Alkanlar va ularning radikallari jadvali. Alkanlar - ta'rifi, tuzilishi, fizik va kimyoviy xossalari

Kimyoda alkanlar toʻyingan uglevodorodlar deyiladi, ularda uglerod zanjiri ochiq boʻlib, bir-biri bilan yagona bogʻlar orqali bogʻlangan ugleroddan iborat. Shuningdek xarakterli xususiyat Alkanlar ikki yoki uch bog'lanishni o'z ichiga olmaydi. Ba'zan alkanlar parafinlar deb ataladi, haqiqat shundaki, parafinlar aslida to'yingan uglerodlar, ya'ni alkanlar aralashmasidir.

Alkanlarning formulasi

Alkan formulasini quyidagicha yozish mumkin:

Bu holda n 1 dan katta yoki teng.

Alkanlar uglerod skeletining izomeriyasi bilan tavsiflanadi. Bunday holda, ulanishlar boshqacha qabul qilinishi mumkin geometrik shakllar masalan, quyidagi rasmda ko'rsatilgandek.

Alkanlarning uglerod skeletining izomeriyasi

Uglerod zanjirining o'sishi ortishi bilan izomerlar soni ham ortadi. Masalan, butanning ikkita izomeri bor.

Alkanlarni olish

Alkan odatda turli sintetik usullar bilan olinadi. Aytaylik, alkan olish usullaridan biri katalizator ta'sirida va haroratda to'yinmagan uglevodlardan alkanlar ajratib olinganda "gidrogenlash" reaktsiyasini o'z ichiga oladi.

Alkanlarning fizik xossalari

Alkanlar boshqa moddalardan rangi to'liq yo'qligi bilan ajralib turadi va ular suvda ham erimaydi. Alkanlarning erish nuqtasi ularning molekulyar og'irligi va uglevodorod zanjiri uzunligi ortishi bilan ko'tariladi. Ya'ni, alkan qanchalik shoxlangan bo'lsa, uning yonish va erish harorati shunchalik yuqori bo'ladi. Gazsimon alkanlar och ko'k yoki rangsiz alanga bilan yonadi, shu bilan birga juda ko'p issiqlik chiqaradi.

Alkanlarning kimyoviy xossalari

Alkanlar C-C va C-H kuchli sigma aloqalarining mustahkamligi tufayli kimyoviy faol bo'lmagan moddalardir. Bunday holda, C-C aloqalari qutbsiz, C-H esa biroz qutblidir. Va bularning barchasi sigma tipiga tegishli bo'lgan past qutblanadigan bog'lanish turlari bo'lganligi sababli, ular gomolitik mexanizmga ko'ra uziladi, natijada radikallar hosil bo'ladi. Va natijada Kimyoviy xossalari Alkanlar asosan radikal almashtirish reaksiyalaridir.

Alkanlarni radikal almashtirish formulasi (alkanlarning galogenlanishi) shunday ko'rinadi.

Bundan tashqari, alkanlarning nitrlanishi (Konovalov reaktsiyasi) kabi kimyoviy reaktsiyalarni ham ajratish mumkin.

Bu reaktsiya 140 C haroratda davom etadi va bu uchinchi darajali uglerod atomi bilan eng yaxshisidir.

Alkanlarning yorilishi - bu reaktsiya yuqori harorat va katalizatorlar ta'sirida davom etadi. Keyin yuqori alkanlar o'z bog'lanishlarini uzib, quyi tartibli alkanlarni hosil qilganda sharoitlar yaratiladi.

Alkanlarning tuzilishi

Alkanlar - molekulalarida atomlari bitta bog' bilan bog'langan va umumiy formulaga mos keladigan uglevodorodlar. C n H 2n+2. Alkan molekulalarida barcha uglerod atomlari holatda bo'ladi sp 3 gibridlanishi.

Bu shuni anglatadiki, uglerod atomining barcha to'rtta gibrid orbitallari shakli, energiyasi bo'yicha bir xil va teng qirrali uchburchak piramidaning burchaklariga yo'naltirilgan - tetraedr. Orbitallar orasidagi burchaklar 109° 28'. Yagona uglerod-uglerod aloqasi atrofida amalda erkin aylanish mumkin va alkan molekulalari uglerod atomlarida tetraedralga (109° 28') yaqin burchaklar bilan, masalan, n-pentan molekulasida turli xil shakllarni olishi mumkin.

Ayniqsa, alkanlarning molekulalaridagi aloqalarni esga olish kerak. To'yingan uglevodorodlar molekulalaridagi barcha bog'lar bitta. Qoplama atomlarning yadrolarini bog'laydigan o'q bo'ylab sodir bo'ladi, ya'ni bu s-bog'lar. Uglerod-uglerod aloqalari qutbsiz va yomon qutblanish xususiyatiga ega. Alkanlardagi C-C bog'ining uzunligi 0,154 nm (1,54 10 10 m) ga teng. C-H aloqalari biroz qisqaroq. Elektron zichligi biroz ko'proq elektronegativ uglerod atomi tomon siljiydi, ya'ni. S-N ulanishi hisoblanadi zaif qutbli.

Metanning gomologik qatori

gomologlar Tuzilishi va xossalari oʻxshash, lekin bir-biridan farq qiladigan moddalar bir yoki bir nechta CH guruhlari 2 .

