Bendrosios deguonies turinčių medžiagų formulės.

METODINĖ PLĖTRA

Už paskaitą

disciplinoje „Chemija“

specialybės II kurso kariūnams 280705.65 -

"Priešgaisrinė sauga"

IV SKYRIUS

FIZIKINĖS IR CHEMINĖS ORGANINIŲ MEDŽIAGŲ SAVYBĖS

TEMA 4.16

SESIJA № 4.16.1-4.16.2

ORGANINIAI JUNGINIAI, TURIANTI DEGUONIES

Aptartas PMC posėdyje

Protokolas Nr. ____ „___“ _______ 2015 m

Vladivostokas

I. Tikslai ir uždaviniai

Mokymai: pateikti deguonies turinčių organinių junginių apibrėžimą, atkreipti kariūnų dėmesį į jų įvairovę ir paplitimą. Parodykite priklausomybę fizikinių-cheminių ir degių savybių deguonies turintys organiniai junginiai dėl jų cheminės struktūros.

Švietimas: ugdyti mokinių atsakomybę už pasirengimą praktinei veiklai.

II. Studijų laiko skaičiavimas

III. Literatūra

1. Glinka N.L. bendroji chemija. – Pamoka universitetams / Red. A.I. Ermakovas. - red.30, pataisyta. - M.: Integral-Press, 2010. - 728 p.

2. Svidzinskaya G.B. Laboratoriniai darbai organinė chemija: Pamoka. - Sankt Peterburgas: Rusijos SPbI GPS EMERCOM, 2003. - 48p.

IV. Mokomoji ir materialinė pagalba

1. Techninės priemonės mokymai: TV, grafinis projektorius, vaizdo registratorius, DVD grotuvas, kompiuterinė įranga, interaktyvi lenta.

2. Periodinė elementų sistema D.I. Mendelejevas, demonstraciniai plakatai, diagramos.

V. Paskaitos tekstas

ĮVADAS (5 min.)

Mokytojas patikrina mokinių (kariūnų) buvimą, paskelbia pamokos temą, mokymosi tikslus ir klausimus.

PAGRINDINĖ DALIS (170 min.)

Klausimas Nr. 1. Deguonies turinčių organinių junginių klasifikacija (20 min.).

Visos šios medžiagos (kaip ir dauguma organinių medžiagų) pagal Priešgaisrinės saugos reikalavimų techninis reglamentas Federalinis įstatymas Nr. 123-FZ reiškia medžiagas, kurios gali sudaryti sprogų mišinį (oro ir oksidatoriaus mišinį su degiomis dujomis arba degių skysčių garais), kuris, esant tam tikrai koncentracijai, gali sprogti. (2 straipsnis. P.4). Būtent tai lemia medžiagų ir medžiagų gaisro ir sprogimo pavojų, t.y. jų gebėjimas sudaryti degią aplinką, pasižymintis fizinėmis ir cheminėmis savybėmis ir (arba) elgesiu gaisro sąlygomis (P.29) .

Savybės šio tipo junginiai atsiranda dėl funkcinių grupių buvimo.

Funkcinė grupė	Funkcinės grupės pavadinimas	Ryšio klasė	Ryšio pavyzdžiai
SVAJONAS	hidroksilas	Alkoholiai	CH3-CH2-OH
C=O	karbonilo	Aldehidai	CH 3 - C \u003d O ç H
Ketonai	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	karboksilo	karboksirūgštys	CH 3 - C \u003d O ç OH
C-O-C		eteriai	CH3-O-CH2-CH3
C - C \u003d O ç O - C		esteriai	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C-O-O-C		peroksido junginiai	CH 3 - O - O - CH 3

Nesunku pastebėti, kad visos klasės deguonies prisotinti junginiai gali būti laikomi angliavandenilių oksidacijos produktais. Alkoholiuose tik vienas iš keturių anglies atomo valentų naudojamas jungtis su deguonies atomu, todėl alkoholiai yra mažiausiai oksiduoti junginiai. Labiau oksiduoti junginiai yra aldehidai ir ketonai: jų anglies atomas turi du ryšius su deguonimi. Labiausiai oksiduotos karboksirūgštys, nes. jų molekulėse anglies atomas sunaudojo tris savo valentinius ryšius su deguonies atomu.

Karboksilo rūgštyse oksidacijos procesas baigiamas, todėl susidaro organinės medžiagos, atsparios oksiduojančių medžiagų veikimui:

alkoholis D aldehidas D karboksirūgštis ® CO 2

Klausimas numeris 2. Alkoholiai (40 min.)

Alkoholiai - organiniai junginiai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH), sujungtų su angliavandenilių radikalais.

Alkoholio klasifikacija

I. Priklausomai nuo hidroksilo grupių skaičiaus:

II. Pagal angliavandenilio radikalo prisotinimą:

III. Pagal angliavandenilio radikalo, susieto su OH grupe, prigimtį:

Vienahidrozės alkoholiai

Bendroji formulė sotieji vienahidroksiliai alkoholiai: C n H 2 n +1 OH.

Nomenklatūra

Naudojami du galimi alkoholių klasės pavadinimai: „alkoholiai“ (iš lotynų „spiritus“ – spiritas) ir „alkoholiai“ (arabiškai).

Autorius tarptautinė nomenklatūra alkoholių pavadinimas susidaro iš atitinkamo angliavandenilio pavadinimo pridedant priesagą ol:

CH 3 OH metanolis

C 2 H 5 OH etanolis ir kt.

Pagrindinė anglies atomų grandinė numeruojama nuo arčiausiai esančio galo, prie kurio yra hidroksilo grupė:

5 CH 3 - 4 CH – 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH2-OH

4-metilpentanolis-2

Alkoholių izomerizmas

Alkoholių struktūra priklauso nuo radikalo sandaros ir funkcinės grupės padėties, t.y. homologinėje alkoholių serijoje gali būti dviejų tipų izomerija: anglies skeleto izomerija ir funkcinės grupės padėties izomerija.

Be to, trečiasis alkoholio izomerijos tipas yra tarpklasinė izomerija su eteriais.

Taigi, pavyzdžiui, pentanoliams (bendroji formulė C 5 H 11 OH) būdingi visi 3 nurodyti izomerijos tipai:

1. Skeleto izomerizmas

pentanolis-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-metilbutanolis-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-metilbutanolis-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-dimetilpropanolis-1

Pirmiau minėti pentanolio arba amilo alkoholio izomerai yra trivialiai vadinami „fuselio aliejais“.

2. Hidroksilo grupės padėties izomerija

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

pentanolis-1

CH3-CH-CH2-CH2-CH2

pentanolis-2

CH3-CH2-CH-CH2-CH2

pentanolis-3

3. Tarpklasinė izomerija

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

etilo propilo eteris

Alkoholių serijos izomerų skaičius sparčiai auga: alkoholis, turintis 5 anglies atomus, turi 8 izomerus, 6 anglies atomus turintis - 17, 7 anglies atomų - 39, o 10 anglies atomų - 507.

Alkoholio gavimo būdai

1. Metanolio gavimas iš sintezės dujų

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH3OH

2. Halogeninių angliavandenilių hidrolizė (vandeniniuose šarmų tirpaluose):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH vanduo ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-chlorpropano propanolis-2

3. Alkenų hidratacija. Reakcija vyksta pagal V.V. taisyklę. Markovnikovas. Katalizatorius yra praskiestas H 2 SO 4 .

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

etileno etanolis

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

propeno propanolis-2

4. Karbonilo junginių (aldehidų ir ketonų) atgavimas.

Kai aldehidai redukuojami, gaunami pirminiai alkoholiai:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

propanolis-1 propanas

Kai ketonai redukuojami, gaunami antriniai alkoholiai:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

propanonas (acetonas) propanolis-2

5. Etanolio gavimas fermentuojant cukringas medžiagas:

fermentai fermentai

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

sacharozė gliukozė etanolis

fermentai fermentai

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾ ¾ ® nC 6 H 12 O 6 ¾ ¾ ¾ ® C 2 H 5 OH + CO 2

celiuliozė gliukozė etanolis

Alkoholis, gautas fermentuojant celiuliozę, vadinamas hidrolizės alkoholiu ir naudojamas tik techniniams tikslams, nes yra didelis kiekis kenksmingų priemaišų: metanolis, acetaldehidas ir fuselio alyvos.

