Struktur alkana. Tatanama internasional alkana

Memanaskan garam natrium dari asam asetat (natrium asetat) dengan alkali berlebih mengarah pada penghapusan gugus karboksil dan pembentukan metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Jika alih-alih natrium asetat kita mengambil natrium propionat, maka etana terbentuk, dari natrium butanoat - propana, dll.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Sintesis Wurtz. Ketika haloalkana bereaksi dengan natrium logam alkali, hidrokarbon jenuh dan halida terbentuk logam alkali, Sebagai contoh:

Tindakan logam alkali pada campuran halokarbon (misalnya, bromoetana dan bromometana) akan menghasilkan pembentukan campuran alkana (etana, propana, dan butana).

Reaksi yang mendasari sintesis Wurtz hanya berlangsung dengan baik dengan haloalkana, di mana molekul-molekul yang atom halogennya terikat pada atom karbon primer.

6. Hidrolisis karbida. Saat memproses beberapa karbida yang mengandung karbon dalam keadaan oksidasi -4 (misalnya, aluminium karbida), metana terbentuk dengan air:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Sifat fisik

Empat perwakilan pertama dari deret metana homolog adalah gas. Yang paling sederhana adalah metana - gas tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau (bau "gas", setelah merasa yang perlu Anda sebut 04, ditentukan oleh bau merkaptan - senyawa yang mengandung belerang yang ditambahkan khusus ke metana yang digunakan dalam rumah tangga dan peralatan gas industri, agar orang-orang di sekitar mereka dapat mencium bau kebocoran).

Hidrokarbon dengan komposisi dari C5H12 hingga C15H32 adalah cairan, hidrokarbon yang lebih berat adalah padatan.

Titik didih dan titik leleh alkana secara bertahap meningkat dengan bertambahnya panjang rantai karbon. Semua hidrokarbon sulit larut dalam air; hidrokarbon cair adalah pelarut organik yang umum.

Sifat kimia

1. Reaksi substitusi. Karakteristik alkana yang paling khas adalah reaksi substitusi radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau beberapa gugus.

Mari kita sajikan persamaan reaksi yang paling khas.

Halogenasi:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Dalam hal kelebihan halogen, klorinasi dapat dilakukan lebih jauh, hingga penggantian lengkap semua atom hidrogen dengan klorin:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
diklorometana metilen klorida

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
triklorometana kloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
karbon tetraklorida karbon tetraklorida

Zat yang dihasilkan banyak digunakan sebagai pelarut dan bahan awal dalam sintesis organik.

2. Dehidrogenasi (eliminasi hidrogen). Ketika alkana dilewatkan melalui katalis (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) pada suhu tinggi (400-600 °C), sebuah molekul hidrogen terpecah dan sebuah alkena terbentuk:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reaksi disertai dengan rusaknya rantai karbon. Semua hidrokarbon jenuh terbakar dengan pembentukan karbon dioksida dan air. Hidrokarbon gas yang bercampur dengan udara dalam proporsi tertentu dapat meledak. Pembakaran hidrokarbon jenuh merupakan reaksi eksoterm radikal bebas yang memiliki sangat penting menggunakan alkana sebagai bahan bakar.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

PADA pandangan umum Reaksi pembakaran alkana dapat ditulis sebagai berikut:

Reaksi pemisahan termal mendasari proses industri - perengkahan hidrokarbon. Proses ini adalah tahap yang paling penting penyulingan minyak.

Ketika metana dipanaskan hingga suhu 1000 ° C, pirolisis metana dimulai - dekomposisi menjadi zat sederhana. Ketika dipanaskan hingga suhu 1500 ° C, pembentukan asetilena dimungkinkan.

4. Isomerisasi. Ketika hidrokarbon linier dipanaskan dengan katalis isomerisasi (aluminium klorida), zat dengan kerangka karbon bercabang terbentuk:

5. Aromatisasi. Alkana dengan enam atau lebih atom karbon dalam rantai dengan adanya katalis disikluskan untuk membentuk benzena dan turunannya:

Apa alasan alkana masuk ke dalam reaksi yang berlangsung menurut mekanisme radikal bebas? Semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3. Molekul zat ini dibangun menggunakan ikatan kovalen C-C (karbon-karbon) kovalen dan ikatan C-H (karbon-hidrogen) polar lemah. Mereka tidak memiliki area dengan peningkatan dan penurunan kerapatan elektron, ikatan yang mudah terpolarisasi, yaitu, ikatan semacam itu, kerapatan elektron di mana dapat digeser di bawah pengaruh pengaruh eksternal (medan ion elektrostatik). Akibatnya, alkana tidak akan bereaksi dengan partikel bermuatan, karena ikatan dalam molekul alkana tidak terputus melalui mekanisme heterolitik.

Reaksi alkana yang paling khas adalah reaksi substitusi radikal bebas. Selama reaksi ini, atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau beberapa kelompok.

Kinetika dan mekanisme reaksi berantai radikal bebas, yaitu reaksi yang terjadi di bawah aksi radikal bebas - partikel dengan elektron yang tidak berpasangan - dipelajari oleh ahli kimia Rusia yang luar biasa N. N. Semenov. Untuk studi inilah dia dianugerahi Hadiah Nobel dalam Kimia.

Biasanya, mekanisme reaksi substitusi radikal bebas diwakili oleh tiga tahap utama:

1. Inisiasi (inisiasi rantai, pembentukan radikal bebas di bawah aksi sumber energi - sinar ultraviolet, pemanasan).

2. Pengembangan rantai (rantai interaksi berturut-turut radikal bebas dan molekul tidak aktif, akibatnya radikal baru dan molekul baru terbentuk).

3. Terminasi rantai (kombinasi radikal bebas menjadi molekul tidak aktif (rekombinasi), "kematian" radikal, penghentian rantai reaksi).

Penelitian ilmiah oleh N.N. Semenov

Semenov Nikolay Nikolaevich

(1896 - 1986)

Fisikawan Soviet dan ahli kimia fisik, akademisi. Pemenang hadiah Penghargaan Nobel (1956). Penelitian ilmiah berhubungan dengan doktrin proses kimia, katalisis, reaksi berantai, teori ledakan termal dan pembakaran campuran gas.

Pertimbangkan mekanisme ini menggunakan contoh reaksi klorinasi metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Inisiasi rantai terjadi sebagai akibat dari fakta bahwa di bawah aksi radiasi ultraviolet atau pemanasan, terjadi pemutusan homolitik ikatan Cl-Cl dan molekul klorin terurai menjadi atom:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Radikal bebas yang dihasilkan menyerang molekul metana, merobek atom hidrogennya:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

dan mengubahnya menjadi radikal CH3, yang, pada gilirannya, bertabrakan dengan molekul klorin, menghancurkannya dengan pembentukan radikal baru:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl dll.

Rantai berkembang.

Seiring dengan pembentukan radikal, "kematian" mereka terjadi sebagai akibat dari proses rekombinasi - pembentukan molekul tidak aktif dari dua radikal:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Sangat menarik untuk dicatat bahwa selama rekombinasi, hanya energi yang dilepaskan sebanyak yang diperlukan untuk menghancurkan ikatan yang baru terbentuk. Dalam hal ini, rekombinasi hanya mungkin jika tumbukan dua radikal melibatkan partikel ketiga (molekul lain, dinding bejana reaksi), yang mengambil kelebihan energi. Hal ini memungkinkan untuk mengatur dan bahkan menghentikan reaksi berantai radikal bebas.

