Riebalai yra glicerolio ir aukštesniųjų karboksirūgščių esteriai. Bendras šių junginių pavadinimas yra trigliceridai.

Žmonės jau seniai išmoko atskirti riebalus nuo natūralių objektų ir juos panaudoti Kasdienybė. Primityviose lempose deginami riebalai, apšviečiantys urvus primityvūs žmonės, riebalais buvo suteptos slidės, išilgai kurių buvo leidžiami laivai. Riebalai yra pagrindinis mūsų mitybos šaltinis. Tačiau netinkama mityba, sėslus gyvenimo būdas lemia antsvorį. Dykumos gyvūnai kaupia riebalus kaip energijos ir vandens šaltinį. Storas ruonių ir banginių riebalinis sluoksnis padeda jiems plaukti šaltuose Arkties vandenyno vandenyse.Riebalai gamtoje yra plačiai paplitę. Kartu su angliavandeniais ir baltymais jie yra visų gyvūnų ir augalų organizmų dalis ir sudaro vieną iš pagrindinių mūsų maisto dalių. Riebalų šaltiniai yra gyvi organizmai. Tarp gyvūnų yra karvės, kiaulės, avys, vištos, ruoniai, banginiai, žąsys, žuvys (rykliai, menkės, silkės). Iš menkių ir ryklių kepenų gaunami žuvų taukai – vaistai, iš silkės – riebalai, naudojami ūkiniams gyvūnams šerti. Augaliniai riebalai dažniausiai yra skysti, jie vadinami aliejais. Naudojami tokių augalų riebalai kaip medvilnė, linai, sojos pupelės, žemės riešutai, sezamai, rapsai, saulėgrąžos, garstyčios, kukurūzai, aguonos, kanapės, kokosai, šaltalankiai, uogienė, aliejinė palmė ir daugelis kitų.

Dar XVII amžiuje. Vokiečių mokslininkas, vienas pirmųjų analitinių chemikų Otto Tachenius (1652–1699) pirmasis pasiūlė, kad riebaluose yra „paslėptos rūgšties“. 1741 m. prancūzų chemikas Claude'as Josephas Geoffroy'us (1685–1752) atrado, kad muilui (kuris buvo ruošiamas verdant riebalus su šarmu) suyra su rūgštimi, liesti masė tampa riebi. Tai, kad riebaluose ir aliejuose yra glicerino, pirmą kartą 1779 metais atrado garsus švedų chemikas Carlas Wilhelmas Scheele. Pirmą kartą cheminė sudėtis riebalus praėjusio amžiaus pradžioje identifikavo prancūzų chemikas Michelis Eugene'as Chevreulis, riebalų chemijos pradininkas, daugybės jų prigimties tyrimų autorius, apibendrintas šešių tomų monografijoje „Chemical Studies of Animal Bodies“. E. Chevreulis nustatė riebalų struktūrą dėl riebalų hidrolizės reakcijos šarminėje terpėje. Jis parodė, kad riebalai susideda iš glicerolio ir riebalų rūgščių, ir tai yra ne tik jų mišinys, o junginys, įpylus vandens, suyra į glicerolį ir rūgštis.

Riebalų klasifikacija

Gyvūniniuose riebaluose daugiausia yra sočiųjų rūgščių gliceridų ir yra kietosios medžiagos. Augaliniai riebalai, dažnai vadinami aliejais, turi nesočiųjų karboksirūgščių gliceridų. Tai, pavyzdžiui, skystas saulėgrąžų, kanapių ir sėmenų aliejus.

Natūraliuose riebaluose yra šių riebalų rūgščių

Fizinės savybės riebalų

• Gyvūniniai riebalai (aviena, kiauliena, jautiena ir kt.) dažniausiai yra žemos lydymosi temperatūros kietos medžiagos (žuvų taukai yra išimtis). Kietuose riebaluose vyrauja sočiosios rūgštys.
• Augaliniai riebalai – aliejai (saulėgrąžų, sojų pupelių, medvilnės sėklų ir kt.) – skysčiai (išimtis – kokosų aliejus, kakavos pupelių aliejus). Aliejuose daugiausia yra nesočiųjų (nesočiųjų) rūgščių likučių.

Riebalų cheminės savybės

1. Riebalų hidrolizė, arba muilinimas, vyksta veikiant vandeniui, dalyvaujant fermentams arba rūgštiniams katalizatoriams (grįžtamai), o susidaro alkoholis – glicerolis ir karboksirūgščių mišinys:

Šarminės hidrolizės metu susidaro aukštesnių riebalų rūgščių druskos, vadinamos muilu. Muilai gaunami hidrolizės būdu riebalams esant šarmams:

Muilai yra aukštesnių karboksirūgščių kalio ir natrio druskos.

2. Riebalų hidrinimas – skysčio pavertimas augaliniai aliejaiį kietus riebalus didelę reikšmę maisto reikmėms. Aliejų hidrinimo produktas yra kieti riebalai (dirbtiniai taukai, salomas). Margarinas- maistiniai riebalai, susideda iš hidrintų aliejų (saulėgrąžų, kukurūzų, medvilnės sėklų ir kt.), gyvulinių riebalų, pieno ir kvapiųjų medžiagų (druskos, cukraus, vitaminų ir kt.) mišinio.

