Tłuszcze to estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych. Nazwa zwyczajowa tych związków to triglicerydy.

Ludzie od dawna nauczyli się izolować tłuszcz z naturalnych obiektów i używać go w Życie codzienne. Tłuszcz spalany w prymitywnych lampach oświetlających jaskinie prymitywni ludzie, płozy smarowano tłuszczem, wzdłuż których wodowano statki. Tłuszcze są głównym źródłem naszego pożywienia. Ale niedożywienie, siedzący tryb życia prowadzi do nadwagi. Zwierzęta pustynne gromadzą tłuszcz jako źródło energii i wody. Gruba warstwa tłuszczu fok i wielorybów pomaga im pływać w zimnych wodach Oceanu Arktycznego.Tłuszcze są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Wraz z węglowodanami i białkami wchodzą w skład wszystkich organizmów zwierzęcych i roślinnych oraz stanowią jedną z głównych części naszego pożywienia. Źródłem tłuszczów są żywe organizmy. Wśród zwierząt są krowy, świnie, owce, kury, foki, wieloryby, gęsi, ryby (rekiny, dorsz, śledź). Z wątroby dorsza i rekina pozyskiwany jest olej rybny – lek, ze śledzia – tłuszcze wykorzystywane do żywienia zwierząt gospodarskich. Tłuszcze roślinne są najczęściej płynne, nazywane są olejami. Stosowane są tłuszcze roślinne takie jak bawełna, len, soja, orzeszki ziemne, sezam, rzepak, słonecznik, gorczyca, kukurydza, mak, konopie, kokos, rokitnik, dogrose, palma olejowa i wiele innych.

W XVII wieku. Niemiecki naukowiec, jeden z pierwszych chemików analitycznych Otto Tachenius (1652–1699) jako pierwszy zasugerował, że tłuszcze zawierają „ukryty kwas”. W 1741 r. francuski chemik Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) odkrył, że gdy mydło (przygotowane przez gotowanie tłuszczu z alkaliami) rozkłada się kwasem, masa jest tłusta w dotyku. Fakt, że tłuszcze i oleje zawierają glicerynę, po raz pierwszy odkrył w 1779 roku słynny szwedzki chemik Carl Wilhelm Scheele. Po raz pierwszy skład chemiczny Tłuszcze zidentyfikował na początku ubiegłego wieku francuski chemik Michel Eugene Chevreul, twórca chemii tłuszczów, autor licznych badań ich natury, podsumowanych w sześciotomowej monografii „Chemiczne badania ciał zwierzęcych” autorstwa Pan E. Chevreul ustalił strukturę tłuszczów, dzięki reakcji hydrolizy tłuszczów w środowisku alkalicznym.Wykazał, że tłuszcze składają się z glicerolu i kwasów tłuszczowych, a to nie jest tylko ich mieszanina, ale związek, który, po dodaniu wody rozkłada się na glicerynę i kwasy.

Klasyfikacja tłuszczu

Tłuszcze zwierzęce zawierają głównie glicerydy kwasów nasyconych i są ciała stałe. Tłuszcze roślinne, często nazywane olejami, zawierają glicerydy nienasyconych kwasów karboksylowych. Są to np. płynne oleje słonecznikowy, konopny i lniany.

Tłuszcze naturalne zawierają następujące kwasy tłuszczowe

Właściwości fizyczne tłuszcz

• Tłuszcze zwierzęce (baranina, wieprzowina, wołowina itp.) to zazwyczaj ciała stałe o niskiej temperaturze topnienia (wyjątek stanowi olej rybny). W tłuszczach stałych przeważają kwasy nasycone.
• Tłuszcze roślinne - oleje (słonecznikowy, sojowy, bawełniany itp.) - płyny (z wyjątkiem oleju kokosowego, kakaowego). Oleje zawierają głównie pozostałości kwasów nienasyconych (nienasyconych).

Właściwości chemiczne tłuszczów

1. Hydroliza, czyli zmydlanie tłuszczów zachodzi pod wpływem wody, z udziałem enzymów lub katalizatorów kwasowych (odwracalnie), podczas gdy powstaje alkohol – glicerol i mieszanina kwasów karboksylowych:

Hydroliza alkaliczna wytwarza sole wyższych kwasów tłuszczowych zwane mydłami. Mydła są otrzymywane przez hydrolizę tłuszczów w obecności zasad:

Mydła to sole potasowe i sodowe wyższych kwasów karboksylowych.

2. Uwodornienie tłuszczów – przemiana cieczy oleje roślinne na tłuszcze stałe bardzo ważne do celów spożywczych. Produktem uwodornienia olejów jest tłuszcz stały (sztuczny smalec, salomas). Margaryna- tłuszcz jadalny, składa się z mieszaniny olejów uwodornionych (słonecznikowy, kukurydziany, bawełniany itp.), tłuszczów zwierzęcych, mleka i aromatów (sól, cukier, witaminy itp.).

Tak pozyskiwana jest margaryna w przemyśle:

W warunkach procesu uwodorniania oleju (wysoka temperatura, katalizator metaliczny) niektóre reszty kwasowe zawierające wiązania cis C=C ulegają izomeryzacji do bardziej stabilnych izomerów trans. Zwiększona zawartość reszt kwasów trans-nienasyconych w margarynie (szczególnie w tanich odmianach) zwiększa ryzyko miażdżycy, chorób układu krążenia i innych.

