Gli alcani e la loro tabella dei radicali. Alcani - definizione, struttura, proprietà fisiche e chimiche

In chimica gli alcani sono detti idrocarburi saturi, in cui la catena di carbonio è aperta ed è costituita da carbonio legato tra loro tramite legami singoli. Anche tratto caratteristico Gli alcani non contengono affatto doppi o tripli legami. A volte gli alcani sono chiamati paraffine, il fatto è che le paraffine sono in realtà una miscela di carboni saturi, cioè alcani.

Formula di alcani

La formula per un alcano può essere scritta come:

In questo caso, n è maggiore o uguale a 1.

Gli alcani sono caratterizzati da isomeria dello scheletro di carbonio. In questo caso, le connessioni possono accettare diverse forme geometriche come mostrato nell'immagine qui sotto per esempio.

Isomeria dello scheletro di carbonio degli alcani

Con un aumento della crescita della catena del carbonio, aumenta anche il numero di isomeri. Ad esempio, il butano ha due isomeri.

Ottenere alcani

L'alcano è solitamente ottenuto con vari metodi sintetici. Ad esempio, uno dei modi per ottenere un alcano prevede la reazione di "idrogenazione", quando gli alcani vengono estratti da carboidrati insaturi sotto l'influenza di un catalizzatore ea temperatura.

Proprietà fisiche degli alcani

Gli alcani differiscono dalle altre sostanze per la completa assenza di colore e sono anche insolubili in acqua. Il punto di fusione degli alcani aumenta con l'aumento del loro peso molecolare e della lunghezza della catena degli idrocarburi. Cioè, più un alcano è ramificato, maggiore è la sua temperatura di combustione e fusione. Gli alcani gassosi bruciano con una fiamma azzurra o incolore, rilasciando molto calore.

Proprietà chimiche degli alcani

Gli alcani sono sostanze chimicamente inattive, a causa della forza dei forti legami sigma C-C e C-H. In questo caso, i legami CC non sono polari e CH sono leggermente polari. E poiché tutti questi sono tipi di legami a bassa polarizzazione che appartengono alla specie sigma, si romperanno secondo il meccanismo omolitico, determinando la formazione di radicali. E di conseguenza Proprietà chimiche Gli alcani sono fondamentalmente reazioni di sostituzione radicale.

Ecco come appare la formula per la sostituzione radicale degli alcani (alogenazione degli alcani).

Inoltre, è anche possibile distinguere reazioni chimiche come la nitrazione degli alcani (la reazione di Konovalov).

Questa reazione procede a una temperatura di 140°C, ed è meglio con un atomo di carbonio terziario.

Cracking degli alcani: questa reazione procede sotto l'azione di alte temperature e catalizzatori. Quindi vengono create le condizioni quando alcani superiori possono rompere i loro legami formando alcani di ordine inferiore.

La struttura degli alcani

Gli alcani sono idrocarburi nelle cui molecole gli atomi sono legati da legami singoli e che corrispondono alla formula generale C n H 2n+2. Nelle molecole di alcani, tutti gli atomi di carbonio sono nello stato sp 3 ibridazione.

Ciò significa che tutti e quattro gli orbitali ibridi dell'atomo di carbonio hanno la stessa forma, energia e diretti agli angoli di una piramide triangolare equilatera - tetraedro. Gli angoli tra gli orbitali sono 109° 28'. È possibile una rotazione praticamente libera attorno a un singolo legame carbonio-carbonio e le molecole di alcano possono assumere un'ampia varietà di forme con angoli agli atomi di carbonio vicini al tetraedrico (109° 28'), ad esempio, nella molecola n-pentano.

Vale soprattutto la pena ricordare i legami nelle molecole degli alcani. Tutti i legami nelle molecole degli idrocarburi saturi sono singoli. La sovrapposizione avviene lungo l'asse che collega i nuclei degli atomi, cioè questo legami σ. I legami carbonio-carbonio sono apolari e scarsamente polarizzabili. La lunghezza del legame CC negli alcani è 0,154 nm (1,54 10 10 m). Le obbligazioni C-H sono leggermente più brevi. La densità elettronica è leggermente spostata verso l'atomo di carbonio più elettronegativo, cioè Collegamento S-Nè un debolmente polare.

Serie omologa del metano

omologhi Sostanze che sono simili per struttura e proprietà ma differiscono in uno o più gruppi CH 2 .

