A zsírok a glicerin és a magasabb szénatomszámú karbonsavak észterei. Ezeknek a vegyületeknek a közös neve trigliceridek.

Az emberek régóta megtanulták elkülöníteni a zsírt a természetes tárgyaktól és felhasználni Mindennapi élet. Primitív lámpákban égett zsír, megvilágítva a barlangokat primitív emberek, csúszdákat kentek zsírral, melyek mentén hajókat indítottak vízre. A zsírok a táplálkozásunk fő forrásai. De az alultápláltság, a mozgásszegény életmód túlsúlyhoz vezet. A sivatagi állatok a zsírt energia- és vízforrásként tárolják. A fókák és bálnák vastag zsírrétege segíti őket az úszásban a Jeges-tenger hideg vizében.A zsírok széles körben elterjedtek a természetben. A szénhidrátokkal és fehérjékkel együtt minden állati és növényi szervezet részét képezik, és táplálékunk egyik fő részét alkotják. A zsírok forrásai az élő szervezetek. Az állatok között van tehén, sertés, juh, csirke, fóka, bálna, liba, hal (cápa, tőkehal, hering). A tőkehal és a cápa májából halolajat nyernek - gyógyszert, heringből - zsírokat, amelyeket haszonállatok etetésére használnak. A növényi zsírok leggyakrabban folyékonyak, ezeket olajoknak nevezik. Olyan növények zsírjait használják fel, mint a gyapot, len, szójabab, földimogyoró, szezám, repce, napraforgó, mustár, kukorica, mák, kender, kókusz, homoktövis, dogrose, olajpálma és sok más.

Még a 17. században. Otto Tachenius (1652–1699) német tudós, az egyik első analitikus kémikus volt az első, aki felvetette, hogy a zsírok „rejtett savat” tartalmaznak. 1741-ben a francia kémikus, Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) felfedezte, hogy amikor a szappan (amelyet a zsír lúggal való forralásával készült) savval bomlik, a massza tapintásra zsíros lesz. A tényt, hogy a zsírok és olajok tartalmaznak glicerint, először 1779-ben fedezte fel a híres svéd kémikus, Carl Wilhelm Scheele. Először kémiai összetétel A zsírokat a múlt század elején azonosította Michel Eugene Chevreul francia kémikus, a zsírok kémiájának megalapítója, számos tanulmány szerzője a zsírok természetéről, amelyeket a hatkötetes „Az állati testek kémiai vizsgálatai” című monográfiában foglalt össze. E. Chevreul úr a zsírok lúgos közegben történő hidrolízisének reakciójával alakította ki a zsírok szerkezetét, megmutatta, hogy a zsírok glicerinből és zsírsavakból állnak, és ez nem csak ezek keveréke, hanem egy olyan vegyület, amely víz hozzáadásával glicerinre és savakra bomlik.

A zsírok osztályozása

Az állati zsírok főként telített savak gliceridjeit tartalmazzák és azok szilárd anyagok. A növényi zsírok, amelyeket gyakran olajoknak neveznek, telítetlen karbonsavak gliceridjeit tartalmazzák. Ilyenek például a folyékony napraforgó-, kender- és lenmagolajok.

A természetes zsírok a következő zsírsavakat tartalmazzák

Fizikai tulajdonságok zsír

• Az állati zsírok (birka-, sertés-, marhahús stb.) általában alacsony olvadáspontú szilárd anyagok (a halolaj kivétel). A szilárd zsírokban a telített savak vannak túlsúlyban.
• Növényi zsírok - olajok (napraforgó, szójabab, gyapotmag stb.) - folyadékok (kivétel - kókuszolaj, kakaóbab olaj). Az olajok főként telítetlen (telítetlen) savak maradékait tartalmazzák.

A zsírok kémiai tulajdonságai

1. A zsírok hidrolízise vagy elszappanosítása víz hatására, enzimek vagy savas katalizátorok részvételével (reverzibilisen), miközben alkohol képződik - glicerin és karbonsavak keveréke:

Az alkáli hidrolízis során magasabb zsírsavak sói, úgynevezett szappanok keletkeznek. A szappanokat zsírok hidrolízisével állítják elő lúgok jelenlétében:

A szappanok magasabb szénatomszámú karbonsavak kálium- és nátriumsói.

2. A zsírok hidrogénezése - a folyadék átalakulása növényi olajok szilárd zsírokká nagyon fontosétkezési célokra. Az olajok hidrogénezésének terméke a szilárd zsír (mesterséges disznózsír, salomas). Margarin- étkezési zsír, hidrogénezett olajok (napraforgó, kukorica, gyapotmag stb.), állati zsírok, tej és ízesítők (só, cukor, vitaminok stb.) keverékéből áll.

Így nyerik a margarint az iparban:

Az olajhidrogénezési eljárás körülményei között (magas hőmérséklet, fémkatalizátor) a C=C cisz kötéseket tartalmazó savas maradékok egy része stabilabb transz-izomerekké izomerizálódik. A margarin megnövekedett transz-telítetlen savmaradék-tartalma (főleg az olcsó fajtákban) növeli az érelmeszesedés, szív- és érrendszeri és egyéb betegségek kockázatát.

