Мазнините са естери на глицерол и висши карбоксилни киселини. Общото наименование на тези съединения е триглицериди.

Хората отдавна са се научили да изолират мазнините от естествени обекти и да ги използват в Ежедневието. Мазнините изгаряха в примитивни лампи, осветявайки пещерите примитивни хора, плъзгачи бяха смазани с мазнина, по които бяха пуснати кораби. Мазнините са основният източник на нашето хранене. Но недохранването, заседналият начин на живот води до наднормено тегло. Пустинните животни съхраняват мазнини като източник на енергия и вода. Дебелият мастен слой на тюлените и китовете им помага да плуват в студените води на Северния ледовит океан.Мазнините са широко разпространени в природата. Наред с въглехидратите и протеините, те са част от всички животински и растителни организми и са една от основните части на нашата храна. Източници на мазнини са живите организми. Сред животните са крави, прасета, овце, пилета, тюлени, китове, гъски, риби (акули, треска, херинга). От черния дроб на треска и акула се получава рибено масло - лекарство, от херинга - мазнини, използвани за хранене на селскостопански животни. Растителните мазнини най-често са течни, наричат ​​се масла. Използват се растителни мазнини като памук, лен, соя, фъстъци, сусам, рапица, слънчоглед, горчица, царевица, мак, коноп, кокос, морски зърнастец, шипа, маслена палма и много други.

Още през 17 век. Немският учен, един от първите аналитични химици Ото Тахениус (1652–1699) е първият, който предполага, че мазнините съдържат „скрита киселина“. През 1741 г. френският химик Клод Жозеф Жофроа (1685–1752) открива, че когато сапунът (който се приготвя чрез кипене на мазнина с алкали) се разлага с киселина, масата е мазна на допир. Фактът, че мазнините и маслата съдържат глицерин, е открит за първи път през 1779 г. от известния шведски химик Карл Вилхелм Шееле. За първи път химичен съставмазнините са идентифицирани в началото на миналия век от френския химик Мишел Йожен Шевреул, основателят на химията на мазнините, автор на множество изследвания за тяхната природа, обобщени в шесттомната монография „Химически изследвания на животинските тела“ от Г-н Е. Шевреул установява структурата на мазнините, благодарение на реакцията на хидролиза на мазнините в алкална среда.Той показа, че мазнините се състоят от глицерол и мастни киселини, а това не е просто смес от тях, а съединение, което, чрез добавяне на вода, се разлага на глицерол и киселини.

Класификация на мазнините

Животинските мазнини съдържат предимно глицериди на наситени киселини и са твърди вещества. Растителните мазнини, често наричани масла, съдържат глицериди на ненаситени карбоксилни киселини. Това са например течни слънчогледово, конопено и ленено масло.

Естествените мазнини съдържат следните мастни киселини

Физически свойствадебел

• Животинските мазнини (овнешко, свинско, говеждо и др.) обикновено са твърди вещества с ниска точка на топене (рибеното масло е изключение). В твърдите мазнини преобладават наситените киселини.
• Растителни мазнини - масла (слънчогледово, соево, памучно семе и др.) - течности (изключение - кокосово масло, масло от какаови зърна). Маслата съдържат предимно остатъци от ненаситени (ненаситени) киселини.

Химични свойства на мазнините

1. Хидролизата или осапуняването на мазнините протича под действието на вода, с участието на ензими или киселинни катализатори (обратимо), докато се образува алкохол - глицерол и смес от карбоксилни киселини:

Алкалната хидролиза произвежда соли на висши мастни киселини, наречени сапуни. Сапуните се получават чрез хидролиза на мазнини в присъствието на основи:

Сапуните са калиеви и натриеви соли на висши карбоксилни киселини.

2. Хидрогениране на мазнините - преобразуване на течност растителни маслав твърди мазнини голямо значениеза хранителни цели. Продуктът от хидрогенирането на маслата е твърда мазнина (изкуствена свинска мас, salomas). маргарин- хранителна мазнина, съставена от смес от хидрогенирани масла (слънчогледово, царевично, памучно семе и др.), животински мазнини, мляко и овкусители (сол, захар, витамини и др.).

Ето как се получава маргарин в индустрията:

При условията на процеса на хидрогениране на маслото (висока температура, метален катализатор), някои от киселинните остатъци, съдържащи C=C цис връзки, се изомеризират в по-стабилни трансизомери. Повишеното съдържание на остатъци от транс-ненаситени киселини в маргарина (особено в евтините сортове) повишава риска от атеросклероза, сърдечно-съдови и други заболявания.

