลิกนี้ สารออกซิไดซ์ที่ใช้บ่อยที่สุดคือสารละลายที่เป็นกรดของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือไดโครเมต:
โดยการไฮโดรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนไตรฮาโลจิเนต
ในระยะแรก Trihaloalkane จะได้รับการบำบัดด้วยสารละลายด่างที่เป็นน้ำ ในกรณีนี้จะเกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก:
ขั้นตอนที่สองคือการรักษาเกลือกรดคาร์บอกซิลิกด้วยกรดแร่ที่แรง เพราะ กรดคาร์บอกซิลิกอ่อนแอสามารถแทนที่ได้ง่ายด้วยกรดแก่:
ไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์
จากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
ปฏิกิริยานี้ได้รับการพิจารณาแล้วในการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกโดยการไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ไตรฮาโลเจน (ดูด้านบน) มันอยู่ในความจริงที่ว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่อ่อนแอนั้นถูกแทนที่อย่างง่ายดายด้วยกรดอนินทรีย์ที่แรง:
วิธีการเฉพาะในการรับกรด
ได้กรดฟอร์มิกจากคาร์บอนมอนอกไซด์
วิธีนี้เป็นวิธีการทางอุตสาหกรรมและอยู่ในขั้นตอนแรก คาร์บอนมอนอกไซด์ภายใต้ความกดดันที่อุณหภูมิสูงทำปฏิกิริยากับอัลคาไลปราศจากน้ำ:
และครั้งที่สอง รูปแบบที่ได้รับจะได้รับการบำบัดด้วยกรดอนินทรีย์ที่แรง:
2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + นา 2 SO 4
วัสดุพิจารณาการจำแนกประเภทของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน มีการวิเคราะห์คำถามเกี่ยวกับความคล้ายคลึงกัน isomerism และการตั้งชื่อของสาร การนำเสนอเต็มไปด้วยงานในประเด็นเหล่านี้ มีการรวมวัสดุไว้ในแบบฝึกหัดการทดสอบเพื่อให้เป็นไปตามข้อกำหนด
ดาวน์โหลด:
ดูตัวอย่าง:
หากต้องการใช้ตัวอย่างการนำเสนอ ให้สร้างบัญชีสำหรับตัวคุณเอง ( บัญชีผู้ใช้) Google และลงชื่อเข้าใช้: https://accounts.google.com
คำบรรยายสไลด์:
วัตถุประสงค์ของบทเรียน: ทำความคุ้นเคยกับการจำแนกสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน การสร้างชุดสารที่คล้ายคลึงกัน การตรวจจับ ประเภทที่เป็นไปได้ไอโซเมอริซึม; การสร้างสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ของสาร การตั้งชื่อของสาร
การจำแนกประเภทของสาร C x H y O z กรดคาร์บอกซิลิก อัลดีไฮด์ คีโตน เอสเทอร์ แอลกอฮอล์ ฟีนอล โมโนอะตอม - จำนวนมาก R - OH R - (OH) n คอมเพล็กซ์อย่างง่าย OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - OH - กรดโออิก - อัล R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol
อนุกรมคล้ายคลึงกัน CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH เมทานอล เอทานอล โพรพานอล-1 บิวทานอล-1 เพนทานอล-1 แอลกอฮอล์ C n H 2n+2O
กรดคาร์บอกซิลิก \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH กรดมีเทน (ฟอร์มิก) กรดเอทาโนอิก (อะซิติก) กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก) C n H 2n O2
อัลดีไฮด์ = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H
คีโตน CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O โพรเพน เขา (อะซิโตน) บิวเทน เขา เพนเทน เขา-2 C n H 2n O
อีเธอร์ CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 ไดเมทิลอีเทอร์ เมทิลอีเทอร์ ไดเอทิลอีเทอร์ เอทิลโพรพิลอีเทอร์ ไดโพรพิลอีเทอร์ C n H 2n + 2 O สรุป: อีเทอร์เป็นอนุพันธ์ของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว
