Maščobe so estri glicerola in višjih karboksilnih kislin. Splošno ime za te spojine je trigliceridi.

Ljudje so se že dolgo naučili ločevati maščobo iz naravnih predmetov in jo uporabljati v Vsakdanje življenje. Maščoba je gorela v primitivnih svetilkah in osvetljevala jame primitivni ljudje, zdrsi so bili mazani z maščobo, po kateri so spuščali ladje. Maščobe so glavni vir naše prehrane. Toda podhranjenost, sedeči način življenja vodijo do prekomerne teže. Puščavske živali hranijo maščobo kot vir energije in vode. Debela maščobna plast tjulnjev in kitov jim pomaga pri plavanju v mrzlih vodah Arktičnega oceana.Maščobe so v naravi zelo razširjene. Skupaj z ogljikovimi hidrati in beljakovinami so del vseh živalskih in rastlinskih organizmov in predstavljajo enega glavnih delov naše hrane. Viri maščob so živi organizmi. Med živalmi so krave, prašiči, ovce, kokoši, tjulnji, kiti, gosi, ribe (morski psi, polenovke, sled). Iz jeter trske in morskega psa pridobivajo ribje olje - zdravilo, iz sleda - maščobe, ki se uporabljajo za krmo domačih živali. Rastlinske maščobe so najpogosteje tekoče, imenujemo jih olja. Uporabljajo se rastlinske maščobe, kot so bombaž, lan, soja, arašidi, sezam, oljna ogrščica, sončnica, gorčica, koruza, mak, konoplja, kokos, rakitov trn, ruga, oljna palma in mnoge druge.

Nazaj v 17. stoletju. Nemški znanstvenik, eden prvih analitičnih kemikov Otto Tachenius (1652–1699) je prvi predlagal, da maščobe vsebujejo »skrito kislino«. Leta 1741 je francoski kemik Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) odkril, da ko se milo (ki so ga pripravili z vrenjem maščobe z alkalijo) razgradi s kislino, je masa na otip mastna. Dejstvo, da maščobe in olja vsebujejo glicerin, je leta 1779 prvi odkril slavni švedski kemik Carl Wilhelm Scheele. Prvič kemična sestava maščobe je na začetku prejšnjega stoletja identificiral francoski kemik Michel Eugene Chevreul, ustanovitelj kemije maščob, avtor številnih študij o njihovi naravi, ki jih je v šesti zvezku monografije "Kemijske študije živalskih teles" povzela avtorica. G. E. Chevreul je ugotovil strukturo maščob, zahvaljujoč reakciji hidrolize maščob v alkalnem mediju, in pokazal, da so maščobe sestavljene iz glicerola in maščobnih kislin, in to ni le njihova mešanica, ampak spojina, ki z dodajanjem vode razpade na glicerol in kisline.

Razvrstitev maščob

Živalske maščobe vsebujejo predvsem gliceride nasičenih kislin in so trdne snovi. Rastlinske maščobe, ki jih pogosto imenujemo olja, vsebujejo gliceride nenasičenih karboksilnih kislin. To so na primer tekoča sončnična, konopljina in lanena olja.

Naravne maščobe vsebujejo naslednje maščobne kisline

Fizične lastnosti maščobe

Živalske maščobe (ovčje, svinjske, goveje itd.) so običajno trdne snovi z nizkim tališčem (izjema je ribje olje). V trdnih maščobah prevladujejo nasičene kisline.
Rastlinske maščobe - olja (sončnično, sojino, bombažno seme itd.) - tekočine (izjema - kokosovo olje, olje kakavovih zrn). Olja vsebujejo predvsem ostanke nenasičenih (nenasičenih) kislin.

Kemijske lastnosti maščob

1. Hidroliza ali umiljenje maščob se pojavi pod delovanjem vode s sodelovanjem encimov ali kislinskih katalizatorjev (reverzibilno), medtem ko nastane alkohol - glicerol in mešanica karboksilnih kislin:

Pri alkalni hidrolizi nastanejo soli višjih maščobnih kislin, imenovane mila. Mila se pridobivajo s hidrolizo maščob v prisotnosti alkalij:

Mila so kalijeve in natrijeve soli višjih karboksilnih kislin.

2. Hidrogenacija maščob - preoblikovanje tekočine rastlinska olja v trdne maščobe velik pomen za prehrambene namene. Produkt hidrogeniranja olj je trdna maščoba (umetna mast, salomas). Margarina- jedilna maščoba, sestavljena je iz mešanice hidrogeniranih olj (sončnično, koruzno, bombažno, itd.), živalskih maščob, mleka in arom (sol, sladkor, vitamini itd.).

