Alkanų struktūra. Tarptautinė alkanų nomenklatūra

Kaitinant acto rūgšties natrio druską (natrio acetatą) su šarmų pertekliumi, pašalinama karboksilo grupė ir susidaro metanas:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Jei vietoj natrio acetato imame natrio propionatą, tada susidaro etanas, iš natrio butanoato - propanas ir kt.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz sintezė. Halogenalkanams sąveikaujant su šarminio metalo natriu, susidaro sotieji angliavandeniliai ir halogenidas šarminis metalas, pavyzdžiui:

Šarminiam metalui veikiant halogeninių angliavandenių mišinį (pvz., brometaną ir brommetaną), susidaro alkanų (etano, propano ir butano) mišinys.

Reakcija, kuria grindžiama Wurtz sintezė, gerai vyksta tik su halogenalkanais, kurių molekulėse halogeno atomas yra prijungtas prie pirminio anglies atomo.

6. Karbidų hidrolizė. Apdorojant kai kuriuos karbidus, kuriuose yra -4 oksidacijos būsenos anglies (pavyzdžiui, aliuminio karbidą), metanas susidaro su vandeniu:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Fizinės savybės

Pirmieji keturi homologinės metano serijos atstovai yra dujos. Paprasčiausias iš jų yra metanas – bespalvės, beskonės ir bekvapės dujos ("dujų", pajutus, kurią reikia skambinti 04, kvapą lemia merkaptanų - sieros turinčių junginių, specialiai dedama į buityje naudojamą metaną, kvapas. ir pramoniniai dujų prietaisai, kad šalia jų esantys žmonės galėtų užuosti nuotėkį).

Nuo C5H12 iki C15H32 sudėties angliavandeniliai yra skysčiai, sunkesni angliavandeniliai – kietosios medžiagos.

Alkanų virimo ir lydymosi temperatūra palaipsniui didėja didėjant anglies grandinės ilgiui. Visi angliavandeniliai blogai tirpsta vandenyje; skysti angliavandeniliai yra įprasti organiniai tirpikliai.

Cheminės savybės

1. Pakeitimo reakcijos. Alkanams būdingiausios yra laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijos, kurių metu vandenilio atomas pakeičiamas halogeno atomu ar kokia nors grupe.

Pateiksime būdingiausių reakcijų lygtis.

Halogeninimas:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Esant halogeno pertekliui, chlorinimas gali vykti toliau, iki visiško vandenilio atomų pakeitimo chloru:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
dichlormetano metileno chloridas

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
trichlormetanas chloroformas

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
anglies tetrachloridas anglies tetrachloridas

Gautos medžiagos plačiai naudojamos kaip tirpikliai ir pradinės medžiagos organinėje sintezėje.

2. Dehidrinimas (vandenilio pašalinimas). Kai alkanai per katalizatorių (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) perleidžiami aukštoje temperatūroje (400-600 °C), atsiskiria vandenilio molekulė ir susidaro alkenas:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reakcijos, kurias lydi anglies grandinės sunaikinimas. Visi sotieji angliavandeniliai dega, susidarant anglies dioksidui ir vandeniui. Dujiniai angliavandeniliai, tam tikromis proporcijomis susimaišę su oru, gali sprogti. Sočiųjų angliavandenilių degimas yra laisvųjų radikalų egzoterminė reakcija, kuri turi labai didelę reikšmę kaip kurą naudojant alkanus.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

IN bendras vaizdas Alkanų degimo reakciją galima parašyti taip:

Terminio skilimo reakcijos yra pramoninio proceso – angliavandenilių krekingo – pagrindas. Šis procesas yra svarbiausias etapas naftos perdirbimas.

Kai metanas pašildomas iki 1000 °C temperatūros, prasideda metano pirolizė – skilimas į paprastas medžiagas. Kaitinant iki 1500 ° C temperatūros, galimas acetileno susidarymas.

4. Izomerizacija. Kai linijiniai angliavandeniliai kaitinami izomerizacijos katalizatoriumi (aliuminio chloridu), susidaro medžiagos su šakotu anglies karkasu:

5. Aromatizavimas. Alkanai, kurių grandinėje yra šeši ar daugiau anglies atomų, esant katalizatoriui, ciklizuojami, kad susidarytų benzenas ir jo dariniai:

Dėl kokios priežasties alkanai patenka į reakcijas, vykstančias pagal laisvųjų radikalų mechanizmą? Visi alkano molekulėse esantys anglies atomai yra sp 3 hibridizacijos būsenoje. Šių medžiagų molekulės yra sudarytos naudojant kovalentinius nepolinius C-C (anglies-anglies) ryšius ir silpnai polinius C-H (anglies-vandenilio) ryšius. Juose nėra sričių su padidintu ir sumažėjusiu elektronų tankiu, lengvai poliarizuojamų ryšių, t.y. tokių ryšių, kuriuose elektronų tankis gali pasislinkti veikiant išoriniams poveikiams (jonų elektrostatiniams laukams). Vadinasi, alkanai nereaguos su įkrautomis dalelėmis, nes ryšiai alkano molekulėse nenutrūksta dėl heterolitinio mechanizmo.

Būdingiausios alkanų reakcijos yra laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijos. Šių reakcijų metu vandenilio atomas pakeičiamas halogeno atomu arba kokia nors grupe.

Laisvųjų radikalų grandininių reakcijų, ty reakcijų, vykstančių veikiant laisviesiems radikalams – dalelėms su nesuporuotais elektronais, kinetiką ir mechanizmą tyrė puikus rusų chemikas N. N. Semenovas. Būtent už šias studijas jis buvo apdovanotas Nobelio chemijos premija.

Paprastai laisvųjų radikalų pakeitimo reakcijos mechanizmą sudaro trys pagrindiniai etapai:

1. Iniciacija (grandinės branduolys, laisvųjų radikalų susidarymas veikiant energijos šaltiniui – ultravioletiniams spinduliams, kaitinant).

2. Grandinės (laisvųjų radikalų ir neaktyvių molekulių nuoseklios sąveikos grandinė, dėl kurios susidaro nauji radikalai ir naujos molekulės) vystymas.

3. Grandinės nutraukimas (laisvųjų radikalų susijungimas į neaktyvias molekules (rekombinacija), radikalų „mirtis“, reakcijų grandinės nutrūkimas).

Moksliniai tyrimai, kuriuos atliko N.N. Semenovas

Semenovas Nikolajus Nikolajevičius

(1896 - 1986)

Sovietų fizikas ir fizikas chemikas, akademikas. Laureatas Nobelio premija (1956). Moksliniai tyrimai susiję su cheminių procesų, katalizės, grandininių reakcijų doktrina, terminio sprogimo ir dujų mišinių degimo teorija.

Apsvarstykite šį mechanizmą naudodami metano chlorinimo reakcijos pavyzdį:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Grandinės inicijavimas atsiranda dėl to, kad veikiant ultravioletinei spinduliuotei arba kaitinant, įvyksta homolitinis Cl-Cl jungties skilimas ir chloro molekulė skyla į atomus:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Susidarę laisvieji radikalai atakuoja metano molekules, atplėšdami jų vandenilio atomą:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

ir paverčiant CH3 radikalais, kurie, savo ruožtu, susidūrę su chloro molekulėmis, juos sunaikina, susidarant naujiems radikalams:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl ir kt.

Grandinė vystosi.

