Թթվածին պարունակող նյութերի ընդհանուր բանաձեւերը.

ՄԵԹՈԴԱԿԱՆ ԶԱՐԳԱՑՈՒՄ

Դասախոսության համար

«Քիմիա» առարկայից

մասնագիտության 2-րդ կուրսերի կուրսանտների համար 280705.65 -

«Հրդեհային անվտանգություն»

ԲԱԺԻՆ IV

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՆՅՈՒԹԵՐԻ ՖԻԶԻԿԻՄԻԱԿԱՆ ՀԱՏԿՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԸ

ԹԵՄԱ 4.16

ՆԻՍՏ № 4.16.1-4.16.2

ԹԹՎԱԾՆ պարունակող ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ

Քննարկվել է ՊՄԿ նիստում

թիվ ____ արձանագրություն «___» _______ 2015 թ

Վլադիվոստոկ

I. Նպատակներ և խնդիրներ

Ուսուցում.տալ թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների սահմանումը, կուրսանտների ուշադրությունը հրավիրել դրանց բազմազանության և տարածվածության վրա: Ցույց տալ ֆիզիկաքիմիական կախվածությունը և դյուրավառ հատկություններթթվածին պարունակող օրգանական միացություններ իրենց քիմիական կառուցվածքի վրա.

Ուսումնական:ուսանողներին կրթել գործնական գործունեությանը պատրաստվելու պատասխանատվությունը:

II. Ուսման ժամանակի հաշվարկ

III. գրականություն

1. Գլինկա Ն.Լ. ընդհանուր քիմիա. – Ուսուցողականհամալսարանների համար / Էդ. Ա.Ի. Էրմակով. - խմբ.30, շտկված։ - M.: Integral-Press, 2010. - 728 էջ.

2. Սվիձինսկայա Գ.Բ. Լաբորատոր աշխատանք օրգանական քիմիա: Ուսուցողական. - Սանկտ Պետերբուրգ: SPbI GPS EMERCOM Ռուսաստանի, 2003. - 48p.

IV. Կրթական և նյութական աջակցություն

1. Տեխնիկական միջոցներուսուցում՝ հեռուստացույց, գրաֆիկական պրոյեկտոր, տեսաձայնագրիչ, DVD-փլեյեր, համակարգչային տեխնիկա, ինտերակտիվ գրատախտակ։

2. Տարրերի պարբերական համակարգ Դ.Ի. Մենդելեև, ցուցադրական պաստառներ, դիագրամներ.

V. Դասախոսության տեքստ

ՆԵՐԱԾՈՒԹՅՈՒՆ (5 ր.)

Ուսուցիչը ստուգում է սովորողների (կուրսանտների) ներկայությունը, հայտարարում դասի թեման, ուսումնական նպատակները և հարցերը։

ՀԻՄՆԱԿԱՆ ՄԱՍ (170ր)

Հարց թիվ 1. Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգում (20ր).

Այս բոլոր նյութերը (ինչպես օրգանական նյութերի մեծ մասը) համապատասխան Հրդեհային անվտանգության պահանջների տեխնիկական կանոնակարգ թիվ 123-FZ դաշնային օրենք վերաբերում են նյութերին, որոնք կարող են առաջացնել պայթուցիկ խառնուրդ (օդի և օքսիդիչի խառնուրդ այրվող գազերով կամ դյուրավառ հեղուկների գոլորշիներով), որը որոշակի կոնցենտրացիայի դեպքում կարող է պայթել. (Հոդված 2. P.4): Սա այն է, ինչ որոշում է նյութերի և նյութերի հրդեհի և պայթյունի վտանգը, այսինքն. այրվող միջավայր ձևավորելու նրանց կարողությունը, որը բնութագրվում է հրդեհային պայմաններում նրանց ֆիզիկաքիմիական հատկություններով և (կամ) վարքով. (P.29) .

Հատկություններ այս տեսակիմիացությունները պայմանավորված են ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությամբ։

Ֆունկցիոնալ խումբ	Ֆունկցիոնալ խմբի անվանումը	Միացման դաս	Միացման օրինակներ
ԵՐԱԶ	հիդրօքսիլ	Ալկոհոլներ	CH 3 - CH 2 - OH
C=O	կարբոնիլ	Ալդեհիդներ	CH 3 - C \u003d O ç H
Կետոններ	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	կարբոքսիլ	կարբոքսիլաթթուներ	CH 3 - C \u003d O ç OH
C - O - C		եթերներ	CH 3 - O - CH 2 - CH 3
C - C \u003d O ç O - C		եթերներ	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C - O - O - C		պերօքսիդի միացություններ	CH 3 - O - O - CH 3

Հեշտ է տեսնել, որ բոլոր դասերը թթվածնային միացություններկարելի է համարել ածխաջրածինների օքսիդացման արտադրանք: Սպիրտներում ածխածնի ատոմների չորս վալենտներից միայն մեկն է օգտագործվում թթվածնի ատոմի հետ միանալու համար, և, հետևաբար, սպիրտները ամենաքիչ օքսիդացված միացություններն են։ Ավելի շատ օքսիդացված միացություններ են ալդեհիդները և կետոնները. նրանց ածխածնի ատոմն ունի երկու կապ թթվածնի հետ: Ամենաօքսիդացված կարբոքսիլաթթուները, քանի որ. Նրանց մոլեկուլներում ածխածնի ատոմն օգտագործում էր իր երեք վալենտները մեկ կապի վրա թթվածնի ատոմի հետ:

Կարբոքսիլային թթուների վրա օքսիդացման գործընթացը ավարտված է, ինչը հանգեցնում է օրգանական նյութերի ձևավորմանը, որոնք դիմացկուն են օքսիդացնող նյութերի գործողությանը.

սպիրտ D ալդեհիդ D կարբոքսիլաթթու ® CO 2

Հարց թիվ 2. Ալկոհոլներ (40 րոպե)

Ալկոհոլներ -օրգանական միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր (-OH)՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալների հետ։

Ալկոհոլի դասակարգում

I. Կախված հիդրօքսիլ խմբերի քանակից.

II. Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի հագեցվածության.

III. OH խմբի հետ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթով.

Միահիդրիկ սպիրտներ

Ընդհանուր բանաձևհագեցած մոնոհիդային սպիրտներ. C n H 2 n +1 OH.

Անվանակարգ

Ալկոհոլների դասի համար օգտագործվում են երկու հնարավոր անվանումներ՝ «ալկոհոլներ» (լատիներեն «spiritus»-ից՝ ոգի) և «ալկոհոլներ» (արաբերեն)։

Ըստ միջազգային նոմենկլատուրասպիրտների անվանումը գոյանում է համապատասխան ածխաջրածնի անունից՝ վերջածանցի ավելացմամբ ոլ:

CH 3 OH մեթանոլ

C 2 H 5 OH էթանոլ և այլն:

Ածխածնի ատոմների հիմնական շղթան համարակալվում է ամենամոտ ծայրից, որին գտնվում է հիդրօքսիլ խումբը.

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH 2 -OH

4-մեթիլպենտանոլ-2

Ալկոհոլների իզոմերիզմ

Սպիրտների կառուցվածքը կախված է ռադիկալի կառուցվածքից և ֆունկցիոնալ խմբի դիրքից, այսինքն. Սպիրտների հոմոլոգ շարքում կարող է լինել երկու տեսակի իզոմերիզմ՝ ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ ​​և ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի իզոմերիզմ։

Բացի այդ, ալկոհոլային իզոմերիզմի երրորդ տեսակը միջդասակարգային իզոմերիզմն է եթերների հետ։

Այսպիսով, օրինակ, պենտանոլների համար (ընդհանուր բանաձև C 5 H 11 OH) բնորոշ են իզոմերիզմի բոլոր 3 տեսակները.

1. Կմախքի իզոմերիզմ

պենտանոլ-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-մեթիլբուտանոլ-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-մեթիլբուտանոլ-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-դիմեթիլպրոպանոլ-1

Պենտանոլի կամ ամիլ սպիրտի վերը նշված իզոմերները աննշանորեն կոչվում են «ֆուզելային յուղեր»:

2. Հիդրօքսիլ խմբի դիրքի իզոմերիզմ

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

պենտանոլ-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2

պենտանոլ-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

պենտանոլ-3

3. Միջդասակարգային իզոմերիզմ

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

էթիլ պրոպիլ եթեր

Սպիրտների շարքում իզոմերների թիվը արագորեն աճում է. 5 ածխածնի ատոմ ունեցող սպիրտն ունի 8 իզոմեր, 6 ածխածնի ատոմներով՝ 17, 7 ածխածնի ատոմներով՝ 39, իսկ 10 ածխածնի ատոմներով՝ 507։

Սպիրտներ ստանալու մեթոդներ

1. Սինթեզի գազից մեթանոլի ստացում

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. Հալոածխածինների հիդրոլիզ (ալկալիների ջրային լուծույթներում).

CH 3 - CH - CH 3 + KOH ջուր ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-քլորոպրոպան պրոպանոլ-2

3. Ալկենների խոնավացում. Ռեակցիան ընթանում է Վ.Վ.-ի կանոնի համաձայն. Մարկովնիկով. Կատալիզատորը նոսր H 2 SO 4 է:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

էթիլեն էթանոլ

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

պրոպեն պրոպանոլ-2

4. Կարբոնիլային միացությունների (ալդեհիդների և կետոնների) վերականգնում։

Երբ ալդեհիդները կրճատվում են, առաջնային սպիրտներ են ստացվում.

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

պրոպանոլ-1 պրոպանալ

Երբ կետոնները կրճատվում են, երկրորդական սպիրտներ են ստացվում.

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

պրոպանոն (ացետոն) պրոպանոլ-2

5. Էթանոլի ստացում շաքարային նյութերի խմորմամբ.

enzymes enzymes

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

սախարոզա գլյուկոզա էթանոլ

enzymes enzymes

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

բջջանյութ գլյուկոզա էթանոլ

Ցելյուլոզայի խմորման արդյունքում ստացված ալկոհոլը կոչվում է հիդրոլիզի սպիրտ և օգտագործվում է միայն տեխնիկական նպատակներով, քանի որ. պարունակում է մեծ քանակությամբ վնասակար կեղտերՄեթանոլ, ացետալդեհիդ և ֆյուզելային յուղեր:

6. Եթերների հիդրոլիզ

H + կամ OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

քացախաթթվի պրոպիլ էսթեր քացախային պրոպանոլ-1

(պրոպիլեթանոատ) թթու

7. Էսթերների վերականգնում

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

քացախաթթվի էթանոլ պրոպանոլ-1 պրոպիլ էսթեր

(պրոպիլ էթանոատ)

Ֆիզիկական հատկություններսպիրտներ

1-ից 12 ածխածնի ատոմ պարունակող սահմանային սպիրտները հեղուկ են. 13-ից 20 ածխածնի ատոմ - յուղոտ (քսուքի նման) նյութեր; ավելի քան 21 ածխածնի ատոմ պինդ նյութեր.

