Tablica alkana i njihovih radikala. Alkani - definicija, struktura, fizikalna i kemijska svojstva

U kemiji se alkani nazivaju zasićeni ugljikovodici, u kojima je ugljikov lanac otvoren i sastoji se od ugljika međusobno povezanih jednostrukim vezama. Također karakteristično obilježje Alkani uopće ne sadrže dvostruke ili trostruke veze. Ponekad se alkani nazivaju parafinima, činjenica je da su parafini zapravo mješavina zasićenih ugljika, odnosno alkana.

Formula alkana

Formula za alkan može se napisati kao:

U ovom slučaju, n je veće ili jednako 1.

Alkane karakterizira izomerija ugljikovog skeleta. U ovom slučaju, veze mogu prihvatiti različite geometrijski oblici kao što je na primjer prikazano na donjoj slici.

Izomerizam ugljičnog skeleta alkana

S povećanjem rasta ugljikovog lanca povećava se i broj izomera. Na primjer, butan ima dva izomera.

Dobivanje alkana

Alkan se obično dobiva raznim sintetičkim metodama. Recimo da jedan od načina dobivanja alkana uključuje reakciju "hidrogenacije", kada se alkani ekstrahiraju iz nezasićenih ugljikohidrata pod utjecajem katalizatora i na temperaturi.

Fizička svojstva alkana

Alkani se od ostalih tvari razlikuju po potpunom odsustvu boje, a također su netopivi u vodi. Talište alkana raste s povećanjem njihove molekularne mase i duljine lanca ugljikovodika. To jest, što je alkan razgranatiji, to je veća temperatura njegovog izgaranja i taljenja. Plinoviti alkani gore blijedoplavim ili bezbojnim plamenom, a pritom oslobađaju mnogo topline.

Kemijska svojstva alkana

Alkani su kemijski neaktivne tvari, zbog snage jakih sigma veza C-C i C-H. U ovom slučaju, C-C veze su nepolarne, a C-H su blago polarne. A budući da su sve to niskopolarizirane vrste veza koje pripadaju sigma tipu, one će se prekinuti prema homolitičkom mehanizmu, što će rezultirati stvaranjem radikala. I kao posljedica toga Kemijska svojstva Alkani su u osnovi radikalne supstitucijske reakcije.

Ovako izgleda formula za radikalnu supstituciju alkana (halogeniranje alkana).

Osim toga, također je moguće razlikovati takve kemijske reakcije kao što je nitriranje alkana (reakcija Konovalova).

Ova reakcija se odvija na temperaturi od 140 C, a najbolja je s tercijalnim atomom ugljika.

Krekiranje alkana - ova reakcija se odvija pod djelovanjem visokih temperatura i katalizatora. Tada se stvaraju uvjeti kada viši alkani mogu prekinuti svoje veze tvoreći alkane nižeg reda.

Struktura alkana

Alkani su ugljikovodici u čijim su molekulama atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju općoj formuli C n H 2n+2. U molekulama alkana svi atomi ugljika su u stanju sp 3 hibridizacija.

To znači da su sve četiri hibridne orbitale atoma ugljika iste po obliku, energiji i usmjerene prema uglovima jednakostranične trokutaste piramide - tetraedar. Kutovi između orbitala su 109° 28'. Praktički slobodna rotacija je moguća oko jedne veze ugljik-ugljik, a molekule alkana mogu poprimiti različite oblike s kutovima kod ugljikovih atoma blizu tetraedarskog (109° 28'), na primjer, u molekuli n-pentana.

Posebno je vrijedno podsjetiti na veze u molekulama alkana. Sve veze u molekulama zasićenih ugljikovodika su jednostruke. Preklapanje se događa duž osi koja povezuje jezgre atoma, tj σ-veze. Veze ugljik-ugljik su nepolarne i slabo polarizabilne. Duljina C-C veze u alkanima je 0,154 nm (1,54 10 10 m). C-H veze su nešto kraće. Elektronska gustoća je malo pomaknuta prema elektronegativnijem atomu ugljika, t.j. S-N veza je slabo polarni.

