La struttura degli alcani. Nomenclatura internazionale degli alcani

Il riscaldamento del sale sodico dell'acido acetico (acetato di sodio) con un eccesso di alcali porta all'eliminazione del gruppo carbossilico e alla formazione di metano:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Se invece di acetato di sodio prendiamo propionato di sodio, si forma etano, da butanoato di sodio - propano, ecc.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Sintesi di Wurtz. Nell'interazione degli aloalcani con un metallo alcalino sodio, si formano idrocarburi saturi e un alogenuro metallo alcalino, Per esempio:

L'azione di un metallo alcalino su una miscela di alocarburi (es. bromoetano e bromometano) risulterà nella formazione di una miscela di alcani (etano, propano e butano).

La reazione su cui si basa la sintesi di Wurtz procede bene solo con gli aloalcani, nelle cui molecole l'atomo di alogeno è attaccato all'atomo di carbonio primario.

6. Idrolisi dei carburi. Quando si elaborano alcuni carburi contenenti carbonio nello stato di ossidazione -4 (ad esempio, carburo di alluminio), si forma metano con acqua:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Proprietà fisiche

I primi quattro rappresentanti della serie omologa del metano sono gas. Il più semplice di questi è il metano - un gas incolore, insapore e inodore (l'odore del "gas", dopo aver sentito che devi chiamare 04, è determinato dall'odore dei mercaptani - composti contenenti zolfo appositamente aggiunti al metano usato in casa e apparecchi a gas industriali, in modo che le persone nelle vicinanze possano sentire l'odore della perdita).

Gli idrocarburi di composizione da C5H12 a C15H32 sono liquidi, gli idrocarburi più pesanti sono solidi.

I punti di ebollizione e di fusione degli alcani aumentano gradualmente con l'aumentare della lunghezza della catena di carbonio. Tutti gli idrocarburi sono scarsamente solubili in acqua; gli idrocarburi liquidi sono comuni solventi organici.

Proprietà chimiche

1. Reazioni di sostituzione. I più caratteristici degli alcani sono le reazioni di sostituzione dei radicali liberi, durante le quali un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di alogeno o da un gruppo.

Presentiamo le equazioni delle reazioni più tipiche.

Alogenazione:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

In caso di eccesso di alogeno, la clorazione può andare oltre, fino alla completa sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno con il cloro:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
diclorometano cloruro di metilene

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
triclorometano cloroformio

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
tetracloruro di carbonio tetracloruro di carbonio

Le sostanze risultanti sono ampiamente utilizzate come solventi e materiali di partenza nella sintesi organica.

2. Deidrogenazione (eliminazione dell'idrogeno). Quando gli alcani vengono fatti passare su un catalizzatore (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) ad alta temperatura (400-600 °C), una molecola di idrogeno viene scissa e si forma un alchene:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reazioni accompagnate dalla distruzione della catena del carbonio. Tutti gli idrocarburi saturi bruciano con formazione di anidride carbonica e acqua. Gli idrocarburi gassosi miscelati con aria in determinate proporzioni possono esplodere. La combustione di idrocarburi saturi è una reazione esotermica di radicali liberi che ha un effetto molto Grande importanza usando gli alcani come combustibile.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

IN vista generale La reazione di combustione degli alcani può essere scritta come segue:

Le reazioni di scissione termica sono alla base del processo industriale: cracking degli idrocarburi. Questo processo è la fase più importante raffinazione del petrolio.

Quando il metano viene riscaldato a una temperatura di 1000 ° C, inizia la pirolisi del metano: la decomposizione in sostanze semplici. Se riscaldato a una temperatura di 1500 ° C, è possibile la formazione di acetilene.

4. Isomerizzazione. Quando gli idrocarburi lineari vengono riscaldati con un catalizzatore di isomerizzazione (cloruro di alluminio), si formano sostanze con uno scheletro di carbonio ramificato:

5. Aromatizzazione. Gli alcani con sei o più atomi di carbonio nella catena in presenza di un catalizzatore vengono ciclizzati per formare benzene e suoi derivati:

Qual è il motivo per cui gli alcani entrano in reazioni che procedono secondo il meccanismo dei radicali liberi? Tutti gli atomi di carbonio nelle molecole di alcano sono in uno stato di ibridazione sp 3. Le molecole di queste sostanze sono costruite utilizzando legami CC (carbonio-carbonio) non polari covalenti e legami CH (carbonio-idrogeno) debolmente polari. Non hanno aree con densità elettronica aumentata e diminuita, legami facilmente polarizzabili, cioè tali legami, la cui densità elettronica può essere spostata sotto l'influenza di influenze esterne (campi elettrostatici di ioni). Di conseguenza, gli alcani non reagiranno con le particelle cariche, poiché i legami nelle molecole di alcani non vengono rotti da un meccanismo eterolitico.

Le reazioni più caratteristiche degli alcani sono le reazioni di sostituzione dei radicali liberi. Durante queste reazioni, un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di alogeno o da un gruppo.

La cinetica e il meccanismo delle reazioni a catena dei radicali liberi, cioè le reazioni che si verificano sotto l'azione dei radicali liberi - particelle con elettroni spaiati - sono stati studiati dal notevole chimico russo N. N. Semenov. Fu per questi studi che gli fu conferito il Premio Nobel per la Chimica.

Solitamente, il meccanismo di reazione della sostituzione dei radicali liberi è rappresentato da tre stadi principali:

1. Iniziazione (nucleazione di una catena, formazione di radicali liberi sotto l'azione di una fonte di energia - luce ultravioletta, riscaldamento).

2. Sviluppo della catena (una catena di interazioni successive di radicali liberi e molecole inattive, a seguito della quale si formano nuovi radicali e nuove molecole).

3. Terminazione della catena (combinazione di radicali liberi in molecole inattive (ricombinazione), "morte" dei radicali, cessazione della catena di reazioni).

Ricerca scientifica di N.N. Semenov

Semenov Nikolay Nikolaevich

(1896 - 1986)

Fisico sovietico e chimico fisico, accademico. Laureato premio Nobel (1956). Ricerca scientifica riguardano la dottrina dei processi chimici, la catalisi, le reazioni a catena, la teoria dell'esplosione termica e della combustione delle miscele di gas.

Considera questo meccanismo usando l'esempio della reazione di clorurazione del metano:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

L'inizio della catena avviene a causa del fatto che sotto l'azione della radiazione ultravioletta o del riscaldamento si verifica una scissione omolitica del legame Cl-Cl e la molecola di cloro si decompone in atomi:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

I radicali liberi risultanti attaccano le molecole di metano, strappando il loro atomo di idrogeno:

CH4+Cl -> CH3+HCl

e convertendosi in radicali CH3, che a loro volta, scontrandosi con le molecole di cloro, le distruggono con la formazione di nuovi radicali:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl ecc.

La catena si sviluppa.

