Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների համեմատական աղյուսակ.

Ֆենոլներ

Ֆենոլներկոչվում են անուշաբույր ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր ուղղակիորեն կապված բենզոլային օղակի հետ։

Այս դասի C 6 H 5 OH ամենապարզ ներկայացուցիչը ֆենոլն է:

Ֆենոլի կառուցվածքը.Թթվածնի ատոմի երկու չկիսված էլեկտրոնային զույգերից մեկը քաշվում է բենզոլային օղակի -էլեկտրոնային համակարգի մեջ: Սա հանգեցնում է երկու ազդեցության. օրթո -և զույգ- դիրքեր OH խմբի հետ կապված.

բ) թթվածնի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը, ընդհակառակը, նվազում է, ինչը հանգեցնում է թուլացման. O-N միացումներ. Առաջին ազդեցությունը դրսևորվում է ֆենոլի բարձր ակտիվությամբ էլեկտրոֆիլ փոխարինող ռեակցիաներում, իսկ երկրորդը՝ հագեցած սպիրտների համեմատ ֆենոլի թթվայնության բարձրացմամբ։

Մոնոփոխարինված ֆենոլի ածանցյալները, ինչպիսիք են մեթիլֆենոլը (cresol), կարող են գոյություն ունենալ որպես երեք կառուցվածքային իզոմերներ օրթո - , մետա - , պարա - cresols:

Օհ Օհ Օհ

մասին- կրեզոլ մ- կրեզոլ Պ- կրեզոլ

Անդորրագիր. Ֆենոլներ և կրեզոլներ հայտնաբերված են քարածխի խեժում և նաև նավթում: Բացի այդ, դրանք ձևավորվում են յուղի ճեղքման ժամանակ։

AT ԱրդյունաբերությունՖենոլը ստացվում է.

1) -ից հալոբենզոլներ. Երբ քլորոբենզոլը և նատրիումի հիդրօքսիդը տաքացվում են ճնշման տակ, ստացվում է նատրիումի ֆենոլատ՝ հետագա վերամշակումորը թթու է առաջացնում ֆենոլ՝ C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2) երբ Իզոպրոպիլբենզոլի կատալիտիկ օքսիդացում (կումեն)մթնոլորտային թթվածին ֆենոլ և ացետոն ձևավորելու համար:

CH 3 —CH—CH 3 OH

О 2 + CH 3 —C—CH 3 .

Սա է հիմնականը արդյունաբերական ճանապարհֆենոլի ստացում.

3) ֆենոլը ստացվում է անուշաբույր սուլֆոնիկ թթուներ. Ռեակցիան իրականացվում է սուլֆոնաթթուները ալկալիների հետ միաձուլելով։ Սկզբում ձևավորված ֆենօքսիդները մշակվում են ուժեղ թթուներով՝ ազատ ֆենոլներ ստանալու համար։

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O:

նատրիումի ֆենօքսիդ

Ֆիզիկական հատկություններ. Ամենապարզ ֆենոլներն են մածուցիկ հեղուկներկամ ցածր հալեցման պինդ նյութերհատկանիշով կարբոլիկհոտը. Ֆենոլը լուծելի է ջրում (հատկապես տաք ջրում), մյուս ֆենոլները մի փոքր լուծելի են։ Ֆենոլների մեծ մասը անգույն նյութեր են, բայց մթնում են, երբ պահպանվում են օդում օքսիդացման արտադրանքի պատճառով:

Քիմիական հատկություններ .

1. Թթվայնությունֆենոլը ավելի բարձր է, քան հագեցած սպիրտները. այն արձագանքում է ինչպես ալկալային մետաղների հետ

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

և դրանց հիդրօքսիդներով.

