Структурата на алканите. Международна номенклатура на алканите

Нагряването на натриевата сол на оцетната киселина (натриев ацетат) с излишък от алкали води до елиминиране на карбоксилната група и образуване на метан:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Ако вместо натриев ацетат вземем натриев пропионат, тогава се образува етан, от натриев бутаноат - пропан и т.н.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz синтез. Когато халоалканите реагират с алкалния метал натрий, се образуват наситени въглеводороди и халогенид алкален метал, например:

Действието на алкален метал върху смес от халогеновъглеводороди (например бромоетан и бромометан) ще доведе до образуването на смес от алкани (етан, пропан и бутан).

Реакцията, на която се основава синтезът на Wurtz, протича добре само с халоалкани, в молекулите на които халогенният атом е прикрепен към първичния въглероден атом.

6. Хидролиза на карбиди. При обработка на някои карбиди, съдържащи въглерод в степен на окисление -4 (например алуминиев карбид), метанът се образува с вода:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Физични свойства

Първите четири представители на хомоложната серия метан са газове. Най-простият от тях е метанът - безцветен газ без вкус и мирис (миризмата на "газ", усещайки която трябва да се обадите на 04, се определя от миризмата на меркаптани - съдържащи сяра съединения, специално добавени към метана, използван в домакинството и промишлени газови уреди, за да могат хората в близост до тях да усетят миризмата на теча).

Въглеводородите със състав от C5H12 до C15H32 са течности, по-тежките въглеводороди са твърди вещества.

Точките на кипене и топене на алканите постепенно се увеличават с увеличаване на дължината на въглеродната верига. Всички въглеводороди са слабо разтворими във вода; течните въглеводороди са обичайни органични разтворители.

Химични свойства

1. Реакции на заместване. Най-характерните за алканите са реакциите на заместване на свободните радикали, по време на които водороден атом се заменя с халогенен атом или някаква група.

Нека представим уравненията на най-характерните реакции.

халогениране:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

В случай на излишък от халоген, хлорирането може да продължи по-далеч, до пълната замяна на всички водородни атоми с хлор:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
дихлорометан метилен хлорид

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
трихлорометан хлороформ

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
въглероден тетрахлорид въглероден тетрахлорид

Получените вещества се използват широко като разтворители и изходни материали в органичния синтез.

2. Дехидрогениране (елиминиране на водорода). Когато алканите преминат през катализатор (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) при висока температура (400-600 °C), водородна молекула се отцепва и се образува алкен:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Реакции, придружени от разрушаване на въглеродната верига. Всички наситени въглеводороди изгарят с образуването на въглероден диоксид и вода. Газообразните въглеводороди, смесени с въздух в определени пропорции, могат да експлодират. Изгарянето на наситени въглеводороди е екзотермична реакция на свободните радикали, която има много голямо значениеизползване на алкани като гориво.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

IN общ изгледРеакцията на горене на алканите може да се запише по следния начин:

Реакциите на термично разделяне са в основата на индустриалния процес - крекинг на въглеводороди. Този процес е най-важният етапрафиниране на петрол.

Когато метанът се нагрява до температура от 1000 ° C, започва пиролиза на метана - разлагане на прости вещества. При нагряване до температура от 1500 ° C е възможно образуването на ацетилен.

4. Изомеризация. Когато линейните въглеводороди се нагряват с изомеризационен катализатор (алуминиев хлорид), се образуват вещества с разклонен въглероден скелет:

5. Ароматизация. Алканите с шест или повече въглеродни атома във веригата в присъствието на катализатор се циклизират, за да образуват бензол и неговите производни:

Каква е причината алканите да влизат в реакции, протичащи по механизма на свободните радикали? Всички въглеродни атоми в алкановите молекули са в състояние на sp 3 хибридизация. Молекулите на тези вещества са изградени с помощта на ковалентни неполярни C-C (въглерод-въглерод) връзки и слабо полярни C-H (въглерод-водород) връзки. Те нямат области с повишена и намалена електронна плътност, лесно поляризуеми връзки, т.е. такива връзки, електронната плътност в които може да се измества под въздействието на външни влияния (електростатични полета на йони). Следователно, алканите няма да реагират със заредени частици, тъй като връзките в алкановите молекули не се прекъсват по хетеролитичен механизъм.

Най-характерните реакции на алканите са реакциите на заместване на свободните радикали. По време на тези реакции водороден атом се заменя с халогенен атом или някаква група.

Кинетиката и механизмът на свободните радикални верижни реакции, т.е. реакциите, протичащи под действието на свободни радикали - частици с несдвоени електрони, са изследвани от забележителния руски химик Н. Н. Семенов. Именно за тези изследвания той е удостоен с Нобелова награда по химия.

Обикновено реакционният механизъм на заместване на свободните радикали е представен от три основни етапа:

1. Иницииране (иницииране на веригата, образуване на свободни радикали под действието на енергиен източник - ултравиолетова светлина, нагряване).

2. Развитие на веригата (верига от последователни взаимодействия на свободни радикали и неактивни молекули, в резултат на което се образуват нови радикали и нови молекули).

3. Терминиране на веригата (комбиниране на свободни радикали в неактивни молекули (рекомбинация), „смърт“ на радикалите, спиране на веригата от реакции).

Научните изследвания на N.N. Семенов

Семенов Николай Николаевич

(1896 - 1986)

Съветски физик и физикохимик, академик. Лауреат Нобелова награда (1956). Научно изследванеотнасят се до учението за химичните процеси, катализа, верижните реакции, теорията за термичния взрив и изгарянето на газови смеси.

Помислете за този механизъм, като използвате примера на реакцията на хлориране на метан:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Инициирането на веригата възниква в резултат на факта, че под действието на ултравиолетово лъчение или нагряване настъпва хомолитично разцепване на връзката Cl-Cl и молекулата на хлора се разпада на атоми:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Получените свободни радикали атакуват молекулите на метана, откъсвайки техния водороден атом:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

и превръщайки се в CH3 радикали, които от своя страна, сблъсквайки се с хлорни молекули, ги унищожават с образуването на нови радикали:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl и др.