A zsírok használata

o élelmiszeripar

o gyógyszerek

o Szappan és kozmetikai termékek gyártása

o Kenőanyag gyártás

10.5. Komplex éterek. Zsírok

Esters- karbonsavak funkcionális származékai,
amelyek molekuláiban a hidroxilcsoportot (-OH) alkoholmaradék helyettesíti (- VAGY)

Karbonsavak észterei - általános képlettel rendelkező vegyületek.

R-COOR", ahol R és R" szénhidrogén gyökök.

Telített egybázisú karbonsavak észterei az általános képlet:

Fizikai tulajdonságok:

· Illékony, színtelen folyadékok

Vízben rosszul oldódik

Gyakrabban kellemes illatú

Könnyebb, mint a víz

Az észterek virágokban, gyümölcsökben, bogyókban találhatók. Meghatározzák sajátos szagukat.
Vannak szerves része illóolajok(kb. 3000 ef.m. ismert - narancs, levendula, rózsaszín stb.)

A rövid szénláncú karbonsavak és a rövid szénláncú egyértékű alkoholok észterei kellemes virág-, bogyó- és gyümölcsillatúak. A természetes viaszok alapját a magasabb egybázisú savak és a magasabb egyértékű alkoholok észterei képezik. Például, méhviasz palmitinsav és miricil-alkohol észterét (miricil-palmitát) tartalmazza:

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O– (CH 2) 29 CH 3

Aroma. Szerkezeti képlet.	Eszter név
alma	Etil-éter 2-metil-butánsav
Cseresznye	Hangyasav-amil-észter
Körte	Ecetsav-izoamil-észter
Egy ananász	Vajsav-etil-észter (etil-butirát)
Banán	Ecetsav-izobutil-észter (Az izoamil-acetátnak is banán illata van)
Jázmin	Ecetsav-benzil-éter (benzil-acetát)

Az észterek rövid nevei az alkoholmaradékban lévő gyök (R) nevére és a savmaradékban az RCOO csoport nevére épülnek, például az ecetsav etil-észtere. CH 3 COO C 2 H 5 hívott etil-acetát.

Alkalmazás

· Illat- és szagerősítőként az élelmiszer- és illatszeriparban (szappan-, parfüm-, krémgyártás) iparban;

· Műanyagok gyártásában, gumi, mint lágyító.

lágyítók – tartalmazott anyagok polimer anyagok rugalmasság és (vagy) plaszticitás kölcsönözésére (vagy növelésére) a feldolgozás és a működés során.

Alkalmazás az orvostudományban

NÁL NÉL késő XIX- a huszadik század eleje, amikor a szerves szintézis megtette első lépéseit, számos észtert szintetizáltak és teszteltek a farmakológusok. Ezek lettek az alapjai gyógyszerek, mint szalol, validol stb. Helyi irritáló és fájdalomcsillapítóként széles körben alkalmazták a metil-szalicilátot, amelyet mára gyakorlatilag felváltottak a hatékonyabb szerek.

észterek beszerzése

Az észterek előállíthatók karbonsavak alkoholokkal való reagáltatásával ( észterezési reakció). A katalizátorok ásványi savak.

Az észterezési reakció savas katalízis alatt reverzibilis. A fordított folyamatot - az észter felhasadását víz hatására karbonsavvá és alkohollá - az ún. észter hidrolízis.

RCOOR" + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

A hidrolízis lúg jelenlétében visszafordíthatatlanul megy végbe (mivel a keletkező negatív töltésű karboxilát anion RCOO nem lép reakcióba a nukleofil reagenssel - alkohollal).

Ezt a reakciót nevezik észterek elszappanosítása(a szappangyártás során a zsírokban lévő észterkötések lúgos hidrolízisével analóg módon).

Zsírok, szerkezetük, tulajdonságaik és felhasználási területeik

"Kémia mindenhol, kémia mindenben:

Mindenben, amit lélegzünk

Mindenben, amit iszunk

Minden, amit megeszünk."

Mindenben, amit viselünk

Az emberek régóta megtanulták elkülöníteni a zsírt a természetes tárgyaktól és a mindennapi életben használni. A primitív lámpákban zsírt égettek, megvilágítva a primitív emberek barlangjait, zsírt kentek a csúszótalpokra, amelyek mentén hajókat indítottak. A zsírok a táplálkozásunk fő forrásai. De az alultápláltság, a mozgásszegény életmód túlsúlyhoz vezet. A sivatagi állatok a zsírt energia- és vízforrásként tárolják. A fókák és bálnák vastag zsírrétege segít nekik úszni a Jeges-tenger hideg vizében.