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O:

Ֆենոլը, սակայն, շատ թույլ թթու է։ Ածխածնի երկօքսիդը կամ ծծմբի երկօքսիդը ֆենոլատների լուծույթով անցնելիս ֆենոլն արտազատվում է։ Սա ապացուցում է, որ ֆենոլն ավելի թույլ թթու է, քան ածխածինը կամ ծծմբայինը:

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3:

2. Էսթերի ձևավորում. Դրանք առաջանում են կարբոքսիլաթթվի քլորիդների ֆենոլի (և ոչ թե թթուների, ինչպես սպիրտների դեպքում) ազդեցությամբ։ Օ

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl:

ֆենիլացետատ

3. Եթերների ձևավորումառաջանում է, երբ ֆենոլը փոխազդում է հալոալկանների հետ։

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5:

ֆենիլէթիլ եթեր

5. Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներֆենոլի հոսքով շատ ավելի հեշտ է, քան հետ անուշաբույր ածխաջրածիններ. Քանի որ OH խումբը I տիպի կողմնորոշիչ է, ֆենոլի մոլեկուլում բենզոլային օղակի ռեակտիվությունը մեծանում է օրթո- և զույգ- դրույթներ.

ա) բրոմացում.Ֆենոլի վրա բրոմ ջրի ազդեցության տակ ջրածնի երեք ատոմները փոխարինվում են բրոմով և ձևավորվում է 2, 4, 6 - տրիբրոմֆենոլի նստվածք.

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

Սա որակական ռեակցիա է ֆենոլին:

բ) նիտրացիա. ՆԱ Է

ՆԱ Է

Այս վիդեո ձեռնարկը ստեղծվել է հատուկ դրա համար ինքնուսուցումթեմա «Թթվածին պարունակող օրգանական նյութեր». Այս դասում դուք կսովորեք օրգանական նյութի նոր տեսակի մասին, որը պարունակում է ածխածին, ջրածին և թթվածին: Ուսուցիչը կխոսի թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի հատկությունների և բաղադրության մասին:

Թեմա՝ Օրգանական նյութեր

Դաս՝ թթվածին պարունակող օրգանական նյութեր

1. Ֆունկցիոնալ խմբի հայեցակարգը

Թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի հատկությունները շատ բազմազան են, և դրանք որոշվում են նրանով, թե ատոմների որ խմբին է պատկանում թթվածնի ատոմը։ Այս խումբը կոչվում է ֆունկցիոնալ:

Ատոմների խումբը, որն էապես որոշում է օրգանական նյութի հատկությունները, կոչվում է ֆունկցիոնալ խումբ։

Կան մի քանի տարբեր թթվածին պարունակող խմբեր:

Ածխաջրածնային ածանցյալները, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են ֆունկցիոնալ խմբով, պատկանում են օրգանական նյութերի որոշակի դասին (Աղյուսակ 1):

Ներդիր 1. Նյութի պատկանելությունը որոշակի դասի որոշվում է ֆունկցիոնալ խմբով

2. Ալկոհոլներ

Միահիդրիկ հագեցած սպիրտներ

Դիտարկենք սպիրտների առանձին ներկայացուցիչները և ընդհանուր հատկությունները:

Օրգանական նյութերի այս դասի ամենապարզ ներկայացուցիչն է մեթանոլ,կամ մեթիլ սպիրտ: Դրա բանաձեւն է CH3OH. Այն անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ սպիրտային հոտով, ջրի մեջ շատ լուծելի։ մեթանոլ- սա շատ է թունավորնյութ. Մի քանի կաթիլները, ընդունված բանավոր, հանգեցնում են մարդու կուրության, իսկ մի փոքր ավելին՝ մահվան: Նախկինում մեթանոլը մեկուսացված էր փայտի պիրոլիզի արտադրանքից, ուստի պահպանվել է նրա հին անվանումը՝ փայտի սպիրտ: Արդյունաբերության մեջ լայնորեն կիրառվում է մեթիլ սպիրտը։ Այն պատրաստված է դեղեր, քացախաթթու, ֆորմալդեհիդ: Օգտագործվում է նաև որպես լաքերի և ներկերի լուծիչ։

Ոչ պակաս տարածված է սպիրտների դասի երկրորդ ներկայացուցիչը՝ էթիլային սպիրտ, կամ էթանոլ.Դրա բանաձեւն է C2H5OH. Իրենց կողմից ֆիզիկական հատկություններէթանոլը գործնականում չի տարբերվում մեթանոլից: Բժշկության մեջ լայնորեն կիրառվում է էթիլային սպիրտը, այն նաև մտնում է ալկոհոլային խմիչքների մեջ։ Էթանոլը ստացվում է բավականաչափ օրգանական սինթեզում մեծ թվովօրգանական միացություններ.

