Masti su esteri glicerola i viših karboksilnih kiselina. Uobičajeni naziv za ove spojeve je trigliceridi.

Ljudi su odavno naučili izolirati masnoću iz prirodnih predmeta i koristiti je u njoj Svakidašnjica. Masnoća je gorjela u primitivnim svjetiljkama, osvjetljavajući špilje primitivni ljudi, skidovi su podmazani masnoćom, uz koje su porinuti brodovi. Masti su glavni izvor naše prehrane. Ali pothranjenost, sjedilački način života dovodi do prekomjerne težine. Pustinjske životinje pohranjuju masnoću kao izvor energije i vode. Debeli sloj masti tuljana i kitova pomaže im da plivaju u hladnim vodama Arktičkog oceana.Masti su široko rasprostranjene u prirodi. Uz ugljikohidrate i proteine, oni su dio svih životinjskih i biljnih organizama i jedan su od glavnih dijelova naše hrane. Izvori masti su živi organizmi. Među životinjama su krave, svinje, ovce, kokoši, tuljani, kitovi, guske, ribe (morski psi, bakalar, haringe). Od jetre bakalara i morskog psa dobiva se riblje ulje – lijek, od haringe – masti koje se koriste za prehranu domaćih životinja. Biljne masti su najčešće tekuće, zovu se ulja. Koriste se biljne masti poput pamuka, lana, soje, kikirikija, sezama, uljane repice, suncokreta, gorušice, kukuruza, maka, konoplje, kokosa, morske krkavine, ruže, uljane palme i mnoge druge.

Još u 17. stoljeću. Njemački znanstvenik, jedan od prvih analitičkih kemičara Otto Tachenius (1652-1699) prvi je sugerirao da masti sadrže "skrivenu kiselinu". Godine 1741. francuski kemičar Claude Joseph Geoffroy (1685.–1752.) otkrio je da kada se sapun (koji je pripremljen kuhanjem masti s lužinom) razgradi kiselinom, masa je masna na dodir. Činjenicu da masti i ulja sadrže glicerin prvi je otkrio poznati švedski kemičar Carl Wilhelm Scheele 1779. godine. Prvi put kemijski sastav masti je početkom prošlog stoljeća identificirao francuski kemičar Michel Eugene Chevreul, utemeljitelj kemije masti, autor brojnih studija o njihovoj prirodi, sažetih u šestotomnoj monografiji "Kemijske studije životinjskih tijela" autora G. E. Chevreul je utvrdio strukturu masti, zahvaljujući reakciji hidrolize masti u alkalnom mediju, pokazao je da se masti sastoje od glicerola i masnih kiselina, a to nije samo njihova mješavina, već spoj koji, dodavanjem vode, razgrađuje se na glicerol i kiseline.

Klasifikacija masti

Životinjske masti sadrže uglavnom gliceride zasićenih kiselina i su čvrste tvari. Biljne masti, koje se često nazivaju uljima, sadrže gliceride nezasićenih karboksilnih kiselina. To su, primjerice, tekuća suncokretova, konopljina i lanena ulja.

Prirodne masti sadrže sljedeće masne kiseline

Fizička svojstva mast

• Životinjske masti (ovčetina, svinjetina, govedina itd.) obično su krute tvari niske točke tališta (iznimka je riblje ulje). U čvrstim mastima prevladavaju zasićene kiseline.
• Biljne masti - ulja (suncokretovo, sojino, pamukovo, itd.) - tekućine (iznimka - kokosovo ulje, ulje kakao zrna). Ulja sadrže uglavnom ostatke nezasićenih (nezasićenih) kiselina.

Kemijska svojstva masti

1. Hidroliza, odnosno saponifikacija masti nastaje pod djelovanjem vode, uz sudjelovanje enzima ili kiselih katalizatora (reverzibilno), dok nastaje alkohol - glicerol i mješavina karboksilnih kiselina:

Alkalnom hidrolizom nastaju soli viših masnih kiselina koje se nazivaju sapuni. Sapuni se dobivaju hidrolizom masti u prisutnosti lužina:

Sapuni su kalijeve i natrijeve soli viših karboksilnih kiselina.

2. Hidrogenacija masti – transformacija tekućine biljna ulja u čvrste masti veliku važnost u prehrambene svrhe. Proizvod hidrogenacije ulja je čvrsta mast (umjetna mast, salomas). Margarin- jestiva mast, sastoji se od mješavine hidrogeniranih ulja (suncokretovo, kukuruzno, pamukovo, itd.), životinjskih masti, mlijeka i aroma (sol, šećer, vitamini itd.).