Ստորին սպիրտները (մեթանոլ, էթանոլ և պրոպանոլ) ունեն հատուկ ալկոհոլային հոտ, բութանոլը և պենտանոլը՝ քաղցր խեղդող հոտ: 6-ից ավելի ածխածնի ատոմ պարունակող սպիրտներն անհոտ են։

Մեթիլ, էթիլ և պրոպիլ սպիրտները լավ են լուծվում ջրի մեջ։ Քանի որ մոլեկուլային քաշը մեծանում է, ջրի մեջ սպիրտների լուծելիությունը նվազում է։

Սպիրտների զգալիորեն ավելի բարձր եռման կետ՝ համեմատած նույն թվով ածխածնի ատոմներ պարունակող ածխաջրածինների հետ (օրինակ՝ t բալ (CH 4) \u003d - 161 0 С, և t բալ (CH 3 OH) \u003d 64,7 0 С) կապված է։ ունակությամբ սպիրտները ձևավորում են ջրածնային կապեր, հետևաբար՝ մոլեկուլների միանալու ունակությունը։

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – ալկոհոլային ռադիկալ

Երբ ալկոհոլը լուծվում է ջրի մեջ, ջրածնային կապեր են առաջանում նաև ալկոհոլի և ջրի մոլեկուլների միջև։ Այս գործընթացի արդյունքում էներգիան ազատվում է, իսկ ծավալը նվազում է։ Այսպիսով, 52 մլ էթանոլը և 48 մլ ջուրը խառնելիս ստացված լուծույթի ընդհանուր ծավալը կլինի ոչ թե 100 մլ, այլ ընդամենը 96,3 մլ։

հրդեհային վտանգներկայացնում են ինչպես մաքուր սպիրտներ (հատկապես ցածր), որոնց գոլորշիներից կարող են առաջանալ պայթուցիկ խառնուրդներ, այնպես էլ սպիրտների ջրային լուծույթներ։ Էթանոլի ջրային լուծույթները ջրի մեջ 25% և ավելի ալկոհոլի կոնցենտրացիայով դյուրավառ հեղուկներ են:

Քիմիական հատկություններսպիրտներ

Սպիրտների քիմիական հատկությունները որոշվում են հիդրօքսիլ խմբի ռեակտիվությամբ և հիդրօքսիլ խմբի հետ կապված ռադիկալի կառուցվածքով։

1. Հիդրօքսիլ ջրածնի R - O - H ռեակցիաները

Ալկոհոլի մոլեկուլներում թթվածնի ատոմի էլեկտրաբացասականության պատճառով տեղի է ունենում լիցքերի մասնակի բաշխում.

Ջրածինը ունի որոշակի շարժունակություն և ընդունակ է մտնել փոխարինող ռեակցիաների մեջ։

1.1. Փոխազդեցություն ալկալային մետաղների հետ - սպիրտների ձևավորում.

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

պրոպանոլ-2 նատրիումի իզոպրոպօքսիդ

(պրոպանոլ-2 նատրիումի աղ)

Սպիրտների (ալկոհոլատների) աղերը պինդ են։ Երբ դրանք ձևավորվում են, սպիրտները գործում են որպես շատ թույլ թթուներ:

Սպիրտները հեշտությամբ հիդրոլիզվում են.

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

նատրիումի էթօքսիդ

1.2. Փոխազդեցություն կարբոքսիլաթթուների հետ (էստերացման ռեակցիա) - էսթերների ձևավորում.

H 2 SO 4 կոնց.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

քացախաթթու isopropyl acetate

(իզոպրոպիլային եթեր

քացախաթթու)

1.3. Փոխազդեցություն անօրգանական թթուների հետ.

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

ծծմբական թթու isopropylsulfuric թթու

(իզոպրոպիլային եթեր

ծծմբաթթու)

1.4. Միջմոլեկուլային ջրազրկում - եթերների ձևավորում.

H 2 SO 4 կոնց., տ<140 0 C

CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

դիիզոպրոպիլային եթեր

2. Հիդրօքսիլ խմբի R - OH ռեակցիաները

2.1. Փոխազդեցություն ջրածնի հալոգենիդների հետ.

H 2 SO 4 կոնց.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-քլորոպրոպան

2.2. Փոխազդեցություն ֆոսֆորի հալոգեն ածանցյալների հետ.

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-քլորոպրոպան

2.3. Ներմոլեկուլային ջրազրկում՝ ալկենների ստացում.

H 2 SO 4 կոնց., t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ պրոպեն

Ասիմետրիկ մոլեկուլի ջրազրկման ժամանակ ջրածնի արտազատումը հիմնականում տեղի է ունենում. առնվազն հիդրոգենացված ածխածնի ատոմ ( կանոն A.M. Զայցև).

3. Օքսիդացման ռեակցիաներ.

3.1. Ամբողջական օքսիդացում - այրում.

C 3 H 7 OH + 4.5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

Մասնակի (թերի) օքսիդացում:

Օքսիդացնողներ կարող են լինել կալիումի պերմանգանատ KMnO 4 , կալիումի բիքրոմատի խառնուրդը ծծմբաթթվի K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , պղնձի կամ պլատինի կատալիզատորների հետ։

Երբ առաջնային սպիրտները օքսիդանում են, առաջանում են ալդեհիդներ.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

պրոպանոլ-1 պրոպանալ

Մեթանոլի օքսիդացման ռեակցիան, երբ այս ալկոհոլը մտնում է օրգանիզմ, այսպես կոչված «մահացու սինթեզի» օրինակ է։ Մեթիլ սպիրտն ինքնին համեմատաբար անվնաս նյութ է, սակայն օրգանիզմում օքսիդացման արդյունքում այն ​​վերածվում է ծայրահեղ թունավոր նյութերի՝ մեթանալի (ֆորմալդեհիդ) և մածուցիկ թթվի։ Արդյունքում 10 գ մեթանոլի ընդունումը հանգեցնում է տեսողության կորստի, իսկ 30 գ-ը՝ մահվան։

Ալկոհոլի ռեակցիան պղնձի (II) օքսիդի հետ կարող է օգտագործվել որպես սպիրտների որակական ռեակցիա, քանի որ. Ռեակցիայի արդյունքում փոխվում է լուծույթի գույնը։

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

պրոպանոլ-1 պրոպանալ

Երկրորդային սպիրտների մասնակի օքսիդացման արդյունքում առաջանում են կետոններ.

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

պրոպանոլ-2 պրոպանոն

Երրորդական սպիրտները նման պայմաններում չեն օքսիդանում, իսկ ավելի ծանր պայմաններում օքսիդանալիս մոլեկուլը տրոհվում է, և առաջանում է կարբոքսիլաթթուների խառնուրդ։

Ալկոհոլների օգտագործումը

Սպիրտները օգտագործվում են որպես գերազանց օրգանական լուծիչներ։

Մեթանոլը ստացվում է մեծ ծավալև օգտագործվում է ներկանյութերի, չսառչող խառնուրդների պատրաստման համար՝ որպես տարբեր տեսակների արտադրության աղբյուր պոլիմերային նյութեր(ձեռք բերելով ֆորմալդեհիդ): Պետք է հիշել, որ մեթանոլը շատ թունավոր է։

Էթիլային սպիրտն առաջին օրգանական նյութն է, որն իր մաքուր տեսքով մեկուսացվել է 900 թվականին Եգիպտոսում։

Ներկայումս էթանոլը քիմիական արդյունաբերության խոշոր տոննաժային արտադրանք է։ Այն օգտագործվում է սինթետիկ կաուչուկի, օրգանական ներկերի և դեղագործական արտադրանքի արտադրության համար։ Բացի այդ, էթիլային սպիրտն օգտագործվում է որպես էկոլոգիապես մաքուր վառելիք: Էթանոլն օգտագործվում է ալկոհոլային խմիչքների արտադրության մեջ։

Էթանոլը օրգանիզմը խթանող դեղամիջոց է. դրա երկարատև և չափից ավելի օգտագործումը հանգեցնում է ալկոհոլիզմի:

Բուտիլ և ամիլ սպիրտները (պենտանոլներ) օգտագործվում են արդյունաբերության մեջ որպես լուծիչներ, ինչպես նաև եթերների սինթեզի համար։ Նրանք բոլորն էլ խիստ թունավոր են։

Պոլիհիդրիկ սպիրտներ

Polyhydric սպիրտները պարունակում են երկու կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբեր տարբեր ածխածնի ատոմներում:

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

էթանդիոլ-1,2 պրոպանտրիոլ-1,2,3 պենտանպենտոլ-1,2,3,4,5

(էթիլեն գլիկոլ) (գլիցերին) (քսիլիտոլ)

Բազմաջրային սպիրտների ֆիզիկական հատկությունները

Էթիլեն գլիկոլը («գլիկոլներ» երկհիդրիկ սպիրտների ընդհանուր անվանումն է) անգույն է. մածուցիկ հեղուկԱյն շատ լուծելի է ջրի և շատ օրգանական լուծիչների մեջ:

Գլիցերինը՝ ամենակարևոր եռահիդրիկ ալկոհոլը, անգույն, թանձր հեղուկ է, որը շատ լուծելի է ջրում: Գլիցերինը հայտնի է 1779 թվականից՝ շվեդ քիմիկոս Կ Շելեի կողմից հայտնաբերումից հետո։

4 կամ ավելի ածխածնի ատոմ պարունակող պոլիհիդրիկ սպիրտները պինդ են։

Որքան շատ են մոլեկուլի հիդրօքսիլային խմբերը, այնքան ավելի լավ է այն լուծվում ջրի մեջ և այնքան բարձր է եռման ջերմաստիճանը: Բացի այդ, հայտնվում է քաղցր համ, և ինչքան շատ են նյութի հիդրօքսիլային խմբերը, այնքան այն ավելի քաղցր է:

Որպես շաքարի փոխարինիչներ օգտագործվում են այնպիսի նյութեր, ինչպիսիք են քսիլիտոլը և սորբիտոլը.