เอสเทอร์ \u003d H - C - OO - CH 3 \u003d CH 3 - C - OO - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - OO - CH 3 กรดฟอร์มิก เมทิลเอสเตอร์ (รูปแบบเมทิล) กรดอะซิติก เมทิลเอสเตอร์ (เมทิล acetate ) กรดโพรพิโอนิก เมทิลเอสเทอร์ C n H 2n O 2 สรุป: เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ คีโตน อัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก ไอโซเมอร์และการตั้งชื่อของโครงกระดูกคาร์บอน isomerism ระหว่างคลาส (เอสเทอร์) โครงกระดูกคาร์บอน ระหว่างคลาส (คีโตน) ตำแหน่งกลุ่ม f ของโครงกระดูกคาร์บอน (-C=O) ระหว่างคลาส (อัลดีไฮด์) ตำแหน่งกลุ่ม F ของโครงกระดูกคาร์บอน (-OH) ระหว่างคลาส (อีเทอร์) โครงกระดูกคาร์บอน อินเตอร์คลาส
การเขียนสูตรไอโซเมอร์ การตั้งชื่อของสาร งาน: เขียน สูตรโครงสร้างไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สำหรับสารที่มีองค์ประกอบ C 4 H 10 O; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. พวกมันอยู่ในชั้นเรียนอะไร? ตั้งชื่อสารทั้งหมดตามระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O แอลกอฮอล์และอีเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์ อัลดีไฮด์และคีโตน
CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 บิวทานอล-1 2-เมทิลโพรพานอล-1 บิวทานอล-2 2-เมทิลโพรพานอล-2 เมทิลโพรพิล อีเทอร์ ไดเอทิล อีเทอร์ I แอลกอฮอล์ II แอลกอฮอล์ III แอลกอฮอล์
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 กรดบิวทานิก 2-methylpropanoic acid methyl propionic acid ethyl ester ของกรดอะซิติก
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || โอ บิวทานัล 2-เมทิลโพรพานัล บิวทาโนน-2
ทดสอบตัวเอง! 1. สร้างการติดต่อ: สารประเภทสูตรทั่วไป R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || โอ เอสแอล เอสเทอร์แอลกอฮอล์คาร์โบไฮเดรต ถึงคุณ คีโตน อัลดีไฮด์ ฯลฯ เอสเทอร์ a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. ตั้งชื่อสารตามระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ
ทดสอบตัวเอง! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D
การบ้านย่อหน้า (17-21) - ส่วนที่ 1 และ 2 ของอดีต 1,2,4,5 น. 153-154 2 น. 174 บทเรียนจบแล้ว!
เป้า:เพื่อสร้างความสามารถในการสังเกตและสรุป ให้เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกันในรูปแบบโมเลกุลและไอออนิก .
ความปลอดภัยของบทเรียน
1. ของสะสม แนวทางเพื่อให้นักเรียนได้เรียนจบ แบบฝึกหัดและงานห้องปฏิบัติการในสาขาวิชา "เคมี"
2. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์, โซเดียมคาร์บอเนต, แคลเซียมคาร์บอเนต, ทองแดง (II) ออกไซด์, กรดอะซิติก, สารสีน้ำเงิน, สังกะสี; ขาตั้งพร้อมหลอดทดลอง อ่างน้ำ อุปกรณ์ทำความร้อน ไม้ขีด ที่ยึดหลอดทดลอง
วัสดุทางทฤษฎี
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนหรืออะตอมไฮโดรเจน
การได้มา: ในห้องปฏิบัติการ กรดคาร์บอกซิลิกสามารถหาได้จากเกลือของพวกมันโดยการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกเมื่อถูกความร้อน ตัวอย่างเช่น
2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
ในอุตสาหกรรมได้มาจากการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์
คุณสมบัติทางเคมี:
1. เนื่องจากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากกลุ่มไฮดรอกซิล O–H เป็นอย่างแรง
หมู่คาร์บอนิลโพลาไรซ์ C=O โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกมีความสามารถ
การแยกตัวด้วยไฟฟ้า: R–COOH → R–COO - + H +
2.กรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติเป็นกรดแร่ พวกมันทำปฏิกิริยากับโลหะออกฤทธิ์, ออกไซด์พื้นฐาน, เบส, เกลือของกรดอ่อน 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O
2CH 3 CH 2 COOH + นา 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
กรดคาร์บอกซิลิกนั้นอ่อนกว่ากรดแร่ที่แรงหลายชนิด
CH 3 COONa + H 2 SO 4 (รวม) →CH 3 COOH + NaHSO 4
3. การก่อตัวของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน:
