Alkánok és gyökeik táblázat. Alkánok - meghatározás, szerkezet, fizikai és kémiai tulajdonságok

A kémiában az alkánokat telített szénhidrogéneknek nevezik, amelyekben a szénlánc nyitott és egyszeres kötésekkel egymáshoz kapcsolódó szénből áll. Is jellemző tulajdonság Az alkánok egyáltalán nem tartalmaznak kettős vagy hármas kötést. Néha az alkánokat paraffinoknak nevezik, a tény az, hogy a paraffinok valójában telített szénatomok keverékei, azaz alkánok.

Az alkánok képlete

Az alkán képlete a következőképpen írható fel:

Ebben az esetben n nagyobb vagy egyenlő, mint 1.

Az alkánokat a szénváz izomériája jellemzi. Ebben az esetben a kapcsolatok mást is elfogadhatnak geometriai formák ahogy például az alábbi képen látható.

Az alkánok szénvázának izomerizmusa

A szénlánc növekedésének növekedésével az izomerek száma is növekszik. Például a butánnak két izomerje van.

Alkánok beszerzése

Az alkánokat általában különféle szintetikus módszerekkel állítják elő. Például az alkánok előállításának egyik módja a "hidrogénezés" reakciója, amikor az alkánokat telítetlen szénhidrátokból katalizátor hatására és hőmérsékleten extrahálják.

Az alkánok fizikai tulajdonságai

Az alkánok teljesen színtelenségükben különböznek más anyagoktól, és vízben is oldhatatlanok. Az alkánok olvadáspontja a molekulatömegük és a szénhidrogénlánc hosszának növekedésével emelkedik. Vagyis minél elágazóbb egy alkán, annál magasabb az égési és olvadási hőmérséklete. A gáznemű alkánok halványkék vagy színtelen lánggal égnek, miközben sok hőt bocsátanak ki.

Az alkánok kémiai tulajdonságai

Az alkánok kémiailag inaktív anyagok, az erős C-C és C-H szigma kötések erőssége miatt. Ebben az esetben a C-C kötések nem polárisak, és a C-H enyhén polárisak. És mivel ezek mind alacsonyan polarizálható típusú kötések, amelyek a szigma fajokhoz tartoznak, a homolitikus mechanizmus szerint felszakadnak, ami gyökök képződését eredményezi. És ennek következtében Kémiai tulajdonságok Az alkánok alapvetően gyökös szubsztitúciós reakciók.

Így néz ki az alkánok gyökös helyettesítésének (alkánok halogénezésének) képlete.

Ezenkívül meg lehet különböztetni olyan kémiai reakciókat is, mint az alkánok nitrálása (a Konovalov-reakció).

Ez a reakció 140 C-on megy végbe, és a legjobb a tercier szénatommal.

Alkánok krakkolása - ez a reakció magas hőmérséklet és katalizátor hatására megy végbe. Ekkor olyan feltételek jönnek létre, amikor a magasabb rendű alkánok felszakíthatják kötéseiket, alacsonyabb rendű alkánokat képezve.

Az alkánok szerkezete

Az alkánok olyan szénhidrogének, amelyek molekuláiban az atomok egyszeres kötéssel kapcsolódnak egymáshoz, és amelyek megfelelnek az általános képletnek C n H 2n+2. Az alkánmolekulákban minden szénatom olyan állapotban van sp 3 hibridizáció.

Ez azt jelenti, hogy a szénatom mind a négy hibrid pályája azonos alakú, energiájú, és egy egyenlő oldalú háromszög alakú piramis sarkai felé irányul. tetraéder. A pályák közötti szögek 109° 28'. Szinte szabad forgás lehetséges egyetlen szén-szén kötés körül, és az alkánmolekulák sokféle formát ölthetnek, a tetraéderhez közeli szénatomokkal (109° 28'), például az n-pentán molekulában.

Különösen érdemes felidézni az alkánok molekuláiban lévő kötéseket. A telített szénhidrogének molekuláiban minden kötés egyszeres. Az átfedés az atommagokat összekötő tengely mentén történik, vagyis ez σ-kötések. A szén-szén kötések nem polárisak és rosszul polarizálhatók. A C-C kötés hossza alkánokban 0,154 nm (1,54 10 10 m). A C-H kötések valamivel rövidebbek. Az elektronsűrűség kissé eltolódik az elektronegatívabb szénatom felé, azaz. S-N csatlakozás egy gyengén poláris.

A metán homológ sorozata

homológok Olyan anyagok, amelyek szerkezetükben és tulajdonságaiban hasonlóak, de különböznek egymástól egy vagy több CH csoport 2 .

