Struktura alkana. Međunarodna nomenklatura alkana

Zagrijavanje natrijeve soli octene kiseline (natrijevog acetata) s viškom lužine dovodi do eliminacije karboksilne skupine i stvaranja metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Ako umjesto natrijevog acetata uzmemo natrijev propionat, tada nastaje etan, od natrijevog butanoata - propan itd.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz sinteza. U interakciji haloalkana s alkalijskim natrijem nastaju zasićeni ugljikovodici i halogenid alkalni metal, Na primjer:

Djelovanje alkalijskog metala na smjesu halougljika (npr. bromoetan i brometan) rezultirat će stvaranjem smjese alkana (etan, propan i butan).

Reakcija na kojoj se temelji Wurtzova sinteza dobro se odvija samo s haloalkanima, u čijim je molekulama atom halogena vezan za primarni atom ugljika.

6. Hidroliza karbida. Prilikom obrade nekih karbida koji sadrže ugljik u oksidacijskom stanju -4 (na primjer, aluminijev karbid), s vodom nastaje metan:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Fizička svojstva

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su plinovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "plina", osjetivši ga na 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor koji se posebno dodaju metanu koji se koristi u kućanstvu i industrijskih plinskih uređaja, kako bi ljudi u njihovoj blizini mogli osjetiti miris curenja).

Ugljikovodici sastava od C5H12 do C15H32 su tekućine, teži ugljikovodici su krute tvari.

Vrelište i talište alkana postupno se povećavaju s povećanjem duljine lanca ugljika. Svi ugljikovodici su slabo topljivi u vodi; tekući ugljikovodici su uobičajena organska otapala.

Kemijska svojstva

1. Reakcije supstitucije. Najkarakterističnije za alkane su reakcije supstitucije slobodnih radikala, tijekom kojih se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Izložimo jednadžbe najtipičnijih reakcija.

halogeniranje:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
diklormetan metilen klorid

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
triklorometan kloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
ugljik tetraklorid ugljik tetraklorid

Dobivene tvari se široko koriste kao otapala i polazni materijali u organskoj sintezi.

2. Dehidrogenacija (eliminacija vodika). Kada se alkani prođu preko katalizatora (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) na visokoj temperaturi (400-600 °C), molekula vodika se odcijepi i nastaje alken:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reakcije praćene uništavanjem ugljikovog lanca. Svi zasićeni ugljikovodici izgaraju s stvaranjem ugljičnog dioksida i vode. Plinoviti ugljikovodici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati. Izgaranje zasićenih ugljikovodika je egzotermna reakcija slobodnih radikala koja ima vrlo veliku važnost koristeći alkane kao gorivo.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880 kJ

NA opći pogled Reakcija izgaranja alkana može se zapisati na sljedeći način:

Reakcije toplinskog cijepanja su temelj industrijskog procesa - krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza rafiniranje nafte.

Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 ° C, počinje piroliza metana - raspadanje u jednostavne tvari. Kada se zagrije na temperaturu od 1500 ° C, moguće je stvaranje acetilena.

4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminijev klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljikovim kosturom:

5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više ugljikovih atoma u lancu u prisutnosti katalizatora cikliziraju se u benzen i njegove derivate:

Koji je razlog zašto alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala? Svi atomi ugljika u molekulama alkana su u stanju sp 3 hibridizacije. Molekule ovih tvari izgrađene su pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodik) veza. Nemaju područja s povećanom i smanjenom gustoćom elektrona, lako polarizabilne veze, tj. takve veze čija se elektronska gustoća može pomaknuti pod utjecajem vanjskih utjecaja (elektrostatička polja iona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, budući da veze u molekulama alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.

Najkarakterističnije reakcije alkana su reakcije supstitucije slobodnih radikala. Tijekom ovih reakcija atom vodika se zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Kinetiku i mehanizam lančanih reakcija slobodnih radikala, tj. reakcija koje se odvijaju pod djelovanjem slobodnih radikala - čestica s nesparenim elektronima - proučavao je izvanredni ruski kemičar N. N. Semenov. Za te studije dobio je Nobelovu nagradu za kemiju.

Obično je reakcijski mehanizam supstitucije slobodnih radikala predstavljen u tri glavne faze:

1. Inicijacija (nukleacija lanca, stvaranje slobodnih radikala pod djelovanjem izvora energije – ultraljubičasto svjetlo, zagrijavanje).

2. Razvoj lanca (lanac uzastopnih interakcija slobodnih radikala i neaktivnih molekula, uslijed čega nastaju novi radikali i nove molekule).

3. Prekid lanca (kombinacija slobodnih radikala u neaktivne molekule (rekombinacija), "smrt" radikala, prestanak lanca reakcija).

Znanstveno istraživanje N.N. Semenov

Semenov Nikolaj Nikolajevič

(1896 - 1986)

Sovjetski fizičar i fizikalni kemičar, akademik. Laureat Nobelova nagrada (1956). Znanstveno istraživanje odnose se na nauk o kemijskim procesima, katalizi, lančanim reakcijama, teoriji toplinske eksplozije i izgaranja plinskih smjesa.

Razmotrimo ovaj mehanizam na primjeru reakcije kloriranja metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Pokretanje lanca nastaje kao rezultat činjenice da pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja ili zagrijavanja dolazi do homolitičkog cijepanja Cl-Cl veze i molekula klora se raspada na atome:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Nastali slobodni radikali napadaju molekule metana, otkidajući njihov atom vodika:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

i pretvaranje u CH3 radikale, koji, zauzvrat, sudarajući se s molekulama klora, uništavaju ih stvaranjem novih radikala:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl itd.

Lanac se razvija.

Zajedno s stvaranjem radikala, njihova "smrt" nastaje kao rezultat procesa rekombinacije - formiranja neaktivne molekule iz dva radikala:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Zanimljivo je primijetiti da se tijekom rekombinacije oslobađa točno onoliko energije koliko je potrebno da se novonastala veza uništi. U tom smislu, rekombinacija je moguća samo ako u sudaru dvaju radikala sudjeluje treća čestica (druga molekula, stijenka reakcijske posude), koja preuzima višak energije. To omogućuje reguliranje, pa čak i zaustavljanje lančanih reakcija slobodnih radikala.

Obratite pozornost na posljednji primjer reakcije rekombinacije – stvaranje molekule etana. Ovaj primjer pokazuje da je reakcija koja uključuje organski spojevi je prilično složen proces, uslijed kojeg, uz glavni produkt reakcije, vrlo često nastaju nusprodukti, što dovodi do potrebe za razvojem složenih i skupih metoda za pročišćavanje i izolaciju ciljnih tvari.