ก) เมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ต่อหน้า H 2 SO 4) เข้มข้นจะเกิดเอสเทอร์
การก่อตัวของเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดแร่เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O
กรดอะซิติก เมทิลเมทิลเอสเทอร์
กรดอะซิติกแอลกอฮอล์
สูตรทั่วไปของเอสเทอร์คือ R– –OR’ โดยที่ R และ R" เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน: ในกรดฟอร์มิกเอสเทอร์ – จัดรูปแบบ –R=H
ปฏิกิริยาย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิส (สะพอนิฟิเคชัน) ของเอสเทอร์:
CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH
กลีเซอรีน (1,2,3-trihydroxypropane; 1,2,3-propanetriol) (glycos - หวาน) สารประกอบเคมีด้วยสูตร HOCH2CH(OH)-CH2OH หรือ C3H5(OH)3 ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของแอลกอฮอล์ไตรไฮดริก เป็นของเหลวใสหนืด
กลีเซอรีนเป็นของเหลวไม่มีสี หนืด ดูดความชื้น ละลายในน้ำได้อย่างไม่จำกัด รสหวาน (ไกลโคส - หวาน). มันละลายสารหลายชนิดได้ดี
กลีเซอรอลถูกทำให้เป็นเอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลิกและแร่ธาตุ
เอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นเป็นไขมัน
ไขมัน -
เหล่านี้เป็นส่วนผสมของเอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ไตรไฮดริกและกรดไขมันที่สูงกว่า สูตรทั่วไปของไขมัน โดยที่ R คือ อนุมูลที่สูงกว่า กรดไขมัน:
ไขมันส่วนใหญ่มักรวมถึงกรดอิ่มตัว ได้แก่ palmitic C15H31COOH และ stearic C17H35COOH และกรดไม่อิ่มตัว: oleic C17H33COOH และ linoleic C17H31COOH
ชื่อสามัญของสารประกอบของกรดคาร์บอกซิลิกกับกลีเซอรอลคือไตรกลีเซอไรด์
b) เมื่อสัมผัสกับรีเอเจนต์กำจัดน้ำอันเป็นผลมาจาก intermolecular
เกิดการคายน้ำแอนไฮไดรด์
CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O
ฮาโลเจน ภายใต้การกระทำของฮาโลเจน (ในที่ที่มีฟอสฟอรัสแดง) กรดα-halo-substitution จะเกิดขึ้น:
การใช้งาน: ในอุตสาหกรรมอาหารและเคมี (การผลิตเซลลูโลสอะซิเตทซึ่งได้เส้นใยอะซิเตท แก้วอินทรีย์ ฟิล์ม สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา และเอสเทอร์)
คำถามเพื่อรวมเนื้อหาทางทฤษฎี
1 สารประกอบอินทรีย์ใดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก
2 เหตุใดจึงไม่มีสารก๊าซในกรดคาร์บอกซิลิก
3 อะไรเป็นสาเหตุของคุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิก?
4 ทำไมสีของตัวบ่งชี้ถึงเปลี่ยนในสารละลายกรดอะซิติก?
5 กลูโคสและกลีเซอรอลมีคุณสมบัติทางเคมีอะไรบ้าง และสารเหล่านี้ต่างกันอย่างไร? เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน
งาน
1. ทำซ้ำ วัสดุทางทฤษฎีในหัวข้อของการปฏิบัติ
2. ตอบคำถามเพื่อรวมเนื้อหาทางทฤษฎี
3. ตรวจสอบคุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน
4.จัดทำรายงาน
คำแนะนำในการดำเนินการ
1. ทำความคุ้นเคยกับกฎความปลอดภัยในการทำงานในห้องปฏิบัติการเคมีและลงนามในบันทึกความปลอดภัย
2. ทำการทดลอง
3. ป้อนผลลัพธ์ในตาราง
ประสบการณ์หมายเลข 1 การทดสอบสารละลายกรดอะซิติกด้วยสารสีน้ำเงิน
เจือจางกรดอะซิติกที่เกิดขึ้นด้วยน้ำเล็กน้อยแล้วเติมสารสีน้ำเงินสองสามหยดหรือจุ่มกระดาษตัวบ่งชี้ลงในหลอดทดลอง
ประสบการณ์หมายเลข 2 ปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับแคลเซียมคาร์บอเนต
เทชอล์กเล็กน้อย (แคลเซียมคาร์บอเนต) ลงในหลอดทดลองแล้วเติมสารละลายกรดอะซิติก
ประสบการณ์ครั้งที่ 3 คุณสมบัติของกลูโคสและซูโครส
ก) เติมสารละลายน้ำตาลกลูโคส 5 หยด สารละลายเกลือทองแดง (II) หนึ่งหยด และในขณะที่เขย่า สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์สองสามหยดลงในหลอดทดลองจนเกิดสารละลายสีฟ้าอ่อน การทดลองนี้ใช้กลีเซอรีน
b) ให้ความร้อนกับสารละลายที่ได้ คุณกำลังดูอะไร?
