Alkana dan tabel radikalnya. Alkana - definisi, struktur, sifat fisik dan kimia

Dalam kimia, alkana disebut hidrokarbon jenuh, di mana rantai karbon terbuka dan terdiri dari karbon yang dihubungkan satu sama lain melalui ikatan tunggal. Juga fitur karakteristik Alkana tidak mengandung ikatan rangkap dua atau rangkap tiga sama sekali. Terkadang alkana disebut parafin, faktanya parafin sebenarnya adalah campuran karbon jenuh, yaitu alkana.

Rumus alkana

Rumus alkana dapat ditulis sebagai:

Dalam hal ini, n lebih besar dari atau sama dengan 1.

Alkana dicirikan oleh isomerisme kerangka karbon. Dalam hal ini, koneksi dapat menerima yang berbeda bentuk geometris seperti yang ditunjukkan pada gambar di bawah ini misalnya.

Isomerisme kerangka karbon alkana

Dengan peningkatan pertumbuhan rantai karbon, jumlah isomer juga meningkat. Misalnya, butana memiliki dua isomer.

Mendapatkan alkana

Alkana biasanya diperoleh dengan berbagai metode sintetik. Misalnya, salah satu cara untuk mendapatkan alkana melibatkan reaksi "hidrogenasi", ketika alkana diekstraksi dari karbohidrat tak jenuh di bawah pengaruh katalis dan pada suhu.

Sifat fisika alkana

Alkana berbeda dari zat lain dalam ketiadaan warna sama sekali, dan mereka juga tidak larut dalam air. Titik leleh alkana meningkat dengan bertambahnya berat molekul dan panjang rantai hidrokarbon. Artinya, semakin bercabang alkana, semakin tinggi pembakaran dan suhu lelehnya. Alkana gas terbakar dengan nyala biru pucat atau tidak berwarna, sambil melepaskan banyak panas.

Sifat kimia alkana

Alkana adalah zat yang tidak aktif secara kimia, karena kekuatan ikatan sigma yang kuat C-C dan C-H. Dalam hal ini, ikatan C-C bersifat non-polar, dan C-H sedikit polar. Dan karena semua ini adalah jenis ikatan terpolarisasi rendah yang termasuk dalam spesies sigma, mereka akan putus sesuai dengan mekanisme homolitik, menghasilkan pembentukan radikal. Dan sebagai akibatnya Sifat kimia Alkana pada dasarnya adalah reaksi substitusi radikal.

Seperti inilah rumus untuk substitusi radikal alkana (halogenasi alkana).

Selain itu, juga mungkin untuk membedakan reaksi kimia seperti nitrasi alkana (reaksi Konovalov).

Reaksi ini berlangsung pada suhu 140 C, dan paling baik dengan atom karbon tersier.

Pemecahan alkana - reaksi ini berlangsung di bawah pengaruh suhu tinggi dan katalis. Kemudian tercipta kondisi ketika alkana yang lebih tinggi dapat memutuskan ikatannya membentuk alkana tingkat rendah.

Struktur alkana

Alkana adalah hidrokarbon yang molekul-molekulnya dihubungkan oleh ikatan tunggal dan sesuai dengan rumus umum C n H 2n+2. Dalam molekul alkana, semua atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi sp3.

Ini berarti bahwa keempat orbital hibrida atom karbon memiliki bentuk, energi, dan arah yang sama ke sudut-sudut piramida segitiga sama sisi - segi empat. Sudut antara orbital adalah 109° 28'. Rotasi bebas praktis dimungkinkan di sekitar ikatan karbon-karbon tunggal, dan molekul alkana dapat mengambil berbagai bentuk dengan sudut pada atom karbon dekat dengan tetrahedral (109° 28'), misalnya, dalam molekul n-pentana.

Sangat penting untuk mengingat kembali ikatan dalam molekul alkana. Semua ikatan dalam molekul hidrokarbon jenuh adalah tunggal. Tumpang tindih terjadi di sepanjang sumbu yang menghubungkan inti atom, yaitu ini -ikatan. Ikatan karbon-karbon bersifat non-polar dan sulit terpolarisasi. Panjang ikatan C-C pada alkana adalah 0,154 nm (1,54 10 10 m). Ikatan C-H agak lebih pendek. Kerapatan elektron sedikit bergeser ke arah atom karbon yang lebih elektronegatif, yaitu koneksi S-N adalah kutub yang lemah.

Deret metana yang homolog

homolog Zat-zat yang memiliki struktur dan sifat yang sama tetapi berbeda dalam satu atau lebih gugus CH 2 .