Korlátozza a szénhidrogéneket alkotják a metán homológ sorozatát.

Az alkánok izomerizmusa és nómenklatúrája

Az alkánokra jellemző az ún szerkezeti izoméria. A szerkezeti izomerek a szénváz szerkezetében különböznek egymástól. A legegyszerűbb alkán, amelyet szerkezeti izomerek jellemeznek, a bután.

Vizsgáljuk meg részletesebben az alkánok nómenklatúra alapjait IUPAC.

1. Főáramkör kiválasztása. A szénhidrogén nevének kialakulása a fő lánc meghatározásával kezdődik - a molekula szénatomjainak leghosszabb lánca, amely mintegy az alapja.

2. A főlánc atomszámozása. A főlánc atomjai számokkal vannak rendelve. A főlánc atomjainak számozása a szubsztituenshez legközelebb eső végtől kezdődik (A, B szerkezetek). Ha a szubsztituensek egyenlő távolságra vannak a lánc végétől, akkor a számozás attól a végtől kezdődik, ahol több van (B szerkezet). Ha a különböző szubsztituensek egyenlő távolságra vannak a lánc végeitől, akkor a számozás attól a végtől kezdődik, amelyikhez a régebbi közelebb van (G szerkezet). A szénhidrogén szubsztituensek rangját az határozza meg, hogy a nevük kezdőbetűje milyen sorrendben következik az ábécében: metil (-CH 3), majd propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3 ) stb.

Megjegyzendő, hogy a szubsztituens neve úgy jön létre, hogy a megfelelő alkán nevében az -an utótagot -il utótaggal helyettesítjük.

3. Névképzés. A számok a név elején vannak feltüntetve - azon szénatomok száma, amelyeknél a szubsztituensek találhatók. Ha egy adott atomon több szubsztituens van, akkor a névben szereplő megfelelő szám kétszer megismétlődik, vesszővel elválasztva (2,2-). A szám után kötőjel jelzi a szubsztituensek számát (di - kettő, három - három, tetra - négy, penta - öt) és a szubsztituens nevét (metil, etil, propil). Ezután szóközök és kötőjelek nélkül - a főlánc neve. A főláncot szénhidrogénnek nevezik - a metán homológ sorozatának (metán, etán, propán stb.) tagja.

Anyagok nevei szerkezeti képletek amelyek fent vannak, a következők:

A szerkezet: 2-metil-propán;

B szerkezet: 3-etil-hexán;

B szerkezet: 2,2,4-trimetil-pentán;

D szerkezet: 2-metil-4-etil-hexán.

Telített szénhidrogének hiánya a molekulákban poláris kötések vezet hozzájuk vízben rosszul oldódik, nem lép kölcsönhatásba töltött részecskékkel (ionokkal). Az alkánok legjellemzőbb reakciói az olyan reakciók, amelyekben részt vesznek szabad radikálisok.

Az alkánok fizikai tulajdonságai

A metán homológ sorozatának első négy képviselője - gázok. A legegyszerűbb közülük a metán - színtelen, íztelen és szagtalan gáz (a „gáz szagát”, érezve, hogy hívni kell a 04-et, a merkaptánok szaga határozza meg - a háztartásban használt metánhoz speciálisan hozzáadott kéntartalmú vegyületek. és ipari gázkészülékek, hogy a közelükben lévők érezzék a szivárgás szagát).

Összetétel szénhidrogének a TÓL TŐL 5 H 12 előtt TÓL TŐL 15 H 32 - folyadékok; a nehezebb szénhidrogének szilárd anyagok. Az alkánok forrás- és olvadáspontja a szénlánc hosszának növekedésével fokozatosan növekszik. Minden szénhidrogén rosszul oldódik vízben, a folyékony szénhidrogének gyakori szerves oldószerek.

Az alkánok kémiai tulajdonságai

helyettesítési reakciók.

Az alkánokra a legjellemzőbb reakciók a reakciók szabad gyökös helyettesítés, melynek során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek.

Mutassuk be a jellemző egyenleteit halogénezési reakciók:

Halogéntöbblet esetén a klórozás tovább mehet, egészen az összes hidrogénatom klórral való teljes helyettesítéséig:

A kapott anyagokat széles körben használják oldószerként és kiindulási anyagként a szerves szintézisekben.

Dehidrogénezési reakció(hidrogén hasítás).