6. Esterių hidrolizė

H + arba OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 - CH 3

acto rūgšties propilo esteris acto propanolis-1

(propiletanoato) rūgštis

7. Esterių atgavimas

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 - CH 3

acto rūgšties propilo esteris etanolis propanolis-1

(propiletanoatas)

Fizinės savybės alkoholiai

Alkoholiai, turintys nuo 1 iki 12 anglies atomų, yra skysčiai; nuo 13 iki 20 anglies atomų - aliejinės (panašios į tepalą) medžiagos; daugiau nei 21 anglies atomą kietosios medžiagos.

Žemesni alkoholiai (metanolis, etanolis ir propanolis) turi specifinį alkoholio kvapą, o butanolis ir pentanolis – saldų dusinantį kvapą. Alkoholiai, kuriuose yra daugiau nei 6 anglies atomai, yra bekvapiai.

Metilo, etilo ir propilo alkoholiai gerai tirpsta vandenyje. Didėjant molekulinei masei, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja.

Susieta žymiai aukštesnė alkoholių virimo temperatūra, palyginti su angliavandeniliais, turinčiais tą patį anglies atomų skaičių (pavyzdžiui, t rulonas (CH 4) \u003d - 161 0 С ir t rulonas (CH 3 OH) \u003d 64,7 0 С). alkoholiai gali sudaryti vandenilinius ryšius, taigi ir molekulių gebėjimą jungtis.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – alkoholio radikalas

Kai alkoholis ištirpsta vandenyje, tarp alkoholio ir vandens molekulių taip pat susidaro vandeniliniai ryšiai. Dėl šio proceso išsiskiria energija, sumažėja tūris. Taigi, sumaišius 52 ml etanolio ir 48 ml vandens, bendras gauto tirpalo tūris bus ne 100 ml, o tik 96,3 ml.

ugnies pavojus atstovauja tiek gryniems alkoholiams (ypač žemesniems), kurių garai gali sudaryti sprogius mišinius, tiek vandeninius alkoholių tirpalus. Vandeniniai etanolio tirpalai vandenyje, kurių alkoholio koncentracija didesnė nei 25 %, yra degūs skysčiai.

Cheminės savybės alkoholiai

Alkoholių chemines savybes lemia hidroksilo grupės reaktyvumas ir su hidroksilo grupe susieto radikalo struktūra.

1. Hidroksilo vandenilio reakcijos R - O - H

Dėl deguonies atomo elektronegatyvumo alkoholio molekulėse yra dalinis krūvių pasiskirstymas:

Vandenilis turi tam tikrą mobilumą ir gali patekti į pakeitimo reakcijas.

1.1. Sąveika su šarminiais metalais – alkoholiatų susidarymas:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

propanolis-2 natrio izopropoksidas

(propanolio-2 natrio druska)

Alkoholių druskos (alkoholatai) yra kietos medžiagos. Susidarę alkoholiai veikia kaip labai silpnos rūgštys.

Alkoholiai lengvai hidrolizuojasi:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

natrio etoksidas

1.2. Sąveika su karboksirūgštimis (esterifikavimo reakcija) – esterių susidarymas:

H 2 SO 4 koncentr.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

acto rūgšties izopropilacetatas

(izopropilo eteris

acto rūgštis)

1.3. Sąveika su neorganinėmis rūgštimis:

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

sieros rūgštis izopropilsieros rūgštis

(izopropilo eteris

sieros rūgšties)

1.4. Tarpmolekulinė dehidratacija – eterių susidarymas:

H 2 SO 4 koncentr., t<140 0 C

CH 3 - CH - OH + BET - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

diizopropilo eteris

2. Hidroksilo grupės R - OH reakcijos

2.1. Sąveika su vandenilio halogenidais:

H 2 SO 4 koncentr.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-chlorpropanas

2.2. Sąveika su fosforo halogeno dariniais:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-chlorpropanas

2.3. Intramolekulinė dehidratacija – alkenų gavimas:

H 2 SO 4 koncentr., t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ propeno

Asimetrinės molekulės dehidratacijos metu vandenilio pašalinimas daugiausia vyksta iš mažiausiai hidrintas anglies atomas ( taisyklė A.M. Zaicevas).

3. Oksidacijos reakcijos.

3.1. Visiška oksidacija – degimas:

C 3 H 7 OH + 4,5 O 2 ® 3CO 2 + 4 H 2 O

Dalinė (nepilna) oksidacija.

Oksidatoriai gali būti kalio permanganatas KMnO 4, kalio bichromato mišinys su sieros rūgštimi K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4, vario arba platinos katalizatoriai.

Pirminiams alkoholiams oksiduojantis susidaro aldehidai:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

propanolis-1 propanas

Metanolio oksidacijos reakcija, kai šis alkoholis patenka į organizmą, yra vadinamosios „mirtinos sintezės“ pavyzdys. Pats metilo alkoholis yra gana nekenksminga medžiaga, tačiau organizme dėl oksidacijos jis virsta itin toksiškomis medžiagomis: metanaliu (formaldehidu) ir skruzdžių rūgštimi. Dėl to 10 g metanolio prarandamas regėjimas, o 30 g – mirtis.

Alkoholio reakcija su vario (II) oksidu gali būti naudojama kaip kokybinė alkoholių reakcija, nes Dėl reakcijos pasikeičia tirpalo spalva.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

propanolis-1 propanas

Dėl dalinės antrinių alkoholių oksidacijos susidaro ketonai:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

propanolis-2 propanonas

Tretiniai alkoholiai tokiomis sąlygomis nesioksiduoja, o oksiduojant sunkesnėmis sąlygomis molekulė suskaidoma, susidaro karboksirūgščių mišinys.

Alkoholių vartojimas

Alkoholiai naudojami kaip puikūs organiniai tirpikliai.

Metanolis gaunamas iš didelis tūris ir naudojamas dažų, neužšąlančių mišinių gamybai, kaip šaltinis įvairių gaminių gamybai polimerinės medžiagos(gaunamas formaldehidas). Reikėtų prisiminti, kad metanolis yra labai toksiškas.

Etilo alkoholis yra pirmoji organinė medžiaga, kuri buvo išskirta gryna forma 900 m. Egipte.

Šiuo metu etanolis yra didelio tonažo chemijos pramonės produktas. Jis naudojamas sintetiniam kaučiukui, organiniams dažams gaminti ir vaistų gamybai. Be to, etilo alkoholis naudojamas kaip aplinkai nekenksmingas kuras. Alkoholinių gėrimų gamyboje naudojamas etanolis.

Etanolis – organizmą stimuliuojantis vaistas; jo ilgalaikis ir nesaikingas vartojimas sukelia alkoholizmą.

Butilo ir amilo alkoholiai (pentanoliai) naudojami pramonėje kaip tirpikliai, taip pat esterių sintezei. Visi jie yra labai toksiški.

Polihidroksiliai alkoholiai

Daugiahidroksiliuose alkoholiuose yra dvi ar daugiau hidroksilo grupių skirtinguose anglies atomuose.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH

etandiolis-1,2-propantriolis-1,2,3-pentanpentolis-1,2,3,4,5

(etilenglikolis) (glicerinas) (ksilitolis)

Daugiahidroksilių alkoholių fizinės savybės

Etilenglikolis („glikoliai“ yra bendras dvihidroalkoholių pavadinimas) yra bespalvis klampus skystis Jis gerai tirpsta vandenyje ir daugelyje organinių tirpiklių.

Glicerinas – svarbiausias trihidroksilis alkoholis – yra bespalvis, tirštas skystis, gerai tirpstantis vandenyje. Glicerinas buvo žinomas nuo 1779 m., kai jį atrado švedų chemikas K Scheele.

Polihidroksiliai alkoholiai, turintys 4 ar daugiau anglies atomų, yra kietos medžiagos.

Kuo daugiau hidroksilo grupių molekulėje, tuo geriau ji tirpsta vandenyje ir tuo aukštesnė jos virimo temperatūra. Be to, atsiranda saldus skonis ir kuo daugiau hidroksilo grupių medžiagoje, tuo ji saldesnė.