Limitare gli idrocarburi costituiscono la serie omologa del metano.

Isomeria e nomenclatura degli alcani

Gli alcani sono caratterizzati dai cosiddetti isomeria strutturale. Gli isomeri strutturali differiscono l'uno dall'altro nella struttura dello scheletro di carbonio. L'alcano più semplice, caratterizzato da isomeri strutturali, è il butano.

Consideriamo più in dettaglio per gli alcani le basi della nomenclatura IUPAC.

1. Selezione circuito principale. La formazione del nome di un idrocarburo inizia con la definizione della catena principale: la catena più lunga di atomi di carbonio in una molecola, che è, per così dire, la sua base.

2. Numerazione degli atomi della catena principale. Agli atomi della catena principale vengono assegnati dei numeri. La numerazione degli atomi della catena principale inizia dall'estremità più vicina al sostituente (strutture A, B). Se i sostituenti sono ad una distanza uguale dall'estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità in cui ce ne sono più (struttura B). Se diversi sostituenti sono alla stessa distanza dalle estremità della catena, la numerazione inizia dall'estremità a cui è più vicino il più vecchio (struttura G). L'anzianità dei sostituenti idrocarburici è determinata dall'ordine in cui la lettera con cui inizia il loro nome segue nell'alfabeto: metile (-CH 3), quindi propile (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etile (-CH 2 -CH 3 ) ecc.

Si noti che il nome del sostituente si forma sostituendo il suffisso -an con il suffisso -yl nel nome dell'alcano corrispondente.

3. Formazione del nome. I numeri sono indicati all'inizio del nome: il numero di atomi di carbonio in cui si trovano i sostituenti. Se ci sono più sostituenti in un dato atomo, il numero corrispondente nel nome viene ripetuto due volte separati da una virgola (2,2-). Dopo il numero, un trattino indica il numero dei sostituenti (di - due, tre - tre, tetra - quattro, penta - cinque) e il nome del sostituente (metile, etile, propile). Quindi senza spazi e trattini: il nome della catena principale. La catena principale è chiamata idrocarburo, un membro della serie omologa del metano (metano, etano, propano, ecc.).

Nomi di sostanze formule strutturali sopra riportati sono i seguenti:

Struttura A: 2-metilpropano;

Struttura B: 3-etilesano;

Struttura B: 2,2,4-trimetilpentano;

Struttura D: 2-metil 4-etilesano.

L'assenza di idrocarburi saturi nelle molecole legami polari conduce a loro poco solubile in acqua, non interagiscono con particelle cariche (ioni). Le reazioni più tipiche per gli alcani sono reazioni che coinvolgono i radicali liberi.

Proprietà fisiche degli alcani

I primi quattro rappresentanti della serie omologa del metano - gas. Il più semplice di questi è il metano - un gas incolore, insapore e inodore (l'odore del "gas", dopo aver sentito che devi chiamare 04, è determinato dall'odore dei mercaptani - composti contenenti zolfo appositamente aggiunti al metano usato in casa e apparecchi a gas industriali in modo che le persone vicine a loro possano sentire l'odore della perdita).

Composizione idrocarburi da Insieme a 5 H 12 prima Insieme a 15 H 32 - liquidi; gli idrocarburi più pesanti sono solidi. I punti di ebollizione e di fusione degli alcani aumentano gradualmente con l'aumentare della lunghezza della catena di carbonio. Tutti gli idrocarburi sono scarsamente solubili in acqua; gli idrocarburi liquidi sono comuni solventi organici.

Proprietà chimiche degli alcani

reazioni di sostituzione

Le reazioni più caratteristiche per gli alcani sono le reazioni sostituzione dei radicali liberi, durante il quale un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di alogeno o da un gruppo.

Presentiamo le equazioni della caratteristica reazioni di alogenazione:

In caso di eccesso di alogeno, la clorazione può andare oltre, fino alla completa sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno con il cloro:

Le sostanze risultanti sono ampiamente utilizzate come solventi e materiali di partenza nella sintesi organica.

Reazione di deidrogenazione(scissione dell'idrogeno).

Durante il passaggio di alcani sul catalizzatore (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) ad alta temperatura (400-600 °C), si scinde una molecola di idrogeno e si forma alchene:

Reazioni accompagnate dalla distruzione della catena del carbonio. Tutti gli idrocarburi saturi stanno bruciando con formazione di anidride carbonica e acqua. Gli idrocarburi gassosi miscelati con aria in determinate proporzioni possono esplodere.