Използването на мазнини

о хранително-вкусовата промишленост

о фармацевтични продукти

о Производство на сапун и козметични продукти

о Производство на смазочни материали

10.5. Сложни етери. Мазнини

Естери- функционални производни на карбоксилни киселини,
в молекулите на които хидроксилната група (-ОН) е заменена с алкохолен остатък (-ИЛИ)

Естери на карбоксилни киселини - съединения с обща формула.

R–COOR", където R и R" са въглеводородни радикали.

Естери на наситени едноосновни карбоксилни киселини имат общата формула:

Физически свойства:

· Летливи, безцветни течности

Слабо разтворим във вода

По-често с приятна миризма

По-лек от водата

Естерите се намират в цветя, плодове, плодове. Те определят специфичната им миризма.
са интегрална част етерични масла(известни са около 3000 ef.m. - оранжево, лавандула, розово и др.)

Естерите на нисшите карбоксилни киселини и нисшите едновалентни алкохоли имат приятна миризма на цветя, горски плодове и плодове. Естерите на висшите едноосновни киселини и висшите едновалентни алкохоли са в основата на естествените восъци. Например, пчелен восъксъдържа естер на палмитинова киселина и мирицилов алкохол (мирицил палмитат):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Аромат. Структурна формула.	Име на естер
Ябълка	Етилов етер 2-метилбутанова киселина
череша	Амилов естер на мравчена киселина
круша	Изоамилов естер на оцетна киселина
Ананас	Етилов естер на маслена киселина (етил бутират)
банан	Изобутилов естер на оцетна киселина (Изоамилацетатът също мирише на банан)
Жасмин	Оцетен бензилов етер (бензилацетат)

Кратките имена на естери са изградени върху името на радикала (R") в алкохолния остатък и името на групата RCOO - в киселинния остатък. Например етилов естер на оцетната киселина CH 3 COO C 2 H 5Наречен етилацетат.

Приложение

· Като ароматизатори и усилватели на миризми в хранително-вкусовата и парфюмерийната промишленост (производство на сапуни, парфюми, кремове);

· При производството на пластмаси, каучук като пластификатори.

пластификатори – вещества, които са включени полимерни материализа придаване (или увеличаване) на еластичност и (или) пластичност по време на обработка и работа.

Приложение в медицината

IN края на XIX- началото на ХХ век, когато органичният синтез прави първите си стъпки, много естери са синтезирани и тествани от фармаколози. Те станаха основа на лекарства, като салол, валидол и др. Като локален дразнител и аналгетик широко се използва метил салицилат, който сега на практика е изместен от по-ефективни средства.

Получаване на естери

Естерите могат да бъдат получени чрез взаимодействие на карбоксилни киселини с алкохоли ( реакция на естерификация). Катализаторите са минерални киселини.

Реакцията на естерификация при киселинна катализа е обратима. Обратният процес - разделянето на естер под действието на вода за образуване на карбоксилна киселина и алкохол - се нарича естерна хидролиза.

RCOOR " + H 2 O ( Х +) ↔ RCOOH + R "OH

Хидролизата в присъствието на алкали протича необратимо (тъй като полученият отрицателно зареден карбоксилатен анион RCOO не реагира с нуклеофилния реагент - алкохол).

Тази реакция се нарича осапуняване на естери(по аналогия с алкалната хидролиза на естерните връзки в мазнините при производството на сапун).

Мазнините, тяхната структура, свойства и приложение

„Химия навсякъде, химия във всичко:

Във всичко, което дишаме

Във всичко, което пием

Всичко, което ядем."

Във всичко, което носим

Хората отдавна са се научили да изолират мазнините от естествени предмети и да ги използват в ежедневието. Мазнините изгаряха в примитивни лампи, осветявайки пещерите на примитивните хора, мазнината се размазваше върху плъзгачи, по които се пускаха кораби. Мазнините са основният източник на нашето хранене. Но недохранването, заседналият начин на живот води до наднормено тегло. Пустинните животни съхраняват мазнини като източник на енергия и вода. Дебелият мастен слой от тюлени и китове им помага да плуват в студените води на Северния ледовит океан.

