Az alkánok szerkezete. Az alkánok nemzetközi nómenklatúrája

Az ecetsav nátriumsójának (nátrium-acetát) feleslegben lévő lúggal való melegítése a karboxilcsoport eltávolításához és metán képződéséhez vezet:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Ha nátrium-acetát helyett nátrium-propionátot veszünk, akkor etán képződik, nátrium-butanoátból - propánból stb.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz szintézis. A halogén-alkánok alkálifém-nátriummal való kölcsönhatása során telített szénhidrogének és halogenidek keletkeznek. alkálifém, Például:

Ha egy alkálifém halogénezett szénhidrogének keverékére (pl. bróm-etán és bróm-metán) hat, alkánok (etán, propán és bután) keveréke képződik.

A Wurtz-szintézis alapjául szolgáló reakció csak halogén-alkánokkal megy végbe jól, amelyek molekuláiban a halogénatom az elsődleges szénatomhoz kapcsolódik.

6. Karbidok hidrolízise. Néhány -4 oxidációs állapotú szenet tartalmazó karbid (például alumínium-karbid) feldolgozásakor metán képződik vízzel:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Fizikai tulajdonságok

A metán homológ sorozatának első négy képviselője gáz. A legegyszerűbb közülük a metán - színtelen, íztelen és szagtalan gáz (a „gáz szagát”, érezve, hogy hívni kell a 04-et, a merkaptánok szaga határozza meg - a háztartásban használt metánhoz speciálisan hozzáadott kéntartalmú vegyületek. és ipari gázkészülékek, hogy a közelükben lévők érezzék a szivárgás szagát).

A C5H12-C15H32 összetételű szénhidrogének folyékonyak, a nehezebb szénhidrogének szilárd anyagok.

Az alkánok forrás- és olvadáspontja a szénlánc hosszának növekedésével fokozatosan növekszik. Minden szénhidrogén rosszul oldódik vízben, a folyékony szénhidrogének gyakori szerves oldószerek.

Kémiai tulajdonságok

1. Szubsztitúciós reakciók. Az alkánokra a legjellemzőbbek a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók, amelyek során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek.

Mutassuk be a legjellemzőbb reakciók egyenleteit!

Halogénezés:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Halogénfelesleg esetén a klórozás tovább mehet, egészen az összes hidrogénatom klórral való teljes helyettesítéséig:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
diklór-metán metilén-klorid

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
triklór-metán kloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
szén-tetraklorid szén-tetraklorid

A kapott anyagokat széles körben használják oldószerként és kiindulási anyagként a szerves szintézisekben.

2. Dehidrogénezés (hidrogén elimináció). Amikor az alkánokat egy katalizátoron (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) magas hőmérsékleten (400-600 °C) vezetjük át, egy hidrogénmolekula leszakad, és alkén képződik:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. A szénlánc lebomlásával járó reakciók. Minden telített szénhidrogén szén-dioxid és víz képződésével ég. A levegővel bizonyos arányban kevert gáznemű szénhidrogének felrobbanhatnak. A telített szénhidrogének elégetése szabad gyökös exoterm reakció, amelynek nagyon nagyon fontos tüzelőanyagként alkánokat használnak.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

NÁL NÉL Általános nézet Az alkánok égési reakciója a következőképpen írható fel:

Az ipari folyamat – a szénhidrogén krakkolás – hátterében termikus hasadási reakciók állnak. Ez a folyamat az a legfontosabb szakasz olajfinomítás.

Amikor a metánt 1000 ° C-ra melegítjük, megkezdődik a metán pirolízise - egyszerű anyagokra bomlik. 1500 ° C-ra melegítve acetilén képződése lehetséges.

4. Izomerizáció. Ha a lineáris szénhidrogéneket izomerizációs katalizátorral (alumínium-kloriddal) hevítjük, elágazó szénvázú anyagok képződnek:

5. Aromatizálás. A láncban hat vagy több szénatomot tartalmazó alkánok katalizátor jelenlétében ciklizálva benzolt és származékait képezik:

Mi az oka annak, hogy az alkánok szabad gyökös mechanizmus szerint mennek végbe? Az alkánmolekulák összes szénatomja sp 3 hibridizációs állapotban van. Ezen anyagok molekulái kovalens, nem poláris C-C (szén-szén) kötések és gyengén poláris C-H (szén-hidrogén) kötések felhasználásával épülnek fel. Nincsenek megnövelt és csökkentett elektronsűrűségű területeik, könnyen polarizálható kötések, azaz olyan kötések, amelyekben az elektronsűrűség külső hatások hatására eltolható (ionok elektrosztatikus mezeje). Következésképpen az alkánok nem lépnek reakcióba töltött részecskékkel, mivel az alkánmolekulák kötései nem szakadnak meg heterolitikus mechanizmussal.

Az alkánok legjellemzőbb reakciói a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók. E reakciók során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek.

A szabad gyökös láncreakciók, azaz a szabad gyökök – párosítatlan elektronokkal rendelkező részecskék – hatására fellépő reakciók kinetikáját és mechanizmusát a figyelemre méltó orosz kémikus, N. N. Semenov tanulmányozta. Ezekért a tanulmányokért kapta a kémiai Nobel-díjat.

A szabad gyökös szubsztitúció reakciómechanizmusát általában három fő szakasz képviseli:

1. Kezdeményezés (lánc nukleációja, szabad gyökök képződése energiaforrás hatására - ultraibolya fény, melegítés).

2. Lánc kialakítása (szabad gyökök és inaktív molekulák egymást követő kölcsönhatásainak láncolata, melynek eredményeként új gyökök és új molekulák jönnek létre).

3. Lánclezárás (a szabad gyökök inaktív molekulákká való egyesülése (rekombináció), a gyökök "elhalása", a reakciólánc leállása).

Tudományos kutatás N.N. Semenov

Szemenov Nyikolaj Nyikolajevics

(1896 - 1986)

Szovjet fizikus és fizikai kémikus, akadémikus. díjazott Nóbel díj (1956). Tudományos kutatás vonatkoznak a kémiai folyamatok, a katalízis, a láncreakciók tanához, a hőrobbanás elméletéhez és a gázelegyek égéséhez.

Tekintsük ezt a mechanizmust a metán klórozási reakció példáján:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

A lánc beindulása annak eredményeként következik be, hogy ultraibolya besugárzás vagy melegítés hatására a Cl-Cl kötés homolitikus hasadása következik be, és a klórmolekula atomokra bomlik:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

A keletkező szabad gyökök megtámadják a metánmolekulákat, elszakítva azok hidrogénatomját:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

és CH3 gyökökké alakulnak, amelyek viszont a klórmolekulákkal ütközve elpusztítják azokat új gyökök képződésével:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl stb.

A lánc fejlődik.

A gyökök képződésével együtt "haláluk" a rekombinációs folyamat eredményeként következik be - inaktív molekula képződése két gyökből:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Érdekes megjegyezni, hogy a rekombináció során pontosan annyi energia szabadul fel, amennyi az újonnan kialakult kötés elpusztításához szükséges. Ebből a szempontból a rekombináció csak akkor lehetséges, ha két gyök ütközésekor egy harmadik részecske (egy másik molekula, a reakcióedény fala) vesz részt, amely felveszi a felesleges energiát. Ez lehetővé teszi a szabad gyökös láncreakciók szabályozását, sőt megállítását.

