Общи формули на кислородсъдържащи вещества.

МЕТОДОЛОГИЧЕСКО РАЗВИТИЕ

За лекция

в дисциплината "химия"

за кадети от 2-ри курс по специалност 280705.65 -

"Пожарна безопасност"

РАЗДЕЛ IV

ФИЗИКО-ХИМИЧНИ СВОЙСТВА НА ОРГАНИЧНИТЕ ВЕЩЕСТВА

ТЕМА 4.16

СЕСИЯ № 4.16.1-4.16.2

ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ, СЪДЪРЖАЩИ КИСЛОРОД

Обсъждано на срещата на PMC

протокол No ____ от „___“ _______ 2015г

Владивосток

I. Цели и задачи

обучение:дайте определение на кислород-съдържащите органични съединения, привлечете вниманието на кадетите към тяхното разнообразие и разпространение. Покажете зависимостта на физико-химичните и запалими свойствакислородсъдържащи органични съединения по химичната им структура.

Образователни:да възпитава учениците в отговорността за подготовка за практически дейности.

II. Изчисляване на учебното време

III. литература

1. Глинка Н.Л. обща химия. – Урокза университети / Изд. А.И. Ермаков. - изд.30, поправен. - М.: Интеграл-Прес, 2010. - 728 с.

2. Свидзинская G.B. Лабораторна работа по органична химия: Урок. - Санкт Петербург: SPbI GPS МЧС на Русия, 2003. - 48с.

IV. Образователна и материална подкрепа

1. Технически средстваобучение: телевизор, графичен проектор, видеорекордер, DVD-плейър, компютърна техника, интерактивна дъска.

2. Периодична система от елементи D.I. Менделеев, демонстрационни плакати, диаграми.

V. Текст на лекцията

ВЪВЕДЕНИЕ (5 мин.)

Учителят проверява присъствието на ученици (кадети), обявява темата, учебните цели и въпросите на урока.

ОСНОВНА ЧАСТ (170 мин.)

Въпрос № 1. Класификация на кислородсъдържащите органични съединения (20 мин.).

Всички тези вещества (както повечето органични вещества) в съответствие с Технически регламент относно изискванията за пожарна безопасност Федерален закон № 123-FZ отнасят се до вещества, които могат да образуват експлозивна смес (смес от въздух и окислител с горими газове или пари на запалими течности), която при определена концентрация може да експлодира (Член 2. П.4). Това определя опасността от пожар и експлозия на веществата и материалите, т.е. способността им да образуват горима среда, характеризираща се с техните физико-химични свойства и (или) поведение в условия на пожар (стр.29) .

Имоти от този типсъединения се дължат на наличието на функционални групи.

Функционална група	Име на функционалната група	Клас на свързване	Примери за свързване
МЕЧТА	хидроксил	Алкохоли	CH 3 - CH 2 - OH
C=O	карбонил	Алдехиди	CH 3 - C \u003d O ç H
кетони	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	карбоксил	карбоксилни киселини	CH 3 - C \u003d O ç OH
C - O - C		етери	CH 3 - O - CH 2 - CH 3
C - C \u003d O ç O - C		естери	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C - O - O - C		пероксидни съединения	CH 3 - O - O - CH 3

Лесно е да се види, че всички класове кислородни съединениямогат да се разглеждат като продукти на окисление на въглеводороди. В алкохолите само една от четирите валентности на въглеродния атом се използва за свързване с кислороден атом и следователно алкохолите са най-малко окислените съединения. По-окислените съединения са алдехидите и кетоните: техният въглероден атом има две връзки с кислорода. Най-окислените карбоксилни киселини, т.к. в техните молекули въглеродният атом изразходва трите си валентности на връзка с кислородния атом.

Върху карбоксилните киселини процесът на окисление е завършен, което води до образуването на органични вещества, устойчиви на действието на окислители:

алкохол D алдехид D карбоксилна киселина ® CO 2

Въпрос номер 2. Алкохоли (40 мин.)

алкохоли -органични съединения, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-ОН), свързани с въглеводородни радикали.

Класификация на алкохола

I. В зависимост от броя на хидроксилните групи:

II. Според насищането на въглеводородния радикал:

III. По естеството на въглеводородния радикал, свързан с ОН групата:

Едновалентни алкохоли

Обща формуланаситени едновалентни алкохоли: C n H 2 n +1 OH.

Номенклатура

Използват се две възможни наименования за класа алкохоли: "алкохоли" (от лат. "spiritus" - спирт) и "алкохоли" (арабски).

от международна номенклатураимето на алкохолите се образува от името на съответния въглеводород с добавяне на наставката ол:

CH3OH метанол

C 2 H 5 OH етанол и др.

Основната верига от въглеродни атоми е номерирана от най-близкия край, до който се намира хидроксилната група:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 СН2-ОН

4-метилпентанол-2

Изомерия на алкохолите

Структурата на алкохолите зависи от структурата на радикала и позицията на функционалната група, т.е. в хомоложната серия от алкохоли може да има два вида изомерия: изомерия на въглеродния скелет и изомерия на позицията на функционалната група.

Освен това третият тип алкохолна изомерия е междукласовата изомерия с етери.

Така например за пентанолите (обща формула C 5 H 11 OH) са характерни всички 3 посочени вида изомерия:

1. Изомерия на скелета

пентанол-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-метилбутанол-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-метилбутанол-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-диметилпропанол-1

Горните изомери на пентанол или амил алкохол се наричат ​​тривиално „сиюшни масла“.

2. Изомерия на позицията на хидроксилната група

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

пентанол-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2

пентанол-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

пентанол-3

3. Междукласова изомерия

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

етил пропилов етер

Броят на изомерите в серията алкохоли нараства бързо: алкохол с 5 въглеродни атома има 8 изомера, с 6 въглеродни атома - 17, със 7 въглеродни атома - 39 и с 10 въглеродни атома - 507.

Методи за получаване на алкохоли

1. Получаване на метанол от синтез-газ

400 0 С, ZnO, Cr2O3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. Хидролиза на халоговъглеводороди (във водни разтвори на алкали):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH вода ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-хлоропропан пропанол-2

3. Хидратиране на алкени. Реакцията протича по правилото на V.V. Марковников. Катализаторът е разредена H2SO4.

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

етилен етанол

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

пропен пропанол-2

4. Възстановяване на карбонилни съединения (алдехиди и кетони).

Когато алдехидите се редуцират, се получават първични алкохоли:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

пропанол-1 пропанал

Когато кетоните се редуцират, се получават вторични алкохоли:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

пропанон (ацетон) пропанол-2

5. Получаване на етанол чрез ферментация на захарни вещества:

ензими ензими

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

захароза глюкоза етанол

ензими ензими

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

целулоза глюкоза етанол

Алкохолът, получен чрез ферментация на целулоза, се нарича хидролизен алкохол и се използва само за технически цели, т.к. съдържа голямо количество вредни примеси: метанол, ацеталдехид и сивушни масла.