Tokios medžiagos kaip ksilitolis ir sorbitolis naudojamos kaip cukraus pakaitalai:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

ksilitolis sorbitolis

Šešių atomų alkoholis „inozitolis“ taip pat yra saldaus skonio. Inozitolio yra ankštiniuose augaluose, inkstuose, kepenyse, raumenyse. Inozitolis turi bendrą formulę su gliukoze:

NE - HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

cikloheksanheksalis

Daugiahidroksilių alkoholių gavimo būdai

1. Nevisiška alkenų oksidacija

Dalinis oksidavimas KMnO 4 kalio permanganato tirpalu.

1.1. Etileno oksidacija

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

etilenas ½ ½

etandiolis-1,2

(etilenglikolis)

1.2. propeno oksidacija

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

propenas ½ ½ ½

propantriolis-1,2,3,

(glicerolis)

2. Augalinių ir gyvulinių riebalų muilinimas

Glicerinas gaunamas kaip šalutinis produktas muilo pramonėje perdirbant riebalus.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

trigliceridas glicerino natrio stearatas

stearino rūgštis (muilas)

Daugiahidroksilių alkoholių cheminės savybės

Daugiahidroksilių alkoholių cheminės savybės daugeliu atžvilgių yra panašios į vienahidročių alkoholių savybes.

1. Sąveika su aktyvieji metalai

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

etilenglikolio etilenglikolio natrio druska

2. Esterių susidarymas su mineralinėmis rūgštimis

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

glicerinas azotas trinitroglicerinas

Trinitroglicerinas yra vienas stipriausių sprogstamųjų medžiagų, jis sprogsta nuo smūgio, sutrenkimo, užsiliepsnoja dėl savaiminio skilimo. Praktiniam naudojimui, siekiant padidinti saugumą dirbant su trinitroglicerinu, jis perkeliamas į dinamitas(akytos medžiagos, impregnuotos trinitroglicerinu – diatomitas, medienos miltai ir kt.).

3. Sąveika su vario (II) hidroksidu – kokybinė reakcija į glicerolį

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - CH

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

vario digliceratas

(šviesiai mėlyna spalva)

4. Glicerolio dehidratacija susidarant akroleinui

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

glicerinas ç

akroleinas (dusinantis kvapas deginant riebalus)

5. Oksidacijos reakcijos

Etilenglikolis ir glicerinas, sąveikaudami su stipriais oksidatoriais (kalio permanganatu KMnO 4, chromo oksidu (VI) CrO 3), yra linkę savaime užsidegti.

5C 3 H 8 O 3 + 14 KMnO 4 + 21 H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14 MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41 H 2 O

Daugiahidroksilių alkoholių naudojimas

Iš etilenglikolio ir glicerino gaminami antifrizo skysčiai – antifrizas. Taigi vandeninis 50% glicerino tirpalas užšąla tik -34 0 C temperatūroje, o tirpalas, sudarytas iš 6 dalių etilenglikolio ir 1 dalies vandens, užšąla -49 0 C temperatūroje.

Propilenglikolis CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH naudojamas bevandenėms putoms gauti (tokios putos yra stabilesnės), taip pat neatskiriama dalis kremai nuo saulės.

Etileno glikolis naudojamas lavsano pluoštui gaminti, o glicerinas – gliptalio dervoms gaminti.

Dideliais kiekiais glicerinas naudojamas parfumerijos, medicinos ir maisto pramonėje.

Fenoliai

Fenoliai- aromatinių angliavandenilių dariniai, kuriuose hidroksilo grupė OH- yra tiesiogiai prijungta prie benzeno žiedo anglies atomo.

Hidroksilo grupė yra susieta su aromatiniu radikalu (fenilu). Benzeno žiedo p-elektronai į savo sistemą įtraukia OH grupės deguonies atomo nepasidalintus elektronus, dėl to hidroksilo grupės vandenilis tampa judresnis nei alifatiniuose alkoholiuose.

Fizinės savybės

Paprasčiausias atstovas – fenolis – yra bespalvė kristalinė medžiaga (lydymosi temperatūra 42 0 C), turinti būdingą kvapą. Trivialus fenolio pavadinimas yra karbolio rūgštis.

Monatominiai fenoliai mažai tirpsta vandenyje; padidėjus hidroksilo grupių skaičiui, tirpumas vandenyje didėja. 60 0 C temperatūros fenolis neribotai tirpsta vandenyje.

Visi fenoliai yra labai toksiški. Patekęs ant odos fenolis sukelia nudegimus.

Fenolio gavimo būdai

1. Gavimas iš akmens anglių deguto

Tai yra svarbiausia techniniu būdu gauti fenolį. Jį sudaro tai, kad akmens anglių deguto frakcijos, gautos koksuojant anglis, yra apdorojamos šarmais, o po to neutralizuojamos rūgštimis.

2. Gavimas iš benzeno halogeno darinių

C 6 H 5 Cl + NaOH konc. aq. tirpalas ® C 6 H 5 OH + NaCl

chlorbenzenfenolis

Cheminės fenolių savybės

1. Reakcijos, kuriose dalyvauja hidroksilo vandenilis C 6 H 5 - O - H

1.1. Sąveika su aktyviais metalais

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

fenolio fenolatas

natrio (druska)

1.2. Sąveika su šarmais

Fenolis yra stipresnė rūgštis nei vienahidroksiliai alkoholiai, todėl, skirtingai nei pastarieji, fenolis reaguoja su šarmų tirpalais:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

fenolio fenolatas

Fenolis yra silpnesnė rūgštis nei anglies rūgšties H 2 CO 3 (apie 300 kartų) arba hidrosulfidinė rūgštis H 2 S, todėl fenolatai skaidomi silpnomis rūgštimis:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Eterių ir esterių susidarymas

H 2 SO 4 koncentr.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾ ¾ ® C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. Reakcijos, susijusios su benzeno žiedu

fenolis be šildymo ir be katalizatorių energingai įsitraukia į vandenilio atomų pakeitimo reakcijas, tuo tarpu beveik visada susidaro tripakeisti dariniai

2.1. Sąveika su bromo vandeniu – kokybinė reakcija į fenolį

2.2. Sąveika su azoto rūgštimi

Pikrino rūgštis yra geltona kristalinė medžiaga. Atsargiai kaitinant tirpsta 122 0 C temperatūroje, o greitai kaitinant sprogsta. Pikrino rūgšties druskos (pikratai) sprogsta nuo smūgio ir trinties.

3. Polikondensacijos reakcija su formaldehidu

Fenolio ir formaldehido sąveiką su dervingų produktų susidarymu Bayer tyrė dar 1872 m. platus praktinis naudojimasši reakcija įvyko daug vėliau – XX amžiaus 20-30-aisiais, kai daugelyje šalių iš fenolio ir formaldehido pradėti gaminti vadinamieji bakelitai.

4. Dažymo reakcija geležies chloridu

Visi fenoliai, sąveikaudami su geležies chloridu FeCl 3, sudaro spalvotus junginius; monatominiai fenoliai suteikia violetinę arba mėlynos spalvos. Ši reakcija gali būti kokybinė fenolio reakcija.

Fenolių naudojimas

Fenoliai naikina daugybę mikroorganizmų, kurie naudojami medicinoje, naudojant fenolius ir jų darinius kaip dezinfekavimo ir antiseptikus. Fenolis (karbolio rūgštis) buvo pirmasis antiseptikasį chirurgiją įtraukė Listeris 1867 m. Antiseptinės fenolių savybės yra pagrįstos jų gebėjimu sulankstyti baltymus.

„Fenolio koeficientas“ – skaičius, rodantis, kiek kartų tam tikros medžiagos antiseptinis poveikis yra didesnis (arba mažesnis) už fenolio poveikį, imant vienetą. Benzeno homologai – krezoliai – pasižymi stipresniu baktericidiniu poveikiu nei pats fenolis.

Fenolis naudojamas fenolio-formaldehido dervoms, dažams, pikrino rūgščiai gaminti, taip pat naudojamas gaminti vaistai pvz., salicilatai, aspirinas ir kt.

