Քիմիական ռեակցիաների մեխանիզմները օրգանական քիմիայում. Քիմիական ռեակցիաների տեսակները օրգանական քիմիայում - Գիտելիքի հիպերմարկետ

>> Քիմիա. Քիմիական ռեակցիաների տեսակները օրգանական քիմիայում

Օրգանական նյութերի ռեակցիաները պաշտոնապես կարելի է բաժանել չորս հիմնական տեսակի՝ փոխարինում, ավելացում, վերացում (վերացում) և վերադասավորում (իզոմերացում): Ակնհայտ է, որ օրգանական միացությունների ռեակցիաների ողջ բազմազանությունը չի կարող կրճատվել առաջարկվող դասակարգման շրջանակներում (օրինակ՝ այրման ռեակցիաներ)։ Այնուամենայնիվ, նման դասակարգումը կօգնի անալոգիաներ հաստատել անօրգանական քիմիայի ընթացքում ձեզ արդեն ծանոթ անօրգանական նյութերի միջև տեղի ունեցող ռեակցիաների դասակարգման հետ:

Որպես կանոն, ռեակցիային մասնակցող հիմնական օրգանական միացությունը կոչվում է սուբստրատ, իսկ ռեակցիայի մյուս բաղադրիչը պայմանականորեն դիտարկվում է որպես ռեագենտ։

Փոխարինման ռեակցիաներ

Այն ռեակցիաները, որոնք հանգեցնում են սկզբնական մոլեկուլում (ենթաշերտի) մեկ ատոմի կամ ատոմների խմբի փոխարինմանը այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով, կոչվում են փոխարինման ռեակցիաներ։

Փոխարինման ռեակցիաները ներառում են հագեցած և արոմատիկ միացություններ, ինչպիսիք են, օրինակ, ալկանները, ցիկլոալկանները կամ արենները։

Բերենք նման արձագանքների օրինակներ։

Դասի բովանդակությունը դասի ամփոփումաջակցություն շրջանակային դասի ներկայացման արագացուցիչ մեթոդներ ինտերակտիվ տեխնոլոգիաներ Պրակտիկա առաջադրանքներ և վարժություններ ինքնաքննության սեմինարներ, թրեյնինգներ, դեպքեր, որոնումներ տնային առաջադրանքների քննարկման հարցեր հռետորական հարցեր ուսանողներից Նկարազարդումներ աուդիո, տեսահոլովակներ և մուլտիմեդիալուսանկարներ, նկարներ գրաֆիկա, աղյուսակներ, սխեմաներ հումոր, անեկդոտներ, կատակներ, կոմիքսներ առակներ, ասացվածքներ, խաչբառեր, մեջբերումներ Հավելումներ վերացականներհոդվածներ չիպսեր հետաքրքրասեր խաբեբա թերթիկների համար դասագրքեր հիմնական և լրացուցիչ տերմինների բառարան այլ Դասագրքերի և դասերի կատարելագործումուղղել դասագրքի սխալներըԴասագրքում հատվածի թարմացում նորարարության տարրերի դասում՝ հնացած գիտելիքները փոխարինելով նորերով. միայն ուսուցիչների համար կատարյալ դասերքննարկման ծրագրի տարվա մեթոդական առաջարկությունների օրացուցային պլան Ինտեգրված դասեր ԴԱՍԱԽՈՍՈՒԹՅՈՒՆ 4
Դասակարգում և
մեխանիզմներ
օրգանական ռեակցիաներ

Պլանավորել
4.1. Օրգանական դասակարգում
ռեակցիաներ
4.2. Ռեակտիվների դասակարգում
4.3 Ռեակցիաներ
(SR)
արմատական
փոխարինում
4.4 Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիաներ (AE)

4.1 Օրգանական ռեակցիաների դասակարգում

4.1 Դասակարգում
օրգանական ռեակցիաներ
նկատմամբ
ըստ մոլեկուլյարության
S-ի փոխարինման ռեակցիաներ
Ավելացման ռեակցիաներ Ա
Վերացման ռեակցիաներ
Ե
Մոլեկուլային
վերադասավորումներ
Մոնոմոլեկուլային
Բիմոլեկուլյար
Տրիմոլեկուլային

Ըստ կապերի խզման և ձևավորման մեթոդի

Հետերոլիտիկ
(իոնային)
* էլեկտրոֆիլ
* նուկլեոֆիլ
Հոմոլիտիկ
(արմատական)
Մոլեկուլային

Քիմիական կապերի խզման սխեման

Ա:Բ
+
AT:
.
.
ԲԱՅՑ
Ա:Բ
հետերոլիտիկ
Ա: Բ
g ohm լիտիկ
A + B
ուրախ իկալա
+
+ V:
ԲԱՅՑ
ե կապված իոններ

Քիմիական կապերի առաջացման սխեմա

+
ԲԱՅՑ
.
+ V:
A + B
.
ԲԱՅՑ
AT
հետերոլիտիկ
ԲԱՅՑ
AT
հոմոլիտիկ.

հետերոլիտիկ ռեակցիաներ
կոչվում է իոնային, քանի որ
դրանք ուղեկցվում են
օրգանական ձևավորումը
իոնները հոսում են
օրգանական լուծիչներ
Հոմոլիտիկ ռեակցիաներ
հոսում են հիմնականում ներս
գազային փուլ

Հետերոլիտիկ ռեակցիաներ
կախվածությունը էլեկտրոնայինից
հարձակվող մասնիկի բնույթը
բաժանված են նուկլեոֆիլների (նշան
N) և էլեկտրոֆիլ (խորհրդանիշը E):
Միաժամանակ, պայմանականորեն ենթադրվում է
փոխազդող մասնիկներից մեկը
ռեագենտ և այլ ենթաշերտ
որի վրա գործում է ռեագենտը

Սուբստրատը մոլեկուլ է, որը
ապահովում է ածխածնի ատոմ
նոր կապի ձևավորում
ռեակցիայի տեսակը (նուկլեոֆիլ
կամ էլեկտրոֆիլ) որոշվում է ռեագենտի բնույթով

Ռեագենտ միայնակով
էլեկտրոնային զույգ,
հետ շփվելով
սուբստրատ, որն ունի
էլեկտրոնների պակաս
կոչվում է «նուկլեոֆիլ»
(սիրող, կորիզը փնտրող), և
նուկլեոֆիլային ռեակցիաներ

Էլեկտրոնային դեֆիցիտով ռեագենտ,
հետ շփվելով
էլեկտրոնների ավելցուկով ենթաշերտ
կանչեց
«էլեկտրաֆիլ» և
էլեկտրոֆիլ ռեակցիա

Նուկլեոֆիլ և
էլեկտրոֆիլ ռեակցիաները միշտ լինում են
փոխկապակցված
ռեակցիաներ, որոնք ուղեկցվում են
միաժամանակյա
(համաձայնությամբ) բացը և
կապը կոչվում է
մոլեկուլային (սինխրոն,
համաձայնեցին)

դիենի սինթեզ

CH 2
HC
CH 2
+
HC
CH 2
CH 2
Cyclog exen

4.2. Ռեակտիվների դասակարգում

4.2. Ռեակտիվների դասակարգում
Նուկլեոֆիլ ռեակտիվներին
ներառում են մոլեկուլներ, որոնք պարունակում են
մեկ կամ մի քանի չտարածված
էլեկտրոնների զույգեր; իոններ, որոնք կրում են
բացասական լիցք (անիոններ);
կենտրոններով մոլեկուլներ
ավելացել է խտությունը

