Funktionella derivat av kolsyra. Amider av kolsyra och deras derivat Derivat av kolsyra

Kolsyra, liksom många andra syror, bildar ett antal derivat: salter, estrar, kloranhydrider, amider, etc.

För medicin är amider av kolsyra av stort intresse, eftersom deras derivat är värdefulla läkemedel.

Kolsyra, som en tvåbasisk syra, bildar två typer av amider: a) en ofullständig amid (en produkt av ersättning av en hydroxyl med en aminogrupp) - karbaminsyra; b) komplett

amid (en produkt av substitution av två hydroxyler för aminogrupper) - urea eller urea.

Karbaminsyra i fritt tillstånd är okänd på grund av dess höga tendens att sönderfalla till koldioxid och ammoniak. Men dess syraklorider, co-li, estrar är välkända. För medicinsk praxis är karbaminsyraestrar, kallade uretaner, som har en hypnotisk effekt, viktiga.

Beroende på typen av alkohol med vilken karbaminsyra förestras kan olika uretaner erhållas.

Av de ureaderivat som är av störst intresse för medicinen är dess acylderivat, i vilka vätet i aminogruppen i urea ersätts med en syrarest - acyl (Ac är resten av vilken syra som helst).

Atsilyshe ureaderivat erhölls först av N. N. Zinin och namngavs av honom ureider.

När urea reagerar med en monobasisk karboxylsyra bildas öppna (acykliska) ureider.

I interaktionen av urea med en dibasisk karboxylsyra kan både öppna och slutna (cykliska) ureader erhållas, beroende på reaktionsbetingelserna.

När vätena i metylengruppen (position 5) i barbitursyramolekylen ersätts av olika radikaler kan många av dess derivat (barbiturater) erhållas, som används inom medicinen som sömnmedel.

Genom fysikaliska egenskaper är läkemedel relaterade till ureider och uretaner vita kristallina fasta ämnen, svårlösliga i vatten, med undantag av salter.

De kemiska egenskaperna hos ureider och uretaner har ett antal gemensamma drag - vid upphettning med alkali frigörs både ammoniak och natriumkarbonat, och vid surgöring avger natriumkarbonat gasbubblor (CO2).

Andra reaktionsprodukter under interaktionen av uretaner och ureider med alkali gör det möjligt att skilja dem från varandra.

När det gäller uretaner bildas alkohol (I), vid ureider bildas natriumsaltet av motsvarande syra (II).

En av representanterna för uretaner är läkemedlet meprotan, av de öppna ureider, bromisoval finner tillämpning inom medicin.

Beskrivning. Löslighet. Luktfritt vitt kristallint pulver, saltlösning-alkalisk smak, lösligt i vatten, praktiskt taget olösligt i alkohol. Vattenlösningar har en lätt alkalisk reaktion. Vid skakning och upphettning till 70 ° C vattenlösningar av NaHCO 3 bildas ett dubbelsalt av Na 2 CO 3 · NaHC03.

Mottagande

Natriumbikarbonat upptäcktes 1801 av vetenskapsmannen V. Rose. Preparatet erhålls genom att mätta renad soda med koldioxid:

Na2CO3 · 10 H2O + CO2 → 2NaHCO3 + 9 H2O

dricka bränd dioxid

Äkthet

Med en kvalitativ analys utförs farmakopéreaktioner för Na+-jonen och HCO 3 - - och han.

Allmänna reaktioner på CO 3 2- och HCO 3 - - joner:

Under inverkan av en stark mineralsyra observeras en snabb frisättning av CO 2:

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

vit kalkdioxid

kolvatten

Särskiljande reaktioner:

1) Karbonater kan särskiljas från kolväten genom färgen på indikatorn - fenolftalein. När natriumkarbonat löses i vatten är mediets reaktion svagt alkalisk och därför är färgen på indikatorn rosa: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Vid upplösning av natriumbikarbonat är reaktionen av mediet sur, och indikatorn är färglös eller svagt rosa: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Med en mättad lösning av magnesiumsulfat bildar karbonater en vit fällning vid rumstemperatur och kolväten - endast när de kokas:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO3 → Na2CO3 + CO2 + H2O

Godhet

NaHC03: 1) tillåtna: Cl-, K+, Ca2+, Fe, As.

