Таблица на алканите и техните радикали. Алкани - определение, структура, физични и химични свойства

В химията алканите се наричат ​​наситени въглеводороди, при които въглеродната верига е отворена и се състои от въглерод, свързан помежду си чрез единични връзки. Също характерна чертаАлканите изобщо не съдържат двойни или тройни връзки. Понякога алканите се наричат ​​парафини, факт е, че парафините всъщност са смес от наситени въглероди, тоест алкани.

Формула на алканите

Формулата за алкан може да се запише така:

В този случай n е по-голямо или равно на 1.

Алканите се характеризират с изомерия на въглеродния скелет. В този случай връзките могат да приемат различни геометрични фигурикакто е показано на снимката по-долу например.

Изомерия на въглеродния скелет на алканите

С увеличаване на растежа на въглеродната верига се увеличава и броят на изомерите. Например, бутанът има два изомера.

Получаване на алкани

Алканът обикновено се получава чрез различни синтетични методи. Да кажем, че един от начините за получаване на алкан включва реакцията на "хидрогениране", когато алканите се извличат от ненаситени въглехидрати под въздействието на катализатор и при температура.

Физични свойства на алканите

Алканите се различават от другите вещества по пълното отсъствие на цвят, освен това са неразтворими във вода. Точката на топене на алканите се повишава с увеличаване на молекулното им тегло и дължината на въглеводородната верига. Тоест, колкото по-разклонен е алканът, толкова по-висока е температурата му на горене и топене. Газообразните алкани горят с бледосин или безцветен пламък, като същевременно отделят много топлина.

Химични свойства на алканите

Алканите са химически неактивни вещества, поради силата на силните сигма връзки C-C и C-H. В този случай C-C връзките са неполярни, а C-H са леко полярни. И тъй като всички това са ниско поляризуеми видове връзки, които принадлежат към видовете сигма, те ще се разрушат според хомолитичния механизъм, което води до образуването на радикали. И като следствие Химични свойстваАлканите са основно радикални реакции на заместване.

Ето как изглежда формулата за радикално заместване на алкани (халогениране на алкани).

Освен това е възможно да се разграничат и такива химични реакции като нитриране на алкани (реакцията на Коновалов).

Тази реакция протича при температура от 140 С и най-добре е с третичен въглероден атом.

Крекинг на алкани - тази реакция протича под действието на високи температури и катализатори. Тогава се създават условия, когато висшите алкани могат да разрушат връзките си, образувайки алкани от по-нисък ред.

Структурата на алканите

Алканите са въглеводороди, в чиито молекули атомите са свързани с единични връзки и които отговарят на общата формула C n H 2n+2. В алкановите молекули всички въглеродни атоми са в състояние sp 3 хибридизация.

Това означава, че всичките четири хибридни орбитали на въглеродния атом са еднакви по форма, енергия и насочени към ъглите на равностранна триъгълна пирамида - тетраедър. Ъглите между орбиталите са 109° 28'. Практически свободно въртене е възможно около единична връзка въглерод-въглерод, а молекулите на алканите могат да приемат голямо разнообразие от форми с ъгли при въглеродни атоми, близки до тетраедрични (109° 28'), например в молекулата на n-пентан.

Особено си струва да си припомним връзките в молекулите на алканите. Всички връзки в молекулите на наситените въглеводороди са единични. Припокриването става по оста, свързваща ядрата на атомите, т.е σ-връзки. Въглерод-въглеродните връзки са неполярни и слабо поляризуеми. Дължината на C-C връзката в алканите е 0,154 nm (1,54 10 10 m). C-H връзките са малко по-къси. Електронната плътност е леко изместена към по-електроотрицателния въглероден атом, т.е. S-N връзкае слабо полярен.

Хомоложна серия от метан

хомолозиВещества, които са сходни по структура и свойства, но се различават по една или повече СН групи 2 .