Ügyeljen a rekombinációs reakció utolsó példájára - az etánmolekula kialakulására. Ez a példa azt mutatja, hogy a reakciót szerves vegyületek Ez egy meglehetősen összetett folyamat, amelynek eredményeként a fő reakciótermék mellett nagyon gyakran melléktermékek is képződnek, ami összetett és költséges módszerek kidolgozását teszi szükségessé a célanyagok tisztítására és izolálására.

A metános klórozással kapott reakcióelegy klór-metánnal (CH3Cl) és hidrogén-kloriddal együtt a következőket tartalmazza: diklór-metán (CH2Cl2), triklór-metán (CHCl3), szén-tetraklorid (CCl4), etán és klórozási termékei.

Most próbáljuk meg figyelembe venni egy összetettebb szerves vegyület - propán - halogénezési reakcióját (például brómozását).

Ha metánklórozás esetén csak egy monoklór-származék lehetséges, akkor ebben a reakcióban már két monobróm-származék keletkezhet:

Látható, hogy az első esetben a hidrogénatom az elsődleges szénatomon, a második esetben a szekunder szénatomon cserélődik. Ezeknek a reakcióknak a sebessége azonos? Kiderült, hogy a végső elegyben a szekunder szénatomon elhelyezkedő hidrogénatom szubsztitúciós terméke dominál, azaz a 2-bróm-propán (CH3-CHBr-CH3). Próbáljuk meg ezt elmagyarázni.

Ennek érdekében a köztes részecskék stabilitásának gondolatát kell használnunk. Észrevetted, hogy a metánklórozási reakció mechanizmusának leírásakor megemlítettük a metil-gyököt - CH3 ? Ez a gyök egy közbenső részecske a metán CH4 és a klór-metán CH3Cl között. A propán és az 1-bróm-propán közötti köztes részecske olyan gyök, amelynek az elsődleges szénnél párosítatlan elektronja van, a szekunder szénnél pedig a propán és a 2-bróm-propán között van egy páratlan elektron.

A (b) szekunder szénatomon párosítatlan elektront tartalmazó gyök stabilabb, mint az a szabad gyök, amelynek az elsődleges szénatomján (a) párosítatlan elektron található. ben alakul ki több. Emiatt a propán-brómozási reakció fő terméke a 2-bróm-propán, egy olyan vegyület, amelynek képződése egy stabilabb köztes részecskén keresztül megy végbe.

Íme néhány példa a szabad gyökös reakciókra:

Nitrálási reakció (Konovalov-reakció)

A reakciót nitrovegyületek előállítására használják – oldószerek, számos szintézis kiindulási anyaga.

Alkánok katalitikus oxidációja oxigénnel

Ezek a reakciók az alapja a legfontosabb ipari eljárásoknak, amelyek során aldehideket, ketonokat, alkoholokat közvetlenül telített szénhidrogénekből nyernek, például:

CH4 + [O] -> CH3OH

Alkalmazás

A telített szénhidrogéneket, különösen a metánt széles körben használják az iparban (2. ábra). Ezek egy egyszerű és meglehetősen olcsó tüzelőanyag, nyersanyag számos legfontosabb vegyület előállításához.

A metánból, a legolcsóbb szénhidrogén-alapanyagból származó vegyületeket sok más anyag és anyag előállítására használják. A metánt hidrogénforrásként használják az ammónia szintézisében, valamint szintézisgáz (CO és H2 keveréke) előállítására, amelyet szénhidrogének, alkoholok, aldehidek és más szerves vegyületek ipari szintéziséhez használnak.

A magasabb forráspontú olajfrakciók szénhidrogéneit dízel- és turbóhajtóművek üzemanyagaként, kenőolajok alapjául, szintetikus zsírok előállításához nyersanyagként stb.

Íme néhány iparilag jelentős reakció a metánnal kapcsolatban. A metánból kloroformot, nitrometánt, oxigéntartalmú származékokat állítanak elő. Alkánok oxigénnel való közvetlen kölcsönhatásával alkoholok, aldehidek, karbonsavak keletkezhetnek, a reakciókörülményektől (katalizátor, hőmérséklet, nyomás) függően:

Mint már tudja, a C5H12–C11H24 összetételű szénhidrogének az olaj benzinfrakciójában szerepelnek, és főként belső égésű motorok üzemanyagaként használják őket. Ismeretes, hogy a benzin legértékesebb komponensei az izomer szénhidrogének, mivel ezek rendelkeznek a legnagyobb kopogásállósággal.

A szénhidrogének a légköri oxigénnel érintkezve lassan vegyületeket képeznek - peroxidokat. Ez egy lassú szabadgyök-reakció, amelyet egy oxigénmolekula indít el:

Megjegyzendő, hogy a hidroperoxid-csoport a szekunder szénatomokon képződik, amelyek a legnagyobb mennyiségben fordulnak elő a lineáris vagy normál szénhidrogénekben.

A nyomás és a hőmérséklet éles növekedésével, amely a kompressziós ütem végén következik be, ezeknek a peroxidvegyületeknek a bomlása a képződéssel kezdődik. egy nagy szám szabad gyökök, amelyek "kiváltják" a szabad gyököket láncreakció a szükségesnél korábban ég. A dugattyú még mindig felfelé megy, és a keverék idő előtti begyulladása következtében már kialakult benzin égéstermékei lenyomják. Ez a motor teljesítményének éles csökkenéséhez, kopásához vezet.

Így a detonáció fő oka a peroxidvegyületek jelenléte, amelynek képződési képessége a lineáris szénhidrogéneknél maximális.

A k-heptán a legalacsonyabb detonációs ellenállással rendelkezik a benzinfrakció szénhidrogénei közül (C5H14 - C11H24). A legstabilabb (azaz peroxidokat képez a legkevesebb mértékben) az úgynevezett izooktán (2,2,4-trimetil-pentán).

A benzin kopogásállóságának általánosan elfogadott jellemzője az oktánszám. A 92-es oktánszám (például A-92 benzin) azt jelenti, hogy ez a benzin ugyanolyan tulajdonságokkal rendelkezik, mint a 92% izooktánból és 8% heptánból álló keverék.

Összegzésként hozzá lehet tenni, hogy a magas oktánszámú benzin használata lehetővé teszi a sűrítési arány (nyomás a sűrítési ütem végén) növelését, ami a belső égésű motor teljesítményének és hatásfokának növekedéséhez vezet.

A természetben lenni és megismerni

A mai leckében megismerkedtél egy olyan fogalommal, mint az alkánok, és tanultál is róla. kémiai összetételés megszerzésének módszerei. Ezért most foglalkozzunk részletesebben az alkánok természetben való megtalálásának témájával, és megtudjuk, hogyan és hol találtak alkalmazást az alkánok.

Az alkánok kinyerésének fő forrásai a földgáz és az olaj. Ők teszik ki az olajfinomításból származó termékek nagy részét. Az üledékes kőzetekben gyakori metán szintén az alkánok gázhidrátja.

