Struktura alkanov. Mednarodna nomenklatura alkanov

Segrevanje natrijeve soli ocetne kisline (natrijevega acetata) s presežkom alkalije vodi do izločanja karboksilne skupine in tvorbe metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Če namesto natrijevega acetata vzamemo natrijev propionat, nastane etan, iz natrijevega butanoata - propan itd.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtzova sinteza. Pri interakciji haloalkanov z natrijem alkalijske kovine nastanejo nasičeni ogljikovodiki in halogenid alkalijske kovine, Na primer:

Pri delovanju alkalijske kovine na zmes haloogljikov (npr. bromoetan in bromometan) nastane mešanica alkanov (etan, propan in butan).

Reakcija, na kateri temelji Wurtzova sinteza, poteka dobro le s haloalkani, v molekulah katerih je atom halogena vezan na primarni atom ogljika.

6. Hidroliza karbidov. Pri obdelavi nekaterih karbidov, ki vsebujejo ogljik v oksidacijskem stanju -4 (na primer aluminijev karbid), nastane metan z vodo:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Fizikalne lastnosti

Prvi štirje predstavniki homolognega niza metana so plini. Najpreprostejši med njimi je metan - plin brez barve, okusa in vonja (vonj "plina", ki ga morate začutiti, morate poklicati 04, določa vonj merkaptana - spojin, ki vsebujejo žveplo, posebej dodane metanu, ki se uporablja v gospodinjstvu in industrijske plinske naprave, da lahko ljudje v njihovi bližini zavohajo puščanje).

Ogljikovodiki sestave od C5H12 do C15H32 so tekočine, težji ogljikovodiki so trdne snovi.

Vrelišče in tališče alkanov se postopoma povečujeta s povečanjem dolžine ogljikove verige. Vsi ogljikovodiki so slabo topni v vodi; tekoči ogljikovodiki so običajna organska topila.

Kemijske lastnosti

1. Nadomestne reakcije. Za alkane so najbolj značilne reakcije substitucije prostih radikalov, med katerimi se atom vodika nadomesti z atomom halogena ali kakšno skupino.

Naj predstavimo enačbe najbolj značilnih reakcij.

halogeniranje:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

V primeru presežka halogena lahko kloriranje gre še naprej, vse do popolne zamenjave vseh vodikovih atomov s klorom:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
diklorometan metilen klorid

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
triklorometan kloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
ogljikov tetraklorid ogljikov tetraklorid

Nastale snovi se pogosto uporabljajo kot topila in izhodne snovi v organski sintezi.

2. Dehidrogenacija (odstranitev vodika). Ko alkane prehajamo čez katalizator (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) pri visoki temperaturi (400-600 °C), se molekula vodika odcepi in nastane alken:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reakcije, ki jih spremlja uničenje ogljikove verige. Vsi nasičeni ogljikovodiki gorijo s tvorbo ogljikovega dioksida in vode. Plinasti ogljikovodiki, pomešani z zrakom v določenih razmerjih, lahko eksplodirajo. Zgorevanje nasičenih ogljikovodikov je eksotermna reakcija prostih radikalov, ki ima zelo velik pomen uporaba alkanov kot goriva.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880 kJ

AT splošni pogled Reakcijo zgorevanja alkanov lahko zapišemo na naslednji način:

Reakcije toplotnega cepljenja so osnova industrijskega procesa - krekinga ogljikovodikov. Ta proces je najpomembnejša faza rafiniranje nafte.

Ko se metan segreje na temperaturo 1000 ° C, se začne piroliza metana - razpad na preproste snovi. Pri segrevanju na temperaturo 1500 ° C je možna tvorba acetilena.

4. Izomerizacija. Ko se linearni ogljikovodiki segrevamo z izomerizacijskim katalizatorjem (aluminijev klorid), nastanejo snovi z razvejanim ogljikovim skeletom:

5. Aromatizacija. Alkani s šestimi ali več ogljikovimi atomi v verigi v prisotnosti katalizatorja se ciklizirajo, da tvorijo benzen in njegove derivate:

Kaj je razlog, da alkani vstopajo v reakcije, ki potekajo po mehanizmu prostih radikalov? Vsi atomi ogljika v molekulah alkanov so v stanju sp 3 hibridizacije. Molekule teh snovi so zgrajene s pomočjo kovalentnih nepolarnih C-C (ogljik-ogljik) vezi in šibko polarnih C-H (ogljik-vodik) vezi. Nimajo območij s povečano in zmanjšano elektronsko gostoto, zlahka polarizabilnih vezi, torej takih vezi, katerih elektronska gostota se lahko premakne pod vplivom zunanjih vplivov (elektrostatična polja ionov). Posledično alkani ne bodo reagirali z nabitimi delci, saj vezi v molekulah alkanov niso prekinjene po heterolitičnem mehanizmu.

Najbolj značilne reakcije alkanov so reakcije substitucije prostih radikalov. Med temi reakcijami se atom vodika nadomesti z atomom halogena ali kakšno skupino.

Kinetiko in mehanizem verižnih reakcij prostih radikalov, to je reakcij, ki nastanejo pod delovanjem prostih radikalov - delcev z neparnimi elektroni - je preučeval izjemen ruski kemik N. N. Semenov. Za te študije je prejel Nobelovo nagrado za kemijo.

Običajno je reakcijski mehanizem zamenjave prostih radikalov predstavljen s tremi glavnimi stopnjami:

1. Iniciacija (nukleacija verige, nastanek prostih radikalov pod delovanjem vira energije – ultravijolična svetloba, segrevanje).

2. Razvoj verige (veriga zaporednih interakcij prostih radikalov in neaktivnih molekul, zaradi česar nastanejo novi radikali in nove molekule).

3. Prekinitev verige (kombinacija prostih radikalov v neaktivne molekule (rekombinacija), »smrt« radikalov, prenehanje verige reakcij).

Znanstvene raziskave N.N. Semenov

Semenov Nikolaj Nikolajevič

(1896 - 1986)

Sovjetski fizik in fizikalni kemik, akademik. Laureat Nobelova nagrada (1956). Znanstvena raziskava se nanašajo na doktrino kemijskih procesov, katalizo, verižne reakcije, teorijo toplotne eksplozije in zgorevanja plinskih zmesi.

Razmislite o tem mehanizmu na primeru reakcije kloriranja metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Zagon verige nastane kot posledica dejstva, da pod vplivom ultravijoličnega sevanja ali segrevanja pride do homolitičnega razcepa vezi Cl-Cl in molekula klora se razgradi na atome:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Nastali prosti radikali napadajo molekule metana in odtrgajo njihov atom vodika:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

in pretvorbo v radikale CH3, ki pa jih ob trku z molekulami klora uničijo s tvorbo novih radikalov:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl itd.

Veriga se razvija.