Kartu su radikalų susidarymu, jų „mirtis“ įvyksta dėl rekombinacijos proceso - neaktyvios molekulės susidarymo iš dviejų radikalų:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Įdomu pastebėti, kad rekombinacijos metu išsiskiria lygiai tiek energijos, kiek reikia naujai susiformavusiam ryšiui sunaikinti. Šiuo atžvilgiu rekombinacija įmanoma tik tuo atveju, jei dviejų radikalų susidūrime dalyvauja trečioji dalelė (kita molekulė, reakcijos indo sienelė), kuri perima energijos perteklių. Tai leidžia reguliuoti ir net sustabdyti laisvųjų radikalų grandinines reakcijas.

Atkreipkite dėmesį į paskutinį rekombinacijos reakcijos pavyzdį – etano molekulės susidarymą. Šis pavyzdys rodo, kad reakcija, apimanti organiniai junginiai yra gana sudėtingas procesas, dėl kurio kartu su pagrindiniu reakcijos produktu labai dažnai susidaro šalutiniai produktai, todėl reikia sukurti sudėtingus ir brangius tikslinių medžiagų gryninimo ir išskyrimo metodus.

Reakcijos mišinyje, gautame chloruojant metanu, kartu su chlormetanu (CH3Cl) ir vandenilio chloridu, bus: dichlormetano (CH2Cl2), trichlormetano (CHCl3), anglies tetrachlorido (CCl4), etano ir jo chlorinimo produktų.

Dabar pabandykime apsvarstyti sudėtingesnio organinio junginio - propano - halogeninimo reakciją (pavyzdžiui, brominimą).

Jei metano chlorinimo atveju galimas tik vienas monochloro darinys, tai šioje reakcijoje jau gali susidaryti du monobromo dariniai:

Matyti, kad pirmuoju atveju vandenilio atomas pakeičiamas pirminiame anglies atome, o antruoju – antriniu. Ar šių reakcijų greitis yra vienodas? Pasirodo, galutiniame mišinyje vyrauja vandenilio atomo, esančio prie antrinės anglies, pakeitimo produktas, ty 2-brompropanas (CH3-CHBr-CH3). Pabandykime tai paaiškinti.

Norėdami tai padaryti, turėsime panaudoti tarpinių dalelių stabilumo idėją. Ar pastebėjote, kad aprašydami metano chlorinimo reakcijos mechanizmą paminėjome metilo radikalą - CH3 ? Šis radikalas yra tarpinė dalelė tarp metano CH4 ir chlormetano CH3Cl. Tarpinė dalelė tarp propano ir 1-brompropano yra radikalas su nesuporuotu elektronu pirminėje anglies dalyje, o tarp propano ir 2-brompropano – antrinėje.

Radikalas, kurio antriniame anglies atome (b) yra nesuporuotas elektronas, yra stabilesnis nei laisvasis radikalas, kurio elektronas yra nesuporuotas pirminiame anglies atome (a). Jis susidaro į daugiau. Dėl šios priežasties pagrindinis propano brominimo reakcijos produktas yra 2-brompropanas – junginys, kurio susidarymas vyksta per stabilesnę tarpinę dalelę.

Štai keletas laisvųjų radikalų reakcijų pavyzdžių:

Nitravimo reakcija (Konovalov reakcija)

Reakcijoje gaunami nitro junginiai – tirpikliai, daugelio sintezių pradinės medžiagos.

Katalizinis alkanų oksidavimas deguonimi

Šios reakcijos yra svarbiausių pramoninių procesų, skirtų gauti aldehidus, ketonus, alkoholius tiesiogiai iš sočiųjų angliavandenilių, pagrindas, pavyzdžiui:

CH4 + [O] -> CH3OH

Taikymas

Sotieji angliavandeniliai, ypač metanas, plačiai naudojami pramonėje (2 schema). Jie yra paprastas ir gana pigus kuras, žaliava daugybei svarbiausių junginių gauti.

Junginiai, gauti iš metano, pigiausios angliavandenilių žaliavos, naudojami daugeliui kitų medžiagų ir medžiagų gaminti. Metanas naudojamas kaip vandenilio šaltinis amoniako sintezėje, taip pat gaminant sintezės dujas (CO ir H2 mišinį), naudojamas pramoninei angliavandenilių, alkoholių, aldehidų ir kitų organinių junginių sintezei.

Aukštesnės virimo temperatūros alyvos frakcijų angliavandeniliai naudojami kaip kuras dyzeliniams ir turboreaktyviniams varikliams, kaip tepalinių alyvų bazė, kaip žaliava sintetinių riebalų gamybai ir kt.

Štai keletas pramoniniu požiūriu reikšmingų reakcijų, susijusių su metanu. Metanas naudojamas chloroformui, nitrometanui, deguonies turintiems dariniams gaminti. Alkoholiai, aldehidai, karboksirūgštys gali susidaryti tiesiogiai sąveikaujant alkanams su deguonimi, priklausomai nuo reakcijos sąlygų (katalizatoriaus, temperatūros, slėgio):

Kaip jau žinote, angliavandeniliai, kurių sudėtis yra nuo C5H12 iki C11H24, yra įtraukti į naftos benzino frakciją ir daugiausia naudojami kaip vidaus degimo variklių kuras. Yra žinoma, kad vertingiausi benzino komponentai yra izomeriniai angliavandeniliai, nes jie turi didžiausią atsparumą smūgiams.

Angliavandeniliai, kontaktuodami su atmosferos deguonimi, lėtai sudaro su juo junginius – peroksidus. Tai lėta laisvųjų radikalų reakcija, kurią inicijuoja deguonies molekulė:

Atkreipkite dėmesį, kad hidroperoksido grupė susidaro ant antrinių anglies atomų, kurių daugiausia yra tiesiniuose arba normaliuose angliavandeniliuose.

Staigiai padidėjus slėgiui ir temperatūrai, atsirandančiam suspaudimo takto pabaigoje, šių peroksido junginių skilimas prasideda nuo jų susidarymo. didelis skaičius laisvųjų radikalų, kurie „suveikia“ laisvuosius radikalus grandininė reakcija užsidega anksčiau nei būtina. Stūmoklis vis dar kyla aukštyn, o benzino degimo produktai, kurie jau susidarė dėl priešlaikinio mišinio užsidegimo, stumia jį žemyn. Dėl to smarkiai sumažėja variklio galia, jo susidėvėjimas.

Taigi pagrindinė detonacijos priežastis yra peroksido junginių buvimas, kurio gebėjimas susidaryti yra didžiausias tiesiniams angliavandeniliams.

k-heptanas turi mažiausią atsparumą detonacijai iš benzino frakcijos angliavandenilių (C5H14 - C11H24). Stabiliausias (t. y. mažiausiai sudaro peroksidus) yra vadinamasis izooktanas (2,2,4-trimetilpentanas).

Visuotinai pripažinta benzino atsparumo smūgiui charakteristika yra oktaninis skaičius. 92 oktaninis skaičius (pavyzdžiui, A-92 benzinas) reiškia, kad šio benzino savybės yra tokios pat kaip ir mišinio, kurį sudaro 92 % izooktano ir 8 % heptano.

Apibendrinant galima pridurti, kad naudojant didelio oktaninio skaičiaus benziną galima padidinti suspaudimo laipsnį (slėgį suspaudimo takto pabaigoje), o tai padidina vidaus degimo variklio galią ir efektyvumą.

Būti gamtoje ir gauti

Šiandienos pamokoje susipažinote su tokia sąvoka kaip alkanai, taip pat sužinojote apie tai. cheminė sudėtis ir gavimo būdus. Todėl dabar pakalbėkime išsamiau apie alkanų radimą gamtoje ir išsiaiškinkime, kaip ir kur alkanai buvo pritaikyti.