A földgáz fő alkotóeleme a metán, de kis arányban etánt, propánt és butánt is tartalmaz. A metán megtalálható a széntelep-kibocsátásban, a mocsarakban és a kapcsolódó kőolajgázokban.

Ankanok szén kokszosításával is beszerezhetők. A természetben vannak úgynevezett szilárd alkánok - ozoceritek is, amelyek hegyi viasz lerakódások formájában jelennek meg. Az ozokerit megtalálható a növények vagy magvaik viaszbevonatában, valamint a méhviasz összetételében.

Az alkánok ipari izolálása természetes forrásokból származik, amelyek szerencsére még mindig kimeríthetetlenek. Ezeket szén-oxidok katalitikus hidrogénezésével állítják elő. A metán laboratóriumban is előállítható nátrium-acetát szilárd lúggal történő melegítésével vagy egyes karbidok hidrolízisével. De alkánok is előállíthatók karbonsavak dekarboxilezésével és elektrolízisével.

Alkánok alkalmazása

Az alkánokat háztartási szinten széles körben használják az emberi tevékenység számos területén. Nagyon nehéz elképzelni az életünket földgáz nélkül. Az pedig senki előtt nem lesz titok, hogy a földgáz alapja a metán, ebből állítják elő a kormot, amelyet topográfiai festékek és gumiabroncsok gyártásánál használnak fel. A hűtő, amely mindenki otthonában van, a hűtőközegként használt alkánvegyületeknek köszönhetően is működik. A metánból nyert acetilént pedig fémek hegesztésére és vágására használják.

Most már tudja, hogy az alkánokat üzemanyagként használják. Benzin, kerozin, napolaj és fűtőolaj összetételében vannak jelen. Ezenkívül kenőolajok, vazelin és paraffin összetételében is megtalálhatók.

Oldószerként és különféle polimerek szintéziséhez a ciklohexánt széles körben alkalmazzák. A ciklopropánt érzéstelenítésben használják. A szkvalán, mint kiváló minőségű kenőolaj, számos gyógyszerészeti és kozmetikai készítmények. Az alkánok azok a nyersanyagok, amelyekből szerves vegyületeket, például alkoholt, aldehideket és savakat állítanak elő.

A paraffin magasabb szénatomszámú alkánok keveréke, és mivel nem mérgező, széles körben használják Élelmiszeripar. Használják tejtermékek, gyümölcslevek, gabonafélék stb. csomagjainak impregnálására, de a rágógumi. A melegített paraffint pedig a gyógyászatban paraffinos kezelésre használják.

A fentieken kívül a gyufafejeket paraffinnal impregnálják, a jobb égés érdekében ceruzákat, gyertyákat készítenek belőle.

A paraffin oxidálásával oxigéntartalmú termékek, főként szerves savak keletkeznek. Folyékony szénhidrogének keverésekor bizonyos szám A vazelint szénatomokból nyerik, amely széleskörű alkalmazást talált mind az illatszerben és a kozmetológiában, mind az orvostudományban. Különféle kenőcsök, krémek és gélek készítésére szolgál. És az orvostudományban termikus eljárásokhoz is használják.

Gyakorlati feladatok

1. Írd le általános képlet az alkánok homológ sorozatának szénhidrogénei.

2. Írja fel a hexán lehetséges izomereinek képleteit, és nevezze meg azokat a szisztematikus nómenklatúra szerint!

3. Mi a repedés? Milyen típusú repedéseket ismer?

4. Írjon képleteket a hexános repedés lehetséges termékeire!

5. Fejtse meg a következő transzformációs láncot! Nevezze meg az A, B és C vegyületeket!

6. Ólom szerkezeti képlet szénhidrogén C5H12, amely csak egy monobróm-származékot képez a brómozás során.

7. 0,1 mol ismeretlen szerkezetű alkán teljes elégetéséhez 11,2 liter oxigént fogyasztottak (n.a.-nál). Mi az alkán szerkezeti képlete?

8. Mi a szerkezeti képlete egy gáznemű telített szénhidrogénnek, ha ebből a gázból 11 g 5,6 liter térfogatot foglal el (n.a.-nál)?

9. Tekintse át, mit tud a metán használatáról, és magyarázza el, hogy a háztartási gázszivárgás miért észlelhető szaggal, bár annak összetevői szagtalanok.

tíz*. Milyen vegyületek állíthatók elő metán katalitikus oxidációjával? különféle feltételek? Írja fel a megfelelő reakciók egyenleteit!

tizenegy*. Teljes égéstermékek (oxigén feleslegben) 10,08 liter (n.a.) etán és propán keveréket engedtünk át feleslegben lévő mészvízen. Ebből 120 g üledék keletkezett. Határozza meg a kezdeti keverék térfogati összetételét.

12*. Két alkán keverékének etánsűrűsége 1,808. Ennek a keveréknek a brómozásakor csak két pár izomer monobróm-alkánt izoláltunk. A reakciótermékekben lévő könnyebb izomerek össztömege megegyezik a nehezebb izomerek össztömegével. Határozza meg a nehezebb alkán térfogatrészét a kezdeti keverékben.

Az alkánok telített szénhidrogének. Molekulájukban az atomok egyes kötéseket tartalmaznak. A szerkezetet a CnH2n+2 képlet határozza meg. Vegye figyelembe az alkánokat: Kémiai tulajdonságok, típusok, alkalmazás.

A szén szerkezetében négy pálya van, amelyek mentén az atomok forognak. A pályák alakja, energiája azonos.

Jegyzet! A köztük lévő szögek 109 fok és 28 perc, a tetraéder csúcsaira irányulnak.

Az egyszerű szénkötés lehetővé teszi az alkánmolekulák szabad forgását, melynek eredményeként a szerkezetek változatos formákat öltenek, csúcsokat alkotva a szénatomoknál.

Az összes alkánvegyületet két fő csoportra osztják:

1. Egy alifás vegyület szénhidrogénei. Az ilyen szerkezeteknek lineáris kapcsolatuk van. Az általános képlet így néz ki: CnH2n+2. Az n értéke egyenlő vagy nagyobb, mint egy, a szénatomok számát jelenti.
2. Cikloalkánok ciklikus szerkezetű. A ciklusos alkánok kémiai tulajdonságai jelentősen eltérnek a lineáris vegyületekétől. A cikloalkánok képlete bizonyos mértékig hasonlít a hármas szénhidrogénekhez atomi kötés, azaz alkinekkel.

Az alkánok fajtái

Többféle alkánvegyület létezik, amelyek mindegyikének saját képlete, szerkezete, kémiai tulajdonságai és alkil-szubsztituensei vannak. A táblázat a homológ sorozatokat tartalmazza

Az alkánok neve

A telített szénhidrogének általános képlete CnH2n+2. Az n értékének megváltoztatásával egyszerű atomközi kötéssel rendelkező vegyületet kapunk.

Hasznos videó: alkánok - molekulaszerkezet, fizikai tulajdonságok

Alkánok fajtái, reakciólehetőségek

NÁL NÉL vivo Az alkánok kémiailag inert vegyületek. A szénhidrogének nem reagálnak salétromsav és kénsav, lúg és kálium-permanganát koncentrátummal való érintkezéskor.

