Dérivés fonctionnels de l'acide carbonique. Amides d'acide carbonique et leurs dérivés Dérivés d'acide carbonique

L'acide carbonique, comme beaucoup d'autres acides, forme de nombreux dérivés : sels, esters, anhydrides de chlore, amides, etc.

Pour la médecine, les amides de l'acide carbonique présentent un grand intérêt, car leurs dérivés sont des médicaments précieux.

L'acide carbonique, en tant qu'acide dibasique, forme deux types d'amides : a) un amide incomplet (produit du remplacement d'un hydroxyle par un groupe amino) - acide carbamique ; b) complet

amide (un produit de substitution de deux hydroxyles pour les groupes amino) - urée ou urée.

L'acide carbamique à l'état libre est inconnu en raison de sa forte tendance à se décomposer en dioxyde de carbone et en ammoniac. Mais ses chlorures d'acides, co-li, esters sont bien connus. Pour la pratique médicale, les esters d'acide carbamique, appelés uréthanes, qui ont un effet hypnotique, sont importants.

Selon la nature de l'alcool avec lequel l'acide carbamique est estérifié, différents uréthanes peuvent être obtenus.

Parmi les dérivés de l'urée, les plus intéressants pour la médecine sont ses dérivés acylés, dans lesquels l'hydrogène du groupe amino de l'urée est remplacé par un résidu acide - acyle (Ac est le résidu de n'importe quel acide).

Les dérivés d'urée Atsilyshe ont été obtenus pour la première fois par N. N. Zinin et nommés par lui uréides.

Lorsque l'urée réagit avec un acide carboxylique monobasique, des uréides ouverts (acycliques) se forment.

Dans l'interaction de l'urée avec un acide carboxylique dibasique, des uréades ouvertes et fermées (cycliques) peuvent être obtenues, en fonction des conditions de réaction.

Lorsque les hydrogènes du groupe méthylène (position 5) de la molécule d'acide barbiturique sont remplacés par divers radicaux, plusieurs de ses dérivés (barbituriques) peuvent être obtenus, qui sont utilisés en médecine comme hypnotiques.

Selon les propriétés physiques, les médicaments liés aux uréides et aux uréthanes sont des solides cristallins blancs, difficilement solubles dans l'eau, à l'exception des sels.

Les propriétés chimiques des uréides et des uréthanes ont un certain nombre de caractéristiques communes - lorsqu'ils sont chauffés avec un alcali, ils libèrent tous deux de l'ammoniac et du carbonate de sodium, et lorsqu'ils sont acidifiés, le carbonate de sodium libère des bulles de gaz (CO2).

D'autres produits de réaction lors de l'interaction des uréthanes et des uréides avec les alcalis permettent de les distinguer les uns des autres.

Dans le cas des uréthanes, l'alcool (I) est formé, dans le cas des uréides, le sel de sodium de l'acide (II) correspondant est formé.

L'un des représentants des uréthanes est le médicament méprotan, des uréides ouverts, le bromisoval trouve une application en médecine.

La description. Solubilité. Poudre cristalline blanche inodore, goût salin-alcalin, soluble dans l'eau, pratiquement insoluble dans l'alcool. Les solutions aqueuses ont une réaction légèrement alcaline. Lors de l'agitation et du chauffage jusqu'à 70 ° C de solutions aqueuses de NaHCO 3, un sel double de Na 2 CO 3 se forme · NaHC03.

Le reçu

Le bicarbonate de sodium a été découvert en 1801 par le scientifique V. Rose. La préparation est obtenue en saturant de la cendre de soude purifiée avec du dioxyde de carbone :

Na2CO3 · 10H2O + CO2 → 2NaHCO3 + 9H2O

boire du dioxyde calciné

Authenticité

Avec une analyse qualitative, des réactions pharmacopées sont réalisées pour l'ion Na + et HCO 3 - - et il.

Réactions générales aux ions CO 3 2- et HCO 3 - -:

Sous l'action d'un acide minéral fort, on observe un dégagement rapide de CO 2 :

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

dioxyde de chaux blanche

eau carbonée

Réactions distinctives:

1) Les carbonates se distinguent des hydrocarbures par la couleur de l'indicateur - la phénolphtaléine. Lorsque le carbonate de sodium est dissous dans l'eau, la réaction du milieu est légèrement alcaline et donc la couleur de l'indicateur est rose : Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Lors de la dissolution du bicarbonate de sodium, la réaction du milieu est acide et l'indicateur est incolore ou légèrement rose: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H2CO3 → CO2 + H2O

2) Avec une solution saturée de sulfate de magnésium, les carbonates forment un précipité blanc à température ambiante et les hydrocarbures - uniquement à ébullition :

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Bonté

NaHC03 : 1) autorisés : Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.