Ограничете въглеводородитепредставляват хомоложната серия на метана.

Изомерия и номенклатура на алканите

Алканите се характеризират с т.нар структурна изомерия. Структурните изомери се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Най-простият алкан, който се характеризира със структурни изомери, е бутанът.

Нека разгледаме по-подробно за алканите основите на номенклатурата IUPAC.

1. Избор на основна верига. Образуването на името на въглеводород започва с дефиницията на главната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекулата, която сякаш е нейната основа.

2. Атомно номериране на главната верига. На атомите от главната верига се приписват номера. Номерирането на атомите на основната верига започва от най-близкия до заместителя край (структури A, B). Ако заместителите са на еднакво разстояние от края на веригата, то номерирането започва от края, в който има повече от тях (структура B). Ако различни заместители са на еднакво разстояние от краищата на веригата, тогава номерирането започва от края, до който по-старият е по-близо (структура D). Старшинството на въглеводородните заместители се определя от реда, в който буквата, с която започва името им, следва в азбуката: метил (-CH 3), след това пропил (-CH 2 -CH 2 -CH 3), етил (-CH 2 -CH 3) и др.

Имайте предвид, че името на заместителя се образува чрез замяна на суфикса -an с наставката -ил в името на съответния алкан.

3. Образуване на име. В началото на името са посочени числата - броят на въглеродните атоми, при които са разположени заместителите. Ако има няколко заместителя в даден атом, тогава съответното число в името се повтаря два пъти, разделено със запетая (2,2-). След числото тире показва броя на заместителите (ди - два, три - три, тетра - четири, пента - пет) и името на заместителя (метил, етил, пропил). След това без интервали и тирета - името на основната верига. Основната верига се нарича въглеводород - член на хомоложната серия на метан (метан, етан, пропан и др.).

Имена на веществата структурни формуликоито са дадени по-горе са както следва:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура В: 3-етилхексан;

Структура B: 2,2,4-триметилпентан;

Структура D: 2-метил 4-етилхексан.

Липсата на наситени въглеводороди в молекулите полярни връзкиводи до тях слабо разтворим във вода, не взаимодействат със заредени частици (йони). Най-типичните реакции за алканите са реакции, включващи свободни радикали.

Физични свойства на алканите

Първите четири представители на хомоложната серия на метана - газове. Най-простият от тях е метанът - безцветен газ без вкус и мирис (миризмата на "газ", усещайки която трябва да се обадите на 04, се определя от миризмата на меркаптани - съдържащи сяра съединения, специално добавени към метана, използван в домакинството и промишлени газови уреди, така че хората в близост до тях да могат да усетят миризмата на теча).

Състав въглеводороди от ОТ 5 Х 12 преди ОТ 15 Х 32 - течности; по-тежките въглеводороди са твърди вещества. Точките на кипене и топене на алканите постепенно се увеличават с увеличаване на дължината на въглеродната верига. Всички въглеводороди са слабо разтворими във вода; течните въглеводороди са обичайни органични разтворители.

Химични свойства на алканите

реакции на заместване.

Най-характерните реакции за алканите са реакциите заместване със свободни радикали, по време на което водороден атом се заменя с халогенен атом или някаква група.

Нека представим уравненията на характеристиката реакции на халогениране:

В случай на излишък от халоген, хлорирането може да продължи, до пълна замяна на всички водородни атоми с хлор:

Получените вещества се използват широко като разтворители и изходни материали в органичния синтез.

Реакция на дехидрогениране(разцепване на водорода).

По време на преминаването на алканите над катализатора (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) при висока температура (400-600 ° C) се отделя водородна молекула и образуването алкен:

Реакции, придружени от разрушаване на въглеродната верига. Всички наситени въглеводороди горятс образуването на въглероден диоксид и вода. Газообразните въглеводороди, смесени с въздух в определени пропорции, могат да експлодират.

