탄소 원자의 바닥 상태의 전자 구성 l 에스 2 2에스 2 2피 2:

그러한 탄소 원자는 2개의 수소 원자를 갖는 CH 2 화합물을 형성할 것으로 예상될 것이다. 그러나 메탄에서 탄소는 4개의 수소 원자에 결합되어 있습니다. CH 4 분자의 형성을 나타내기 위해서는 여기 전자 상태를 언급할 필요가 있습니다.

이제 탄소 원자가 수소 원자와 4개의 결합을 형성할 것으로 예상하지만 이러한 결합은 동일하지 않습니다. 다음을 사용하여 3개의 결합이 형성됩니다. 아르 자형-궤도, 하나 - 사용 에스- 궤도. 이것은 메탄의 모든 결합이 동일하다는 잘 알려진 사실과 모순됩니다.

다음으로, 오비탈의 혼성화가 수행된다. 하나의 다양한 조합을 수학적으로 계산 에스- 그리고 세 아르 자형- 궤도. 더 많은 중첩의 결과로 지향성이 가장 높은 하이브리드 오비탈("더 나은" 오비탈)은 결합(1)을 제공합니다. 더 강한 혼성화되지 않은 것보다 에스- 또는 아르 자형- 궤도. 4개의 "최고의" 하이브리드 궤도 (2) 동등하다 . 그것들은 정사면체의 꼭짓점으로 향하고, 두 궤도 사이의 각도는 109.5o입니다. 이 기하학은 (3) 그들 사이의 최소한의 반발 .

메탄 분자 구성의 그림을 완성합시다. sp 3 - 탄소 원자의 궤도는 1과 겹친다. 에스- 수소 원자의 궤도. 4  -사이.

최대 적용 범위 sp 3 - 탄소와 1의 궤도 에스-수소의 오비탈은 4개의 수소 원자가 축에 있어야 합니다. sp 3 - 궤도. 따라서 두 CH 결합 사이의 각도는 109.5o입니다.

실험 데이터는 계산을 확인합니다. 메탄은 사면체 구조를 가지고 있습니다. 모든 탄소-수소 결합의 길이는 10.9 × 10 -2 nm이고 두 결합 사이의 각도는 사면체이며 109.5o와 같습니다. 메탄의 결합 중 하나를 끊는 데 427·10 3 J/mol이 필요합니다.

1.3. 에탄의 구조

알칸 계열의 다음 동족체인 에탄 H 3 C-CH 3의 구성도 비슷한 방식으로 수행됩니다. 메탄의 경우와 마찬가지로 , C-H 결합은 중첩으로 인해 발생합니다. sp 3 - 탄소 원자의 궤도 1초-수소 원자의 궤도, 탄소-탄소 결합은 두 개의 중첩 결과로 형성됩니다. sp 3 - 탄소 원자의 궤도.

에탄 분자는 6개의 탄소-수소  결합과 1개의 탄소-탄소  결합을 포함합니다.  결합은 원통형 대칭  을 갖습니다.  결합 전자 구름의 대칭축은 원자를 연결하는 선입니다. 원통형 대칭을 갖는 탄소-탄소  결합의 전자 구름은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.

1.4. 단순 탄소-탄소 결합 주위의 회전. 형태

에탄 분자에서 다른 하나에 대한 한 메틸 그룹의 회전은 거의 자유롭게 발생합니다.

	이러한 원자를 연결하는 결합선을 따라 한 원자가 다른 원자에 대해 상대적으로 회전함으로써 발생하는 공간에서 기 및 원자의 다양한 배열을형태 .
차폐 에탄(I) 구조		힌더드 에탄(II) 구조

그러나 다른 메틸 그룹에 대한 한 메틸 그룹의 회전이 완전히 자유로운 것은 아닙니다. 분자의 위치 에너지는 장애 형태 II에 대해 최소이며, 메틸기가 회전하는 동안 증가하여 장애 형태 I에 대해 최대에 도달합니다. 장애 형태에 비해 장애 형태의 초과 에너지를 에너지라고 합니다. 비틀림 응력 . 에탄 분자의 경우 이 에너지는 13 10 3 J/mol입니다(그림 1.1).

과잉 에너지는 탄소-수소 결합의 전자구름이 서로 통과하는 순간 반발하여 나타나는 것으로 여겨진다. 실온에서 일부 분자 충돌의 에너지는 86·10 3 J/mol에 도달할 수 있으므로 13·10 3 J/mol의 장벽은 쉽게 극복됩니다. 에탄에서의 회전은 자유로운 것으로 간주됩니다.

쌀. 1.1. 에너지프로필그룹 회전채널 3 탄소-탄소 결합 주위의 에탄 분자에서

에너지 최소값에 해당하는 형태는 형태 이성질체 또는 이성체 . 더 복잡한 분자에서 컨포머의 수는 상당히 클 수 있습니다.