Мазнините са широко разпространени в природата. Наред с въглехидратите и протеините, те са част от всички животински и растителни организми и са една от основните части на нашата храна. Източници на мазнини са живите организми. Сред животните са крави, прасета, овце, пилета, тюлени, китове, гъски, риби (акули, треска, херинга). От черния дроб на треска и акула се получава рибено масло - лекарство, от херинга - мазнини, използвани за хранене на селскостопански животни. Растителните мазнини най-често са течни, наричат ​​се масла. Използват се растителни мазнини като памук, лен, соя, фъстъци, сусам, рапица, слънчоглед, горчица, царевица, мак, коноп, кокос, морски зърнастец, шипа, маслена палма и много други.

Мазнините изпълняват различни функции: градивна, енергийна (1 g мазнини дава 9 kcal енергия), защитна, съхраняваща. Мазнините осигуряват 50% от енергията, необходима на човек, така че човек трябва да консумира 70-80 g мазнини на ден. Мазнините съставляват 10-20% от телесното тегло здрав човек. Мазнините са основен източник на мастни киселини. Някои мазнини съдържат витамини A, D, E, K, хормони.

Много животни и хора използват мазнините като топлоизолационна обвивка, например при някои морски животни дебелината на мастния слой достига метър. Освен това в тялото мазнините са разтворители за аромати и багрила. Много витамини, като витамин А, са разтворими само в мазнини.

Някои животни (по-често водолюбиви) използват мазнини за смазване на собствените си мускулни влакна.

Мазнините повишават ефекта от насищане с храна, тъй като се усвояват много бавно и забавят появата на глад .

Историята на откриването на мазнините

Още през 17 век. Немски учен, един от първите аналитични химици Ото Тахениус(1652-1699) за първи път предполага, че мазнините съдържат „скрита киселина“.

През 1741 г. френски химик Клод Джоузеф Джефри(1685-1752) открива, че когато сапунът (който се приготвя чрез кипене на мазнина с алкали) се разлага с киселина, се образува маса, която е мазна на допир.

Фактът, че глицеринът е включен в състава на мазнините и маслата, е открит за първи път през 1779 г. от известния шведски химик Карл Вилхелм Шееле.

За първи път химическият състав на мазнините е определен в началото на миналия век от френски химик Мишел Юджийн Шевреул, основателят на химията на мазнините, автор на множество изследвания за тяхната природа, обобщени в шесттомна монография „Химически изследвания на тела от животински произход“.

1813 г. Е. Шевреул установи структурата на мазнините поради реакцията на хидролиза на мазнините в алкална среда.Той показа, че мазнините се състоят от глицерол и мастни киселини и това не е просто смес от тях, а съединение, което при добавяне на вода се разлага на глицерол и киселини.

Синтез на мазнини

През 1854 г. френският химик Марселин Бертло (1827–1907) провежда реакция на естерификация, тоест образуването на естер между глицерол и мастни киселини и по този начин за първи път синтезира мазнини.

Обща формула на мазнини (триглицериди)

Мазнини - естери на глицерол и висши карбоксилни киселини. Често срещано иметакива съединения са триглицериди.

Класификация на мазнините

Животинските мазнини съдържат предимно глицериди на наситени киселини и са твърди вещества. Растителните мазнини, често наричани масла, съдържат глицериди на ненаситени карбоксилни киселини. Това са например течни слънчогледово, конопено и ленено масло.

Естествените мазнини съдържат следните мастни киселини

наситен: стеаринова киселина (C 17 H 35 COOH) палмитинова (C 15 H 31 COOH) Маслен (C 3 H 7 COOH)	СЪСТАВЕН ЖИВОТНИ ДЕБЕЛ
Ненаситен : олеинова (C 17 H 33 COOH, 1 двойна връзка) линолова (C 17 H 31 COOH, 2 двойни връзки) линоленова (C 17 H 29 COOH, 3 двойни връзки) арахидонова (C 19 H 31 COOH, 4 двойни връзки, по-рядко)	СЪСТАВЕН растителен ДЕБЕЛ

Мазнините се намират във всички растения и животни. Те са смеси от пълни естери на глицерол и нямат ясно изразена точка на топене.

· Животински мазнини(овнешко, свинско, говеждо и др.), като правило, са твърди вещества с ниска точка на топене (рибеното масло е изключение). Остатъците преобладават в твърдите мазнини богаткиселини.

· Растителни мазнини - масла (слънчоглед, соя, памучно семе и др.) - течности (изключение - кокосово масло, какаово масло). Маслата съдържат предимно остатъци ненаситен (ненаситен)киселини.