Веригата се развива.

Заедно с образуването на радикали, тяхната "смърт" настъпва в резултат на процеса на рекомбинация - образуването на неактивна молекула от два радикала:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Интересно е да се отбележи, че по време на рекомбинация се освобождава само толкова енергия, колкото е необходимо за разрушаване на новообразуваната връзка. В това отношение рекомбинацията е възможна само ако сблъсъкът на два радикала включва трета частица (друга молекула, стената на реакционния съд), която поема излишната енергия. Това прави възможно регулирането и дори спирането на верижните реакции на свободните радикали.

Обърнете внимание на последния пример за реакция на рекомбинация - образуването на молекула на етан. Този пример показва, че реакцията, включваща органични съединенияе доста сложен процес, в резултат на който наред с основния продукт на реакцията много често се образуват странични продукти, което води до необходимостта от разработване на сложни и скъпи методи за пречистване и изолиране на целевите вещества.

Реакционната смес, получена чрез хлориране на метан, заедно с хлорометан (CH3Cl) и хлороводород, ще съдържа: дихлорометан (CH2Cl2), трихлорометан (CHCl3), въглероден тетрахлорид (CCl4), етан и неговите продукти на хлориране.

Сега нека се опитаме да разгледаме реакцията на халогениране (например бромиране) на по-сложно органично съединение - пропан.

Ако в случай на хлориране на метан е възможно само едно монохлорно производно, тогава в тази реакция вече могат да се образуват две монобромо производни:

Вижда се, че в първия случай водородният атом се замества при първичния въглероден атом, а във втория случай при вторичния. Еднакви ли са скоростите на тези реакции? Оказва се, че в крайната смес преобладава продуктът на заместване на водородния атом, който се намира при вторичния въглерод, т.е. 2-бромпропан (CH3-CHBr-CH3). Нека се опитаме да обясним това.

За да направим това, ще трябва да използваме идеята за стабилността на междинните частици. Забелязахте ли, че когато описваме механизма на реакцията на хлориране на метан, споменахме метиловия радикал - CH3? Този радикал е междинна частица между метан CH4 и хлорометан CH3Cl. Междинна частица между пропан и 1-бромпропан е радикал с несдвоен електрон при първичния въглерод, а между пропан и 2-бромпропан - при вторичния.

Радикал с несдвоен електрон при вторичния въглероден атом (b) е по-стабилен от свободния радикал с несдвоен електрон при първичния въглероден атом (а). Образува се в Повече ▼. Поради тази причина основният продукт на реакцията на бромиране на пропан е 2-бромо-пропан, съединение, чието образуване протича през по-стабилна междинна частица.

Ето някои примери за реакции на свободните радикали:

Реакция на нитриране (реакция на Коновалов)

Реакцията се използва за получаване на нитро съединения - разтворители, изходни материали за много синтези.

Каталитично окисление на алкани с кислород

Тези реакции са в основата на най-важните промишлени процеси за получаване на алдехиди, кетони, алкохоли директно от наситени въглеводороди, например:

CH4 + [O] -> CH3OH

Приложение

Наситените въглеводороди, особено метанът, се използват широко в промишлеността (схема 2). Те са просто и доста евтино гориво, суровина за получаване на голям брой от най-важните съединения.

Съединенията, получени от метан, най-евтината въглеводородна суровина, се използват за производството на много други вещества и материали. Метанът се използва като източник на водород при синтеза на амоняк, както и за производство на синтез-газ (смес от CO и H2), използван за промишления синтез на въглеводороди, алкохоли, алдехиди и други органични съединения.

Въглеводородите от по-висококипящи маслени фракции се използват като гориво за дизелови и турбореактивни двигатели, като основа за смазочни масла, като суровина за производство на синтетични мазнини и др.

Ето няколко индустриално значими реакции, включващи метан. Метанът се използва за производство на хлороформ, нитрометан, кислород-съдържащи производни. Алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини могат да се образуват чрез директно взаимодействие на алкани с кислород, в зависимост от условията на реакцията (катализатор, температура, налягане):

Както вече знаете, въглеводородите със състав от C5H12 до C11H24 са включени в бензиновата фракция на маслото и се използват главно като гориво за двигатели с вътрешно горене. Известно е, че най-ценните компоненти на бензина са изомерните въглеводороди, тъй като те имат най-висока устойчивост на детонация.

Въглеводородите, когато са в контакт с атмосферния кислород, бавно образуват съединения с него - пероксиди. Това е бавна свободна радикална реакция, инициирана от кислородна молекула:

Имайте предвид, че хидропероксидната група се образува при вторични въглеродни атоми, които са най-разпространени в линейни или нормални въглеводороди.

С рязко повишаване на налягането и температурата, което се случва в края на хода на компресия, разлагането на тези пероксидни съединения започва с образуването Голям бройсвободни радикали, които "задействат" свободния радикал верижна реакцияизгаряне по-рано от необходимото. Буталото все още се движи нагоре, а продуктите от горенето на бензина, които вече са се образували в резултат на преждевременно запалване на сместа, го избутват надолу. Това води до рязко намаляване на мощността на двигателя, неговото износване.

По този начин основната причина за детонацията е наличието на пероксидни съединения, способността за образуване на които е максимална за линейните въглеводороди.

k-хептанът има най-ниската детонационна устойчивост сред въглеводородите от бензиновата фракция (C5H14 - C11H24). Най-стабилният (т.е. образува в най-малка степен пероксиди) е т. нар. изооктан (2,2,4-триметилпентан).

Общоприетата характеристика на устойчивостта на детонация на бензина е октановото число. Октаново число 92 (например бензин А-92) означава, че този бензин има същите свойства като смес, състояща се от 92% изооктан и 8% хептан.

В заключение може да се добави, че използването на високооктанов бензин дава възможност да се увеличи степента на сгъстяване (налягане в края на хода на компресия), което води до увеличаване на мощността и ефективността на двигателя с вътрешно горене.

Да бъдеш сред природата и да получаваш

В днешния урок вие се запознахте с такова понятие като алкани, а също и научихте за него. химичен състави методи за получаване. Ето защо, нека сега се спрем по-подробно на темата за намиране на алкани в природата и да разберем как и къде са намерили приложение.