Batasi hidrokarbon merupakan deret metana yang homolog.

Isomerisme dan tata nama alkana

Alkana dicirikan oleh apa yang disebut isomerisme struktural. Isomer struktural berbeda satu sama lain dalam struktur kerangka karbon. Alkana paling sederhana, yang dicirikan oleh isomer struktural, adalah butana.

Mari kita pertimbangkan secara lebih rinci untuk alkana dasar-dasar tata nama IUPAC.

1. Pemilihan sirkuit utama. Pembentukan nama hidrokarbon dimulai dengan definisi rantai utama - rantai atom karbon terpanjang dalam molekul, yang seolah-olah menjadi dasarnya.

2. Penomoran atom dari rantai utama. Atom-atom dari rantai utama diberi nomor. Penomoran atom rantai utama dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen (struktur A, B). Jika substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai, maka penomoran dimulai dari ujung yang jumlahnya lebih banyak (struktur B). Jika substituen yang berbeda berada pada jarak yang sama dari ujung rantai, maka penomoran dimulai dari ujung yang lebih tua lebih dekat (struktur D). Senioritas substituen hidrokarbon ditentukan oleh urutan huruf yang diawali dengan alfabet berikut: metil (-CH 3), kemudian propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH3) dll.

Perhatikan bahwa nama substituen dibentuk dengan mengganti akhiran -an dengan akhiran -il pada nama alkana yang sesuai.

3. Pembentukan nama. Angka ditunjukkan di awal nama - jumlah atom karbon di mana substituen berada. Jika ada beberapa substituen pada atom tertentu, maka nomor yang sesuai dalam nama diulang dua kali dipisahkan dengan koma (2,2-). Setelah nomor, tanda hubung menunjukkan jumlah substituen (di - dua, tiga - tiga, tetra - empat, penta - lima) dan nama substituen (metil, etil, propil). Kemudian tanpa spasi dan tanda hubung - nama rantai utama. Rantai utama disebut sebagai hidrokarbon - anggota dari rangkaian homolog metana (metana, etana, propana, dll.).

Nama-nama zat rumus struktur yang diberikan di atas adalah sebagai berikut:

Struktur A: 2-metilpropana;

Struktur B: 3-etilheksana;

Struktur B: 2,2,4-trimetilpentana;

Struktur D: 2-metil 4-etilheksana.

Tidak adanya hidrokarbon jenuh dalam molekul ikatan polar mengarah ke mereka kurang larut dalam air, tidak berinteraksi dengan partikel bermuatan (ion). Reaksi yang paling umum untuk alkana adalah reaksi yang melibatkan Radikal bebas.

Sifat fisika alkana

Empat perwakilan pertama dari deret metana homolog - gas. Yang paling sederhana adalah metana - gas tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau (bau "gas", setelah merasa yang perlu Anda sebut 04, ditentukan oleh bau merkaptan - senyawa yang mengandung belerang yang ditambahkan khusus ke metana yang digunakan dalam rumah tangga dan peralatan gas industri sehingga orang-orang di sekitar mereka dapat mencium bau kebocoran).

Komposisi hidrokarbon dari Dengan 5 H 12 sebelum Dengan 15 H 32 - cairan; Hidrokarbon yang lebih berat adalah padatan. Titik didih dan titik leleh alkana secara bertahap meningkat dengan bertambahnya panjang rantai karbon. Semua hidrokarbon sulit larut dalam air; hidrokarbon cair adalah pelarut organik yang umum.

Sifat kimia alkana

reaksi substitusi.

Reaksi yang paling khas untuk alkana adalah reaksi substitusi radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh atom halogen atau beberapa kelompok.

Mari kita sajikan persamaan karakteristik reaksi halogenasi:

Dalam kasus kelebihan halogen, klorinasi bisa lebih jauh, hingga penggantian lengkap semua atom hidrogen dengan klorin:

Zat yang dihasilkan banyak digunakan sebagai pelarut dan bahan awal dalam sintesis organik.

Reaksi dehidrogenasi(pemisahan hidrogen).

Selama perjalanan alkana melalui katalis (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) pada suhu tinggi (400-600 ° C), molekul hidrogen terpecah dan pembentukan alkena:

Reaksi disertai dengan rusaknya rantai karbon. Semua hidrokarbon jenuh terbakar dengan pembentukan karbon dioksida dan air. Hidrokarbon gas yang bercampur dengan udara dalam proporsi tertentu dapat meledak.