Pagrindiniai alkanų gavimo šaltiniai yra gamtinės dujos ir nafta. Jie sudaro didžiąją dalį naftos perdirbimo produktų. Metanas, paplitęs nuosėdinių uolienų telkiniuose, taip pat yra alkanų dujų hidratas.

Pagrindinis gamtinių dujų komponentas yra metanas, tačiau jose taip pat yra nedidelė dalis etano, propano ir butano. Metano galima rasti anglies sluoksnių emisijose, pelkėse ir susijusiose naftos dujose.

Ankanus taip pat galima gauti koksuojant anglį. Gamtoje taip pat yra vadinamųjų kietųjų alkanų - ozoceritų, kurie yra kalnų vaško nuosėdų pavidalu. Ozokerito galima rasti augalų ar jų sėklų vaško dangose, taip pat bičių vaško sudėtyje.

Pramoninė alkanų izoliacija paimama iš natūralių šaltinių, kurie, laimei, vis dar yra neišsenkantys. Jie gaunami kataliziškai hidrinant anglies oksidus. Taip pat metaną galima gauti laboratorijoje, kaitinant natrio acetatą kietu šarmu arba kai kurių karbidų hidrolizę. Bet taip pat alkanus galima gauti dekarboksilinant karboksirūgštis ir jas elektrolizės būdu.

Alkanų taikymas

Alkanai buityje yra plačiai naudojami daugelyje žmogaus veiklos sričių. Labai sunku įsivaizduoti savo gyvenimą be gamtinių dujų. Ir niekam nebus paslaptis, kad gamtinių dujų pagrindas yra metanas, iš kurio gaminama suodė, kuri naudojama topografinių dažų ir padangų gamyboje. Šaldytuvas, kurį kiekvienas turi savo namuose, taip pat veikia dėl alkano junginių, naudojamų kaip šaldymo agentas. O iš metano gaunamas acetilenas naudojamas metalams suvirinti ir pjaustyti.

Dabar jau žinote, kad alkanai naudojami kaip kuras. Jų yra benzino, žibalo, saulės baterijų ir mazuto sudėtyje. Be to, jie taip pat yra tepalinių aliejų, vazelino ir parafino sudėtyje.

Cikloheksanas buvo plačiai naudojamas kaip tirpiklis ir įvairių polimerų sintezei. Ciklopropanas naudojamas anestezijai. Skvalanas, kaip aukštos kokybės tepalinė alyva, yra daugelio farmacijos ir kosmetiniai preparatai. Alkanai yra žaliavos, iš kurių gaunami organiniai junginiai, tokie kaip alkoholis, aldehidai ir rūgštys.

Parafinas yra aukštesnių alkanų mišinys, todėl jis yra netoksiškas, todėl plačiai naudojamas Maisto pramone. Jis naudojamas pieno produktų, sulčių, grūdų ir pan. pakuotėms impregnuoti, taip pat gaminant kramtomosios gumos. O šildomas parafinas medicinoje naudojamas gydymui parafinu.

Be to, kas išdėstyta aukščiau, degtukų galvutės yra impregnuotos parafinu, kad jos geriau degtų, iš jo gaminami pieštukai ir žvakės.

Oksiduojant parafiną, gaunami deguonies turintys produktai, daugiausia organinės rūgštys. Maišant skystus angliavandenilius su tam tikras skaičius Iš anglies atomų gaunamas vazelinas, plačiai pritaikytas tiek parfumerijoje ir kosmetologijoje, tiek medicinoje. Jis naudojamas įvairiems tepalams, kremams ir geliams ruošti. Taip pat naudojamas terminėms procedūroms medicinoje.

Praktinės užduotys

1. Užsirašykite bendroji formulė homologinės alkanų serijos angliavandeniliai.

2. Parašykite galimų heksano izomerų formules ir įvardykite juos pagal sisteminę nomenklatūrą.

3. Kas yra krekingas? Kokius krekingo tipus žinote?

4. Parašykite galimų heksano krekingo produktų formules.

5. Iššifruokite šią transformacijų grandinę. Pavadinkite junginius A, B ir C.

6. Švinas struktūrinė formulė angliavandenilį С5Н12, kuris bromuojant sudaro tik vieną monobromo darinį.

7. Visiškai sudeginti 0,1 mol neaiškios sandaros alkano sunaudota 11,2 litro deguonies (prie n.a.). Kokia yra alkano struktūrinė formulė?

8. Kokia yra dujinio sočiojo angliavandenilio struktūrinė formulė, jei 11 g šių dujų užima 5,6 litro tūrį (esant n.a.)?

9. Peržiūrėkite, ką žinote apie metano naudojimą, ir paaiškinkite, kodėl buitinį dujų nuotėkį galima aptikti pagal kvapą, nors jo sudedamosios dalys yra bekvapės.

10*. Kokius junginius galima gauti kataliziškai oksiduojant metaną įvairios sąlygos? Parašykite atitinkamų reakcijų lygtis.

vienuolika*. Visiško degimo produktai (deguonies perteklius) 10,08 litro (n.a.) etano ir propano mišinio buvo išleista per kalkių vandens perteklių. Taip susidarė 120 g nuosėdų. Nustatykite pradinio mišinio tūrinę sudėtį.

12*. Dviejų alkanų mišinio etano tankis yra 1,808. Brominuojant šį mišinį, buvo išskirtos tik dvi poros izomerinių monobromoalkanų. Bendra lengvesnių izomerų masė reakcijos produktuose yra lygi bendrai sunkesnių izomerų masei. Nustatykite sunkesnio alkano tūrio dalį pradiniame mišinyje.

Alkanai yra sotieji angliavandeniliai. Savo molekulėse atomai turi pavienes jungtis. Struktūra nustatoma pagal formulę CnH2n+2. Apsvarstykite alkanus: Cheminės savybės, tipai, taikymas.

Anglies struktūroje yra keturios orbitos, kuriomis sukasi atomai. Orbitos turi tą pačią formą, energiją.

Pastaba! Kampai tarp jų yra 109 laipsniai ir 28 minutės, jie nukreipti į tetraedro viršūnes.

Paprastas anglies ryšys leidžia alkano molekulėms laisvai suktis, ko pasekoje struktūros įgauna įvairias formas, suformuodamos viršūnes prie anglies atomų.

Visi alkano junginiai skirstomi į dvi pagrindines grupes:

1. Alifatinio junginio angliavandeniliai. Tokios konstrukcijos turi linijinį ryšį. Bendra formulė atrodo taip: CnH2n+2. n reikšmė yra lygi arba didesnė už vieną, reiškia anglies atomų skaičių.
2. Ciklinės struktūros cikloalkanai. Ciklinių alkanų cheminės savybės labai skiriasi nuo linijinių junginių. Cikloalkanų formulė tam tikru mastu daro juos panašius į angliavandenilius, kurie turi trigubą atominis ryšys, tai yra su alkinais.

Alkanų rūšys

Yra keletas alkano junginių tipų, kurių kiekvienas turi savo formulę, struktūrą, chemines savybes ir alkilo pakaitalą. Lentelėje yra homologinės serijos

Alkanų pavadinimas

Bendroji sočiųjų angliavandenilių formulė yra CnH2n+2. Pakeitus n reikšmę, gaunamas junginys su paprastu tarpatominiu ryšiu.