Основните източници за получаване на алкани са природен газ и нефт. Те съставляват по-голямата част от продуктите от рафинирането на нефт. Метанът, често срещан в отлаганията на седиментни скали, също е газов хидрат на алканите.

Основният компонент на природния газ е метанът, но също така съдържа малка част от етан, пропан и бутан. Метанът може да се намери в емисиите на въглищни пластове, блатата и свързаните нефтени газове.

Анканите могат да бъдат получени и чрез коксуващи се въглища. В природата има и така наречените твърди алкани - озокерити, които са представени под формата на отлагания от планински восък. Озокеритът може да се намери във восъчните покрития на растенията или техните семена, както и в състава на пчелния восък.

Индустриалната изолация на алканите е взета от естествени източници, които, за щастие, все още са неизчерпаеми. Получават се чрез каталитично хидрогениране на въглеродни оксиди. Също така метанът може да се получи в лабораторията чрез метода на нагряване на натриев ацетат с твърда основа или хидролиза на някои карбиди. Но също така алканите могат да бъдат получени чрез декарбоксилиране на карбоксилни киселини и чрез тяхната електролиза.

Приложение на алкани

Алканите на ниво домакинство се използват широко в много области на човешката дейност. Много е трудно да си представим живота си без природен газ. И за никого няма да бъде тайна, че основата на природния газ е метанът, от който се произвеждат сажди, които се използват при производството на топографски бои и гуми. Хладилникът, който всеки има в дома си, също работи благодарение на алкановите съединения, използвани като хладилни агенти. А ацетиленът, получен от метан, се използва за заваряване и рязане на метали.

Вече знаете, че алканите се използват като гориво. Те присъстват в състава на бензин, керосин, соларно масло и мазут. Освен това те са и в състава на смазочни масла, вазелин и парафин.

Като разтворител и за синтеза на различни полимери циклохексанът е намерил широко приложение. Циклопропанът се използва при анестезия. Скваланът, като висококачествено смазочно масло, е компонент на много фармацевтични и козметични препарати. Алканите са суровините, с които се получават органични съединения като алкохол, алдехиди и киселини.

Парафинът е смес от висши алкани и тъй като е нетоксичен, се използва широко в Хранително-вкусовата промишленост. Използва се за импрегниране на опаковки за млечни продукти, сокове, зърнени храни и др., но също така и при производството на дъвки. И нагрят парафин се използва в медицината за лечение с парафин.

В допълнение към горното, кибритените глави се импрегнират с парафин, за по-доброто им изгаряне от него се правят моливи и свещи.

Чрез окисление на парафин се получават кислородсъдържащи продукти, главно органични киселини. При смесване на течни въглеводороди с определен бройВазелинът се получава от въглеродни атоми, който е намерил широко приложение както в парфюмерията и козметологията, така и в медицината. Използва се за приготвяне на различни мехлеми, кремове и гелове. И също така се използва за термични процедури в медицината.

Практически задачи

1. Запишете обща формулавъглеводороди от хомоложната серия алкани.

2. Напишете формулите за възможните изомери на хексан и ги назовете според систематичната номенклатура.

3. Какво е крекинг? Какви видове крекинг познавате?

4. Напишете формули за възможни продукти на крекинг на хексан.

5. Дешифрирайте следната верига от трансформации. Назовете съединения А, В и С.

6. Олово структурна формулавъглеводород С5Н12, който образува само едно монобромо производно по време на бромиране.

7. За пълното изгаряне на 0,1 mol алкан с неизвестна структура са изразходвани 11,2 литра кислород (при n.a.). Каква е структурната формула на алкана?

8. Каква е структурната формула на газообразен наситен въглеводород, ако 11 g от този газ заемат обем от 5,6 литра (при n.a.)?

9. Прегледайте какво знаете за използването на метан и обяснете защо изтичането на газ в домакинството може да бъде открито по миризма, въпреки че неговите съставки са без мирис.

10*. Какви съединения могат да се получат чрез каталитично окисление на метан в различни условия? Напишете уравненията за съответните реакции.

единадесет*. Продукти от пълно горене (над кислород) 10,08 литра (няма) от смес от етан и пропан бяха прекарани през излишък от варова вода. Така се образуват 120 g утайка. Определете обемния състав на първоначалната смес.

12*. Плътността на етана на смес от два алкана е 1,808. При бромиране на тази смес се изолират само две двойки изомерни монобромоалкани. Общата маса на по-леките изомери в реакционните продукти е равна на общата маса на по-тежките изомери. Определете обемната част на по-тежкия алкан в първоначалната смес.

Алканите са наситени въглеводороди. В своите молекули атомите имат единични връзки. Структурата се определя по формулата CnH2n+2. Помислете за алканите: Химични свойства, видове, приложение.

В структурата на въглерода има четири орбити, по които се въртят атомите. Орбиталите имат еднаква форма, енергия.

Забележка!Ъглите между тях са 109 градуса и 28 минути, насочени са към върховете на тетраедъра.

Простата въглеродна връзка позволява на молекулите на алканите да се въртят свободно, в резултат на което структурите приемат различни форми, образувайки върхове при въглеродните атоми.

Всички алканови съединения са разделени на две основни групи:

1. Въглеводороди на алифатно съединение. Такива структури имат линейна връзка. Общата формула изглежда така: CnH2n+2. Стойността на n е равна или по-голяма от единица, означава броя на въглеродните атоми.
2. Циклоалкани с циклична структура. Химичните свойства на цикличните алкани се различават значително от тези на линейните съединения. Формулата на циклоалканите до известна степен ги прави подобни на въглеводородите, които имат тройка атомна връзка, тоест с алкини.

Видове алкани

Има няколко вида алканови съединения, всяко от които има своя формула, структура, химични свойства и алкилов заместител. Таблицата съдържа хомоложните серии

Име на алканите

Общата формула за наситени въглеводороди е CnH2n+2. Чрез промяна на стойността на n се получава съединение с проста междуатомна връзка.