Den specifika inblandningen av CO 3 2– bestäms genom kalcinering vid en temperatur av 300 ° C. Massförlusten måste vara minst 36,6 %. Ju fler föroreningar av karbonater, desto mindre massaförlust vid antändning. Den teoretiska förlusten är 36,9%. Skillnaden mellan den teoretiska viktminskningen och den som anges i GF bestämmer den tillåtna gränsen för karbonatföroreningar i beredningen - 0,3%.

2) ej tillåtet: NH 4 + salter och tungmetaller.

kvantifiering

Acidimetri, direkt titrering, löses provet i nykokt och kylt vatten för att avlägsna CO 2, titreras med 0,5 N HCl, metylorange indikator. E = M.

Ansökan. Lagring.

Lagra i en väl tillsluten behållare. Ämnet är stabilt i torr luft, men förlorar långsamt CO 2 i fuktig luft och bildar Na 2 CO 3 .

Tillämpa som antacida inuti, såväl som externt i form av sköljningar, sköljningar, inhalationer 0,5 - 2% lösningar.

Funktioner för beredningen av NaHCO 3 injektionslösningar

NaHCO 3 injektionslösningar steriliseras vid 100°C i 30 minuter. I detta fall bildas CO 2, därför fylls flaskor med en injektionslösning av NaHCO 3 till 2/3 av volymen vid en temperatur på högst 20 o C.

Efter sterilisering kyls lösningen tills den resulterande CO2 är fullständig.

Beskrivning. Löslighet. Färglösa genomskinliga kristaller eller vitt kristallint pulver, luktfri, lätt bitter smak. Den stiger och försvinner. Något löslig i vatten, löslig i alkohol, lätt löslig i kloroform, eter, terpentin.

Mottagande

Terpinhydrat erhållen från pinen - en produkt av fraktionerad destillation av terpentin. Pinen hydratiseras under inverkan av svavelsyra i kyla i 10 dagar. Därefter neutraliseras blandningen med soda, terpinhydratet separeras, renas och omkristalliseras.

Äkthet

Allmänna reaktioner

Läkemedel identifierar alkohol hydroxyl:

1) esterbildningsreaktion med syror. Den här egenskapen används när man skaffar validol. Förestring av mentol och terpinhydrat med ättiksyraanhydrid ger acylderivat i form av en vit fällning, dess smältpunkt kan bestämmas.

2) oxidationsreaktion. Mentol oxideras av svaga oxidanter till keton-menton. Under inverkan av starka oxidationsmedel sönderdelas mentol till myrsyra, ättiksyra, smörsyra och oxalsyra.

Specifika reaktioner

Terpinhydrat när den interagerar med en alkoholhaltig lösning av järnklorid under avdunstning, bildar den karminröd, violett och grön färg på olika platser i indunstningsskålen. När bensen tillsätts till oxidationsprodukterna bildas en blå färg.

Terpinhydrat öppnas också av en dehydreringsreaktion i närvaro av koncentrerad svavelsyra för att bilda grumlighet och aromatisk lukt:

Godhet

Terpinhydrat. 1) Tillåta:

sulfataska och tungmetaller.

Koldioxid (koldioxid)-deltagare i många karboxylerings- och dekarboxyleringsreaktioner in vivo och in vitro.

Karboxylering är möjlig när föreningar med en partiell negativ laddning på kolatomen reagerar med koldioxid. I kroppen leder interaktionen av koldioxid med acetylkoenzym A till bildandet av malonylkoenzym A.

Liksom kolsyra själv, är några av dess derivat också okända i fri form: ClCOOH monoklorid och monoamid - karbamik syra H2NCOOH. Emellertid är deras estrar ganska stabila föreningar.

För syntes av kolsyraderivat kan man använda fosgen(dikloranhydrid) COCl 2, bildas lätt genom växelverkan mellan kolmonoxid och klor i ljuset. Fosgen är en extremt giftig gas (kp. 8 o C), under första världskriget användes den som ett kemiskt krigsmedel.

Etylester av kloromyrsyra bildar, när den reageras med ammoniak, etylester av karbaminsyra H 2 NCOOC 2 H 5 . Estrar av karbaminsyra (karbamater) har ett gemensamt namn - uretaner.

Uretaner har funnit tillämpning inom medicin som läkemedel, i synnerhet meprotan och etacizin.