A zsírok széles körben elterjedtek a természetben. A szénhidrátokkal és fehérjékkel együtt minden állati és növényi szervezet részét képezik, és táplálékunk egyik fő részét alkotják. A zsírok forrásai az élő szervezetek. Az állatok között van tehén, sertés, birka, csirke, fóka, bálna, liba, hal (cápa, tőkehal, hering). A tőkehal és a cápa májából halolajat nyernek - gyógyszert, heringből - zsírokat, amelyeket haszonállatok etetésére használnak. A növényi zsírok leggyakrabban folyékonyak, ezeket olajoknak nevezik. Olyan növények zsírjait használják, mint a gyapot, len, szójabab, földimogyoró, szezám, repce, napraforgó, mustár, kukorica, mák, kender, kókuszdió, homoktövis, dogrose, olajpálma és sok más.

A zsírok különféle funkciókat látnak el: építő, energia (1 g zsír 9 kcal energiát ad), védő, tároló. A zsírok biztosítják az ember energiaszükségletének 50%-át, így egy embernek napi 70-80 g zsírt kell elfogyasztania. A zsírok a testtömeg 10-20%-át teszik ki egészséges ember. A zsírok a zsírsavak nélkülözhetetlen forrásai. Egyes zsírok A-, D-, E-, K-vitamint, hormonokat tartalmaznak.

Sok állat és ember használja a zsírt hőszigetelő héjként, egyes tengeri állatoknál például a zsírréteg vastagsága eléri a métert is. Ezenkívül a szervezetben a zsírok az ízek és a színezékek oldószerei. Sok vitamin, például az A-vitamin, csak zsírokban oldódik.

Egyes állatok (gyakrabban vízimadarak) zsírokat használnak saját izomrostjaik kenésére.

A zsírok fokozzák a jóllakottság hatását, mivel nagyon lassan emésztődnek, és késleltetik az éhségérzetet .

A zsírok felfedezésének története

Még a 17. században. Német tudós, az egyik első analitikus kémikus Tachenius Ottó(1652-1699) először javasolta, hogy a zsírok "rejtett savat" tartalmaznak.

1741-ben francia vegyész Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) felfedezte, hogy amikor a szappant (amelyet a zsír lúggal történő forralásával készítettek) savval lebontják, zsíros tapintású massza keletkezik.

A tényt, hogy a glicerin szerepel a zsírok és olajok összetételében, először 1779-ben fedezte fel a híres svéd vegyész. Carl Wilhelm Scheele.

A zsírok kémiai összetételét először a múlt század elején határozta meg egy francia vegyész Michel Eugene Chevreul, a zsírok kémiájának megalapítója, számos tanulmány szerzője a zsírok természetéről, amelyet egy hat kötetes „Az állati eredetű testek kémiai vizsgálatai” című monográfiában foglalt össze.

1813 E. Chevreul A zsírok lúgos közegben történő hidrolízisének köszönhetően meghatározta a zsírok szerkezetét, megmutatta, hogy a zsírok glicerinből és zsírsavakból állnak, és ez nem csak ezek keveréke, hanem egy vegyület, amely víz hozzáadásával lebomlik. glicerinbe és savakká.

Zsírok szintézise

Marcelin Berthelot (1827–1907) francia kémikus 1854-ben észterezési reakciót hajtott végre, azaz észtert képezett a glicerin és a zsírsavak között, és így először szintetizált zsírt.

A zsírok (trigliceridek) általános képlete

Zsírok - glicerin és magasabb szénatomszámú karbonsavak észterei. Gyakori név az ilyen vegyületek a trigliceridek.

A zsírok osztályozása

Az állati zsírok főként telített savak gliceridjeit tartalmazzák, és szilárd anyagok. A növényi zsírok, amelyeket gyakran olajoknak neveznek, telítetlen karbonsavak gliceridjeit tartalmazzák. Ilyenek például a folyékony napraforgó-, kender- és lenmagolajok.

A természetes zsírok a következő zsírsavakat tartalmazzák

Telített: sztearinsav (C17H35COOH) palmitinsav (C15H31COOH) Olajos (C 3 H 7 COOH)	ÖSSZETÉTEL ÁLLATOK ZSÍR
Telítetlen : olajsav (C17H33COOH, 1 kettős kötés) linolsav (C17H31COOH, 2 kettős kötés) linolén (C17H29COOH, 3 kettős kötés) arachidonos (C19H31COOH, 4 kettős kötés, ritkábban)	ÖSSZETÉTEL növényi ZSÍR

A zsírok minden növényben és állatban megtalálhatók. Ezek a glicerin teljes észtereinek keverékei, és nincs külön olvadáspontjuk.

· Állati zsírok(birka-, sertés-, marhahús stb.) általában alacsony olvadáspontú szilárd anyagok (a halolaj kivétel). A szilárd zsírokban a maradékok dominálnak gazdag savak.

· Növényi zsírok - olajok (napraforgó, szójabab, gyapotmag stb.) - folyadékok (kivétel - kókuszolaj, kakaóbab olaj). Az olajok többnyire maradékanyagokat tartalmaznak telítetlen (telítetlen) savak.

A zsírok kémiai tulajdonságai

1. hidrolízis, vagy elszappanosítás , zsír víz hatására, enzimek vagy savas katalizátorok részvételével (reverzibilisen), ebben az esetben alkohol képződik - glicerin és karbonsavak keveréke:

vagy lúgok (visszafordíthatatlan). Az alkáli hidrolízis során magasabb zsírsavak sói, úgynevezett szappanok keletkeznek. A szappanokat zsírok hidrolízisével állítják elő lúgok jelenlétében:

A szappanok magasabb szénatomszámú karbonsavak kálium- és nátriumsói.