Էթանոլ ստանալը. Էթանոլ ստանալու հիմնական միջոցը էթիլենի խոնավացումն է։ Ռեակցիան տեղի է ունենում բարձր ջերմաստիճանի և ճնշման պայմաններում, կատալիզատորի առկայության դեպքում։

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Ջրի հետ նյութերի փոխազդեցության ռեակցիան կոչվում է հիդրացիա։

Պոլիհիդրիկ սպիրտներ

Բազմաջրային սպիրտները օրգանական միացություններ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ։

Բազմաջրային սպիրտների ներկայացուցիչներից է գլիցերինը (1,2,3-պրոպանետրիոլ)։ Գլիցերինի մոլեկուլի կազմը ներառում է երեք հիդրօքսիլ խմբեր, որոնցից յուրաքանչյուրը գտնվում է իր ածխածնի ատոմում։ Գլիցերինը շատ հիգրոսկոպիկ նյութ է։ Այն ունակ է կլանել օդի խոնավությունը։ Այս հատկության շնորհիվ գլիցերինը լայնորեն կիրառվում է կոսմետոլոգիայում և բժշկության մեջ։ Գլիցերինն ունի սպիրտների բոլոր հատկությունները։ Երկու ատոմային սպիրտների ներկայացուցիչը էթիլեն գլիկոլն է։ Դրա բանաձևը կարելի է դիտարկել որպես էթանի բանաձև, որում յուրաքանչյուր ատոմում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով: Էթիլեն գլիկոլը օշարակային հեղուկ է՝ քաղցր համով։ Բայց դա շատ թունավոր է, և ոչ մի դեպքում չի կարելի համտեսել։ Էթիլեն գլիկոլն օգտագործվում է որպես հակասառեցման միջոց։ Մեկը ընդհանուր հատկություններալկոհոլի հետ նրանց փոխազդեցությունն է ակտիվ մետաղներ. Որպես հիդրօքսիլ խմբի մաս՝ ջրածնի ատոմը կարող է փոխարինվել ակտիվ մետաղի ատոմով։

2C2H5OH + 2Նա→ 2С2Н5ОՆա+ Հ2 &

Թիրախ:ձևավորել դիտարկումներ անելու և եզրակացություններ անելու կարողություն, գրել համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները մոլեկուլային և իոնային ձևերով. .

Դասի անվտանգությունը

1. Հավաքածու ուղեցույցներուսանողների համար ավարտելու համար գործնական վարժություններև լաբորատոր աշխատանք «Քիմիա» առարկայից։

2. Նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, նատրիումի կարբոնատ, կալցիումի կարբոնատ, պղնձի (II) օքսիդ, քացախաթթու, լակմուսի կապույտ, ցինկ; տակդիր փորձանոթներով, ջրային բաղնիք, տաքացնող սարք, լուցկի, փորձանոթի պահարան։

Տեսական նյութ

Կարբոքսիլաթթուները օրգանական միացություններ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոքսիլ խմբեր՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի կամ ջրածնի ատոմի հետ։

Ստացում. Լաբորատորիայում կարբոքսիլաթթուները կարելի է ստանալ դրանց աղերից՝ տաքացնելիս դրանք ծծմբաթթվով մշակելով, օրինակ.

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
Արդյունաբերության մեջ այն ստանում են ածխաջրածինների, սպիրտների և ալդեհիդների օքսիդացումից։

Քիմիական հատկություններ.
1. Էլեկտրոնների խտության O–H հիդրօքսիլ խմբից դեպի ուժեղ տեղաշարժի շնորհիվ

բևեռացված կարբոնիլ խումբ C=O, կարբոքսիլաթթվի մոլեկուլները ընդունակ են

էլեկտրոլիտիկ դիսոցացիա R–COOH → R–COO - + H +

2.Կարբոքսիլաթթուներն ունեն հանքային թթուներին բնորոշ հատկություններ: Նրանք փոխազդում են ակտիվ մետաղների, հիմնական օքսիդների, հիմքերի, թույլ թթուների աղերի հետ։ 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Կարբոքսիլաթթուները ավելի թույլ են, քան շատ ուժեղ հանքային թթուներ

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (կոնկրետ) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Ֆունկցիոնալ ածանցյալների ձևավորում.