L'apport spécifique de CO 3 2– est déterminé par calcination à une température de 300°C. La perte de masse doit être d'au moins 36,6 %. Plus il y a d'impuretés de carbonates, moins il y a de perte de masse au feu. La perte théorique est de 36,9 %. La différence entre la perte de poids théorique et celle indiquée dans le GF détermine la limite admissible d'impuretés de carbonate dans la préparation - 0,3 %.

2) non autorisé : NH 4 + sels et métaux lourds.

quantification

Acidimétrie, titrage direct, l'échantillon est dissous dans de l'eau fraîchement bouillie et refroidie pour éliminer le CO 2, titré avec HCl 0,5 N, indicateur méthyl orange. E = M

Application. Stockage.

boutique dans un récipient bien fermé. La substance est stable dans l'air sec, mais perd lentement du CO 2 dans l'air humide et forme du Na 2 CO 3 .

Appliquer comme antiacide à l'intérieur, ainsi qu'à l'extérieur sous forme de rinçages, rinçages, inhalations de solutions à 0,5 - 2%.

Caractéristiques de la préparation des solutions d'injection de NaHCO 3

Les solutions injectables de NaHCO 3 sont stérilisées à 100°C pendant 30 minutes. Dans ce cas, du CO 2 se forme, par conséquent, les bouteilles avec une solution d'injection de NaHCO 3 sont remplies aux 2/3 du volume à une température ne dépassant pas 20 o C.

Après stérilisation, la solution est refroidie jusqu'à dissolution complète du CO 2 résultant.

La description. Solubilité. Cristaux transparents incolores ou poudre cristalline blanche, inodore, goût légèrement amer. Il monte et disparaît. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans le chloroforme, l'éther, la térébenthine.

Le reçu

Terpinhydrate obtenu à partir de pinène - un produit de distillation fractionnée de térébenthine. Le pinène s'hydrate sous l'action de l'acide sulfurique à froid pendant 10 jours. Puis le mélange est neutralisé avec de la soude, le terpinhydrate est séparé, purifié et recristallisé.

Authenticité

Réactions générales

Les médicaments identifient hydroxyle d'alcool:

1) réaction de formation d'ester avec des acides. Cette propriété est utilisée lors de l'obtention du validol. L'estérification du menthol et du terpinhydrate par l'anhydride acétique donne des dérivés acylés sous la forme d'un précipité blanc dont le point de fusion peut être déterminé.

2) réaction d'oxydation. Le menthol est oxydé par des oxydants faibles en cétone-menthone. Sous l'action d'agents oxydants puissants, le menthol se décompose en acides formique, acétique, butyrique et oxalique.

Réactions spécifiques

Terpinhydrate lorsqu'il interagit avec une solution alcoolique de chlorure ferrique lors de l'évaporation, il forme une coloration rouge carmin, violette et verte à différents endroits de la capsule d'évaporation. Lorsque le benzène est ajouté aux produits d'oxydation, une couleur bleue se forme.

Le terpinhydrate est également ouvert par une réaction de déshydratation en présence d'acide sulfurique concentré pour former une turbidité et une odeur aromatique :

Bonté

Terpinhydrate. 1) Permettre:

cendres sulfatées et métaux lourds.

Dioxyde de carbone (dioxyde de carbone)-participant à de nombreuses réactions de carboxylation et de décarboxylation in vivo et in vitro.

La carboxylation est possible lorsque des composés avec une charge négative partielle sur l'atome de carbone réagissent avec le dioxyde de carbone. Dans le corps, l'interaction du dioxyde de carbone avec l'acétyl coenzyme A conduit à la formation de malonyl coenzyme A.

Comme l'acide carbonique lui-même, certains de ses dérivés sont également inconnus sous forme libre : monochlorure et monoamide ClCOOH - carbamique l'acide H 2 NCOOH. Cependant, leurs esters sont des composés assez stables.

Pour la synthèse de dérivés d'acide carbonique, on peut utiliser phosgène(dichloranhydride) COCl 2, facilement formé par l'interaction du monoxyde de carbone avec le chlore à la lumière. Le phosgène est un gaz extrêmement toxique (bp. 8 o C), pendant la Première Guerre mondiale, il a été utilisé comme agent de guerre chimique.