Urea (urea)(NH 2) 2 C=O är den viktigaste kvävehaltiga slutprodukten av mänsklig metabolism (ca 20-30 g/dag urea utsöndras i urinen).

Syror och alkalier, när de upphettas, orsakar hydrolys av urea; i kroppen hydrolyseras den genom inverkan av enzymer.

När det långsamt värms upp till en temperatur på 150-160 ° C, sönderdelas urea med frigöring av ammoniak och bildning biuret.

När biuret interagerar i alkaliska lösningar med koppar(II)joner observeras en karakteristisk violett färg på grund av bildandet av ett kelatkomplex (biuretreaktion). Biuretresten i kelatkomplexet har en imidstruktur.

Derivat av karboxylsyror som innehåller en urearest som substituent är ureider. De används inom medicin, särskilt α-bromoisovaleriana ureide - bromerad
(bromural) - används som ett milt sömnmedel. Dess effekt beror på en kombination av brom och isovalerinsyrarester känd för sin hämmande effekt på det centrala nervsystemet.

Guanidin (iminourea)- ett kvävehaltigt derivat av urea - är en stark bas, eftersom konjugatsyran - guanidiniumjon - är mesomeriskt stabiliserad.

Guanidinresten är en del av α-aminosyran - arginin och nukleinbasen - guanin.

3.2 Heterofunktionell föreningar i livsprocesser

generella egenskaper

De flesta ämnen som är involverade i ämnesomsättningen är heterofunktionella föreningar.

Föreningar kallas heterofunktionella, i vars molekyler det finns olika funktionella grupper.

Kombinationer av funktionella grupper som är karakteristiska för biologiskt viktiga föreningar presenteras i tabell 3.2.

Tabell 3.1. De vanligaste kombinationerna av funktionella grupper i biologiskt viktiga alifatiska föreningar

Bland de heterofunktionella föreningarna i naturliga föremål är de vanligaste aminoalkoholer, aminosyror, hydroxikarbonylföreningar samt hydroxi- och oxosyror (tabell 9.2).

Tabell 9.2. Vissa hydroxi- och oxosyror och deras derivat

* För di- och trikarboxylsyror - med deltagande av alla karboxylgrupper. För ofullständiga salter och funktionella derivat läggs ett prefix till hydro)-, t ex "hydroxalat" för anjonen HOOC-COO-.

Av särskild biologisk betydelse a-aminosyror behandlas i kapitel 12. Polyhydroxialdehyder och polyhydroxiketoner (kolhydrater) behandlas i kapitel 13.

I den aromatiska serien är viktiga naturliga biologiskt aktiva föreningar och syntetiska läkemedel (se 9.3) baserade på i-aminofenol, i-aminobensoesyra, salicylsyra och sulfanilsyra.

De systematiska namnen på heterofunktionella föreningar är uppbyggda enligt de allmänna reglerna för substitutionsnomenklaturen (se 1.2.1). För ett antal mycket använda syror är dock trivialnamn att föredra (se tabell 9.2). Deras latinska namn fungerar som grund för namnen på anjoner och syraderivat, som ofta inte sammanfaller med ryska trivialnamn.

Reaktivitet

PROGRAM

kurs i organisk kemi

för studenter vid fakulteten för biologi och jord

INTRODUKTION

Ämnet organisk kemi. Historien om uppkomsten av organisk kemi och skälen till dess separation i en separat vetenskap. Utmärkande egenskaper hos organiska föreningar och organiska reaktioner.

Organiska föreningars struktur. Teori om kemisk struktur. Rollen som A.M. Butlerov i dess skapelse. Kemiska bindningar: enkla och multipla. Strukturformel. Isomeri. Homologi. Beroende av kemiska egenskaper på ämnets sammansättning och struktur. kemisk funktion. huvudsakliga funktionella grupper.

Klassificering av organiska föreningar. Principer för systematisk (IUPAC) nomenklatur.

Kemisk bindning i organiska föreningars molekyler. Typer av kemisk bindning. Joniska, kovalenta, koordinationsbindningar. Semipolär anslutning. Den elektroniska oktettens roll. Elektroniska konfigurationer av element. Atomorbitaler och valenstillstånd för kol. Hybridisering av atomära orbitaler: sp3, sp2, sp(tre valenstillstånd för en kolatom). s- och p-bindningar. Huvudparametrarna för en kovalent bindning är: bindningsenergi, bindningslängd, bindningspolaritet och polariserbarhet. Elementens elektronegativitet. Begreppet mesomerism (resonans). Elektroniska substituenteffekter: induktiva ( jag), mesomerisk ( M).