สัมผัสประสบการณ์ครั้งที่ 4 ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อแป้ง
ใส่แป้ง 5-6 หยดในหลอดทดลอง เติมสารละลายไอโอดีนแอลกอฮอล์ 1 หยด
ตัวอย่างรายงาน
งานห้องปฏิบัติการ№ 9 คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน
วัตถุประสงค์: เพื่อสร้างความสามารถในการสังเกตและสรุปผล ให้เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกันในรูปแบบโมเลกุลและไอออนิก .
ทำการสรุปตามวัตถุประสงค์ของงาน
วรรณกรรม 0-2 วิ 94-98
แล็บ #10
และการมีอยู่ของมันในธรรมชาติ
45. ตั้งชื่อสาร, จำแนกลักษณะของแอลกอฮอล์แต่ละชนิดตามการจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์:
ก) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
c) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
จ) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH
เขียนสูตรโครงสร้างของสารที่เป็นเส้นทางแห่งชัยชนะ ถ้ารู้ว่าสารเหล่านี้ทั้งหมดมีโครงสร้างที่แตกแขนง ตั้งชื่อสาร
49. สารใดต่อไปนี้สามารถทำปฏิกิริยากับเมทิลแอลกอฮอล์: โพแทสเซียม โซเดียมออกไซด์ น้ำ คอปเปอร์ (II) ออกไซด์ กรดอะซิติก โพรพานอล-1 เอทิลีน เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เป็นไปได้ ระบุประเภท สภาพการไหล ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์
50. แก้โซ่แห่งการเปลี่ยนแปลง:
|
|
|
2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z
51. เมื่อเอทิลีนถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นน้ำ จะได้อินทรียวัตถุ แต่. มันละลายคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์เพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อน บีสีฟ้าสดใส การประมวลผลสาร แต่ส่วนผสมไนเตรตนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ ในซึ่งเป็นระเบิดที่ทรงพลัง เขียนสมการของปฏิกิริยาที่กล่าวถึงทั้งหมด ตั้งชื่อสาร แต่─ใน.
52. หลอดตัวเลขสามหลอดมีของเหลวใสไม่มีสี - น้ำ, เอทานอล, กลีเซอรีน จะรู้จักสารเหล่านี้ได้อย่างไร? เขียนสมการปฏิกิริยา ระบุชนิด สภาพการไหล ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์
53. เขียนสูตรโครงสร้างของสารต่อไปนี้: a) 2,4-dichlorophenol, b) 4-ethylphenol, c) 3-nitrophenol, d) 1,2,3-trihydroxybenzene
54. เรียงเป็นแถวตามกำไร คุณสมบัติของกรดสารดังต่อไปนี้: พี-ไนโตรฟีนอล, กรดพิคริก, เกี่ยวกับ- ครีซอล, ฟีนอล เขียนสูตรโครงสร้างของสารเหล่านี้ตามลำดับที่ต้องการและแสดงอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล
55. เขียนสมการปฏิกิริยาโดยที่ฟีนอลสามารถหาได้จากมีเทน ระบุประเภทของปฏิกิริยา, เงื่อนไขสำหรับการเกิดขึ้น, ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์
56. กำหนดสูตรของการ จำกัด แอลกอฮอล์ monohydric หากในระหว่างการคายน้ำของตัวอย่างที่มีปริมาตร 37 มล. และความหนาแน่น 1.4 g / ml จะได้รับอัลคีนที่มีมวล 39.2 กรัม
57. เขียนและตั้งชื่อไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดขององค์ประกอบ C 5 H 10 O
58. ฟอร์มาลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นในระหว่างการออกซิเดชันของเมทิลแอลกอฮอล์ 2 โมลถูกละลายในน้ำ 100 กรัม คำนวณเศษส่วนมวลของฟอร์มาลดีไฮด์ในสารละลายนี้
59. แก้ห่วงโซ่ของการเปลี่ยนแปลง:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
อะเซทิลีน → เอทานอล → กรดเอทาโนอิก
เอทิลีน → เอทานอล → ไดเมทิล อีเทอร์
60. หลอดทดลองสามหลอดมีของเหลวใสไม่มีสี ได้แก่ อะซีตัลดีไฮด์ กลีเซอรีน อะซิโตน วิธีการรับรู้สารเหล่านี้ด้วยความช่วยเหลือของรีเอเจนต์หนึ่งตัว? อธิบายการกระทำและการสังเกตของคุณ เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เป็นไปได้ ระบุประเภท สภาพการไหล ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์
61. ในระหว่างการออกซิเดชันของอินทรียวัตถุที่มีออกซิเจนซึ่งมีน้ำหนัก 1.8 กรัมด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ เงินจะได้รับน้ำหนัก 5.4 กรัม สารอินทรีย์ชนิดใดที่ถูกออกซิไดซ์?