1. Изгаряне на наситени въглеводородие екзотермична реакция на свободните радикали, която има много голямо значениепри използване на алкани като гориво:

IN общ изгледРеакцията на горене на алканите може да се запише по следния начин:

2. Термично разграждане на въглеводороди.

Процесът продължава механизъм на свободните радикали. Повишаването на температурата води до хомолитично разкъсване на връзката въглерод-въглерод и образуване на свободни радикали.

Тези радикали взаимодействат помежду си, обменяйки водороден атом, с образуването на молекула алканови и алкенови молекули:

Реакциите на термично разцепване са в основата на индустриалния процес - крекинг на въглеводороди. Този процес е най-важният етап от рафинирането на петрола.

3. Пиролиза. Когато метанът се нагрява до температура от 1000 °C, пиролиза на метан- разлагане на прости вещества:

При нагряване до температура от 1500 ° C, образуването на ацетилен:

4. Изомеризация. Когато линейните въглеводороди се нагряват с изомеризационен катализатор (алуминиев хлорид), се образуват вещества с разклонен въглероден скелет:

5. Ароматизация. Алканите с шест или повече въглеродни атома във веригата в присъствието на катализатор се циклизират, за да образуват бензол и неговите производни:

Алканите влизат в реакции, които протичат по механизма на свободните радикали, тъй като всички въглеродни атоми в алкановите молекули са в състояние на sp 3 хибридизация. Молекулите на тези вещества са изградени с помощта на ковалентни неполярни C-C (въглерод - въглерод) връзки и слабо полярни C-H (въглерод - водород) връзки. Те нямат области с висока и ниска електронна плътност, лесно поляризуеми връзки, т.е. такива връзки, електронната плътност в които може да се измества под действието на външни фактори(електростатични полета на йони). Следователно, алканите няма да реагират със заредени частици, тъй като връзките в алкановите молекули не се прекъсват по хетеролитичен механизъм.

Би било полезно да започнем с дефиницията на понятието алкани. Те са наситени или ограничаващи.Можем също да кажем, че това са въглероди, в които свързването на С атоми се осъществява чрез прости връзки. Общата формула е: CnH2n+ 2.

Известно е, че съотношението на броя на атомите Н и С в техните молекули е максимално в сравнение с други класове. Поради факта, че всички валентности са заети от C или H, химичните свойства на алканите не са изразени достатъчно ясно, така че фразата наситени или наситени въглеводороди е второто им име.

Има и едно по-старо име, което най-добре отразява тяхната относителна химическа инертност – парафини, което означава „лишени от афинитет“.

И така, темата на днешния ни разговор: "Алкани: хомоложни серии, номенклатура, структура, изомерия." Ще бъдат представени и данни относно техните физически свойства.

Алкани: структура, номенклатура

В тях С атомите са в такова състояние като sp3 хибридизация. В тази връзка молекулата на алканите може да се демонстрира като набор от тетраедрични структури С, които са свързани не само една с друга, но и с Н.

Между атомите С и Н има силни връзки с много ниска полярност. Атомите, от друга страна, винаги се въртят около прости връзки, поради което молекулите на алканите приемат различни форми, а дължината на връзката и ъгълът между тях са постоянни стойности. Формите, които се трансформират една в друга поради въртенето на молекулата около σ-връзките, обикновено се наричат ​​нейни конформации.

В процеса на отделяне на водородния атом от разглежданата молекула се образуват 1-валентни частици, наречени въглеводородни радикали. Те се появяват в резултат на съединения не само, но и неорганични. Ако извадим 2 водородни атома от наситена въглеводородна молекула, ще получим 2-валентни радикали.

По този начин номенклатурата на алканите може да бъде:

• радиална (стара версия);
• заместване (международно, системно). Той е предложен от IUPAC.

Особености на радиалната номенклатура

В първия случай номенклатурата на алканите се характеризира със следното:

1. Разглеждане на въглеводородите като производни на метан, в които 1 или повече Н атоми са заменени с радикали.
2. Висока степен на удобство в случай на не много сложни връзки.