Isomerism av organiska föreningar. Strukturella isomerer och stereoisomerer. Grunderna i stereokemi. Rumslig struktur av metan och dess homologer. Principen om fri rotation och gränserna för dess tillämplighet. Avskärmade och hindrade konformationer. Konformationer av föreningar med öppen kedja. Konformationsformler av Newman- och "get"-typ. Konformation av cyklohexanringen. Axiella och ekvatoriala förbindelser. Inversion av stolens konformation. Jämförelse av stabiliteten hos cyklohexanderivat med axiella och ekvatoriala positioner av substituenter. 1,3-Diaxial interaktion.

Geometrisk ( cis - trans) isomerism och villkoren för dess uppträdande i serien av olefiner, cykloalkaner. E-, Z- nomenklatur.

Optisk isomerism. Optisk aktivitet och optiskt aktiva substanser. Molekylär asymmetri som ett villkor för uppkomsten av optisk aktivitet. Asymmetrisk kolatom. Enantiomerer och diastereomerer. R- och S- nomenklatur för att ange konfigurationen av kiralitetscentrum. Fishers projektionsformler. D- och L-nomenklatur. Stereoisomerism av föreningar med flera kiralitetscentra. Erytro- och treoisomerer. Mesoformer. racemisk modifiering.

Klassificering av organiska reaktioner efter transformationernas karaktär och reagensernas natur.

VÄTEKOL

Alkaner. Homolog serie av metan. Isomeri. Nomenklatur. Sätt att få. Fysiska egenskaper, deras beroende av kedjelängd och struktur. Kemiska egenskaper. Radikala substitutionsreaktioner (SR): halogenering (påverkan av halogenens natur), nitrering (Konovalov), sulfoklorering, oxidation. Initiering och hämning av radikala reaktioner. Reaktivitet av väteatomer associerade med primära, sekundära och tertiära kolatomer. Alkylradikaler och deras relativa stabilitet.

Alkenes. Isomeri. Nomenklatur. Sätt att få. fysikaliska egenskaper. Längd och energi för dubbelbindningsbildning. Kemiska egenskaper. Elektrofila additionsreaktioner: halogener, vätehalogenider, vatten, hypohalogena syror, svavelsyra. Mekanismen för elektrofila additionsreaktioner. Stereo- och regional inriktning av anslutningen. Karbokationer, deras stabilitet beroende på strukturen. Markovnikovs styre och dess moderna berättigande. Radikal tillsats: tillsats av HBr i närvaro av peroxider. Nukleofil addition. Polymerisation: katjonisk, anjonisk och radikal. katalytisk hydrering. Oxidation: epoxidation enligt Prilezhaev, oxidation med kaliumpermanganat, ozonering. Kemiska egenskaper hos a-metylenlänken intill p-bindningen (allylposition): klorering, oxidation.

Alkynes. Isomeri. Nomenklatur. Synteser av acetylen och dess homologer. Karakterisering av fysikaliska egenskaper. Acetyleners kemiska egenskaper: additionsreaktioner, substitutionsreaktioner som involverar en mobil väteatom vid kol med en trippelbindning. Acetylider. Polymerisation av acetylen till bensen, vinylacetylen, cyklooktatetraen.

Alkadiener. Typer av alkadiener. Isomeri. Nomenklatur. Stereokemi av allener. Molekylär asymmetri. Konjugerad - 1,3-diener. Metoder för att erhålla diener. fysikaliska egenskaper. Längder av kol-kolbindningar i 1,3-butadien och dess bildningsenergi. Manifestation av effekten av konjugation. 1,2- och 1,4-addition till 1,3-diener - elektrofil tillsats av halogener och vätehalogenider. Karbokater av allyltyp. Cykladddition till ett diensystem: Diels-Alder-diensyntes. Polymerisation av 1,3-diener. Syntetgummi baserat på 1,3-butadien (divinyl). Sampolymerer av divinyl med styren, akrylnitril, butylgummi. Naturgummi: dess struktur, ozonolys, bearbetning till gummi.