Insieme alla formazione di radicali, la loro "morte" si verifica a seguito del processo di ricombinazione: la formazione di una molecola inattiva da due radicali:

CH3+Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

È interessante notare che durante la ricombinazione viene rilasciata esattamente quanta energia è necessaria per distruggere il legame appena formato. A questo proposito, la ricombinazione è possibile solo se l'urto di due radicali coinvolge una terza particella (un'altra molecola, la parete del recipiente di reazione), che assume l'energia in eccesso. Ciò consente di regolare e persino fermare le reazioni a catena dei radicali liberi.

Presta attenzione all'ultimo esempio di una reazione di ricombinazione: la formazione di una molecola di etano. Questo esempio mostra che la reazione coinvolge composti organiciè un processo piuttosto complesso, a seguito del quale, insieme al prodotto di reazione principale, si formano molto spesso prodotti collaterali, il che porta alla necessità di sviluppare metodi complessi e costosi per la purificazione e l'isolamento delle sostanze bersaglio.

La miscela di reazione ottenuta mediante clorurazione del metano, insieme a clorometano (CH3Cl) e acido cloridrico, conterrà: diclorometano (CH2Cl2), triclorometano (CHCl3), tetracloruro di carbonio (CCl4), etano e suoi prodotti di clorurazione.

Ora proviamo a considerare la reazione di alogenazione (ad esempio bromurazione) di un composto organico più complesso: il propano.

Se nel caso della clorurazione del metano è possibile un solo derivato del monocloro, in questa reazione possono già formarsi due derivati ​​monobromo:

Si può notare che nel primo caso l'atomo di idrogeno viene sostituito all'atomo di carbonio primario e nel secondo caso al secondario. Le velocità di queste reazioni sono le stesse? Si scopre che nella miscela finale predomina il prodotto di sostituzione dell'atomo di idrogeno, che si trova al carbonio secondario, ovvero il 2-bromopropano (CH3-CHBr-CH3). Proviamo a spiegare questo.

Per fare ciò, dovremo usare l'idea della stabilità delle particelle intermedie. Hai notato che quando abbiamo descritto il meccanismo della reazione di clorurazione del metano, abbiamo menzionato il radicale metile - CH3? Questo radicale è una particella intermedia tra il metano CH4 e il clorometano CH3Cl. Una particella intermedia tra propano e 1-bromopropano è un radicale con un elettrone spaiato al carbonio primario e tra propano e 2-bromopropano - al secondario.

Un radicale con un elettrone spaiato nell'atomo di carbonio secondario (b) è più stabile di un radicale libero con un elettrone spaiato nell'atomo di carbonio primario (a). Si forma in di più. Per questo motivo, il prodotto principale della reazione di bromurazione del propano è il 2-bromo-propano, un composto la cui formazione procede attraverso una particella intermedia più stabile.

Ecco alcuni esempi di reazioni dei radicali liberi:

Reazione di nitrazione (reazione di Konovalov)

La reazione viene utilizzata per ottenere composti nitro - solventi, materiali di partenza per molte sintesi.

Ossidazione catalitica di alcani con ossigeno

Queste reazioni sono alla base dei più importanti processi industriali per ottenere aldeidi, chetoni, alcoli direttamente da idrocarburi saturi, ad esempio:

CH4 + [O] -> CH3OH

Applicazione

Gli idrocarburi saturi, in particolare il metano, sono ampiamente utilizzati nell'industria (Schema 2). Sono un combustibile semplice e abbastanza economico, una materia prima per ottenere un gran numero dei composti più importanti.

I composti derivati ​​dal metano, la materia prima idrocarburica più economica, vengono utilizzati per produrre molte altre sostanze e materiali. Il metano è utilizzato come fonte di idrogeno nella sintesi dell'ammoniaca, nonché per produrre gas di sintesi (una miscela di CO e H2) utilizzato per la sintesi industriale di idrocarburi, alcoli, aldeidi e altri composti organici.

Gli idrocarburi delle frazioni di olio ad alto punto di ebollizione vengono utilizzati come carburante per motori diesel e turbojet, come base per oli lubrificanti, come materia prima per la produzione di grassi sintetici, ecc.

Ecco alcune reazioni industrialmente significative che coinvolgono il metano. Il metano è usato per produrre cloroformio, nitrometano, derivati ​​contenenti ossigeno. Alcoli, aldeidi, acidi carbossilici possono essere formati dall'interazione diretta di alcani con ossigeno, a seconda delle condizioni di reazione (catalizzatore, temperatura, pressione):

Come già sapete, gli idrocarburi di composizione da C5H12 a C11H24 sono inclusi nella frazione benzina dell'olio e sono utilizzati principalmente come carburante per motori a combustione interna. È noto che i componenti più preziosi della benzina sono gli idrocarburi isomerici, poiché hanno la più alta resistenza agli urti.

Gli idrocarburi, a contatto con l'ossigeno atmosferico, formano lentamente composti con esso: i perossidi. Questa è una lenta reazione dei radicali liberi avviata da una molecola di ossigeno:

Si noti che il gruppo idroperossido si forma in corrispondenza di atomi di carbonio secondari, che sono i più abbondanti negli idrocarburi lineari o normali.

Con un forte aumento della pressione e della temperatura, che si verifica al termine della corsa di compressione, la decomposizione di questi composti di perossido inizia con la formazione un largo numero radicali liberi, che “attivano” il radicale libero reazione a catena bruciare prima del necessario. Il pistone sta ancora salendo e i prodotti della combustione della benzina, che si sono già formati a causa dell'accensione prematura della miscela, lo spingono verso il basso. Ciò porta a una forte diminuzione della potenza del motore, alla sua usura.

Pertanto, la principale causa di detonazione è la presenza di composti perossidici, la cui capacità di formarsi è massima per gli idrocarburi lineari.

Il k-eptano ha la resistenza alla detonazione più bassa tra gli idrocarburi della frazione benzina (C5H14 - C11H24). Il più stabile (cioè, forma perossidi in misura minore) è il cosiddetto isoottano (2,2,4-trimetilpentano).

La caratteristica generalmente accettata della resistenza all'urto della benzina è il numero di ottano. Un numero di ottano di 92 (ad esempio, benzina A-92) significa che questa benzina ha le stesse proprietà di una miscela composta dal 92% di isoottano e dall'8% di eptano.

In conclusione, si può aggiungere che l'utilizzo di benzina ad alto numero di ottani permette di aumentare il rapporto di compressione (pressione a fine corsa di compressione), che porta ad un aumento della potenza e del rendimento del motore a combustione interna.

Stare nella natura e ottenere

Nella lezione di oggi, hai familiarizzato con un concetto come gli alcani e l'hai anche imparato. Composizione chimica e modalità di ottenimento. Pertanto, soffermiamoci ora più in dettaglio sull'argomento della ricerca di alcani in natura e scopriamo come e dove gli alcani hanno trovato applicazione.

