Будова алканів. Міжнародна номенклатура алканів

Нагрівання натрієвої солі оцтової кислоти (ацетату натрію) з надлишком лугу призводить до відщеплення карбоксильної групи та утворення метану:

СН3СОNа + NаОН СН4 + Nа2С03

Якщо замість ацетату натрію взяти пропіонат натрію, утворюється етан, з бутаноату натрію - пропан і т. д.

RСН2СОNа +NаОН -> RСН3 + Nа2С03

5. Синтез Вюрца. При взаємодії галогеналканів з лужним металом натрієм утворюються граничні вуглеводні та галогенід лужного металу, наприклад:

Дія лужного металу на суміш галогенвуглеводнів (наприклад, брометану та бромметану) призведе до утворення суміші алканів (етану, пропану та бутану).

Реакція, на якій заснований синтез Вюрца, добре протікає тільки з галогеналканами, молекулах яких атом галогену приєднаний до первинного атома вуглецю.

6. Гідроліз карбідів. При обробці деяких карбідів, що містять вуглець у ступені окислення -4 (наприклад, карбіду алюмінію), водою утворюється метан:

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl(ОН)3 Фізичні властивості

Перші чотири представники гомологічного ряду метану – гази. Найпростіший з них - метан - газ без кольору, смаку і запаху (запах «газу», відчувши який треба дзвонити по телефону 04, визначається запахом меркаптанів - серусодержа-щих сполук, спеціально додаються до метану, що використовується в побутових та промислових газових приладах, для щоб люди, що знаходяться поруч з ними, могли по запаху визначити витік).

Вуглеводні складу від С5Н12 до С15Н32 – рідини, більш важкі вуглеводні – тверді речовини.

Температури кипіння та плавлення алканів поступово збільшуються із зростанням довжини вуглецевого ланцюга. Усі вуглеводні погано розчиняються у воді, рідкі вуглеводні є поширеними органічними розчинниками.

Хімічні властивості

1. Реакція заміщення. Найбільш характерними для ал-канів є реакції вільнорадикального заміщення, у ході яких атом водню заміщається на атом галогену або групу.

Наведемо рівняння найхарактерніших реакцій.

Галогенування:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

У разі надлишку галогену хлорування може піти далі, аж до повного заміщення всіх атомів водню на хлор:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
дихлорметан хлористий метилен

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
трихлорметан хлороформ

СНСl3 + Сl2 -> HCl + ССl4
тетрахлорметан чотирихлористий вуглець

Отримані речовини широко використовуються як розчинники та вихідні речовини в органічних синтезах.

2. Дегідрування (відщеплення водню). При пропущенні алканів над каталізатором (Pt, Ni, А1203, Сг2O3) за високої температури (400-600 °С) відбувається відщеплення молекули водню та утворення алкену:

СН3-СН3 -> СН2 = СН2 + Н2

3. Реакції, що супроводжуються руйнуванням вуглецевого ланцюга. Усі граничні вуглеводні горять із заснуванням вуглекислого газу та води. Газоподібні вуглеводні, змішані з повітрям у певних співвідношеннях, можуть вибухнути. Горіння граничних вуглеводнів - це вільнодикальна екзотермічна реакція, яка має дуже велике значенняпри використанні алканів як паливо.

СН4 + 2O2 -> С02 + 2Н2O + 880кДж

В загальному виглядіреакцію горіння алканів можна записати так:

Реакції термічного розщеплення лежать в основі промислового процесу – крекінгу вуглеводнів. Цей процес є найважливішою стадієюпереробки нафти.

При нагріванні метану до температури 1000 С починається піроліз метану - розкладання на прості речовини. При нагріванні до температури 1500 °С можливе утворення ацетилену.

4. Ізомеризація. При нагріванні лінійних вуглеводнів з каталізатором ізомеризації (хлоридом алюмінію) відбувається утворення речовин із розгалуженим вуглецевим скелетом:

5. Ароматизація. Алкани з шістьма або більше атомами вуглецю в ланцюгу в присутності каталізатора циклізуються з утворенням бензолу і його похідних:

У чому причина того, що алкани вступають у реакції, що протікають за вільнорадикальним механізмом? Усі атоми вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр 3 -гібридизації. Молекули цих речовин побудовані за допомогою ковалентних неполярних С-З (вуглець-вуглець) зв'язків та слабополярних С-Н (вуглець-водень) зв'язків. Вони немає ділянок з підвищеною і зниженою електронною щільністю, легко поляризованих зв'язків, т. е. таких зв'язків, електронна щільність у яких може зміщуватися під впливом зовнішніх впливів (електростатичних полів іонів). Отже, алкани не реагуватимуть із зарядженими частинками, оскільки зв'язки в молекулах алканів не розриваються за гетеролітичним механізмом.

Найбільш характерними реакціями алканів є реакції вільнорадикального заміщення. У ході цих реакцій атом водню заміщається на атом галогену чи будь-яку групу.

Кінетика і механізм вільнорадикальних ланцюгових реакцій, тобто реакцій, що протікають під дією вільних радикалів - частинок, що мають неспарені електрони, - вивчав чудовий російський хімік Н. Н. Семенов. Саме за ці дослідження йому було присуджено Нобелівську премію з хімії.

Зазвичай механізм реакції вільнорадикального заміщення є трьома основними стадіями:

1. Ініціювання (зародження ланцюга, утворення вільних радикалів під впливом джерела енергії - ультрафіолетового світла, нагрівання).

2. Розвиток ланцюга (ланцюг послідовних взаємодій вільних радикалів та неактивних молекул, у результаті яких утворюються нові радикали та нові молекули).

3. Обрив ланцюга (об'єднання вільних радикалів у неактивні молекули (рекомбінація), загибель радикалів, припинення розвитку ланцюга реакцій).

Наукові дослідження Н.М. Семенова

Семенов Микола Миколайович

(1896 - 1986)

Радянський фізик та фізикохімік, академік. Лауреат Нобелівської премії (1956). Наукові дослідженнявідносяться до вчення про хімічні процеси, каталіз, ланцюгові реакції, теорію теплового вибуху і горіння газових сумішей.