1. Pembakaran hidrokarbon jenuh merupakan reaksi eksoterm radikal bebas yang memiliki sangat penting ketika menggunakan alkana sebagai bahan bakar:

PADA pandangan umum Reaksi pembakaran alkana dapat ditulis sebagai berikut:

2. Kerusakan termal hidrokarbon.

Proses berjalan pada mekanisme radikal bebas. Peningkatan suhu menyebabkan pemutusan homolitik ikatan karbon-karbon dan pembentukan radikal bebas.

Radikal ini berinteraksi satu sama lain, bertukar atom hidrogen, dengan pembentukan molekul molekul alkana dan alkena:

Reaksi pembelahan termal adalah inti dari proses industri - perengkahan hidrokarbon. Proses ini adalah tahap paling penting dari penyulingan minyak.

3. pirolisis. Ketika metana dipanaskan sampai suhu 1000 °C, pirolisis metana- penguraian menjadi zat sederhana:

Ketika dipanaskan sampai suhu 1500 ° C, pembentukan asetilen:

4. Isomerisasi. Ketika hidrokarbon linier dipanaskan dengan katalis isomerisasi (aluminium klorida), zat terbentuk dengan: kerangka karbon bercabang:

5. Aromatisasi. Alkana dengan enam atau lebih atom karbon dalam rantai dengan adanya katalis disikluskan untuk membentuk benzena dan turunannya:

Alkana masuk ke dalam reaksi yang berlangsung menurut mekanisme radikal bebas, karena semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3. Molekul zat ini dibangun menggunakan ikatan kovalen C-C (karbon - karbon) dan ikatan C-H (karbon - hidrogen) polar lemah. Mereka tidak memiliki area dengan kerapatan elektron tinggi dan rendah, ikatan yang mudah terpolarisasi, yaitu, ikatan semacam itu, kerapatan elektron yang dapat digeser di bawah aksi faktor eksternal(medan elektrostatik ion). Akibatnya, alkana tidak akan bereaksi dengan partikel bermuatan, karena ikatan dalam molekul alkana tidak terputus melalui mekanisme heterolitik.

Akan berguna untuk memulai dengan definisi konsep alkana. Ini jenuh atau membatasi Kita juga dapat mengatakan bahwa ini adalah karbon di mana hubungan atom C dilakukan melalui ikatan sederhana. Rumus umumnya adalah: CnH₂n+ 2.

Diketahui bahwa perbandingan jumlah atom H dan C dalam molekulnya paling besar jika dibandingkan dengan golongan lain. Karena fakta bahwa semua valensi ditempati oleh C atau H, sifat kimia alkana tidak diungkapkan dengan cukup jelas, sehingga frasa hidrokarbon jenuh atau jenuh adalah nama kedua mereka.

Ada juga nama lama yang paling mencerminkan kelembaman kimia relatif mereka - parafin, yang berarti "tanpa afinitas".

Jadi, topik percakapan kita hari ini: "Alkana: deret homolog, tata nama, struktur, isomerisme." Data mengenai sifat fisiknya juga akan disajikan.

Alkana: struktur, tata nama

Di dalamnya, atom C berada dalam keadaan seperti hibridisasi sp3. Dalam hal ini, molekul alkana dapat ditunjukkan sebagai satu set struktur tetrahedral C, yang terhubung tidak hanya satu sama lain, tetapi juga dengan H.

Ada ikatan polaritas s yang kuat dan sangat rendah antara atom C dan H. Atom, di sisi lain, selalu berputar di sekitar ikatan sederhana, itulah sebabnya molekul alkana mengambil berbagai bentuk, dan panjang ikatan serta sudut di antara mereka adalah nilai konstan. Bentuk yang berubah menjadi satu sama lain karena rotasi molekul di sekitar ikatan biasanya disebut konformasi.

Dalam proses pelepasan atom H dari molekul yang ditinjau, partikel valensi 1 terbentuk, yang disebut radikal hidrokarbon. Mereka muncul sebagai hasil dari senyawa tidak hanya tetapi juga anorganik. Jika kita mengurangi 2 atom hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh, kita mendapatkan radikal 2 valensi.

Dengan demikian, penamaan alkana dapat menjadi:

• radial (versi lama);
• substitusi (internasional, sistematis). Ini telah diusulkan oleh IUPAC.