62. เขียนสูตรโครงสร้างของสารต่อไปนี้: a) 2-methylpropanoic acid, b) 3,4-dimethylheptanoic acid, c) buteno-2-oic acid, d) 2,3,4-trichlorobutanoic acid, e) 3 -เมทิล- 2-เอทิลเปทาโนอิกแอซิด, f) กรด 2-เมทิลเบนโซอิก
63. จัดเรียงสารประกอบต่อไปนี้ตามลำดับคุณสมบัติที่เป็นกรดเพิ่มขึ้น:
1) ฟีนอล กรดฟอร์มิก กรดไฮโดรคลอริก โพรพานอล-1 น้ำ
2) เอทานอล พี-cresol, กรดไฮโดรโบรม, น้ำ, กรดอะซิติก, กรดคาร์บอนิก
64. สารใดต่อไปนี้จะทำปฏิกิริยากับสารละลายของกรดอะซิติก: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH 3 OH, CuO? เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เป็นไปได้ ระบุประเภท เงื่อนไขสำหรับหลักสูตร และตั้งชื่อผลิตภัณฑ์
65. ในหลอดตัวเลขสามหลอด ได้แก่ เอทิลแอลกอฮอล์ กรดฟอร์มิก กรดอะซิติก สารเหล่านี้สามารถรับรู้ได้อย่างไร? เขียนสมการปฏิกิริยาและอธิบายการสังเกตที่คาดหวัง
66. ปริมาณน้ำส้มสายชู 80% ที่มีความหนาแน่น 1.070 กรัม / มล. ควรเตรียม 6% น้ำส้มสายชูบนโต๊ะปริมาตร 200 มล. และความหนาแน่น 1.007 ก./มล.?
67. สร้างสูตรสำหรับเอสเทอร์และเขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาของการเตรียม: a) กรดโพรพิโอนิกบิวทิลเอสเทอร์ b) กรดบิวทิริกเอทิลเอสเตอร์ c) กรดฟอร์มิกเอมิลเอสเทอร์ ง) กรดเบนโซอิกเอทิลเอสเตอร์
68. เมทาคริลิก (2-เมทิลโพรพีโนอิก) กรดเมทิลเอสเทอร์ใช้ในการผลิตพอลิเมอร์ที่เรียกว่าลูกแก้ว สร้างสมการปฏิกิริยาเพื่อให้ได้อีเธอร์นี้
69. เมื่อให้ความร้อนเมทานอลที่มีน้ำหนัก 2.4 กรัม และกรดอะซิติกที่มีน้ำหนัก 3.6 กรัม จะได้รับเมทิลอะซิเตตที่มีน้ำหนัก 3.7 กรัม กำหนดเอาต์พุตของอีเธอร์
70. เขียนสูตรโครงสร้างของสารต่อไปนี้: a) tripalmitate, b) trioleate, c) dioleostearate, d) sodium palmitate, e) แมกนีเซียมสเตียเรต
71. เขียนสมการปฏิกิริยา ระบุประเภท สภาพการไหล ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์:
1) การสังเคราะห์ไขมันจากกรดสเตียริก
2) การไฮโดรไลซิสของไขมันตามกรดลิโนเลนิกต่อหน้าโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์
3) ไฮโดรจิเนชันไตรโอเลต
4) การไฮโดรไลซิสของไดโอลีโอพาลมิเตตต่อหน้าโซเดียมไฮดรอกไซด์
72. กลีเซอรีนได้มวลเท่าใดจาก ไขมันธรรมชาติน้ำหนัก 17.8 กก. มีกลีเซอรอลไตรสเตียเรต 97% หรือไม่?