Naudingas vaizdo įrašas: alkanai - molekulinė struktūra, fizinės savybės

Alkanų veislės, reakcijos galimybės

IN vivo Alkanai yra chemiškai inertiški junginiai. Angliavandeniliai nereaguoja į sąlytį su azoto ir sieros rūgšties, šarmų ir kalio permanganato koncentratu.

Pavieniai molekuliniai ryšiai lemia alkanams būdingas reakcijas. Alkanų grandinėms būdingas nepolinis ir silpnai poliarizuojamas ryšys. Jis yra šiek tiek ilgesnis nei S-N.

Bendroji alkanų formulė

pakeitimo reakcija

Parafino medžiagos skiriasi nereikšmingu cheminiu aktyvumu. Tai paaiškinama padidėjusiu grandinės jungties stiprumu, kurį nesunku nutraukti. Sunaikinimui naudojamas homologinis mechanizmas, kuriame dalyvauja laisvieji radikalai.

Alkanams pakeitimo reakcijos yra natūralesnės. Jie nereaguoja į vandens molekules ir įkrautus jonus. Pakeitimo metu vandenilio dalelės pakeičiamos halogenu ir kitais aktyviais elementais. Tarp šių procesų yra halogeninimas, nitrinimas ir sulfochlorinimas. Tokios reakcijos naudojamos alkano dariniams susidaryti.

Laisvųjų radikalų pakeitimas vyksta trimis pagrindiniais etapais:

1. Grandinės, kurios pagrindu susidaro laisvieji radikalai, išvaizda. Šildymas ir ultravioletiniai spinduliai naudojami kaip katalizatoriai.
2. Vystosi grandinė, kurios struktūroje vyksta aktyvių ir neaktyvių dalelių sąveika. Taip susidaro molekulės ir radikalų dalelės.
3. Pabaigoje grandinė nutraukiama. Aktyvūs elementai sukuria naujus derinius arba visai išnyksta. Grandininė reakcija baigiasi.

Halogeninimas

Procesas yra radikalus. Halogeninimas vyksta veikiant ultravioletinei spinduliuotei ir angliavandenilių bei halogenų mišinio terminiam kaitinimui.

Visas procesas vyksta pagal Markovnikovo taisyklę. Jo esmė slypi tame, kad vandenilio atomas, priklausantis hidrintai anglimi, yra pirmasis halogeninamas. Procesas prasideda tretiniu atomu ir baigiasi pirmine anglimi.

Sulfochlorinimas

Kitas pavadinimas yra Reed reakcija. Tai atliekama laisvųjų radikalų pakeitimo metodu. Taigi alkanai reaguoja į sieros dioksido ir chloro derinio veikimą ultravioletinių spindulių įtakoje.

Reakcija prasideda nuo grandinės mechanizmo aktyvavimo. Šiuo metu iš chloro išsiskiria du radikalai. Vieno veikimas nukreiptas į alkaną, todėl susidaro vandenilio chlorido molekulė ir alkilo elementas. Kitas radikalas susijungia su sieros dioksidu ir sukuria sudėtingą derinį. Pusiausvyrai vienas chloro atomas paimamas iš kitos molekulės. Rezultatas yra alkano sulfonilchloridas. Ši medžiaga naudojama paviršinio aktyvumo komponentams gaminti.

Sulfochlorinimas

Nitravimas

Nitravimo procesas apima sočiųjų anglių sujungimą su dujiniu keturiavalenčiu azoto oksidu ir azoto rūgštimi, sumaišytą iki 10% tirpalo. Reakcijai reikės žemo slėgio ir aukštos temperatūros, maždaug 104 laipsnių. Dėl nitrinimo gaunami nitroalkanai.

atsiskyrimas

Atskirdami atomus, vyksta dehidrogenavimo reakcijos. Metano molekulinė dalelė visiškai suyra veikiant temperatūrai.

Dehidrogenavimas

Jei vandenilio atomas yra atskirtas nuo parafino anglies gardelės (išskyrus metaną), susidaro nesotieji junginiai. Šios reakcijos vykdomos reikšmingomis sąlygomis temperatūros sąlygos(400-600 laipsnių). Taip pat naudojami įvairūs metaliniai katalizatoriai.

Alkanai gaunami hidrinant nesočiuosius angliavandenilius.

skilimo procesas

Alkano reakcijų metu veikiant temperatūrai, gali nutrūkti molekuliniai ryšiai ir išsiskirti aktyvūs radikalai. Šie procesai yra žinomi kaip pirolizė ir krekingas.

Kai reakcijos komponentas pašildomas iki 500 laipsnių, molekulės pradeda irti, o jų vietoje susidaro sudėtingi radikalų alkilo mišiniai. Tokiu būdu pramonėje gaunami alkanai ir alkenai.

Oksidacija

Tai cheminės reakcijos, pagrįstos elektronų donoryste. Parafinams būdinga autoksidacija. Procese naudojamas sočiųjų angliavandenilių oksidavimas laisvaisiais radikalais. Alkanų junginiai skysta būsena paverčiamas hidroperoksidu. Pirma, parafinas reaguoja su deguonimi. Susidaro aktyvūs radikalai. Tada alkilo dalelė reaguoja su antrąja deguonies molekule. Susidaro peroksido radikalas, kuris vėliau sąveikauja su alkano molekule. Proceso metu išsiskiria hidroperoksidas.

Alkanų oksidacijos reakcija

Alkanų taikymas

Anglies junginiai plačiai naudojami beveik visose pagrindinėse srityse žmogaus gyvenimas. Kai kurios junginių rūšys yra būtinos tam tikroms pramonės šakoms ir patogiam šiuolaikinio žmogaus egzistavimui.

Dujiniai alkanai yra vertingo kuro pagrindas. Pagrindinis daugumos dujų komponentas yra metanas.

Metanas turi savybę sukurti ir išleisti didelius šilumos kiekius. Todėl jis naudojamas dideliais kiekiais pramonėje, vartojimui gyvenimo sąlygos. Maišant butaną ir propaną gaunamas geras buitinis kuras.

Metanas naudojamas tokių produktų gamyboje:

• metanolis;
• tirpikliai;
• freonas;
• rašalas;
• kuro;
• sintezės dujos;
• acetilenas;
• formaldehidas;
• skruzdžių rūgštis;
• plastmasinis.

Metano taikymas

Skystieji angliavandeniliai yra skirti kurti variklių ir raketų kurą, tirpiklius.

Aukštesni angliavandeniliai, kur anglies atomų skaičius viršija 20, dalyvauja tepalų, dažų ir lakų, muilo ir ploviklių gamyboje.

Riebalų angliavandenilių, turinčių mažiau nei 15 H atomų, derinys yra parafino aliejus. Šis beskonis skaidrus skystis naudojamas kosmetikoje, kuriant kvepalus ir medicinos reikmėms.

Vazelinas yra kietųjų ir riebalų alkanų, turinčių mažiau nei 25 anglies atomus, derinio rezultatas.Medžiaga dalyvauja kuriant medicininius tepalus.

Parafinas, gaunamas sujungiant kietus alkanus, yra kieta, beskonė masė, balta spalva ir be kvapo. Medžiaga naudojama žvakėms gaminti, impregnuojamoji medžiaga vyniojamajam popieriui ir degtukams. Parafinas taip pat populiarus atliekant termines procedūras kosmetologijoje ir medicinoje.

Pastaba! Iš alkanų mišinių taip pat gaminami sintetiniai pluoštai, plastikai, ploviklių chemikalai ir guma.

Halogeninti alkano junginiai veikia kaip tirpikliai, šaltnešiai, taip pat kaip pagrindinė medžiaga tolesnei sintezei.