L'ester éthylique de l'acide chloroformique, lorsqu'il réagit avec l'ammoniac, forme l'ester éthylique de l'acide carbamique H 2 NCOOC 2 H 5 . Les esters d'acide carbamique (carbamates) ont un nom commun - uréthanes.

Les uréthanes ont trouvé une application en médecine en tant que médicaments, en particulier méprotan et éthacizine.

Urée (urée)(NH 2) 2 C=O est le produit final azoté le plus important du métabolisme humain (environ 20 à 30 g/jour d'urée sont excrétés dans l'urine).

Les acides et les alcalis, lorsqu'ils sont chauffés, provoquent l'hydrolyse de l'urée ; dans l'organisme, il est hydrolysé par l'action d'enzymes.

Lorsqu'elle est chauffée lentement à une température de 150-160 ° C, l'urée se décompose avec dégagement d'ammoniac et formation biuret.

Lorsque le biuret interagit dans des solutions alcalines avec des ions cuivre (II), une couleur violette caractéristique est observée en raison de la formation d'un complexe chélaté (réaction biuret). Le résidu biuret dans le complexe chélaté a une structure imide.

Les dérivés d'acides carboxyliques contenant un résidu d'urée comme substituant sont uréides. Ils sont utilisés en médecine, en particulier l'uréide d'acide α-bromoisovalérique - bromé
(bromural) - utilisé comme somnifère léger. Son effet est dû à une combinaison de brome et de résidu d'acide isovalérique connu pour son effet inhibiteur sur le système nerveux central.

Guanidine (iminourée)- un dérivé azoté de l'urée - est une base forte, puisque l'acide conjugué - l'ion guanidinium - est stabilisé mésomériquement.

Le résidu guanidine fait partie de l'acide α-aminé - arginine et de la base nucléique - guanine.

3.2 Hétérofonctionnel composés dans les processus vitaux

caractéristiques générales

La plupart des substances impliquées dans le métabolisme sont des composés hétérofonctionnels.

Les composés sont appelés hétérofonctionnels, dans les molécules desquels il existe différents groupes fonctionnels.

Les combinaisons de groupes fonctionnels caractéristiques de composés biologiquement importants sont présentées dans le tableau 3.2.

Tableau 3.1. Les combinaisons les plus courantes de groupes fonctionnels dans les composés aliphatiques biologiquement importants

Parmi les composés hétérofonctionnels présents dans les objets naturels, les plus courants sont les alcools aminés, les acides aminés, les composés hydroxycarbonyles, ainsi que les acides hydroxy et oxo (tableau 9.2).

Tableau 9.2. Certains hydroxy et oxoacides et leurs dérivés

* Pour les acides di- et tricarboxyliques - avec la participation de tous les groupes carboxyle. Pour les sels incomplets et les dérivés fonctionnels, un préfixe est ajouté hydraulique)-, par exemple "hydroxalate" pour l'anion HOOC-COO - .

D'une importance biologique particulière acides α-aminés sont traités au chapitre 12. Les polyhydroxy aldéhydes et les polyhydroxy cétones (glucides) sont traités au chapitre 13.

Dans la série aromatique, d'importants composés naturels biologiquement actifs et des drogues synthétiques (voir 9.3) sont basés sur i-aminophénol, i-aminobenzoïque, salicylique et l'acide sulfanilique.

Les noms systématiques des composés hétérofonctionnels sont construits selon les règles générales de la nomenclature substitutionnelle (voir 1.2.1). Cependant, pour un certain nombre d'acides largement utilisés, les noms triviaux sont préférés (voir tableau 9.2). Leurs noms latins servent de base aux noms des anions et des dérivés acides, qui souvent ne coïncident pas avec les noms triviaux russes.

Réactivité

PROGRAMME

cours de chimie organique

pour les étudiants de la Faculté de biologie et des sols

INTRODUCTION

Le sujet de la chimie organique. L'histoire de l'émergence de la chimie organique et les raisons de sa séparation en une science distincte. Particularités des composés organiques et des réactions organiques.

La structure des composés organiques. Théorie de la structure chimique. Le rôle de A.M. Butlerov dans sa création. Liaisons chimiques : simples et multiples. Formule structurelle. Isomérie. Homologie. Dépendance des propriétés chimiques sur la composition et la structure de la substance. fonction chimique. principaux groupes fonctionnels.

Classification des composés organiques. Principes de nomenclature systématique (IUPAC).

