ตารางเปรียบเทียบสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

ฟีนอล

ฟีนอลเรียกว่าอนุพันธ์ของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเป็นโมเลกุลที่มีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาส C 6 H 5 OH คือฟีนอล

โครงสร้างของฟีนอลหนึ่งในสองคู่อิเล็กตรอนที่ไม่แบ่งแยกของอะตอมออกซิเจนถูกดึงเข้าไปในระบบ -อิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีน สิ่งนี้นำไปสู่ผลกระทบสองประการ: ก) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซินเพิ่มขึ้น และค่าสูงสุดของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนอยู่ใน ออร์โธ -และ คู่- ตำแหน่งที่เกี่ยวข้องกับกลุ่ม OH

b) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนอะตอมออกซิเจนลดลงซึ่งนำไปสู่การอ่อนตัวลง การเชื่อมต่อ O-N. ผลแรกปรากฏในกิจกรรมสูงของฟีนอลในปฏิกิริยาการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกและประการที่สอง - ในความเป็นกรดที่เพิ่มขึ้นของฟีนอลเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์อิ่มตัว

อนุพันธ์ฟีนอลแบบโมโนแทนที่ เช่น เมทิลฟีนอล (ครีซอล) สามารถมีอยู่ได้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างสามชนิด ortho - , meta - , พารา -ครีซอล:

โอ้โอ้โอ้

เกี่ยวกับ– ครีซอล ม– ครีซอล พี– ครีซอล

ใบเสร็จ. ฟีนอลและครีซอลพบได้ในน้ำมันถ่านหินและในปิโตรเลียม นอกจากนี้ยังเกิดขึ้นในระหว่างการแตกร้าวของน้ำมัน

ที่ อุตสาหกรรมได้รับฟีนอล:

1) จาก ฮาโลเบนซีน. เมื่อคลอโรเบนซีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์ถูกทำให้ร้อนภายใต้ความกดดัน จะได้โซเดียมฟีโนเลตด้วย ประมวลผลต่อไปกรดใดก่อตัวเป็นฟีนอล: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2) เมื่อ ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของไอโซโพรพิลเบนซีน (คิวมีน)ออกซิเจนในบรรยากาศสร้างฟีนอลและอะซิโตน

CH 3 —CH—CH 3 OH

О 2 + CH 3 —C—CH 3 .

นี่คือหลัก ทางอุตสาหกรรมได้รับฟีนอล

3) ฟีนอลได้มาจาก กรดอะโรมาติกซัลโฟนิก. ปฏิกิริยาจะดำเนินการโดยการหลอมรวมกรดซัลโฟนิกกับด่าง ฟีน็อกไซด์ที่เกิดขึ้นในขั้นต้นจะได้รับการบำบัดด้วยกรดแก่เพื่อให้ได้ฟีนอลอิสระ

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

โซเดียมฟีน็อกไซด์

คุณสมบัติทางกายภาพ. ฟีนอลที่ง่ายที่สุดคือ ของเหลวหนืดหรือละลายต่ำ ของแข็งที่มีลักษณะเฉพาะ คาร์บอลิกกลิ่น. ฟีนอลละลายได้ในน้ำ (โดยเฉพาะในน้ำร้อน) ฟีนอลอื่นๆ จะละลายได้เล็กน้อย ฟีนอลส่วนใหญ่เป็นสารไม่มีสี แต่จะเข้มขึ้นเมื่อเก็บไว้ในอากาศเนื่องจากผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน

คุณสมบัติทางเคมี .

