Splošne formule snovi, ki vsebujejo kisik.

METODOLOŠKI RAZVOJ

Za predavanje

v disciplini "kemija"

za kadete 2. tečaja specialnosti 280705,65 -

"Požarna varnost"

ODDELEK IV

FIZIKALNO-KEMIJSKE LASTNOSTI ORGANSKIH SNOVI

TEMA 4.16

SEJA št. 4.16.1-4.16.2

ORGANSKE SPOJINE, KI VSEBUJEJO KISIK

Razpravljali na seji PMC

protokol št. ____ z dne »___« _______ 2015

Vladivostok

I. Cilji in cilji

Usposabljanje: dati definicijo organskih spojin, ki vsebujejo kisik, opozoriti kadete na njihovo raznolikost in razširjenost. Pokažite odvisnost fizikalno-kemijskih in vnetljive lastnosti organske spojine, ki vsebujejo kisik, glede na njihovo kemično strukturo.

Izobraževalni: vzgajati študente v odgovornosti za pripravo na praktične dejavnosti.

II. Izračun študijskega časa

III. Literatura

1. Glinka N.L. splošna kemija. – Vadnica za univerze / Ed. A.I. Ermakov. - izd.30, popravljeno. - M.: Integral-Press, 2010. - 728 str.

2. Svidzinskaya G.B. Laboratorijsko delo na organska kemija: Vadnica. - Sankt Peterburg: SPbI GPS EMERCOM Rusije, 2003. - 48 str.

IV. Izobraževalna in materialna podpora

1. Tehnična sredstva usposabljanje: TV, grafični projektor, video snemalnik, DVD-predvajalnik, računalniška oprema, interaktivna tabla.

2. Periodični sistem elementov D.I. Mendelejev, demonstracijski plakati, diagrami.

V. Besedilo predavanja

UVOD (5 min.)

Učitelj preveri prisotnost učencev (kadetov), ​​napove temo, učne cilje in vprašanja pouka.

GLAVNI DEL (170 min)

Vprašanje št. 1. Razvrstitev organskih spojin, ki vsebujejo kisik (20 min).

Vse te snovi (kot večina organskih snovi) v skladu z Tehnični predpisi o zahtevah požarne varnosti Zvezni zakon št. 123-FZ se nanašajo na snovi, ki lahko tvorijo eksplozivno zmes (mešanico zraka in oksidanta z gorljivimi plini ali hlapi vnetljivih tekočin), ki lahko pri določeni koncentraciji eksplodira (člen 2. P.4). To je tisto, kar določa požarno in eksplozijsko nevarnost snovi in ​​materialov, t.j. njihova sposobnost tvorjenja vnetljivega okolja, za katero so značilne njihove fizikalno-kemijske lastnosti in (ali) obnašanje v požarnih razmerah (str. 29) .

Lastnosti te vrste spojine so posledica prisotnosti funkcionalnih skupin.

Funkcionalna skupina	Ime funkcionalne skupine	Razred povezave	Primeri povezav
SANJE	hidroksil	Alkoholi	CH 3 - CH 2 - OH
C=O	karbonil	Aldehidi	CH 3 - C \u003d O ç H
ketoni	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	karboksil	karboksilne kisline	CH 3 - C \u003d O ç OH
C - O - C		etri	CH 3 - O - CH 2 - CH 3
C - C \u003d O ç O - C		estri	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C - O - O - C		peroksidne spojine	CH 3 - O - O - CH 3

Zlahka je videti, da so vsi razredi kisikove spojine se lahko obravnavajo kot produkti oksidacije ogljikovodikov. V alkoholih se za povezavo z atomom kisika uporablja le ena od štirih valenc ogljikovega atoma, zato so alkoholi najmanj oksidirane spojine. Bolj oksidirane spojine so aldehidi in ketoni: njihov ogljikov atom ima dve vezi s kisikom. Najbolj oksidirane karboksilne kisline, ker. v njihovih molekulah je ogljikov atom porabil svoje tri valence na vez na atom kisika.

Na karboksilnih kislinah je proces oksidacije končan, kar vodi do tvorbe organskih snovi, odpornih na delovanje oksidantov:

alkohol D aldehid D karboksilna kislina ® CO 2

Vprašanje številka 2. Alkoholi (40 min)

Alkoholi - organske spojine, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin (-OH), povezanih z ogljikovodikovimi radikali.

Razvrstitev alkohola

I. Glede na število hidroksilnih skupin:

II. Glede na nasičenost ogljikovodikovega radikala:

III. Po naravi ogljikovodikovega radikala, povezanega s skupino OH:

Monohidrični alkoholi

Splošna formula nasičeni monohidrični alkoholi: C n H 2 n +1 OH.

Nomenklatura

Uporabljata se dve možni imeni za razred alkoholov: "alkoholi" (iz latinskega "spiritus" - žganje) in "alkoholi" (arabsko).

Avtor mednarodno nomenklaturo ime alkoholov nastane iz imena ustreznega ogljikovodika z dodatkom končnice ol:

CH3OH metanol

C 2 H 5 OH etanol itd.

Glavna veriga ogljikovih atomov je oštevilčena od konca, ki mu je najbližje hidroksilna skupina:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH2-OH

4-metilpentanol-2

Izomerija alkoholov

Struktura alkoholov je odvisna od strukture radikala in položaja funkcionalne skupine, t.j. v homolognem nizu alkoholov sta lahko dve vrsti izomerizma: izomerija ogljikovega skeleta in izomerija položaja funkcionalne skupine.

Poleg tega je tretja vrsta alkoholne izomerije medrazredna izomerija z etri.

Tako so na primer za pentanole (splošna formula C 5 H 11 OH) značilne vse 3 navedene vrste izomerizma:

1. Izomerija okostja

pentanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-metilbutanol-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-metilbutanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-dimetilpropanol-1

Zgornji izomeri pentanola ali amil alkohola se trivialno imenujejo "fuselna olja".

2. Izomerija položaja hidroksilne skupine

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

pentanol-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -CH 2

pentanol-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

pentanol-3

3. Medrazredna izomerija

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

etil propil eter

Število izomerov v nizu alkoholov hitro raste: alkohol s 5 ogljikovimi atomi ima 8 izomerov, s 6 ogljikovimi atomi - 17, s 7 ogljikovimi atomi - 39 in z 10 ogljikovimi atomi - 507.

Metode za pridobivanje alkoholov

1. Pridobivanje metanola iz sintetskega plina

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. Hidroliza haloogljikov (v vodnih raztopinah alkalij):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH voda ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-kloropropan propanol-2

3. Hidracija alkenov. Reakcija poteka po pravilu V.V. Markovnikov. Katalizator je razredčena H 2 SO 4 .

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

etilen etanol

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

propen propanol-2

4. Obnova karbonilnih spojin (aldehidi in ketoni).

Ko se aldehidi zmanjšajo, dobimo primarne alkohole:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

propanol-1 propanal

Ko se ketoni zmanjšajo, nastanejo sekundarni alkoholi:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

propanon (aceton) propanol-2

5. Pridobivanje etanola s fermentacijo sladkih snovi:

encimi encimi

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

saharoza glukoza etanol

encimi encimi

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

celuloza glukoza etanol

Alkohol, pridobljen s fermentacijo celuloze, se imenuje hidrolizni alkohol in se uporablja samo v tehnične namene, ker vsebuje veliko količino škodljive nečistoče: metanol, acetaldehid in fuzelna olja.