Химични свойства на мазнините

1. хидролиза,или осапуняване , дебел възниква под действието на вода, с участието на ензими или киселинни катализатори (обратимо), в този случай се образува алкохол - глицерол и смес от карбоксилни киселини:

или алкали (необратими). Алкалната хидролиза произвежда соли на висши мастни киселини, наречени сапуни. Сапуните се получават чрез хидролиза на мазнини в присъствието на основи:

Сапуните са калиеви и натриеви соли на висши карбоксилни киселини.

2. Хидрогениране на мазнини – превръщането на течните растителни масла в твърди мазнини е от голямо значение за хранителни цели. Продуктът от хидрогенирането на маслата е твърда мазнина (изкуствена свинска мас, salomas). маргарин- хранителна мазнина, съставена от смес от хидрогенирани масла (слънчогледово, царевично, памучно семе и др.), животински мазнини, мляко и овкусители (сол, захар, витамини и др.).

Ето как се получава маргарин в индустрията:

При условията на процеса на хидрогениране на маслото (висока температура, метален катализатор), някои от киселинните остатъци, съдържащи C=C цис връзки, се изомеризират в по-стабилни трансизомери. Повишеното съдържание на остатъци от транс-ненаситени киселини в маргарина (особено в евтините сортове) повишава риска от атеросклероза, сърдечно-съдови и други заболявания.

Реакцията за получаване на мазнини (естерификация)

Използването на мазнини

Мазнините са храна. Биологична ролядебел

Животинските мазнини и растителните масла, заедно с протеините и въглехидратите, са едни от основните компоненти на нормалното човешко хранене. Те са основният източник на енергия: 1 g мазнини при пълно окисление (това се извършва в клетките с участието на кислород) дава 9,5 kcal (около 40 kJ) енергия, което е почти два пъти повече, отколкото може да се получи от протеини или въглехидрати. Освен това мастните резерви в тялото практически не съдържат вода, докато протеиновите и въглехидратните молекули винаги са заобиколени от водни молекули. В резултат на това един грам мазнини осигурява почти 6 пъти повече енергия от един грам животинско нишесте – гликоген. По този начин мазнините с право трябва да се считат за висококалорично "гориво". Използва се основно за поддръжка нормална температура човешкото тяло, както и за работата на различни мускули, така че дори когато човек не прави нищо (например спи), на всеки час му трябват около 350 kJ енергия за покриване на разходите за енергия, приблизително същата мощност има електрическа 100-ватова светлина крушка.

За осигуряване на тялото с енергия неблагоприятни условиясъздава мастни резерви, които се отлагат в подкожната тъкан, в мастната гънка на перитонеума – т. нар. оментум. Подкожната мазнина предпазва тялото от хипотермия (особено тази функция на мазнините е важна за морските животни). В продължение на хилядолетия хората са изпълнявали тежко физическа работа, което изискваше много енергия и съответно засилено хранене. Само 50 г мазнини са достатъчни, за да покрият минималната дневна потребност на човека от енергия. Въпреки това, с умерена физическа дейноствъзрастен трябва да получава малко повече мазнини с храната, но тяхното количество не трябва да надвишава 100 g (това дава една трета от съдържанието на калории за диета от около 3000 kcal). Трябва да се отбележи, че половината от тези 100 г се намират в храната под формата на така наречените скрити мазнини. Мазнините се намират в почти всички хранителни продукти: в не в големи количестваима ги дори в картофите (има 0,4%), в хляба (1-2%), в овесените ядки (6%). Млякото обикновено съдържа 2-3% мазнини (но има специални сортовеобезмаслено мляко). Доста скрити мазнини в постното месо - от 2 до 33%. Скрита мазнина присъства в продукта под формата на отделни малки частици. Мазнините в почти чист вид са свинска мас и растително масло; в маслооколо 80% мазнини, в гхи - 98%. Разбира се, всички горепосочени препоръки за консумация на мазнини са средни, те зависят от пола и възрастта, физическата активност и климатичните условия. При прекомерна консумация на мазнини човек бързо напълнява, но не бива да забравяме, че мазнините в тялото могат да се синтезират и от други продукти. Не е толкова лесно да „отработите“ допълнителни калории чрез физическа активност. Например, бягайки 7 км, човек изразходва приблизително същото количество енергия, което получава, като изяде само едно стограмово блокче шоколад (35% мазнини, 55% въглехидрати). Физиолозите са установили, че при физическа активност, която е 10 пъти по-високо от обикновено, човек, който е получил диета с мазнини, е напълно изтощен след 1,5 часа. С въглехидратна диета човек издържа същото натоварване в продължение на 4 часа. Този на пръв поглед парадоксален резултат се обяснява с особеностите на биохимичните процеси. Въпреки високата "енергийна интензивност" на мазнините, получаването на енергия от тях в тялото е бавен процес. Това се дължи на ниската реактивност на мазнините, особено на техните въглеводородни вериги. Въглехидратите, въпреки че осигуряват по-малко енергия от мазнините, я „разпределят“ много по-бързо. Ето защо преди физическа активност е за предпочитане да се ядат сладки, отколкото мазни храни. Излишъкът от мазнини в храната, особено животински мазнини, също увеличава риска от развитие на заболявания като атеросклероза, сърдечна недостатъчност и др. Има много холестерол в животински мазнини (но не бива да забравяме, че две трети от холестерола се синтезира в организма от обезмаслени храни - въглехидрати и протеини).