Le principali fonti per ottenere alcani sono il gas naturale e il petrolio. Costituiscono la maggior parte dei prodotti della raffinazione del petrolio. Il metano, comune nei depositi di rocce sedimentarie, è anche un gas idrato di alcani.

Il principale componente del gas naturale è il metano, ma contiene anche una piccola percentuale di etano, propano e butano. Il metano può essere trovato nelle emissioni dei giacimenti di carbone, nelle paludi e nei gas di petrolio associati.

Ankans può anche essere ottenuto da coke carbone. In natura ci sono anche i cosiddetti alcani solidi - ozoceriti, che si presentano sotto forma di depositi di cera di montagna. L'ozocerite si trova nei rivestimenti di cera delle piante o dei loro semi, nonché nella composizione della cera d'api.

L'isolamento industriale degli alcani è ricavato da fonti naturali, fortunatamente ancora inesauribili. Sono ottenuti per idrogenazione catalitica di ossidi di carbonio. Inoltre, il metano può essere ottenuto in laboratorio utilizzando il metodo di riscaldamento dell'acetato di sodio con alcali solidi o idrolisi di alcuni carburi. Ma anche gli alcani possono essere ottenuti per decarbossilazione degli acidi carbossilici e per loro elettrolisi.

Applicazione di alcani

Gli alcani a livello domestico sono ampiamente utilizzati in molte aree dell'attività umana. È molto difficile immaginare la nostra vita senza gas naturale. E non sarà un segreto per nessuno che la base del gas naturale sia il metano, da cui si produce il nerofumo, che viene utilizzato nella produzione di vernici topografiche e pneumatici. Il frigorifero che ognuno ha in casa funziona anche grazie ai composti alcani usati come refrigeranti. E l'acetilene ottenuto dal metano viene utilizzato per la saldatura e il taglio dei metalli.

Ora sai già che gli alcani sono usati come carburante. Sono presenti nella composizione di benzina, cherosene, olio solare e olio combustibile. Inoltre, sono anche nella composizione di oli lubrificanti, vaselina e paraffina.

Come solvente e per la sintesi di vari polimeri, il cicloesano ha trovato ampia applicazione. Il ciclopropano è usato in anestesia. Lo squalano, come olio lubrificante di alta qualità, è un componente di molti prodotti farmaceutici e preparati cosmetici. Gli alcani sono le materie prime con cui si ottengono composti organici come alcol, aldeidi e acidi.

La paraffina è una miscela di alcani superiori e, poiché non è tossica, è ampiamente utilizzata Industria alimentare. Viene utilizzato per impregnare confezioni per latticini, succhi, cereali e così via, ma anche nella produzione di cicche. E la paraffina riscaldata è usata in medicina per il trattamento con paraffina.

Oltre a quanto sopra, le teste dei fiammiferi sono impregnate di paraffina, per una migliore combustione, ne vengono ricavate matite e candele.

Ossidando la paraffina si ottengono prodotti contenenti ossigeno, principalmente acidi organici. Quando si mescolano idrocarburi liquidi con un certo numero La vaselina è ottenuta da atomi di carbonio, che ha trovato ampia applicazione sia in profumeria e cosmetologia, sia in medicina. È usato per preparare vari unguenti, creme e gel. E utilizzato anche per le procedure termali in medicina.

Compiti pratici

1. Annota formula generale idrocarburi della serie omologa degli alcani.

2. Scrivi le formule per i possibili isomeri dell'esano e denominali secondo la nomenclatura sistematica.

3. Cos'è il cracking? Quali tipi di crack conosci?

4. Scrivi le formule per i possibili prodotti del cracking dell'esano.

5. Decifra la seguente catena di trasformazioni. Denominare i composti A, B e C.

6. Piombo formula strutturale idrocarburo С5Н12, che forma un solo derivato monobromo durante la bromurazione.

7. Per la combustione completa di 0,1 mol di un alcano di struttura sconosciuta, sono stati consumati 11,2 litri di ossigeno (a n.a.). Qual è la formula strutturale di un alcano?

8. Qual è la formula strutturale di un idrocarburo saturo gassoso se 11 g di questo gas occupano un volume di 5,6 litri (a n.a.)?

9. Esamina ciò che sai sull'uso del metano e spiega perché una fuga di gas domestica può essere rilevata dall'odore, sebbene i suoi componenti siano inodori.

10*. In quali composti si possono ottenere per ossidazione catalitica del metano varie condizioni? Scrivi le equazioni per le reazioni corrispondenti.

undici*. Prodotti della combustione completa (in eccesso di ossigeno) 10,08 litri (n.a.) di una miscela di etano e propano sono stati fatti passare attraverso un eccesso di acqua di calce. Questo ha formato 120 g di sedimento. Determinare la composizione volumetrica della miscela iniziale.

12*. La densità dell'etano di una miscela di due alcani è 1,808. Dopo la bromurazione di questa miscela, sono state isolate solo due coppie di monobromoalcani isomerici. La massa totale degli isomeri più leggeri nei prodotti di reazione è uguale alla massa totale degli isomeri più pesanti. Determinare la frazione in volume dell'alcano più pesante nella miscela iniziale.

Gli alcani sono idrocarburi saturi. Nelle loro molecole, gli atomi hanno legami singoli. La struttura è determinata dalla formula CnH2n+2. Considera gli alcani: Proprietà chimiche, tipi, applicazione.

Nella struttura del carbonio ci sono quattro orbite lungo le quali ruotano gli atomi. Gli orbitali hanno la stessa forma, energia.

Nota! Gli angoli tra loro sono 109 gradi e 28 minuti, sono diretti ai vertici del tetraedro.

Un semplice legame di carbonio consente alle molecole di alcani di ruotare liberamente, per cui le strutture assumono varie forme, formando vertici in corrispondenza degli atomi di carbonio.

Tutti i composti alcani sono divisi in due gruppi principali:

1. Idrocarburi di un composto alifatico. Tali strutture hanno una connessione lineare. La formula generale si presenta così: CnH2n+2. Il valore di n è uguale o maggiore di uno, indica il numero di atomi di carbonio.
2. Cicloalcani di struttura ciclica. Le proprietà chimiche degli alcani ciclici differiscono significativamente da quelle dei composti lineari. La formula dei cicloalcani in una certa misura li rende simili agli idrocarburi che hanno un triplo legame atomico, cioè con alchini.

Tipi di alcani

Esistono diversi tipi di composti alcani, ognuno dei quali ha la propria formula, struttura, proprietà chimiche e sostituente alchilico. La tabella contiene le serie omologhe

Nome degli alcani

La formula generale per gli idrocarburi saturi è CnH2n+2. Modificando il valore di n si ottiene un composto con un semplice legame interatomico.