6. Hidroliza estrov

H + ali OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

propil ester ocetne kisline ocetni propanol-1

(propiletanoatna) kislina

7. Obnova estrov

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

propil ester ocetne kisline etanol propanol-1

(propil etanoat)

Fizične lastnosti alkoholi

Mejni alkoholi, ki vsebujejo od 1 do 12 ogljikovih atomov, so tekočine; od 13 do 20 atomov ogljika - oljne (mazila podobne) snovi; več kot 21 ogljikovih atomov trdne snovi.

Nižji alkoholi (metanol, etanol in propanol) imajo specifičen alkoholni vonj, butanol in pentanol pa sladek zadušljiv vonj. Alkoholi, ki vsebujejo več kot 6 ogljikovih atomov, so brez vonja.

Metilni, etilni in propilni alkoholi se dobro raztopijo v vodi. Ko se molekulska masa poveča, se topnost alkoholov v vodi zmanjša.

Povezana je bistveno višja točka vrelišča alkoholov v primerjavi z ogljikovodiki, ki vsebujejo enako število ogljikovih atomov (na primer, t bale (CH 4) = - 161 0 С in t bale (CH 3 OH) = 64,7 0 С) s sposobnostjo alkoholov tvorijo vodikove vezi in s tem sposobnostjo povezovanja molekul.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – alkoholni radikal

Ko se alkohol raztopi v vodi, nastanejo tudi vodikove vezi med molekulami alkohola in vode. Kot rezultat tega procesa se sprosti energija in volumen se zmanjša. Torej, pri mešanju 52 ml etanola in 48 ml vode skupni volumen nastale raztopine ne bo 100 ml, ampak le 96,3 ml.

požarna nevarnost predstavljajo tako čiste alkohole (zlasti nižje), katerih hlapi lahko tvorijo eksplozivne zmesi, in vodne raztopine alkoholov. Vodne raztopine etanola v vodi s koncentracijo alkohola več kot 25 % ali več so vnetljive tekočine.

Kemijske lastnosti alkoholi

Kemične lastnosti alkoholov določata reaktivnost hidroksilne skupine in struktura radikala, povezanega s hidroksilno skupino.

1. Reakcije hidroksil vodika R - O - H

Zaradi elektronegativnosti atoma kisika v molekulah alkohola pride do delne porazdelitve nabojev:

Vodik ima določeno mobilnost in je sposoben vstopiti v substitucijske reakcije.

1.1. Interakcija z alkalijskimi kovinami - tvorba alkoholatov:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

propanol-2 natrijev izopropoksid

(natrijeva sol propanola-2)

Soli alkoholov (alkoholatov) so trdne snovi. Ko nastanejo, alkoholi delujejo kot zelo šibke kisline.

Alkoholati se zlahka hidrolizirajo:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

natrijevega etoksida

1.2. Interakcija s karboksilnimi kislinami (reakcija esterifikacije) - tvorba estrov:

H 2 SO 4 konc.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

izopropil acetat ocetne kisline

(izopropil eter

ocetna kislina)

1.3. Interakcija z anorganskimi kislinami:

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

žveplova kislina izopropilžveplova kislina

(izopropil eter

žveplova kislina)

1.4. Medmolekularna dehidracija - tvorba etrov:

H 2 SO 4 konc., t<140 0 C

CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

diizopropil eter

2. Reakcije hidroksilne skupine R - OH

2.1. Interakcija z vodikovimi halogenidi:

H 2 SO 4 konc.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-kloropropan

2.2. Interakcija s halogenskimi derivati ​​fosforja:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-kloropropan

2.3. Intramolekularna dehidracija - pridobivanje alkenov:

H 2 SO 4 konc., t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ propena

Med dehidracijo asimetrične molekule izločanje vodika poteka pretežno iz vsaj hidrogenirani ogljikov atom ( pravilo A.M. Zajcev).

3. Oksidacijske reakcije.

3.1. Popolna oksidacija - zgorevanje:

C 3 H 7 OH + 4,5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

Delna (nepopolna) oksidacija.

Oksidatorji so lahko kalijev permanganat KMnO 4 , mešanica kalijevega bikromata z žveplovo kislino K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , bakreni ali platinasti katalizatorji.

Ko se primarni alkoholi oksidirajo, nastanejo aldehidi:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

propanol-1 propanal

Reakcija oksidacije metanola, ko ta alkohol vstopi v telo, je primer tako imenovane "smrtonosne sinteze". Sam metilni alkohol je relativno neškodljiva snov, vendar se v telesu zaradi oksidacije spremeni v izjemno strupene snovi: metanal (formaldehid) in mravljinčno kislino. Posledično zaužitje 10 g metanola povzroči izgubo vida, 30 g pa smrt.

Reakcijo alkohola z bakrovim (II) oksidom lahko uporabimo kot kvalitativno reakcijo za alkohole, ker Zaradi reakcije se spremeni barva raztopine.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

propanol-1 propanal

Kot posledica delne oksidacije sekundarnih alkoholov nastanejo ketoni:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

propanol-2 propanon

Terciarni alkoholi v takih pogojih ne oksidirajo, pri oksidaciji v težjih pogojih pa se molekula razcepi in nastane zmes karboksilnih kislin.

Uporaba alkoholov

Alkoholi se uporabljajo kot odlična organska topila.

Metanol se pridobiva iz velik volumen in se uporablja za pripravo barvil, nezmrzovalnih mešanic, kot vir za proizvodnjo različnih polimernih materialov(pridobivanje formaldehida). Ne smemo pozabiti, da je metanol zelo strupen.

Etilni alkohol je prva organska snov, ki je bila izolirana v svoji čisti obliki leta 900 v Egiptu.

Trenutno je etanol proizvod kemične industrije velike tonaže. Uporablja se za proizvodnjo sintetičnega kavčuka, organskih barvil in proizvodnjo farmacevtskih izdelkov. Poleg tega se etilni alkohol uporablja kot okolju prijazno gorivo. Etanol se uporablja pri proizvodnji alkoholnih pijač.

Etanol je zdravilo, ki stimulira telo; njegova dolgotrajna in prekomerna uporaba vodi v alkoholizem.

Butil in amil alkoholi (pentanoli) se uporabljajo v industriji kot topila, pa tudi za sintezo estrov. Vsi so zelo strupeni.

Polihidrični alkoholi

Polihidrični alkoholi vsebujejo dve ali več hidroksilnih skupin pri različnih ogljikovih atomih.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

etandiol-1,2 propanetriol-1,2,3 pentanpentol-1,2,3,4,5

(etilen glikol) (glicerin) (ksilitol)

Fizikalne lastnosti polihidričnih alkoholov

Etilen glikol ("glikoli" je splošno ime za dihidrične alkohole) je brezbarven viskozna tekočina Je zelo topen v vodi in številnih organskih topilih.

Glicerin - najpomembnejši trihidrični alkohol - je brezbarvna, gosta tekočina, ki je zelo topna v vodi. Glicerin je znan že od leta 1779, potem ko ga je odkril švedski kemik K Scheele.

Polihidrični alkoholi, ki vsebujejo 4 ali več ogljikovih atomov, so trdne snovi.

Več kot je hidroksilnih skupin v molekuli, bolje se raztopi v vodi in višje je njeno vrelišče. Poleg tega se pojavi sladek okus in več kot je hidroksilnih skupin v snovi, bolj je sladka.