Նուկլեոֆիլ ռեակտիվներ

չեզոք մոլեկուլներ,
ունենալով միայնակ զույգեր
էլեկտրոններ:
..
..
..
..
NH3; R - NH2; R2 - NH; R3N;
..
H2O;
..
..
R-OH;
..
..
;
Ռ-Օ
Ռ
..
անիոններ:
OH-; CN-; NH2-; RCOO-; RS-; Cl-;
Br-; I-; HSO3-;

Նուկլեոֆիլ ռեակտիվներ

կապեր,
պարունակող կենտրոններ հետ
էլեկտրոնի խտության բարձրացում.
Գ
Գ
;
Գ
Գ
;

Էլեկտրաֆիլային ռեակտիվներ

չեզոք մոլեկուլներ,
դատարկ ուղեծրի առկայություն.
SO3, Լյուիս թթուներ (AlCl3,
SnCl4, FeBr3, BF3)
կատիոններ՝ պրոտոն (H+), իոններ
մետաղներ (Տղամարդիկ+), SO3H+, NO2+, NO+

մոլեկուլները,
ունենալով
կենտրոններ
հետ
նվազեցված էլեկտրոնի խտություն.
ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներ Rδ+-
Halδ-, հալոգեններ (Cl2, Br2, I2), միացություններ հետ
կարբոնիլ խումբ:
Ռ
Գ
Օ
;
Հ
Ռ
Գ
Օ
;
R1
Ռ
Գ
Օ
; Ռ
Օ՜
Գ
Օ
;
ԿԱՄ

Օրգանական քիմիայի ռեակցիաներում,
սովորաբար տեղի են ունենում
մի քանի փուլ, այսինքն. հետ
միջանկյալի ձևավորում
կարճատև մասնիկներ
(միջանկյալներ)՝ կարբոկացիաներ,
կարբանիոններ, ռադիկալներ

Կարբոկացիաներ - դրական
լիցքավորված մասնիկներ, ատոմ
ածխածնային կրող դրական
լիցքավորումը sp2-ում է -
հիբրիդացում.
Ածխածնի ատոմ ձեռքբերմամբ
դրական լիցքի փոփոխություններ
դրա վալենտային վիճակը sp3-ից մինչև
sp2, որը էներգետիկ առումով ավելի շատ է
եկամտաբեր.

Կարևոր հատկանիշ
կարբոկացիաներն իրենցն է
կայունությունը, որը
աստիճանով որոշվում է
տեղաբաշխում
դրական լիցք

Կարբոկացիոն կայունություն
ընկնում է գծում.
երրորդական
ատոմ C
>
երկրորդական
ատոմ C
>
առաջնային
ատոմ C

Կարբոկացիոն կայունություն

+
CH3 CH3
մ էթիլիում
կատիոն
+
CH2
էթիլիում
կատիոն
CH3
CH3
+
Չ
isopropylium
կատիոն
CH3
CH3
ԱՃԵԼ ԿԱՅՈՒՆՈՒԹՅԱՆ
+
Գ
CH3
տերտբուտիլիում
կատիոն

Կարբանոններ - բացասական
լիցքավորված մասնիկներ, լիցք
ինչը պայմանավորված է դրանցում առկայությամբ
C ատոմի կառուցվածքը միայնակով
էլեկտրոնային զույգ. Միաժամանակ ատոմ
ածխածնային կրող բացասական
լիցքավորումը, կարող է լինել ինչպես sp2, այնպես էլ
sp3 հիբրիդացման մեջ

Կարբանիոնների կայունությունը կախված է
բացասականի տեղակայման աստիճանը
լիցքավորում ածխածնի ատոմի վրա։ քան նա
ավելի բարձր, այնքան բարձր է դրանց կայունությունը և
նվազեցնել դրանց ռեակտիվությունը:
Առավել կայուն ցիկլային
կարբանիոններ, որոնց կառուցվածքում
կա ընդհանուր π-էլեկտրոն
խտությունը, ներառյալ
4n+2 π-էլեկտրոններ

ցիկլոպենտադիենիլ անիոն

Ազատ ռադիկալներ՝ ցանկացած
Էլեկտրական չեզոք ակտիվ
մասնիկ պարունակող
մեկ էլեկտրոնային ուղեծր.
Ազատ ռադիկալները կարող են
նշանակվել մասնիկներ,
չզույգված էլեկտրոն պարունակող
ոչ միայն ածխածնի ատոմի վրա (C), այլ
իսկ այլ ատոմների վրա՝ R2N· ; RO

4.3. Ռադիկալ փոխարինման ռեակցիաներ (SR)

4.3. Ռադիկալների արձագանքները
փոխարինում (SR)
SR ռեակցիաները բնորոշ են
միացություններ ալիֆատիկ և
ալիցիկլիկ շարք. ինչպես
որպես կանոն հոսում են
շղթայական մեխանիզմ, հիմնական
որի փուլերն են.
սկիզբ, զարգացում (աճ
շղթա) և բաց միացում:

Նախաձեռնման փուլում
ձևավորվում են ազատ ռադիկալներ
սկսելով շղթա
գործընթաց
Ազատ ռադիկալները կարող են
առաջանում են ջերմային պատճառով
կամ ֆոտոքիմիական
նախաձեռնությունը, ինչպես նաև
OB ռեակցիաների արդյունքում

Ռադիկալ փոխարինման ռեակցիաներ (SR)

Ռ-Հ+Ա-Ա
ենթաշերտ
ռեագենտ
հ
Ռ-Ա+ՀԱ
արտադրանք
ռեակցիաներ

ռեակցիայի մեխանիզմ
արմատական ​​փոխարինում (SR)
1. Նախաձեռնություն
Ա-Ա
հ
.
2Ա

2. Շղթայի զարգացում

.
Ա
.
+R-H
Ռ+Ա-Ա
.
Ռ
+Ահ
R-A+
.
Ա

3. Բաց միացում
.
Ռ
.
Ա
.
Ա
+
.
Ռ
Ռ-Ռ
+
.
Ռ
Ռ-Ա
+
.
Ա
Ա-Ա

Ածխածնի ատոմից H ատոմի անջատման հեշտությունը պատկանում է ածխաջրածինների շարքին.

CH3
CH3
H3C
Գ
CH3
H>H3C
Գ
Հ
Հ
Հ
H>H3C
Գ
Հ
Հ > Հ
Գ
Հ
Հ

Բրոմի ռադիկալները (Br˙) ունեն
բարձր ընտրողականություն. եթե
մոլեկուլն ունի երկրորդական, և
հատկապես երրորդական ածխածնի ատոմը,
ապա բրոմացումը գերակշռում է
անցնում է երրորդ (երկրորդական)
ածխածնի ատոմ. Նման ռեակցիաներ
կոչվում է ռեգիոսելեկտիվ
(ընտրովի ըստ վայրի
գործողություններ) ռեակցիաներ

Ալկանների բրոմացում (տարածաշրջանային ընտրողական ռեակցիաներ)

H3C
Չ
Հ
CH3 + Br2
հ
H3C
Չ
CH3 + HBr
եղբ
2-բրոմպրոպան

ռեակցիայի մեխանիզմ
ալկանների բրոմացում
1. Նախաձեռնություն
Br2
հ
.
2 Բր

2. Շղթայի զարգացում
.
Br + H3C
Չ
CH3
H3C
.
Չ
CH3 + HBr
Հ
Br2 + H3C
.
Չ
CH3
H3C
Չ
եղբ
.
CH3 + Br

3. Բաց միացում
.
.
H3C
CH3 + Br
Չ
H3C
Չ
CH3
եղբ
.
եղբ
H3C
.
Br2
+ Եղբ
.
.
CH+H3C
Չ
CH3
CH3
H3C
Չ
Չ
CH3
CH3
2,3-դիմաց էթիլբութան
CH3