Полезно видео: алкани - молекулярна структура, физични свойства

Разновидности на алкани, варианти за реакция

IN vivoАлканите са химически инертни съединения. Въглеводородите не реагират при контакт с концентрат от азотна и сярна киселина, алкали и калиев перманганат.

Единичните молекулярни връзки определят реакциите, характерни за алканите. Алкановите вериги се характеризират с неполярна и слабо поляризируема връзка. Той е малко по-дълъг от S-N.

Обща формула на алканите

реакция на заместване

Парафиновите вещества се различават по незначителна химическа активност. Това се обяснява с повишената здравина на връзката на веригата, която не е лесно да се разруши. За разрушаване се използва хомологичен механизъм, в който участват свободните радикали.

За алканите реакциите на заместване са по-естествени. Те не реагират на водни молекули и заредени йони. По време на заместването водородните частици се заменят с халоген и други активни елементи. Сред тези процеси са халогениране, нитриране и сулфохлориране. Такива реакции се използват за образуване на алканови производни.

Заместването на свободните радикали се извършва в три основни стъпки:

1. Появата на верига, на основата на която се създават свободни радикали. Като катализатори се използват нагряване и ултравиолетова светлина.
2. Развитието на верига, в чиято структура се осъществяват взаимодействия на активни и неактивни частици. Така се образуват молекули и радикални частици.
3. В края веригата се прекратява. Активните елементи създават нови комбинации или изчезват напълно. Верижната реакция приключва.

Халогениране

Процесът е радикален. Халогенирането става под въздействието на ултравиолетово лъчение и термично нагряване на сместа от въглеводороди и халоген.

Целият процес протича по правилото на Марковников. Същността му се крие във факта, че водородният атом, принадлежащ към хидрогенирания въглерод, е първият, който се халогенира. Процесът започва с третичен атом и завършва с първичен въглерод.

Сулфохлориране

Друго име е реакцията на Рийд. Извършва се по метода на заместването на свободните радикали. По този начин алканите реагират на действието на комбинация от серен диоксид и хлор под въздействието на ултравиолетово лъчение.

Реакцията започва с активиране на верижния механизъм. По това време от хлора се освобождават два радикала. Действието на единия е насочено към алкана, което води до образуването на молекула хлороводород и алкилов елемент. Друг радикал се комбинира със серен диоксид, създавайки сложна комбинация. За равновесие един хлорен атом се взема от друга молекула. Резултатът е алкан сулфонил хлорид. Това вещество се използва за производство на повърхностно активни компоненти.

Сулфохлориране

Нитриране

Процесът на нитриране включва комбинацията от наситени въглероди с газообразен четиривалентен азотен оксид и азотна киселина, доведени до 10% разтвор. Реакцията ще изисква ниско ниво на налягане и висока температура, приблизително 104 градуса. В резултат на нитриране се получават нитроалкани.

отцепване

Чрез разделяне на атомите се извършват реакции на дехидрогениране. Молекулната частица на метана напълно се разлага под въздействието на температурата.

Дехидрогениране

Ако водороден атом се отдели от въглеродната решетка на парафина (с изключение на метана), се образуват ненаситени съединения. Тези реакции се провеждат при условия на значителни температурни условия(400-600 градуса). Използват се и различни метални катализатори.

Получаването на алкани става чрез извършване на хидрогениране на ненаситени въглеводороди.

процес на разлагане

Под въздействието на температурите по време на алкановите реакции може да се получи разкъсване на молекулярните връзки и освобождаване на активни радикали. Тези процеси са известни като пиролиза и крекинг.

Когато реакционният компонент се нагрее до 500 градуса, молекулите започват да се разлагат и на тяхно място се образуват сложни радикални алкилови смеси. По този начин в промишлеността се получават алкани и алкени.

Окисление

Това са химични реакции, основани на даряването на електрони. Парафините се характеризират с автоокисляване. Процесът използва окисляване на наситени въглеводороди от свободни радикали. Алканови съединения в течно състояниепревръща се в хидропероксид. Първо, парафинът реагира с кислород. Образуват се активни радикали. След това алкиловата частица реагира с втора кислородна молекула. Образува се пероксиден радикал, който впоследствие взаимодейства с молекулата на алкана. В резултат на процеса се отделя хидропероксид.

Реакция на окисление на алкани

Приложение на алкани

Въглеродните съединения се използват широко в почти всички основни области човешки живот. Някои от видовете съединения са незаменими за определени индустрии и комфортното съществуване на съвременния човек.

Газообразните алкани са в основата на ценното гориво. Основният компонент на повечето газове е метанът.

Метанът има способността да създава и отделя големи количества топлина. Поради това се използва в значителни количества в индустрията, за консумация в условия на живот. При смесване на бутан и пропан се получава добро домакинско гориво.

Метанът се използва при производството на такива продукти:

• метанол;
• разтворители;
• фреон;
• мастило;
• гориво;
• синтез газ;
• ацетилен;
• формалдехид;
• мравчена киселина;
• пластмасов.

Приложение на метан

Течните въглеводороди са предназначени за създаване на гориво за двигатели и ракети, разтворители.

Висшите въглеводороди, при които броят на въглеродните атоми надвишава 20, участват в производството на смазочни материали, бои и лакове, сапуни и детергенти.

Комбинация от мастни въглеводороди с по-малко от 15 Н атома е парафиново масло. Тази безвкусна прозрачна течност се използва в козметиката, при създаването на парфюми и за медицински цели.

Вазелинът е резултат от комбинацията от твърди и мастни алкани с по-малко от 25 въглеродни атома.Веществото участва в създаването на медицински мехлеми.

Парафинът, получен чрез комбиниране на твърди алкани, е твърда маса без вкус, бял цвяти без аромат. Веществото се използва за производство на свещи, импрегниращо вещество за опаковъчна хартия и кибрит. Парафинът е популярен и при прилагането на термични процедури в козметологията и медицината.

Забележка!Синтетичните влакна, пластмасите, детергентите и каучукът също се произвеждат от смеси на алкани.

Халогенираните алканови съединения действат като разтворители, хладилни агенти, а също и като основно вещество за по-нататъшен синтез.