1. ความเป็นกรดฟีนอลสูงกว่าแอลกอฮอล์อิ่มตัว มันทำปฏิกิริยาเหมือนโลหะอัลคาไล

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

และด้วยไฮดรอกไซด์ของพวกมัน:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

อย่างไรก็ตาม ฟีนอลเป็นกรดอ่อนมาก เมื่อส่งคาร์บอนไดออกไซด์หรือซัลเฟอร์ไดออกไซด์ผ่านสารละลายฟีโนเลต ฟีนอลจะถูกปล่อยออกมา นี่เป็นการพิสูจน์ว่าฟีนอลเป็นกรดที่อ่อนกว่าคาร์บอนิกหรือกำมะถัน

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

2. การก่อตัวของเอสเทอร์. เกิดขึ้นจากการกระทำของคาร์บอกซิลิกแอซิดคลอไรด์บนฟีนอล (ไม่ใช่ตัวกรดเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์) อู๋

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl

ฟีนิลอะซีเตท

3. การก่อตัวของอีเธอร์เกิดขึ้นเมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับฮาโลอัลเคน

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.

ฟีนิลเอทิลอีเทอร์

5. ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าด้วยฟีนอลไหลง่ายกว่าด้วย อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน. เนื่องจากหมู่ OH เป็นโอเรียนท์ประเภทที่ 1 ปฏิกิริยาของวงแหวนเบนซีนในโมเลกุลฟีนอลจะเพิ่มขึ้น ortho- และ คู่- บทบัญญัติ

ก) โบรมีนภายใต้การกระทำของน้ำโบรมีนบนฟีนอลอะตอมของไฮโดรเจนสามอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยโบรมีนและเกิดการตกตะกอนของ 2, 4, 6 - ไตรโบรโมฟีนอล: OH

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

นี่เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล

ข) ไนเตรท เขา

เขา

วิดีโอสอนนี้จัดทำขึ้นเพื่อ .โดยเฉพาะ การศึกษาด้วยตนเองหัวข้อ "สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน". ในบทเรียนนี้ คุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับสารอินทรีย์ชนิดใหม่ที่ประกอบด้วยคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ครูจะพูดถึงคุณสมบัติและองค์ประกอบของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

หัวข้อ: สารอินทรีย์

บทเรียน: สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

1. แนวคิดของกลุ่มฟังก์ชัน

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนนั้นมีความหลากหลายมากและถูกกำหนดโดยอะตอมออกซิเจนกลุ่มใด กลุ่มนี้เรียกว่า functional.

กลุ่มของอะตอมที่กำหนดคุณสมบัติของสารอินทรีย์เป็นหลักเรียกว่าหมู่ฟังก์ชัน

มีกลุ่มที่ประกอบด้วยออกซิเจนหลายกลุ่ม

อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอยู่ในกลุ่มของสารอินทรีย์บางประเภท (ตารางที่ 1)

แท็บ 1. ความเป็นของสารในระดับหนึ่งถูกกำหนดโดยหมู่ฟังก์ชัน

2. แอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์อิ่มตัวโมโนไฮดริก

พิจารณาตัวแทนบุคคลและคุณสมบัติทั่วไปของแอลกอฮอล์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของสารอินทรีย์ประเภทนี้คือ เมทานอลหรือเมทิลแอลกอฮอล์ สูตรของมันคือ CH3OH. เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะของแอลกอฮอล์ ละลายได้ดีในน้ำ เมทานอล- นี้มันมาก เป็นพิษสาร. ไม่กี่หยดนำมารับประทานทำให้คนตาบอดและอีกเล็กน้อย - สู่ความตาย! ก่อนหน้านี้ เมทานอลถูกแยกออกจากผลิตภัณฑ์ไพโรไลซิสของไม้ ดังนั้นจึงคงชื่อเดิมคือ แอลกอฮอล์จากไม้ ไว้ เมทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม มันทำมาจาก ยา, กรดอะซิติก, ฟอร์มาลดีไฮด์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเงาและสี

ตัวแทนที่สองของกลุ่มแอลกอฮอล์ไม่น้อย - เอทิลแอลกอฮอล์หรือ เอทานอลสูตรของมันคือ C2H5OH. ด้วยตัวเอง คุณสมบัติทางกายภาพเอทานอลแทบไม่ต่างจากเมทานอลเลย เอทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์ และยังเป็นส่วนหนึ่งของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์อีกด้วย เอทานอลได้รับในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เพียงพอ จำนวนมากของสารประกอบอินทรีย์.