Stosowanie tłuszczów

o przemysł spożywczy

o farmaceutyki

o Produkcja mydła i wyrobów kosmetycznych

o Produkcja smarów

10.5. Etery złożone. Tłuszcze

estry- funkcjonalne pochodne kwasów karboksylowych,
w cząsteczkach, których grupa hydroksylowa (-OH) jest zastąpiona przez resztę alkoholu (- LUB)

Estry kwasów karboksylowych - związki o wzorze ogólnym.

R-COOR", gdzie R i R” oznaczają rodniki węglowodorowe.

Estry nasyconych jednozasadowych kwasów karboksylowych mają ogólną formułę:

Właściwości fizyczne:

· Lotne, bezbarwne ciecze

Słabo rozpuszczalny w wodzie

Częściej z przyjemnym zapachem

Lżejszy niż woda

Estry znajdują się w kwiatach, owocach, jagodach. Określają ich specyficzny zapach.
Czy część integralna olejki eteryczne(znanych jest około 3000 ef.m. - pomarańczowy, lawendowy, różowy itp.)

Estry niższych kwasów karboksylowych i niższych alkoholi jednowodorotlenowych mają przyjemny zapach kwiatów, jagód i owoców. Estry wyższych kwasów jednozasadowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych są podstawą naturalnych wosków. Na przykład, wosk zawiera ester kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego (palmitynian mirycylowy):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aromat. Formuła strukturalna.	Imię estrowe
Jabłko	Eter etylowy kwas 2-metylobutanowy
wiśnia	Ester amylowy kwasu mrówkowego
Gruszka	Ester izoamylowy kwasu octowego
Ananas	Ester etylowy kwasu masłowego (maślan etylu)
Banan	Ester izobutylowy kwasu octowego (Octan izoamylu również pachnie jak banan)
Jaśmin	Eter octowy benzylu (octan benzylu)

Krótkie nazwy estrów są zbudowane na nazwie rodnika (R") w reszcie alkoholowej i nazwie grupy RCOO - w reszcie kwasowej. Np. ester etylowy kwasu octowego CO 3 COO C 2 H 5 nazywa octan etylu.

Podanie

· Jako zapachy i wzmacniacze zapachów w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym (produkcja mydła, perfum, kremów);

· W produkcji tworzyw sztucznych, gumy jako plastyfikatorów.

plastyfikatory – zawarte substancje materiały polimerowe w celu nadania (lub zwiększenia) elastyczności i (lub) plastyczności podczas przetwarzania i eksploatacji.

Zastosowanie w medycynie

W późny XIX- początek XX wieku, kiedy pierwsze kroki stawiała synteza organiczna, wiele estrów zostało zsyntetyzowanych i przebadanych przez farmakologów. Stały się podstawą leki, jako salol, validol, itp. Salicylan metylu był szeroko stosowany jako miejscowy środek drażniący i przeciwbólowy, który został praktycznie wyparty przez skuteczniejsze środki.

Otrzymywanie estrów

Estry można otrzymać w reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami ( reakcja estryfikacji). Katalizatorami są kwasy mineralne.

Reakcja estryfikacji w katalizie kwasowej jest odwracalna. Proces odwrotny - rozszczepienie estru pod wpływem wody do kwasu karboksylowego i alkoholu - nazywa się hydroliza estrów.

RCOOR " + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R „OH

Hydroliza w obecności alkaliów przebiega nieodwracalnie (ponieważ powstały ujemnie naładowany anion karboksylanowy RCOO nie reaguje z odczynnikiem nukleofilowym - alkoholem).

Ta reakcja nazywa się zmydlanie estrów(analogicznie do alkalicznej hydrolizy wiązań estrowych w tłuszczach przy produkcji mydła).

Tłuszcze, ich budowa, właściwości i zastosowanie

„Chemia wszędzie, chemia we wszystkim:

We wszystkim czym oddychamy

We wszystkim, co pijemy

Wszystko, co jemy”.

We wszystkim co nosimy

Ludzie od dawna nauczyli się izolować tłuszcz od naturalnych przedmiotów i używać go w życiu codziennym. Tłuszcz spalany w prymitywnych lampach, oświetlających jaskinie prymitywnych ludzi, smar rozmazywał się na płozach, po których puszczano statki. Tłuszcze są głównym źródłem naszego pożywienia. Ale niedożywienie, siedzący tryb życia prowadzi do nadwagi. Zwierzęta pustynne gromadzą tłuszcz jako źródło energii i wody. Gruba warstwa tłuszczu fok i wielorybów pomaga im pływać w zimnych wodach Oceanu Arktycznego.

Tłuszcze są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Wraz z węglowodanami i białkami wchodzą w skład wszystkich organizmów zwierzęcych i roślinnych oraz stanowią jedną z głównych części naszego pożywienia. Źródłem tłuszczów są żywe organizmy. Wśród zwierząt są krowy, świnie, owce, kury, foki, wieloryby, gęsi, ryby (rekiny, dorsz, śledź). Z wątroby dorsza i rekina pozyskiwany jest olej rybny – lek, ze śledzia – tłuszcze wykorzystywane do żywienia zwierząt gospodarskich. Tłuszcze roślinne są najczęściej płynne, nazywane są olejami. Stosowane są tłuszcze roślinne takie jak bawełna, len, soja, orzeszki ziemne, sezam, rzepak, słonecznik, gorczyca, kukurydza, mak, konopie, kokos, rokitnik, dogrose, palma olejowa i wiele innych.