Розглянемо цей механізм з прикладу реакції хлорування метану:

СН4 + Сl2 -> СН3Сl + НСl

Ініціювання ланцюга відбувається внаслідок того, що під дією ультрафіолетового опромінення або при нагріванні відбувається гомолітичний розрив зв'язку Сl-Сl та молекула хлору розпадається на атоми:

Сl: Сl -> Сl · + Сl ·

Вільні радикали, що утворилися, атакують молекули метану, відриваючи у них атом водню:

СН4 + Сl · -> СН3 · + НСl

і перетворюючи на радикали СН3, які, у свою чергу, стикаючись з молекулами хлору, руйнують їх з утворенням нових радикалів:

СН3 · + Сl2 -> СН3Сl + Сl · і т. д.

Відбувається розвиток ланцюга.

Поряд із утворенням радикалів відбувається їх «загибель» в результаті процесу рекомбінації – утворення неактивної молекули з двох радикалів:

СН3 · + Сl · -> СН3Сl

Сl · + Сl · -> Сl2

СН3 · СН3 · -> СН3-СН3

Цікаво відзначити, що при рекомбінації виділяється рівно стільки енергії, скільки необхідно для руйнування зв'язку, що щойно утворився. У зв'язку з цим рекомбінація можлива тільки в тому випадку, якщо у зіткненні двох радикалів бере участь третя частка (інша молекула, стінка реакційної судини), яка забирає він надлишок енергії. Це дозволяє регулювати і навіть зупиняти вільнорадикальні ланцюгові реакції.

Зверніть увагу на останній приклад реакції рекомбінації – утворення молекули етану. Цей приклад показує, що реакція за участю органічних сполукє досить складний процес, в результаті якого, поряд з основним продуктом реакції, дуже часто утворюються побічні продукти, що призводить до необхідності розробляти складні та дорогі методики очищення та виділення цільових речовин.

У реакційній суміші, отриманої при хлоруванні метану, поряд з хлорметаном (СН3Сl) і хлороводнем, будуть міститися: дихлорметан (СН2Сl2), трихлорметан (СНСl3), тетрахлорметан (ССl4), етан та продукти його хлорування.

Тепер спробуємо розглянути реакцію галогенування (наприклад, бромування) складнішої органічної сполуки - пропану.

Якщо у разі хлорування метану можливе лише одне моно-хлорпохідне, то в цій реакції може утворитися вже два монобромпохідні:

Видно, що у першому випадку відбувається заміщення атома водню при первинному атомі вуглецю, тоді як у другому - при вторинному. Чи однакові швидкості цих реакцій? Виявляється, що в кінцевій суміші переважає продукт заміщення атома водню, що знаходиться при вторинному вуглеці, тобто 2-бромпропан (СН3-СНВг-СН3). Спробуємо пояснити це.

Для того, щоб це зробити, нам доведеться скористатися уявленням про стійкість проміжних частинок. Ви звернули увагу, що при описі механізму реакції хлорування метану ми згадали радикал метил - СН3? Цей радикал є проміжною частинкою між метаном СН4 та хлорметаном СН3Сl. Проміжною частинкою між пропаном та 1-бромпропаном є радикал з неспареним електроном при первинному вуглеці, а між пропаном та 2-бромпропаном – при вторинному.

Радикал з неспареним електроном при вторинному атомі вуглецю (б) є стійкішим проти вільним радикалом з неспареним електроном при первинному атомі вуглецю (а). Він і утворюється в більшій кількості. Тому основним продуктом реакції бромування пропану є 2-бром-пропан - з'єднання, утворення якого протікає через більш стійку проміжну частинку.

Наведемо кілька прикладів вільнорадикальних реакцій:

Реакція нітрування (реакція Коновалова)

Реакція застосовується для отримання нітросполук - розчинників, вихідних речовин для багатьох синтезів.

Каталітичне окиснення алканів киснем

Ці реакції є основою найважливіших промислових процесів одержання альдегідів, кетонів, спиртів безпосередньо з граничних вуглеводнів, наприклад:

СН4 + [О] -> СН3ОН

Застосування

Граничні вуглеводні, особливо метан, знаходять дуже широке застосування промисловості (схема 2). Вони є простим та досить дешевим паливом, сировиною для отримання великої кількості найважливіших сполук.

З'єднання, отримані з метану, найдешевшої вуглеводневої сировини, застосовують для отримання безлічі інших речовин та матеріалів. Метан використовують як джерело водню в синтезі аміаку, а також для отримання синтез-газу (суміш СО та Н2), що застосовується для промислового синтезу вуглеводнів, спиртів, альдегідів та інших органічних сполук.

Вуглеводні більш висококиплячих фракцій нафти використовуються як пальне для дизельних, турбореактивних двигунів, як основа мастил, як сировина для синтетичних жирів і т.д.

Наведемо кілька промислово значущих реакцій, які протікають з участю метану. Метан використовують для отримання хлороформу, нітрометану, кисневмісних похідних. Спирти, альдегіди, карбонові кислоти можуть утворюватися за безпосередньої взаємодії алканів з киснем залежно від умов проведення реакцій (каталізатора, температури, тиску):

Як ви вже знаєте, вуглеводні складу від С5Н12 до С11Н24 входять до бензинової фракції нафти і застосовуються в основному як пальне для двигунів внутрішнього згоряння. Відомо, що найбільш цінними компонентами бензину є ізомерні вуглеводні, так як вони мають максимальну детонаційну стійкість.

Вуглеводні при контакті з киснем повітря повільно утворюють із нею сполуки - перекису. Це повільно протікає вільнорадикальна реакція, ініціатором якої є молекула кисню:

Зверніть увагу на те, що гідропероксидна група утворюється при вторинних атомах вуглецю, яких найбільше в лінійних або нормальних вуглеводнях.

При різкому підвищенні тиску та температури, що відбувається в кінці такту стиснення, починається розкладання цих перекисних з'єднань з утворенням великої кількостівільних радикалів, які «запускають» вільнорадикальну ланцюгову реакціюгоріння раніше, ніж це потрібно. Поршень ще йде вгору, а продукти горіння бензину, які вже встигли утворитися внаслідок передчасного запалювання суміші, штовхають його вниз. Це призводить до різкого зменшення потужності двигуна, його зносу.

Таким чином, основною причиною детонації є наявність перекисних сполук, здатність утворювати які максимальна у лінійних вуглеводнів.

Найменшою детонаційною стійкістю серед вуглеводнів бензинової фракції (С5Н14 - С11Н24) має к-гептан. Найбільш стійкий (тобто найменшою мірою утворює перекису) так званий ізооктан (2,2,4-триметилпентан).