4.4. Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիաներ

Էլեկտրաֆիլային հավելում (AE)
չհագեցած համակարգերի բնութագիրը,
կրկնակի կամ եռակի կապեր պարունակող.
Սրանց նուկլեոֆիլ բնույթը
միացություններ՝ պայմանավորված π կապի առկայությամբ,
որը տարածք է
էլեկտրոնի խտության բարձրացում,
բևեռացվող է և հեշտ
տակը փչանում է
էլեկտրոֆիլ ռեակտիվներ

AE ռեակցիայի մեխանիզմ

+ X
C=C
ենթաշերտ
Յ
ռեագենտ
X
Գ
+
Գ
- համալիր
+Y
C=C
X
Յ
- համալիր
X
Գ
Գ
Յ

Հալոգենացում

Հ
Հ
C=C
Հ
+ Եղբ
եղբ
Հ
Հ
C=C
Հ
Հ
եղբ
եղբ
CH2
H2C
+
եղբ
սոնիումի բրոմ
կատիոն
+ Եղբ
H2C
CH2
եղբ
1,2-դ իբրոմ էթան
Հ
եղբ

հիդրոգենացում
Հ
C=C
+H2
տ, Կտ
Գ
Գ
Հ
Հիդրոհալոգենացում
Cl
C=C
+ HCl
Գ
Հ
Գ

Խոնավեցում
Օ՜
C=C
+ՀՈՀ
Հ
+
Գ
Հ
Գ

Մարկովնիկովի կանոն.
շփվելիս
HX տիպի ռեագենտներ հետ
ասիմետրիկ
ալկեններ, ջրածին
միանում է
մեծ մասը
հիդրոգենացված Վլադիմիր
Մարկովնիկով
ածխածնի ատոմ
(1837 – 1904)

Ալկենների հիդրոհալոգենացում
Մորկովնիկովի կանոնը
CH3 CH = CH2 + HCl
CH3
Չ
Cl
2-քլորոպրոպան
CH3

ռեակցիայի մեխանիզմ
հիդրոհալոգենացում
CH3
CH3
+
+
Չ
CH3
CH2
+
CH2
CH = CH2 + H
CH3
CH3
Չ
Cl
CH3
+Cl
-

Ալկենի խոնավացման ռեակցիայի սխեման

Հիդրացիոն ռեակցիայի սխեման
ալկեններ
+
H2C = CH2 + H2O
Հ
H3C
CH2
Օ՜
էթանոլ

Հիդրացիոն ռեակցիայի մեխանիզմ
ալկեններ
..
+
+ՀՈՀ
..
+
H C = CH + H
H C CH
2
2
H3C
3
CH2
+
Օ
Հ
+
-Հ
վերադարձ
կատալիզատոր
Հ
Օքսոնիումի կատիոն
2
H3C
CH2
Օ՜

դասական կանոն
Մարկովնիկովան կատարյալ է
կիրառելի է միայն
ալկեններ, դրանց դեպքում
անհրաժեշտ ածանցյալներ
հաշվի առնել մեխանիզմը
ռեակցիաներ և կայունություն
ձևավորված միջանկյալ նյութեր

Չհագեցած կարբոքսիլաթթուների հիդրացիոն ռեակցիայի մեխանիզմը ընդդեմ Մորկովնիկովի կանոնի

Ռ
Ռ
CH=CH
+
Չ
Օ
CH2
Գ
Օ՜
+
+ Հ
Գ
Օ
Օ՜
Ռ
CH2
+
Չ
Գ
Օ
Օ՜

..
ՀՈՀ
..
Օ
Ռ
Չ
+
Օ
Հ
Հ
CH2
Գ
Օ
Ռ
-H+
Չ
CH2
Գ
Օ, վերադարձ
կատալիզատոր
Օ՜
Օ՜
- հիդրոքսի թթու

Այս տեսակի խոնավացումը ներս
vivo-ն գործընթացի մի մասն է
չհագեցածի β-օքսիդացում
ճարպաթթուներ մարմնում

Հարակից համակարգեր
(ալկադիեններ)
թերմոդինամիկորեն ամենաշատը
կայուն, այնքան հաճախ
հանդիպում են բնության մեջ։
AE-ի ռեակցիաները նման դիենների հետ
շարունակել երկուսի ձևավորումը
ապրանքներ
1,4- և 1,2-կցորդներ

AE ռեակցիաները ալկադիենների շարքում

1, 4
H2C=CH
CH = CH2 + HCl
H3C
CH=CH
CH2Cl
1-քլորբութեն-2
1, 2
H3C
Չ
Cl
3-քլորբուտեն-1
CH=CH2

AE ռեակցիաները ալկադիենների շարքում Ռեակցիայի մեխանիզմ

+
H3C
H2C=CH
CH = CH2 + H+
H3C Հիդրացիոն ռեակցիայի մեխանիզմ
ացետիլենի ածանցյալներ
H3C
Գ
+
CH+H
H3C
+
C=CH2
..
+ՀՈՀ
..

Հիդրացիոն ռեակցիայի մեխանիզմ
ացետիլենի ածանցյալներ
H3C
C=CH2
+
Օ
Հ
-H+
H3C
C=CH2
Օ՜
Հ

Ռեակցիաների դասակարգումն ըստ սկզբնական և վերջնական նյութերի քանակի.

Ռեակցիաների դասակարգումը Ըստ կապի խզման մեխանիզմի՝ 1. Հոմոլիտիկ (արմատական) ռադիկալներ 2. Հետերոլիտիկ (իոնային) իոններ.

Ռեակցիայի մեխանիզմ Մեխանիզմ - քիմիական ռեակցիայի մանրամասն նկարագրությունը փուլերով՝ նշելով միջանկյալ արտադրանքները և մասնիկները: Ռեակցիայի սխեման. Ռեակցիայի մեխանիզմ.

Ռեակցիաների դասակարգումն ըստ ռեագենտների տեսակի 1. Ռադիկալ Ռադիկալը քիմիապես ակտիվ մասնիկ է՝ չզույգված էլեկտրոնով։ 2. Էլեկտրաֆիլ Էլեկտրոֆիլը էլեկտրոնների պակաս ունեցող մասնիկ կամ մոլեկուլ է, որն ունի էլեկտրոնների պակասի ատոմ: 3. Նուկլեոֆիլ Նուկլեոֆիլը անիոն կամ չեզոք մոլեկուլ է, որն ունի ատոմ՝ չկիսված էլեկտրոնային զույգով:

Օրգանական նյութերում քիմիական կապերի տեսակները Կապի հիմնական տեսակը կովալենտ է (իոնային ավելի քիչ տարածված) Սիգմա կապ (σ-)՝ Pi կապ (-)

ԱԼԿԱՆ - ալիֆատիկ (ճարպային) ածխաջրածիններ «Ալիֆատոս» - յուղ, ճարպ (հունարեն): Cn. H 2 n+2 Սահմանային, հագեցած ածխաջրածիններ

Հոմոլոգ շարք՝ CH 4 - մեթան C 2 H 6 - էթան C 3 H 8 - պրոպան C 4 H 10 - բութան C 5 H 12 - պենտան և այլն: C 6 H 14 - հեքան C 7 H 16 - հեպտան C 8 H 18 - օկտան C 9 H 20 - նոնան C 10 H 22 - դեկան և C 390 H 782 - ոչ կոնտակտիկ (1985 թ.)

