Tablica alkanów i ich rodników. Alkany - definicja, budowa, właściwości fizyczne i chemiczne

W chemii alkany nazywane są węglowodorami nasyconymi, w których łańcuch węglowy jest otwarty i składa się z węgla połączonego ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Również charakterystyczna cecha Alkany w ogóle nie zawierają wiązań podwójnych ani potrójnych. Czasami alkany nazywane są parafinami, faktem jest, że parafiny są w rzeczywistości mieszaniną węgli nasyconych, czyli alkanów.

Formuła alkanów

Wzór na alkan można zapisać jako:

W takim przypadku n jest większe lub równe 1.

Alkany charakteryzują się izomerią szkieletu węglowego. W takim przypadku połączenia mogą przyjmować różne figury geometryczne jak pokazano na poniższym obrazku na przykład.

Izomeria szkieletu węglowego alkanów

Wraz ze wzrostem wzrostu łańcucha węglowego wzrasta również liczba izomerów. Na przykład butan ma dwa izomery.

Otrzymywanie alkanów

Alkan jest zwykle otrzymywany różnymi metodami syntetycznymi. Na przykład jeden ze sposobów otrzymywania alkanu polega na reakcji „uwodornienia”, kiedy alkany są ekstrahowane z nienasyconych węglowodanów pod wpływem katalizatora iw temperaturze.

Właściwości fizyczne alkanów

Alkany różnią się od innych substancji całkowitym brakiem koloru, a także są nierozpuszczalne w wodzie. Temperatura topnienia alkanów wzrasta wraz ze wzrostem ich masy cząsteczkowej i długości łańcucha węglowodorowego. Oznacza to, że im bardziej rozgałęziony jest alkan, tym wyższa jest jego temperatura spalania i topnienia. Alkany gazowe palą się bladoniebieskim lub bezbarwnym płomieniem, wydzielając dużo ciepła.

Właściwości chemiczne alkanów

Alkany są substancjami chemicznie nieaktywnymi, ze względu na siłę silnych wiązań sigma C-C i C-H. W tym przypadku wiązania C-C są niepolarne, a C-H są lekko polarne. A ponieważ wszystkie te wiązania należą do gatunków sigma o niskiej polaryzacji, pękną zgodnie z mechanizmem homolitycznym, co skutkuje powstaniem rodników. I w konsekwencji Właściwości chemiczne Alkany są zasadniczo reakcjami radykalnego podstawienia.

Tak wygląda formuła radykalnego podstawienia alkanów (halogenowanie alkanów).

Ponadto można również wyróżnić takie reakcje chemiczne jak nitrowanie alkanów (reakcja Konowałowa).

Ta reakcja przebiega w temperaturze 140 C i najlepiej jest z trzeciorzędowym atomem węgla.

Kraking alkanów – reakcja ta przebiega pod wpływem wysokich temperatur i katalizatorów. Powstają wtedy warunki, w których wyższe alkany mogą zerwać swoje wiązania, tworząc alkany niższego rzędu.

Struktura alkanów

Alkany to węglowodory, w których cząsteczkach atomy są połączone pojedynczymi wiązaniami i które odpowiadają ogólnemu wzorowi C n H 2n+2. W cząsteczkach alkanów wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacja sp 3.

Oznacza to, że wszystkie cztery orbitale hybrydowe atomu węgla mają ten sam kształt, energię i są skierowane do rogów trójkątnej piramidy równobocznej - czworościan. Kąty między orbitalami wynoszą 109° 28'. Praktycznie swobodna rotacja jest możliwa wokół pojedynczego wiązania węgiel-węgiel, a cząsteczki alkanu mogą przybierać różne kształty z kątami przy atomach węgla zbliżonymi do czworościennych (109° 28'), na przykład w cząsteczce n-pentanu.

Szczególnie warto przypomnieć wiązania w cząsteczkach alkanów. Wszystkie wiązania w cząsteczkach węglowodorów nasyconych są pojedyncze. Nakładanie następuje wzdłuż osi łączącej jądra atomów, czyli to σ-wiązania. Wiązania węgiel-węgiel są niepolarne i słabo polaryzowalne. Długość wiązania C-C w alkanach wynosi 0,154 nm (1,54 10 10 m). Wiązania C-H są nieco krótsze. Gęstość elektronowa jest nieznacznie przesunięta w kierunku bardziej elektroujemnego atomu węgla, tj. Połączenie S-N jest słabo polarny.

Homologiczna seria metanu

homologi Substancje o podobnej strukturze i właściwościach, ale różniące się jedna lub więcej grup CO 2 .