Liaison chimique dans les molécules de composés organiques. Types de liaison chimique. Liaisons ioniques, covalentes, de coordination. Connexion semi-polaire. Le rôle de l'octet électronique. Configurations électroniques des éléments. Orbitales atomiques et états de valence du carbone. Hybridation des orbitales atomiques : sp3, sp2, sp(trois états de valence d'un atome de carbone). liaisons s et p. Les principaux paramètres d'une liaison covalente sont : l'énergie de la liaison, la longueur de la liaison, la polarité de la liaison et la polarisabilité. L'électronégativité des éléments. Le concept de mésomérisme (résonance). Effets de substituants électroniques : inductifs ( je), mésomère ( M).

Isomérie des composés organiques. Isomères et stéréoisomères structuraux. Fondamentaux de la stéréochimie. Structure spatiale du méthane et de ses homologues. Le principe de libre rotation et les limites de son applicabilité. Conformations blindées et gênées. Conformations de composés à chaîne ouverte. Formules conformationnelles de type Newman et "chèvre". Conformation du cycle cyclohexane. Connexions axiales et équatoriales. Inversion de la conformation de la chaise. Comparaison de la stabilité des dérivés du cyclohexane avec les positions axiale et équatoriale des substituants. Interaction 1,3-diaxiale.

Géométrique ( cis-trans) l'isomérie et les conditions de son apparition dans la série des oléfines, les cycloalcanes. E-, Z- nomenclature.

Isomérie optique. Activité optique et substances optiquement actives. L'asymétrie moléculaire comme condition d'apparition de l'activité optique. Atome de carbone asymétrique. Énantiomères et diastéréoisomères. R- et S- nomenclature pour désigner la configuration du centre de chiralité. Formules de projection de Fisher. Nomenclature D et L. Stéréoisomérie des composés à plusieurs centres de chiralité. Érythro- et thréoisomères. Mésoformes. modification racémique.

Classification des réactions organiques selon la nature des transformations et la nature des réactifs.

HYDROCARBURES

Alcanes. Série homologue du méthane. Isomérie. Nomenclature. Façons d'obtenir. Propriétés physiques, leur dépendance à la longueur et à la structure de la chaîne. Propriétés chimiques. Réactions de substitution radicalaire (S R) : halogénation (influence de la nature de l'halogène), nitration (Konovalov), sulfochloration, oxydation. Initiation et inhibition des réactions radicalaires. Réactivité des atomes d'hydrogène associés aux atomes de carbone primaires, secondaires et tertiaires. Radicaux alkyles et leur stabilité relative.

Alcènes. Isomérie. Nomenclature. Façons d'obtenir. propriétés physiques. Longueur et énergie de formation des doubles liaisons. Propriétés chimiques. Réactions d'addition électrophiles : halogènes, halogénures d'hydrogène, eau, acides hypohaliques, acide sulfurique. Le mécanisme des réactions d'addition électrophiles. Orientation stéréo et régionale de l'adhésion. Les carbocations, leur stabilité en fonction de la structure. La règle de Markovnikov et sa justification moderne. Addition radicalaire : addition de HBr en présence de peroxydes. Addition nucléophile. Polymérisation : cationique, anionique et radicalaire. hydrogénation catalytique. Oxydation : époxydation selon Prilezhaev, oxydation au permanganate de potassium, ozonation. Propriétés chimiques de la liaison a-méthylène adjacente à la liaison p (position allylique) : chloration, oxydation.

Alcynes. Isomérie. Nomenclature. Synthèses de l'acétylène et de ses homologues. Caractérisation des propriétés physiques. Propriétés chimiques des acétylènes : réactions d'addition, réactions de substitution impliquant un atome d'hydrogène mobile au carbone avec une triple liaison. Acétylides. Polymérisation de l'acétylène en benzène, vinylacétylène, cyclooctatétraène.

Alcadiènes. Types d'alcadiènes. Isomérie. Nomenclature. Stéréochimie des allènes. Asymétrie moléculaire. Conjugué - 1,3-diènes. Procédés d'obtention de diènes. propriétés physiques. Longueurs des liaisons carbone-carbone dans le 1,3-butadiène et son énergie de formation. Manifestation de l'effet de conjugaison. 1,2- et 1,4-addition aux 1,3-diènes - addition électrophile d'halogènes et d'halogénures d'hydrogène. Carbocations de type allyle. Cycloaddition à un système diénique : synthèse diène de Diels-Alder. Polymérisation des 1,3-diènes. Caoutchouc synthétique à base de 1,3-butadiène (divinyle). Copolymères de divinyle avec du styrène, de l'acrylonitrile, du caoutchouc butyle. Caoutchouc naturel : sa structure, ozonolyse, transformation en caoutchouc.