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

քսիլիտոլ սորբիտոլ

Վեց հիդրիկ սպիրտ «ինոզիտոլը» նույնպես քաղցր համ ունի: Ինոզիտոլը հայտնաբերվում է հատիկաընդեղենում, երիկամներում, լյարդում, մկաններում։ Ինոզիտոլը գլյուկոզայի հետ ունի ընդհանուր բանաձև.

NO -HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6:

ցիկլոհեքսանհեքսոլ

Բազմաջրային սպիրտներ ստանալու մեթոդներ

1. Ալկենների ոչ լրիվ օքսիդացում

Մասնակի օքսիդացում KMnO 4 կալիումի պերմանգանատի լուծույթով:

1.1. Էթիլենի օքսիդացում

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

էթիլեն ½ ½

էթանդիոլ-1,2

(էթիլեն գլիկոլ)

1.2. պրոպենի օքսիդացում

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

պրոպեն ½ ½ ½

պրոպանտրիոլ-1,2,3,

(գլիցերին)

2. Բուսական և կենդանական ճարպերի սապոնացում

Գլիցերինը որպես կողմնակի արտադրանք օճառի արդյունաբերության մեջ ստանում են ճարպերի մշակման ժամանակ։

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

տրիգլիցերիդ գլիցերին նատրիումի ստեարատ

ստեարաթթու (օճառ)

Բազմաջրային սպիրտների քիմիական հատկությունները

Բազմաջրային սպիրտների քիմիական հատկությունները շատ առումներով նման են միահիդրային սպիրտների հատկություններին:

1. Փոխազդեցություն հետ ակտիվ մետաղներ

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

էթիլեն գլիկոլ նատրիումի աղ էթիլեն գլիկոլ

2. Հանքային թթուներով եթերների առաջացում

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

գլիցերին ազոտային տրինիտրոգլիցերին

Տրինիտրոգլիցերինը ամենաուժեղ պայթուցիկներից է, այն պայթում է հարվածից, ցնցումից, միաձուլումից, ինքնաքայքայման արդյունքում։ Գործնական օգտագործման համար, trinitroglycerin-ի հետ աշխատելիս անվտանգությունը բարձրացնելու նպատակով, այն փոխանցվում է դինամիտ(ծակոտկեն նյութեր՝ ներծծված տրինիտրոգլիցերինով՝ դիատոմային հող, փայտի ալյուր և այլն)։

3. Փոխազդեցություն պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ - որակական ռեակցիա գլիցերինին

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

պղնձի դիգլիցերատ

(վառ կապույտ գույն)

4. Գլիցերինի ջրազրկում ակրոլեինի առաջացմամբ

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

գլիցերին ç

ակրոլեին (կալցինացված ճարպերի ժամանակ խեղդող հոտ)

5. Օքսիդացման ռեակցիաներ

Էթիլեն գլիկոլը և գլիցերինը, երբ փոխազդում են ուժեղ օքսիդացնող նյութերի հետ (կալիումի պերմանգանատ KMnO 4, քրոմի օքսիդ (VI) CrO 3), հակված են ինքնաբուխ այրման:

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Բազմաջրային սպիրտների օգտագործումը

Էթիլեն գլիկոլը և գլիցերինը օգտագործվում են հակասառեցնող հեղուկներ պատրաստելու համար՝ անտիֆրիզ։ Այսպիսով, գլիցերինի 50% ջրային լուծույթը սառչում է միայն -34 0 C, իսկ 6 մաս էթիլենգլիկոլից և 1 մաս ջրից կազմված լուծույթը սառչում է -49 0 C ջերմաստիճանում։

Պրոպիլեն գլիկոլ CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH օգտագործվում է ջրազուրկ փրփուրներ ստանալու համար (այդպիսի փրփուրներն ավելի կայուն են), ինչպես նաև. անբաժանելի մասն էարևապաշտպան քսուքներ.

Էթիլեն գլիկոլն օգտագործվում է լավսան մանրաթել արտադրելու համար, իսկ գլիցերինը՝ գլիպտալ խեժեր։

Մեծ քանակությամբ գլիցերինն օգտագործվում է օծանելիքի, բժշկական և սննդի արդյունաբերության մեջ։

Ֆենոլներ

Ֆենոլներ- արոմատիկ ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում OH- հիդրօքսիլ խումբը կցված է անմիջապես բենզոլի օղակի ածխածնի ատոմին:

Հիդրօքսիլ խումբը կապված է անուշաբույր ռադիկալի (ֆենիլ) հետ: Բենզոլային օղակի p-էլեկտրոնները իրենց համակարգում ընդգրկում են OH խմբի թթվածնի ատոմի չկիսված էլեկտրոնները, ինչի արդյունքում հիդրօքսիլ խմբի ջրածինը դառնում է ավելի շարժուն, քան ալիֆատիկ սպիրտներում։

Ֆիզիկական հատկություններ

Ամենապարզ ներկայացուցիչը՝ ֆենոլը, անգույն բյուրեղային նյութ է (հալման կետը 42 0 C)՝ բնորոշ հոտով։ Ֆենոլի աննշան անունը կարբոլաթթու է:

Միատոմային ֆենոլները քիչ են լուծվում ջրում, հիդրօքսիլ խմբերի քանակի ավելացմամբ ջրի լուծելիությունը մեծանում է: Ֆենոլը 60 0 C ջերմաստիճանում անսահմանափակ լուծվում է ջրում։

Բոլոր ֆենոլները շատ թունավոր են: Ֆենոլը մաշկի հետ շփման ժամանակ այրվածքներ է առաջացնում։

Ֆենոլի ստացման մեթոդներ

1. Ածխի խեժից ստանալը

Սա ամենակարեւորն է տեխնիկական ճանապարհֆենոլի ստացում. Այն բաղկացած է նրանից, որ քարածխի խեժի ֆրակցիաները, որոնք ստացվել են ածուխի կոքսացման ժամանակ, մշակվում են ալկալիներով, իսկ հետո՝ թթուներով չեզոքացնելու համար։

2. Բենզոլի հալոգեն ածանցյալներից ստանալը

C 6 H 5 Cl + NaOH կոնց. ակ. լուծում ® C 6 H 5 OH + NaCl

քլորբենզոլեֆենոլ

Ֆենոլների քիմիական հատկությունները

1. Հիդրօքսիլ ջրածնի հետ կապված ռեակցիաներ C 6 H 5 - O - H

1.1. Փոխազդեցություն ակտիվ մետաղների հետ

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

ֆենոլի ֆենոլատ

նատրիում (աղ)

1.2. Փոխազդեցություն ալկալիների հետ

Ֆենոլն ավելի ուժեղ թթու է, քան մոնոհիդրային սպիրտները, ուստի, ի տարբերություն վերջինների, ֆենոլը փոխազդում է ալկալային լուծույթների հետ.

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

ֆենոլի ֆենոլատ

Ֆենոլն ավելի թույլ թթու է, քան ածխաթթու H 2 CO 3 (մոտ 300 անգամ) կամ հիդրոսուլֆիդային թթու H 2 S, ուստի ֆենոլատները քայքայվում են թույլ թթուներով.

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Եթերների և էսթերների ձևավորում

H 2 SO 4 կոնց.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾® C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. Բենզոլային օղակի հետ կապված ռեակցիաներ

Ֆենոլ առանց ջեռուցմանԵվ առանց կատալիզատորներիակտիվորեն մտնում է ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիաների մեջ, մինչդեռ գրեթե միշտ ձևավորվում են եռփոխարինված ածանցյալներ

2.1. Փոխազդեցություն բրոմ ջրի հետ - որակական ռեակցիա ֆենոլին

2.2. Փոխազդեցություն ազոտական ​​թթվի հետ

Պիկրաթթուն դեղին բյուրեղային նյութ է։ Զգուշորեն տաքացնելիս այն հալչում է 122 0 C ջերմաստիճանում, իսկ արագ տաքանալով՝ պայթում է։ Պիկրաթթվի (պիկրատների) աղերը պայթում են հարվածի և շփման ժամանակ:

3. Պոլիկոնդենսացման ռեակցիա ֆորմալդեհիդի հետ

Ֆենոլի փոխազդեցությունը ֆորմալդեհիդի հետ խեժային արտադրանքի առաջացման հետ ուսումնասիրվել է դեռևս 1872 թվականին Bayer-ի կողմից։ լայն գործնական օգտագործումայս ռեակցիան տեղի ունեցավ շատ ավելի ուշ՝ 20-րդ դարի 20-30-ական թվականներին, երբ շատ երկրներում այսպես կոչված բակելիտները սկսեցին պատրաստել ֆենոլից և ֆորմալդեհիդից։

4. Գունավորման ռեակցիա երկաթի քլորիդով

Բոլոր ֆենոլները, երբ փոխազդում են երկաթի քլորիդ FeCl 3-ի հետ, ձևավորում են գունավոր միացություններ. միատոմ ֆենոլները տալիս են մանուշակ կամ կապույտ գույնի. Այս ռեակցիան կարող է ծառայել որպես ֆենոլի որակական ռեակցիա։

Ֆենոլների օգտագործումը

Ֆենոլները սպանում են բազմաթիվ միկրոօրգանիզմների, որոնք օգտագործվում են բժշկության մեջ՝ օգտագործելով ֆենոլները և դրանց ածանցյալները որպես ախտահանիչներ և հակասեպտիկներ։ Ֆենոլը (կարբոլաթթու) առաջինն էր հակասեպտիկ 1867 թվականին Լիստերի կողմից ներդրվել է վիրաբուժության մեջ: Ֆենոլների հակասեպտիկ հատկությունները հիմնված են սպիտակուցները ծալելու ունակության վրա:

«Ֆենոլային գործակից» - թիվ, որը ցույց է տալիս, թե տվյալ նյութի հակասեպտիկ ազդեցությունը քանի անգամ է ավելի մեծ (կամ պակաս), քան ֆենոլի ազդեցությունը՝ որպես միավոր: Բենզոլի հոմոլոգները՝ կրեզոլները, ունեն ավելի ուժեղ մանրէասպան ազդեցություն, քան բուն ֆենոլը:

Ֆենոլն օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժեր, ներկանյութեր, պիկրաթթու արտադրելու համար, ինչպես նաև օգտագործվում է արտադրելու համար. դեղերինչպիսիք են սալիցիլատները, ասպիրինը և այլն:

Երկհիդրիկ ֆենոլների ամենահայտնի ածանցյալներից մեկը ադրենալինն է։ Ադրենալինը հորմոն է, որը արտադրվում է մակերիկամների կողմից և ունի արյան անոթները սեղմելու հատկություն։ Այն հաճախ օգտագործվում է որպես հեմոստատիկ նյութ:

Հարց թիվ 3

Եթերներկոչվում են օրգանական միացություններ, որոնցում երկու ածխաջրածնային ռադիկալները կապված են թթվածնի ատոմով: Եթերները կարող են դիտվել որպես ջրածնի ատոմի փոխարինման արտադրանք ալկոհոլի հիդրոքսիլում ռադիկալով.