Skupaj s tvorbo radikalov se njihova "smrt" pojavi kot posledica procesa rekombinacije - tvorbe neaktivne molekule iz dveh radikalov:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Zanimivo je, da se med rekombinacijo sprosti natanko toliko energije, kolikor je potrebno za uničenje na novo nastale vezi. V zvezi s tem je rekombinacija možna le, če pri trku dveh radikalov sodeluje tretji delec (druga molekula, stena reakcijske posode), ki prevzame odvečno energijo. To omogoča uravnavanje in celo zaustavitev verižnih reakcij prostih radikalov.

Bodite pozorni na zadnji primer rekombinacijske reakcije – nastanek molekule etana. Ta primer kaže, da je reakcija, ki vključuje organske spojine je precej zapleten proces, zaradi katerega se poleg glavnega reakcijskega produkta zelo pogosto tvorijo stranski produkti, kar vodi v potrebo po razvoju zapletenih in dragih metod za čiščenje in izolacijo ciljnih snovi.

Reakcijska zmes, pridobljena s kloriranjem metana, bo skupaj s klorometanom (CH3Cl) in vodikovim kloridom vsebovala: diklorometan (CH2Cl2), triklorometan (CHCl3), ogljikov tetraklorid (CCl4), etan in njegove produkte kloriranja.

Zdaj pa poskusimo razmisliti o reakciji halogeniranja (na primer bromiranja) bolj zapletene organske spojine - propana.

Če je v primeru kloriranja metana možen samo en monoklorov derivat, potem lahko v tej reakciji nastaneta že dva monobromo derivata:

Vidimo lahko, da je v prvem primeru atom vodika nadomeščen pri primarnem ogljikovem atomu, v drugem primeru pa pri sekundarnem. Ali so stopnje teh reakcij enake? Izkazalo se je, da v končni zmesi prevladuje produkt substitucije vodikovega atoma, ki se nahaja pri sekundarnem ogljiku, to je 2-bromopropan (CH3-CHBr-CH3). Poskusimo to razložiti.

Da bi to naredili, bomo morali uporabiti idejo o stabilnosti vmesnih delcev. Ste opazili, da smo pri opisu mehanizma reakcije kloriranja metana omenili metilni radikal - CH3? Ta radikal je vmesni delec med metanom CH4 in klorometanom CH3Cl. Vmesni delec med propanom in 1-bromopropanom je radikal z neparnim elektronom na primarnem ogljiku, med propanom in 2-bromopropanom pa na sekundarnem.

Radikal z neparnim elektronom pri sekundarnem ogljikovem atomu (b) je bolj stabilen kot prosti radikal z neparnim elektronom pri primarnem ogljikovem atomu (a). Nastane v več. Zaradi tega je glavni produkt reakcije bromiranja propana 2-bromo-propan, spojina, katere tvorba poteka skozi bolj stabilen vmesni delec.

Tukaj je nekaj primerov reakcij prostih radikalov:

Reakcija nitracije (Konovalova reakcija)

Reakcija se uporablja za pridobivanje nitro spojin - topil, izhodnih materialov za številne sinteze.

Katalitična oksidacija alkanov s kisikom

Te reakcije so osnova najpomembnejših industrijskih procesov za pridobivanje aldehidov, ketonov, alkoholov neposredno iz nasičenih ogljikovodikov, npr.

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikacija

Nasičeni ogljikovodiki, zlasti metan, se pogosto uporabljajo v industriji (shema 2). So preprosto in dokaj poceni gorivo, surovina za pridobivanje velikega števila najpomembnejših spojin.

Spojine, pridobljene iz metana, najcenejše ogljikovodične surovine, se uporabljajo za proizvodnjo številnih drugih snovi in ​​materialov. Metan se uporablja kot vir vodika pri sintezi amoniaka, pa tudi za proizvodnjo sintetnega plina (zmesi CO in H2), ki se uporablja za industrijsko sintezo ogljikovodikov, alkoholov, aldehidov in drugih organskih spojin.

Ogljikovodiki oljnih frakcij višjega vrelišča se uporabljajo kot gorivo za dizelske in turboreaktivne motorje, kot osnova za mazalna olja, kot surovina za proizvodnjo sintetičnih maščob itd.

Tukaj je nekaj industrijsko pomembnih reakcij, ki vključujejo metan. Metan se uporablja za proizvodnjo kloroforma, nitrometana, derivatov, ki vsebujejo kisik. Alkoholi, aldehidi, karboksilne kisline lahko nastanejo z neposredno interakcijo alkanov s kisikom, odvisno od reakcijskih pogojev (katalizator, temperatura, tlak):

Kot že veste, so ogljikovodiki sestave od C5H12 do C11H24 vključeni v bencinsko frakcijo olja in se večinoma uporabljajo kot gorivo za motorje z notranjim zgorevanjem. Znano je, da so najbolj dragocene sestavine bencina izomerni ogljikovodiki, saj imajo najvišjo odpornost proti udarcem.

Ogljikovodiki v stiku z atmosferskim kisikom počasi tvorijo z njim spojine - perokside. To je počasna reakcija prostih radikalov, ki jo sproži molekula kisika:

Upoštevajte, da se hidroperoksidna skupina tvori pri sekundarnih atomih ogljika, ki jih je največ v linearnih ali normalnih ogljikovodikih.

Z močnim povečanjem tlaka in temperature, ki se pojavi na koncu kompresijskega giba, se razgradnja teh peroksidnih spojin začne s tvorbo veliko število prosti radikali, ki "sprožijo" prosti radikal verižna reakcija gorijo prej, kot je potrebno. Bat se še vedno dvigne, produkti zgorevanja bencina, ki so že nastali kot posledica prezgodnjega vžiga mešanice, pa ga potisnejo navzdol. To vodi do močnega zmanjšanja moči motorja, njegove obrabe.

Tako je glavni vzrok za detonacijo prisotnost peroksidnih spojin, katerih sposobnost tvorbe je največja za linearne ogljikovodike.

k-heptan ima najnižjo odpornost proti detonaciji med ogljikovodiki bencinske frakcije (C5H14 - C11H24). Najbolj stabilen (t.j. v najmanjši meri tvori perokside) je tako imenovani izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Splošno sprejeta značilnost odpornosti na udarce bencina je oktansko število. Oktansko število 92 (na primer bencin A-92) pomeni, da ima ta bencin enake lastnosti kot mešanica, sestavljena iz 92 % izooktana in 8 % heptana.

Za zaključek lahko dodamo, da uporaba visokooktanskega bencina omogoča povečanje kompresijskega razmerja (tlak na koncu kompresijskega takta), kar vodi do povečanja moči in učinkovitosti motorja z notranjim zgorevanjem.

Biti v naravi in ​​dobiti

V današnji lekciji ste se seznanili s takšnim pojmom, kot so alkani, in se o njem tudi naučili. kemična sestava in metode pridobivanja. Zato se zdaj podrobneje posvetimo temi iskanja alkanov v naravi in ​​ugotovimo, kako in kje so alkani našli uporabo.