Fitur nomenklatur radial

Dalam kasus pertama, penamaan alkana dicirikan sebagai berikut:

1. Pertimbangan hidrokarbon sebagai turunan dari metana, di mana 1 atau lebih atom H digantikan oleh radikal.
2. Tingkat kenyamanan yang tinggi dalam hal koneksi yang tidak terlalu rumit.

Fitur nomenklatur pengganti

Tata nama substitusi alkana memiliki ciri-ciri sebagai berikut:

1. Dasar dari nama tersebut adalah 1 rantai karbon, sedangkan fragmen molekul lainnya dianggap sebagai substituen.
2. Jika ada beberapa radikal identik, nomor ditunjukkan sebelum namanya (secara tegas dalam kata-kata), dan bilangan radikal dipisahkan dengan koma.

Kimia: tata nama alkana

Untuk kenyamanan, informasi disajikan dalam bentuk tabel.

Nama zat	Dasar nama (akar)	Formula molekul	Nama substituen karbon	Rumus substituen karbon

Tata nama alkana di atas termasuk nama-nama yang telah berkembang secara historis (4 anggota pertama dari rangkaian hidrokarbon jenuh).

Nama-nama alkana tak berlipat dengan 5 atau lebih atom C berasal dari angka Yunani yang mencerminkan jumlah atom C yang diberikan. Dengan demikian, akhiran -an menunjukkan bahwa zat tersebut berasal dari serangkaian senyawa jenuh.

Ketika menamai alkana yang tidak berlipat, alkana yang mengandung jumlah atom C maksimum dipilih sebagai rantai utama, yang diberi nomor sehingga substituennya memiliki jumlah terkecil. Dalam hal dua atau lebih rantai dengan panjang yang sama, rantai utama menjadi rantai yang mengandung: bilangan terbesar deputi.

Isomerisme alkana

Metana CH bertindak sebagai nenek moyang hidrokarbon dari deretnya. Dengan setiap perwakilan berikutnya dari seri metana, ada perbedaan dari yang sebelumnya dalam kelompok metilen - CH. Keteraturan ini dapat ditelusuri di seluruh rangkaian alkana.

Ilmuwan Jerman Schiel mengajukan proposal untuk menyebut deret ini homologis. Diterjemahkan dari bahasa Yunani berarti "mirip, serupa."

Dengan demikian, deret homolog adalah himpunan senyawa organik terkait yang memiliki jenis struktur yang sama dengan sifat kimia yang serupa. Homolog adalah anggota dari deret tertentu. Perbedaan homolog adalah kelompok metilen dimana 2 homolog tetangga berbeda.

Seperti disebutkan sebelumnya, komposisi hidrokarbon jenuh dapat dinyatakan menggunakan rumus umum CnH₂n + 2. Jadi, anggota deret homolog berikutnya setelah metana adalah etana - C₂H₆. Untuk menurunkan strukturnya dari metana, perlu untuk mengganti 1 atom H dengan CH₃ (gambar di bawah).

Struktur setiap homolog berikutnya dapat diturunkan dari homolog sebelumnya dengan cara yang sama. Akibatnya, propana terbentuk dari etana - C₃H.

Apa itu isomer?

Ini adalah zat yang memiliki komposisi molekul kualitatif dan kuantitatif yang identik (rumus molekul identik), tetapi berbeda struktur kimia, serta memiliki sifat kimia yang berbeda.

Hidrokarbon di atas berbeda dalam parameter seperti titik didih: -0,5 ° - butana, -10 ° - isobutana. Tipe ini isomerisme disebut sebagai isomerisme kerangka karbon, itu mengacu pada tipe struktural.

Jumlah isomer struktural tumbuh pesat dengan peningkatan jumlah atom karbon. Jadi, C₁₀H₂₂ akan sesuai dengan 75 isomer (tidak termasuk isomer spasial), dan untuk C₁₅H₃₂ 4347 isomer sudah diketahui, untuk C₂₀H₄₂ - 366.319.

Jadi, sudah menjadi jelas apa itu alkana, deret homolog, isomerisme, tata nama. Sekarang saatnya beralih ke konvensi penamaan IUPAC.

Tatanama IUPAC: aturan pembentukan nama

Pertama, perlu untuk menemukan dalam struktur hidrokarbon rantai karbon yang terpanjang dan mengandung jumlah substituen maksimum. Kemudian diperlukan penomoran atom C dari rantai, mulai dari ujung yang paling dekat dengan substituennya.

Kedua, basa adalah nama hidrokarbon jenuh rantai lurus, yang sesuai dengan rantai paling utama dalam hal jumlah atom C.