Snovi, kot sta ksilitol in sorbitol, se uporabljajo kot nadomestki sladkorja:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH

ksilitol sorbitol

Šest-hidrični alkohol "inositol" ima tudi sladek okus. Inozitol najdemo v stročnicah, ledvicah, jetrih, mišicah. Inositol ima skupno formulo z glukozo:

NO -HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

cikloheksanheksol

Metode za pridobivanje polihidričnih alkoholov

1. Nepopolna oksidacija alkenov

Delna oksidacija z raztopino kalijevega permanganata KMnO 4.

1.1. Oksidacija etilena

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

etilen ½ ½

etandiol-1,2

(etilen glikol)

1.2. propenska oksidacija

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

propen ½ ½ ½

propanetriol-1,2,3,

(glicerol)

2. Umiljenje rastlinskih in živalskih maščob

Glicerin se pridobiva kot stranski produkt v industriji mila med predelavo maščob.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

triglicerid glicerin natrijev stearat

stearinska kislina (milo)

Kemijske lastnosti polihidričnih alkoholov

Kemične lastnosti polihidričnih alkoholov so v mnogih pogledih podobne lastnostim monohidričnih alkoholov.

1. Interakcija z aktivne kovine

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

etilen glikol natrijeva sol etilen glikola

2. Tvorba estrov z mineralnimi kislinami

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

glicerin dušikov trinitroglicerin

Trinitroglicerin je eden najmočnejših eksplozivov, eksplodira ob udarcu, pretresu možganov, vžigalki, kot posledica samorazgradnje. Za praktično uporabo, da bi povečali varnost pri delu s trinitroglicerinom, se prenese na dinamit(porozni materiali, impregnirani s trinitroglicerinom - diatomejska zemlja, lesna moka itd.).

3. Interakcija z bakrovim (II) hidroksidom - kakovostna reakcija na glicerol

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

bakrov diglicerat

(svetlo modra barva)

4. Dehidracija glicerola s tvorbo akroleina

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 = CH - C \u003d O + 2H 2 O

glicerin ç

akrolein (zadušljiv vonj pri kalciniranih maščobah)

5. Oksidacijske reakcije

Etilen glikol in glicerin sta pri interakciji z močnimi oksidanti (kalijev permanganat KMnO 4, kromov oksid (VI) CrO 3) nagnjena k spontanemu vžigu.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Uporaba polihidričnih alkoholov

Etilen glikol in glicerin se uporabljata za izdelavo tekočin proti zmrzovanju - antifriza. Tako vodna 50% raztopina glicerina zmrzne le pri -34 0 C, raztopina, sestavljena iz 6 delov etilen glikola in 1 dela vode, pa zamrzne pri temperaturi -49 0 C.

Propilenglikol CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH se uporablja za pridobivanje pene brez vode (takšne pene so bolj stabilne) in je tudi sestavni del kreme za sončenje.

Etilen glikol se uporablja za proizvodnjo lavsanovih vlaken, glicerin pa za proizvodnjo gliptalnih smol.

V velikih količinah se glicerin uporablja v parfumerijski, medicinski in živilski industriji.

fenoli

fenoli- derivati ​​aromatskih ogljikovodikov, pri katerih je hidroksilna skupina OH- vezana neposredno na ogljikov atom benzenskega obroča.

Hidroksilna skupina je vezana na aromatski radikal (fenil). P-elektroni benzenskega obroča vključujejo v svoj sistem nedeljene elektrone atoma kisika skupine OH, zaradi česar postane vodik hidroksilne skupine bolj gibljiv kot v alifatskih alkoholih.

Fizične lastnosti

Najpreprostejši predstavnik - fenol - je brezbarvna kristalinična snov (tališče 42 0 C) z značilnim vonjem. Trivialno ime fenola je karbolna kislina.

Enoatomski fenoli so zmerno topni v vodi; s povečanjem števila hidroksilnih skupin se topnost v vodi poveča. Fenol pri temperaturi 60 0 C se neomejeno raztopi v vodi.

Vsi fenoli so zelo strupeni. Fenol ob stiku s kožo povzroči opekline.

Metode za pridobivanje fenola

1. Pridobivanje iz premogovega katrana

To je najpomembnejše tehnični način pridobivanje fenola. Sestoji iz dejstva, da se frakcije premogovega katrana, pridobljene med koksanjem premoga, obdelajo z alkalijami, nato pa za nevtralizacijo s kislinami.

2. Pridobivanje iz halogenih derivatov benzena

C 6 H 5 Cl + NaOH konc. aq. raztopina ® C 6 H 5 OH + NaCl

klorobenzenfenol

Kemijske lastnosti fenolov

1. Reakcije, ki vključujejo hidroksil vodik C 6 H 5 - O - H

1.1. Interakcija z aktivnimi kovinami

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

fenol fenolat

natrij (sol)

1.2. Interakcija z alkalijami

Fenol je močnejša kislina kot monohidrični alkoholi in zato za razliko od slednjih fenol reagira z alkalijskimi raztopinami:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

fenol fenolat

Fenol je šibkejša kislina kot ogljikova kislina H 2 CO 3 (približno 300-krat) ali hidrosulfidna kislina H 2 S, zato fenolate razgradijo šibke kisline:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Tvorba etrov in estrov

H 2 SO 4 konc.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. Reakcije, ki vključujejo benzenski obroč

fenol brez ogrevanja in brez katalizatorjev močno vstopa v reakcije substitucije vodikovih atomov, medtem ko skoraj vedno nastanejo trisubstituirani derivati

2.1. Interakcija z bromovo vodo - kakovostna reakcija na fenol

2.2. Interakcija z dušikovo kislino

Pikrinska kislina je rumena kristalinična snov. Pri previdnem segrevanju se topi pri temperaturi 122 0 C, pri hitrem segrevanju pa eksplodira. Soli pikrinske kisline (pikrati) eksplodirajo ob udarcu in trenju.

3. Reakcija polikondenzacije s formaldehidom

Interakcija fenola s formaldehidom s tvorbo smolnatih produktov je že leta 1872 proučeval Bayer. širok praktična uporaba ta reakcija se je zgodila veliko pozneje - v 20-30-ih letih 20. stoletja, ko so v mnogih državah začeli pripravljati tako imenovane bakelite iz fenola in formaldehida.

4. Reakcija obarvanja z železovim kloridom

Vsi fenoli pri interakciji z železovim kloridom FeCl 3 tvorijo obarvane spojine; enoatomni fenoli dajejo vijolično oz modre barve. Ta reakcija lahko služi kot kvalitativna reakcija za fenol.

Uporaba fenolov

Fenoli ubijajo številne mikroorganizme, kar se uporablja v medicini, pri čemer fenole in njihove derivate uporabljajo kot razkužila in antiseptike. Prvi je bil fenol (karbolna kislina). antiseptik Lister je leta 1867 uvedel v kirurgijo. Antiseptične lastnosti fenolov temeljijo na njihovi sposobnosti zlaganja beljakovin.

"Fenolni koeficient" - številka, ki kaže, kolikokrat je antiseptični učinek določene snovi večji (ali manjši) od delovanja fenola, vzeto kot enota. Homologi benzena – krezoli – imajo močnejši baktericidni učinek kot sam fenol.

Fenol se uporablja za proizvodnjo fenol-formaldehidnih smol, barvil, pikrinske kisline, uporablja pa se tudi za proizvodnjo zdravila kot so salicilati, aspirin in drugi.