Takole pridobivajo margarino v industriji:

V pogojih procesa hidrogeniranja olja (visoka temperatura, kovinski katalizator) se nekateri kisli ostanki, ki vsebujejo C=C cis vezi, izomerizirajo v stabilnejše trans izomere. Povečana vsebnost trans-nenasičenih kislinskih ostankov v margarini (zlasti v poceni sortah) povečuje tveganje za aterosklerozo, srčno-žilne in druge bolezni.

Uporaba maščob

o prehrambena industrija

o farmacevtskih izdelkov

o Proizvodnja mila in kozmetičnih izdelkov

o Proizvodnja maziv

10.5. Kompleksni etri. maščobe

estri- funkcionalni derivati karboksilnih kislin,
v molekulah katerih je hidroksilna skupina (-OH) nadomeščena z alkoholnim ostankom (- ALI)

Estri karboksilnih kislin - spojine s splošno formulo.

R–COOR", kjer sta R in R" ogljikovodikova radikala.

Estri nasičenih enobaznih karboksilnih kislin imajo splošno formulo:

Fizične lastnosti:

· Hlapne, brezbarvne tekočine

Slabo topen v vodi

Pogosteje s prijetnim vonjem

Lažji od vode

Estre najdemo v cvetju, sadju, jagodah. Določijo njihov specifičen vonj.
so sestavni del esencialna olja(znanih je okoli 3000 ef.m. - oranžna, sivka, roza itd.)

Estri nižjih karboksilnih kislin in nižjih monohidričnih alkoholov imajo prijeten vonj po cvetju, jagodičevju in sadju. Osnova naravnih voskov so estri višjih enobazičnih kislin in višjih monohidričnih alkoholov. na primer čebelji vosek vsebuje ester palmitinske kisline in miricilnega alkohola (miricil palmitat):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aroma.

Strukturna formula.

Ime Ester

Apple

Etil eter

2-metilbutanojska kislina

češnja

Amil ester mravljinčne kisline

Hruška

Izoamil ester ocetne kisline

Ananas

Etil ester maslene kisline

(etil butirat)

Banana

Izobutil ester ocetne kisline

(Izoamil acetat tudi diši po banani)

Jasmine

ocetni benzil eter (benzilacetat)

Kratka imena estrov temeljijo na imenu radikala (R ") v ostanku alkohola in imenu skupine RCOO - v ostanku kisline. Na primer etil ester ocetne kisline CH 3 COO C 2 H 5 poklical etil acetat.

Aplikacija

· kot ojačevalci dišav in vonjav v živilski in parfumerijski (proizvodnja mila, parfumov, krem) industriji;

· Pri proizvodnji plastike, gume kot mehčalcev.

mehčalci – snovi, ki so vključene polimernih materialov za zagotavljanje (ali povečanje) elastičnosti in (ali) plastičnosti med obdelavo in delovanjem.

Uporaba v medicini

AT konec XIX- začetek dvajsetega stoletja, ko je organska sinteza naredila prve korake, so farmakologi sintetizirali in testirali veliko estrov. Postali so osnova za zdravila, kot salol, validol itd. Kot lokalno dražilec in analgetik je bil široko uporabljen metil salicilat, ki so ga zdaj praktično nadomestila učinkovitejša sredstva.

Pridobivanje estrov

Estre lahko dobimo z reakcijo karboksilnih kislin z alkoholi ( reakcija esterifikacije). Katalizatorji so mineralne kisline.

Reakcija esterifikacije pri kislinski katalizi je reverzibilna. Povratni proces - cepitev estra z delovanjem vode, da nastane karboksilna kislina in alkohol - se imenuje hidroliza estrov.

RCOOR " + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Hidroliza v prisotnosti alkalije poteka nepovratno (ker nastali negativno nabiti karboksilatni anion RCOO ne reagira z nukleofilnim reagentom – alkoholom).

Ta reakcija se imenuje umiljenje estrov(po analogiji z alkalno hidrolizo estrskih vezi v maščobah pri proizvodnji mila).

Maščobe, njihova struktura, lastnosti in uporaba

"Kemija povsod, kemija v vsem:

V vsem, kar dihamo

V vsem, kar pijemo

Vse, kar jemo."

V vsem, kar nosimo

Ljudje so se že dolgo naučili izolirati maščobo iz naravnih predmetov in jo uporabljati v vsakdanjem življenju. Maščoba je gorela v primitivnih svetilkah in osvetljevala jame primitivnih ljudi, mast je bila razmazana na drsnike, po katerih so spuščali ladje. Maščobe so glavni vir naše prehrane. Toda podhranjenost, sedeči način življenja vodijo do prekomerne teže. Puščavske živali hranijo maščobo kot vir energije in vode. Debela maščobna plast tjulnjev in kitov jim pomaga plavati v mrzlih vodah Arktičnega oceana.