Homologni niz metana

homolozi Tvari koje su slične po građi i svojstvima, ali se razlikuju jedna ili više CH grupa 2 .

Ograničite ugljikovodikečine homologni niz metana.

Izomerizam i nomenklatura alkana

Alkane karakterizira tzv strukturni izomerizam. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog kostura. Najjednostavniji alkan, koji karakteriziraju strukturni izomeri, je butan.

Razmotrimo detaljnije za alkane osnove nomenklature IUPAC.

1. Odabir glavnog kruga. Formiranje imena ugljikovodika počinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca ugljikovih atoma u molekuli, koji je, takoreći, njegova osnova.

2. Numeracija atoma glavnog lanca. Atomima glavnog lanca dodijeljeni su brojevi. Numeracija atoma glavnog lanca počinje od kraja najbližeg supstituentu (strukture A, B). Ako su supstituenti na jednakoj udaljenosti od kraja lanca, tada numeriranje počinje od kraja na kojem ih ima više (struktura B). Ako su različiti supstituenti na jednakoj udaljenosti od krajeva lanca, tada numeriranje počinje od kraja kojem je stariji bliži (struktura D). Starost ugljikovodičnih supstituenata određena je redoslijedom kojim u abecedi slijedi slovo kojim njihovo ime počinje: metil (-CH 3), zatim propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3 ) itd.

Imajte na umu da se naziv supstituenta tvori zamjenom sufiksa -an sufiksom -yl u nazivu odgovarajućeg alkana.

3. Tvorba imena. Na početku naziva su naznačeni brojevi - brojevi ugljikovih atoma na kojima se nalaze supstituenti. Ako postoji nekoliko supstituenata na danom atomu, tada se odgovarajući broj u nazivu ponavlja dva puta odvojen zarezom (2,2-). Iza broja crtica označava broj supstituenata (di - dva, tri - tri, tetra - četiri, penta - pet) i naziv supstituenta (metil, etil, propil). Zatim bez razmaka i crtica - naziv glavnog lanca. Glavni lanac naziva se ugljikovodikom - članom homolognog niza metana (metan, etan, propan itd.).

Nazivi tvari strukturne formule koji su gore navedeni su kako slijedi:

Struktura A: 2-metilpropan;

Struktura B: 3-etilheksan;

Struktura B: 2,2,4-trimetilpentan;

Struktura D: 2-metil 4-etilheksan.

Odsutnost zasićenih ugljikovodika u molekulama polarne veze vodi do njih slabo topiv u vodi, ne stupaju u interakciju s nabijenim česticama (ionima). Najtipičnije reakcije za alkane su reakcije koje uključuju slobodni radikali.

Fizička svojstva alkana

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana - plinovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "plina", osjetivši ga na 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor koji se posebno dodaju metanu koji se koristi u kućanstvu i industrijski plinski uređaji kako bi ljudi u njihovoj blizini mogli osjetiti miris curenja).

Sastav ugljikovodika iz IZ 5 H 12 prije IZ 15 H 32 - tekućine; teži ugljikovodici su čvrste tvari. Vrelište i talište alkana postupno se povećavaju s povećanjem duljine lanca ugljika. Svi ugljikovodici su slabo topljivi u vodi; tekući ugljikovodici su uobičajena organska otapala.

Kemijska svojstva alkana

supstitucijske reakcije.

Najkarakterističnije reakcije za alkane su reakcije zamjena slobodnih radikala, pri čemu se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Izložimo jednadžbe karakteristike reakcije halogeniranja:

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

Dobivene tvari se široko koriste kao otapala i polazni materijali u organskoj sintezi.

Reakcija dehidrogenacije(cijepanje vodika).

Tijekom prolaska alkana preko katalizatora (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) na visokoj temperaturi (400-600 °C), molekula vodika se odcijepi i nastaje alken:

Reakcije praćene uništenjem ugljikovog lanca. Svi zasićeni ugljikovodici gore s stvaranjem ugljičnog dioksida i vode. Plinoviti ugljikovodici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati.