Glavna vira za pridobivanje alkanov sta zemeljski plin in nafta. Sestavljajo večino izdelkov iz rafiniranja nafte. Metan, pogost v nahajališčih sedimentnih kamnin, je tudi plinski hidrat alkanov.

Glavna sestavina zemeljskega plina je metan, vsebuje pa tudi majhen delež etana, propana in butana. Metan je mogoče najti v emisijah premogovnih plasti, močvirjih in pripadajočih naftnih plinih.

Ankane lahko pridobimo tudi s koksnim premogom. V naravi obstajajo tudi tako imenovani trdni alkani - ozokeriti, ki so predstavljeni v obliki usedlin gorskega voska. Ozokerit najdemo v voščenih oblogah rastlin ali njihovih semenih, pa tudi v sestavi čebeljega voska.

Industrijska izolacija alkanov je vzeta iz naravnih virov, ki so na srečo še vedno neizčrpni. Pridobivajo se s katalitskim hidrogeniranjem ogljikovih oksidov. Tudi metan lahko pridobimo v laboratoriju z metodo segrevanja natrijevega acetata s trdno alkalijo ali hidrolizo nekaterih karbidov. Alkane pa lahko pridobimo tudi z dekarboksilacijo karboksilnih kislin in z njihovo elektrolizo.

Uporaba alkanov

Alkani na ravni gospodinjstva se pogosto uporabljajo na številnih področjih človeške dejavnosti. Zelo težko si je predstavljati naše življenje brez zemeljskega plina. In nikomur ne bo skrivnost, da je osnova zemeljskega plina metan, iz katerega nastajajo saje, ki se uporabljajo pri proizvodnji topografskih barv in pnevmatik. Hladilnik, ki ga ima vsak doma, deluje tudi zaradi alkanskih spojin, ki se uporabljajo kot hladilna sredstva. Acetilen, pridobljen iz metana, se uporablja za varjenje in rezanje kovin.

Zdaj že veste, da se alkani uporabljajo kot gorivo. Prisotni so v sestavi bencina, kerozina, sončnega olja in kurilnega olja. Poleg tega so tudi v sestavi mazalnih olj, vazelina in parafina.

Kot topilo in za sintezo različnih polimerov je cikloheksan našel široko uporabo. Ciklopropan se uporablja v anesteziji. Skvalan je kot visokokakovostno mazalno olje sestavni del številnih farmacevtskih in kozmetični pripravki. Alkani so surovine, s katerimi se pridobivajo organske spojine, kot so alkohol, aldehidi in kisline.

Parafin je mešanica višjih alkanov, in ker ni strupen, se pogosto uporablja v Prehrambena industrija. Uporablja se za impregniranje embalaže za mlečne izdelke, sokove, žitarice itd., pa tudi pri izdelavi žvečilni gumi. In segreti parafin se v medicini uporablja za parafinsko zdravljenje.

Poleg naštetega so glave vžigalic impregnirane s parafinom, za njihovo boljše gorenje iz njega izdelujejo svinčnike in sveče.

Z oksidacijo parafina dobimo produkte, ki vsebujejo kisik, predvsem organske kisline. Pri mešanju tekočih ogljikovodikov z določeno število Vazelin se pridobiva iz ogljikovih atomov, ki je našel široko uporabo tako v parfumeriji in kozmetologiji kot v medicini. Uporablja se za pripravo različnih mazil, krem ​​in gelov. Uporablja se tudi za termične postopke v medicini.

Praktične naloge

1. Zapišite splošna formula ogljikovodiki iz homolognega niza alkanov.

2. Napišite formule za možne izomere heksana in jih poimenujte v skladu s sistematično nomenklaturo.

3. Kaj je pokanje? Katere vrste razpok poznate?

4. Napišite formule za možne produkte heksanskega krekinga.

5. Dešifriraj naslednjo verigo transformacij. Poimenujte spojine A, B in C.

6. Svinec strukturna formula ogljikovodik С5Н12, ki med bromiranjem tvori samo en monobromo derivat.

7. Za popolno zgorevanje 0,1 mola alkana neznane strukture je bilo porabljenih 11,2 litra kisika (pri n.a.). Kakšna je strukturna formula alkana?

8. Kakšna je strukturna formula plinastega nasičenega ogljikovodika, če 11 g tega plina zavzema prostornino 5,6 litra (pri n.a.)?

9. Preglejte, kaj veste o uporabi metana, in pojasnite, zakaj je puščanje plina v gospodinjstvu mogoče zaznati z vonjem, čeprav so njegove sestavine brez vonja.

deset*. Katere spojine lahko dobimo s katalitično oksidacijo metana v različni pogoji? Napišite enačbe za ustrezne reakcije.

enajst*. Produkti popolnega zgorevanja (v presežku kisika) 10,08 litra (n.a.) mešanice etana in propana smo spustili skozi presežek apnene vode. Tako je nastalo 120 g usedline. Določite volumetrično sestavo začetne mešanice.

12*. Gostota etana zmesi dveh alkanov je 1,808. Po bromiranju te zmesi sta bila izolirana le dva para izomernih monobromoalkanov. Skupna masa lažjih izomerov v reakcijskih produktih je enaka skupni masi težjih izomerov. Določite prostorninski delež težjega alkana v začetni zmesi.

Alkani so nasičeni ogljikovodiki. V svojih molekulah imajo atomi enojne vezi. Strukturo določimo s formulo CnH2n+2. Razmislite o alkanih: Kemijske lastnosti, vrste, uporaba.

V strukturi ogljika obstajajo štiri orbite, vzdolž katerih se atomi vrtijo. Orbitale imajo enako obliko, energijo.

Opomba! Koti med njimi so 109 stopinj in 28 minut, usmerjeni so v oglišča tetraedra.

Preprosta ogljikova vez omogoča, da se molekule alkana prosto vrtijo, zaradi česar strukture prevzamejo različne oblike in tvorijo oglišča pri atomih ogljika.

Vse alkanske spojine so razdeljene v dve glavni skupini:

1. Ogljikovodiki alifatske spojine. Takšne strukture imajo linearno povezavo. Splošna formula izgleda takole: CnH2n+2. Vrednost n je enaka ali večja od ena, pomeni število ogljikovih atomov.
2. Cikloalkani ciklične strukture. Kemične lastnosti cikličnih alkanov se bistveno razlikujejo od lastnosti linearnih spojin. Formula cikloalkanov jih do neke mere naredi podobne ogljikovodikom, ki imajo trojko atomska vez, torej z alkini.