Cykloalkaner. Klassificering. Isomeri. Nomenklatur. Allmänna och speciella metoder för syntes av små, medelstora och stora cykler. Fysiska och kemiska egenskaper. Jämförande utvärdering av reaktiviteten och termisk stabilitet för cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan och cyklohexan. Bayers stressteori och dess moderna förståelse. Uppskattning av intensiteten av cykler på basis av förbränningsvärme. Modern förståelse av strukturen av cyklopropan. Konformationer av cykloalkaner. Cykloalkener och cykloalkadiener.

aromatiska kolväten. Egenskaper för de kemiska egenskaperna hos bensen och dess homologer. Bensens struktur (valensvinklar, interatomära avstånd). Bildningsenergi och hydreringsvärme av bensen. stabiliseringsenergi. Aromatisk karaktär hos bensenkärnan. Modern uppfattning om aromaticitetens natur. Icke-bensenoida aromatiska föreningar. Hückels aromaticitetsregel. Aromaticitet av heterocykliska föreningar: furan, tiofen, pyrrol, pyridin. Aromaticitet av cyklopropenylkatjon, cyklopentadienylanjon, cykloheptatrienylkatjon. Brist på aromatiska egenskaper i cyklooktatetraen.

Bensenhomologer. Homolog serie av bensen. Isomerism i serien av alkylbensener. Nomenklatur. Laboratoriemetoder för syntes. Produktionsmetoder inom industrin. Reaktioner av elektrofil substitution i den aromatiska kärnan. Allmänna mönster och mekanismer för dessa reaktioner. elektrofila reagens. Halogenering, nitrering, sulfonering, alkylering, acylering. Inverkan av elektrondonerande och elektronbortdragande substituenter (aktiverande och deaktiverande) på riktningen och hastigheten för elektrofil substitution i bensenkärnan. Påverkan av induktiva och mesomera effekter av substituenter. Ersättningsregler: orto- och par- orientanter (substituenter av det första slaget) och meta- orientanter (substituenter av det andra slaget). Samordnad och icke samordnad orientering. Halogenering och oxidation av sidokedjor.

Flerkärniga aromatiska kolväten.

a) Kolväten med icke-kondenserade kärnor. Difenyl. difenylmetan och trifenylmetan. Trifenylmetylradikal, katjon och anjon. Orsaker till deras stabilitet.

b) Kolväten med kondenserade kärnor. Naftalen och antracen. Källor för mottagande. Isomerism av monosubstituerade derivat. Strukturen av naftalen och antracen. Additions- och substitutionsreaktioner. Hydrering, oxidation, halogenering, nitrering, sulfonering. Jämförande utvärdering av den aromatiska karaktären hos bensen, naftalen och antracen. fenantren. Fördelning av fenantrenskelettet i naturliga föreningar.

VÄTEKOLDERIVAT

Halogenderivat.

a) Alkylhalider. Isomeri. Nomenklatur. Produktionsmetoder: direkt halogenering av alkaner, tillsats av vätehalogenider till alkener och alkyner, från alkoholer genom inverkan av fosforhalogenidderivat. Fysiska och kemiska egenskaper. Reaktioner av nukleofil substitution av halogen. Mekanismer för S N 1 och S N 2, stereokemi av reaktioner. Nukleofil. Lämnar gruppen. Bildning, stabilisering och omlagring av karboniumjoner. Reaktionsmekanismens beroende av halogenderivatets struktur och på lösningsmedlets beskaffenhet. Jämförelse av S N 1 och S N 2 reaktioner. Reaktioner för eliminering av vätehalogenider (E1 och E2): stereokemi, elimineringsriktning. Zaitsevs styre. Konkurrens mellan substitutions- och elimineringsreaktioner beroende på reagensens natur och reaktionsbetingelser. Reaktioner av alkylhalider med metaller. Grignard-reagens: beredning och egenskaper.

b) Aromatiska halogenderivat (arylhalogenider). Nomenklatur. Beredning: direkt halogenering till kärnan, från diazoniumsalter. Kemiska egenskaper. Reaktioner av elektrofil substitution (påverkan av halogener). Reaktioner av nukleofil substitution i halogenaryler.