1. Combustione di idrocarburi saturiè una reazione esotermica dei radicali liberi che ha un effetto molto Grande importanza quando si utilizzano alcani come carburante:

A vista generale La reazione di combustione degli alcani può essere scritta come segue:

2. Decomposizione termica degli idrocarburi.

Il processo continua meccanismo dei radicali liberi. Un aumento della temperatura porta ad una rottura omolitica del legame carbonio-carbonio e alla formazione di radicali liberi.

Questi radicali interagiscono tra loro, scambiando un atomo di idrogeno, con la formazione di una molecola molecole di alcani e alcheni:

Le reazioni di scissione termica sono al centro del processo industriale - cracking di idrocarburi. Questo processo è la fase più importante della raffinazione del petrolio.

3. Pirolisi. Quando il metano viene riscaldato a una temperatura di 1000 °C, pirolisi del metano- decomposizione in sostanze semplici:

Se riscaldato a una temperatura di 1500 ° C, la formazione di acetilene:

4. Isomerizzazione. Quando gli idrocarburi lineari vengono riscaldati con un catalizzatore di isomerizzazione (cloruro di alluminio), si formano sostanze con scheletro di carbonio ramificato:

5. Aromatizzazione. Gli alcani con sei o più atomi di carbonio nella catena in presenza di un catalizzatore vengono ciclizzati per formare benzene e suoi derivati:

Gli alcani entrano in reazioni che procedono secondo il meccanismo dei radicali liberi, poiché tutti gli atomi di carbonio nelle molecole di alcano sono in uno stato di ibridazione sp 3. Le molecole di queste sostanze sono costruite utilizzando legami CC (carbonio - carbonio) non polari covalenti e legami CH (carbonio - idrogeno) debolmente polari. Non hanno aree con densità elettronica alta e bassa, legami facilmente polarizzabili, cioè tali legami, la cui densità elettronica può essere spostata sotto l'azione di fattori esterni(campi elettrostatici di ioni). Di conseguenza, gli alcani non reagiranno con le particelle cariche, poiché i legami nelle molecole di alcani non vengono rotti da un meccanismo eterolitico.

Sarebbe utile partire con una definizione del concetto di alcani. Questi sono saturi o limitanti.Possiamo anche dire che si tratta di atomi di carbonio in cui la connessione di atomi di C avviene tramite legami semplici. La formula generale è: CnH₂n+ 2.

È noto che il rapporto tra il numero di atomi di H e C nelle loro molecole è massimo rispetto ad altre classi. A causa del fatto che tutte le valenze sono occupate da C o H, le proprietà chimiche degli alcani non sono espresse in modo sufficientemente chiaro, quindi la frase idrocarburi saturi o saturi è il loro secondo nome.

C'è anche un nome più antico che riflette al meglio la loro relativa inerzia chimica: paraffine, che significa "privo di affinità".

Quindi, l'argomento della nostra conversazione di oggi: "Alcani: serie omologhe, nomenclatura, struttura, isomeria". Verranno inoltre presentati i dati relativi alle loro proprietà fisiche.

Alcani: struttura, nomenclatura

In essi, gli atomi di C sono in uno stato come l'ibridazione sp3. A questo proposito, la molecola degli alcani può essere dimostrata come un insieme di strutture tetraedriche C, che sono collegate non solo tra loro, ma anche con H.

Ci sono legami forti, di polarità molto bassa tra gli atomi C e H. Gli atomi, invece, ruotano sempre attorno a legami semplici, motivo per cui le molecole di alcano assumono varie forme, e la lunghezza del legame e l'angolo tra di loro sono valori costanti. Le forme che si trasformano l'una nell'altra a causa della rotazione della molecola attorno ai legami σ sono comunemente chiamate sue conformazioni.

Nel processo di distacco dell'atomo H dalla molecola in esame si formano particelle 1-valenti, dette radicali idrocarburici. Appaiono come risultato di composti non solo ma anche inorganici. Se sottraiamo 2 atomi di idrogeno da una molecola di idrocarburo saturo, otteniamo radicali 2-valenti.

Pertanto, la nomenclatura degli alcani può essere:

• radiale (vecchia versione);
• sostituzione (internazionale, sistematica). È stato proposto da IUPAC.