1. Izgaranje zasićenih ugljikovodika je egzotermna reakcija slobodnih radikala koja ima vrlo veliku važnost kada se koriste alkani kao gorivo:

U opći pogled Reakcija izgaranja alkana može se zapisati na sljedeći način:

2. Toplinska razgradnja ugljikovodika.

Proces teče dalje mehanizam slobodnih radikala. Povećanje temperature dovodi do homolitičkog prekida veze ugljik-ugljik i stvaranja slobodnih radikala.

Ti radikali međusobno djeluju, izmjenjujući atom vodika, s formiranjem molekule molekule alkana i alkena:

Reakcije toplinskog cijepanja u središtu su industrijskog procesa - krekiranje ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza prerade nafte.

3. Piroliza. Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 °C, piroliza metana- razlaganje na jednostavne tvari:

Kada se zagrije na temperaturu od 1500 ° C, dolazi do stvaranja acetilen:

4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminijev klorid), nastaju tvari s razgranati ugljični kostur:

5. Aromatizacija. Alkani sa šest ili više ugljikovih atoma u lancu u prisutnosti katalizatora cikliziraju se u benzen i njegove derivate:

Alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala, budući da su svi atomi ugljika u molekulama alkana u stanju sp 3 hibridizacije. Molekule ovih tvari izgrađene su pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik - ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik - vodik) veza. Nemaju područja s visokom i niskom gustoćom elektrona, lako polarizabilne veze, tj. takve veze čija se gustoća elektrona može pomaknuti pod djelovanjem vanjski faktori(elektrostatička polja iona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, budući da veze u molekulama alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.

Bilo bi korisno započeti s definicijom pojma alkana. Oni su zasićeni ili ograničavajući.Također možemo reći da su to ugljici u kojima se veza C atoma vrši jednostavnim vezama. Opća formula je: CnH2n+ 2.

Poznato je da je omjer broja H i C atoma u njihovim molekulama maksimalan u usporedbi s drugim klasama. Zbog činjenice da su sve valencije zauzete ili C ili H, kemijska svojstva alkana nisu dovoljno jasno izražena, pa je sintagma zasićeni ili zasićeni ugljikovodici njihov drugi naziv.

Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu kemijsku inertnost - parafini, što znači "bez afiniteta".

Dakle, tema našeg današnjeg razgovora: "Alkani: homologni niz, nomenklatura, struktura, izomerija." Također će biti prikazani podaci o njihovim fizikalnim svojstvima.

Alkani: struktura, nomenklatura

U njima su C atomi u stanju kao što je sp3 hibridizacija. U tom smislu, molekula alkana može se prikazati kao skup tetraedarskih struktura C, koje su povezane ne samo jedna s drugom, već i s H.

Između atoma C i H postoje jake veze vrlo niskog polariteta. Atomi se, s druge strane, uvijek okreću oko jednostavnih veza, zbog čega molekule alkana poprimaju različite oblike, a duljina veze i kut između njih su konstantne vrijednosti. Oblici koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekule oko σ-veza obično se nazivaju njezine konformacije.

U procesu odvajanja atoma H od razmatrane molekule nastaju 1-valentne čestice koje se nazivaju ugljikovodični radikali. Pojavljuju se kao rezultat ne samo spojeva nego i anorganskih. Ako od zasićene molekule ugljikovodika oduzmemo 2 atoma vodika, dobit ćemo 2-valentne radikale.

Dakle, nomenklatura alkana može biti:

• radijalni (stara verzija);
• zamjena (međunarodna, sustavna). Predložio ga je IUPAC.

Značajke radijalne nomenklature

U prvom slučaju, nomenklaturu alkana karakterizira sljedeće:

1. Razmatranje ugljikovodika kao derivata metana, u kojima je 1 ili više atoma H zamijenjeno radikalima.
2. Visok stupanj praktičnosti u slučaju ne baš složenih veza.

Značajke zamjenske nomenklature

Supstitucijska nomenklatura alkana ima sljedeće značajke:

1. Osnova za naziv je 1 ugljikov lanac, dok se ostali molekularni fragmenti smatraju supstituentima.
2. Ako postoji više identičnih radikala, broj se označava ispred njihovog naziva (strogo riječima), a radikalni brojevi se odvajaju zarezima.