Maščobe so v naravi zelo razširjene. Skupaj z ogljikovimi hidrati in beljakovinami so del vseh živalskih in rastlinskih organizmov in predstavljajo enega glavnih delov naše hrane. Viri maščob so živi organizmi. Med živalmi so krave, prašiči, ovce, kokoši, tjulnji, kiti, gosi, ribe (morski psi, polenovke, sled). Iz jeter trske in morskega psa pridobivajo ribje olje - zdravilo, iz sleda - maščobe, ki se uporabljajo za krmo domačih živali. Rastlinske maščobe so najpogosteje tekoče, imenujemo jih olja. Uporabljajo se rastlinske maščobe, kot so bombaž, lan, soja, arašidi, sezam, oljna ogrščica, sončnica, gorčica, koruza, mak, konoplja, kokos, rakitov trn, ruga, oljna palma in mnoge druge.

Maščobe opravljajo različne funkcije: gradbeno, energijsko (1 g maščobe daje 9 kcal energije), zaščitno, shranjevanje. Maščobe zagotavljajo 50 % energije, ki jo potrebuje človek, zato mora oseba zaužiti 70-80 g maščobe na dan. Maščobe predstavljajo 10-20% telesne teže zdrava oseba. Maščobe so nujen vir maščobnih kislin. Nekatere maščobe vsebujejo vitamine A, D, E, K, hormone.

Številne živali in ljudje uporabljajo maščobo kot toplotno izolacijsko lupino, na primer pri nekaterih morskih živalih debelina plasti maščobe doseže meter. Poleg tega so v telesu maščobe topila za arome in barvila. Mnogi vitamini, kot je vitamin A, so topni samo v maščobah.

Nekatere živali (pogosteje vodne ptice) uporabljajo maščobe za mazanje lastnih mišičnih vlaken.

Maščobe povečajo učinek sitosti s hrano, saj se zelo počasi prebavljajo in odložijo pojav lakote .

Zgodovina odkritja maščob

Nazaj v 17. stoletju. Nemški znanstvenik, eden prvih analitičnih kemikov Otto Tachenius(1652-1699) je prvi predlagal, da maščobe vsebujejo "skrito kislino".

Leta 1741 francoski kemik Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) odkril, da pri razgradnji mila (ki so ga pripravili z vretjem maščobe z alkalijo) s kislino nastane masa, ki je bila na otip mastna.

Dejstvo, da je glicerin vključen v sestavo maščob in olj, je leta 1779 prvič odkril slavni švedski kemik. Carl Wilhelm Scheele.

Prvič je kemično sestavo maščob v začetku prejšnjega stoletja določil francoski kemik. Michel Eugene Chevreul, utemeljitelj kemije maščob, avtor številnih študij o njihovi naravi, je strnil v monografijo v šestih zvezkih »Kemijske študije teles živalskega izvora«.

1813 E. Chevreul je ugotovil zgradbo maščob, zahvaljujoč reakciji hidrolize maščob v alkalnem mediju.Pokazal je, da so maščobe sestavljene iz glicerola in maščobnih kislin, in to ni le njihova mešanica, ampak spojina, ki se z dodajanjem vode razgradi. v glicerol in kisline.

Sinteza maščob

Leta 1854 je francoski kemik Marcelin Berthelot (1827–1907) izvedel reakcijo esterifikacije, to je tvorbo estra med glicerolom in maščobnimi kislinami, in tako prvič sintetiziral maščobo.

Splošna formula maščob (trigliceridov)

maščobe - estri glicerola in višjih karboksilnih kislin. Pogosto ime takšne spojine so trigliceridi.

Razvrstitev maščob

Naravne maščobe vsebujejo naslednje maščobne kisline

nasičeno:

stearinska (C 17 H 35 COOH)

palmitinska (C 15 H 31 COOH)

Oljna (C 3 H 7 COOH)

SESTAVLJENO

ŽIVALI

FAT

Nenasičen :

oleinska (C 17 H 33 COOH, 1 dvojna vez)

linolna (C 17 H 31 COOH, 2 dvojni vezi)

linolenska (C 17 H 29 COOH, 3 dvojne vezi)

arahidonski (C 19 H 31 COOH, 4 dvojne vezi, manj pogosto)

SESTAVLJENO

rastlinski

FAT

Maščobe najdemo v vseh rastlinah in živalih. So mešanice polnih estrov glicerola in nimajo izrazitega tališča.

· Živalske maščobe(ovčetina, svinjina, govedina itd.) so praviloma trdne snovi z nizkim tališčem (izjema je ribje olje). V trdnih maščobah prevladujejo ostanki bogati kisline.

· Rastlinske maščobe - olja (sončnično, sojino, bombažno seme itd.) - tekočine (izjema - kokosovo olje, olje kakavovih zrn). Olja vsebujejo večinoma ostanke nenasičen (nenasičen) kisline.