ALKOHOL

Envärda mättade alkoholer. Isomeri. Nomenklatur. Erhålla: från alkylhalogenider, hydratisering av alkener, reduktion av karbonylföreningar. Erhålla primära, sekundära och tertiära alkoholer med Grignard-reagens (syntesplanering och begränsningar). fysikaliska egenskaper. Förening. Vätebindning. Kemiska egenskaper hos alkoholer. Syra-basegenskaper hos alkoholer. Reaktioner som involverar О-Н-bindningen: verkan av metaller och organometalliska föreningar, bildning av estrar av mineralsyror, esterifieringsreaktionen. Reaktioner som involverar C-OH-bindningen och deras mekanism: ersättning av hydroxyl mot halogen. Uttorkning av alkoholer - intramolekylär och intermolekylär. Reaktionsmekanism, Zaitsev-Wagner regel. Dehydrering och oxidation av alkoholer.

Tvåvärda alkoholer (glykoler). Klassificering, isomerism. Nomenklatur. Metoder för att erhålla glykoler. Funktioner av fysikaliska och kemiska egenskaper. uttorkning av glykoler. Pinacol omarrangemang. Oxidationsreaktioner.

flervärda alkoholer. Glycerol. Syntes. Kemiska egenskaper och tillämpningar. Nitroglycerin. Flervärda alkoholer: erytritoler, pentiter, hexiter.

FENOL

Envärda fenoler. Isomerism, nomenklatur. Industriella produktionsmetoder: alkalisk smältning av sulfonater, hydrolys av arylhalogenider, kumenoxidation. Beredning från diazoniumsalter. Kemiska egenskaper. Surhet av fenoler. Reaktioner som involverar O-H-bindningen: bildandet av fenolater, etrar och estrar. Williamson reaktion. Ömsesidig påverkan av hydroxylgrupper och den aromatiska kärnan av fenol. Elektrofila substitutionsreaktioner: halogenering, sulfonering, nitrering, kombination med diazoföreningar. Kondensering av fenol med formaldehyd. Oxidation och reduktion av fenoler.

flervärda fenoler. Pyrocatechin, resorcinol, hydrokinon.

ETARE

Klassificering. Isomeri. Nomenklatur. Mottagningsmetoder. Fysiska och kemiska egenskaper. Bildning av oxoniumföreningar. Substitution av alkoxigruppen i etrar (klyvning av etrar).

Cykliska etrar. Epoxi. Mottagande. Kemiska egenskaper hos epoxider. Ringöppningsreaktioner katalyserade av syror och baser (reaktionsmekanism, stereokemi, ringöppningsriktning), reaktion med organometalliska föreningar. Tetrahydrofuran. Dioxan.

Aminer. Primära, sekundära och tertiära aminer. Aminer, alifatiska och aromatiska. Isomerism och nomenklatur. Metoder för syntes av aminer. Fysikaliska och kemiska egenskaper hos aminer. Grundkaraktären hos aminer. Inverkan av arten och antalet alkyl- eller arylgrupper i en amin på dess basicitet. Alkylering av aminer. Kvartära ammoniumbaser och deras salter. Acylering av aminer. Egenskaper och tillämpningar av acylderivat. Reaktioner av elektrofil substitution i ett antal aromatiska aminer: halogenering, nitrering, sulfonering. Amider av sulfanilsyra (sulfanilamidberedningar). Inverkan av salpetersyrlighet på primära, sekundära och tertiära aminer av den alifatiska och aromatiska serien.

Aromatiska diazoföreningar. diazotiseringsreaktion. Villkor för utförande och reaktionsmekanism. Diazoniumkatjon: stabilitet och elektrofil karaktär. Reaktioner av diazoföreningar med kväveutveckling: substitution med halogen, hydroxyl, cyanogrupp, väte och andra atomer och grupper. Reaktioner av diazoföreningar utan kväveutveckling. Azokopplingsreaktion som en elektrofil substitutionsreaktion. flödesförhållanden. Azofärgämnen - oxyazo- och aminoazoföreningar. Indikatoregenskaper för azofärgämnen på exemplet med metylorange. Förhållandet mellan färg och textur. Återvinning av diazoföreningar.

Aminoalkoholer. Etanolamin (kolamin). Kolin. Acetylkolin. Sfingosin.