Kemija: nomenklatura alkana

Radi praktičnosti, informacije su predstavljene u obliku tablice.

Naziv tvari	Baza imena (korijen)	Molekularna formula	Naziv supstituenta ugljika	Formula ugljikovog supstituenta

Gornja nomenklatura alkana uključuje nazive koji su se povijesno razvijali (prva 4 člana serije zasićenih ugljikovodika).

Nazivi nesavijenih alkana s 5 ili više atoma C potječu od grčkih brojeva koji odražavaju zadani broj atoma C. Dakle, sufiks -an označava da je tvar iz niza zasićenih spojeva.

Prilikom imenovanja nesavijenih alkana kao glavni lanac bira se onaj koji sadrži najveći broj atoma C. Numeri se tako da su supstituenti s najmanjim brojem. U slučaju dva ili više lanaca iste duljine, glavni postaje onaj koji sadrži najveći broj zamjenici.

Izomerizam alkana

Metan CH₄ djeluje kao ugljikovodik-predak njihove serije. Sa svakim sljedećim predstavnikom metanskog niza, postoji razlika u odnosu na prethodni u metilenskoj skupini - CH₂. Ta se pravilnost može pratiti u cijelom nizu alkana.

Njemački znanstvenik Schiel iznio je prijedlog da se ovaj niz nazove homološkim. U prijevodu s grčkog znači "sličan, sličan".

Dakle, homologni niz je skup srodnih organskih spojeva koji imaju isti tip strukture sa sličnim kemijskim svojstvima. Homolozi su članovi određene serije. Homologna razlika je metilenska skupina po kojoj se razlikuju 2 susjedna homologa.

Kao što je ranije spomenuto, sastav bilo kojeg zasićenog ugljikovodika može se izraziti korištenjem opće formule CnH2n + 2. Dakle, sljedeći član homolognog niza nakon metana je etan - C2H₆. Da bi se dobila njegova struktura iz metana, potrebno je zamijeniti 1 H atom s CH3 (slika ispod).

Struktura svakog sljedećeg homologa može se izvesti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat, iz etana nastaje propan - C₃H₈.

Što su izomeri?

To su tvari koje imaju identičan kvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identična molekulska formula), ali različite kemijska struktura, kao i da imaju različita kemijska svojstva.

Gore navedeni ugljikovodici razlikuju se po parametru kao što je vrelište: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ovaj tip izomerizam se naziva ugljični skeletni izomerizam, odnosi se na strukturni tip.

Broj strukturnih izomera brzo raste s povećanjem broja ugljikovih atoma. Dakle, C₁₀H₂₂ će odgovarati 75 izomera (ne uključujući prostorne), a za C₁₅H₃₂ već je poznato 4347 izomera, za C2₀H₄₂ - 366,319.

Dakle, već je postalo jasno što su alkani, homologni niz, izomerija, nomenklatura. Sada je vrijeme da prijeđemo na IUPAC konvencije o imenovanju.

IUPAC nomenklatura: pravila za tvorbu imena

Prvo, potrebno je u strukturi ugljikovodika pronaći ugljikov lanac koji je najduži i koji sadrži maksimalan broj supstituenata. Zatim je potrebno numerirati C atome lanca, počevši od kraja kojem je supstituent najbliži.

Drugo, baza je naziv zasićenog ugljikovodika ravnog lanca, koji po broju C atoma odgovara najglavnijem lancu.

Treće, prije baze potrebno je naznačiti brojeve lokanata u blizini kojih se nalaze supstituenti. Iza njih slijede nazivi nadomjestaka s crticom.

Četvrto, u slučaju prisutnosti identičnih supstituenata na različitih atoma C lokanti se kombiniraju, a ispred naziva se pojavljuje prefiks za množenje: di - za dva identična supstituenta, tri - za tri, tetra - četiri, penta - za pet, itd. Brojevi moraju biti odvojeni jedan od drugog zarezom. , a od riječi - crtica.

Ako isti C atom sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također piše dvaput.

Prema tim pravilima formira se međunarodna nomenklatura alkana.