Մեթանի մոլեկուլի ատոմային ուղեծրային մոդելը Մեթանի մոլեկուլում ածխածնի ատոմն այլևս չունի S- և P- ուղեծրեր: Նրա 4 հիբրիդային SP 3 ուղեծրերը, որոնք էներգիայով և ձևով համարժեք են, կազմում են 4 կապ ջրածնի ատոմի S օրբիտալների հետ։ H H 4 -պարտատոմսեր

Նիտրացիոն ռեակցիա Կոնովալով Դմիտրի Պետրովիչ (1856 -1928) 1880 թ. Առաջին հաջող փորձը՝ վերակենդանացնելու «քիմիական մեռելներին», որոնք համարվում էին ալկաններ։ Գտել են ալկանների նիտրացման պայմանները: Բրինձ. Աղբյուր՝ http://images. yandex. ru.

Քիմիական հատկություններ I. C-H կապերի տրոհման հետ կապված ռեակցիաներ (փոխարինման ռեակցիաներ) 1. հալոգենացում 2. նիտրացում 3. սուլֆոքլորացում II. C-C կապերի խզման հետ կապված ռեակցիաներ. 1. այրում 2. ճեղքվածք 3. իզոմերացում.

Ինչպե՞ս գտնել քիմիկոս: Եթե ​​ուզում ես քիմիկոս գտնել, հարցրու, թե ինչ է խալը և ոչ իոնացվածը: Իսկ եթե նա սկսի խոսել մորթյա կենդանիների ու աշխատանքի կազմակերպման մասին, հանգիստ հեռացեք։ Գեղարվեստական ​​գրող, գիտության հանրահռչակող Իսահակ Ասիմովը (1920–1992) Նկ. Աղբյուր՝ http://images. yandex. ru.

1. Հալոգենացման ռեակցիա Քլորացում՝ RH + Cl 2 hv RCl + HCl Բրոմացում՝ RH + Br 2 hv RBr + HBr Օրինակ՝ մեթանի քլորացումը՝ CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl.

Ազատ ռադիկալների մեխանիզմի փուլերը Ռեակցիայի սխեման՝ CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Ռեակցիայի մեխանիզմ. I. Շղթայի մեկնարկը՝ ազատ ռադիկալների առաջացման փուլ։ Cl Cl 2 Cl Ռադիկալը ակտիվ մասնիկ է՝ ռեակցիայի նախաձեռնողը։ – – Բեմը էներգիա է պահանջում ջեռուցման կամ լուսավորության տեսքով: Հետագա քայլերը կարող են շարունակվել մթության մեջ, առանց ջեռուցման:

Ազատ ռադիկալ մեխանիզմի փուլերը II. Շղթայի աճը հիմնական փուլն է: CH 4 + Cl HCl + CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl Փուլը կարող է ներառել մի քանի ենթափուլ, որոնցից յուրաքանչյուրը կազմում է նոր ռադիկալ, բայց ոչ H !!! II-ում, հիմնական փուլում, հիմնական արտադրանքը պարտադիր ձևավորվում է:

Ազատ ռադիկալ մեխանիզմի փուլերը III. Շղթայի ավարտը ռադիկալների վերահամակցումն է: Cl + Cl Cl 2 Cl + CH 3 CH 3 Cl CH 3 + CH 3 CH 3 -CH 3 Ցանկացած երկու ռադիկալ միավորվում են:

Փոխարինման ընտրողականություն Ընտրողականություն - ընտրողականություն: Տարածաշրջանային ընտրողականություն - ընտրողականություն ռեակցիաների որոշակի ոլորտում: Օրինակ՝ հալոգենացման ընտրողականությունը՝ 45% 3% Եզրակացությո՞ւն։ 55% 97%

Հալոգենացման ընտրողականությունը կախված է հետևյալ գործոններից՝ Ռեակցիայի պայմանները. Ցածր ջերմաստիճանի դեպքում այն ​​ավելի ընտրովի է։ հալոգենի բնույթը. Որքան ակտիվ է հալոգենը, այնքան քիչ ընտրովի է ռեակցիան: F 2-ը արձագանքում է շատ եռանդուն՝ C-C կապերի ոչնչացմամբ։ Այս պայմաններում I 2 չի արձագանքում ալկանների հետ: Ալկանի կառուցվածքը.

Ալկանների կառուցվածքի ազդեցությունը փոխարինման ընտրողականության վրա. Եթե ​​ալկանում ածխածնի ատոմները անհավասար են, ապա դրանցից յուրաքանչյուրի փոխարինումն ընթանում է տարբեր արագությամբ։ Համեմատաբար։ փոխարինման ռեակցիայի արագությունը ատոմ H Երկրորդական ատոմ H տերտ. H ատոմի քլորացում 1 3, 9 5, 1 բրոմացում 1 82 1600 Եզրակացություն.

Երրորդական ջրածնի ատոմի անջատումը պահանջում է ավելի քիչ էներգիա, քան երկրորդականի և առաջնայինի անջատումը: Ալկանի բանաձեւ Հոմոլիզի արդյունք ED, k J / մոլ CH 4 CH 3 + H 435 CH 3 - CH 3 C 2 H 5 + H 410 CH 3 CH 2 CH 3 (CH 3) 2 CH + H 395 (CH 3) 3 CH (CH 3) 3 C + H 377

Ռեակցիաների ուղղությունը Ցանկացած ռեակցիա առաջանում է հիմնականում ավելի կայուն միջանկյալ մասնիկի ձևավորման ուղղությամբ:

Ռադիկալ ռեակցիաների միջանկյալ մասնիկը ազատ ռադիկալն է: Ամենակայուն ռադիկալը ամենահեշտ ձևավորվում է։ Ռադիկալների կայունության շարք. R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > CH 3 Ալկիլային խմբերը ցուցաբերում են էլեկտրոն-դոնոր ազդեցություն, որի շնորհիվ նրանք կայունացնում են ռադիկալը:

Սուլֆոքլորացման ռեակցիայի Ռեակցիայի սխեման՝ RH + Cl 2 + SO 2 RSO 2 Cl + HCl Ռեակցիայի մեխանիզմ՝ 1. Cl Cl 2 Cl 2. RH + Cl R + HCl R + SO 2 RSO 2 + Cl 2 RSO 2 Cl + Cl և այլն 3 2 Cl Cl 2 և այլն:

Դ.Պ.Կոնովալովի ռեակցիան Նիտրացումը ըստ Կոնովալովի իրականացվում է նոսր ազոտական ​​թթվի ազդեցությամբ 140 o ջերմաստիճանում։ C. Ռեակցիայի սխեման՝ RH + HNO 3 RNO 2 + H 2 O

Կոնովալովի ռեակցիայի մեխանիզմը HNO 3 N 2 O 4 1. N 2 O 4 2 NO 2 2. RH + NO 2 R + HNO 2 R + HNO 3 RNO 2 + OH RH + OH R + H 2 O և այլն: 3 .Բաց միացում.

Ալկենները չհագեցած ածխաջրածիններ են՝ մեկ C=C Cn կապով։ H 2 n C \u003d C - ալկենների ֆունկցիոնալ խումբ

Ալկենների քիմիական հատկությունները Ընդհանուր բնութագրեր Ալկենները միացությունների ռեակտիվ դաս են։ Նրանք մտնում են բազմաթիվ ռեակցիաների մեջ, որոնցից շատերը պայմանավորված են ավելի քիչ ուժեղ pi կապի խզմամբ: Е С-С (σ-) ~ 350 ԿՋ/մոլ Е С=С (-) ~ 260 ԿՋ/մոլ.