Vienas iš labiausiai žinomų dvihidrofenolių darinių yra adrenalinas. Adrenalinas yra hormonas, kurį gamina antinksčiai ir turi savybę sutraukti kraujagysles. Jis dažnai naudojamas kaip hemostazinis agentas.

Klausimas #3

Eteriai vadinami organiniais junginiais, kuriuose du angliavandenilių radikalai yra susieti deguonies atomu. Eteriai gali būti laikomi alkoholio hidroksilo vandenilio atomo pakeitimo radikalu produktais:

R – O – H ® R – O – R /

Bendroji eterių formulė C n H 2 n +2 O.

Eterio molekulėje esantys radikalai gali būti vienodi, pavyzdžiui, CH 3 - O - CH 3 eteryje, arba skirtingi, pavyzdžiui, CH 3 - O - C 3 H 7 eteryje. Eteris, turintis skirtingus radikalus, vadinamas mišriuoju.

Eterio nomenklatūra

Esteriai paprastai vadinami pagal radikalus, kurie yra jų sudėties dalis (racionalioji nomenklatūra).

Pagal tarptautinę nomenklatūrą eteriai yra angliavandenilių dariniai, kuriuose vandenilio atomas yra pakeistas. alkoksi grupė(RO -), pavyzdžiui, metoksi grupė CH 3 O -, etoksi grupė C 2 H 5 O - ir kt.

Eterio izomerizmas

1. Eterių izomerizmą lemia su deguonimi susijusių radikalų izomerija.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 metilo propilo eteris

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 dietilo eteris

CH 3 - O - CH - CH 3 metilo izopropilo eteris

2. Tarpklasiniai eterių izomerai yra vienahidroksiliai alkoholiai.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

butanolis-1

Fizikinės eterių savybės

Dimetilo ir metiletilo eteriai normaliomis sąlygomis yra dujinės medžiagos.

Pradedant dietilo eteriu, šios klasės medžiagos yra bespalviai, lengvai judantys skysčiai, turintys būdingą kvapą.

Eteriai yra lengvesni už vandenį ir beveik netirpsta jame. Dėl to, kad tarp molekulių nėra vandenilinių ryšių, eteriai verda žemesnėje temperatūroje nei atitinkami alkoholiai.

Organiniuose tirpikliuose eteriai lengvai tirpsta ir patys ištirpdo daugelį medžiagų.

Labiausiai paplitęs šios klasės junginys yra dietilo eteris C 2 H 5 - O - C 2 H 5, pirmą kartą jį XVI amžiuje gavo Kordusas. Labai dažnai jis vadinamas "sieros eteriu". Šis XVIII amžiuje gautas pavadinimas siejamas su eterio gavimo būdu: etilo alkoholio sąveika su sieros rūgštimi.

Dietilo eteris yra bespalvis, labai judrus skystis, turintis stiprų būdingą kvapą. Ši medžiaga yra labai sprogi ir degi. Dietilo eterio virimo temperatūra 34,6 0 C, užšalimo temperatūra 117 0 C. Eteris blogai tirpsta vandenyje (1 tūris eterio ištirpsta 10 tūrių vandens). Eteris yra lengvesnis už vandenį (tankis 714 g/l). Dietilo eteris yra linkęs elektrifikuotis: eterio perpylimo metu gali atsirasti statinės elektros iškrovos, dėl kurių jis gali užsidegti. Dietilo eterio garai yra 2,5 karto sunkesni už orą ir sudaro su juo sprogius mišinius. Liepsnos plitimo (CPR) koncentracijos ribos 1,7 - 49%.

Eterio garai gali pasklisti dideliais atstumais, išlaikydami savybę degti. Pagrindinės atsargumo priemonės dirbant su eteriu - tai atstumas nuo atviros liepsnos ir labai karštų prietaisų bei paviršių, įskaitant elektrines virykles.

Eterio pliūpsnio temperatūra 45 0 С, savaiminio užsidegimo temperatūra 164 0 С. Degdamas eteris dega melsva liepsna su atpalaidavimu didelis skaičius karštis. Eterio liepsna sparčiai auga, nes. viršutinis sluoksnis jis greitai įkaista iki virimo temperatūros. Degdamas eteris įkaista giliai. Šildomo sluoksnio augimo greitis – 45 cm/val., o perdegimo nuo laisvo paviršiaus – 30 cm/val.

Susilietus su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis (KMnO 4, CrO 3, halogenais), dietilo eteris savaime užsiliepsnoja. Be to, kontaktuodamas su atmosferos deguonimi, dietilo eteris gali sudaryti peroksido junginius, kurie yra itin sprogios medžiagos.

Eterių gavimo būdai

1. Alkoholių tarpmolekulinė dehidratacija

H 2 SO 4 koncentr.

C 2 H 5 - OH + BET - C 2 H 5 ¾ ¾ ® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

etanolio dietilo eteris

Cheminės eterių savybės

1. Eteriai yra gana inertiškos medžiagos, nelinkusios cheminės reakcijos. Tačiau, veikiant koncentruotoms rūgštims, jos suyra

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI konc. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

dietilo etanolis jodoetanas

2. Oksidacijos reakcijos

2.1. Visiškas oksidavimas – degimas:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3,76 N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3,76 N 2

2.2. nepilna oksidacija

Stovėdamas, ypač šviesoje, eteris, veikiamas deguonies, oksiduojasi ir suyra, susidaro toksiški ir sprogūs produktai – peroksido junginiai ir tolesnio jų skilimo produktai.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

hidroksietilo hidroperoksidas

Eterių naudojimas

Dietilo eteris yra geras organinis tirpiklis. Jis naudojamas įvairiems išgauti naudingų medžiagų iš augalų, audiniams valyti, parako ir dirbtinio pluošto gamyboje.

Medicinoje eteris naudojamas bendrajai anestezijai. Pirmą kartą šiam tikslui per chirurginę operaciją eterį panaudojo amerikiečių gydytojas Džeksonas 1842 m. Rusijos chirurgas N. I. karštai kovojo už šio metodo įdiegimą. Pirogovas.

Klausimas numeris 4. Karbonilo junginiai (30 min.)

Aldehidai ir ketonai- angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau karbonilo grupių С = O.