Известно е, че значителна част от консумираните мазнини трябва да са растителни масла, които съдържат много важни за организма съединения – полиненаситени мастни киселини с няколко двойни връзки. Тези киселини се наричат ​​"есенциални". Подобно на витамините, те трябва да се доставят в тялото готови. От тях арахидоновата киселина има най-висока активност (синтезира се в организма от линолова киселина), най-малко активност е линоленовата киселина (10 пъти по-ниска от линоловата киселина). Според различни оценки дневната нужда на човека от линолова киселина варира от 4 до 10 г. Най-много линолова киселина (до 84%) има в шафрановото масло, изцедено от шафрановите семена, едногодишно растение с ярко оранжеви цветове. Много от тази киселина се съдържа и в слънчогледовото и ядковото масло.

Според диетолозите балансираната диета трябва да съдържа 10% полиненаситени киселини, 60% мононенаситени (предимно олеинова киселина) и 30% наситени. Именно това съотношение се осигурява, ако човек получава една трета от мазнините под формата на течни растителни масла - в количество от 30–35 g на ден. Тези масла се намират и в маргарина, който съдържа 15 до 22% наситени мастни киселини, 27 до 49% ненаситени мастни киселини и 30 до 54% ​​полиненаситени мастни киселини. За сравнение, маслото съдържа 45-50% наситени мастни киселини, 22-27% ненаситени мастни киселини и по-малко от 1% полиненаситени мастни киселини. В това отношение висококачественият маргарин е по-здравословен от маслото.

Трябва да се помни!!!

Наситените мастни киселини влияят негативно на метаболизма на мазнините, функцията на черния дроб и допринасят за развитието на атеросклероза. Ненаситените (особено линоловата и арахидонова киселина) регулират метаболизма на мазнините и участват в отстраняването на холестерола от тялото. Колкото по-високо е съдържанието на ненаситени мастни киселини, толкова по-ниска е точката на топене на мазнините. Калоричното съдържание на твърдите животински и течните растителни мазнини е приблизително еднакво, но физиологичната стойност на растителните мазнини е много по-висока. Млечната мазнина има по-ценни качества. Съдържа една трета от ненаситени мастни киселини и оставайки под формата на емулсия, лесно се усвоява от организма. Въпреки тези положителни черти, не можете да използвате само млечна мазнина, тъй като нито една мазнина не съдържа идеален състав от мастни киселини. Най-добре е да се консумират мазнини както от животински, така и от растителен произход. Съотношението им трябва да бъде 1:2,3 (70% животински и 30% зеленчукови) за млади хора и хора на средна възраст. Диетата на възрастните хора трябва да бъде доминирана от растителни мазнини.

Мазнините не само участват в метаболитните процеси, но и се съхраняват в резерв (главно в коремната стена и около бъбреците). Мастните резерви осигуряват метаболитни процеси, запазвайки протеините за цял живот. Тази мазнина осигурява енергия по време на тренировка, ако има малко мазнини в диетата, а също и когато сериозни заболяваниякогато поради намален апетит той не е достатъчно снабден с храна.

Обилната консумация на мазнини с храната е вредна за здравето: тя се съхранява в големи количества в резерв, което увеличава телесното тегло, понякога води до обезобразяване на фигурата. Повишава се концентрацията му в кръвта, което като рисков фактор допринася за развитието на атеросклероза, коронарна болестсърдечни заболявания, хипертония и др.