Полезно видео: алкани - химични свойства

Изход

Алканите са ациклични въглеводородни съединения с линейна или разклонена структура. Между атомите се установява единична връзка, която е неразрушима. Реакции на алкани, базирани на заместването на молекули, характерни за този тип съединения. Хомоложната серия има обща структурна формула CnH2n+2. Въглеводородите принадлежат към наситения клас, тъй като съдържат максимално допустимия брой водородни атоми.

Би било полезно да започнем с дефиницията на понятието алкани. Те са наситени или ограничаващи.Можем също да кажем, че това са въглероди, в които свързването на С атоми се осъществява чрез прости връзки. Общата формула е: CnH2n+ 2.

Известно е, че съотношението на броя на атомите Н и С в техните молекули е максимално в сравнение с други класове. Поради факта, че всички валентности са заети от C или H, химичните свойства на алканите не са изразени достатъчно ясно, така че фразата наситени или наситени въглеводороди е второто им име.

Има и едно по-старо име, което най-добре отразява тяхната относителна химическа инертност – парафини, което означава „лишени от афинитет“.

И така, темата на днешния ни разговор: "Алкани: хомоложни серии, номенклатура, структура, изомерия." Ще бъдат представени и данни относно техните физически свойства.

Алкани: структура, номенклатура

В тях С атомите са в такова състояние като sp3 хибридизация. В тази връзка молекулата на алканите може да се демонстрира като набор от тетраедрични структури С, които са свързани не само една с друга, но и с Н.

Между атомите С и Н има силни връзки с много ниска полярност. Атомите, от друга страна, винаги се въртят около прости връзки, поради което молекулите на алканите приемат различни форми, а дължината на връзката и ъгълът между тях са постоянни стойности. Формите, които се трансформират една в друга поради въртенето на молекулата около σ-връзките, обикновено се наричат ​​нейни конформации.

В процеса на отделяне на водородния атом от разглежданата молекула се образуват 1-валентни частици, наречени въглеводородни радикали. Те се появяват в резултат на съединения не само, но и неорганични. Ако извадим 2 водородни атома от наситена въглеводородна молекула, ще получим 2-валентни радикали.

По този начин номенклатурата на алканите може да бъде:

• радиална (стара версия);
• заместване (международно, системно). Той е предложен от IUPAC.

Особености на радиалната номенклатура

В първия случай номенклатурата на алканите се характеризира със следното:

1. Разглеждане на въглеводородите като производни на метан, в които 1 или повече Н атоми са заменени с радикали.
2. Висока степен на удобство в случай на не много сложни връзки.

Характеристики на заместващата номенклатура

Заместителната номенклатура на алканите има следните характеристики:

1. Основата за името е 1 въглеродна верига, докато останалите молекулярни фрагменти се считат за заместители.
2. Ако има няколко еднакви радикала, числото се посочва преди името им (строго с думи), а радикалните числа се разделят със запетаи.

Химия: номенклатура на алканите

За удобство информацията е представена под формата на таблица.

Име на веществото	Основа на името (корен)	Молекулярна формула	Име на въглеродния заместител	Формула на въглеродния заместител

Горната номенклатура на алканите включва имена, които са се развили исторически (първите 4 члена от серията наситени въглеводороди).

Имената на разгънати алкани с 5 или повече атома С произлизат от гръцки цифри, които отразяват дадения брой атоми С. Така наставката -an показва, че веществото е от поредица от наситени съединения.

При назоваване на разгънати алкани за основна верига се избира този, който съдържа максимален брой атоми С. Номерира се така, че заместителите да са с най-малък брой. В случай на две или повече вериги с еднаква дължина, основната става тази, която съдържа най-голямото числодепутати.

Изомерия на алканите

Метанът CH₄ действа като въглеводород-предшественик на тяхната серия. При всеки следващ представител на метановата серия има разлика от предишния в метиленовата група - CH2. Тази закономерност може да се проследи в цялата поредица от алкани.

Германският учен Шиел предложи тази серия да се нарече хомологична. В превод от гръцки означава „подобен, подобен“.

По този начин хомоложната серия е набор от свързани органични съединения, които имат еднакъв тип структура със сходни химични свойства. Хомолозите са членове на дадена серия. Хомоложната разлика е метиленовата група, по която се различават 2 съседни хомолога.

Както бе споменато по-рано, съставът на всеки наситен въглеводород може да бъде изразен с общата формула CnH2n + 2. Така следващият член на хомоложния ред след метана е етанът - C2H₆. За да се получи структурата му от метан, е необходимо да се замени 1 Н атом с CH3 (фигура по-долу).

Структурата на всеки следващ хомолог може да бъде получена от предишния по същия начин. В резултат на това се образува пропан от етан - C₃H₈.

Какво представляват изомерите?

Това са вещества, които имат идентичен качествен и количествен молекулен състав (идентична молекулна формула), но различни химическа структура, както и с различни химични свойства.

Горните въглеводороди се различават по такъв параметър като точката на кипене: -0,5 ° - бутан, -10 ° - изобутан. Този видизомерията се нарича въглеродна скелетна изомерия, тя се отнася до структурния тип.

Броят на структурните изомери нараства бързо с увеличаването на броя на въглеродните атоми. Така C₁₀H₂₂ ще съответства на 75 изомера (без пространствените), а за C₁₅H₃₂ вече са известни 4347 изомера, за C₂₀H₄₂ - 366 319.

И така, вече стана ясно какво представляват алканите, хомоложна серия, изомерия, номенклатура. Сега е време да преминем към конвенциите за именуване на IUPAC.

Номенклатура на IUPAC: правила за образуване на имена

Първо, необходимо е да се намери във въглеводородната структура въглеродната верига, която е най-дългата и съдържа максимален брой заместители. След това е необходимо да се номерират С атомите на веригата, като се започне от края, до който заместителят е най-близо.

Второ, основата е името на наситен въглеводород с права верига, който съответства на най-главната верига по отношение на броя на С атомите.

На трето място, преди основата е необходимо да се посочи броят на локантите, близо до които се намират заместителите. След тях следват имената на заместителите с тире.