Reakcijska smjesa dobivena kloriranjem metana, zajedno s klorometanom (CH3Cl) i klorovodikom, sadržavat će: diklormetan (CH2Cl2), triklorometan (CHCl3), ugljik tetraklorid (CCl4), etan i njegove produkte kloriranja.

Pokušajmo sada razmotriti reakciju halogeniranja (na primjer, bromiranje) složenijeg organskog spoja - propana.

Ako je u slučaju kloriranja metana moguć samo jedan derivat monoklora, tada u ovoj reakciji mogu nastati dva monobromo derivata:

Vidi se da je u prvom slučaju atom vodika zamijenjen na primarnom atomu ugljika, au drugom slučaju na sekundarnom. Jesu li stope ovih reakcija jednake? Pokazalo se da u konačnoj smjesi prevladava produkt supstitucije atoma vodika, koji se nalazi na sekundarnom ugljiku, odnosno 2-bromopropan (CH3-CHBr-CH3). Pokušajmo ovo objasniti.

Da bismo to učinili, morat ćemo koristiti ideju stabilnosti međučestica. Jeste li primijetili da smo prilikom opisivanja mehanizma reakcije kloriranja metana spomenuli metilni radikal - CH3? Ovaj radikal je međučestica između metana CH4 i klorometana CH3Cl. Međučestica između propana i 1-brompropana je radikal s nesparenim elektronom na primarnom ugljiku, a između propana i 2-bromopropana - na sekundarnom.

Radikal s nesparenim elektronom na sekundarnom atomu ugljika (b) stabilniji je od slobodnog radikala s nesparenim elektronom na primarnom atomu ugljika (a). Formira se u više. Iz tog razloga, glavni proizvod reakcije bromiranja propana je 2-bromo-propan, spoj čije se stvaranje odvija kroz stabilniju međučesticu.

Evo nekoliko primjera reakcija slobodnih radikala:

Reakcija nitracije (Reakcija Konovalova)

Reakcija se koristi za dobivanje nitro spojeva - otapala, polaznih materijala za mnoge sinteze.

Katalitička oksidacija alkana kisikom

Ove reakcije su temelj najvažnijih industrijskih procesa za dobivanje aldehida, ketona, alkohola izravno iz zasićenih ugljikovodika, na primjer:

CH4 + [O] -> CH3OH

Primjena

Zasićeni ugljikovodici, posebice metan, imaju široku primjenu u industriji (Shema 2). Oni su jednostavno i prilično jeftino gorivo, sirovina za dobivanje velikog broja najvažnijih spojeva.

Spojevi dobiveni iz metana, najjeftinije ugljikovodične sirovine, koriste se za proizvodnju mnogih drugih tvari i materijala. Metan se koristi kao izvor vodika u sintezi amonijaka, kao i za proizvodnju sintetskog plina (mješavina CO i H2) koji se koristi za industrijsku sintezu ugljikovodika, alkohola, aldehida i drugih organskih spojeva.

Ugljikovodici uljnih frakcija višeg ključanja koriste se kao gorivo za dizelske i turbomlazne motore, kao baza za maziva ulja, kao sirovina za proizvodnju sintetičkih masti itd.

Evo nekoliko industrijski značajnih reakcija koje uključuju metan. Metan se koristi za proizvodnju kloroforma, nitrometana, derivata koji sadrže kisik. Alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline mogu nastati izravnom interakcijom alkana s kisikom, ovisno o reakcijskim uvjetima (katalizator, temperatura, tlak):

Kao što već znate, ugljikovodici sastava od C5H12 do C11H24 uključeni su u benzinsku frakciju ulja i uglavnom se koriste kao gorivo za motore s unutarnjim izgaranjem. Poznato je da su najvrednije komponente benzina izomerni ugljikovodici, jer imaju najveću otpornost na udarce.

Ugljikovodici, kada su u kontaktu s atmosferskim kisikom, s njim polagano stvaraju spojeve - perokside. Ovo je spora reakcija slobodnih radikala koju pokreće molekula kisika:

Imajte na umu da se hidroperoksidna skupina formira na sekundarnim atomima ugljika, koji su najzastupljeniji u linearnim ili normalnim ugljikovodicima.

S naglim porastom tlaka i temperature, koji se događa na kraju kompresijskog takta, razgradnja ovih peroksidnih spojeva počinje stvaranjem veliki broj slobodni radikali, koji "pokreću" slobodni radikal lančana reakcija gori prije nego što je potrebno. Klip još uvijek ide gore, a produkti izgaranja benzina, koji su već nastali kao posljedica preranog paljenja smjese, guraju ga prema dolje. To dovodi do oštrog smanjenja snage motora, njegovog trošenja.

Dakle, glavni uzrok detonacije je prisutnost peroksidnih spojeva, čija je sposobnost stvaranja maksimalna za linearne ugljikovodike.

k-heptan ima najmanju otpornost na detonaciju među ugljikovodicima benzinske frakcije (C5H14 - C11H24). Najstabilniji (tj. u najmanjoj mjeri stvara perokside) je takozvani izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Općeprihvaćena karakteristika otpornosti na udarce benzina je oktanski broj. Oktanski broj 92 (na primjer, A-92 benzin) znači da ovaj benzin ima ista svojstva kao mješavina koja se sastoji od 92% izooktana i 8% heptana.

Zaključno, može se dodati da korištenje visokooktanskog benzina omogućuje povećanje kompresijskog omjera (tlak na kraju kompresijskog takta), što dovodi do povećanja snage i učinkovitosti motora s unutarnjim izgaranjem.

Biti u prirodi i dobiti

U današnjoj lekciji upoznali ste se s takvim pojmom kao što su alkani, a također ste naučili o njemu. kemijski sastav i metode dobivanja. Stoga se sada detaljnije zadržimo na temi pronalaženja alkana u prirodi i saznajmo kako i gdje su alkani našli primjenu.

Glavni izvori za dobivanje alkana su prirodni plin i nafta. Oni čine najveći dio proizvoda od prerade nafte. Metan, uobičajen u naslagama sedimentnih stijena, također je plinski hidrat alkana.

Glavna komponenta prirodnog plina je metan, ali sadrži i mali udio etana, propana i butana. Metan se može naći u emisijama ugljenih slojeva, močvarama i povezanim naftnim plinovima.

Ankani se mogu dobiti i koksanjem ugljena. U prirodi postoje i takozvani čvrsti alkani - ozoceriti, koji su predstavljeni u obliku naslaga planinskog voska. Ozokerit se može naći u voštanim premazima biljaka ili njihovim sjemenkama, kao i u sastavu pčelinjeg voska.