Video utile: alcani - struttura molecolare, proprietà fisiche

Varietà di alcani, opzioni di reazione

IN vivo Gli alcani sono composti chimicamente inerti. Gli idrocarburi non reagiscono al contatto con un concentrato di acido nitrico e solforico, alcali e permanganato di potassio.

I legami molecolari singoli determinano le reazioni caratteristiche degli alcani. Le catene alcaniche sono caratterizzate da un legame non polare e debolmente polarizzabile. È un po' più lungo di S-N.

Formula generale degli alcani

reazione di sostituzione

Le sostanze paraffiniche differiscono per attività chimica insignificante. Ciò è spiegato dalla maggiore forza del legame della catena, che non è facile da rompere. Per la distruzione viene utilizzato un meccanismo omogeneo, a cui prendono parte i radicali liberi.

Per gli alcani, le reazioni di sostituzione sono più naturali. Non reagiscono alle molecole d'acqua e agli ioni carichi. Durante la sostituzione, le particelle di idrogeno vengono sostituite da alogeno e altri elementi attivi. Tra questi processi ci sono l'alogenazione, la nitrazione e la solfoclorurazione. Tali reazioni vengono utilizzate per formare derivati ​​alcani.

La sostituzione dei radicali liberi avviene in tre fasi principali:

1. L'aspetto di una catena sulla base della quale vengono creati i radicali liberi. Il riscaldamento e la luce ultravioletta sono usati come catalizzatori.
2. Lo sviluppo di una catena nella struttura della quale avvengono interazioni di particelle attive e inattive. È così che si formano le molecole e le particelle radicali.
3. Alla fine, la catena è terminata. Gli elementi attivi creano nuove combinazioni o scompaiono del tutto. La reazione a catena finisce.

Alogenazione

Il processo è radicale. L'alogenazione avviene sotto l'influenza della radiazione ultravioletta e del riscaldamento termico della miscela di idrocarburi e alogeno.

L'intero processo avviene secondo la regola di Markovnikov. La sua essenza sta nel fatto che l'atomo di idrogeno appartenente al carbonio idrogenato è il primo ad essere alogenato. Il processo inizia con un atomo terziario e termina con il carbonio primario.

Sulfoclorurazione

Un altro nome è la reazione di Reed. Viene eseguito con il metodo della sostituzione dei radicali liberi. Pertanto, gli alcani reagiscono all'azione di una combinazione di anidride solforosa e cloro sotto l'influenza delle radiazioni ultraviolette.

La reazione inizia con l'attivazione del meccanismo a catena. In questo momento, dal cloro vengono rilasciati due radicali. L'azione di uno è diretta all'alcano, con conseguente formazione di una molecola di acido cloridrico e un elemento alchilico. Un altro radicale si combina con l'anidride solforosa, creando una combinazione complessa. Per l'equilibrio, un atomo di cloro viene prelevato da un'altra molecola. Il risultato è un alcano sulfonil cloruro. Questa sostanza viene utilizzata per produrre componenti tensioattivi.

Sulfoclorurazione

nitrazione

Il processo di nitrazione prevede la combinazione di carboni saturi con ossido di azoto tetravalente gassoso e acido nitrico, portati ad una soluzione al 10%. La reazione richiederà un basso livello di pressione e una temperatura elevata, circa 104 gradi. Come risultato della nitrazione si ottengono nitroalcani.

scissione

Separando gli atomi si realizzano reazioni di deidrogenazione. La particella molecolare del metano si decompone completamente sotto l'influenza della temperatura.

Deidrogenazione

Se un atomo di idrogeno viene separato dal reticolo di carbonio della paraffina (tranne il metano), si formano composti insaturi. Queste reazioni sono condotte in condizioni di significativo condizioni di temperatura(400-600 gradi). Vengono utilizzati anche vari catalizzatori metallici.

L'ottenimento di alcani avviene effettuando l'idrogenazione di idrocarburi insaturi.

processo di decomposizione

Sotto l'influenza delle temperature durante le reazioni degli alcani, possono verificarsi rotture dei legami molecolari e rilascio di radicali attivi. Questi processi sono noti come pirolisi e cracking.

Quando il componente di reazione viene riscaldato a 500 gradi, le molecole iniziano a decomporsi e al loro posto si formano complesse miscele alchiliche radicaliche. In questo modo si ottengono alcani e alcheni nell'industria.

Ossidazione

Si tratta di reazioni chimiche basate sulla donazione di elettroni. Le paraffine sono caratterizzate da autossidazione. Il processo utilizza l'ossidazione degli idrocarburi saturi da parte dei radicali liberi. Composti alcani in stato liquido convertito in idroperossido. In primo luogo, la paraffina reagisce con l'ossigeno. Si formano radicali attivi. Quindi la particella alchilica reagisce con una seconda molecola di ossigeno. Si forma un radicale perossido, che successivamente interagisce con la molecola dell'alcano. Come risultato del processo, viene rilasciato idroperossido.

Reazione di ossidazione degli alcani

Applicazione di alcani

I composti del carbonio sono ampiamente utilizzati in quasi tutte le principali aree vita umana. Alcuni dei tipi di composti sono indispensabili per determinate industrie e per l'esistenza confortevole dell'uomo moderno.

Gli alcani gassosi sono la base di un prezioso combustibile. Il componente principale della maggior parte dei gas è il metano.

Il metano ha la capacità di creare e rilasciare grandi quantità di calore. Pertanto, viene utilizzato in quantità significative nell'industria, per il consumo in condizioni di vita. Mescolando butano e propano, si ottiene un buon combustibile domestico.

Il metano è utilizzato nella produzione di tali prodotti:

• metanolo;
• solventi;
• freon;
• inchiostro;
• carburante;
• gas di sintesi;
• acetilene;
• formaldeide;
• acido formico;
• plastica.

Applicazione del metano

Gli idrocarburi liquidi sono progettati per creare carburante per motori e razzi, solventi.

Gli idrocarburi superiori, dove il numero di atomi di carbonio supera i 20, sono coinvolti nella produzione di lubrificanti, pitture e vernici, saponi e detergenti.

Una combinazione di idrocarburi grassi con meno di 15 atomi di H è l'olio di paraffina. Questo liquido trasparente insapore viene utilizzato nei cosmetici, nella creazione di profumi e per scopi medici.

La vaselina è il risultato della combinazione di alcani solidi e grassi con meno di atomi di carbonio 25. La sostanza è coinvolta nella creazione di unguenti medici.

La paraffina, ottenuta combinando alcani solidi, è una massa solida, insapore, Colore bianco e senza profumo. La sostanza viene utilizzata per produrre candele, una sostanza impregnante per carta da imballaggio e fiammiferi. La paraffina è anche popolare nell'implementazione di procedure termiche in cosmetologia e medicina.

Nota! Anche fibre sintetiche, plastica, detergenti chimici e gomma sono costituiti da miscele di alcani.