Ketiga, sebelum pangkalan perlu untuk menunjukkan jumlah locants di dekat tempat substituen berada. Mereka diikuti oleh nama-nama pengganti dengan tanda hubung.

Keempat, dalam hal adanya substituen identik di atom yang berbeda locants C digabungkan, dan awalan pengali muncul sebelum nama: di - untuk dua substituen identik, tiga - untuk tiga, tetra - empat, penta - untuk lima, dll. Angka harus dipisahkan satu sama lain dengan koma, dan dari kata - tanda hubung.

Jika atom C yang sama mengandung dua substituen sekaligus, locant juga ditulis dua kali.

Menurut aturan ini, nomenklatur internasional alkana terbentuk.

Proyeksi Newman

Ilmuwan Amerika ini mengusulkan formula proyeksi khusus untuk demonstrasi grafis konformasi - proyeksi Newman. Mereka sesuai dengan bentuk A dan B dan ditunjukkan pada gambar di bawah ini.

Dalam kasus pertama, ini adalah konformasi terlindung-A, dan yang kedua, ini adalah konformasi yang dihambat-B. Pada posisi A, atom H terletak pada jarak minimum dari satu sama lain. Bentuk ini sesuai dengan nilai energi terbesar, karena tolakan di antara mereka adalah yang terbesar. Ini adalah keadaan yang secara energetik tidak menguntungkan, akibatnya molekul cenderung meninggalkannya dan pindah ke posisi B yang lebih stabil. Di sini, atom-atom H terpisah sejauh mungkin. Jadi, perbedaan energi antara posisi ini adalah 12 kJ / mol, yang menyebabkan rotasi bebas di sekitar sumbu dalam molekul etana, yang menghubungkan gugus metil, tidak merata. Setelah masuk ke posisi yang menguntungkan secara energik, molekul tetap berada di sana, dengan kata lain, "melambat". Makanya disebut terhambat. Hasil - 10 ribu molekul etana berada dalam bentuk konformasi terhalang di bawah kondisi suhu kamar. Hanya satu yang memiliki bentuk berbeda - dikaburkan.

Mendapatkan hidrokarbon jenuh

Telah diketahui dari artikel bahwa ini adalah alkana (strukturnya, tata nama dijelaskan secara rinci sebelumnya). Akan berguna untuk mempertimbangkan cara mendapatkannya. Mereka diisolasi dari sumber alami seperti minyak, alam, batu bara. Mereka juga berlaku metode sintetis. Misalnya, H₂2H₂:

1. Proses Hidrogenasi CnH₂n (alkena)→ CnH₂n+2 (alkana)← CnH₂n-2 (alkuna).
2. Dari campuran monoksida C dan H - gas sintesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Dari asam karboksilat (garamnya): elektrolisis di anoda, di katoda:

• Elektrolisis Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reaksi Dumas (paduan alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Perengkahan minyak: CnH₂n+2 (450-700 °)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gasifikasi bahan bakar (padat): C+2H₂→CH₄.
3. Sintesis alkana kompleks (turunan halogen) yang memiliki atom C lebih sedikit: 2CH₃Cl (klorometana) +2Na →CH₃- CH₃ (etana) +2NaCl.
4. Dekomposisi air metanida (karbida logam): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Sifat fisik hidrokarbon jenuh

Untuk kenyamanan, data dikelompokkan dalam tabel.

Rumus	Alkan	Titik lebur dalam °C	Titik didih dalam °C	Kepadatan, g/ml
				0,415 pada t = -165°С
				0,561 pada t= -100 °C
				0,583 pada t = -45 °C
				0,579 pada t =0°C
	2-metil propana			0,557 pada t = -25°C
	2,2-Dimetil propana
	2-metilbutana
	2-Metilpentana
	2,2,3,3-Tetra-metilbutana
	2,2,4-trimetil-pentana
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undecan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecane
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradekana
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃₄	n-Heksadekana
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontane		3 mmHg Seni.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Seni.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane
n-C₁₀₀H₂₀₂

Kesimpulan

Artikel tersebut mempertimbangkan konsep seperti alkana (struktur, tata nama, isomerisme, deret homolog, dll.). Sedikit diceritakan tentang ciri-ciri nomenklatur radial dan substitusi. Metode untuk memperoleh alkana dijelaskan.

Selain itu, seluruh tata nama alkana tercantum secara rinci dalam artikel (tes dapat membantu mengasimilasi informasi yang diterima).