Uglevodorodlarni cheklash metanning gomologik qatorini tashkil qiladi.

Alkanlarning izomeriyasi va nomenklaturasi

Alkanlar deb atalmish bilan tavsiflanadi strukturaviy izomeriya. Strukturaviy izomerlar uglerod skeletining tuzilishida bir-biridan farq qiladi. Strukturaviy izomerlar bilan tavsiflangan eng oddiy alkan butandir.

Keling, alkanlar uchun nomenklatura asoslarini batafsil ko'rib chiqaylik IUPAC.

1. Asosiy sxemani tanlash. Uglevodorod nomining shakllanishi asosiy zanjirni aniqlashdan boshlanadi - molekuladagi uglerod atomlarining eng uzun zanjiri, go'yo uning asosi.

2. Asosiy zanjirning atom raqamlanishi. Asosiy zanjirning atomlariga raqamlar berilgan. Asosiy zanjirning atomlarini raqamlash o'rnini bosuvchiga eng yaqin uchidan boshlanadi (A, B tuzilmalari). Agar o'rinbosarlar zanjir oxiridan teng masofada joylashgan bo'lsa, unda raqamlash ular ko'proq bo'lgan oxiridan boshlanadi (B tuzilmasi). Agar turli xil o'rinbosarlar zanjirning uchlaridan teng masofada joylashgan bo'lsa, raqamlash eskisi yaqinroq bo'lgan oxiridan boshlanadi (D tuzilmasi). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3 ) va hokazo.

E'tibor bering, o'rnini bosuvchining nomi mos keladigan alkan nomidagi -an qo'shimchasini -yl qo'shimchasi bilan almashtirish orqali hosil bo'ladi.

3. Ism shakllanishi. Nomning boshida raqamlar ko'rsatilgan - o'rnini bosuvchi moddalar joylashgan uglerod atomlarining raqamlari. Agar berilgan atomda bir nechta o'rinbosar bo'lsa, unda nomdagi tegishli raqam vergul bilan ajratilgan holda ikki marta takrorlanadi (2,2-). Raqamdan keyin chiziqcha o'rinbosarlar sonini (di - ikki, uch - uch, tetra - to'rt, penta - besh) va o'rnini bosuvchi (metil, etil, propil) nomini ko'rsatadi. Keyin bo'shliqlar va defislarsiz - asosiy zanjirning nomi. Asosiy zanjir uglevodorod deb ataladi - metanning gomologik qatorining a'zosi (metan, etan, propan va boshqalar).

Moddalarning nomlari strukturaviy formulalar yuqorida keltirilganlar quyidagilar:

A tuzilmasi: 2-metilpropan;

B tuzilishi: 3-etilgeksan;

B tuzilishi: 2,2,4-trimetilpentan;

D tuzilmasi: 2-metil 4-etilgeksan.

Molekulalarda to'yingan uglevodorodlarning yo'qligi qutbli aloqalar ularga yetaklaydi suvda yomon eriydi, zaryadlangan zarralar (ionlar) bilan ta'sir o'tkazmang. Alkanlar uchun eng tipik reaksiyalar ishtirok etgan reaksiyalardir erkin radikallar.

Alkanlarning fizik xossalari

Metanning gomologik seriyasining dastlabki to'rtta vakili - gazlar. Ulardan eng oddiyi metan - rangsiz, ta'msiz va hidsiz gaz ("gaz" hidi, siz 04 ga qo'ng'iroq qilishingiz kerak bo'lgan his etsangiz, merkaptanlarning hidi bilan aniqlanadi - metanga maxsus qo'shilgan oltingugurt o'z ichiga olgan birikmalar. maishiy va sanoat gaz moslamalari yaqinidagi odamlar oqish hidini his qilishlari uchun).

Uglevodorodlarning tarkibi FROM 5 H 12 oldin FROM 15 H 32 - suyuqliklar; og'irroq uglevodorodlar qattiq moddalardir. Alkanlarning qaynash va erish nuqtalari uglerod zanjiri uzunligi ortishi bilan asta-sekin ortadi. Barcha uglevodorodlar suvda yomon eriydi, suyuq uglevodorodlar keng tarqalgan organik erituvchilardir.

Alkanlarning kimyoviy xossalari

almashtirish reaktsiyalari.

Alkanlar uchun eng xarakterli reaksiyalar reaksiyalardir erkin radikallarni almashtirish, bunda vodorod atomi halogen atomi yoki ba'zi bir guruh bilan almashtiriladi.

Xarakteristikaning tenglamalarini keltiramiz galogenlanish reaksiyalari:

Haddan tashqari galogen bo'lsa, xlorlash yanada davom etishi mumkin, barcha vodorod atomlarini xlor bilan to'liq almashtirishgacha:

Hosil boʻlgan moddalar erituvchi va organik sintezda boshlangʻich material sifatida keng qoʻllaniladi.

Dehidrogenatsiya reaktsiyasi(vodorodning bo'linishi).

Alkanlarning katalizator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) ustidan yuqori haroratda (400-600 ° S) o'tishida vodorod molekulasi ajralib chiqadi va hosil bo'ladi. alken:

Uglerod zanjirini yo'q qilish bilan birga keladigan reaktsiyalar. Barcha to'yingan uglevodorodlar yonmoqdalar karbonat angidrid va suv hosil bo'lishi bilan. Muayyan nisbatlarda havo bilan aralashtirilgan gazsimon uglevodorodlar portlashi mumkin.

