Grăsimile sunt esteri ai glicerolului și ai acizilor carboxilici superiori. Numele comun pentru acești compuși este trigliceride.

Oamenii au învățat de mult să izoleze grăsimea din obiectele naturale și să le folosească Viata de zi cu zi. Grăsimea arsă în lămpile primitive, luminând peșterile oameni primitivi, s-au lubrifiat patinele cu grăsime, de-a lungul cărora au fost lansate nave. Grăsimile sunt principala sursă a nutriției noastre. Dar malnutriția, un stil de viață sedentar duce la supraponderalitate. Animalele din deșert stochează grăsimea ca sursă de energie și apă. Stratul gros de grăsime al focilor și al balenelor le ajută să înoate în apele reci ale Oceanului Arctic.Grăsimile sunt larg distribuite în natură. Alături de carbohidrați și proteine, ele fac parte din toate organismele animale și vegetale și formează una dintre părțile principale ale alimentelor noastre. Sursele de grăsimi sunt organismele vii. Printre animale se numără vaci, porci, oi, găini, foci, balene, gâște, pești (rechini, cod, hering). Din ficatul de cod și rechin se obține ulei de pește - un medicament, din hering - grăsimi folosite pentru hrănirea animalelor de fermă. Grăsimile vegetale sunt cel mai adesea lichide, se numesc uleiuri. Se folosesc grăsimi de plante precum bumbac, in, soia, arahide, susan, rapiță, floarea soarelui, muștar, porumb, mac, cânepă, nucă de cocos, cătină, câine, palmier de ulei și multe altele.

În secolul al XVII-lea. Omul de știință german, unul dintre primii chimiști analitici Otto Tachenius (1652–1699) a fost primul care a sugerat că grăsimile conțin un „acid ascuns”. În 1741, chimistul francez Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) a descoperit că atunci când săpunul (care a fost preparat prin fierberea grăsimilor cu alcali) se descompune cu acid, o masă este grasă la atingere. Faptul că grăsimile și uleiurile conțin glicerină a fost descoperit pentru prima dată în 1779 de celebrul chimist suedez Carl Wilhelm Scheele. Pentru prima dată compoziție chimică grăsimile au fost identificate la începutul secolului trecut de chimistul francez Michel Eugene Chevreul, fondatorul chimiei grăsimilor, autorul a numeroase studii asupra naturii lor, rezumate în monografia în șase volume „Studii chimice ale corpului animalelor” de către Domnul E. Chevreul a stabilit structura grăsimilor, grație reacției de hidroliză a grăsimilor într-un mediu alcalin, a arătat că grăsimile constau din glicerol și acizi grași, iar acesta nu este doar un amestec al acestora, ci un compus care, prin adăugare de apă, se descompune în glicerol și acizi.

Clasificarea grăsimilor

Grăsimile animale conțin în principal gliceride de acizi saturați și sunt solide. Grăsimile vegetale, denumite adesea uleiuri, conțin gliceride ale acizilor carboxilici nesaturați. Acestea sunt, de exemplu, uleiuri lichide de floarea soarelui, cânepă și semințe de in.

Grăsimile naturale conțin următorii acizi grași

Proprietăți fizice gras

• Grăsimile animale (de oaie, porc, vită etc.) sunt de obicei solide cu un punct de topire scăzut (uleiul de pește este o excepție). Acizii saturați predomină în grăsimile solide.
• Grăsimi vegetale - uleiuri (floarea soarelui, soia, semințe de bumbac etc.) - lichide (excepție - ulei de cocos, ulei de boabe de cacao). Uleiurile conțin în principal reziduuri de acizi nesaturați (nesaturați).

Proprietățile chimice ale grăsimilor

1. Hidroliza sau saponificarea grăsimilor are loc sub acțiunea apei, cu participarea enzimelor sau a catalizatorilor acizi (reversibil), în timp ce se formează alcool - glicerol și un amestec de acizi carboxilici:

Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori numite săpunuri. Săpunurile sunt obținute prin hidroliza grăsimilor în prezența alcalinelor:

Săpunurile sunt săruri de potasiu și sodiu ale acizilor carboxilici superiori.

2. Hidrogenarea grăsimilor - transformarea lichidului uleiuri vegetaleîn grăsimi solide mare importanțăîn scopuri alimentare. Produsul hidrogenării uleiurilor este grăsimea solidă (untură artificială, salomas). Margarină- grăsime comestibilă, constă dintr-un amestec de uleiuri hidrogenate (floarea soarelui, porumb, semințe de bumbac etc.), grăsimi animale, lapte și arome (sare, zahăr, vitamine etc.).

Așa se obține margarina în industrie:

În condițiile procesului de hidrogenare a uleiului (temperatura înaltă, catalizator metalic), unele dintre reziduurile acide care conțin legături cis C=C sunt izomerizate în izomeri trans mai stabili. Conținutul crescut de reziduuri acide trans-nesaturate în margarină (în special în soiurile ieftine) crește riscul de ateroscleroză, boli cardiovasculare și alte boli.