Tłuszcze pełnią różne funkcje: budulcową, energetyczną (1 g tłuszczu daje 9 kcal energii), ochronną, magazynującą. Tłuszcze dostarczają 50% energii potrzebnej człowiekowi, więc osoba musi spożywać 70-80 g tłuszczu dziennie. Tłuszcze stanowią 10–20% masy ciała zdrowa osoba. Tłuszcze są niezbędnym źródłem kwasów tłuszczowych. Niektóre tłuszcze zawierają witaminy A, D, E, K, hormony.

Wiele zwierząt i ludzi używa tłuszczu jako powłoki termoizolacyjnej, na przykład u niektórych zwierząt morskich grubość warstwy tłuszczu sięga jednego metra. Ponadto w organizmie tłuszcze są rozpuszczalnikami aromatów i barwników. Wiele witamin, takich jak witamina A, jest rozpuszczalnych tylko w tłuszczach.

Niektóre zwierzęta (częściej ptactwo wodne) wykorzystują tłuszcze do smarowania własnych włókien mięśniowych.

Tłuszcze zwiększają efekt sytości pokarmowej, ponieważ są bardzo wolno trawione i opóźniają pojawienie się głodu .

Historia odkrycia tłuszczów

W XVII wieku. Niemiecki naukowiec, jeden z pierwszych chemików analitycznych Otto Tachenius(1652-1699) jako pierwszy zasugerował, że tłuszcze zawierają „ukryty kwas”.

W 1741 r. francuski chemik Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) odkryli, że gdy mydło (które zostało przygotowane przez gotowanie tłuszczu z alkaliami) zostało rozłożone kwasem, powstała masa, która była tłusta w dotyku.

Fakt, że gliceryna wchodzi w skład tłuszczów i olejów, po raz pierwszy odkrył w 1779 roku słynny szwedzki chemik Carla Wilhelma Scheele.

Po raz pierwszy skład chemiczny tłuszczów został określony na początku ubiegłego wieku przez francuskiego chemika Michel Eugene Chevreul twórca chemii tłuszczów, autor licznych badań ich natury, podsumowanych w sześciotomowej monografii „Badania chemiczne ciał pochodzenia zwierzęcego”.

1813 E. Chevreul ustalił strukturę tłuszczów, dzięki reakcji hydrolizy tłuszczów w środowisku zasadowym.Wykazał, że tłuszcze składają się z glicerolu i kwasów tłuszczowych, a nie jest to tylko ich mieszanina, ale związek, który po dodaniu wody rozkłada się w glicerol i kwasy.

Synteza tłuszczów

W 1854 r. francuski chemik Marcelin Berthelot (1827–1907) przeprowadził reakcję estryfikacji, czyli powstania estru między glicerolem a kwasami tłuszczowymi, a tym samym po raz pierwszy zsyntetyzował tłuszcz.

Ogólna formuła tłuszczów (trójglicerydów)

Tłuszcze - estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych. Nazwa zwyczajowa takimi związkami są triglicerydy.

Klasyfikacja tłuszczu

Tłuszcze zwierzęce zawierają głównie glicerydy kwasów nasyconych i są ciałami stałymi. Tłuszcze roślinne, często nazywane olejami, zawierają glicerydy nienasyconych kwasów karboksylowych. Są to np. płynne oleje słonecznikowy, konopny i lniany.

Tłuszcze naturalne zawierają następujące kwasy tłuszczowe

Nasycony: stearynowy (C 17 H 35 COOH) palmitynowy (C 15 H 31 COOH) Zaolejony (C 3 H 7 COOH)	OPANOWANY ZWIERZĄT TŁUSZCZ
Nienasycone : oleinowy (C 17 H 33 COOH, 1 wiązanie podwójne) linolowy (C 17 H 31 COOH, 2 wiązania podwójne) linolenowy (C 17 H 29 COOH, 3 wiązania podwójne) arachidonowy (C 19 H 31 COOH, 4 wiązania podwójne, rzadziej)	OPANOWANY roślinny TŁUSZCZ

Tłuszcze znajdują się we wszystkich roślinach i zwierzętach. Są mieszaninami pełnych estrów glicerolu i nie mają wyraźnej temperatury topnienia.

· Tłuszcze zwierzęce(baranina, wieprzowina, wołowina itp.) to z reguły ciała stałe o niskiej temperaturze topnienia (wyjątek stanowi olej rybny). Pozostałości dominują w tłuszczach stałych bogaty kwasy.

· Tłuszcze roślinne - oleje (słonecznik, soja, bawełna itp.) - płyny (z wyjątkiem oleju kokosowego, oleju kakaowego). Oleje zawierają głównie pozostałości nienasycony (nienasycony) kwasy.