Kemijske lastnosti maščob

1. hidroliza, oz umiljenje , maščobe nastane pod delovanjem vode, s sodelovanjem encimov ali kislinskih katalizatorjev (reverzibilno), v tem primeru nastane alkohol - glicerol in mešanica karboksilnih kislin:

ali alkalije (nepovratne). Pri alkalni hidrolizi nastanejo soli višjih maščobnih kislin, imenovane mila. Mila se pridobivajo s hidrolizo maščob v prisotnosti alkalij:

Mila so kalijeve in natrijeve soli višjih karboksilnih kislin.

2. Hidrogenacija maščob – pretvorba tekočih rastlinskih olj v trdne maščobe je zelo pomembna za prehranske namene. Produkt hidrogeniranja olj je trdna maščoba (umetna mast, salomas). Margarina- jedilna maščoba, sestavljena je iz mešanice hidrogeniranih olj (sončnično, koruzno, bombažno, itd.), živalskih maščob, mleka in arom (sol, sladkor, vitamini itd.).

Takole pridobivajo margarino v industriji:

Reakcija za pridobivanje maščob (esterifikacija)

Uporaba maščob

Maščobe so hrana. Biološka vloga maščobe

Živalske maščobe in rastlinska olja so skupaj z beljakovinami in ogljikovimi hidrati ena glavnih sestavin normalne človeške prehrane. So glavni vir energije: 1 g maščobe ob popolni oksidaciji (poteka v celicah s sodelovanjem kisika) zagotavlja 9,5 kcal (približno 40 kJ) energije, kar je skoraj dvakrat več, kot jo lahko dobimo iz beljakovin. ali ogljikovih hidratov. Poleg tega maščobne zaloge v telesu praktično ne vsebujejo vode, medtem ko so molekule beljakovin in ogljikovih hidratov vedno obkrožene z molekulami vode. Posledično en gram maščobe zagotavlja skoraj 6-krat več energije kot en gram živalskega škroba – glikogena. Tako je treba maščobo upravičeno šteti za visokokalorično "gorivo". Uporablja se predvsem za vzdrževanje normalna temperatura Človeško telo, pa tudi za delo različnih mišic, tako da tudi ko človek nič ne počne (npr. spi), vsako uro potrebuje približno 350 kJ energije za pokritje stroškov energije, približno enako moč ima električna 100-vatna luč žarnica.

Za oskrbo telesa z energijo neugodne razmere ustvarja maščobne zaloge, ki se odlagajo v podkožju, v maščobni gubi peritoneja – tako imenovani omentum. Podkožna maščoba ščiti telo pred hipotermijo (zlasti ta funkcija maščobe je pomembna za morske živali). Tisočletja so ljudje delali težko fizično delo, kar je zahtevalo veliko energije in s tem tudi okrepljeno prehrano. Samo 50 g maščobe zadostuje za pokritje minimalne dnevne potrebe človeka po energiji. Vendar z zmerno telesna aktivnost odrasla oseba bi morala s hrano dobiti nekoliko več maščobe, vendar njihova količina ne sme presegati 100 g (to daje tretjino vsebnosti kalorij za dieto s približno 3000 kcal). Treba je opozoriti, da se polovica teh 100 g nahaja v hrani v obliki tako imenovane skrite maščobe. Maščobe se nahajajo v skoraj vseh živilskih izdelkov: v ne v velikem številu so celo v krompirju (teh je 0,4 %), v kruhu (1-2 %), v ovsenih kosmičih (6 %). Mleko običajno vsebuje 2-3% maščobe (vendar obstajajo posebne sorte posneto mleko). Precej skrite maščobe v pustem mesu - od 2 do 33%. Skrita maščoba je v izdelku prisotna v obliki posameznih drobnih delcev. Maščobe v skoraj čisti obliki so mast in rastlinsko olje; v maslo približno 80% maščobe, v gheeju - 98%. Seveda so vsa zgornja priporočila za porabo maščob povprečna, odvisna so od spola in starosti, telesne aktivnosti in podnebnih razmer. S prekomernim uživanjem maščob se človek hitro zredi, vendar ne smemo pozabiti, da se maščobe v telesu lahko sintetizirajo tudi iz drugih izdelkov. Odvečnih kalorij s telesno aktivnostjo ni tako enostavno "oddelati". Na primer, če teče 7 km, človek porabi približno enako količino energije, kot jo prejme, če zaužije samo stogramsko tablico čokolade (35 % maščobe, 55 % ogljikovih hidratov).Fiziologi so ugotovili, da s telesno aktivnostjo, ki je 10 krat več kot običajno, je bila oseba, ki je prejela maščobno dieto, po 1,5 urah popolnoma izčrpana. Z dieto z ogljikovimi hidrati je oseba zdržala enako obremenitev 4 ure. Ta na videz paradoksalen rezultat je razložen s posebnostmi biokemičnih procesov. Kljub visoki »energetski intenzivnosti« maščob je pridobivanje energije iz njih v telesu počasen proces. To je posledica nizke reaktivnosti maščob, zlasti njihovih ogljikovodikovih verig. Ogljikovi hidrati, čeprav zagotavljajo manj energije kot maščobe, jo "razporedijo" veliko hitreje. Zato je pred telesno dejavnostjo zaželeno jesti sladko kot mastno hrano.Presežek maščob v hrani, predvsem živalskih, povečuje tudi tveganje za nastanek bolezni, kot so ateroskleroza, srčno popuščanje ipd. Veliko je holesterola. v živalskih maščobah (vendar ne smemo pozabiti, da se dve tretjini holesterola v telesu sintetizira iz nemastne hrane – ogljikovih hidratov in beljakovin).