Perhatikan contoh terakhir dari reaksi rekombinasi - pembentukan molekul etana. Contoh ini menunjukkan bahwa reaksi yang melibatkan senyawa organik adalah proses yang agak rumit, sebagai akibatnya, bersama dengan produk reaksi utama, produk sampingan sangat sering terbentuk, yang mengarah pada kebutuhan untuk mengembangkan metode yang kompleks dan mahal untuk pemurnian dan isolasi zat target.

Campuran reaksi yang diperoleh dengan klorinasi metana, bersama dengan klorometana (CH3Cl) dan hidrogen klorida, akan mengandung: diklorometana (CH2Cl2), triklorometana (CHCl3), karbon tetraklorida (CCl4), etana dan produk klorinasinya.

Sekarang mari kita coba mempertimbangkan reaksi halogenasi (misalnya, brominasi) dari senyawa organik yang lebih kompleks - propana.

Jika dalam kasus klorinasi metana hanya satu turunan monoklorin yang mungkin, maka dua turunan monobromo sudah dapat terbentuk dalam reaksi ini:

Dapat dilihat bahwa pada kasus pertama, atom hidrogen diganti pada atom karbon primer, dan pada kasus kedua, pada atom sekunder. Apakah laju reaksi ini sama? Ternyata dalam campuran akhir, produk substitusi atom hidrogen, yang terletak di karbon sekunder, mendominasi, yaitu 2-bromopropana (CH3-CHBr-CH3). Mari kita coba jelaskan ini.

Untuk melakukan ini, kita harus menggunakan ide stabilitas partikel perantara. Apakah Anda memperhatikan bahwa ketika menjelaskan mekanisme reaksi klorinasi metana, kami menyebutkan radikal metil - CH3 ? Radikal ini merupakan partikel perantara antara metana CH4 dan klorometana CH3Cl. Partikel perantara antara propana dan 1-bromopropana adalah radikal dengan elektron tidak berpasangan pada karbon primer, dan antara propana dan 2-bromopropana - pada karbon sekunder.

Sebuah radikal dengan elektron tidak berpasangan pada atom karbon sekunder (b) lebih stabil daripada radikal bebas dengan elektron tidak berpasangan pada atom karbon primer (a). Itu terbentuk di lagi. Untuk alasan ini, produk utama dari reaksi brominasi propana adalah 2-bromo-propana, suatu senyawa yang pembentukannya berlangsung melalui partikel antara yang lebih stabil.

Berikut adalah beberapa contoh reaksi radikal bebas:

Reaksi Nitrasi (Reaksi Konovalov)

Reaksi ini digunakan untuk memperoleh senyawa nitro - pelarut, bahan awal untuk banyak sintesis.

Oksidasi katalitik alkana dengan oksigen

Reaksi-reaksi ini adalah dasar dari proses industri yang paling penting untuk memperoleh aldehida, keton, alkohol langsung dari hidrokarbon jenuh, misalnya:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikasi

Hidrokarbon jenuh, terutama metana, banyak digunakan dalam industri (Skema 2). Mereka adalah bahan bakar yang sederhana dan cukup murah, bahan baku untuk memperoleh sejumlah besar senyawa yang paling penting.

Senyawa yang berasal dari metana, bahan baku hidrokarbon termurah, digunakan untuk menghasilkan banyak zat dan bahan lain. Metana digunakan sebagai sumber hidrogen dalam sintesis amonia, serta untuk menghasilkan gas sintesis (campuran CO dan H2) yang digunakan untuk sintesis industri hidrokarbon, alkohol, aldehida, dan senyawa organik lainnya.

Hidrokarbon dari fraksi minyak dengan titik didih lebih tinggi digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin diesel dan turbojet, sebagai dasar untuk minyak pelumas, sebagai bahan baku untuk produksi lemak sintetis, dll.

Berikut adalah beberapa reaksi industri yang signifikan yang melibatkan metana. Metana digunakan untuk menghasilkan kloroform, nitrometana, turunan yang mengandung oksigen. Alkohol, aldehida, asam karboksilat dapat dibentuk melalui interaksi langsung alkana dengan oksigen, tergantung pada kondisi reaksi (katalis, suhu, tekanan):

Seperti yang sudah Anda ketahui, hidrokarbon komposisi dari C5H12 hingga C11H24 termasuk dalam fraksi bensin minyak dan terutama digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin pembakaran internal. Diketahui bahwa komponen bensin yang paling berharga adalah hidrokarbon isomer, karena mereka memiliki ketahanan ketukan tertinggi.

Hidrokarbon, ketika bersentuhan dengan oksigen atmosfer, perlahan-lahan membentuk senyawa dengannya - peroksida. Ini adalah reaksi radikal bebas lambat yang diprakarsai oleh molekul oksigen:

Perhatikan bahwa gugus hidroperoksida terbentuk pada atom karbon sekunder, yang paling melimpah dalam hidrokarbon linier atau normal.

Dengan peningkatan tekanan dan suhu yang tajam, yang terjadi pada akhir langkah kompresi, penguraian senyawa peroksida ini dimulai dengan pembentukan jumlah yang besar radikal bebas, yang "memicu" radikal bebas reaksi berantai pembakaran lebih awal dari yang diperlukan. Piston masih naik, dan produk pembakaran bensin, yang telah terbentuk sebagai hasil pengapian dini campuran, mendorongnya ke bawah. Ini mengarah pada penurunan tajam dalam tenaga mesin, keausannya.

Dengan demikian, penyebab utama detonasi adalah adanya senyawa peroksida, kemampuan untuk membentuk yang maksimum untuk hidrokarbon linier.

k-heptana memiliki ketahanan detonasi terendah di antara hidrokarbon dari fraksi bensin (C5H14 - C11H24). Yang paling stabil (yaitu, membentuk peroksida paling sedikit) adalah yang disebut isooctane (2,2,4-trimethylpentane).

Karakteristik ketahanan ketukan bensin yang diterima secara umum adalah angka oktan. Nilai oktan 92 (misalnya bensin A-92) berarti bensin ini memiliki sifat yang sama dengan campuran yang terdiri dari 92% isooctane dan 8% heptana.

Kesimpulannya, dapat ditambahkan bahwa penggunaan bensin beroktan tinggi memungkinkan untuk meningkatkan rasio kompresi (tekanan pada akhir langkah kompresi), yang mengarah pada peningkatan daya dan efisiensi mesin pembakaran internal.

Berada di alam dan mendapatkan

Dalam pelajaran hari ini, Anda berkenalan dengan konsep seperti alkana, dan juga mempelajarinya. komposisi kimia dan cara memperolehnya. Oleh karena itu, sekarang mari kita membahas lebih dalam tentang topik menemukan alkana di alam dan mencari tahu bagaimana dan di mana alkana menemukan aplikasinya.