1. To'yingan uglevodorodlarning yonishi erkin radikal ekzotermik reaktsiya bo'lib, juda ko'p katta ahamiyatga ega alkanlarni yoqilg'i sifatida ishlatganda:

IN umumiy ko'rinish Alkanlarning yonish reaksiyasini quyidagicha yozish mumkin:

2. Uglevodorodlarning termik parchalanishi.

Jarayon davom etmoqda erkin radikal mexanizmi. Haroratning oshishi uglerod-uglerod aloqasining gomolitik yorilishi va erkin radikallarning paydo bo'lishiga olib keladi.

Bu radikallar bir-biri bilan o'zaro ta'sirlashib, vodorod atomini almashtirib, molekula hosil qiladi alkan va alken molekulalari:

Termal parchalanish reaktsiyalari sanoat jarayonining markazida - uglevodorod krekingi. Bu jarayon neftni qayta ishlashning eng muhim bosqichidir.

3. Piroliz. Metan 1000 °C haroratgacha qizdirilganda, metan pirolizi- oddiy moddalarga parchalanishi:

1500 ° S haroratgacha qizdirilganda, hosil bo'ladi asetilen:

4. Izomerlanish. Chiziqli uglevodorodlar izomerizatsiya katalizatori (alyuminiy xlorid) bilan qizdirilganda moddalar hosil bo'ladi. shoxlangan uglerod skeleti:

5. Aromatizatsiya. Zanjirda olti yoki undan ortiq uglerod atomiga ega alkanlar katalizator ishtirokida benzol va uning hosilalarini hosil qilish uchun sikllanadi:

Alkanlar erkin radikal mexanizmga muvofiq davom etadigan reaksiyalarga kirishadi, chunki alkan molekulalaridagi barcha uglerod atomlari sp 3 gibridlanish holatidadir. Bu moddalarning molekulalari kovalent qutbsiz C-C (uglerod - uglerod) va zaif qutbli C-H (uglerod - vodorod) aloqalari yordamida qurilgan. Ularda elektron zichligi yuqori va past boʻlgan, oson qutblanuvchi bogʻlar, yaʼni elektron zichligi taʼsirida siljishi mumkin boʻlgan bunday bogʻlar mavjud emas. tashqi omillar(ionlarning elektrostatik maydonlari). Binobarin, alkanlar zaryadlangan zarralar bilan reaksiyaga kirishmaydi, chunki alkan molekulalaridagi aloqalar geterolitik mexanizm bilan uzilmaydi.

Alkanlar tushunchasining ta'rifidan boshlash foydali bo'ladi. Bular to'yingan yoki cheklovchidir.Shuningdek, bu uglerodlar deb ham aytishimiz mumkinki, ularda C atomlarining ulanishi oddiy bog'lar orqali amalga oshiriladi. Umumiy formula: CnH₂n+ 2.

Ma'lumki, ularning molekulalaridagi H va C atomlari sonining nisbati boshqa sinflar bilan solishtirganda maksimaldir. Barcha valentliklarni C yoki H egallaganligi sababli alkanlarning kimyoviy xossalari yetarlicha aniq ifodalanmaydi, shuning uchun toʻyingan yoki toʻyingan uglevodorodlar iborasi ularning ikkinchi nomidir.

Ularning nisbiy kimyoviy inertligini eng yaxshi aks ettiruvchi eski nom ham bor - parafinlar, bu "yaqinlikdan mahrum" degan ma'noni anglatadi.

Demak, bugungi suhbatimiz mavzusi: “Alkanlar: gomologik qator, nomenklatura, tuzilish, izomeriya”. Ularning jismoniy xususiyatlariga oid ma'lumotlar ham taqdim etiladi.

Alkanlar: tuzilishi, nomenklaturasi

Ularda C atomlari sp3 gibridlanishi kabi holatda bo'ladi. Shu munosabat bilan alkanlar molekulasini faqat bir-biri bilan emas, balki H ga ham bog'langan C tetraedral tuzilmalar to'plami sifatida ko'rsatish mumkin.

C va H atomlari o'rtasida kuchli, juda past qutbli s aloqalari mavjud. Atomlar esa har doim oddiy bog'lar atrofida aylanadi, shuning uchun alkan molekulalari turli xil ko'rinishga ega bo'lib, bog' uzunligi va ular orasidagi burchak doimiy qiymatlardir. Molekulaning s-bog'lar atrofida aylanishi natijasida bir-biriga aylanadigan shakllar odatda uning konformatsiyasi deb ataladi.

H atomining ko'rib chiqilayotgan molekuladan ajralishi jarayonida uglevodorod radikallari deb ataladigan 1 valentli zarralar hosil bo'ladi. Ular nafaqat noorganik birikmalar natijasida paydo bo'ladi. To'yingan uglevodorod molekulasidan 2 ta vodorod atomini ayirib tashlasak, 2 valentli radikallarni olamiz.

Shunday qilib, alkanlarning nomenklaturasi quyidagicha bo'lishi mumkin:

• radial (eski versiya);
• almashtirish (xalqaro, tizimli). Bu IUPAC tomonidan taklif qilingan.