รับเอทานอล วิธีหลักในการรับเอทานอลคือการให้น้ำเอทิลีน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่อุณหภูมิและความดันสูงต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

ปฏิกิริยาของปฏิกิริยาของสารกับน้ำเรียกว่าการให้น้ำ

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์โพลีไฮดริกประกอบด้วยสารประกอบอินทรีย์ ซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิลหลายกลุ่มที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

หนึ่งในตัวแทนของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คือกลีเซอรอล (1,2,3-propanetriol) องค์ประกอบของโมเลกุลกลีเซอรอลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลสามกลุ่มซึ่งแต่ละกลุ่มตั้งอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนของตัวเอง กลีเซอรีนเป็นสารดูดความชื้นมาก สามารถดูดซับความชื้นจากอากาศได้ เนื่องจากคุณสมบัตินี้ กลีเซอรีนจึงถูกใช้อย่างกว้างขวางในด้านความงามและการแพทย์ กลีเซอรีนมีคุณสมบัติทั้งหมดของแอลกอฮอล์ ตัวแทนของแอลกอฮอล์อะตอมสองชนิดคือเอทิลีนไกลคอล สูตรของมันสามารถดูได้ว่าเป็นสูตรของอีเทนซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนในแต่ละอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล เอทิลีนไกลคอลเป็นของเหลวที่มีรสหวาน แต่มันเป็นพิษมากและไม่ควรลิ้มรส! เอทิลีนไกลคอลใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัว หนึ่งใน คุณสมบัติทั่วไปแอลกอฮอล์คือการมีปฏิสัมพันธ์กับ โลหะที่ใช้งาน. ในฐานะที่เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มไฮดรอกซิล อะตอมของไฮโดรเจนสามารถถูกแทนที่ด้วยอะตอมของโลหะที่ออกฤทธิ์

2C2H5OH + 2นา→ 2С2Н5Оนา+ ชม2 &

เป้า:เพื่อสร้างความสามารถในการสังเกตและสรุป ให้เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกันในรูปแบบโมเลกุลและไอออนิก .

ความปลอดภัยของบทเรียน

1. ของสะสม แนวทางเพื่อให้นักเรียนได้เรียนจบ แบบฝึกหัดและงานห้องปฏิบัติการในสาขาวิชา "เคมี"

2. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์, โซเดียมคาร์บอเนต, แคลเซียมคาร์บอเนต, ทองแดง (II) ออกไซด์, กรดอะซิติก, สารสีน้ำเงิน, สังกะสี; ขาตั้งพร้อมหลอดทดลอง อ่างน้ำ อุปกรณ์ทำความร้อน ไม้ขีด ที่ยึดหลอดทดลอง

วัสดุตามทฤษฎี

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนหรืออะตอมไฮโดรเจน

การได้มา: ในห้องปฏิบัติการ กรดคาร์บอกซิลิกสามารถหาได้จากเกลือของพวกมันโดยการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกเมื่อถูกความร้อน ตัวอย่างเช่น

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
ในอุตสาหกรรม ได้มาจากการออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ และอัลดีไฮด์

คุณสมบัติทางเคมี:
1. เนื่องจากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากกลุ่มไฮดรอกซิล O–H เป็นอย่างแรง

หมู่คาร์บอนิลโพลาไรซ์ C=O โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกมีความสามารถ

การแยกตัวด้วยไฟฟ้า: R–COOH → R–COO - + H +

2.กรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติเป็นกรดแร่ พวกมันทำปฏิกิริยากับโลหะออกฤทธิ์, ออกไซด์พื้นฐาน, เบส, เกลือของกรดอ่อน 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + นา 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

กรดคาร์บอกซิลิกนั้นอ่อนกว่ากรดแร่ที่แรงหลายชนิด

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (รวม) →CH 3 COOH + NaHSO 4

3. การก่อตัวของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน:

ก) เมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ต่อหน้าเข้มข้น H 2 SO 4) พวกมันจะก่อตัว เอสเทอร์.