Sumber utama untuk memperoleh alkana adalah gas alam dan minyak. Mereka membuat sebagian besar produk dari penyulingan minyak. Metana, umum dalam endapan batuan sedimen, juga merupakan hidrat gas alkana.

Komponen utama gas alam adalah metana, tetapi juga mengandung sebagian kecil etana, propana, dan butana. Metana dapat ditemukan dalam emisi lapisan batubara, rawa-rawa dan gas minyak terkait.

Ankans juga bisa diperoleh dengan kokas batu bara. Di alam, ada juga yang disebut alkana padat - ozocerites, yang disajikan dalam bentuk endapan lilin gunung. Ozokerite dapat ditemukan di lapisan lilin tanaman atau bijinya, serta dalam komposisi lilin lebah.

Isolasi industri alkana diambil dari sumber alami, yang untungnya masih tidak habis-habisnya. Mereka diperoleh dengan hidrogenasi katalitik dari karbon oksida. Juga, metana dapat diperoleh di laboratorium dengan menggunakan metode pemanasan natrium asetat dengan alkali padat atau hidrolisis beberapa karbida. Tetapi juga alkana dapat diperoleh dengan dekarboksilasi asam karboksilat dan dengan elektrolisisnya.

Aplikasi alkana

Alkana di tingkat rumah tangga banyak digunakan di banyak bidang aktivitas manusia. Sangat sulit membayangkan hidup kita tanpa gas alam. Dan tidak akan menjadi rahasia bagi siapa pun bahwa dasar gas alam adalah metana, dari mana karbon hitam dihasilkan, yang digunakan dalam produksi cat topografi dan ban. Kulkas yang dimiliki setiap orang di rumah juga berfungsi berkat senyawa alkana yang digunakan sebagai pendingin. Dan asetilena yang diperoleh dari metana digunakan untuk pengelasan dan pemotongan logam.

Sekarang Anda sudah tahu bahwa alkana digunakan sebagai bahan bakar. Mereka hadir dalam komposisi bensin, minyak tanah, minyak solar dan bahan bakar minyak. Selain itu, mereka juga dalam komposisi minyak pelumas, petroleum jelly dan parafin.

Sebagai pelarut dan untuk sintesis berbagai polimer, sikloheksana telah digunakan secara luas. Siklopropana digunakan dalam anestesi. Squalane, sebagai minyak pelumas berkualitas tinggi, merupakan komponen dari banyak produk farmasi dan persiapan kosmetik. Alkana adalah bahan baku yang dengannya senyawa organik seperti alkohol, aldehida dan asam diperoleh.

Parafin adalah campuran alkana yang lebih tinggi, dan karena tidak beracun, parafin banyak digunakan dalam Industri makanan. Ini digunakan untuk menghamili paket untuk produk susu, jus, sereal, dan sebagainya, tetapi juga dalam pembuatan permen karet. Dan parafin yang dipanaskan digunakan dalam pengobatan untuk perawatan parafin.

Selain yang di atas, kepala korek api diresapi dengan parafin, untuk pembakaran yang lebih baik, pensil dan lilin dibuat darinya.

Dengan mengoksidasi parafin, produk yang mengandung oksigen, terutama asam organik, diperoleh. Saat mencampur hidrokarbon cair dengan nomor tertentu Vaseline diperoleh dari atom karbon, yang telah menemukan aplikasi luas baik dalam wewangian dan tata rias, dan dalam pengobatan. Ini digunakan untuk menyiapkan berbagai salep, krim dan gel. Dan juga digunakan untuk prosedur termal dalam kedokteran.

Tugas praktis

1. Tulis rumus umum hidrokarbon deret alkana yang homolog.

2. Tulislah rumus untuk kemungkinan isomer heksana dan beri nama sesuai dengan tata nama sistematiknya.

3. Apa itu retak? Jenis retak apa yang Anda ketahui?

4. Tulis formula untuk produk yang mungkin dari perengkahan heksana.

5. Uraikan rantai transformasi berikut. Sebutkan senyawa A,B dan C

6. Timbal Formula struktural hidrokarbon 5Н12, yang hanya membentuk satu turunan monobromo selama brominasi.

7. Untuk pembakaran sempurna 0,1 mol alkana dengan struktur yang tidak diketahui, 11,2 liter oksigen dikonsumsi (pada n.a.). Apa rumus struktur alkana?

8. Apa rumus struktur gas hidrokarbon jenuh jika 11 g gas ini menempati volume 5,6 liter (pada n.a.)?

9. Tinjau apa yang Anda ketahui tentang penggunaan metana dan jelaskan mengapa kebocoran gas rumah tangga dapat dideteksi dengan bau, meskipun unsur-unsurnya tidak berbau.

sepuluh*. Senyawa apa yang dapat diperoleh dengan oksidasi katalitik metana dalam berbagai kondisi? Tulis persamaan untuk reaksi yang sesuai.

sebelas*. Produk pembakaran sempurna (kelebihan oksigen) 10,08 liter (n.a.) campuran etana dan propana dilewatkan melalui kelebihan air kapur. Ini membentuk 120 g sedimen. Tentukan komposisi volumetrik campuran awal.

12*. Massa jenis etana dari campuran dua alkana adalah 1,808. Setelah brominasi campuran ini, hanya dua pasang monobromoalkana isomer yang diisolasi. Massa total isomer yang lebih ringan dalam produk reaksi sama dengan massa total isomer yang lebih berat. Tentukan fraksi volume alkana yang lebih berat dalam campuran awal.

Alkana adalah hidrokarbon jenuh. Dalam molekulnya, atom memiliki ikatan tunggal. Strukturnya ditentukan oleh rumus CnH2n+2. Pertimbangkan alkana: Sifat kimia, jenis, aplikasi.

Dalam struktur karbon, ada empat orbit di mana atom berputar. Orbital memiliki bentuk, energi yang sama.

Catatan! Sudut di antara mereka adalah 109 derajat dan 28 menit, mereka diarahkan ke simpul tetrahedron.

Ikatan karbon sederhana memungkinkan molekul alkana berputar bebas, sebagai akibatnya struktur mengambil berbagai bentuk, membentuk simpul pada atom karbon.

Semua senyawa alkana dibagi menjadi dua kelompok utama:

1. Hidrokarbon dari senyawa alifatik. Struktur seperti itu memiliki hubungan linier. Rumus umumnya terlihat seperti ini: CnH2n+2. Nilai n sama dengan atau lebih besar dari satu, berarti jumlah atom karbon.
2. Sikloalkana struktur siklik. Sifat kimia alkana siklik berbeda secara signifikan dari senyawa linier. Rumus sikloalkana sampai batas tertentu membuatnya mirip dengan hidrokarbon yang memiliki rangkap tiga ikatan atom, yaitu dengan alkuna.

Jenis-jenis alkana

Ada beberapa jenis senyawa alkana yang masing-masing memiliki rumus, struktur, sifat kimia dan substituen alkilnya sendiri. Tabel berisi deret homolog

Nama senyawa alkana

Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh adalah CnH2n+2. Dengan mengubah nilai n, diperoleh senyawa dengan ikatan interatomik sederhana.