Naudingas vaizdo įrašas: alkanai - cheminės savybės

Išvestis

Alkanai yra acikliniai angliavandenilių junginiai, turintys linijinę arba šakotą struktūrą. Tarp atomų susidaro viengubas ryšys, kuris yra nesunaikinamas. Alkanų reakcijos, pagrįstos molekulių pakeitimu, būdingos šio tipo junginiams. Homologinė serija turi bendrą struktūrinę formulę CnH2n+2. Angliavandeniliai priklauso sočiųjų klasei, nes juose yra didžiausias leistinas vandenilio atomų skaičius.

Būtų naudinga pradėti nuo alkanų sąvokos apibrėžimo. Tai yra sotieji arba ribojantys.Taip pat galime sakyti, kad tai yra anglies atomai, kuriuose C atomų jungimas vyksta paprastais ryšiais. Bendra formulė yra: CnH₂n+ 2.

Yra žinoma, kad H ir C atomų skaičiaus santykis jų molekulėse yra didžiausias, lyginant su kitomis klasėmis. Dėl to, kad visus valentus užima arba C, arba H, alkanų cheminės savybės nėra pakankamai aiškiai išreikštos, todėl frazė sotieji arba sotieji angliavandeniliai yra jų antrasis pavadinimas.

Taip pat yra senesnis pavadinimas, kuris geriausiai atspindi jų santykinį cheminį inertiškumą – parafinai, reiškiantys „be giminingumo“.

Taigi, mūsų šiandieninio pokalbio tema: „Alkanai: homologinės serijos, nomenklatūra, struktūra, izomerizmas“. Taip pat bus pateikti duomenys apie jų fizines savybes.

Alkanai: struktūra, nomenklatūra

Juose C atomai yra tokioje būsenoje kaip sp3 hibridizacija. Šiuo atžvilgiu alkanų molekulė gali būti parodyta kaip tetraedrinių struktūrų C rinkinys, kurios yra sujungtos ne tik viena su kita, bet ir su H.

Tarp C ir H atomų yra stiprūs, labai mažo poliškumo s ryšiai. Kita vertus, atomai visada sukasi aplink paprastus ryšius, todėl alkano molekulės įgauna įvairias formas, o ryšio ilgis ir kampas tarp jų yra pastovios reikšmės. Formos, kurios virsta viena į kitą dėl molekulės sukimosi aplink σ ryšius, paprastai vadinamos jos konformacijomis.

H atomo atsiskyrimo nuo nagrinėjamos molekulės procese susidaro 1-valentės dalelės, vadinamos angliavandenilių radikalais. Jie atsiranda ne tik dėl junginių, bet ir neorganinių. Jei iš sočiųjų angliavandenilių molekulės atimsime 2 vandenilio atomus, gausime 2-valentus radikalus.

Taigi alkanų nomenklatūra gali būti tokia:

• radialinis (senoji versija);
• pakeitimas (tarptautinis, sisteminis). Jį pasiūlė IUPAC.

Radialinės nomenklatūros ypatybės

Pirmuoju atveju alkanų nomenklatūrai būdinga:

1. Angliavandeniliai laikomi metano dariniais, kuriuose 1 ar daugiau H atomų yra pakeisti radikalais.
2. Didelis patogumo laipsnis ne itin sudėtingų jungčių atveju.

Pakaitinės nomenklatūros ypatybės

Alkanų pakaitinė nomenklatūra turi šias ypatybes:

1. Pavadinimo pagrindas yra 1 anglies grandinė, o likusieji molekuliniai fragmentai laikomi pakaitais.
2. Jei yra keli vienodi radikalai, skaičius nurodomas prieš jų pavadinimą (griežtai žodžiais), o radikalų skaičiai atskiriami kableliais.

Chemija: alkanų nomenklatūra

Patogumui informacija pateikiama lentelės pavidalu.

Medžiagos pavadinimas	Vardo bazė (šaknis)	Molekulinė formulė	Anglies pakaitalo pavadinimas	Anglies pakaito formulė

Aukščiau pateikta alkanų nomenklatūra apima istoriškai susiklosčiusius pavadinimus (pirmieji 4 sočiųjų angliavandenilių serijos nariai).

Išskleistų alkanų, turinčių 5 ar daugiau C atomų, pavadinimai yra kilę iš graikiškų skaitmenų, kurie atspindi nurodytą C atomų skaičių.Taigi priesaga -an rodo, kad medžiaga yra iš sočiųjų junginių serijos.

Vardinant išsiskleidusius alkanus, pagrindine grandine pasirenkama ta, kurioje yra didžiausias C atomų skaičius.Jis sunumeruojamas taip, kad pakaitų skaičius būtų mažesnis. Jei yra dvi ar daugiau vienodo ilgio grandinių, pagrindinė tampa ta, kurioje yra didžiausias skaičius deputatai.

Alkanų izomerija

Metanas CH₄ veikia kaip jų serijos angliavandenilių protėvis. Su kiekvienu paskesniu metano serijos atstovu skiriasi nuo ankstesnio metileno grupės - CH₂. Šį dėsningumą galima atsekti visoje alkanų serijoje.

Vokiečių mokslininkas Schielis pateikė pasiūlymą šią seriją pavadinti homologine. Išvertus iš graikų kalbos reiškia „panašus, panašus“.

Taigi homologinė serija yra susijusių organinių junginių, turinčių tos pačios rūšies struktūrą ir panašias chemines savybes, rinkinys. Homologai yra tam tikros serijos nariai. Homologinis skirtumas yra metileno grupė, kuria skiriasi 2 gretimi homologai.

Kaip minėta anksčiau, bet kurio sočiųjų angliavandenilių sudėtis gali būti išreikšta naudojant bendrą formulę CnH₂n + 2. Taigi, kitas homologinės serijos narys po metano yra etanas - C2H₆. Norint gauti jo struktūrą iš metano, būtina 1 H atomą pakeisti CH3 (paveikslas žemiau).

Kiekvieno sekančio homologo struktūra gali būti išvesta iš ankstesnio vienodai. Dėl to propanas susidaro iš etano - C3H8.

Kas yra izomerai?

Tai medžiagos, kurių kokybinė ir kiekybinė molekulinė sudėtis yra vienoda (identiška molekulinė formulė), bet skiriasi cheminė struktūra, taip pat turi skirtingas chemines savybes.

Pirmiau minėti angliavandeniliai skiriasi tokiu parametru kaip virimo temperatūra: -0,5 ° - butanas, -10 ° - izobutanas. Šis tipas izomerija vadinama anglies skeleto izomerija, tai reiškia struktūrinį tipą.

Struktūrinių izomerų skaičius sparčiai auga didėjant anglies atomų skaičiui. Taigi, C10H2₂ atitiks 75 izomerus (neįskaitant erdvinių), o C5H₂2 jau žinomi 4347 izomerai, C20H42 - 366 319.

Taigi, jau tapo aišku, kas yra alkanai, homologinė serija, izomerizmas, nomenklatūra. Dabar laikas pereiti prie IUPAC pavadinimų suteikimo taisyklių.

IUPAC nomenklatūra: pavadinimų formavimo taisyklės

Pirma, angliavandenilių struktūroje reikia rasti ilgiausią anglies grandinę, kurioje yra didžiausias pakaitų skaičius. Tada reikia sunumeruoti grandinės C atomus, pradedant nuo galo, kuriam pakaitalas yra arčiausiai.

Antra, bazė yra tiesios grandinės sočiųjų angliavandenilių, atitinkančių pagrindinę grandinę pagal C atomų skaičių, pavadinimas.