6. Хидролиза на естери

H + или OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

пропилов естер на оцетна киселина оцетен пропанол-1

(пропилетаноатна) киселина

7. Възстановяване на естери

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

пропилов естер на оцетна киселина етанол пропанол-1

(пропил етаноат)

Физически свойстваалкохоли

Пределни алкохоли, съдържащи от 1 до 12 въглеродни атома, са течности; от 13 до 20 въглеродни атома - маслени (подобни на мехлем) вещества; повече от 21 въглеродни атома твърди вещества.

Ниските алкохоли (метанол, етанол и пропанол) имат специфична алкохолна миризма, бутанолът и пентанолът имат сладка задушлива миризма. Алкохолите, съдържащи повече от 6 въглеродни атома, са без мирис.

Метил, етилов и пропилов алкохол се разтварят добре във вода. С увеличаване на молекулното тегло, разтворимостта на алкохолите във вода намалява.

Свързва се значително по-висока точка на кипене на алкохолите в сравнение с въглеводородите, съдържащи същия брой въглеродни атоми (например, t bale (CH 4) = - 161 0 С и t bale (CH 3 OH) = 64,7 0 С) е свързано. със способността алкохолите да образуват водородни връзки, а оттам и способността на молекулите да се свързват.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – алкохолен радикал

Когато алкохолът се разтваря във вода, възникват и водородни връзки между молекулите на алкохола и водата. В резултат на този процес се освобождава енергия и обемът намалява. Така че, когато се смесват 52 ml етанол и 48 ml вода, общият обем на получения разтвор няма да бъде 100 ml, а само 96,3 ml.

опасност от пожарпредставляват както чисти алкохоли (особено нисшите), чиито пари могат да образуват експлозивни смеси, така и водни разтвори на алкохоли. Водните разтвори на етанол във вода с концентрация на алкохол над 25% или повече са запалими течности.

Химични свойстваалкохоли

Химичните свойства на алкохолите се определят от реактивността на хидроксилната група и структурата на радикала, свързан с хидроксилната група.

1. Реакции на хидроксил водород R - O - H

Поради електроотрицателността на кислородния атом в алкохолните молекули има частично разпределение на зарядите:

Водородът има определена подвижност и е в състояние да влиза в реакции на заместване.

1.1. Взаимодействие с алкални метали - образуване на алкохолати:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

пропанол-2 натриев изопропоксид

(натриева сол на пропанол-2)

Солите на алкохолите (алкохолатите) са твърди вещества. Когато се образуват, алкохолите действат като много слаби киселини.

Алкохолатите лесно се хидролизират:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

натриев етоксид

1.2. Взаимодействие с карбоксилни киселини (реакция на естерификация) - образуване на естери:

H2SO4 конц.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

изопропилацетат на оцетна киселина

(изопропилов етер

оцетна киселина)

1.3. Взаимодействие с неорганични киселини:

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

сярна киселина изопропилсярна киселина

(изопропилов етер

сярна киселина)

1.4. Междумолекулна дехидратация - образуване на етери:

H2SO4 конц., t<140 0 C

CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

диизопропилов етер

2. Реакции на хидроксилната група R - OH

2.1. Взаимодействие с халогеноводороди:

H2SO4 конц.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-хлорпропан

2.2. Взаимодействие с халогенни производни на фосфора:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-хлорпропан

2.3. Вътремолекулна дехидратация - получаване на алкени:

H2SO4 конц., t> 140 0 С

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ пропен

По време на дехидратацията на асиметрична молекула, елиминирането на водорода протича предимно от най-малкото хидрогениран въглероден атом ( правило A.M. Зайцев).

3. Реакции на окисление.

3.1. Пълно окисление - горене:

C 3 H 7 OH + 4,5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

Частично (непълно) окисление.

Окислителите могат да бъдат калиев перманганат KMnO 4 , смес от калиев бихромат със сярна киселина K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , медни или платинени катализатори.

Когато първичните алкохоли се окисляват, се образуват алдехиди:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

пропанол-1 пропанал

Реакцията на окисление на метанола, когато този алкохол навлезе в тялото, е пример за така наречения „смъртоносен синтез“. Самият метилов алкохол е относително безвредно вещество, но в организма в резултат на окисляване се превръща в изключително токсични вещества: метанал (формалдехид) и мравчена киселина. В резултат поглъщането на 10 g метанол води до загуба на зрение, а 30 g води до смърт.

Реакцията на алкохол с меден (II) оксид може да се използва като качествена реакция за алкохоли, т.к. В резултат на реакцията цветът на разтвора се променя.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

пропанол-1 пропанал

В резултат на частично окисление на вторични алкохоли се образуват кетони:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

пропанол-2 пропанон

Третичните алкохоли не се окисляват при такива условия, а когато се окисляват при по-тежки условия, молекулата се разделя и се образува смес от карбоксилни киселини.

Употребата на алкохоли

Алкохолите се използват като отлични органични разтворители.

Метанолът се получава от голям обеми се използва за приготвяне на багрила, незамръзващи смеси, като източник за производство на различни полимерни материали(получаване на формалдехид). Трябва да се помни, че метанолът е силно токсичен.

Етиловият алкохол е първото органично вещество, което е изолирано в чист вид през 900 г. в Египет.

В момента етанолът е продукт с голям тонаж на химическата промишленост. Използва се за производство на синтетичен каучук, органични багрила и производството на фармацевтични продукти. Освен това етиловият алкохол се използва като екологично гориво. Етанолът се използва при производството на алкохолни напитки.

Етанолът е лекарство, което стимулира тялото; продължителната и прекомерна употреба води до алкохолизъм.

Бутил и амил алкохоли (пентаноли) се използват в промишлеността като разтворители, както и за синтеза на естери. Всички те са силно токсични.

Многовалентни алкохоли

Многовалентните алкохоли съдържат две или повече хидроксилни групи при различни въглеродни атоми.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

етандиол-1,2 пропантриол-1,2,3 пентанпентол-1,2,3,4,5

(етилен гликол) (глицерин) (ксилит)

Физични свойства на многовалентните алкохоли

Етиленгликолът („гликоли“ е общоприетото име за двувалентни алкохоли) е безцветен вискозна течностТой е силно разтворим във вода и в много органични разтворители.

Глицеринът - най-важният тривалентен алкохол - е безцветна, гъста течност, която е силно разтворима във вода. Глицеринът е познат от 1779 г. след откриването му от шведския химик К. Шееле.

Многовалентните алкохоли, съдържащи 4 или повече въглеродни атома, са твърди вещества.

Колкото повече хидроксилни групи в една молекула, толкова по-добре се разтваря във вода и толкова по-висока е нейната точка на кипене. Освен това се появява сладък вкус и колкото повече хидроксилни групи в дадено вещество, толкова по-сладко е то.