Az egyszeres molekuláris kötések határozzák meg az alkánokra jellemző reakciókat. Az alkánláncokat apoláris és gyengén polarizálható kötés jellemzi. Valamivel hosszabb, mint az S-N.

Az alkánok általános képlete

helyettesítési reakció

A paraffin anyagok jelentéktelen kémiai aktivitásban különböznek egymástól. Ez a lánckötés megnövekedett szilárdságával magyarázható, amelyet nem könnyű megszakítani. A pusztításhoz homológ mechanizmust alkalmaznak, amelyben a szabad gyökök vesznek részt.

Az alkánok esetében a szubsztitúciós reakciók természetesebbek. Nem reagálnak vízmolekulákra és töltött ionokra. A helyettesítés során a hidrogén részecskéket halogénnel és más aktív elemekkel helyettesítik. Ezen eljárások közé tartozik a halogénezés, a nitrálás és a szulfoklórozás. Az ilyen reakciókat alkánszármazékok képzésére használják.

A szabadgyökök helyettesítése három fő lépésben történik:

1. Egy lánc megjelenése, amely alapján szabad gyökök jönnek létre. Katalizátorként fűtést és ultraibolya fényt használnak.
2. Egy olyan lánc kialakítása, amelynek szerkezetében aktív és inaktív részecskék kölcsönhatásai mennek végbe. Így keletkeznek molekulák és gyökrészecskék.
3. A végén a lánc megszakad. Az aktív elemek új kombinációkat hoznak létre, vagy teljesen eltűnnek. A láncreakció véget ér.

Halogénezés

A folyamat radikális. A halogénezés ultraibolya sugárzás és a szénhidrogén-halogén keverék termikus melegítése hatására megy végbe.

Az egész folyamat Markovnikov szabálya szerint megy végbe. Lényege abban rejlik, hogy a hidrogénezett szénhez tartozó hidrogénatomot halogénezzük először. A folyamat egy tercier atommal kezdődik és primer szénnel végződik.

Szulfoklórozás

Egy másik név a Reed-reakció. Szabadgyök-helyettesítés módszerével hajtják végre. Így az alkánok reagálnak a kén-dioxid és a klór kombinációjának hatására ultraibolya sugárzás hatására.

A reakció a láncmechanizmus aktiválásával kezdődik. Ekkor két gyök szabadul fel a klórból. Az egyik hatása az alkánra irányul, ami egy hidrogén-klorid molekula és egy alkilelem képződését eredményezi. Egy másik gyök a kén-dioxiddal kombinálódik, összetett kombinációt hozva létre. Az egyensúlyhoz egy klóratomot vesznek át egy másik molekulából. Az eredmény egy alkánszulfonil-klorid. Ezt az anyagot felületaktív komponensek előállítására használják.

Szulfoklórozás

Nitrálás

A nitrálási eljárás során a telített szénatomokat négy vegyértékű gáznemű nitrogén-oxiddal és salétromsavval kombinálják, és 10%-os oldatot készítenek. A reakcióhoz alacsony nyomás és magas hőmérséklet, körülbelül 104 fok szükséges. A nitrálás eredményeként nitroalkánok keletkeznek.

szétválás

Az atomok elválasztásával dehidrogénezési reakciókat hajtanak végre. A metán molekuláris részecskéje a hőmérséklet hatására teljesen lebomlik.

Dehidrogénezés

Ha egy hidrogénatomot leválasztunk a paraffin szénrácsától (a metán kivételével), telítetlen vegyületek keletkeznek. Ezeket a reakciókat jelentős körülmények között hajtjuk végre hőmérsékleti viszonyok(400-600 fok). Különféle fémkatalizátorokat is használnak.

Az alkánok kinyerése a telítetlen szénhidrogének hidrogénezésével történik.

bomlási folyamat

Az alkánreakciók során a hőmérséklet hatására molekuláris kötések felszakadhatnak, aktív gyökök szabadulhatnak fel. Ezeket a folyamatokat pirolízisnek és krakkolásnak nevezik.

Amikor a reakciókomponenst 500 fokra melegítjük, a molekulák bomlásnak indulnak, és helyükön komplex gyökös alkilkeverékek képződnek. Ily módon az iparban alkánokat és alkéneket nyernek.

Oxidáció

Ezek az elektronok adományozásán alapuló kémiai reakciók. A paraffinokra az autooxidáció jellemző. Az eljárás a telített szénhidrogének szabad gyökök általi oxidációját alkalmazza. Alkánvegyületek benne folyékony halmazállapot hidroperoxiddá alakul át. Először is, a paraffin reagál az oxigénnel. Aktív gyökök képződnek. Ezután az alkilrészecske reagál egy második oxigénmolekulával. Peroxid gyök képződik, amely ezt követően kölcsönhatásba lép az alkánmolekulával. A folyamat eredményeként hidroperoxid szabadul fel.

Alkán oxidációs reakció

Alkánok alkalmazása

A szénvegyületeket szinte minden fontosabb területen széles körben használják emberi élet. A vegyületek bizonyos típusai nélkülözhetetlenek bizonyos iparágakban és a modern ember kényelmes életében.

A gáznemű alkánok az értékes tüzelőanyagok alapját képezik. A legtöbb gáz fő összetevője a metán.

A metán képes nagy mennyiségű hőt létrehozni és leadni. Ezért jelentős mennyiségben használják az iparban, fogyasztásra életkörülmények. A bután és a propán összekeverésével jó háztartási tüzelőanyagot kapunk.

A metánt az alábbi termékek előállításához használják:

• metanol;
• oldószerek;
• freon;
• tinta;
• üzemanyag;
• szintézis gáz;
• acetilén;
• formaldehid;
• hangyasav;
• műanyag.

Metán alkalmazása

A folyékony szénhidrogéneket úgy tervezték, hogy üzemanyagot hozzanak létre motorokhoz és rakétákhoz, oldószereket.

A magasabb szénhidrogének, ahol a szénatomok száma meghaladja a 20-at, a kenőanyagok, festékek és lakkok, szappanok és mosószerek gyártásában vesznek részt.

A 15-nél kevesebb hidrogénatomot tartalmazó zsíros szénhidrogének kombinációja a paraffinolaj. Ezt az íztelen átlátszó folyadékot kozmetikában, parfümök készítésében és gyógyászati ​​célokra használják.

A vazelin 25 szénatom alatti szilárd és zsíralkánok kombinációjának eredménye, amely részt vesz az orvosi kenőcsök létrehozásában.

A szilárd alkánok kombinálásával nyert paraffin szilárd, íztelen massza, fehér színés illatanyag nélkül. Az anyagot gyertyák, csomagolópapír és gyufa impregnálására szolgáló anyag előállítására használják. A paraffin népszerű a termikus eljárások végrehajtásában a kozmetológiában és az orvostudományban is.

Jegyzet! Alkánkeverékekből szintetikus szálak, műanyagok, mosószerek és gumi is készülnek.

A halogénezett alkánvegyületek oldószerként, hűtőközegként, valamint a további szintézis fő anyagaként működnek.