Amikor az alkánok a katalizátoron (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) magas hőmérsékleten (400-600 °C) áthaladnak, egy hidrogénmolekula leszakad, és kialakul alkén:

A szénlánc lebomlásával járó reakciók. Minden telített szénhidrogén égnek szén-dioxid és víz képződésével. A levegővel bizonyos arányban kevert gáznemű szénhidrogének felrobbanhatnak.

1. Telített szénhidrogének elégetése egy szabad gyökös exoterm reakció, amelynek nagyon nagyon fontos ha alkánokat használ üzemanyagként:

BAN BEN Általános nézet Az alkánok égési reakciója a következőképpen írható fel:

2. A szénhidrogének termikus lebontása.

A folyamat folytatódik szabadgyök mechanizmus. A hőmérséklet emelkedése a szén-szén kötés homolitikus felszakadásához és szabad gyökök képződéséhez vezet.

Ezek a gyökök kölcsönhatásba lépnek egymással, hidrogénatomot cserélnek, és molekulát képeznek alkán és alkén molekulák:

A termikus hasítási reakciók az ipari folyamatok középpontjában állnak - szénhidrogén krakkolás. Ez a folyamat az olajfinomítás legfontosabb szakasza.

3. Pirolízis. Ha a metánt 1000 °C-ra melegítjük, metán pirolízis- bomlás egyszerű anyagokra:

1500 °C-os hőmérsékletre melegítve keletkezik acetilén:

4. Izomerizáció. Ha a lineáris szénhidrogéneket izomerizációs katalizátorral (alumínium-kloriddal) hevítjük, akkor olyan anyagok képződnek, amelyek elágazó szénváz:

5. Aromatizálás. A láncban hat vagy több szénatomot tartalmazó alkánok katalizátor jelenlétében ciklizálva benzolt és származékait képezik:

Az alkánok olyan reakciókba lépnek be, amelyek a szabad gyökös mechanizmus szerint mennek végbe, mivel az alkánmolekulák összes szénatomja sp 3 hibridizációs állapotban van. Ezeknek az anyagoknak a molekulái kovalens nem poláris C-C (szén-szén) kötések és gyengén poláris C-H (szén-hidrogén) kötések felhasználásával épülnek fel. Nincsenek nagy és alacsony elektronsűrűségű, könnyen polarizálható kötésekkel rendelkező területeik, azaz olyan kötések, amelyekben az elektronsűrűség eltolható a külső tényezők(ionok elektrosztatikus mezői). Következésképpen az alkánok nem lépnek reakcióba töltött részecskékkel, mivel az alkánmolekulák kötései nem szakadnak meg heterolitikus mechanizmussal.

Hasznos lenne az alkánok fogalmának meghatározásával kezdeni. Ezek telítettek vagy korlátozóak.. Azt is mondhatjuk, hogy ezek olyan szénatomok, amelyekben a C atomok összekapcsolása egyszerű kötéseken keresztül történik. Az általános képlet: CnH₂n+ 2.

Ismeretes, hogy molekuláikban a H- és C-atomok számának aránya maximális, ha más osztályokkal összehasonlítjuk. Tekintettel arra, hogy minden vegyértéket C vagy H foglal el, az alkánok kémiai tulajdonságai nincsenek elég egyértelműen kifejezve, ezért a telített vagy telített szénhidrogén kifejezés a második nevük.

Van egy régebbi név is, amely a legjobban tükrözi relatív kémiai tehetetlenségüket - a paraffinok, ami azt jelenti, hogy "affinitástól mentes".

Tehát mai beszélgetésünk témája: "Alkánok: homológ sorozatok, nómenklatúra, szerkezet, izoméria." A fizikai tulajdonságaikra vonatkozó adatok is bemutatásra kerülnek.

Alkánok: szerkezet, nómenklatúra

Ezekben a C atomok olyan állapotban vannak, mint az sp3 hibridizáció. Ebből a szempontból az alkánmolekula a C tetraéderes struktúrák halmazaként mutatható ki, amelyek nemcsak egymással, hanem H-val is kapcsolódnak.

A C és H atomok között erős, nagyon alacsony polaritású s kötések vannak. Az atomok viszont mindig egyszerű kötések körül forognak, ezért az alkánmolekulák változatos formákat öltenek, a kötéshossz és a köztük lévő szög állandó érték. Azokat a formákat, amelyek a molekula σ-kötések körüli forgása következtében egymásba átalakulnak, konformációinak nevezik.

A H atomnak a vizsgált molekuláról való leválása során 1 vegyértékű részecskék keletkeznek, amelyeket szénhidrogén gyököknek nevezünk. Nemcsak a vegyületek, hanem a szervetlen vegyületek eredményeként is megjelennek. Ha egy telített szénhidrogén molekulából kivonunk 2 hidrogénatomot, 2 vegyértékű gyököket kapunk.