การก่อตัวของเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดแร่เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O

กรดอะซิติก เมทิลเมทิลเอสเทอร์

กรดอะซิติกแอลกอฮอล์

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์คือ R– –OR’ โดยที่ R และ R" เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน: ในกรดฟอร์มิกเอสเทอร์ – จัดรูปแบบ –R=H

ปฏิกิริยาย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิส (สะพอนิฟิเคชัน) ของเอสเทอร์:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH

กลีเซอรีน (1,2,3-trihydroxypropane; 1,2,3-propanetriol) (glycos - หวาน) สารประกอบเคมีด้วยสูตร HOCH2CH(OH)-CH2OH หรือ C3H5(OH)3 ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของแอลกอฮอล์ไตรไฮดริก เป็นของเหลวใสหนืด

กลีเซอรีนเป็นของเหลวไม่มีสี หนืด ดูดความชื้น ละลายในน้ำได้อย่างไม่จำกัด รสหวาน (ไกลโค - หวาน). มันละลายสารหลายชนิดได้ดี

กลีเซอรอลถูกทำให้เป็นเอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลิกและแร่ธาตุ

เอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นเป็นไขมัน

ไขมัน - เหล่านี้เป็นส่วนผสมของเอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ไตรไฮดริกและกรดไขมันที่สูงกว่า สูตรทั่วไปของไขมัน โดยที่ R คืออนุมูลของกรดไขมันที่สูงกว่า:

ไขมันส่วนใหญ่มักรวมถึงกรดอิ่มตัว ได้แก่ palmitic C15H31COOH และ stearic C17H35COOH และกรดไม่อิ่มตัว: oleic C17H33COOH และ linoleic C17H31COOH

ชื่อสามัญสารประกอบของกรดคาร์บอกซิลิกกับกลีเซอรอล - ไตรกลีเซอไรด์

b) เมื่อสัมผัสกับรีเอเจนต์กำจัดน้ำอันเป็นผลมาจาก intermolecular

เกิดการคายน้ำแอนไฮไดรด์

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

ฮาโลเจน ภายใต้การกระทำของฮาโลเจน (ในที่ที่มีฟอสฟอรัสแดง) กรดα-halo-substitution จะเกิดขึ้น:

การประยุกต์ใช้: ในอาหารและ อุตสาหกรรมเคมี(การผลิตเซลลูโลสอะซิเตทซึ่งได้เส้นใยอะซิเตทแก้วอินทรีย์ฟิล์มสำหรับการสังเคราะห์สีย้อมยาและเอสเทอร์)

คำถามเพื่อรวมเนื้อหาทางทฤษฎี

1 สารประกอบอินทรีย์ใดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

2 เหตุใดจึงไม่มีสารก๊าซในกรดคาร์บอกซิลิก

3 อะไรเป็นสาเหตุของคุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิก?

4 ทำไมสีของตัวบ่งชี้ถึงเปลี่ยนในสารละลายกรดอะซิติก?

5 กลูโคสและกลีเซอรอลมีคุณสมบัติทางเคมีอะไรบ้าง และสารเหล่านี้ต่างกันอย่างไร? เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน

ออกกำลังกาย

1. ทำซ้ำ วัสดุทางทฤษฎีในหัวข้อของการปฏิบัติ

2. ตอบคำถามเพื่อรวมเนื้อหาทางทฤษฎี

3. ตรวจสอบคุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

4.จัดทำรายงาน

คำแนะนำในการดำเนินการ

1. ทำความคุ้นเคยกับกฎความปลอดภัยในการทำงานในห้องปฏิบัติการเคมีและลงนามในบันทึกความปลอดภัย