Utilizarea grăsimilor

o industria alimentară

o produse farmaceutice

o Fabricarea de săpun și produse cosmetice

o Producția de lubrifianți

10.5. Eteri complexi. Grasimi

Esteri- derivați funcționali ai acizilor carboxilici,
în moleculele cărora gruparea hidroxil (-OH) este înlocuită cu un reziduu de alcool (- SAU)

Esteri ai acizilor carboxilici - compuși cu formulă generală.

R-COOR", unde R și R" sunt radicali hidrocarburi.

Esteri ai acizilor carboxilici monobazici saturați au formula generala:

Proprietăți fizice:

· Lichide volatile, incolore

Puțin solubil în apă

Mai des cu un miros plăcut

Mai ușor decât apa

Esterii se găsesc în flori, fructe, fructe de pădure. Ei determină mirosul lor specific.
Sunteți parte integrantă Uleiuri esentiale(se cunosc aproximativ 3000 ef.m. - portocaliu, lavandă, roz etc.)

Esterii acizilor carboxilici inferiori și ai alcoolilor monohidroxilici inferiori au un miros plăcut de flori, fructe de pădure și fructe. Esterii acizilor monobazici superiori și alcoolilor monohidroxilici superiori stau la baza cerurilor naturale. De exemplu, ceară de albine conține un ester al acidului palmitic și alcool miricilic (palmitat de miricil):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aromă. Formula structurala.	numele Ester
Un mar	eter etilic acid 2-metilbutanoic
cireașă	Ester amilic al acidului formic
Pară	Ester izoamil al acidului acetic
Un ananas	Ester etilic al acidului butiric (butirat de etil)
Banană	Ester izobutilic al acidului acetic (Acetatul de izoamil miroase și a banană)
Iasomie	Eter benzilic acetic (acetat de benzi)

Numele scurte de esteri sunt construite pe numele radicalului (R ") din reziduul de alcool și numele grupului RCOO - în restul acid. De exemplu, esterul etilic al acidului acetic CH3COOC2H5 numit acetat etilic.

Aplicație

· Ca arome și intensificatori de mirosuri în industria alimentară și parfumerie (fabricarea săpunului, parfumurilor, cremelor);

· În producția de materiale plastice, cauciuc ca plastifianți.

plastifianti – substanțele care sunt incluse materiale polimerice pentru a conferi (sau a crește) elasticitate și (sau) plasticitate în timpul prelucrării și exploatării.

Aplicație în medicină

ÎN sfârşitul XIX-lea- începutul secolului al XX-lea, când sinteza organică a făcut primii pași, mulți esteri au fost sintetizați și testați de către farmacologi. Au devenit baza medicamente, ca salol, validol, etc. Ca iritant și analgezic local, salicilatul de metil a fost utilizat pe scară largă, care a fost în prezent înlocuit practic de agenți mai eficienți.

Obținerea esterilor

Esterii pot fi obținuți prin reacția acizilor carboxilici cu alcooli ( reacție de esterificare). Catalizatorii sunt acizi minerali.

Reacția de esterificare sub cataliză acidă este reversibilă. Procesul invers - scindarea unui ester prin acțiunea apei pentru a forma un acid carboxilic și un alcool - se numește hidroliza esterului.

RCOOR " + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R „OH

Hidroliza în prezența alcaline are loc ireversibil (deoarece anionul carboxilat RCOO încărcat negativ rezultat nu reacționează cu reactivul nucleofil - alcoolul).

Această reacție se numește saponificarea esterilor(prin analogie cu hidroliza alcalină a legăturilor esterice din grăsimi în producția de săpun).

Grăsimile, structura lor, proprietăți și aplicații

„Chimie peste tot, chimie în toate:

În tot ceea ce respirăm

În tot ce bem

Tot ce mâncăm.”

În tot ceea ce purtăm

Oamenii au învățat de mult să izoleze grăsimea din obiectele naturale și să o folosească în viața de zi cu zi. Grăsimea arsă în lămpile primitive, luminând peșterile oamenilor primitivi, grăsimea era mânjită pe derapaje, de-a lungul cărora erau lansate nave. Grăsimile sunt principala sursă a nutriției noastre. Dar malnutriția, un stil de viață sedentar duce la supraponderalitate. Animalele din deșert stochează grăsimea ca sursă de energie și apă. Stratul gros de grăsime de foci și balene le ajută să înoate în apele reci ale Oceanului Arctic.

Grăsimile sunt larg distribuite în natură. Alături de carbohidrați și proteine, ele fac parte din toate organismele animale și vegetale și formează una dintre părțile principale ale alimentelor noastre. Sursele de grăsimi sunt organismele vii. Printre animale se numără vaci, porci, oi, găini, foci, balene, gâște, pești (rechini, cod, hering). Din ficatul de cod și rechin se obține ulei de pește - un medicament, din hering - grăsimi folosite pentru hrănirea animalelor de fermă. Grăsimile vegetale sunt cel mai adesea lichide, se numesc uleiuri. Se folosesc grăsimi de plante precum bumbac, in, soia, arahide, susan, rapiță, floarea soarelui, muștar, porumb, mac, cânepă, nucă de cocos, cătină, câine, palmier de ulei și multe altele.