ա) սպիրտների հետ փոխազդելիս (խտացված H 2 SO 4-ի առկայության դեպքում) առաջանում են եթերներ.

Եթերների առաջացումը թթվի և սպիրտի փոխազդեցությամբ հանքային թթուների առկայության դեպքում կոչվում է էսթերֆիկացման ռեակցիա։ CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O

քացախաթթվի մեթիլ մեթիլ էսթեր

քացախաթթու սպիրտ

Էսթերների ընդհանուր բանաձևը R––OR’ է, որտեղ R–ը և R–ը ածխաջրածինների ռադիկալներ են. մրջնաթթվի եթերներում՝ ձևաչափեր –R=H։

Հակադարձ ռեակցիան էսթերի հիդրոլիզն է (սապոնացումը).

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Գլիցերին (1,2,3-trihydroxypropane; 1,2,3-propanetriol) (glycos - քաղցր) քիմիական միացություն HOCH2CH(OH)-CH2OH կամ C3H5(OH)3 բանաձեւով: Եռահիդրիկ սպիրտների ամենապարզ ներկայացուցիչը։ Այն մածուցիկ թափանցիկ հեղուկ է։

Գլիցերինը անգույն, մածուցիկ, հիգրոսկոպիկ հեղուկ է, անսահմանորեն լուծելի ջրում։ Քաղցր համ (glycos - քաղցր): Այն լավ լուծում է շատ նյութեր։

Գլիցերինը էստերացված է կարբոքսիլային և հանքային թթուներով։

Գլիցերինի և բարձր կարբոքսիլաթթուների եթերները ճարպեր են:

Ճարպեր - սրանք էսթերների խառնուրդներ են, որոնք ձևավորվում են եռահիդրիկ սպիրտ գլիցերինով և բարձր ճարպաթթուներով: Ճարպերի ընդհանուր բանաձևը, որտեղ R-ն ավելի բարձր ճարպաթթուների ռադիկալներն են.

Ամենից հաճախ ճարպերը ներառում են հագեցած թթուներ՝ պալմիտիկ C15H31COOH և ստեարիկ C17H35COOH, և չհագեցած թթուներ՝ օլեին C17H33COOH և լինոլիկ C17H31COOH:

Ընդհանուր անունկարբոքսիլաթթուների միացություններ գլիցերինով - տրիգլիցերիդներով:

բ) միջմոլեկուլային արդյունքում ջրահեռացնող ռեագենտների ազդեցության դեպքում

առաջանում են ջրազրկման անհիդրիդներ

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Հալոգենացում. Հալոգենների ազդեցությամբ (կարմիր ֆոսֆորի առկայության դեպքում) առաջանում են α-հալոփոխարինված թթուներ.

Կիրառումը՝ սննդի մեջ և քիմիական արդյունաբերություն(ցելյուլոզայի ացետատի արտադրություն, որից ստացվում է ացետատ մանրաթել, օրգանական ապակի, թաղանթ; ներկանյութերի, դեղամիջոցների և էսթերների սինթեզի համար):

Տեսական նյութը համախմբելու հարցեր

1 Ո՞ր օրգանական միացություններն են կարբոքսիլաթթուները:

2 Ինչու՞ կարբոքսիլաթթուների մեջ գազային նյութեր չկան:

3 Ի՞նչն է առաջացնում կարբոքսիլաթթուների թթվային հատկությունները:

4 Ինչու՞ է ցուցիչների գույնը փոխվում քացախաթթվի լուծույթում:

5 Ի՞նչ քիմիական հատկություններ ունեն գլյուկոզը և գլիցերինը, և ինչո՞վ են այդ նյութերը տարբերվում միմյանցից: Գրի՛ր համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները:

Զորավարժություններ

1. Կրկնել տեսական նյութպրակտիկայի թեմայով.

2. Պատասխանել տեսական նյութը համախմբելու հարցերին:

3. Ուսումնասիրեք թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների հատկությունները:

4. Պատրաստեք հաշվետվություն:

Կատարման հրահանգներ

1. Ծանոթացեք քիմիական լաբորատորիայում աշխատելու անվտանգության կանոններին և ստորագրեք անվտանգության ամսագրում:

2. Կատարել փորձեր.