2. Zsírok hidrogénezése – a folyékony növényi olajok szilárd zsírokká történő átalakítása nagy jelentőséggel bír az élelmiszerek szempontjából. Az olajok hidrogénezésének terméke a szilárd zsír (mesterséges disznózsír, salomas). Margarin- étkezési zsír, hidrogénezett olajok (napraforgó, kukorica, gyapotmag stb.), állati zsírok, tej és ízesítők (só, cukor, vitaminok stb.) keverékéből áll.

Így nyerik a margarint az iparban:

Az olajhidrogénezési eljárás körülményei között (magas hőmérséklet, fémkatalizátor) a C=C cisz kötéseket tartalmazó savas maradékok egy része stabilabb transz-izomerekké izomerizálódik. A margarin megnövekedett transz-telítetlen savmaradék-tartalma (főleg az olcsó fajtákban) növeli az érelmeszesedés, szív- és érrendszeri és egyéb betegségek kockázatát.

A zsírok előállítási reakciója (észterezés)

A zsírok használata

A zsírok élelmiszerek. Biológiai szerep zsír

Az állati zsírok és növényi olajok a fehérjékkel és szénhidrátokkal együtt a normál emberi táplálkozás egyik fő alkotóelemei. Ők a fő energiaforrások: 1 g zsír teljesen oxidálva (a sejtekben oxigén részvételével megy végbe) 9,5 kcal (kb. 40 kJ) energiát ad, ami majdnem kétszer annyi, mint a fehérjékből nyerhető. vagy szénhidrátokat. Ráadásul a szervezet zsírtartalékai gyakorlatilag nem tartalmaznak vizet, míg a fehérje- és szénhidrátmolekulákat mindig vízmolekulák veszik körül. Ennek eredményeként egy gramm zsír csaknem hatszor több energiát biztosít, mint egy gramm állati keményítő - glikogén. Így a zsírt joggal kell magas kalóriatartalmú „üzemanyagnak” tekinteni. Főleg karbantartásra szolgál normál hőmérséklet emberi test, valamint a különféle izmok munkájához, így akkor is, ha az ember nem csinál semmit (például alszik), óránként körülbelül 350 kJ energiára van szüksége az energiaköltségek fedezésére, körülbelül ugyanennyi teljesítményre van egy elektromos 100 wattos lámpa. izzó.

A test energiával való ellátása kedvezőtlen körülmények zsírtartalékokat hoz létre, amelyek a bőr alatti szövetben, a peritoneum zsírredőjében - az úgynevezett omentumban - rakódnak le. A bőr alatti zsír megvédi a testet a hipotermiától (különösen a zsírnak ez a funkciója fontos a tengeri állatok számára). Évezredek óta az emberek keményen teljesítettek fizikai munka, ami sok energiát és ennek megfelelően fokozott táplálkozást igényelt. Mindössze 50 g zsír elegendő az emberi minimális napi energiaszükséglet fedezésére. Azonban mérsékelten a fizikai aktivitás egy felnőttnek valamivel több zsírt kell kapnia étellel, de ezek mennyisége nem haladhatja meg a 100 g-ot (ez adja a körülbelül 3000 kcal-os étrend kalóriatartalmának harmadát). Megjegyzendő, hogy ennek a 100 g-nak a fele az élelmiszerekben úgynevezett rejtett zsír formájában található. Zsírok szinte mindenben megtalálhatók élelmiszer termékek: nem nagy számban még burgonyában (0,4%), kenyérben (1-2%), zabpehelyben (6%) vannak. A tej általában 2-3% zsírt tartalmaz (de van különleges fajták fölözött tej). Elég sok rejtett zsír a sovány húsban - 2-33%. A rejtett zsír a termékben egyedi apró részecskék formájában van jelen. A zsírok szinte tiszta formában a disznózsír és a növényi olaj; ban ben vaj körülbelül 80% zsír, ghee-ben - 98%. Természetesen a zsírfogyasztásra vonatkozó fenti ajánlások mindegyike átlagos, nemtől és életkortól, fizikai aktivitástól és éghajlati viszonyoktól függ. A túlzott zsírfogyasztással az ember gyorsan hízik, de nem szabad elfelejteni, hogy a szervezetben lévő zsírok más termékekből is szintetizálódhatnak. Nem olyan egyszerű fizikai aktivitással „ledolgozni” a plusz kalóriákat. Például 7 km-es kocogás közben az ember körülbelül ugyanannyi energiát költ el, mint amennyit mindössze száz gramm csokoládé elfogyasztásával kap (35% zsír, 55% szénhidrát) A fiziológusok azt találták, hogy a fizikai aktivitás során, ami 10 a szokásosnál többszöröse, egy zsíros diétát kapott személy 1,5 óra után teljesen kimerült. Szénhidrát diétával az ember 4 órán át bírta ugyanazt a terhelést. Ezt a paradoxnak tűnő eredményt a biokémiai folyamatok sajátosságai magyarázzák. A zsírok nagy "energiaintenzitása" ellenére az energia kinyerése belőlük a szervezetben lassú folyamat. Ennek oka a zsírok, különösen szénhidrogénláncaik alacsony reakciókészsége. A szénhidrátok, bár kevesebb energiát adnak, mint a zsírok, sokkal gyorsabban „kiosztják”. Ezért a testmozgás előtt érdemes inkább édeset, mint zsírosat enni.Az élelmiszerekben található zsírtöbblet, különösen az állati eredetű zsírok, szintén növeli az olyan betegségek kialakulásának kockázatát, mint az érelmeszesedés, szívelégtelenség stb. Sok a koleszterin. állati zsírokban (de nem szabad megfeledkeznünk arról, hogy a koleszterin kétharmada zsírmentes élelmiszerekből – szénhidrátokból és fehérjékből – szintetizálódik a szervezetben).