R – O – H ® R – O – R /

Եթերների ընդհանուր բանաձևը C n H 2 n +2 O.

Եթերի մոլեկուլում ռադիկալները կարող են լինել նույնը, օրինակ, CH 3 - O - CH 3 եթերում կամ տարբեր, օրինակ, CH 3 - O - C 3 H 7 եթերում: Տարբեր ռադիկալներ ունեցող եթերը կոչվում է խառը:

Եթերային նոմենկլատուրա

Էսթերները սովորաբար անվանվում են ըստ ռադիկալների, որոնք կազմում են դրանց բաղադրության մաս (ռացիոնալ նոմենկլատուրա):

Համաձայն միջազգային անվանացանկի՝ եթերները նշանակվում են որպես ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի ատոմը փոխարինված է. ալկոքսի խումբ(RO -), օրինակ, մեթոքսի խումբ CH 3 O -, էթոքսի խումբ C 2 H 5 O - և այլն:

Եթերային իզոմերիզմ

1. Եթերների իզոմերիզմը որոշվում է թթվածնի հետ կապված ռադիկալների իզոմերիայով։

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 մեթիլ պրոպիլ եթեր

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 դիէթիլ եթեր

CH 3 - O - CH - CH 3 մեթիլ իզոպրոպիլ եթեր

2. Եթերների միջդասակարգային իզոմերները միահիդրիկ սպիրտներ են։

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

բութանոլ-1

Եթերների ֆիզիկական հատկությունները

Դիմեթիլ և մեթիլ էթիլային եթերները սովորական պայմաններում գազային նյութեր են:

Դիէթիլ եթերից սկսած՝ այս դասի նյութերը անգույն, հեշտությամբ շարժվող հեղուկներ են՝ բնորոշ հոտով:

Եթերներն ավելի թեթև են, քան ջուրը և գրեթե չեն լուծվում դրա մեջ։ Մոլեկուլների միջև ջրածնային կապերի բացակայության պատճառով եթերները եռում են ավելի ցածր ջերմաստիճանում, քան համապատասխան սպիրտները։

Օրգանական լուծիչներում եթերները հեշտությամբ լուծվում են և շատ նյութեր իրենք են լուծում:

Այս դասի ամենատարածված միացությունն է դիէթիլ եթեր C 2 H 5 - O - C 2 H 5, առաջին անգամ ստացվել է 16-րդ դարում Կորդուսի կողմից։ Շատ հաճախ այն կոչվում է «ծծմբային եթեր»։ Այս անունը, որը ստացվել է 18-րդ դարում, կապված է եթերի ստացման մեթոդի հետ՝ էթիլային սպիրտի փոխազդեցությունը ծծմբաթթվի հետ։

Դիէթիլային եթերը անգույն, շատ շարժուն հեղուկ է, որն ունի ուժեղ բնորոշ հոտ: Այս նյութը չափազանց պայթուցիկ է և դյուրավառ։ Դիէթիլ եթերի եռման ջերմաստիճանը 34,6 0 C է, սառեցմանը՝ 117 0 C։ Եթերը վատ է լուծվում ջրում (1 հատ եթերը լուծվում է 10 ծավալ ջրի մեջ)։ Եթերը ավելի թեթև է, քան ջուրը (խտությունը՝ 714 գ/լ)։ Դիէթիլ եթերը հակված է էլեկտրիֆիկացման. ստատիկ էլեկտրականության արտանետումները կարող են առաջանալ եթերի փոխներարկման ժամանակ և առաջացնել դրա բռնկում: Դիէթիլ եթերի գոլորշիները 2,5 անգամ ավելի ծանր են, քան օդը և դրա հետ պայթուցիկ խառնուրդներ են կազմում։ Բոցի տարածման կոնցենտրացիայի սահմանները (CPR) 1,7 - 49%:

Եթերային գոլորշիները կարող են տարածվել զգալի հեռավորությունների վրա՝ միաժամանակ պահպանելով այրվելու ունակությունը։ Հիմնական նախազգուշական միջոցներ եթերի հետ աշխատելիս - սա հեռավորություն է բաց կրակից և շատ տաք սարքերից և մակերեսներից, ներառյալ էլեկտրական վառարանները:

Եթերի բռնկման կետը 45 0 С է, ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը՝ 164 0 С։ Այրման ժամանակ եթերն այրվում է կապտավուն բոցով, արձակման հետ։ մեծ թվովջերմություն. Եթերի բոցը արագորեն աճում է, քանի որ. վերին շերտայն արագ տաքանում է մինչև եռման կետը: Այրվելիս եթերը խորությամբ տաքանում է։ Տաքացվող շերտի աճի տեմպը 45 սմ/ժ է, իսկ ազատ մակերեսից դրա այրման արագությունը՝ 30 սմ/ժ։

Ուժեղ օքսիդացնող նյութերի (KMnO 4, CrO 3, հալոգեններ) հետ շփման դեպքում դիէթիլ եթերը բռնկվում է ինքնաբերաբար։ Բացի այդ, մթնոլորտային թթվածնի հետ շփման դեպքում դիէթիլ եթերը կարող է առաջացնել պերօքսիդ միացություններ, որոնք չափազանց պայթուցիկ նյութեր են:

Եթերների ստացման մեթոդներ

1. Սպիրտների միջմոլեկուլային ջրազրկում

H 2 SO 4 կոնց.

C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

էթանոլի դիէթիլ եթեր

Եթերների քիմիական հատկությունները

1. Եթերները բավականին իներտ նյութեր են, հակված չեն քիմիական ռեակցիաներ. Սակայն կենտրոնացված թթուների ազդեցության տակ դրանք քայքայվում են

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI խտ. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

դիէթիլ էթանոլ յոդոէթան

2. Օքսիդացման ռեակցիաներ

2.1 Ամբողջական օքսիդացում - այրում.

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2

2.2. թերի օքսիդացում

Կանգնելիս, հատկապես լույսի ներքո, եթերը օքսիդանում և քայքայվում է թթվածնի ազդեցությամբ՝ առաջացնելով թունավոր և պայթուցիկ արտադրանքներ՝ պերօքսիդ միացություններ և դրանց հետագա քայքայման արտադրանք։

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

հիդրօքսիէթիլ հիդրոպերօքսիդ

Եթերների օգտագործումը

Դիէթիլ եթերը լավ է օրգանական լուծիչ. Այն օգտագործվում է արդյունահանման տարբեր օգտակար նյութերբույսերից, գործվածքների մաքրման համար, վառոդի և արհեստական ​​մանրաթելերի արտադրության մեջ։

Բժշկության մեջ եթերն օգտագործվում է ընդհանուր անզգայացման համար։ Առաջին անգամ այդ նպատակով վիրաբուժական վիրահատության ժամանակ եթերն օգտագործել է ամերիկացի բժիշկ Ջեքսոնը 1842 թվականին։ Այս մեթոդի ներդրման համար բուռն պայքարում էր ռուս վիրաբույժ Ն.Ի. Պիրոգովը։

Հարց թիվ 4. Կարբոնիլային միացություններ (30 րոպե)

Ալդեհիդներ և կետոններ- ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոնիլ խմբեր С = O:

Ալդեհիդներ	Կետոններ
Ալդեհիդները պարունակում են կարբոնիլ խումբ, որը կապված է մեկ ռադիկալի և մեկ ջրածնի ատոմի հետ - C \u003d O ½ H	Կետոնները պարունակում են կարբոնիլ խումբ՝ կապված երկու ռադիկալների՝ C-ll O-ի հետ
Կարբոնիլային միացությունների ընդհանուր բանաձևը C n H 2 n O
Կարբոնիլային միացությունների նոմենկլատուրա
Ալդեհիդներ անունը գալիս է ընդհանուր ճանապարհստանալով այս միացությունները՝ ալկոհոլի ջրազրկում, այսինքն. ջրածնի հեռացում. Համաձայն IUPAC անվանացանկի՝ ալդեհիդների անվանումը առաջացել է համապատասխան ածխաջրածինների անվանումներից՝ դրանց ավելացնելով «al» վերջածանցը։ Շղթայի համարակալումը սկսվում է ալդեհիդային խմբից։	Համաձայն IUPAC անվանացանկի՝ կետոնների անվանումը առաջացել է համապատասխան ածխաջրածինների անվանումներից՝ դրանց վրա ավելացնելով «on» վերջածանցը։ Համարակալումն իրականացվում է կարբոնիլին ամենամոտ շղթայի ծայրից։ Կետոնային շարքի առաջին ներկայացուցիչը պարունակում է ածխածնի 3 ատոմ։
H - C \u003d O մեթանալ ½ (ֆորմալդեհիդ, H ֆորմալդեհիդ) CH 3 - C \u003d O էթանալ ½ (քացախային ալդեհիդ, H ացետալդեհիդ) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u ½ ½ CH 3 H 4-մեթիլպենտանալ	CH 3 - C - CH 3 պրոպանոն ll (ացետոն) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-մեթիլհեքսանոն-2
Չհագեցած միացությունների իզոմերիզմ
1. Ածխածնային շղթայի իզոմերիզմ
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ hexanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-դիմեթիլբուտանալ	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanone-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-էթիլպենտանոն-2
	2. Կարբոնիլ խմբի դիրքի իզոմերիզմ
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanone-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanone-4 O
3. Ալդեհիդներն ու կետոնները միջդասակարգային իզոմերներ են
Կարբոնիլային միացությունների ֆիզիկական հատկությունները
Նորմալ պայմաններում ֆորմալդեհիդը (մեթանալը) սուր տհաճ «կծու» հոտով գազ է, որը շատ լուծելի է ջրում: Ջրի մեջ ֆորմալդեհիդի 40% լուծույթը կոչվում է ֆորմալին: Քացախային ալդեհիդը (էթանալ) ցնդող, դյուրավառ հեղուկ է: Նրա եռման ջերմաստիճանը 20,2 0 C է, բռնկմանը՝ -33 0 C։ Բարձր կոնցենտրացիաներում այն ​​ունի տհաճ խեղդող հոտ; փոքր կոնցենտրացիաներում այն ​​ունի խնձորի հաճելի հոտ (որում այն ​​պարունակվում է փոքր քանակությամբ): Քացախային ալդեհիդը շատ լուծելի է ջրի, ալկոհոլի և շատ այլ օրգանական լուծիչների մեջ:	Ամենապարզ կետոնը՝ պրոպանոնը (ացետոն), դյուրավառ հեղուկ է։ Հետագա ներկայացուցիչները նույնպես հեղուկներ են: Ավելի բարձր ալիֆատիկ (> 10 C ատոմ), ինչպես նաև արոմատիկ կետոնները պինդ են: Ացետոն ունի ցածր ջերմաստիճանեռման ջերմաստիճանը 56.1 0 C և բռնկման ջերմաստիճանը -20 0 C: Ամենապարզ կետոնները խառնվում են ջրի հետ: Վտանգավոր են նաև ացետոնի ջրային լուծույթները։ Այսպիսով, ջրի մեջ դրա 10% լուծույթն ունի 11 0 C բռնկման կետ: Բոլոր կետոնները հեշտությամբ լուծվում են ալկոհոլի և եթերի մեջ: Ամենապարզ կետոններն ունեն բնորոշ հոտ. միջին հոմոլոգներն ունեն բավականին հաճելի հոտ, որը հիշեցնում է անանուխի հոտը:
Կարբոնիլային միացությունների պատրաստման մեթոդներ
1. Սպիրտների մասնակի (ոչ լրիվ) օքսիդացման ռեակցիաներ
Առաջնային սպիրտները, երբ օքսիդանում են, տալիս են ալդեհիդներ՝ CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + պրոպանոլ-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O պրոպանալ ½ H	Երկրորդային սպիրտները օքսիդացման ժամանակ ձևավորում են կետոններ՝ CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanone-2
2. Ալկինների խոնավացում (Կուչերովի ռեակցիա)
Ալդեհիդը ստացվում է միայն ացետիլենի հիդրացման դեպքում, մնացած բոլոր դեպքերում առաջանում են կետոններ։ Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O ացետիլեն ½ H էթանալ	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + բուտին-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O բութանոն-2
3. Դիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ. (Հալոգենի ատոմները գտնվում են նույն ածխածնի ատոմի վրա): Ռեակցիան ընթանում է ալկալիի ջրային լուծույթում։
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH ջուր ® Cl 1,1-դիքլորպրոպան ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H պրոպանալ	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH ջուր ® ½ Cl 2,2-դիքլորբութան ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O բութանոն-2
4. Կարբոքսիլաթթուների վերականգնում
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH պրոպանային թթու ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H պրոպանալ
Կարբոնիլային միացությունների քիմիական հատկությունները
Քիմիական ակտիվության առումով ալդեհիդները գերազանցում են կետոններին և ավելի ռեակտիվ են։ Կարբոնիլ խմբի հետ կապված ռադիկալներն ունեն այսպես կոչված դրական ինդուկտիվ ազդեցություն՝ նրանք մեծացնում են այլ խմբերի հետ ռադիկալի կապի էլեկտրոնային խտությունը, այսինքն. կարծես մարում է կարբոնիլի ածխածնի ատոմի դրական լիցքը։ Արդյունքում կարբոնիլային միացությունները, ըստ իրենց քիմիական ակտիվության նվազման, կարող են դասավորվել հետևյալ շարքում՝ H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH. 3 II II II O d - O d - Մոտ d - (բանաձևերի ուղիղ սլաքները ցույց են տալիս էլեկտրոնների տեղաշարժը, կարբոնիլ խմբի դրական լիցքավորված ածխածնի ատոմի մարումը):
1. Կրկնակի կապի ընդմիջման ժամանակ ավելացման ռեակցիաներ >C = O. Վերականգնման ռեակցիաներ:
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H պրոպանալ ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (պրոպանոլ-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O butanone-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH բութանոլ-2
2. Օքսիդացման ռեակցիաներ
2.1. Ամբողջական օքսիդացում - այրում
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5.5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. Մասնակի (թերի) օքսիդացում
Օքսիդացման ռեակցիաներ արծաթի օքսիդի հետ («արծաթի հայելու ռեակցիա»), պղնձի (II) հիդրօքսիդ - որակական ռեակցիաներ ալդեհիդների համար: NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H պրոպանալ ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH պրոպանային թթու Այս դեպքում արծաթը նստում է: CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H պրոպանալ ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH պրոպանային թթու Պղնձի հիդրօքսիդի կապույտ նստվածքը վերածվում է վերածվել պղնձի ազոտի օքսիդի կարմիր նստվածքի:	Կետոնների օքսիդացումը շատ դժվար է միայն ուժեղ օքսիդացնող նյութերով (քրոմի խառնուրդ, KMnO 4), արդյունքում առաջանում է թթուների խառնուրդ՝ t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O բութանոն. -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH քացախային (էթանային) թթու կամ ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH պրոպանային մածուցիկ թթու (մեթանոաթթու)
Ուժեղ օքսիդացնող նյութերի (KMnO 4, CrO 3, HNO 3 կոնց., H 2 SO 4 կոնց.) հետ շփման դեպքում ալդեհիդները և կետոնները բռնկվում են ինքնաբերաբար։
3. Ռադիկալների փոխակերպումների հետևանքով առաջացած ռեակցիաները: Ռադիկալներում ջրածնի փոխարինումը հալոգեններով
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ HH էթանալ քլորաքացախալդեհիդ Երբ մեթանալը քլորացվում է, առաջանում է թունավոր ֆոսգեն գազ. H - C \u003d -2 O + C C \u003d O + 2HCl ½½ HCl ֆոսգեն	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O ացետոն բրոմացետոն Բրոմոացետոնը և քլորացետոնը արցունքաբեր քիմիական պատերազմի նյութեր են ( լաքրիմատիչներ).
Կարբոնիլային միացությունների կիրառում
Ֆորմալդեհիդն օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ՝ ֆենոլ-ֆորմալդեհիդի և միզանյութի պոլիմերների, օրգանական ներկերի, սոսինձների, լաքերի, ինչպես նաև կաշվի արդյունաբերության մեջ: Բժշկական պրակտիկայում օգտագործվում է ֆորմալդեհիդը ջրային լուծույթի (ֆորմալինի) տեսքով։ Ացետալդեհիդը քացախաթթվի, պոլիմերային նյութերի արտադրության մեկնարկային նյութ է, դեղեր, եթերներ։	Ացետոնը շատ լավ լուծում է մի շարք օրգանական նյութեր (օրինակ՝ լաքեր, նիտրոցելյուլոզ և այլն) և հետևաբար մեծ քանակությամբօգտագործվում է որպես լուծիչ (անծուխ փոշու, ռայոնի, ներկերի, թաղանթի արտադրություն): Ացետոնն օգտագործվում է որպես հումք սինթետիկ կաուչուկի արտադրության համար։ Արդյունահանման համար օգտագործվում է մաքուր ացետոն սննդամթերք, վիտամիններ և դեղամիջոցներ, ինչպես նաև ացետիլենի պահպանման և տեղափոխման համար նախատեսված լուծիչ։

Հարց #5. Կարբոքսիլաթթուներ (30 րոպե)

կարբոքսիլաթթուներկոչվում են ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնք պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոքսիլ խմբեր - C \u003d O.

Կարբոքսիլ խումբը կարբոնիլ և հիդրոքսիլ խմբերի համակցություն է. - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O:

կարբո nile + hydro xyl® կարբոքսիլ.

Կարբոքսիլաթթուները ալդեհիդների օքսիդացման արտադրանք են, որոնք, իրենց հերթին, սպիրտների օքսիդացման արտադրանք են: Թթուների վրա օքսիդացման գործընթացն ավարտվում է (ածխածնի կմախքի պահպանմամբ) հետևյալ շարքով.

ածխաջրածին ® սպիրտ ® ալդեհիդ ® կարբոքսիլաթթու.

Նմանատիպ տեղեկատվություն.

Ալկենների խոնավացում

Ուժեղ հանքային թթուների առկայության դեպքում ալկենները ենթարկվում են խոնավացման ռեակցիայի՝ առաջացնելով սպիրտներ.

Անհամաչափ ալկենների դեպքում հավելումը տեղի է ունենում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն՝ ջրի մոլեկուլի ջրածնի ատոմը կցվում է ավելի հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, իսկ հիդրօքսի խումբը՝ ավելի քիչ հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին՝ կրկնակի կապով.

Ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացում (վերականգնում):

Ալդեհիդների հիդրոգենացումը մետաղական կատալիզատորների վրա (Pt, Pd կամ Ni), երբ տաքացվում է, հանգեցնում է առաջնային սպիրտների ձևավորմանը.

Նմանատիպ պայմաններում երկրորդական սպիրտները ստացվում են կետոններից.

Եթերների հիդրոլիզ

Երբ ուժեղ հանքային թթուները գործում են եթերների վրա, դրանք ենթարկվում են հիդրոլիզի՝ ալկոհոլի և կարբոքսիլաթթվի ձևավորմամբ.

Եթերների հիդրոլիզը ալկալիների առկայությամբ կոչվում է սապոնացում։ Այս գործընթացը անշրջելի է և հանգեցնում է ալկոհոլի և կարբոքսիլաթթվի աղի ձևավորմանը.

Այս գործընթացը ընթանում է ալկալիի ջրային լուծույթի ազդեցությամբ ածխաջրածինների մոնոհալոգեն ածանցյալների վրա.

Միահիդրիկ սպիրտների առանձին ներկայացուցիչներ ստանալու այլ մեթոդներ

Գլյուկոզայի ալկոհոլային խմորում

Որոշ խմորիչների առկայության դեպքում, ավելի ստույգ նրանց կողմից արտադրվող ֆերմենտների ազդեցության տակ, հնարավոր է գլյուկոզայից էթիլային սպիրտի առաջացում։ Միևնույն ժամանակ, ածխածնի երկօքսիդը ձևավորվում է նաև որպես կողմնակի արտադրանք.