USE codifier의 주제: 공유 화학 결합, 그 종류 및 형성 메커니즘. 공유 결합의 특성(극성과 결합 에너지). 이온 결합. 금속 연결. 수소 결합

분자 내 화학 결합

먼저 분자 내의 입자 사이에 발생하는 결합을 고려합시다. 이러한 연결을 호출합니다. 분자내.

화학 결합 화학 원소의 원자 사이에는 정전기 특성이 있으며 다음으로 인해 형성됩니다. 외부(가) 전자의 상호작용, 다소간 양전하를 띤 핵에 의해 유지결합된 원자.

여기서 핵심 개념은 전자화. 원자 사이의 화학 결합 유형과이 결합의 특성을 결정하는 것은 바로 그녀입니다.

끌어당기는(보유) 원자의 능력입니다. 외부(원자가) 전자. 전기 음성도는 외부 전자가 핵으로 끌어당기는 정도에 따라 결정되며 주로 원자의 반경과 핵의 전하에 따라 달라집니다.

전기 음성도를 명확하게 결정하기는 어렵습니다. L. Pauling은 상대 전기 음성도 표를 작성했습니다(이원자 분자의 결합 에너지를 기반으로 함). 가장 전기음성도가 높은 원소는 플루오르의미를 가지고 4 .

다른 출처에서 전기 음성도 값의 다른 척도와 표를 찾을 수 있다는 점에 유의하는 것이 중요합니다. 이것은 화학 결합의 형성이 역할을 하기 때문에 두려워해서는 안 됩니다. 원자이며 모든 시스템에서 거의 동일합니다.

화학 결합 A:B의 원자 중 하나가 전자를 더 강하게 끌어당기면 전자 쌍이 그 쪽으로 이동합니다. 더 전기 음성도 차이원자가 많을수록 전자쌍이 더 많이 변위됩니다.

상호 작용하는 원자의 전기 음성도 값이 같거나 거의 같은 경우: EO(A)≈EO(V), 그러면 공유 전자 쌍은 원자로 옮겨지지 않습니다. 답: 나. 그러한 연결을 호출 공유 비극성.

상호 작용하는 원자의 전기 음성도가 다르지만 그다지 많지 않은 경우(전기 음성도의 차이는 대략 0.4에서 2 사이입니다. 0,4<ΔЭО<2 ), 전자 쌍은 원자 중 하나로 이동합니다. 그러한 연결을 호출 공유 극성 .

상호 작용하는 원자의 전기 음성도가 크게 다른 경우(전기 음성도의 차이가 2보다 큼: ΔEO>2), 전자 중 하나는 거의 완전히 다른 원자로 전달되어 형성됩니다. 이온. 그러한 연결을 호출 이온.

화학 결합의 주요 유형은 다음과 같습니다. 공유, 이온그리고 금속성사이. 더 자세히 살펴 보겠습니다.

공유 화학 결합

공유 결합 – 그것은 화학 결합이다 에 의해 형성 공통 전자쌍 A:B의 형성 . 이 경우 두 개의 원자 겹치다원자 궤도. 공유 결합은 전기 음성도의 차이가 작은 원자의 상호 작용에 의해 형성됩니다(일반적으로, 두 비금속 사이) 또는 한 요소의 원자.

공유 결합의 기본 속성

• 정위,
• 포화도,
• 극성,
• 분극성.

이러한 결합 특성은 물질의 화학적 및 물리적 특성에 영향을 미칩니다.

소통의 방향 물질의 화학 구조와 형태를 특성화합니다. 두 결합 사이의 각을 결합각이라고 합니다. 예를 들어, 물 분자에서 H-O-H 결합각은 104.45°이므로 물 분자는 극성이고 메탄 분자에서 H-C-H 결합각은 108° 28'입니다.

포화도 제한된 수의 공유 화학 결합을 형성하는 원자의 능력입니다. 원자가 형성할 수 있는 결합의 수라고 합니다.

극성결합은 전기 음성도가 다른 두 원자 사이의 고르지 않은 전자 밀도 분포로 인해 발생합니다. 공유 결합은 극성과 비극성으로 나뉩니다.

분극성 연결은 외부 전기장에 의해 변위되는 결합 전자의 능력(특히, 다른 입자의 전기장). 분극성은 전자 이동도에 따라 다릅니다. 전자가 핵에서 멀수록 이동성이 높아져 분자가 더 분극화됩니다.

공유 비극성 화학 결합

공유 결합에는 2가지 유형이 있습니다. 극선그리고 비극성 .