Grăsimile îndeplinesc diverse funcții: construcție, energie (1 g grăsime dă 9 kcal de energie), protectoare, depozitare. Grăsimile furnizează 50% din energia necesară unei persoane, astfel încât o persoană trebuie să consume 70-80 g de grăsimi pe zi. Grăsimile reprezintă 10-20% din greutatea corporală persoana sanatoasa. Grăsimile sunt o sursă esențială de acizi grași. Unele grăsimi conțin vitaminele A, D, E, K, hormoni.

Multe animale și oameni folosesc grăsimea ca înveliș termoizolant, de exemplu, la unele animale marine, grosimea stratului de grăsime ajunge la un metru. În plus, în organism, grăsimile sunt solvenți pentru arome și coloranți. Multe vitamine, cum ar fi vitamina A, sunt solubile numai în grăsimi.

Unele animale (mai des păsările de apă) folosesc grăsimi pentru a-și lubrifia propriile fibre musculare.

Grăsimile cresc efectul de sațietate alimentară, deoarece sunt digerate foarte lent și întârzie apariția foametei .

Istoria descoperirii grăsimilor

În secolul al XVII-lea. om de știință german, unul dintre primii chimiști analitici Otto Tachenius(1652-1699) a sugerat pentru prima dată că grăsimile conțin un „acid ascuns”.

În 1741 un chimist francez Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) au descoperit că atunci când săpunul (care a fost preparat prin fierberea grăsimilor cu alcali) a fost descompus cu acid, s-a format o masă care era grasă la atingere.

Faptul că glicerina este inclusă în compoziția grăsimilor și uleiurilor a fost descoperit pentru prima dată în 1779 de celebrul chimist suedez. Carl Wilhelm Scheele.

Pentru prima dată, compoziția chimică a grăsimilor a fost determinată la începutul secolului trecut de un chimist francez. Michel Eugene Chevreul, fondatorul chimiei grăsimilor, autorul a numeroase studii despre natura lor, a rezumat într-o monografie în șase volume „Studii chimice ale organismelor de origine animală”.

1813 E. Chevreul a stabilit structura grăsimilor, grație reacției de hidroliză a grăsimilor într-un mediu alcalin.El a arătat că grăsimile constau din glicerol și acizi grași, iar acesta nu este doar un amestec al acestora, ci un compus care, prin adăugarea de apă, se descompune. în glicerol și acizi.

Sinteza grăsimilor

În 1854, chimistul francez Marcelin Berthelot (1827–1907) a efectuat o reacție de esterificare, adică formarea unui ester între glicerol și acizi grași, și astfel a sintetizat pentru prima dată grăsimea.

Formula generală a grăsimilor (trigliceride)

Grasimi - esteri ai glicerolului și acizilor carboxilici superiori. Denumirea comună astfel de compuși sunt trigliceridele.

Clasificarea grăsimilor

Grăsimile animale conțin în principal gliceride de acizi saturați și sunt solide. Grăsimile vegetale, denumite adesea uleiuri, conțin gliceride ale acizilor carboxilici nesaturați. Acestea sunt, de exemplu, uleiuri lichide de floarea soarelui, cânepă și semințe de in.

Grăsimile naturale conțin următorii acizi grași

saturate: stearic (C17H35COOH) palmitic (C15H31COOH) uleios (C 3 H 7 COOH)	COMPUSĂ ANIMALE GRAS
Nesaturat : oleic (C 17 H 33 COOH, 1 legătură dublă) linoleic (C 17 H 31 COOH, 2 legături duble) linolenic (C 17 H 29 COOH, 3 legături duble) arahidonic (C 19 H 31 COOH, 4 legături duble, mai puțin frecvente)	COMPUSĂ vegetal GRAS

Grăsimile se găsesc în toate plantele și animalele. Sunt amestecuri de esteri plini de glicerol și nu au un punct de topire distinct.

· Grăsimi animale(de oaie, porc, vită etc.), de regulă, sunt solide cu un punct de topire scăzut (uleiul de pește este o excepție). Reziduurile predomină în grăsimile solide bogat acizi.

· Grăsimi vegetale - uleiuri (floarea soarelui, soia, seminte de bumbac etc.) - lichide (exceptie - ulei de cocos, ulei de boabe de cacao). Uleiurile conțin în mare parte reziduuri nesaturat (nesaturat) acizi.