Характеристики на заместващата номенклатура

Заместителната номенклатура на алканите има следните характеристики:

1. Основата за името е 1 въглеродна верига, докато останалите молекулярни фрагменти се считат за заместители.
2. Ако има няколко еднакви радикала, числото се посочва преди името им (строго с думи), а радикалните числа се разделят със запетаи.

Химия: номенклатура на алканите

За удобство информацията е представена под формата на таблица.

Име на веществото	Основа на името (корен)	Молекулярна формула	Име на въглеродния заместител	Формула на въглеродния заместител

Горната номенклатура на алканите включва имена, които са се развили исторически (първите 4 члена от серията наситени въглеводороди).

Имената на разгънати алкани с 5 или повече атома С произлизат от гръцки цифри, които отразяват дадения брой атоми С. Така наставката -an показва, че веществото е от поредица от наситени съединения.

При назоваване на разгънати алкани за основна верига се избира този, който съдържа максимален брой атоми С. Номерира се така, че заместителите да са с най-малък брой. В случай на две или повече вериги с еднаква дължина, основната става тази, която съдържа най-голямото числодепутати.

Изомерия на алканите

Метанът CH₄ действа като въглеводород-предшественик на тяхната серия. При всеки следващ представител на метановата серия има разлика от предишния в метиленовата група - CH2. Тази закономерност може да се проследи в цялата поредица от алкани.

Германският учен Шиел предложи тази серия да се нарече хомологична. В превод от гръцки означава „подобен, подобен“.

По този начин хомоложната серия е набор от свързани органични съединения, които имат еднакъв тип структура със сходни химични свойства. Хомолозите са членове на дадена серия. Хомоложната разлика е метиленовата група, по която се различават 2 съседни хомолога.

Както бе споменато по-рано, съставът на всеки наситен въглеводород може да бъде изразен с общата формула CnH2n + 2. По този начин следващият член на хомоложния ред след метана е етанът - C2H₆. За да се получи структурата му от метан, е необходимо да се замени 1 Н атом с CH3 (фигура по-долу).

Структурата на всеки следващ хомолог може да бъде получена от предишния по същия начин. В резултат на това се образува пропан от етан - C₃H₈.

Какво представляват изомерите?

Това са вещества, които имат идентичен качествен и количествен молекулен състав (идентична молекулна формула), но различни химическа структура, както и с различни химични свойства.

Горните въглеводороди се различават по такъв параметър като точката на кипене: -0,5 ° - бутан, -10 ° - изобутан. Този видизомерията се нарича въглеродна скелетна изомерия, тя се отнася до структурния тип.

Броят на структурните изомери нараства бързо с увеличаването на броя на въглеродните атоми. По този начин C₁₀H₂₂ ще съответства на 75 изомера (без пространствените), а за C₁₅H₃₂ вече са известни 4347 изомера, за C₂₀H₄₂ - 366 319.

И така, вече стана ясно какво представляват алканите, хомоложна серия, изомерия, номенклатура. Сега е време да преминем към конвенциите за именуване на IUPAC.

Номенклатура на IUPAC: правила за образуване на имена

Първо, необходимо е да се намери във въглеводородната структура въглеродната верига, която е най-дългата и съдържа максимален брой заместители. След това е необходимо да се номерират С атомите на веригата, като се започне от края, до който заместителят е най-близо.

Второ, основата е името на наситен въглеводород с права верига, който съответства на най-главната верига по отношение на броя на С атомите.

На трето място, преди основата е необходимо да се посочи броят на локантите, близо до които се намират заместителите. След тях следват имената на заместителите с тире.

Четвърто, в случай на наличие на идентични заместители при различни атоми C локантите се комбинират и пред името се появява умножителна представка: di - за два еднакви заместителя, три - за три, tetra - четири, penta - за пет и т.н. Числата трябва да бъдат разделени едно от друго със запетая , а от думи - тире.