Caratteristiche della nomenclatura radiale

Nel primo caso, la nomenclatura degli alcani è caratterizzata da:

1. Considerazione di idrocarburi come derivati ​​del metano, in cui 1 o più atomi di H sono sostituiti da radicali.
2. Un alto grado di comodità nel caso di connessioni poco complesse.

Caratteristiche della nomenclatura sostitutiva

La nomenclatura sostitutiva degli alcani ha le seguenti caratteristiche:

1. La base per il nome è 1 catena di carbonio, mentre il resto dei frammenti molecolari sono considerati sostituenti.
2. Se ci sono più radicali identici, il numero è indicato prima del loro nome (rigorosamente in parole) e i numeri radicali sono separati da virgole.

Chimica: nomenclatura degli alcani

Per comodità, le informazioni sono presentate sotto forma di tabella.

Nome della sostanza	Nome base (radice)	Formula molecolare	Nome del sostituente carbonio	Formula del sostituente carbonio

La suddetta nomenclatura degli alcani include nomi che si sono sviluppati storicamente (i primi 4 membri della serie degli idrocarburi saturi).

I nomi degli alcani spiegati con 5 o più atomi di C derivano da numeri greci che riflettono il numero dato di atomi di C. Pertanto, il suffisso -an indica che la sostanza proviene da una serie di composti saturi.

Quando si nominano gli alcani spiegati, come catena principale viene scelto quello che contiene il numero massimo di atomi di C. È numerato in modo che i sostituenti siano con il numero più piccolo. Nel caso di due o più catene della stessa lunghezza, quella principale diventa quella che contiene il numero più grande deputati.

Isomeria degli alcani

Il metano CH₄ funge da antenato idrocarburico delle loro serie. Con ogni rappresentante successivo della serie del metano, c'è una differenza rispetto alla precedente nel gruppo metilenico - CH₂. Questa regolarità è rintracciabile nell'intera serie degli alcani.

Lo scienziato tedesco Schiel ha avanzato una proposta per chiamare questa serie omologa. Tradotto dal greco significa "simile, simile".

Pertanto, una serie omologa è un insieme di composti organici correlati che hanno lo stesso tipo di struttura con proprietà chimiche simili. Gli omologhi sono membri di una data serie. La differenza omologa è il gruppo metilenico per il quale differiscono 2 omologhi vicini.

Come accennato in precedenza, la composizione di qualsiasi idrocarburo saturo può essere espressa utilizzando la formula generale CnH₂n + 2. Pertanto, il membro successivo della serie omologa dopo il metano è l'etano - C₂H₆. Per ricavare la sua struttura dal metano, è necessario sostituire 1 atomo di H con CH₃ (figura sotto).

La struttura di ogni omologo successivo può essere derivata dal precedente allo stesso modo. Di conseguenza, il propano è formato da etano - C₃H₈.

Cosa sono gli isomeri?

Si tratta di sostanze che hanno una identica composizione molecolare qualitativa e quantitativa (identica formula molecolare), ma diverse struttura chimica, oltre ad avere diverse proprietà chimiche.

Gli idrocarburi di cui sopra differiscono in un parametro come il punto di ebollizione: -0,5 ° - butano, -10 ° - isobutano. Questo tipo l'isomerismo è indicato come isomeria scheletrica del carbonio, si riferisce al tipo strutturale.

Il numero di isomeri strutturali cresce rapidamente con l'aumento del numero di atomi di carbonio. Quindi, C₁₀H₂₂ corrisponderà a 75 isomeri (esclusi quelli spaziali), e per C₁₅H₃₂ sono già noti 4347 isomeri, per C₂₀H₄₂ - 366.319.

Quindi, è già diventato chiaro cosa siano gli alcani, una serie omologa, l'isomerismo, la nomenclatura. Ora è il momento di passare alle convenzioni di denominazione IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: regole per la formazione dei nomi

Innanzitutto, è necessario trovare nella struttura dell'idrocarburo la catena di carbonio che è la più lunga e contiene il numero massimo di sostituenti. Quindi è necessario numerare gli atomi C della catena, partendo dall'estremità a cui è più vicino il sostituente.

In secondo luogo, la base è il nome di un idrocarburo saturo a catena lineare, che corrisponde alla catena più principale in termini di numero di atomi di C.