Proprietățile chimice ale grăsimilor

1. Hidroliză, sau saponificare , gras apare sub acțiunea apei, cu participarea enzimelor sau a catalizatorilor acizi (reversibil), în acest caz, se formează un alcool - glicerol și un amestec de acizi carboxilici:

sau alcaline (ireversibile). Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori numite săpunuri. Săpunurile sunt obținute prin hidroliza grăsimilor în prezența alcalinelor:

Săpunurile sunt săruri de potasiu și sodiu ale acizilor carboxilici superiori.

2. Hidrogenarea grăsimilor – transformarea uleiurilor vegetale lichide în grăsimi solide este de mare importanță în scopuri alimentare. Produsul hidrogenării uleiurilor este grăsimea solidă (untură artificială, salomas). Margarină- grăsime comestibilă, constă dintr-un amestec de uleiuri hidrogenate (floarea soarelui, porumb, semințe de bumbac etc.), grăsimi animale, lapte și arome (sare, zahăr, vitamine etc.).

Așa se obține margarina în industrie:

În condițiile procesului de hidrogenare a uleiului (temperatura înaltă, catalizator metalic), unele dintre reziduurile acide care conțin legături cis C=C sunt izomerizate în izomeri trans mai stabili. Conținutul crescut de reziduuri acide trans-nesaturate în margarină (în special în soiurile ieftine) crește riscul de ateroscleroză, boli cardiovasculare și alte boli.

Reacția de obținere a grăsimilor (esterificare)

Utilizarea grăsimilor

Grăsimile sunt alimente. Rolul biologic gras

Grăsimile animale și uleiurile vegetale, împreună cu proteinele și carbohidrații, sunt una dintre componentele principale ale nutriției umane normale. Ele sunt principala sursă de energie: 1 g de grăsime atunci când este complet oxidată (are loc în celule cu participarea oxigenului) oferă 9,5 kcal (aproximativ 40 kJ) de energie, care este aproape de două ori mai mult decât poate fi obținut din proteine. sau carbohidrați. În plus, rezervele de grăsime din organism practic nu conțin apă, în timp ce moleculele de proteine ​​și carbohidrați sunt întotdeauna înconjurate de molecule de apă. Drept urmare, un gram de grăsime oferă de aproape 6 ori mai multă energie decât un gram de amidon animal - glicogen. Astfel, grăsimea ar trebui considerată pe bună dreptate un „combustibil” bogat în calorii. Este folosit în principal pentru întreținere temperatura normala corpul uman, precum și pentru munca diverșilor mușchi, deci chiar și atunci când o persoană nu face nimic (de exemplu, doarme), în fiecare oră are nevoie de aproximativ 350 kJ de energie pentru a acoperi costurile energetice, aproximativ aceeași putere are o lumină electrică de 100 de wați bec.

Pentru a oferi organismului energie Condiții nefavorabile creează rezerve de grăsime care se depun în țesutul subcutanat, în pliul adipos al peritoneului - așa-numitul epiploon. Grăsimea subcutanată protejează organismul de hipotermie (în special această funcție a grăsimii este importantă pentru animalele marine). De milenii, oamenii au făcut performanțe grele munca fizica, care necesita multă energie și, în consecință, o nutriție îmbunătățită. Doar 50 g de grăsime sunt suficiente pentru a acoperi necesarul minim zilnic de energie uman. Cu toate acestea, cu moderată activitate fizica un adult ar trebui să primească puțin mai multe grăsimi cu alimente, dar cantitatea lor nu trebuie să depășească 100 g (aceasta dă o treime din conținutul de calorii pentru o dietă de aproximativ 3000 kcal). De remarcat că jumătate din aceste 100 g se găsesc în alimente sub formă de așa-numită grăsime ascunsă. Grăsimile se găsesc în aproape toate Produse alimentare: în nu în număr mare sunt chiar și în cartofi (sunt 0,4%), în pâine (1-2%), în fulgi de ovăz (6%). Laptele conține de obicei 2-3% grăsime (dar există soiuri speciale lapte degresat). Destul de multă grăsime ascunsă în carnea slabă - de la 2 la 33%. Grăsimea ascunsă este prezentă în produs sub formă de particule minuscule individuale. Grasimile in forma aproape pura sunt untura si uleiul vegetal; în unt aproximativ 80% grăsime, în ghee - 98%. Desigur, toate recomandările de mai sus pentru consumul de grăsimi sunt medii, acestea depind de sex și vârstă, de activitate fizică și de condițiile climatice. Odată cu un consum excesiv de grăsimi, o persoană se îngrașă rapid, dar nu trebuie să uităm că grăsimile din organism pot fi sintetizate și din alte produse. Nu este atât de ușor să „eliminați” caloriile suplimentare prin activitate fizică. De exemplu, făcând jogging pe 7 km, o persoană cheltuiește aproximativ aceeași cantitate de energie pe care o primește mâncând doar o sută de grame de ciocolată (35% grăsimi, 55% carbohidrați).Fiziologii au descoperit că în cazul activității fizice, care este ori mai mare decât de obicei, o persoană care a primit o dietă cu grăsimi era complet epuizată după 1,5 ore. Cu o dietă cu carbohidrați, o persoană a rezistat la aceeași sarcină timp de 4 ore. Acest rezultat aparent paradoxal se explică prin particularitățile proceselor biochimice. În ciuda „intensității energetice” mari a grăsimilor, obținerea energiei din acestea în organism este un proces lent. Acest lucru se datorează reactivității scăzute a grăsimilor, în special a lanțurilor lor de hidrocarburi. Carbohidrații, deși oferă mai puțină energie decât grăsimile, o „alocează” mult mai repede. Prin urmare, înainte de activitatea fizică, este de preferat să mănânci alimente dulci, mai degrabă decât cele grase.Un exces de grăsimi în alimente, în special grăsimi animale, crește și riscul de a dezvolta boli precum ateroscleroza, insuficiența cardiacă etc. Există foarte mult colesterol. în grăsimi animale (dar nu trebuie să uităm că două treimi din colesterol este sintetizat în organism din alimente fără grăsimi - carbohidrați și proteine).