Znano je, da bi moral biti pomemben delež zaužitih maščob rastlinska olja, ki vsebujejo za telo zelo pomembne spojine - polinenasičene maščobne kisline z več dvojnimi vezmi. Te kisline imenujemo "esencialne". Tako kot vitamine jih je treba v telo vnesti pripravljeno. Od teh ima največjo aktivnost arahidonska kislina (v telesu se sintetizira iz linolne kisline), najmanjšo aktivnost ima linolenska kislina (10-krat nižja od linolne kisline). Po različnih ocenah se dnevna potreba človeka po linolni kislini giblje od 4 do 10 g. Največ linolne kisline (do 84 %) je v žafranovem olju, iztisnjenem iz semen žafranike, enoletne rastline s svetlo oranžnimi cvetovi. Veliko te kisline najdemo tudi v sončničnem in orehovem olju.

Po mnenju nutricionistov mora uravnotežena prehrana vsebovati 10 % večkrat nenasičenih kislin, 60 % enkrat nenasičenih (predvsem oleinske kisline) in 30 % nasičenih. To razmerje je zagotovljeno, če oseba prejme tretjino maščob v obliki tekočih rastlinskih olj - v količini 30–35 g na dan. Ta olja najdemo tudi v margarini, ki vsebuje 15 do 22 % nasičenih maščobnih kislin, 27 do 49 % nenasičenih maščobnih kislin in 30 do 54 % večkrat nenasičenih maščobnih kislin. Za primerjavo, maslo vsebuje 45–50 % nasičenih maščobnih kislin, 22–27 % nenasičenih maščobnih kislin in manj kot 1 % večkrat nenasičenih maščobnih kislin. V tem pogledu je visokokakovostna margarina bolj zdrava kot maslo.

Zapomniti si je treba!!!

Nasičene maščobne kisline negativno vplivajo na presnovo maščob, delovanje jeter in prispevajo k razvoju ateroskleroze. Nenasičene (predvsem linolna in arahidonska kislina) uravnavajo presnovo maščob in sodelujejo pri odstranjevanju holesterola iz telesa. Višja kot je vsebnost nenasičenih maščobnih kislin, nižje je tališče maščobe. Kalorična vsebnost trdnih živalskih in tekočih rastlinskih maščob je približno enaka, vendar je fiziološka vrednost rastlinskih maščob veliko višja. Mlečna maščoba ima bolj dragocene lastnosti. Vsebuje eno tretjino nenasičenih maščobnih kislin, ki ostanejo v obliki emulzije, telo zlahka absorbira. Kljub tem pozitivne lastnosti, ne morete uporabljati samo mlečne maščobe, saj nobena maščoba ne vsebuje idealne sestave maščobnih kislin. Najbolje je uživati maščobe tako živalskega kot rastlinskega izvora. Njihovo razmerje naj bo 1:2,3 (70 % živalskega in 30 % rastlinskega) za mlade in ljudi srednjih let. V prehrani starejših ljudi naj prevladujejo rastlinske maščobe.

Maščobe ne sodelujejo le v presnovnih procesih, ampak se tudi shranijo v rezervi (predvsem v trebušni steni in okoli ledvic). Maščobne rezerve zagotavljajo presnovne procese, ki ohranjajo beljakovine za življenje. Ta maščoba zagotavlja energijo med vadbo, če je v prehrani malo maščobe in tudi kdaj resne bolezni ko ga zaradi zmanjšanega apetita premalo oskrbimo s hrano.

Obilno uživanje maščobe s hrano škoduje zdravju: shranjena je v velikih količinah v rezervi, kar poveča telesno težo, včasih pa povzroči iznakazilo figure. Njegova koncentracija v krvi se poveča, kar kot dejavnik tveganja prispeva k razvoju ateroskleroze, koronarna bolezen bolezni srca, hipertenzija itd.