Aldehidai	Ketonai
Aldehiduose yra karbonilo grupė, susieta su vienu radikalu ir vienu vandenilio atomu - C \u003d O ½ H	Ketonuose yra karbonilo grupė, susieta su dviem radikalais - C-llO
Bendroji karbonilo junginių formulė C n H 2 n O
Karbonilo junginių nomenklatūra
Aldehidų pavadinimas kilęs iš bendras būdasšių junginių gavimas: alkoholio dehidrinimas, t.y. vandenilio pašalinimas. Pagal IUPAC nomenklatūrą aldehidų pavadinimas kildinamas iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų, pridedant prie jų galūnę „al“. Grandinės numeracija prasideda nuo aldehidų grupės.	Pagal IUPAC nomenklatūrą ketonų pavadinimas kildinamas iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų, pridedant prie jų galūnę „on“. Numeravimas atliekamas nuo grandinės galo, esančio arčiausiai karbonilo. Pirmajame ketonų serijos atstove yra 3 anglies atomai.
H - C \u003d O metanalis ½ (formaldehidas, H formaldehidas) CH 3 - C \u003d O etanalis ½ (acto aldehidas, H acetaldehidas) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d ½ ½ CH3H4-metilpentanalis	CH 3 - C - CH 3 propanonas ll (acetonas) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-metilheksanonas-2
Nesočiųjų junginių izomerija
1. Anglies grandinės izomerija
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ heksanalas H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimetilbutanalis	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanonas-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-etilpentanonas-2
	2. Karbonilo grupės padėties izomerija
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanonas-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanonas-4 O
3. Aldehidai ir ketonai yra tarpklasiniai izomerai
Karbonilo junginių fizinės savybės
Formaldehidas (metanalis) normaliomis sąlygomis yra dujos, turinčios aštrų nemalonų „aitrų“ kvapą, gerai tirpstančios vandenyje. 40% formaldehido tirpalas vandenyje vadinamas formalinu. Acto aldehidas (etanolis) yra lakus, degus skystis. Jo virimo temperatūra yra 20,2 0 C, pliūpsnio temperatūra -33 0 C. Didelės koncentracijos turi nemalonų dusinantį kvapą; mažomis koncentracijomis jis turi malonų obuolių kvapą (kuriame yra nedidelis kiekis). Acto aldehidas gerai tirpsta vandenyje, alkoholyje ir daugelyje kitų organinių tirpiklių.	Paprasčiausias ketonas, propanonas (acetonas), yra degus skystis. Vėlesni atstovai taip pat yra skysčiai. Didesni alifatiniai (> 10 C atomų), taip pat aromatiniai ketonai yra kietos medžiagos. Acetonas turi žema temperatūra virimo temperatūra 56,1 0 C ir pliūpsnio temperatūra -20 0 C. Paprasčiausi ketonai sumaišomi su vandeniu. Taip pat pavojingi vandeniniai acetono tirpalai. Taigi 10% jo tirpalo vandenyje pliūpsnio temperatūra yra 11 0 C. Visi ketonai lengvai tirpsta alkoholyje ir eteryje. Paprasčiausi ketonai turi būdingą kvapą; vidutiniai homologai turi gana malonų kvapą, primenantį mėtų kvapą.
Karbonilo junginių gavimo metodai
1. Alkoholių dalinės (nepilnios) oksidacijos reakcijos
Pirminiai alkoholiai, oksiduojantys, sudaro aldehidus: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + propanolis-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O propanalis ½ H	Antriniai alkoholiai oksidacijos metu sudaro ketonus: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanolis-2 ll O butanonas-2
2. Alkinų hidratacija (Kučerovo reakcija)
Aldehidas gaunamas tik hidratuojant acetileną, visais kitais atvejais susidaro ketonai. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O acetilenas ½ H etanalis	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O butanonas-2
3. Dihalogeno darinių hidrolizė. (Halogeno atomai yra ant to paties anglies atomo). Reakcija vyksta vandeniniame šarmo tirpale.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH vanduo ® Cl 1,1-dichlorpropanas ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H propanalis	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH vanduo ® ½ Cl 2,2-dichlorbutanas ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O butanonas-2
4. Karboksilo rūgščių atgavimas
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH propano rūgštis ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H propanalis
Karbonilo junginių cheminės savybės
Cheminiu aktyvumu aldehidai yra pranašesni už ketonus ir yra reaktyvesni. Su karbonilo grupe susiję radikalai turi vadinamąjį teigiamą indukcinį poveikį: padidina radikalo ryšio su kitomis grupėmis elektronų tankį, t.y. tarsi gesina teigiamą karbonilo anglies atomo krūvį. Dėl to karbonilo junginiai, atsižvelgiant į jų cheminio aktyvumo sumažėjimą, gali būti išdėstyti šioje eilutėje: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Apie d - (tiesios rodyklės formulėse rodo elektronų poslinkį, karbonilo grupės teigiamai įkrauto anglies atomo gesinimą).
1. Sudėjimo reakcijos dvigubos jungties nutrūkimo vietoje >C = O. Atkūrimo reakcijos.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H propanalis ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (propanolis-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O butanonas-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH butanolis-2
2. Oksidacijos reakcijos
2.1. Visiška oksidacija – degimas
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. Dalinė (nepilna) oksidacija
Oksidacijos reakcijos su sidabro oksidu ("sidabro veidrodžio reakcija"), vario (II) hidroksidu - kokybinės reakcijos aldehidams. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H propanalis ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH propano rūgštis Šiuo atveju sidabras nusėda. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H propanalis ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH propano rūgštis Mėlynos vario hidroksido nuosėdos virsta į raudonas azoto oksido vario nuosėdas.	Ketonus oksiduoti labai sunku tik naudojant stiprius oksidatorius (chromo mišinys, KMnO 4), dėl to susidaro rūgščių mišinys: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanonas -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH acto (etano) rūgštis arba ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH propano skruzdžių rūgštis (metano rūgštis)
Susilietus su stipriomis oksiduojančiomis medžiagomis (KMnO 4, CrO 3, HNO 3 koncentr., H 2 SO 4 koncentr.), aldehidai ir ketonai užsidega savaime.
3. Reakcijos dėl transformacijų radikaluose. Vandenilio pakeitimas radikaluose halogenais
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H etanalio chloracto aldehidas Kai metanalis chloruojamas, susidaro nuodingos fosgeno dujos: H - C \u003d O + ®Cl - 2Cl C \u003d O + 2HCl ½½ HCl fosgenas	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O acetonas bromacetonas Bromacetonas ir chloracetonas yra ašarų cheminės kovos medžiagos ( ašarotojai).
Karbonilo junginių taikymas
Formaldehidas naudojamas pramonėje fenolio-formaldehido ir karbamido polimerų, organinių dažiklių, klijų, lakų gamyboje, odos pramonėje. Formaldehidas vandeninio tirpalo (formalino) pavidalu naudojamas medicinos praktikoje. Acetaldehidas yra pradinė medžiaga acto rūgšties, polimerinių medžiagų, vaistai, eteriai.	Acetonas labai gerai tirpdo daugybę organinių medžiagų (pavyzdžiui, lakus, nitroceliuliozę ir kt.), todėl dideli kiekiai naudojamas kaip tirpiklis (bedūmių miltelių, viskozės, dažų, plėvelių gamyba). Acetonas naudojamas kaip žaliava sintetiniam kaučiukui gaminti. Ekstrahavimui naudojamas grynas acetonas maisto produktai, vitaminai ir vaistai, taip pat tirpiklis acetilenui laikyti ir transportuoti.

5 klausimas. Karboksirūgštys (30 min.)

karboksirūgštys vadinami angliavandenilių dariniais, kuriuose yra viena ar daugiau karboksilo grupių - C \u003d O.

Karboksilo grupė yra karbonilo ir hidroksilo grupių derinys: - C \u003d O + - C - ® - C = O.

carbo nilas + hidro ksilas® karboksilo.

Karboksirūgštys yra aldehidų oksidacijos produktai, kurie savo ruožtu yra alkoholių oksidacijos produktai. Rūgščių oksidacijos procesas baigiamas (išsaugant anglies skeletą) šiose serijose:

angliavandenis ® alkoholis ® aldehidas ® karboksirūgštis.

Panaši informacija.

Alkenų hidratacija

Esant stiprioms mineralinėms rūgštims, alkenuose vyksta hidratacijos reakcija ir susidaro alkoholiai:

Nesimetrinių alkenų atveju papildymas vyksta pagal Markovnikovo taisyklę - vandens molekulės vandenilio atomas yra prijungtas prie labiau hidrinto anglies atomo, o hidroksi grupė - prie mažiau hidrinto anglies atomo dviguboje jungtyje:

Aldehidų ir ketonų hidrinimas (redukcija).

Aldehidų hidrinimas ant metalinių katalizatorių (Pt, Pd arba Ni), kai kaitinamas, sukelia pirminių alkoholių susidarymą:

Panašiomis sąlygomis antriniai alkoholiai gaunami iš ketonų:

Esterių hidrolizė

Kai stiprios mineralinės rūgštys veikia esterius, jie hidrolizuojami ir susidaro alkoholis ir karboksirūgštis:

Esterių hidrolizė, esant šarmams, vadinama muilinimu. Šis procesas yra negrįžtamas ir dėl to susidaro alkoholis ir karboksirūgšties druska:

Šis procesas vyksta vandeniniu šarmo tirpalu veikiant monohalogeninius angliavandenilių darinius:

Kiti būdai gauti atskirus monohidroksilių alkoholių atstovus

Alkoholinė gliukozės fermentacija

Esant kai kurioms mielėms, tiksliau veikiant jų gaminamiems fermentams, iš gliukozės galimas etilo alkoholio susidarymas. Tuo pačiu metu anglies dioksidas taip pat susidaro kaip šalutinis produktas:

Metanolio gamyba iš sintezės dujų

Sintezės dujos yra anglies monoksido ir vandenilio mišinys. Poveikis šiam katalizatorių mišiniui, kaitinimas ir padidėjęs slėgis metanolis gaminamas pramonėje:

Daugiahidroksilių alkoholių gavimas

Vagnerio reakcija (lengva alkenų oksidacija)

Šaltyje (0 o C) veikiant neutraliam kalio permanganato tirpalui alkenams, susidaro gretimi dihidroliai (dioliai):

Aukščiau pateikta schema nėra išsami reakcijos lygtis. Šioje formoje ją lengviau atsiminti, kad būtų galima atsakyti į atskirus testo klausimus. NAUDOKITE klausimus. Tačiau jei ši reakcija atsiranda atliekant labai sudėtingas užduotis, jos lygtis turi būti parašyta visa:

Alkenų chlorinimas, po kurio vyksta hidrolizė

Šis metodas yra dviejų pakopų ir susijęs su tuo, kad pirmajame etape alkenas patenka į adityvinę reakciją su halogenu (chloru arba bromu). Pavyzdžiui:

Antra, gautas dihalogenalkanas apdorojamas vandeniniu šarmo tirpalu:

Glicerino gavimas

Pagrindinis pramoniniu būdu glicerolio gavimas yra šarminė riebalų hidrolizė (riebalų muilinimas):

Gauti fenolį

Trijų pakopų metodas naudojant chlorbenzeną

Šis metodas yra trijų pakopų. Pirmajame etape benzenas bromuojamas arba chloruojamas dalyvaujant katalizatoriams. Priklausomai nuo naudojamo halogeno (Br 2 arba Cl 2), atitinkamas aliuminio arba geležies (III) halogenidas naudojamas kaip katalizatorius.

Antrame etape gautas halogeno darinys apdorojamas vandeniniu šarmo tirpalu:

Trečiajame etape natrio fenolatas apdorojamas stipria mineraline rūgštimi. Fenolis išstumiamas, nes tai silpna rūgštis, t.y. mažai disociuojanti medžiaga

Kumeno oksidacija

Aldehidų ir ketonų gavimas

Alkoholių dehidrogenavimas

Pirminių ir antrinių alkoholių dehidrinimo metu ant vario katalizatoriaus, kaitinant, gaunami atitinkamai aldehidai ir ketonai.

Alkoholio oksidacija

Neužbaigus pirminių alkoholių oksidaciją, gaunami aldehidai, o antriniai - ketonai. Apskritai tokios oksidacijos schemą galima parašyti taip:

Kaip matote, nepilna pirminių ir antrinių alkoholių oksidacija lemia tuos pačius produktus kaip ir tų pačių alkoholių dehidrinimas.

Kaitinamas vario oksidas gali būti naudojamas kaip oksidatorius:

Arba kitos stipresnės oksiduojančios medžiagos, pavyzdžiui, kalio permanganato tirpalas rūgštinėje, neutralioje ar šarminėje aplinkoje.

Alkinų drėkinimas

Esant gyvsidabrio druskoms (dažnai kartu su stipriomis rūgštimis), alkinuose vyksta hidratacijos reakcija. Etino (acetileno) atveju susidaro aldehidas, bet kurio kito alkino atveju - ketonas:

Dvivalenčių metalų karboksirūgščių druskų pirolizė

Kaitinant dvivalenčių metalų, pavyzdžiui, šarminių žemių, karboksirūgščių druskas, susidaro ketonas ir atitinkamo metalo karbonatas:

Geminalinių dihalogeno darinių hidrolizė

Įvairių angliavandenilių geminalinių dihalogenų darinių šarminė hidrolizė sukelia aldehidus, jei chloro atomai buvo prijungti prie kraštutinio anglies atomo, ir ketonus, jei ne kraštutiniai:

Katalizinė alkenų oksidacija

Acetaldehidas gaunamas kataliziškai oksiduojant etileną:

Karboksilo rūgščių gavimas

Katalizinė alkanų oksidacija

Alkenų ir alkinų oksidacija

Tam dažniausiai naudojamas parūgštintas permanganato arba kalio dichromato tirpalas. Tokiu atveju nutrūksta daugialypė anglies ir anglies jungtis:

Aldehidų ir pirminių alkoholių oksidacija

Taikant šį karboksirūgščių gavimo būdą, dažniausiai naudojami oksidatoriai yra parūgštintas kalio permanganato arba dichromato tirpalas:

Trihalogenintų angliavandenilių hidrolizės būdu

Pirmajame etape trihalogeninis alkanas apdorojamas vandeniniu šarmo tirpalu. Tokiu atveju susidaro karboksirūgšties druska:

Antrasis žingsnis yra karboksirūgšties druskos apdorojimas stipria mineraline rūgštimi. Nes karboksirūgštys yra silpnos, jas lengvai išstumia stiprios rūgštys:

Esterių hidrolizė

Iš karboksirūgščių druskų

Į šią reakciją jau buvo atsižvelgta gaminant karboksirūgštis trihalogeno darinių hidrolizės būdu (žr. aukščiau). Taip yra dėl to, kad karboksirūgštys, būdamos silpnos, lengvai išstumiamos stipriomis neorganinėmis rūgštimis:

Specifiniai rūgščių gavimo būdai

Skruzdžių rūgšties gavimas iš anglies monoksido

Šis metodas yra pramoninis ir slypi tame, kad pirmajame etape smalkės esant slėgiui aukštoje temperatūroje reaguoja su bevandeniu šarmu:

ir antra, gautas formiatas apdorojamas stipria neorganine rūgštimi:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2 HCOOH + Na 2 SO 4

Medžiagoje atsižvelgiama į deguonies turinčių organinių medžiagų klasifikaciją. Nagrinėjami medžiagų homologijos, izomerijos ir nomenklatūros klausimai. Pristatyme gausu užduočių šiais klausimais. Medžiagos konsolidavimas siūlomas atliekant atitikties bandymą.

Parsisiųsti:

Peržiūra:

Norėdami naudoti pristatymų peržiūrą, susikurkite paskyrą ( sąskaitą) Google ir prisijunkite: https://accounts.google.com

Skaidrių antraštės:

Pamokos tikslai: susipažinti su deguonies turinčių organinių junginių klasifikacija; homologinių medžiagų serijų konstravimas; aptikimas galimi tipai izomerija; medžiagų izomerų struktūrinių formulių konstravimas, medžiagų nomenklatūra.

Medžiagų klasifikacija C x H y O z karboksirūgštys aldehidai ketonai esteriai alkoholiai fenoliai monoatominiai - daug R - OH R - (OH) n paprastas kompleksas OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - rūgštis - al R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Homologinė serija CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanolis etanolis propanolis-1 butanolis-1 pentanolis-1 Alkoholiai C n H 2n+2O

Karboksirūgštys \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH metano rūgštis (skruzdžių rūgštis) etano rūgštis (acto) propano rūgštis (propiono) C n H 2n O2

Aldehidai = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Ketonai CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propanas he (acetonas) butanas ir pentanas he-2 C n H 2n O

Eteriai CH3-O-CH3C2H5-O-CH3C2H5-O-C2H5C3H7-O-C2H5C3H7-O-C3H7 dimetilo eteris metetilo eteris dietilo eteris etilo propilo eteris dipropilo eteris C n H 2n + 2 O Išvada: eteriai yra sočiųjų vienahidroksilių alkoholių dariniai.

Esteriai \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 skruzdžių rūgšties metilo esteris (metilformiatas) acto rūgšties metilo esteris (metilas acetatas ) propiono rūgšties metilo esteris C n H 2n O 2 Išvada: esteriai yra karboksirūgščių ir alkoholių dariniai.

alkoholiai esteriai ketonai aldehidai karboksirūgštys anglies skeleto izomerija ir nomenklatūra izomerija tarpklasis (esteriai) anglies skeletas tarpklasis (ketonai) anglies skeletas f-grupės padėtis (-С=О) tarpklasis (aldehidai) anglies skeletas f-grupės padėtis (-OH) tarpklasė (eterių) anglies skeleto tarpklasių

Izomerų formulių sudarymas. Medžiagų nomenklatūra. Užduotis: sudaryti struktūrines formules galimi C 4 H 10 O sudėties medžiagų izomerai; C4H8O2; C 4 H 8 O. Kokioms klasėms jie priklauso? Pavadinkite visas medžiagas pagal sisteminę nomenklatūrą. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alkoholiai ir eteriai karboksirūgštys ir esteriai aldehidai ir ketonai

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanolis-1 2-metilpropanolis-1 butanolis-2 2-metilpropanolis-2 metilpropileteris dietilo eterio I alkoholiai II alkoholis III alkoholis

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 butano rūgštis 2-metilpropano rūgštis metilpropiono rūgšties etilo acto rūgšties esteris

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanalis 2-metilpropanalis butanonas-2

Patikrinkite save! 1. Nustatyti atitiktį: bendrosios formulės klasė medžiaga R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. esteriai alkoholiai angliavandeniai. jums ketonai aldehidai ir kt. esteriai a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Pavadinkite medžiagas pagal sisteminę nomenklatūrą.