Taip pramonėje gaunamas margarinas:

Alyvos hidrinimo proceso sąlygomis (aukšta temperatūra, metalinis katalizatorius) dalis rūgščių liekanų, turinčių C=C cis jungtis, izomerizuojamos į stabilesnius trans izomerus. Padidėjęs transnesočiųjų rūgščių likučių kiekis margarine (ypač pigiose veislėse) didina aterosklerozės, širdies ir kraujagyslių bei kitų ligų riziką.

Riebalų naudojimas

o maisto pramone

o vaistai

o Muilo ir kosmetikos gaminių gamyba

o Tepalų gamyba

10.5. Sudėtingi eteriai. Riebalai

Esteriai- funkciniai karboksirūgščių dariniai,
kurių molekulėse hidroksilo grupė (-OH) pakeista alkoholio liekana (- ARBA)

Karboksirūgšties esteriai - junginiai, kurių bendra formulė.

R-COOR", kur R ir R" yra angliavandenilių radikalai.

Sočiųjų vienbazių karboksirūgščių esteriai turi bendrą formulę:

Fizinės savybės:

· Lakūs, bespalviai skysčiai

Blogai tirpsta vandenyje

Dažniau su maloniu kvapu

Lengvesnis už vandenį

Esterių yra žieduose, vaisiuose, uogose. Jie nustato jų specifinį kvapą.
Yra neatskiriama dalis eteriniai aliejai(žinoma apie 3000 ef.m. – oranžinė, levanda, rožinė ir kt.)

Žemesniųjų karboksirūgščių ir žemesniųjų monohidroksilių alkoholių esteriai turi malonų gėlių, uogų ir vaisių kvapą. Natūralių vaškų pagrindas yra aukštesnių vienabazių rūgščių ir aukštesniųjų vienahidroksilių alkoholių esteriai. Pavyzdžiui, bičių vaško sudėtyje yra palmitino rūgšties ir miricilo alkoholio esterio (miricilo palmitato):

CH3 (CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3

Aromatas. Struktūrinė formulė.	Ester vardas
Obuolys	Etilo eteris 2-metilbutano rūgštis
vyšnia	Skruzdžių rūgšties amilo esteris
Kriaušė	Acto rūgšties izoamilo esteris
Ananasas	Sviesto rūgšties etilo esteris (etilo butiratas)
Bananas	Acto rūgšties izobutilo esteris (Izoamilo acetatas taip pat kvepia kaip bananas)
Jazminas	Acto benzilo eteris (benzilacetatas)

Trumpi esterių pavadinimai sudaromi remiantis radikalo pavadinimu (R ") alkoholio liekanoje ir RCOO grupės pavadinimu - rūgšties liekanoje. Pavyzdžiui, acto rūgšties etilo esteris CH 3 COO C 2 H 5 paskambino etilo acetatas.

Taikymas

· Kaip kvapiosios medžiagos ir kvapų stiprintuvai maisto ir parfumerijos (muilo, kvepalų, kremų gamyboje) pramonėje;

· Gaminant plastiką, kaučiuką kaip plastifikatorių.

plastifikatoriai – įtrauktos medžiagos polimerinės medžiagos suteikti (arba padidinti) elastingumą ir (ar) plastiškumą apdorojimo ir veikimo metu.

Taikymas medicinoje

AT pabaigos XIX- XX amžiaus pradžia, kai organinė sintezė žengė pirmuosius žingsnius, daugelis esterių buvo susintetinti ir ištirti farmakologų. Jie tapo pagrindu vaistai, kaip salolis, validolis ir kt. Kaip vietinis dirgiklis ir analgetikas buvo plačiai naudojamas metilo salicilatas, kurį dabar praktiškai pakeitė veiksmingesnės priemonės.

Esterių gavimas

Esterius galima gauti reaguojant karboksirūgštims su alkoholiais ( esterinimo reakcija). Katalizatoriai yra mineralinės rūgštys.

Esterifikavimo reakcija esant rūgštinei katalizei yra grįžtama. Atvirkštinis procesas – esterio skilimas, veikiant vandeniui, susidaro karboksirūgštis ir alkoholis, vadinamas esterio hidrolizė.

RCOOR" + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Hidrolizė, esant šarmui, vyksta negrįžtamai (nes susidaręs neigiamo krūvio karboksilato anijonas RCOO nereaguoja su nukleofiliniu reagentu – alkoholiu).

Ši reakcija vadinama esterių muilinimas(pagal analogiją su šarmine esterinių jungčių hidrolize riebaluose gaminant muilą).

Riebalai, jų struktūra, savybės ir panaudojimas

„Visur chemija, visame kame chemija:

Viskuo, ką kvėpuojame

Visame, ką geriame

Viskas, ką valgome“.

Visame, ką dėvime

Žmonės jau seniai išmoko atskirti riebalus nuo natūralių objektų ir naudoti juos kasdieniame gyvenime. Primityviose lempose deginami riebalai, apšviečiantys pirmykščių žmonių urvus, riebalai buvo tepami ant slidžių, išilgai kurių buvo leidžiami laivai. Riebalai yra pagrindinis mūsų mitybos šaltinis. Tačiau netinkama mityba, sėslus gyvenimo būdas lemia antsvorį. Dykumos gyvūnai kaupia riebalus kaip energijos ir vandens šaltinį. Storas ruonių ir banginių riebalų sluoksnis padeda jiems plaukti šaltuose Arkties vandenyno vandenyse.