Így az alkánok nómenklatúrája a következő lehet:

• radiális (régi változat);
• helyettesítés (nemzetközi, szisztematikus). Az IUPAC javasolta.

A radiális nómenklatúra jellemzői

Az első esetben az alkánok nómenklatúráját a következők jellemzik:

1. A szénhidrogének metán származékai, amelyekben 1 vagy több H atomot gyökök helyettesítenek.
2. Magas fokú kényelem nem túl bonyolult kapcsolatok esetén.

A helyettesítő nómenklatúra jellemzői

Az alkánok helyettesítő nómenklatúrája a következő jellemzőkkel rendelkezik:

1. Az elnevezés alapja 1 szénlánc, míg a többi molekulafragmenst szubsztituensnek tekintjük.
2. Ha több azonos gyökről van szó, akkor a számot a nevük előtt kell feltüntetni (szigorúan szavakkal), és a gyökszámokat vesszővel kell elválasztani.

Kémia: alkánok nómenklatúrája

A kényelem érdekében az információkat táblázat formájában közöljük.

Anyag neve	Név alap (gyökér)	Molekuláris képlet	A szénszubsztituens neve	A szénszubsztituens képlete

Az alkánok fenti nómenklatúrája történelmileg kialakult neveket tartalmaz (a telített szénhidrogének sorozatának első 4 tagja).

Az 5 vagy több szénatomot tartalmazó kibontott alkánok nevei görög számokból származnak, amelyek az adott számú C atomot tükrözik, így az -an utótag azt jelzi, hogy az anyag telített vegyületek sorozatából származik.

A kibontott alkánok elnevezésénél azt választjuk főláncnak, amelyikben a legtöbb szénatom van, és úgy számozzuk, hogy a szubsztituensek a legkisebb számmal legyenek. Két vagy több azonos hosszúságú lánc esetén a fő lesz az, amelyik tartalmaz a legnagyobb számban képviselők.

Az alkánok izomerizmusa

A metán CH₂ a sorozat szénhidrogén őseként működik. A metánsorozat minden további képviselője esetén különbség van az előzőtől a metiléncsoportban - CH2. Ez a szabályosság az alkánok teljes sorozatában nyomon követhető.

Schiel német tudós javaslatot tett arra, hogy ezt a sorozatot homológikusnak nevezzék. Görögről lefordítva azt jelenti: "hasonló, hasonló".

Így a homológ sorozat olyan rokon szerves vegyületek halmaza, amelyek azonos típusú szerkezettel és hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A homológok egy adott sorozat tagjai. A homológ különbség a metiléncsoport, amelyben két szomszédos homológ különbözik.

Mint korábban említettük, bármely telített szénhidrogén összetétele kifejezhető a CnH2n + 2 általános képlettel. Így a homológ sorozat következő tagja a metán után az etán - C2H6. Ahhoz, hogy szerkezetét metánból származtassa, 1 H atomot CH3-ra kell cserélni (az alábbi ábra).

Minden következő homológ szerkezete ugyanúgy levezethető az előzőből. Ennek eredményeként propán képződik az etánból - C3H8.

Mik azok az izomerek?

Ezek olyan anyagok, amelyek minőségi és mennyiségi molekulaösszetétele azonos (azonos molekulaképletek), de eltérőek. kémiai szerkezete, valamint különböző kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

A fenti szénhidrogének olyan paraméterben különböznek egymástól, mint a forráspont: -0,5 ° - bután, -10 ° - izobután. Ez a típus az izomériát szénvázizomériának nevezik, ez a szerkezeti típusra utal.

A szerkezeti izomerek száma gyorsan növekszik a szénatomok számának növekedésével. Így a C10H22 75 izomernek felel meg (a térbelieket nem számítva), a C15H32 izomerek esetében pedig már 4347 izomer ismert, a C20H42 esetében pedig 366 319.

Így már világossá vált, hogy mik is azok az alkánok, homológ sorozat, izomerizmus, nómenklatúra. Most itt az ideje, hogy áttérjünk az IUPAC elnevezési konvenciókra.

IUPAC nómenklatúra: a névképzés szabályai

Először is meg kell találni a szénhidrogén szerkezetében azt a szénláncot, amely a leghosszabb és a legtöbb szubsztituenst tartalmazza. Ezután meg kell számozni a lánc C atomjait, attól a végtől kezdve, amelyikhez a szubsztituens legközelebb van.