I composti alcani alogenati agiscono come solventi, refrigeranti e anche come sostanza principale per un'ulteriore sintesi.

Video utile: alcani - proprietà chimiche

Produzione

Gli alcani sono composti idrocarburici aciclici con struttura lineare o ramificata. Tra gli atomi si stabilisce un unico legame, che è indistruttibile. Reazioni degli alcani basate sulla sostituzione di molecole, caratteristiche di questo tipo di composti. La serie omologa ha la formula strutturale generale CnH2n+2. Gli idrocarburi appartengono alla classe satura perché contengono il numero massimo consentito di atomi di idrogeno.

Sarebbe utile partire con una definizione del concetto di alcani. Questi sono saturi o limitanti.Possiamo anche dire che si tratta di atomi di carbonio in cui la connessione di atomi di C avviene tramite legami semplici. La formula generale è: CnH₂n+ 2.

È noto che il rapporto tra il numero di atomi di H e C nelle loro molecole è massimo rispetto ad altre classi. A causa del fatto che tutte le valenze sono occupate da C o H, le proprietà chimiche degli alcani non sono espresse in modo sufficientemente chiaro, quindi la frase idrocarburi saturi o saturi è il loro secondo nome.

C'è anche un nome più antico che riflette al meglio la loro relativa inerzia chimica: paraffine, che significa "privo di affinità".

Quindi, l'argomento della nostra conversazione di oggi: "Alcani: serie omologhe, nomenclatura, struttura, isomeria". Verranno inoltre presentati i dati relativi alle loro proprietà fisiche.

Alcani: struttura, nomenclatura

In essi, gli atomi di C sono in uno stato come l'ibridazione sp3. A questo proposito, la molecola degli alcani può essere dimostrata come un insieme di strutture tetraedriche C, che sono collegate non solo tra loro, ma anche con H.

Ci sono legami forti, di polarità molto bassa tra gli atomi C e H. Gli atomi, invece, ruotano sempre attorno a legami semplici, motivo per cui le molecole di alcano assumono varie forme, e la lunghezza del legame e l'angolo tra di loro sono valori costanti. Le forme che si trasformano l'una nell'altra a causa della rotazione della molecola attorno ai legami σ sono comunemente chiamate sue conformazioni.

Nel processo di distacco dell'atomo H dalla molecola in esame si formano particelle 1-valenti, dette radicali idrocarburici. Appaiono come risultato di composti non solo ma anche inorganici. Se sottraiamo 2 atomi di idrogeno da una molecola di idrocarburo saturo, otteniamo radicali 2-valenti.

Pertanto, la nomenclatura degli alcani può essere:

• radiale (vecchia versione);
• sostituzione (internazionale, sistematica). È stato proposto da IUPAC.

Caratteristiche della nomenclatura radiale

Nel primo caso, la nomenclatura degli alcani è caratterizzata da:

1. Considerazione di idrocarburi come derivati ​​del metano, in cui 1 o più atomi di H sono sostituiti da radicali.
2. Un alto grado di comodità nel caso di connessioni poco complesse.

Caratteristiche della nomenclatura sostitutiva

La nomenclatura sostitutiva degli alcani ha le seguenti caratteristiche:

1. La base per il nome è 1 catena di carbonio, mentre il resto dei frammenti molecolari sono considerati sostituenti.
2. Se ci sono più radicali identici, il numero è indicato prima del loro nome (rigorosamente in parole) e i numeri radicali sono separati da virgole.

Chimica: nomenclatura degli alcani

Per comodità, le informazioni sono presentate sotto forma di tabella.

Nome della sostanza	Nome base (radice)	Formula molecolare	Nome del sostituente carbonio	Formula del sostituente carbonio

La suddetta nomenclatura degli alcani include nomi che si sono sviluppati storicamente (i primi 4 membri della serie degli idrocarburi saturi).

I nomi degli alcani spiegati con 5 o più atomi di C derivano da numeri greci che riflettono il numero dato di atomi di C. Pertanto, il suffisso -an indica che la sostanza proviene da una serie di composti saturi.

Quando si nominano gli alcani spiegati, come catena principale viene scelto quello che contiene il numero massimo di atomi di C. È numerato in modo che i sostituenti siano con il numero più piccolo. Nel caso di due o più catene della stessa lunghezza, quella principale diventa quella che contiene il numero più grande deputati.

Isomeria degli alcani

Il metano CH₄ funge da antenato idrocarburico delle loro serie. Con ogni rappresentante successivo della serie del metano, c'è una differenza rispetto alla precedente nel gruppo metilenico - CH₂. Questa regolarità è rintracciabile nell'intera serie degli alcani.

Lo scienziato tedesco Schiel ha avanzato una proposta per chiamare questa serie omologa. Tradotto dal greco significa "simile, simile".

Pertanto, una serie omologa è un insieme di composti organici correlati che hanno lo stesso tipo di struttura con proprietà chimiche simili. Gli omologhi sono membri di una data serie. La differenza omologa è il gruppo metilenico per il quale differiscono 2 omologhi vicini.

Come accennato in precedenza, la composizione di qualsiasi idrocarburo saturo può essere espressa utilizzando la formula generale CnH₂n + 2. Pertanto, il membro successivo della serie omologa dopo il metano è l'etano - C₂H₆. Per ricavare la sua struttura dal metano, è necessario sostituire 1 atomo di H con CH₃ (figura sotto).

La struttura di ogni omologo successivo può essere derivata dal precedente allo stesso modo. Di conseguenza, il propano è formato da etano - C₃H₈.

Cosa sono gli isomeri?

Si tratta di sostanze che hanno una identica composizione molecolare qualitativa e quantitativa (identica formula molecolare), ma diverse struttura chimica, oltre ad avere diverse proprietà chimiche.

Gli idrocarburi di cui sopra differiscono in un parametro come il punto di ebollizione: -0,5 ° - butano, -10 ° - isobutano. Questo tipo l'isomerismo è indicato come isomeria scheletrica del carbonio, si riferisce al tipo strutturale.

Il numero di isomeri strutturali cresce rapidamente con l'aumento del numero di atomi di carbonio. Quindi, C₁₀H₂₂ corrisponderà a 75 isomeri (esclusi quelli spaziali), e per C₁₅H₃₂ sono già noti 4347 isomeri, per C₂₀H₄₂ - 366.319.

Quindi, è già diventato chiaro cosa siano gli alcani, una serie omologa, l'isomerismo, la nomenclatura. Ora è il momento di passare alle convenzioni di denominazione IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: regole per la formazione dei nomi

Innanzitutto, è necessario trovare nella struttura dell'idrocarburo la catena di carbonio che è la più lunga e contiene il numero massimo di sostituenti. Quindi è necessario numerare gli atomi C della catena, partendo dall'estremità a cui è più vicino il sostituente.