Riebalai gamtoje yra plačiai paplitę. Kartu su angliavandeniais ir baltymais jie yra visų gyvūnų ir augalų organizmų dalis ir sudaro vieną iš pagrindinių mūsų maisto dalių. Riebalų šaltiniai yra gyvi organizmai. Tarp gyvūnų yra karvės, kiaulės, avys, vištos, ruoniai, banginiai, žąsys, žuvys (rykliai, menkės, silkės). Iš menkių ir ryklių kepenų gaunami žuvų taukai – vaistai, iš silkės – riebalai, naudojami ūkiniams gyvūnams šerti. Augaliniai riebalai dažniausiai yra skysti, jie vadinami aliejais. Naudojami tokių augalų riebalai kaip medvilnė, linai, sojos pupelės, žemės riešutai, sezamai, rapsai, saulėgrąžos, garstyčios, kukurūzai, aguonos, kanapės, kokosai, šaltalankiai, uogienė, aliejinė palmė ir daugelis kitų.

Riebalai atlieka įvairias funkcijas: statybines, energetines (1 g riebalų suteikia 9 kcal energijos), apsaugines, kaupimo. Riebalai suteikia 50% žmogui reikalingos energijos, todėl per dieną žmogus turi suvartoti 70-80 g riebalų. Riebalai sudaro 10–20% kūno svorio sveikas žmogus. Riebalai yra būtinas riebalų rūgščių šaltinis. Kai kuriuose riebaluose yra vitaminų A, D, E, K, hormonų.

Daugelis gyvūnų ir žmonių riebalus naudoja kaip šilumą izoliuojantį apvalkalą, pavyzdžiui, kai kurių jūrų gyvūnų riebalinio sluoksnio storis siekia metrą. Be to, organizme riebalai yra skonių ir dažiklių tirpikliai. Daugelis vitaminų, pavyzdžiui, vitaminas A, tirpsta tik riebaluose.

Kai kurie gyvūnai (dažniau vandens paukščiai) naudoja riebalus savo raumenų skaiduloms sutepti.

Riebalai padidina maisto sotumo poveikį, nes jie virškinami labai lėtai ir atitolina alkio atsiradimą .

Riebalų atradimo istorija

Dar XVII amžiuje. Vokiečių mokslininkas, vienas pirmųjų analitinių chemikų Otto Tachenijus(1652-1699) pirmą kartą pasiūlė, kad riebaluose yra „paslėptos rūgšties“.

1741 m. prancūzų chemikas Claude'as Josephas Geoffrey'us(1685-1752) atrado, kad muilui (kuris buvo ruošiamas verdant riebalus su šarmu) skaidant rūgštimi susidaro riebi liesti masė.

Tai, kad glicerinas yra įtrauktas į riebalų ir aliejų sudėtį, 1779 m. pirmą kartą atrado garsus švedų chemikas. Carl Wilhelm Scheele.

Pirmą kartą cheminę riebalų sudėtį praėjusio amžiaus pradžioje nustatė prancūzų chemikas Michelis Eugenijus Chevreulis, riebalų chemijos pradininkas, daugybės jų prigimties tyrimų autorius, apibendrintas šešių tomų monografijoje „Gyvūninės kilmės kūnų cheminiai tyrimai“.

1813 E. Chevreul dėl riebalų hidrolizės reakcijos šarminėje terpėje nustatė riebalų struktūrą.Jis parodė, kad riebalai susideda iš glicerolio ir riebalų rūgščių, o tai ne tik jų mišinys, o junginys, kuris, pridedant vandens, suyra. į glicerolį ir rūgštis.

Riebalų sintezė

1854 m. prancūzų chemikas Marcelin Berthelot (1827–1907) atliko esterinimo reakciją, tai yra, tarp glicerolio ir riebalų rūgščių susidarė esteris ir taip pirmą kartą susintetino riebalus.

Bendra riebalų (trigliceridų) formulė

Riebalai - glicerolio ir aukštesniųjų karboksirūgščių esteriai. Dažnas vardas tokie junginiai yra trigliceridai.

Riebalų klasifikacija

Gyvūniniuose riebaluose daugiausia yra sočiųjų rūgščių gliceridų ir jie yra kietos medžiagos. Augaliniai riebalai, dažnai vadinami aliejais, turi nesočiųjų karboksirūgščių gliceridų. Tai, pavyzdžiui, skystas saulėgrąžų, kanapių ir sėmenų aliejus.

Natūraliuose riebaluose yra šių riebalų rūgščių

Sočiųjų: stearinas (C17H35COOH) palmitinė (C15H31COOH) Riebus (C 3 H 7 COOH)	SUDARYTA GYVŪNAI RIEBALAI
Nesočiųjų : oleino (C17H33COOH, 1 dviguba jungtis) linolo rūgštis (C17H31COOH, 2 dvigubos jungtys) linoleno (C17H29COOH, 3 dvigubos jungtys) arachidono (C19H31COOH, 4 dvigubos jungtys, rečiau)	SUDARYTA augalinis RIEBALAI

Riebalų yra visuose augaluose ir gyvūnuose. Jie yra pilnų glicerolio esterių mišiniai ir neturi ryškios lydymosi temperatūros.

· Gyvuliniai riebalai(aviena, kiauliena, jautiena ir kt.), kaip taisyklė, yra kietos medžiagos, kurių lydymosi temperatūra yra žema (žuvų taukai yra išimtis). Likučiai vyrauja kietuose riebaluose turtingas rūgštys.

· Augaliniai riebalai – aliejai (saulėgrąžų, sojų pupelių, medvilnės sėklų ir kt.) – skysčiai (išimtis – kokosų aliejus, kakavos pupelių aliejus). Aliejuose daugiausia yra likučių nesočiųjų (nesočiųjų) rūgštys.