Բնութագրական ռեակցիաներ Հավելումը ռեակցիաների ամենաբնորոշ տեսակն է։ Կրկնակի կապը էլեկտրոնի դոնոր է, ուստի այն հակված է ավելացնելու՝ E-էլեկտրոֆիլներ, կատիոններ կամ ռադիկալներ

Էլեկտրաֆիլային հավելման ռեակցիաների օրինակներ 1. Հալոգենների ավելացում – Ոչ բոլոր հալոգեններն են ավելացվում, այլ միայն քլորն ու բրոմը: – Չեզոք հալոգենի մոլեկուլի բևեռացումը կարող է տեղի ունենալ բևեռային լուծիչի կամ ալկենի կրկնակի կապի ազդեցության ներքո: Բրոմի կարմիր շագանակագույն լուծույթը դառնում է անգույն

Էլեկտրաֆիլային հավելում Ռեակցիաները ընթանում են սենյակային ջերմաստիճանում և չեն պահանջում լուսավորություն: Իոնային մեխանիզմ. Ռեակցիայի սխեման՝ XY \u003d Cl 2, Br 2, HCl, HBr, HI, H 2 O

Սիգմա համալիրը կարբոկացիա է՝ ածխածնի ատոմի վրա դրական լիցք ունեցող մասնիկ։ Եթե ​​ռեակցիայի միջավայրում առկա են այլ անիոններ, դրանք կարող են նաև կցել կարբոկատիոնին։

Օրինակ՝ ջրի մեջ լուծված բրոմի ավելացումը։ Կրկնակի C=C կապի այս որակական ռեակցիան ընթանում է բրոմի լուծույթի գունազրկմամբ և երկու արտադրանքի ձևավորմամբ.

Ավելացում անհամաչափ ալկեններին Հավելման ռեգիոընտրողականություն. Մարկովնիկովի կանոնը (1869). թթուները և ջուրը ավելացվում են անհամաչափ ալկեններին այնպես, որ ջրածինը ավելացվում է ավելի հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին:

Մարկովնիկով Վլադիմիր Վասիլևիչ (1837 - 1904) Կազանի համալսարանի շրջանավարտ։ 1869 թվականից՝ քիմիայի ամբիոնի պրոֆեսոր։ Գիտական ​​դպրոցի հիմնադիր։ Բրինձ. Աղբյուր՝ http://images. yandex. ru.

Մարկովնիկովի կանոնի բացատրությունը Ռեակցիան ընթանում է ամենակայուն միջանկյալ մասնիկի՝ կարբոկացիայի ձևավորման միջոցով: առաջնային երկրորդական, ավելի կայուն

Կարբոկատիոնների կայունության շարք. երրորդական երկրորդային առաջնային մեթիլ Մարկովնիկովի կանոնը ժամանակակից ձևակերպման մեջ. պրոտոնի ավելացումը ալկենին տեղի է ունենում ավելի կայուն կարբոկացիայի ձևավորմամբ:

Հակամարկովնիկովային հավելում CF 3 -CH=CH 2 + HBr CF 3 -CH 2 Br Ֆորմալ առումով ռեակցիան հակասում է Մարկովնիկովի կանոնին: CF 3 - էլեկտրոններ հանող փոխարինող Այլ էլեկտրոններ հանող միջոցներ՝ NO 2, SO 3 H, COOH, հալոգեններ և այլն:

Հակամարկովնիկովի հավելումը ավելի կայուն անկայուն CF 3 - էլեկտրոն ընդունող, ապակայունացնում է կարբոկացիան Ռեակցիան միայն պաշտոնապես է հակասում Մարկովնիկովի կանոնին: Իրականում այն ​​հնազանդվում է, քանի որ անցնում է ավելի կայուն կարբոկացիայի միջով։

Հարաշի պերօքսիդի էֆեկտ X CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr CH 3 -CH 2 Br X \u003d O 2, H 2 O 2, ROOR Ազատ ռադիկալ մեխանիզմ՝ 1. H 2 O 2 2 OH + HBr H 2 O + Br 2. CH 3 -CH \u003d CH 2 + Br CH 3 -CH -CH 2 Br ավելի կայուն ռադիկալ է CH 3 -CH -CH 2 Br + HBr CH 3 -CH 2 Br + Br և այլն: 3. Ցանկացած երկու ռադիկալներ կապված են ձեր միջև.

Էլեկտրաֆիլ հավելում 3. Հիդրացիա – ջրի ավելացում – Ռեակցիան ընթանում է թթվային կատալիզատորների առկայությամբ, առավել հաճախ դա ծծմբաթթու է։ Արձագանքը ենթարկվում է Մարկովնիկովի կանոնին։ Սպիրտներ ստանալու էժան միջոց

Քննության ժամանակ ակադեմիկոս Իվան Ալեքսեևիչ Կաբլուկովը ուսանողին խնդրում է պատմել, թե ինչպես է լաբորատորիայում ջրածինը ստանում։ — Մերկուրի,— պատասխանում է նա։ «Ինչպե՞ս է դա «սնդիկից»: ! Սովորաբար ասում են «ցինկից», բայց սնդիկից՝ սա օրիգինալ բան է։ Գրեք արձագանք. Ուսանողը գրում է. Hg \u003d H + g Եվ ասում է. «Սնդիկը տաքացվում է. այն քայքայվում է H-ի և g-ի։ H-ն ջրածին է, այն թեթև է և հետևաբար թռչում է, իսկ g-ն ձգողականության արագացումն է, ծանր, մնում է: «Նման պատասխանի համար պետք է դնել «հինգը», - ասում է Կաբլուկովը: -Նշենք. Միայն «հինգը» ես նույնպես առաջինը կջերմացնեմ։ «Երեքը» թռչում է, իսկ «երկու»-ը մնում է։

Երկու քիմիկոս լաբորատորիայում. - Վասյա, ձեռքդ դրիր այս բաժակի մեջ։ - Ես գցեցի այն: -Ինչ-որ բան զգո՞ւմ ես: -Ոչ: -Ուրեմն ծծմբաթթուն մեկ այլ բաժակի մեջ։

Անուշաբույր ածխաջրածիններ Արոմատիկ - բուրավետ? ? Անուշաբույր միացությունները բենզոլն են և քիմիական վարքագծով դրան նմանվող նյութեր:

Շատ փոխարինման ռեակցիաներ ճանապարհ են բացում տնտեսական կիրառություն ունեցող տարբեր միացությունների ստացման համար: Քիմիական գիտության և արդյունաբերության մեջ հսկայական դեր է տրվում էլեկտրոֆիլ և նուկլեոֆիլ փոխարինմանը։ Օրգանական սինթեզում այս գործընթացներն ունեն մի շարք առանձնահատկություններ, որոնք պետք է հաշվի առնել։

քիմիական երևույթների բազմազանություն. Փոխարինման ռեակցիաներ

Նյութերի փոխակերպումների հետ կապված քիմիական փոփոխություններն առանձնանում են մի շարք հատկանիշներով. Վերջնական արդյունքները, ջերմային ազդեցությունները կարող են տարբեր լինել. որոշ պրոցեսներ գնում են մինչև վերջ, մյուսներում նյութերի փոփոխությունը հաճախ ուղեկցվում է օքսիդացման աստիճանի բարձրացմամբ կամ նվազումով։ Քիմիական երևույթներն ըստ դրանց վերջնական արդյունքի դասակարգելիս ուշադրություն է դարձվում ռեակտիվների և արտադրանքի որակական և քանակական տարբերություններին: Ըստ այդ հատկանիշների՝ կարելի է առանձնացնել քիմիական փոխակերպումների 7 տեսակ՝ ներառյալ փոխարինումը, հետևելով սխեմայի՝ A-B + C A-C + B: Քիմիական երևույթների մի ամբողջ դասի պարզեցված գրառումը թույլ է տալիս պատկերացում կազմել, որ սկզբնական նյութերի մեջ կա ս. - կոչվում է «մասնիկ, որը փոխարինում է ռեագենտում ատոմին, իոնին կամ ֆունկցիոնալ խմբին: Փոխարինման ռեակցիան բնորոշ է սահմանափակող և