Radial nomenklaturaning xususiyatlari

Birinchi holda, alkanlarning nomenklaturasi quyidagilar bilan tavsiflanadi:

1. Uglevodorodlarni metan hosilalari sifatida ko'rib chiqish, ularda 1 yoki undan ortiq H atomlari radikallar bilan almashtiriladi.
2. Juda murakkab bo'lmagan ulanishlarda yuqori darajadagi qulaylik.

O'zgartirish nomenklaturasining xususiyatlari

Alkanlarning o'rnini bosuvchi nomenklaturasi quyidagi xususiyatlarga ega:

1. Nom uchun asos 1 uglerod zanjiri, qolgan molekulyar bo'laklar esa o'rinbosar sifatida qabul qilinadi.
2. Agar bir nechta bir xil radikallar mavjud bo'lsa, raqam ularning nomidan oldin (qat'iy so'zlar bilan) ko'rsatiladi va radikal raqamlar vergul bilan ajratiladi.

Kimyo: alkanlar nomenklaturasi

Qulaylik uchun ma'lumotlar jadval shaklida taqdim etiladi.

Moddaning nomi	Ismlar bazasi (ildiz)	Molekulyar formula	Uglerod o'rnini bosuvchining nomi	Uglerod o'rnini bosuvchi formula

Alkanlarning yuqoridagi nomenklaturasiga tarixan rivojlangan nomlar kiradi (toʻyingan uglevodorodlar qatorining dastlabki 4 ta aʼzosi).

5 va undan ortiq C atomlari bo'lgan burmalangan alkanlarning nomlari S atomlarining berilgan sonini aks ettiruvchi yunon raqamlaridan olingan.Demak, -an qo'shimchasi moddaning to'yingan birikmalar qatoridan ekanligini ko'rsatadi.

Qatlanmagan alkanlarni nomlashda S atomlarining eng ko'p sonini o'z ichiga olgani asosiy zanjir sifatida tanlanadi.U o'rinbosarlari eng kichik songa ega bo'lishi uchun raqamlanadi. Bir xil uzunlikdagi ikki yoki undan ortiq zanjirlar bo'lsa, asosiysi o'z ichiga oladi eng katta raqam deputatlar.

Alkanlarning izomerligi

Metan CH₄ ular qatorining uglevodorod ajdodi sifatida ishlaydi. Metan seriyasining har bir keyingi vakili bilan metilen guruhidagi avvalgisidan farq bor - CH₂. Bu qonuniyatni alkanlarning butun qatorida kuzatish mumkin.

Nemis olimi Schiel bu qatorni homologik deb atash taklifini ilgari surdi. Yunon tilidan tarjima qilingan "o'xshash, o'xshash" degan ma'noni anglatadi.

Shunday qilib, gomologik qator - o'xshash kimyoviy xossalarga ega bo'lgan bir xil turdagi tuzilishga ega bo'lgan o'zaro bog'liq organik birikmalar to'plami. Gomologlar ma'lum bir qatorning a'zolaridir. Gomologik farq - bu 2 qo'shni gomolog farq qiladigan metilen guruhi.

Yuqorida aytib o'tilganidek, har qanday to'yingan uglevodorodning tarkibi CnH₂n + 2 umumiy formulasi yordamida ifodalanishi mumkin. Shunday qilib, metandan keyingi gomologik qatorning keyingi a'zosi etan - C₂H₆. Uning strukturasini metandan olish uchun 1 H atomini CH₃ bilan almashtirish kerak (quyidagi rasm).

Har bir keyingi gomologning tuzilishi xuddi shu tarzda oldingisidan olinishi mumkin. Natijada etan - C₃H₈ dan propan hosil bo'ladi.

Izomerlar nima?

Bular bir xil sifat va miqdoriy molekulyar tarkibga (bir xil molekulyar formulaga) ega bo'lgan, ammo har xil bo'lgan moddalardir. kimyoviy tuzilishi, shuningdek, turli xil kimyoviy xususiyatlarga ega.

Yuqoridagi uglevodorodlar qaynash nuqtasi kabi parametrda farqlanadi: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Bu tur izomeriya uglerod skelet izomeriyasi deb ataladi, u strukturaviy turga tegishli.

Strukturaviy izomerlar soni uglerod atomlari sonining ko'payishi bilan tez o'sib boradi. Shunday qilib, C₁₀H₂₂ 75 ta izomerga to'g'ri keladi (fazoviy izomerlardan tashqari) va C₁₅H₃₂ uchun 4347 izomer allaqachon ma'lum, C₂₀H₄₂ uchun - 366,319.

Shunday qilib, alkanlar, gomologik qator, izomeriya, nomenklatura nima ekanligi allaqachon aniq bo'ldi. Endi IUPAC nomlash konventsiyalariga o'tish vaqti keldi.

IUPAC nomenklaturasi: nomlarni shakllantirish qoidalari

Birinchidan, uglevodorod tuzilishida eng uzun va o'rinbosarlarning maksimal sonini o'z ichiga olgan uglerod zanjirini topish kerak. Keyin zanjirning C atomlarini o'rinbosar eng yaqin bo'lgan uchidan boshlab raqamlash talab qilinadi.