Ако един и същ С атом съдържа два заместителя наведнъж, локантът също се записва два пъти.

Според тези правила се формира международната номенклатура на алканите.

Проекции на Нюман

Този американски учен предложи специални проекционни формули за графична демонстрация на конформации - проекции на Нюман. Те съответстват на форми А и В и са показани на фигурата по-долу.

В първия случай това е A-екранирана конформация, а във втория - B-инхибирана конформация. В позиция А, Н атомите са разположени на минимално разстояниеедин от друг. Тази форма съответства на най-голямата стойност на енергията, поради факта, че отблъскването между тях е най-голямо. Това е енергийно неблагоприятно състояние, в резултат на което молекулата има тенденция да го напусне и да се премести в по-стабилна позиция B. Тук Н-атомите са максимално отдалечени един от друг. И така, енергийната разлика между тези позиции е 12 kJ / mol, поради което свободното въртене около оста в етановата молекула, която свързва метиловите групи, е неравномерно. След като попадне в енергийно благоприятна позиция, молекулата се задържа там, с други думи, „забавя се“. Ето защо се нарича инхибиран. Резултат - 10 хиляди етанови молекули са в затруднена форма на конформация при условие стайна температура. Само едната е с различна форма - затъмнена.

Получаване на наситени въглеводороди

От статията вече стана известно, че това са алкани (тяната структура, номенклатура са описани подробно по-рано). Би било полезно да помислите как да ги получите. Те са изолирани от такива природни източници като нефт, природни, въглища. Те също се прилагат синтетични методи. Например H₂ 2H₂:

1. Процес на хидрогениране CnH₂n (алкени)→ CnH2n+2 (алкани)← CnH2n-2 (алкини).
2. От смес от монооксид С и Н - синтез газ: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. От карбоксилни киселини (техните соли): електролиза на анода, на катода:

• Електролиза на Колбе: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Реакция на Дюма (алкална сплав): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Маслен крекинг: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Газификация на гориво (твърдо): C+2H₂→CH4.
3. Синтез на сложни алкани (халогенни производни), които имат по-малко С атоми: 2CH₃Cl (хлорометан) +2Na →CH₃- CH3 (етан) +2NaCl.
4. Водно разлагане на метаниди (метални карбиди): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄.

Физични свойства на наситените въглеводороди

За удобство данните са групирани в таблица.

Формула	Алкан	Точка на топене в °C	Точка на кипене в °C	Плътност, g/ml
				0,415 при t = -165°С
				0,561 при t= -100°С
				0,583 при t = -45°С
				0,579 при t = 0°С
	2-метил пропан			0,557 при t = -25°С
	2,2-диметил пропан
	2-метилбутан
	2-метилпентан
	2,2,3,3-Тетра-метилбутан
	2,2,4-триметил-пентан
n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H2₄	n-ундекан
n-C₁2H2₆	n-додекан
n-C₁3H2₈	n-тридекан
n-C₁₄H3₀	n-тетрадекан
n-C₁₅H3₂	n-Пентадекан
n-C₁₆H34	n-хексадекан
n-C₂₀H4₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-триаконтан		1 mmHg ул
n-C₄₀H₈₂	n-тетраконтан		3 mmHg Изкуство.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Пентаконтан		15 mmHg Изкуство.
n-C₆₀H₁₂₂	n-хексаконтан
n-C₇₀H₁₄₂	n-хептаконтан
n-C₁₀₀H₂₀₂

Заключение

Статията разглежда такова понятие като алкани (структура, номенклатура, изомерия, хомоложни серии и др.). Разказано е малко за характеристиките на радиалната и заместващата номенклатура. Описани са методи за получаване на алкани.

В допълнение, цялата номенклатура на алканите е изброена подробно в статията (тестът може да помогне за усвояване на получената информация).