Cycloalcanes. Classification. Isomérie. Nomenclature. Méthodes générales et spéciales pour la synthèse de petits, moyens et grands cycles. Proprietes physiques et chimiques. Évaluation comparative de la réactivité et de la stabilité thermique du cyclopropane, du cyclobutane, du cyclopentane et du cyclohexane. La théorie du stress de Bayer et sa compréhension moderne. Estimation de l'intensité des cycles à partir des chaleurs de combustion. Compréhension moderne de la structure du cyclopropane. Conformations des cycloalcanes. Cycloalcènes et cycloalcadiènes.

Hydrocarbures aromatiques. Caractéristiques des propriétés chimiques du benzène et de ses homologues. La structure du benzène (angles de valence, distances interatomiques). Energie de formation et chaleur d'hydrogénation du benzène. énergie de stabilisation. Caractère aromatique du noyau benzénique. Conception moderne de la nature de l'aromaticité. Composés aromatiques non benzénoïdes. Règle d'aromaticité de Hückel. Aromaticité des composés hétérocycliques : furane, thiophène, pyrrole, pyridine. Aromaticité du cation cyclopropényle, anion cyclopentadiényle, cation cycloheptatriényle. Manque de propriétés aromatiques dans le cyclooctatétraène.

Homologues du benzène. Série homologue de benzène. Isomérie dans la série des alkylbenzènes. Nomenclature. Méthodes de laboratoire de synthèse. Méthodes de production dans l'industrie. Réactions de substitution électrophile dans le noyau aromatique. Schémas généraux et mécanisme de ces réactions. réactifs électrophiles. Halogénation, nitration, sulfonation, alkylation, acylation. Influence des substituants donneurs et attracteurs d'électrons (activants et désactivants) sur la direction et le taux de substitution électrophile dans le noyau benzénique. Influence des effets inductifs et mésomères des substituants. Règles d'orientation des substitutions : ortho- et paire- orientants (substituants de première espèce) et méta- orientants (substituants de seconde espèce). Orientation coordonnée et non coordonnée. Halogénation et oxydation des chaînes latérales.

Hydrocarbures aromatiques polynucléaires.

a) Hydrocarbures à noyaux non condensés. Diphényl. diphénylméthane et triphénylméthane. Radical triphénylméthyle, cation et anion. Raisons de leur stabilité.

b) Hydrocarbures à noyaux condensés. Naphtalène et anthracène. Sources de réception. Isomérie des dérivés monosubstitués. La structure du naphtalène et de l'anthracène. Réactions d'addition et de substitution. Hydrogénation, oxydation, halogénation, nitration, sulfonation. Évaluation comparative du caractère aromatique du benzène, du naphtalène et de l'anthracène. Phénantrène. Distribution du squelette phénanthrène dans les composés naturels.

DÉRIVÉS D'HYDROCARBURES

Dérivés halogènes.

a) Halogénures d'alkyle. Isomérie. Nomenclature. Méthodes de production : halogénation directe des alcanes, addition d'halogénures d'hydrogène aux alcènes et alcynes, à partir d'alcools par action de dérivés d'halogénure de phosphore. Proprietes physiques et chimiques. Réactions de substitution nucléophile d'halogène. Mécanismes de S N 1 et S N 2, stéréochimie des réactions. Nucléophile. Départ du groupe. Formation, stabilisation et réarrangement des ions carbonium. Dépendance du mécanisme réactionnel à la structure du dérivé halogéné et à la nature du solvant. Comparaison des réactions S N 1 et S N 2. Réactions d'élimination des halogénures d'hydrogène (E1 et E2) : stéréochimie, sens d'élimination. La règle de Zaitsev. Compétition entre les réactions de substitution et d'élimination en fonction de la nature du réactif et des conditions de réaction. Réactions des halogénures d'alkyle avec les métaux. Réactifs de Grignard : préparation et propriétés.

b) Dérivés halogénés aromatiques (halogénures d'aryle). Nomenclature. Préparation : halogénation directe à coeur, à partir de sels de diazonium. Propriétés chimiques. Réactions de substitution électrophile (influence des halogènes). Réactions de substitution nucléophile dans les halogénaryles.