Ikkinchidan, asos to'g'ri zanjirli to'yingan uglevodorodning nomi bo'lib, u C atomlari soni bo'yicha eng asosiy zanjirga mos keladi.

Uchinchidan, bazadan oldin o'rnini bosuvchi moddalar joylashgan lokantlar sonini ko'rsatish kerak. Ulardan keyin tire qo‘yilgan o‘rinbosarlarning nomlari qo‘yiladi.

To'rtinchidan, at bir xil o'rnini bosuvchi moddalar mavjud bo'lganda turli atomlar C lokantlari birlashtirilib, ism oldida ko'paytiruvchi prefiks paydo bo'ladi: di - ikkita bir xil o'rinbosar uchun, uchta - uchta, tetra - to'rtta, penta - besh uchun va hokazo. Raqamlar bir-biridan vergul bilan ajratilishi kerak. , va so'zlardan - defis.

Agar bir xil C atomida bir vaqtning o'zida ikkita o'rinbosar bo'lsa, lokant ham ikki marta yoziladi.

Ushbu qoidalarga muvofiq alkanlarning xalqaro nomenklaturasi shakllanadi.

Nyuman prognozlari

Bu amerikalik olim konformatsiyalarni grafik ko'rsatish uchun maxsus proyeksiya formulalarini - Nyuman proyeksiyalarini taklif qildi. Ular A va B shakllariga mos keladi va quyidagi rasmda ko'rsatilgan.

Birinchi holda, bu A-qorlangan konformatsiya, ikkinchisida esa B-inhibe qilingan konformatsiya. A pozitsiyasida H atomlari joylashgan minimal masofa bir biridan. Bu shakl energiyaning eng katta qiymatiga mos keladi, chunki ular orasidagi itarilish eng katta. Bu energetik jihatdan noqulay holat bo'lib, buning natijasida molekula uni tark etishga va barqarorroq B holatiga o'tishga intiladi. Bu erda H atomlari bir-biridan imkon qadar uzoqroqda joylashgan. Shunday qilib, bu pozitsiyalar orasidagi energiya farqi 12 kJ / mol ni tashkil qiladi, buning natijasida metil guruhlarini bog'laydigan etan molekulasida o'q atrofida erkin aylanish notekis bo'ladi. Energetik jihatdan qulay holatga kelgandan so'ng, molekula u erda qoladi, boshqacha qilib aytganda, "sekinlashadi". Shuning uchun u inhibe qilingan deb ataladi. Natija - 10 ming etan molekulasi sharoitda to'siqli konformatsiya shaklida xona harorati. Faqat bittasi boshqa shaklga ega - xiralashgan.

To'yingan uglevodorodlarni olish

Maqolada bu alkanlar ekanligi ma'lum bo'ldi (ularning tuzilishi, nomenklaturasi avvalroq batafsil tavsiflangan). Ularni qanday olish kerakligini ko'rib chiqish foydali bo'ladi. Ular neft, tabiiy, ko'mir kabi tabiiy manbalardan ajratilgan. Ular ham amal qiladi sintetik usullar. Masalan, H₂ 2H₂:

1. Gidrogenlash jarayoni CnH₂n (alkenlar) → CnH₂n+2 (alkanlar)← CnH₂n-2 (alkinlar).
2. Monoksid C va H aralashmasidan - sintez gazi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Karboksilik kislotalardan (ularning tuzlaridan): anodda elektroliz, katodda:

• Kolbe elektroliz: 2RCOOna+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Duma reaktsiyasi (ishqoriy qotishmasi): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Yog 'krekingi: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Yoqilg'i gazlanishi (qattiq): C+2H₂→CH₄.
3. S atomlari kamroq bo'lgan murakkab alkanlarning (galogen hosilalari) sintezi: 2CH₃Cl (xlorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Metanidlarning (metall karbidlarning) suvda parchalanishi: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

To'yingan uglevodorodlarning fizik xossalari

Qulaylik uchun ma'lumotlar jadvalda guruhlangan.

Formula	Alkan	°C da erish nuqtasi	Qaynash nuqtasi °C	Zichlik, g/ml
				t = -165°S da 0,415
				t= -100°C da 0,561
				t = -45 ° S da 0,583
				t =0°C da 0,579
	2-metil propan			t = -25 ° S da 0,557
	2,2-dimetil propan
	2-metilbutan
	2-metilpentan
	2,2,3,3-Tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetil-pentan
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undekan
n-C₁₂H₂₆	n-dodekan
n-C₁₃H₂₈	n-tridekan
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekan
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadekan
n-C₁₆H₃₄	n-Heksadekan
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mm Hg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mm Hg Art.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mm Hg Art.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-geptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Xulosa

Maqolada alkanlar (tuzilish, nomenklatura, izomeriya, gomologik qatorlar va boshqalar) kabi tushunchalar ko'rib chiqildi. Radial va o'rnini bosuvchi nomenklaturaning xususiyatlari haqida bir oz gapiriladi. Alkanlarni olish usullari tasvirlangan.

Bundan tashqari, alkanlarning butun nomenklaturasi maqolada batafsil keltirilgan (test olingan ma'lumotlarni o'zlashtirishga yordam beradi).