Един от първите видове химични съединенияучи в училищна програмаНа органична химия, са алкани. Те принадлежат към групата на наситените (иначе - алифатни) въглеводороди. Техните молекули съдържат само единични връзки. Въглеродните атоми се характеризират със sp³ хибридизация.

Хомолозите се наричат химични веществакой има общи свойстваи химическа структура, но се различават с една или повече CH2 групи.

В случай на метан CH4 може да се даде общата формула за алкани: CnH (2n+2), където n е броят на въглеродните атоми в съединението.

Ето таблица на алканите, в която n е в диапазона от 1 до 10.

Изомерия на алканите

Изомерите са тези вещества молекулярна формулакоито са еднакви, но структурата или структурата са различни.

Класът алкани се характеризира с 2 вида изомерия: въглероден скелет и оптична изомерия.

Нека дадем пример за структурен изомер (т.е. вещество, което се различава само по структурата на въглеродния скелет) за бутан C4H10.

Оптичните изомери се наричат ​​такива 2 вещества, чиито молекули имат подобна структура, но не могат да се комбинират в пространството. Феноменът на оптична или огледална изомерия се среща в алканите, започвайки с хептан C7H16.

Да даде алкан правилно име, използвайте номенклатурата на IUPAC. За да направите това, използвайте следната последователност от действия:

Съгласно горния план, нека се опитаме да дадем име на следващия алкан.

При нормални условия неразклонените алкани от CH4 до C4H10 са газообразни вещества, като се започне от C5H12 и до C13H28 - течни и със специфична миризма, всички следващи са твърди. Оказва се, че с увеличаване на дължината на въглеродната верига се повишават точките на кипене и топене. Колкото по-разклонена е структурата на алкана, толкова по-ниска е температурата, при която кипи и се топи.

Газообразните алкани са безцветни. И също така всички представители на този клас не могат да бъдат разтворени във вода.

Алканите, които имат агрегатно състояние на газ, могат да горят, докато пламъкът ще бъде или безцветен, или ще има бледосин оттенък.

Химични свойства

При нормални условия алканите са по-скоро неактивни. Това се обяснява със силата на σ-връзките между атоми C-Cи C-H. Следователно е необходимо да се осигурят специални условия (например доста висока температура или светлина) за провеждане химическа реакциястана възможно.

Реакции на заместване

Реакциите от този тип включват халогениране и нитриране. Халогенирането (реакция с Cl2 или Br2) настъпва при нагряване или под въздействието на светлина. При последователно протичане на реакцията се образуват халоалкани.

Например, можете да напишете реакцията на хлориране на етан.

Бромирането ще протече по подобен начин.

Нитрирането е реакция със слаб (10%) разтвор на HNO3 или с азотен оксид (IV) NO2. Условия за провеждане на реакциите - температура 140 °C и налягане.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

В резултат се образуват два продукта - вода и аминокиселина.

Реакции на разлагане

Реакциите на разлагане винаги изискват висока температура. Това е необходимо за прекъсване на връзките между въглеродните и водородните атоми.

И така, при напукване необходима температура между 700 и 1000 °C. се разрушават по време на реакцията. -C-C- комуникации, се образуват нов алкан и алкен:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Изключение е крекингът на метан и етан. В резултат на тези реакции се отделя водород и се образува алкин ацетилен. Предпоставка е нагряване до 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ако превишите температурата от 1000 ° C, можете да постигнете пиролиза с пълно разкъсване на връзките в съединението:

По време на пиролизата на пропил се получава въглерод С и също се отделя водород Н2.

Реакции на дехидрогениране

Дехидрогенирането (елиминирането на водорода) протича различно за различните алкани. Условията на реакцията са температура в диапазона от 400 до 600 ° C, както и наличието на катализатор, който може да бъде никел или платина.