Video yang berguna: alkana - struktur molekul, sifat fisik

Varietas alkana, opsi reaksi

PADA vivo Alkana adalah senyawa kimia inert. Hidrokarbon tidak bereaksi terhadap kontak dengan konsentrat asam nitrat dan sulfat, alkali dan kalium permanganat.

Ikatan molekul tunggal menentukan karakteristik reaksi alkana. Rantai alkana dicirikan oleh ikatan non-polar dan terpolarisasi lemah. Ini agak lebih panjang dari S-N.

Rumus umum alkana

reaksi substitusi

Zat parafin berbeda dalam aktivitas kimia yang tidak signifikan. Hal ini dijelaskan dengan meningkatnya kekuatan ikatan rantai, yang tidak mudah putus. Untuk penghancuran, mekanisme homologis digunakan, di mana radikal bebas mengambil bagian.

Untuk alkana, reaksi substitusi lebih alami. Mereka tidak bereaksi terhadap molekul air dan ion bermuatan. Selama substitusi, partikel hidrogen digantikan oleh halogen dan elemen aktif lainnya. Di antara proses ini adalah halogenasi, nitrasi dan sulfoklorinasi. Reaksi tersebut digunakan untuk membentuk turunan alkana.

Substitusi radikal bebas terjadi dalam tiga langkah utama:

1. Munculnya rantai atas dasar pembentukan radikal bebas. Pemanasan dan sinar ultraviolet digunakan sebagai katalis.
2. Perkembangan rantai dalam struktur di mana interaksi partikel aktif dan tidak aktif terjadi. Ini adalah bagaimana molekul dan partikel radikal terbentuk.
3. Pada akhirnya, rantai dihentikan. Elemen aktif membuat kombinasi baru atau menghilang sama sekali. Reaksi berantai berakhir.

halogenasi

Prosesnya radikal. Halogenasi terjadi di bawah pengaruh radiasi ultraviolet dan pemanasan termal dari campuran hidrokarbon dan halogen.

Seluruh proses terjadi menurut aturan Markovnikov. Esensinya terletak pada kenyataan bahwa atom hidrogen milik karbon terhidrogenasi adalah yang pertama terhalogenasi. Prosesnya dimulai dengan atom tersier dan diakhiri dengan karbon primer.

Sulfoklorinasi

Nama lain adalah reaksi Reed. Dilakukan dengan metode substitusi radikal bebas. Dengan demikian, alkana bereaksi terhadap aksi kombinasi sulfur dioksida dan klorin di bawah pengaruh radiasi ultraviolet.

Reaksi dimulai dengan aktivasi mekanisme rantai. Pada saat ini, dua radikal dilepaskan dari klorin. Tindakan satu diarahkan ke alkana, menghasilkan pembentukan molekul hidrogen klorida dan elemen alkil. Radikal lain bergabung dengan sulfur dioksida, menciptakan kombinasi yang kompleks. Untuk kesetimbangan, satu atom klorin diambil dari molekul lain. Hasilnya adalah alkana sulfonil klorida. Zat ini digunakan untuk memproduksi komponen aktif permukaan.

Sulfoklorinasi

Nitrasi

Proses nitrasi melibatkan kombinasi karbon jenuh dengan gas nitrogen oksida tetravalen dan asam nitrat, dibawa ke larutan 10%. Reaksi akan membutuhkan tingkat tekanan rendah dan suhu tinggi, sekitar 104 derajat. Sebagai hasil dari nitrasi, diperoleh nitroalkana.

berpisah

Dengan memisahkan atom, reaksi dehidrogenasi dilakukan. Partikel molekul metana sepenuhnya terurai di bawah pengaruh suhu.

Dehidrogenasi

Jika atom hidrogen dipisahkan dari kisi karbon parafin (kecuali metana), senyawa tak jenuh akan terbentuk. Reaksi-reaksi ini dilakukan di bawah kondisi yang signifikan kondisi suhu(400-600 derajat). Berbagai katalis logam juga digunakan.

Memperoleh alkana terjadi dengan melakukan hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh.

proses dekomposisi

Di bawah pengaruh suhu selama reaksi alkana, pemutusan ikatan molekul dan pelepasan radikal aktif dapat terjadi. Proses ini dikenal sebagai pirolisis dan cracking.

Ketika komponen reaksi dipanaskan hingga 500 derajat, molekul mulai terurai, dan campuran alkil radikal kompleks terbentuk di tempatnya. Dengan cara ini, alkana dan alkena diperoleh dalam industri.

Oksidasi

Ini adalah reaksi kimia berdasarkan sumbangan elektron. Parafin dicirikan oleh autoksidasi. Prosesnya menggunakan oksidasi hidrokarbon jenuh oleh radikal bebas. Senyawa alkana dalam keadaan cair diubah menjadi hidroperoksida. Pertama, parafin bereaksi dengan oksigen. Radikal aktif terbentuk. Kemudian partikel alkil bereaksi dengan molekul oksigen kedua. Radikal peroksida terbentuk, yang kemudian berinteraksi dengan molekul alkana. Sebagai hasil dari proses, hidroperoksida dilepaskan.

Reaksi Oksidasi Alkana

Aplikasi alkana

Senyawa karbon banyak digunakan di hampir semua bidang utama kehidupan manusia. Beberapa jenis senyawa sangat diperlukan untuk industri tertentu dan kenyamanan keberadaan manusia modern.

Alkana gas adalah dasar dari bahan bakar yang berharga. Komponen utama sebagian besar gas adalah metana.

Metana memiliki kemampuan untuk membuat dan melepaskan panas dalam jumlah besar. Oleh karena itu, digunakan dalam jumlah yang signifikan dalam industri, untuk konsumsi di kondisi hidup. Saat mencampur butana dan propana, bahan bakar rumah tangga yang baik diperoleh.

Metana digunakan dalam produksi produk-produk tersebut:

• metanol;
• pelarut;
• freon;
• tinta;
• bahan bakar;
• gas sintesis;
• asetilen;
• formaldehida;
• asam format;
• plastik.

Aplikasi metana

Hidrokarbon cair dirancang untuk membuat bahan bakar untuk mesin dan roket, pelarut.

Hidrokarbon yang lebih tinggi, di mana jumlah atom karbon melebihi 20, terlibat dalam produksi pelumas, cat dan pernis, sabun dan deterjen.

Kombinasi hidrokarbon lemak dengan atom kurang dari 15 H adalah minyak parafin. Cairan transparan hambar ini digunakan dalam kosmetik, dalam pembuatan parfum, dan untuk tujuan medis.

Vaseline adalah hasil dari kombinasi alkana padat dan lemak dengan atom karbon kurang dari 25. Zat ini terlibat dalam pembuatan salep medis.

Parafin, diperoleh dengan menggabungkan alkana padat, adalah massa padat, tidak berasa, warna putih dan tanpa wewangian. Zat tersebut digunakan untuk menghasilkan lilin, zat yang menghamili untuk kertas kado dan korek api. Parafin juga populer dalam penerapan prosedur termal dalam tata rias dan kedokteran.

Catatan! Serat sintetis, plastik, deterjen dan karet juga dibuat dari campuran alkana.

Senyawa alkana terhalogenasi berperan sebagai pelarut, zat pendingin, dan juga sebagai zat utama untuk sintesis lebih lanjut.