Birinchi turlardan biri kimyoviy birikmalar da oʻqigan maktab o'quv dasturi yoqilgan organik kimyo, alkanlardir. Ular to'yingan (aks holda - alifatik) uglevodorodlar guruhiga kiradi. Ularning molekulalarida faqat bitta aloqa mavjud. Uglerod atomlari sp³ gibridlanish bilan tavsiflanadi.

Gomologlar deyiladi kimyoviy moddalar kimda bor umumiy xususiyatlar va kimyoviy tuzilishi, lekin bir yoki bir nechta CH2 guruhlari bilan farqlanadi.

Metan CH4 bo'lsa, alkanlarning umumiy formulasini keltirish mumkin: CnH (2n+2), bu erda n - birikmadagi uglerod atomlari soni.

Mana alkanlar jadvali, unda n 1 dan 10 gacha.

Alkanlarning izomerligi

Izomerlar bu moddalardir molekulyar formula ular bir xil, ammo tuzilishi yoki tuzilishi boshqacha.

Alkanlar sinfi 2 xil izomeriya bilan tavsiflanadi: uglerod skeleti va optik izomeriya.

Butan C4H10 uchun strukturaviy izomerga (ya'ni, faqat uglerod skeletining tuzilishida farq qiladigan modda) misol keltiramiz.

Optik izomerlar molekulalari o'xshash tuzilishga ega, ammo kosmosda birlasha olmaydigan bunday 2 modda deb ataladi. Optik yoki oyna izomeriyasi hodisasi geptan C7H16 dan boshlab alkanlarda uchraydi.

Alkan berish uchun to'g'ri ism, IUPAC nomenklaturasidan foydalaning. Buning uchun quyidagi harakatlar ketma-ketligidan foydalaning:

Yuqoridagi rejaga ko'ra, keling, keyingi alkanga nom berishga harakat qilaylik.

Oddiy sharoitlarda CH4 dan C4H10 gacha bo'lgan tarmoqlanmagan alkanlar mavjud gazsimon moddalar, C5H12 dan C13H28 gacha - suyuq va o'ziga xos hidga ega bo'lgan barcha keyingilari qattiqdir. Bu chiqadi uglerod zanjirining uzunligi ortishi bilan qaynash va erish nuqtalari ortadi. Alkanning tuzilishi qanchalik shoxlangan bo'lsa, uning qaynash va erish harorati shunchalik past bo'ladi.

Gazsimon alkanlar rangsizdir. Shuningdek, ushbu sinfning barcha vakillarini suvda eritib bo'lmaydi.

Gaz agregatsiya holatiga ega bo'lgan alkanlar yonishi mumkin, olov esa rangsiz yoki och ko'k rangga ega bo'ladi.

Kimyoviy xossalari

Oddiy sharoitlarda alkanlar ancha faol emas. Bu ular orasidagi s-bog'larning mustahkamligi bilan izohlanadi atomlari C-C va C-H. Shuning uchun, o'tkazish uchun maxsus shart-sharoitlarni (masalan, juda yuqori harorat yoki yorug'lik) ta'minlash kerak kimyoviy reaksiya mumkin bo‘ldi.

Almashtirish reaksiyalari

Ushbu turdagi reaktsiyalar galogenlash va nitratsiyani o'z ichiga oladi. Galogenlanish (Cl2 yoki Br2 bilan reaksiya) qizdirilganda yoki yorug'lik ta'sirida sodir bo'ladi. Ketma-ket davom etayotgan reaksiya jarayonida galloalkanlar hosil bo'ladi.

Masalan, etanni xlorlash reaksiyasini yozishingiz mumkin.

Bromlash xuddi shunday tarzda davom etadi.

Nitrlash HNO3 ning kuchsiz (10%) eritmasi yoki azot oksidi (IV) NO2 bilan reaksiyaga kirishadi. Reaksiyalarni o'tkazish shartlari - harorat 140 ° C va bosim.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Natijada ikkita mahsulot - suv va aminokislota hosil bo'ladi.

Parchalanish reaksiyalari

Parchalanish reaksiyalari har doim yuqori haroratni talab qiladi. Bu uglerod va vodorod atomlari orasidagi aloqalarni uzish uchun kerak.

Shunday qilib, yorilish paytida 700 dan 1000 ° C gacha bo'lgan harorat talab qilinadi. reaktsiya jarayonida yo'q qilinadi. -C-C- aloqa, yangi alkan va alken hosil bo'ladi:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Istisno - metan va etanning yorilishi. Bu reaksiyalar natijasida vodorod ajralib chiqadi va alkin asetilen hosil bo'ladi. Old shart - 1500 ° C gacha qizdirish.

C2H4 = C2H2 + H2

Agar harorat 1000 ° C dan oshsa, siz birikmadagi bog'lanishlarning to'liq yorilishi bilan pirolizga erishishingiz mumkin:

Propilning pirolizi jarayonida uglerod C olindi va vodorod H2 ham ajralib chiqdi.

Dehidrogenlanish reaksiyalari

Dehidrogenlanish (vodorodni yo'q qilish) turli alkanlar uchun turlicha sodir bo'ladi. Reaktsiya shartlari 400 dan 600 ° C gacha bo'lgan harorat, shuningdek, nikel yoki platina bo'lishi mumkin bo'lgan katalizatorning mavjudligi.