예시 . 수소 분자 H 2 의 구조를 고려하십시오. 각 수소 원자는 외부 에너지 준위에서 1개의 짝을 이루지 않은 전자를 운반합니다. 원자를 표시하기 위해 루이스 구조를 사용합니다. 이것은 전자가 점으로 표시될 때 원자의 외부 에너지 준위 구조의 다이어그램입니다. 루이스 포인트 구조 모델은 두 번째 기간의 요소로 작업할 때 좋은 도움이 됩니다.

시간. + . H=H:H

따라서 수소 분자는 하나의 공통 전자쌍과 하나의 H-H 화학 결합을 가지고 있습니다. 이 전자쌍은 어떤 수소 원자로도 치환되지 않습니다. 수소 원자의 전기 음성도는 동일합니다. 그러한 연결을 호출 공유 비극성 .

공유 비극성(대칭) 결합 - 이것은 전기 음성도가 동일한 원자(일반적으로 동일한 비금속)에 의해 형성된 공유 결합이므로 원자핵 사이에 전자 밀도가 균일하게 분포되어 있습니다.

비극성 결합의 쌍극자 모멘트는 0입니다.

예: H 2 (H-H), O 2 (O=O), S 8 .

공유 극성 화학 결합

공유 극성 결합 사이에 발생하는 공유 결합이다. 전기 음성도가 다른 원자 (대개, 다른 비금속) 및 특징 배수량더 전기 음성도가 높은 원자에 대한 공통 전자쌍(편극).

전자 밀도는 전기 음성도가 더 높은 원자로 이동하므로 부분 음전하(δ-)가 발생하고 전기 음성도가 낮은 원자(δ+, delta +)에서 부분 양전하가 발생합니다.

원자의 전기음성도 차이가 클수록 극성연결 및 그 이상 쌍극자 모멘트 . 이웃한 분자와 부호가 반대인 전하 사이에는 추가적인 인력이 작용하여 힘사이.

결합 극성은 화합물의 물리적 및 화학적 특성에 영향을 미칩니다. 반응 메커니즘과 인접 결합의 반응성조차도 결합의 극성에 따라 다릅니다. 결합의 극성은 종종 다음을 결정합니다. 분자의 극성따라서 끓는점과 녹는점, 극성 용매에 대한 용해도와 같은 물리적 특성에 직접적인 영향을 미칩니다.

예: HCl, CO2, NH3.

공유 결합 형성 메커니즘

공유 화학 결합은 2가지 메커니즘으로 발생할 수 있습니다.

1. 교환 메커니즘 공유 화학 결합의 형성은 각 입자가 공통 전자 쌍의 형성을 위해 하나의 짝을 이루지 않은 전자를 제공할 때입니다.

하지만 . + . B= A:B

2. 공유 결합의 형성은 입자 중 하나가 공유되지 않은 전자 쌍을 제공하고 다른 입자가 이 전자 쌍에 대해 빈 궤도를 제공하는 메커니즘입니다.

하지만: + B= A:B

이 경우 원자 중 하나는 비공유 전자쌍( 기증자), 다른 원자는 이 쌍에 대해 빈 궤도를 제공합니다( 수용자). 결합 형성의 결과로 두 전자 에너지가 모두 감소합니다. 이것은 원자에 유익합니다.

도너-수용체 메커니즘에 의해 형성된 공유 결합, 다르지 않다교환 메커니즘에 의해 형성된 다른 공유 결합의 특성에 의해. 공여체-수용체 메커니즘에 의한 공유 결합의 형성은 외부 에너지 준위에서 많은 수의 전자를 갖는 원자(전자 공여체) 또는 매우 적은 수의 전자(전자 수용체)를 갖는 그 반대의 경우에 일반적입니다. 원자의 원자가 가능성은 해당 항목에서 더 자세히 고려됩니다.

공유 결합은 기증자-수용자 메커니즘에 의해 형성됩니다.

- 분자에서 일산화탄소 CO(분자의 결합은 삼중이고, 2개의 결합은 교환 메커니즘에 의해 형성되고, 하나는 공여체-수용체 메커니즘에 의해 형성됨): C≡O;

- 에 암모늄 이온 NH 4 +, 이온 유기 아민예를 들어, 메틸암모늄 이온에서 CH 3 -NH 2 + ;

- 에 복합 화합물, 중심 원자와 리간드 그룹 사이의 화학 결합, 예를 들어 나트륨 테트라히드록소알루미네이트 Na에서 알루미늄과 수산화물 이온 사이의 결합;

- 에 질산과 그 염- 질산염: HNO 3 , NaNO 3 , 일부 다른 질소 화합물에서;

- 분자에서 오존오 3 .