Właściwości chemiczne tłuszczów

1. Hydroliza, lub zmydlanie , gruby zachodzi pod działaniem wody, z udziałem enzymów lub katalizatorów kwasowych (odwracalnie), w tym przypadku powstaje alkohol - glicerol i mieszanina kwasów karboksylowych:

lub alkalia (nieodwracalne). Hydroliza alkaliczna wytwarza sole wyższych kwasów tłuszczowych zwane mydłami. Mydła są otrzymywane przez hydrolizę tłuszczów w obecności zasad:

Mydła to sole potasowe i sodowe wyższych kwasów karboksylowych.

2. Uwodornienie tłuszczów – konwersja ciekłych olejów roślinnych w tłuszcze stałe ma ogromne znaczenie dla celów spożywczych. Produktem uwodornienia olejów jest tłuszcz stały (sztuczny smalec, salomas). Margaryna- tłuszcz jadalny, składa się z mieszaniny olejów uwodornionych (słonecznikowy, kukurydziany, bawełniany itp.), tłuszczów zwierzęcych, mleka i aromatów (sól, cukier, witaminy itp.).

W ten sposób margaryna pozyskiwana jest w przemyśle:

W warunkach procesu uwodorniania oleju (wysoka temperatura, katalizator metaliczny) niektóre reszty kwasowe zawierające wiązania cis C=C ulegają izomeryzacji do bardziej stabilnych izomerów trans. Podwyższona zawartość reszt kwasów trans-nienasyconych w margarynie (zwłaszcza w tanich odmianach) zwiększa ryzyko miażdżycy, chorób układu krążenia i innych.

Reakcja otrzymywania tłuszczów (estryfikacja)

Stosowanie tłuszczów

Tłuszcze to żywność. Rola biologiczna tłuszcz

Tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne, wraz z białkami i węglowodanami, są jednym z głównych składników normalnego żywienia człowieka. Są głównym źródłem energii: 1 g tłuszczu przy całkowitym utlenieniu (odbywa się to w komórkach z udziałem tlenu) daje 9,5 kcal (około 40 kJ) energii, czyli prawie dwukrotnie więcej niż można uzyskać z białek lub węglowodany. Ponadto rezerwy tłuszczu w organizmie praktycznie nie zawierają wody, natomiast cząsteczki białka i węglowodanów są zawsze otoczone cząsteczkami wody. W efekcie jeden gram tłuszczu dostarcza prawie 6 razy więcej energii niż gram skrobi zwierzęcej – glikogenu. Dlatego tłuszcz należy słusznie uznać za wysokokaloryczne „paliwo”. Służy głównie do utrzymania normalna temperatura Ludzkie ciało, a także do pracy różnych mięśni, więc nawet gdy człowiek nic nie robi (na przykład śpi), co godzinę potrzebuje około 350 kJ energii na pokrycie kosztów energii, mniej więcej taką samą moc ma elektryczne 100-watowe światło żarówka.

Aby dostarczyć organizmowi energii niekorzystne warunki tworzy rezerwy tłuszczu, które odkładają się w tkance podskórnej, w fałdzie tłuszczowym otrzewnej – tzw. sieci. Tłuszcz podskórny chroni organizm przed wychłodzeniem (szczególnie ta funkcja tłuszczu jest ważna dla zwierząt morskich). Przez tysiąclecia ludzie grali ciężko Praca fizyczna, co wymagało dużo energii, a co za tym idzie, lepszego odżywiania. Tylko 50 g tłuszczu wystarcza na pokrycie minimalnego dziennego zapotrzebowania człowieka na energię. Jednak z umiarkowanym aktywność fizyczna osoba dorosła powinna otrzymywać nieco więcej tłuszczu wraz z pożywieniem, ale ich ilość nie powinna przekraczać 100 g (to jedna trzecia kaloryczności diety około 3000 kcal). Należy zauważyć, że połowa z tych 100 g znajduje się w pożywieniu w postaci tzw. tłuszczu ukrytego. Tłuszcze znajdują się prawie we wszystkich produkty żywieniowe: w nie w dużych ilościach są nawet w ziemniakach (jest ich 0,4%), w chlebie (1-2%), w płatkach owsianych (6%). Mleko zwykle zawiera 2-3% tłuszczu (ale są specjalne odmiany chude mleko). Dość dużo tłuszczu ukrytego w chudym mięsie - od 2 do 33%. Ukryty tłuszcz występuje w produkcie w postaci pojedynczych drobnych cząsteczek. Tłuszcze w niemal czystej postaci to smalec i olej roślinny; w masło około 80% tłuszczu, w ghee - 98%. Oczywiście wszystkie powyższe zalecenia dotyczące spożycia tłuszczu są wartościami średnimi, zależą od płci i wieku, aktywności fizycznej oraz warunków klimatycznych. Przy nadmiernym spożyciu tłuszczów osoba szybko przybiera na wadze, ale nie należy zapominać, że tłuszcze w organizmie mogą być również syntetyzowane z innych produktów. Nie jest łatwo „odpracować” dodatkowe kalorie poprzez aktywność fizyczną. Na przykład biegając 7 km, osoba zużywa mniej więcej tyle samo energii, ile otrzymuje, jedząc zaledwie stugramową tabliczkę czekolady (35% tłuszczu, 55% węglowodanów).Fizjolodzy odkryli, że przy aktywności fizycznej, która wynosi 10 razy wyższa niż zwykle osoba, która otrzymywała dietę tłuszczową była całkowicie wyczerpana po 1,5 godziny. Przy diecie węglowodanowej osoba wytrzymywała ten sam ładunek przez 4 godziny. Ten pozornie paradoksalny wynik tłumaczy się osobliwościami procesów biochemicznych. Pomimo dużej „energochłonności” tłuszczów, pozyskiwanie z nich energii w organizmie jest procesem powolnym. Wynika to z niskiej reaktywności tłuszczów, zwłaszcza ich łańcuchów węglowodorowych. Węglowodany, choć dostarczają mniej energii niż tłuszcze, „przydzielają” ją znacznie szybciej. Dlatego przed aktywnością fizyczną lepiej jeść potrawy słodkie niż tłuste.Nadmiar tłuszczów w pożywieniu, zwłaszcza tłuszczów zwierzęcych, zwiększa również ryzyko rozwoju chorób takich jak miażdżyca, niewydolność serca itp. Dużo cholesterolu w tłuszczach zwierzęcych (ale nie powinniśmy zapominać, że dwie trzecie cholesterolu jest syntetyzowane w organizmie z pokarmów beztłuszczowych - węglowodanów i białek).