Загальноприйнятою характеристикою детонаційної стійкості бензину є октанове число. Октанове число 92 (наприклад, бензин А-92) означає, що даний бензин має ті ж властивості, що і суміш, що складається з 92% ізооктану і 8% гептану.

На закінчення можна додати, що використання високооктанового бензину дає можливість підвищити ступінь стиснення (тиск в кінці такту стиснення), що призводить до підвищення потужності та ККД двигуна внутрішнього згоряння.

Знаходження в природі та отримання

На сьогоднішньому уроці ви познайомилися з таким поняттям, як алкани, а також дізналися про його хімічному складіта методи отримання. Тому давайте зараз детальніше зупинимося на темі знаходження алканів у природі і дізнаємося, як і де алкани знайшли застосування.

Головними джерелами для одержання алканів є природний газ та нафта. Вони становлять основну частину продуктів від нафтопереробки. Поширений у покладах осадових порід метан також є газовим гідратом алканів.

Основною складовою природного газу є метан, але в його складі є і невелика частка етану, пропану та бутану. Метан можна виявити у виділеннях вугільних пластів, боліт та у попутних нафтових газах.

Також анкани можна отримати шляхом коксування кам'яного вугілля. У природі зустрічаються і звані тверді алкани – озокерити, які представлені як покладів гірського воску. Озокерит можна виявити у воскових покриттях рослин або їхнього насіння, а також у складі бджолиного воску.

Промислове виділення алканів береться з природних джерел, які на щастя поки що невичерпні. Їх одержують методом каталітичного гідрування оксидів вуглецю. Також метан можна отримати в лабораторних умовах, використовуючи метод нагрівання ацетату натрію з твердим лугом або гідролізом деяких карбідів. Але й алкани можна отримати способом декарбоксилювання карбонових кислот і при їх електролізі.

Застосування алканів

Алкани на побутовому рівні широко застосовуються в багатьох сферах діяльності людини. Адже дуже складно уявити наше життя без газу. І ні для кого не буде секретом, що основою газу є метан, з якого виробляють технічний вуглець, що використовується при виробництві топографічних фарб і шин. Холодильник, який є в будинку у кожного, також працює завдяки з'єднанням алканів, що застосовуються як холодоагенти. А отриманий з метану ацетилен використовують для зварювання та різання металів.

Тепер ви знаєте, що алкани використовуються як паливо. Вони присутні у складі бензину, гасу, солярової олії та мазуту. Крім цього, вони є і у складі мастил, вазеліну та парафіну.

Як розчинник і для синтезу різних полімерів, широке застосування знайшов циклогексан. На наркозі використовують циклопропан. Сквалан, як високоякісне мастило, є компонентом багатьох фармацевтичних і косметичних препаратів. Алкани є сировиною, за допомогою якої одержують такі органічні сполуки, як спирт, альдегіди та кислоти.

Парафін є сумішшю вищих алканів, а так як він нетоксичний, то широко використовується в харчової промисловості. Його застосовують для просочення упаковок для молочної продукції, соків, круп і так далі, але навіть при виготовленні жувальних гумок. А розігрітий парафін використовують у медицині при парафінолеченні.

Крім вище сказаного, парафіном просякнуті головки сірників, для їхнього кращого горіння, олівці і з нього виготовляють свічки.

За допомогою окислення парафіну отримують кисневмісні продукти, в основному органічні кислоти. При змішуванні рідких вуглеводнів певним числоматомів вуглецю отримують вазелін, який знайшов широке застосування як парфумерії та косметології, так і в медицині. Його застосовують для приготування різних мазей, кремів та гелів. А також використовують для теплових процедур у медицині.

Практичні завдання

1. Запишіть загальну формулувуглеводнів гомологічного ряду алканів

2. Напишіть формули можливих ізомерів гексану та назвіть їх за систематичною номенклатурою.

3. Що таке крекінгу? Які види крекінгу ви знаєте?

4. Напишіть формули можливих продуктів крекінгу гексану.

5. Розшифруйте наступний ланцюжок перетворень. Назвіть сполуки А, Б та В.

6. Наведіть структурну формулувуглеводню С5Н12, що утворює при бромуванні лише одне монобром-похідне.

7. На повне згоряння 0,1 моль алкану невідомої будови витрачено 11,2 л кисню (при н. у.). Яка структурна формула алкану?

8. Якою є структурна формула газоподібного граничного вуглеводню, якщо 11 г цього газу займає об'єм 5,6 л (при н. у.)?

9. Згадайте, що вам відомо про застосування метану, і поясніть, чому витік побутового газу може бути виявлений запахом, хоча його складові запаху не мають.

10 *. Які сполуки можуть бути отримані каталітичним окисленням метану різних умовах? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

11*. Продукти повного згоряння (надлишку кисню) 10,08 л (н. у.) суміші етану та пропану пропустили через надлишок вапняної води. При цьому утворилося 120 г осаду. Визначте об'ємний склад вихідної суміші.

12*. Щільність за етаном суміші двох алканів дорівнює 1808. При бромуванні цієї суміші виділено лише дві пари ізомерних монобромалканів. Сумарна маса легших ізомерів у продуктах реакції дорівнює сумарній масі важчих ізомерів. Визначте об'ємну частку більш важкого алкану у вихідній суміші.

Алканами називають насичені вуглеводні. У молекулах атоми мають одинарні зв'язку. Структура визначається формулою CnH2n+2. Розглянемо алкани: Хімічні властивості, Види, застосування.

У структурі вуглецю є чотири орбіти, якими обертаються атоми. Орбіталі мають однакову форму, енергію.

Зверніть увагу!Кути між ними становлять 109 градусів та 28 хвилин, вони спрямовані на вершини тетраедра.

Простий вуглецевий зв'язок дозволяє алкановим молекулам вільно обертатися, внаслідок чого структури набувають різних форм, утворюючи вершини при атомах вуглецю.

Усі алканові з'єднання поділяються на дві основні групи:

1. Вуглеводні аліфатичної сполуки. Такі структури мають лінійну сполуку. Загальна формула виглядає так: CnH2n+2. Значення n дорівнює чи більше одиниці, означає кількість вуглецевих атомів.
2. Циклоалкани циклічної структури. Хімічні властивості циклічних алканів значно відрізняються від властивостей лінійних сполук. Формула циклоалканів певною мірою робить їх схожими з вуглеводнями, що мають потрійний атомним зв'язком, тобто з алкінами.