Hasznos videó: alkánok - kémiai tulajdonságok

Következtetés

Az alkánok lineáris vagy elágazó szerkezetű aciklikus szénhidrogén vegyületek. Az atomok között egyszeres kötés jön létre, amely elpusztíthatatlan. Az alkánok molekulák szubsztitúcióján alapuló reakciói, amelyek jellemzőek az ilyen típusú vegyületekre. A homológ sorozat általános szerkezeti képlete CnH2n+2. A szénhidrogének a telített osztályba tartoznak, mivel a megengedett legnagyobb számú hidrogénatomot tartalmazzák.

Hasznos lenne az alkánok fogalmának meghatározásával kezdeni. Ezek telítettek vagy korlátozóak.. Azt is mondhatjuk, hogy ezek olyan szénatomok, amelyekben a C atomok összekapcsolása egyszerű kötéseken keresztül történik. Az általános képlet: CnH₂n+ 2.

Ismeretes, hogy molekuláikban a H- és C-atomok számának aránya maximális, ha más osztályokkal összehasonlítjuk. Tekintettel arra, hogy minden vegyértéket C vagy H foglal el, az alkánok kémiai tulajdonságai nem fejeződnek ki elég egyértelműen, ezért második nevük a telített vagy telített szénhidrogén kifejezés.

Van egy régebbi név is, amely a legjobban tükrözi relatív kémiai tehetetlenségüket – a paraffinok, ami azt jelenti, hogy „affinitásmentes”.

Tehát mai beszélgetésünk témája: "Alkánok: homológ sorozatok, nómenklatúra, szerkezet, izoméria." A fizikai tulajdonságaikra vonatkozó adatok is bemutatásra kerülnek.

Alkánok: szerkezet, nómenklatúra

Ezekben a C atomok olyan állapotban vannak, mint az sp3 hibridizáció. Ebből a szempontból az alkánmolekula a C tetraéderes struktúrák halmazaként mutatható ki, amelyek nemcsak egymással, hanem H-val is kapcsolódnak.

A C és H atomok között erős, nagyon alacsony polaritású s kötések vannak. Az atomok viszont mindig egyszerű kötések körül forognak, ezért az alkánmolekulák változatos formákat öltenek, a kötéshossz és a köztük lévő szög állandó érték. Azokat a formákat, amelyek a molekula σ-kötések körüli forgása következtében egymásba átalakulnak, konformációinak nevezik.

A H atomnak a vizsgált molekuláról való leválása során 1 vegyértékű részecskék keletkeznek, amelyeket szénhidrogén gyököknek nevezünk. Nemcsak a vegyületek, hanem a szervetlen vegyületek eredményeként is megjelennek. Ha egy telített szénhidrogén molekulából kivonunk 2 hidrogénatomot, 2 vegyértékű gyököket kapunk.

Így az alkánok nómenklatúrája a következő lehet:

• radiális (régi verzió);
• helyettesítés (nemzetközi, szisztematikus). Az IUPAC javasolta.

A radiális nómenklatúra jellemzői

Az első esetben az alkánok nómenklatúráját a következők jellemzik:

1. A szénhidrogének metán származékai, amelyekben 1 vagy több H atomot gyökök helyettesítenek.
2. Magas fokú kényelem nem túl bonyolult kapcsolatok esetén.

A helyettesítő nómenklatúra jellemzői

Az alkánok helyettesítő nómenklatúrája a következő jellemzőkkel rendelkezik:

1. Az elnevezés alapja 1 szénlánc, míg a többi molekulafragmenst szubsztituensnek tekintjük.
2. Ha több azonos gyökről van szó, akkor a számot a nevük előtt kell feltüntetni (szigorúan szavakkal), és a gyökszámokat vesszővel kell elválasztani.

Kémia: alkánok nómenklatúrája

A kényelem érdekében az információkat táblázat formájában közöljük.

Anyag neve	Név alap (gyökér)	Molekuláris képlet	A szénszubsztituens neve	A szénszubsztituens képlete

Az alkánok fenti nómenklatúrája történelmileg kialakult neveket tartalmaz (a telített szénhidrogének sorozatának első 4 tagja).

Az 5 vagy több szénatomot tartalmazó kibontott alkánok nevei görög számokból származnak, amelyek az adott számú C atomot tükrözik, így az -an utótag azt jelzi, hogy az anyag telített vegyületek sorozatából származik.

A kibontott alkánok elnevezésénél azt választjuk főláncnak, amelyikben a legtöbb szénatom van, és úgy számozzuk, hogy a szubsztituensek a legkisebb számmal legyenek. Két vagy több azonos hosszúságú lánc esetén a fő lesz az, amelyik tartalmaz a legnagyobb számban képviselők.

Az alkánok izomerizmusa

A metán CH₂ a sorozat szénhidrogén őseként működik. A metánsorozat minden további képviselője esetén különbség van az előzőtől a metiléncsoportban - CH2. Ez a szabályosság az alkánok teljes sorozatában nyomon követhető.

Schiel német tudós javaslatot tett arra, hogy ezt a sorozatot homológikusnak nevezzék. Görögről lefordítva azt jelenti: "hasonló, hasonló".

Így a homológ sorozat olyan rokon szerves vegyületek halmaza, amelyek azonos típusú szerkezettel és hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A homológok egy adott sorozat tagjai. A homológ különbség a metiléncsoport, amelyben két szomszédos homológ különbözik.

Mint korábban említettük, bármely telített szénhidrogén összetétele kifejezhető a CnH2n + 2 általános képlettel. Így a homológ sorozat következő tagja a metán után az etán - C2H6. Ahhoz, hogy szerkezetét metánból származtassa, 1 H atomot CH3-ra kell cserélni (az alábbi ábra).

Minden következő homológ szerkezete ugyanúgy levezethető az előzőből. Ennek eredményeként propán képződik az etánból - C3H8.

Mik azok az izomerek?

Ezek olyan anyagok, amelyek minőségi és mennyiségi molekulaösszetétele azonos (azonos molekulaképletek), de eltérőek. kémiai szerkezete, valamint különböző kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

A fenti szénhidrogének olyan paraméterben különböznek egymástól, mint a forráspont: -0,5 ° - bután, -10 ° - izobután. Ez a típus az izomériát szénvázizomériának nevezik, ez a szerkezeti típusra utal.

A szerkezeti izomerek száma gyorsan növekszik a szénatomok számának növekedésével. Így a C10H22 75 izomernek felel meg (a térbelieket nem számítva), a C15H32 izomer esetében pedig már 4347 izomer ismert, a C20H42 esetében pedig 366 319.

Így már világossá vált, hogy mik is azok az alkánok, homológ sorozat, izomerizmus, nómenklatúra. Most itt az ideje, hogy áttérjünk az IUPAC elnevezési konvenciókra.

IUPAC nómenklatúra: a névképzés szabályai

Először is meg kell találni a szénhidrogén szerkezetében azt a szénláncot, amely a leghosszabb és a legtöbb szubsztituenst tartalmazza. Ezután meg kell számozni a lánc C atomjait, attól a végtől kezdve, amelyikhez a szubsztituens legközelebb van.