Másodszor, a bázis egy egyenes láncú telített szénhidrogén neve, amely a C atomok számát tekintve a legtöbb főláncnak felel meg.

Harmadszor, a bázis előtt fel kell tüntetni azon lokánsok számát, amelyek közelében a szubsztituensek találhatók. Ezeket követi kötőjellel a helyettesítők neve.

Negyedszer, azonos szubsztituensek jelenléte esetén különböző atomok A C lokánsokat kombináljuk, és a név előtt egy szorzó előtag jelenik meg: di - két azonos szubsztituens, három - három, tetra - négy, penta - öt stb. A számokat egymástól vesszővel kell elválasztani, ill. szavakból - kötőjel.

Ha ugyanaz a C atom egyszerre két szubsztituenst tartalmaz, akkor a lokánst is kétszer írjuk le.

E szabályok szerint alakul ki az alkánok nemzetközi nómenklatúrája.

Newman előrejelzései

Ez az amerikai tudós speciális vetületi képleteket javasolt a konformációk grafikus bemutatására - Newman-vetületek. Az A és B formának felelnek meg, és az alábbi ábrán láthatók.

Az első esetben ez egy A-árnyékolt konformáció, a másodikban pedig egy B-gátolt konformáció. Az A pozícióban H atomok találhatók minimális távolság egymástól. Ez a forma felel meg az energia legnagyobb értékének, mivel közöttük a legnagyobb a taszítás. Ez energetikailag kedvezőtlen állapot, aminek következtében a molekula hajlamos kilépni belőle és egy stabilabb B pozícióba kerül. Itt a H atomok a lehető legtávolabb vannak egymástól. Tehát ezen pozíciók közötti energiakülönbség 12 kJ / mol, ami miatt a metilcsoportokat összekötő etánmolekulában a tengely körüli szabad forgás egyenetlen. Energetikailag kedvező helyzetbe kerülve a molekula ott marad, vagyis „lelassul”. Ezért nevezik gátoltnak. Eredmény - 10 ezer etán molekula gátolt konformációs formában van a feltételek mellett szobahőmérséklet. Csak az egyiknek más a formája – elfedve.

Telített szénhidrogének beszerzése

A cikkből már ismertté vált, hogy ezek alkánok (szerkezetüket, nevezéktanukat korábban részletesen ismertettük). Hasznos lenne átgondolni, hogyan szerezhető be. Olyan természetes forrásokból izolálják őket, mint az olaj, a természetes, a szén. Ők is jelentkeznek szintetikus módszerek. Például H₂ 2H₂:

1. Hidrogénezési eljárás CnH₂n (alkének) → CnH₂n+2 (alkánok)← CnH₂n-2 (alkinek).
2. Monoxid C és H keverékéből - szintézisgáz: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. Karbonsavakból (sóik): elektrolízis az anódon, a katódon:

• Kolbe elektrolízis: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas-reakció (alkáli ötvözet): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Olajkrakkolás: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂ (n-m).
2. Tüzelőanyag gázosítás (szilárd): C+2H₂→CH4.
3. Kevesebb szénatomot tartalmazó komplex alkánok (halogénszármazékok) szintézise: 2CH3Cl (klórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
4. Metanidok (fémkarbidok) vízben történő bomlása: Al4C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Telített szénhidrogének fizikai tulajdonságai

A kényelem érdekében az adatok táblázatba vannak csoportosítva.

Képlet	Alkan	Olvadáspont °C-ban	Forráspont °C-ban	Sűrűség, g/ml
				0,415 t = -165°С-on
				0,561 t=-100 °C-on
				0,583, t = -45 °C
				0,579 t=0 °C-on
	2-metil-propán			0,557 t=-25 °C-on
	2,2-dimetil-propán
	2-metil-bután
	2-metil-pentán
	2,2,3,3-tetrametil-bután
	2,2,4-trimetil-pentán
n-C10H22
n-C11H24	n-undekán
n-C12H26	n-Dodekán
n-C13H28	n-Tridekán
n-C14H30	n-tetradekán
n-C15H32	n-pentadekán
n-C16H34	n-hexadekán
n-C20H42	n-Eikosan
n-C3₀H₆2	n-Triacontan		1 Hgmm utca
n-C40H82	n-tetrakontán		3 Hgmm Művészet.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 Hgmm Művészet.
n-C60H122	n-hexakontán
n-C70H142	n-heptakontán
n-C100H2₀2

Következtetés

A cikk olyan fogalmat vett figyelembe, mint az alkánok (szerkezet, nómenklatúra, izoméria, homológ sorozatok stb.). A radiális és a helyettesítési nómenklatúra jellemzőiről egy kicsit mesélünk. Leírják az alkánok előállítására szolgáló módszereket.