Ogranicz węglowodory stanowią homologiczną serię metanu.

Izomeria i nazewnictwo alkanów

Alkany charakteryzują się tzw izomeria strukturalna. Izomery strukturalne różnią się między sobą budową szkieletu węglowego. Najprostszym alkanem, charakteryzującym się izomerami strukturalnymi, jest butan.

Rozważmy bardziej szczegółowo podstawy nomenklatury dla alkanów IUPAC.

1. Wybór obwodu głównego. Tworzenie nazwy węglowodoru rozpoczyna się od zdefiniowania łańcucha głównego - najdłuższego łańcucha atomów węgla w cząsteczce, który jest niejako jego podstawą.

2. Numeracja atomów łańcucha głównego. Atomom łańcucha głównego są przypisane liczby. Numeracja atomów łańcucha głównego rozpoczyna się od końca najbliższego podstawnikowi (struktury A, B). Jeżeli podstawniki znajdują się w równej odległości od końca łańcucha, to numeracja rozpoczyna się od końca, na którym jest ich więcej (struktura B). Jeżeli różne podstawniki znajdują się w równej odległości od końców łańcucha, to numeracja zaczyna się od końca, do którego bliżej jest starszy (struktura G). Starszeństwo podstawników węglowodorowych określa kolejność, od której zaczyna się ich nazwa w alfabecie: metyl (-CH 3), następnie propyl (-CH 2-CH 2-CH 3), etyl (-CH 2 -CH 3 ) itp.

Zauważ, że nazwa podstawnika jest tworzona przez zastąpienie przyrostka -an przyrostkiem -yl w nazwie odpowiedniego alkanu.

3. Tworzenie nazwy. Liczby są wskazane na początku nazwy - liczby atomów węgla, przy których znajdują się podstawniki. Jeżeli przy danym atomie jest kilka podstawników, to odpowiednia liczba w nazwie jest powtórzona dwukrotnie oddzielona przecinkiem (2,2-). Po liczbie łącznik wskazuje liczbę podstawników (di - dwa, trzy - trzy, tetra - cztery, penta - pięć) oraz nazwę podstawnika (metyl, etyl, propyl). Następnie bez spacji i myślników - nazwa głównego łańcucha. Główny łańcuch nazywany jest węglowodorem - członkiem homologicznej serii metanu (metan, etan, propan itp.).

Nazwy substancji wzory strukturalne które są podane powyżej są następujące:

Struktura A: 2-metylopropan;

Struktura B: 3-etyloheksan;

Struktura B: 2,2,4-trimetylopentan;

Struktura D: 2-metylo-4-etyloheksan.

Brak węglowodorów nasyconych w cząsteczkach wiązania polarne prowadzi do nich słabo rozpuszczalny w wodzie, nie wchodzą w interakcje z naładowanymi cząsteczkami (jonami). Najbardziej typowe reakcje dla alkanów to reakcje z udziałem wolne rodniki.

Właściwości fizyczne alkanów

Pierwsi czterej przedstawiciele homologicznej serii metanu - gazy. Najprostszym z nich jest metan - gaz bezbarwny, bez smaku i zapachu (zapach „gazu”, po wyczuciu, który należy nazwać 04, określa zapach merkaptanów - związków zawierających siarkę, specjalnie dodawanych do metanu używanego w gospodarstwie domowym i przemysłowych urządzeń gazowych, aby osoby znajdujące się w pobliżu mogły wyczuć wyciek).

Skład węglowodorów z Z 5 H 12 zanim Z 15 H 32 - płyny; cięższe węglowodory to ciała stałe. Temperatura wrzenia i topnienia alkanów stopniowo wzrasta wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Wszystkie węglowodory są słabo rozpuszczalne w wodzie, ciekłe węglowodory są powszechnymi rozpuszczalnikami organicznymi.

Właściwości chemiczne alkanów

reakcje podstawienia.

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla alkanów są reakcje podstawienie wolnorodnikowe, podczas której atom wodoru jest zastępowany przez atom halogenu lub pewną grupę.

Przedstawmy równania charakterystyki reakcje halogenowania:

W przypadku nadmiaru halogenu chlorowanie może iść dalej, aż do całkowitego zastąpienia wszystkich atomów wodoru przez chlor:

Otrzymane substancje są szeroko stosowane jako rozpuszczalniki i materiały wyjściowe w syntezie organicznej.

Reakcja odwodornienia(rozszczepianie wodoru).