Video yang berguna: alkana - sifat kimia

Kesimpulan

Alkana adalah senyawa hidrokarbon asiklik dengan struktur linier atau bercabang. Ikatan tunggal terbentuk di antara atom-atom, yang tidak dapat dihancurkan. Reaksi alkana berdasarkan substitusi molekul, ciri-ciri senyawa jenis ini. Deret homolog memiliki rumus struktur umum CnH2n+2. Hidrokarbon termasuk dalam kelas jenuh karena mengandung jumlah atom hidrogen maksimum yang diperbolehkan.

Akan berguna untuk memulai dengan definisi konsep alkana. Ini jenuh atau membatasi Kita juga dapat mengatakan bahwa ini adalah karbon di mana hubungan atom C dilakukan melalui ikatan sederhana. Rumus umumnya adalah: CnH₂n+ 2.

Diketahui bahwa perbandingan jumlah atom H dan C dalam molekulnya paling besar jika dibandingkan dengan golongan lain. Karena fakta bahwa semua valensi ditempati oleh C atau H, sifat kimia alkana tidak diungkapkan dengan cukup jelas, sehingga frasa hidrokarbon jenuh atau jenuh adalah nama kedua mereka.

Ada juga nama lama yang paling mencerminkan kelembaman kimia relatif mereka - parafin, yang berarti "tanpa afinitas".

Jadi, topik percakapan kita hari ini: "Alkana: deret homolog, tata nama, struktur, isomerisme." Data mengenai sifat fisiknya juga akan disajikan.

Alkana: struktur, tata nama

Di dalamnya, atom C berada dalam keadaan seperti hibridisasi sp3. Dalam hal ini, molekul alkana dapat ditunjukkan sebagai satu set struktur tetrahedral C, yang terhubung tidak hanya satu sama lain, tetapi juga dengan H.

Ada ikatan polaritas s yang kuat dan sangat rendah antara atom C dan H. Atom, di sisi lain, selalu berputar di sekitar ikatan sederhana, itulah sebabnya molekul alkana mengambil berbagai bentuk, dan panjang ikatan serta sudut di antara mereka adalah nilai konstan. Bentuk yang berubah menjadi satu sama lain karena rotasi molekul di sekitar ikatan biasanya disebut konformasi.

Dalam proses pelepasan atom H dari molekul yang ditinjau, partikel valensi 1 terbentuk, yang disebut radikal hidrokarbon. Mereka muncul sebagai hasil dari senyawa tidak hanya tetapi juga anorganik. Jika kita mengurangi 2 atom hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh, kita mendapatkan radikal 2 valensi.

Dengan demikian, penamaan alkana dapat menjadi:

• radial (versi lama);
• substitusi (internasional, sistematis). Ini telah diusulkan oleh IUPAC.

Fitur nomenklatur radial

Dalam kasus pertama, penamaan alkana dicirikan sebagai berikut:

1. Pertimbangan hidrokarbon sebagai turunan dari metana, di mana 1 atau lebih atom H digantikan oleh radikal.
2. Tingkat kenyamanan yang tinggi dalam hal koneksi yang tidak terlalu rumit.

Fitur nomenklatur pengganti

Tata nama substitusi alkana memiliki ciri-ciri sebagai berikut:

1. Dasar dari nama tersebut adalah 1 rantai karbon, sedangkan fragmen molekul lainnya dianggap sebagai substituen.
2. Jika ada beberapa radikal identik, nomor ditunjukkan sebelum namanya (secara tegas dalam kata-kata), dan bilangan radikal dipisahkan dengan koma.

Kimia: tata nama alkana

Untuk kenyamanan, informasi disajikan dalam bentuk tabel.

Nama zat	Dasar nama (akar)	Formula molekul	Nama substituen karbon	Rumus substituen karbon

Tata nama alkana di atas termasuk nama-nama yang telah berkembang secara historis (4 anggota pertama dari rangkaian hidrokarbon jenuh).

Nama-nama alkana tak berlipat dengan 5 atau lebih atom C berasal dari angka Yunani yang mencerminkan jumlah atom C yang diberikan. Dengan demikian, akhiran -an menunjukkan bahwa zat tersebut berasal dari serangkaian senyawa jenuh.

Ketika menamai alkana yang tidak berlipat, alkana yang mengandung jumlah atom C maksimum dipilih sebagai rantai utama, yang diberi nomor sehingga substituennya memiliki jumlah terkecil. Dalam hal dua atau lebih rantai dengan panjang yang sama, rantai utama menjadi rantai yang mengandung: bilangan terbesar deputi.

Isomerisme alkana

Metana CH bertindak sebagai nenek moyang hidrokarbon dari deretnya. Dengan setiap perwakilan berikutnya dari seri metana, ada perbedaan dari yang sebelumnya dalam kelompok metilen - CH. Keteraturan ini dapat ditelusuri di seluruh rangkaian alkana.

Ilmuwan Jerman Schiel mengajukan proposal untuk menyebut deret ini homologis. Diterjemahkan dari bahasa Yunani berarti "mirip, serupa."

Dengan demikian, deret homolog adalah himpunan senyawa organik terkait yang memiliki jenis struktur yang sama dengan sifat kimia yang serupa. Homolog adalah anggota dari deret tertentu. Perbedaan homolog adalah kelompok metilen dimana 2 homolog tetangga berbeda.

Seperti disebutkan sebelumnya, komposisi hidrokarbon jenuh dapat dinyatakan menggunakan rumus umum CnH₂n + 2. Jadi, anggota deret homolog berikutnya setelah metana adalah etana - C₂H₆. Untuk menurunkan strukturnya dari metana, perlu untuk mengganti 1 atom H dengan CH₃ (gambar di bawah).

Struktur setiap homolog berikutnya dapat diturunkan dari homolog sebelumnya dengan cara yang sama. Akibatnya, propana terbentuk dari etana - C₃H.

Apa itu isomer?

Ini adalah zat yang memiliki komposisi molekul kualitatif dan kuantitatif yang identik (rumus molekul identik), tetapi berbeda struktur kimia, serta memiliki sifat kimia yang berbeda.

Hidrokarbon di atas berbeda dalam parameter seperti titik didih: -0,5 ° - butana, -10 ° - isobutana. Tipe ini isomerisme disebut sebagai isomerisme kerangka karbon, itu mengacu pada tipe struktural.

Jumlah isomer struktural tumbuh pesat dengan peningkatan jumlah atom karbon. Jadi, C₁₀H₂₂ akan sesuai dengan 75 isomer (tidak termasuk isomer spasial), dan untuk C₁₅H₃₂ 4347 isomer sudah diketahui, untuk C₂₀H₄₂ - 366.319.

Jadi, sudah menjadi jelas apa itu alkana, deret homolog, isomerisme, tata nama. Sekarang saatnya beralih ke konvensi penamaan IUPAC.

Tatanama IUPAC: aturan pembentukan nama

Pertama, perlu untuk menemukan dalam struktur hidrokarbon rantai karbon yang terpanjang dan mengandung jumlah substituen maksimum. Kemudian diperlukan penomoran atom C dari rantai, mulai dari ujung yang paling dekat dengan substituennya.