Като заместители на захарта се използват вещества като ксилитол и сорбитол:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH

ксилитол сорбитол

Шестводният алкохол "инозитол" също има сладък вкус. Инозитолът се намира в бобовите растения, бъбреците, черния дроб, мускулите. Инозитолът има обща формула с глюкозата:

NO -HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

циклохексанхексол

Методи за получаване на многовалентни алкохоли

1. Непълно окисление на алкените

Частично окисление с разтвор на калиев перманганат KMnO 4.

1.1. Окисление на етилен

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

етилен ½ ½

етандиол-1,2

(етиленов гликол)

1.2. пропеново окисление

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

пропен ½ ½ ½

пропантриол-1,2,3,

(глицерол)

2. Осапуняване на растителни и животински мазнини

Глицеринът се получава като страничен продукт в сапунената индустрия при преработката на мазнини.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

триглицерид глицерин натриев стеарат

стеаринова киселина (сапун)

Химични свойства на многовалентните алкохоли

Химичните свойства на многовалентните алкохоли в много отношения са подобни на тези на едновалентните алкохоли.

1. Взаимодействие с активни метали

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

етилен гликол натриева сол на етилен гликол

2. Образуване на естери с минерални киселини

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

глицерин азотен тринитроглицерин

Тринитроглицеринът е един от най-силните експлозиви, експлодира от удар, сътресение, фитин, в резултат на саморазлагане. За практическа употреба, с цел повишаване на безопасността при работа с тринитроглицерин, се прехвърля на динамит(порьозни материали, импрегнирани с тринитроглицерин - диатомит, дървесно брашно и др.).

3. Взаимодействие с меден (II) хидроксид – качествена реакция към глицерол

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

меден диглицерат

(ярко синьо оцветяване)

4. Дехидратация на глицерол с образуване на акролеин

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 = CH - C = O + 2H 2 O

глицерин ç

акролеин (задушаваща миризма при калцинирани мазнини)

5. Реакции на окисление

Етиленгликолът и глицеринът, когато взаимодействат със силни окислители (калиев перманганат KMnO 4, хромов оксид (VI) CrO 3), са склонни към спонтанно запалване.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Използването на многовалентни алкохоли

Етиленгликол и глицерин се използват за направата на течности против замръзване - антифриз. И така, воден 50% разтвор на глицерин замръзва само при -34 0 C, а разтвор, съставен от 6 части етиленгликол и 1 част вода, замръзва при температура от -49 0 C.

Пропиленгликолът CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH се използва за получаване на пяна без вода (такива пяна е по-стабилна), а също така интегрална частслънцезащитни кремове.

Етиленгликолът се използва за производство на лавсан влакна, а глицеринът се използва за производство на глиптални смоли.

В големи количества глицеринът се използва в парфюмерийната, медицинската и хранително-вкусовата промишленост.

феноли

феноли- производни на ароматни въглеводороди, в които хидроксилната група OH- е прикрепена директно към въглеродния атом на бензеновия пръстен.

Хидроксилната група е свързана с ароматен радикал (фенил). Р-електроните на бензеновия пръстен включват в своята система несподелените електрони на кислородния атом на ОН групата, в резултат на което водородът на хидроксилната група става по-мобилен, отколкото в алифатните алкохоли.

Физически свойства

Най-простият представител - фенолът - е безцветно кристално вещество (точка на топене 42 0 С) с характерна миризма. Тривиалното име на фенола е карболова киселина.

Едноатомните феноли са слабо разтворими във вода; с увеличаване на броя на хидроксилните групи, разтворимостта във вода се увеличава. Фенолът при температура 60 0 С се разтваря във вода без ограничение.

Всички феноли са силно токсични. Фенолът причинява изгаряния при контакт с кожата.

Методи за получаване на фенол

1. Получаване от каменовъглен катран

Това е най-важното технически начинполучаване на фенол. Състои се във факта, че фракциите от каменовъглен катран, получени по време на коксуването на въглища, се обработват с алкали, а след това за неутрализиране с киселини.

2. Получаване от халогенни производни на бензола

C 6 H 5 Cl + NaOH конц. aq. разтвор ® C 6 H 5 OH + NaCl

хлорбензенфенол

Химични свойства на фенолите

1. Реакции, включващи хидроксил водород C 6 H 5 - O - H

1.1. Взаимодействие с активни метали

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

фенол фенолат

натрий (сол)

1.2. Взаимодействие с алкали

Фенолът е по-силна киселина от едновалентните алкохоли и следователно, за разлика от последните, фенолът реагира с алкални разтвори:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

фенол фенолат

Фенолът е по-слаба киселина от карбонова киселина H 2 CO 3 (около 300 пъти) или хидросулфидна киселина H 2 S, така че фенолатите се разграждат от слаби киселини:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Образуване на етери и естери

H2SO4 конц.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. Реакции, включващи бензоловия пръстен

фенол без отоплениеИ без катализаториенергично влиза в реакции на заместване на водородни атоми, докато почти винаги се образуват тризаместени производни

2.1. Взаимодействие с бромна вода - качествена реакция към фенол

2.2. Взаимодействие с азотна киселина

Пикринова киселина е жълто кристално вещество. При внимателно нагряване се топи при температура 122 0 С, а при бързо нагряване експлодира. Солите на пикринова киселина (пикрати) експлодират при удар и триене.

3. Реакция на поликондензация с формалдехид

Взаимодействието на фенол с формалдехид с образуването на смолисти продукти е изследвано още през 1872 г. от Байер. широк практическа употребатази реакция се случва много по-късно - през 20-30-те години на 20 век, когато в много страни започват да се приготвят т. нар. бакелити от фенол и формалдехид.

4. Реакция на оцветяване с железен хлорид

Всички феноли, когато взаимодействат с железен хлорид FeCl 3, образуват оцветени съединения; едноатомните феноли дават виолетово или от син цвят. Тази реакция може да служи като качествена реакция за фенол.

Използването на феноли

Фенолите убиват много микроорганизми, което се използва в медицината, използвайки фенолите и техните производни като дезинфектанти и антисептици. Фенолът (карболовата киселина) беше първият антисептиквъведен в хирургията от Листър през 1867 г. Антисептичните свойства на фенолите се основават на способността им да сгъват протеини.

"Фенолен коефициент" - число, показващо колко пъти антисептичният ефект на дадено вещество е по-голям (или по-малък) от действието на фенола, взето като единица. Хомолозите на бензола – крезолите – имат по-силен бактерициден ефект от самия фенол.

Фенолът се използва за производство на фенол-формалдехидни смоли, багрила, пикринова киселина, а също така се използва за производство лекарствакато салицилати, аспирин и др.

Едно от най-известните производни на двувалентните феноли е адреналинът. Адреналинът е хормон, произвеждан от надбъбречните жлези и има способността да свива кръвоносните съдове. Често се използва като хемостатично средство.