Види алканів

Існує кілька видів алканових сполук, кожній з яких має свою формулу, будову, хімічні властивості та алкільний замісник. Таблиця містить гомологічний ряд

Назва алканів

Загальна формула насичених вуглеводнів – CnH2n+2. Змінюючи значення n, одержують з'єднання з простим міжатомним зв'язком.

Корисне відео: алкани - будова молекул, фізичні властивості

Різновиди алканів, варіанти реакцій

В природних умовалкани є хімічно інертними сполуками. Вуглеводні не реагують на контактування з концентратом азотної та сірчаної кислоти, лугом та перманганатом калію.

Одинарні молекулярні зв'язки визначають реакції, притаманні алканов. Алканові ланцюжки відрізняються неполярним і слабо поляризованим зв'язком. Вона трохи довша, ніж С-Н.

Загальна формула алканів

Реакція заміщення

Парафінові речовини вирізняються незначною хімічною активністю. Пояснюється це підвищеною міцністю ланцюгового зв'язку, який непросто розірвати. Для руйнування використовують гомологічний механізм, у якому беруть участь вільні радикали.

Для алканів найбільш природні реакції заміщення. Вони не реагують на молекули води та заряджені іони. При заміщенні відбувається заміна водневих частинок галогеновими та іншими активними елементами. Серед подібних процесів виділяють галогенування, нітрування та сульфохлорування. Такі реакції використовують для утворення алканових похідних.

Вільнорадикальне заміщення відбувається у три основні етапи:

1. Поява ланцюжка, на основі якого створюються вільні радикали. Як каталізаторів використовують нагрівання та ультрафіолетове світло.
2. Розвиток ланцюжка, у структурі якого відбуваються взаємодії активних та неактивних частинок. Так формуються молекули та радикальні частки.
3. На завершення ланцюжок обривається. Активні елементи створюють нові комбінації чи зовсім зникають. Ланцюгова реакція завершується.

Галогенування

Процес здійснюється за радикальним типом. Галогенування відбувається під впливом ультрафіолету та температурного нагріву вуглеводневої та галогенової суміші.

Весь процес відбувається за правилом Марковнікова. Суть його полягає в тому, що першим галогенування піддається атом водню, що належить гідрованому вуглецю. Процес починається з третинного атома та закінчується первинним вуглецем.

Сульфохлорування

Інша назва – реакція Ріда. Здійснюється вона шляхом вільнорадикального заміщення. Таким чином, алкани реагують на дію комбінації сірчаного діоксиду та хлору під впливом ультрафіолетового випромінювання.

Реакція починається з активізації ланцюгового механізму. У цей час із хлору виділяються два радикали. Дія одного спрямована на алкан, в результаті формується молекула хлорводню та алкільний елемент. Інший радикал з'єднується з діоксидом сірки, утворюючи складну комбінацію. Для рівноваги з іншого молекули відбирають один атом хлору. У результаті одержують сульфонілхлорид алкану. Цю речовину використовують для вироблення поверхнево-активних компонентів.

Сульфохлорування

Нітрування

Процес нітрування має на увазі з'єднання насичених вуглеців з газоподібним оксидом чотиривалентного азоту та азотною кислотою, доведеною до 10% розчину. Для протікання реакції потрібно низький рівень тиску і висока температура приблизно 104 градуси. В результаті нітрування одержують нітроалкани.

Відщеплення

Через відділення атомів проводять реакції дегідрування. Молекулярна частка метану повністю розкладається під впливом температури.

Дегідрування

Якщо від вуглецевих ґрат парафіну (крім метану) відокремити атом водню, утворюються ненасичені сполуки. Ці реакції здійснюються в умовах значних температурних режимів(400-600 градусів). Також застосовуються різні металеві каталізатори.

Одержання алканів відбувається шляхом проведення гідрування ненасичених вуглеводнів.

Процес розкладання

При впливі температур під час алканових реакцій можуть відбуватися розриви молекулярних зв'язків, виділення активних радикалів. Ці процеси відомі під назвою піроліз та крекінг.

При нагріванні реакційного компонента до 500 градусів молекули починають розкладатися, а на їхньому місці формуються складні радикальні алкільні суміші. Таким способом отримують алкани та алкени у промисловості.

Окислення

Це хімічні реакції, що базуються на віддачі електронів. Для парафінів характерне автоокислення. У процесі використовується окиснення насичених вуглеводнів вільними радикалами. Алканові з'єднання рідкому станіперетворюються на гідроперекис. Спочатку парафін входить у реакцію з киснем. Утворюються активні радикали. Потім відбувається реакція алкільного частки з другою молекулою кисню. Формується перекисний радикал, який згодом взаємодіє з алкановою молекулою. В результаті процесу виділяється гідроперекис.

Реакція окиснення алканів

Застосування алканів

Вуглецеві сполуки мають широке застосування практично у всіх основних сферах. людського життя. Деякі з видів сполук є незамінними для певних галузей виробництва та комфортного існування сучасної людини.

Газоподібні алкани є основою цінного палива. Головним компонентом більшості газів є метан.

Метан має здатність створювати та виділяти велику кількість тепла. Тому його у значних обсягах застосовують у промисловості, для споживання побутових умовах. При змішуванні бутану та пропану одержують гарне побутове паливо.

Метан використовують при виробництві таких продуктів:

• метанол;
• розчинники;
• фреон;
• друкарська фарба;
• паливо;
• синтез-газ;
• ацетилен;
• формальдегід;
• мурашина кислота;
• пластмаса.

Застосування метану

Рідкі вуглеводні призначені для створення палива для двигунів та ракет, розчинників.

Вищі вуглеводні, де кількість атомів вуглецю перевищує 20, беруть участь у виробництві мастильних речовин, лакофарбової продукції, мила та миючих засобів.

Комбінація жирних вуглеводнів, у яких менше 15 атомів Н, є вазеліновим маслом. Ця несмачна прозора рідина застосовується у косметиці, у створенні парфумів, у медичних цілях.

Вазелін – результат з'єднання твердих та жирних алканів з кількістю атомів вуглецю менше 25. Речовина бере участь у створенні медичних мазей.

Парафін, отриманий в результаті комбінування твердих алканів, є твердою несмачною масою, білого кольорута без аромату. З речовини виробляють свічки, що просочує субстанцію для пакувального паперу та сірників. Також парафін популярний при здійсненні теплових процедур у косметології та медицині.

Зверніть увагу!На основі алканових сумішей також роблять синтетичні волокна, пластмаси, миючу хімію та каучук.