KARBONYLFÖRENINGAR

Begränsa aldehyder och ketoner(derivat av alkaner, cykloalkaner och aromatiska kolväten). Karbonylgruppens struktur. Isomeri. Nomenklatur. Industriell tillverkning av formaldehyd från metylalkohol, acetaldehyd från acetylen. Allmänna metoder för framställning av aldehyder och ketoner. Kemiska egenskaper. Jämförelse av reaktiviteten hos aldehyder och ketoner (alifatiska och aromatiska). Nukleofil addition vid karbonylgruppen: vatten, alkoholer, cyanvätesyra, natriumbisulfit, organomagnesiumföreningar. Allmänt reaktionsschema med ammoniakderivat. Reaktioner med aminer, hydroxylamin, hydraziner, semikarbazid. Sur och basisk katalys av additionsreaktioner. Återvinning av karbonylföreningar till alkoholer, kolväten. Oxidation av aldehyder och ketoner. Disproportioneringsreaktioner (Cannizzaro, Tishchenko). Reaktioner som involverar väte-a-kolatom. Halogenering. haloformreaktion. Aldol sigill. Reaktionens mekanism och katalysatorns roll. Croton kondensation.

Omättade karbonylföreningar. a-,b-Omättade aldehyder och ketoner. Mottagande. Konjugering av en karbonylgrupp och en dubbelbindning. Additionsreaktioner av elektrofila och nukleofila reagens. polymerisation. Akrolein. Crotonaldehyd.

karboxylsyror

monokarboxylsyror. Isomerism nomenklatur. Syntesmetoder. fysikaliska egenskaper. Karboxylgruppens struktur. sura egenskaper. surhetskonstant. Inverkan av substituenternas effekt på styrkan av karboxylsyror. Reaktioner som sker med ett brott i O-H-bindningen. Salter av karboxylsyror. Reaktioner som sker med ett brott i C-OH-bindningen: bildandet av funktionella derivat av karboxylsyror. Förestringsreaktion och dess mekanism. Jämviktskonstant. Framställning av syrahalider, anhydrider och amider. Mekanismen för den nukleofila substitutionsreaktionen i syror och deras derivat. Jämförelse av reaktiviteten hos syraderivat i reaktioner med nukleofila reagens. Syrahalogenider. Kemiska egenskaper. Interaktion med vatten, ammoniak, aminer, alkoholer. Acyleringsreaktioner. Amider. Minskad basicitet av amider. Hydrolys av amider i sura och alkaliska medier. Uttorkning. Amidbindning i proteinmolekyler. Komplexa etrar. Kemiska egenskaper. Hydrolys av estrar och dess mekanism. transesterifieringsreaktion. Interaktion med Grignard-reagenset. Återvinning av estrar. Nitriler. Hydrolys och reduktion till aminer. Reaktioner av syror som involverar väte vid en kolatom: halogenering, oxidation. Dekarboxylering av karboxylsyror.

Omättade monokarboxylsyror. Isomeri. Nomenklatur. Ömsesidig påverkan av dubbelbindning och karboxylgrupp. Tillsats av elektrofila och nukleofila reagens. Högre omättade fettsyror: oljesyra, linolsyra. Estrar av högre fettsyror och glycerol är fetter. Vegetabiliska oljor och deras typer. Strukturen av naturliga glycerider och deras egenskaper. Konfiguration av naturliga triacylglyceroler som innehåller en asymmetrisk kolatom. hydrolys av fetter. Tvål. Hydrering av fetter. Lipider. Glykolipider. Glycerofosfolipider. Etanolaminfosfoglycerider (cefaliner). Kolinfosfoglycerider (lecitiner).

dikarboxylsyror. Isomeri. Nomenklatur. Syntesmetoder. Fysiska och kemiska egenskaper. Dissociationssteg och surhetskonstanter. Bildning av två serier av funktionella derivator. Relation till uppvärmning av oxalsyra, malonsyra, bärnstenssyra, glutarsyra och ftalsyra. cykliska anhydrider. Ftalimid, kaliumftalimid. Malonisk eter. Substitutionsreaktioner som involverar väteatomer i metylengruppen. Syntes av mono- och dibasiska syror med malonester. Adipinsyra. Polykondensationsreaktioner och deras användning inom industrin (konstgjord fiber).

DERIVAT AV KOLSYRA

Fosgen. Syntes, egenskaper och tillämpning. Estrar av klorkarbonsyra och kolsyror. Karbaminsyra: karbamater, estrar (uretaner). Urea. Syntesmetoder. Struktur och reaktioner. Biuret. Acylering av urea (ureider).