Industrijska izolacija alkana preuzeta je iz prirodnih izvora, koji su, na sreću, još uvijek neiscrpni. Dobivaju se katalitičkom hidrogenacijom ugljikovih oksida. Također, metan se može dobiti u laboratoriju metodom zagrijavanja natrijevog acetata s krutom lužinom ili hidrolizom nekih karbida. Ali i alkani se mogu dobiti dekarboksilacijom karboksilnih kiselina i njihovom elektrolizom.

Primjena alkana

Alkani na razini kućanstva naširoko se koriste u mnogim područjima ljudske aktivnosti. Vrlo je teško zamisliti naš život bez prirodnog plina. I nikome neće biti tajna da je osnova prirodnog plina metan iz kojeg se proizvodi čađa koja se koristi u proizvodnji topografskih boja i guma. Hladnjak koji svatko ima u svom domu također radi zahvaljujući spojevima alkana koji se koriste kao rashladna sredstva. A acetilen dobiven iz metana koristi se za zavarivanje i rezanje metala.

Sada već znate da se alkani koriste kao gorivo. Prisutni su u sastavu benzina, kerozina, solarnog ulja i loživog ulja. Osim toga, nalaze se i u sastavu ulja za podmazivanje, vazelina i parafina.

Kao otapalo i za sintezu različitih polimera, cikloheksan je našao široku primjenu. Ciklopropan se koristi u anesteziji. Skvalan, kao visokokvalitetno ulje za podmazivanje, sastavni je dio mnogih farmaceutskih i kozmetički preparati. Alkani su sirovine s kojima se dobivaju organski spojevi poput alkohola, aldehida i kiselina.

Parafin je mješavina viših alkana, a budući da je netoksičan, široko se koristi u Industrija hrane. Koristi se za impregniranje ambalaže za mliječne proizvode, sokove, žitarice i sl., ali i u proizvodnji žvakaće gume. A zagrijani parafin se u medicini koristi za parafinsko liječenje.

Osim navedenog, glave šibica su impregnirane parafinom, za njihovo bolje gorenje od njega se izrađuju olovke i svijeće.

Oksidacijom parafina dobivaju se proizvodi koji sadrže kisik, uglavnom organske kiseline. Prilikom miješanja tekućih ugljikovodika sa određeni broj Vazelin se dobiva iz atoma ugljika, koji je našao široku primjenu kako u parfumeriji i kozmetologiji, tako i u medicini. Koristi se za pripremu raznih masti, krema i gelova. I također se koristi za toplinske postupke u medicini.

Praktični zadaci

1. Zapišite opća formula ugljikovodici homolognog niza alkana.

2. Napišite formule za moguće izomere heksana i navedite ih prema sustavnoj nomenklaturi.

3. Što je pucanje? Koje vrste pucanja poznajete?

4. Napišite formule za moguće produkte pucanja heksana.

5. Dešifrirajte sljedeći lanac transformacija. Imenujte spojeve A, B i C.

6. Olovo strukturna formula ugljikovodik S5N12, koji tijekom bromiranja stvara samo jedan monobromo derivat.

7. Za potpuno izgaranje 0,1 mol alkana nepoznate strukture potrošeno je 11,2 litara kisika (na n.a.). Koja je strukturna formula alkana?

8. Koja je strukturna formula plinovitog zasićenog ugljikovodika ako 11 g tog plina zauzima volumen od 5,6 litara (pri n.a.)?

9. Pregledajte što znate o korištenju metana i objasnite zašto se curenje plina u kućanstvu može otkriti mirisom, iako su njegovi sastojci bez mirisa.

deset*. Koji se spojevi mogu dobiti katalitičkom oksidacijom metana u raznim uvjetima? Napišite jednadžbe za odgovarajuće reakcije.

jedanaest*. Produkti potpunog izgaranja (u višku kisika) 10,08 litara (n.a.) mješavine etana i propana propušteno je kroz višak vapnene vode. Tako je nastalo 120 g taloga. Odredite volumetrijski sastav početne smjese.

12*. Gustoća etana smjese dva alkana je 1,808. Nakon bromiranja ove smjese izolirana su samo dva para izomernih monobromoalkana. Ukupna masa lakših izomera u produktima reakcije jednaka je ukupnoj masi težih izomera. Odredite volumni udio težeg alkana u početnoj smjesi.

Alkani su zasićeni ugljikovodici. U svojim molekulama atomi imaju jednostruke veze. Struktura je određena formulom CnH2n+2. Razmotrimo alkane: Kemijska svojstva, vrste, primjena.

U strukturi ugljika postoje četiri orbite duž kojih se atomi rotiraju. Orbitale imaju isti oblik, energiju.

Bilješka! Kutovi između njih su 109 stupnjeva i 28 minuta, usmjereni su na vrhove tetraedra.

Jednostavna ugljikova veza omogućuje molekulama alkana da se slobodno rotiraju, zbog čega strukture poprimaju različite oblike, tvoreći vrhove na atomima ugljika.

Svi alkanski spojevi podijeljeni su u dvije glavne skupine:

1. Ugljikovodici alifatskog spoja. Takve strukture imaju linearnu vezu. Opća formula izgleda ovako: CnH2n+2. Vrijednost n jednaka je ili veća od jedan, znači broj ugljikovih atoma.
2. Cikloalkani cikličke strukture. Kemijska svojstva cikličkih alkana značajno se razlikuju od onih linearnih spojeva. Formula cikloalkana donekle ih čini sličnima ugljikovodicima koji imaju trostruku atomska veza, odnosno s alkinima.

Vrste alkana

Postoji nekoliko vrsta alkanskih spojeva, od kojih svaki ima svoju formulu, strukturu, kemijska svojstva i alkilni supstituent. Tablica sadrži homologni niz

Naziv alkana

Opća formula za zasićene ugljikovodike je CnH2n+2. Promjenom vrijednosti n dobiva se spoj s jednostavnom međuatomskom vezom.

Korisni video: alkani - molekularna struktura, fizička svojstva

Sorte alkana, mogućnosti reakcije

NA vivo Alkani su kemijski inertni spojevi. Ugljikovodici ne reagiraju na kontakt s koncentratom dušične i sumporne kiseline, lužine i kalijevog permanganata.

Pojedinačne molekularne veze određuju reakcije karakteristične za alkane. Alkanski lanci karakteriziraju nepolarna i slabo polarizabilna veza. Nešto je duži od S-N.