Uglerod skeletida 2 yoki 3 C atomli birikmadan alken hosil bo'ladi:

C2H6 = C2H4 + H2.

Agar molekula zanjirida 4-5 ta uglerod atomi bo'lsa, dehidrogenlashdan keyin alkadien va vodorod olinadi.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Geksandan boshlab, reaksiya jarayonida benzol yoki uning hosilalari hosil bo'ladi.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Metan uchun 800 °C haroratda va nikel ishtirokida o'tkazilgan konversiya reaktsiyasini ham eslatib o'tishimiz kerak:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Boshqa alkanlar uchun konversiya xarakterli emas.

Oksidlanish va yonish

Agar 200 ° C dan yuqori bo'lmagan haroratgacha qizdirilgan alkan katalizator ishtirokida kislorod bilan o'zaro ta'sir qilsa, olingan mahsulotlar boshqa reaktsiya sharoitlariga qarab farqlanadi: bu aldegidlar, karboksilik kislotalar, spirtlar sinflarining vakillari bo'lishi mumkin. yoki ketonlar.

To'liq oksidlanish holatida alkan yakuniy mahsulotga - suv va CO2 ga yonadi:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Agar oksidlanish jarayonida kislorod miqdori etarli bo'lmasa, yakuniy mahsulot karbonat angidrid ko'mir yoki CO bilan almashtiriladi.

Izomerlanishni amalga oshirish

Taxminan 100-200 daraja harorat ta'minlansa, tarmoqlanmagan alkanlar uchun qayta tartibga solish reaktsiyasi mumkin bo'ladi. Izomerlanishning ikkinchi majburiy sharti AlCl3 katalizatorining mavjudligidir. Bunda moddaning molekulalarining tuzilishi o'zgaradi va uning izomeri hosil bo'ladi.

Muhim alkanlarning ulushi ularni tabiiy xomashyodan ajratib olinadi. Ko'pincha qayta ishlangan Tabiiy gaz, asosiy komponenti metan yoki neft bo'lgan yorilish va rektifikatsiyaga duchor bo'ladi.

Alkenlarning kimyoviy xossalari haqida ham eslash kerak. 10-sinfda kimyo darslarida o‘rganilgan birinchi laboratoriya usullaridan biri to‘yinmagan uglevodorodlarni gidrogenlashdir.

C3H6 + H2 = C3H8

Masalan, propilenga vodorod qo'shilishi natijasida bitta mahsulot - propan olinadi.

Vurts reaktsiyasidan foydalanib, alkanlar monogaloalkanlardan olinadi, ularning strukturaviy zanjirida uglerod atomlari soni ikki baravar ko'payadi:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Olishning yana bir usuli - tuzning o'zaro ta'siri karboksilik kislota qizdirilganda ishqor bilan:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Bundan tashqari, ba'zida metan ham olinadi elektr yoyi(C + 2H2 = CH4) yoki alyuminiy karbid suv bilan o'zaro ta'sir qilganda:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkanlar sanoatda arzon yoqilg'i sifatida keng qo'llaniladi. Va ular boshqa organik moddalarni sintez qilish uchun xom ashyo sifatida ham ishlatiladi. Buning uchun odatda gazni sintez qilish uchun zarur bo'lgan metan ishlatiladi. Ba'zi boshqa to'yingan uglevodorodlar sintetik yog'larni olish uchun, shuningdek, moylash materiallari uchun asos sifatida ishlatiladi.

"Alkanlar" mavzusini yaxshiroq tushunish uchun moddaning tuzilishi, izomerlari va nomenklaturasi kabi mavzularni batafsil muhokama qiladigan, shuningdek, kimyoviy reaktsiyalar mexanizmlarini ko'rsatadigan bir nechta video darslar yaratilgan.

Alkanlar :

Alkanlar to'yingan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida barcha atomlar bitta bog' bilan bog'langan. Formula -

Jismoniy xususiyatlar :

• Erish va qaynash nuqtalari molekulyar og'irlik va asosiy uglerod zanjiri uzunligi bilan ortadi
• Oddiy sharoitlarda CH 4 dan C 4 H 10 gacha bo'lgan tarmoqlanmagan alkanlar gazlardir; C 5 H 12 dan C 13 H 28 gacha - suyuqliklar; C 14 H 30 dan keyin - qattiq jismlar.
• Erish va qaynash nuqtalari kam tarvaqaylab ketgandan ko'proq shoxlangangacha kamayadi. Masalan, 20 °C da n-pentan suyuqlik, neopentan esa gazdir.

Kimyoviy xossalari:

· Galogenlash

bu almashtirish reaksiyalaridan biridir. Eng kam vodorodlangan uglerod atomi birinchi navbatda galogenlanadi (uchlamchi atom, keyin ikkilamchi, birlamchi atomlar oxirgi marta galogenlanadi). Alkanlarning galogenlanishi bosqichma-bosqich amalga oshiriladi - bir bosqichda bittadan ortiq vodorod atomi almashtirilmaydi:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (xlorometan)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometan)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometan).

Yorug'lik ta'sirida xlor molekulasi radikallarga parchalanadi, so'ngra ular alkan molekulalariga hujum qilib, ulardan vodorod atomini oladi, buning natijasida xlor molekulalari bilan to'qnashgan CH 3 metil radikallari hosil bo'ladi, ularni yo'q qiladi va yangi hosil bo'ladi. radikallar.