Másodszor, a bázis egy egyenes láncú telített szénhidrogén neve, amely a C atomok számát tekintve a legtöbb főláncnak felel meg.

Harmadszor, a bázis előtt fel kell tüntetni azon lokánsok számát, amelyek közelében a szubsztituensek találhatók. Ezeket követi kötőjellel a helyettesítők neve.

Negyedszer, azonos szubsztituensek jelenléte esetén különböző atomok A C lokánsokat kombináljuk, és a név előtt egy szorzó előtag jelenik meg: di - két azonos szubsztituens, három - három, tetra - négy, penta - öt stb. A számokat vesszővel kell elválasztani egymástól , és szavakból - kötőjel.

Ha ugyanaz a C atom egyszerre két szubsztituenst tartalmaz, akkor a lokánst is kétszer írjuk le.

E szabályok szerint alakul ki az alkánok nemzetközi nómenklatúrája.

Newman előrejelzései

Ez az amerikai tudós speciális vetületi képleteket javasolt a konformációk grafikus bemutatására - Newman-vetületek. Az A és B formának felelnek meg, és az alábbi ábrán láthatók.

Az első esetben ez egy A-árnyékolt konformáció, a másodikban pedig egy B-gátolt konformáció. Az A pozícióban H atomok találhatók minimális távolság egymástól. Ez a forma felel meg az energia legnagyobb értékének, mivel közöttük a legnagyobb a taszítás. Ez energetikailag kedvezőtlen állapot, aminek következtében a molekula hajlamos kilépni belőle és egy stabilabb B pozícióba kerül. Itt a H atomok a lehető legtávolabb vannak egymástól. Tehát ezen pozíciók közötti energiakülönbség 12 kJ / mol, ami miatt a metilcsoportokat összekötő etánmolekulában a tengely körüli szabad forgás egyenetlen. Energetikailag kedvező helyzetbe kerülve a molekula ott marad, vagyis „lelassul”. Ezért nevezik gátoltnak. Az eredmény - 10 ezer etánmolekula szobahőmérsékleten akadályozott konformációban van. Csak az egyiknek más a formája – elfedve.

Telített szénhidrogének beszerzése

A cikkből már ismertté vált, hogy ezek alkánok (szerkezetüket, nevezéktanukat korábban részletesen ismertettük). Hasznos lenne átgondolni, hogyan szerezhető be. Olyan természetes forrásokból izolálják őket, mint az olaj, a természetes, a szén. Ők is jelentkeznek szintetikus módszerek. Például H₂ 2H₂:

1. Hidrogénezési eljárás CnH₂n (alkének) → CnH₂n+2 (alkánok)← CnH₂n-2 (alkinek).
2. Monoxid C és H keverékéből - szintézisgáz: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. Karbonsavakból (sóik): elektrolízis az anódon, a katódon:

• Kolbe elektrolízis: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas-reakció (alkáli ötvözet): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Olajkrakkolás: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂ (n-m).
2. Tüzelőanyag gázosítás (szilárd): C+2H₂→CH4.
3. Kevesebb szénatomot tartalmazó komplex alkánok (halogénszármazékok) szintézise: 2CH3Cl (klórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
4. Metanidok (fémkarbidok) vízben történő bomlása: Al4C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Telített szénhidrogének fizikai tulajdonságai

A kényelem érdekében az adatok táblázatba vannak csoportosítva.

Képlet	Alkan	Olvadáspont °C-ban	Forráspont °C-ban	Sűrűség, g/ml
				0,415 t = -165°С-on
				0,561 t=-100 °C-on
				0,583, t = -45 °C
				0,579 t=0 °C-on
	2-metil-propán			0,557 t=-25 °C-on
	2,2-dimetil-propán
	2-metil-bután
	2-metil-pentán
	2,2,3,3-tetrametil-bután
	2,2,4-trimetil-pentán
n-C10H22
n-C11H24	n-undekán
n-C12H26	n-Dodekán
n-C13H28	n-Tridekán
n-C14H30	n-tetradekán
n-C15H32	n-pentadekán
n-C16H34	n-hexadekán
n-C20H42	n-Eikosan
n-C3₀H₆2	n-Triacontan		1 Hgmm utca
n-C40H82	n-tetrakontán		3 Hgmm Művészet.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 Hgmm Művészet.
n-C60H122	n-hexakontán
n-C70H142	n-heptakontán
n-C100H2₀2

Következtetés

A cikk olyan fogalmat vett figyelembe, mint az alkánok (szerkezet, nómenklatúra, izoméria, homológ sorozatok stb.). A radiális és a helyettesítési nómenklatúra jellemzőiről egy kicsit mesélünk. Leírják az alkánok előállítására szolgáló módszereket.

Ezenkívül az alkánok teljes nómenklatúráját részletesen felsorolja a cikk (a teszt segíthet a kapott információk asszimilálásában).

Az egyik első típus kémiai vegyületek az iskolai tantervben szerves kémiából tanult alkánok. A telített (egyébként - alifás) szénhidrogének csoportjába tartoznak. Molekuláik csak egyes kötéseket tartalmaznak. A szénatomokat sp3 hibridizáció jellemzi.

Homológokat hívnak vegyi anyagok, amelyek hasonló tulajdonságokkal és kémiai szerkezettel rendelkeznek, de egy vagy több CH2 csoportban különböznek egymástól.

Metán CH4 esetében az alkánok általános képlete megadható: CnH (2n+2), ahol n a szénatomok száma a vegyületben.

Itt van az alkánok táblázata, amelyben n 1 és 10 közötti tartományban van.

Az alkánok izomerizmusa

Az izomerek azok az anyagok molekuláris képlet amelyek ugyanazok, de a szerkezet vagy a szerkezet más.

Az alkánok osztályát kétféle izoméria jellemzi: szénváz és optikai izoméria.

Adjunk példát a C4H10 bután szerkezeti izomerjére (vagyis egy olyan anyagra, amely csak a szénváz szerkezetében különbözik).

Az optikai izomereket olyan 2 anyagnak nevezzük, amelyek molekulái hasonló szerkezetűek, de térben nem kombinálhatók. Az optikai vagy tükörizoméria jelensége az alkánokban fordul elő, kezdve a C7H16 heptánnal.

Alkánt adni helyes név, használja az IUPAC nómenklatúrát. Ehhez használja a következő műveletsort:

A fenti terv szerint próbáljunk nevet adni a következő alkánnak.

Normál körülmények között a CH4-től C4H10-ig terjedő el nem ágazó alkánok gáznemű anyagok, C5H12-től C13H28-ig - folyékony és sajátos szagú, minden további szilárd. Kiderült, hogy a szénlánc hosszának növekedésével a forrás- és olvadáspont növekszik. Minél elágazóbb az alkán szerkezete, annál alacsonyabb hőmérsékleten forr és olvad.

A gáznemű alkánok színtelenek. És ennek az osztálynak minden képviselője nem oldható fel vízben.

A gázhalmazállapotú alkánok éghetnek, míg a láng színtelen vagy halványkék árnyalatú lesz.