VAJE

1. Obstaja 148 g mešanice dveh organskih spojin enake sestave C 3 H 6 O 2. Določite strukturo teh vrednosti in njihove masne deleže v zmesi, če je znano, da je eden od pri interakciji s presežkom natrijevega bikarbonata sprosti 22,4 l (N.O.) ogljikovega monoksida ( IV), drugi pa ne reagira z natrijevim karbonatom in raztopino amoniaka srebrovega oksida, ampak pri segrevanju z vodno raztopino natrijevega hidroksida tvori alkohol in kislinsko sol.

Odločitev:

Znano je, da ogljikov monoksid ( IV ) se sprosti, ko natrijev karbonat reagira s kislino. Lahko obstaja samo ena kislina sestave C 3 H 6 O 2 - propionska, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Glede na pogoj se je sprostilo 22,4 litra CO 2, kar je 1 mol, kar pomeni, da je bil v mešanici tudi 1 mol kisline. Molarna masa začetne organske spojine je enako: M (C 3 H 6 O 2) = 74 g / mol, zato je 148 g 2 mol.

Druga spojina po hidrolizi tvori alkohol in kislinsko sol, kar pomeni, da je ester:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Sestava C 3 H 6 O 2 ustreza dvema estrom: etil formatu HSOOS 2 H 5 in metil acetatu CH 3 SOOSH 3. Estri mravljinčne kisline reagirajo z raztopino amoniaka srebrovega oksida, zato prvi ester ne izpolnjuje pogoja problema. Zato je druga snov v mešanici metil acetat.

Ker je zmes vsebovala en mol spojin z enako molsko maso, so njihovi masni deleži enaki in znašajo 50 %.

Odgovori. 50 % CH 3 CH 2 COOH, 50 % CH 3 COOCH 3 .

2. Relativna gostota para estra za vodik je 44. Med hidrolizo tega estra nastaneta dve spojini, katerih zgorevanje enakih količin nastane enake količine ogljikovega dioksida (pod enakimi pogoji).Navedite strukturno formulo tega estra.

Odločitev:

Splošna formula estrov, ki jih tvorijo nasičeni alkoholi in kisline, je C n H 2 n Približno 2. Vrednost n se lahko določi iz gostote vodika:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

od koder n = 4, to pomeni, da eter vsebuje 4 atome ogljika. Ker se pri zgorevanju alkohola in kisline, ki nastane med hidrolizo estra, sprostita enaka količina ogljikovega dioksida, kislina in alkohol vsebujeta isto številko ogljikovih atomov, dva. Tako želeni ester tvorita ocetna kislina in etanol in se imenuje etil acetat:



CH 3 -		O-S 2 H 5

Odgovori. Etil acetat, CH 3 COOS 2 H 5 .

________________________________________________________________

3. Pri hidrolizi estra, molska masa kar je enako 130 g/mol, nastaneta kislina A in alkohol B. Določi zgradbo estra, če je znano, da srebrova sol kisline vsebuje 59,66 mas. % srebra. Alkohol B se ne oksidira z natrijevim dikromatom in zlahka reagira s klorovodikovo kislino, da nastane alkil klorid.

Odločitev:

Ester ima splošno formulo RCOOR ‘. Znano je, da je srebrna sol kisline, RCOOAg , vsebuje 59,66 % srebra, zato je molska masa soli: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, od koder GOSPOD ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Ta radikal je etil, C 2 H 5 , ester pa je tvorila propionska kislina: C 2 H 5 COOR '.

Molarna masa drugega radikala je: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Ta radikal ima molekularna formula C 4 H 9 . Po pogoju alkohol C 4 H 9 OH ni oksidiran Na 2 C r 2 Približno 7 in enostavno reagirati HCl zato je ta alkohol terciarni, (CH 3) 3 SON.

Tako želeni ester tvorita propionska kislina in terc-butanol in se imenuje terc-butil propionat:

		CH 3

C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3

		CH 3

Odgovori . terc-butil propionat.

________________________________________________________________

4. Napiši dve možni formuli za maščobo, ki ima v molekuli 57 ogljikovih atomov in reagira z jodom v razmerju 1:2. Sestava maščobe vsebuje ostanke kislin s sodim številom ogljikovih atomov.

Odločitev:

Splošna formula za maščobe:

kjer je R, R', R "- ogljikovodikovi radikali, ki ne vsebujejo sodo število ogljikovih atomov (drug atom iz kislinskega ostanka je del skupine -CO-). Trije ogljikovodiki predstavljajo 57-6 = 51 ogljikovih atomov. Domnevamo lahko, da vsak od radikalov vsebuje 17 ogljikovih atomov.