3. Արդյունքները մուտքագրեք աղյուսակում:

Փորձ No. 1 Քացախաթթվի լուծույթի փորձարկում լակմուսով

Ստացված քացախաթթուն նոսրացրեք մի փոքր ջրով և ավելացրեք մի քանի կաթիլ կապույտ լակմուս կամ ցուցիչ թուղթ թաթախեք փորձանոթի մեջ։

Փորձ No. 2 Քացախաթթվի արձագանքը կալցիումի կարբոնատի հետ

Փորձանոթի մեջ լցնում ենք մի քիչ կավիճ (կալցիումի կարբոնատ) և ավելացնում քացախաթթվի լուծույթ։

Փորձ թիվ 3 Գլյուկոզայի և սախարոզայի հատկությունները

ա) Փորձանոթի մեջ ավելացնել 5 կաթիլ գլյուկոզայի լուծույթ, մեկ կաթիլ պղնձի (II) աղի լուծույթ և թափահարելիս մի քանի կաթիլ նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, մինչև բաց կապույտ լուծույթ ստացվի։ Այս փորձը կատարվել է գլիցերինով։

բ) Ստացված լուծույթները տաքացնել. Ի՞նչ ես դիտում:

Փորձ թիվ 4 Որակական ռեակցիաօսլայի համար

Փորձանոթում 5-6 կաթիլ օսլայի մածուկին ավելացրեք մեկ կաթիլ ալկոհոլային լուծույթյոդ.

Նմուշ զեկույց

Լաբորատոր աշխատանք№ 9 Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների քիմիական հատկությունները.

Նպատակը. ձևավորել դիտարկումներ անելու և եզրակացություններ անելու ունակություն, գրել համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները մոլեկուլային և իոնային ձևերով. .

Աշխատանքի նպատակին համապատասխան եզրակացություն անել

գրականություն 0-2 վրկ 94-98 թթ

Լաբորատորիա թիվ 10

Այս վիդեո ձեռնարկը ստեղծվել է հատուկ «Թթվածին պարունակող օրգանական նյութեր» թեմայի ինքնուրույն ուսումնասիրության համար։ Այս դասում դուք կսովորեք օրգանական նյութի նոր տեսակի մասին, որը պարունակում է ածխածին, ջրածին և թթվածին: Ուսուցիչը կխոսի թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի հատկությունների և բաղադրության մասին:

Թեմա՝ Օրգանական նյութեր

Դաս՝ թթվածին պարունակող օրգանական նյութեր

Ատոմների խումբը, որն էապես որոշում է օրգանական նյութի հատկությունները, կոչվում է ֆունկցիոնալ խումբ։

Կան մի քանի տարբեր թթվածին պարունակող խմբեր:

Ներդիր 1. Նյութի պատկանելությունը որոշակի դասի որոշվում է ֆունկցիոնալ խմբով

Միահիդրիկ հագեցած սպիրտներ

Հաշվի առեք առանձին ներկայացուցիչներև սպիրտների ընդհանուր հատկությունները:

Օրգանական նյութերի այս դասի ամենապարզ ներկայացուցիչն է մեթանոլ,կամ մեթիլ սպիրտ: Դրա բանաձեւն է CH 3 OH. Այն անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ սպիրտային հոտով, ջրի մեջ շատ լուծելի։ մեթանոլ- սա շատ է թունավորնյութ. Մի քանի կաթիլները, ընդունված բանավոր, հանգեցնում են մարդու կուրության, իսկ մի փոքր ավելին՝ մահվան: Նախկինում մեթանոլը մեկուսացված էր փայտի պիրոլիզի արտադրանքներից, ուստի նրա հին անվանումը պահպանվել է. փայտի սպիրտ.Արդյունաբերության մեջ լայնորեն կիրառվում է մեթիլ սպիրտը։ Դրանից պատրաստվում են դեղամիջոցներ, քացախաթթու, ֆորմալդեհիդ։ Օգտագործվում է նաև որպես լաքերի և ներկերի լուծիչ։