Salah satu tipe pertama senyawa kimia belajar di kurikulum sekolah pada kimia organik, adalah alkana. Mereka termasuk dalam kelompok hidrokarbon jenuh (jika tidak - alifatik). Molekul mereka hanya mengandung ikatan tunggal. Atom karbon dicirikan oleh hibridisasi sp³.

Homolog disebut zat kimia yang memiliki properti Umum dan struktur kimia, tetapi berbeda oleh satu atau lebih gugus CH2.

Dalam kasus metana CH4, rumus umum alkana dapat diberikan: CnH (2n+2), di mana n adalah jumlah atom karbon dalam senyawa.

Berikut adalah tabel alkana, di mana n berada dalam kisaran 1 hingga 10.

Isomerisme alkana

Isomer adalah zat-zat itu Formula molekul yang sama, tetapi struktur atau strukturnya berbeda.

Kelas alkana dicirikan oleh 2 jenis isomerisme: kerangka karbon dan isomerisme optik.

Mari kita berikan contoh isomer struktural (yaitu, zat yang hanya berbeda dalam struktur kerangka karbon) untuk butana C4H10.

Isomer optik disebut 2 zat tersebut, molekul yang memiliki struktur serupa, tetapi tidak dapat digabungkan dalam ruang. Fenomena isomerisme optik atau cermin terjadi pada alkana, dimulai dengan heptana C7H16.

Untuk memberikan alkana nama yang benar, menggunakan nomenklatur IUPAC. Untuk melakukan ini, gunakan urutan tindakan berikut:

Sesuai dengan rencana di atas, mari kita coba memberi nama pada alkana berikutnya.

Dalam kondisi normal, alkana tak bercabang dari CH4 hingga C4H10 adalah zat gas, mulai dari C5H12 dan hingga C13H28 - cair dan memiliki bau tertentu, semua yang berikutnya padat. Ternyata itu semakin panjang rantai karbon, titik didih dan titik leleh meningkat. Semakin bercabang struktur alkana, semakin rendah suhu di mana ia mendidih dan meleleh.

Alkana berbentuk gas tidak berwarna. Dan juga semua perwakilan dari kelas ini tidak dapat dilarutkan dalam air.

Alkana yang memiliki keadaan agregasi gas dapat terbakar, sedangkan nyala api tidak berwarna atau berwarna biru pucat.

Sifat kimia

Dalam kondisi normal, alkana agak tidak aktif. Ini dijelaskan oleh kekuatan ikatan antara atom C-C dan C-H. Oleh karena itu, perlu untuk menyediakan kondisi khusus (misalnya, suhu atau cahaya yang cukup tinggi) untuk melakukan reaksi kimia menjadi mungkin.

Reaksi substitusi

Reaksi jenis ini termasuk halogenasi dan nitrasi. Halogenasi (reaksi dengan Cl2 atau Br2) terjadi ketika dipanaskan atau di bawah pengaruh cahaya. Selama reaksi berlangsung secara berurutan, haloalkana terbentuk.

Misalnya, Anda dapat menulis reaksi klorinasi etana.

Brominasi akan berlangsung dengan cara yang sama.

Nitrasi adalah reaksi dengan larutan lemah (10%) HNO3 atau dengan oksida nitrat (IV) NO2. Kondisi untuk melakukan reaksi - suhu 140 °C dan tekanan.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Akibatnya, dua produk terbentuk - air dan asam amino.

Reaksi penguraian

Reaksi penguraian selalu membutuhkan suhu tinggi. Ini diperlukan untuk memutuskan ikatan antara atom karbon dan hidrogen.

Jadi, saat retak suhu yang dibutuhkan antara 700 dan 1000 °C. dihancurkan selama reaksi. -C-C- komunikasi, alkana baru dan alkena baru terbentuk:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Pengecualian adalah pemecahan metana dan etana. Sebagai hasil dari reaksi ini, hidrogen dilepaskan dan alkuna asetilena terbentuk. Prasyarat adalah pemanasan hingga 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Jika Anda melebihi suhu 1000 ° C, Anda dapat mencapai pirolisis dengan pemutusan total ikatan dalam senyawa:

Selama pirolisis propil, karbon C diperoleh, dan hidrogen H2 juga dilepaskan.

Reaksi dehidrogenasi

Dehidrogenasi (eliminasi hidrogen) terjadi secara berbeda untuk alkana yang berbeda. Kondisi reaksi adalah suhu dalam kisaran 400 hingga 600 ° C, serta adanya katalis, yang dapat berupa nikel atau platinum.