Wiadomo, że znaczną część spożywanego tłuszczu powinny stanowić oleje roślinne, które zawierają bardzo ważne dla organizmu związki – wielonienasycone kwasy tłuszczowe z kilkoma podwójnymi wiązaniami. Kwasy te nazywane są „niezbędnymi”. Podobnie jak witaminy muszą być dostarczane organizmowi w gotowe. Spośród nich największą aktywność wykazuje kwas arachidonowy (syntetyzowany w organizmie z kwasu linolowego), najmniejszą aktywność ma kwas linolenowy (10 razy niższy niż kwas linolowy). Według różnych szacunków dzienne zapotrzebowanie człowieka na kwas linolowy waha się od 4 do 10 g. Przede wszystkim kwas linolowy (do 84%) znajduje się w oleju krokoszowym, wyciśniętym z nasion krokosza, jednorocznej roślinie o jasnopomarańczowych kwiatach. Dużo tego kwasu znajduje się również w olejach słonecznikowych i orzechowych.

Według dietetyków zbilansowana dieta powinna zawierać 10% kwasów wielonienasyconych, 60% jednonienasyconych (głównie kwas oleinowy) i 30% nasyconych. Ten stosunek jest zapewniony, jeśli dana osoba otrzymuje jedną trzecią tłuszczów w postaci płynnych olejów roślinnych - w ilości 30-35 g dziennie. Oleje te znajdują się również w margarynie, która zawiera 15-22% nasyconych kwasów tłuszczowych, 27-49% nienasyconych kwasów tłuszczowych i 30-54% wielonienasyconych kwasów tłuszczowych. Dla porównania masło zawiera 45-50% nasyconych kwasów tłuszczowych, 22-27% nienasyconych kwasów tłuszczowych i mniej niż 1% wielonienasyconych kwasów tłuszczowych. Pod tym względem wysokiej jakości margaryna jest zdrowsza niż masło.

Trzeba o tym pamiętać!!!

Nasycone kwasy tłuszczowe negatywnie wpływają na metabolizm tłuszczów, pracę wątroby oraz przyczyniają się do rozwoju miażdżycy. Nienasycone (zwłaszcza kwas linolowy i arachidonowy) regulują metabolizm tłuszczów i biorą udział w usuwaniu cholesterolu z organizmu. Im wyższa zawartość nienasyconych kwasów tłuszczowych, tym niższa temperatura topnienia tłuszczu. Zawartość kalorii w stałych tłuszczach zwierzęcych i ciekłych roślinnych jest w przybliżeniu taka sama, ale wartość fizjologiczna tłuszczów roślinnych jest znacznie wyższa. Tłuszcz mleczny ma cenniejsze właściwości. Zawiera jedną trzecią nienasyconych kwasów tłuszczowych i pozostając w postaci emulsji jest łatwo przyswajalny przez organizm. Mimo to pozytywne cechy, nie można używać tylko tłuszczu mlecznego, ponieważ żaden tłuszcz nie zawiera idealnej kompozycji kwasów tłuszczowych. Najlepiej spożywać tłuszcze zarówno zwierzęce, jak i pochodzenie roślinne. Ich stosunek powinien wynosić 1:2,3 (70% zwierzęcych i 30% roślinnych) dla ludzi młodych i w średnim wieku. W diecie osób starszych powinny dominować tłuszcze roślinne.

Tłuszcze nie tylko biorą udział w procesach metabolicznych, ale są również magazynowane w rezerwie (głównie w jamie brzusznej i wokół nerek). Rezerwy tłuszczu zapewniają procesy metaboliczne, utrzymując białka na całe życie. Tłuszcz ten dostarcza energii podczas ćwiczeń, jeśli w diecie jest mało tłuszczu, a także kiedy poważna choroba gdy, ze względu na zmniejszony apetyt, nie jest wystarczająco dostarczany wraz z pożywieniem.