Eden najbolj znanih derivatov dihidričnih fenolov je adrenalin. Adrenalin je hormon, ki ga proizvajajo nadledvične žleze in ima sposobnost zoženja krvnih žil. Pogosto se uporablja kot hemostatsko sredstvo.

Vprašanje št. 3

etri imenujemo organske spojine, v katerih sta dva ogljikovodikova radikala povezana z atomom kisika. Etre lahko obravnavamo kot produkte substitucije vodikovega atoma v hidroksilu alkohola z radikalom:

R – O – H ® R – O – R /

Splošna formula etrov C n H 2 n +2 O.

Ostanki v molekuli etra so lahko enaki, na primer v CH 3 - O - CH 3 etru, ali različni, na primer v etru CH 3 - O - C 3 H 7 . Eter z različnimi radikali se imenuje mešan.

Nomenklatura etra

Estri so običajno poimenovani glede na radikale, ki so del njihove sestave (racionalna nomenklatura).

V skladu z mednarodno nomenklaturo so etri označeni kot derivati ​​ogljikovodikov, v katerih je atom vodika substituiran alkoksi skupina(RO-), na primer metoksi skupina CH3O-, etoksi skupina C2H5O- itd.

Eter izomerija

1. Izomerizem etrov določa izomerija radikalov, povezanih s kisikom.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 metil propil eter

C2H5-O-C2H5 dietil eter

CH 3 - O - CH - CH 3 metil izopropil eter

2. Medrazredni izomeri etrov so monohidrični alkoholi.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

butanol-1

Fizikalne lastnosti etrov

Dimetil in metil etil etri so v normalnih pogojih plinaste snovi.

Začenši z dietil etrom so snovi tega razreda brezbarvne, lahko gibljive tekočine z značilnim vonjem.

Etri so lažji od vode in v njej skoraj netopni. Zaradi odsotnosti vodikovih vezi med molekulami etri vrejo pri nižji temperaturi kot ustrezni alkoholi.

V organskih topilih se etri zlahka raztopijo in sami raztopijo številne snovi.

Najpogostejša spojina tega razreda je dietil eter C 2 H 5 - O - C 2 H 5, ki ga je v 16. stoletju prvič pridobil Kordus. Zelo pogosto se imenuje "žveplov eter". To ime, pridobljeno v 18. stoletju, je povezano z metodo za pridobivanje etra: interakcijo etilnega alkohola z žveplovo kislino.

Dietil eter je brezbarvna, zelo gibljiva tekočina z močnim značilnim vonjem. Ta snov je izjemno eksplozivna in vnetljiva. Vrelišče dietil etra je 34,6 0 C, ledišče je 117 0 C. Eter je slabo topen v vodi (1 prostornina etra se raztopi v 10 volumnih vode). Eter je lažji od vode (gostota 714 g/l). Dietil eter je nagnjen k elektrifikaciji: v času transfuzije etra se lahko pojavijo razelektritve statične elektrike in povzročijo njegov vžig. Hlapi dietil etra so 2,5-krat težji od zraka in z njimi tvorijo eksplozivne zmesi. Meje koncentracije širjenja plamena (CPR) 1,7 - 49%.

Eterski hlapi se lahko razširijo na velike razdalje, hkrati pa ohranjajo sposobnost gorenja. Osnovni previdnostni ukrepi pri delu z etrom - to je razdalja od odprtega ognja in zelo vročih naprav in površin, vključno z električnimi štedilniki.

Plamenišče etra je 45 0 С, temperatura samovžiga je 164 0 С. Pri gorenju eter gori z modrikastim plamenom s sproščanjem veliko število toplote. Plamen etra hitro raste, ker. zgornji sloj hitro se segreje do vrelišča. Pri gorenju se eter segreje v globino. Hitrost rasti segrete plasti je 45 cm/uro, hitrost njenega izgorevanja s proste površine pa 30 cm/uro.

Ob stiku z močnimi oksidanti (KMnO 4 , CrO 3 , halogeni) se dietil eter spontano vname. Poleg tega lahko dietil eter ob stiku z atmosferskim kisikom tvori peroksidne spojine, ki so izjemno eksplozivne snovi.

Metode za pridobivanje etrov

1. Medmolekularna dehidracija alkoholov

H 2 SO 4 konc.

C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

etanol dietil eter

Kemijske lastnosti etrov

1. Etri so precej inertne snovi, ki niso nagnjene k kemične reakcije. Vendar se pod delovanjem koncentriranih kislin razgradijo

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI konc. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

dietil etanol jodoetan

2. Oksidacijske reakcije

2.1 Popolna oksidacija - zgorevanje:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3,76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3,76N 2

2.2. nepopolna oksidacija

Ko stoji, zlasti na svetlobi, eter pod vplivom kisika oksidira in razpade s tvorbo strupenih in eksplozivnih produktov - peroksidnih spojin in produktov njihove nadaljnje razgradnje.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

hidroksietil hidroperoksid

Uporaba etrov

Dietil eter je dober organsko topilo. Uporablja se za pridobivanje različnih koristne snovi iz rastlin, za čiščenje tkanin, v proizvodnji smodnika in umetnih vlaken.

V medicini se eter uporablja za splošno anestezijo. Prvič je v ta namen med kirurškim posegom leta 1842 eter uporabil ameriški zdravnik Jackson. Ruski kirurg N.I. se je goreče boril za uvedbo te metode. Pirogov.

Vprašanje številka 4. Karbonilne spojine (30 min)

Aldehidi in ketoni- derivati ​​ogljikovodikov, katerih molekule vsebujejo eno ali več karbonilnih skupin С = O.