От съединение с 2 или 3 С атома във въглеродния скелет се образува алкен:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ако във веригата на молекулата има 4-5 въглеродни атома, тогава след дехидрогениране ще се получат алкадиен и водород.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Започвайки с хексан, по време на реакцията се образува бензол или негови производни.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Трябва също да споменем реакцията на преобразуване, проведена за метан при температура 800 °C и в присъствието на никел:

CH4 + H2O = CO + 3H2

За други алкани превръщането е нехарактерно.

Окисление и горене

Ако алкан, нагрят до температура не повече от 200 ° C, взаимодейства с кислород в присъствието на катализатор, тогава получените продукти ще се различават в зависимост от други условия на реакция: те могат да бъдат представители на класовете алдехиди, карбоксилни киселини, алкохоли или кетони.

В случай на пълно окисление, алканът изгаря до крайните продукти - вода и CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ако по време на окисляването количеството кислород е недостатъчно, краен продуктвъглеродният диоксид ще бъде заменен с въглища или CO.

Извършване на изомеризация

Ако се осигури температура от около 100-200 градуса, става възможна реакция на пренареждане за неразклонени алкани. Второто задължително условие за изомеризация е наличието на AlCl3 катализатор. В този случай структурата на молекулите на веществото се променя и се образува неговият изомер.

Значително делът на алканите се получава чрез отделянето им от естествените суровини. Най-често рециклирани природен газ, чийто основен компонент е метан или масло се подлага на крекинг и ректификация.

Трябва също да помните за химичните свойства на алкените. В 10 клас един от първите лабораторни методи, изучавани в уроците по химия, е хидрогенирането на ненаситени въглеводороди.

C3H6 + H2 = C3H8

Например, в резултат на добавянето на водород към пропилена, се получава един единствен продукт - пропан.

Използвайки реакцията на Wurtz, алканите се получават от монохалоалкани, в структурната верига на които броят на въглеродните атоми се удвоява:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Друг начин за получаване е взаимодействието на солта карбоксилова киселинас алкали при нагряване:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Освен това, понякога се получава метан в електрическа дъга(C + 2H2 = CH4) или когато алуминиевият карбид взаимодейства с вода:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Алканите се използват широко в индустрията като гориво с ниска цена. И те също се използват като суровини за синтеза на други органични вещества. За тази цел обикновено се използва метан, който е необходим за синтезния газ. Някои други наситени въглеводороди се използват за получаване на синтетични мазнини, а също и като основа за смазочни материали.

За най-добро разбиране на темата "Алкани" са създадени повече от един видео урок, в който подробно се обсъждат теми като структурата на материята, изомери и номенклатура, както и са показани механизмите на химичните реакции.

алкани :

Алканите са наситени въглеводороди, в чиито молекули всички атоми са свързани с единични връзки. Формула -

Физически свойства :

• Точките на топене и кипене се увеличават с молекулното тегло и дължината на основната въглеродна верига
• При нормални условия неразклонените алкани от CH 4 до C 4 H 10 са газове; от C 5 H 12 до C 13 H 28 - течности; след C 14 H 30 - твърди тела.
• Точките на топене и кипене намаляват от по-малко разклонени към по-разклонени. Така например при 20 °C n-пентанът е течност, а неопентанът е газ.

Химични свойства:

· Халогениране

това е една от реакциите на заместване. Най-малко хидрогенираният въглероден атом се халогенира първо (третичен атом, след това вторични, първични атоми се халогенират последни). Халогенирането на алканите протича на етапи - не повече от един водороден атом се заменя на един етап:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорометан)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорометан)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорометан)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорометан).

Под действието на светлината молекулата на хлора се разпада на радикали, след което те атакуват молекулите на алканите, отнемайки от тях водороден атом, в резултат на което се образуват метилови радикали CH 3, които се сблъскват с хлорните молекули, разрушавайки ги и образувайки нови радикали.