Opća formula alkana

reakcija supstitucije

Parafinske tvari razlikuju se po neznatnoj kemijskoj aktivnosti. To se objašnjava povećanom čvrstoćom lančane veze koju nije lako prekinuti. Za uništavanje se koristi homološki mehanizam u kojem sudjeluju slobodni radikali.

Za alkane su supstitucijske reakcije prirodnije. Ne reagiraju na molekule vode i nabijene ione. Tijekom supstitucije, čestice vodika zamjenjuju se halogenom i drugim aktivnim elementima. Među tim procesima su halogenacija, nitriranje i sulfokloracija. Takve se reakcije koriste za stvaranje derivata alkana.

Zamjena slobodnim radikalima odvija se u tri glavna koraka:

1. Pojava lanca na temelju kojeg nastaju slobodni radikali. Kao katalizatori koriste se grijanje i ultraljubičasto svjetlo.
2. Razvoj lanca u čijoj se strukturi odvijaju interakcije aktivnih i neaktivnih čestica. Tako nastaju molekule i radikalne čestice.
3. Na kraju se lanac prekida. Aktivni elementi stvaraju nove kombinacije ili potpuno nestaju. Lančana reakcija završava.

Halogenacija

Proces je radikalan. Halogenacija se događa pod utjecajem ultraljubičastog zračenja i toplinskog zagrijavanja smjese ugljikovodika i halogena.

Cijeli se proces odvija prema Markovnikovovu pravilu. Njegova bit leži u činjenici da je atom vodika koji pripada hidrogeniranom ugljiku prvi koji se halogenira. Proces počinje s tercijalnim atomom i završava s primarnim ugljikom.

Sulfokloriranje

Drugi naziv je Reedova reakcija. Provodi se metodom supstitucije slobodnih radikala. Dakle, alkani reagiraju na djelovanje kombinacije sumporovog dioksida i klora pod utjecajem ultraljubičastog zračenja.

Reakcija počinje aktiviranjem lančanog mehanizma. U tom trenutku iz klora se oslobađaju dva radikala. Djelovanje jednog je usmjereno na alkan, što rezultira stvaranjem molekule klorovodika i alkilnog elementa. Drugi radikal se kombinira sa sumpornim dioksidom, stvarajući složenu kombinaciju. Za ravnotežu, jedan atom klora uzima se iz druge molekule. Rezultat je alkan sulfonil klorid. Ova tvar se koristi za proizvodnju površinski aktivnih komponenti.

Sulfokloriranje

Nitracija

Proces nitriranja uključuje kombinaciju zasićenih ugljika s plinovitim četverovalentnim dušikovim oksidom i dušičnom kiselinom, dovedenom do 10% otopine. Reakcija će zahtijevati nisku razinu tlaka i visoku temperaturu, otprilike 104 stupnja. Kao rezultat nitracije dobivaju se nitroalkani.

odcjepljivanje

Odvajanjem atoma provode se reakcije dehidrogenacije. Molekularna čestica metana potpuno se razgrađuje pod utjecajem temperature.

Dehidrogenacija

Ako se atom vodika odvoji od ugljične rešetke parafina (osim metana), nastaju nezasićeni spojevi. Ove reakcije se provode u uvjetima značajnih temperaturni uvjeti(400-600 stupnjeva). Koriste se i razni metalni katalizatori.

Dobivanje alkana događa se provođenjem hidrogenacije nezasićenih ugljikovodika.

proces razgradnje

Pod utjecajem temperatura tijekom alkanskih reakcija može doći do pucanja molekularnih veza i oslobađanja aktivnih radikala. Ti su procesi poznati kao piroliza i pucanje.

Kada se reakcijska komponenta zagrije na 500 stupnjeva, molekule se počinju raspadati, a na njihovom mjestu nastaju složene radikalne alkilne smjese. Na taj način se u industriji dobivaju alkani i alkeni.

Oksidacija

To su kemijske reakcije temeljene na doniranju elektrona. Parafine karakterizira autooksidacija. Proces koristi oksidaciju zasićenih ugljikovodika slobodnim radikalima. Alkanski spojevi u tekućem stanju pretvara u hidroperoksid. Prvo, parafin reagira s kisikom. Nastaju aktivni radikali. Tada alkilna čestica reagira s drugom molekulom kisika. Nastaje peroksidni radikal, koji potom stupa u interakciju s molekulom alkana. Kao rezultat procesa oslobađa se hidroperoksid.

Reakcija oksidacije alkana

Primjena alkana

Spojevi ugljika naširoko se koriste u gotovo svim glavnim područjima ljudski život. Neke od vrsta spojeva nezamjenjive su za određene industrije i ugodnu egzistenciju suvremenog čovjeka.

Plinoviti alkani su osnova dragocjenog goriva. Glavna komponenta većine plinova je metan.

Metan ima sposobnost stvaranja i oslobađanja velike količine topline. Stoga se u značajnim količinama koristi u industriji, za potrošnju u životni uvjeti. Miješanjem butana i propana dobiva se dobro gorivo za kućanstvo.

Metan se koristi u proizvodnji takvih proizvoda:

• metanol;
• otapala;
• freon;
• tinta;
• gorivo;
• sintezni plin;
• acetilen;
• formaldehid;
• mravlja kiselina;
• plastične.

Primjena metana

Tekući ugljikovodici dizajnirani su za stvaranje goriva za motore i rakete, otapala.

Viši ugljikovodici, gdje broj ugljikovih atoma prelazi 20, uključeni su u proizvodnju maziva, boja i lakova, sapuna i deterdženata.

Kombinacija masnih ugljikovodika s manje od 15 H atoma je parafinsko ulje. Ova prozirna tekućina bez okusa koristi se u kozmetici, stvaranju parfema i u medicinske svrhe.

Vazelin je rezultat kombinacije krutih i masnih alkana s manje od 25 ugljikovih atoma.Tvar sudjeluje u stvaranju medicinskih masti.

Parafin, dobiven spajanjem čvrstih alkana, je čvrsta, bezukusna masa, bijela boja i bez mirisa. Supstanca se koristi za proizvodnju svijeća, impregnirajuće tvari za papir za omatanje i šibice. Parafin je također popularan u provedbi toplinskih postupaka u kozmetologiji i medicini.

Bilješka! Sintetička vlakna, plastika, kemikalije za deterdžente i guma također se izrađuju od mješavina alkana.

Halogenirani alkanski spojevi djeluju kao otapala, rashladna sredstva, a također i kao glavna tvar za daljnju sintezu.