Obfite spożywanie tłuszczu wraz z pożywieniem jest szkodliwe dla zdrowia: gromadzi się go w dużych ilościach w rezerwie, co zwiększa masę ciała, prowadząc niekiedy do zniekształcenia sylwetki. Jego stężenie we krwi wzrasta, co jako czynnik ryzyka przyczynia się do rozwoju miażdżycy, choroba wieńcowa choroby serca, nadciśnienie itp.

ĆWICZENIA

1. Jest 148 g mieszaniny dwóch związków organicznych o tym samym składzie C 3 H 6 O 2. Określ strukturę tych wartości i ich udziały masowe w mieszaninie, jeśli wiadomo, że jeden z wchodząc w interakcję z nadmiarem wodorowęglanu sodu, uwalnia 22,4 l (N.O.) tlenku węgla ( IV), a druga nie reaguje z węglanem sodu i amoniakalnym roztworem tlenku srebra, ale po ogrzaniu wodnym roztworem wodorotlenku sodu tworzy alkohol i kwaśną sól.

Decyzja:

Wiadomo, że tlenek węgla ( IV ) jest uwalniane, gdy węglan sodu reaguje z kwasem. Może być tylko jeden kwas o składzie C 3 H 6 O 2 - propionowy, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Zgodnie z warunkami uwolniono 22,4 litra CO 2, czyli 1 mol, co oznacza, że ​​w mieszaninie znajdował się również 1 mol kwasu. Masa molowa początkowej związki organiczne jest równe: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, zatem 148 g to 2 mole.

Drugi związek po hydrolizie tworzy alkohol i sól kwasu, co oznacza, że ​​jest estrem:

RCOOR + NaOH → RCONa + R'OH.

Skład C 3 H 6 O 2 odpowiada dwóm estrom: mrówczanu etylu HSOOS 2 H 5 i octanowi metylu CH 3 SOOSH 3. Estry kwasu mrówkowego reagują z amoniakalnym roztworem tlenku srebra, więc pierwszy ester nie spełnia warunku problemu. Dlatego drugą substancją w mieszaninie jest octan metylu.

Ponieważ mieszanina zawierała jeden mol związków o tej samej masie molowej, ich udziały masowe są równe i wynoszą 50%.

Odpowiedź. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .

2. Gęstość względna pary estru dla wodoru wynosi 44. Podczas hydrolizy tego estru powstają dwa związki, których spalanie równych ilości daje takie same objętości dwutlenku węgla (w tych samych warunkach) Podaj wzór strukturalny tego eteru.

Decyzja:

Ogólny wzór estrów tworzonych przez nasycone alkohole i kwasy to C n H 2 n Około 2 . Wartość n można wyznaczyć z gęstości wodoru:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

skąd n = 4, czyli eter zawiera 4 atomy węgla. Ponieważ spalanie alkoholu i kwasu powstałego podczas hydrolizy estru uwalnia równe ilości dwutlenku węgla, kwas i alkohol zawierają ten sam numer atomy węgla, dwa. Tak więc pożądany ester jest tworzony przez kwas octowy i etanol i nazywa się octanem etylu:

CH 3 -		O-S 2 H 5

Odpowiedź. Octan etylu, CH3COOS2H5.

________________________________________________________________

3. W hydrolizie estru, masa cząsteczkowa co jest równe 130 g/mol, tworzą się kwas A i alkohol B. Określ strukturę estru, jeśli wiadomo, że sól srebra kwasu zawiera 59,66% masy srebra. Alkohol B nie jest utleniany przez dwuchromian sodu i łatwo reaguje z kwasem solnym, tworząc chlorek alkilu.

Decyzja:

Ester ma wzór ogólny RCOOR „. Wiadomo, że srebrna sól kwasu, RCOOAg , zawiera 59,66% srebra, dlatego masa molowa soli wynosi: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, skąd PAN ) \u003d 181- (12 + 2,16 + 108) \u003d 29 g / mol. Ten rodnik to etyl, C 2 H 5 , a ester został utworzony przez kwas propionowy: C 2 H 5 COOR '.

Masa molowa drugiego rodnika to: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Ten radykalny ma formuła molekularna C4H9. Warunkami alkohol C 4 H 9 OH nie jest utleniany Na2Cr2 Około 7 i łatwo zareagować HCl dlatego ten alkohol jest trzeciorzędowy, (CH 3) 3 SON.

Tak więc pożądany ester jest tworzony przez kwas propionowy i tert-butanol i jest nazywany propionianem tert-butylu:

		CH 3
C 2 H 5 —	WSPÓŁ-	C-CH3
		CH 3

Odpowiedź . propionian tert-butylu.

________________________________________________________________

4. Napisz dwa możliwe wzory na tłuszcz, który ma 57 atomów węgla w cząsteczce i reaguje z jodem w stosunku 1:2. Skład tłuszczu zawiera pozostałości kwasów o parzystej liczbie atomów węgla.

Decyzja:

Ogólna formuła dla tłuszczów:

gdzie R, R', R „- rodniki węglowodorowe zawierające nie Liczba parzysta atomy węgla (inny atom z reszty kwasowej jest częścią grupy -CO-). Trzy rodniki węglowodorowe stanowią 57-6 = 51 atomów węgla. Można przyjąć, że każdy z rodników zawiera 17 atomów węgla.