Փոխարինման ռեակցիաները կարող են առաջանալ կրկնակի փոխանակման տեսքով՝ A-B + C-E A-C + B-E: Ենթատեսակներից է, օրինակ, պղնձի տեղափոխումը երկաթով պղնձի սուլֆատի լուծույթից՝ CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu: Ատոմները, իոնները կամ ֆունկցիոնալ խմբերը կարող են հանդես գալ որպես «գրոհող» մասնիկ

Փոխարինող հոմոլիտիկ (ռադիկալ, SR)

Կովալենտային կապերի խզման արմատական ​​մեխանիզմով տարբեր տարրերի համար ընդհանուր էլեկտրոնային զույգը համամասնորեն բաշխված է մոլեկուլի «բեկորների» միջև։ Ձևավորվում են ազատ ռադիկալներ։ Սրանք անկայուն մասնիկներ են, որոնց կայունացումը տեղի է ունենում հետագա փոխակերպումների արդյունքում։ Օրինակ, երբ մեթանից էթան է ստացվում, ազատ ռադիկալներ են հայտնվում, որոնք մասնակցում են փոխարինման ռեակցիային՝ CH 4 CH 3: + .H; CH 3. + .CH 3 → C2H5; H. + .H → H2. Հոմոլիտիկ կապի խզումը ըստ տվյալ փոխարինման մեխանիզմի կրում է շղթայական բնույթ։ Մեթանում H ատոմները կարող են հաջորդաբար փոխարինվել քլորով։ Բրոմի հետ ռեակցիան ընթանում է նույն կերպ, բայց յոդն ի վիճակի չէ ուղղակիորեն փոխարինել ջրածինը ալկաններում, ֆտորը չափազանց բուռն է արձագանքում դրանց հետ:

Հետերոլիտիկ ճեղքման մեթոդ

Փոխարինման ռեակցիաների իոնային մեխանիզմով էլեկտրոնները անհավասարաչափ են բաշխվում նոր ձևավորված մասնիկների միջև։ Էլեկտրոնների կապող զույգն ամբողջությամբ գնում է «բեկորներից» մեկը, ամենից հաճախ՝ կապի այդ գործընկերոջը, որի ուղղությամբ բևեռային մոլեկուլում բացասական խտությունը տեղափոխվել է։ Փոխարինման ռեակցիաները ներառում են CH 3 OH մեթիլ ալկոհոլի ձևավորում: Բրոմոմեթան CH3Br-ում մոլեկուլի ճեղքումը հետերոլիտիկ է, իսկ լիցքավորված մասնիկները՝ կայուն։ Մեթիլը ձեռք է բերում դրական լիցք, իսկ բրոմը՝ բացասական՝ CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH - ; CH 3 + + OH - → CH 3 OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Էլեկտրոֆիլներ և նուկլեոֆիլներ

Այն մասնիկները, որոնք չունեն էլեկտրոններ և կարող են ընդունել դրանք, կոչվում են «էլեկտրոֆիլներ»: Դրանք ներառում են ածխածնի ատոմները, որոնք կապված են հալոալկանների հալոգենների հետ: Նուկլեոֆիլներն ունեն էլեկտրոնային խտության բարձրացում, նրանք «նվիրում են» զույգ էլեկտրոններ կովալենտային կապ ստեղծելիս։ Փոխարինման ռեակցիաներում բացասական լիցքերով հարուստ նուկլեոֆիլները հարձակվում են էլեկտրոնների քաղցած էլեկտրոֆիլների կողմից։ Այս երեւույթը կապված է ատոմի կամ այլ մասնիկի՝ հեռացող խմբի տեղաշարժի հետ։ Փոխարինման ռեակցիայի մեկ այլ տեսակ էլեկտրոֆիլի հարձակումն է նուկլեոֆիլի կողմից: Երբեմն դժվար է տարբերակել երկու պրոցեսները, փոխարինումը վերագրել այս կամ այն ​​տեսակին, քանի որ դժվար է հստակ նշել, թե մոլեկուլներից որն է սուբստրատը և որը ռեագենտը: Սովորաբար նման դեպքերում հաշվի են առնվում հետևյալ գործոնները.

• հեռացող խմբի բնույթը;
• նուկլեոֆիլային ռեակտիվություն;
• լուծիչի բնույթը;
• ալկիլային մասի կառուցվածքը.

Փոխարինող նուկլեոֆիլ (SN)

Օրգանական մոլեկուլում փոխազդեցության գործընթացում նկատվում է բևեռացման աճ։ Հավասարումների մեջ մասնակի դրական կամ բացասական լիցքը նշվում է հունական այբուբենի տառով։ Կապի բևեռացումը հնարավորություն է տալիս դատել դրա խզման բնույթը և մոլեկուլի «բեկորների» հետագա վարքը։ Օրինակ, յոդոմեթանի ածխածնի ատոմը մասնակի դրական լիցք ունի և էլեկտրոֆիլ կենտրոն է։ Այն ձգում է ջրային դիպոլի այն հատվածը, որտեղ գտնվում է թթվածինը, որն ունի էլեկտրոնների ավելցուկ։ Երբ էլեկտրոֆիլը փոխազդում է նուկլեոֆիլ ռեագենտի հետ, առաջանում է մեթանոլ՝ CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI: Նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաները տեղի են ունենում բացասական լիցքավորված իոնի կամ մոլեկուլի մասնակցությամբ, որն ունի ազատ էլեկտրոնային զույգ, որը չի մասնակցում քիմիական կապի ստեղծմանը։ Յոդոմեթանի ակտիվ մասնակցությունը SN 2 ռեակցիաներին բացատրվում է նրա բացությամբ նուկլեոֆիլային հարձակման և յոդի շարժունակությամբ։

Էլեկտրաֆիլային փոխարինում (SE)

Օրգանական մոլեկուլը կարող է պարունակել նուկլեոֆիլ կենտրոն, որը բնութագրվում է էլեկտրոնի խտության ավելցուկով։ Այն փոխազդում է էլեկտրոֆիլ ռեագենտի հետ, որը չունի բացասական լիցքեր։ Այդպիսի մասնիկները ներառում են ազատ ուղեծրերով ատոմներ, էլեկտրոնների ցածր խտության տարածքներով մոլեկուլներ։ Ածխածնի մեջ, որն ունի «-» լիցք, փոխազդում է ջրի դիպոլի դրական մասի հետ՝ ջրածնի հետ՝ CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH: Այս էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիայի արդյունքը մեթանն է։ Հետերոլիտիկ ռեակցիաներում օրգանական մոլեկուլների հակառակ լիցքավորված կենտրոնները փոխազդում են, ինչը նրանց նմանեցնում է իոններին անօրգանական նյութերի քիմիայում։ Չպետք է անտեսել, որ օրգանական միացությունների փոխակերպումը հազվադեպ է ուղեկցվում իրական կատիոնների և անիոնների ձևավորմամբ։

Մոնոմոլեկուլային և երկմոլեկուլային ռեակցիաներ

Նուկլեոֆիլային փոխարինումը մոնոմոլեկուլային է (SN1): Օրգանական սինթեզի կարևոր արտադրանքի՝ երրորդային բուտիլքլորիդի հիդրոլիզն ընթանում է այս մեխանիզմով։ Առաջին փուլը դանդաղ է, այն կապված է աստիճանական տարանջատման հետ ածխածնի կատիոնի և քլորիդ անիոնի մեջ: Երկրորդ փուլն ավելի արագ է, կարբոնիումի իոնը արձագանքում է ջրի հետ։ հալոգենի փոխարինում ալկանում հիդրօքսի խմբի հետ և առաջնային սպիրտ ստանալ՝ (CH 3) 3 C-Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C-OH + H +: Առաջնային և երկրորդային ալկիլ հալոգենիդների միաստիճան հիդրոլիզը բնութագրվում է հալոգենի հետ ածխածնի կապի միաժամանակյա քայքայմամբ և C–OH զույգի ձևավորմամբ։ Սա նուկլեոֆիլ բիմոլեկուլային փոխարինման մեխանիզմն է (SN2):