Vrste alkanov

Obstaja več vrst alkanskih spojin, od katerih ima vsaka svojo formulo, strukturo, kemične lastnosti in alkilni substituent. Tabela vsebuje homologne serije

Ime alkanov

Splošna formula za nasičene ogljikovodike je CnH2n+2. S spreminjanjem vrednosti n dobimo spojino s preprosto medatomsko vezjo.

Uporaben video: alkani - molekularna struktura, fizikalne lastnosti

Sorte alkanov, reakcijske možnosti

AT vivo Alkani so kemično inertne spojine. Ogljikovodiki ne reagirajo na stik s koncentratom dušikove in žveplove kisline, alkalij in kalijevega permanganata.

Enojne molekularne vezi določajo reakcije, značilne za alkane. Za alkanske verige je značilna nepolarna in šibko polarizabilna vez. Je nekoliko daljši od S-N.

Splošna formula alkanov

substitucijska reakcija

Parafinske snovi se razlikujejo po neznatni kemični aktivnosti. To je razloženo s povečano trdnostjo verižne vezi, ki je ni enostavno prekiniti. Za uničenje se uporablja homološki mehanizem, pri katerem sodelujejo prosti radikali.

Za alkane so substitucijske reakcije bolj naravne. Ne reagirajo na molekule vode in nabite ione. Med substitucijo se vodikovi delci nadomestijo s halogenom in drugimi aktivnimi elementi. Med temi postopki so halogenacija, nitriranje in sulfokloriranje. Takšne reakcije se uporabljajo za tvorbo alkanskih derivatov.

Zamenjava prostih radikalov poteka v treh glavnih korakih:

1. Videz verige, na podlagi katere nastajajo prosti radikali. Ogrevanje in ultravijolična svetloba se uporabljata kot katalizatorji.
2. Razvoj verige, v strukturi katere potekajo interakcije aktivnih in neaktivnih delcev. Tako nastanejo molekule in radikalni delci.
3. Na koncu se veriga konča. Aktivni elementi ustvarjajo nove kombinacije ali pa popolnoma izginejo. Verižna reakcija se konča.

Halogenacija

Postopek je radikalen. Halogenacija se pojavi pod vplivom ultravijoličnega sevanja in toplotnega segrevanja mešanice ogljikovodikov in halogenov.

Celoten proces poteka po Markovnikovem pravilu. Njegovo bistvo je v tem, da je atom vodika, ki pripada hidrogeniranemu ogljiku, prvi halogeniran. Proces se začne s terciarnim atomom in konča s primarnim ogljikom.

Sulfokloriranje

Drugo ime je Reedova reakcija. Izvaja se z metodo substitucije prostih radikalov. Tako alkani reagirajo na delovanje kombinacije žveplovega dioksida in klora pod vplivom ultravijoličnega sevanja.

Reakcija se začne z aktiviranjem verižnega mehanizma. V tem času se iz klora sprostita dva radikala. Delovanje enega je usmerjeno v alkan, kar povzroči nastanek molekule vodikovega klorida in alkilnega elementa. Drugi radikal se združi z žveplovim dioksidom in ustvari kompleksno kombinacijo. Za ravnotežje se en atom klora vzame iz druge molekule. Rezultat je alkan sulfonil klorid. Ta snov se uporablja za proizvodnjo površinsko aktivnih sestavin.

Sulfokloriranje

Nitriranje

Postopek nitriranja vključuje kombinacijo nasičenega ogljika s plinastim štirivalentnim dušikovim oksidom in dušikovo kislino, dovedeno v 10-odstotno raztopino. Reakcija bo zahtevala nizko raven tlaka in visoko temperaturo, približno 104 stopinje. Kot rezultat nitriranja nastanejo nitroalkani.

odcepitev

Z ločevanjem atomov se izvajajo reakcije dehidrogenacije. Molekularni delec metana se pod vplivom temperature popolnoma razgradi.

Dehidrogenacija

Če se atom vodika loči od ogljikove rešetke parafina (razen metana), nastanejo nenasičene spojine. Te reakcije se izvajajo v pogojih pomembnih temperaturnih razmerah(400-600 stopinj). Uporabljajo se tudi različni kovinski katalizatorji.

Pridobivanje alkanov poteka z izvajanjem hidrogeniranja nenasičenih ogljikovodikov.

proces razgradnje

Pod vplivom temperatur med alkanskimi reakcijami lahko pride do pretrganja molekularnih vezi in sproščanja aktivnih radikalov. Ti procesi so znani kot piroliza in kreking.

Ko se reakcijska komponenta segreje na 500 stopinj, se molekule začnejo razpadati in na njihovem mestu nastanejo kompleksne radikalne alkilne zmesi. Na ta način v industriji pridobivajo alkane in alkene.

Oksidacija

To so kemične reakcije, ki temeljijo na darovanju elektronov. Za parafine je značilna avtooksidacija. Postopek uporablja oksidacijo nasičenih ogljikovodikov s prostimi radikali. Alkanske spojine v tekoče stanje pretvorijo v hidroperoksid. Najprej parafin reagira s kisikom. Nastanejo aktivni radikali. Nato alkilni delec reagira z drugo molekulo kisika. Nastane peroksidni radikal, ki nato interagira z molekulo alkana. Kot rezultat procesa se sprosti hidroperoksid.

Reakcija oksidacije alkanov

Uporaba alkanov

Ogljikove spojine se pogosto uporabljajo na skoraj vseh večjih področjih človeško življenje. Nekatere vrste spojin so nepogrešljive za določene panoge in udoben obstoj sodobnega človeka.

Plinasti alkani so osnova dragocenega goriva. Glavna sestavina večine plinov je metan.

Metan ima sposobnost ustvarjanja in sproščanja velikih količin toplote. Zato se v velikih količinah uporablja v industriji, za porabo v Življenjski pogoji. Pri mešanju butana in propana dobimo dobro gospodinjsko gorivo.

Metan se uporablja pri proizvodnji takšnih izdelkov:

• metanol;
• topila;
• freon;
• črnilo;
• gorivo;
• sintezni plin;
• acetilen;
• formaldehid;
• mravljinčna kislina;
• plastike.

Uporaba metana

Tekoči ogljikovodiki so zasnovani za ustvarjanje goriva za motorje in rakete, topila.

Višji ogljikovodiki, kjer število ogljikovih atomov presega 20, so vključeni v proizvodnjo maziv, barv in lakov, mil in detergentov.

Kombinacija maščobnih ogljikovodikov z manj kot 15 atomi H je parafinsko olje. Ta prozorna tekočina brez okusa se uporablja v kozmetiki, pri ustvarjanju parfumov in v medicinske namene.

Vazelin je rezultat kombinacije trdnih in maščobnih alkanov z manj kot 25 ogljikovimi atomi.Snov sodeluje pri ustvarjanju medicinskih mazil.