Riebalų cheminės savybės

1. Hidrolizė, arba muilinimas , riebalai atsiranda veikiant vandeniui, dalyvaujant fermentams arba rūgštiniams katalizatoriams (grįžtamai), šiuo atveju susidaro alkoholis - glicerolis ir karboksirūgšties mišinys:

arba šarmai (negrįžtami). Šarminės hidrolizės metu susidaro aukštesnių riebalų rūgščių druskos, vadinamos muilu. Muilai gaunami hidrolizės būdu riebalams esant šarmams:

Muilai yra aukštesnių karboksirūgščių kalio ir natrio druskos.

2. Riebalų hidrinimas – skystų augalinių aliejų pavertimas kietais riebalais turi didelę reikšmę maistui. Aliejų hidrinimo produktas yra kieti riebalai (dirbtiniai taukai, salomas). Margarinas- maistiniai riebalai, susideda iš hidrintų aliejų (saulėgrąžų, kukurūzų, medvilnės sėklų ir kt.), gyvulinių riebalų, pieno ir kvapiųjų medžiagų (druskos, cukraus, vitaminų ir kt.) mišinio.

Taip pramonėje gaunamas margarinas:

Alyvos hidrinimo proceso sąlygomis (aukšta temperatūra, metalinis katalizatorius) dalis rūgščių liekanų, turinčių C=C cis jungtis, izomerizuojamos į stabilesnius trans izomerus. Padidėjęs transnesočiųjų rūgščių likučių kiekis margarine (ypač pigiose veislėse) didina aterosklerozės, širdies ir kraujagyslių bei kitų ligų riziką.

Riebalų gavimo reakcija (esterifikacija)

Riebalų naudojimas

Riebalai yra maistas. Biologinis vaidmuo riebalų

Gyvuliniai riebalai ir augaliniai aliejai kartu su baltymais ir angliavandeniais yra vienas pagrindinių normalios žmogaus mitybos komponentų. Jie yra pagrindinis energijos šaltinis: 1 g riebalų visiškai oksiduojantis (vyksta ląstelėse dalyvaujant deguoniui) suteikia 9,5 kcal (apie 40 kJ) energijos, tai yra beveik dvigubai daugiau nei galima gauti iš baltymų. arba angliavandenių. Be to, riebalų atsargose organizme vandens praktiškai nėra, o baltymų ir angliavandenių molekules visada supa vandens molekulės. Dėl to vienas gramas riebalų suteikia beveik 6 kartus daugiau energijos nei vienas gramas gyvulinio krakmolo – glikogeno. Taigi riebalai pagrįstai turėtų būti laikomi kaloringu „kuru“. Jis daugiausia naudojamas priežiūrai normali temperatūra Žmogaus kūnas, taip pat įvairių raumenų darbui, todėl net kai žmogus nieko neveikia (pavyzdžiui, miega), kas valandą jam reikia apie 350 kJ energijos energijos sąnaudoms padengti, maždaug tiek pat galios turi elektrinė 100 vatų lemputė. lemputė.

Aprūpinti organizmą energija nepalankiomis sąlygomis sukuria riebalų atsargas, kurios nusėda poodiniame audinyje, riebalinėje pilvaplėvės raukšlėje – vadinamajame omentum. Poodiniai riebalai saugo organizmą nuo hipotermijos (ypač ši riebalų funkcija svarbi jūrų gyvūnams). Tūkstantmečius žmonės atliko sunkius pasirodymus fizinis darbas, kuriai reikėjo daug energijos ir atitinkamai sustiprintos mitybos. Minimaliam žmogaus paros energijos poreikiui patenkinti pakanka vos 50 g riebalų. Tačiau su saikingai fizinė veikla suaugęs žmogus su maistu turėtų gauti šiek tiek daugiau riebalų, tačiau jų kiekis neturėtų viršyti 100 g (tai duoda trečdalį kalorijų, kai dieta yra apie 3000 kcal). Reikėtų pažymėti, kad pusė šių 100 g maiste randama vadinamųjų paslėptų riebalų pavidalu. Riebalai randami beveik visuose maisto produktai: ne dideliais kiekiais jų yra net bulvėse (yra 0,4%), duonoje (1-2%), avižiniuose dribsniuose (6%). Piene paprastai yra 2-3% riebalų (tačiau yra specialios veislės nugriebtas pienas). Liesoje mėsoje gana daug paslėptų riebalų – nuo ​​2 iki 33 proc. Paslėpti riebalai produkte yra atskirų mažų dalelių pavidalu. Riebalai beveik gryna forma yra taukai ir augalinis aliejus; in sviesto apie 80% riebalų, ghi – 98%. Žinoma, visos aukščiau pateiktos riebalų vartojimo rekomendacijos yra vidutinės, jos priklauso nuo lyties ir amžiaus, fizinio aktyvumo ir klimato sąlygų. Per daug vartojant riebalus, žmogus greitai priauga svorio, tačiau nereikėtų pamiršti, kad riebalai organizme gali būti sintetinami ir iš kitų produktų. Per fizinę veiklą „išdirbti“ papildomas kalorijas nėra taip paprasta. Pavyzdžiui, bėgiodamas 7 km, žmogus išleidžia maždaug tiek pat energijos, kiek gauna suvalgęs vos šimtą gramų plytelės šokolado (35 % riebalų, 55 % angliavandenių).Fiziologai nustatė, kad su fiziniu aktyvumu, kuris yra 10 kartų didesnis nei įprastai, riebios dietos laikęs žmogus visiškai išsekdavo po 1,5 val. Laikantis angliavandenių dietos, žmogus tą patį krūvį atlaikė 4 valandas. Toks iš pažiūros paradoksalus rezultatas paaiškinamas biocheminių procesų ypatumais. Nepaisant didelio riebalų „energijos intensyvumo“, energijos iš jų gavimas organizme yra lėtas procesas. Taip yra dėl mažo riebalų, ypač jų angliavandenilių grandinių, reaktyvumo. Angliavandeniai, nors ir suteikia mažiau energijos nei riebalai, ją „paskirsto“ daug greičiau. Todėl prieš fizinę veiklą geriau valgyti saldų, o ne riebų maistą.Riebalų perteklius maiste, ypač gyvuliniuose riebaluose, taip pat didina riziką susirgti tokiomis ligomis kaip aterosklerozė, širdies nepakankamumas ir kt.. Yra daug cholesterolio. gyvuliniuose riebaluose (tačiau nereikėtų pamiršti, kad du trečdaliai cholesterolio organizme sintetinami iš neriebaus maisto – angliavandenių ir baltymų).