Галогенопохідні алканові сполуки виконують функції розчинників, холодоагентів, а також основної речовини для подальшого синтезу.

Корисне відео: алкани - хімічні властивості

Висновок

Алкани є ациклічними вуглеводневими сполуками, що мають лінійну або розгалужену структуру. Між атомами встановлено одинарний зв'язок, який не піддається руйнуванню. Реакції алканів, що ґрунтуються на заміщенні молекул, властиві цьому виду сполук. Гомологічний ряд має загальну структурну формулу CnH2n+2. Вуглеводні відносяться до насиченого класу, оскільки містять максимально допустиму кількість атомів водню.

Не зайве почати з визначення поняття алканів. Це насичені чи граничні Також можна сказати, що це вуглецю, у яких з'єднання атомів C здійснюється у вигляді простих зв'язків. Загальна формула має вигляд: CnH₂n+2.

Відомо, що співвідношення кількості атомів H та C у їх молекулах максимально, якщо порівнювати з іншими класами. Зважаючи на те, що всі валентності зайняті або C, або H, хімічні властивості алканів виражені недостатньо яскраво, тому їх другою назвою виступає словосполучення граничні або насичені вуглеводні.

Також існує більш давнє найменування, яке найкраще відображає їхню відносну хімінертність - парафіни, що в перекладі означає «позбавлені спорідненості».

Отже, тема нашої сьогоднішньої розмови: "Алкани: гомологічний ряд, номенклатура, будова, ізомерія". Також будуть представлені дані щодо їх фізичних властивостей.

Алкани: будова, номенклатура

Вони атоми C перебувають у такому стані, як sp3-гибридизация. У зв'язку з цим молекулу алканів можна продемонструвати як набор тетраедричних структур C, які пов'язані не тільки між собою, але і з H.

Між атомами C і H присутні міцні, малополярні s-зв'язку. Атоми навколо простих зв'язків завжди обертаються, через що молекули алканів приймають різноманітні форми, причому довжина зв'язку, кут між ними - постійні величини. Форми, які трансформуються одна в одну через обертання молекули, що відбувається навколо σ-зв'язків, прийнято називати її конформаціями.

У процесі відриву атома H від молекули, що розглядається, формуються 1-валентні частинки, звані вуглеводневими радикалами. Вони виникають у результаті сполук як і неорганічних. Якщо відібрати 2 атоми водню від молекули граничного вуглеводню, то вийдуть 2-валентні радикали.

Таким чином, номенклатура алканів може бути:

• радіальної (старий варіант);
• замісною (міжнародна, систематична). Вона запропонована ІЮПАК.

Особливості радіальної номенклатури

У першому випадку номенклатура алканів характеризується таким:

1. Розгляд вуглеводнів як похідних метану, у якого заміщено 1 чи кілька атомів H радикалами.
2. Висока міра зручності у випадку з не дуже складними з'єднаннями.

Особливості замісної номенклатури

Замісна номенклатура алканів має такі особливості:

1. Основа для назви - 1 вуглецевий ланцюг, решта молекулярних фрагментів розглядаються як заступники.
2. За наявності кількох ідентичних радикалів перед їх найменуванням вказується число (суворо прописом), а радикальні номери поділяються комами.

Хімія: номенклатура алканів

Для зручності інформація представлена ​​як таблиці.

Назва речовини	Основа назви (корінь)	Молекулярна формула	Назва вуглецевого заступника	Формула вуглецевого заступника

Вищевказана номенклатура алканів включає назви, що склалися історично (перші 4 члени низки граничних вуглеводнів).

Найменування нерозгорнутих алканів з 5 і більше атомами C утворені від грецьких числівників, які відображають це число атомів C. Так, суфікс -ан говорить про те, що речовина з низки насичених сполук.

При складанні назв розгорнутих алканів у ролі основного ланцюга вибирається той, який містить максимальну кількість атомів C. Він нумерується так, щоб заступники були з найменшим номером. У разі двох і більше ланцюгів однакової довжини головною стає та, що містить найбільша кількістьзаступників.

Ізомерія алканів

Як вуглеводень-родоначальник їх ряду виступає метан CH₄. З кожним наступним представником метанового ряду спостерігається відмінність від попереднього на метиленову групу - CH₂. Ця закономірність простежується у всьому ряді алканів.

Німецький вчений Шиль висунув пропозицію назвати цей ряд гомологічним. У перекладі з грецької означає «подібний».

Таким чином, гомологічний ряд - набір споріднених органічних сполук, що мають однотипну структуру з близькими хім властивостями. Гомологи – члени даного ряду. Гомологічна різниця - метиленова група, на яку відрізняються 2 сусідні гомологи.

Як уже згадувалося раніше, склад будь-якого насиченого вуглеводню може бути виражений за допомогою загальної формули CnH₂n + 2. Так, наступним за метаном членом гомологічного ряду є етан - C₂H₆. Щоб вивести структуру з метанової, необхідно замінити 1 атом H на CH₃ (рисунок нижче).

Структура кожного наступного гомолога може бути виведена з попереднього так само. У результаті етану утворюється пропан - C₃H₈.

Що таке ізомери?

Це речовини, які мають ідентичний якісний та кількісний молекулярний склад (ідентичну молекулярну формулу), проте різне хімічна будова, а також які мають різні хімвластивості.

Вищерозглянуті вуглеводні відрізняються таким параметром, як температура кипіння: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Цей видІзомерія називається як ізомерія вуглецевого скелета, вона відноситься до структурного типу.

Число структурних ізомерів зростає швидкими темпами зі збільшенням кількості вуглецевих атомів. Таким чином, C₁₀H₂₂ буде відповідати 75 ізомерам (не включаючи просторові), а для C₁₅H₃₂ вже відомі 4347 ізомерів, для C₂₀H₄₂ - 366319.

Отже, стало зрозуміло, що таке алкани, гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Тепер варто перейти до правил складання назв щодо ІЮПАК.

Номенклатура ІЮПАК: правила освіти назв

По-перше, необхідно знайти у вуглеводневій структурі вуглецевий ланцюг, який найбільш довгий і містить максимальну кількість замісників. Потім потрібно пронумерувати атоми C ланцюга, починаючи з кінця, якого ближче всього розташований заступник.

По-друге, основа - назва нерозгалуженого насиченого вуглеводню, якому за кількістю атомів C відповідає найголовніший ланцюг.