Podczas przechodzenia alkanów nad katalizatorem (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) w wysokiej temperaturze (400-600 ° C) następuje odszczepienie cząsteczki wodoru i powstanie alken:

Reakcje, którym towarzyszy zniszczenie łańcucha węglowego. Wszystkie węglowodory nasycone płoną z powstawaniem dwutlenku węgla i wody. Węglowodory gazowe zmieszane z powietrzem w określonych proporcjach mogą eksplodować.

1. Spalanie węglowodorów nasyconych jest egzotermiczną reakcją wolnorodnikową, która ma bardzo bardzo ważne przy stosowaniu alkanów jako paliwa:

W ogólny widok Reakcję spalania alkanów można zapisać w następujący sposób:

2. Rozkład termiczny węglowodorów.

Proces trwa mechanizm wolnych rodników. Wzrost temperatury prowadzi do homolitycznego zerwania wiązania węgiel-węgiel i powstania wolnych rodników.

Te rodniki oddziałują ze sobą, wymieniając atom wodoru, tworząc cząsteczkę cząsteczki alkanów i alkenów:

Reakcje termicznego rozszczepiania są sercem procesu przemysłowego - kraking węglowodorowy. Ten proces jest najważniejszym etapem rafinacji ropy naftowej.

3. Piroliza. Gdy metan zostanie podgrzany do temperatury 1000 °C, piroliza metanowa- rozkład na substancje proste:

Po podgrzaniu do temperatury 1500 ° C tworzenie się acetylen:

4. Izomeryzacja. Podczas ogrzewania węglowodorów liniowych za pomocą katalizatora izomeryzacji (chlorku glinu) powstają substancje z rozgałęziony szkielet węglowy:

5. Aromatyzacja. Alkany z sześcioma lub więcej atomami węgla w łańcuchu w obecności katalizatora są cyklizowane do benzenu i jego pochodnych:

Alkany wchodzą w reakcje, które zachodzą zgodnie z mechanizmem wolnorodnikowym, ponieważ wszystkie atomy węgla w cząsteczkach alkanów znajdują się w stanie hybrydyzacji sp3. Cząsteczki tych substancji zbudowane są za pomocą kowalencyjnych niepolarnych wiązań C-C (węgiel - węgiel) oraz słabo polarnych wiązań C-H (węgiel - wodór). Nie posiadają obszarów o wysokiej i niskiej gęstości elektronowej, wiązań łatwo polaryzowalnych, tj. takich wiązań, w których gęstość elektronowa może być przesunięta pod wpływem działania czynniki zewnętrzne(pola elektrostatyczne jonów). W konsekwencji alkany nie będą reagować z naładowanymi cząstkami, ponieważ wiązania w cząsteczkach alkanów nie są rozrywane przez mechanizm heterolityczny.

Przydałoby się zacząć od definicji pojęcia alkanów. Te są nasycone lub ograniczające.Można też powiedzieć, że są to węgle, w których połączenie atomów C odbywa się poprzez proste wiązania. Ogólny wzór to: CnH₂n+2.

Wiadomo, że stosunek liczby atomów H i C w ich cząsteczkach jest maksymalny w porównaniu z innymi klasami. Ze względu na to, że wszystkie wartościowości są zajęte przez C lub H, właściwości chemiczne alkanów nie są wystarczająco wyraźnie wyrażone, więc ich drugie imię to węglowodory nasycone lub nasycone.

Istnieje również starsza nazwa, która najlepiej oddaje ich względną obojętność chemiczną - parafiny, co oznacza "pozbawione powinowactwa".

A więc temat naszej dzisiejszej rozmowy: „Alkany: szereg homologiczny, nazewnictwo, struktura, izomeria”. Przedstawione zostaną również dane dotyczące ich właściwości fizycznych.

Alkany: struktura, nazewnictwo

W nich atomy C są w takim stanie, jak hybrydyzacja sp3. Pod tym względem cząsteczkę alkanów można wykazać jako zestaw struktur czworościennych C, które są połączone nie tylko ze sobą, ale także z H.

Pomiędzy atomami C i H występują silne wiązania o bardzo niskiej polaryzacji. Atomy natomiast zawsze obracają się wokół wiązań prostych, dlatego cząsteczki alkanu przybierają różne formy, a długość wiązania i kąt między nimi są wartościami stałymi. Formy, które przekształcają się w siebie w wyniku rotacji cząsteczki wokół wiązań σ, są powszechnie nazywane jej konformacjami.

W procesie oderwania atomu H od rozważanej cząsteczki powstają cząstki jednowartościowe, zwane rodnikami węglowodorowymi. Pojawiają się w wyniku związków nie tylko ale i nieorganicznych. Jeśli odejmiemy 2 atomy wodoru od nasyconej cząsteczki węglowodoru, otrzymamy dwuwartościowe rodniki.