УПРАЖНЕНИЯ

1. Има 148 g смес от две органични съединения с еднакъв състав C 3 H 6 O 2. Определете структурата им стойности и техните масови доли в сместа, ако е известно, че една отте, когато взаимодействат с излишък от натриев бикарбонат, отделят 22,4 l (N.O.) въглероден оксид ( IV), а другият не реагира с натриев карбонат и амонячен разтвор на сребърен оксид, но когато се нагрява с воден разтвор на натриев хидроксид, образува алкохол и киселинна сол.

Решение:

Известно е, че въглеродният оксид ( IV ) се освобождава, когато натриевият карбонат реагира с киселина. Може да има само една киселина със състав C 3 H 6 O 2 - пропионова, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Според условието се отделят 22,4 литра CO 2, което е 1 mol, което означава, че в сместа има и 1 mol киселина. Моларна маса на началната органични съединенияе равно на:М (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, следователно 148 g е 2 mol.

Второто съединение при хидролиза образува алкохол и киселинна сол, което означава, че е естер:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Съставът на C 3 H 6 O 2 съответства на два естера: етил формиат HSOOS 2 H 5 и метил ацетат CH 3 SOOSH 3. Естерите на мравчена киселина реагират с амонячен разтвор на сребърен оксид, така че първият естер не отговаря на условието на задачата. Следователно, второто вещество в сместа е метилацетат.

Тъй като сместа съдържа един мол съединения със същата моларна маса, масовите им фракции са равни и възлизат на 50%.

Отговор. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .

2. Относителна плътностестерна пара за водород е 44. По време на хидролизата на този естер се образуват две съединения, при изгарянето на равни количества от които се получават едни и същи обеми въглероден диоксид (при едни и същи условия) Дайте структурната формула на този естер.

Решение:

Общата формула на естерите, образувани от наситени алкохоли и киселини, е C n H 2 n Около 2 . Стойността на n може да се определи от плътността на водорода:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

откъдето n = 4, тоест етерът съдържа 4 въглеродни атома. Тъй като при изгарянето на алкохол и киселината, образувана по време на хидролизата на естера, се отделят равни обеми въглероден диоксид, киселината и алкохолът съдържат същия номервъглеродни атоми, два. Така желаният естер се образува от оцетна киселина и етанол и се нарича етилацетат:

CH 3 -		O-S 2 H 5

Отговор. Етил ацетат, CH3COOS2H5.

________________________________________________________________

3. При хидролизата на естер, моларна масакоето е равно на 130 g/mol, се образуват киселина А и алкохол В. Определете структурата на естера, ако е известно, че сребърната сол на киселината съдържа 59,66% тегловно сребро. Алкохолът B не се окислява от натриев дихромат и лесно реагира със солна киселина, за да образува алкилхлорид.

Решение:

Един естер има общата формула RCOOR ‘. Известно е, че сребърната сол на киселината, RCOOAg , съдържа 59,66% сребро, следователно моларната маса на солта е: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, откъдетоГ-Н ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) = 29 g / mol. Този радикал е етил, C2H5, а естерът се образува от пропионова киселина: C 2 H 5 COOR '.

Моларната маса на втория радикал е: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) = 130-73 = 57 g / mol. Този радикал има молекулярна формула C4H9. По условие алкохолът C 4 H 9 OH не се окислява Na 2 C r 2 Около 7 и лесно се реагира HCl следователно, този алкохол е третичен, (CH 3) 3 SON.

Така желаният естер се образува от пропионова киселина и трет-бутанол и се нарича трет-бутил пропионат:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Отговор . трет-бутил пропионат.

________________________________________________________________

4. Напишете две възможни формули за мазнина, която има 57 въглеродни атома в молекула и реагира с йод в съотношение 1:2. Съставът на мазнините съдържа остатъци от киселини с четен брой въглеродни атоми.

Решение:

Обща формула за мазнини:

където R, R', R "- въглеводородни радикали, съдържащи не четен бройвъглеродни атоми (друг атом от киселинния остатък е част от -CO- групата). Три въглеводородни радикала представляват 57-6 = 51 въглеродни атома. Може да се предположи, че всеки от радикалите съдържа 17 въглеродни атома.

Тъй като една мастна молекула може да прикрепи две йодни молекули, има две двойни връзки или една тройна връзка за три радикала. Ако две двойни връзки са в един и същи радикал, тогава мазнините съдържат остатък от линолова киселина (Р \u003d C 17 H 31) и два остатъка от стеаринова киселина ( R' = R "= C 17 H 35). Ако две двойни връзки са в различни радикали, тогава мазнините съдържат два остатъка на олеинова киселина ( R = R ' = C 17 H 33 ) и остатък от стеаринова киселина (Р "= C 17 H 35). Възможни формули за мазнини:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

ЗАДАЧИ ЗА САМОСТОЯТЕЛНО РЕШЕНИЕ

1. Какво е реакция на естерификация.