In terzo luogo, prima della base è necessario indicare il numero di locali vicino ai quali si trovano i sostituenti. Sono seguiti dai nomi dei sostituti con un trattino.

In quarto luogo, nel caso della presenza di sostituenti identici a atomi diversi I locanti vengono combinati e prima del nome appare un prefisso moltiplicatore: di - per due sostituenti identici, tre - per tre, tetra - quattro, penta - per cinque, ecc. I numeri devono essere separati l'uno dall'altro da una virgola e da parole - trattino.

Se lo stesso atomo C contiene due sostituenti contemporaneamente, anche il locant viene scritto due volte.

Secondo queste regole si forma la nomenclatura internazionale degli alcani.

Proiezioni di Newman

Questo scienziato americano ha proposto formule di proiezione speciali per la dimostrazione grafica delle conformazioni - proiezioni di Newman. Corrispondono alle forme A e B e sono mostrati nella figura seguente.

Nel primo caso, questa è una conformazione A-schermata, e nel secondo, è una conformazione B-inibita. Nella posizione A si trovano gli atomi H distanza minima l'uno dall'altro. Questa forma corrisponde al valore più grande dell'energia, poiché la repulsione tra di loro è la più grande. Questo è uno stato energeticamente sfavorevole, per cui la molecola tende a lasciarlo e a spostarsi in una posizione B più stabile. Qui gli atomi di H sono il più distanti possibile. Quindi, la differenza di energia tra queste posizioni è 12 kJ / mol, a causa della quale la rotazione libera attorno all'asse nella molecola di etano, che collega i gruppi metilici, non è uniforme. Dopo essere entrata in una posizione energeticamente favorevole, la molecola vi rimane, in altre parole, “rallenta”. Ecco perché si chiama inibito. Risultato: 10 mila molecole di etano sono in una forma di conformazione ostacolata nella condizione temperatura ambiente. Solo uno ha una forma diversa - oscurata.

Ottenere idrocarburi saturi

Dall'articolo è già noto che si tratta di alcani (la loro struttura e nomenclatura sono descritte in dettaglio in precedenza). Sarebbe utile valutare come ottenerli. Sono isolati da fonti naturali come petrolio, naturale, carbone. Si applicano anche metodi sintetici. Ad esempio, H₂ 2H₂:

1. Processo di idrogenazione CnH₂n (alcheni)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchini).
2. Da una miscela di monossido C e H - gas di sintesi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Dagli acidi carbossilici (loro sali): elettrolisi all'anodo, al catodo:

• Elettrolisi di Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reazione di Dumas (lega alcalina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Cracking dell'olio: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gassificazione del combustibile (solido): C+2H₂→CH₄.
3. Sintesi di alcani complessi (derivati ​​dell'alogeno) che hanno meno atomi di C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
4. Decomposizione in acqua dei metanidi (carburi metallici): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Proprietà fisiche degli idrocarburi saturi

Per comodità, i dati sono raggruppati in una tabella.

Formula	Alcano	Punto di fusione in °C	Punto di ebollizione in °C	Densità, g/ml
				0,415 a t = -165°C
				0,561 a t= -100°C
				0,583 a t = -45°C
				0,579 a t =0°C
	2-metil propano			0,557 a t = -25°C
	2,2-Dimetilpropano
	2-metilbutano
	2-metilpentano
	2,2,3,3-Tetra-metilbutano
	2,2,4-trimetil-pentano
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undecano
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecano
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecano
n-C₁₆H₃₄	n-esadecano
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontano		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetracontano		3 mmHg Arte.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontano		15 mmHg Arte.
n-C₆₀H₁₂₂	n-esacontano
n-C₇₀H₁₄₂	n-eptacontano
n-C₁₀₀H₂₀₂

Conclusione

L'articolo considerava un concetto come alcani (struttura, nomenclatura, isomeria, serie omologhe, ecc.). Si parla un po' delle caratteristiche della nomenclatura radiale e di sostituzione. Vengono descritti i metodi per ottenere gli alcani.

Inoltre, l'intera nomenclatura degli alcani è elencata in dettaglio nell'articolo (il test può aiutare ad assimilare le informazioni ricevute).

Uno dei primi tipi composti chimici studiato in curriculum scolastico su chimica organica, sono alcani. Appartengono al gruppo degli idrocarburi saturi (altrimenti - alifatici). Le loro molecole contengono solo legami singoli. Gli atomi di carbonio sono caratterizzati dall'ibridazione sp³.