Ismeretes, hogy az elfogyasztott zsírok jelentős részét növényi olajoknak kell kitenniük, amelyek a szervezet számára nagyon fontos vegyületeket - többszörösen telítetlen zsírsavakat, több kettős kötéssel - tartalmaznak. Ezeket a savakat "esszenciálisnak" nevezik. A vitaminokhoz hasonlóan ezeket is be kell juttatni a szervezetnek készen. Ezek közül a legnagyobb aktivitású az arachidonsav (a szervezetben linolsavból szintetizálódik), a legkevésbé a linolénsav (10-szer alacsonyabb, mint a linolsav). Különféle becslések szerint az ember napi linolsavszükséglete 4-10 g. A legtöbb linolsav (akár 84%) a pórsáfránymagból préselt pórsáfrányolajban található, amely egy éves növény, élénk narancssárga virágokkal. Sok ilyen sav található a napraforgó- és dióolajban is.

A táplálkozási szakértők szerint a kiegyensúlyozott étrendnek 10%-ban többszörösen telítetlen savakat, 60%-ban egyszeresen telítetlen (főleg olajsavat) és 30%-ban telített savakat kell tartalmaznia. Ez az arány akkor biztosított, ha egy személy a zsírok harmadát folyékony növényi olajok formájában kapja meg - napi 30-35 g mennyiségben. Ezek az olajok megtalálhatók a margarinban is, amely 15-22% telített zsírsavat, 27-49% telítetlen zsírsavat és 30-54% többszörösen telítetlen zsírsavat tartalmaz. Összehasonlításképpen: a vaj 45-50% telített zsírsavat, 22-27% telítetlen zsírsavat és kevesebb, mint 1% többszörösen telítetlen zsírsavat tartalmaz. Ebből a szempontból a jó minőségű margarin egészségesebb, mint a vaj.

Emlékezni kell!!!

A telített zsírsavak negatívan befolyásolják a zsíranyagcserét, a májműködést és hozzájárulnak az érelmeszesedés kialakulásához. A telítetlenek (különösen a linolsav és az arachidonsav) szabályozzák a zsíranyagcserét és részt vesznek a koleszterin eltávolításában a szervezetből. Minél magasabb a telítetlen zsírsav tartalma, annál alacsonyabb a zsír olvadáspontja. A szilárd állati és folyékony növényi zsírok kalóriatartalma megközelítőleg azonos, de a növényi zsírok élettani értéke jóval magasabb. A tejzsír értékesebb tulajdonságokkal rendelkezik. A telítetlen zsírsavak egyharmadát tartalmazza, és emulzió formájában maradva könnyen felszívódik a szervezetben. Ezek ellenére pozitív tulajdonságok, nem használhat csak tejzsírt, hiszen egyetlen zsír sem tartalmaz ideális zsírsavösszetételt. A legjobb, ha mind az állati, mind a növényi eredetű. Arányuk 1:2,3 legyen (70% állati és 30% növényi) fiatalok és középkorúak esetében. Az idős emberek étrendjében a növényi zsíroknak kell dominálniuk.

A zsírok nemcsak az anyagcsere folyamatokban vesznek részt, hanem tartalékban is raktározódnak (főleg a hasfalban és a vesék környékén). A zsírtartalékok biztosítják az anyagcsere folyamatokat, a fehérjéket az életen át. Ez a zsír ad energiát edzés közben, ha kevés zsír van az étrendben, és akkor is súlyos betegségek amikor a csökkent étvágy miatt nem elegendő táplálékkal ellátva.

A zsír bőséges fogyasztása étellel káros az egészségre: nagy mennyiségben raktározódnak tartalékban, ami növeli a testsúlyt, ami néha az alak eltorzulásához vezet. A vérben megnő a koncentrációja, ami kockázati tényezőként hozzájárul az érelmeszesedés kialakulásához, koszorúér-betegség szívbetegség, magas vérnyomás stb.