Kedua, basa adalah nama hidrokarbon jenuh rantai lurus, yang sesuai dengan rantai paling utama dalam hal jumlah atom C.

Ketiga, sebelum pangkalan perlu untuk menunjukkan jumlah locants di dekat tempat substituen berada. Mereka diikuti oleh nama-nama pengganti dengan tanda hubung.

Keempat, dalam hal adanya substituen identik di atom yang berbeda locants C digabungkan, dan awalan pengali muncul sebelum nama: di - untuk dua substituen identik, tiga - untuk tiga, tetra - empat, penta - untuk lima, dll. Angka harus dipisahkan satu sama lain dengan koma, dan dari kata - tanda hubung.

Jika atom C yang sama mengandung dua substituen sekaligus, locant juga ditulis dua kali.

Menurut aturan ini, nomenklatur internasional alkana terbentuk.

Proyeksi Newman

Ilmuwan Amerika ini mengusulkan formula proyeksi khusus untuk demonstrasi grafis konformasi - proyeksi Newman. Mereka sesuai dengan bentuk A dan B dan ditunjukkan pada gambar di bawah ini.

Dalam kasus pertama, ini adalah konformasi terlindung-A, dan yang kedua, ini adalah konformasi yang dihambat-B. Pada posisi A, atom H terletak pada jarak minimum dari satu sama lain. Bentuk ini sesuai dengan nilai energi terbesar, karena tolakan di antara mereka adalah yang terbesar. Ini adalah keadaan yang secara energetik tidak menguntungkan, akibatnya molekul cenderung meninggalkannya dan pindah ke posisi B yang lebih stabil. Di sini, atom-atom H terpisah sejauh mungkin. Jadi, perbedaan energi antara posisi ini adalah 12 kJ / mol, yang menyebabkan rotasi bebas di sekitar sumbu dalam molekul etana, yang menghubungkan gugus metil, tidak merata. Setelah masuk ke posisi yang menguntungkan secara energik, molekul tetap berada di sana, dengan kata lain, "melambat". Makanya disebut terhambat. Hasilnya - 10 ribu molekul etana berada dalam bentuk konformasi yang terhalang pada suhu kamar. Hanya satu yang memiliki bentuk berbeda - dikaburkan.

Mendapatkan hidrokarbon jenuh

Telah diketahui dari artikel bahwa ini adalah alkana (strukturnya, tata nama dijelaskan secara rinci sebelumnya). Akan berguna untuk mempertimbangkan cara mendapatkannya. Mereka diisolasi dari sumber alami seperti minyak, alam, batu bara. Mereka juga berlaku metode sintetis. Misalnya, H₂2H₂:

1. Proses Hidrogenasi CnH₂n (alkena)→ CnH₂n+2 (alkana)← CnH₂n-2 (alkuna).
2. Dari campuran monoksida C dan H - gas sintesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Dari asam karboksilat (garamnya): elektrolisis di anoda, di katoda:

• Elektrolisis Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reaksi Dumas (paduan alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Perengkahan minyak: CnH₂n+2 (450-700 °)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gasifikasi bahan bakar (padat): C+2H₂→CH₄.
3. Sintesis alkana kompleks (turunan halogen) yang memiliki atom C lebih sedikit: 2CH₃Cl (klorometana) +2Na →CH₃- CH₃ (etana) +2NaCl.
4. Dekomposisi air metanida (karbida logam): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Sifat fisik hidrokarbon jenuh

Untuk kenyamanan, data dikelompokkan dalam tabel.

Rumus	Alkan	Titik lebur dalam °C	Titik didih dalam °C	Kepadatan, g/ml
				0,415 pada t = -165°С
				0,561 pada t= -100 °C
				0,583 pada t = -45 °C
				0,579 pada t =0°C
	2-metil propana			0,557 pada t = -25°C
	2,2-Dimetil propana
	2-metilbutana
	2-Metilpentana
	2,2,3,3-Tetra-metilbutana
	2,2,4-trimetil-pentana
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undecan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecane
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradekana
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃₄	n-Heksadekana
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontane		3 mmHg Seni.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Seni.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane
n-C₁₀₀H₂₀₂

Kesimpulan

Artikel tersebut mempertimbangkan konsep seperti alkana (struktur, tata nama, isomerisme, deret homolog, dll.). Sedikit diceritakan tentang ciri-ciri nomenklatur radial dan substitusi. Metode untuk memperoleh alkana dijelaskan.

Selain itu, seluruh tata nama alkana tercantum secara rinci dalam artikel (tes dapat membantu mengasimilasi informasi yang diterima).

Salah satu tipe pertama senyawa kimia dipelajari dalam kurikulum sekolah dalam kimia organik adalah alkana. Mereka termasuk dalam kelompok hidrokarbon jenuh (jika tidak - alifatik). Molekul mereka hanya mengandung ikatan tunggal. Atom karbon dicirikan oleh hibridisasi sp³.

Homolog disebut zat kimia, yang memiliki sifat dan struktur kimia yang sama, tetapi berbeda oleh satu atau lebih gugus CH2.

Dalam kasus metana CH4, rumus umum alkana dapat diberikan: CnH (2n+2), di mana n adalah jumlah atom karbon dalam senyawa.

Berikut adalah tabel alkana, di mana n berada dalam kisaran 1 hingga 10.

Isomerisme alkana

Isomer adalah zat-zat itu Formula molekul yang sama, tetapi struktur atau strukturnya berbeda.

Kelas alkana dicirikan oleh 2 jenis isomerisme: kerangka karbon dan isomerisme optik.

Mari kita berikan contoh isomer struktural (yaitu, zat yang hanya berbeda dalam struktur kerangka karbon) untuk butana C4H10.

Isomer optik disebut 2 zat tersebut, molekul yang memiliki struktur serupa, tetapi tidak dapat digabungkan dalam ruang. Fenomena isomerisme optik atau cermin terjadi pada alkana, dimulai dengan heptana C7H16.

Untuk memberikan alkana nama yang benar, menggunakan nomenklatur IUPAC. Untuk melakukan ini, gunakan urutan tindakan berikut:

Sesuai dengan rencana di atas, mari kita coba memberi nama pada alkana berikutnya.

Dalam kondisi normal, alkana tak bercabang dari CH4 hingga C4H10 adalah zat gas, mulai dari C5H12 dan hingga C13H28 - cair dan memiliki bau tertentu, semua yang berikutnya padat. Ternyata itu semakin panjang rantai karbon, titik didih dan titik leleh meningkat. Semakin bercabang struktur alkana, semakin rendah suhu di mana ia mendidih dan meleleh.

Alkana berbentuk gas tidak berwarna. Dan juga semua perwakilan dari kelas ini tidak dapat dilarutkan dalam air.

Alkana yang memiliki keadaan agregasi gas dapat terbakar, sedangkan nyala api tidak berwarna atau berwarna biru pucat.

Sifat kimia

Dalam kondisi normal, alkana agak tidak aktif. Ini dijelaskan oleh kekuatan ikatan antara atom C-C dan C-H. Oleh karena itu, perlu untuk menyediakan kondisi khusus (misalnya, suhu atau cahaya yang cukup tinggi) untuk memungkinkan reaksi kimia.