Ezenkívül az alkánok teljes nómenklatúráját részletesen felsorolja a cikk (a teszt segíthet a kapott információk asszimilálásában).

Az egyik első típus kémiai vegyületek ben tanult iskolai tananyag tovább szerves kémia, alkánok. A telített (egyébként - alifás) szénhidrogének csoportjába tartoznak. Molekuláik csak egyes kötéseket tartalmaznak. A szénatomokat sp3 hibridizáció jellemzi.

Homológokat hívnak vegyi anyagok akiknek van általános tulajdonságokés kémiai szerkezete, de egy vagy több CH2 csoporttal különböznek.

A metán CH4 esetében az alkánok általános képlete megadható: CnH (2n+2), ahol n a szénatomok száma a vegyületben.

Itt van az alkánok táblázata, amelyben n 1 és 10 közötti tartományban van.

Az alkánok izomerizmusa

Az izomerek azok az anyagok molekuláris képlet amelyek ugyanazok, de a szerkezet vagy a szerkezet más.

Az alkánok osztályát kétféle izoméria jellemzi: szénváz és optikai izoméria.

Adjunk példát a C4H10 bután szerkezeti izomerjére (vagyis egy olyan anyagra, amely csak a szénváz szerkezetében különbözik).

Az optikai izomereket olyan 2 anyagnak nevezzük, amelyek molekulái hasonló szerkezetűek, de térben nem kombinálhatók. Az optikai vagy tükörizoméria jelensége az alkánokban fordul elő, kezdve a C7H16 heptánnal.

Alkánt adni helyes név, használja az IUPAC nómenklatúrát. Ehhez használja a következő műveletsort:

A fenti terv szerint próbáljunk nevet adni a következő alkánnak.

Normál körülmények között a CH4-től C4H10-ig terjedő el nem ágazó alkánok gáznemű anyagok, C5H12-től C13H28-ig - folyékony és sajátos szagú, minden további szilárd. Kiderült, hogy a szénlánc hosszának növekedésével a forrás- és olvadáspont növekszik. Minél elágazóbb az alkán szerkezete, annál alacsonyabb hőmérsékleten forr és olvad.

A gáznemű alkánok színtelenek. És ennek az osztálynak minden képviselője nem oldható fel vízben.

A gázhalmazállapotú alkánok éghetnek, míg a láng színtelen vagy halványkék árnyalatú lesz.

Kémiai tulajdonságok

Normál körülmények között az alkánok meglehetősen inaktívak. Ezt a közötti σ-kötések erőssége magyarázza atomok C-Cés C-H. Ezért speciális feltételeket (például meglehetősen magas hőmérsékletet vagy fényt) kell biztosítani a vezetés érdekében kémiai reakció lehetségessé vált.

Szubsztitúciós reakciók

Az ilyen típusú reakciók közé tartozik a halogénezés és a nitrálás. A halogénezés (reakció Cl2-vel vagy Br2-vel) hevítés vagy fény hatására következik be. Az egymást követő reakció során halogén-alkánok képződnek.

Például leírhatja az etán klórozásának reakcióját.

A brómozás hasonló módon történik.

A nitrálás gyenge (10%-os) HNO3-oldattal vagy nitrogén-monoxid (IV)NO2-val végzett reakció. A reakciók végrehajtásának feltételei - 140 °C hőmérséklet és nyomás.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Ennek eredményeként két termék képződik - víz és egy aminosav.

Bomlási reakciók

A bomlási reakciók mindig magas hőmérsékletet igényelnek. Ez szükséges a szén- és hidrogénatomok közötti kötések megszakításához.

Tehát repedéskor 700 és 1000 °C közötti hőmérséklet szükséges. a reakció során megsemmisülnek. -C-C- kommunikáció, új alkán és alkén képződik:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Kivételt képez a metán és az etán krakkolása. E reakciók eredményeként hidrogén szabadul fel, és alkin-acetilén képződik. Előfeltétel 1500 °C-ra történő felmelegítés.

C2H4 = C2H2 + H2

Ha túllépi az 1000 ° C hőmérsékletet, akkor pirolízist érhet el a kötések teljes felszakadásával a vegyületben:

A propil pirolízise során szén C-t kaptak, és hidrogén H2 is szabadult fel.

Dehidrogénezési reakciók

A dehidrogénezés (hidrogén elimináció) a különböző alkánoknál eltérően megy végbe. A reakciókörülmények a 400 és 600 °C közötti hőmérséklet, valamint egy katalizátor jelenléte, amely lehet nikkel vagy platina.