FELADATOK

1. Két azonos összetételű szerves vegyület C 3 H 6 O 2 keveréke 148 g. Határozza meg ezek szerkezetét! értékek és tömeghányadok a keverékben, ha ismert, hogy az egyik feleslegben lévő nátrium-hidrogén-karbonáttal kölcsönhatásba lépve 22,4 l (N.O.) szén-monoxidot bocsátanak ki ( IV), a másik pedig nem reagál nátrium-karbonáttal és ezüst-oxid ammóniaoldatával, hanem nátrium-hidroxid vizes oldatával hevítve alkoholt és savas sót képez.

Döntés:

Ismeretes, hogy a szén-monoxid ( IV ) szabadul fel, amikor a nátrium-karbonát reakcióba lép savval. Csak egy sav lehet C 3 H 6 O 2 - propionsav, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Az állapot szerint 22,4 liter CO 2 szabadult fel, ami 1 mol, vagyis 1 mol sav is volt a keverékben. Kezdeti moláris tömege szerves vegyületek egyenlő: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g/mol, tehát 148 g 2 mol.

A második vegyület a hidrolízis során alkoholt és savas sót képez, ami azt jelenti, hogy észter:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

A C 3 H 6 O 2 összetétele két észternek felel meg: etil-formiát HSOOS 2 H 5 és metil-acetát CH 3 SOOSH 3. A hangyasav észterei reagálnak az ezüst-oxid ammóniaoldatával, így az első észter nem elégíti ki a probléma feltételét. Ezért a keverék második anyaga a metil-acetát.

Mivel a keverék egy mól azonos móltömegű vegyületet tartalmazott, tömeghányaduk egyenlő és 50%-ot tesz ki.

Válasz. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3.

2. Relatív sűrűségésztergőz a hidrogénre 44. Ennek az észternek a hidrolízise során két vegyület keletkezik, amelyek azonos mennyiségének elégetésekor (azonos körülmények között) azonos térfogatú szén-dioxid keletkezik Adjuk meg ennek az észternek a szerkezeti képletét!

Döntés:

A telített alkoholok és savak által képzett észterek általános képlete C n H 2 n Körülbelül 2. Az n értéke a hidrogén sűrűségéből határozható meg:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

honnan n = 4, vagyis az éter 4 szénatomot tartalmaz. Mivel az alkohol és az észter hidrolízise során keletkező sav égése során azonos térfogatú szén-dioxid szabadul fel, a sav és az alkohol tartalmaz ugyanaz a szám szénatom, kettő. Így a kívánt észtert ecetsav és etanol képezi, és ezt etil-acetátnak nevezik:

CH 3 -		O-S 2H 5

Válasz. Etil-acetát, CH 3 COOS 2 H 5.

________________________________________________________________

3. Egy észter hidrolízise során moláris tömeg ami 130 g/molnak felel meg, A sav és B alkohol képződik Határozzuk meg az észter szerkezetét, ha ismert, hogy a sav ezüstsója 59,66 tömeg% ezüstöt tartalmaz! A B-alkoholt nem oxidálja a nátrium-dikromát, és könnyen reagál sósavval, és alkil-kloridot képez.

Döntés:

Az észter általános képlete RCOOR ‘. Ismeretes, hogy a sav ezüstsója, RCOAg 59,66% ezüstöt tartalmaz, ezért a só moláris tömege: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, honnanÚR ) \u003d 181- (12 + 2, 16 + 108) \u003d 29 g/mol. Ez a gyök etil, C 2 H 5, és az észtert propionsav képezte: C 2 H 5 COOR'.

A második gyök moláris tömege: M (R') \u003d M (C2H5COOR ') - M (C 2H 5 COO) = 130-73 \u003d 57 g/mol. Ennek a radikálisnak van molekuláris képlet C 4 H 9 . Feltétel szerint a C 4 H 9 OH alkohol nem oxidálódik Na 2 C r 2 Körülbelül 7 és könnyen reagál HCl ezért ez az alkohol harmadlagos, (CH 3) 3 SON.

Így a kívánt észtert propionsav és terc-butanol képezi, és ezt terc-butil-propionátnak nevezik:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Válasz . terc-butil-propionát.

________________________________________________________________

4. Írjon fel két lehetséges képletet egy 57 szénatomos zsírra, amely 1:2 arányban reagál jóddal! A zsír összetétele páros szénatomszámú savak maradékait tartalmazza.

Döntés:

A zsírok általános képlete:

ahol R, R', R "- nem tartalmazó szénhidrogén gyökök páros szám szénatomok (a savmaradékból egy másik atom a -CO- csoport része). Három szénhidrogén gyök 57-6 = 51 szénatomot jelent. Feltételezhető, hogy mindegyik gyök 17 szénatomot tartalmaz.