Ovako se dobiva margarin u industriji:

U uvjetima procesa hidrogenacije ulja (visoka temperatura, metalni katalizator) neki kiseli ostaci koji sadrže C=C cis veze se izomeriziraju u stabilnije trans izomere. Povećan sadržaj trans-nezasićenih kiselih ostataka u margarinu (osobito u jeftinim sortama) povećava rizik od ateroskleroze, kardiovaskularnih i drugih bolesti.

Korištenje masti

o industrija hrane

o farmaceutski proizvodi

o Proizvodnja sapuna i kozmetičkih proizvoda

o Proizvodnja maziva

10.5. Kompleksni eteri. masti

Esteri- funkcionalni derivati ​​karboksilnih kiselina,
u molekulama u kojima je hidroksilna skupina (-OH) zamijenjena ostatkom alkohola (- ILI)

Esteri karboksilnih kiselina - spojevi s općom formulom.

R–COOR", gdje su R i R" ugljikovodični radikali.

Esteri zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina imaju opću formulu:

Fizička svojstva:

· Hlapljive, bezbojne tekućine

Slabo topiv u vodi

Češće ugodnog mirisa

Lakši od vode

Esteri se nalaze u cvijeću, voću, bobicama. Oni određuju njihov specifičan miris.
Jesu sastavni dio esencijalna ulja(poznato je oko 3000 ef.m. - narančasta, lavanda, roza itd.)

Esteri nižih karboksilnih kiselina i nižih monohidratnih alkohola imaju ugodan miris cvijeća, bobica i voća. Esteri viših jednobaznih kiselina i viših monohidričnih alkohola osnova su prirodnih voskova. Na primjer, vosak sadrži ester palmitinske kiseline i miricilni alkohol (miricil palmitat):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aroma. Strukturna formula.	Ime Ester
Jabuka	Etil eter 2-metilbutanska kiselina
Trešnja	Amil ester mravlje kiseline
Kruška	Izoamil ester octene kiseline
Ananas	Etil ester maslačne kiseline (etil butirat)
Banana	Izobutil ester octene kiseline (Izoamil acetat također miriše na bananu)
Jasmin	octeni benzil eter (benzilacetat)

Kratki nazivi estera temelje se na nazivu radikala (R") u ostatku alkohola i nazivu skupine RCOO - u kiselinskom ostatku. Na primjer, etil ester octene kiseline CH 3 COO C 2 H 5 pozvao etil acetat.

Primjena

· Kao pojačivači mirisa i mirisa u prehrambenoj i parfumerijskoj (proizvodnja sapuna, parfema, krema) industriji;

· U proizvodnji plastike, guma kao plastifikatori.

plastifikatori – tvari koje su uključene polimernih materijala dati (ili povećati) elastičnost i (ili) plastičnost tijekom obrade i rada.

Primjena u medicini

NA krajem XIX- početak dvadesetog stoljeća, kada je organska sinteza napravila svoje prve korake, mnogi esteri su sintetizirani i testirani od strane farmakologa. Oni su postali osnova lijekovi, kao salol, validol itd. Kao lokalni iritans i analgetik, široko se koristio metil salicilat, koji je sada praktički zamijenjen učinkovitijim sredstvima.

Dobivanje estera

Esteri se mogu dobiti reakcijom karboksilnih kiselina s alkoholima ( reakcija esterifikacije). Katalizatori su mineralne kiseline.

Reakcija esterifikacije pod kiselom katalizom je reverzibilna. Obrnuti proces - cijepanje estera djelovanjem vode da nastane karboksilna kiselina i alkohol - naziva se hidroliza estera.

RCOOR " + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Hidroliza u prisutnosti lužine teče nepovratno (jer nastali negativno nabijeni karboksilatni anion RCOO ne reagira s nukleofilnim reagensom - alkoholom).

Ova reakcija se zove saponifikacija estera(po analogiji s alkalnom hidrolizom esterskih veza u mastima u proizvodnji sapuna).

Masti, njihova struktura, svojstva i primjena

"Kemija posvuda, kemija u svemu:

U svemu što dišemo

U svemu što pijemo

Sve što jedemo."

U svemu što nosimo

Ljudi su odavno naučili izolirati masnoću iz prirodnih predmeta i koristiti je u svakodnevnom životu. Masnoća je gorjela u primitivnim svjetiljkama, osvjetljavajući špilje primitivnih ljudi, masnoća se razmazala po klizačima, duž kojih su brodovi lansirani. Masti su glavni izvor naše prehrane. Ali pothranjenost, sjedilački način života dovodi do prekomjerne težine. Pustinjske životinje pohranjuju masnoću kao izvor energije i vode. Debeli masni sloj tuljana i kitova pomaže im da plivaju u hladnim vodama Arktičkog oceana.