Tak więc nomenklatura alkanów może być:

• promieniowy (stara wersja);
• substytucja (międzynarodowa, systematyczna). Zostało to zaproponowane przez IUPAC.

Cechy nomenklatury promieniowej

W pierwszym przypadku nomenklaturę alkanów charakteryzuje:

1. Rozważanie węglowodorów jako pochodnych metanu, w których 1 lub więcej atomów H jest zastąpionych przez rodniki.
2. Wysoki stopień wygody w przypadku niezbyt skomplikowanych połączeń.

Cechy nomenklatury zastępczej

Nomenklatura substytucyjna alkanów ma następujące cechy:

1. Podstawą nazwy jest 1 łańcuch węglowy, natomiast pozostałe fragmenty cząsteczki uważa się za podstawniki.
2. Jeśli istnieje kilka identycznych rodników, liczba jest wskazana przed ich nazwą (ściśle słownie), a liczby rodników są oddzielone przecinkami.

Chemia: nomenklatura alkanów

Dla wygody informacje prezentowane są w formie tabeli.

Nazwa substancji	Baza nazw (główna)	Formuła molekularna	Nazwa podstawnika węgla	Wzór podstawnika węgla

Powyższa nomenklatura alkanów obejmuje nazwy, które rozwinęły się historycznie (pierwsze 4 człony serii węglowodorów nasyconych).

Nazwy rozwiniętych alkanów z 5 lub więcej atomami C pochodzą od greckich liczb, które odzwierciedlają podaną liczbę atomów C. Tak więc przyrostek -an wskazuje, że substancja pochodzi z szeregu nasyconych związków.

Podczas nazywania rozwiniętych alkanów jako główny łańcuch wybierany jest ten, który zawiera maksymalną liczbę atomów C. Jest on ponumerowany tak, aby podstawniki miały najmniejszą liczbę. W przypadku dwóch lub więcej łańcuchów o tej samej długości, głównym staje się ten, który zawiera największa liczba posłów.

Izomeria alkanów

Metan CH₄ działa jako węglowodorowy przodek ich serii. Z każdym kolejnym przedstawicielem serii metanowej istnieje różnica w stosunku do poprzedniego w grupie metylenowej - CH₂. Tę prawidłowość można prześledzić w całej serii alkanów.

Niemiecki naukowiec Schiel wysunął propozycję nazwania tej serii homologiczną. Przetłumaczone z greckiego oznacza „podobny, podobny”.

Tak więc szereg homologiczny to zestaw powiązanych związków organicznych, które mają ten sam typ struktury i podobne właściwości chemiczne. Homologowie należą do danej serii. Różnica homologiczna to grupa metylenowa, o którą różnią się 2 sąsiadujące homologi.

Jak wspomniano wcześniej, skład dowolnego węglowodoru nasyconego można wyrazić za pomocą ogólnego wzoru CnH₂n + 2. Zatem kolejnym elementem szeregu homologicznego po metanie jest etan - C₂H₆. Aby wyprowadzić jego strukturę z metanu, konieczne jest zastąpienie 1 atomu H przez CH₃ (rysunek poniżej).

Strukturę każdego kolejnego homologa można wyprowadzić z poprzedniego w ten sam sposób. W efekcie z etanu powstaje propan – C₃H₈.

Czym są izomery?

Są to substancje, które mają identyczny skład cząsteczkowy jakościowy i ilościowy (identyczny wzór cząsteczkowy), ale inny struktura chemiczna, a także posiada różne właściwości chemiczne.

Powyższe węglowodory różnią się takim parametrem jak temperatura wrzenia: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ten typ izomeria nazywana jest izomerią szkieletu węgla, odnosi się do typu strukturalnego.

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla gwałtownie rośnie liczba izomerów strukturalnych. Zatem C₁₀H₂₂ będzie odpowiadać 75 izomerom (nie wliczając przestrzennych), a dla C₁₅H₃₂ znane są już 4347 izomery, dla C₂₀H₄₂ - 366.319.

Tak więc stało się już jasne, czym są alkany, szereg homologiczny, izomeria, nazewnictwo. Teraz nadszedł czas, aby przejść do konwencji nazewnictwa IUPAC.

Nomenklatura IUPAC: zasady tworzenia nazw

Po pierwsze, należy znaleźć w strukturze węglowodorowej łańcuch węglowy, który jest najdłuższy i zawiera maksymalną liczbę podstawników. Następnie należy ponumerować atomy C łańcucha, zaczynając od końca, do którego podstawnik jest najbliżej.