A szénvázban 2 vagy 3 szénatomot tartalmazó vegyületből alkén képződik:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ha a molekula láncában 4-5 szénatom van, akkor dehidrogénezés után alkadiént és hidrogént kapunk.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

A reakció során hexánból kiindulva benzol vagy származékai képződnek.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Meg kell említeni a metánra 800 °C-on és nikkel jelenlétében végrehajtott konverziós reakciót is:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Más alkánok esetében az átalakulás nem jellemző.

Oxidáció és égés

Ha egy 200 ° C-nál nem magasabb hőmérsékletre melegített alkán katalizátor jelenlétében kölcsönhatásba lép oxigénnel, akkor a kapott termékek más reakciókörülményektől függően eltérőek lehetnek: ezek az aldehidek, karbonsavak, alkoholok osztályainak képviselői lehetnek. vagy ketonok.

Teljes oxidáció esetén az alkán a végtermékekké ég el - víz és CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ha az oxidáció során az oxigén mennyisége nem volt elegendő, végtermék a szén-dioxidot szén vagy CO váltja fel.

Izomerizáció végrehajtása

Ha körülbelül 100-200 fokos hőmérsékletet biztosítunk, akkor az el nem ágazó alkánok esetében átrendeződési reakció válik lehetővé. Az izomerizáció második kötelező feltétele az AlCl3 katalizátor jelenléte. Ebben az esetben az anyag molekuláinak szerkezete megváltozik és izomerje képződik.

Jelentős az alkánok részarányát a természetes nyersanyagoktól való elválasztással nyerik. Leggyakrabban újrahasznosított földgáz, amelynek fő összetevője a metán vagy az olaj, amelyet krakkolásnak és rektifikálásnak vetnek alá.

Emlékeztetni kell az alkének kémiai tulajdonságaira is. A 10. évfolyamon a kémiaórákon az egyik első laboratóriumi módszer a telítetlen szénhidrogének hidrogénezése.

C3H6 + H2 = C3H8

Például a hidrogén propilénhez való hozzáadása eredményeként egyetlen terméket kapunk - propánt.

A Wurtz-reakció segítségével monohalogén-alkánokból alkánokat nyernek, amelyek szerkezeti láncában a szénatomok száma megduplázódik:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

A megszerzés másik módja a só kölcsönhatása karbonsav lúggal hevítve:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Ezenkívül néha metánt is nyernek elektromos ív(C + 2H2 = CH4) vagy ha az alumínium-karbid kölcsönhatásba lép vízzel:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Az alkánokat az iparban széles körben használják olcsó üzemanyagként. És nyersanyagként is használják más szerves anyagok szintéziséhez. Erre a célra általában metánt használnak, amely a szintézis gázhoz szükséges. Más telített szénhidrogéneket szintetikus zsírok előállítására, valamint kenőanyagok alapjaként használnak.

Az "Alkánok" témakör legjobb megértése érdekében több videóleckét is készítettek, amelyben részletesen tárgyalják az olyan témákat, mint az anyag szerkezete, az izomerek és a nómenklatúra, valamint bemutatják a kémiai reakciók mechanizmusait.

Alkánok :

Az alkánok telített szénhidrogének, amelyek molekuláiban minden atom egyes kötéssel kapcsolódik. Képlet -

Fizikai tulajdonságok :

• Az olvadáspont és a forráspont a molekulatömeggel és a fő szénlánc hosszával nő
• Normál körülmények között a CH 4 - C 4 H 10 közötti el nem ágazó alkánok gázok; C5H12-től C13H28-ig - folyadékok; C 14 H 30 után - szilárd testek.
• Az olvadáspont és a forráspont kevésbé elágazóról elágazóbbra csökken. Így például 20 °C-on az n-pentán folyadék, a neopentán pedig gáz.

Kémiai tulajdonságok:

· Halogénezés

ez az egyik szubsztitúciós reakció. A legkevésbé hidrogénezett szénatom halogénezett először (tercier atom, majd szekunder, a primer atomok halogéneződnek utoljára). Az alkánok halogénezése szakaszosan történik - egy szakaszban legfeljebb egy hidrogénatomot cserélnek ki:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klórmetán)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklór-metán)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklór-metán)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklór-metán).

Fény hatására a klórmolekula gyökökre bomlik, majd megtámadják az alkánmolekulákat, hidrogénatomot vesznek el belőlük, aminek eredményeként CH 3 metilgyökök keletkeznek, amelyek a klórmolekulákkal ütközve elpusztítják és újakat képeznek. radikálisok.