Masti su široko rasprostranjene u prirodi. Uz ugljikohidrate i proteine, oni su dio svih životinjskih i biljnih organizama i jedan su od glavnih dijelova naše hrane. Izvori masti su živi organizmi. Među životinjama su krave, svinje, ovce, kokoši, tuljani, kitovi, guske, ribe (morski psi, bakalar, haringe). Od jetre bakalara i morskog psa dobiva se riblje ulje – lijek, od haringe – masti koje se koriste za prehranu domaćih životinja. Biljne masti su najčešće tekuće, zovu se ulja. Koriste se biljne masti poput pamuka, lana, soje, kikirikija, sezama, uljane repice, suncokreta, gorušice, kukuruza, maka, konoplje, kokosa, morske krkavine, ruže, uljane palme i mnoge druge.

Masti obavljaju različite funkcije: izgradnju, energetsku (1 g masti daje 9 kcal energije), zaštitnu, skladišnu. Masti daju 50% energije potrebne čovjeku, pa čovjek treba dnevno unositi 70-80 g masti. Masti čine 10-20% tjelesne težine zdrava osoba. Masti su esencijalni izvor masnih kiselina. Neke masti sadrže vitamine A, D, E, K, hormone.

Mnoge životinje i ljudi koriste mast kao toplinski izolacijski omotač, na primjer, kod nekih morskih životinja debljina sloja masti doseže metar. Osim toga, u tijelu su masti otapala za okuse i boje. Mnogi vitamini, poput vitamina A, topljivi su samo u mastima.

Neke životinje (češće vodene ptice) koriste masti za podmazivanje vlastitih mišićnih vlakana.

Masti povećavaju učinak sitosti hranom, jer se vrlo sporo probavljaju i odgađaju pojavu gladi .

Povijest otkrića masti

Još u 17. stoljeću. Njemački znanstvenik, jedan od prvih analitičkih kemičara Otto Tachenius(1652-1699) prvi je sugerirao da masti sadrže "skrivenu kiselinu".

1741. francuski kemičar Claude Joseph Geoffrey(1685.-1752.) otkrili su da kada se sapun (koji se pripremao kuhanjem masti s lužinom) razgradi kiselinom, nastaje masa koja je bila masna na dodir.

Činjenicu da je glicerin uključen u sastav masti i ulja prvi je otkrio poznati švedski kemičar 1779. Carl Wilhelm Scheele.

Prvi put je kemijski sastav masti početkom prošlog stoljeća utvrdio francuski kemičar Michel Eugene Chevreul, utemeljitelj kemije masti, autor brojnih studija o njihovoj prirodi, sažeo je u šestotomnoj monografiji "Kemijske studije tijela životinjskog podrijetla".

1813. E. Chevreul utvrdio strukturu masti, zahvaljujući reakciji hidrolize masti u alkalnom mediju.Pokazao je da se masti sastoje od glicerola i masnih kiselina, a to nije samo njihova mješavina, već spoj koji se dodavanjem vode razgrađuje. u glicerol i kiseline.

Sinteza masti

Godine 1854. francuski kemičar Marcelin Berthelot (1827–1907) proveo je reakciju esterifikacije, odnosno stvaranje estera između glicerola i masnih kiselina i tako po prvi put sintetizirao mast.

Opća formula masti (trigliceridi)

masti - esteri glicerola i viših karboksilnih kiselina. Uobičajeno ime takvi spojevi su trigliceridi.

Klasifikacija masti

Životinjske masti sadrže uglavnom gliceride zasićenih kiselina i krute su tvari. Biljne masti, koje se često nazivaju uljima, sadrže gliceride nezasićenih karboksilnih kiselina. To su, primjerice, tekuća suncokretova, konopljina i lanena ulja.

Prirodne masti sadrže sljedeće masne kiseline

zasićeno: stearinska (C 17 H 35 COOH) palmitinska (C 15 H 31 COOH) Uljasto (C 3 H 7 COOH)	SASTAVLJENO ŽIVOTINJE MAST
Nezasićen : oleinska (C 17 H 33 COOH, 1 dvostruka veza) linolna (C 17 H 31 COOH, 2 dvostruke veze) linolenska (C 17 H 29 COOH, 3 dvostruke veze) arahidonski (C 19 H 31 COOH, 4 dvostruke veze, rjeđe)	SASTAVLJENO biljni MAST

Masti se nalaze u svim biljkama i životinjama. Smjesa su punih estera glicerola i nemaju jasnu točku taljenja.

· Životinjske masti(ovčetina, svinjetina, govedina itd.), u pravilu su krute tvari niske točke tališta (iznimka je riblje ulje). U čvrstim mastima prevladavaju ostaci bogati kiseline.

· Biljne masti - ulja (suncokret, soja, sjemenke pamuka itd.) - tekućine (iznimka - kokosovo ulje, ulje kakao zrna). Ulja sadrže uglavnom ostatke nezasićen (nezasićen) kiseline.