Po drugie, zasada to nazwa prostołańcuchowego węglowodoru nasyconego, który odpowiada najbardziej głównemu łańcuchowi pod względem liczby atomów C.

Po trzecie, przed zasadą należy wskazać numery lokantów, w pobliżu których znajdują się podstawniki. Po nich następują nazwy substytutów z myślnikiem.

Po czwarte, w przypadku obecności identycznych podstawników w różne atomy C lokanty są łączone, a przed nazwą pojawia się mnożący przedrostek: di - dla dwóch identycznych podstawników, trzy - dla trzech, tetra - cztery, penta - dla pięciu itd. Liczby muszą być oddzielone od siebie przecinkiem , a od słów - łącznik.

Jeśli ten sam atom C zawiera dwa podstawniki na raz, lokant jest również zapisywany dwukrotnie.

Zgodnie z tymi zasadami powstaje międzynarodowe nazewnictwo alkanów.

Projekcje Newmana

Ten amerykański naukowiec zaproponował specjalne formuły projekcyjne do graficznej demonstracji konformacji - projekcje Newmana. Odpowiadają one formom A i B i są pokazane na poniższym rysunku.

W pierwszym przypadku jest to konformacja A-ekranowana, aw drugim jest to konformacja B-hamowana. W pozycji A atomy H znajdują się na minimalna odległość od siebie nawzajem. Ta forma odpowiada największej wartości energii, ponieważ odpychanie między nimi jest największe. Jest to stan niesprzyjający energetycznie, w wyniku którego cząsteczka ma tendencję do opuszczania go i przemieszczania się do bardziej stabilnej pozycji B. Tutaj atomy H są jak najdalej od siebie oddalone. Zatem różnica energii między tymi pozycjami wynosi 12 kJ/mol, przez co swobodny obrót wokół osi w cząsteczce etanu, która łączy grupy metylowe, jest nierównomierny. Po dostaniu się w korzystnej energetycznie pozycji cząsteczka zatrzymuje się tam, innymi słowy „zwalnia”. Dlatego nazywa się to zahamowanym. Wynik - 10 tys. cząsteczek etanu jest w zaburzonej konformacji pod warunkiem temperatura pokojowa. Tylko jeden ma inny kształt - zasłonięty.

Uzyskanie węglowodorów nasyconych

Z artykułu już wiadomo, że są to alkany (ich budowę, nazewnictwo szczegółowo opisano wcześniej). Warto zastanowić się, jak je zdobyć. Są izolowane od takich naturalnych źródeł jak ropa naftowa, naturalny, węgiel. Obowiązują również metody syntetyczne. Na przykład H₂ 2H₂:

1. Proces uwodornienia CnH₂n (alkeny)→ CnH₂n+2 (alkany)← CnH₂n-2 (alkiny).
2. Z mieszaniny tlenku C i H - gaz syntezowy: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Z kwasów karboksylowych (ich soli): elektroliza na anodzie, na katodzie:

• Elektroliza Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reakcja Dumasa (stop alkaliczny): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Kraking olejowy: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Zgazowanie paliwa (stałe): C+2H₂→CH₄.
3. Synteza złożonych alkanów (pochodnych halogenków) zawierających mniej atomów C: 2CH₃Cl (chlorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Rozkład w wodzie metanowców (węglików metali): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Właściwości fizyczne węglowodorów nasyconych

Dla wygody dane są pogrupowane w tabeli.

Formuła	Alkan	Temperatura topnienia w °C	Temperatura wrzenia w °C	Gęstość, g/ml
				0,415 w t = -165°C
				0,561 w t= -100°C
				0,583 w t = -45°C
				0,579 w t=0°C
	2-metylopropan			0,557 w t = -25°C
	2,2-dimetylopropan
	2-metylobutan
	2-Metylopentan
	2,2,3,3-Tetra-metylobutan
	2,2,4-trimetylopentan
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undekan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodekan
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradekan
n-C₁₅H₃₂	n-pentadekan
n-C₁₆H₃₄	n-Heksadekan
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triakontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Sztuka.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakontan		15 mmHg Sztuka.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Wniosek

W artykule rozważono takie pojęcie jak alkany (struktura, nazewnictwo, izomeria, szeregi homologiczne itp.). Niewiele mówi się o cechach nomenklatury radialnej i substytucyjnej. Opisano metody otrzymywania alkanów.

Ponadto cała nomenklatura alkanów jest szczegółowo wymieniona w artykule (test może pomóc w przyswojeniu otrzymanych informacji).