Dari senyawa dengan 2 atau 3 atom C dalam kerangka karbon, alkena terbentuk:

C2H6 = C2H4 + H2.

Jika ada 4-5 atom karbon dalam rantai molekul, maka setelah dehidrogenasi, akan diperoleh alkadiena dan hidrogen.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Dimulai dengan heksana, selama reaksi, benzena atau turunannya terbentuk.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Kita juga harus menyebutkan reaksi konversi yang dilakukan untuk metana pada suhu 800 °C dan dengan adanya nikel:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Untuk alkana lain, konversinya tidak seperti biasanya.

Oksidasi dan pembakaran

Jika alkana yang dipanaskan hingga suhu tidak lebih dari 200 ° C berinteraksi dengan oksigen dengan adanya katalis, maka produk yang diperoleh akan berbeda tergantung pada kondisi reaksi lainnya: ini mungkin merupakan perwakilan dari kelas aldehida, asam karboksilat, alkohol atau keton.

Dalam kasus oksidasi lengkap, alkana terbakar menjadi produk akhir - air dan CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Jika selama oksidasi jumlah oksigen tidak mencukupi, produk akhir karbon dioksida akan digantikan oleh batubara atau CO.

Melakukan isomerisasi

Jika suhu sekitar 100-200 derajat diberikan, reaksi penataan ulang menjadi mungkin untuk alkana tidak bercabang. Kondisi wajib kedua untuk isomerisasi adalah adanya katalis AlCl3. Dalam hal ini, struktur molekul zat berubah dan isomernya terbentuk.

Penting bagian alkana diperoleh dengan memisahkannya dari bahan baku alami. Paling sering didaur ulang gas alam, komponen utamanya adalah metana atau minyak yang mengalami perengkahan dan pembetulan.

Anda juga harus ingat tentang sifat kimia alkena. Di kelas 10, salah satu metode laboratorium pertama yang dipelajari dalam pelajaran kimia adalah hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh.

C3H6 + H2 = C3H8

Misalnya, sebagai hasil dari penambahan hidrogen ke propilena, diperoleh satu produk - propana.

Menggunakan reaksi Wurtz, alkana diperoleh dari monohaloalkana, dalam rantai struktural di mana jumlah atom karbon digandakan:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Cara lain untuk mendapatkannya adalah interaksi garam asam karboksilat dengan alkali saat dipanaskan:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Selain itu, metana kadang-kadang diperoleh dalam busur listrik(C + 2H2 = CH4) atau ketika aluminium karbida berinteraksi dengan air:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkana banyak digunakan dalam industri sebagai bahan bakar berbiaya rendah. Dan mereka juga digunakan sebagai bahan baku untuk sintesis zat organik lainnya. Untuk tujuan ini, metana biasanya digunakan, yang diperlukan untuk dan gas sintesis. Beberapa hidrokarbon jenuh lainnya digunakan untuk mendapatkan lemak sintetis, dan juga sebagai dasar untuk pelumas.

Untuk pemahaman terbaik tentang topik "Alkana", lebih dari satu pelajaran video telah dibuat, di mana topik-topik seperti struktur materi, isomer, dan tata nama dibahas secara rinci, serta mekanisme reaksi kimia yang ditampilkan.

Alkana :

Alkana adalah hidrokarbon jenuh, di mana semua atomnya dihubungkan oleh ikatan tunggal. Rumus -

Properti fisik :

• Titik leleh dan titik didih meningkat dengan berat molekul dan panjang rantai karbon utama
• Dalam kondisi normal, alkana tak bercabang dari CH 4 ke C 4 H 10 adalah gas; dari C 5 H 12 hingga C 13 H 28 - cairan; setelah C 14 H 30 - benda padat.
• Titik leleh dan titik didih berkurang dari yang bercabang sedikit menjadi bercabang banyak. Jadi, misalnya, pada 20 °C, n-pentana adalah cairan, dan neopentana adalah gas.

Sifat kimia:

· halogenasi

ini adalah salah satu reaksi substitusi. Atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi dihalogenasi terlebih dahulu (atom tersier, kemudian sekunder, atom primer dihalogenasi terakhir). Halogenasi alkana terjadi secara bertahap - tidak lebih dari satu atom hidrogen diganti dalam satu tahap:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometana)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometana)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometana)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometana).

Di bawah aksi cahaya, molekul klorin terurai menjadi radikal, kemudian mereka menyerang molekul alkana, mengambil atom hidrogen dari mereka, akibatnya radikal metil CH 3 terbentuk, yang bertabrakan dengan molekul klorin, menghancurkannya dan membentuk yang baru. radikal.