Newmanove projekcije

Ovaj američki znanstvenik predložio je posebne projekcijske formule za grafičku demonstraciju konformacija - Newmanove projekcije. Oni odgovaraju oblicima A i B i prikazani su na donjoj slici.

U prvom slučaju radi se o A-zaštićenoj konformaciji, au drugom o B-inhibiranoj konformaciji. U položaju A, H atomi se nalaze na minimalna udaljenost jedno od drugog. Ovaj oblik odgovara najvećoj vrijednosti energije, zbog činjenice da je odbijanje između njih najveće. Ovo je energetski nepovoljno stanje, zbog čega ga molekula nastoji napustiti i prijeći u stabilniji položaj B. Ovdje su atomi H što je moguće udaljeniji. Dakle, energetska razlika između ovih položaja je 12 kJ/mol, zbog čega je slobodna rotacija oko osi u molekuli etana, koja povezuje metilne skupine, neravnomjerna. Nakon što dođe u energetski povoljan položaj, molekula se tamo zadržava, drugim riječima, "uspori". Zato se naziva inhibiranom. Rezultat - 10 tisuća molekula etana je u otežanom obliku konformacije pod uvjetom sobna temperatura. Samo jedan ima drugačiji oblik – zatamnjen.

Dobivanje zasićenih ugljikovodika

Iz članka je već postalo poznato da su to alkani (njihova struktura, nomenklatura su detaljno opisani ranije). Bilo bi korisno razmotriti kako ih dobiti. Izolirani su iz prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni, ugljen. Također se primjenjuju sintetičke metode. Na primjer, H₂ 2H₂:

1. Proces hidrogenacije CnH₂n (alkeni)→ CnH2n+2 (alkani)← CnH2n-2 (alkini).
2. Iz smjese monoksida C i H - plin za sintezu: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. Od karboksilnih kiselina (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

• Kolbeova elektroliza: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumasova reakcija (alkalna legura): CH₃COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO₃.

1. Krekiranje ulja: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Rasplinjavanje goriva (kruto): C+2H₂→CH4.
3. Sinteza složenih alkana (halogenih derivata) koji imaju manje C atoma: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH3 (etan) +2NaCl.
4. Vodena razgradnja metanida (karbida metala): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄.

Fizikalna svojstva zasićenih ugljikovodika

Radi praktičnosti, podaci su grupirani u tablicu.

Formula	alkan	Talište u °C	Vrelište u °C	Gustoća, g/ml
				0,415 pri t = -165°C
				0,561 pri t= -100°C
				0,583 pri t = -45°C
				0,579 pri t = 0°C
	2-metil propan			0,557 pri t = -25°C
	2,2-dimetil propan
	2-metilbutan
	2-metilpentan
	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetil-pentan
n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H2₄	n-undekan
n-C12H2₆	n-dodekan
n-C₁3H2₈	n-tridekan
n-C₁₄H3₀	n-tetradekan
n-C1₅H3₂	n-pentadekan
n-C1₆H34	n-heksadekan
n-C₂₀H4₂	n-Eikosan
n-C3₀H6₂	n-Triacontan		1 mmHg sv
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Umjetnost.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakontan		15 mmHg Umjetnost.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Zaključak

U članku se razmatra takav koncept kao što su alkani (struktura, nomenklatura, izomerija, homologni niz, itd.). Malo je rečeno o značajkama radijalne i supstitucijske nomenklature. Opisani su postupci za dobivanje alkana.

Osim toga, cijela nomenklatura alkana je detaljno navedena u članku (test može pomoći u asimilaciji primljenih informacija).

Jedna od prvih vrsta kemijski spojevi studirao u školski kurikulum na organska kemija, su alkani. Spadaju u skupinu zasićenih (inače - alifatskih) ugljikovodika. Njihove molekule sadrže samo jednostruke veze. Atome ugljika karakterizira sp³ hibridizacija.

Homolozi se nazivaju kemijske tvari tko ima opća svojstva i kemijsku strukturu, ali se razlikuju po jednoj ili više CH2 skupina.