ALCOOL

Alcools saturés monovalents. Isomérie. Nomenclature. Obtention : à partir d'halogénures d'alkyle, hydratation d'alcènes, réduction de composés carbonylés. Obtention d'alcools primaires, secondaires et tertiaires à l'aide des réactifs de Grignard (planification et limites de la synthèse). propriétés physiques. Association. Liaison hydrogène. Propriétés chimiques des alcools. Propriétés acido-basiques des alcools. Réactions impliquant la liaison О-Н: l'action des métaux et des composés organométalliques, la formation d'esters d'acides minéraux, la réaction d'estérification. Réactions mettant en jeu la liaison C-OH et leur mécanisme : substitution d'hydroxyle à l'halogène. Déshydratation des alcools - intramoléculaires et intermoléculaires. Mécanisme de réaction, règle de Zaitsev-Wagner. Déshydrogénation et oxydation des alcools.

Alcools dihydriques (glycols). Classification, isomérie. Nomenclature. Méthodes d'obtention de glycols. Caractéristiques des propriétés physiques et chimiques. déshydratation des glycols. Réarrangement de Pinacol. Réactions d'oxydation.

alcools polyhydriques. Glycérol. Synthèse. Propriétés chimiques et applications. Nitroglycérine. Alcools polyhydriques : érythritols, pentites, hexites.

PHÉNOLS

Phénols monohydriques. Isomérie, nomenclature. Méthodes de production industrielle : fusion alcaline de sulfonates, hydrolyse d'halogénures d'aryle, oxydation du cumène. Préparation à partir de sels de diazonium. Propriétés chimiques. Acidité des phénols. Réactions impliquant la liaison O-H : la formation de phénolates, d'éthers et d'esters. Réaction de Williamson. Influence mutuelle des groupements hydroxyles et du noyau aromatique du phénol. Réactions de substitution électrophiles : halogénation, sulfonation, nitration, association avec des composés diazoïques. Condensation du phénol avec le formaldéhyde. Oxydation et réduction des phénols.

phénols polyhydriques. Pyrocatéchine, résorcinol, hydroquinone.

ÉTHERS

Classification. Isomérie. Nomenclature. Modes de réception. Proprietes physiques et chimiques. Formation de composés d'oxonium. Substitution du groupe alcoxy dans les éthers (clivage des éthers).

Éthers cycliques. Époxy. Le reçu. Propriétés chimiques des époxydes. Réactions d'ouverture de cycle catalysées par des acides et des bases (mécanisme réactionnel, stéréochimie, sens d'ouverture de cycle), réaction avec des composés organométalliques. Tétrahydrofurane. Dioxane.

Amines. Amines primaires, secondaires et tertiaires. Amines, aliphatiques et aromatiques. Isomérie et nomenclature. Méthodes de synthèse des amines. Propriétés physiques et chimiques des amines. Caractère basique des amines. Influence de la nature et du nombre de groupements alkyle ou aryle d'une amine sur sa basicité. Alkylation des amines. Bases d'ammonium quaternaire et leurs sels. Acylation des amines. Propriétés et applications des dérivés acylés. Réactions de substitution électrophile dans un certain nombre d'amines aromatiques : halogénation, nitration, sulfonation. Amides d'acide sulfanilique (préparations de sulfanilamide). L'action de l'acide nitreux sur les amines primaires, secondaires et tertiaires de la série aliphatique et aromatique.

Composés diazoïques aromatiques. réaction de diazotation. Conditions de réalisation et mécanisme de réaction. Cation diazonium : stabilité et caractère électrophile. Réactions des composés diazoïques avec dégagement d'azote : substitution par halogène, hydroxyle, groupe cyano, hydrogène et autres atomes et groupes. Réactions de composés diazoïques sans dégagement d'azote. Réaction de couplage azoïque en tant que réaction de substitution électrophile. conditions d'écoulement. Colorants azoïques - composés oxyazoïques et aminoazoïques. Propriétés indicatrices des colorants azoïques sur l'exemple du méthyl orange. Relation entre la couleur et la texture. Récupération des composés diazoïques.

Alcools aminés.Éthanolamine (colamine). Choline. Acétylcholine. Sphingosine.