Սինթեզի գազից մեթանոլի արտադրություն

Սինթեզ գազը ածխածնի մոնօքսիդի և ջրածնի խառնուրդ է։ Կատալիզատորների այս խառնուրդի վրա ազդեցությունը, տաքացումը և բարձր ճնշումներՄեթանոլը արտադրվում է արդյունաբերության մեջ.

Բազմաջրային սպիրտների ստացում

Վագների ռեակցիա (ալկենների մեղմ օքսիդացում)

Սառը (0 o C) ալկենների վրա կալիումի պերմանգանատի չեզոք լուծույթի ազդեցության տակ ձևավորվում են հարևան երկհիդրիկ սպիրտներ (դիոլներ).

Վերևում ներկայացված սխեման ամբողջական ռեակցիայի հավասարում չէ: Այս ձևով ավելի հեշտ է հիշել այն, որպեսզի կարողանանք պատասխանել առանձին թեստի հարցերին: ՕԳՏԱԳՈՐԾԵԼ հարցեր. Այնուամենայնիվ, եթե այս ռեակցիան հանդիպում է բարձր բարդության առաջադրանքներում, ապա դրա հավասարումը պետք է ամբողջությամբ գրվի.

Ալկենների քլորացումը, որին հաջորդում է հիդրոլիզը

Այս մեթոդը երկաստիճան է և կայանում է նրանում, որ առաջին փուլում ալկենը հալոգենով (քլոր կամ բրոմ) մտնում է հավելման ռեակցիայի մեջ։ Օրինակ:

Իսկ երկրորդում ստացված դիհալոալկանը մշակվում է ալկալիի ջրային լուծույթով.

Գլիցերին ստանալը

Հիմնական արդյունաբերական ճանապարհԳլիցերին ստանալը ճարպերի ալկալային հիդրոլիզ է (ճարպերի սապոնացում).

Ֆենոլ ստանալը

Երեք քայլ մեթոդ քլորբենզոլի միջոցով

Այս մեթոդը եռաստիճան է. Առաջին փուլում բենզոլի բրոմացումը կամ քլորացումը կատարվում է կատալիզատորների առկայությամբ։ Կախված օգտագործվող հալոգենից (Br 2 կամ Cl 2), համապատասխան ալյումինի կամ երկաթի (III) հալոգենն օգտագործվում է որպես կատալիզատոր։

Երկրորդ փուլում վերը ստացված հալոգենի ածանցյալը մշակվում է ալկալիի ջրային լուծույթով.

Երրորդ քայլում նատրիումի ֆենոլատը մշակվում է ուժեղ հանքային թթուով: Ֆենոլը տեղահանված է, քանի որ այն թույլ թթու է, այսինքն. ցածր տարանջատող նյութ

Կումենի օքսիդացում

Ալդեհիդների և կետոնների ստացում

Ալկոհոլների ջրազրկում

Պղնձի կատալիզատորի վրա առաջնային և երկրորդային սպիրտների ջրազրկման ժամանակ, տաքացնելիս, ստացվում են համապատասխանաբար ալդեհիդներ և կետոններ։

Ալկոհոլի օքսիդացում

Առաջնային սպիրտների ոչ լրիվ օքսիդացումով ստացվում են ալդեհիդներ, իսկ երկրորդականները՝ կետոններ։ Ընդհանուր առմամբ, նման օքսիդացման սխեման կարելի է գրել այսպես.

Ինչպես տեսնում եք, առաջնային և երկրորդային սպիրտների թերի օքսիդացումը հանգեցնում է նույն արտադրանքի, ինչ նույն սպիրտների ջրազրկումը:

Պղնձի օքսիդը կարող է օգտագործվել որպես օքսիդացնող նյութ, երբ տաքացվում է.

Կամ այլ ավելի ուժեղ օքսիդացնող նյութեր, ինչպիսիք են կալիումի պերմանգանատի լուծույթը թթվային, չեզոք կամ ալկալային միջավայրում:

Ալկինային խոնավացում

Սնդիկի աղերի առկայության դեպքում (հաճախ ուժեղ թթուների հետ միասին) ալկինները ենթարկվում են խոնավացման ռեակցիայի։ Էթինի (ացետիլենի) դեպքում առաջանում է ալդեհիդ, ցանկացած այլ ալկինի դեպքում՝ կետոն.

Երկվալենտ մետաղների կարբոքսիլաթթուների աղերի պիրոլիզ

Երկվալենտ մետաղների կարբոքսիլաթթուների աղերը, օրինակ՝ ալկալային հողը, տաքացնելիս առաջանում են համապատասխան մետաղի կետոն և կարբոնատ.

Երկվորյակների դիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ

Տարբեր ածխաջրածինների երկհալոգենային ածանցյալների ալկալային հիդրոլիզը հանգեցնում է ալդեհիդների, եթե քլորի ատոմները կցված են ծայրահեղ ածխածնի ատոմին և կետոններին, եթե ոչ ծայրահեղ.

Ալկենների կատալիտիկ օքսիդացում

Ացետալդեհիդը ստացվում է էթիլենի կատալիտիկ օքսիդացումից.

Կարբոքսիլաթթուների ստացում

Ալկանների կատալիտիկ օքսիդացում

Ալկենների և ալկինների օքսիդացում

Դրա համար առավել հաճախ օգտագործվում է պերմանգանատի կամ կալիումի դիքրոմատի թթվացված լուծույթ: Այս դեպքում մի քանի ածխածին-ածխածին կապը կոտրված է.

Ալդեհիդների և առաջնային սպիրտների օքսիդացում

Կարբոքսիլաթթուների ստացման այս մեթոդում ամենատարածված օքսիդացնող նյութերն են կալիումի պերմանգանատի կամ դիքրոմատի թթվացված լուծույթը.

Տրիհալոգենացված ածխաջրածինների հիդրոլիզով

Առաջին փուլում տրիհալոալկանը մշակվում է ալկալիի ջրային լուծույթով։ Այս դեպքում ձևավորվում է կարբոքսիլաթթվի աղ.

Երկրորդ քայլը կարբոքսիլաթթվի աղի մշակումն է ուժեղ հանքային թթուով: Որովհետեւ կարբոքսիլաթթուները թույլ են, դրանք հեշտությամբ տեղահանվում են ուժեղ թթուներով.

Եթերների հիդրոլիզ

Կարբոքսիլաթթուների աղերից

Այս ռեակցիան արդեն դիտարկվել է տրիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզով կարբոքսիլաթթուների պատրաստման ժամանակ (տես վերևում): Դա կայանում է նրանում, որ կարբոքսիլաթթուները, լինելով թույլ, հեշտությամբ տեղահանվում են ուժեղ անօրգանական թթուներով.

Թթուների ստացման հատուկ մեթոդներ

Ածխածնի օքսիդից մածուցիկ թթվի ստացում

Այս մեթոդը արդյունաբերական է և կայանում է նրանում, որ առաջին փուլում ածխածնի երկօքսիդճնշման տակ բարձր ջերմաստիճաններում արձագանքում է անջուր ալկալիների հետ.

իսկ երկրորդում ստացված ֆորմատը մշակվում է ուժեղ անօրգանական թթվով.

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

Նյութը դիտարկում է թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգումը: Վերլուծվում են նյութերի հոմոլոգիայի, իզոմերիզմի և անվանակարգի հարցեր։ Ներկայացումը լի է այս հարցերի վերաբերյալ առաջադրանքներով: Համապատասխանության համար նյութի համախմբումն առաջարկվում է թեստային վարժությունում:

Բեռնել:

Նախադիտում:

Ներկայացումների նախադիտումն օգտագործելու համար ստեղծեք ձեր համար հաշիվ ( հաշիվ) Google և մուտք գործեք՝ https://accounts.google.com

Սլայդների ենթագրեր.

Դասի նպատակները՝ ծանոթանալ թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգմանը; նյութերի հոմոլոգ շարքի կառուցում; հայտնաբերում հնարավոր տեսակներըիզոմերիզմ; նյութերի իզոմերների կառուցվածքային բանաձևերի կառուցում, նյութերի անվանակարգ.

Նյութերի դասակարգում C x H y O z կարբոքսիլաթթուներ ալդեհիդներ կետոններ եթերներ սպիրտներ ֆենոլներ միատոմ - շատ R - OH R - (OH) n պարզ բարդ OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - OH - oic թթու - ալ R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Հոմոլոգ շարք CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH մեթանոլ էթանոլ պրոպանոլ-1 բութանոլ-1 պենտանոլ-1 Սպիրտներ C n H 2n+2O.

Կարբոքսիլաթթուներ \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH մեթանաթթու (մրջնաթթու) էթանաթթու (քացախային) պրոպանային թթու (պրոպիոնիկ) C n H 2n O2

Ալդեհիդներ = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Կետոններ CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O պրոպան he (ացետոն) բութան he pentane he-2 C n H 2n O

Եթերներ CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 դիմեթիլ եթեր մեթիլ եթեր դիէթիլ եթեր էթիլ պրոպիլ եթեր դիպրոպիլ եթեր C n H 2n + 2 O Եզրակացություն՝ եթերները հագեցած միահիդրային սպիրտների ածանցյալներ են։

Եթերներ \u003d H - C - OO - CH 3 \u003d CH 3 - C - OO - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - OO - CH 3 մաթթվի մեթիլ էսթեր (մեթիլ ֆորմատ) քացախաթթվի մեթիլ էսթեր (մեթիլ ացետատ ) պրոպիոնաթթվի մեթիլ էսթեր C n H 2n O 2 Եզրակացություն՝ եթերները կարբոքսիլաթթուների և սպիրտների ածանցյալներ են։

սպիրտներ եթերներ կետոններ ալդեհիդներ կարբոքսիլաթթուներ իզոմերիզմ ​​և անվանակարգ ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ ​​միջդասակարգ (էսթեր) ածխածնային կմախք միջդասակարգ (կետոններ) ածխածնային կմախք f-խմբի դիրք (-C=O) միջդասակարգ (ալդեհիդներ) ածխածնային կմախք f-խմբային դիրքեր (- (եթերներ) ածխածնային կմախք միջդասակարգ

Իզոմերների բանաձևերի կազմում: Նյութերի անվանացանկ. Առաջադրանք՝ կազմել կառուցվածքային բանաձևերհնարավոր իզոմերներ C 4 H 10 O բաղադրության նյութերի համար; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. Ի՞նչ դասերի են պատկանում: Անվանե՛ք բոլոր նյութերը՝ ըստ համակարգված անվանացանկի: C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O սպիրտներ և եթերներ կարբոքսիլաթթուներ և եթերներ ալդեհիդներ և կետոններ

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 մեթիլ պրոպիլ եթեր դիէթիլ եթեր I սպիրտներ. II սպիրտ III սպիրտ

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 բութանաթթու 2-մեթիլպրոպանիկ թթու մեթիլ պրոպիոնաթթվի քացախաթթվի էթիլ էսթեր

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-methylpropanal butanone-2

Փորձեք ինքներդ: 1. Սահմանել համապատասխանություն՝ ընդհանուր բանաձևի դասի նյութ R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || Օ սլ. եթերներ սպիրտներ ածխաջրեր. to-you կետոններ ալդեհիդներ և այլն էսթերներ ա) C 5 H 11 -OH բ) C 6 H 13 -SON գ) C 4 H 9 -O - CH 3 դ) C 5 H 11 -COOH ե) CH 3 -CO - CH 3 զ) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Անվանե՛ք նյութերն ըստ սիստեմատիկ անվանացանկի.