Ոչ պակաս տարածված է սպիրտների դասի երկրորդ ներկայացուցիչը՝ էթիլային սպիրտ, կամ էթանոլ.Դրա բանաձեւն է C 2 H 5 OH. Իր ֆիզիկական հատկություններով էթանոլը գործնականում չի տարբերվում մեթանոլից։ Բժշկության մեջ լայնորեն կիրառվում է էթիլային սպիրտը, այն նաև մտնում է ալկոհոլային խմիչքների մեջ։ Օրգանական սինթեզում էթանոլից ստացվում է բավականաչափ մեծ քանակությամբ օրգանական միացություններ։

Էթանոլ ստանալը.Էթանոլ ստանալու հիմնական միջոցը էթիլենի խոնավացումն է։ Ռեակցիան տեղի է ունենում բարձր ջերմաստիճանի և ճնշման պայմաններում, կատալիզատորի առկայության դեպքում։

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

Ջրի հետ նյութերի փոխազդեցության ռեակցիան կոչվում է հիդրացիա։

Պոլիհիդրիկ սպիրտներ

Բազմաջրային սպիրտների ներկայացուցիչներից է գլիցերինը (1,2,3-պրոպանետրիոլ)։ Գլիցերինի մոլեկուլի կազմը ներառում է երեք հիդրօքսիլ խմբեր, որոնցից յուրաքանչյուրը գտնվում է իր ածխածնի ատոմում։ Գլիցերինը շատ հիգրոսկոպիկ նյութ է։ Այն ունակ է կլանել օդի խոնավությունը։ Այս հատկության շնորհիվ գլիցերինը լայնորեն կիրառվում է կոսմետոլոգիայում և բժշկության մեջ։ Գլիցերինն ունի սպիրտների բոլոր հատկությունները։ Երկու ատոմային սպիրտների ներկայացուցիչը էթիլեն գլիկոլն է։ Դրա բանաձևը կարելի է դիտարկել որպես էթանի բանաձև, որում յուրաքանչյուր ատոմում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով: Էթիլեն գլիկոլը օշարակային հեղուկ է՝ քաղցր համով։ Բայց դա շատ թունավոր է, և ոչ մի դեպքում չի կարելի համտեսել։ Էթիլեն գլիկոլն օգտագործվում է որպես հակասառեցման միջոց։ Սպիրտների ընդհանուր հատկություններից մեկը նրանց փոխազդեցությունն է ակտիվ մետաղների հետ։ Որպես հիդրօքսիլ խմբի մաս՝ ջրածնի ատոմը կարող է փոխարինվել ակտիվ մետաղի ատոմով։

2C 2 H 5 OH + 2Նա→ 2C 2 H 5 OՆա+ Հ 2

Ստացվում է նատրիումի էթիլատ, և ջրածինը ազատվում է։ Նատրիումի էթիլատը աղի նման միացություն է, որը պատկանում է ալկոհոլատների դասին։ Իրենց թուլությունների ուժով թթվային հատկություններսպիրտները չեն փոխազդում ալկալային լուծույթների հետ։

Կարբոնիլային միացություններ

Բրինձ. 2. Կարբոնիլային միացությունների առանձին ներկայացուցիչներ

Կարբոնիլային միացություններն են ալդեհիդներ և կետոններ.Կարբոնիլային միացությունները պարունակում են կարբոնիլ խումբ (տես Աղյուսակ 1): ամենապարզը ալդեհիդֆորմալդեհիդ է: Ֆորմալդեհիդը սուր հոտով գազ է չափազանց թունավոր!Ջրի մեջ ֆորմալդեհիդի լուծույթը կոչվում է ֆորմալին և օգտագործվում է կենսաբանական պատրաստուկների պահպանման համար (տես նկար 2):

Ֆորմալդեհիդը լայնորեն օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ պլաստմասսա պատրաստելու համար, որը չի փափկվում տաքացնելիս:

Ամենապարզ ներկայացուցիչը կետոններէ ացետոն. Այն ջրում լավ լուծվող հեղուկ է և հիմնականում օգտագործվում է որպես լուծիչ։ Ացետոնը շատ ուժեղ հոտ ունի։

կարբոքսիլաթթուներ

Կարբոքսիլաթթուների բաղադրությունը պարունակում է կարբոքսիլ խումբ (տես նկ. 1): Այս դասի ամենապարզ ներկայացուցիչը մեթանն է, կամ մածուցիկ թթու.Մրջնաթթու հայտնաբերված է մրջյունների, եղինջի և եղևնի ասեղների մեջ: Եղինջի այրվածքը մրջնաթթվի գրգռիչ գործողության արդյունք է։

Ներդիր 2.