Se știe că o proporție semnificativă din grăsimea consumată ar trebui să fie uleiuri vegetale, care conțin compuși foarte importanți pentru organism - acizi grași polinesaturați cu mai multe legături duble. Acești acizi sunt numiți „esențiali”. La fel ca și vitaminele, acestea trebuie să fie furnizate organismului în gata făcute. Dintre acestea, acidul arahidonic are cea mai mare activitate (este sintetizat în organism din acidul linoleic), cea mai mică activitate este acidul linolenic (de 10 ori mai mică decât acidul linoleic). Potrivit diferitelor estimări, necesarul zilnic de acid linoleic al omului variază de la 4 la 10 g. Cel mai mult acidul linoleic (până la 84%) se găsește în uleiul de șofran, stors din semințele de șofrănel, o plantă anuală cu flori portocalii strălucitoare. O mare parte din acest acid se găsește și în uleiurile de floarea soarelui și de nuci.

Potrivit nutriționiștilor, o dietă echilibrată ar trebui să conțină 10% acizi polinesaturați, 60% mononesaturați (în principal acid oleic) și 30% saturati. Acest raport este asigurat dacă o persoană primește o treime din grăsimi sub formă de uleiuri vegetale lichide - în cantitate de 30-35 g pe zi. Aceste uleiuri se găsesc și în margarină, care conține 15 până la 22% acizi grași saturați, 27 până la 49% acizi grași nesaturați și 30 până la 54% acizi grași polinesaturați. Prin comparație, untul conține 45–50% acizi grași saturați, 22–27% acizi grași nesaturați și mai puțin de 1% acizi grași polinesaturați. În acest sens, margarina de înaltă calitate este mai sănătoasă decât untul.

Trebuie amintit!!!

Acizii grași saturați afectează negativ metabolismul grăsimilor, funcția hepatică și contribuie la dezvoltarea aterosclerozei. Nesaturații (în special acizii linoleic și arahidonic) reglează metabolismul grăsimilor și sunt implicați în eliminarea colesterolului din organism. Cu cât este mai mare conținutul de acizi grași nesaturați, cu atât este mai scăzut punctul de topire al grăsimii. Conținutul caloric al grăsimilor animale solide și vegetale lichide este aproximativ același, dar valoarea fiziologică a grăsimilor vegetale este mult mai mare. Grăsimea din lapte are calități mai valoroase. Conține o treime din acizi grași nesaturați și, rămânând sub formă de emulsie, este ușor absorbit de organism. În ciuda acestor trăsături pozitive, nu puteți folosi numai grăsime din lapte, deoarece nicio grăsime nu conține o compoziție ideală de acizi grași. Cel mai bine este să consumați grăsimi atât de la animale, cât și origine vegetală. Raportul lor ar trebui să fie de 1:2,3 (70% animale și 30% vegetale) pentru tineri și persoane de vârstă mijlocie. Dieta persoanelor în vârstă ar trebui să fie dominată de grăsimi vegetale.

Grăsimile nu doar participă la procesele metabolice, ci sunt și stocate în rezervă (în principal în peretele abdominal și în jurul rinichilor). Rezervele de grăsime asigură procese metabolice, păstrând proteinele pentru viață. Această grăsime oferă energie în timpul exercițiilor fizice, dacă există puține grăsimi în dietă și, de asemenea, când boală gravă când, din cauza apetitului redus, nu este suficient aprovizionat cu alimente.

Consumul abundent de grăsimi cu alimente este dăunător sănătății: se depozitează în cantități mari în rezervă, ceea ce crește greutatea corporală, ducând uneori la desfigurarea siluetei. Concentrația sa în sânge crește, ceea ce, ca factor de risc, contribuie la dezvoltarea aterosclerozei, boala coronariană boli de inima, hipertensiune arteriala etc.