73. โดยเฉลี่ยแล้ว ผู้ที่มีฟันหวานใส่น้ำตาล 2 ช้อนชาลงในชาหนึ่งแก้ว เมื่อรู้ว่าใส่น้ำตาล 7 กรัมลงในช้อนและปริมาตรของแก้วคือ 200 มล. ให้คำนวณเศษส่วนมวลของซูโครสในสารละลาย (ใช้ความหนาแน่นของชาเท่ากับ 1 กรัมต่อมิลลิลิตร)
74. ผสมสารละลายน้ำตาลกลูโคส 5% 100 กรัม 10% และ 200 กรัม 5% เศษส่วนมวลของคาร์โบไฮเดรตในสารละลายที่ได้คือเท่าใด
75. แก้ห่วงโซ่ของการเปลี่ยนแปลง: คาร์บอนไดออกไซด์ → กลูโคส → → เอทานอล → เอทานอล → กรดเอทาโนอิก → เอทิล อะซิเตท
76. วิธีแยกแยะสารละลายของสารต่อไปนี้โดยใช้รีเอเจนต์เดียว: น้ำ, เอทิลีนไกลคอล, กรดฟอร์มิก, อะซีตัลดีไฮด์, กลูโคส เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน ระบุประเภท เงื่อนไขสำหรับหลักสูตร อธิบายการสังเกต
77. ให้สารละลายน้ำตาลกลูโคสและซูโครส วิธีการรับรู้พวกเขาเชิงประจักษ์? อธิบายการสังเกตตามสมมติฐานของคุณและสนับสนุนด้วยสมการปฏิกิริยา
78. แก้ห่วงโซ่ของการเปลี่ยนแปลง: มอลโตส → กลูโคส → → กรดแลคติก → คาร์บอนไดออกไซด์
79. เศษส่วนของแป้งในมันฝรั่งคือ 20% กลูโคสจำนวนเท่าใดที่สามารถรับได้จากมันฝรั่ง 1,620 กิโลกรัม หากผลผลิตคิดเป็น 75% ของผลผลิตทางทฤษฎี
80. แก้โซ่แห่งการเปลี่ยนแปลง:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → รูปแบบเอทิล
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3
| NaOH |
| Br2 |
|
81. วิธีโดยใช้จำนวนรีเอเจนต์ขั้นต่ำในการจดจำสารในแต่ละคู่: a) เอทานอลและเมทานัล b) อะซีตัลดีไฮด์และกรดอะซิติก c) กลีเซอรีนและฟอร์มาลดีไฮด์ d) กรดโอเลอิกและกรดสเตียริก เขียนสมการปฏิกิริยา ระบุประเภท ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ อธิบายข้อสังเกต
82. แก้โซ่แห่งการเปลี่ยนแปลง:
1) มีเทน → เอธิน → เอทานอล → กรดเอทาโนอิก → กรดอะซิติก เมทิลเอสเทอร์ → คาร์บอนไดออกไซด์
2) แป้ง→กลูโคส→เอทานอล→เอทิลีน→โพลีเอทิลีน
3) แคลเซียมคาร์ไบด์ → อะเซทิลีน → เบนซิน → คลอโรเบนซีน → ฟีนอล → 2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล
83. ตั้งชื่อสารและระบุประเภทของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน:
A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
นอกจากนี้เรายังแนะนำ
แหล่งจ่ายไฟแบบสวิตชิ่ง: การซ่อมแซมและการปรับแต่ง
การควบคุมระยะไกลของแสง
เรียนว่ายน้ำสำหรับเด็กก่อนวัยเรียน
หมายเหตุสำหรับเจ้านาย - การเตือนภัยในครัวเรือนที่บ้าน
ใบพัดนาฬิกาบน Atmega8
ตัวอย่างการใช้งานอุปกรณ์และรีเลย์ วิธีการเลือกและเชื่อมต่อรีเลย์อย่างถูกต้อง ไมโครคอนโทรลเลอร์และรีเลย์ วงจรสวิตชิ่งอย่างง่าย
กำลังโหลด...