По-третє, перед основою необхідно вказати номери локантів біля яких розташовані заступники. За ними записуються через дефіс назви заступників.

По-четверте, у разі наявності ідентичних заступників при різних атомах C локанти об'єднуються, при цьому перед назвою з'являється приставка, що множить: ді - для двох ідентичних заступників, три - для трьох, тетра - чотирьох, пента - для п'яти і т. д. Цифри повинні бути відокремлені один від одного комою, а від слів - дефісом.

Якщо один і той же атом C міститься відразу два заступники, локант також записується двічі.

Відповідно до цих правил і формується міжнародна номенклатура алканів.

Проекції Ньюмена

Цей американський учений запропонував для графічної демонстрації конформацій спеціальні проекційні формули – проекції Ньюмена. Вони відповідають формам А та Б і представлені на малюнку нижче.

У першому випадку це А-затулена конформація, а в другому - Б-загальмована. У позиції А атоми H розташовуються на мінімальній відстаніодин від одного. Даній формі відповідає найбільше значення енергії, оскільки відштовхування з-поміж них найбільше. Це енергетично невигідний стан, унаслідок чого молекула прагне покинути його і перейти до більш стійкого положення Б. Тут атоми H максимально віддалені один від одного. Так, енергетична різниця цих положень - 12 кДж/моль, завдяки чому вільне обертання навколо осі в молекулі етану, що сполучає мітильні групи, виходить нерівномірним. Після потрапляння в енергетично вигідне становище молекула там затримується, тобто «гальмується». Саме тому воно і називається загальмованим. Результат – 10 тис. молекул етану перебувають у загальмованій формі конформації за умови кімнатної температури. Тільки одна має іншу форму – заслоненную.

Одержання граничних вуглеводнів

Зі статті вже стало відомо, що це алкани (будова, номенклатура їх докладно описані раніше). Не зайве буде розглянути способи їх отримання. Вони виділяються з таких природних джерел, як нафту, природне, кам'яне вугілля. Застосовуються також синтетичні методи. Наприклад, H₂ 2H₂:

1. Процес гідрування CnH₂n (алкени)→ CnH₂n+2 (алкани)← CnH₂n-2 (алкіни).
2. З суміші монооксиду C і H - синтез-газу: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. З карбонових кислот (їх солей): електроліз на аноді, на катоді:

• електроліз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• реакція Дюма (сплав із лугом): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Крекінг нафти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Газифікація палива (твердого): C+2H₂→CH₄.
3. Синтез складних алканів (галогеновиробних), які мають меншу кількість атомів C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (етан) +2NaCl.
4. Розкладання водою метанідів (карбідів металів): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Фізичні властивості граничних вуглеводнів

Для зручності дані згруповані у таблицю.

Формула	Алкан	Температура плавлення у °С	Температура кипіння у °С	Щільність, г/мл
				0,415 при t = -165 ° С
				0,561 при t=-100°C
				0,583 при t = -45°C
				0,579 при t=0°C
	2-Метилпропан			0,557 при t = -25°C
	2,2-Діметіл-пропан
	2-Метилбутан
	2-Метілпентан
	2,2,3,3-Тетра-метилбутан
	2,2,4-Триметил-пентан
н-C₁₀H₂₂
н-C₁₁H₂₄	н-Ундекан
н-C₁₂H₂₆	н-Додекан
н-C₁₃H₂₈	н-Трідекан
н-C₁₄H₃₀	н-Тетрадекан
н-C₁₅H₃₂	н-Пентадекан
н-C₁₆H₃₄	н-Гексадекан
н-C₂₀H₄₂	н-Ейкозан
н-C₃₀H₆₂	н-Тріаконтан		1 мм рт. ст
н-C₄₀H₈₂	н-Тетраконтан		3 мм рт. ст.
н-C₅₀H₁₀₂	н-Пентаконтан		15 мм рт. ст.
н-C₆₀H₁₂₂	н-Гексаконтан
н-C₇₀H₁₄₂	н-Гептаконтан
н-C₁₀₀H₂₀₂

Висновок

У статті було розглянуто таке поняття, як алкани (будівля, номенклатура, ізомерія, гомологічний ряд та ін.). Трохи розказано про особливості радіальної та замісної номенклатур. Описано способи одержання алканів.

Крім того, у статті докладно перераховано всю номенклатуру алканів (тест може допомогти засвоїти отриману інформацію).

Одним із перших типів хімічних сполук, що вивчаються у шкільній програмі з органічної хімії, є алкани. Вони відносяться до групи граничних (інакше – аліфатичних) вуглеводнів. У їх молекулах присутні лише одинарні зв'язки. Атомам вуглецю властива sp³-гібридизація.

Гомологи називають хімічні речовини, які мають загальні властивості та хімічну будову, але при цьому відрізняються на одну або кілька CH2-груп.

У випадку метану CH4 можна навести загальну формулу для алканів: CnH (2n+2), де n - це кількість атомів вуглецю в з'єднанні.

Наведемо таблицю алканів, у яких n у межах від 1 до 10.

Ізомерія алканів

Ізомерами називають ті речовини, молекулярна формулаяких збігається, проте будова чи структура відрізняється.

Для класу алканів характерні 2 типи ізомерії: вуглецевого скелета та оптична ізомерія.

Наведемо приклад структурного ізомеру (тобто речовини, що відрізняється лише будовою вуглецевого скелета) для бутану C4H10.

Оптичними ізомерами називають такі дві речовини, молекули яких мають схожу структуру, але не можуть бути поєднані в просторі. Явище оптичної або дзеркальної ізомерії виникає у алканів, починаючи з гептану C7H16.

Щоб дати алкану правильна назва, необхідно скористатися номенклатурою ІЮПАК. Для цього використовуватись наступна послідовність дій:

За наведеним вище планом спробуємо назвати наступного алкану.

У звичайних умовах нерозгалужені алкани з CH4 до C4H10 – це газоподібні речовини, починаючи з С5Н12 і до C13H28 - рідкі та мають специфічний запах, всі наступні - тверді. Виходить що зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга зростають температури кипіння та плавлення. Чим сильніше розгалужена структура алкану, тим за нижчої температури він кипить і плавиться.

Газоподібні алкани не мають кольору. А також усі представники цього класу не можуть розчинятися у воді.

Алкани, що мають агрегатний стан газу, можуть горіти, При цьому полум'я буде або безбарвним, або мати блідо-блакитний відтінок.