OXYSYROR

Klassificering. tvåvärda monobasiska syror. Isomeri. Nomenklatur. Glykolsyra. Mjölksyror och deras stereoisomerism. Metoder för syntes av a-, b- och g-hydroxisyror. Kemiska egenskaper. Uttorkning av hydroxisyror. laktider och laktoner. Dibasiska triatomiska hydroxisyror. äppelsyror. Stereoisomerism. Fenomenet med den valdenska omvändelsen.

Dibasiska fyrvärda hydroxisyror. Vinsyror, deras stereoisomerism. Vindruvor och mesovinsyra. Stereokemi av föreningar med två asymmetriska atomer, identiska och olika. Racekamrater. Diastereomerer. Mesoformer. Aromatiska hydroxisyror. Salicylsyra. Kvitto och ansökan. Aspirin.

OXOSYROR (ALDEHYDO OCH KETOSYROR)

Klassificering. Nomenklatur. Glyoxyl- och pyrodruvsyror. Få och egenskaper. Dekarboxylering och dekarbonylering. b-ketosyror: acetoättiksyra och dess ester. Syntes av acetoättiksyraester. Ester Claisen kondens, dess mekanism. Kemiska egenskaper hos acetoättiksyraester. Reaktioner som är karakteristiska för keton- och enolformerna av acetoättiksyraester. Fenomenet tautomerism. Keto-enol tautomerism av acetoättiksyraester. Orsaker till enolformens relativa stabilitet. Syra- och ketonklyvning av acetoättiksyraester. Syntes av ketoner, mono- och dikarboxylsyror.

Liknande information.

Ansökan. Lagring.

kvantifiering

Godhet

Äkthet

Mottagande

Järnpreparat

Ansökan. Lagring.

Lagra i en väl tillsluten behållare, på en sval plats, eftersom natriumtetraborat kan förlora kristallvatten och hydrolysera för att bilda borsyra:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2 NaOH

Borsyra kräver inga speciella lagringsförhållanden.

Tillämpa preparat som antiseptika för utvärtes bruk. Borsyra används i form av 2-3% lösningar för gurgling, i form av glycerinlösningar, salvor, pulver. 1-2% lösningar används i ögonövningar. Borföreningar är giftiga, så de används inte internt. Borax används i form av 1-2% lösningar.

Beskrivning. Löslighet. Prismatiska transparenta kristaller av ljus blågrön färg eller kristallint ljusgrönt pulver. Löslig i vatten, lätt sura lösningar. Det försvinner i luften.

Ett överskott av reducerat järn löses i en 30% lösning av svavelsyra vid t o \u003d 80 o C: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

Lösningen indunstas, läkemedlet torkas vid t o = 30 o C.

Utför farmakopéreaktioner på järnjoner och sulfatjoner.

1) Fe2+: Turnbull blue formation reaktion:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Reaktion med alkali- och ammoniaklösningar:

FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe (OH) 2 ¯ + O 2 luft. Fe(OH)3®

vit brun

Sulfidfällningsreaktion:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) tillåtet: tungmetaller, As.

2) oacceptabelt: kopparsalter öppnas genom tillsats av H 2 O 2 och NH 4 OH, sedan filtreras den bildade fällningen bort; filtratet ska vara färglöst.

permanganatometry, direkt titrering. Metoden bygger på oxidation av Fe(II) med kaliumpermanganat i surt medium till Fe(III). E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

Lagra i en väl tillsluten behållare, på en torr plats, för att undvika förlust av kristallvatten och oxidation i fuktig luft med bildning av det basiska saltet Fe 2 (OH) 4 SO 4 . Vid 64°C smälter järnsulfat i sitt kristallina vatten.

Tillämpa järnsulfat i den komplexa behandlingen av järnbristanemi i form av tabletter och injektioner. Tilldela 0,05–0,3 g per mottagning.

Kolsyra bildar två typer av salter: medium - karbonater och sura - bikarbonater.

NaHCO3

Natriumhydrokarbonat Natrii-kolväten

Beskrivning. Löslighet. Luktfritt vitt kristallint pulver, saltlösning-alkalisk smak, lösligt i vatten, praktiskt taget olösligt i alkohol. Vattenlösningar har en lätt alkalisk reaktion. Vid skakning och upphettning till 70 ° C vattenlösningar av NaHCO 3 bildas ett dubbelsalt av Na 2 CO 3 · NaHC03.