EXERCIȚII

1. Există 148 g dintr-un amestec de doi compuși organici de aceeași compoziție C 3 H 6 O 2. Determinați structura acestora valorile și fracțiile lor de masă în amestec, dacă se știe că una dintre ei, atunci când interacționează cu un exces de bicarbonat de sodiu, eliberează 22,4 l (N.O.) de monoxid de carbon ( IV), iar celălalt nu reacționează cu carbonatul de sodiu și o soluție de amoniac de oxid de argint, dar când este încălzit cu o soluție apoasă de hidroxid de sodiu, formează un alcool și o sare acidă.

Soluţie:

Se știe că monoxidul de carbon ( IV ) se eliberează atunci când carbonatul de sodiu reacţionează cu acidul. Nu poate exista decât un singur acid de compoziție C 3 H 6 O 2 - propionic, CH 3 CH 2 COOH.

C2H5COOH + N aHCO3 → C2H5COONa + CO2 + H2O.

Conform condiției, s-au eliberat 22,4 litri de CO 2, adică 1 mol, ceea ce înseamnă că în amestec se afla și 1 mol de acid. Masa molară a inițialei compusi organici este egal cu: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, prin urmare 148 g este 2 mol.

Al doilea compus la hidroliză formează un alcool și o sare acidă, ceea ce înseamnă că este un ester:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Compoziţia C 3 H 6 O 2 corespunde la doi esteri: formiat de etil HSOOS 2 H 5 şi acetat de metil CH 3 SOOSH 3. Esterii acidului formic reacţionează cu o soluţie de amoniac de oxid de argint, astfel încât primul ester nu satisface condiţia problemei. Prin urmare, a doua substanță din amestec este acetatul de metil.

Deoarece amestecul conținea un mol de compuși cu aceeași masă molară, fracțiunile lor de masă sunt egale și se ridică la 50%.

Răspuns. 50% CH3CH2COOH, 50% CH3COOCH3.

2. Densitate relativa vapori de ester pentru hidrogen este de 44. În timpul hidrolizei acestui ester se formează doi compuși, a căror combustie în cantități egale produce aceleași volume de dioxid de carbon (în aceleași condiții).Dați formula structurală a acestui ester.

Soluţie:

Formula generală a esterilor formați din alcooli și acizi saturați este C nH2n Aproximativ 2 . Valoarea lui n poate fi determinată din densitatea hidrogenului:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

de unde n = 4, adică eterul conține 4 atomi de carbon. Deoarece arderea alcoolului și a acidului format în timpul hidrolizei esterului eliberează volume egale de dioxid de carbon, acidul și alcoolul conțin acelasi numar atomi de carbon, doi. Astfel, esterul dorit este format din acid acetic și etanol și se numește acetat de etil:

CH 3 -		O-S2H5

Răspuns. Acetat de etil, CH3COOS2H5.

________________________________________________________________

3. În hidroliza unui ester, Masă molară care este egal cu 130 g/mol, se formează acid A și alcool B. Determinați structura esterului, dacă se știe că sarea de argint a acidului conține 59,66% argint în greutate. Alcoolul B nu este oxidat de dicromat de sodiu și reacționează ușor cu acidul clorhidric pentru a forma clorură de alchil.

Soluţie:

Un ester are formula generală RCOOR ‘. Se știe că sarea de argint a acidului, RCOOAg , conține 59,66% argint, prin urmare masa molară a sării este: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, de unde DOMNUL ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Acest radical este etil, C2H5, iar esterul a fost format din acid propionic: C 2 H 5 COOR '.

Masa molară a celui de-al doilea radical este: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Acest radical are formulă moleculară C4H9. După condiție, alcoolul C4H9OH nu este oxidat Na2Cr2 Aproximativ 7 și ușor de reacționat acid clorhidric prin urmare, acest alcool este terțiar, (CH 3) 3 SON.

Astfel, esterul dorit este format din acid propionic și terț-butanol și se numește propionat de terț-butil:

		CH 3
C2H5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Răspuns . propionat de terţ-butil.

________________________________________________________________

4. Scrieți două formule posibile pentru o grăsime care are 57 de atomi de carbon într-o moleculă și reacționează cu iodul într-un raport de 1:2. Compoziția grăsimii conține reziduuri de acizi cu un număr par de atomi de carbon.

Soluţie:

Formula generala pentru grasimi:

unde R, R', R „- radicali hidrocarburi care nu conțin număr par atomi de carbon (un alt atom din reziduul acid face parte din grupa -CO-). Trei radicali de hidrocarburi reprezintă 57-6 = 51 atomi de carbon. Se poate presupune că fiecare dintre radicali conține 17 atomi de carbon.