Parafin, pridobljen s kombiniranjem trdnih alkanov, je trdna masa brez okusa. bela barva in brez dišave. Snov se uporablja za proizvodnjo sveč, impregnacijska snov za ovojni papir in vžigalice. Parafin je priljubljen tudi pri izvajanju toplotnih postopkov v kozmetologiji in medicini.

Opomba! Iz mešanic alkanov so izdelana tudi sintetična vlakna, plastika, kemikalije za detergente in guma.

Halogenirane alkanske spojine delujejo kot topila, hladilna sredstva in tudi kot glavna snov za nadaljnjo sintezo.

Uporaben video: alkani - kemične lastnosti

Zaključek

Alkani so aciklične ogljikovodične spojine z linearno ali razvejano strukturo. Med atomi se vzpostavi enotna vez, ki je neuničljiva. Reakcije alkanov, ki temeljijo na substituciji molekul, značilne za to vrsto spojin. Homologna serija ima splošno strukturno formulo CnH2n+2. Ogljikovodiki spadajo v razred nasičenih, ker vsebujejo največje dovoljeno število vodikovih atomov.

Koristno bi bilo začeti z opredelitvijo pojma alkanov. Ti so nasičeni ali omejujoči Lahko rečemo tudi, da so to ogljiki, pri katerih se povezava atomov C izvaja preko preprostih vezi. Splošna formula je: CnH₂n+ 2.

Znano je, da je razmerje med številom atomov H in C v njihovih molekulah največje v primerjavi z drugimi razredi. Zaradi dejstva, da vse valence zaseda bodisi C bodisi H, kemijske lastnosti alkanov niso dovolj jasno izražene, zato je besedna zveza nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki njihovo drugo ime.

Obstaja tudi starejše ime, ki najbolje odraža njihovo relativno kemično inertnost – parafini, kar pomeni »brez afinitete«.

Torej, tema našega današnjega pogovora: "Alkani: homologne serije, nomenklatura, struktura, izomerija." Predstavljeni bodo tudi podatki o njihovih fizikalnih lastnostih.

Alkani: zgradba, nomenklatura

V njih so atomi C v takem stanju, kot je sp3 hibridizacija. V zvezi s tem je mogoče molekulo alkanov prikazati kot niz tetraedričnih struktur C, ki so povezane ne le med seboj, ampak tudi s H.

Med atomoma C in H obstajajo močne vezi zelo nizke polarnosti. Atomi pa se vedno vrtijo okoli preprostih vezi, zato molekule alkanov dobivajo različne oblike, dolžina vezi in kot med njimi pa sta konstantni vrednosti. Oblike, ki se zaradi vrtenja molekule okoli σ-vezi preoblikujejo druga v drugo, običajno imenujemo njene konformacije.

V procesu ločitve atoma H od obravnavane molekule nastanejo 1-valentni delci, imenovani ogljikovodikovi radikali. Pojavijo se kot posledica spojin ne le, ampak tudi anorganskih. Če od nasičene ogljikovodične molekule odštejemo 2 vodikova atoma, dobimo 2-valentne radikale.

Tako je lahko nomenklatura alkanov:

• radialni (stara različica);
• zamenjava (mednarodna, sistematična). Predlagal ga je IUPAC.

Značilnosti radialne nomenklature

V prvem primeru je za nomenklaturo alkanov značilno naslednje:

1. Upoštevanje ogljikovodikov kot derivatov metana, v katerih je 1 ali več atomov H nadomeščen z radikali.
2. Visoka stopnja udobja v primeru ne zelo zapletenih povezav.

Značilnosti nadomestne nomenklature

Nadomestna nomenklatura alkanov ima naslednje značilnosti:

1. Osnova za ime je 1 ogljikova veriga, medtem ko se preostali molekularni fragmenti štejejo za substituente.
2. Če obstaja več enakih radikalov, je številka navedena pred njihovim imenom (strogo z besedami), radikalne številke pa so ločene z vejicami.

Kemija: alkanska nomenklatura

Za udobje so informacije predstavljene v obliki tabele.

Ime snovi	Osnova imena (koren)	Molekularna formula	Ime ogljikovega substituenta	Formula ogljikovega substituenta

Zgornja nomenklatura alkanov vključuje imena, ki so se zgodovinsko razvila (prvi 4 člani serije nasičenih ogljikovodikov).

Imena razgrnjenih alkanov s 5 ali več atomi C izhajajo iz grških številk, ki odražajo dano število atomov C. Tako pripona -an označuje, da je snov iz serije nasičenih spojin.

Pri poimenovanju nezvitih alkanov za glavno verigo izberemo tisto, ki vsebuje največje število atomov C. Oštevilčena je tako, da so substituenti z najmanjšim številom. V primeru dveh ali več verig enake dolžine postane glavna tista, ki vsebuje največje število poslanci.

Izomerija alkanov

Metan CH₄ deluje kot prednik ogljikovodikov njihove serije. Z vsakim naslednjim predstavnikom metanske serije je razlika od prejšnjega v metilenski skupini - CH₂. To pravilnost je mogoče zaslediti v celotni seriji alkanov.

Nemški znanstvenik Schiel je predlagal, da se ta serija imenuje homološka. Prevedeno iz grščine pomeni "podobno, podobno".

Tako je homologna serija niz sorodnih organskih spojin, ki imajo isto vrsto strukture s podobnimi kemičnimi lastnostmi. Homologi so člani določene serije. Homologna razlika je metilenska skupina, po kateri se razlikujeta 2 sosednja homologa.

Kot smo že omenili, lahko sestavo katerega koli nasičenega ogljikovodika izrazimo s splošno formulo CnH₂n + 2. Tako je naslednji član homolognega niza za metanom etan - C2H₆. Za izpeljavo njegove strukture iz metana je treba 1 atom H nadomestiti s CH₃ (slika spodaj).

Na enak način je mogoče izpeljati strukturo vsakega naslednjega homologa iz prejšnjega. Posledično se iz etana tvori propan - C₃H₈.

Kaj so izomeri?

To so snovi, ki imajo enako kvalitativno in kvantitativno molekulsko sestavo (identična molekulska formula), vendar različne kemična struktura, pa tudi različne kemične lastnosti.

Zgornji ogljikovodiki se razlikujejo po parametru, kot je vrelišče: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ta vrsta izomerija se imenuje ogljikova skeletna izomerija, nanaša se na strukturni tip.

Število strukturnih izomerov hitro raste s povečanjem števila ogljikovih atomov. Tako bo C₁₀H₂₂ ustrezal 75 izomerom (brez prostorskih), za C₁₅H₃₂ pa je znanih že 4347 izomerov, za C₂₀H₄₂ - 366.319.

Torej je že postalo jasno, kaj so alkani, homologna serija, izomerija, nomenklatura. Zdaj je čas, da preidemo na konvencije o poimenovanju IUPAC.