Хімічні властивості

У звичайних умовах алкани є досить малоактивними. Це пояснюється міцністю σ-зв'язків між атомами C-Cта C-H. Тому необхідно забезпечити спеціальні умови (наприклад, досить високу температуру чи світло), щоб проведення хімічної реакції стало можливим.

Реакції заміщення

До реакцій цього типу відносяться галогенування та нітрування. Галогенування (взаємодія з Cl2 або Br2) відбувається при нагріванні або під впливом світла. Під час реакції, що відбувається послідовно, утворюються галогеналкани.

Наприклад, можна записати реакцію хлорування етану.

Бромування проходитиме аналогічним чином.

Нітрування – це реакція зі слабким (10%) розчином HNO3 або з оксидом азоту (IV) NO2. Умови для проведення реакцій – температура 140 °C та тиск.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

В результаті утворюються два продукти - вода та амінокислота.

Реакції розкладання

Під час проведення реакцій розкладання завжди потрібно забезпечувати високу температуру. Це необхідно для розриву зв'язків між атомами вуглецю та водню.

Так, при проведенні крекінгу потрібна температура в інтервалі від 700 до 1000 °C. Під час реакції руйнуються -З-З-зв'язку, утворюється новий алкан та алкен:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Виняток - крекінгу метану та етану. Внаслідок цих реакцій виділяється водень і утворюється алкін ацетилен. Обов'язковою умовою є нагрівання до 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Якщо перевищити температуру в 1000 °C, можна досягти піролізу з повним розривом зв'язків у з'єднанні:

Під час піролізу пропилу було отримано вуглець C, а також виділився водень H2.

Реакції дегідрування

Дегідрування (відщеплення водню) відбувається по-різному для різних алканів. Умови проведення реакції - температура від 400 до 600 °C, а також присутність каталізатора, у ролі якого можуть виступати нікель або платина.

З'єднання, у вуглецевому скелеті якого 2 або 3 атома C, утворюється алкен:

C2H6 = C2H4 + H2.

Якщо ланцюга молекули 4-5 атомів вуглецю, то після дегідрування вийде алкадієн і водень.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Починаючи з гексану, під час реакції утворюється бензол чи похідні від нього речовини.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Слід також згадати реакцію конверсії, що проводиться для метану при температурі 800 °C та у присутності нікелю:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Для інших алканів конверсія нехарактерна.

Окислення та горіння

Якщо алкан, нагрітий до температури не більше 200 °C, буде взаємодіяти з киснем у присутності каталізатора, то в залежності від інших умов проведення реакції будуть різнитися продукти, що отримуються: це можуть бути представники класів альдегідів, карбонових кислот, спиртів або кетонів.

У разі повного окислення алкан згоряє до кінцевих продуктів - води та CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Якщо під час окиснення кількість кисню виявилася недостатньою, кінцевим продуктом замість вуглекислого газу стане вугілля або CO.

Проведення ізомеризації

Якщо забезпечити температуру близько 100-200 градусів, для нерозгалужених алканів стає можливою реакція перегрупування. Друга обов'язкова умова щодо ізомеризації - присутність каталізатора AlCl3. У такому разі відбувається зміна структури молекул речовини та утворюється його ізомер.

Значну частку алканів отримують, виділяючи їх із природної сировини. Найчастіше переробляють природний газ, головним компонентом якого є метан або ж піддають крекінгу і ректифікації нафту.

А також слід згадати про хімічні властивості алкенів. У 10 класі одним із перших лабораторних способів, що вивчаються на уроках хімії, є гідрування ненасичених вуглеводнів.

C3H6 + H2 = C3H8

Наприклад, внаслідок приєднання водню до пропілену виходить єдиний продукт – пропан.

За допомогою реакції Вюрца з моногалогеналканів одержують алкани, у структурному ланцюзі яких кількість вуглецевих атомів подвоєно:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Ще один спосіб одержання - взаємодія солі карбонової кислотиз лугом при нагріванні:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Крім того, метан іноді отримують в електричної дуги(C + 2H2 = CH4) або при взаємодії карбіду алюмінію з водою:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Алкани широко застосовуються в промисловості як низьке за вартістю паливо. Також їх використовують як сировину для синтезу інших органічних речовин. З цією метою зазвичай застосовують метан, необхідний і синтез-газу. Деякі інші граничні вуглеводні використовують для отримання синтетичних жирів, а також як основу для мастильних матеріалів.

Для найкращого розуміння теми «Алкани» створено не один відеоурок, де детально розглянуті такі теми, як структура речовини, ізомери та номенклатура, а також показані механізми хімічних реакцій.

Вуглеводні являють собою найпростіші органічні сполуки. Їх складають вуглець та водень. Сполуки цих двох елементів називаються граничними вуглеводнями або алканами. Їхній склад виражається загальною для алканів формулою CnH2n+2, де n - кількість атомів вуглецю.

Алкани - міжнародне найменування даних з'єднань. Також ці сполуки називають парафінами та насиченими вуглеводнями. Зв'язок у молекулах алканів простий (або одинарний). Інші валентності насичені атомами водню. Усі алкани насичені воднем до краю, його атоми перебувають у стані sp3-гібридизації.

Гомологічний ряд граничних вуглеводнів

Першим у гомологічному ряду насичених вуглеводнів стоїть метан. Його формула СН4. Закінчення -ан у найменуванні граничних вуглеводнів є відмітною ознакою. Далі відповідно до наведеної формули в гомологічному ряду розташовуються етан - C2H6, пропан C3H8, бутан - C4H10.

З п'ятого алканув гомологічному ряду назви сполук утворюються наступним чином: грецьке число, що вказує число атомів вуглеводню в молекулі + закінчення ан. Так, грецькою число 5 - пенде, відповідно за бутаном йде пентан - C5H12. Далі – гексан C6H14. гептан - C7H16, октан - C8H18, нонан - C9H20, декан - C10H22 і т.д.

Фізичні властивості алканів помітно змінюються у гомологічному ряду: збільшується температура плавлення, кипіння, збільшується щільність. Метан, етан, пропан, бутан за звичайних умов, тобто при температурі, що дорівнює приблизно 22 градуси тепла за Цельсієм, є газами, з пентану по гексадекан включно - рідинами, з гептадекану - твердими речовинами. Починаючи з бутану, алкани мають ізомери.

Існують таблиці, що відображають зміни у гомологічному ряду алканів, які наочно відображають їх Фізичні властивості.