Въпрос №3

етеринаричани органични съединения, в които два въглеводородни радикала са свързани с кислороден атом. Етерите могат да се разглеждат като продукти на заместване на водороден атом в хидроксилната група на алкохол с радикал:

R – O – H ® R – O – R /

Обща формула на етерите C n H 2 n +2 O.

Радикалите в една етерна молекула могат да бъдат еднакви, например в CH3-O-CH3 етер, или различни, например в CH3-O-C3H7 етер. Етерът с различни радикали се нарича смесен.

Етерна номенклатура

Естерите обикновено се наричат ​​според радикалите, които са част от техния състав (рационална номенклатура).

Съгласно международната номенклатура етерите се обозначават като производни на въглеводороди, в които водородният атом е заместен алкокси група(RO-), например, метокси група CH3O-, етокси група C2H5O- и т.н.

Етерна изомерия

1. Изомерията на етерите се определя от изомерията на радикалите, свързани с кислорода.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 метил пропилов етер

C2H5-O-C2H5 диетилов етер

CH 3 - O - CH - CH 3 метил изопропилов етер

2. Междукласовите изомери на етерите са едновалентни алкохоли.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

бутанол-1

Физични свойства на етерите

Диметил и метил етилови етери са газообразни вещества при нормални условия.

Започвайки с диетилов етер, веществата от този клас са безцветни, лесно подвижни течности с характерна миризма.

Етерите са по-леки от водата и почти неразтворими в нея. Поради липсата на водородни връзки между молекулите, етерите кипят при по-ниска температура от съответните алкохоли.

В органичните разтворители етерите се разтварят лесно и сами разтварят много вещества.

Най-често срещаното съединение от този клас е диетилов етер C 2 H 5 - O - C 2 H 5, получен за първи път през 16 век от Кордус. Много често се нарича "серен етер". Това име, получено през 18 век, се свързва с метод за получаване на етер: взаимодействието на етилов алкохол със сярна киселина.

Диетиловият етер е безцветна, много подвижна течност със силна характерна миризма. Това вещество е изключително експлозивно и запалимо. Точката на кипене на диетиловия етер е 34,6 0 C, точката на замръзване е 117 0 C. Етерът е слабо разтворим във вода (1 обем етер се разтваря в 10 обема вода). Етерът е по-лек от водата (плътност 714 g/l). Диетиловият етер е склонен към наелектризиране: по време на преливане на етер могат да възникнат разряди на статично електричество и да предизвикат неговото запалване. Парите на диетиловия етер са 2,5 пъти по-тежки от въздуха и образуват с него експлозивни смеси. Граници на концентрация на разпространение на пламък (CPR) 1,7 - 49%.

Етерните пари могат да се разпространяват на значителни разстояния, като същевременно запазват способността си да изгарят. Основни предпазни мерки при работа с етер - това е разстоянието от открит пламък и много горещи уреди и повърхности, включително електрически печки.

Точката на възпламеняване на етера е 45 0 С, температурата на самозапалване е 164 0 С. При горене етерът гори със синкав пламък с освобождаването Голям бройтоплина. Пламъкът на етера бързо нараства, т.к. горен слойбързо се загрява до точката на кипене. При горене етерът се нагрява в дълбочина. Скоростта на растеж на нагретия слой е 45 см/час, а скоростта на неговото изгаряне от свободната повърхност е 30 см/час.

При контакт със силни окислители (KMnO 4 , CrO 3 , халогени) диетилетерът се запалва спонтанно. Освен това при контакт с атмосферния кислород диетилетерът може да образува пероксидни съединения, които са изключително експлозивни вещества.

Методи за получаване на етери

1. Междумолекулна дехидратация на алкохоли

H2SO4 конц.

C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

етанол диетилов етер

Химични свойства на етерите

1. Етерите са по-скоро инертни вещества, не са склонни към химична реакция. Под действието на концентрирани киселини обаче те се разлагат

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI конц. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

диетилов етанол йодоетан

2. Реакции на окисление

2.1. Пълно окисление - горене:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3,76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3,76N 2

2.2. непълно окисление

Когато стои, особено на светлина, етерът се окислява и разлага под въздействието на кислород с образуването на токсични и експлозивни продукти - пероксидни съединения и продукти от тяхното по-нататъшно разлагане.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

хидроксиетил хидропероксид

Използването на етери

Диетиловият етер е добър органичен разтворител. Използва се за извличане на различни полезни веществаот растения, за почистване на тъкани, при производството на барут и изкуствени влакна.

В медицината етерът се използва за обща анестезия. За първи път за тази цел, по време на хирургична операция, етерът е използван от американския лекар Джаксън през 1842 г. Руският хирург Н. И. пламенно се бори за въвеждането на този метод. Пирогов.

Въпрос номер 4. Карбонилни съединения (30 минути)

Алдехиди и кетони- производни на въглеводороди, чиито молекули съдържат една или повече карбонилни групи С = О.