2. ทำการทดลอง

3. ป้อนผลลัพธ์ในตาราง

ประสบการณ์หมายเลข 1 การทดสอบสารละลายกรดอะซิติกด้วยสารสีน้ำเงิน

เจือจางกรดอะซิติกที่เกิดขึ้นด้วยน้ำเล็กน้อยแล้วเติมสารสีน้ำเงินสองสามหยดหรือจุ่มกระดาษตัวบ่งชี้ลงในหลอดทดลอง

ประสบการณ์หมายเลข 2 ปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับแคลเซียมคาร์บอเนต

เทชอล์กเล็กน้อย (แคลเซียมคาร์บอเนต) ลงในหลอดทดลองแล้วเติมสารละลายกรดอะซิติก

ประสบการณ์ครั้งที่ 3 คุณสมบัติของกลูโคสและซูโครส

ก) เติมสารละลายน้ำตาลกลูโคส 5 หยด สารละลายเกลือทองแดง (II) หนึ่งหยด และในขณะที่เขย่า สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์สองสามหยดลงในหลอดทดลองจนเกิดสารละลายสีฟ้าอ่อน การทดลองนี้ใช้กลีเซอรอล

b) ให้ความร้อนกับสารละลายที่ได้ คุณกำลังดูอะไร?

ประสบการณ์ครั้งที่ 4 ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับแป้ง

ใส่แป้ง 5-6 หยดในหลอดทดลอง เติมหยด สารละลายแอลกอฮอล์ไอโอดีน.

ตัวอย่างรายงาน

งานห้องปฏิบัติการ№ 9 คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

วัตถุประสงค์: เพื่อสร้างความสามารถในการสังเกตและสรุปผล ให้เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกันในรูปแบบโมเลกุลและไอออนิก .

ทำการสรุปตามวัตถุประสงค์ของงาน

วรรณกรรม 0-2 วิ 94-98

แล็บ #10

วิดีโอสอนนี้จัดทำขึ้นเพื่อการศึกษาด้วยตนเองในหัวข้อ "สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน" โดยเฉพาะ ในบทเรียนนี้ คุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับสารอินทรีย์ชนิดใหม่ที่ประกอบด้วยคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ครูจะพูดถึงคุณสมบัติและองค์ประกอบของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

หัวข้อ: สารอินทรีย์

บทเรียน: สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

มีกลุ่มที่ประกอบด้วยออกซิเจนหลายกลุ่ม

แท็บ 1. ความเป็นของสารในระดับหนึ่งถูกกำหนดโดยหมู่ฟังก์ชัน

แอลกอฮอล์อิ่มตัวโมโนไฮดริก

พิจารณา ตัวแทนรายบุคคลและคุณสมบัติทั่วไปของแอลกอฮอล์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของสารอินทรีย์ประเภทนี้คือ เมทานอลหรือเมทิลแอลกอฮอล์ สูตรของมันคือ CH 3 OH. เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะของแอลกอฮอล์ ละลายได้ดีในน้ำ เมทานอล- นี้มันมาก เป็นพิษสาร. ไม่กี่หยดนำมารับประทานทำให้คนตาบอดและอีกเล็กน้อย - สู่ความตาย! ก่อนหน้านี้ เมทานอลถูกแยกออกจากผลิตภัณฑ์ไพโรไลซิสของไม้ ดังนั้นจึงคงชื่อเดิมไว้ - แอลกอฮอล์ไม้เมทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม ยา, กรดอะซิติก, ฟอร์มาลดีไฮด์ทำจากมัน นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเงาและสี

ตัวแทนที่สองของกลุ่มแอลกอฮอล์ไม่น้อย - เอทิลแอลกอฮอล์หรือ เอทานอลสูตรของมันคือ C 2 H 5 OH. ในแง่ของคุณสมบัติทางกายภาพ เอทานอลแทบไม่ต่างจากเมทานอลเลย เอทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์ และยังเป็นส่วนหนึ่งของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์อีกด้วย สารประกอบอินทรีย์ในปริมาณมากเพียงพอได้มาจากเอทานอลในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