Aldehidi	ketoni
Aldehidi vsebujejo karbonilno skupino, povezano z enim radikalom in enim atomom vodika - C \u003d O ½ H	Ketoni vsebujejo karbonilno skupino, povezano z dvema radikaloma - C - ll O
Splošna formula karbonilnih spojin C n H 2 n O
Nomenklatura karbonilnih spojin
Ime aldehidi izhaja iz splošni način pridobivanje teh spojin: alkoholna dehidrogenacija, t.j. odstranitev vodika. V skladu z nomenklaturo IUPAC je ime aldehidov izpeljano iz imen ustreznih ogljikovodikov, ki jim dodajo pripono "al". Številčenje verige se začne od aldehidne skupine.	V skladu z nomenklaturo IUPAC je ime ketonov izpeljano iz imen ustreznih ogljikovodikov, ki jim dodajo pripono "he". Številčenje poteka od konca verige, ki je najbližje karbonilu. Prvi predstavnik serije ketonov vsebuje 3 atome ogljika.
H - C \u003d O metanal ½ (formaldehid, H formaldehid) CH 3 - C \u003d O etanal ½ (ocetni aldehid, H acetaldehid) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ½ CH 3 H 4-metilpentanal	CH 3 - C - CH 3 propanon ll (aceton) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-metilheksanon-2
Izomerija nenasičenih spojin
1. Izomerija ogljikove verige
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ heksanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimetilbutanal	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanon-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-etilpentanon-2
	2. Izomerija položaja karbonilne skupine
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanon-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanon-4 O
3. Aldehidi in ketoni so medrazredni izomeri
Fizikalne lastnosti karbonilnih spojin
Formaldehid (metanal) je v normalnih pogojih plin z ostrim neprijetnim "ostrem" vonjem, zelo topen v vodi. 40% raztopina formaldehida v vodi se imenuje formalin. Ocetni aldehid (etanal) je hlapna, vnetljiva tekočina. Njegovo vrelišče je 20,2 0 C, plamenišče je -33 0 C. V visokih koncentracijah ima neprijeten zadušljiv vonj; v majhnih koncentracijah ima prijeten vonj po jabolkih (v katerih je v majhni količini). Ocetni aldehid je zelo topen v vodi, alkoholu in številnih drugih organskih topilih.	Najpreprostejši keton, propanon (aceton), je vnetljiva tekočina. Tudi kasnejši predstavniki so tekočine. Višji alifatski (> 10 atomov C) in aromatski ketoni so trdne snovi. Aceton ima nizka temperatura vrelišče 56,1 0 C in plamenišče -20 0 C. Najenostavnejše ketone zmešamo z vodo. Nevarne so tudi vodne raztopine acetona. Torej ima njegova 10 % raztopina v vodi plamenišče 11 0 C. Vsi ketoni so zlahka topni v alkoholu in etru. Najpreprostejši ketoni imajo značilen vonj; povprečni homologi imajo precej prijeten vonj, ki spominja na vonj po meti.
Metode za pripravo karbonilnih spojin
1. Reakcije delne (nepopolne) oksidacije alkoholov
Primarni alkoholi pri oksidaciji dajejo aldehide: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + propanol-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O propanal ½ H	Sekundarni alkoholi med oksidacijo tvorijo ketone: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanon-2
2. Hidracija alkinov (reakcija Kucherov)
Aldehid dobimo le, ko acetilen hidriramo, v vseh drugih primerih pa nastanejo ketoni. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O acetilen ½ H etanal	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O butanon-2
3. Hidroliza dihalogenih derivatov. (Atomi halogena se nahajajo na istem atomu ogljika). Reakcija poteka v vodni raztopini alkalij.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH voda ® Cl 1,1-dikloropropan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H propanal	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH voda ® ½ Cl 2,2-diklorobutan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O butanon-2
4. Obnova karboksilnih kislin
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH propanojska kislina ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H propanal
Kemijske lastnosti karbonilnih spojin
Glede na kemično aktivnost so aldehidi boljši od ketonov in so bolj reaktivni. Radikali, povezani s karbonilno skupino, imajo tako imenovani pozitivni induktivni učinek: povečajo elektronsko gostoto vezi radikala z drugimi skupinami, t.j. kot da bi pogasili pozitivni naboj ogljikovega atoma karbonila. Posledično lahko karbonilne spojine glede na zmanjšanje njihove kemične aktivnosti razporedimo v naslednjo vrstico: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Približno d - (ravne puščice v formulah prikazujejo premik elektronov, gašenje pozitivno nabitega ogljikovega atoma karbonilne skupine).
1. Adicijske reakcije pri pretrganju dvojne vezi >C = O. Reakcije obnovitve.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H propanal ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (propanol-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O butanon-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH butanol-2
2. Oksidacijske reakcije
2.1. Popolna oksidacija - zgorevanje
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. Delna (nepopolna) oksidacija
Oksidacijske reakcije s srebrovim oksidom ("reakcija srebrnega zrcala"), bakrovim (II) hidroksidom - kvalitativne reakcije za aldehide. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H propanal ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH propanojska kislina V tem primeru se srebro obori. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H propanal ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH propanojska kislina Modra oborina bakrovega hidroksida se obrne v rdečo oborino bakrovega dušikovega oksida.	Oksidacija ketonov je zelo težka le z močnimi oksidanti (mešanica kroma, KMnO 4), posledično nastane mešanica kislin: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanon -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH ocetna (etanojska) kislina ali ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH propanojska mravljična kislina (metanojska) kislina
Ob stiku z močnimi oksidanti (KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 konc., H 2 SO 4 konc.) se aldehidi in ketoni spontano vnamejo.
3. Reakcije zaradi transformacij v radikalih. Zamenjava vodika v radikalih s halogeni
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H etanal kloroocetni aldehid Pri kloriranju metanala nastane strupen fosgenski plin: H - C \u003d O + ®Cl - C \u003d O + 2HCl ½½ HCl fosgen	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O aceton bromaceton Bromaceton in kloroaceton sta kemična bojna sredstva za solze ( solzniki).
Uporaba karbonilnih spojin
Formaldehid se uporablja v industriji za proizvodnjo fenol-formaldehidnih in karbamidnih polimerov, organskih barvil, lepil, lakov in v usnjarski industriji. Formaldehid v obliki vodne raztopine (formalin) se uporablja v medicinski praksi. Acetaldehid je izhodni material za proizvodnjo ocetne kisline, polimernih materialov, zdravila, etri.	Aceton zelo dobro raztopi številne organske snovi (na primer lake, nitrocelulozo itd.) in zato v velike količine uporablja se kot topilo (proizvodnja brezdimnega smodnika, rajona, barv, filma). Aceton se uporablja kot surovina za proizvodnjo sintetičnega kavčuka. Za ekstrakcijo se uporablja čisti aceton živilskih izdelkov, vitamini in zdravila, pa tudi topilo za shranjevanje in transport acetilena.

Vprašanje št. 5. Karboksilne kisline (30 min)

karboksilne kisline imenujemo derivati ​​ogljikovodikov, ki vsebujejo eno ali več karboksilnih skupin - C \u003d O.

Karboksilna skupina je kombinacija karbonilnih in hidroksilnih skupin: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

karbo nil + hidro ksil® karboksil.

Karboksilne kisline so oksidacijski produkti aldehidov, ki pa so oksidacijski produkti alkoholov. Na kislinah se postopek oksidacije zaključi (z ohranitvijo ogljikovega skeleta) v naslednjih serijah:

ogljikovodik ® alkohol ® aldehid ® karboksilna kislina.

Podobne informacije.

Hidracija alkenov

V prisotnosti močnih mineralnih kislin se alkeni podvržejo reakciji hidracije, da nastanejo alkoholi:

Pri nesimetričnih alkenih pride do adicije v skladu z Markovnikovim pravilom – vodikov atom molekule vode je vezan na bolj hidrogeniran ogljikov atom, hidroksi skupina pa na manj hidrogeniran ogljikov atom na dvojni vezi:

Hidrogenacija (redukcija) aldehidov in ketonov

Hidrogenacija aldehidov na kovinskih katalizatorjih (Pt, Pd ali Ni) pri segrevanju vodi do tvorbe primarnih alkoholov:

Pod podobnimi pogoji se iz ketonov pridobivajo sekundarni alkoholi:

Hidroliza estrov

Ko močne mineralne kisline delujejo na estre, so podvržene hidrolizi s tvorbo alkohola in karboksilne kisline:

Hidroliza estrov v prisotnosti alkalij se imenuje umiljenje. Ta proces je nepovraten in vodi do tvorbe alkohola in soli karboksilne kisline:

Ta postopek poteka z delovanjem vodne raztopine alkalij na monohalogene derivate ogljikovodikov:

Druge metode za pridobivanje posameznih predstavnikov monohidričnih alkoholov

Alkoholna fermentacija glukoze

V prisotnosti nekaterih kvasovk, natančneje pod delovanjem encimov, ki jih proizvajajo, je možna tvorba etilnega alkohola iz glukoze. Hkrati se kot stranski produkt tvori tudi ogljikov dioksid:

Proizvodnja metanola iz sinteznega plina

Sintezni plin je mešanica ogljikovega monoksida in vodika. Učinek na to mešanico katalizatorjev, segrevanje in povišani tlaki metanol se proizvaja v industriji:

Pridobivanje polihidričnih alkoholov

Wagnerjeva reakcija (blaga oksidacija alkenov)