Kémiai tulajdonságok

Normál körülmények között az alkánok meglehetősen inaktívak. Ezt a közötti σ-kötések erőssége magyarázza atomok C-Cés C-H. Ezért speciális feltételeket (például meglehetősen magas hőmérsékletet vagy fényt) kell biztosítani a kémiai reakció lehetővé tételéhez.

Szubsztitúciós reakciók

Az ilyen típusú reakciók közé tartozik a halogénezés és a nitrálás. A halogénezés (reakció Cl2-vel vagy Br2-vel) hevítés vagy fény hatására következik be. Az egymást követő reakció során halogén-alkánok képződnek.

Például leírhatja az etán klórozásának reakcióját.

A brómozás hasonló módon történik.

A nitrálás gyenge (10%-os) HNO3-oldattal vagy nitrogén-monoxid (IV)NO2-val végzett reakció. A reakciók végrehajtásának feltételei - 140 °C hőmérséklet és nyomás.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Ennek eredményeként két termék képződik - víz és egy aminosav.

Bomlási reakciók

A bomlási reakciók mindig magas hőmérsékletet igényelnek. Ez szükséges a szén- és hidrogénatomok közötti kötések megszakításához.

Tehát repedéskor 700 és 1000 °C közötti hőmérséklet szükséges. A reakció során a -C-C- kötések tönkremennek, új alkán és alkén képződik:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Kivételt képez a metán és az etán krakkolása. E reakciók eredményeként hidrogén szabadul fel, és alkin-acetilén képződik. Előfeltétel 1500 °C-ra történő felmelegítés.

C2H4 = C2H2 + H2

Ha túllépi az 1000 ° C hőmérsékletet, akkor pirolízist érhet el a kötések teljes felszakadásával a vegyületben:

A propil pirolízise során szén C-t kaptak, és hidrogén H2 is szabadult fel.

Dehidrogénezési reakciók

A dehidrogénezés (hidrogén elimináció) a különböző alkánoknál eltérően megy végbe. A reakciókörülmények a 400 és 600 °C közötti hőmérséklet, valamint egy katalizátor jelenléte, amely lehet nikkel vagy platina.

A szénvázban 2 vagy 3 szénatomot tartalmazó vegyületből alkén képződik:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ha a molekula láncában 4-5 szénatom van, akkor dehidrogénezés után alkadiént és hidrogént kapunk.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

A reakció során hexánból kiindulva benzol vagy származékai képződnek.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Meg kell említeni a metánra 800 °C-on és nikkel jelenlétében végrehajtott konverziós reakciót is:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Más alkánok esetében az átalakulás nem jellemző.

Oxidáció és égés

Ha egy 200 ° C-nál nem magasabb hőmérsékletre melegített alkán katalizátor jelenlétében kölcsönhatásba lép oxigénnel, akkor a kapott termékek más reakciókörülményektől függően eltérőek lehetnek: ezek az aldehidek, karbonsavak, alkoholok osztályainak képviselői lehetnek. vagy ketonok.

Teljes oxidáció esetén az alkán a végtermékekké ég el - víz és CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ha az oxidáció során nincs elegendő oxigén, akkor szén-dioxid helyett szén vagy CO lesz a végtermék.

Izomerizáció végrehajtása

Ha körülbelül 100-200 fokos hőmérsékletet biztosítunk, akkor az el nem ágazó alkánok esetében átrendeződési reakció válik lehetővé. Az izomerizáció második kötelező feltétele az AlCl3 katalizátor jelenléte. Ebben az esetben az anyag molekuláinak szerkezete megváltozik és izomerje képződik.

Jelentős az alkánok részarányát a természetes nyersanyagoktól való elválasztással nyerik. Leggyakrabban földgázt dolgoznak fel, amelynek fő összetevője a metán, vagy az olajat krakkolásnak és rektifikálásnak vetik alá.

Emlékeztetni kell az alkének kémiai tulajdonságaira is. A 10. évfolyamon a kémiaórákon az egyik első laboratóriumi módszer a telítetlen szénhidrogének hidrogénezése.

C3H6 + H2 = C3H8

Például a hidrogén propilénhez való hozzáadása eredményeként egyetlen terméket kapunk - propánt.

A Wurtz-reakció segítségével monohalogén-alkánokból alkánokat nyernek, amelyek szerkezeti láncában a szénatomok száma megduplázódik:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

A megszerzés másik módja a só kölcsönhatása karbonsav lúggal hevítve:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Ezenkívül néha metánt is nyernek elektromos ív(C + 2H2 = CH4) vagy ha az alumínium-karbid kölcsönhatásba lép vízzel:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Az alkánokat az iparban széles körben használják olcsó üzemanyagként. És nyersanyagként is használják más szerves anyagok szintéziséhez. Erre a célra általában metánt használnak, amely a szintézis gázhoz szükséges. Más telített szénhidrogéneket szintetikus zsírok előállítására, valamint kenőanyagok alapjaként használnak.

Az "Alkánok" témakör legjobb megértése érdekében több videóleckét is készítettek, amelyben részletesen tárgyalják az olyan témákat, mint az anyag szerkezete, az izomerek és a nómenklatúra, valamint bemutatják a kémiai reakciók mechanizmusait.

A szénhidrogének a legegyszerűbb szerves vegyületek. Szénből és hidrogénből állnak. E két elem vegyületeit telített szénhidrogéneknek vagy alkánoknak nevezzük. Összetételüket az alkánokra jellemző CnH2n+2 képlet fejezi ki, ahol n a szénatomok száma.

Alkánok - ezeknek a vegyületeknek a nemzetközi neve. Ezeket a vegyületeket paraffinoknak és telített szénhidrogéneknek is nevezik. Az alkánmolekulák kötése egyszerű (vagy egyszeres). A fennmaradó vegyértékek hidrogénatomokkal telítettek. Valamennyi alkán hidrogénnel a határig telített, atomjai sp3 hibridizációs állapotban vannak.

Telített szénhidrogének homológ sorozata

A telített szénhidrogének homológ sorozatában az első a metán. A képlete CH4. A telített szénhidrogének nevében az -an végződés az fémjel. Továbbá a fenti képlet szerint az etán - C2H6, propán C3H8, bután - C4H10 a homológ sorozatban találhatók.

Az ötödik alkánból a homológ sorozatban a vegyületek neve a következőképpen alakul: Görög szám, amely a molekulában lévő szénhidrogén atomok számát jelöli + -an végződés. Tehát a görögben az 5-ös szám pende, a butánt a pentán követi - C5H12. Következő - hexán C6H14. heptán - C7H16, oktán - C8H18, nonán - C9H20, dekán - C10H22 stb.

Az alkánok fizikai tulajdonságai észrevehetően megváltoznak a homológ sorozatban: nő az olvadáspont és a forráspont, valamint nő a sűrűség. A metán, etán, propán, bután normál körülmények között, azaz körülbelül 22 Celsius fokos hőmérsékleten gázok, a pentántól a hexadekánig, beleértve a folyadékokat, a heptadántól a szilárd anyagok. A butántól kezdve az alkánoknak izomerjeik vannak.

táblázatok mutatják változások az alkánok homológ sorozatában, amelyek egyértelműen tükrözik a sajátjukat fizikai tulajdonságok.