Korisni video: alkani - kemijska svojstva

Zaključak

Alkani su aciklički ugljikovodični spojevi linearne ili razgranate strukture. Između atoma uspostavlja se jedinstvena veza koja je neuništiva. Reakcije alkana temeljene na supstituciji molekula, karakteristične za ovu vrstu spojeva. Homologni niz ima opću strukturnu formulu CnH2n+2. Ugljikovodici pripadaju klasi zasićenih jer sadrže najveći dopušteni broj atoma vodika.

Bilo bi korisno započeti s definicijom pojma alkana. Oni su zasićeni ili ograničavajući.Također možemo reći da su to ugljici u kojima se veza C atoma vrši jednostavnim vezama. Opća formula je: CnH2n+ 2.

Poznato je da je omjer broja H i C atoma u njihovim molekulama maksimalan u usporedbi s drugim klasama. Zbog činjenice da su sve valencije zauzete ili C ili H, kemijska svojstva alkana nisu dovoljno jasno izražena, pa je sintagma zasićeni ili zasićeni ugljikovodici njihov drugi naziv.

Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu kemijsku inertnost - parafini, što znači "bez afiniteta".

Dakle, tema našeg današnjeg razgovora: "Alkani: homologni niz, nomenklatura, struktura, izomerija." Također će biti prikazani podaci o njihovim fizikalnim svojstvima.

Alkani: struktura, nomenklatura

U njima su C atomi u stanju kao što je sp3 hibridizacija. U tom smislu, molekula alkana može se prikazati kao skup tetraedarskih struktura C, koje su povezane ne samo jedna s drugom, već i s H.

Između atoma C i H postoje jake veze vrlo niskog polariteta. Atomi se, s druge strane, uvijek okreću oko jednostavnih veza, zbog čega molekule alkana poprimaju različite oblike, a duljina veze i kut između njih su konstantne vrijednosti. Oblici koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekule oko σ-veza obično se nazivaju njezine konformacije.

U procesu odvajanja atoma H od razmatrane molekule nastaju 1-valentne čestice koje se nazivaju ugljikovodični radikali. Pojavljuju se kao rezultat ne samo spojeva nego i anorganskih. Ako od zasićene molekule ugljikovodika oduzmemo 2 atoma vodika, dobit ćemo 2-valentne radikale.

Dakle, nomenklatura alkana može biti:

• radijalni (stara verzija);
• zamjena (međunarodna, sustavna). Predložio ga je IUPAC.

Značajke radijalne nomenklature

U prvom slučaju, nomenklaturu alkana karakterizira sljedeće:

1. Razmatranje ugljikovodika kao derivata metana, u kojima je 1 ili više atoma H zamijenjeno radikalima.
2. Visok stupanj praktičnosti u slučaju ne baš složenih veza.

Značajke zamjenske nomenklature

Supstitucijska nomenklatura alkana ima sljedeće značajke:

1. Osnova za naziv je 1 ugljikov lanac, dok se ostali molekularni fragmenti smatraju supstituentima.
2. Ako postoji više identičnih radikala, broj se označava ispred njihovog naziva (strogo riječima), a radikalni brojevi se odvajaju zarezima.

Kemija: nomenklatura alkana

Radi praktičnosti, informacije su predstavljene u obliku tablice.

Naziv tvari	Baza imena (korijen)	Molekularna formula	Naziv supstituenta ugljika	Formula ugljikovog supstituenta

Gornja nomenklatura alkana uključuje nazive koji su se povijesno razvijali (prva 4 člana serije zasićenih ugljikovodika).

Nazivi nesavijenih alkana s 5 ili više atoma C potječu od grčkih brojeva koji odražavaju zadani broj atoma C. Dakle, sufiks -an označava da je tvar iz niza zasićenih spojeva.

Prilikom imenovanja nesavijenih alkana kao glavni lanac bira se onaj koji sadrži najveći broj atoma C. Numeri se tako da su supstituenti s najmanjim brojem. U slučaju dva ili više lanaca iste duljine, glavni postaje onaj koji sadrži najveći broj zamjenici.

Izomerizam alkana

Metan CH₄ djeluje kao ugljikovodik-predak njihove serije. Sa svakim sljedećim predstavnikom metanskog niza, postoji razlika u odnosu na prethodni u metilenskoj skupini - CH₂. Ta se pravilnost može pratiti u cijelom nizu alkana.

Njemački znanstvenik Schiel iznio je prijedlog da se ovaj niz nazove homološkim. U prijevodu s grčkog znači "sličan, sličan".

Dakle, homologni niz je skup srodnih organskih spojeva koji imaju isti tip strukture sa sličnim kemijskim svojstvima. Homolozi su članovi određene serije. Homologna razlika je metilenska skupina po kojoj se razlikuju 2 susjedna homologa.

Kao što je ranije spomenuto, sastav bilo kojeg zasićenog ugljikovodika može se izraziti općom formulom CnH2n + 2. Dakle, sljedeći član homolognog niza nakon metana je etan - C2H₆. Da bi se dobila njegova struktura iz metana, potrebno je zamijeniti 1 H atom s CH3 (slika ispod).

Struktura svakog sljedećeg homologa može se izvesti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat, iz etana nastaje propan - C₃H₈.

Što su izomeri?

To su tvari koje imaju identičan kvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identična molekulska formula), ali različite kemijska struktura, kao i da imaju različita kemijska svojstva.

Gore navedeni ugljikovodici razlikuju se po parametru kao što je vrelište: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ovaj tip izomerizam se naziva ugljični skeletni izomerizam, odnosi se na strukturni tip.

Broj strukturnih izomera brzo raste s povećanjem broja ugljikovih atoma. Dakle, C₁₀H₂₂ će odgovarati 75 izomera (ne uključujući prostorne), a za C₁₅H₃₂ već je poznato 4347 izomera, za C2₀H₄₂ - 366,319.

Dakle, već je postalo jasno što su alkani, homologni niz, izomerija, nomenklatura. Sada je vrijeme da prijeđemo na IUPAC konvencije o imenovanju.

IUPAC nomenklatura: pravila za tvorbu imena

Prvo, potrebno je u strukturi ugljikovodika pronaći ugljikov lanac koji je najduži i koji sadrži maksimalan broj supstituenata. Zatim je potrebno numerirati C atome lanca, počevši od kraja kojem je supstituent najbliži.

Drugo, baza je naziv zasićenog ugljikovodika ravnog lanca, koji po broju C atoma odgovara najglavnijem lancu.

Treće, prije baze potrebno je naznačiti brojeve lokanata u blizini kojih se nalaze supstituenti. Iza njih slijede nazivi nadomjestaka s crticom.

Četvrto, u slučaju prisutnosti identičnih supstituenata na različitih atoma C lokanti se kombiniraju, a ispred naziva se pojavljuje prefiks za množenje: di - za dva identična supstituenta, tri - za tri, tetra - četiri, penta - za pet, itd. Brojevi moraju biti odvojeni jedan od drugog zarezom. , a od riječi - crtica.