Deoarece o moleculă de grăsime poate atașa două molecule de iod, există două legături duble sau o legătură triplă pentru trei radicali. Dacă două legături duble sunt în același radical, atunci grăsimea conține un reziduu de acid linoleic ( R \u003d C 17 H 31) și două resturi de acid stearic ( R' = R "= C 17 H 35). Dacă două legături duble sunt în radicali diferiți, atunci grăsimea conține două resturi de acid oleic ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) și un reziduu de acid stearic ( R „= C 17 H 35). Formule posibile de grăsimi:

CH2-O-CO-C17H31 CH-O-CO-C17H35 CH2-O-CO-C17H35

CH2-O-CO-C17H33 CH-O-CO-C17H35 CH-O-CO-C17H33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

SARCINI PENTRU SOLUȚIE INDEPENDENTĂ

1. Ce este o reacție de esterificare.

2. Care este diferența în structura grăsimilor solide și lichide.

3. Ce sunt Proprietăți chimice grăsimi.

4. Dați ecuația reacției pentru producerea de formiat de metil.

5. Scrie formule structurale doi esteri şi un acid având compoziţia C3H6O2. Denumiți aceste substanțe conform nomenclaturii internaționale.

6. Scrieţi ecuaţiile pentru reacţiile de esterificare între: a) acid acetic şi 3-metilbutanol-1; b) acid butiric și propanol-1. Numiți eterii.

7. Câte grame de grăsime s-au luat dacă au fost necesari 13,44 litri de hidrogen (n.o.) pentru hidrogenarea acidului format ca urmare a hidrolizei acestuia.

8. Calculați fracția de masă a randamentului esterului format atunci când 32 g de acid acetic și 50 g de propanol-2 sunt încălzite în prezența acidului sulfuric concentrat, dacă se formează 24 g de ester.

9. Pentru hidroliza unei probe de grăsime care cântărește 221 g, au fost necesare 150 g de soluție de hidroxid de sodiu cu o fracție de masă de alcali de 0,2. Sugerați formula structurală a grăsimii originale.

10. Calculați volumul unei soluții de hidroxid de potasiu cu o fracție de masă alcalină de 0,25 și o densitate de 1,23 g / cm 3, care trebuie cheltuită pentru a efectua hidroliza a 15 g dintr-un amestec format din ester etilic al acidului etanoic, propil acidului metanoic. ester și ester metilic al acidului propanoic.

EXPERIENTA VIDEO

1. Ce reacție stă la baza preparării esterilor:
a) neutralizare	b) polimerizare
c) esterificare	d) hidrogenare
2. Câți esteri izomeri corespund formulei C 4 H 8 O 2:
a) 2

Grăsimile și uleiurile sunt esteri naturali care sunt formați dintr-un alcool trihidroxilic - glicerol și acizi grași superiori cu un lanț de carbon neramificat care conține un număr par de atomi de carbon. La rândul lor, sărurile de sodiu sau potasiu ale acizilor grași superiori sunt numite săpunuri.

Când acizii carboxilici interacționează cu alcoolii ( reacție de esterificare) se formează esterii:

Această reacție este reversibilă. Produșii de reacție pot interacționa între ei pentru a forma substanțele inițiale - alcool și acid. Astfel, reacția esterilor cu apa - hidroliza esterului - este inversul reacției de esterificare. Echilibru chimic, care se stabilește atunci când vitezele reacțiilor directe (esterificare) și inverse (hidroliză) sunt egale, poate fi deplasată către formarea eterului prin prezența agenților de îndepărtare a apei.

Esteri în natură și tehnologie

Esterii sunt răspândiți pe scară largă în natură, sunt utilizați în tehnologie și diverse industrii industrie. Ele sunt bune solvenți substanțe organice, densitatea lor este mai mică decât densitatea apei și practic nu se dizolvă în ea. Astfel, esterii cu o greutate moleculară relativ mică sunt lichide foarte inflamabile, cu puncte de fierbere scăzute și miros de diferite fructe. Sunt folosiți ca solvenți pentru lacuri și vopsele, produse aromatizante Industria alimentară. De exemplu, esterul metilic al acidului butiric are miros de mere, esterul etilic al acestui acid are miros de ananas, esterul izobutilic al acidului acetic are miros de banane:

Se numesc esterii acizilor carboxilici superiori și ai alcoolilor monobazici superiori ceară. Deci, ceara de albine este principala
împreună dintr-un ester de acid palmitic și alcool miricilic C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; ceara de cachalot - spermaceti - un ester al aceluiasi acid palmitic si alcool cetilic C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Grasimi

Cei mai importanți reprezentanți ai esterilor sunt grăsimile.

Grasimi- compuși naturali care sunt esteri ai glicerolului și acizilor carboxilici superiori.

Compoziția și structura grăsimilor pot fi reflectate de formula generală:

Majoritatea grăsimilor sunt formate din trei acizi carboxilici: oleic, palmitic și stearic. Evident, două dintre ele sunt limitative (saturate), iar acidul oleic conține o legătură dublă între atomii de carbon din moleculă. Astfel, compoziția grăsimilor poate include reziduuri de acizi carboxilici atât saturați, cât și nesaturați în diferite combinații.