Pod delovanjem nevtralne raztopine kalijevega permanganata na alkene na hladnem (0 o C) nastanejo vicinalni dihidrični alkoholi (dioli):

Zgoraj predstavljena shema ni popolna reakcijska enačba. V tej obliki si ga je lažje zapomniti, da bi lahko odgovorili na posamezna testna vprašanja. Vprašanja UPORABE. Če pa se ta reakcija pojavi pri nalogah visoke kompleksnosti, je treba njeno enačbo v celoti napisati:

Kloriranje alkenov, ki mu sledi hidroliza

Ta metoda je dvostopenjska in je v tem, da na prvi stopnji alken vstopi v reakcijo adicije s halogenom (klorom ali bromom). Na primer:

In na drugem, nastali dihaloalkan obdelamo z vodno raztopino alkalij:

Pridobivanje glicerina

Glavni industrijski način pridobivanje glicerola je alkalna hidroliza maščob (saponifikacija maščob):

Pridobivanje fenola

Tristopenjska metoda s klorobenzenom

Ta metoda je tristopenjska. Na prvi stopnji se v prisotnosti katalizatorjev izvede bromiranje ali kloriranje benzena. Odvisno od uporabljenega halogena (Br 2 ali Cl 2) se kot katalizator uporablja ustrezen aluminijev ali železov (III) halogenid

Na drugi stopnji zgoraj pridobljeni halogenski derivat obdelamo z vodno raztopino alkalij:

V tretji stopnji natrijev fenolat obdelamo z močno mineralno kislino. Fenol je izpodrinjen, ker je šibka kislina, t.j. nizko disociirajoča snov

Oksidacija kumena

Pridobivanje aldehidov in ketonov

Dehidrogenacija alkoholov

Med dehidrogenacijo primarnih in sekundarnih alkoholov na bakrenem katalizatorju pri segrevanju dobimo aldehide oziroma ketone.

Oksidacija alkohola

Z nepopolno oksidacijo primarnih alkoholov nastanejo aldehidi, sekundarni pa ketoni. Na splošno lahko shemo takšne oksidacije zapišemo kot:

Kot lahko vidite, nepopolna oksidacija primarnih in sekundarnih alkoholov vodi do istih produktov kot dehidrogenacija teh istih alkoholov.

Bakrov oksid se lahko uporablja kot oksidant pri segrevanju:

Ali druga močnejša oksidacijska sredstva, kot je raztopina kalijevega permanganata v kislem, nevtralnem ali alkalnem okolju.

Hidracija alkina

V prisotnosti soli živega srebra (pogosto skupaj z močnimi kislinami) se alkini podvržejo hidratacijski reakciji. V primeru etina (acetilena) nastane aldehid, v primeru katerega koli drugega alkina keton:

Piroliza soli karboksilnih kislin dvovalentnih kovin

Ko segrejemo soli karboksilnih kislin dvovalentnih kovin, na primer zemeljskoalkalijske, nastaneta keton in karbonat ustrezne kovine:

Hidroliza geminalnih dihalogenih derivatov

Alkalna hidroliza geminalnih dihalogenih derivatov različnih ogljikovodikov vodi do aldehidov, če so bili atomi klora vezani na skrajni ogljikov atom in do ketonov, če ne na skrajni:

Katalitična oksidacija alkenov

Acetaldehid dobimo s katalitično oksidacijo etilena:

Pridobivanje karboksilnih kislin

Katalitična oksidacija alkanov

Oksidacija alkenov in alkinov

Za to se najpogosteje uporablja nakisana raztopina permanganata ali kalijevega dikromata. V tem primeru je prekinjena večplastna vez ogljik-ogljik:

Oksidacija aldehidov in primarnih alkoholov

Pri tej metodi pridobivanja karboksilnih kislin se najpogosteje uporabljajo oksidanti nakisane raztopine kalijevega permanganata ali dikromata:

S hidrolizo trihalogeniranih ogljikovodikov

Na prvi stopnji trihaloalkan obdelamo z vodno raztopino alkalije. V tem primeru nastane sol karboksilne kisline:

Drugi korak je obdelava soli karboksilne kisline z močno mineralno kislino. Ker karboksilne kisline so šibke, močne kisline jih zlahka nadomestijo:

Hidroliza estrov

Iz soli karboksilnih kislin

To reakcijo smo že upoštevali pri pripravi karboksilnih kislin s hidrolizo trihalogenih derivatov (glej zgoraj). Leži v tem, da karboksilne kisline, ker so šibke, zlahka izpodrinejo močne anorganske kisline:

Posebne metode za pridobivanje kislin

Pridobivanje mravljinčne kisline iz ogljikovega monoksida

Ta metoda je industrijska in je v tem, da na prvi stopnji ogljikov monoksid pod tlakom pri visokih temperaturah reagira z brezvodno alkalijo:

na drugem pa dobljeni format obdelamo z močno anorgansko kislino:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2 HCOOH + Na 2 SO 4

Gradivo obravnava razvrstitev organskih snovi, ki vsebujejo kisik. Analizirajo se vprašanja homologije, izomerizma in nomenklature snovi. Predstavitev je polna nalog o teh vprašanjih. Konsolidacija gradiva je na voljo v preizkusni vaji za skladnost.

Prenesi:

Predogled:

Če želite uporabiti predogled predstavitev, si ustvarite račun ( račun) Google in se prijavite: https://accounts.google.com

Napisi diapozitivov:

Cilji pouka: seznaniti se s klasifikacijo organskih spojin, ki vsebujejo kisik; konstrukcija homolognih nizov snovi; odkrivanje možne vrste izomerija; konstrukcija strukturnih formul izomerov snovi, nomenklatura snovi.

Razvrstitev snovi C x H y O z karboksilne kisline aldehidi ketoni estri alkoholi fenoli enoatomni - veliko R - OH R - (OH) n preprost kompleks OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - ojska kislina - al R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Homologna serija CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanol etanol propanol-1 butanol-1 pentanol-1 Alkoholi C n H 2n+2O

Karboksilne kisline \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH metanska kislina (mravljična) etanojska kislina (ocetna) propanojska kislina (propionska) C n H 2n O2

Aldehidi = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Ketoni CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propan he (aceton) butan he pentan he-2 C n H 2n O

Etri CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 dimetil eter metil eter dietil eter etil propil eter dipropil eter C n H 2n + 2 O Zaključek: etri so derivati ​​nasičenih monohidričnih alkoholov.

Estri \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 mravljinčne kisline metil ester (metil format) metil ester ocetne kisline (metil acetat ) metil ester propionske kisline C n H 2n O 2 Zaključek: estri so derivati ​​karboksilnih kislin in alkoholov.

alkoholi estri ketoni aldehidi karboksilne kisline izomerija in nomenklatura ogljikovega skeleta izomerija medrazred (estri) ogljikov skelet medrazred (ketoni) ogljikov skelet položaj f-skupine (-C=O) medrazred (aldehidi) ogljikov skelet f-skupinski položaj (-OH) medskupinski položaj (etri) medrazred ogljikovega skeleta

Priprava formul izomerov. Nomenklatura snovi. Naloga: sestaviti strukturne formule možni izomeri za snovi sestave C 4 H 10 O; C4H8O2; C 4 H 8 O. V katere razrede spadajo? Poimenujte vse snovi po sistematični nomenklaturi. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alkoholi in etri karboksilne kisline in estri aldehidi in ketoni

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-metilpropanol-1 butanol-2 2-metilpropanol-2 metil propil eter dietil eter I alkoholi II alkohol III alkohol

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 butanojska kislina 2-metilpropanojska kislina metil propionska kislina etil ester ocetne kisline

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-metilpropanal butanon-2

Preverite sami! 1. Vzpostavite ujemanje: snov razreda splošne formule R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. estri alkoholi ogljikovi hidrati. to-you ketoni aldehidi itd. estri a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Poimenujte snovi po sistematični nomenklaturi.