Si chiamano omologhi sostanze chimiche chi ha proprietà generali e struttura chimica, ma differiscono per uno o più gruppi CH2.

Nel caso del metano CH4 si può dare la formula generale per gli alcani: CnH (2n+2), dove n è il numero di atomi di carbonio nel composto.

Ecco una tabella di alcani, in cui n è compreso tra 1 e 10.

Isomeria degli alcani

Gli isomeri sono quelle sostanze formula molecolare che sono gli stessi, ma la struttura o struttura è diversa.

La classe degli alcani è caratterizzata da 2 tipi di isomeria: scheletro di carbonio e isomeria ottica.

Diamo un esempio di un isomero strutturale (cioè una sostanza che differisce solo nella struttura dello scheletro di carbonio) per il butano C4H10.

Gli isomeri ottici sono chiamati tali 2 sostanze, le cui molecole hanno una struttura simile, ma non possono essere combinate nello spazio. Il fenomeno dell'isomerismo ottico o speculare si verifica negli alcani, a partire dall'eptano C7H16.

Dare un alcano nome corretto, utilizzare la nomenclatura IUPAC. A tale scopo, utilizzare la seguente sequenza di azioni:

Secondo il piano di cui sopra, proviamo a dare un nome al prossimo alcano.

In condizioni normali, gli alcani non ramificati da CH4 a C4H10 sono sostanze gassose, a partire da C5H12 e fino a C13H28 - liquido e di odore specifico, tutti quelli successivi sono solidi. Si scopre che all'aumentare della lunghezza della catena di carbonio, aumentano i punti di ebollizione e di fusione. Più ramificata è la struttura di un alcano, minore è la temperatura alla quale bolle e si scioglie.

Gli alcani gassosi sono incolori. E anche tutti i rappresentanti di questa classe non possono essere sciolti in acqua.

Gli alcani che hanno uno stato di aggregazione di un gas possono bruciare, mentre la fiamma sarà incolore o avrà una sfumatura azzurra.

Proprietà chimiche

In condizioni normali, gli alcani sono piuttosto inattivi. Ciò è spiegato dalla forza dei legami σ tra atomi C-C e C-H. Pertanto, è necessario fornire condizioni speciali (ad esempio una temperatura o una luce abbastanza elevate) per condurre reazione chimica diventato possibile.

Reazioni di sostituzione

Reazioni di questo tipo includono alogenazione e nitrazione. L'alogenazione (reazione con Cl2 o Br2) si verifica quando riscaldata o sotto l'influenza della luce. Durante la reazione che procede in sequenza si formano aloalcani.

Ad esempio, puoi scrivere la reazione di clorazione dell'etano.

La bromurazione procederà in modo simile.

La nitrazione è una reazione con una soluzione debole (10%) di HNO3 o con ossido nitrico (IV) NO2. Condizioni per l'esecuzione delle reazioni - temperatura 140 °C e pressione.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Di conseguenza, si formano due prodotti: acqua e un amminoacido.

Reazioni di decomposizione

Le reazioni di decomposizione richiedono sempre una temperatura elevata. Ciò è necessario per rompere i legami tra atomi di carbonio e idrogeno.

Quindi, quando si rompe temperatura richiesta tra 700 e 1000 °C. vengono distrutti durante la reazione. -C-C- comunicazioni, si formano un nuovo alcano e un alchene:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Un'eccezione è il cracking di metano ed etano. Come risultato di queste reazioni, viene rilasciato idrogeno e si forma l'alchino acetilene. Il prerequisito è il riscaldamento fino a 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Se superi la temperatura di 1000 ° C, puoi ottenere la pirolisi con una rottura completa dei legami nel composto:

Durante la pirolisi del propile si ottenne carbonio C e si liberava anche idrogeno H2.

Reazioni di deidrogenazione

La deidrogenazione (eliminazione dell'idrogeno) avviene in modo diverso per i diversi alcani. Le condizioni di reazione sono una temperatura nell'intervallo da 400 a 600 ° C, nonché la presenza di un catalizzatore, che può essere nichel o platino.

Da un composto con 2 o 3 atomi di carbonio nello scheletro di carbonio, si forma un alchene:

C2H6 = C2H4 + H2.