Telített szénhidrogének, származékaik nómenklatúrája

Ha egy hidrogénatom leválik egy szénhidrogén molekuláról, akkor egyértékű részecskék képződnek, amelyeket gyököknek (R) nevezünk. A gyök nevét az a szénhidrogén adja, amelyből ez a gyök származik, míg az -an végződés -il végződésre változik. Például a metánból, amikor egy hidrogénatomot eltávolítanak, metilcsoport képződik, etánból - etil, propánból - propil stb.

A szervetlen vegyületekben is képződnek gyökök. Például, ha a salétromsavból eltávolítjuk az OH hidroxilcsoportot, egy egyértékű -NO2 gyököt kaphatunk, amelyet nitrocsoportnak nevezünk.

Amikor leválik egy molekuláról két hidrogénatomból álló alkán, kétértékű gyök keletkezik, amelyek neve szintén a megfelelő szénhidrogének nevéből alakul ki, de a végződés a következőre változik:

• ilien, abban az esetben, ha hidrogénatomok szakadnak le egy szénatomról,
• ilene, abban az esetben, ha két hidrogénatom leszakad két szomszédos szénatomról.

Alkánok: kémiai tulajdonságok

Tekintsük az alkánokra jellemző reakciókat. Minden alkánnak közös kémiai tulajdonságai vannak. Ezek az anyagok inaktívak.

Az összes ismert szénhidrogén reakciót két típusra osztják:

• rés S-N csatlakozások(például egy szubsztitúciós reakció);
• a C-C kötés szakadása (repedés, különálló részek kialakulása).

Nagyon aktív a gyökképződés idején. Önmagukban a másodperc töredékéig léteznek. A gyökök könnyen reagálnak egymással. Páratlan elektronjaik újat alkotnak kovalens kötés. Példa: CH3 + CH3 → C2H6

A radikálisok könnyen reagálnak szerves molekulákkal. Vagy hozzájuk tapadnak, vagy leszakítanak róluk egy páratlan elektront tartalmazó atomot, aminek következtében új gyökök jelennek meg, amelyek viszont reakcióba léphetnek más molekulákkal. Egy ilyen láncreakcióval olyan makromolekulákat kapunk, amelyek növekedése csak akkor áll le, ha a lánc megszakad (például: két gyök összekapcsolódása)

A szabad gyökös reakciók számos fontos kémiai folyamatot magyaráznak, mint például:

• Robbanások;
• oxidáció;
• Olajrepedés;
• Telítetlen vegyületek polimerizációja.

részletesen vegyi tulajdonságait lehet figyelembe venni telített szénhidrogének, például a metán. Fentebb már megvizsgáltuk az alkánmolekula szerkezetét. A szénatomok sp3 hibridizációs állapotban vannak a metán molekulában, és kellően erős kötés jön létre. A metán szag- és színbázisú gáz. A levegőnél könnyebb. Vízben gyengén oldódik.

Az alkánok éghetnek. A metán kékes halvány lánggal ég. Ebben az esetben a reakció eredménye szén-monoxid és víz lesz. Levegővel keverve, valamint oxigénnel keverve, különösen 1:2 térfogatarány esetén ezek a szénhidrogének robbanásveszélyes elegyet alkotnak, ezért rendkívül veszélyes a mindennapi életben és a bányákban. Ha a metán nem ég el teljesen, akkor korom képződik. Az iparban így nyerik.

A formaldehidet és a metil-alkoholt metánból katalizátorok jelenlétében végzett oxidációjával nyerik. Ha a metánt erősen hevítjük, akkor a CH4 → C + 2H2 képlet szerint bomlik

Metán bomlás speciálisan felszerelt kemencékben köztes termékké alakítható. köztes termék acetilén lesz. A reakció képlete 2CH4 → C2H2 + 3H2. Az acetilén metántól való elválasztása csaknem felére csökkenti a termelési költségeket.

A hidrogént metánból is állítják elő a metán gőzzel történő átalakításával. A metánra szubsztitúciós reakciók jellemzőek. Tehát közönséges hőmérsékleten, fényben a halogének (Cl, Br) fokozatosan kiszorítják a hidrogént a metánmolekulából. Ilyen módon halogénszármazékoknak nevezett anyagok keletkeznek. Klór atomok hidrogénatomokat helyettesítve egy szénhidrogén molekulában keveréket alkotnak különböző vegyületek.

Az ilyen keverék klór-metánt (CH3Cl vagy metil-klorid), diklór-metánt (CH2Cl2 vagy metilén-klorid), triklór-metánt (CHCl3 vagy kloroform), szén-tetrakloridot (CCl4 vagy szén-tetraklorid) tartalmaz.

Ezen vegyületek bármelyike ​​izolálható keverékből. A gyártás során a kloroformnak és a szén-tetrakloridnak nagy jelentősége van, mivel szerves vegyületek (zsírok, gyanták, gumi) oldószerei. A metán halogén származékai lánc szabad gyökös mechanizmussal jönnek létre.

A fény befolyásolja a klórmolekulákat, amitől azok szétesnek szervetlen gyökökké, amelyek egy elektronnal vonnak el egy hidrogénatomot a metánmolekulából. Így HCl és metil keletkezik. A metil reakcióba lép egy klórmolekulával, ami halogénszármazékot és klórgyököt eredményez. Továbbá a klórgyök folytatja a láncreakciót.

Normál hőmérsékleten a metán kellően ellenáll a lúgoknak, savaknak és számos oxidálószernek. Kivétel - Salétromsav. A vele való reakcióban nitro-metán és víz képződik.

Az addíciós reakciók nem jellemzőek a metánra, mivel molekulájában minden vegyérték telített.

A szénhidrogéneket érintő reakciók nemcsak a C-H kötés felhasadásával, hanem a C-C kötés felszakadásával is lejátszódhatnak. Ezek az átalakulások magas hőmérsékleten mennek végbe.és katalizátorok. E reakciók közé tartozik a dehidrogénezés és a krakkolás.

A savakat telített szénhidrogénekből nyerik oxidációval - ecetsav (butánból), zsírsavak (paraffinból).

Metán beszerzése

A természetben metán széles körben elterjedt. Ő a fő összetevő leggyúlékonyabb természetes és mesterséges gázok. A bányák szénrétegeiből, a mocsarak aljáról szabadul fel. földgázok(ami nagyon észrevehető az olajmezők kapcsolódó gázaiban) nemcsak metánt, hanem más alkánokat is tartalmaznak. Ezen anyagok felhasználása változatos. Tüzelőanyagként használják különféle iparágak, az orvostudományban és a technikában.

Laboratóriumi körülmények között ez a gáz nátrium-acetát + nátrium-hidroxid keverék melegítésével, valamint alumínium-karbid és víz reakciójával szabadul fel. A metánt egyszerű anyagokból is nyerik. Ehhez az előfeltételek fűtés és katalizátor. Ipari jelentőségű a metán előállítása gőz alapú szintézissel.

A metánt és homológjait a megfelelő szerves savak sóinak lúgokkal történő kalcinálásával állíthatjuk elő. Az alkánok előállításának másik módja a Wurtz-reakció, amelyben a monohalogén-származékokat fémnátriummal hevítik.