2. Каква е разликата в структурата на твърдите и течните мазнини.

3. Какво са Химични свойствамазнини.

4. Дайте уравнението на реакцията за получаване на метилформиат.

5. пишете структурни формулидва естера и киселина със състав C3H6O2. Назовете тези вещества според международната номенклатура.

6. Напишете уравненията за реакциите на естерификация между: а) оцетна киселина и 3-метилбутанол-1; б) маслена киселина и пропанол-1. Назовете етерите.

7. Колко грама мазнини са били взети, ако са били необходими 13,44 литра водород (н.о.) за хидрогениране на киселината, образувана в резултат на нейната хидролиза.

8. Изчислете масовата част на добива на естера, образуван при нагряване на 32 g оцетна киселина и 50 g пропанол-2 в присъствието на концентрирана сярна киселина, ако се образуват 24 g от естера.

9. За хидролизата на мастна проба с тегло 221 g бяха необходими 150 g разтвор на натриев хидроксид с масова фракция 0,2. Предложете структурната формула на оригиналната мазнина.

10. Изчислете обема на разтвора на калиев хидроксид с алкална масова фракция 0,25 и плътност 1,23 g / cm 3, който трябва да се изразходва за извършване на хидролизата на 15 g смес, състояща се от етилов естер на етанова киселина, пропилов на метановата киселина естер и метилов естер на пропанова киселина.

ВИДЕО ОПИТ

1. Каква реакция е в основата на получаването на естери:
а) неутрализация	б) полимеризация
в) естерификация	г) хидрогениране
2. Колко изомерни естери отговарят на формулата C 4 H 8 O 2:
а) 2

Мазнините и маслата са естествени естери, които се образуват от тривалентен алкохол - глицерол и висши мастни киселини с неразклонена въглеродна верига, съдържаща четен брой въглеродни атоми. От своя страна натриевите или калиеви соли на висшите мастни киселини се наричат ​​сапуни.

Когато карбоксилните киселини взаимодействат с алкохоли ( реакция на естерификация) се образуват естери:

Тази реакция е обратима. Продуктите на реакцията могат да взаимодействат помежду си, за да образуват изходните вещества - алкохол и киселина. По този начин, реакцията на естери с вода - естерна хидролиза - е обратна на реакцията на естерификация. Химическо равновесие, което се установява, когато скоростите на директните (естерификация) и обратните (хидролиза) реакции са равни, може да се измести към образуването на етер чрез присъствието на агенти за отстраняване на вода.

Естери в природата и технологиите

Естерите са широко разпространени в природата, използват се в технологиите и различни индустриииндустрия. Те са добри разтворителиорганични вещества, тяхната плътност е по-малка от плътността на водата и те практически не се разтварят в нея. По този начин естерите с относително малко молекулно тегло са силно запалими течности с ниски точки на кипене и миризма на различни плодове. Използват се като разтворители за лакове и бои, ароматизиращи продукти Хранително-вкусовата промишленост. Например, метиловият естер на маслената киселина има мирис на ябълки, етиловият естер на тази киселина има миризма на ананаси, изобутиловият естер на оцетната киселина има миризма на банани:

Естерите на висшите карбоксилни киселини и висшите едноосновни алкохоли се наричат восъци. И така, пчелният восък е основният
заедно от естер на палмитинова киселина и мирицилов алкохол C 15 H 31 COOC 31 H 63; восък от кашалот - spermaceti - естер на същата палмитинова киселина и цетилов алкохол C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Мазнини

Най-важните представители на естерите са мазнините.

Мазнини- естествени съединения, които са естери на глицерол и висши карбоксилни киселини.

Съставът и структурата на мазнините могат да бъдат отразени чрез общата формула:

Повечето мазнини се образуват от три карбоксилни киселини: олеинова, палмитинова и стеаринова. Очевидно две от тях са ограничаващи (наситени), а олеиновата киселина съдържа двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата. По този начин съставът на мазнините може да включва остатъци както от наситени, така и от ненаситени карбоксилни киселини в различни комбинации.