Jeden z pierwszych typów związki chemiczne studiował w program nauczania na Chemia organiczna, są alkanami. Należą one do grupy węglowodorów nasyconych (inaczej alifatycznych). Ich cząsteczki zawierają tylko pojedyncze wiązania. Atomy węgla charakteryzują się hybrydyzacją sp³.

Homologowie nazywają się substancje chemiczne kto ma właściwości ogólne i strukturę chemiczną, ale różniącą się jedną lub większą liczbą grup CH2.

W przypadku metanu CH4 ogólny wzór alkanów można podać: CnH (2n+2), gdzie n jest liczbą atomów węgla w związku.

Oto tabela alkanów, w której n mieści się w zakresie od 1 do 10.

Izomeria alkanów

Izomery to te substancje formuła molekularna które są takie same, ale struktura lub struktura jest inna.

Klasę alkanów charakteryzują 2 rodzaje izomerii: szkielet węglowy i izomeria optyczna.

Podajmy przykład izomeru strukturalnego (czyli substancji różniącej się jedynie budową szkieletu węglowego) dla butanu C4H10.

Izomery optyczne nazywane są takimi 2 substancjami, których cząsteczki mają podobną strukturę, ale nie można ich łączyć w przestrzeni. Zjawisko izomerii optycznej lub lustrzanej występuje w alkanach, począwszy od heptanu C7H16.

Dać alkane poprawna nazwa, używać nomenklatury IUPAC. Aby to zrobić, użyj następującej sekwencji działań:

Zgodnie z powyższym planem spróbujmy nadać nazwę kolejnej alkanie.

W normalnych warunkach nierozgałęzione alkany od CH4 do C4H10 są substancje gazowe, począwszy od C5H12 do C13H28 - płynne i mające specyficzny zapach, wszystkie kolejne są stałe. Okazało się, że wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego wzrastają temperatury wrzenia i topnienia. Im bardziej rozgałęziona struktura alkanu, tym niższa temperatura wrzenia i topnienia.

Alkany gazowe są bezbarwne. A także wszyscy przedstawiciele tej klasy nie mogą być rozpuszczeni w wodzie.

Alkany znajdujące się w stanie skupienia gazu mogą się palić, podczas gdy płomień będzie bezbarwny lub będzie miał bladoniebieski odcień.

Właściwości chemiczne

W normalnych warunkach alkany są raczej nieaktywne. Wyjaśnia to siła wiązań σ między atomy C-C i C-H. Dlatego konieczne jest zapewnienie specjalnych warunków (na przykład dość wysokiej temperatury lub światła) w celu prowadzenia Reakcja chemiczna stało się możliwe.

Reakcje podstawienia

Reakcje tego typu obejmują halogenowanie i nitrowanie. Halogenowanie (reakcja z Cl2 lub Br2) następuje po podgrzaniu lub pod wpływem światła. Podczas reakcji przebiegającej sekwencyjnie tworzą się haloalkany.

Na przykład możesz napisać reakcję chlorowania etanu.

Bromowanie będzie przebiegać w podobny sposób.

Azotowanie to reakcja ze słabym (10%) roztworem HNO3 lub tlenkiem azotu (IV) NO2. Warunki prowadzenia reakcji - temperatura 140 °C i ciśnienie.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

W efekcie powstają dwa produkty – woda i aminokwas.

Reakcje rozkładu

Reakcje rozkładu zawsze wymagają wysokiej temperatury. Jest to konieczne do zerwania wiązań między atomami węgla i wodoru.

Więc kiedy pęka wymagana temperatura między 700 a 1000 °C. ulegają zniszczeniu podczas reakcji. -C-C- komunikacja, powstaje nowy alkan i alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Wyjątkiem jest kraking metanu i etanu. W wyniku tych reakcji uwalniany jest wodór i powstaje alkin-acetylen. Warunkiem jest ogrzewanie do 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Jeśli przekroczysz temperaturę 1000 ° C, możesz osiągnąć pirolizę z całkowitym zerwaniem wiązań w związku:

Podczas pirolizy propylu uzyskano węgiel C, a także uwolniono wodór H2.

Reakcje odwodornienia

Odwodornienie (eliminacja wodoru) przebiega inaczej dla różnych alkanów. Warunki reakcji to temperatura w zakresie od 400 do 600°C, a także obecność katalizatora, którym może być nikiel lub platyna.

Ze związku z 2 lub 3 atomami C w szkielecie węglowym powstaje alken:

C2H6 = C2H4 + H2.