Алдехиди	кетони
Алдехидите съдържат карбонилна група, свързана с един радикал и един водороден атом - C \u003d O ½ H	Кетоните съдържат карбонилна група, свързана с два радикала - C - ll O
Общата формула на карбонилните съединения C n H 2 n O
Номенклатура на карбонилни съединения
Името алдехиди идва от общ начинполучаване на тези съединения: алкохолно дехидрогениране, т.е. отстраняване на водорода. Съгласно номенклатурата на IUPAC името на алдехидите произлиза от имената на съответните въглеводороди, като към тях се добавя наставката „al“. Номерирането на веригата започва от алдехидната група.	Съгласно номенклатурата на IUPAC, името на кетоните се получава от имената на съответните въглеводороди, като към тях се добавя наставката „on“. Номерирането се извършва от края на веригата, най-близо до карбонила. Първият представител на кетонната серия съдържа 3 въглеродни атома.
H - C \u003d O метанал ½ (формалдехид, H формалдехид) CH 3 - C = O етанал ½ (оцетен алдехид, H ацеталдехид) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ½ CH3H4-метилпентанал	CH 3 - C - CH 3 пропанон ll (ацетон) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-метилхексанон-2
Изомерия на ненаситени съединения
1. Изомерия на въглеродната верига
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ хексанал H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-диметилбутанал	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll хептанон-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-етилпентанон-2
	2. Изомерия на позицията на карбонилната група
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll хептанон-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll хептанон-4 O
3. Алдехидите и кетоните са междукласови изомери
Физични свойства на карбонилни съединения
Формалдехидът (метанал) при нормални условия е газ с остра неприятна „остра“ миризма, силно разтворим във вода. 40% разтвор на формалдехид във вода се нарича формалин. Оцетният алдехид (етанал) е летлива, запалима течност. Температурата му на кипене е 20,2 0 C, температурата на възпламеняване е -33 0 C. При високи концентрации има неприятна задушлива миризма; в малки концентрации има приятна миризма на ябълки (в която се съдържа в малко количество). Оцетният алдехид е силно разтворим във вода, алкохол и много други органични разтворители.	Най-простият кетон, пропанон (ацетон), е запалима течност. Следващите представители също са течности. По-високите алифатни (> 10 С атоми), както и ароматните кетони са твърди вещества. Ацетонът има ниска температураточка на кипене 56,1 0 C и температура на възпламеняване -20 0 C. Най-простите кетони се смесват с вода. Опасни са и водните разтвори на ацетон. И така, 10% разтвор от него във вода има точка на възпламеняване 11 0 С. Всички кетони са лесно разтворими в алкохол и етер. Най-простите кетони имат характерна миризма; средните хомолози имат доста приятна миризма, напомняща миризмата на мента.
Методи за получаване на карбонилни съединения
1. Реакции на частично (непълно) окисление на алкохоли
Първичните алкохоли, когато се окисляват, дават алдехиди: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + пропанол-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O пропанал ½ H	Вторичните алкохоли образуват кетони по време на окисляване: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 бутанол-2 ll O бутанон-2
2. Хидратиране на алкини (реакция на Кучеров)
Алдехидът се получава само когато ацетиленът е хидратиран; във всички останали случаи се образуват кетони. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O ацетилен ½ H етанал	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + бутин-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O бутанон-2
3. Хидролиза на дихалогенни производни. (Халогенните атоми са разположени върху един и същ въглероден атом). Реакцията протича във воден разтвор на алкали.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH вода ® Cl 1,1-дихлоропропан ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H пропанал	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH вода ® ½ Cl 2,2-дихлорбутан ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O бутанон-2
4. Възстановяване на карбоксилни киселини
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH пропанова киселина ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C = O ½ H пропанал
Химични свойства на карбонилните съединения
По химическа активност алдехидите превъзхождат кетоните и са по-реактивни. Радикалите, свързани с карбонилната група, имат така наречения положителен индуктивен ефект: увеличават електронната плътност на връзката на радикала с други групи, т.е. сякаш гаси положителния заряд на въглеродния атом на карбонила. В резултат на това карбонилните съединения, според намаляването на тяхната химическа активност, могат да бъдат подредени в следния ред: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Около d - (правите стрелки във формулите показват изместването на електроните, угасването на положително зареден въглероден атом от карбонилната група).
1. Реакции на присъединяване при разкъсване на двойната връзка >C = O. Реакции на възстановяване.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H пропанал ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (пропанол-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O бутанон-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH бутанол-2
2. Реакции на окисление
2.1. Пълно окисление - изгаряне
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. Частично (непълно) окисление
Реакции на окисление със сребърен оксид („реакция на сребърно огледало“), меден (II) хидроксид – качествени реакции за алдехиди. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H пропанал ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C = O ½ OH пропанова киселина В този случай среброто се утаява. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H пропанал ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C = O + H 2 O ½ OH пропанова киселина Синята утайка от меден хидроксид се превръща в червена утайка от азотен оксид мед.	Окисляването на кетоните е много трудно само със силни окислители (хромова смес, KMnO 4), в резултат на което се образува смес от киселини: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O бутанон -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH оцетна (етанова) киселина или ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH пропанова мравчена киселина (метанова) киселина
При контакт със силни окислители (KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.), алдехидите и кетоните се запалват спонтанно.
3. Реакции, дължащи се на трансформации в радикали. Замяна на водорода в радикалите с халогени
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ HH етанал хлороцетен алдехид Когато метаналът се хлорира, се образува отровен фосгенен газ: H - C \u003d O + ®Cl - C \u003d O + 2HCl ½½ HCl фосген	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O ацетон бромоацетон Бромоацетонът и хлороацетонът са химически бойни агенти за разкъсване ( сълзотворени).
Приложение на карбонилни съединения
Формалдехидът се използва в промишлеността за производство на фенолформалдехидни и карбамидни полимери, органични багрила, лепила, лакове и в кожарската промишленост. Формалдехидът под формата на воден разтвор (формалин) се използва в медицинската практика. Ацеталдехидът е изходният материал за производството на оцетна киселина, полимерни материали, лекарства, етери.	Ацетонът много добре разтваря редица органични вещества (например лакове, нитроцелулоза и др.) и следователно в големи количестваизползва се като разтворител (производство на бездимен прах, коприна, бои, филм). Ацетонът се използва като суровина за производството на синтетичен каучук. За екстракция се използва чист ацетон хранителни продукти, витамини и лекарства, както и разтворител за съхранение и транспортиране на ацетилен.

Въпрос № 5. Карбоксилни киселини (30 минути)

карбоксилни киселининаречени производни на въглеводороди, които съдържат една или повече карбоксилни групи - C \u003d O.

Карбоксилната група е комбинация от карбонилни и хидроксилни групи: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

карбонил + хидро ксил® карбоксил.

Карбоксилните киселини са окислителни продукти на алдехидите, които от своя страна са окислителни продукти на алкохолите. При киселини процесът на окисление завършва (със запазване на въглеродния скелет) в следните серии:

въглеводород ® алкохол ® алдехид ® карбоксилна киселина.

Подобна информация.

Хидратиране на алкени

В присъствието на силни минерални киселини, алкените се подлагат на реакция на хидратация, за да образуват алкохоли:

В случай на несиметрични алкени, добавянето става в съответствие с правилото на Марковников - водородният атом на водната молекула е прикрепен към по-хидрогенирания въглероден атом, а хидроксилната група към по-малко хидрогенирания въглероден атом при двойната връзка:

Хидрогениране (редукция) на алдехиди и кетони

Хидрогенирането на алдехиди върху метални катализатори (Pt, Pd или Ni) при нагряване води до образуването на първични алкохоли:

При подобни условия вторични алкохоли се получават от кетони:

Хидролиза на естери

Когато силните минерални киселини действат върху естери, те се подлагат на хидролиза с образуването на алкохол и карбоксилна киселина:

Хидролизата на естери в присъствието на алкали се нарича осапуняване. Този процес е необратим и води до образуването на алкохол и сол на карбоксилна киселина:

Този процес протича чрез действието на воден разтвор на алкали върху монохалогенни производни на въглеводороди:

Други методи за получаване на отделни представители на едновалентни алкохоли

Алкохолна ферментация на глюкоза

При наличие на някои дрожди, по-точно под действието на произвежданите от тях ензими, е възможно образуването на етилов алкохол от глюкоза. В същото време въглеродният диоксид също се образува като страничен продукт:

Производство на метанол от синтез-газ

Синтезният газ е смес от въглероден оксид и водород. Ефектът върху тази смес от катализатори, нагряване и повишени наляганияметанолът се произвежда в промишлеността:

Получаване на многовалентни алкохоли

Реакция на Вагнер (леко окисление на алкени)