Kemijska svojstva masti

1. Hidroliza, ili saponifikacija , masnoća nastaje pod djelovanjem vode, uz sudjelovanje enzima ili kiselih katalizatora (reverzibilno), u ovom slučaju nastaje alkohol - glicerol i mješavina karboksilnih kiselina:

ili lužine (nepovratne). Alkalnom hidrolizom nastaju soli viših masnih kiselina koje se nazivaju sapuni. Sapuni se dobivaju hidrolizom masti u prisutnosti lužina:

Sapuni su kalijeve i natrijeve soli viših karboksilnih kiselina.

2. Hidrogenacija masti – pretvaranje tekućih biljnih ulja u čvrste masti od velike je važnosti za prehrambene svrhe. Proizvod hidrogenacije ulja je čvrsta mast (umjetna mast, salomas). Margarin- jestiva mast, sastoji se od mješavine hidrogeniranih ulja (suncokretovo, kukuruzno, pamukovo, itd.), životinjskih masti, mlijeka i aroma (sol, šećer, vitamini itd.).

Ovako se dobiva margarin u industriji:

U uvjetima procesa hidrogenacije ulja (visoka temperatura, metalni katalizator) neki kiseli ostaci koji sadrže C=C cis veze se izomeriziraju u stabilnije trans izomere. Povećan sadržaj trans-nezasićenih kiselih ostataka u margarinu (osobito u jeftinim sortama) povećava rizik od ateroskleroze, kardiovaskularnih i drugih bolesti.

Reakcija za dobivanje masti (esterifikacija)

Korištenje masti

Masti su hrana. Biološka uloga mast

Životinjske masti i biljna ulja, zajedno s bjelančevinama i ugljikohidratima, jedna su od glavnih komponenti normalne ljudske prehrane. Oni su glavni izvor energije: 1 g masti kada se potpuno oksidira (odvija se u stanicama uz sudjelovanje kisika) daje 9,5 kcal (oko 40 kJ) energije, što je gotovo dvostruko više nego što se može dobiti iz proteina ili ugljikohidrata. Osim toga, rezerve masti u tijelu praktički ne sadrže vodu, dok su molekule proteina i ugljikohidrata uvijek okružene molekulama vode. Kao rezultat toga, jedan gram masti daje gotovo 6 puta više energije od jednog grama životinjskog škroba – glikogena. Dakle, mast se s pravom treba smatrati visokokaloričnim "gorivom". Uglavnom se koristi za održavanje normalna temperatura ljudsko tijelo, kao i za rad raznih mišića, pa čak i kada čovjek ništa ne radi (npr. spava), svaki sat mu treba oko 350 kJ energije da pokrije troškove energije, otprilike istu snagu ima i električno svjetlo od 100 W žarulja.

Za opskrbu tijelu energijom nepovoljni uvjeti stvara masne rezerve koje se talože u potkožnom tkivu, u masnom naboru potrbušnice – takozvani omentum. Potkožna mast štiti tijelo od hipotermije (osobito je ova funkcija masti važna za morske životinje). Tisućljećima su ljudi nastupali teško fizički rad, što je zahtijevalo puno energije i, sukladno tome, pojačanu prehranu. Samo 50 g masti dovoljno je za pokrivanje minimalne dnevne ljudske potrebe za energijom. Međutim, s umjerenim tjelesna aktivnost odrasla osoba bi s hranom trebala dobiti nešto više masti, ali njihova količina ne smije prelaziti 100 g (to daje trećinu kalorijskog sadržaja za prehranu od oko 3000 kcal). Treba napomenuti da se polovica od tih 100 g nalazi u hrani u obliku takozvane skrivene masti. Masti se nalaze u gotovo svim prehrambeni proizvodi: u ne u velikom broju ima ih čak i u krumpiru (ima ih 0,4%), u kruhu (1-2%), u zobenim pahuljicama (6%). Mlijeko obično sadrži 2-3% masti (ali ima posebne sorte obrano mlijeko). Dosta skrivene masti u nemasnom mesu - od 2 do 33%. Skrivena mast je prisutna u proizvodu u obliku pojedinačnih sitnih čestica. Masti u gotovo čistom obliku su svinjska mast i biljno ulje; u maslac oko 80% masti, u gheeju - 98%. Naravno, sve navedene preporuke za konzumaciju masti su prosječne, ovise o spolu i dobi, tjelesnoj aktivnosti i klimatskim uvjetima. Prekomjernom konzumacijom masnoća osoba brzo dobiva na težini, ali ne treba zaboraviti da se masti u tijelu mogu sintetizirati i iz drugih proizvoda. Nije tako lako “odraditi” višak kalorija kroz tjelesnu aktivnost. Primjerice, trčeći 7 km, čovjek potroši otprilike istu količinu energije koju dobije jedući samo jednu čokoladicu od sto grama (35% masti, 55% ugljikohidrata). Fiziolozi su utvrdili da uz tjelesnu aktivnost, koja iznosi 10 puta veći od uobičajenog, osoba koja je primila masnu dijetu bila je potpuno iscrpljena nakon 1,5 sata. Uz dijetu s ugljikohidratima, osoba je izdržala isto opterećenje 4 sata. Ovaj naizgled paradoksalan rezultat objašnjava se osobitostima biokemijskih procesa. Unatoč visokom “energetskom intenzitetu” masti, dobivanje energije iz njih u tijelu je spor proces. To je zbog niske reaktivnosti masti, posebno njihovih ugljikovodičnih lanaca. Ugljikohidrati, iako daju manje energije od masti, puno brže je “alociraju”. Stoga je prije fizičke aktivnosti poželjno jesti slatku, a ne masnu hranu.Višak masnoća u hrani, posebno životinjskih, također povećava rizik od razvoja bolesti kao što su ateroskleroza, zatajenje srca i sl. Ima puno kolesterola u životinjskim mastima (ali ne treba zaboraviti da se dvije trećine kolesterola u tijelu sintetizira iz nemasne hrane – ugljikohidrata i bjelančevina).