· Изгаряне

Основното химично свойство на наситените въглеводороди, което определя използването им като гориво, е реакцията на горене. пример:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + В

При липса на кислород въглеродният диоксид се заменя с въглероден окисили въглища (в зависимост от концентрацията на кислород).

Най-общо реакцията на горене на алканите може да се запише по следния начин:

ОТ н H 2 н +2 +(1,5н+0,5)O 2 \u003d н CO 2 + ( н+1) H 2 O

· Разлагане

Реакциите на разлагане протичат само под въздействието на високи температури. Повишаването на температурата води до разрушаване на въглеродната връзка и образуването на свободни радикали.

Примери:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

алкени :

Алкените са ненаситени въглеводороди, съдържащи в молекулата, освен единични връзки, една двойна въглерод-въглеродна връзка.Формулата е C n H 2n

Принадлежността на въглеводорода към класа на алкените се отразява от родовата наставка -ен в името му.

Физически свойства :

• Точките на топене и кипене на алкените (опростено) се увеличават с молекулното тегло и дължината на основната въглеродна верига.
• При нормални условия алкените от C 2 H 4 до C 4 H 8 са газове; от C 5 H 10 до C 17 H 34 - течности, след C 18 H 36 - твърди вещества. Алкените са неразтворими във вода, но лесно разтворими в органични разтворители.

Химични свойства :

· Дехидратацияе процес на разделяне на водна молекула от молекула на органично съединение.

· Полимеризация- това е химичен процес на комбиниране на много първоначални молекули от вещество с ниско молекулно тегло в големи полимерни молекули.

Полимерние съединение с високо молекулно тегло, чиито молекули се състоят от множество идентични структурни единици.

Алкадиени :

Алкадиените са ненаситени въглеводороди, съдържащи в молекулата, освен единични връзки, две двойни въглерод-въглеродни връзки.Формулата е

. Диените са структурни изомери на алкините.

Физически свойства :

Бутадиенът е газ (при кипене -4,5 °C), изопренът е течност, кипяща при 34 °C, диметилбутадиенът е течност, кипяща при 70 °C. Изопренът и други диенови въглеводороди могат да полимеризират в каучук. Естественият каучук в пречистено състояние е полимер с обща формула(С5Н8) n и се получава от млечния сок на някои тропически растения.

Каучукът е силно разтворим в бензол, бензин, въглероден дисулфид. При ниска температура става крехка, при нагряване става лепкава. За подобряване на механичните и химичните свойства на каучука, той се превръща в каучук чрез вулканизация. За да се получат каучукови изделия, те първо се формоват от смес от каучук със сяра, както и с пълнители: сажди, креда, глина и някои органични съединения, служещи за ускоряване на вулканизацията. След това продуктите се нагряват - гореща вулканизация. По време на вулканизацията сярата се свързва химически с каучук. Освен това във вулканизирания каучук сярата се съдържа в свободно състояние под формата на малки частици.

Диеновите въглеводороди лесно се полимеризират. Реакцията на полимеризация на диеновите въглеводороди е в основата на синтеза на каучук. Влизат в реакции на присъединяване (хидрогениране, халогениране, хидрохалогениране):

H 2 C = CH-CH = CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

алкини :

Алкините са ненаситени въглеводороди, чиито молекули съдържат, освен единични връзки, една тройна въглерод-въглеродна връзка.Формула-C n H 2n-2

Физически свойства :

Алкините по свой собствен начин физични свойстваприличат на съответните алкени. По-ниски (до C 4) - газове без цвят и мирис, с по-високи точки на кипене от техните събратя в алкените.

Алкините са слабо разтворими във вода, по-добре в органични разтворители.

Химични свойства :

реакции на халогениране

Алкините са способни да добавят една или две халогенни молекули, за да образуват съответните халогенни производни:

Хидратация

В присъствието на живачни соли, алкините добавят вода, за да образуват ацеталдехид (за ацетилен) или кетон (за други алкини)