Trečia, prieš bazę būtina nurodyti lokantų, šalia kurių yra pakaitai, skaičių. Po jų brūkšneliu rašomi pakaitalų pavadinimai.

Ketvirta, tuo atveju, kai yra identiški pakaitai skirtingi atomai C lokantai sujungiami, o prieš pavadinimą atsiranda dauginamasis priešdėlis: di - reiškia du identiškus pakaitus, tris - tris, tetra - keturi, penta - penkis ir tt Skaičiai turi būti atskirti vienas nuo kito kableliu , o iš žodžių – brūkšnelis.

Jei tame pačiame C atome iš karto yra du pakaitai, lokantas taip pat rašomas du kartus.

Pagal šias taisykles formuojama tarptautinė alkanų nomenklatūra.

Newmano projekcijos

Šis amerikiečių mokslininkas pasiūlė specialias projekcijų formules grafiniam konformacijų demonstravimui – Newmano projekcijas. Jie atitinka A ir B formas ir yra pavaizduoti toliau esančiame paveikslėlyje.

Pirmuoju atveju tai yra A ekranuota konformacija, o antruoju - B slopinama konformacija. A padėtyje H atomai yra ant minimalus atstumas vienas nuo kito. Ši forma atitinka didžiausią energijos vertę dėl to, kad atstūmimas tarp jų yra didžiausias. Tai energetiškai nepalanki būsena, dėl kurios molekulė linkusi ją palikti ir pereiti į stabilesnę padėtį B. Čia H atomai yra kuo toliau vienas nuo kito. Taigi energijos skirtumas tarp šių padėčių yra 12 kJ / mol, dėl to laisvas sukimasis aplink ašį etano molekulėje, jungiančioje metilo grupes, yra netolygus. Patekusi į energetiškai palankią padėtį, molekulė ten užsitęsia, kitaip tariant, „sulėtėja“. Štai kodėl jis vadinamas slopintu. Rezultatas – 10 tūkstančių etano molekulių kambario temperatūroje yra trukdomos konformacijos pavidalu. Tik vienas kitokios formos – užtemdytas.

Sočiųjų angliavandenilių gavimas

Iš straipsnio jau tapo žinoma, kad tai alkanai (jų struktūra, nomenklatūra išsamiai aprašyta anksčiau). Būtų naudinga pagalvoti, kaip juos gauti. Jie yra izoliuoti iš tokių natūralių šaltinių kaip nafta, natūralūs, anglis. Jie taip pat taikomi sintetiniai metodai. Pavyzdžiui, H₂ 2H₂:

1. Hidrinimo procesas CnH₂n (alkenai) → CnH₂n+2 (alkanai)← CnH₂n-2 (alkinai).
2. Iš monoksido C ir H mišinio - sintezės dujos: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. Iš karboksirūgščių (jų druskų): elektrolizė prie anodo, prie katodo:

• Kolbės elektrolizė: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reakcija (šarminis lydinys): CH3COONa+NaOH (t)→CH₂+Na2CO3.

1. Alyvos krekingas: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Kuro dujinimas (kietas): C+2H₂→CH4.
3. Sudėtinių alkanų (halogeno darinių), turinčių mažiau C atomų, sintezė: 2CH3Cl (chlormetanas) +2Na →CH3- CH3 (etanas) +2NaCl.
4. Metanidų (metalų karbidų) skaidymas vandenyje: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Sočiųjų angliavandenilių fizinės savybės

Patogumui duomenys sugrupuoti į lentelę.

Formulė	Alkanas	Lydymosi temperatūra °C	Virimo temperatūra °C	Tankis, g/ml
				0,415, kai t = -165 °C
				0,561 esant t= -100°C
				0,583, kai t = -45°C
				0,579, kai t = 0 °C
	2-metilpropanas			0,557, kai t = -25°C
	2,2-dimetilpropanas
	2-metilbutanas
	2-metilpentanas
	2,2,3,3-tetrametilbutanas
	2,2,4-trimetil-pentanas
n-C10H22
n-C11H24	n-undekanas
n-C12H26	n-dodekanas
n-C13H28	n-Tridekanas
n-C14H30	n-tetradekanas
n-C15H32	n-pentadekanas
n-C16H34	n-heksadekanas
n-C20H₄2	n-Eikosan
n-C3₀H₆2	n-Triakontanas		1 mmHg Šv
n-C40H82	n-tetrakontanas		3 mmHg Art.
n-C5₀H₂₀₂	n-pentakontanas		15 mmHg Art.
n-C₆₀H₂22	n-heksakontanas
n-C7₀H₁42	n-heptakontanas
n-C100H202

Išvada

Straipsnyje buvo nagrinėjama tokia sąvoka kaip alkanai (struktūra, nomenklatūra, izomerija, homologinės serijos ir kt.). Šiek tiek pasakojama apie radialinės ir pakaitinės nomenklatūros ypatybes. Aprašomi alkanų gavimo būdai.

Be to, straipsnyje išsamiai išvardinta visa alkanų nomenklatūra (testas gali padėti įsisavinti gautą informaciją).

Vienas iš pirmųjų tipų cheminiai junginiai mokėsi pagal mokyklinę organinės chemijos programą, yra alkanai. Jie priklauso sočiųjų (kitaip – ​​alifatinių) angliavandenilių grupei. Jų molekulėse yra tik pavienės jungtys. Anglies atomams būdinga sp³ hibridizacija.

Homologai vadinami cheminių medžiagų, kurios turi bendrų savybių ir cheminės struktūros, tačiau skiriasi viena ar keliomis CH2 grupėmis.

Metano CH4 atveju galima pateikti bendrą alkanų formulę: CnH (2n+2), kur n yra anglies atomų skaičius junginyje.

Čia yra alkanų lentelė, kurioje n yra nuo 1 iki 10.

Alkanų izomerija

Izomerai yra tos medžiagos molekulinė formulė kurios yra vienodos, bet skiriasi struktūra arba struktūra.

Alkanų klasei būdingi 2 izomerijos tipai: anglies skeletas ir optinė izomerija.

Pateiksime butano C4H10 struktūrinio izomero (t. y. medžiagos, kuri skiriasi tik anglies karkaso struktūra) pavyzdį.

Optiniais izomerais vadinamos tokios 2 medžiagos, kurių molekulės panašios sandaros, bet negali būti sujungtos erdvėje. Optinės arba veidrodinės izomerijos reiškinys atsiranda alkanuose, pradedant nuo heptano C7H16.

Duoti alkano teisingas pavadinimas, naudoti IUPAC nomenklatūrą. Norėdami tai padaryti, naudokite šią veiksmų seką:

Pagal aukščiau pateiktą planą, pabandykime duoti pavadinimą kitam alkanui.

Normaliomis sąlygomis nešakotieji alkanai nuo CH4 iki C4H10 yra dujinių medžiagų, pradedant nuo C5H12 ir iki C13H28 - skysti ir turintys specifinį kvapą, visi tolesni yra kieti. Pasirodo, kad didėjant anglies grandinės ilgiui, didėja virimo ir lydymosi taškai. Kuo šakotesnė alkano struktūra, tuo žemesnėje temperatūroje jis verda ir tirpsta.

Dujiniai alkanai yra bespalviai. Taip pat visi šios klasės atstovai negali būti ištirpinti vandenyje.

Alkanai, turintys dujų agregacijos būseną, gali degti, o liepsna bus bespalvė arba šviesiai mėlynos spalvos.