Ako isti C atom sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također piše dvaput.

Prema tim pravilima formira se međunarodna nomenklatura alkana.

Newmanove projekcije

Ovaj američki znanstvenik predložio je posebne projekcijske formule za grafičku demonstraciju konformacija - Newmanove projekcije. Oni odgovaraju oblicima A i B i prikazani su na donjoj slici.

U prvom slučaju radi se o A-zaštićenoj konformaciji, au drugom o B-inhibiranoj konformaciji. U položaju A, H atomi se nalaze na minimalna udaljenost jedno od drugog. Ovaj oblik odgovara najvećoj vrijednosti energije, zbog činjenice da je odbijanje između njih najveće. Ovo je energetski nepovoljno stanje, zbog čega ga molekula nastoji napustiti i prijeći u stabilniji položaj B. Ovdje su atomi H što je moguće udaljeniji. Dakle, energetska razlika između ovih položaja je 12 kJ/mol, zbog čega je slobodna rotacija oko osi u molekuli etana, koja povezuje metilne skupine, neravnomjerna. Nakon što dođe u energetski povoljan položaj, molekula se tamo zadržava, drugim riječima, "uspori". Zato se naziva inhibiranom. Rezultat - 10 tisuća molekula etana je u otežanom obliku konformacije na sobnoj temperaturi. Samo jedan ima drugačiji oblik – zatamnjen.

Dobivanje zasićenih ugljikovodika

Iz članka je već postalo poznato da su to alkani (njihova struktura, nomenklatura su detaljno opisani ranije). Bilo bi korisno razmotriti kako ih dobiti. Izolirani su iz prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni, ugljen. Također se primjenjuju sintetičke metode. Na primjer, H₂ 2H₂:

1. Proces hidrogenacije CnH₂n (alkeni)→ CnH2n+2 (alkani)← CnH2n-2 (alkini).
2. Iz smjese monoksida C i H - plin za sintezu: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. Od karboksilnih kiselina (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

• Kolbeova elektroliza: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumasova reakcija (alkalna legura): CH₃COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO₃.

1. Krekiranje ulja: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Rasplinjavanje goriva (kruto): C+2H₂→CH4.
3. Sinteza složenih alkana (halogenih derivata) koji imaju manje C atoma: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH3 (etan) +2NaCl.
4. Vodena razgradnja metanida (karbida metala): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄.

Fizikalna svojstva zasićenih ugljikovodika

Radi praktičnosti, podaci su grupirani u tablicu.

Formula	alkan	Talište u °C	Vrelište u °C	Gustoća, g/ml
				0,415 pri t = -165°S
				0,561 pri t= -100°C
				0,583 pri t = -45°C
				0,579 pri t = 0°C
	2-metil propan			0,557 pri t = -25°C
	2,2-dimetil propan
	2-metilbutan
	2-metilpentan
	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetil-pentan
n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H2₄	n-undekan
n-C12H2₆	n-dodekan
n-C₁3H2₈	n-tridekan
n-C₁₄H3₀	n-tetradekan
n-C1₅H3₂	n-pentadekan
n-C1₆H34	n-heksadekan
n-C₂₀H4₂	n-Eikosan
n-C3₀H6₂	n-Triacontan		1 mmHg sv
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Umjetnost.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakontan		15 mmHg Umjetnost.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Zaključak

U članku se razmatra takav koncept kao što su alkani (struktura, nomenklatura, izomerija, homologni niz, itd.). Malo je rečeno o značajkama radijalne i supstitucijske nomenklature. Opisani su postupci za dobivanje alkana.

Osim toga, cijela nomenklatura alkana je detaljno navedena u članku (test može pomoći u asimilaciji primljenih informacija).

Jedna od prvih vrsta kemijski spojevi proučavani u školskom programu iz organske kemije su alkani. Spadaju u skupinu zasićenih (inače - alifatskih) ugljikovodika. Njihove molekule sadrže samo jednostruke veze. Atome ugljika karakterizira sp³ hibridizacija.

Homolozi se nazivaju kemijske tvari, koji imaju zajednička svojstva i kemijsku strukturu, ali se razlikuju po jednoj ili više CH2 skupina.

U slučaju metana CH4 može se dati opća formula za alkane: CnH (2n+2), gdje je n broj ugljikovih atoma u spoju.

Ovdje je tablica alkana, u kojoj je n u rasponu od 1 do 10.

Izomerizam alkana

Izomeri su te tvari molekularna formula koji su isti, ali je struktura ili struktura različita.

Klasu alkana karakteriziraju 2 vrste izomerizma: ugljični kostur i optički izomerizam.

Navedimo primjer strukturnog izomera (tj. tvari koja se razlikuje samo po strukturi ugljičnog kostura) za butan C4H10.

Optički izomeri nazivaju se takve 2 tvari, čije molekule imaju sličnu strukturu, ali se ne mogu kombinirati u prostoru. Fenomen optičke ili zrcalne izomerije javlja se u alkanima, počevši od heptana C7H16.

Dati alkan ispravno ime, koristiti IUPAC nomenklaturu. Da biste to učinili, koristite sljedeći slijed radnji:

Prema gore navedenom planu, pokušajmo dati ime sljedećem alkanu.

U normalnim uvjetima, nerazgranati alkani od CH4 do C4H10 su plinovite tvari, počevši od C5H12 pa do C13H28 - tekućina i specifičnog mirisa, svi sljedeći su čvrsti. Ispostavilo se da kako se duljina ugljičnog lanca povećava, povećavaju se točke vrelišta i tališta. Što je struktura alkana razgranatija, to je niža temperatura na kojoj vrije i topi se.

Plinoviti alkani su bezbojni. A također se svi predstavnici ove klase ne mogu otopiti u vodi.

Alkani koji imaju stanje agregacije plina mogu gorjeti, dok će plamen biti ili bezbojan ili će imati blijedoplavu nijansu.

Kemijska svojstva

U normalnim uvjetima alkani su prilično neaktivni. To se objašnjava snagom σ-veza između atomi C-C i C-H. Stoga je potrebno osigurati posebne uvjete (na primjer, prilično visoka temperatura ili svjetlost) kako bi kemijska reakcija bila moguća.

Reakcije supstitucije

Reakcije ovog tipa uključuju halogeniranje i nitriranje. Halogenacija (reakcija s Cl2 ili Br2) nastaje pri zagrijavanju ili pod utjecajem svjetlosti. Tijekom uzastopne reakcije nastaju haloalkani.