Jeśli w łańcuchu cząsteczki znajduje się 4-5 atomów węgla, to po odwodornieniu otrzyma się alkadien i wodór.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Wychodząc z heksanu, podczas reakcji powstaje benzen lub jego pochodne.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Należy również wspomnieć o reakcji konwersji przeprowadzonej dla metanu w temperaturze 800°C i w obecności niklu:

CH4 + H2O = CO + 3H2

W przypadku innych alkanów konwersja jest nietypowa.

Utlenianie i spalanie

Jeżeli alkan ogrzany do temperatury nie wyższej niż 200 ° C oddziałuje z tlenem w obecności katalizatora, to otrzymane produkty będą się różnić w zależności od innych warunków reakcji: mogą to być przedstawiciele klas aldehydów, kwasów karboksylowych, alkoholi lub ketony.

W przypadku całkowitego utlenienia alkan spala się do produktów końcowych - wody i CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Jeśli podczas utleniania ilość tlenu była niewystarczająca, produkt finalny dwutlenek węgla zostanie zastąpiony węglem lub CO.

Przeprowadzanie izomeryzacji

Jeśli zapewniona jest temperatura około 100-200 stopni, reakcja przegrupowania staje się możliwa dla nierozgałęzionych alkanów. Drugim obowiązkowym warunkiem izomeryzacji jest obecność katalizatora AlCl3. W tym przypadku zmienia się struktura cząsteczek substancji i powstaje jej izomer.

Istotne udział alkanów uzyskuje się poprzez oddzielenie ich od surowców naturalnych. Najczęściej z recyklingu gazu ziemnego, którego głównym składnikiem jest metan lub ropa naftowa poddawana jest krakingowi i rektyfikacji.

Należy również pamiętać o właściwościach chemicznych alkenów. W klasie 10 jedną z pierwszych metod laboratoryjnych badanych na lekcjach chemii jest uwodornianie węglowodorów nienasyconych.

C3H6 + H2 = C3H8

Na przykład w wyniku dodania wodoru do propylenu otrzymuje się pojedynczy produkt - propan.

Stosując reakcję Wurtza, z monohaloalkanów otrzymuje się alkany, w których łańcuchu strukturalnym liczba atomów węgla jest podwojona:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Innym sposobem na uzyskanie jest interakcja soli kwas karboksylowy z alkaliami po podgrzaniu:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Ponadto metan jest czasami otrzymywany w łuk elektryczny(C + 2H2 = CH4) lub gdy węglik glinu wchodzi w interakcję z wodą:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkany są szeroko stosowane w przemyśle jako tanie paliwo. Są również wykorzystywane jako surowce do syntezy innych substancji organicznych. W tym celu wykorzystuje się zwykle metan, który jest niezbędny do produkcji gazu syntezowego. Niektóre inne węglowodory nasycone są wykorzystywane do otrzymywania tłuszczów syntetycznych, a także jako baza do smarów.

Dla lepszego zrozumienia tematu „Alkany” stworzono więcej niż jedną lekcję wideo, w której szczegółowo omawiane są takie tematy, jak budowa materii, izomery i nazewnictwo, a także ukazane są mechanizmy reakcji chemicznych.

Alkany :

Alkany to węglowodory nasycone, w cząsteczkach których wszystkie atomy są połączone pojedynczymi wiązaniami. Formuła -

Właściwości fizyczne :

• Temperatura topnienia i wrzenia wzrasta wraz z masą cząsteczkową i długością głównego łańcucha węglowego
• W normalnych warunkach nierozgałęzione alkany od CH4 do C4H10 są gazami; od C5H12 do C13H28 - ciecze; po C 14 H 30 - ciała stałe.
• Temperatura topnienia i wrzenia spada z mniej rozgałęzionych do bardziej rozgałęzionych. Na przykład w temperaturze 20 °C n-pentan jest cieczą, a neopentan jest gazem.

Właściwości chemiczne:

· Halogenacja

jest to jedna z reakcji podstawienia. Najmniej uwodorniony atom węgla jest halogenowany jako pierwszy (atom trzeciorzędowy, następnie drugorzędowe, pierwszorzędowe są halogenowane jako ostatnie). Halogenowanie alkanów odbywa się etapami – nie więcej niż jeden atom wodoru jest wymieniany w jednym etapie:

1. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (chlorometan)
2. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (dichlorometan)
3. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (trichlorometan)
4. CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (tetrachlorometan).

Pod wpływem światła cząsteczka chloru rozpada się na rodniki, następnie atakują cząsteczki alkanu, odbierając im atom wodoru, w wyniku czego powstają rodniki metylowe CH 3, które zderzają się z cząsteczkami chloru, niszcząc je i tworząc nowe radykałowie.