Номенклатура насичених вуглеводнів, їх похідні

Якщо відрив атома водню від молекули вуглеводню, то утворюються одновалентні частинки, які називають радикалами (R). Назва радикалу дає то вуглеводень, з якого цей радикал вироблений, при цьому закінчення ан змінюється на закінчення мул. Наприклад, з метану при відриві атома водню утворюється радикал метил, з етану - етил, пропан - пропил і т. д.

Радикали також утворюються і неорганічних сполук. Наприклад, відібравши у азотної кислоти гідроксильну групу ОН, можна отримати одновалентний радикал -NO2, який називається нітрогрупою.

При відриві від молекулиалкану двох атомів водню утворюється двовалентні радикали, назви яких також утворюються з назви відповідних вуглеводнів, але закінчення змінюється на:

• абоен, у тому випадку, якщо атоми водню відірвані від одного атома вуглецю,
• ілен, у тому випадку, якщо від двох атомів водню відірвані від двох сусідніх атомів вуглецю.

Алкани: хімічні властивості

Розглянемо реакції, притаманні алканов. Усім алканам притаманні загальні хімічні властивості. Ці речовини є малоактивними.

Всі відомі реакції за участю вуглеводнів поділяються на два види:

• розрив зв'язку С-Н(Прикладом може бути реакція заміщення);
• розрив зв'язку С-С (крекінг, утворення окремих частин).

Дуже активні у момент утворення радикали. Самі собою вони існують частки секунди. Радикали легко вступають у реакції між собою. Їхні неспарені електрони утворюють нову ковалентний зв'язок. Приклад: CH3 + CH3 → C2H6

Радикали легко вступають у реакціїз молекул органічних речовин. Вони або приєднуються до них, або відривають від них атом з неспареним електроном, у результаті з'являються нові радикали, які, своєю чергою, можуть у реакції з іншими молекулами. При такій ланцюговій реакції виходять макромолекули, які перестають рости лише тоді, коли обірветься ланцюг (приклад: з'єднання двох радикалів)

Реакції вільних радикалів пояснюють багато важливих хімічних процесів, таких як:

• Вибухи;
• Окислення;
• Крекінг нафти;
• Полімеризацію ненасичених з'єднань.

Детально можна розглянути хімічні властивостінасичених вуглеводнів з прикладу метану. Вище ми вже розглядали будову молекули алкану. Атоми вуглецю знаходяться в молекулі метану в стані sp3-гібридизації, і утворюється досить міцний зв'язок. Метан являє собою газ баз запаху та кольору. Він легший за повітря. У воді малорозчинний.

Алкани можуть горіти. Світиться метан синюватим блідим полум'ям. При цьому результатом реакції будуть оксид вуглецю та вода. При змішуванні з повітрям, а також у суміші з киснем, особливо якщо співвідношення обсягів буде 1:2, дані вуглеводень утворює вибухові суміші, через що він вкрай небезпечний для застосування у побуті та шахтах. Якщо метан згорає в повному обсязі, то утворюється сажа. У промисловості її так і отримують.

З метану одержують формальдегід та метиловий спирт шляхом його окислення у присутності каталізаторів. Якщо ж метан сильно нагріти, він розпадається за формулою CH4 → C + 2H2

Розпад метануможна здійснити до проміжного продукту спеціально обладнаних печах. Проміжним продуктомбуде ацетилен. Формула реакції 2CH4 → C2H2 + 3H2. Виділення ацетилену з метану скорочує витрати виробництва майже вдвічі.

Також з метану отримують водень, здійснюючи конверсію метану з водяною парою. Характерними метану є реакції заміщення. Так, при звичайній температурі на світлі галогени (Cl, Br) по стадіях витісняють водень з молекули метану. Таким чином утворюються речовини, які називаються галогеновихідними. Атоми хлору, заміщаючи в молекулі вуглеводню атоми водню, утворюють суміш різних з'єднань.

У такій суміші присутні хлорметан (CH3Cl або хлористий метил), дихлорметан (CH2Cl2або хлористий метилен), трихлорметан (CHCl3 або хлороформ), тетрахлорметан (CCl4 або чотирихлористий вуглець).

Будь-яке з цих сполук може бути виділено із суміші. У виробництві важливе значення приділяється хлороформу і тетрахлорметану, оскільки вони є розчинниками органічних сполук (жирів, смол, каучуку). Галогенопохідні метану утворюються за ланцюговим вільнорадикальним механізмом.

Світло впливає на молекули хлору, внаслідок чого вони розпадаютьсяна неорганічні радикали, що відривають атом водню з одним електроном від молекули метану. При цьому утворюється HCl та метил. Метил реагує з молекулою хлору, внаслідок чого виходить галогенопохідне та радикал хлору. Далі радикал хлору продовжує ланцюгову реакцію.

При звичайній температурі метан має достатню стійкість до лугів, кислот, багатьох окисників. Виняток - азотна кислота. У реакції з нею утворюється нітрометан та вода.

Реакції приєднання метану не характерні, тому що всі валентності в його молекулі насичені.

Реакції, в яких беруть участь вуглеводні, можуть проходити не тільки з розщепленням зв'язку С-Н, але і з розривом зв'язку С-С. Такі перетворення відбуваються за наявності високих температурта каталізаторів. До таких реакцій відносяться дегідрогенізація та крекінг.

З насичених вуглеводнів шляхом окислення одержують кислоти - оцтову (з бутану), жирні кислоти (з парафіну).

Одержання метану

У природі метанпоширений досить широко. Він – головна складова частинабільшості горючих природних та штучних газів. Він виділяється з кам'яновугільних пластів у копальнях, з дна боліт. Природні гази(що дуже помітно в попутних газах нафтових родовищ) містять як метан, а й інші алканы. Застосування цих речовин різноманітне. Вони використовуються як паливо, різних виробництвах, в медицині та техніці.

В умовах лабораторії цей газ виділяють при нагріванні суміші ацетат натрію + гідроксид натрію, а також реакцією карбіду алюмінію та води. Також метан одержують із простих речовин. Для цього обов'язковими умовамиє нагрівання та каталізатор. Промислове значення має одержання метану синтезом на основі водяної пари.

Метан та його гомологи можуть бути отримані при прожарюванні солей відповідних органічних кислот з лугами. Ще одним способом отримання алканів є реакція Вюрц, при якій нагріваються моногалогенопохідні з металевим натрієм.