Cheminės savybės

Normaliomis sąlygomis alkanai yra gana neaktyvūs. Tai paaiškinama σ ryšių stiprumu tarp atomai C-C ir C-H. Todėl būtina sudaryti specialias sąlygas (pavyzdžiui, gana aukštą temperatūrą ar šviesą), kad cheminė reakcija būtų įmanoma.

Pakeitimo reakcijos

Tokio tipo reakcijos apima halogeninimą ir nitrinimą. Halogeninimas (reakcija su Cl2 arba Br2) vyksta kaitinant arba veikiant šviesai. Vykstant nuosekliai reakcijai, susidaro halogenalkanai.

Pavyzdžiui, galite parašyti etano chlorinimo reakciją.

Bromavimas vyks panašiai.

Nitrinimas – tai reakcija su silpnu (10%) HNO3 tirpalu arba su azoto oksidu (IV) NO2. Reakcijų vykdymo sąlygos - temperatūra 140 °C ir slėgis.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Dėl to susidaro du produktai – vanduo ir aminorūgštis.

Skilimo reakcijos

Skilimo reakcijoms visada reikalinga aukšta temperatūra. Tai būtina norint nutraukti ryšius tarp anglies ir vandenilio atomų.

Taigi, kai krekingas reikalinga temperatūra nuo 700 iki 1000 °C. Reakcijos metu sunaikinamos -C-C- ryšiai, susidaro naujas alkanas ir alkenas:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Išimtis yra metano ir etano krekingas. Dėl šių reakcijų išsiskiria vandenilis ir susidaro alkinacetilenas. Būtina sąlyga yra šildymas iki 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Jei viršijate 1000 ° C temperatūrą, pirolizę galite pasiekti visiškai nutrūkę junginio jungtims:

Propilo pirolizės metu buvo gauta anglis C, taip pat išsiskyrė vandenilis H2.

Dehidrogenavimo reakcijos

Dehidrogenacija (vandenilio pašalinimas) skirtingiems alkanams vyksta skirtingai. Reakcijos sąlygos yra temperatūra nuo 400 iki 600 ° C, taip pat katalizatoriaus, kuris gali būti nikelis arba platina, buvimas.

Iš junginio, kurio anglies skelete yra 2 arba 3 C atomai, susidaro alkenas:

C2H6 = C2H4 + H2.

Jei molekulės grandinėje yra 4-5 anglies atomai, tai po dehidrogenavimo bus gaunamas alkadienas ir vandenilis.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Pradedant nuo heksano, reakcijos metu susidaro benzenas arba jo dariniai.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Taip pat turėtume paminėti metano konversijos reakciją, atliktą 800 °C temperatūroje ir esant nikeliui:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Kitų alkanų konversija nebūdinga.

Oksidacija ir degimas

Jei alkanas, pašildytas iki ne aukštesnės kaip 200 ° C temperatūros, sąveikauja su deguonimi esant katalizatoriui, tada gaunami produktai skirsis priklausomai nuo kitų reakcijos sąlygų: tai gali būti aldehidų, karboksirūgščių, alkoholių klasių atstovai. arba ketonai.

Visiškos oksidacijos atveju alkanas sudega iki galutinių produktų - vandens ir CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Jei oksidacijos metu nėra pakankamai deguonies, galutinis produktas bus anglis arba CO, o ne anglies dioksidas.

Izomerizacijos vykdymas

Jei numatoma apie 100-200 laipsnių temperatūra, nešakotiems alkanams tampa įmanoma persitvarkymo reakcija. Antroji privaloma izomerizacijos sąlyga yra AlCl3 katalizatoriaus buvimas. Tokiu atveju pakinta medžiagos molekulių struktūra ir susidaro jos izomeras.

Reikšmingas alkanų dalis gaunama atskiriant juos nuo natūralių žaliavų. Dažniausiai apdorojamos gamtinės dujos, kurių pagrindinis komponentas yra metanas, arba nafta yra krekinguojama ir rektifikuojama.

Taip pat turėtumėte prisiminti apie chemines alkenų savybes. 10 klasėje vienas iš pirmųjų laboratorinių metodų, tiriamų chemijos pamokose, yra nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas.

C3H6 + H2 = C3H8

Pavyzdžiui, į propileną pridedant vandenilio, gaunamas vienas produktas - propanas.

Naudojant Wurtz reakciją, alkanai gaunami iš monohalogenalkanų, kurių struktūrinėje grandinėje anglies atomų skaičius padvigubėja:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Kitas būdas gauti yra druskos sąveika karboksirūgštis su šarmu kaitinant:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Be to, kartais gaunamas metanas elektros lankas(C + 2H2 = CH4) arba kai aliuminio karbidas sąveikauja su vandeniu:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkanai plačiai naudojami pramonėje kaip pigus kuras. Be to, jie naudojami kaip žaliava kitų organinių medžiagų sintezei. Tam dažniausiai naudojamas metanas, būtinas dujoms ir sintezei. Kai kurie kiti sotieji angliavandeniliai naudojami sintetiniams riebalams gauti, taip pat kaip tepalų pagrindas.

Norint geriau suprasti temą „Alkanai“, sukurta ne viena video pamoka, kurioje išsamiai aptariamos tokios temos kaip materijos sandara, izomerai, nomenklatūra, parodomi cheminių reakcijų mechanizmai.

Angliavandeniliai yra paprasčiausi organiniai junginiai. Jie sudaryti iš anglies ir vandenilio. Šių dviejų elementų junginiai vadinami sočiaisiais angliavandeniliais arba alkanais. Jų sudėtis išreiškiama alkanams būdinga formule CnH2n+2, kur n yra anglies atomų skaičius.

Alkanai – tarptautinis šių junginių pavadinimas. Taip pat šie junginiai vadinami parafinais ir sočiaisiais angliavandeniliais. Ryšys alkano molekulėse yra paprastas (arba viengubas). Likę valentai yra prisotinti vandenilio atomų. Visi alkanai yra prisotinti vandenilio iki ribos, jo atomai yra sp3 hibridizacijos būsenoje.

Homologinė sočiųjų angliavandenilių serija

Pirmasis homologinėje sočiųjų angliavandenilių serijoje yra metanas. Jo formulė yra CH4. Galūnė -an sočiųjų angliavandenilių pavadinime yra skiriamasis ženklas. Be to, pagal aukščiau pateiktą formulę etanas - C2H6, propanas C3H8, butanas - C4H10 yra homologinėse serijose.

Nuo penktojo alkano homologinėje eilutėje junginių pavadinimai formuojami taip: Graikiškas skaičius, nurodantis angliavandenilių atomų skaičių molekulėje + galūnė -an. Taigi graikų kalba skaičius 5 yra atitinkamai pende, o po butano seka pentanas - C5H12. Kitas - heksanas C6H14. heptanas - C7H16, oktanas - C8H18, nonanas - C9H20, dekanas - C10H22 ir kt.

Alkanų fizinės savybės homologinėje serijoje ryškiai keičiasi: didėja lydymosi ir virimo temperatūra, didėja tankis. Metanas, etanas, propanas, butanas normaliomis sąlygomis, t. y. esant maždaug 22 laipsnių Celsijaus temperatūrai, yra dujos, nuo pentano iki heksadekano imtinai - skysčiai, nuo heptadekano - kietosios medžiagos. Pradedant nuo butano, alkanai turi izomerų.

Yra parodytos lentelės pakitimai homologinėje alkanų serijoje, kurios aiškiai atspindi jų fizines savybes.