Se ci sono 4-5 atomi di carbonio nella catena della molecola, dopo la deidrogenazione si otterranno alcadiene e idrogeno.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Partendo dall'esano, durante la reazione si forma benzene o suoi derivati.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Da segnalare anche la reazione di conversione effettuata per il metano alla temperatura di 800 °C e in presenza di nichel:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Per altri alcani, la conversione non è caratteristica.

Ossidazione e combustione

Se un alcano riscaldato a una temperatura non superiore a 200 ° C interagisce con l'ossigeno in presenza di un catalizzatore, i prodotti ottenuti differiranno a seconda di altre condizioni di reazione: questi possono essere rappresentanti delle classi di aldeidi, acidi carbossilici, alcoli o chetoni.

In caso di completa ossidazione, l'alcano brucia fino ai prodotti finali - acqua e CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Se durante l'ossidazione la quantità di ossigeno era insufficiente, prodotto finale l'anidride carbonica sarà sostituita da carbone o CO.

Esecuzione dell'isomerizzazione

Se viene fornita una temperatura di circa 100-200 gradi, diventa possibile una reazione di riarrangiamento per gli alcani non ramificati. La seconda condizione obbligatoria per l'isomerizzazione è la presenza di un catalizzatore AlCl3. In questo caso, la struttura delle molecole della sostanza cambia e si forma il suo isomero.

Significativo la quota di alcani si ottiene separandoli dalle materie prime naturali. Molto spesso riciclato gas naturale, il cui componente principale è il metano o il petrolio è soggetto a cracking e rettifica.

Dovresti anche ricordare le proprietà chimiche degli alcheni. Nel grado 10, uno dei primi metodi di laboratorio studiati nelle lezioni di chimica è l'idrogenazione degli idrocarburi insaturi.

C3H6 + H2 = C3H8

Ad esempio, come risultato dell'aggiunta di idrogeno al propilene, si ottiene un unico prodotto: il propano.

Usando la reazione di Wurtz, si ottengono alcani da monoaloalcani, nella catena strutturale di cui è raddoppiato il numero di atomi di carbonio:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Un altro modo per ottenerlo è l'interazione del sale acido carbossilico con alcali quando riscaldato:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Inoltre, a volte si ottiene metano arco elettrico(C + 2H2 = CH4) o quando il carburo di alluminio interagisce con l'acqua:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Gli alcani sono ampiamente utilizzati nell'industria come combustibile a basso costo. E sono utilizzati anche come materie prime per la sintesi di altre sostanze organiche. A tale scopo viene solitamente utilizzato il metano, necessario per il gas di sintesi. Alcuni altri idrocarburi saturi vengono utilizzati per ottenere grassi sintetici e anche come base per lubrificanti.

Per la migliore comprensione dell'argomento "Alcani", è stata creata più di una videolezione, in cui vengono discussi in dettaglio argomenti come la struttura della materia, gli isomeri e la nomenclatura, nonché i meccanismi delle reazioni chimiche.

alcani :

Gli alcani sono idrocarburi saturi, nelle cui molecole tutti gli atomi sono collegati da legami singoli. Formula -

Proprietà fisiche :

• I punti di fusione e di ebollizione aumentano con il peso molecolare e la lunghezza della catena principale del carbonio
• In condizioni normali, gli alcani non ramificati da CH 4 a C 4 H 10 sono gas; da C 5 H 12 a C 13 H 28 - liquidi; dopo C 14 H 30 - corpi solidi.
• I punti di fusione e di ebollizione diminuiscono da meno ramificati a più ramificati. Quindi, ad esempio, a 20 °C, il n-pentano è un liquido e il neopentano è un gas.

Proprietà chimiche:

· Alogenazione

questa è una delle reazioni di sostituzione. L'atomo di carbonio meno idrogenato viene alogenato per primo (l'atomo terziario, quindi gli atomi secondari, primari vengono alogenati per ultimi). L'alogenazione degli alcani avviene in più fasi: non più di un atomo di idrogeno viene sostituito in una fase:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clorometano)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclorometano)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclorometano)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraclorometano).

Sotto l'azione della luce, la molecola di cloro si decompone in radicali, quindi attaccano le molecole di alcano, prelevando da esse un atomo di idrogeno, a seguito del quale si formano i radicali metilici CH 3, che si scontrano con le molecole di cloro, distruggendole e formando nuovi radicali.