Հետերոլիտիկ փոխարինման մեխանիզմ

Փոխարինման մեխանիզմը կապված է էլեկտրոնների փոխանցման, միջանկյալ բարդույթների ստեղծման հետ։ Ռեակցիան այնքան արագ է ընթանում, այնքան ավելի հեշտ է ձևավորվում դրան բնորոշ միջանկյալ արտադրանքները։ Հաճախ գործընթացը միաժամանակ մի քանի ուղղություններով է ընթանում։ Առավելությունը սովորաբար ձեռք է բերվում այն ​​մասնիկներով, որոնք իրենց ձևավորման համար պահանջում են էներգիայի նվազագույն ծախսեր: Օրինակ, կրկնակի կապի առկայությունը մեծացնում է ալիլ կատիոնի առաջացման հավանականությունը CH2=CH—CH 2 +՝ համեմատած իոնի CH 3 + ի հետ։ Պատճառը բազմակի կապի էլեկտրոնային խտության մեջ է, որն ազդում է մոլեկուլով մեկ ցրված դրական լիցքի տեղակայման վրա:

Բենզոլի փոխարինման ռեակցիաներ

Խումբը, որին բնորոշ է էլեկտրոֆիլային փոխարինումը, արենաներն են։ Բենզոլային օղակը հարմար թիրախ է էլեկտրաֆիլային հարձակման համար։ Գործընթացը սկսվում է երկրորդ ռեակտիվում կապի բևեռացումից, որի արդյունքում բենզոլային օղակի էլեկտրոնային ամպին կից ձևավորվում է էլեկտրոֆիլ: Արդյունքն անցումային համալիր է։ Դեռևս չկա ածխածնի ատոմներից մեկի հետ էլեկտրոֆիլ մասնիկի ամբողջական կապը, այն ձգվում է էլեկտրոնների «արոմատիկ վեցյակի» ողջ բացասական լիցքով։ Գործընթացի երրորդ փուլում օղակի էլեկտրոֆիլը և մեկ ածխածնի ատոմը միացված են էլեկտրոնների ընդհանուր զույգով (կովալենտային կապ): Բայց այս դեպքում ոչնչացվում է «արոմատիկ վեցյակը», ինչը անբարենպաստ է կայուն կայուն էներգետիկ վիճակի հասնելու տեսանկյունից։ Կա մի երեւույթ, որը կարելի է անվանել «պրոտոնի արտանետում»։ Տեղի է ունենում H+-ի պառակտում, վերականգնված է արեններին բնորոշ կայուն կապի համակարգը։ Ենթամթերքը պարունակում է բենզոլային օղակից ջրածնի կատիոն և երկրորդ ռեագենտի բաղադրությունից անիոն:

Օրգանական քիմիայի փոխարինման ռեակցիաների օրինակներ

Ալկանների համար հատկապես բնորոշ է փոխարինման ռեակցիան։ Էլեկտրաֆիլ և նուկլեոֆիլ փոխակերպումների օրինակներ կարելի է բերել ցիկլոալկանների և արենների համար։ Նմանատիպ ռեակցիաներ օրգանական նյութերի մոլեկուլներում տեղի են ունենում նորմալ պայմաններում, բայց ավելի հաճախ տաքացման ժամանակ և կատալիզատորների առկայության դեպքում։ Էլեկտրաֆիլային փոխարինումը արոմատիկ միջուկում տարածված և լավ ուսումնասիրված գործընթացներից է։ Այս տեսակի ամենակարևոր ռեակցիաներն են.

1. Բենզոլի նիտրացումը H 2 SO 4-ի առկայության դեպքում - ընթանում է ըստ սխեմայի՝ C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2:
2. Բենզոլի կատալիտիկ հալոգենացումը, մասնավորապես քլորացումը, ըստ հավասարման՝ C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl:
3. Անուշաբույր ստացվում է «ծխող» ծծմբաթթվով, առաջանում են բենզոլսուլֆոնաթթուներ։
4. Ալկիլացումը բենզոլի օղակից ջրածնի ատոմի փոխարինումն է ալկիլով։
5. Ացիլացումը կետոնների առաջացումն է։
6. Ֆորմիլացումը ջրածնի փոխարինումն է CHO խմբով և ալդեհիդների առաջացում։

Փոխարինման ռեակցիաները ներառում են ռեակցիաներ ալկաններում և ցիկլոալկաններում, որոնցում հալոգենները հարձակվում են հասանելի C-H կապի վրա: Ածանցյալների պատրաստումը կարող է կապված լինել մեկ, երկու կամ բոլոր ջրածնի ատոմների փոխարինման հետ հագեցած ածխաջրածիններում և ցիկլոպարաֆիններում: Ցածր մոլեկուլային քաշի հալոալկաններից շատերը օգտագործում են տարբեր դասերի պատկանող ավելի բարդ նյութերի արտադրության մեջ: Փոխարինման ռեակցիաների մեխանիզմների ուսումնասիրության մեջ ձեռք բերված առաջընթացը հզոր խթան է տվել ալկանների, ցիկլոպարաֆինների, արենների և ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների վրա հիմնված սինթեզների զարգացմանը։

Քիմիական ռեակցիաների տեսակները անօրգանական և օրգանական քիմիայում.

1. Քիմիական ռեակցիան գործընթաց է, որի ընթացքում մեկ նյութից առաջանում են այլ նյութեր։ Կախված գործընթացի բնույթից, առանձնանում են քիմիական ռեակցիաների տեսակները.

1) ըստ վերջնական արդյունքի

2) ջերմության արտանետման կամ կլանման հիման վրա

3) Ռեակցիայի հետադարձելիության հիման վրա

4) ռեակտիվները կազմող ատոմների օքսիդացման աստիճանի փոփոխության հիման վրա

Ըստ վերջնական արդյունքի՝ ռեակցիաները լինում են հետևյալ տեսակների.

Ա) փոխարինում` RH+Cl 2 → RCl+HCl

Բ) միացում՝ CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Գ) Ճեղքվածք՝ CH 3 -CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Դ) տարրալուծում. CH 4 → C + 2H 2

Դ) Իզոմերացում

Ե) փոխանակում

G) Միացումներ

Քայքայման ռեակցիաԳործընթաց, որի ընթացքում մեկ նյութից առաջանում են երկու կամ ավելի այլ նյութեր:

Փոխանակման ռեակցիակոչվում է գործընթաց, որի ընթացքում ռեակտիվները փոխանակում են բաղադրիչները:

Փոխարինման ռեակցիաներառաջանում են պարզ և բարդ նյութերի մասնակցությամբ, արդյունքում առաջանում են նոր պարզ և բարդ նյութեր։

Որպես արդյունք բարդ ռեակցիաներերկու կամ ավելի նյութերից առաջանում է մեկ նոր նյութ։

Ռեակցիայի ջերմության արտազատման կամ կլանման հիման վրա առանձնանում են հետևյալ տեսակները.

Ա) էկզոտերմիկ

Բ) Էնդոթերմիկ

Էկզոթերմիկ -Սրանք ռեակցիաներ են, որոնք ջերմություն են թողնում:

Էնդոթերմիկռեակցիաներ են, որոնք կլանում են շրջակա միջավայրից ջերմությունը:

Հետադարձելիության հիման վրա ռեակցիաները լինում են հետևյալ տեսակների.