Под действието на неутрален разтвор на калиев перманганат върху алкени на студено (0 o C) се образуват вицинални двувалентни алкохоли (диоли):

Схемата, представена по-горе, не е пълно уравнение на реакцията. В тази форма е по-лесно да го запомните, за да можете да отговорите на отделни тестови въпроси. ИЗПОЛЗВАЙТЕ въпроси. Ако обаче тази реакция се среща при задачи с висока сложност, тогава нейното уравнение трябва да бъде написано изцяло:

Хлориране на алкени, последвано от хидролиза

Този метод е двуетапен и се състои във факта, че на първия етап алкенът влиза в реакция на присъединяване с халоген (хлор или бром). Например:

И на втория, полученият дихалоалкан се третира с воден разтвор на алкали:

Получаване на глицерин

Основен индустриален начинполучаването на глицерол е алкална хидролиза на мазнини (осапуняване на мазнини):

Получаване на фенол

Триетапен метод чрез хлоробензен

Този метод е триетапен. На първия етап се извършва бромиране или хлориране на бензол в присъствието на катализатори. В зависимост от използвания халоген (Br 2 или Cl 2), съответният алуминиев или железен (III) халогенид се използва като катализатор

На втория етап полученото по-горе халогенно производно се обработва с воден разтвор на алкали:

В третия етап натриевият фенолат се третира със силна минерална киселина. Фенолът се измества, защото е слаба киселина, т.е. ниско дисоцииращо вещество

Окисление на кумола

Получаване на алдехиди и кетони

Дехидрогениране на алкохоли

При дехидрогенирането на първични и вторични алкохоли върху меден катализатор при нагряване се получават съответно алдехиди и кетони.

Алкохолно окисление

При непълно окисление на първичните алкохоли се получават алдехиди, а вторичните - кетони. Най-общо схемата на такова окисление може да се запише като:

Както можете да видите, непълното окисляване на първичните и вторичните алкохоли води до същите продукти като дехидрогенирането на същите тези алкохоли.

Медният оксид може да се използва като окислител при нагряване:

Или други по-силни окислители, като разтвор на калиев перманганат в кисела, неутрална или алкална среда.

Алкинова хидратация

В присъствието на живачни соли (често заедно със силни киселини) алкините преминават в реакция на хидратация. В случай на етин (ацетилен) се образува алдехид, в случай на всеки друг алкин - кетон:

Пиролиза на соли на карбоксилни киселини на двувалентни метали

Когато соли на карбоксилни киселини на двувалентни метали, например алкалоземни, се нагряват, се образуват кетон и карбонат на съответния метал:

Хидролиза на геминални дихалогенни производни

Алкалната хидролиза на геминални дихалогенни производни на различни въглеводороди води до алдехиди, ако хлорните атоми са прикрепени към екстремния въглероден атом и до кетони, ако не до крайния:

Каталитично окисление на алкени

Ацеталдехидът се получава чрез каталитично окисление на етилен:

Получаване на карбоксилни киселини

Каталитично окисление на алкани

Окисление на алкени и алкини

За това най-често се използва подкиселен разтвор на перманганат или калиев бихромат. В този случай множествена въглерод-въглеродна връзка се прекъсва:

Окисление на алдехиди и първични алкохоли

При този метод за получаване на карбоксилни киселини най-често използваните окислители са подкиселен разтвор на калиев перманганат или дихромат:

Чрез хидролиза на трихалогенирани въглеводороди

На първия етап трихалоалканът се обработва с воден разтвор на алкали. В този случай се образува сол на карбоксилна киселина:

Втората стъпка е обработката на солта на карбоксилната киселина със силна минерална киселина. Защото карбоксилните киселини са слаби, те лесно се изместват от силни киселини:

Хидролиза на естери

От соли на карбоксилни киселини

Тази реакция вече е разгледана при получаването на карбоксилни киселини чрез хидролиза на трихалогенни производни (виж по-горе). Той се крие във факта, че карбоксилните киселини, тъй като са слаби, лесно се изместват от силни неорганични киселини:

Специфични методи за получаване на киселини

Получаване на мравчена киселина от въглероден окис

Този метод е индустриален и се крие във факта, че на първия етап въглероден окиспод налягане при високи температури реагира с безводна основа:

а на втория, полученият формиат се обработва със силна неорганична киселина:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2 HCOOH + Na 2 SO 4

Материалът разглежда класификацията на кислород-съдържащите органични вещества. Анализирани са въпроси за хомология, изомерия и номенклатура на веществата. Презентацията е пълна със задачи по тези въпроси. Консолидирането на материала се предлага в тестово упражнение за съответствие.

Изтегли:

Визуализация:

За да използвате визуализацията на презентации, създайте акаунт за себе си ( сметка) Google и влезте: https://accounts.google.com

Надписи на слайдове:

Цели на урока: да се запознаят с класификацията на кислородсъдържащите органични съединения; изграждане на хомоложни серии от вещества; откриване възможни видовеизомерия; изграждане на структурни формули на изомери на веществата, номенклатура на веществата.

Класификация на веществата C x H y O z карбоксилни киселини алдехиди кетони естери алкохоли феноли едноатомни - много R - OH R - (OH) n прост комплекс OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - OH - оева киселина - ал R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Хомоложна серия CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH метанол етанол пропанол-1 бутанол-1 пентанол-1 Алкохоли C n H 2n+2O

Карбоксилни киселини \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH метанова киселина (мравчена) етанова киселина (оцетна) пропанова киселина (пропионова) C n H 2n O2

Алдехиди = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H = CH 3 - CH 2 - C - O H

Кетони CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || О пропан хе (ацетон) бутан хе пентан he-2 C n H 2n O

Етери CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 диметил етер метил етер диетилов етер етил пропил етер дипропилов етер C n H 2n + 2 O Заключение: етерите са производни на наситени едновалентни алкохоли.

Естери \u003d H - C - OO - CH 3 \u003d CH 3 - C - OO - CH 3 = CH 3 - CH 2 - C - OO - CH 3 мравчена киселина метилов естер (метил формиат) метилов естер на оцетна киселина (метил ацетат ) метилов естер на пропионовата киселина C n H 2n O 2 Заключение: естерите са производни на карбоксилни киселини и алкохоли.

алкохоли естери кетони алдехиди карбоксилни киселини изомерия и номенклатура на въглеродния скелет изомерия междуклас (естери) въглероден скелет междуклас (кетони) въглероден скелет f-групова позиция (-C=O) междуклас (алдехиди) въглероден скелет f-групова позиция (-OH) междугрупова позиция (етери) въглероден скелет междуклас

Изготвяне на формули на изомери. Номенклатура на веществата. Задача: съставете структурни формуливъзможни изомери за вещества от състав C 4 H 10 O; C4H8O2; C 4 H 8 O. Към кои класове принадлежат? Назовете всички вещества според систематичната номенклатура. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O алкохоли и етери карбоксилни киселини и естери алдехиди и кетони

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метил пропил етер диетилов етер I алкохоли II алкохол III алкохол

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 = CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 бутанова киселина 2-метилпропанова киселина метил пропионова киселина етилов естер на оцетна киселина

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || О бутанал 2-метилпропанал бутанон-2

Тествай се! 1. Установете съответствие: обща формула клас вещество R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. естери алкохоли въглехидрати. кетони алдехиди и др. естери a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 е) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Назовете веществата според систематичната номенклатура.