При нормални условия мазнините, съдържащи в състава си остатъци от ненаситени киселини, най-често са течни. Те се наричат ​​масла. Основно това са мазнини от растителен произход - ленено, конопено, слънчогледово и други масла. По-рядко се срещат течните мазнини от животински произход, като рибено масло. Повечето естествени мазнини от животински произход при нормални условия са твърди (топими) вещества и съдържат предимно остатъци от наситени карбоксилни киселини, например овнешка мазнина. И така, палмовото масло е твърда мазнина при нормални условия.

Съставът на мазнините определя техните физични и химични свойства. Ясно е, че за мазнините, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, са характерни всички реакции на ненаситени съединения. Те обезцветяват бромната вода, влизат в други реакции на присъединяване. Най-важната реакция в практическо отношение е хидрогенирането на мазнините. Твърдите естери се получават чрез хидрогениране на течни мазнини. Именно тази реакция е в основата на производството на маргарин, твърда мазнина от растителни масла. Обикновено този процес може да бъде описан с уравнението на реакцията:

хидролиза:

Сапуни

Всички мазнини, както и другите естери, се подлагат хидролиза. Хидролизата на естери е обратима реакция. За да се измести равновесието към образуване на продукти от хидролиза, то се извършва в алкална среда (в присъствието на алкали или Na 2 CO 3). При тези условия хидролизата на мазнините протича необратимо и води до образуването на соли на карбоксилните киселини, които се наричат ​​сапуни. Хидролизата на мазнините в алкална среда се нарича осапуняване на мазнините.

При осапуняване на мазнините се образуват глицерол и сапуни - натриеви или калиеви соли на висши карбоксилни киселини:

Детско креватче

(реакция на естерификация) се образуват естери:

Тази реакция е обратима. Продуктите на реакцията могат да взаимодействат помежду си, за да образуват изходните материали - алкохол и киселина. По този начин, реакцията на естери с вода - естерна хидролиза - е обратна на реакцията на естерификация. Химичното равновесие, което се установява, когато скоростите на директните (естерификация) и обратните (хидролиза) реакции са равни, може да се измести към образуването на етер чрез присъствието на агенти за отстраняване на вода.

Естери в природата и технологиите

Естерите са широко разпространени в природата и се използват в машиностроенето и различни индустрии (схема 10). Те са добри разтворители на органични вещества, плътността им е по-малка от тази на водата и практически не се разтварят в нея.

Схема 10. Използването на естери

По този начин естерите с относително малко молекулно тегло са запалими течности с ниски точки на кипене и миризма на различни плодове. Използват се като разтворители за лакове и бои, овкусители на продукти от хранителната промишленост. Например, метиловият естер на маслената киселина има мирис на ябълки, етиловият естер на тази киселина има миризма на ананаси, изобутиловият естер на оцетната киселина има миризма на банани.

Естерите на висшите карбоксилни киселини и висшите едноосновни алкохоли се наричат ​​сака. И така, пчелният восък се състои главно от естер на палмитинова киселина и мирицилов алкохол C15H31COOC31H63, восък от кашалот - спермацет - естер на същата палмитинова киселина и цетилов алкохол C15H31COOC16H33.

Най-важните представители на естерите са мазнините.

Мазнини - естествени съединения, които са естери на глицерол и висши карбоксилни киселини.

Съставът и структурата на мазнините могат да бъдат отразени чрез общата формула:

Повечето мазнини се образуват от три карбоксилни киселини – олеинова, палмитинова и стеаринова. Очевидно две от тях са ограничаващи (наситени), а олеиновата киселина съдържа двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата. По този начин съставът на мазнините може да включва остатъци както от наситени, така и от ненаситени карбоксилни киселини в различни комбинации.

Съдържание на урока резюме на урокаподкрепа рамка презентация урок ускорителни методи интерактивни технологии Практика задачи и упражнения самоизпитване семинари, обучения, казуси, куестове домашна работа дискусия въпроси реторични въпроси от ученици Илюстрации аудио, видео клипове и мултимедияснимки, картини графики, таблици, схеми хумор, анекдоти, вицове, комикси притчи, поговорки, кръстословици, цитати Добавки резюметастатии чипове за любознателни ясли учебници основни и допълнителен речник на термини други Подобряване на учебниците и уроцитекоригиране на грешки в учебникаактуализиране на фрагмент в учебника, елементи на иновация в урока, замяна на остарелите знания с нови Само за учители перфектни уроци календарен планза година насокидискусионни програми Интегрирани уроци