Ker lahko ena maščobna molekula veže dve molekuli joda, obstajata dve dvojni vezi ali ena trojna vez za tri radikale. Če sta dve dvojni vezi v istem radikalu, potem maščoba vsebuje ostanek linolne kisline ( R \u003d C 17 H 31) in dva ostanka stearinske kisline ( R' = R "= C 17 H 35). Če sta dve dvojni vezi v različnih radikalih, potem maščoba vsebuje dva ostanka oleinske kisline ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) in ostanek stearinske kisline ( R "= C 17 H 35). Možne formule maščob:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31

CH - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33

CH - O - CO - C 17 H 35

CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

NALOGE ZA SAMOSTOJNO REŠITEV

1. Kaj je reakcija esterifikacije.

2. Kakšna je razlika v strukturi trdnih in tekočih maščob.

3. Kaj so Kemijske lastnosti maščobe.

4. Podajte reakcijsko enačbo za proizvodnjo metil formata.

5. piši strukturne formule dva estra in kislino s sestavo C 3 H 6 O 2 . Poimenujte te snovi po mednarodni nomenklaturi.

6. Napišite enačbe za reakcije esterifikacije med: a) ocetno kislino in 3-metilbutanol-1; b) maslena kislina in propanol-1. Poimenujte etre.

7. Koliko gramov maščobe je bilo vzetih, če je bilo potrebnih 13,44 litra vodika (n.o.) za hidrogeniranje kisline, ki nastane kot posledica njene hidrolize.

8. Izračunajte masni delež izkoristka estra, ki nastane pri segrevanju 32 g ocetne kisline in 50 g propanola-2 v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline, če nastane 24 g estra.

9. Za hidrolizo vzorca maščobe, ki tehta 221 g, je bilo potrebnih 150 g raztopine natrijevega hidroksida z masnim deležem alkalije 0,2. Predlagajte strukturno formulo prvotne maščobe.

10. Izračunajte prostornino raztopine kalijevega hidroksida z alkalijskim masnim deležem 0,25 in gostoto 1,23 g / cm 3, ki jo je treba porabiti za izvedbo hidrolize 15 g zmesi, sestavljene iz etil estra etanojske kisline, propil metanojske kisline ester in metil ester propanojske kisline.

VIDEO IZKUŠNJA

1. Kakšna reakcija je osnova za pripravo estrov:
a) nevtralizacija	b) polimerizacija
c) esterifikacija	d) hidrogeniranje
2. Koliko izomernih estrov ustreza formuli C 4 H 8 O 2:
a) 2

Maščobe in olja so naravni estri, ki jih tvorijo trihidrični alkohol - glicerol in višje maščobne kisline z nerazvejeno ogljikovo verigo, ki vsebuje sodo število ogljikovih atomov. Po drugi strani pa se natrijeve ali kalijeve soli višjih maščobnih kislin imenujejo mila.

Ko karboksilne kisline medsebojno delujejo z alkoholi ( reakcija esterifikacije) nastanejo estri:

Ta reakcija je reverzibilna. Reakcijski produkti lahko medsebojno delujejo in tvorijo začetne snovi - alkohol in kislino. Tako je reakcija estrov z vodo - hidroliza estrov - obratna od reakcije esterifikacije. Kemično ravnotežje, ki se vzpostavi, ko sta hitrosti direktne (esterifikacija) in reverzne (hidrolizne) reakcije enake, se lahko s prisotnostjo sredstev za odstranjevanje vode premakne proti tvorbi etra.

Estri v naravi in tehnologiji

Estri so v naravi zelo razširjeni, se uporabljajo v tehnologiji in različne industrije industrijo. Dobri so topila organske snovi, njihova gostota je manjša od gostote vode in se v njej praktično ne raztopijo. Tako so estri z relativno majhno molekulsko maso lahko vnetljive tekočine z nizkim vreliščem in vonjem po različnih plodovih. Uporabljajo se kot topila za lake in barve, aromatične izdelke Prehrambena industrija. Na primer, metil ester maslene kisline ima vonj po jabolkih, etil ester te kisline ima vonj po ananasu, izobutil ester ocetne kisline ima vonj po banani:

Estri višjih karboksilnih kislin in višjih enobaznih alkoholov se imenujejo voski. Torej, čebelji vosek je glavni
skupaj iz estra palmitinske kisline in miricilnega alkohola C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; vosek kaše - spermaceti - ester iste palmitinske kisline in cetil alkohola C 15 H 31 COOC 16 H 33.

maščobe

Najpomembnejši predstavniki estrov so maščobe.

maščobe- naravne spojine, ki so estri glicerola in višjih karboksilnih kislin.

Sestavo in strukturo maščob lahko odraža splošna formula:

Večino maščob tvorijo tri karboksilne kisline: oleinska, palmitinska in stearinska. Očitno sta dve od njih omejujoči (nasičeni), oleinska kislina pa vsebuje dvojno vez med ogljikovimi atomi v molekuli. Tako lahko sestava maščob vključuje ostanke tako nasičenih kot nenasičenih karboksilnih kislin v različnih kombinacijah.