Ամենամեծ նշանակությունն է քացախաթթու.Այն անհրաժեշտ է ներկանյութերի, դեղամիջոցների (օրինակ՝ ասպիրին), էսթերների, ացետատ մանրաթելերի սինթեզի համար։ Քացախաթթվի 3-9% ջրային լուծույթ՝ քացախ, բուրավետիչ և կոնսերվանտ:

Բացի մածուցիկ և քացախաթթուներից, կան մի շարք բնական կարբոքսիլաթթուներ: Դրանք ներառում են կիտրոն և կաթնաթթուներ, օքսալաթթուներ: Կիտրոնաթթուհայտնաբերվել է կիտրոնի հյութում, ազնվամորու, փշահաղարջում, ռուան հատապտուղներում և այլն: Լայնորեն օգտագործվում է Սննդի Արդյունաբերությունև բժշկություն։ Որպես կոնսերվանտներ օգտագործվում են կիտրոնաթթուներ և կաթնաթթուներ։ Կաթնաթթուն առաջանում է գլյուկոզայի խմորման արդյունքում։ Օքսալաթթուօգտագործվում է ժանգը հեռացնելու և որպես ներկանյութ: Կարբոքսիլաթթուների առանձին ներկայացուցիչների բանաձևերը տրված են Tab. 2.

Ավելի բարձր ճարպային կարբոքսիլաթթուները սովորաբար պարունակում են 15 կամ ավելի ածխածնի ատոմ: Օրինակ, ստեարաթթուն պարունակում է 18 ածխածնի ատոմ: Ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների նատրիումի և կալիումի աղերը կոչվում են օճառներ.նատրիումի ստեարատ S 17 H 35 SOOՆապինդ օճառի մի մասն է:

Գոյություն ունի գենետիկ կապ թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասերի միջև։

Ամփոփելով դասը

Դուք իմացաք, որ թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի հատկությունները կախված են նրանից, թե որ ֆունկցիոնալ խումբն է ներառված դրանց մոլեկուլներում։ Ֆունկցիոնալ խումբը որոշում է, թե արդյոք նյութը պատկանում է օրգանական միացությունների որոշակի դասի: Գոյություն ունի գենետիկ կապ օրգանական նյութերի թթվածին պարունակող դասերի միջև։

1. Rudzitis G.E. Անօրգանական և օրգանական քիմիա. Դասագիրք 9-րդ համար ուսումնական հաստատություններհիմնական մակարդակ / G.E. Ռուդզիտիս, Ֆ.Գ. Ֆելդման. - Մ.: Կրթություն, 2009 թ.

2. Պոպել Պ.Պ. Քիմիա. Դասարան 9. Դասագիրք հանրակրթական ուսումնական հաստատություններ/ Պ.Պ. Պոպել, Լ.Ս. Կրիվլյա. - Կ .: «Ակադեմիա» տեղեկատվական կենտրոն, 2009 թ. - 248 էջ: հիվանդ.

3. Գաբրիելյան Օ.Ս. Քիմիա. Դասարան 9: Դասագիրք. - M.: Bustard, 2001. - 224 p.

1. Rudzitis G.E. Անօրգանական և օրգանական քիմիա. Դասարան 9. Դասագիրք ուսումնական հաստատությունների համար. հիմնական մակարդակ / Գ.Է. Ռուդզիտիս, Ֆ.Գ. Ֆելդման. - Մ.: Լուսավորություն, 2009. - Թիվ 2-4, 5 (էջ 173):

2. Տրե՛ք էթանոլի երկու հոմոլոգների և հագեցած միահիդրային սպիրտների հոմոլոգ շարքի ընդհանուր բանաձևերը։

Նյութը դիտարկում է թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգումը: Վերլուծվում են նյութերի հոմոլոգիայի, իզոմերիզմի և անվանակարգի հարցեր։ Ներկայացումը լի է այս հարցերի վերաբերյալ առաջադրանքներով: Համապատասխանության համար նյութի համախմբումն առաջարկվում է թեստային վարժությունում:

Բեռնել:

Նախադիտում:

Ներկայացումների նախադիտումն օգտագործելու համար ստեղծեք ձեր համար հաշիվ ( հաշիվ) Google և մուտք գործեք՝ https://accounts.google.com

Սլայդների ենթագրեր.