In secondo luogo, la base è il nome di un idrocarburo saturo a catena lineare, che corrisponde alla catena più principale in termini di numero di atomi di C.

In terzo luogo, prima della base è necessario indicare il numero di locali vicino ai quali si trovano i sostituenti. Sono seguiti dai nomi dei sostituti con un trattino.

In quarto luogo, nel caso della presenza di sostituenti identici a atomi diversi I locanti vengono combinati e prima del nome appare un prefisso moltiplicatore: di - per due sostituenti identici, tre - per tre, tetra - quattro, penta - per cinque, ecc. I numeri devono essere separati l'uno dall'altro da una virgola e da parole - trattino.

Se lo stesso atomo C contiene due sostituenti contemporaneamente, anche il locant viene scritto due volte.

Secondo queste regole si forma la nomenclatura internazionale degli alcani.

Proiezioni di Newman

Questo scienziato americano ha proposto formule di proiezione speciali per la dimostrazione grafica delle conformazioni - proiezioni di Newman. Corrispondono alle forme A e B e sono mostrati nella figura seguente.

Nel primo caso, questa è una conformazione A-schermata, e nel secondo, è una conformazione B-inibita. Nella posizione A si trovano gli atomi H distanza minima l'uno dall'altro. Questa forma corrisponde al valore più grande dell'energia, poiché la repulsione tra di loro è la più grande. Questo è uno stato energeticamente sfavorevole, per cui la molecola tende a lasciarlo e a spostarsi in una posizione B più stabile. Qui gli atomi di H sono il più distanti possibile. Quindi, la differenza di energia tra queste posizioni è 12 kJ / mol, a causa della quale la rotazione libera attorno all'asse nella molecola di etano, che collega i gruppi metilici, non è uniforme. Dopo essere entrata in una posizione energeticamente favorevole, la molecola vi rimane, in altre parole, “rallenta”. Ecco perché si chiama inibito. Il risultato: 10mila molecole di etano sono in una forma di conformazione impedita a temperatura ambiente. Solo uno ha una forma diversa - oscurata.

Ottenere idrocarburi saturi

Dall'articolo è già noto che si tratta di alcani (la loro struttura e nomenclatura sono descritte in dettaglio in precedenza). Sarebbe utile valutare come ottenerli. Sono isolati da fonti naturali come petrolio, naturale, carbone. Si applicano anche metodi sintetici. Ad esempio, H₂ 2H₂:

1. Processo di idrogenazione CnH₂n (alcheni)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchini).
2. Da una miscela di monossido C e H - gas di sintesi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Dagli acidi carbossilici (loro sali): elettrolisi all'anodo, al catodo:

• Elettrolisi di Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reazione di Dumas (lega alcalina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Cracking dell'olio: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gassificazione del combustibile (solido): C+2H₂→CH₄.
3. Sintesi di alcani complessi (derivati ​​dell'alogeno) che hanno meno atomi di C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
4. Decomposizione in acqua dei metanidi (carburi metallici): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Proprietà fisiche degli idrocarburi saturi

Per comodità, i dati sono raggruppati in una tabella.

Formula	Alcano	Punto di fusione in °C	Punto di ebollizione in °C	Densità, g/ml
				0,415 a t = -165°C
				0,561 a t= -100°C
				0,583 a t = -45°C
				0,579 a t =0°C
	2-metil propano			0,557 a t = -25°C
	2,2-Dimetilpropano
	2-metilbutano
	2-metilpentano
	2,2,3,3-Tetra-metilbutano
	2,2,4-trimetil-pentano
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undecano
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecano
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecano
n-C₁₆H₃₄	n-esadecano
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontano		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetracontano		3 mmHg Arte.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontano		15 mmHg Arte.
n-C₆₀H₁₂₂	n-esacontano
n-C₇₀H₁₄₂	n-eptacontano
n-C₁₀₀H₂₀₂

Conclusione

L'articolo considerava un concetto come alcani (struttura, nomenclatura, isomeria, serie omologhe, ecc.). Si parla un po' delle caratteristiche della nomenclatura radiale e di sostituzione. Vengono descritti i metodi per ottenere gli alcani.

Inoltre, l'intera nomenclatura degli alcani è elencata in dettaglio nell'articolo (il test può aiutare ad assimilare le informazioni ricevute).

Uno dei primi tipi composti chimici studiati nel curriculum scolastico in chimica organica sono gli alcani. Appartengono al gruppo degli idrocarburi saturi (altrimenti - alifatici). Le loro molecole contengono solo legami singoli. Gli atomi di carbonio sono caratterizzati dall'ibridazione sp³.

Si chiamano omologhi sostanze chimiche, che hanno proprietà e struttura chimica comuni, ma differiscono per uno o più gruppi CH2.

Nel caso del metano CH4 si può dare la formula generale per gli alcani: CnH (2n+2), dove n è il numero di atomi di carbonio nel composto.

Ecco una tabella di alcani, in cui n è compreso tra 1 e 10.

Isomeria degli alcani

Gli isomeri sono quelle sostanze formula molecolare che sono gli stessi, ma la struttura o struttura è diversa.

La classe degli alcani è caratterizzata da 2 tipi di isomeria: scheletro di carbonio e isomeria ottica.

Diamo un esempio di un isomero strutturale (cioè una sostanza che differisce solo nella struttura dello scheletro di carbonio) per il butano C4H10.

Gli isomeri ottici sono chiamati tali 2 sostanze, le cui molecole hanno una struttura simile, ma non possono essere combinate nello spazio. Il fenomeno dell'isomerismo ottico o speculare si verifica negli alcani, a partire dall'eptano C7H16.

Dare un alcano nome corretto, utilizzare la nomenclatura IUPAC. A tale scopo, utilizzare la seguente sequenza di azioni:

Secondo il piano di cui sopra, proviamo a dare un nome al prossimo alcano.

In condizioni normali, gli alcani non ramificati da CH4 a C4H10 sono sostanze gassose, a partire da C5H12 e fino a C13H28 - liquido e di odore specifico, tutti quelli successivi sono solidi. Si scopre che all'aumentare della lunghezza della catena di carbonio, aumentano i punti di ebollizione e di fusione. Più ramificata è la struttura di un alcano, minore è la temperatura alla quale bolle e si scioglie.

Gli alcani gassosi sono incolori. E anche tutti i rappresentanti di questa classe non possono essere sciolti in acqua.

Gli alcani che hanno uno stato di aggregazione di un gas possono bruciare, mentre la fiamma sarà incolore o avrà una sfumatura azzurra.

Proprietà chimiche

In condizioni normali, gli alcani sono piuttosto inattivi. Ciò è spiegato dalla forza dei legami σ tra atomi C-C e C-H. Pertanto, è necessario fornire condizioni speciali (ad esempio una temperatura o una luce abbastanza elevate) per rendere possibile una reazione chimica.