Тествай се! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Домашна работа Параграф (17-21) - части 1 и 2 от изх. 1,2,4,5 стр. 153-154 2 стр. 174 Урокът свърши!

Цел:за формиране на способността да правите наблюдения и да правите заключения, запишете уравненията на съответните реакции в молекулярна и йонна форма .

Сигурност на урока

1. Колекция насокиза завършване на учениците практически упражненияи лабораторни упражнения по дисциплината "Химия".

2. Разтвор на натриев хидроксид, натриев карбонат, калциев карбонат, меден (II) оксид, оцетна киселина, лакмусово синьо, цинк; стойка с епруветки, водна баня, нагревател, кибрит, държач за епруветки.

Теоретичен материал

Карбоксилните киселини са органични съединения, чиито молекули съдържат една или повече карбоксилни групи, свързани с въглеводороден радикал или водороден атом.

Получаване: В лабораторията карбоксилните киселини могат да бъдат получени от техните соли чрез третирането им със сярна киселина при нагряване, например:

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
В промишлеността се получава чрез окисляване на въглеводороди, алкохоли и алдехиди.

Химични свойства:
1. Поради изместването на електронната плътност от хидроксилната група O–H към силно

поляризирана карбонилна група C=O, молекулите на карбоксилната киселина са способни

електролитна дисоциация: R–COOH → R–COO - + H +

2.Карбоксилните киселини имат свойства, характерни за минералните киселини. Реагират с активни метали, основни оксиди, основи, соли на слаби киселини. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Карбоксилните киселини са по-слаби от много силни минерални киселини

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (конц.) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Образуване на функционални производни:

а) при взаимодействие с алкохоли (в присъствието на концентрирана H2SO4) се образуват естери.

Образуването на естери чрез взаимодействието на киселина и алкохол в присъствието на минерални киселини се нарича реакция на естерификация. CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O

метил метилов естер на оцетна киселина

алкохол с оцетна киселина

Общата формула на естерите е R– –OR’, където R и R“ са въглеводородни радикали: в естерите на мравчена киселина – формиати –R=H.

Обратната реакция е хидролизата (осапуняването) на естера:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Глицерин (1,2,3-трихидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос - сладък) химично съединениес формула HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Най-простият представител на тривалентните алкохоли. Това е вискозна прозрачна течност.

Глицеринът е безцветна, вискозна, хигроскопична течност, безкрайно разтворима във вода. Сладък вкус (гликос - сладък). Разтваря добре много вещества.

Глицеролът се естерифицира с карбоксилни и минерални киселини.

Естерите на глицерола и висшите карбоксилни киселини са мазнини.

Мазнини - това са смеси от естери, образувани от тривалентния алкохол глицерол и висши мастни киселини. Общата формула на мазнините, където R са радикалите на висшите мастни киселини:

Най-често мазнините включват наситени киселини: палмитинова C15H31COOH и стеаринова C17H35COOH и ненаситени киселини: олеинова C17H33COOH и линолова C17H31COOH.

Общото наименование за съединения на карбоксилни киселини с глицерол е триглицериди.

б) при излагане на реагенти за отстраняване на вода в резултат на междумолекулно

образуват се дехидратационни анхидриди

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Халогениране. Под действието на халогени (в присъствието на червен фосфор) се образуват α-халогено-заместени киселини:

Приложение: в хранителната и химическата промишленост (производство на целулозен ацетат, от който се получават ацетатни влакна, органично стъкло, филм; за синтез на багрила, лекарства и естери).

Въпроси за затвърждаване на теоретичния материал

1 Кои органични съединения са карбоксилни киселини?

2 Защо сред карбоксилните киселини няма газообразни вещества?

3 Какво причинява киселинните свойства на карбоксилните киселини?

4 Защо цветът на индикаторите се променя в разтвор на оцетна киселина?

5 Какви химични свойства са общи за глюкозата и глицерола и как тези вещества се различават едно от друго? Напишете уравненията за съответните реакции.

Задачата

1. Повторете теоретичен материалпо темата на практиката.

2. Отговорете на въпроси за затвърждаване на теоретичния материал.

3. Изследвайте свойствата на кислород-съдържащите органични съединения.

4. Подгответе доклад.

Инструкции за изпълнение

1. Запознайте се с правилата за безопасност при работа в химическа лаборатория и се подпишете в дневника за безопасност.

2. Правете експерименти.

3. Въведете резултатите в таблицата.

Опит № 1 Тестване на разтвор на оцетна киселина с лакмус

Разредете получената оцетна киселина с малко вода и добавете няколко капки син лакмус или потопете индикаторна хартия в епруветката.

Опит № 2 Реакция на оцетна киселина с калциев карбонат

Изсипете малко тебешир (калциев карбонат) в епруветка и добавете разтвор на оцетна киселина.

Опит No3 Свойства на глюкозата и захарозата

а) Добавете 5 капки разтвор на глюкоза, капка разтвор на медна (II) сол и при разклащане няколко капки разтвор на натриев хидроксид в епруветка, докато се образува светлосин разтвор. Този експеримент е направен с глицерин.

б) Загрейте получените разтвори. Какво гледате?

Опит № 4 Качествена реакция към нишесте

Към 5-6 капки нишестена паста в епруветка добавете капка йоден алкохолен разтвор.

Примерен доклад

Лабораторна работа№ 9 Химични свойства на кислородсъдържащите органични съединения.

Цел: формиране на способността да се правят наблюдения и да се правят заключения, да се записват уравненията на съответните реакции в молекулярни и йонни форми .

Направете заключение в съответствие с целта на работата

литература 0-2 сек 94-98

Лаборатория № 10

И присъствието им в природата

45. Назовете веществата, характеризирайте всеки алкохол според класификацията на алкохолите:

a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 б) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

в) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH г) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

д) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 е) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH

Напишете структурните формули на веществата, които образуват печелившия път, ако е известно, че всички те имат разклонена структура. Назовете веществата.

49. Кои от следните вещества могат да реагират с метилов алкохол: калий, натриев оксид, вода, меден (II) оксид, оцетна киселина, пропанол-1, етилен. Напишете уравненията на възможните реакции, посочете техния вид, условия на протичане, назовете продуктите.