Nomenklatura IUPAC: pravila za tvorbo imen

Najprej je treba v strukturi ogljikovodikov najti ogljikovo verigo, ki je najdaljša in vsebuje največje število substituentov. Nato je potrebno oštevilčiti atome C v verigi, začenši od konca, kateremu je substituent najbližji.

Drugič, osnova je ime ravnoverižnega nasičenega ogljikovodika, ki po številu atomov C ustreza najbolj glavni verigi.

Tretjič, pred bazo je treba navesti število lokantov, v bližini katerih se nahajajo substituenti. Sledijo imena nadomestkov z vezajem.

Četrtič, v primeru prisotnosti enakih substituentov pri različni atomi C lokanti so združeni, pred imenom pa se pojavi množevalna predpona: di - za dva enaka substituenta, tri - za tri, tetra - štiri, penta - za pet itd. Številke je treba med seboj ločiti z vejico. , in iz besed - vezaj.

Če isti atom C vsebuje dva substituenta hkrati, se lokant zapiše tudi dvakrat.

Po teh pravilih se oblikuje mednarodna nomenklatura alkanov.

Newmanove projekcije

Ta ameriški znanstvenik je predlagal posebne projekcijske formule za grafični prikaz konformacij - Newmanove projekcije. Ustrezajo oblikama A in B in so prikazani na spodnji sliki.

V prvem primeru je to konformacija, zaščitena z A, v drugem pa B-inhibirana konformacija. V položaju A se nahajajo atomi H minimalna razdalja drug od drugega. Ta oblika ustreza največji vrednosti energije, ker je odboj med njima največji. To je energijsko neugodno stanje, zaradi katerega ga molekula teži, da ga zapusti in se premakne v stabilnejši položaj B. Tu so atomi H čim bolj oddaljeni. Torej je energijska razlika med temi položaji 12 kJ / mol, zaradi česar je prosto vrtenje okoli osi v molekuli etana, ki povezuje metilne skupine, neenakomerno. Ko pride v energetsko ugoden položaj, se molekula tam zadrži, z drugimi besedami, "upočasni". Zato se imenuje inhibirano. Rezultat - 10 tisoč molekul etana je pri sobni temperaturi v ovirani obliki konformacije. Samo ena ima drugačno obliko - zakrita.

Pridobivanje nasičenih ogljikovodikov

Iz članka je že postalo znano, da so to alkani (njihova struktura, nomenklatura so podrobno opisani prej). Koristno bi bilo razmisliti, kako jih pridobiti. Izolirani so iz naravnih virov, kot so nafta, naravni, premog. Uporabljajo se tudi sintetične metode. Na primer, H₂ 2H₂:

1. Postopek hidrogenacije CnH₂n (alkeni)→ CnH₂n+2 (alkani)← CnH₂n-2 (alkini).
2. Iz mešanice monoksida C in H - sintezni plin: nCO+(2n+1)H₂→ CnH2n+2+nH2O.
3. Iz karboksilnih kislin (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

• Kolbejeva elektroliza: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Dumasova reakcija (alkalna zlitina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Krekiranje olja: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Uplinjanje goriva (trdno): C+2H₂→CH4.
3. Sinteza kompleksnih alkanov (halogenih derivatov), ​​ki imajo manj atomov C: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Vodna razgradnja metanidov (kovinskih karbidov): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Fizikalne lastnosti nasičenih ogljikovodikov

Za udobje so podatki združeni v tabelo.

Formula	Alkan	Tališče v °C	Vrelišče v °C	Gostota, g/ml
				0,415 pri t = -165°С
				0,561 pri t= -100°C
				0,583 pri t = -45°C
				0,579 pri t = 0°C
	2-metil propan			0,557 pri t = -25°C
	2,2-dimetil propan
	2-metilbutan
	2-metilpentan
	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetil-pentan
n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H2₄	n-undekan
n-C₁₂H2₆	n-dodekan
n-C₁₃H2₈	n-tridekan
n-C₁₄H3₀	n-tetradekan
n-C₁₅H3₂	n-pentadekan
n-C₁₆H3₄	n-heksadekan
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-triakontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Umetnost.
n-C₅₀H₁₀₂	n-pentakontan		15 mmHg Umetnost.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Zaključek

Članek je obravnaval takšen koncept kot alkani (struktura, nomenklatura, izomerija, homologne serije itd.). Malo je povedanega o značilnostih radialne in substitucijske nomenklature. Opisane so metode za pridobivanje alkanov.

Poleg tega je v članku podrobno navedena celotna nomenklatura alkanov (test lahko pomaga pri asimilaciji prejetih informacij).

Ena prvih vrst kemične spojine v šolskem učnem načrtu iz organske kemije so alkani. Spadajo v skupino nasičenih (sicer - alifatskih) ogljikovodikov. Njihove molekule vsebujejo samo enojne vezi. Za ogljikove atome je značilna sp³ hibridizacija.

Homologi se imenujejo kemične snovi, ki imajo skupne lastnosti in kemično strukturo, vendar se razlikujejo po eni ali več skupinah CH2.

V primeru metana CH4 lahko podamo splošno formulo za alkane: CnH (2n+2), kjer je n število ogljikovih atomov v spojini.

Tukaj je tabela alkanov, v kateri je n v območju od 1 do 10.

Izomerija alkanov

Izomeri so te snovi molekularna formula ki so enaki, vendar je struktura ali struktura drugačna.

Za razred alkanov sta značilni 2 vrsti izomerizma: ogljikov skelet in optična izomerija.

Naj podamo primer strukturnega izomera (tj. snovi, ki se razlikuje le po strukturi ogljikovega skeleta) za butan C4H10.

Optični izomeri se imenujejo takšni 2 snovi, katerih molekule imajo podobno strukturo, vendar jih ni mogoče kombinirati v prostoru. Pojav optične ali zrcalne izomerije se pojavlja v alkanih, začenši s heptanom C7H16.

Da bi dali alkan pravilno ime, uporabite nomenklaturo IUPAC. Če želite to narediti, uporabite naslednje zaporedje dejanj:

Po zgornjem načrtu poskusimo dati ime naslednjemu alkanu.

V normalnih pogojih so nerazvejeni alkani od CH4 do C4H10 plinaste snovi, od C5H12 do C13H28 - tekoče in s specifičnim vonjem, vse naslednje so trdne. Izkazalo se je, da ko se dolžina ogljikove verige poveča, se vrelišče in tališče povečata. Bolj razvejana je struktura alkana, nižja je temperatura, pri kateri vre in se topi.

Plinasti alkani so brezbarvni. In tudi vseh predstavnikov tega razreda ni mogoče raztopiti v vodi.

Alkani, ki imajo agregacijsko stanje plina, lahko gorijo, medtem ko bo plamen bodisi brezbarven ali pa bo imel bledo moder odtenek.