Ա) շրջելի

Բ) անշրջելի

Ռեակցիաները, որոնք ընթանում են միայն մեկ ուղղությամբ և ավարտվում են սկզբնական ռեակտիվների ամբողջական փոխակերպմամբ վերջնական նյութերի, կոչվում են. անշրջելի.

շրջելիՌեակցիաները կոչվում են այն ռեակցիաները, որոնք միաժամանակ ընթանում են երկու միմյանց հակադիր ուղղություններով։

Ելնելով ռեակտիվները կազմող ատոմների օքսիդացման վիճակի փոփոխությունից՝ ռեակցիաները լինում են հետևյալ տեսակների.

Ա) ռեդոքս

Այն ռեակցիաները, որոնք տեղի են ունենում ատոմների օքսիդացման վիճակի փոփոխությամբ (որում էլեկտրոնները տեղափոխվում են մեկ ատոմներից, մոլեկուլներից կամ իոններից մյուսներին) կոչվում են. ռեդոքս.

2. Ըստ ռեակցիայի մեխանիզմի՝ դրանք բաժանվում են իոնային և ռադիկալների։

Իոնային ռեակցիաներ- իոնների փոխազդեցությունը քիմիական կապի հետերոլիտիկ խզման արդյունքում (էլեկտրոնների զույգը ամբողջությամբ անցնում է «բեկորներից» մեկին):

Իոնային ռեակցիաները լինում են երկու տեսակի (ըստ ռեագենտի տեսակի).

Ա) էլեկտրոֆիլ - էլեկտրոֆիլի հետ ռեակցիայի ժամանակ:

էլեկտրոֆիլ- խմբավորում, որն ունի ազատ ուղեծրեր որոշ ատոմների համար կամ էլեկտրոնի նվազեցված խտությամբ կենտրոններ (օրինակ՝ H +, Cl - կամ AlCl 3)

Բ) Նուկլեոֆիլ - նուկլեոֆիլի հետ փոխազդեցության ընթացքում

Նուկլեոֆիլ -բացասաբար լիցքավորված իոն կամ մոլեկուլ՝ չկիսված էլեկտրոնային զույգով (ներկայումս չի մասնակցում քիմիական կապի ձևավորմանը):

(Օրինակներ՝ F - , Cl - , RO - , I - )։

Իրական քիմիական գործընթացները, միայն հազվադեպ դեպքերում, կարելի է նկարագրել պարզ մեխանիզմներով։ Քիմիական գործընթացների մանրակրկիտ ուսումնասիրությունը մոլեկուլային կինետիկ տեսանկյունից ցույց է տալիս, որ դրանց մեծ մասն ընթանում է ռադիկալ շղթայի մեխանիզմով, շղթայական p-ի առանձնահատկությունն է միջանկյալ փուլերում ազատ ռադիկալների ձևավորումը (մոլեկուլների անկայուն բեկորներ կամ ատոմներ կարճ կյանք, բոլորն ունեն անվճար կապ:

Կենդանի օրգանիզմներում այրման, պայթյունի, օքսիդացման, ֆոտոքիմիական ռեակցիաները, կենսաքիմիական ռեակցիաները ընթանում են շղթայական մեխանիզմով։

Շղթայական շրջաններն ունեն մի քանի փուլ.

1) շղթայի միջուկացում՝ շղթայական p-tion փուլ, որի արդյունքում ազատ ռադիկալներն առաջանում են վալենտային հագեցված մոլեկուլներից։

2) շղթայի շարունակությունը` p-tion-ի շղթայի փուլը` շարունակելով ազատ փուլերի ընդհանուր քանակի պահպանումը.

3) շղթայի խզում - p-tion-ի շղթաների տարրական փուլ, որը հանգեցնում է ազատ կապերի անհետացմանը:

Տարբերում են ճյուղավորված և չճյուղավորված շղթայական ռեակցիաներ։

Շղթայի ամենակարեւոր հասկացություններից է շղթայի երկարությունը- ազատ ռադիկալի հայտնվելուց հետո մինչև դրա անհետացումը շղթայի շարունակման տարրական փուլերի միջին թիվը.

Օրինակ՝ ջրածնի քլորիդի սինթեզ

1) m-la CL 2-ը կլանում է էներգիայի քվանտ և 2 ռադիկալի պատկեր՝ CL 2 + hv \u003d CL * + CL *

2) ակտիվ մասնիկը միավորվում է m-մոլեկուլի հետ H 2 առաջացնելով աղաթթու և ակտիվ մասնիկ H 2: CL 1 + H 2 \u003d HCL + H *

3)CL 1 +H 2 =HCL+CL * և այլն:

6) H * + CL * \u003d HCL - բաց միացում:

Ճյուղավորված մեխանիզմ.

F * + H 2 \u003d HF + H * և այլն:

F * + H 2 \u003d HF + H * և այլն:

Ջրի մեջ ավելի դժվար է՝ առաջանում են OH*, O* ռադիկալներ և H* ռադիկալներ։

Իոնացնող ճառագայթման ազդեցության տակ տեղի ունեցող ռեակցիաները՝ ռենտգենյան ճառագայթներ, կաթոդային ճառագայթներ և այլն. կոչվում է ռադիոքիմիական:

Մոլեկուլների ճառագայթման հետ փոխազդեցության արդյունքում մոլեկուլների քայքայումը դիտվում է ամենաակտիվ մասնիկների առաջացմամբ։

Նման ռեակցիաները նպաստում են մասնիկների վերահամակցմանը և նյութերի առաջացմանը՝ դրանց տարբեր համակցություններով։

Օրինակ՝ հիդրազին N 2 H 4 - հրթիռային վառելիքի բաղադրիչ: Վերջերս γ-ճառագայթների ազդեցության արդյունքում ամոնիակից հիդրազին ստանալու փորձեր են արվել.

NH 3 → NH 2 * + H *

2NH 2 * → N 2 H 4

Ռադիոքիմիական ռեակցիաները, ինչպիսիք են ջրի ռադիոլիզը, կարևոր են օրգանիզմների կենսագործունեության համար։

Գրականություն:

1. Ախմետով, Ն.Ս. Ընդհանուր և անօրգանական քիմիա / Ն.Ս. Ախմետով. - 3-րդ հրատ. - Մ .: Բարձրագույն դպրոց, 2000 թ. - 743 էջ.

1. Կորովին Ն.Վ. Ընդհանուր քիմիա / Ն.Վ.Կորովին. - Մ.: Բարձրագույն դպրոց, 2006. - 557 էջ.
2. Կուզմենկո Ն.Ե. Քիմիայի կարճ դասընթաց / N.E. Կուզմենկո, Վ.Վ.Էրեմին, Վ.Ա. Պոպկովը։ - Մ.: Բարձրագույն դպրոց, 2002. - 415 էջ.
3. Զայցև, Օ.Ս. Ընդհանուր քիմիա. Նյութերի կառուցվածքը և քիմիական ռեակցիաները / O.S. Zaytsev. - Մ.: Քիմիա, 1990:
4. Կարապետյանց, Մ.Խ. Նյութի կառուցվածքը / Մ.Խ. Կարապետյանց, Ս.Ի.Դրակին. - Մ .: Բարձրագույն դպրոց, 1981 թ.
5. Բամբակ Ֆ. Անօրգանական քիմիայի հիմունքներ / F. Cotton, J. Wilkinson. - Մ.: Միր, 1981:
6. Ուգայ, Յա.Ա. Ընդհանուր և անօրգանական քիմիա / Ya.A.Ugay. - Մ.: Բարձրագույն դպրոց, 1997 թ.