În condiții normale, grăsimile care conțin reziduuri de acizi nesaturați în compoziția lor sunt cel mai adesea lichide. Se numesc uleiuri. Practic, acestea sunt grăsimi de origine vegetală – uleiuri din semințe de in, cânepă, floarea soarelui și alte uleiuri. Mai puțin frecvente sunt grăsimile lichide de origine animală, cum ar fi uleiul de pește. Majoritatea grăsimilor naturale de origine animală în condiții normale sunt substanțe solide (fuzibile) și conțin în principal reziduuri de acizi carboxilici saturați, de exemplu, grăsimea de oaie. Deci, uleiul de palmier este o grăsime solidă în condiții normale.

Compoziția grăsimilor determină proprietățile lor fizice și chimice. Este clar că pentru grăsimile care conțin reziduuri de acizi carboxilici nesaturați, toate reacțiile compușilor nesaturați sunt caracteristice. Ele decolorează apa de brom, intră în alte reacții de adiție. Cea mai importantă reacție din punct de vedere practic este hidrogenarea grăsimilor. Esterii solizi se obțin prin hidrogenarea grăsimilor lichide. Această reacție stă la baza producției de margarină - grăsime solidă din uleiurile vegetale. În mod convențional, acest proces poate fi descris prin ecuația reacției:

hidroliză:

săpunuri

Toate grăsimile, ca și alți esteri, sunt supuse hidroliză. Hidroliza esterilor este o reacție reversibilă. Pentru a deplasa echilibrul spre formarea produșilor de hidroliză, se realizează într-un mediu alcalin (în prezența alcalinelor sau a Na 2 CO 3 ). În aceste condiții, hidroliza grăsimilor se desfășoară ireversibil și duce la formarea de săruri ale acizilor carboxilici, care se numesc săpunuri. Hidroliza grăsimilor într-un mediu alcalin se numește saponificarea grăsimilor.

Când grăsimile sunt saponificate, se formează glicerol și săpunuri - săruri de sodiu sau potasiu ale acizilor carboxilici superiori:

Pat de copil

(reacție de esterificare) se formează esterii:

Această reacție este reversibilă. Produșii de reacție pot interacționa între ei pentru a forma materiile prime - alcool și acid. Astfel, reacția esterilor cu apa - hidroliza esterului - este inversul reacției de esterificare. Echilibrul chimic, care se stabilește atunci când vitezele reacțiilor directe (esterificare) și inverse (hidroliză) sunt egale, poate fi deplasat către formarea eterului prin prezența agenților de eliminare a apei.

Esteri în natură și tehnologie

Esterii sunt distribuiți pe scară largă în natură și sunt utilizați în inginerie și în diverse industrii (Schema 10). Sunt buni solvenți ai substanțelor organice, densitatea lor este mai mică decât cea a apei și practic nu se dizolvă în ea.

Schema 10. Utilizarea esterilor

Astfel, esterii cu o greutate moleculară relativ mică sunt lichide inflamabile cu puncte de fierbere scăzute și miros de diferite fructe. Sunt folosiți ca solvenți pentru lacuri și vopsele, arome ale produselor din industria alimentară. De exemplu, esterul metilic al acidului butiric are miros de mere, esterul etilic al acestui acid are miros de ananas, esterul izobutilic al acidului acetic are miros de banane.

Esterii acizilor carboxilici superiori și ai alcoolilor monobazici superiori se numesc să zicem. Deci, ceara de albine constă în principal din esterul acidului palmitic și al alcoolului miricilic C15H31COOC31H63, ceară de cașalot - spermaceti - un ester al aceluiași acid palmitic și alcool cetilic C15H31COOC16H33.

Cei mai importanți reprezentanți ai esterilor sunt grăsimile.

Grasimi - compuși naturali care sunt esteri ai glicerolului și acizilor carboxilici superiori.

Compoziția și structura grăsimilor pot fi reflectate de formula generală:

Majoritatea grăsimilor sunt formate din trei acizi carboxilici - oleic, palmitic și stearic. Evident, două dintre ele sunt limitative (saturate), iar acidul oleic conține o legătură dublă între atomii de carbon din moleculă. Astfel, compoziția grăsimilor poate include reziduuri de acizi carboxilici atât saturați, cât și nesaturați în diferite combinații.

Conținutul lecției rezumatul lecției suport cadru prezentarea lecției metode accelerative tehnologii interactive Practică sarcini și exerciții ateliere de autoexaminare, instruiri, cazuri, quest-uri teme pentru acasă întrebări discuții întrebări retorice de la elevi Ilustrații audio, clipuri video și multimedia fotografii, imagini grafice, tabele, scheme umor, anecdote, glume, pilde cu benzi desenate, proverbe, cuvinte încrucișate, citate Suplimente rezumate articole jetoane pentru curioase cheat sheets manuale de bază și glosar suplimentar de termeni altele Îmbunătățirea manualelor și lecțiilorcorectarea erorilor din manual actualizarea unui fragment în manual elemente de inovare în lecție înlocuirea cunoștințelor învechite cu altele noi Doar pentru profesori lecții perfecte plan calendaristic pentru un an instrucțiuni programe de discuții Lecții integrate