COMPOSÉS DE CARBONYLE

Limiter les aldéhydes et les cétones(dérivés d'alcanes, de cycloalcanes et d'hydrocarbures aromatiques). La structure du groupe carbonyle. Isomérie. Nomenclature. Production industrielle de formaldéhyde à partir d'alcool méthylique, d'acétaldéhyde à partir d'acétylène. Méthodes générales de préparation des aldéhydes et des cétones. Propriétés chimiques. Comparaison de la réactivité des aldéhydes et des cétones (aliphatiques et aromatiques). Addition nucléophile au niveau du groupe carbonyle : eau, alcools, acide cyanhydrique, bisulfite de sodium, composés organomagnésiens. Schéma général des réactions avec les dérivés d'ammoniac. Réactions avec les amines, l'hydroxylamine, les hydrazines, le semicarbazide. Catalyse acide et basique des réactions d'addition. Récupération des composés carbonylés en alcools, hydrocarbures. Oxydation des aldéhydes et des cétones. Réactions de dismutation (Cannizzaro, Tishchenko). Réactions impliquant l'hydrogène a-atome de carbone. Halogénation. réaction haloforme. Sceau aldol. Le mécanisme de la réaction et le rôle du catalyseur. Condensation de croton.

Composés carbonylés insaturés. a-,b-Aldéhydes et cétones insaturés. Le reçu. Conjugaison d'un groupe carbonyle et d'une double liaison. Réactions d'addition de réactifs électrophiles et nucléophiles. polymérisation. Acroléine. Crotonaldéhyde.

acides carboxyliques

acides monocarboxyliques. Nomenclature de l'isomérie. Méthodes de synthèse. propriétés physiques. La structure du groupe carboxyle. propriétés acides. constante d'acidité. Influence de l'effet des substituants sur la force des acides carboxyliques. Réactions qui se produisent avec une rupture de la liaison O-H. Sels d'acides carboxyliques. Réactions qui se produisent avec une rupture de la liaison C-OH : la formation de dérivés fonctionnels d'acides carboxyliques. Réaction d'estérification et son mécanisme. Constante d'équilibre. Préparation d'halogénures d'acides, d'anhydrides et d'amides. Le mécanisme de la réaction de substitution nucléophile dans les acides et leurs dérivés. Comparaison de la réactivité de dérivés acides dans des réactions avec des réactifs nucléophiles. Halogénures d'acide. Propriétés chimiques. Interaction avec l'eau, l'ammoniac, les amines, les alcools. Réactions d'acylation. Amides. Basicité réduite des amides. Hydrolyse des amides en milieu acide et alcalin. Déshydratation. Liaison amide dans les molécules de protéines. Éthers complexes. Propriétés chimiques. Hydrolyse des esters et son mécanisme. réaction de transestérification. Interaction avec le réactif de Grignard. Récupération des esters. Nitriles. Hydrolyse et réduction en amines. Réactions d'acides impliquant l'hydrogène sur un atome de carbone a : halogénation, oxydation. Décarboxylation des acides carboxyliques.

Acides monocarboxyliques insaturés. Isomérie. Nomenclature. Influence mutuelle de la double liaison et du groupe carboxyle. Addition de réactifs électrophiles et nucléophiles. Acides gras insaturés supérieurs : acide oléique, linoléique. Les esters d'acides gras supérieurs et de glycérol sont des graisses. Les huiles végétales et leurs types. La structure des glycérides naturels et leurs propriétés. Configuration des triacylglycérols naturels contenant un atome de carbone asymétrique. hydrolyse des graisses. Du savon. Hydrogénation des graisses. Lipides. Glycolipides. Glycérophospholipides. Phosphoglycérides d'éthanolamine (céphalines). Cholinephosphoglycérides (lécithines).

acides dicarboxyliques. Isomérie. Nomenclature. Méthodes de synthèse. Proprietes physiques et chimiques. Étapes de dissociation et constantes d'acidité. Formation de deux séries de dérivés fonctionnels. Relation avec le chauffage des acides oxalique, malonique, succinique, glutarique et phtalique. anhydrides cycliques. Phtalimide, phtalimide de potassium. Éther malonique. Réactions de substitution impliquant des atomes d'hydrogène du groupe méthylène. Synthèse d'acides mono- et dibasiques à l'aide d'ester malonique. Acide adipique. Réactions de polycondensation et leur utilisation dans l'industrie (fibre artificielle).

DÉRIVÉS DE L'ACIDE CARBONIQUE

Phosgène. Synthèse, propriétés et application. Esters des acides chlorocarbonique et carbonique. Acide carbamique : carbamates, esters (uréthanes). Urée. Méthodes de synthèse. Structure et réactions. Biuret. Acylation de l'urée (uréides).