Mivel egy zsírmolekula két jódmolekulát tud összekapcsolni, három gyökhöz két kettős kötés vagy egy hármas kötés létezik. Ha két kettős kötés ugyanabban a gyökben van, akkor a zsír linolsav maradékot tartalmaz ( R \u003d C 17 H 31) és két sztearinsav-maradék ( R' = R "= C 17 H 35). Ha két kettős kötés különböző gyökökben van, akkor a zsír két olajsavmaradékot tartalmaz ( R = R \u003d C 17 H 33 ) és egy sztearinsav maradékot ( R "= C 17 H 35). Lehetséges zsírképletek:

CH2-O-CO-C17H31 CH-O-CO-C17H35 CH2-O-CO-C17H35

CH2-O-CO-C17H33 CH-O-CO-C17H35 CH-O-CO-C17H33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

FELADATOK AZ ÖNÁLLÓ MEGOLDÁSHOZ

1. Mi az észterezési reakció.

2. Mi a különbség a szilárd és folyékony zsírok szerkezetében.

3. Mik Kémiai tulajdonságok zsírok.

4. Adja meg a metil-formiát előállításának reakcióegyenletét!

5. Ír szerkezeti képletek két észter és egy C 3 H 6 O 2 összetételű sav. Nevezze meg ezeket az anyagokat a nemzetközi nómenklatúra szerint.

6. Írja fel az észterezési reakciók egyenleteit: a) ecetsav és 3-metil-butanol-1; b) vajsav és propanol-1. Nevezze meg az étereket.

7. Hány gramm zsírt vettünk fel, ha 13,44 liter hidrogénre (n.o.) volt szükség a hidrolízise eredményeként képződött sav hidrogénezéséhez.

8. Számítsa ki a 32 g ecetsav és 50 g propanol-2 tömény kénsav jelenlétében történő hevítésekor keletkező észter hozamának tömeghányadát, ha 24 g észter képződik!

9. Egy 221 g tömegű zsírminta hidrolíziséhez 150 g nátrium-hidroxid oldatot használtunk 0,2 tömeghányadú lúggal. Javasoljuk az eredeti zsír szerkezeti képletét!

10. Számítsa ki a 0,25 lúgtömegű és 1,23 g/cm 3 sűrűségű kálium-hidroxid-oldat térfogatát, amelyet 15 g etánsav-etil-észterből, metánsav-propil-ből álló keverék hidrolíziséhez kell felhasználni. észter és propánsav-metil-észter.

VIDEÓ ÉLMÉNY

1. Milyen reakció áll az észterek előállításának hátterében:
a) semlegesítés	b) polimerizáció
c) észterezés	d) hidrogénezés
2. Hány izomer észter felel meg a C 4 H 8 O 2 képletnek:
a) 2

A zsírok és olajok természetes észterek, amelyeket egy háromértékű alkohol - glicerin és magasabb szénláncú, páros számú szénatomot tartalmazó, el nem ágazó szénláncú zsírsavak képeznek. A magasabb zsírsavak nátrium- vagy káliumsóit viszont szappanoknak nevezik.

Amikor a karbonsavak kölcsönhatásba lépnek alkoholokkal ( észterezési reakció) észterek képződnek:

Ez a reakció visszafordítható. A reakciótermékek kölcsönhatásba léphetnek egymással, és létrehozhatják a kiindulási anyagokat - alkoholt és savat. Így az észterek vízzel való reakciója - észterhidrolízis - az észterezési reakció fordítottja. Kémiai egyensúly, amely a direkt (észterezés) és a fordított (hidrolízis) reakciók azonos sebessége mellett jön létre, vízeltávolító szerek jelenlétében az éter képződése felé tolható el.

Észterek a természetben és a technológiában

Az észterek széles körben elterjedtek a természetben, használják a technológiában és különféle iparágak ipar. Ők jók oldószerek szerves anyagok, sűrűségük kisebb, mint a víz sűrűsége, és gyakorlatilag nem oldódnak benne. Így a viszonylag kis molekulatömegű észterek erősen gyúlékony folyadékok, alacsony forrásponttal és különféle gyümölcsök illatával. Oldószerként használják lakkokhoz és festékekhez, ízesítő termékekhez Élelmiszeripar. Például a vajsav-metil-észternek alma illata van, ennek a savnak az etil-észterének ananász illata van, az ecetsav izobutil-észterének pedig banán illata van:

A magasabb szénatomszámú karbonsavak és a magasabb egybázisú alkoholok észtereit nevezzük viaszok. Tehát a méhviasz a fő
együtt palmitinsav és miricil-alkohol észteréből C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; spermacet viasz - spermaceti - ugyanazon palmitinsav és cetil-alkohol észtere C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Zsírok

Az észterek legfontosabb képviselői a zsírok.

Zsírok- természetes vegyületek, amelyek a glicerin és a magasabb szénatomszámú karbonsavak észterei.

A zsírok összetételét és szerkezetét a következő általános képlet tükrözi:

A legtöbb zsírt három karbonsav alkotja: olajsav, palmitinsav és sztearinsav. Nyilvánvalóan kettő közülük korlátozó (telített), és az olajsav kettős kötést tartalmaz a molekulában lévő szénatomok között. Így a zsírok összetétele telített és telítetlen karbonsavak maradékait is tartalmazhatja különféle kombinációkban.