Preverite sami! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Domača naloga Odstavek (17-21) - 1. in 2. del odpr. 1,2,4,5 str. 153-154 2 str. 174 Pouk je končan!

Cilj: oblikovati sposobnost opazovanja in sklepanja, zapisati enačbe ustreznih reakcij v molekularni in ionski obliki .

Varnost pouka

1. Zbiranje smernice za dokončanje študentov praktične vaje in laboratorijsko delo pri disciplini "Kemija".

2. Raztopina natrijevega hidroksida, natrijevega karbonata, kalcijevega karbonata, bakrovega (II) oksida, ocetne kisline, lakmusove modre barve, cinka; stojalo z epruvetami, vodna kopel, grelna naprava, vžigalice, držalo za epruvete.

Teoretično gradivo

Karboksilne kisline so organske spojine, katerih molekule vsebujejo eno ali več karboksilnih skupin, povezanih z ogljikovodikovim radikalom ali atomom vodika.

Pridobivanje: V laboratoriju lahko karboksilne kisline pridobimo iz njihovih soli tako, da jih ob segrevanju obdelamo z žveplovo kislino, na primer:

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
V industriji se pridobiva z oksidacijo ogljikovodikov, alkoholov in aldehidov.

Kemijske lastnosti:
1. Zaradi premika elektronske gostote iz hidroksilne skupine O–H na močno

polarizirane karbonilne skupine C=O, so sposobne molekule karboksilne kisline

elektrolitična disociacija: R–COOH → R–COO - + H +

2.Karboksilne kisline imajo lastnosti, značilne za mineralne kisline. Reagirajo z aktivnimi kovinami, bazičnimi oksidi, bazami, solmi šibkih kislin. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Karboksilne kisline so šibkejše od mnogih močnih mineralnih kislin

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (konc.) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Oblikovanje funkcionalnih izpeljank:

a) pri interakciji z alkoholi (v prisotnosti koncentrirane H 2 SO 4) nastanejo estri.

Nastajanje estrov z interakcijo kisline in alkohola v prisotnosti mineralnih kislin se imenuje reakcija esterifikacije. CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O

metil metil ester ocetne kisline

alkohol ocetne kisline

Splošna formula estrov je R– –OR’, kjer sta R in R" ogljikovodikova radikala: v estrih mravljinčne kisline – formati –R=H.

Povratna reakcija je hidroliza (saponifikacija) estra:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Glicerin (1,2,3-trihidroksipropan; 1,2,3-propantriol) (glikozi - sladki) kemična spojina s formulo HOCH2CH(OH)-CH2OH ali C3H5(OH)3. Najpreprostejši predstavnik trihidričnih alkoholov. Je viskozna prozorna tekočina.

Glicerin je brezbarvna, viskozna, higroskopna tekočina, neskončno topna v vodi. Sladkast okus (glikozi - sladek). Dobro raztopi številne snovi.

Glicerol je zaestren s karboksilnimi in mineralnimi kislinami.

Estri glicerola in višjih karboksilnih kislin so maščobe.

maščobe - to so mešanice estrov, ki jih tvorijo trihidrični alkohol glicerol in višje maščobne kisline. Splošna formula maščob, kjer so R radikali višje maščobne kisline:

Najpogosteje med maščobe spadajo nasičene kisline: palmitinska C15H31COOH in stearinska C17H35COOH ter nenasičene kisline: oleinska C17H33COOH in linolna C17H31COOH.

Splošno ime za spojine karboksilnih kislin z glicerolom je trigliceridi.

b) ko so izpostavljeni reagentom, ki odstranjujejo vodo, zaradi intermolekularnosti

nastanejo dehidridni anhidridi

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Halogenacija. Pod delovanjem halogenov (v prisotnosti rdečega fosforja) nastanejo α-halo-substituirane kisline:

Uporaba: v živilski in kemični industriji (proizvodnja celuloznega acetata, iz katerega se pridobivajo acetatna vlakna, organsko steklo, film; za sintezo barvil, zdravil in estrov).

Vprašanja za utrjevanje teoretičnega gradiva

1 Katere organske spojine so karboksilne kisline?

2 Zakaj med karboksilnimi kislinami ni plinastih snovi?

3 Kaj povzroča kisle lastnosti karboksilnih kislin?

4 Zakaj se barva indikatorjev spremeni v raztopini ocetne kisline?

5 Katere kemijske lastnosti imata skupne glukoza in glicerol in kako se ti snovi med seboj razlikujeta? Napišite enačbe za ustrezne reakcije.

Vaja

1. Ponovite teoretično gradivo na temo prakse.

2. Odgovorite na vprašanja za utrjevanje teoretičnega gradiva.

3. Raziščite lastnosti organskih spojin, ki vsebujejo kisik.

4. Pripravite poročilo.

Navodila za izvedbo

1. Seznanite se z varnostnimi predpisi pri delu v kemijskem laboratoriju in se vpišite v varnostni dnevnik.

2. Izvedite poskuse.

3. Rezultate vnesite v tabelo.

Izkušnje št. 1 Testiranje raztopine ocetne kisline z lakmusom

Nastalo ocetno kislino razredčimo z malo vode in dodamo nekaj kapljic modrega lakmusa ali v epruveto potopimo indikatorski papir.

Izkušnje št. 2 Reakcija ocetne kisline s kalcijevim karbonatom

V epruveto nalijemo malo krede (kalcijevega karbonata) in dodamo raztopino ocetne kisline.

Izkušnje št. 3 Lastnosti glukoze in saharoze

a) V epruveto dodajte 5 kapljic raztopine glukoze, kapljico raztopine bakrove (II) soli in med stresanjem nekaj kapljic raztopine natrijevega hidroksida, dokler ne nastane svetlo modra raztopina. Ta poskus je bil narejen z glicerinom.

b) Dobljene raztopine segrejemo. Kaj gledaš?

Izkušnje št. 4 Kvalitativna reakcija na škrob

5-6 kapljicam škrobne paste v epruveti dodamo kapljico alkoholne raztopine joda.

Vzorčno poročilo

Laboratorijsko delo№ 9 Kemijske lastnosti organskih spojin, ki vsebujejo kisik.

Namen: oblikovati sposobnost opazovanja in sklepanja, zapisati enačbe ustreznih reakcij v molekularnih in ionskih oblikah .

Naredite sklep v skladu z namenom dela

Literatura 0-2 s 94-98

Laboratorij št. 10

In njihova prisotnost v naravi

45. Poimenuj snovi, okarakteriziraj vsak alkohol glede na razvrstitev alkoholov:

a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

c) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH

Napišite strukturne formule snovi, ki tvorijo zmagovalno pot, če je znano, da imajo vse razvejano strukturo. Poimenujte snovi.

49. Katera od naslednjih snovi lahko reagira z metil alkoholom: kalij, natrijev oksid, voda, bakrov (II) oksid, ocetna kislina, propanol-1, etilen. Napišite enačbe možnih reakcij, navedite njihovo vrsto, pogoje pretoka, poimenujte produkte.