Poznato je da bi značajan udio konzumirane masti trebala činiti biljna ulja, koja sadrže spojeve koji su vrlo važni za organizam - višestruko nezasićene masne kiseline s nekoliko dvostrukih veza. Ove kiseline nazivaju se "esencijalnim". Kao i vitamini, oni se moraju opskrbiti tijelom u gotove. Od njih najveću aktivnost ima arahidonska kiselina (sintetizira se u tijelu iz linoleinske kiseline), najmanju aktivnost ima linolenska kiselina (10 puta niža od linoleinske kiseline). Prema različitim procjenama, dnevna potreba čovjeka za linolnom kiselinom kreće se od 4 do 10 g. Najviše linoleinske kiseline (do 84%) ima u ulju šafranike, cijeđenom iz sjemenki šafranike, jednogodišnje biljke s jarko narančastim cvjetovima. Mnogo te kiseline ima i u suncokretovim i orašastim uljima.

Prema nutricionistima, uravnotežena prehrana treba sadržavati 10% višestruko nezasićenih kiselina, 60% mononezasićenih (uglavnom oleinske kiseline) i 30% zasićenih. Upravo je taj omjer osiguran ako osoba prima trećinu masti u obliku tekućih biljnih ulja - u količini od 30-35 g dnevno. Ova ulja se također nalaze u margarinu koji sadrži 15 do 22% zasićenih masnih kiselina, 27 do 49% nezasićenih masnih kiselina i 30 do 54% višestruko nezasićenih masnih kiselina. Za usporedbu, maslac sadrži 45-50% zasićenih masnih kiselina, 22-27% nezasićenih masnih kiselina i manje od 1% višestruko nezasićenih masnih kiselina. U tom pogledu, visokokvalitetni margarin je zdraviji od maslaca.

Mora se zapamtiti!!!

Zasićene masne kiseline negativno utječu na metabolizam masti, funkciju jetre i doprinose razvoju ateroskleroze. Nezasićene (osobito linolna i arahidonska kiselina) reguliraju metabolizam masti i sudjeluju u uklanjanju kolesterola iz tijela. Što je veći sadržaj nezasićenih masnih kiselina, to je niža točka taljenja masti. Kalorični sadržaj čvrstih životinjskih i tekućih biljnih masti je približno jednak, ali je fiziološka vrijednost biljnih masti puno veća. Mliječna mast ima vrijednije kvalitete. Sadrži jednu trećinu nezasićenih masnih kiselina i, ostajući u obliku emulzije, tijelo se lako apsorbira. Unatoč ovim pozitivne osobine, ne možete koristiti samo mliječnu mast, jer nijedna mast ne sadrži idealan sastav masnih kiselina. Najbolje je konzumirati masti i životinjskog i biljnog porijekla. Njihov omjer trebao bi biti 1:2,3 (70% životinjskog i 30% povrća) za mlade i osobe srednje dobi. U prehrani starijih ljudi trebaju dominirati biljne masti.

Masti ne samo da sudjeluju u metaboličkim procesima, već se i pohranjuju u rezervi (uglavnom u trbušnoj stijenci i oko bubrega). Rezerve masti osiguravaju metaboličke procese, čuvajući proteine ​​za život. Ova mast daje energiju tijekom vježbanja, ako ima malo masti u prehrani, a također i kada ozbiljne bolesti kada zbog smanjenog apetita nije dovoljno opskrbljena hranom.

Obilna konzumacija masti s hranom štetna je za zdravlje: ona se pohranjuje u velikim količinama u rezervi, što povećava tjelesnu težinu, ponekad dovodi do unakaženja figure. Povećava se njegova koncentracija u krvi, što kao čimbenik rizika doprinosi razvoju ateroskleroze, koronarna bolest bolesti srca, hipertenzija itd.