Փորձեք ինքներդ: I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Տնային առաջադրանք Պարբերություն (17-21) - նախկինի 1-ին և 2-րդ մասեր. 1,2,4,5 էջ 153-154 2 էջ 174 Դասը ավարտվեց։

Թիրախ:ձևավորել դիտարկումներ անելու և եզրակացություններ անելու կարողություն, գրել համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները մոլեկուլային և իոնային ձևերով. .

Դասի անվտանգությունը

1. Հավաքածու ուղեցույցներուսանողների համար ավարտելու համար գործնական վարժություններև լաբորատոր աշխատանք «Քիմիա» առարկայից։

2. Նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, նատրիումի կարբոնատ, կալցիումի կարբոնատ, պղնձի (II) օքսիդ, քացախաթթու, լակմուսի կապույտ, ցինկ; տակդիր փորձանոթներով, ջրային բաղնիք, տաքացնող սարք, լուցկի, փորձանոթի պահարան։

Տեսական նյութ

Կարբոքսիլաթթուները օրգանական միացություններ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոքսիլ խմբեր՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի կամ ջրածնի ատոմի հետ։

Ստացում. Լաբորատորիայում կարբոքսիլաթթուները կարելի է ստանալ դրանց աղերից՝ տաքացնելիս դրանք ծծմբաթթվով մշակելով, օրինակ.

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
Արդյունաբերության մեջ այն ստանում են ածխաջրածինների, սպիրտների և ալդեհիդների օքսիդացումից։

Քիմիական հատկություններ.
1. Էլեկտրոնների խտության O–H հիդրօքսիլ խմբից դեպի ուժեղ տեղաշարժի շնորհիվ

բևեռացված կարբոնիլ խումբ C=O, կարբոքսիլաթթվի մոլեկուլները ընդունակ են

էլեկտրոլիտիկ դիսոցացիա R–COOH → R–COO - + H +

2.Կարբոքսիլաթթուներն ունեն հանքային թթուներին բնորոշ հատկություններ: Նրանք փոխազդում են ակտիվ մետաղների, հիմնական օքսիդների, հիմքերի, թույլ թթուների աղերի հետ։ 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Կարբոքսիլաթթուները ավելի թույլ են, քան շատ ուժեղ հանքային թթուներ

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (կոնկրետ) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Ֆունկցիոնալ ածանցյալների ձևավորում.

ա) սպիրտների հետ փոխազդեցության ժամանակ (խտացված H 2 SO 4-ի առկայության դեպքում) առաջանում են էսթերներ.

Եթերների առաջացումը թթվի և սպիրտի փոխազդեցությամբ հանքային թթուների առկայության դեպքում կոչվում է էսթերֆիկացման ռեակցիա։ CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O

քացախաթթվի մեթիլ մեթիլ էսթեր

քացախաթթու սպիրտ

Էսթերների ընդհանուր բանաձևը R––OR’ է, որտեղ R–ը և R–ը ածխաջրածինների ռադիկալներ են. մրջնաթթվի եթերներում՝ ձևաչափեր –R=H։

Հակադարձ ռեակցիան էսթերի հիդրոլիզն է (սապոնացումը).

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Գլիցերին (1,2,3-trihydroxypropane; 1,2,3-propanetriol) (glycos - քաղցր) քիմիական միացություն HOCH2CH(OH)-CH2OH կամ C3H5(OH)3 բանաձեւով: Եռահիդրիկ սպիրտների ամենապարզ ներկայացուցիչը։ Այն մածուցիկ թափանցիկ հեղուկ է։

Գլիցերինը անգույն, մածուցիկ, հիգրոսկոպիկ հեղուկ է, անսահմանորեն լուծելի ջրում։ Քաղցր համ (glycos - քաղցր): Այն լավ լուծում է շատ նյութեր։

Գլիցերինը էստերացված է կարբոքսիլային և հանքային թթուներով։

Գլիցերինի և բարձր կարբոքսիլաթթուների եթերները ճարպեր են:

Ճարպեր - սրանք էսթերների խառնուրդներ են, որոնք ձևավորվում են եռահիդրիկ սպիրտ գլիցերինով և բարձր ճարպաթթուներով: Ճարպերի ընդհանուր բանաձևը, որտեղ R-ն ավելի բարձր ռադիկալներն են ճարպաթթուներ:

Ամենից հաճախ ճարպերը ներառում են հագեցած թթուներ՝ պալմիտիկ C15H31COOH և ստեարիկ C17H35COOH, և չհագեցած թթուներ՝ օլեին C17H33COOH և լինոլիկ C17H31COOH:

Գլիցերինով կարբոքսիլաթթուների միացությունների ընդհանուր անվանումը տրիգլիցերիդ է:

բ) միջմոլեկուլային արդյունքում ջրահեռացնող ռեագենտների ազդեցության դեպքում

առաջանում են ջրազրկման անհիդրիդներ

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Հալոգենացում. Հալոգենների ազդեցությամբ (կարմիր ֆոսֆորի առկայության դեպքում) առաջանում են α-հալոփոխարինված թթուներ.

Կիրառումը՝ սննդի և քիմիական արդյունաբերության մեջ (ցելյուլոզային ացետատի արտադրություն, որից ստացվում է ացետատ մանրաթել, օրգանական ապակի, թաղանթ; ներկանյութերի, դեղամիջոցների և էսթերների սինթեզի համար)։

Տեսական նյութը համախմբելու հարցեր

1 Ո՞ր օրգանական միացություններն են կարբոքսիլաթթուները:

2 Ինչու՞ կարբոքսիլաթթուների մեջ գազային նյութեր չկան:

3 Ի՞նչն է առաջացնում կարբոքսիլաթթուների թթվային հատկությունները:

4 Ինչու՞ է ցուցիչների գույնը փոխվում քացախաթթվի լուծույթում:

5 Ի՞նչ քիմիական հատկություններ ունեն գլյուկոզը և գլիցերինը, և ինչո՞վ են այդ նյութերը տարբերվում միմյանցից: Գրի՛ր համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները:

Առաջադրանքը

1. Կրկնել տեսական նյութպրակտիկայի թեմայով.

2. Պատասխանել տեսական նյութը համախմբելու հարցերին:

3. Ուսումնասիրեք թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների հատկությունները:

4. Պատրաստել հաշվետվություն:

Կատարման հրահանգներ

1. Ծանոթացեք քիմիական լաբորատորիայում աշխատելու անվտանգության կանոններին և ստորագրեք անվտանգության ամսագրում:

2. Կատարել փորձեր.

3. Արդյունքները մուտքագրեք աղյուսակում:

Փորձ No. 1 Քացախաթթվի լուծույթի փորձարկում լակմուսով

Ստացված քացախաթթուն նոսրացրեք մի փոքր ջրով և ավելացրեք մի քանի կաթիլ կապույտ լակմուս կամ ցուցիչ թուղթ թաթախեք փորձանոթի մեջ։

Փորձ No. 2 Քացախաթթվի արձագանքը կալցիումի կարբոնատի հետ

Փորձանոթի մեջ լցնում ենք մի քիչ կավիճ (կալցիումի կարբոնատ) և ավելացնում քացախաթթվի լուծույթ։

Փորձ թիվ 3 Գլյուկոզայի և սախարոզայի հատկությունները

ա) Փորձանոթի մեջ ավելացնել 5 կաթիլ գլյուկոզայի լուծույթ, մեկ կաթիլ պղնձի (II) աղի լուծույթ և թափահարելիս մի քանի կաթիլ նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, մինչև բաց կապույտ լուծույթ ստացվի։ Այս փորձը կատարվել է գլիցերինով։

բ) Ստացված լուծույթները տաքացնել. Ի՞նչ ես դիտում:

Փորձ թիվ 4 Որակական ռեակցիա օսլայի նկատմամբ

Փորձանոթում 5-6 կաթիլ օսլայի մածուկին ավելացրեք մեկ կաթիլ յոդի սպիրտի լուծույթ։

Նմուշ զեկույց

Լաբորատոր աշխատանք№ 9 Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների քիմիական հատկությունները.

Նպատակը. ձևավորել դիտարկումներ անելու և եզրակացություններ անելու ունակություն, գրել համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները մոլեկուլային և իոնային ձևերով. .

Աշխատանքի նպատակին համապատասխան եզրակացություն անել

գրականություն 0-2 վրկ 94-98 թթ

Լաբորատորիա թիվ 10

Եվ նրանց ներկայությունը բնության մեջ

45. Անվանե՛ք նյութերը, բնութագրե՛ք յուրաքանչյուր սպիրտ ըստ սպիրտների դասակարգման.

ա) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 բ) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

գ) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH դ) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

ե) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 զ) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH է) CH 3 ─ CH─CH 2 OH.

Գրի՛ր հաղթական ուղին կազմող նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը, եթե հայտնի է, որ դրանք բոլորն ունեն ճյուղավորված կառուցվածք։ Անվանեք նյութերը.

49. Հետևյալ նյութերից ո՞րը կարող է փոխազդել մեթիլ սպիրտի հետ՝ կալիում, նատրիումի օքսիդ, ջուր, պղնձի (II) օքսիդ, քացախաթթու, պրոպանոլ-1, էթիլեն։ Գրե՛ք հնարավոր ռեակցիաների հավասարումները, նշե՛ք դրանց տեսակը, հոսքի պայմանները, անվանե՛ք արտադրյալները։

50. Լուծել փոխակերպումների շղթաներ.