รับเอทานอลวิธีหลักในการรับเอทานอลคือการให้น้ำเอทิลีน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่อุณหภูมิและความดันสูงต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

ปฏิกิริยาของปฏิกิริยาของสารกับน้ำเรียกว่าการให้น้ำ

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

หนึ่งในตัวแทนของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คือกลีเซอรอล (1,2,3-propanetriol) องค์ประกอบของโมเลกุลกลีเซอรอลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลสามกลุ่มซึ่งแต่ละกลุ่มตั้งอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนของตัวเอง กลีเซอรีนเป็นสารดูดความชื้นมาก สามารถดูดซับความชื้นจากอากาศได้ เนื่องจากคุณสมบัตินี้ กลีเซอรีนจึงถูกใช้อย่างกว้างขวางในด้านความงามและการแพทย์ กลีเซอรีนมีคุณสมบัติทั้งหมดของแอลกอฮอล์ ตัวแทนของแอลกอฮอล์อะตอมสองชนิดคือเอทิลีนไกลคอล สูตรของมันสามารถดูได้ว่าเป็นสูตรของอีเทนซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนในแต่ละอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล เอทิลีนไกลคอลเป็นของเหลวที่มีรสหวาน แต่มันเป็นพิษมากและไม่ควรลิ้มรส! เอทิลีนไกลคอลใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัว คุณสมบัติทั่วไปประการหนึ่งของแอลกอฮอล์คือปฏิกิริยากับโลหะที่ออกฤทธิ์ ในฐานะที่เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มไฮดรอกซิล อะตอมของไฮโดรเจนสามารถถูกแทนที่ด้วยอะตอมของโลหะที่ออกฤทธิ์

2C 2 H 5 OH + 2นา→ 2C 2 H 5 Oนา+ ชม 2

ได้รับโซเดียมเอทิลเลตและปล่อยไฮโดรเจน โซเดียมเอทิลเลตเป็นสารประกอบคล้ายเกลือที่อยู่ในกลุ่มแอลกอฮอล์ โดยอาศัยความอ่อนแอของพวกเขา คุณสมบัติของกรดแอลกอฮอล์ไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายอัลคาไล

สารประกอบคาร์บอนิล

ข้าว. 2. ตัวแทนรายบุคคลของสารประกอบคาร์บอนิล

สารประกอบคาร์บอนิลคือ อัลดีไฮด์และคีโตนสารประกอบคาร์บอนิลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล (ดูตารางที่ 1) ง่ายที่สุด อัลดีไฮด์เป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นก๊าซที่มีกลิ่นฉุน พิษร้ายแรง!สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำเรียกว่าฟอร์มาลินและใช้เพื่อถนอมการเตรียมทางชีวภาพ (ดูรูปที่ 2)

ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตพลาสติกที่ไม่อ่อนตัวเมื่อถูกความร้อน

ตัวแทนที่ง่ายที่สุด คีโตนเป็น อะซิโตน. เป็นของเหลวที่ละลายได้ดีในน้ำและส่วนใหญ่จะใช้เป็นตัวทำละลาย อะซิโตนมีกลิ่นแรงมาก

กรดคาร์บอกซิลิก

องค์ประกอบของกรดคาร์บอกซิลิกประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิล (ดูรูปที่ 1) ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของชั้นนี้คือมีเทนหรือ กรดฟอร์มิกกรดฟอร์มิกพบได้ในมด ตำแย และเข็มสปรูซ การเผาไหม้ของตำแยเป็นผลมาจากการกระทำที่ระคายเคืองของกรดฟอร์มิก

แท็บ 2.