· Yonish

To'yingan uglevodorodlarning yoqilg'i sifatida ishlatilishini aniqlaydigan asosiy kimyoviy xossa yonish reaktsiyasidir. Misol:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Kislorod yo'q bo'lganda, karbonat angidrid bilan almashtiriladi uglerod oksidi yoki ko'mir (kislorod konsentratsiyasiga qarab).

Umuman olganda, alkanlarning yonish reaktsiyasini quyidagicha yozish mumkin:

FROM n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H 2 O

· Parchalanish

Parchalanish reaktsiyalari faqat yuqori harorat ta'sirida sodir bo'ladi. Haroratning oshishi uglerod aloqasining uzilishiga va erkin radikallarning paydo bo'lishiga olib keladi.

Misollar:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Alkenlar :

Alkenlar molekulasida bitta bog'dan tashqari bitta qo'sh uglerod-uglerod bog'i bo'lgan to'yinmagan uglevodorodlar formulasi C n H 2n

Uglevodorodning alkenlar sinfiga mansubligi uning nomidagi -ene umumiy qo'shimchasi bilan ifodalanadi.

Jismoniy xususiyatlar :

• Alkenlarning erish va qaynash nuqtalari (soddalashtirilgan) asosiy uglerod zanjirining molekulyar og'irligi va uzunligi bilan ortadi.
• Oddiy sharoitlarda C 2 H 4 dan C 4 H 8 gacha bo'lgan alkenlar gazlardir; C 5 H 10 dan C 17 H 34 gacha - suyuqliklar, C 18 H 36 dan keyin - qattiq moddalar. Alkenlar suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda oson eriydi.

Kimyoviy xossalari :

· Suvsizlanish suv molekulasini organik birikma molekulasidan ajratish jarayonidir.

· Polimerizatsiya- bu past molekulyar og'irlikdagi moddaning ko'plab boshlang'ich molekulalarini yirik polimer molekulalariga birlashtirishning kimyoviy jarayoni.

Polimer yuqori molekulyar og'irlikdagi birikma bo'lib, uning molekulalari ko'plab bir xil strukturaviy birliklardan iborat.

Alkadiyenlar :

Alkadienlar molekulada bitta bog'dan tashqari ikkita qo'sh uglerod-uglerod bog'larini o'z ichiga olgan to'yinmagan uglevodorodlardir.Formula:

. Dienlar alkinlarning strukturaviy izomerlaridir.

Jismoniy xususiyatlar :

Butadien gaz (-4,5 °C qaynoq), izopren - 34 ° C da qaynaydigan suyuqlik, dimetilbutadien - 70 ° C da qaynaydigan suyuqlik. Izopren va boshqa dien uglevodorodlari kauchukga polimerlanishga qodir. Tabiiy kauchuk tozalangan holatda polimerdir umumiy formula(S5N8) n va baʼzi tropik oʻsimliklarning sutli sharbatidan olinadi.

Kauchuk benzol, benzin, uglerod disulfidida yaxshi eriydi. Past haroratda u mo'rt bo'ladi, qizdirilganda u yopishqoq bo'ladi. Kauchukning mexanik va kimyoviy xususiyatlarini yaxshilash uchun vulkanizatsiya yo'li bilan kauchukga aylanadi. Kauchuk mahsulotlarini olish uchun ular avvalo kauchukning oltingugurt bilan aralashmasidan, shuningdek, plomba moddalari bilan: kuyikish, bo'r, loy va ba'zilari bilan qoliplanadi. organik birikmalar, vulkanizatsiyani tezlashtirishga xizmat qiladi. Keyin mahsulotlar isitiladi - issiq vulkanizatsiya. Vulkanizatsiya jarayonida oltingugurt kauchuk bilan kimyoviy bog'lanadi. Bundan tashqari, vulkanizatsiyalangan kauchukda oltingugurt mayda zarrachalar shaklida erkin holatda bo'ladi.

Dien uglevodorodlari oson polimerlanadi. Kauchuk sintezi asosida dien uglevodorodlarining polimerlanish reaksiyasi yotadi. Qo'shilish reaktsiyalariga kirish (gidrogenlash, galogenlash, gidrogalogenlash):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alkinlar :

Alkinlar to'yinmagan uglevodorodlar bo'lib, ularning molekulalarida bitta bog'dan tashqari bitta uch karrali uglerod-uglerod bog'i mavjud Formula-C n H 2n-2

Jismoniy xususiyatlar :

Alkinlar o'ziga xos tarzda jismoniy xususiyatlar mos keladigan alkenlarga o'xshaydi. Pastroq (C 4 gacha) - rangi va hidi bo'lmagan, alkenlardagi o'xshashlariga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega gazlar.

Alkinlar suvda yomon eriydi, organik erituvchilarda yaxshiroq.

Kimyoviy xossalari :

galogenlanish reaksiyalari

Alkinlar tegishli halogen hosilalarini hosil qilish uchun bir yoki ikkita halogen molekulasini qo'shishga qodir:

Hidratsiya

Simob tuzlari mavjud bo'lganda, alkinlar suv qo'shib, atsetaldegid (atsetilen uchun) yoki keton (boshqa alkinlar uchun) hosil qiladi.