· Combustione

La principale proprietà chimica degli idrocarburi saturi, che ne determinano l'uso come combustibile, è la reazione di combustione. Esempio:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

In assenza di ossigeno, l'anidride carbonica viene sostituita da monossido di carbonio o carbone (a seconda della concentrazione di ossigeno).

In generale, la reazione di combustione degli alcani può essere scritta come segue:

Insieme a n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H 2 O

· Decomposizione

Le reazioni di decomposizione si verificano solo sotto l'influenza delle alte temperature. Un aumento della temperatura porta alla rottura del legame carbonioso e alla formazione di radicali liberi.

Esempi:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2 C + 3 H 2

Alcheni :

Gli alcheni sono idrocarburi insaturi contenenti nella molecola, oltre ai legami singoli, un doppio legame carbonio-carbonio La formula è C n H 2n

L'appartenenza di un idrocarburo alla classe degli alcheni si riflette nel suffisso generico -ene nel suo nome.

Proprietà fisiche :

• I punti di fusione e di ebollizione degli alcheni (semplificati) aumentano con il peso molecolare e la lunghezza della catena principale del carbonio.
• In condizioni normali, gli alcheni da C 2 H 4 a C 4 H 8 sono gas; da C 5 H 10 a C 17 H 34 - liquidi, dopo C 18 H 36 - solidi. Gli alcheni sono insolubili in acqua, ma facilmente solubili in solventi organici.

Proprietà chimiche :

· Disidratazioneè il processo di scissione di una molecola d'acqua da una molecola di composto organico.

· Polimerizzazione- questo è un processo chimico di combinazione di molte molecole iniziali di una sostanza a basso peso molecolare in grandi molecole polimeriche.

Polimeroè un composto ad alto peso molecolare, le cui molecole sono costituite da molte unità strutturali identiche.

alcadieni :

Gli alcadieni sono idrocarburi insaturi contenenti nella molecola, oltre ai legami singoli, due doppi legami carbonio-carbonio.La formula è

. I dieni sono isomeri strutturali degli alchini.

Proprietà fisiche :

Il butadiene è un gas (tbollente -4,5 °C), l'isoprene è un liquido bollente a 34 °C, il dimetilbutadiene è un liquido bollente a 70 °C. L'isoprene e altri idrocarburi dienici sono in grado di polimerizzare in gomma. La gomma naturale allo stato purificato è un polimero con formula generale(С5Н8) n ed è ottenuto dal succo lattiginoso di alcune piante tropicali.

La gomma è altamente solubile in benzene, benzina, disolfuro di carbonio. A bassa temperatura diventa friabile, quando riscaldato diventa appiccicoso. Per migliorare le proprietà meccaniche e chimiche della gomma, viene convertita in gomma mediante vulcanizzazione. Per ottenere prodotti in gomma, vengono prima modellati da una miscela di gomma con zolfo, nonché con riempitivi: fuliggine, gesso, argilla e alcuni composti organici, servendo ad accelerare la vulcanizzazione. Quindi i prodotti vengono riscaldati: vulcanizzazione a caldo. Durante la vulcanizzazione, lo zolfo si lega chimicamente alla gomma. Inoltre, nella gomma vulcanizzata, lo zolfo è contenuto allo stato libero sotto forma di minuscole particelle.

Gli idrocarburi dienici sono facilmente polimerizzabili. La reazione di polimerizzazione degli idrocarburi dienici è alla base della sintesi della gomma. Entra nelle reazioni di addizione (idrogenazione, alogenazione, idroalogenazione):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alchini :

Gli alchini sono idrocarburi insaturi le cui molecole contengono, oltre ai legami singoli, un triplo legame carbonio-carbonio Formula-C n H 2n-2

Proprietà fisiche :

Alchini a modo loro Proprietà fisiche assomigliano ai corrispondenti alcheni. Inferiore (fino a C 4) - gas senza colore e odore, con punti di ebollizione più elevati rispetto alle loro controparti negli alcheni.

Gli alchini sono poco solubili in acqua, meglio nei solventi organici.

Proprietà chimiche :

reazioni di alogenazione

Gli alchini sono in grado di aggiungere una o due molecole di alogeno per formare i corrispondenti derivati ​​dell'alogeno:

Idratazione

In presenza di sali di mercurio, gli alchini aggiungono acqua per formare acetaldeide (per l'acetilene) o chetone (per altri alchini)