CuO, տ

KOH աք

HBr

CO → CH 3 OH → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH

2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z

51. Կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթով էթիլենը օքսիդացնելիս ստացվել են օրգանական նյութեր. ԲԱՅՑ. Այն լուծում է պղնձի (II) հիդրօքսիդը՝ առաջացնելով բարդ միացություն Բվառ կապույտ: Նյութերի վերամշակում ԲԱՅՑնիտրացնող խառնուրդը հանգեցնում է արտադրանքի IN, որը հզոր պայթուցիկ է։ Գրի՛ր նշված բոլոր ռեակցիաների հավասարումները, անվանի՛ր նյութերը ԲԱՅՑ─IN.

52. Երեք համարակալված խողովակները պարունակում են անգույն թափանցիկ հեղուկներ՝ ջուր, էթանոլ, գլիցերին։ Ինչպե՞ս ճանաչել այս նյութերը: Գրե՛ք ռեակցիայի հավասարումներ, նշե՛ք դրանց տեսակը, հոսքի պայմանները, անվանե՛ք արտադրյալները։

53. Գրի՛ր հետևյալ նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը՝ ա) 2,4-դիքլորֆենոլ, բ) 4-էթիլֆենոլ, գ) 3-նիտրոֆենոլ, դ) 1,2,3-տրիհիդրօքսիբենզոլ.

54. Շարքով դասավորել ըստ շահույթի թթվային հատկություններհետևյալ նյութերը. Պ- նիտրոֆենոլ, պիկրին թթու, մասին- կրեզոլ, ֆենոլ. Գրե՛ք այդ նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը պահանջվող հաջորդականությամբ և ցույց տվեք ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլներում:

55. Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները, որոնցով մեթանից կարելի է ֆենոլ ստանալ։ Նշե՛ք ռեակցիաների տեսակը, դրանց առաջացման պայմանները, անվանե՛ք արտադրանքները։

56. Որոշե՛ք միահիդրային սպիրտի սահմանափակման բանաձեւը, եթե 37 մլ ծավալով եւ 1,4 գ/մլ խտությամբ նմուշի ջրազրկման ժամանակ ստացվել է 39,2 գ զանգվածով ալկեն։

57. Գրի՛ր և անվանի՛ր C 5 H 10 O բաղադրության բոլոր հնարավոր իզոմերները։

58. 2 մոլ մեթիլ սպիրտի օքսիդացման ժամանակ առաջացած ֆորմալդեհիդը լուծվել է 100 գ ջրի մեջ։ Հաշվե՛ք այս լուծույթում ֆորմալդեհիդի զանգվածային բաժինը:

59. Լուծե՛ք փոխակերպումների շղթան.

1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO

Ացետիլեն → էթանալ → էթանաթթու

էթիլեն → էթանոլ → դիմեթիլ եթեր

60. Երեք փորձանոթները պարունակում են անգույն թափանցիկ հեղուկներ՝ ացետալդեհիդ, գլիցերին, ացետոն։ Ինչպե՞ս ճանաչել այս նյութերը մեկ ռեագենտի օգնությամբ: Նկարագրեք ձեր գործողություններն ու դիտարկումները: Գրե՛ք հնարավոր ռեակցիաների հավասարումները, նշե՛ք դրանց տեսակը, հոսքի պայմանները, անվանե՛ք արտադրյալները։

61. 1,8 գ կշռող թթվածին պարունակող որոշ օրգանական նյութերի արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթով օքսիդացման ժամանակ ստացվել է 5,4 գ կշռով արծաթ։ Ո՞ր օրգանական նյութերն են օքսիդացված:

62. Գրի՛ր հետևյալ նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը՝ ա) 2-մեթիլպրոպանաթթու, բ) 3,4-դիմեթիլհեպտանաթթու, գ) բուտենաթթու, դ) 2,3,4-տրիքլորբուտանաթթու, ե) 3-մեթիլ-2. -էթիլպետանաթթու, զ) 2-մեթիլբենզոյաթթու.

63. Թթվային հատկությունների մեծացման հերթականությամբ դասավորե՛ք հետեւյալ միացությունները.

1) ֆենոլ, մածուցիկ թթու, աղաթթու, պրոպանոլ-1, ջուր

2) էթանոլ, Պ-կրեզոլ, բրոմաթթու, ջուր, քացախաթթու, ածխաթթու:

64. Հետևյալ նյութերից ո՞րն է փոխազդելու քացախաթթվի լուծույթի հետ՝ Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu. , CH 3 OH, CuO? Գրե՛ք հնարավոր ռեակցիաների հավասարումները, նշե՛ք դրանց տեսակը, ընթացքի պայմանները և անվանե՛ք արտադրանքները։

65. Երեք համարակալված խողովակներում են՝ էթիլային սպիրտ, մրջնաթթու, քացախաթթու։ Ինչպե՞ս կարելի է էմպիրիկորեն ճանաչել այդ նյութերը: Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները և նկարագրի՛ր ակնկալվող դիտարկումները:

66. 1,070 գ/մլ խտությամբ 80% քացախի էսենցիայի ինչ ծավալ պետք է ընդունել 6% պատրաստելու համար: սեղանի քացախծավալը 200 մլ և խտությունը 1,007 գ / մլ?

67. Կազմե՛ք էսթերների բանաձևերը և գրե՛ք դրանց պատրաստման ռեակցիաների հավասարումները՝ ա) պրոպիոնաթթվի բուտիլ էսթեր, բ) յուղաթթվի էթիլ էսթեր, գ) մրջնաթթվի ամիլ էսթեր, դ) բենզոյաթթվի էթիլ էսթեր։

68. Մետակրիլային (2-մեթիլպրոպենոիկ) թթու մեթիլ էսթերն օգտագործվում է պլեքսիգլաս անունով հայտնի պոլիմեր ստանալու համար: Կազմե՛ք ռեակցիայի հավասարումներ այս եթերի ստացման համար:

69. 2,4 գ կշռող մեթանոլը եւ 3,6 գ կշռող քացախաթթուն տաքացնելիս ստացվել է 3,7 գ կշռով մեթիլացետատ։ Որոշեք եթերի ելքը:

70. Գրե՛ք հետևյալ նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը՝ ա) տրիպալմիտատ, բ) տրիոլեատ, գ) դիօլեոստեարատ, դ) նատրիումի պալմիտատ, ե) մագնեզիումի ստեարատ.

71. Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները, նշի՛ր դրանց տեսակը, հոսքի պայմանները, անվանի՛ր արտադրյալները.

1) ճարպերի սինթեզ՝ հիմնված ստեարաթթվի վրա,

2) լինոլենաթթվի հիման վրա ճարպի հիդրոլիզ կալիումի հիդրօքսիդի առկայությամբ.

3) տրիոլատային հիդրոգենացում.

4) դիոլեոպալմիտատի հիդրոլիզը նատրիումի հիդրօքսիդի առկայության դեպքում.

72. Գլիցերինի ինչ զանգվածից կարելի է ստանալ բնական ճարպ 17,8 կգ քաշով, 97% գլիցերին տրիստեարատ պարունակող.

73. Միջինում քաղցր ատամ ունեցողները մեկ բաժակ թեյի մեջ լցնում են 2 թեյի գդալ շաքարավազ։ Իմանալով, որ նման գդալի մեջ դրված է 7 գ շաքարավազ, իսկ բաժակի ծավալը 200 մլ է, հաշվարկեք լուծույթում սախարոզայի զանգվածային բաժինը (թեյի խտությունը ենթադրվում է 1 գ/մլ)։

74. Խառնել 100 գ 10% և 200 գ 5% գլյուկոզայի լուծույթներ: Որքա՞ն է ածխաջրերի զանգվածային բաժինը ստացված լուծույթում:

75. Լուծե՛ք փոխակերպումների շղթան՝ ածխածնի երկօքսիդ → գլյուկոզա → →էթանոլ → էթանալ → էթանաթթու → էթիլացետատ։

76. Ինչպե՞ս ճանաչել հետևյալ նյութերի լուծույթները մեկ ռեագենտի միջոցով՝ ջուր, էթիլենգլիկոլ, մկանաթթու, ացետալդեհիդ, գլյուկոզա: Գրե՛ք համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները, նշե՛ք դրանց տեսակը, ընթացքի պայմանները, նկարագրե՛ք դիտարկումները։

77. Տրվում են գլյուկոզայի և սախարոզայի լուծույթներ. Ինչպե՞ս ճանաչել դրանք էմպիրիկորեն: Նկարագրեք ձեր ենթադրյալ դիտարկումները և աջակցեք դրանք ռեակցիայի հավասարումներով:

78. Լուծե՛ք փոխակերպումների շղթան՝ մալթոզա → գլյուկոզա → → կաթնաթթու → ածխածնի երկօքսիդ։

79. Կարտոֆիլում օսլայի զանգվածային բաժինը 20% է: Ի՞նչ զանգված գլյուկոզա կարելի է ստանալ 1620 կգ կարտոֆիլից, եթե արտադրանքի բերքատվությունը տեսականի 75%-ն է։

80. Լուծել փոխակերպումների շղթաներ.

1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → էթիլֆորմատ

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─CHO CHBr─ 3

NaOH

Br2

NaOH

3-մեթիլբուտանոլ X 1 X 2 X 3

81. Ինչպե՞ս, օգտագործելով ռեագենտների նվազագույն քանակությունը, ճանաչել նյութերը յուրաքանչյուր զույգում` ա) էթանոլ և մեթանալ, բ) ացետալդեհիդ և քացախաթթու, գ) գլիցերին և ֆորմալդեհիդ, դ) օլեինաթթու և ստեարաթթու: Գրե՛ք ռեակցիայի հավասարումները, նշե՛ք դրանց տեսակը, անվանե՛ք արտադրյալները, նկարագրե՛ք դիտարկումները։

82. Լուծե՛ք փոխակերպումների շղթաներ.

1) մեթան → էթին → էթանալ → էթանաթթու → քացախաթթվի մեթիլ էսթեր → ածխածնի երկօքսիդ

2) օսլա→գլյուկոզա→էթանոլ→էթիլեն→պոլիէթիլեն

3) կալցիումի կարբիդ → ացետիլեն → բենզոլ → քլորբենզոլ → ֆենոլ → 2,4,6-տրիբրոմֆենոլ.

83. Անվանե՛ք նյութերը և նշե՛ք թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասը.

Ա) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO բ) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3