Normál körülmények között az összetételükben telítetlen savakat tartalmazó zsírok leggyakrabban folyékonyak. Ezeket olajoknak nevezik. Alapvetően ezek növényi eredetű zsírok - lenmag, kender, napraforgó és más olajok. Kevésbé gyakoriak az állati eredetű folyékony zsírok, például a halolaj. A legtöbb természetes állati eredetű zsír normál körülmények között szilárd (olvadó) anyag, és főleg telített karbonsav-maradványokat tartalmaz, például birkassírt. Tehát a pálmaolaj normál körülmények között szilárd zsír.

A zsírok összetétele határozza meg fizikai és kémiai tulajdonságaikat. Nyilvánvaló, hogy a telítetlen karbonsav-maradékokat tartalmazó zsírokra a telítetlen vegyületek összes reakciója jellemző. Elszíntelenítik a brómos vizet, más addíciós reakciókba lépnek. A gyakorlatban a legfontosabb reakció a zsírok hidrogénezése. A szilárd észtereket folyékony zsírok hidrogénezésével állítják elő. Ez a reakció az alapja a margarin, a növényi olajokból származó szilárd zsír előállításának. Ez a folyamat hagyományosan a reakcióegyenlettel írható le:

hidrolízis:

Szappanok

Minden zsír, mint más észterek, átesik hidrolízis. Az észterek hidrolízise reverzibilis reakció. Az egyensúly hidrolízistermékek képződése felé történő eltolásához lúgos környezetben (lúgok vagy Na 2 CO 3 jelenlétében) végezzük. Ilyen körülmények között a zsírok hidrolízise visszafordíthatatlanul megy végbe, és karbonsavak sóinak képződéséhez vezet, amelyeket szappanoknak neveznek. A zsírok lúgos környezetben történő hidrolízisét zsírok elszappanosításának nevezik.

A zsírok elszappanosításakor glicerin és szappanok képződnek - a magasabb szénatomszámú karbonsavak nátrium- vagy káliumsói:

Gyerekágy

(észterezési reakció) észterek keletkeznek:

Ez a reakció visszafordítható. A reakciótermékek kölcsönhatásba léphetnek egymással, és így kiindulási anyagokat - alkoholt és savat - képezhetnek. Így az észterek vízzel való reakciója - észterhidrolízis - az észterezési reakció fordítottja. A kémiai egyensúly, amely akkor jön létre, ha a közvetlen (észterezés) és a fordított (hidrolízis) reakciók sebessége azonos, vízeltávolító szerek jelenlétében az éter képződése felé tolható el.

Észterek a természetben és a technológiában

Az észterek széles körben elterjedtek a természetben, és a gépészetben és különféle iparágakban használják (10. séma). Jó oldószerei a szerves anyagoknak, sűrűségük kisebb, mint a vízé, és gyakorlatilag nem oldódnak benne.

10. séma. Az észterek alkalmazása

Így a viszonylag kis molekulatömegű észterek gyúlékony folyadékok, alacsony forrásponttal és különféle gyümölcsök illatával. Használják lakkok és festékek oldószereként, élelmiszeripari termékek ízesítőjeként. Például a vajsav-metil-észternek alma illata van, ennek a savnak az etil-észterének ananászszagú, az ecetsav izobutil-észterének pedig banánszagú.

A magasabb szénatomszámú karbonsavak és a magasabb egybázisú alkoholok észtereit mondjuk nevezzük. Tehát a méhviasz főleg a palmitinsav és a miricil-alkohol észteréből (C15H31COOC31H63), a spermacetiből (spermaceti) áll, amely ugyanazon palmitinsav észteréből és a cetil-alkoholból (C15H31COOC16H33) áll.

Az észterek legfontosabb képviselői a zsírok.

Zsírok - természetes vegyületek, amelyek a glicerin és a magasabb szénatomszámú karbonsavak észterei.

A zsírok összetételét és szerkezetét a következő általános képlet tükrözi:

A legtöbb zsírt három karbonsav alkotja – olajsav, palmitinsav és sztearinsav. Nyilvánvaló, hogy kettő közülük korlátozó (telített), és az olajsav kettős kötést tartalmaz a molekulában lévő szénatomok között. Így a zsírok összetétele tartalmazhat telített és telítetlen karbonsavak maradékait is különféle kombinációkban.

Az óra tartalma óra összefoglalója támogatási keret óra bemutató gyorsító módszerek interaktív technológiák Gyakorlat feladatok és gyakorlatok önvizsgálat műhelyek, tréningek, esetek, küldetések házi feladat megbeszélés kérdések szónoki kérdések tanulóktól Illusztrációk audio, videoklippek és multimédia fényképek, képek grafika, táblázatok, sémák humor, anekdoták, viccek, képregények példázatok, mondások, keresztrejtvények, idézetek Kiegészítők absztraktokat cikkek chipek érdeklődő csaló lapok tankönyvek alapvető és kiegészítő kifejezések szószedete egyéb Tankönyvek és leckék javításaa tankönyv hibáinak javítása egy töredék frissítése a tankönyvben az innováció elemei a leckében az elavult ismeretek újakkal való helyettesítése Csak tanároknak tökéletes leckék naptári terv egy évre iránymutatásokat vitaprogramok Integrált leckék