V normalnih pogojih so maščobe, ki v svoji sestavi vsebujejo ostanke nenasičenih kislin, največkrat tekoče. Imenujejo se olja. V bistvu so to maščobe rastlinskega izvora - laneno, konopljino, sončnično in druga olja. Manj pogoste so tekoče maščobe živalskega izvora, kot je ribje olje. Večina naravnih maščob živalskega izvora je v normalnih pogojih trdnih (taljivih) snovi in vsebuje predvsem ostanke nasičenih karboksilnih kislin, na primer ovčje maščobe. Torej je palmovo olje v normalnih pogojih trdna maščoba.

Sestava maščob določa njihove fizikalne in kemijske lastnosti. Jasno je, da so za maščobe, ki vsebujejo ostanke nenasičenih karboksilnih kislin, značilne vse reakcije nenasičenih spojin. Razbarvajo bromovo vodo, vstopajo v druge adicijske reakcije. Najpomembnejša reakcija v praksi je hidrogenacija maščob. Trdne estre dobimo s hidrogeniranjem tekočih maščob. Ta reakcija je osnova za proizvodnjo margarine, trdne maščobe iz rastlinskih olj. Običajno lahko ta proces opišemo z reakcijsko enačbo:

hidroliza:

mila

Vse maščobe, tako kot drugi estri, so podvržene hidroliza. Hidroliza estrov je reverzibilna reakcija. Za premik ravnotežja proti tvorbi produktov hidrolize se izvaja v alkalnem okolju (v prisotnosti alkalij ali Na 2 CO 3). V teh pogojih hidroliza maščob poteka nepovratno in vodi do tvorbe soli karboksilnih kislin, ki jih imenujemo mila. Hidroliza maščob v alkalnem okolju se imenuje umiljenje maščob.

Ko so maščobe umiljene, nastane glicerol in mila - natrijeve ali kalijeve soli višjih karboksilnih kislin:

Jaslice

(reakcija esterifikacije) nastanejo estri:

Ta reakcija je reverzibilna. Reakcijski produkti lahko medsebojno delujejo in tvorijo izhodne snovi - alkohol in kislino. Tako je reakcija estrov z vodo - hidroliza estrov - obratna od reakcije esterifikacije. Kemično ravnotežje, ki se vzpostavi, ko sta hitrosti direktne (esterifikacije) in reverzne (hidrolizne) reakcije enaki, se lahko s prisotnostjo sredstev za odstranjevanje vode premakne proti tvorbi etra.

Estri v naravi in tehnologiji

Estri so v naravi zelo razširjeni in se uporabljajo v inženirstvu in različnih industrijah (shema 10). So dobra topila organskih snovi, njihova gostota je manjša od gostote vode in se v njej praktično ne raztopijo.

Shema 10. Uporaba estrov

Tako so estri z relativno majhno molekulsko maso vnetljive tekočine z nizkim vreliščem in vonjem po različnih plodovih. Uporabljajo se kot topila za lake in barve, arome izdelkov živilske industrije. Na primer, metil ester maslene kisline ima vonj po jabolkih, etil ester te kisline ima vonj po ananasu, izobutil ester ocetne kisline pa vonj po banani.

Estri višjih karboksilnih kislin in višjih enobaznih alkoholov imenujemo recimo. Torej, čebelji vosek je v glavnem sestavljen iz estra palmitinske kisline in miricilnega alkohola C15H31COOC31H63, voska kitove sperme - spermaceti - estra iste palmitinske kisline in cetilnega alkohola C15H31COOC16H33.

Najpomembnejši predstavniki estrov so maščobe.

maščobe - naravne spojine, ki so estri glicerola in višjih karboksilnih kislin.

Sestavo in strukturo maščob lahko odraža splošna formula:

Večino maščob tvorijo tri karboksilne kisline – oleinska, palmitinska in stearinska. Očitno sta dve od njih omejujoči (nasičeni), oleinska kislina pa vsebuje dvojno vez med ogljikovimi atomi v molekuli. Tako lahko sestava maščob vključuje ostanke tako nasičenih kot nenasičenih karboksilnih kislin v različnih kombinacijah.

Vsebina lekcije povzetek lekcije podpora okvir predstavitev lekcije pospeševalne metode interaktivne tehnologije Vadite naloge in vaje samoizpit delavnice, treningi, primeri, naloge domača naloga razprava vprašanja retorična vprašanja študentov Ilustracije avdio, video posnetke in večpredstavnost fotografije, slike, grafike, tabele, sheme humor, anekdote, šale, stripi, prispodobe, izreki, križanke, citati Dodatki povzetkičlanki čipi za radovedne varalice učbeniki osnovni in dodatni slovarček izrazov drugo Izboljšanje učbenikov in poukapopravljanje napak v učbeniku posodabljanje fragmenta v učbeniku elementi inovativnosti v lekciji zamenjava zastarelo znanje z novim Samo za učitelje popolne lekcije koledarski načrt za eno leto smernice razpravni programi Integrirane lekcije