Sočiųjų angliavandenilių, jų darinių nomenklatūra

Jei nuo angliavandenilio molekulės atsiskiria vandenilio atomas, susidaro vienavalentės dalelės, kurios vadinamos radikalais (R). Radikalo pavadinimą suteikia angliavandenilis, iš kurio kilęs šis radikalas, o galūnė -an pakeičiama į galūnę -il. Pavyzdžiui, iš metano, pašalinus vandenilio atomą, susidaro metilo radikalas, iš etano – etilo, iš propano – propilo ir kt.

Radikalų susidaro ir neorganiniuose junginiuose. Pavyzdžiui, iš azoto rūgšties atėmus hidroksilo grupę OH, galima gauti monovalentinį radikalą -NO2, kuris vadinamas nitro grupe.

Kai atitrūksta nuo molekulės susidaro dviejų vandenilio atomų alkanas, dvivalenčiai radikalai, kurių pavadinimai taip pat susidaro iš atitinkamų angliavandenilių pavadinimų, bet galūnė pasikeičia į:

• ilien, jei vandenilio atomai būtų atplėšti nuo vieno anglies atomo,
• ilene, tuo atveju, jei du vandenilio atomai būtų atplėšti nuo dviejų gretimų anglies atomų.

Alkanai: cheminės savybės

Apsvarstykite reakcijas, būdingas alkanams. Visi alkanai turi bendrų cheminių savybių. Šios medžiagos yra neaktyvios.

Visos žinomos reakcijos, kuriose dalyvauja angliavandeniliai, skirstomos į du tipus:

• tarpas S-N jungtys(pavyzdys yra pakeitimo reakcija);
• C-C jungties plyšimas (skilimas, atskirų dalių susidarymas).

Labai aktyvus radikalų formavimosi metu. Patys savaime jie egzistuoja sekundės dalį. Radikalai lengvai reaguoja vienas su kitu. Jų nesuporuoti elektronai sudaro naują kovalentinis ryšys. Pavyzdys: CH3 + CH3 → C2H6

Radikalai lengvai reaguoja su organinėmis molekulėmis. Jie arba prisitvirtina prie jų, arba atplėšia nuo jų atomą su nesuporuotu elektronu, dėl to atsiranda naujų radikalų, kurie savo ruožtu gali reaguoti su kitomis molekulėmis. Esant tokiai grandininei reakcijai, gaunamos makromolekulės, kurios nustoja augti tik grandinei nutrūkus (pavyzdys: dviejų radikalų jungtis)

Laisvųjų radikalų reakcijos paaiškina daugelį svarbių cheminių procesų, tokių kaip:

• Sprogimai;
• oksidacija;
• Alyvos krekingas;
• Nesočiųjų junginių polimerizacija.

detaliai Galima atsižvelgti į chemines savybes sočiųjų angliavandenilių, pavyzdžiui, metano. Aukščiau jau aptarėme alkano molekulės struktūrą. Anglies atomai metano molekulėje yra sp3 hibridizacijos būsenoje ir susidaro pakankamai stiprus ryšys. Metanas yra kvapo ir spalvos bazių dujos. Jis yra lengvesnis už orą. Jis šiek tiek tirpsta vandenyje.

Alkanai gali degti. Metanas dega melsva blyškia liepsna. Tokiu atveju reakcijos rezultatas bus anglies monoksidas ir vanduo. Maišant su oru, taip pat mišinyje su deguonimi, ypač jei tūrio santykis yra 1:2, šie angliavandeniliai sudaro sprogius mišinius, todėl yra itin pavojingi naudoti kasdieniame gyvenime ir kasyklose. Jei metanas nesudega iki galo, susidaro suodžiai. Pramonėje jis gaunamas tokiu būdu.

Formaldehidas ir metilo alkoholis gaunami iš metano oksiduojant jį esant katalizatoriams. Jei metanas stipriai kaitinamas, jis skyla pagal formulę CH4 → C + 2H2

Metano skilimas gali būti atliktas iki tarpinio produkto specialiai įrengtose krosnyse. tarpinis produktas bus acetilenas. Reakcijos formulė 2CH4 → C2H2 + 3H2. Acetileno atskyrimas nuo metano gamybos sąnaudas sumažina beveik perpus.

Vandenilis taip pat gaminamas iš metano, metaną paverčiant garais. Metanui būdingos pakeitimo reakcijos. Taigi įprastoje temperatūroje, šviesoje, halogenai (Cl, Br) etapais išstumia vandenilį iš metano molekulės. Tokiu būdu susidaro medžiagos, vadinamos halogeno dariniais. Chloro atomai, pakeisdami vandenilio atomus angliavandenilio molekulėje, sudaro mišinį skirtingi junginiai.

Tokiame mišinyje yra chlormetano (CH3 Cl arba metilo chlorido), dichlormetano (CH2Cl2 arba metileno chlorido), trichlormetano (CHCl3 arba chloroformo), anglies tetrachlorido (CCl4 arba anglies tetrachlorido).

Bet kuris iš šių junginių gali būti išskirtas iš mišinio. Gamyboje didelę reikšmę turi chloroformas ir anglies tetrachloridas, nes jie yra organinių junginių (riebalų, dervų, gumos) tirpikliai. Metano halogeniniai dariniai susidaro veikiant grandininiam laisvųjų radikalų mechanizmui.

Šviesa veikia chloro molekules, todėl jie subyrėjoį neorganinius radikalus, kurie vienu elektronu atitraukia vandenilio atomą iš metano molekulės. Taip susidaro HCl ir metilas. Metilas reaguoja su chloro molekule, todėl susidaro halogeno darinys ir chloro radikalas. Be to, chloro radikalas tęsia grandininę reakciją.

Esant įprastoms temperatūroms, metanas pakankamai atsparus šarmams, rūgštims ir daugeliui oksiduojančių medžiagų. Išimtis - Azoto rūgštis. Reakcijoje su juo susidaro nitrometanas ir vanduo.

Sudėjimo reakcijos nėra būdingos metanui, nes visi jo molekulės valentai yra prisotinti.

Reakcijos, kuriose dalyvauja angliavandeniliai, gali vykti ne tik suskaidžius C-H ryšiui, bet ir nutrūkus C-C ryšiui. Šios transformacijos vyksta aukštoje temperatūroje. ir katalizatoriai. Šios reakcijos apima dehidrogenavimą ir krekingą.

Rūgštys gaunamos iš sočiųjų angliavandenilių oksidacijos būdu – acto (iš butano), riebalų rūgščių (iš parafino).

Metano gavimas

Gamtoje metanas plačiai paplitęs. Jis yra pagrindinis komponentas labiausiai degios gamtinės ir dirbtinės dujos. Jis išsiskiria iš anglies siūlių kasyklose, iš pelkių dugno. gamtines dujas(o tai labai pastebima susijusiose naftos telkinių dujose) yra ne tik metano, bet ir kitų alkanų. Šių medžiagų naudojimas yra įvairus. Jie naudojami kaip kuras įvairios pramonės šakos, medicinoje ir technikoje.

Laboratorinėmis sąlygomis šios dujos išsiskiria kaitinant natrio acetato + natrio hidroksido mišinį, taip pat aliuminio karbido ir vandens reakcijai. Metanas taip pat gaunamas iš paprastų medžiagų. Tam būtinos sąlygos yra šildymas ir katalizatorius. Pramoniškai svarbi metano gamyba sintezės būdu garų pagrindu.

Metaną ir jo homologus galima gauti kalcinuojant atitinkamų organinių rūgščių druskas su šarmais. Kitas būdas gauti alkanus yra Wurtz reakcija, kai monohalogeno dariniai kaitinami su natrio metalu.