Ponieważ jedna cząsteczka tłuszczu może przyłączyć dwie cząsteczki jodu, istnieją dwa wiązania podwójne lub jedno wiązanie potrójne dla trzech rodników. Jeśli dwa wiązania podwójne znajdują się w tym samym rodniku, tłuszcz zawiera pozostałość kwasu linolowego ( R \u003d C 17 H 31) i dwie reszty kwasu stearynowego ( R' = R „= C 17 H 35). Jeśli dwa wiązania podwójne znajdują się w różnych rodnikach, tłuszcz zawiera dwie reszty kwasu oleinowego ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) i resztę kwasu stearynowego ( R "= C 17 H 35). Możliwe formuły tłuszczu:

CH2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH2 - O - CO - C 17 H 35

CH2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

ZADANIA DO NIEZALEŻNEGO ROZWIĄZANIA

1. Co to jest reakcja estryfikacji.

2. Jaka jest różnica w strukturze tłuszczów stałych i płynnych.

3. Czym są Właściwości chemiczne tłuszcze.

4. Podaj równanie reakcji wytwarzania mrówczanu metylu.

5. Pisać wzory strukturalne dwa estry i kwas o składzie C3H6O2. Nazwij te substancje zgodnie z międzynarodową nomenklaturą.

6. Napisz równania reakcji estryfikacji między: a) kwasem octowym i 3-metylobutanolem-1; b) kwas masłowy i propanol-1. Nazwij etery.

7. Ile gramów tłuszczu zostało pobranych, jeśli do uwodornienia kwasu powstałego w wyniku hydrolizy potrzeba było 13,44 litra wodoru (n.o.).

8. Obliczyć ułamek masowy wydajności estru powstałego po podgrzaniu 32 g kwasu octowego i 50 g propanolu-2 w obecności stężonego kwasu siarkowego, jeśli powstało 24 g estru.

9. Do hydrolizy próbki tłuszczu o wadze 221 g użyto 150 g roztworu wodorotlenku sodu o udziale masowym zasady 0,2. Zaproponuj wzór strukturalny oryginalnego tłuszczu.

10. Oblicz objętość roztworu wodorotlenku potasu o alkalicznym ułamku masowym 0,25 i gęstości 1,23 g / cm3, który należy zużyć do przeprowadzenia hydrolizy 15 g mieszaniny składającej się z estru etylowego kwasu etanowego, propylu kwasu metanolowego ester i ester metylowy kwasu propanowego.

DOŚWIADCZENIE WIDEO

1. Jaka reakcja leży u podstaw przygotowania estrów:
a) neutralizacja	b) polimeryzacja
c) estryfikacja	d) uwodornienie
2. Ile estrów izomerycznych odpowiada wzorowi C 4 H 8 O 2:
a) 2

Tłuszcze i oleje to naturalne estry, które tworzą alkohol trójwodorotlenowy – glicerol i wyższe kwasy tłuszczowe o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym zawierającym parzystą liczbę atomów węgla. Z kolei sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych nazywane są mydłami.

Kiedy kwasy karboksylowe wchodzą w interakcję z alkoholami ( reakcja estryfikacji) estry powstają:

Ta reakcja jest odwracalna. Produkty reakcji mogą wchodzić ze sobą w interakcje, tworząc substancje wyjściowe - alkohol i kwas. Tak więc reakcja estrów z wodą – hydroliza estrów – jest odwrotnością reakcji estryfikacji. Równowaga chemiczna, który ustala się, gdy szybkości reakcji bezpośredniej (estryfikacji) i odwrotnej (hydrolizy) są równe, można przesunąć w kierunku tworzenia eteru przez obecność środków odwadniających.

Estry w przyrodzie i technologii

Estry są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie, są wykorzystywane w technologii i różne branże przemysł. Oni są dobrzy rozpuszczalniki substancje organiczne, ich gęstość jest mniejsza niż gęstość wody i praktycznie się w niej nie rozpuszczają. Zatem estry o stosunkowo małej masie cząsteczkowej są cieczami wysoce łatwopalnymi, o niskiej temperaturze wrzenia i zapachu różnych owoców. Służą jako rozpuszczalniki do lakierów i farb, środków aromatyzujących Przemysł spożywczy. Np. ester metylowy kwasu masłowego ma zapach jabłek, ester etylowy tego kwasu ma zapach ananasa, ester izobutylowy kwasu octowego ma zapach bananów:

Nazywa się estry wyższych kwasów karboksylowych i wyższych alkoholi jednozasadowych woski. Więc wosk pszczeli jest najważniejszy
razem z estru kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego C15H31COOC31H63; wosk z kaszalota - spermaceti - ester tego samego kwasu palmitynowego i alkoholu cetylowego C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Tłuszcze

Najważniejszymi przedstawicielami estrów są tłuszcze.

Tłuszcze- naturalne związki będące estrami glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.

Skład i strukturę tłuszczów odzwierciedla ogólny wzór:

Większość tłuszczów tworzą trzy kwasy karboksylowe: oleinowy, palmitynowy i stearynowy. Oczywiście dwa z nich są ograniczające (nasycone), a kwas oleinowy zawiera podwójne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce. Tak więc skład tłuszczów może zawierać pozostałości zarówno nasyconych, jak i nienasyconych kwasów karboksylowych w różnych kombinacjach.