Patikrinkite save! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Namų darbas (17-21) pastraipa - 1 ir 2 dalys ex. 1,2,4,5 psl. 153-154 2 p. 174 Pamoka baigta!

Tikslas: formuoti gebėjimą atlikti stebėjimus ir daryti išvadas, užrašyti atitinkamų reakcijų lygtis molekuline ir jonine forma .

Pamokos saugumas

1. Kolekcija Gairės mokiniams užbaigti praktiniai pratimai ir laboratoriniai darbai disciplinoje „Chemija“.

2. Natrio hidroksido tirpalas, natrio karbonatas, kalcio karbonatas, vario (II) oksidas, acto rūgštis, lakmuso mėlynasis, cinkas; stovas su mėgintuvėliais, vandens vonele, šildymo prietaisu, degtukais, mėgintuvėlio laikikliu.

Teorinė medžiaga

Karboksirūgštys yra organiniai junginiai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau karboksilo grupių, sujungtų su angliavandenilio radikalu arba vandenilio atomu.

Gavimas: Laboratorijoje karboksirūgštys gali būti gaunamos iš jų druskų kaitinant jas apdorojant sieros rūgštimi, pavyzdžiui:

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
Pramonėje jis gaunamas oksiduojant angliavandenilius, alkoholius ir aldehidus.

Cheminės savybės:
1. Dėl elektronų tankio poslinkio iš hidroksilo grupės O–H į stipriai

poliarizuota karbonilo grupė C=O, karboksirūgšties molekulės sugeba

elektrolitinė disociacija: R–COOH → R–COO – + H +

2.Karboksirūgštys turi mineralinėms rūgštims būdingų savybių. Jie reaguoja su aktyviais metalais, baziniais oksidais, bazėmis, silpnų rūgščių druskomis. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Karboksirūgštys yra silpnesnės už daugelį stiprių mineralinių rūgščių

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (konc.) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Funkcinių darinių formavimas:

a) sąveikaujant su alkoholiais (esant koncentruotam H 2 SO 4) susidaro esteriai.

Esterių susidarymas sąveikaujant rūgščiai ir alkoholiui, esant mineralinėms rūgštims, vadinamas esterinimo reakcija. CH3--OH + HO-CH3D CH3--OCH3 + H2O

acto rūgšties metilo metilo esteris

acto rūgšties alkoholis

Bendroji esterių formulė yra R– –OR’, kur R ir R“ yra angliavandenilių radikalai: skruzdžių rūgšties esteriuose – formiatai –R=H.

Atvirkštinė reakcija yra esterio hidrolizė (muilinimas):

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Glicerinas (1,2,3-trihidroksipropanas; 1,2,3-propantriolis) (glikozas – saldus) cheminis junginys kurių formulė HOCH2CH(OH)-CH2OH arba C3H5(OH)3. Paprasčiausias trihidrolių alkoholių atstovas. Tai klampus skaidrus skystis.

Glicerinas yra bespalvis, klampus, higroskopinis skystis, be galo tirpus vandenyje. Saldus skonis (glikos – saldus). Jis gerai tirpdo daugelį medžiagų.

Glicerolis esterinamas karboksilo ir mineralinėmis rūgštimis.

Glicerolio ir aukštesnių karboksirūgščių esteriai yra riebalai.

Riebalai - tai esterių mišiniai, sudaryti iš trihidrolio alkoholio glicerolio ir aukštesnių riebalų rūgščių. Bendroji riebalų formulė, kur R yra aukštesniųjų radikalai riebalų rūgštys:

Dažniausiai riebalai apima sočiąsias rūgštis: palmitino C15H31COOH ir stearino C17H35COOH ir nesočiąsias rūgštis: oleino C17H33COOH ir linolo C17H31COOH.

Bendras karboksirūgščių junginių su gliceroliu pavadinimas yra trigliceridai.

b) veikiant vandenį šalinantiems reagentams dėl tarpmolekulinių

susidaro dehidratacijos anhidridai

CH3 – –OH + HO– –CH3 →CH3 – –O– –CH3 + H2O

Halogeninimas. Veikiant halogenams (esant raudonajam fosforui), susidaro α-halogenais pakeistos rūgštys:

Naudojimas: maisto ir chemijos pramonėje (celiuliozės acetato, iš kurio gaunamas acetatinis pluoštas, organinis stiklas, plėvelė, gamyba; dažų, vaistų ir esterių sintezei).

Klausimai teorinei medžiagai įtvirtinti

1 Kurie organiniai junginiai yra karboksirūgštys?

2 Kodėl tarp karboksirūgščių nėra dujinių medžiagų?

3 Kas lemia rūgštines karboksirūgšties savybes?

4 Kodėl acto rūgšties tirpale keičiasi indikatorių spalva?

5 Kokios cheminės savybės būdingos gliukozei ir gliceroliui ir kuo šios medžiagos skiriasi viena nuo kitos? Parašykite atitinkamų reakcijų lygtis.

Pratimas

1. Pakartokite teorinė medžiaga praktikos tema.

2. Teorinei medžiagai įtvirtinti atsakykite į klausimus.

3. Ištirti deguonies turinčių organinių junginių savybes.

4. Parengti ataskaitą.

Vykdymo instrukcijos

1. Susipažinkite su saugos taisyklėmis dirbant chemijos laboratorijoje ir pasirašykite saugos žurnale.

2. Atlikite eksperimentus.

3. Įveskite rezultatus į lentelę.

Patirtis Nr. 1 Acto rūgšties tirpalo su lakmusu bandymas

Gautą acto rūgštį atskieskite trupučiu vandens ir įlašinkite kelis lašus mėlynojo lakmuso arba įmerkite į mėgintuvėlį indikatorinį popierių.

Patirtis Nr. 2 Acto rūgšties reakcija su kalcio karbonatu

Į mėgintuvėlį įpilkite šiek tiek kreidos (kalcio karbonato) ir įpilkite acto rūgšties tirpalo.

Patirtis Nr. 3 Gliukozės ir sacharozės savybės

a) Į mėgintuvėlį įlašinkite 5 lašus gliukozės tirpalo, lašelį vario (II) druskos tirpalo ir purtydami kelis lašus natrio hidroksido tirpalo, kol susidarys šviesiai mėlynas tirpalas. Šis eksperimentas buvo atliktas su glicerinu.

b) Pakaitinkite gautus tirpalus. Ką tu žiūri?

Patirtis Nr. 4 Kokybinė reakcija į krakmolą

Į mėgintuvėlyje esančius 5-6 lašus krakmolo pastos įlašinkite lašelį jodo alkoholio tirpalo.

Ataskaitos pavyzdys

Laboratoriniai darbai№ 9 Deguonies turinčių organinių junginių cheminės savybės.

Tikslas: suformuoti gebėjimą atlikti stebėjimus ir daryti išvadas, užrašyti atitinkamų reakcijų lygtis molekuline ir jonine forma .

Padarykite išvadą pagal darbo tikslą

Literatūra 0-2 s 94-98

10 laboratorija

Ir jų buvimas gamtoje

45. Pavadinkite medžiagas, apibūdinkite kiekvieną alkoholį pagal alkoholių klasifikaciją:

a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

c) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH

Parašykite medžiagų, kurios sudaro laimėjimo kelią, struktūrines formules, jei žinoma, kad jos visos turi šakotą struktūrą. Pavadinkite medžiagas.