Reazioni di sostituzione

Reazioni di questo tipo includono alogenazione e nitrazione. L'alogenazione (reazione con Cl2 o Br2) si verifica quando riscaldata o sotto l'influenza della luce. Durante la reazione che procede in sequenza si formano aloalcani.

Ad esempio, puoi scrivere la reazione di clorazione dell'etano.

La bromurazione procederà in modo simile.

La nitrazione è una reazione con una soluzione debole (10%) di HNO3 o con ossido nitrico (IV) NO2. Condizioni per l'esecuzione delle reazioni - temperatura 140 °C e pressione.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Di conseguenza, si formano due prodotti: acqua e un amminoacido.

Reazioni di decomposizione

Le reazioni di decomposizione richiedono sempre una temperatura elevata. Ciò è necessario per rompere i legami tra atomi di carbonio e idrogeno.

Quindi, quando si rompe temperatura richiesta tra 700 e 1000 °C. Durante la reazione, i legami -C-C- vengono distrutti, si formano un nuovo alcano e alchene:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Un'eccezione è il cracking di metano ed etano. Come risultato di queste reazioni, viene rilasciato idrogeno e si forma l'alchino acetilene. Il prerequisito è il riscaldamento fino a 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Se superi la temperatura di 1000 ° C, puoi ottenere la pirolisi con una rottura completa dei legami nel composto:

Durante la pirolisi del propile si ottenne carbonio C e si liberava anche idrogeno H2.

Reazioni di deidrogenazione

La deidrogenazione (eliminazione dell'idrogeno) avviene in modo diverso per i diversi alcani. Le condizioni di reazione sono una temperatura nell'intervallo da 400 a 600 ° C, nonché la presenza di un catalizzatore, che può essere nichel o platino.

Da un composto con 2 o 3 atomi di carbonio nello scheletro di carbonio, si forma un alchene:

C2H6 = C2H4 + H2.

Se ci sono 4-5 atomi di carbonio nella catena della molecola, dopo la deidrogenazione si otterranno alcadiene e idrogeno.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Partendo dall'esano, durante la reazione si forma benzene o suoi derivati.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Da segnalare anche la reazione di conversione effettuata per il metano alla temperatura di 800 °C e in presenza di nichel:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Per altri alcani, la conversione non è caratteristica.

Ossidazione e combustione

Se un alcano riscaldato a una temperatura non superiore a 200 ° C interagisce con l'ossigeno in presenza di un catalizzatore, i prodotti ottenuti differiranno a seconda di altre condizioni di reazione: questi possono essere rappresentanti delle classi di aldeidi, acidi carbossilici, alcoli o chetoni.

In caso di completa ossidazione, l'alcano brucia fino ai prodotti finali - acqua e CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Se l'ossigeno è insufficiente durante l'ossidazione, il prodotto finale sarà carbone o CO invece dell'anidride carbonica.

Esecuzione dell'isomerizzazione

Se viene fornita una temperatura di circa 100-200 gradi, diventa possibile una reazione di riarrangiamento per gli alcani non ramificati. La seconda condizione obbligatoria per l'isomerizzazione è la presenza di un catalizzatore AlCl3. In questo caso, la struttura delle molecole della sostanza cambia e si forma il suo isomero.

Significativo la quota di alcani si ottiene separandoli dalle materie prime naturali. Molto spesso viene elaborato gas naturale, il cui componente principale è il metano, oppure il petrolio è soggetto a cracking e rettifica.

Dovresti anche ricordare le proprietà chimiche degli alcheni. Nel grado 10, uno dei primi metodi di laboratorio studiati nelle lezioni di chimica è l'idrogenazione degli idrocarburi insaturi.

C3H6 + H2 = C3H8

Ad esempio, come risultato dell'aggiunta di idrogeno al propilene, si ottiene un unico prodotto: il propano.

Usando la reazione di Wurtz, si ottengono alcani da monoaloalcani, nella catena strutturale di cui è raddoppiato il numero di atomi di carbonio:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Un altro modo per ottenerlo è l'interazione del sale acido carbossilico con alcali quando riscaldato:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Inoltre, a volte si ottiene metano arco elettrico(C + 2H2 = CH4) o quando il carburo di alluminio interagisce con l'acqua:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Gli alcani sono ampiamente utilizzati nell'industria come combustibile a basso costo. E sono utilizzati anche come materie prime per la sintesi di altre sostanze organiche. A tale scopo viene solitamente utilizzato il metano, necessario per il gas di sintesi. Alcuni altri idrocarburi saturi vengono utilizzati per ottenere grassi sintetici e anche come base per lubrificanti.

Per la migliore comprensione dell'argomento "Alcani", è stata creata più di una videolezione, in cui vengono discussi in dettaglio argomenti come la struttura della materia, gli isomeri e la nomenclatura, nonché i meccanismi delle reazioni chimiche.

Gli idrocarburi sono i composti organici più semplici. Sono costituiti da carbonio e idrogeno. I composti di questi due elementi sono chiamati idrocarburi saturi o alcani. La loro composizione è espressa dalla formula CnH2n+2 comune agli alcani, dove n è il numero di atomi di carbonio.

Alcani - il nome internazionale di questi composti. Inoltre, questi composti sono chiamati paraffine e idrocarburi saturi. Il legame nelle molecole di alcani è semplice (o singolo). Le restanti valenze sono saturate con atomi di idrogeno. Tutti gli alcani sono saturi di idrogeno al limite, i suoi atomi sono in uno stato di ibridazione sp3.

Serie omologhe di idrocarburi saturi

Il primo della serie omologa degli idrocarburi saturi è il metano. La sua formula è CH4. La desinenza -an in nome di idrocarburi saturi è segno distintivo. Inoltre, secondo la formula di cui sopra, etano - C2H6, propano C3H8, butano - C4H10 si trovano nella serie omologa.

Dal quinto alcano nella serie omologa i nomi dei composti sono formati come segue: numero greco che indica il numero di atomi di idrocarburi nella molecola + desinenza -an. Quindi, in greco, il numero 5 è pende, rispettivamente, il butano è seguito da pentano - C5H12. Avanti: esano C6H14. eptano - C7H16, ottano - C8H18, nonano - C9H20, decano - C10H22, ecc.

Le proprietà fisiche degli alcani cambiano notevolmente nella serie omologa: il punto di fusione e il punto di ebollizione aumentano e la densità aumenta. Metano, etano, propano, butano in condizioni normali, cioè a una temperatura di circa 22 gradi Celsius, sono gas, dal pentano all'esadecano inclusi - liquidi, dall'eptadecano - solidi. A partire dal butano, gli alcani hanno isomeri.

Ci sono tabelle che mostrano cambiamenti nella serie omologa degli alcani, che riflettono chiaramente la loro Proprietà fisiche.