Kemijske lastnosti

V normalnih pogojih so alkani precej neaktivni. To je razloženo z močjo σ-vezi med atomi C-C in C-H. Zato je treba zagotoviti posebne pogoje (na primer dokaj visoko temperaturo ali svetlobo), da je mogoča kemična reakcija.

Reakcije zamenjave

Reakcije te vrste vključujejo halogeniranje in nitriranje. Halogenacija (reakcija s Cl2 ali Br2) se pojavi pri segrevanju ali pod vplivom svetlobe. Med zaporednim potekom reakcije nastanejo haloalkani.

Na primer, lahko napišete reakcijo kloriranja etana.

Bromiranje bo potekalo na podoben način.

Nitracija je reakcija s šibko (10 %) raztopino HNO3 ali z dušikovim oksidom (IV) NO2. Pogoji za izvedbo reakcij - temperatura 140 °C in tlak.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Posledično nastaneta dva produkta - voda in aminokislina.

Reakcije razgradnje

Reakcije razgradnje vedno zahtevajo visoko temperaturo. To je potrebno za prekinitev vezi med atomi ogljika in vodika.

Torej, pri pokanju zahtevana temperatura med 700 in 1000 °C. Med reakcijo se uničijo -C-C- vezi, nastaneta nov alkan in alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Izjema je kreking metana in etana. Kot rezultat teh reakcij se sprosti vodik in nastane alkin acetilen. Predpogoj je segrevanje na 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Če presežete temperaturo 1000 ° C, lahko dosežete pirolizo s popolnim pretrganjem vezi v spojini:

Med pirolizo propila je bil pridobljen ogljik C, sproščal pa se je tudi vodik H2.

Reakcije dehidrogenacije

Dehidrogenacija (odstranjevanje vodika) poteka različno pri različnih alkanih. Reakcijski pogoji so temperatura v območju od 400 do 600 ° C, pa tudi prisotnost katalizatorja, ki je lahko nikelj ali platina.

Iz spojine z 2 ali 3 C atomi v ogljikovem skeletu nastane alken:

C2H6 = C2H4 + H2.

Če je v verigi molekule 4-5 atomov ogljika, potem po dehidrogenaciji dobimo alkadien in vodik.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Začenši s heksanom, med reakcijo nastane benzen ali njegovi derivati.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Omenimo tudi reakcijo pretvorbe, ki se izvaja za metan pri temperaturi 800 °C in v prisotnosti niklja:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Za druge alkane pretvorba ni značilna.

Oksidacija in zgorevanje

Če alkan, segret na temperaturo največ 200 ° C, komunicira s kisikom v prisotnosti katalizatorja, se bodo dobljeni produkti razlikovali glede na druge reakcijske pogoje: to so lahko predstavniki razredov aldehidov, karboksilnih kislin, alkoholov. ali ketoni.

V primeru popolne oksidacije alkan zgori do končnih produktov - vode in CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Če med oksidacijo ni dovolj kisika, bo končni produkt premog ali CO namesto ogljikovega dioksida.

Izvajanje izomerizacije

Če je zagotovljena temperatura približno 100-200 stopinj, je za nerazvejene alkane možna reakcija preureditve. Drugi obvezni pogoj za izomerizacijo je prisotnost katalizatorja AlCl3. V tem primeru se struktura molekul snovi spremeni in nastane njen izomer.

Pomembna delež alkanov dobimo tako, da jih ločimo od naravnih surovin. Najpogosteje se predeluje zemeljski plin, katerega glavna sestavina je metan, ali pa je nafta podvržena krekingu in rektifikaciji.

Ne pozabite tudi na kemične lastnosti alkenov. V 10. razredu je ena prvih laboratorijskih metod, ki se preučujejo pri pouku kemije, hidrogeniranje nenasičenih ogljikovodikov.

C3H6 + H2 = C3H8

Na primer, kot rezultat dodajanja vodika propilenu, dobimo en sam produkt - propan.

Z Wurtzovo reakcijo dobimo alkane iz monohaloalkanov, v strukturni verigi katerih se število ogljikovih atomov podvoji:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Drug način pridobivanja je interakcija soli karboksilna kislina z alkalijo pri segrevanju:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Poleg tega se metan včasih pridobiva v električni lok(C + 2H2 = CH4) ali ko aluminijev karbid interagira z vodo:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkani se v industriji pogosto uporabljajo kot poceni gorivo. Uporabljajo se tudi kot surovine za sintezo drugih organskih snovi. V ta namen se običajno uporablja metan, ki je potreben za sintezni plin. Nekateri drugi nasičeni ogljikovodiki se uporabljajo za pridobivanje sintetičnih maščob in tudi kot osnova za maziva.

Za boljše razumevanje teme "Alkani" je bila ustvarjena več kot ena video lekcija, v kateri so podrobno obravnavane teme, kot so zgradba snovi, izomeri in nomenklatura, ter prikazani mehanizmi kemijskih reakcij.

Ogljikovodiki so najpreprostejše organske spojine. Sestavljeni so iz ogljika in vodika. Spojine teh dveh elementov se imenujejo nasičeni ogljikovodiki ali alkani. Njihova sestava je izražena s formulo CnH2n+2, ki je skupna alkanom, kjer je n število ogljikovih atomov.

Alkani - mednarodno ime za te spojine. Te spojine imenujemo tudi parafini in nasičeni ogljikovodiki. Vez v molekulah alkanov je preprosta (ali enojna). Preostale valence so nasičene z vodikovimi atomi. Vsi alkani so do meje nasičeni z vodikom, njegovi atomi so v stanju sp3 hibridizacije.

Homologna serija nasičenih ogljikovodikov

Prvi v homolognem nizu nasičenih ogljikovodikov je metan. Njegova formula je CH4. Končnica -an v imenu nasičenih ogljikovodikov je zaščitni znak. Nadalje se v skladu z zgornjo formulo etan - C2H6, propan C3H8, butan - C4H10 nahajajo v homolognem nizu.

Iz petega alkana v homolognem nizu so imena spojin sestavljena takole: grška številka, ki označuje število ogljikovodikovih atomov v molekuli + končnica -an. Torej, v grščini je številka 5 pende, butanu sledi pentan - C5H12. Naslednji - heksan C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22 itd.

Fizikalne lastnosti alkanov se v homolognem nizu izrazito spremenijo: tališče in vrelišče se povečata, gostota pa se poveča. Metan, etan, propan, butan v normalnih pogojih, torej pri temperaturi približno 22 stopinj Celzija, so plini, od pentana do vključno heksadekana - tekočine, od heptadekana - trdne snovi. Začenši z butanom, imajo alkani izomere.

Prikazane so tabele spremembe v homolognem nizu alkanov, ki jasno odražajo njihovo fizične lastnosti.