OXYACIDES

Classification. acides monobasiques dihydriques. Isomérie. Nomenclature. Acide glycolique. Les acides lactiques et leur stéréoisomérie. Méthodes de synthèse des a-, b- et g-hydroxyacides. Propriétés chimiques. Déshydratation des hydroxyacides. lactides et lactones. Hydroxyacides triatomiques dibasiques. acides maliques. Stéréisomérie. Le phénomène de la conversion vaudoise.

Hydroxyacides tétrahydriques dibasiques. Acides tartriques, leur stéréoisomérie. Acides de raisin et mésotartrique. Stéréochimie des composés à deux atomes asymétriques, identiques et différents. Racemates. Diastéréo-isomères. Mésoformes. Hydroxyacides aromatiques. Acide salicylique. Réception et candidature. Aspirine.

ACIDES OXO (ACIDES ALDEHYDO ET KETO)

Classification. Nomenclature. Acides glyoxylique et pyruvique. Obtenir et propriétés. Décarboxylation et décarbonylation. Acides b-céto : acide acétoacétique et son ester. Synthèse d'ester acétoacétique. Condensation d'ester de Claisen, son mécanisme. Propriétés chimiques de l'ester acétoacétique. Réactions caractéristiques des formes cétone et énol de l'ester acétoacétique. Le phénomène de tautomérie. Tautomérie céto-énol de l'ester acétoacétique. Raisons de la relative stabilité de la forme énol. Clivage acide et cétone de l'ester acétoacétique. Synthèse de cétones, d'acides mono- et dicarboxyliques.

Informations similaires.

Application. Stockage.

quantification

Bonté

Authenticité

Le reçu

Préparations de fer

Application. Stockage.

boutique dans un récipient bien fermé, dans un endroit frais, car le tétraborate de sodium peut perdre de l'eau de cristallisation et s'hydrolyser pour former de l'acide borique :

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2 NaOH

L'acide borique ne nécessite pas de conditions de stockage particulières.

Appliquer préparations antiseptiques à usage externe. L'acide borique est utilisé sous forme de solutions à 2-3% pour se gargariser, sous forme de solutions de glycérine, de pommades, de poudres. Des solutions à 1-2% sont utilisées dans la pratique des yeux. Les composés de bore sont toxiques, ils ne sont donc pas utilisés en interne. Le borax est utilisé sous forme de solutions à 1-2%.

La description. Solubilité. Cristaux transparents prismatiques de couleur vert bleuâtre clair ou poudre cristalline vert pâle. Soluble dans l'eau, solutions légèrement acides. Il disparaît dans l'air.

Un excès de fer réduit est dissous dans une solution à 30% d'acide sulfurique à t o \u003d 80 o C: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

La solution est évaporée, le médicament est séché à t o = 30 o C.

Effectuer des réactions pharmacopées à l'ion fer et aux ions sulfate.

1) Fe2+: Réaction de formation de bleu Turnbull :

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Réaction avec des solutions alcalines et ammoniacales :

FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe (OH) 2 ¯ + O 2 air. ® Fe(OH) 3 ¯

marron blanc

Réaction de précipitation de sulfure :

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) admis : métaux lourds, As.

2) inacceptable : les sels de cuivre sont ouverts par addition de H 2 O 2 et NH 4 OH, puis le précipité formé est filtré ; le filtrat doit être incolore.

permanganatométrie, titrage direct. La méthode est basée sur l'oxydation de Fe(II) avec du permanganate de potassium en milieu acide en Fe(III). E = M

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

boutique dans un récipient bien fermé, dans un endroit sec, en évitant la perte d'eau de cristallisation et d'oxydation à l'air humide avec formation du sel basique Fe 2 (OH) 4 SO 4 . A 64°C, le sulfate de fer fond dans son eau cristalline.

Appliquer sulfate ferreux dans la thérapie complexe de l'anémie ferriprive sous forme de comprimés et d'injections. Attribuez 0,05 à 0,3 g par réception.

L'acide carbonique forme deux types de sels: moyen - carbonates et acide - bicarbonates.

NaHCO3

Hydrocarbonate de sodium Natrii hydrocarbonas

La description. Solubilité. Poudre cristalline blanche inodore, goût salin-alcalin, soluble dans l'eau, pratiquement insoluble dans l'alcool. Les solutions aqueuses ont une réaction légèrement alcaline. Lors de l'agitation et du chauffage jusqu'à 70 ° C de solutions aqueuses de NaHCO 3, un sel double de Na 2 CO 3 se forme · NaHC03.