Դասի նպատակները՝ ծանոթանալ թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգմանը; նյութերի հոմոլոգ շարքի կառուցում; հայտնաբերում հնարավոր տեսակներըիզոմերիզմ; նյութերի իզոմերների կառուցվածքային բանաձևերի կառուցում, նյութերի անվանակարգ.

Նյութերի դասակարգում C x H y O z կարբոքսիլաթթուներ ալդեհիդներ կետոններ եթերներ սպիրտներ ֆենոլներ մոնատոմային - շատ R - OH R - (OH) n պարզ բարդ OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - oic թթու - ալ R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Հոմոլոգ շարք CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH մեթանոլ էթանոլ պրոպանոլ-1 բութանոլ-1 պենտանոլ-1 Սպիրտներ C n H 2n+2O.

Կարբոքսիլաթթուներ \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH մեթանաթթու (մրջնաթթու) էթանաթթու (քացախային) պրոպանային թթու (պրոպիոնիկ) C n H 2n O2

Ալդեհիդներ = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Կետոններ CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O պրոպան he (ացետոն) բութան he pentane he-2 C n H 2n O

Եթերներ CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 դիմեթիլ եթեր մեթիլ եթեր դիէթիլ եթեր էթիլ պրոպիլ եթեր դիպրոպիլ եթեր C n H 2n + 2 O Եզրակացություն՝ եթերները հագեցած միահիդրային սպիրտների ածանցյալներ են։

Եթերներ \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 մաթթվի մեթիլ էսթեր (մեթիլ ֆորմատ) քացախաթթվի մեթիլ էսթեր (մեթիլ ացետատ ) պրոպիոնաթթվի մեթիլ էսթեր C n H 2n O 2 Եզրակացություն՝ եթերները կարբոքսիլաթթուների և սպիրտների ածանցյալներ են։

սպիրտներ եթերներ կետոններ ալդեհիդներ կարբոքսիլաթթուներ իզոմերիզմ և անվանակարգ ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ միջդասակարգ (էսթեր) ածխածնային կմախք միջդասակարգ (կետոններ) ածխածնային կմախք f-խմբի դիրք (-С=О) միջդասակարգ (ալդեհիդներ) ածխածնային կմախք f-խմբային դիրքեր (- (եթերներ) ածխածնային կմախք միջդասակարգ

Իզոմերների բանաձևերի կազմում: Նյութերի անվանացանկ. Առաջադրանք՝ կազմել կառուցվածքային բանաձևերհնարավոր իզոմերներ C 4 H 10 O բաղադրության նյութերի համար; C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. Ի՞նչ դասերի են պատկանում: Անվանե՛ք բոլոր նյութերը՝ ըստ համակարգված անվանացանկի: C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O սպիրտներ և եթերներ կարբոքսիլաթթուներ և եթերներ ալդեհիդներ և կետոններ

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 մեթիլ պրոպիլ եթեր դիէթիլ եթեր I սպիրտներ. II սպիրտ III սպիրտ

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 բութանաթթու 2-մեթիլպրոպանիկ թթու մեթիլ պրոպիոնաթթվի քացախաթթվի էթիլ էսթեր

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-methylpropanal butanone-2

Ստուգեք ինքներդ! 1. Համապատասխանում: ընդհանուր բանաձեւդասի նյութ R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || Օ սլ. եթերներ սպիրտներ ածխաջրեր. to-you կետոններ ալդեհիդներ և այլն էսթերներ ա) C 5 H 11 -OH բ) C 6 H 13 -SON գ) C 4 H 9 -O - CH 3 դ) C 5 H 11 -COOH ե) CH 3 -CO - CH 3 զ) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Անվանե՛ք նյութերն ըստ սիստեմատիկ անվանացանկի.

Ստուգեք ինքներդ! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Տնային առաջադրանք Պարբերություն (17-21) - նախկինի 1-ին և 2-րդ մասեր. 1,2,4,5 էջ 153-154 2 էջ 174 Դասը ավարտվեց։