Nomenklatura nasičenih ogljikovodikov, njihovi derivati

Če se atom vodika loči od molekule ogljikovodika, nastanejo enovalentni delci, ki jih imenujemo radikali (R). Ime radikala je podano po ogljikovodiku, iz katerega je ta radikal izpeljan, medtem ko se končnica -an spremeni v končnico -il. Na primer, iz metana, ko se odstrani atom vodika, nastane metilni radikal, iz etana - etil, iz propana - propil itd.

Radikali nastajajo tudi v anorganskih spojinah. Na primer, če dušikovi kislini odvzamemo hidroksilno skupino OH, lahko dobimo enovalentni radikal -NO2, ki se imenuje nitro skupina.

Ko se loči od molekule alkan dveh vodikovih atomov, nastanejo dvovalentni radikali, katerih imena prav tako nastanejo iz imen ustreznih ogljikovodikov, vendar se končnica spremeni v:

• ilien, v primeru, da se atomi vodika odtrgajo od enega ogljikovega atoma,
• ilen, v primeru, da sta dva vodikova atoma odtrgana od dveh sosednjih ogljikovih atomov.

Alkani: kemične lastnosti

Razmislite o reakcijah, značilnih za alkane. Vsi alkani imajo skupne kemične lastnosti. Te snovi so neaktivne.

Vse znane reakcije, ki vključujejo ogljikovodike, so razdeljene v dve vrsti:

• vrzel S-N povezave(primer je substitucijska reakcija);
• pretrganje C-C vezi (pokanje, nastanek ločenih delov).

Zelo aktiven v času nastanka radikalov. Sami po sebi obstajajo za delček sekunde. Radikali zlahka reagirajo med seboj. Njihovi neparni elektroni tvorijo novo kovalentna vez. Primer: CH3 + CH3 → C2H6

Radikali hitro reagirajo z organskimi molekulami. Nanje se bodisi pritrdijo bodisi odtrgajo atom z neparnim elektronom, zaradi česar se pojavijo novi radikali, ki pa lahko reagirajo z drugimi molekulami. S takšno verižno reakcijo dobimo makromolekule, ki prenehajo rasti šele, ko se veriga pretrga (primer: povezava dveh radikalov)

Reakcije prostih radikalov pojasnjujejo številne pomembne kemične procese, kot so:

• Eksplozije;
• oksidacija;
• Razpokanje olja;
• Polimerizacija nenasičenih spojin.

Podrobno lahko upoštevamo kemične lastnosti nasičenih ogljikovodikov na primeru metana. Zgoraj smo že obravnavali strukturo molekule alkana. Ogljikovi atomi so v sp3 hibridizacijskem stanju v molekuli metana in nastane dovolj močna vez. Metan je plin na osnovi vonja in barve. Je lažji od zraka. Je rahlo topen v vodi.

Alkani lahko gorijo. Metan gori z modrikasto bledim plamenom. V tem primeru bosta rezultat reakcije ogljikov monoksid in voda. Pri mešanju z zrakom, pa tudi v mešanici s kisikom, še posebej, če je prostorninsko razmerje 1:2, ti ogljikovodiki tvorijo eksplozivne zmesi, zato so izjemno nevarni za uporabo v vsakdanjem življenju in rudnikih. Če metan ne zgori popolnoma, nastanejo saje. V industriji se pridobiva na ta način.

Formaldehid in metilni alkohol se pridobiva iz metana z njegovo oksidacijo v prisotnosti katalizatorjev. Če se metan močno segreje, se razgradi po formuli CH4 → C + 2H2

Razpad metana se lahko izvede do vmesnega produkta v posebej opremljenih pečeh. vmesni izdelek bo acetilen. Reakcijska formula 2CH4 → C2H2 + 3H2. Ločitev acetilena od metana zmanjša proizvodne stroške za skoraj polovico.

Vodik se proizvaja tudi iz metana s pretvorbo metana s paro. Za metan so značilne substitucijske reakcije. Torej, pri običajni temperaturi v svetlobi halogeni (Cl, Br) postopoma izpodrivajo vodik iz molekule metana. Na ta način nastanejo snovi, imenovane halogenski derivati. Atomi klora, ki nadomestijo atome vodika v molekuli ogljikovodika, tvorijo zmes različne spojine.

Takšna zmes vsebuje klorometan (CH3Cl ali metil klorid), diklorometan (CH2Cl2 ali metilen klorid), triklorometan (CHCl3 ali kloroform), ogljikov tetraklorid (CCl4 ali ogljikov tetraklorid).

Vsako od teh spojin je mogoče izolirati iz zmesi. Pri proizvodnji sta kloroform in ogljikov tetraklorid zelo pomembna, saj sta topila organskih spojin (maščobe, smole, kavčuk). Halogeni derivati ​​metana nastanejo po verižnem mehanizmu prostih radikalov.

Svetloba vpliva na molekule klora, zaradi česar se razpadejo v anorganske radikale, ki z enim elektronom odvzemajo atom vodika iz molekule metana. Pri tem nastane HCl in metil. Metil reagira z molekulo klora, kar povzroči halogenski derivat in klorov radikal. Nadalje, klorov radikal nadaljuje verižno reakcijo.

Pri običajnih temperaturah ima metan zadostno odpornost proti alkalijam, kislinam in številnim oksidantom. izjema - Dušikova kislina. V reakciji z njim nastaneta nitrometan in voda.

Reakcije adicije niso značilne za metan, saj so vse valence v njegovi molekuli nasičene.

Reakcije, ki vključujejo ogljikovodike, lahko potekajo ne le z cepljenjem C-H vezi, ampak tudi s pretrganjem C-C vezi. Te preobrazbe potekajo pri visokih temperaturah. in katalizatorji. Te reakcije vključujejo dehidrogenacijo in kreking.

Kisline se pridobivajo iz nasičenih ogljikovodikov z oksidacijo - ocetne (iz butana), maščobnih kislin (iz parafina).

Pridobivanje metana

V naravi metanširoko razširjena. On je glavni komponento najbolj vnetljivi naravni in umetni plini. Izpušča se iz premogovnih slojev v rudnikih, z dna močvirja. zemeljski plini(kar je zelo opazno pri pripadajočih plinih naftnih polj) ne vsebujejo le metana, temveč tudi druge alkane. Uporaba teh snovi je raznolika. Uporabljajo se kot gorivo za različne industrije, v medicini in tehnologiji.

V laboratorijskih pogojih se ta plin sprosti s segrevanjem zmesi natrijevega acetata + natrijevega hidroksida, pa tudi z reakcijo aluminijevega karbida in vode. Metan se pridobiva tudi iz preprostih snovi. Za to so predpogoji so ogrevanje in katalizator. Industrijski pomen je proizvodnja metana s sintezo na osnovi pare.

Metan in njegove homologe lahko pridobimo s kalciniranjem soli ustreznih organskih kislin z alkalijami. Drug način za pridobivanje alkanov je Wurtzova reakcija, pri kateri se monohalogeni derivati ​​segrejejo s kovinskim natrijem.