VJEŽBE

1. Ima 148 g mješavine dvaju organskih spojeva istog sastava C 3 H 6 O 2. Odredite njihovu strukturu vrijednosti i njihove masene udjele u smjesi, ako je poznato da je jedan od oni, u interakciji s viškom natrijevog bikarbonata, oslobađaju 22,4 l (N.O.) ugljičnog monoksida ( IV), a drugi ne reagira s natrijevim karbonatom i amonijačnom otopinom srebrnog oksida, ali kada se zagrije s vodenom otopinom natrijevog hidroksida, stvara alkohol i kiselu sol.

Odluka:

Poznato je da ugljični monoksid ( IV ) se oslobađa kada natrijev karbonat reagira s kiselinom. Može postojati samo jedna kiselina sastava C 3 H 6 O 2 - propionska, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Sukladno stanju, ispušteno je 22,4 litre CO 2, što je 1 mol, što znači da je u smjesi bilo i 1 mol kiseline. Molarna masa početne organski spojevi jednako je: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, dakle 148 g je 2 mol.

Drugi spoj hidrolizom stvara alkohol i kiselu sol, što znači da je ester:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Sastav C 3 H 6 O 2 odgovara dva estera: etil formatu HSOOS 2 H 5 i metil acetatu CH 3 SOOSH 3. Esteri mravlje kiseline reagiraju s amonijačnom otopinom srebrnog oksida, pa prvi ester ne zadovoljava uvjet problema. Stoga je druga tvar u smjesi metil acetat.

Budući da je smjesa sadržavala jedan mol spojeva iste molarne mase, njihovi maseni udjeli su jednaki i iznose 50%.

Odgovor. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .

2. Relativna gustoća para estera za vodik je 44. Tijekom hidrolize ovog estera nastaju dva spoja čijim izgaranjem jednakih količina nastaju jednaki volumeni ugljičnog dioksida (pod istim uvjetima).Navedite strukturnu formulu ovog estera.

Odluka:

Opća formula estera formiranih od zasićenih alkohola i kiselina je C n H 2 n Oko 2. Vrijednost n može se odrediti iz gustoće vodika:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

odakle n = 4, odnosno eter sadrži 4 ugljikova atoma. Budući da se izgaranjem alkohola i kiseline koja nastaje tijekom hidrolize estera oslobađaju jednake količine ugljičnog dioksida, kiselina i alkohol sadrže isti broj atoma ugljika, dva. Dakle, željeni ester nastaje octenom kiselinom i etanolom i naziva se etil acetat:

CH 3 -		O-S 2 H 5

Odgovor. Etil acetat, CH 3 COOS 2 H 5 .

________________________________________________________________

3. U hidrolizi estera, molekulska masašto je jednako 130 g/mol, nastaju kiselina A i alkohol B. Odredi strukturu estera, ako se zna da srebrna sol kiseline sadrži 59,66% masenog udjela srebra. Alkohol B se ne oksidira natrijevim dikromatom i lako reagira s klorovodičnom kiselinom da nastane alkil klorid.

Odluka:

Ester ima opću formulu RCOOR ‘. Poznato je da srebrna sol kiseline, RCOOAg , sadrži 59,66% srebra, pa je molarna masa soli: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, odakle M (R ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Ovaj radikal je etil, C 2 H 5 , a ester je nastao propionskom kiselinom: C 2 H 5 COOR '.

Molarna masa drugog radikala je: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Ovaj radikal ima molekularna formula C 4 H 9 . Prema uvjetima, alkohol C 4 H 9 OH nije oksidiran Na 2 C r 2 Oko 7 i lako je reagirati HCl dakle, ovaj alkohol je tercijarni, (CH 3) 3 SON.

Dakle, željeni ester nastaje propionskom kiselinom i terc-butanolom i naziva se terc-butil propionat:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Odgovori . terc-butil propionat.

________________________________________________________________

4. Napišite dvije moguće formule za mast koja ima 57 ugljikovih atoma u molekuli i reagira s jodom u omjeru 1:2. Sastav masti sadrži ostatke kiselina s parnim brojem ugljikovih atoma.

Odluka:

Opća formula za masti:

gdje je R, R', R "- ugljikovodični radikali koji ne sadrže Parni broj atoma ugljika (drugi atom iz kiselinskog ostatka je dio -CO- skupine). Tri ugljikovodična radikala čine 57-6 = 51 ugljikov atom. Može se pretpostaviti da svaki od radikala sadrži 17 ugljikovih atoma.