U slučaju metana CH4 može se dati opća formula za alkane: CnH (2n+2), gdje je n broj ugljikovih atoma u spoju.

Ovdje je tablica alkana, u kojoj je n u rasponu od 1 do 10.

Izomerizam alkana

Izomeri su te tvari molekularna formula koji su isti, ali je struktura ili struktura različita.

Klasu alkana karakteriziraju 2 vrste izomerizma: ugljični kostur i optički izomerizam.

Navedimo primjer strukturnog izomera (tj. tvari koja se razlikuje samo po strukturi ugljičnog kostura) za butan C4H10.

Optički izomeri nazivaju se takve 2 tvari, čije molekule imaju sličnu strukturu, ali se ne mogu kombinirati u prostoru. Fenomen optičke ili zrcalne izomerije javlja se u alkanima, počevši od heptana C7H16.

Dati alkan ispravno ime, koristiti IUPAC nomenklaturu. Da biste to učinili, koristite sljedeći slijed radnji:

Prema gore navedenom planu, pokušajmo dati ime sljedećem alkanu.

U normalnim uvjetima, nerazgranati alkani od CH4 do C4H10 su plinovite tvari, počevši od C5H12 pa do C13H28 - tekućina i specifičnog mirisa, svi sljedeći su čvrsti. Ispada da kako se duljina ugljičnog lanca povećava, povećavaju se točke vrelišta i tališta. Što je struktura alkana razgranatija, to je niža temperatura na kojoj vrije i topi se.

Plinoviti alkani su bezbojni. A također se svi predstavnici ove klase ne mogu otopiti u vodi.

Alkani koji imaju stanje agregacije plina mogu gorjeti, dok će plamen biti ili bezbojan ili će imati blijedoplavu nijansu.

Kemijska svojstva

U normalnim uvjetima alkani su prilično neaktivni. To se objašnjava snagom σ-veza između atomi C-C i C-H. Stoga je za provođenje potrebno osigurati posebne uvjete (na primjer, prilično visoka temperatura ili svjetlost). kemijska reakcija postalo moguće.

Reakcije supstitucije

Reakcije ovog tipa uključuju halogeniranje i nitriranje. Halogenacija (reakcija s Cl2 ili Br2) nastaje pri zagrijavanju ili pod utjecajem svjetlosti. Tijekom uzastopne reakcije nastaju haloalkani.

Na primjer, možete napisati reakciju kloriranja etana.

Bromiranje će se odvijati na sličan način.

Nitracija je reakcija sa slabom (10%) otopinom HNO3 ili s dušikovim oksidom (IV) NO2. Uvjeti za provođenje reakcija - temperatura 140 °C i tlak.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Kao rezultat, nastaju dva proizvoda - voda i aminokiselina.

Reakcije razgradnje

Reakcije razgradnje uvijek zahtijevaju visoku temperaturu. To je neophodno za prekid veza između atoma ugljika i vodika.

Dakle, prilikom pucanja potrebna temperatura između 700 i 1000 °C. uništavaju se tijekom reakcije. -C-C- komunikacije nastaju novi alkan i alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Iznimka je kreking metana i etana. Kao rezultat ovih reakcija oslobađa se vodik i nastaje alkin acetilen. Preduvjet je zagrijavanje do 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ako prijeđete temperaturu od 1000 ° C, možete postići pirolizu s potpunim pucanjem veza u spoju:

Tijekom pirolize propila dobiva se ugljik C, a oslobađa se i vodik H2.

Reakcije dehidrogenacije

Dehidrogenacija (eliminacija vodika) se događa različito za različite alkane. Uvjeti reakcije su temperatura u rasponu od 400 do 600 °C, kao i prisutnost katalizatora, koji može biti nikal ili platina.

Od spoja s 2 ili 3 C atoma u ugljikovom kosturu nastaje alken:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ako u lancu molekule ima 4-5 atoma ugljika, tada će se nakon dehidrogenacije dobiti alkadien i vodik.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Počevši od heksana, tijekom reakcije nastaje benzen ili njegovi derivati.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Spomenimo i reakciju konverzije koja se provodi za metan na temperaturi od 800 °C i u prisutnosti nikla:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Za druge alkane pretvorba je nekarakteristična.