Na primjer, možete napisati reakciju kloriranja etana.

Bromiranje će se odvijati na sličan način.

Nitracija je reakcija sa slabom (10%) otopinom HNO3 ili s dušikovim oksidom (IV) NO2. Uvjeti za provođenje reakcija - temperatura 140 °C i tlak.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Kao rezultat, nastaju dva proizvoda - voda i aminokiselina.

Reakcije razgradnje

Reakcije razgradnje uvijek zahtijevaju visoku temperaturu. To je neophodno za prekid veza između atoma ugljika i vodika.

Dakle, prilikom pucanja potrebna temperatura između 700 i 1000 °C. Tijekom reakcije razaraju se -C-C- veze, stvaraju se novi alkan i alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Iznimka je kreking metana i etana. Kao rezultat ovih reakcija oslobađa se vodik i nastaje alkin acetilen. Preduvjet je zagrijavanje do 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ako prijeđete temperaturu od 1000 ° C, možete postići pirolizu s potpunim pucanjem veza u spoju:

Tijekom pirolize propila dobiva se ugljik C, a oslobađa se i vodik H2.

Reakcije dehidrogenacije

Dehidrogenacija (eliminacija vodika) se događa različito za različite alkane. Uvjeti reakcije su temperatura u rasponu od 400 do 600 °C, kao i prisutnost katalizatora, koji može biti nikal ili platina.

Od spoja s 2 ili 3 C atoma u ugljikovom kosturu nastaje alken:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ako u lancu molekule ima 4-5 atoma ugljika, tada će se nakon dehidrogenacije dobiti alkadien i vodik.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Počevši od heksana, tijekom reakcije nastaje benzen ili njegovi derivati.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Spomenimo i reakciju konverzije koja se provodi za metan na temperaturi od 800 °C i u prisutnosti nikla:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Za druge alkane pretvorba je nekarakteristična.

Oksidacija i izgaranje

Ako alkan zagrijan na temperaturu ne više od 200 ° C stupa u interakciju s kisikom u prisutnosti katalizatora, tada će se dobiveni proizvodi razlikovati ovisno o drugim reakcijskim uvjetima: to mogu biti predstavnici klasa aldehida, karboksilnih kiselina, alkohola ili ketonima.

U slučaju potpune oksidacije, alkan izgara do konačnih proizvoda - vode i CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ako tijekom oksidacije nema dovoljno kisika, krajnji proizvod će biti ugljen ili CO umjesto ugljičnog dioksida.

Provođenje izomerizacije

Ako je osigurana temperatura od oko 100-200 stupnjeva, reakcija preraspodjele postaje moguća za nerazgranate alkane. Drugi obvezni uvjet za izomerizaciju je prisutnost AlCl3 katalizatora. U tom se slučaju mijenja struktura molekula tvari i nastaje njezin izomer.

Značajan udio alkana dobiva se njihovim odvajanjem od prirodnih sirovina. Najčešće se prerađuje prirodni plin, čija je glavna komponenta metan, ili se nafta podvrgava krekiranju i ispravljanju.

Također biste trebali zapamtiti kemijska svojstva alkena. U 10. razredu, jedna od prvih laboratorijskih metoda koja se proučava na nastavi kemije je hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika.

C3H6 + H2 = C3H8

Na primjer, kao rezultat dodavanja vodika propilenu, dobiva se jedan proizvod - propan.

Koristeći Wurtzovu reakciju, alkani se dobivaju iz monohaloalkana u čijem se strukturnom lancu broj ugljikovih atoma udvostručuje:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Drugi način dobivanja je interakcija soli karboksilna kiselina s lužinom kada se zagrijava:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Osim toga, metan se ponekad dobiva u električni luk(C + 2H2 = CH4) ili kada aluminijev karbid stupi u interakciju s vodom:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkani se široko koriste u industriji kao jeftino gorivo. Također se koriste kao sirovine za sintezu drugih organskih tvari. U tu svrhu obično se koristi metan, koji je neophodan za sintezni plin. Neki drugi zasićeni ugljikovodici koriste se za dobivanje sintetičkih masti, a također i kao baza za maziva.

Za što bolje razumijevanje teme "Alkani" kreirano je više od jedne video lekcije u kojoj se detaljno obrađuju teme kao što su struktura tvari, izomeri i nomenklatura te su prikazani mehanizmi kemijskih reakcija.

Ugljikovodici su najjednostavniji organski spojevi. Sastoje se od ugljika i vodika. Spojevi ova dva elementa nazivaju se zasićeni ugljikovodici ili alkani. Njihov sastav izražava se formulom CnH2n+2 zajedničkom za alkane, gdje je n broj ugljikovih atoma.

Alkani - međunarodni naziv za ove spojeve. Također, ovi spojevi se nazivaju parafini i zasićeni ugljikovodici. Veza u molekulama alkana je jednostavna (ili jednostruka). Preostale valencije su zasićene atomima vodika. Svi alkani su do granice zasićeni vodikom, njegovi atomi su u stanju sp3 hibridizacije.

Homologni niz zasićenih ugljikovodika

Prvi u homolognom nizu zasićenih ugljikovodika je metan. Njegova formula je CH4. Završetak -an u nazivu zasićenih ugljikovodika je obilježje. Nadalje, u skladu s gornjom formulom, etan - C2H6, propan C3H8, butan - C4H10 nalaze se u homolognom nizu.

Od petog alkana u homolognom nizu nazivi spojeva tvore se na sljedeći način: grčki broj koji označava broj atoma ugljikovodika u molekuli + završetak -an. Dakle, na grčkom je broj 5 pende, odnosno, butan slijedi pentan - C5H12. Sljedeći - heksan C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22, itd.

Fizička svojstva alkana značajno se mijenjaju u homolognom nizu: talište i vrelište se povećavaju, a gustoća raste. Metan, etan, propan, butan u normalnim uvjetima, tj. na temperaturi od približno 22 stupnja Celzijusa, su plinovi, od pentana do uključujući heksadekan - tekućine, od heptadekana - krute tvari. Počevši od butana, alkani imaju izomere.

Tu su prikazane tablice promjene u homolognom nizu alkana, koji jasno odražavaju njihovu fizikalna svojstva.

Nomenklatura zasićenih ugljikovodika, njihovi derivati

Ako se atom vodika odvoji od molekule ugljikovodika, tada nastaju monovalentne čestice koje se nazivaju radikali (R). Naziv radikala daje ugljikovodik od kojeg je ovaj radikal izveden, dok se završetak -an mijenja u završetak -yl. Na primjer, iz metana, kada se ukloni atom vodika, nastaje metilni radikal, iz etana - etil, iz propana - propil itd.