50. Решете вериги от трансформации:

CuO, t

KOH aq

HBr

CO → CH 3 OH → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH

2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z

51. Когато етиленът се окислява с воден разтвор на калиев перманганат, се получава органична материя НО. Той разтваря меден (II) хидроксид, за да образува комплексно съединение Бсветло син. Обработка на вещества НОнитриращата смес води до продукта IN, който е мощен експлозив. Напишете уравненията на всички споменати реакции, назовете веществата НО─IN.

52. Три номерирани туби съдържат безцветни прозрачни течности - вода, етанол, глицерин. Как да разпознаем тези вещества? Напишете уравнения на реакциите, посочете техния вид, условия на потока, назовете продуктите.

53. Напишете структурните формули на следните вещества: а) 2,4-дихлорфенол, б) 4-етилфенол, в) 3-нитрофенол, г) 1,2,3-трихидроксибензен.

54. Подредете в ред по печалба киселинни свойстваследните вещества: П-нитрофенол, пикринова киселина, относно-крезол, фенол. Напишете структурните формули на тези вещества в необходимата последователност и покажете взаимното влияние на атомите в молекулите.

55. Напишете уравненията на реакциите, по които фенолът може да се получи от метан. Посочете вида на реакциите, условията за тяхното възникване, назовете продуктите.

56. Определете формулата за ограничаване на едновалентния алкохол, ако при дехидратацията на проба с обем 37 ml и плътност 1,4 g / ml се получи алкен с маса 39,2 g.

57. Напишете и назовете всички възможни изомери от състава C 5 H 10 O.

58. Формалдехидът, образуван при окисляването на 2 mol метилов алкохол, се разтваря в 100 g вода. Изчислете масовата част на формалдехида в този разтвор.

59. Решете веригата от трансформации:

1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO

Ацетилен → етанал → етанова киселина

етилен → етанол → диметилов етер

60. Три епруветки съдържат безцветни прозрачни течности – ацеталдехид, глицерин, ацетон. Как да разпознаем тези вещества с помощта на един реагент? Опишете вашите действия и наблюдения. Напишете уравненията на възможните реакции, посочете техния вид, условия на протичане, назовете продуктите.

61. При окисляването на малко кислородсъдържаща органична материя с тегло 1,8 g с амонячен разтвор на сребърен оксид се получава сребро с тегло 5,4 g. Каква органична материя се окислява?

62. Напишете структурните формули на следните вещества: а) 2-метилпропанова киселина, б) 3,4-диметилхептанова киселина, в) бутено-2-ева киселина, г) 2,3,4-трихлорбутанова киселина, д) 3 -метил-2-етилпетанова киселина, е) 2-метилбензоена киселина.

63. Подредете следните съединения в ред на увеличаване на киселинните свойства:

1) фенол, мравчена киселина, солна киселина, пропанол-1, вода

2) етанол, П-крезол, бромоводородна киселина, вода, оцетна киселина, въглеродна киселина.

64. Кое от следните вещества ще взаимодейства с разтвор на оцетна киселина: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Напишете уравненията на възможните реакции, посочете техния вид, условията за протичане и назовете продуктите.

65. В три номерирани епруветки са: етилов алкохол, мравчена киселина, оцетна киселина. Как тези вещества могат да бъдат разпознати емпирично? Напишете уравненията на реакциите и опишете очакваните наблюдения.

66. Какъв обем 80% оцетна есенция с плътност 1,070 g/ml трябва да се вземе за приготвяне на 6% трапезен оцетобем 200 ml и плътност 1,007 g / ml?

67. Направете формули за естери и напишете уравненията за реакциите на тяхното получаване: а) бутилов естер на пропионовата киселина, б) етилов естер на маслена киселина, в) амилов естер на мравчена киселина, г) етилов естер на бензоена киселина.

68. Метиловият естер на метакриловата (2-метилпропенова) киселина се използва за производство на полимер, известен като плексиглас. Съставете уравненията на реакцията за получаване на този етер.

69. При нагряване на метанол с тегло 2,4 g и оцетна киселина с тегло 3,6 g се получава метилацетат с тегло 3,7 g. Определете изхода на етера.

70. Напишете структурните формули на следните вещества: а) трипалмитат, б) триолеат, в) диолеостеарат, г) натриев палмитат, д) магнезиев стеарат.

71. Напишете уравненията на реакциите, посочете техния вид, условия на протичане, назовете продуктите:

1) синтез на мазнини на базата на стеаринова киселина,

2) хидролиза на мазнини на базата на линоленова киселина в присъствието на калиев хидроксид,

3) триолеат хидрогениране,

4) хидролиза на диолеопалмитат в присъствието на натриев хидроксид.

72. От каква маса глицерин може да се получи естествена мазнинас тегло 17,8 кг, съдържащ 97% глицерол тристеарат?

73. Средно сладкоежките слагат 2 чаени лъжички захар в чаша чай. Като знаете, че в такава лъжица се поставят 7 g захар, а обемът на чаша е 200 ml, изчислете масовата част на захарозата в разтвора (вземете плътността на чая, равна на 1 g / ml).

74. Смесват се 100 g 10% и 200 g 5% разтвори на глюкоза. Каква е масовата част на въглехидрата в получения разтвор?

75. Решете веригата от трансформации: въглероден диоксид → глюкоза → →етанол → етанал → етанова киселина → етилацетат.

76. Как да разпознаем разтвори на следните вещества с помощта на един реагент: вода, етиленгликол, мравчена киселина, ацеталдехид, глюкоза. Напишете уравненията на съответните реакции, посочете техния вид, условията за протичане, опишете наблюденията.

77. Дават се разтвори на глюкоза и захароза. Как да ги разпознаем емпирично? Опишете вашите хипотетични наблюдения и ги подкрепете с реакционни уравнения.

78. Решете веригата от трансформации: малтоза → глюкоза → → млечна киселина → въглероден диоксид.

79. Масовата част на нишестето в картофите е 20%. Каква маса глюкоза може да се получи от 1620 kg картофи, ако добивът на продукта е 75% от теоретичния?

80. Решете вериги от трансформации:

1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → етил формиат

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3

NaOH

Br2

NaOH

3-метилбутанол X 1 X 2 X 3

81. Как, използвайки минималния брой реагенти, да разпознаем вещества във всяка двойка: а) етанол и метанал, б) ацеталдехид и оцетна киселина, в) глицерин и формалдехид, г) олеинова киселина и стеаринова киселина. Напишете уравненията на реакциите, посочете техния вид, назовете продуктите, опишете наблюденията.

82. Решете вериги от трансформации:

1) метан → етин → етанал → етанова киселина → метилов естер на оцетна киселина → въглероден диоксид

2) нишесте→глюкоза→етанол→етилен→полиетилен

3) калциев карбид → ацетилен → бензен → хлоробензен → фенол → 2,4,6-трибромофенол

83. Назовете веществата и посочете класа кислородсъдържащи органични вещества:

A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO б) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3