Reaksi substitusi

Reaksi jenis ini termasuk halogenasi dan nitrasi. Halogenasi (reaksi dengan Cl2 atau Br2) terjadi ketika dipanaskan atau di bawah pengaruh cahaya. Selama reaksi berlangsung secara berurutan, haloalkana terbentuk.

Misalnya, Anda dapat menulis reaksi klorinasi etana.

Brominasi akan berlangsung dengan cara yang sama.

Nitrasi adalah reaksi dengan larutan lemah (10%) HNO3 atau dengan oksida nitrat (IV) NO2. Kondisi untuk melakukan reaksi - suhu 140 °C dan tekanan.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Akibatnya, dua produk terbentuk - air dan asam amino.

Reaksi penguraian

Reaksi penguraian selalu membutuhkan suhu tinggi. Ini diperlukan untuk memutuskan ikatan antara atom karbon dan hidrogen.

Jadi, saat retak suhu yang dibutuhkan antara 700 dan 1000 °C. Selama reaksi, ikatan -C-C- dihancurkan, alkana dan alkena baru terbentuk:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Pengecualian adalah pemecahan metana dan etana. Sebagai hasil dari reaksi ini, hidrogen dilepaskan dan alkuna asetilena terbentuk. Prasyarat adalah pemanasan hingga 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Jika Anda melebihi suhu 1000 ° C, Anda dapat mencapai pirolisis dengan pemutusan total ikatan dalam senyawa:

Selama pirolisis propil, karbon C diperoleh, dan hidrogen H2 juga dilepaskan.

Reaksi dehidrogenasi

Dehidrogenasi (eliminasi hidrogen) terjadi secara berbeda untuk alkana yang berbeda. Kondisi reaksi adalah suhu dalam kisaran 400 hingga 600 ° C, serta adanya katalis, yang dapat berupa nikel atau platinum.

Dari senyawa dengan 2 atau 3 atom C dalam kerangka karbon, alkena terbentuk:

C2H6 = C2H4 + H2.

Jika ada 4-5 atom karbon dalam rantai molekul, maka setelah dehidrogenasi, akan diperoleh alkadiena dan hidrogen.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Dimulai dengan heksana, selama reaksi, benzena atau turunannya terbentuk.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Kita juga harus menyebutkan reaksi konversi yang dilakukan untuk metana pada suhu 800 °C dan dengan adanya nikel:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Untuk alkana lain, konversinya tidak seperti biasanya.

Oksidasi dan pembakaran

Jika alkana yang dipanaskan hingga suhu tidak lebih dari 200 ° C berinteraksi dengan oksigen dengan adanya katalis, maka produk yang diperoleh akan berbeda tergantung pada kondisi reaksi lainnya: ini mungkin merupakan perwakilan dari kelas aldehida, asam karboksilat, alkohol atau keton.

Dalam kasus oksidasi lengkap, alkana terbakar menjadi produk akhir - air dan CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Jika tidak ada oksigen yang cukup selama oksidasi, produk akhirnya adalah batu bara atau CO, bukan karbon dioksida.

Melakukan isomerisasi

Jika suhu sekitar 100-200 derajat diberikan, reaksi penataan ulang menjadi mungkin untuk alkana tidak bercabang. Kondisi wajib kedua untuk isomerisasi adalah adanya katalis AlCl3. Dalam hal ini, struktur molekul zat berubah dan isomernya terbentuk.

Penting bagian alkana diperoleh dengan memisahkannya dari bahan baku alami. Paling sering, gas alam diproses, yang komponen utamanya adalah metana, atau minyak mengalami perengkahan dan perbaikan.

Anda juga harus ingat tentang sifat kimia alkena. Di kelas 10, salah satu metode laboratorium pertama yang dipelajari dalam pelajaran kimia adalah hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh.

C3H6 + H2 = C3H8

Misalnya, sebagai hasil dari penambahan hidrogen ke propilena, diperoleh satu produk - propana.

Menggunakan reaksi Wurtz, alkana diperoleh dari monohaloalkana, dalam rantai struktural di mana jumlah atom karbon digandakan:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Cara lain untuk mendapatkannya adalah interaksi garam asam karboksilat dengan alkali saat dipanaskan:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Selain itu, metana kadang-kadang diperoleh dalam busur listrik(C + 2H2 = CH4) atau ketika aluminium karbida berinteraksi dengan air:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkana banyak digunakan dalam industri sebagai bahan bakar berbiaya rendah. Dan mereka juga digunakan sebagai bahan baku untuk sintesis zat organik lainnya. Untuk tujuan ini, metana biasanya digunakan, yang diperlukan untuk dan gas sintesis. Beberapa hidrokarbon jenuh lainnya digunakan untuk mendapatkan lemak sintetis, dan juga sebagai dasar untuk pelumas.

Untuk pemahaman terbaik tentang topik "Alkana", lebih dari satu pelajaran video telah dibuat, di mana topik-topik seperti struktur materi, isomer, dan tata nama dibahas secara rinci, serta mekanisme reaksi kimia yang ditampilkan.

Hidrokarbon adalah senyawa organik paling sederhana. Mereka terdiri dari karbon dan hidrogen. Senyawa dari kedua unsur ini disebut hidrokarbon jenuh atau alkana. Komposisinya dinyatakan dengan rumus CnH2n+2 yang umum untuk alkana, di mana n adalah jumlah atom karbon.

Alkana - nama internasional untuk senyawa ini. Juga, senyawa ini disebut parafin dan hidrokarbon jenuh. Ikatan dalam molekul alkana sederhana (atau tunggal). Valensi yang tersisa jenuh dengan atom hidrogen. Semua alkana jenuh dengan hidrogen hingga batasnya, atom-atomnya berada dalam keadaan hibridisasi sp3.

Deret homolog dari hidrokarbon jenuh

Yang pertama dalam deret homolog dari hidrokarbon jenuh adalah metana. Rumusnya adalah CH4. Akhiran -an pada nama hidrokarbon jenuh adalah tanda. Selanjutnya, sesuai dengan rumus di atas, etana - C2H6, propana C3H8, butana - C4H10 terletak dalam deret homolog.

Dari alkana kelima dalam deret homolog, nama-nama senyawa terbentuk sebagai berikut: Angka Yunani yang menunjukkan jumlah atom hidrokarbon dalam molekul + akhiran -an. Jadi, dalam bahasa Yunani, angka 5 adalah pende, masing-masing, butana diikuti oleh pentana - C5H12. Berikutnya - heksana C6H14. heptana - C7H16, oktan - C8H18, nonana - C9H20, dekana - C10H22, dll.

Sifat fisik alkana berubah secara nyata dalam deret homolog: titik leleh dan titik didih meningkat, dan kerapatan meningkat. Metana, etana, propana, butana dalam kondisi normal, yaitu pada suhu sekitar 22 derajat Celcius, adalah gas, dari pentana hingga heksadekana termasuk - cair, dari heptadekan - padatan. Dimulai dengan butana, alkana memiliki isomer.

Ada tabel yang menunjukkan perubahan deret homolog alkana, yang dengan jelas mencerminkan properti fisik.