Yra žinoma, kad nemaža dalis suvartojamų riebalų turėtų būti augaliniai aliejai, kuriuose yra labai svarbių organizmui junginių – polinesočiųjų riebalų rūgščių su keliomis dvigubomis jungtimis. Šios rūgštys vadinamos „esminėmis“. Kaip ir vitaminai, jie turi būti aprūpinti organizmu paruoštas. Iš jų didžiausią aktyvumą turi arachidono rūgštis (ji sintetinama organizme iš linolo rūgšties), mažiausiai aktyvi yra linoleno rūgštis (10 kartų mažesnė už linolo rūgštį). Įvairiais skaičiavimais, paros žmogaus poreikis linolo rūgšties svyruoja nuo 4 iki 10 g.Daugiausia linolo rūgšties (iki 84%) yra dygminų aliejuje, išspaustame iš dygminų sėklų, vienmečiame augale ryškiai oranžiniais žiedais. Daug šios rūgšties yra ir saulėgrąžų bei riešutų aliejuose.

Dietologų teigimu, subalansuotoje mityboje polinesočiųjų rūgščių turėtų būti 10%, mononesočiųjų (daugiausia oleino rūgšties) ir 30% sočiųjų. Būtent toks santykis užtikrinamas, jei žmogus trečdalį riebalų gauna skystų augalinių aliejų pavidalu - 30–35 g per dieną. Šių aliejų taip pat yra margarine, kuriame sočiųjų riebalų rūgščių yra 15–22%, nesočiųjų riebalų rūgščių – 27–49%, polinesočiųjų riebalų rūgščių – 30–54%. Palyginimui, svieste yra 45–50% sočiųjų riebalų rūgščių, 22–27% nesočiųjų riebalų rūgščių ir mažiau nei 1% polinesočiųjų riebalų rūgščių. Šiuo požiūriu aukštos kokybės margarinas yra sveikesnis už sviestą.

Reikia prisiminti!!!

Sočiosios riebalų rūgštys neigiamai veikia riebalų apykaitą, kepenų veiklą ir prisideda prie aterosklerozės išsivystymo. Nesočiosios (ypač linolo ir arachidono rūgštys) reguliuoja riebalų apykaitą ir dalyvauja šalinant cholesterolį iš organizmo. Kuo didesnis nesočiųjų riebalų rūgščių kiekis, tuo mažesnė riebalų lydymosi temperatūra. Kietų gyvulinių ir skystų augalinių riebalų kalorijų kiekis yra maždaug vienodas, tačiau augalinių riebalų fiziologinė vertė yra daug didesnė. Pieno riebalai turi daugiau vertingų savybių. Jame yra trečdalis nesočiųjų riebalų rūgščių ir, likusį emulsijos pavidalu, organizmas lengvai pasisavinamas. Nepaisant šių teigiamų savybių, jūs negalite naudoti tik pieno riebalų, nes jokiuose riebaluose nėra idealios riebalų rūgščių sudėties. Geriausia vartoti riebalus tiek iš gyvulinės, tiek augalinės kilmės. Jų santykis jaunimui ir vidutinio amžiaus žmonėms turėtų būti 1:2,3 (70 % gyvulinės ir 30 % augalinės). Vyresnio amžiaus žmonių racione turėtų dominuoti augaliniai riebalai.

Riebalai ne tik dalyvauja medžiagų apykaitos procesuose, bet ir kaupiasi rezerve (daugiausia pilvo sienelėje ir aplink inkstus). Riebalų atsargos užtikrina medžiagų apykaitos procesus, išsaugo baltymus visą gyvenimą. Šie riebalai suteikia energijos fizinio krūvio metu, jei dietoje yra mažai riebalų, taip pat kai rimtos ligos kai dėl sumažėjusio apetito jis nepakankamai aprūpinamas maistu.

Gausus riebalų vartojimas su maistu kenkia sveikatai: dideli jų kiekiai kaupiami rezerve, todėl didėja kūno svoris, kartais iškreipta figūra. Padidėja jo koncentracija kraujyje, o tai, kaip rizikos veiksnys, prisideda prie aterosklerozės išsivystymo, koronarinė ligaširdies liga, hipertenzija ir kt.