Budući da jedna molekula masti može vezati dvije molekule joda, postoje dvije dvostruke veze ili jedna trostruka veza za tri radikala. Ako su dvije dvostruke veze u istom radikalu, tada mast sadrži ostatak linolne kiseline ( R \u003d C 17 H 31) i dva ostatka stearinske kiseline ( R' = R "= C 17 H 35). Ako su dvije dvostruke veze u različitim radikalima, tada mast sadrži dva ostatka oleinske kiseline ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) i ostatak stearinske kiseline ( R "= C 17 H 35). Moguće formule masti:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

ZADACI ZA SAMOSTALNO RJEŠENJE

1. Što je reakcija esterifikacije.

2. Koja je razlika u strukturi čvrstih i tekućih masti.

3. Što su Kemijska svojstva masti.

4. Navedite jednadžbu reakcije za proizvodnju metil formata.

5. Pisati strukturne formule dva estera i kiselinu sastava C 3 H 6 O 2 . Imenujte ove tvari prema međunarodnoj nomenklaturi.

6. Napišite jednadžbe za reakcije esterifikacije između: a) octene kiseline i 3-metilbutanola-1; b) maslačna kiselina i propanol-1. Imenujte etere.

7. Koliko je grama masti uzeto ako je bilo potrebno 13,44 litara vodika (n.o.) da bi se hidrogenirala kiselina nastala kao rezultat njezine hidrolize.

8. Izračunajte maseni udio iskorištenja estera koji nastaje kada se 32 g octene kiseline i 50 g propanola-2 zagrijavaju u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline, ako nastane 24 g estera.

9. Za hidrolizu uzorka masti mase 221 g bilo je potrebno 150 g otopine natrijevog hidroksida s masenim udjelom lužine od 0,2. Predložite strukturnu formulu izvorne masti.

10. Izračunajte volumen otopine kalijevog hidroksida s alkalijskim masenim udjelom od 0,25 i gustoćom od 1,23 g / cm 3, koji se mora potrošiti da se provede hidroliza 15 g smjese koja se sastoji od etil estera etanske kiseline, propil estera metanoične kiseline i metil ester propanske kiseline.

VIDEO ISKUSTVO

1. Koja je reakcija u osnovi pripreme estera:
a) neutralizacija	b) polimerizacija
c) esterifikacija	d) hidrogeniranje
2. Koliko izomernih estera odgovara formuli C 4 H 8 O 2:
a) 2

Masti i ulja su prirodni esteri koje tvori trohidrični alkohol - glicerol i više masne kiseline s nerazgranatim ugljikovim lancem koji sadrži paran broj ugljikovih atoma. Zauzvrat, natrijeve ili kalijeve soli viših masnih kiselina nazivaju se sapuni.

Kada karboksilne kiseline stupaju u interakciju s alkoholima ( reakcija esterifikacije) nastaju esteri:

Ova reakcija je reverzibilna. Reakcijski produkti mogu međusobno komunicirati i tvoriti početne tvari - alkohol i kiselinu. Dakle, reakcija estera s vodom - hidroliza estera - je obrnuta reakciji esterifikacije. Kemijska ravnoteža, koji se uspostavlja kada su brzine izravne (esterifikacija) i reverzne (hidroliza) reakcije jednake, može se pomaknuti prema stvaranju etera uz prisutnost sredstava za uklanjanje vode.

Esteri u prirodi i tehnologiji

Esteri su široko rasprostranjeni u prirodi, koriste se u tehnologiji i razne industrije industrija. Dobri su otapala organske tvari, njihova gustoća je manja od gustoće vode i praktički se ne otapaju u njoj. Dakle, esteri s relativno malom molekularnom masom su lako zapaljive tekućine s niskim vrelištem i mirisom na razne voće. Koriste se kao otapala za lakove i boje, proizvode za okus Industrija hrane. Na primjer, metil ester maslačne kiseline ima miris jabuke, etil ester ove kiseline ima miris ananasa, izobutil ester octene kiseline ima miris banane:

Zovu se esteri viših karboksilnih kiselina i viših jednobaznih alkohola voskovi. Dakle, pčelinji vosak je glavni
zajedno iz estera palmitinske kiseline i miricil alkohola C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; vosak od kita - spermaceti - ester iste palmitinske kiseline i cetil alkohola C 15 H 31 COOC 16 H 33.

masti

Najvažniji predstavnici estera su masti.

masti- prirodni spojevi koji su esteri glicerola i viših karboksilnih kiselina.

Sastav i struktura masti može se odraziti općom formulom:

Većinu masti tvore tri karboksilne kiseline: oleinska, palmitinska i stearinska. Očito su dvije od njih ograničavajuće (zasićene), a oleinska kiselina sadrži dvostruku vezu između ugljikovih atoma u molekuli. Dakle, sastav masti može uključivati ​​ostatke i zasićenih i nezasićenih karboksilnih kiselina u različitim kombinacijama.