Четвърто, в случай на наличие на идентични заместители при различни атоми C локантите се комбинират и пред името се появява умножителна представка: di - за два еднакви заместителя, три - за три, tetra - четири, penta - за пет и т.н. Числата трябва да бъдат разделени едно от друго със запетая , а от думи - тире.

Ако един и същ С атом съдържа два заместителя наведнъж, локантът също се записва два пъти.

Според тези правила се формира международната номенклатура на алканите.

Проекции на Нюман

Този американски учен предложи специални проекционни формули за графична демонстрация на конформации - проекции на Нюман. Те съответстват на форми А и В и са показани на фигурата по-долу.

В първия случай това е A-екранирана конформация, а във втория - B-инхибирана конформация. В позиция А, Н атомите са разположени на минимално разстояниеедин от друг. Тази форма съответства на най-голямата стойност на енергията, поради факта, че отблъскването между тях е най-голямо. Това е енергийно неблагоприятно състояние, в резултат на което молекулата има тенденция да го напусне и да се премести в по-стабилна позиция В. Тук Н атомите са възможно най-далеч. И така, енергийната разлика между тези позиции е 12 kJ / mol, поради което свободното въртене около оста в етановата молекула, която свързва метиловите групи, е неравномерно. След като попадне в енергийно благоприятна позиция, молекулата се задържа там, с други думи, „забавя се“. Ето защо се нарича инхибиран. Резултатът - 10 хиляди молекули етан са в затруднена форма на конформация при стайна температура. Само едната е с различна форма - затъмнена.

Получаване на наситени въглеводороди

От статията вече стана известно, че това са алкани (тяната структура, номенклатура са описани подробно по-рано). Би било полезно да помислите как да ги получите. Те са изолирани от такива природни източници като нефт, природни, въглища. Те също се прилагат синтетични методи. Например H₂ 2H₂:

1. Процес на хидрогениране CnH₂n (алкени)→ CnH2n+2 (алкани)← CnH2n-2 (алкини).
2. От смес от монооксид С и Н - синтез газ: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. От карбоксилни киселини (техните соли): електролиза на анода, на катода:

• Електролиза на Колбе: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Реакция на Дюма (алкална сплав): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Маслен крекинг: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Газификация на гориво (твърдо): C+2H₂→CH4.
3. Синтез на сложни алкани (халогенни производни), които имат по-малко С атоми: 2CH₃Cl (хлорометан) +2Na →CH₃- CH3 (етан) +2NaCl.
4. Водно разлагане на метаниди (метални карбиди): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄.

Физични свойства на наситените въглеводороди

За удобство данните са групирани в таблица.

Формула	Алкан	Точка на топене в °C	Точка на кипене в °C	Плътност, g/ml
				0,415 при t = -165°С
				0,561 при t= -100°С
				0,583 при t = -45°С
				0,579 при t = 0°С
	2-метил пропан			0,557 при t = -25°С
	2,2-диметил пропан
	2-метилбутан
	2-метилпентан
	2,2,3,3-Тетра-метилбутан
	2,2,4-триметил-пентан
n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H2₄	n-ундекан
n-C₁2H2₆	n-додекан
n-C₁3H2₈	n-тридекан
n-C₁₄H3₀	n-тетрадекан
n-C₁₅H3₂	n-Пентадекан
n-C₁₆H34	n-хексадекан
n-C₂₀H4₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-триаконтан		1 mmHg ул
n-C₄₀H₈₂	n-тетраконтан		3 mmHg Изкуство.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Пентаконтан		15 mmHg Изкуство.
n-C₆₀H₁₂₂	n-хексаконтан
n-C₇₀H₁₄₂	n-хептаконтан
n-C₁₀₀H₂₀₂

Заключение

Статията разглежда такова понятие като алкани (структура, номенклатура, изомерия, хомоложни серии и др.). Разказано е малко за характеристиките на радиалната и заместващата номенклатура. Описани са методи за получаване на алкани.

В допълнение, цялата номенклатура на алканите е изброена подробно в статията (тестът може да помогне за усвояване на получената информация).

Един от първите видове химични съединенияизучавани в училищната програма по органична химия са алкани. Те принадлежат към групата на наситените (иначе - алифатни) въглеводороди. Техните молекули съдържат само единични връзки. Въглеродните атоми се характеризират със sp³ хибридизация.

Хомолозите се наричат химични вещества, които имат общи свойства и химична структура, но се различават по една или повече CH2 групи.

В случай на метан CH4 може да се даде общата формула за алкани: CnH (2n+2), където n е броят на въглеродните атоми в съединението.

Ето таблица на алканите, в която n е в диапазона от 1 до 10.

Изомерия на алканите

Изомерите са тези вещества молекулярна формулакоито са еднакви, но структурата или структурата са различни.

Класът алкани се характеризира с 2 вида изомерия: въглероден скелет и оптична изомерия.

Нека дадем пример за структурен изомер (т.е. вещество, което се различава само по структурата на въглеродния скелет) за бутан C4H10.

Оптичните изомери се наричат ​​такива 2 вещества, чиито молекули имат подобна структура, но не могат да се комбинират в пространството. Феноменът на оптична или огледална изомерия се среща в алканите, започвайки с хептан C7H16.

Да даде алкан правилно име, използвайте номенклатурата на IUPAC. За да направите това, използвайте следната последователност от действия:

Съгласно горния план, нека се опитаме да дадем име на следващия алкан.

При нормални условия неразклонените алкани от CH4 до C4H10 са газообразни вещества, като се започне от C5H12 и до C13H28 - течни и със специфична миризма, всички следващи са твърди. Оказва се, че с увеличаване на дължината на въглеродната верига се повишават точките на кипене и топене. Колкото по-разклонена е структурата на алкана, толкова по-ниска е температурата, при която кипи и се топи.

Газообразните алкани са безцветни. И също така всички представители на този клас не могат да бъдат разтворени във вода.

Алканите, които имат агрегатно състояние на газ, могат да горят, докато пламъкът ще бъде или безцветен, или ще има бледосин оттенък.