PRATIMAS

1. Yra 148 g dviejų tos pačios sudėties organinių junginių mišinio C 3 H 6 O 2. Nustatykite jų struktūrą vertes ir jų masės dalis mišinyje, jei žinoma, kad vienas iš Jie, sąveikaudami su natrio bikarbonato pertekliumi, išskiria 22,4 l (N.O.) anglies monoksido ( IV), o kitas nereaguoja su natrio karbonatu ir sidabro oksido amoniako tirpalu, o kaitinant su vandeniniu natrio hidroksido tirpalu susidaro alkoholis ir rūgšties druska.

Sprendimas:

Yra žinoma, kad anglies monoksidas ( IV ) išsiskiria natrio karbonatui reaguojant su rūgštimi. Gali būti tik viena C 3 H 6 O 2 sudėties rūgštis - propioninė, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Pagal būklę išsiskyrė 22,4 litro CO 2, tai yra 1 mol, vadinasi, mišinyje buvo ir 1 molis rūgšties. Pradinė molinė masė organiniai junginiai yra lygus: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, todėl 148 g yra 2 mol.

Antrasis junginys hidrolizės metu sudaro alkoholį ir rūgšties druską, o tai reiškia, kad jis yra esteris:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

C 3 H 6 O 2 sudėtis atitinka du esterius: etilo formiatą HSOOS 2 H 5 ir metilo acetatą CH 3 SOOSH 3. Skruzdžių rūgšties esteriai reaguoja su sidabro oksido amoniako tirpalu, todėl pirmasis esteris netenkina problemos sąlygos. Todėl antroji mišinio medžiaga yra metilo acetatas.

Kadangi mišinyje buvo vienas molis tos pačios molinės masės junginių, jų masės dalys yra lygios ir sudaro 50%.

Atsakymas. 50 % CH 3 CH 2 COOH, 50 % CH 3 COOCH 3 .

2. Santykinis tankis esterio garai vandeniliui yra 44. Šio esterio hidrolizės metu susidaro du junginiai, kurių vienodiems kiekiams degant susidaro vienodi tūriai anglies dvideginio (tokiomis pat sąlygomis) Pateikite šio esterio struktūrinę formulę.

Sprendimas:

Bendra esterių, sudarytų iš sočiųjų alkoholių ir rūgščių, formulė yra C n H 2 n Apie 2. n reikšmę galima nustatyti pagal vandenilio tankį:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

iš kur n = 4, tai yra, eteryje yra 4 anglies atomai. Kadangi degant alkoholiui ir esteriui hidrolizės metu susidariusiai rūgščiai išsiskiria vienodas anglies dioksido kiekis, rūgštyje ir alkoholyje yra tas pats numeris anglies atomai, du. Taigi norimas esteris susidaro iš acto rūgšties ir etanolio ir vadinamas etilo acetatu:

CH 3 -		O-S 2 H 5

Atsakymas. Etilo acetatas, CH 3 COOS 2 H 5 .

________________________________________________________________

3. Hidrolizuojant esterią, molinė masė kuris lygus 130 g/mol, susidaro rūgštis A ir alkoholis B. Nustatykite esterio struktūrą, jei žinoma, kad rūgšties sidabro druskoje sidabro yra 59,66 % masės. Alkoholis B nėra oksiduojamas natrio dichromato ir lengvai reaguoja su druskos rūgštimi, sudarydamas alkilchloridą.

Sprendimas:

Esteris turi bendrą formulę RCOOR ‘. Yra žinoma, kad sidabro rūgšties druska, RCOAg , yra 59,66% sidabro, todėl druskos molinė masė yra: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, iš kur PONAS ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Šis radikalas yra etilas, C 2 H 5, o esteris buvo sudarytas iš propiono rūgšties: C 2 H 5 COOR'.

Antrojo radikalo molinė masė yra: M (R') \u003d M (C 2H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Šis radikalas turi molekulinė formulė C 4 H 9 . Pagal sąlygą alkoholis C 4 H 9 OH nėra oksiduotas Na 2 C r 2 Apie 7 ir lengva reaguoti HCl todėl šis alkoholis yra tretinis, (CH 3) 3 SON.

Taigi norimas esteris susidaro iš propiono rūgšties ir tret.-butanolio ir vadinamas tret-butilo propionatu:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Atsakyk . tret-butilo propionatas.

________________________________________________________________

4. Parašykite dvi galimas riebalų, kurių molekulėje yra 57 anglies atomai ir reaguoja su jodu santykiu 1:2, formules. Riebalų sudėtyje yra rūgščių likučių su lyginiu anglies atomų skaičiumi.

Sprendimas:

Bendra riebalų formulė:

kur R, R', R "- angliavandenilių radikalai, kurių sudėtyje nėra lyginis skaičius anglies atomų (kitas atomas iš rūgšties liekanos yra -CO- grupės dalis). Trys angliavandenilių radikalai sudaro 57–6 = 51 anglies atomą. Galima daryti prielaidą, kad kiekviename iš radikalų yra 17 anglies atomų.