49. Kurios iš šių medžiagų gali reaguoti su metilo alkoholiu: kalis, natrio oksidas, vanduo, vario (II) oksidas, acto rūgštis, propanolis-1, etilenas. Parašykite galimų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus.

50. Išspręskite transformacijų grandines:

CuO, t

KOH aq

HBr

CO → CH 3 OH → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH

2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z

51. Etileną oksiduojant vandeniniu kalio permanganato tirpalu, gauta organinė medžiaga BET. Jis ištirpina vario (II) hidroksidą, sudarydamas sudėtingą junginį B ryškiai mėlynas. Medžiagų apdorojimas BET nitrinantis mišinys veda į produktą AT, kuris yra galingas sprogmuo. Parašykite visų minėtų reakcijų lygtis, įvardykite medžiagas BET─AT.

52. Trijuose sunumeruotuose mėgintuvėliuose yra bespalvių skaidrių skysčių – vandens, etanolio, glicerino. Kaip atpažinti šias medžiagas? Parašykite reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus.

53. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules: a) 2,4-dichlorfenolis, b) 4-etilfenolis, c) 3-nitrofenolis, d) 1,2,3-trihidroksibenzenas.

54. Išdėstyti iš eilės pagal padidėjimą rūgščių savybiųšios medžiagos: P- nitrofenolis, pikrino rūgštis, apie- krezolis, fenolis. Reikiama seka parašykite šių medžiagų struktūrines formules ir parodykite atomų tarpusavio įtaką molekulėse.

55. Parašykite reakcijų lygtis, pagal kurias iš metano galima gauti fenolį. Nurodykite reakcijų rūšį, jų atsiradimo sąlygas, įvardykite produktus.

56. Nustatykite ribinio vienahidroksilio alkoholio formulę, jei dehidratuojant 37 ml tūrio ir 1,4 g/ml tankio mėginį buvo gautas 39,2 g masės alkenas.

57. Parašykite ir įvardykite visus galimus kompozicijos C 5 H 10 O izomerus.

58. Formaldehidas, susidaręs oksiduojantis 2 mol metilo alkoholio, ištirpintas 100 g vandens. Apskaičiuokite formaldehido masės dalį šiame tirpale.

59. Išspręskite transformacijų grandinę:

1) CH 3 ─ CHO → CH 3 ─ CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡ CH → CH 3 ─ CHO

Acetilenas → etanolis → etano rūgštis

etilenas → etanolis → dimetilo eteris

60. Trijuose mėgintuvėliuose yra bespalvių skaidrių skysčių – acetaldehido, glicerino, acetono. Kaip atpažinti šias medžiagas vieno reagento pagalba? Apibūdinkite savo veiksmus ir pastebėjimus. Parašykite galimų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus.

61. Oksiduojant sidabro oksido amoniako tirpalu kai kurias deguonies turinčias organines medžiagas, sveriančias 1,8 g, gautas sidabras, sveriantis 5,4 g. Kokios organinės medžiagos oksiduojasi?

62. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules: a) 2-metilpropano rūgštis, b) 3,4-dimetilheptano rūgštis, c) buteno rūgštis, d) 2,3,4-trichlorbutano rūgštis, e) 3-metil- 2 -etilpetano rūgštis, f) 2-metilbenzenkarboksirūgštis.

63. Rūgščių savybių didėjimo tvarka išdėliokite šiuos junginius:

1) fenolis, skruzdžių rūgštis, druskos rūgštis, propanolis-1, vanduo

2) etanolis, P-krezolis, bromido rūgštis, vanduo, acto rūgštis, anglies rūgštis.

64. Kurios iš šių medžiagų sąveikaus su acto rūgšties tirpalu: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Parašykite galimų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, eigos sąlygas ir įvardykite produktus.

65. Trijuose sunumeruotuose mėgintuvėliuose yra: etilo alkoholis, skruzdžių rūgštis, acto rūgštis. Kaip šias medžiagas galima atpažinti empiriškai? Parašykite reakcijų lygtis ir aprašykite laukiamus stebėjimus.

66. Kokio tūrio 80% acto esencijos, kurios tankis 1,070 g/ml, reikia paimti, norint paruošti 6% stalo actas 200 ml tūris ir 1,007 g / ml tankis?

67. Sudarykite esterių formules ir parašykite jų gavimo reakcijų lygtis: a) propiono rūgšties butilo esteris, b) sviesto rūgšties etilo esteris, c) skruzdžių rūgšties amilo esteris, d) benzenkarboksirūgšties etilo esteris.

68. Metakrilo (2-metilpropeno) rūgšties metilo esteris naudojamas polimero, žinomo kaip organinis stiklas, gamybai. Sudarykite reakcijos lygtis, kad gautumėte šį eterį.

69. Kaitinant metanolį, sveriantį 2,4 g, ir acto rūgštį, sveriantį 3,6 g, buvo gautas metilo acetatas, sveriantis 3,7 g. Nustatykite eterio išeigą.

70. Parašykite šių medžiagų struktūrines formules: a) tripalmitatas, b) trioleatas, c) dioleostearatas, d) natrio palmitatas, e) magnio stearatas.

71. Parašykite reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, tekėjimo sąlygas, įvardykite produktus:

1) riebalų sintezė stearino rūgšties pagrindu,

2) riebalų hidrolizė linoleno rūgšties pagrindu, esant kalio hidroksidui,

3) trioleato hidrinimas,

4) dioleopalmitato hidrolizė dalyvaujant natrio hidroksidui.

72. Iš kokios masės glicerino galima gauti natūralūs riebalai sveriantis 17,8 kg, turintis 97 % glicerolio tristearato?

73. Turintys smaližius į stiklinę arbatos vidutiniškai įdeda 2 arbatinius šaukštelius cukraus. Žinodami, kad į tokį šaukštą dedama 7 g cukraus, o stiklinės tūris – 200 ml, apskaičiuokite sacharozės masės dalį tirpale (manoma, kad arbatos tankis būtų 1 g/ml).

74. Sumaišyti 100 g 10 % ir 200 g 5 % gliukozės tirpalų. Kokia yra angliavandenių masės dalis gautame tirpale?

75. Išspręskite virsmų grandinę: anglies dioksidas → gliukozė → → etanolis → etanolis → etano rūgštis → etilo acetatas.

76. Kaip naudojant vieną reagentą atpažinti šių medžiagų tirpalus: vanduo, etilenglikolis, skruzdžių rūgštis, acetaldehidas, gliukozė. Parašykite atitinkamų reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, eigos sąlygas, apibūdinkite pastebėjimus.

77. Pateikiami gliukozės ir sacharozės tirpalai. Kaip juos atpažinti empiriškai? Apibūdinkite savo hipotezinius pastebėjimus ir pagrįskite juos reakcijų lygtimis.

78. Išspręskite virsmų grandinę: maltozė → gliukozė → → pieno rūgštis → anglies dioksidas.

79. Krakmolo masės dalis bulvėse yra 20 proc. Kokią masę gliukozės galima gauti iš 1620 kg bulvių, jei produkto išeiga yra 75% teorinės?

80. Išspręskite transformacijų grandines:

1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → etilo formiatas

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → → CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2OOCH =CH 3

NaOH

Br2

NaOH

3-metilbutanolis X 1 X 2 X 3

81. Kaip, naudojant minimalų reagentų skaičių, atpažinti medžiagas kiekvienoje poroje: a) etanolį ir metanalį, b) acetaldehidą ir acto rūgštį, c) gliceriną ir formaldehidą, d) oleino rūgštį ir stearino rūgštį. Parašykite reakcijų lygtis, nurodykite jų tipą, įvardykite produktus, apibūdinkite pastebėjimus.

82. Išspręskite transformacijų grandines:

1) metanas → etinas → etanalis → etano rūgštis → acto rūgšties metilo esteris → anglies dioksidas

2) krakmolas→gliukozė→etanolis→etilenas→polietilenas

3) kalcio karbidas → acetilenas → benzenas → chlorbenzenas → fenolis → 2,4,6-tribromfenolis

83. Pavadinkite medžiagas ir nurodykite deguonies turinčių organinių medžiagų klasę:

A) CH 3 ─ C ─ CH 2 ─ CHO b) CH 3 ─ CH 2 ─ COOCH 3