U normalnim uvjetima, masti koje u svom sastavu sadrže ostatke nezasićenih kiselina najčešće su tekuće. Zovu se ulja. Uglavnom, to su masti biljnog podrijetla - laneno, konopljino, suncokretovo i druga ulja. Rjeđe su tekuće masti životinjskog podrijetla, poput ribljeg ulja. Većina prirodnih masti životinjskog podrijetla u normalnim uvjetima su čvrste (taljive) tvari i sadrže uglavnom ostatke zasićenih karboksilnih kiselina, na primjer, ovčju mast. Dakle, palmino ulje je čvrsta mast u normalnim uvjetima.

Sastav masti određuje njihova fizikalna i kemijska svojstva. Jasno je da su za masti koje sadrže ostatke nezasićenih karboksilnih kiselina karakteristične sve reakcije nezasićenih spojeva. Oni obezbojavaju bromsku vodu, ulaze u druge reakcije adicije. Najvažnija reakcija u praktičnom smislu je hidrogenacija masti. Čvrsti esteri dobivaju se hidrogenacijom tekućih masti. Upravo je ta reakcija temelj proizvodnje margarina, čvrste masti iz biljnih ulja. Konvencionalno, ovaj se proces može opisati jednadžbom reakcije:

hidroliza:

Sapuni

Sve masti, kao i drugi esteri, prolaze hidroliza. Hidroliza estera je reverzibilna reakcija. Da bi se ravnoteža pomaknula prema stvaranju produkata hidrolize, provodi se u alkalnom okruženju (u prisutnosti lužina ili Na 2 CO 3). U tim uvjetima hidroliza masti teče nepovratno i dovodi do stvaranja soli karboksilnih kiselina, koje se nazivaju sapuni. Hidroliza masti u alkalnom okruženju naziva se saponifikacija masti.

Kada se masti saponificiraju, nastaju glicerol i sapuni - natrijeve ili kalijeve soli viših karboksilnih kiselina:

Jasle

(reakcija esterifikacije) nastaju esteri:

Ova reakcija je reverzibilna. Reakcijski produkti mogu međusobno komunicirati i tvoriti početne materijale - alkohol i kiselinu. Dakle, reakcija estera s vodom - hidroliza estera - je obrnuta reakciji esterifikacije. Kemijska ravnoteža, koja se uspostavlja kada su brzine izravne (esterifikacije) i reverzne (hidrolize) reakcije jednake, može se pomaknuti prema stvaranju etera uz prisutnost sredstava za uklanjanje vode.

Esteri u prirodi i tehnologiji

Esteri su široko rasprostranjeni u prirodi i koriste se u strojarstvu i raznim industrijama (Shema 10). Oni su dobra otapala organskih tvari, njihova gustoća je manja od gustoće vode i praktički se ne otapaju u njoj.

Shema 10. Upotreba estera

Dakle, esteri s relativno malom molekularnom masom su zapaljive tekućine s niskim vrelištem i mirisom na različito voće. Koriste se kao otapala za lakove i boje, arome proizvoda prehrambene industrije. Na primjer, metil ester maslačne kiseline ima miris jabuke, etil ester ove kiseline ima miris ananasa, izobutil ester octene kiseline ima miris banane.

Esteri viših karboksilnih kiselina i viših jednobaznih alkohola nazivaju se recimo. Dakle, pčelinji vosak se uglavnom sastoji od estera palmitinske kiseline i miricilnog alkohola C15H31COOC31H63, voska sperme - spermaceti - estera iste palmitinske kiseline i cetil alkohola C15H31COOC16H33.

Najvažniji predstavnici estera su masti.

masti - prirodni spojevi koji su esteri glicerola i viših karboksilnih kiselina.

Sastav i struktura masti može se odraziti općom formulom:

Većinu masti tvore tri karboksilne kiseline – oleinska, palmitinska i stearinska. Očito su dvije od njih ograničavajuće (zasićene), a oleinska kiselina sadrži dvostruku vezu između ugljikovih atoma u molekuli. Dakle, sastav masti može uključivati ​​ostatke i zasićenih i nezasićenih karboksilnih kiselina u različitim kombinacijama.

Sadržaj lekcije sažetak lekcije podrška okvir predavanja prezentacija akceleratorske metode interaktivne tehnologije Praksa zadaci i vježbe samoispitivanje radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća rasprava pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video isječke i multimediju fotografije, slike grafike, tablice, sheme humor, anegdote, vicevi, strip parabole, izreke, križaljke, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za znatiželjne cheat sheets udžbenici osnovni i dodatni glosar pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje pogrešaka u udžbeniku ažuriranje ulomka u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjena zastarjelih znanja novima Samo za učitelje savršene lekcije kalendarski plan za godinu smjernice raspravni programi Integrirane lekcije