· Spalanie

Główną właściwością chemiczną węglowodorów nasyconych, decydującą o ich wykorzystaniu jako paliwa, jest reakcja spalania. Przykład:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

W przypadku braku tlenu dwutlenek węgla jest zastępowany przez tlenek węgla lub węgiel (w zależności od stężenia tlenu).

Ogólnie reakcję spalania alkanów można zapisać w następujący sposób:

Z n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H2O

· Rozkład

Reakcje rozkładu zachodzą tylko pod wpływem wysokich temperatur. Wzrost temperatury prowadzi do zerwania wiązania węglowego i powstania wolnych rodników.

Przykłady:

CH4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H 2

Alkeny :

Alkeny to nienasycone węglowodory zawierające w cząsteczce oprócz wiązań pojedynczych jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel.Wzorzec to C n H 2n

Przynależność węglowodoru do klasy alkenów odzwierciedla rodzajowy przyrostek -ene w jego nazwie.

Właściwości fizyczne :

• Temperatura topnienia i wrzenia alkenów (uproszczona) wzrasta wraz z masą cząsteczkową i długością głównego łańcucha węglowego.
• W normalnych warunkach alkeny od C2H4 do C4H8 są gazami; od C 5 H 10 do C 17 H 34 - ciecze, po C 18 H 36 - ciała stałe. Alkeny są nierozpuszczalne w wodzie, ale łatwo rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości chemiczne :

· Odwodnienie to proces oddzielania cząsteczki wody od cząsteczki związku organicznego.

· Polimeryzacja- jest to chemiczny proces łączenia wielu początkowych cząsteczek substancji o niskiej masie cząsteczkowej w duże cząsteczki polimeru.

Polimer jest związkiem o dużej masie cząsteczkowej, którego cząsteczki składają się z wielu identycznych jednostek strukturalnych.

Alkadieny :

Alkadieny to nienasycone węglowodory zawierające w cząsteczce oprócz pojedynczych wiązań dwa podwójne wiązania węgiel-węgiel.

. Dieny to strukturalne izomery alkinów.

Właściwości fizyczne :

Butadien to gaz (wrzący -4,5 ° C), izopren to ciecz wrząca w 34 ° C, dimetylobutadien to ciecz wrząca w 70 ° C. Izopren i inne węglowodory dienowe mogą polimeryzować w gumę. Kauczuk naturalny w stanie oczyszczonym jest polimerem z ogólna formuła(С5Н8) n i jest otrzymywany z mlecznego soku niektórych roślin tropikalnych.

Guma jest dobrze rozpuszczalna w benzenie, benzynie, dwusiarczku węgla. W niskiej temperaturze staje się kruchy, po podgrzaniu staje się lepki. Aby poprawić właściwości mechaniczne i chemiczne gumy, jest ona przekształcana w gumę poprzez wulkanizację. Aby uzyskać produkty gumowe, najpierw formuje się je z mieszanki gumy z siarką, a także z wypełniaczami: sadzą, kredą, gliną i niektórymi związki organiczne, służący do przyspieszenia wulkanizacji. Następnie produkty są podgrzewane – wulkanizacja na gorąco. Podczas wulkanizacji siarka wiąże się chemicznie z gumą. Ponadto w wulkanizowanej gumie siarka jest zawarta w stanie wolnym w postaci drobnych cząstek.

Węglowodory dienowe łatwo ulegają polimeryzacji. Reakcja polimeryzacji węglowodorów dienowych leży u podstaw syntezy kauczuku. Wejdź w reakcje addycji (uwodornienie, halogenowanie, hydrohalogenowanie):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alkiny :

Alkiny to nienasycone węglowodory, których cząsteczki zawierają, oprócz pojedynczych wiązań, jedno potrójne wiązanie węgiel-węgiel.Wzór-C n H 2n-2

Właściwości fizyczne :

Alkiny na swój sposób właściwości fizyczne przypominają odpowiednie alkeny. Niższy (do C 4) - gazy bez barwy i zapachu, o wyższej temperaturze wrzenia niż ich odpowiedniki w alkenach.

Alkiny są słabo rozpuszczalne w wodzie, lepiej w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości chemiczne :

reakcje halogenowania

Alkiny są zdolne do dodawania jednej lub dwóch cząsteczek halogenu w celu utworzenia odpowiednich pochodnych halogenowych:

Uwodnienie

W obecności soli rtęci alkiny dodają wodę, tworząc aldehyd octowy (dla acetylenu) lub keton (dla innych alkinów)