50. Reši verige transformacij:

CuO, t

KOH aq

HBr

CO → CH 3 OH → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH

2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z

51. Ko smo etilen oksidirali z vodno raztopino kalijevega permanganata, smo dobili organsko snov AMPAK. Raztopi bakrov (II) hidroksid, da tvori kompleksno spojino B svetlo modra. Predelava snovi AMPAK nitracijska mešanica vodi do produkta AT, ki je močan eksploziv. Napiši enačbe vseh omenjenih reakcij, poimenuj snovi AMPAK─AT.

52. Tri oštevilčene epruvete vsebujejo brezbarvne prozorne tekočine - vodo, etanol, glicerin. Kako prepoznati te snovi? Napišite reakcijske enačbe, navedite njihovo vrsto, pretočne pogoje, poimenujte produkte.

53. Napiši strukturne formule naslednjih snovi: a) 2,4-diklorofenol, b) 4-etilfenol, c) 3-nitrofenol, d) 1,2,3-trihidroksibenzen.

54. Razporedite v vrsto po dobičku kislinske lastnosti naslednje snovi: P-nitrofenol, pikrinska kislina, približno-krezol, fenol. Napiši strukturne formule teh snovi v zahtevanem zaporedju in pokaži medsebojni vpliv atomov v molekulah.

55. Napiši reakcijske enačbe, s katerimi lahko iz metana dobimo fenol. Navedite vrsto reakcij, pogoje za njihov nastanek, poimenujte izdelke.

56. Določite formulo omejevalnega monohidričnega alkohola, če je bil med dehidracijo vzorca s prostornino 37 ml in gostoto 1,4 g/ml pridobljen alken z maso 39,2 g.

57. Napiši in poimenuj vse možne izomere sestave C 5 H 10 O.

58. Formaldehid, ki je nastal pri oksidaciji 2 molov metilnega alkohola, smo raztopili v 100 g vode. Izračunajte masni delež formaldehida v tej raztopini.

59. Reši verigo transformacij:

1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO

Acetilen → etanal → etanojska kislina

etilen → etanol → dimetil eter

60. Tri epruvete vsebujejo brezbarvne prozorne tekočine - acetaldehid, glicerin, aceton. Kako prepoznati te snovi s pomočjo enega reagenta? Opišite svoja dejanja in opažanja. Napišite enačbe možnih reakcij, navedite njihovo vrsto, pogoje pretoka, poimenujte produkte.

61. Pri oksidaciji nekaterih organskih snovi, ki vsebujejo kisik, težke 1,8 g, z raztopino amoniaka srebrovega oksida, smo dobili srebro, ki tehta 5,4 g. Katera organska snov se oksidira?

62. Napiši strukturne formule naslednjih snovi: a) 2-metilpropanojska kislina, b) 3,4-dimetilheptanojska kislina, c) butenska kislina, d) 2,3,4-triklorobutanojska kislina, e) 3-metil-2 -etilpetanojska kislina, f) 2-metilbenzojska kislina.

63. Naslednje spojine razporedite po naraščajočih kislinskih lastnostih:

1) fenol, mravljinčna kislina, klorovodikova kislina, propanol-1, voda

2) etanol, P-krezol, bromovodikova kislina, voda, ocetna kislina, ogljikova kislina.

64. Katera od naslednjih snovi bo delovala z raztopino ocetne kisline: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Napišite enačbe možnih reakcij, navedite njihovo vrsto, pogoje za potek in poimenujte produkte.

65. V treh oštevilčenih epruvetah so: etilni alkohol, mravljinčna kislina, ocetna kislina. Kako je mogoče te snovi empirično prepoznati? Napišite reakcijske enačbe in opišite pričakovana opažanja.

66. Kakšen volumen 80 % kisove esence z gostoto 1,070 g / ml je treba vzeti za pripravo 6 % namizni kis prostornina 200 ml in gostota 1,007 g / ml?

67. Sestavite formule za estre in napišite enačbe za reakcije njihove priprave: a) butil ester propionske kisline, b) etil ester maslene kisline, c) amil ester mravljinčne kisline, d) etil ester benzojske kisline.

68. Metilni ester metakrilne (2-metilpropenojske) kisline se uporablja za proizvodnjo polimera, znanega kot pleksi steklo. Sestavite reakcijske enačbe za pridobitev tega etra.

69. Ko smo segreli 2,4 g metanola in 3,6 g ocetne kisline, smo dobili 3,7 g metil acetata. Določite izhod etra.

70. Napiši strukturne formule naslednjih snovi: a) tripalmitat, b) trioleat, c) dioleostearat, d) natrijev palmitat, e) magnezijev stearat.

71. Napišite reakcijske enačbe, navedite njihovo vrsto, pogoje pretoka, poimenujte produkte:

1) sinteza maščob na osnovi stearinske kisline,

2) hidroliza maščobe na osnovi linolenske kisline v prisotnosti kalijevega hidroksida,

3) hidrogeniranje trioleata,

4) hidroliza dioleopalmitata v prisotnosti natrijevega hidroksida.

72. Iz katere mase glicerina lahko dobimo naravna maščoba težki 17,8 kg, ki vsebuje 97 % glicerol tristearata?

73. Sladkorji v kozarec čaja v povprečju dajo 2 žlički sladkorja. Če veste, da je v takšno žlico dano 7 g sladkorja, prostornina kozarca pa 200 ml, izračunajte masni delež saharoze v raztopini (predpostavlja se, da je gostota čaja 1 g / ml).

74. Zmešano 100 g 10 % in 200 g 5 % raztopin glukoze. Kolikšen je masni delež ogljikovih hidratov v nastali raztopini?

75. Reši verigo transformacij: ogljikov dioksid → glukoza → →etanol → etanal → etanojska kislina → etil acetat.

76. Kako prepoznati raztopine naslednjih snovi z enim reagentom: voda, etilen glikol, mravljična kislina, acetaldehid, glukoza. Napišite enačbe ustreznih reakcij, navedite njihovo vrsto, pogoje za potek, opišite opažanja.

77. Podane so raztopine glukoze in saharoze. Kako jih empirično prepoznati? Opišite svoja domnevna opažanja in jih podprite z reakcijskimi enačbami.

78. Reši verigo transformacij: maltoza → glukoza → → mlečna kislina → ogljikov dioksid.

79. Masni delež škroba v krompirju je 20 %. Kakšno maso glukoze lahko dobimo iz 1620 kg krompirja, če je donos produkta 75 % teoretičnega?

80. Reši verige transformacij:

1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → etil format

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → → CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3

NaOH

Br2

NaOH

3-metilbutanol X 1 X 2 X 3

81. Kako z minimalnim številom reagentov prepoznati snovi v vsakem paru: a) etanol in metanal, b) acetaldehid in ocetno kislino, c) glicerin in formaldehid, d) oleinsko kislino in stearinsko kislino. Napišite reakcijske enačbe, navedite njihovo vrsto, poimenujte produkte, opišite opažanja.

82. Reši verige transformacij:

1) metan → etin → etanal → etanojska kislina → metil ester ocetne kisline → ogljikov dioksid

2) škrob→glukoza→etanol→etilen→polietilen

3) kalcijev karbid → acetilen → benzen → klorobenzen → fenol → 2,4,6-tribromofenol

83. Poimenujte snovi in ​​navedite razred organskih snovi, ki vsebujejo kisik:

A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3