Radikali nastaju i u anorganskim spojevima. Na primjer, oduzimanjem hidroksilne skupine OH iz dušične kiseline, može se dobiti monovalentni radikal -NO2, koji se naziva nitro skupina.

Kad se odvoji od molekule alkan od dva atoma vodika, nastaju dvovalentni radikali, čiji nazivi također nastaju od naziva odgovarajućih ugljikovodika, ali završetak se mijenja u:

• ilien, u slučaju da se atomi vodika otrgnu od jednog atoma ugljika,
• ilen, u slučaju da se dva atoma vodika otrgnu od dva susjedna ugljikova atoma.

Alkani: kemijska svojstva

Razmotrite reakcije karakteristične za alkane. Svi alkani dijele zajednička kemijska svojstva. Ove tvari su neaktivne.

Sve poznate reakcije koje uključuju ugljikovodike podijeljene su u dvije vrste:

• jaz S-N veze(primjer je reakcija supstitucije);
• puknuće C-C veze (pucanje, stvaranje odvojenih dijelova).

Vrlo aktivan u vrijeme nastanka radikala. Sami po sebi postoje djelić sekunde. Radikali lako reagiraju jedni na druge. Njihovi nespareni elektroni tvore novi kovalentna veza. Primjer: CH3 + CH3 → C2H6

Radikali spremno reagiraju s organskim molekulama. Oni se ili vežu za njih ili od njih otkinu atom s nesparenim elektronom, uslijed čega se pojavljuju novi radikali, koji zauzvrat mogu reagirati s drugim molekulama. Takvom lančanom reakcijom dobivaju se makromolekule koje prestaju rasti tek kad se lanac prekine (primjer: spoj dvaju radikala)

Reakcije slobodnih radikala objašnjavaju mnoge važne kemijske procese kao što su:

• Eksplozije;
• oksidacija;
• Pucanje ulja;
• Polimerizacija nezasićenih spojeva.

detaljno mogu se uzeti u obzir kemijska svojstva zasićeni ugljikovodici na primjeru metana. Gore smo već razmotrili strukturu molekule alkana. Atomi ugljika su u sp3 hibridizacijskom stanju u molekuli metana i nastaje dovoljno jaka veza. Metan je plin na bazi mirisa i boje. Lakši je od zraka. Slabo je topiv u vodi.

Alkani mogu gorjeti. Metan gori plavičastim blijedim plamenom. U ovom slučaju, rezultat reakcije bit će ugljični monoksid i voda. U miješanju sa zrakom, kao i u smjesi s kisikom, osobito ako je volumni omjer 1:2, ovi ugljikovodici tvore eksplozivne smjese, zbog čega je izuzetno opasan za korištenje u svakodnevnom životu i rudnicima. Ako metan ne izgori u potpunosti, tada nastaje čađa. U industriji se dobiva na ovaj način.

Formaldehid i metilni alkohol dobivaju se iz metana njegovom oksidacijom u prisutnosti katalizatora. Ako se metan jako zagrije, tada se razgrađuje prema formuli CH4 → C + 2H2

Raspad metana može se izvesti do međuproizvoda u posebno opremljenim pećima. međuproizvod bit će acetilen. Reakcijska formula 2CH4 → C2H2 + 3H2. Odvajanje acetilena od metana smanjuje troškove proizvodnje gotovo upola.

Vodik se također proizvodi iz metana pretvaranjem metana parom. Za metan su karakteristične supstitucijske reakcije. Dakle, na običnoj temperaturi, na svjetlu, halogeni (Cl, Br) istiskuju vodik iz molekule metana u fazama. Na taj način nastaju tvari koje se nazivaju derivati ​​halogena. Atomi klora, supstituirajući atome vodika u molekuli ugljikovodika, tvore smjesu različitih spojeva.

Takva smjesa sadrži klorometan (CH3Cl ili metil klorid), diklormetan (CH2Cl2 ili metilen klorid), triklorometan (CHCl3 ili kloroform), ugljik tetraklorid (CCl4 ili ugljik tetraklorid).

Bilo koji od ovih spojeva može se izolirati iz smjese. U proizvodnji su kloroform i ugljični tetraklorid od velike važnosti, jer su otapala organskih spojeva (masti, smole, guma). Halogeni derivati ​​metana nastaju lančanim mehanizmom slobodnih radikala.

Svjetlost utječe na molekule klora, zbog čega se raspadaju u anorganske radikale koji odvajaju atom vodika s jednim elektronom iz molekule metana. Time nastaje HCl i metil. Metil reagira s molekulom klora, što rezultira halogenim derivatom i klorovim radikalom. Nadalje, klorni radikal nastavlja lančanu reakciju.

Na uobičajenim temperaturama, metan ima dovoljnu otpornost na lužine, kiseline i mnoga oksidirajuća sredstva. Iznimka - Dušična kiselina. U reakciji s njim nastaju nitrometan i voda.

Reakcije adicije nisu tipične za metan, jer su sve valencije u njegovoj molekuli zasićene.

Reakcije koje uključuju ugljikovodike mogu se odvijati ne samo s cijepanjem veze C-H, već i s prekidom veze C-C. Te se transformacije odvijaju na visokim temperaturama. i katalizatori. Te reakcije uključuju dehidrogenaciju i krekiranje.

Od zasićenih ugljikovodika oksidacijom se dobivaju kiseline – octene (iz butana), masne kiseline (iz parafina).

Dobivanje metana

U prirodi, metanširoko rasprostranjena. On je glavni komponenta najzapaljiviji prirodni i umjetni plinovi. Ispušta se iz ugljenih slojeva u rudnicima, s dna močvara. prirodni plinovi(što je vrlo uočljivo u povezanim plinovima naftnih polja) sadrže ne samo metan, već i druge alkane. Upotreba ovih tvari je raznolika. Koriste se kao gorivo za razne industrije, u medicini i tehnologiji.

U laboratorijskim uvjetima ovaj plin se oslobađa zagrijavanjem smjese natrijevog acetata + natrijevog hidroksida, kao i reakcijom aluminijevog karbida i vode. Metan se također dobiva iz jednostavnih tvari. Za to su preduvjeti su grijanje i katalizator. Od industrijske važnosti je proizvodnja metana sintezom na bazi pare.

Metan i njegovi homolozi mogu se dobiti kalciniranjem soli odgovarajućih organskih kiselina s lužinama. Drugi način dobivanja alkana je Wurtzova reakcija, u kojoj se monohalogeni derivati ​​zagrijavaju s metalnim natrijem.