Химични свойства

При нормални условия алканите са по-скоро неактивни. Това се обяснява със силата на σ-връзките между атоми C-Cи C-H. Следователно е необходимо да се осигурят специални условия (например доста висока температура или светлина), за да стане възможна химическата реакция.

Реакции на заместване

Реакциите от този тип включват халогениране и нитриране. Халогенирането (реакция с Cl2 или Br2) настъпва при нагряване или под въздействието на светлина. При последователно протичане на реакцията се образуват халоалкани.

Например, можете да напишете реакцията на хлориране на етан.

Бромирането ще протече по подобен начин.

Нитрирането е реакция със слаб (10%) разтвор на HNO3 или с азотен оксид (IV) NO2. Условия за провеждане на реакциите - температура 140 °C и налягане.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

В резултат се образуват два продукта - вода и аминокиселина.

Реакции на разлагане

Реакциите на разлагане винаги изискват висока температура. Това е необходимо за прекъсване на връзките между въглеродните и водородните атоми.

И така, при напукване необходима температура между 700 и 1000 °C. По време на реакцията -C-C- връзките се разрушават, образуват се нов алкан и алкен:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Изключение е крекингът на метан и етан. В резултат на тези реакции се отделя водород и се образува алкин ацетилен. Предпоставка е нагряване до 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ако превишите температурата от 1000 ° C, можете да постигнете пиролиза с пълно разкъсване на връзките в съединението:

По време на пиролизата на пропил се получава въглерод С и също се отделя водород Н2.

Реакции на дехидрогениране

Дехидрогенирането (елиминирането на водорода) протича различно за различните алкани. Условията на реакцията са температура в диапазона от 400 до 600 ° C, както и наличието на катализатор, който може да бъде никел или платина.

От съединение с 2 или 3 С атома във въглеродния скелет се образува алкен:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ако във веригата на молекулата има 4-5 въглеродни атома, тогава след дехидрогениране ще се получат алкадиен и водород.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Започвайки с хексан, по време на реакцията се образува бензол или негови производни.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Трябва също да споменем реакцията на преобразуване, проведена за метан при температура 800 °C и в присъствието на никел:

CH4 + H2O = CO + 3H2

За други алкани превръщането е нехарактерно.

Окисление и горене

Ако алкан, нагрят до температура не повече от 200 ° C, взаимодейства с кислород в присъствието на катализатор, тогава получените продукти ще се различават в зависимост от други условия на реакция: те могат да бъдат представители на класовете алдехиди, карбоксилни киселини, алкохоли или кетони.

В случай на пълно окисление, алканът изгаря до крайните продукти - вода и CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ако няма достатъчно кислород по време на окисляването, крайният продукт ще бъде въглища или CO вместо въглероден диоксид.

Провеждане на изомеризация

Ако се осигури температура от около 100-200 градуса, става възможна реакция на пренареждане за неразклонени алкани. Второто задължително условие за изомеризация е наличието на AlCl3 катализатор. В този случай структурата на молекулите на веществото се променя и се образува неговият изомер.

Значително делът на алканите се получава чрез отделянето им от естествените суровини. Най-често се преработва природен газ, чийто основен компонент е метан, или нефтът се подлага на крекинг и ректификация.

Трябва също да помните за химичните свойства на алкените. В 10 клас един от първите лабораторни методи, изучавани в уроците по химия, е хидрогенирането на ненаситени въглеводороди.

C3H6 + H2 = C3H8

Например, в резултат на добавянето на водород към пропилена, се получава един единствен продукт - пропан.

Използвайки реакцията на Wurtz, алканите се получават от монохалоалкани, в структурната верига на които броят на въглеродните атоми се удвоява:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Друг начин за получаване е взаимодействието на солта карбоксилова киселинас алкали при нагряване:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Освен това, понякога се получава метан в електрическа дъга(C + 2H2 = CH4) или когато алуминиевият карбид взаимодейства с вода:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Алканите се използват широко в индустрията като гориво с ниска цена. И те също се използват като суровини за синтеза на други органични вещества. За тази цел обикновено се използва метан, който е необходим за синтезния газ. Някои други наситени въглеводороди се използват за получаване на синтетични мазнини, а също и като основа за смазочни материали.

За най-добро разбиране на темата "Алкани" са създадени повече от един видео урок, в който подробно се обсъждат теми като структурата на материята, изомери и номенклатура, както и са показани механизмите на химичните реакции.

Въглеводородите са най-простите органични съединения. Те са съставени от въглерод и водород. Съединенията на тези два елемента се наричат ​​наситени въглеводороди или алкани. Техният състав се изразява с общата за алканите формула CnH2n+2, където n е броят на въглеродните атоми.

Алкани - международното наименование на тези съединения. Също така тези съединения се наричат ​​парафини и наситени въглеводороди. Връзката в алкановите молекули е проста (или единична). Останалите валентности са наситени с водородни атоми. Всички алкани са наситени с водород до краен предел, неговите атоми са в състояние на sp3 хибридизация.

Хомоложна серия от наситени въглеводороди

Първият в хомоложната серия от наситени въглеводороди е метанът. Формулата му е CH4. Окончанието -an в името на наситените въглеводороди е отличителен белег. Освен това, в съответствие с горната формула, етан - C2H6, пропан C3H8, бутан - C4H10 са разположени в хомоложната серия.

От петия алканв хомоложния ред имената на съединенията се образуват, както следва: гръцко число, показващо броя на въглеводородните атоми в молекулата + завършване -an. И така, на гръцки, числото 5 е пенде, съответно бутанът е последван от пентан - C5H12. Следва - хексан C6H14. хептан - C7H16, октан - C8H18, нонан - C9H20, декан - C10H22 и др.

Физичните свойства на алканите се променят значително в хомоложната серия: точката на топене и точката на кипене се увеличават, а плътността се увеличава. Метан, етан, пропан, бутан при нормални условия, тоест при температура приблизително 22 градуса по Целзий, са газове, от пентан до хексадекан включително - течности, от хептадекан - твърди вещества. Започвайки с бутан, алканите имат изомери.

Има показани таблици промени в хомоложната серия от алкани, които ясно отразяват техните физични свойства.