· Pembakaran

Sifat kimia utama dari hidrokarbon jenuh, yang menentukan penggunaannya sebagai bahan bakar, adalah reaksi pembakaran. Contoh:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Dengan tidak adanya oksigen, karbon dioksida digantikan oleh karbon monoksida atau batubara (tergantung pada konsentrasi oksigen).

Secara umum, reaksi pembakaran alkana dapat ditulis sebagai berikut:

Dengan n H2 n +2 +(1,5n+0.5)O 2 \u003d n CO2 + ( n+1) H2O

· Penguraian

Reaksi dekomposisi hanya terjadi di bawah pengaruh suhu tinggi. Peningkatan suhu menyebabkan pemutusan ikatan karbon dan pembentukan radikal bebas.

Contoh:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Alkena :

Alkena adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung dalam molekul, selain ikatan tunggal, satu ikatan karbon-karbon rangkap.Rumusnya adalah C n H 2n

Kepemilikan hidrokarbon ke dalam kelas alkena dicerminkan oleh akhiran generik -ena dalam namanya.

Properti fisik :

• Titik leleh dan titik didih alkena (disederhanakan) meningkat dengan berat molekul dan panjang rantai karbon utama.
• Dalam kondisi normal, alkena dari C 2 H 4 ke C 4 H 8 adalah gas; dari C 5 H 10 ke C 17 H 34 - cair, setelah C 18 H 36 - padat. Alkena tidak larut dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik.

Sifat kimia :

· Dehidrasi adalah proses pemisahan molekul air dari molekul senyawa organik.

· Polimerisasi- ini adalah proses kimia yang menggabungkan banyak molekul awal dari zat dengan berat molekul rendah menjadi molekul polimer besar.

Polimer adalah senyawa dengan berat molekul tinggi, molekulnya terdiri dari banyak unit struktural yang identik.

Alkadiena :

Alkadiena adalah hidrokarbon tak jenuh yang mengandung dalam molekul, selain ikatan tunggal, dua ikatan karbon-karbon rangkap.

. Diena adalah isomer struktural alkuna.

Properti fisik :

Butadiena adalah gas (mendidih −4.5 °C), isoprena adalah cairan yang mendidih pada 34 °C, dimetilbutadiena adalah cairan yang mendidih pada 70 °C. Isoprena dan hidrokarbon diena lainnya mampu berpolimerisasi menjadi karet. Karet alam dalam keadaan murni adalah polimer dengan rumus umum(С5Н8) n dan diperoleh dari jus susu dari beberapa tanaman tropis.

Karet sangat larut dalam benzena, bensin, karbon disulfida. Pada suhu rendah menjadi rapuh, ketika dipanaskan menjadi lengket. Untuk meningkatkan sifat mekanik dan kimia karet, karet diubah menjadi karet dengan vulkanisasi. Untuk mendapatkan produk karet, mereka terlebih dahulu dicetak dari campuran karet dengan belerang, serta dengan pengisi: jelaga, kapur, tanah liat, dan beberapa lainnya. senyawa organik, berfungsi untuk mempercepat vulkanisasi. Kemudian produk dipanaskan - vulkanisasi panas. Selama vulkanisasi, belerang berikatan secara kimia dengan karet. Selain itu, dalam karet vulkanisir, belerang terkandung dalam keadaan bebas dalam bentuk partikel-partikel kecil.

Hidrokarbon diena mudah dipolimerisasi. Reaksi polimerisasi hidrokarbon diena mendasari sintesis karet. Masuk ke dalam reaksi adisi (hidrogenasi, halogenasi, hidrohalogenasi):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alkuna :

Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang molekulnya mengandung, selain ikatan tunggal, satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga Rumus-C n H 2n-2

Properti fisik :

Alkuna dengan caranya sendiri properti fisik menyerupai alkena yang sesuai. Lebih rendah (hingga C 4) - gas tanpa warna dan bau, memiliki titik didih lebih tinggi daripada rekan-rekan mereka di alkena.

Alkuna kurang larut dalam air, lebih baik dalam pelarut organik.

Sifat kimia :

reaksi halogenasi

Alkuna mampu menambahkan satu atau dua molekul halogen untuk membentuk turunan halogen yang sesuai:

Hidrasi

Dengan adanya garam merkuri, alkuna menambahkan air untuk membentuk asetaldehida (untuk asetilena) atau keton (untuk alkuna lain)