Kadangi viena riebalų molekulė gali prijungti dvi jodo molekules, yra dvi dvigubos jungtys arba viena triguba jungtis trims radikalams. Jei dvi dvigubos jungtys yra tame pačiame radikale, tai riebaluose yra linolo rūgšties likučių ( R \u003d C 17 H 31) ir dvi stearino rūgšties liekanos ( R' = R "= C 17 H 35). Jei dvi dvigubos jungtys yra skirtinguose radikaluose, tai riebaluose yra dvi oleino rūgšties liekanos ( R \u003d R' \u003d C 17 H 33 ) ir stearino rūgšties likutį ( R "= C 17 H 35). Galimos riebalų formulės:

CH2-O-CO-C17H31 CH - O - CO - C17H35 CH2-O-CO-C17H35

CH2-O-CO-C17H33 CH - O - CO - C17H35 CH-O-CO-C17H33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

NEPRIKLAUSOMO SPRENDIMO UŽDUOTYS

1. Kas yra esterinimo reakcija.

2. Kuo skiriasi kietųjų ir skystųjų riebalų struktūra.

3. Kas yra Cheminės savybės riebalų.

4. Pateikite metilformiato gamybos reakcijos lygtį.

5. Rašyti struktūrines formules du esteriai ir rūgštis, kurios sudėtis yra C 3 H 6 O 2 . Pavadinkite šias medžiagas pagal tarptautinę nomenklatūrą.

6. Parašykite esterinimo reakcijų lygtis tarp: a) acto rūgšties ir 3-metilbutanolio-1; b) sviesto rūgštis ir propanolis-1. Pavadinkite eterius.

7. Kiek gramų riebalų buvo paimta, jei jos hidrolizės metu susidariusiai rūgščiai hidrinti reikėjo 13,44 litro vandenilio (n.o.).

8. Apskaičiuokite esterio išeigos masės dalį, susidariusį kaitinant 32 g acto rūgšties ir 50 g propanolio-2, esant koncentruotai sieros rūgščiai, jei susidaro 24 g esterio.

9. Riebalų mėginio, sveriančio 221 g, hidrolizei reikėjo 150 g natrio hidroksido tirpalo, kurio šarmo masės dalis yra 0,2. Pasiūlykite pradinių riebalų struktūrinę formulę.

10. Apskaičiuokite kalio hidroksido tirpalo, kurio šarminės masės dalis yra 0,25 ir tankis 1,23 g / cm 3, tūrį, kurį reikia sunaudoti 15 g mišinio, sudaryto iš etano rūgšties etilo esterio, metano rūgšties propilo, hidrolizei. esteris ir propano rūgšties metilo esteris.

VAIZDO PATIRTIS

1. Kokia reakcija vyksta ruošiant esterius:
a) neutralizavimas	b) polimerizacija
c) esterifikacija	d) hidrinimas
2. Kiek izomerinių esterių atitinka formulę C 4 H 8 O 2:
a) 2

Riebalai ir aliejai yra natūralūs esteriai, sudaryti iš trihidrolio alkoholio – glicerolio ir aukštesnių riebalų rūgščių, turinčių nešakotą anglies grandinę, kurioje yra lyginis anglies atomų skaičius. Savo ruožtu aukštesniųjų riebalų rūgščių natrio arba kalio druskos vadinamos muilu.

Kai karboksirūgštys sąveikauja su alkoholiais ( esterinimo reakcija) susidaro esteriai:

Ši reakcija yra grįžtama. Reakcijos produktai gali sąveikauti vienas su kitu, sudarydami pradines medžiagas – alkoholį ir rūgštį. Taigi esterių reakcija su vandeniu – esterio hidrolizė – yra atvirkštinė esterinimo reakcija. Cheminė pusiausvyra, kuris nustatomas, kai tiesioginių (esterinimo) ir atvirkštinių (hidrolizės) reakcijų greitis yra lygus, gali būti nukreiptas į eterio susidarymą, esant vandenį šalinančioms medžiagoms.

Esteriai gamtoje ir technologijose

Esteriai plačiai paplitę gamtoje, naudojami technikoje ir įvairios pramonės šakos industrija. Jie yra geri tirpikliai organinių medžiagų, jų tankis mažesnis už vandens tankį ir jame praktiškai netirpsta. Taigi santykinai mažos molekulinės masės esteriai yra labai degūs skysčiai, kurių virimo temperatūra žema ir kvepia įvairiais vaisiais. Jie naudojami kaip lakų ir dažų tirpikliai, kvapiosios medžiagos Maisto pramone. Pavyzdžiui, sviesto rūgšties metilo esteris turi obuolių kvapą, šios rūgšties etilo esteris – ananasų kvapą, acto rūgšties izobutilo esteris – bananų kvapą:

Aukštesniųjų karboksirūgščių ir aukštesniųjų monobazinių alkoholių esteriai vadinami vaškai. Taigi, bičių vaškas yra pagrindinis
kartu iš palmitino rūgšties ir miricilo alkoholio esterio C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; kašalotų vaškas – spermacetas – tos pačios palmitino rūgšties ir cetilo alkoholio esteris C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Riebalai

Svarbiausi esterių atstovai yra riebalai.

Riebalai- natūralūs junginiai, kurie yra glicerolio ir aukštesniųjų karboksirūgščių esteriai.

Riebalų sudėtis ir struktūra gali būti atspindėta bendra formule:

Daugumą riebalų sudaro trys karboksirūgštys: oleino, palmitino ir stearino. Akivaizdu, kad du iš jų yra ribojantys (sotieji), o oleino rūgštyje yra dviguba jungtis tarp anglies atomų molekulėje. Taigi, riebalų sudėtis gali apimti tiek sočiųjų, tiek nesočiųjų karboksirūgščių likučius įvairiais deriniais.