Oksidacija i izgaranje

Ako alkan zagrijan na temperaturu ne više od 200 ° C stupa u interakciju s kisikom u prisutnosti katalizatora, tada će se dobiveni proizvodi razlikovati ovisno o drugim reakcijskim uvjetima: to mogu biti predstavnici klasa aldehida, karboksilnih kiselina, alkohola ili ketonima.

U slučaju potpune oksidacije, alkan izgara do konačnih proizvoda - vode i CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ako je tijekom oksidacije količina kisika bila nedovoljna, finalni proizvod ugljični dioksid bit će zamijenjen ugljenom ili CO.

Provođenje izomerizacije

Ako je osigurana temperatura od oko 100-200 stupnjeva, reakcija preraspodjele postaje moguća za nerazgranate alkane. Drugi obvezni uvjet za izomerizaciju je prisutnost AlCl3 katalizatora. U tom se slučaju mijenja struktura molekula tvari i nastaje njezin izomer.

Značajan udio alkana dobiva se njihovim odvajanjem od prirodnih sirovina. Najčešće se reciklira prirodni gas, čija je glavna komponenta metan ili nafta podvrgnuta je pucanju i rektificiranju.

Također biste trebali zapamtiti kemijska svojstva alkena. U 10. razredu, jedna od prvih laboratorijskih metoda koja se proučava na nastavi kemije je hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika.

C3H6 + H2 = C3H8

Na primjer, kao rezultat dodavanja vodika propilenu, dobiva se jedan proizvod - propan.

Koristeći Wurtzovu reakciju, alkani se dobivaju iz monohaloalkana u čijem se strukturnom lancu broj ugljikovih atoma udvostručuje:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Drugi način dobivanja je interakcija soli karboksilna kiselina s lužinom kada se zagrijava:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Osim toga, metan se ponekad dobiva u električni luk(C + 2H2 = CH4) ili kada aluminijev karbid stupi u interakciju s vodom:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkani se široko koriste u industriji kao jeftino gorivo. Također se koriste kao sirovine za sintezu drugih organskih tvari. U tu svrhu obično se koristi metan, koji je neophodan za sintezni plin. Neki drugi zasićeni ugljikovodici koriste se za dobivanje sintetičkih masti, a također i kao baza za maziva.

Za što bolje razumijevanje teme "Alkani" kreirano je više od jedne video lekcije u kojoj se detaljno obrađuju teme kao što su struktura tvari, izomeri i nomenklatura te su prikazani mehanizmi kemijskih reakcija.

alkani :

Alkani su zasićeni ugljikovodici u čijim su molekulama svi atomi povezani jednostrukim vezama. Formula -

Fizička svojstva :

• Točke taljenja i vrelišta povećavaju se s molekulskom težinom i duljinom glavnog ugljikovog lanca
• U normalnim uvjetima, nerazgranati alkani od CH 4 do C 4 H 10 su plinovi; od C 5 H 12 do C 13 H 28 - tekućine; nakon C 14 H 30 - čvrsta tijela.
• Točke taljenja i vrelišta smanjuju se od manje razgranate do više razgranate. Tako je, na primjer, pri 20 °C n-pentan tekućina, a neopentan plin.

Kemijska svojstva:

· Halogenacija

ovo je jedna od supstitucijskih reakcija. Najmanje hidrogenirani atom ugljika se prvo halogenira (tercijarni atom, zatim sekundarni, primarni atomi se halogeniraju zadnji). Halogenacija alkana odvija se u fazama - u jednoj fazi ne zamjenjuje se više od jednog atoma vodika:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometan).

Pod djelovanjem svjetlosti, molekula klora se razgrađuje u radikale, zatim napadaju molekule alkana, oduzimajući im atom vodika, uslijed čega nastaju metilni radikali CH 3 koji se sudaraju s molekulama klora, uništavajući ih i stvarajući nove radikali.