· Égés

A telített szénhidrogének fő kémiai tulajdonsága, amely meghatározza tüzelőanyagként való felhasználásukat, az égési reakció. Példa:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + K

Oxigén hiányában a szén-dioxidot a szén-monoxid vagy szén (oxigénkoncentrációtól függően).

Általában az alkánok égési reakciója a következőképpen írható le:

TÓL TŐL n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H 2 O

· Bomlás

A bomlási reakciók csak magas hőmérséklet hatására mennek végbe. A hőmérséklet emelkedése a szénkötés felszakadásához és szabad gyökök képződéséhez vezet.

Példák:

CH4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

Alkének :

Az alkének telítetlen szénhidrogének, amelyek a molekulában az egyszeres kötéseken kívül egy kettős szén-szén kötést is tartalmaznak, képlete: C n H 2n

A szénhidrogének alkének osztályába való tartozását a nevében szereplő -én általános utótag tükrözi.

Fizikai tulajdonságok :

• Az alkének olvadáspontja és forráspontja (egyszerűsítve) a molekulatömeggel és a fő szénlánc hosszával nő.
• Normál körülmények között a C 2 H 4 - C 4 H 8 alkének gázok; C 5 H 10 - C 17 H 34 - folyadékok, a C 18 H 36 után - szilárd anyagok. Az alkének vízben oldhatatlanok, de szerves oldószerekben jól oldódnak.

Kémiai tulajdonságok :

· Kiszáradás egy vízmolekula szétválasztásának folyamata egy szerves vegyület molekuláról.

· Polimerizáció- ez egy kémiai folyamat, amelynek során egy kis molekulatömegű anyag sok kezdeti molekuláját nagy polimer molekulákká egyesítik.

Polimer nagy molekulatömegű vegyület, melynek molekulái sok azonos szerkezeti egységből állnak.

Alkadiének :

Az alkadiének telítetlen szénhidrogének, amelyek a molekulában az egyszeres kötéseken kívül két kettős szén-szén kötést is tartalmaznak.

. A diének az alkinok szerkezeti izomerjei.

Fizikai tulajdonságok :

A butadién gáz (forráspont -4,5 °C), az izoprén 34 °C-on forráspontos folyadék, a dimetil-butadién pedig 70 °C-on forráspontú folyadék. Az izoprén és más dién szénhidrogének képesek polimerizálódni gumivá. A természetes gumi tisztított állapotában egy polimer általános képlet(С5Н8) n, és egyes trópusi növények tejszerű levéből nyerik.

A gumi jól oldódik benzolban, benzinben, szén-diszulfidban. Alacsony hőmérsékleten törékennyé válik, hevítve ragacsossá válik. A gumi mechanikai és kémiai tulajdonságainak javítása érdekében vulkanizálással gumivá alakítják. A gumitermékek előállításához először gumi és kén keverékéből öntik, valamint töltőanyagokkal: korom, kréta, agyag és néhány szerves vegyületek, amely a vulkanizálás felgyorsítását szolgálja. Ezután a termékeket melegítik - forró vulkanizálással. A vulkanizálás során a kén kémiailag kötődik a gumihoz. Ezenkívül a vulkanizált gumiban a ként apró részecskék formájában szabad állapotban van.

A dién szénhidrogének könnyen polimerizálódnak. A dién szénhidrogének polimerizációs reakciója a gumi szintézisének hátterében. Vegyen részt addíciós reakciókban (hidrogénezés, halogénezés, hidrohalogénezés):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alkinok :

Az alkinek telítetlen szénhidrogének, amelyek molekulái az egyszeres kötéseken kívül egy hármas szén-szén kötést is tartalmaznak. Képlet-C n H 2n-2

Fizikai tulajdonságok :

Az alkinek a maguk módján fizikai tulajdonságok hasonlítanak a megfelelő alkénekre. Alacsonyabb (legfeljebb C 4) - szín és szag nélküli gázok, amelyek forráspontja magasabb, mint az alkénekben lévő társaik.

Az alkinek vízben rosszul oldódnak, szerves oldószerekben jobban.

Kémiai tulajdonságok :

halogénezési reakciók

Az alkinek egy vagy két halogénmolekulát képesek hozzáadni a megfelelő halogénszármazékok kialakításához:

Hidratáció

Higanysók jelenlétében az alkinok vizet adnak hozzá, hogy acetaldehidet (acetilén esetén) vagy ketont (más alkinek esetében) képezzenek.