Номенклатура на наситени въглеводороди, техните производни

Ако водороден атом се отдели от въглеводородна молекула, тогава се образуват едновалентни частици, които се наричат ​​радикали (R). Името на радикала се дава от въглеводорода, от който е получен този радикал, докато окончанието -an се променя на окончанието -yl. Например от метана при отстраняване на водороден атом се образува метилов радикал, от етан - етил, от пропан - пропил и т.н.

Радикалите се образуват и в неорганични съединения. Например, чрез отнемане на хидроксилната група OH от азотната киселина, може да се получи едновалентен радикал -NO2, който се нарича нитрогрупа.

Когато се отдели от молекулаалкан от два водородни атома се образуват двувалентни радикали, чиито имена също се образуват от имената на съответните въглеводороди, но окончанието се променя на:

• ilien, в случай, че водородните атоми са откъснати от един въглероден атом,
• илен, в случай, че два водородни атома са откъснати от два съседни въглеродни атома.

Алкани: химични свойства

Помислете за реакциите, характерни за алканите. Всички алкани имат общи химични свойства. Тези вещества са неактивни.

Всички известни реакции, включващи въглеводороди, са разделени на два вида:

• празнина S-N връзки(пример е реакция на заместване);
• разкъсване на връзката C-C (пукване, образуване на отделни части).

Много активен по време на образуване на радикали. Сами по себе си те съществуват за част от секундата. Радикалите лесно реагират помежду си. Техните несдвоени електрони образуват нов ковалентна връзка. Пример: CH3 + CH3 → C2H6

Радикалите реагират леснос органични молекули. Те или се прикрепят към тях, или откъсват от тях атом с несдвоен електрон, в резултат на което се появяват нови радикали, които от своя страна могат да реагират с други молекули. При такава верижна реакция се получават макромолекули, които спират да растат само когато веригата се скъса (пример: връзката на два радикала)

Реакциите на свободните радикали обясняват много важни химични процеси като:

• Експлозии;
• окисляване;
• Крекинг на масло;
• Полимеризация на ненаситени съединения.

подробно могат да се вземат предвид химичните свойстванаситени въглеводороди на примера на метана. По-горе вече разгледахме структурата на молекулата на алкана. Въглеродните атоми са в състояние на sp3 хибридизация в молекулата на метана и се образува достатъчно силна връзка. Метанът е газ на основата на мирис и цвят. По-лек е от въздуха. Той е слабо разтворим във вода.

Алканите могат да горят. Метанът гори със синкав блед пламък. В този случай резултатът от реакцията ще бъде въглероден оксид и вода. При смесване с въздух, както и в смес с кислород, особено ако обемното съотношение е 1:2, тези въглеводороди образуват експлозивни смеси, поради което са изключително опасни за използване в бита и мини. Ако метанът не изгори напълно, тогава се образуват сажди. В индустрията се получава по този начин.

Формалдехид и метилов алкохол се получават от метан чрез неговото окисление в присъствието на катализатори. Ако метанът е силно нагрят, той се разлага по формулата CH4 → C + 2H2

Разпад на метанможе да се пренесе до междинен продукт в специално оборудвани пещи. междинен продуктще бъде ацетилен. Реакционна формула 2CH4 → C2H2 + 3H2. Отделянето на ацетилена от метана намалява производствените разходи почти наполовина.

Водородът също се получава от метан чрез преобразуване на метан с пара. Метанът се характеризира с реакции на заместване. И така, при обикновена температура, на светлина, халогените (Cl, Br) изместват водорода от молекулата на метана на етапи. По този начин се образуват вещества, наречени халогенни производни. Хлорни атоми, замествайки водородни атоми във въглеводородна молекула, образуват смес различни съединения.

Такава смес съдържа хлорометан (CH3Cl или метилхлорид), дихлорометан (CH2Cl2 или метиленхлорид), трихлорометан (CHCl3 или хлороформ), въглероден тетрахлорид (CCl4 или въглероден тетрахлорид).

Всяко от тези съединения може да бъде изолирано от смес. В производството хлороформът и тетрахлоридът на въглерода са от голямо значение, поради факта, че са разтворители на органични съединения (мазнини, смоли, каучук). Халогенните производни на метана се образуват по верижен механизъм на свободните радикали.

Светлината влияе върху молекулите на хлора, което ги кара да се разпадатв неорганични радикали, които отвличат водороден атом с един електрон от молекула на метан. Това произвежда HCl и метил. Метилът реагира с хлорна молекула, което води до халогенно производно и хлорен радикал. Освен това хлорният радикал продължава верижната реакция.

При обикновени температури метанът има достатъчна устойчивост на алкали, киселини и много окислители. Изключение - Азотна киселина. При реакцията с него се образуват нитрометан и вода.

Реакциите на присъединяване не са типични за метана, тъй като всички валентности в неговата молекула са наситени.

Реакции с участието на въглеводороди могат да се осъществят не само с разцепването на връзката С-Н, но и с разкъсването на връзката С-С. Тези трансформации се извършват при високи температури.и катализатори. Тези реакции включват дехидрогениране и крекинг.

Киселините се получават от наситени въглеводороди чрез окисление – оцетна (от бутан), мастни киселини (от парафин).

Получаване на метан

В природата метаншироко разпространен. Той е главният съставна частнай-запалими природни и изкуствени газове. Освобождава се от въглищните пластове в мините, от дъното на блатата. природни газове(което е много забележимо в свързаните газове от нефтени находища) съдържат не само метан, но и други алкани. Използването на тези вещества е разнообразно. Използват се като гориво за различни индустрии, в медицината и технологиите.

При лабораторни условия този газ се освобождава чрез нагряване на смес от натриев ацетат + натриев хидроксид, както и чрез реакция на алуминиев карбид и вода. Метанът се получава и от прости вещества. За това са необходими предпоставкитеса нагряване и катализатор. От промишлено значение е производството на метан чрез синтез на базата на пара.

Метанът и неговите хомолози могат да бъдат получени чрез калциниране на соли на съответните органични киселини с основи. Друг начин за получаване на алкани е реакцията на Wurtz, при която монохалогенните производни се нагряват с метален натрий.