· Izgaranje

Glavno kemijsko svojstvo zasićenih ugljikovodika, koje određuje njihovu upotrebu kao goriva, je reakcija izgaranja. Primjer:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + P

U nedostatku kisika, ugljični dioksid se zamjenjuje ugljični monoksid ili ugljen (ovisno o koncentraciji kisika).

Općenito, reakcija izgaranja alkana može se zapisati na sljedeći način:

IZ n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H 2 O

· Raspad

Reakcije raspadanja nastaju samo pod utjecajem visokih temperatura. Povećanje temperature dovodi do pucanja ugljične veze i stvaranja slobodnih radikala.

primjeri:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

alkeni :

Alkeni su nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli, osim jednostrukih veza, sadrže i jednu dvostruku vezu ugljik-ugljik Formula je C n H 2n

Pripadnost ugljikovodika klasi alkena odražava se generičkim sufiksom -en u njegovom nazivu.

Fizička svojstva :

• Točke taljenja i vrelišta alkena (pojednostavljeno) povećavaju se s molekulskom masom i duljinom glavnog ugljikovog lanca.
• U normalnim uvjetima, alkeni od C 2 H 4 do C 4 H 8 su plinovi; od C 5 H 10 do C 17 H 34 - tekućine, nakon C 18 H 36 - krute tvari. Alkeni su netopivi u vodi, ali su lako topljivi u organskim otapalima.

Kemijska svojstva :

· Dehidracija je proces cijepanja molekule vode od molekule organskog spoja.

· Polimerizacija- ovo je kemijski proces spajanja mnogih početnih molekula tvari male molekularne mase u velike polimerne molekule.

Polimer je spoj visoke molekularne težine, čije se molekule sastoje od mnogih identičnih strukturnih jedinica.

Alkadieni :

Alkadieni su nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli, osim jednostrukih veza, sadrže i dvije dvostruke veze ugljik-ugljik. Formula je

. Dieni su strukturni izomeri alkina.

Fizička svojstva :

Butadien je plin (tvri -4,5 °C), izopren je tekućina koja vrije na 34 °C, dimetilbutadien je tekućina koja vrije na 70 °C. Izopren i drugi dienski ugljikovodici mogu se polimerizirati u gumu. Prirodna guma u svom pročišćenom stanju je polimer s opća formula(S5N8) n i dobiva se iz mliječnog soka nekih tropskih biljaka.

Guma je vrlo topiva u benzenu, benzinu, ugljičnom disulfidu. Na niskoj temperaturi postaje krhka, pri zagrijavanju postaje ljepljiva. Kako bi se poboljšala mehanička i kemijska svojstva gume, ona se vulkanizacijom pretvara u gumu. Da bi se dobili gumeni proizvodi, prvo se oblikuju iz mješavine gume sa sumporom, kao i s punilima: čađom, kredom, glinom i nekim organski spojevi, koji služi za ubrzavanje vulkanizacije. Zatim se proizvodi zagrijavaju - vruća vulkanizacija. Tijekom vulkanizacije, sumpor se kemijski veže s gumom. Osim toga, u vulkaniziranoj gumi sumpor je sadržan u slobodnom stanju u obliku sitnih čestica.

Dienski ugljikovodici se lako polimeriziraju. Reakcija polimerizacije dienskih ugljikovodika je u osnovi sinteze gume. Ulazi u reakcije adicije (hidrogenacija, halogenacija, hidrohalogenacija):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

alkini :

Alkini su nezasićeni ugljikovodici čije molekule, osim jednostrukih veza, sadrže i jednu trostruku vezu ugljik-ugljik Formula-C n H 2n-2

Fizička svojstva :

Alkini na svoj način fizikalna svojstva nalikuju odgovarajućim alkenima. Niži (do C 4) - plinovi bez boje i mirisa, s višim vrelištem od svojih kolega u alkenima.

Alkini su slabo topljivi u vodi, bolje u organskim otapalima.

Kemijska svojstva :

reakcije halogeniranja

Alkini su sposobni dodati jednu ili dvije molekule halogena kako bi tvorili odgovarajuće derivate halogena:

Hidratacija

U prisutnosti živinih soli, alkini dodaju vodu da tvore acetaldehid (za acetilen) ili keton (za druge alkine)