Normaliomis sąlygomis riebalai, kurių sudėtyje yra nesočiųjų rūgščių likučių, dažniausiai yra skysti. Jie vadinami aliejais. Iš esmės tai augalinės kilmės riebalai – sėmenų, kanapių, saulėgrąžų ir kiti aliejai. Mažiau paplitę gyvulinės kilmės skysti riebalai, pavyzdžiui, žuvų taukai. Dauguma natūralių gyvulinės kilmės riebalų normaliomis sąlygomis yra kietos (lydžios) medžiagos ir daugiausia turi sočiųjų karboksirūgščių likučių, pavyzdžiui, avienos riebalų. Taigi, palmių aliejus įprastomis sąlygomis yra kieti riebalai.

Riebalų sudėtis lemia jų fizines ir chemines savybes. Akivaizdu, kad riebalams, kuriuose yra nesočiųjų karboksirūgščių likučių, būdingos visos nesočiųjų junginių reakcijos. Jie išblukina bromo vandens spalvą, įsitraukia į kitas prisijungimo reakcijas. Praktiškai svarbiausia reakcija yra riebalų hidrinimas. Kietieji esteriai gaunami hidrinant skystus riebalus. Būtent šia reakcija iš augalinių aliejų gaminamas margarinas – kieti riebalai. Paprastai šį procesą galima apibūdinti reakcijos lygtimi:

hidrolizė:

Muilai

Visi riebalai, kaip ir kiti esteriai, patiria hidrolizė. Esterių hidrolizė yra grįžtama reakcija. Norint pakeisti pusiausvyrą link hidrolizės produktų susidarymo, tai atliekama šarminėje aplinkoje (esant šarmams arba Na 2 CO 3). Esant tokioms sąlygoms, riebalų hidrolizė vyksta negrįžtamai ir dėl to susidaro karboksirūgščių druskos, kurios vadinamos muilu. Riebalų hidrolizė šarminėje aplinkoje vadinama riebalų muilinimu.

Muilinant riebalus, susidaro glicerolis ir muilai – aukštesniųjų karboksirūgščių natrio arba kalio druskos:

Vaikiška lovelė

(esterifikavimo reakcija) susidaro esteriai:

Ši reakcija yra grįžtama. Reakcijos produktai gali sąveikauti vienas su kitu, sudarydami pradines medžiagas – alkoholį ir rūgštį. Taigi esterių reakcija su vandeniu – esterio hidrolizė – yra atvirkštinė esterinimo reakcija. Cheminė pusiausvyra, kuri susidaro, kai tiesioginių (esterinimo) ir atvirkštinių (hidrolizės) reakcijų greitis yra vienodas, gali būti nukreipta į eterio susidarymą, esant vandenį šalinančioms medžiagoms.

Esteriai gamtoje ir technologijose

Esteriai yra plačiai paplitę gamtoje ir naudojami inžinerijoje bei įvairiose pramonės šakose (10 schema). Jie yra geri organinių medžiagų tirpikliai, jų tankis mažesnis nei vandens ir praktiškai netirpsta jame.

10 schema. Esterių naudojimas

Taigi santykinai mažos molekulinės masės esteriai yra degūs skysčiai, kurių virimo temperatūra žema ir kvepia įvairiais vaisiais. Jie naudojami kaip lakų ir dažų tirpikliai, maisto pramonės produktų kvapiosios medžiagos. Pavyzdžiui, sviesto rūgšties metilo esteris turi obuolių kvapą, šios rūgšties etilo esteris – ananasų kvapą, acto rūgšties izobutilo esteris – bananų kvapą.

Aukštesniųjų karboksirūgščių ir aukštesniųjų monobazinių alkoholių esteriai vadinami sako. Taigi, bičių vašką daugiausia sudaro palmitino rūgšties ir miricilo alkoholio esteris C15H31COOC31H63, kašalotų vaškas - spermacetas - tos pačios palmitino rūgšties esteris ir cetilo alkoholis C15H31COOC16H33.

Svarbiausi esterių atstovai yra riebalai.

Riebalai - natūralūs junginiai, kurie yra glicerolio ir aukštesniųjų karboksirūgščių esteriai.

Riebalų sudėtis ir struktūra gali būti atspindėta bendra formule:

Daugumą riebalų sudaro trys karboksirūgštys – oleino, palmitino ir stearino. Akivaizdu, kad du iš jų yra ribojantys (sotieji), o oleino rūgštyje yra dviguba jungtis tarp anglies atomų molekulėje. Taigi, riebalų sudėtis gali apimti tiek sočiųjų, tiek nesočiųjų karboksirūgščių likučius įvairiais deriniais.

Pamokos turinys pamokos santrauka paramos rėmo pamokos pristatymo pagreitinimo metodai interaktyvios technologijos Praktika užduotys ir pratybos savikontrolės seminarai, mokymai, atvejai, užduotys namų darbai diskusija klausimai retoriniai mokinių klausimai Iliustracijos garso, vaizdo klipai ir daugialypės terpės nuotraukos, paveikslėliai, grafika, lentelės, diagramos, humoras, anekdotai, anekdotai, komiksai, palyginimai, posakiai, kryžiažodžiai, citatos Priedai tezės straipsniai lustai smalsiems cheat sheets vadovėliai pagrindinis ir papildomas terminų žodynas kita Vadovėlių ir pamokų tobulinimasklaidų taisymas vadovėlyje pamokoje naujovių elementų atnaujinimas vadovėlyje pasenusių žinių pakeitimas naujomis Tik mokytojams tobulos pamokos kalendorinis planas metams Gairės diskusijų programos Integruotos pamokos