ที่สำคัญที่สุดคือ กรดน้ำส้ม.จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา (เช่น แอสไพริน) เอสเทอร์ เส้นใยอะซิเตท สารละลายกรดอะซิติก 3-9% - น้ำส้มสายชูเครื่องปรุงและสารกันบูด

นอกจากกรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกคาร์บอกซิลิกแล้ว ยังมีกรดคาร์บอกซิลิกตามธรรมชาติอีกจำนวนหนึ่ง เหล่านี้รวมถึงกรดซิตริกและแลคติก, กรดออกซาลิก กรดมะนาวพบในน้ำมะนาว ราสเบอร์รี่ มะยม โรวันเบอร์รี่ ฯลฯ ใช้กันอย่างแพร่หลายใน อุตสาหกรรมอาหารและยา กรดซิตริกและแลคติกใช้เป็นสารกันบูด กรดแลคติกเกิดจากการหมักกลูโคส กรดออกซาลิกใช้ขจัดสนิมและเป็นสีย้อม สูตรของตัวแทนแต่ละรายของกรดคาร์บอกซิลิกมีอยู่ในแท็บ 2.

กรดคาร์บอกซิลิกที่มีไขมันสูงมักประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 15 อะตอมขึ้นไป ตัวอย่างเช่น กรดสเตียริกประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 18 อะตอม เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกสูง โซเดียมและโพแทสเซียมเรียกว่า สบู่โซเดียมสเตียเรต S 17 H 35 SOOนาเป็นส่วนหนึ่งของสบู่ก้อนแข็ง

มีความเชื่อมโยงทางพันธุกรรมระหว่างคลาสของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

สรุปบทเรียน

คุณได้เรียนรู้ว่าคุณสมบัติของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนนั้นขึ้นอยู่กับกลุ่มหน้าที่รวมอยู่ในโมเลกุล หมู่ฟังก์ชันกำหนดว่าสารนั้นเป็นของสารประกอบอินทรีย์บางประเภทหรือไม่ มีความเชื่อมโยงทางพันธุกรรมระหว่างคลาสของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

1. Rudzitis G.E. อนินทรีย์และ เคมีอินทรีย์. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9: ตำราเรียนสำหรับ สถาบันการศึกษา: ระดับพื้นฐาน / G.E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน - ม.: การศึกษา, 2552.

2. สมเด็จพระสันตะปาปา เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9: ตำราเรียนทั่วไป สถาบันการศึกษา/ ป. Popel, L.S. คริลยา - K.: Information Center "Academy", 2552. - 248 p.: ill.

3. Gabrielyan O.S. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9: ตำราเรียน - ม.: บัสตาร์ด, 2544. - 224 น.

1. Rudzitis G.E. เคมีอนินทรีย์และอินทรีย์ ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9 : หนังสือเรียนสำหรับสถานศึกษา ระดับพื้นฐาน / G.E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน - ม.: ตรัสรู้, 2552. - ฉบับที่ 2-4, 5 (หน้า 173).

2. ให้สูตรของเอทานอลที่คล้ายคลึงกันสองสูตรและสูตรทั่วไปของชุดแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน

วัสดุพิจารณาการจำแนกประเภทของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน มีการวิเคราะห์คำถามเกี่ยวกับความคล้ายคลึงกัน isomerism และการตั้งชื่อของสาร การนำเสนอเต็มไปด้วยงานในประเด็นเหล่านี้ มีการรวมวัสดุไว้ในแบบฝึกหัดการทดสอบเพื่อให้เป็นไปตามข้อกำหนด

ดาวน์โหลด:

ดูตัวอย่าง:

หากต้องการใช้ตัวอย่างการนำเสนอ ให้สร้างบัญชีสำหรับตัวคุณเอง ( บัญชีผู้ใช้) Google และลงชื่อเข้าใช้: https://accounts.google.com

คำบรรยายสไลด์:

วัตถุประสงค์ของบทเรียน: ทำความคุ้นเคยกับการจำแนกสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน การสร้างชุดสารที่คล้ายคลึงกัน การตรวจจับ ประเภทที่เป็นไปได้ไอโซเมอริซึม; การสร้างสูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ของสาร การตั้งชื่อของสาร

การจำแนกประเภทของสาร C x H y O z กรดคาร์บอกซิลิก อัลดีไฮด์ คีโตน เอสเทอร์ แอลกอฮอล์ ฟีนอล โมโนอะตอม - จำนวนมาก R - OH R - (OH) n คอมเพล็กซ์ธรรมดา OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - กรดโออิก - อัล R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

อนุกรมคล้ายคลึงกัน CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH เมทานอล เอทานอล โพรพานอล-1 บิวทานอล-1 เพนทานอล-1 แอลกอฮอล์ C n H 2n+2O

กรดคาร์บอกซิลิก \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH กรดมีเทน (ฟอร์มิก) กรดเอทาโนอิก (อะซิติก) กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก) C n H 2n O2

อัลดีไฮด์ = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

คีโตน CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O โพรเพน เขา (อะซิโตน) บิวเทน เขา เพนเทน เขา-2 C n H 2n O

อีเธอร์ CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 ไดเมทิลอีเทอร์ เมทิลอีเทอร์ ไดเอทิลอีเทอร์ เอทิลโพรพิลอีเทอร์ ไดโพรพิลอีเทอร์ C n H 2n + 2 O สรุป: อีเทอร์เป็นอนุพันธ์ของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว

เอสเทอร์ \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 กรดฟอร์มิก เมทิลเอสเตอร์ (รูปแบบเมทิล) กรดอะซิติก เมทิลเอสเตอร์ (เมทิล acetate ) กรดโพรพิโอนิก เมทิลเอสเทอร์ C n H 2n O 2 สรุป: เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ คีโตน อัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก ไอโซเมอร์และการตั้งชื่อของโครงกระดูกคาร์บอน isomerism ระหว่างคลาส (เอสเทอร์) โครงกระดูกคาร์บอน ระหว่างคลาส (คีโตน) ตำแหน่งโครงกระดูกคาร์บอน กลุ่ม f (-С=О) ระหว่างคลาส (อัลดีไฮด์) ตำแหน่งกลุ่ม f โครงกระดูกคาร์บอน (-OH) ระหว่างคลาส (อีเทอร์) โครงกระดูกคาร์บอน อินเตอร์คลาส

การเขียนสูตรไอโซเมอร์ การตั้งชื่อของสาร งาน: เขียน สูตรโครงสร้างไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สำหรับสารที่มีองค์ประกอบ C 4 H 10 O; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. พวกมันอยู่ในชั้นเรียนอะไร? ตั้งชื่อสารทั้งหมดตามระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O แอลกอฮอล์และอีเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์ อัลดีไฮด์และคีโตน

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 บิวทานอล-1 2-เมทิลโพรพานอล-1 บิวทานอล-2 2-เมทิลโพรพานอล-2 เมทิลโพรพิล อีเทอร์ ไดเอทิล อีเทอร์ I แอลกอฮอล์ II แอลกอฮอล์ III แอลกอฮอล์

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 กรดบิวทานิก 2-methylpropanoic acid methyl propionic acid ethyl ester ของกรดอะซิติก

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || โอ บิวทานัล 2-เมทิลโพรพานัล บิวทาโนน-2

ตรวจสอบตัวเอง! 1. การแข่งขัน: สูตรทั่วไปสารระดับ R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || โอ เอสแอล เอสเทอร์แอลกอฮอล์คาร์โบไฮเดรต ถึงคุณ คีโตน อัลดีไฮด์ ฯลฯ เอสเทอร์ a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. ตั้งชื่อสารตามระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ

ตรวจสอบตัวเอง! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

การบ้านย่อหน้า (17-21) - ส่วนที่ 1 และ 2 ของอดีต 1,2,4,5 น. 153-154 2 น. 174 บทเรียนจบแล้ว!