W normalnych warunkach tłuszcze zawierające w swoim składzie pozostałości kwasów nienasyconych są najczęściej płynne. Nazywane są olejkami. Zasadniczo są to tłuszcze pochodzenia roślinnego – oleje lniane, konopne, słonecznikowe i inne. Mniej powszechne są płynne tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, takie jak olej rybny. Większość naturalnych tłuszczów pochodzenia zwierzęcego w normalnych warunkach jest substancjami stałymi (topliwymi) i zawiera głównie pozostałości nasyconych kwasów karboksylowych, na przykład tłuszcz barani. Tak więc olej palmowy w normalnych warunkach jest tłuszczem stałym.

Skład tłuszczów determinuje ich właściwości fizyczne i chemiczne. Oczywiste jest, że dla tłuszczów zawierających pozostałości nienasyconych kwasów karboksylowych wszystkie reakcje związków nienasyconych są charakterystyczne. Odbarwiają wodę bromową, wchodzą w inne reakcje dodawania. Najważniejszą reakcją z praktycznego punktu widzenia jest uwodornienie tłuszczów. Estry stałe otrzymuje się przez uwodornienie płynnych tłuszczów. To właśnie ta reakcja leży u podstaw produkcji margaryny, stałego tłuszczu z olejów roślinnych. Konwencjonalnie proces ten można opisać równaniem reakcji:

hydroliza:

Mydła

Wszystkie tłuszcze, podobnie jak inne estry, podlegają hydroliza. Hydroliza estrów jest reakcją odwracalną. Aby przesunąć równowagę w kierunku tworzenia produktów hydrolizy, przeprowadza się ją w środowisku alkalicznym (w obecności zasad lub Na 2 CO 3). W tych warunkach hydroliza tłuszczów przebiega nieodwracalnie i prowadzi do powstania soli kwasów karboksylowych, zwanych mydłami. Hydroliza tłuszczów w środowisku zasadowym nazywana jest zmydlaniem tłuszczów.

Podczas zmydlania tłuszczów powstaje glicerol i mydła - sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych:

Kołyska

(reakcja estryfikacji) powstają estry:

Ta reakcja jest odwracalna. Produkty reakcji mogą wchodzić ze sobą w interakcje, tworząc materiały wyjściowe - alkohol i kwas. Zatem reakcja estrów z wodą – hydroliza estrów – jest odwrotnością reakcji estryfikacji. Równowaga chemiczna, która ustala się, gdy szybkości reakcji bezpośredniej (estryfikacji) i reakcji odwrotnej (hydrolizy) są równe, może być przesunięta w kierunku tworzenia eteru przez obecność środków odwadniających.

Estry w przyrodzie i technologii

Estry są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i są wykorzystywane w inżynierii i różnych gałęziach przemysłu (Schemat 10). Są dobrymi rozpuszczalnikami substancji organicznych, ich gęstość jest mniejsza niż wody i praktycznie się w niej nie rozpuszczają.

Schemat 10. Zastosowanie estrów

Zatem estry o stosunkowo małej masie cząsteczkowej są cieczami palnymi o niskiej temperaturze wrzenia i zapachu różnych owoców. Stosowane są jako rozpuszczalniki do lakierów i farb, aromatów produktów przemysłu spożywczego. Np. ester metylowy kwasu masłowego ma zapach jabłek, ester etylowy tego kwasu ma zapach ananasa, a ester izobutylowy kwasu octowego ma zapach bananów.

Estry wyższych kwasów karboksylowych i wyższych alkoholi jednozasadowych nazywane są powiedzmy. Tak więc wosk pszczeli składa się głównie z estru kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego C15H31COOC31H63, wosku z kaszalotów - spermaceti - estru tego samego kwasu palmitynowego i alkoholu cetylowego C15H31COOC16H33.

Najważniejszymi przedstawicielami estrów są tłuszcze.

Tłuszcze - naturalne związki będące estrami glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.

Skład i strukturę tłuszczów odzwierciedla ogólny wzór:

Większość tłuszczów tworzą trzy kwasy karboksylowe – oleinowy, palmitynowy i stearynowy. Oczywiście dwa z nich są ograniczające (nasycone), a kwas oleinowy zawiera podwójne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce. Tak więc skład tłuszczów może zawierać pozostałości zarówno nasyconych, jak i nienasyconych kwasów karboksylowych w różnych kombinacjach.

Treść lekcji podsumowanie lekcji wsparcie ramka prezentacja lekcji metody akceleracyjne technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia samokontrola warsztaty, szkolenia, case'y, questy praca domowa pytania do dyskusji pytania retoryczne od studentów Ilustracje audio, wideoklipy i multimedia zdjęcia, obrazki grafika, tabele, schematy humor, anegdoty, żarty, komiksy, przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły chipy dla dociekliwych ściągawki podręczniki podstawowe i dodatkowe słowniczek pojęć inne Doskonalenie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu w podręczniku elementów innowacji na lekcji zastępując przestarzałą wiedzę nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza przez rok wytyczne programy dyskusyjne Zintegrowane lekcje