Tata nama hidrokarbon jenuh, turunannya

Jika atom hidrogen terlepas dari molekul hidrokarbon, maka terbentuk partikel monovalen, yang disebut radikal (R). Nama radikal diberikan oleh hidrokarbon dari mana radikal ini diturunkan, sedangkan akhiran -an berubah menjadi akhiran -il. Misalnya, dari metana, ketika atom hidrogen dihilangkan, radikal metil terbentuk, dari etana - etil, dari propana - propil, dll.

Radikal juga terbentuk dalam senyawa anorganik. Misalnya, dengan menghilangkan gugus hidroksil OH dari asam nitrat, seseorang dapat memperoleh radikal monovalen -NO2, yang disebut gugus nitro.

Ketika terlepas dari molekul sebuah alkana dari dua atom hidrogen, radikal divalen terbentuk, yang namanya juga terbentuk dari nama-nama hidrokarbon yang sesuai, tetapi akhirannya berubah menjadi:

• ilien, jika atom hidrogen terlepas dari satu atom karbon,
• ilene, jika dua atom hidrogen terlepas dari dua atom karbon yang berdekatan.

Alkana: sifat kimia

Perhatikan ciri-ciri reaksi alkana. Semua alkana memiliki sifat kimia yang sama. Zat-zat ini tidak aktif.

Semua reaksi yang diketahui melibatkan hidrokarbon dibagi menjadi dua jenis:

• celah koneksi S-N(contohnya adalah reaksi substitusi);
• pecahnya ikatan C-C (retak, pembentukan bagian-bagian terpisah).

Sangat aktif pada saat pembentukan radikal. Dengan sendirinya, mereka ada selama sepersekian detik. Radikal dengan mudah bereaksi satu sama lain. Elektron tidak berpasangan mereka membentuk elektron baru Ikatan kovalen. Contoh: CH3 + CH3 → C2H6

Radikal mudah bereaksi dengan molekul organik. Mereka menempel pada mereka atau merobek atom dengan elektron tidak berpasangan dari mereka, sebagai akibatnya radikal baru muncul, yang, pada gilirannya, dapat bereaksi dengan molekul lain. Dengan reaksi berantai seperti itu, diperoleh makromolekul yang berhenti tumbuh hanya ketika rantai putus (contoh: hubungan dua radikal)

Reaksi radikal bebas menjelaskan banyak proses kimia penting seperti:

• ledakan;
• oksidasi;
• retak minyak;
• Polimerisasi senyawa tak jenuh.

secara terperinci sifat kimia dapat dipertimbangkan hidrokarbon jenuh pada contoh metana. Di atas, kita telah mempertimbangkan struktur molekul alkana. Atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi sp3 dalam molekul metana, dan ikatan yang cukup kuat terbentuk. Metana adalah gas yang berbau dan berwarna basa. Itu lebih ringan dari udara. Ini sedikit larut dalam air.

Alkana dapat terbakar. Metana terbakar dengan nyala pucat kebiruan. Dalam hal ini, hasil reaksi adalah karbon monoksida dan air. Ketika dicampur dengan udara, serta dalam campuran dengan oksigen, terutama jika rasio volumenya 1: 2, hidrokarbon ini membentuk campuran yang mudah meledak, oleh karena itu sangat berbahaya untuk digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan pertambangan. Jika metana tidak terbakar sempurna, maka jelaga akan terbentuk. Dalam industri, itu diperoleh dengan cara ini.

Formaldehida dan metil alkohol diperoleh dari metana melalui oksidasinya dengan adanya katalis. Jika metana dipanaskan dengan kuat, maka metana terurai menurut rumus CH4 → C + 2H2

peluruhan metana dapat dilakukan ke produk antara dalam tungku yang dilengkapi secara khusus. produk antara akan menjadi asetilen. Rumus reaksi 2CH4 → C2H2 + 3H2. Pemisahan asetilena dari metana mengurangi biaya produksi hampir setengahnya.

Hidrogen juga dihasilkan dari metana dengan mengubah metana dengan uap. Metana dicirikan oleh reaksi substitusi. Jadi, pada suhu biasa, dalam cahaya, halogen (Cl, Br) menggantikan hidrogen dari molekul metana secara bertahap. Dengan cara ini, zat yang disebut turunan halogen terbentuk. atom klorin, menggantikan atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon, membentuk campuran senyawa yang berbeda.

Campuran tersebut mengandung klorometana (CH3 Cl atau metil klorida), diklorometana (CH2Cl2 atau metilen klorida), triklorometana (CHCl3 atau kloroform), karbon tetraklorida (CCl4 atau karbon tetraklorida).

Salah satu dari senyawa ini dapat diisolasi dari campuran. Dalam produksi, kloroform dan karbon tetraklorida sangat penting, karena mereka adalah pelarut senyawa organik (lemak, resin, karet). Turunan halogen dari metana dibentuk oleh mekanisme radikal bebas berantai.

Cahaya mempengaruhi molekul klorin, menyebabkan mereka berantakan menjadi radikal anorganik yang mengabstraksi atom hidrogen dengan satu elektron dari molekul metana. Ini menghasilkan HCl dan metil. Metil bereaksi dengan molekul klorin, menghasilkan turunan halogen dan radikal klorin. Selanjutnya, radikal klorin melanjutkan reaksi berantai.

Pada suhu biasa, metana memiliki ketahanan yang cukup terhadap alkali, asam, dan banyak zat pengoksidasi. Pengecualian - Asam sendawa. Dalam reaksi dengan itu, nitromethane dan air terbentuk.

Reaksi adisi tidak khas untuk metana, karena semua valensi dalam molekulnya jenuh.

Reaksi yang melibatkan hidrokarbon dapat berlangsung tidak hanya dengan pemecahan ikatan C-H, tetapi juga dengan pemutusan ikatan C-C. Transformasi ini terjadi pada suhu tinggi. dan katalis. Reaksi-reaksi ini termasuk dehidrogenasi dan perengkahan.

Asam diperoleh dari hidrokarbon jenuh dengan oksidasi - asetat (dari butana), asam lemak (dari parafin).

Mendapatkan metana

Di alam, metana didistribusikan secara luas. Dia adalah yang utama komponen gas alam dan buatan yang paling mudah terbakar. Itu dilepaskan dari lapisan batu bara di tambang, dari dasar rawa. gas alam(yang sangat terlihat dalam gas terkait ladang minyak) tidak hanya mengandung metana, tetapi juga alkana lainnya. Penggunaan zat ini bervariasi. Mereka digunakan sebagai bahan bakar untuk berbagai industri, di bidang kedokteran dan teknologi.

Dalam kondisi laboratorium, gas ini dilepaskan dengan memanaskan campuran natrium asetat + natrium hidroksida, serta melalui reaksi aluminium karbida dan air. Metana juga diperoleh dari zat sederhana. Untuk ini, prasyarat adalah pemanasan dan katalis. Industri penting adalah produksi metana dengan sintesis berdasarkan uap.

Metana dan homolognya dapat diperoleh dengan mengkalsinasi garam dari asam organik yang sesuai dengan alkali. Cara lain untuk mendapatkan alkana adalah reaksi Wurtz, di mana turunan monohalogen dipanaskan dengan logam natrium.