Nomenclatura degli idrocarburi saturi, loro derivati

Se un atomo di idrogeno viene staccato da una molecola di idrocarburo, si formano particelle monovalenti, che sono chiamate radicali (R). Il nome del radicale è dato dall'idrocarburo da cui deriva questo radicale, mentre la desinenza -an cambia nella desinenza -il. Ad esempio, dal metano, quando viene rimosso un atomo di idrogeno, si forma un radicale metilico, da etano - etile, da propano - propile, ecc.

I radicali si formano anche in composti inorganici. Ad esempio, sottraendo il gruppo ossidrile OH dall'acido nitrico, si può ottenere un radicale monovalente -NO2, che è chiamato gruppo nitro.

Quando si stacca da una molecola un alcano di due atomi di idrogeno, si formano radicali bivalenti, i cui nomi sono formati anche dai nomi degli idrocarburi corrispondenti, ma il finale cambia in:

• ilien, nel caso in cui gli atomi di idrogeno vengano strappati da un atomo di carbonio,
• ilene, nel caso in cui due atomi di idrogeno vengano strappati da due atomi di carbonio vicini.

Alcani: proprietà chimiche

Considera le reazioni caratteristiche degli alcani. Tutti gli alcani condividono proprietà chimiche comuni. Queste sostanze sono inattive.

Tutte le reazioni note che coinvolgono idrocarburi sono divise in due tipi:

• spacco Collegamenti S-N(un esempio è una reazione di sostituzione);
• rottura del legame CC (cracking, formazione di parti separate).

Molto attivo al momento della formazione radicale. Da soli, esistono per una frazione di secondo. I radicali reagiscono facilmente tra loro. I loro elettroni spaiati formano un nuovo legame covalente. Esempio: CH3 + CH3 → C2H6

I radicali reagiscono prontamente con molecole organiche. Si attaccano a loro o strappano un atomo con un elettrone spaiato da loro, a seguito dei quali compaiono nuovi radicali, che, a loro volta, possono reagire con altre molecole. Con tale reazione a catena si ottengono macromolecole che smettono di crescere solo quando la catena si rompe (esempio: la connessione di due radicali)

Le reazioni dei radicali liberi spiegano molti importanti processi chimici come:

• esplosioni;
• ossidazione;
• cracking dell'olio;
• Polimerizzazione di composti insaturi.

in dettaglio si possono considerare le proprietà chimiche idrocarburi saturi sull'esempio del metano. Sopra, abbiamo già considerato la struttura della molecola dell'alcano. Gli atomi di carbonio sono nello stato di ibridazione sp3 nella molecola di metano e si forma un legame sufficientemente forte. Il metano è un gas di basi di odore e colore. È più leggero dell'aria. È leggermente solubile in acqua.

Gli alcani possono bruciare. Il metano brucia con una fiamma pallida bluastra. In questo caso, il risultato della reazione sarà monossido di carbonio e acqua. Se miscelati con aria, così come in una miscela con ossigeno, soprattutto se il rapporto in volume è 1:2, questi idrocarburi formano miscele esplosive, motivo per cui è estremamente pericoloso per l'uso nella vita di tutti i giorni e nelle miniere. Se il metano non brucia completamente, si forma fuliggine. Nell'industria si ottiene in questo modo.

Dal metano si ottengono formaldeide e alcol metilico per ossidazione in presenza di catalizzatori. Se il metano è fortemente riscaldato, si decompone secondo la formula CH4 → C + 2H2

Decadimento del metano può essere effettuato su un prodotto intermedio in forni appositamente attrezzati. prodotto intermedio sarà acetilene. Formula di reazione 2CH4 → C2H2 + 3H2. La separazione dell'acetilene dal metano riduce di quasi la metà i costi di produzione.

L'idrogeno viene anche prodotto dal metano convertendo il metano con il vapore. Il metano è caratterizzato da reazioni di sostituzione. Quindi, a temperatura normale, alla luce, gli alogeni (Cl, Br) spostano l'idrogeno dalla molecola di metano in più fasi. In questo modo si formano sostanze chiamate derivati ​​dell'alogeno. Atomi di cloro, sostituendo gli atomi di idrogeno in una molecola di idrocarburo, formano una miscela composti diversi.

Tale miscela contiene clorometano (CH3 Cl o cloruro di metile), diclorometano (CH2Cl2 o cloruro di metilene), triclorometano (CHCl3 o cloroformio), tetracloruro di carbonio (CCl4 o tetracloruro di carbonio).

Ognuno di questi composti può essere isolato da una miscela. Nella produzione, il cloroformio e il tetracloruro di carbonio sono di grande importanza, in quanto sono solventi di composti organici (grassi, resine, gomma). I derivati ​​alogeni del metano sono formati da un meccanismo di radicali liberi a catena.

La luce colpisce le molecole di cloro, facendoli cadere a pezzi in radicali inorganici che estraggono un atomo di idrogeno con un elettrone da una molecola di metano. Questo produce HCl e metile. Il metile reagisce con una molecola di cloro, producendo un derivato dell'alogeno e un radicale del cloro. Inoltre, il radicale cloro continua la reazione a catena.

A temperature normali, il metano ha una resistenza sufficiente agli alcali, agli acidi e a molti agenti ossidanti. Un'eccezione - Acido nitrico. Nella reazione con esso si formano nitrometano e acqua.

Le reazioni di addizione non sono tipiche del metano, poiché tutte le valenze nella sua molecola sono saturate.

Le reazioni che coinvolgono gli idrocarburi possono avvenire non solo con la scissione del legame C-H, ma anche con la rottura del legame CC. Queste trasformazioni avvengono ad alte temperature. e catalizzatori. Queste reazioni includono deidrogenazione e cracking.

Da idrocarburi saturi, gli acidi si ottengono per ossidazione: acetico (dal butano), acidi grassi (dalla paraffina).

Ottenere metano

In natura, metano ampiamente distribuito. Lui è il principale componente gas naturali e artificiali più combustibili. Viene rilasciato dai giacimenti di carbone nelle miniere, dal fondo delle paludi. gas naturali(che è molto evidente nei gas associati dei giacimenti petroliferi) contengono non solo metano, ma anche altri alcani. L'uso di queste sostanze è vario. Sono usati come combustibile per vari settori, in medicina e tecnologia.

In condizioni di laboratorio, questo gas viene rilasciato riscaldando una miscela di acetato di sodio + idrossido di sodio, nonché dalla reazione di carburo di alluminio e acqua. Il metano si ottiene anche da sostanze semplici. Per questo, i presupposti sono riscaldamento e catalizzatore. Di importanza industriale è la produzione di metano per sintesi a base di vapore.

Il metano ei suoi omologhi possono essere ottenuti calcinando i sali dei corrispondenti acidi organici con alcali. Un altro modo per ottenere alcani è la reazione di Wurtz, in cui i derivati ​​monoalogeno vengono riscaldati con sodio metallico.