공유 결합의 주요 특성

공유 결합은 원칙적으로 비금속 원자 사이에 형성됩니다. 공유 결합의 주요 특징은 다음과 같습니다. 길이, 에너지, 다중도 및 방향성.

화학 결합 다중도

화학 결합 다중도 - 이것 화합물의 두 원자 사이에 공유된 전자쌍의 수. 결합의 다양성은 분자를 형성하는 원자의 값에서 아주 쉽게 결정할 수 있습니다.

예를 들어 , 수소 분자에서 H 2 결합 다중도는 1입니다. 왜냐하면 각 수소는 외부 에너지 준위에서 1개의 짝을 이루지 않은 전자만을 가지므로 하나의 공통 전자쌍이 형성됩니다.

산소 분자 O 2 에서 결합 다중도는 2입니다. 왜냐하면 각 원자는 외부 에너지 준위에서 2개의 짝을 이루지 않은 전자를 가지고 있습니다: O=O.

질소 분자 N 2 에서 결합 다중도는 3입니다. 왜냐하면 각 원자 사이에는 외부 에너지 준위에서 3개의 짝을 이루지 않은 전자가 있고 원자는 3개의 공통 전자쌍 N≡N을 형성합니다.

공유 결합 길이

화학 결합 길이 결합을 형성하는 원자핵의 중심 사이의 거리이다. 그것은 실험적인 물리적 방법에 의해 결정됩니다. 결합 길이는 AB 분자의 결합 길이가 A 2 분자와 B 2 분자의 결합 길이 합계의 약 절반과 같은 가산 법칙에 따라 대략적으로 추정할 수 있습니다.

화학 결합의 길이는 대략적으로 추정할 수 있습니다. 원자의 반경을 따라, 결합을 형성하거나 다양한 커뮤니케이션으로원자의 반지름이 그다지 다르지 않다면.

결합을 형성하는 원자의 반경이 증가함에 따라 결합 길이가 증가합니다.

예를 들어

원자(원자 반지름이 다르지 않거나 약간 다름) 사이의 결합 다중도가 증가하면 결합 길이가 감소합니다.

예를 들어 . 시리즈: C–C, C=C, C≡C에서 결합 길이가 감소합니다.

결합 에너지

화학 결합의 강도를 측정하는 척도는 결합 에너지입니다. 결합 에너지 결합을 끊고 이 결합을 형성하는 원자를 서로 무한한 거리로 제거하는 데 필요한 에너지에 의해 결정됩니다.

공유 결합은 매우 내구성.에너지 범위는 수십에서 수백 kJ/mol입니다. 결합 에너지가 클수록 결합 강도가 높아지고 그 반대의 경우도 마찬가지입니다.

화학 결합의 강도는 결합 길이, 결합 극성 및 결합 다중도에 따라 다릅니다. 화학 결합이 길수록 끊어지기 쉽고 결합 에너지가 낮을수록 강도가 낮아집니다. 화학 결합이 짧을수록 더 강하고 결합 에너지가 커집니다.

예를 들어, 일련의 화합물 HF, HCl, HBr에서 왼쪽에서 오른쪽으로 화학 결합의 강도 감소, 왜냐하면 채권의 길이가 늘어납니다.

이온 화학 결합

이온 결합 에 기초한 화학 결합이다. 이온의 정전기적 인력.

이온원자가 전자를 받거나 주는 과정에서 형성된다. 예를 들어, 모든 금속의 원자는 외부 에너지 준위의 전자를 약하게 보유합니다. 따라서 금속 원자는 회복 속성전자를 기증하는 능력.

예시. 나트륨 원자는 3차 에너지 준위에서 1개의 전자를 포함합니다. 나트륨 원자를 쉽게 내버려 두면 고귀한 네온 기체 Ne의 전자 배열과 함께 훨씬 더 안정적인 Na + 이온을 형성합니다. 나트륨 이온은 11개의 양성자와 10개의 전자만 포함하므로 이온의 총 전하는 -10+11 = +1입니다.

+11나) 2 ) 8 ) 1 - 1e = +11 나 +) 2 ) 8

예시. 염소 원자의 외부 에너지 준위에는 7개의 전자가 있습니다. 안정적인 불활성 아르곤 원자 Ar의 구성을 얻으려면 염소가 1개의 전자를 부착해야 합니다. 전자가 부착된 후 전자로 구성된 안정적인 염소 이온이 형성됩니다. 이온의 총 전하는 -1입니다.

+17클) 2 ) 8 ) 7 + 1e = +17 클 — ) 2 ) 8 ) 8

메모:

• 이온의 성질은 원자의 성질과 다르다!
• 안정 이온은 형성할 수 있을 뿐만 아니라 원자, 하지만 또한 원자 그룹. 예: 암모늄 이온 NH 4 +, 황산 이온 SO 4 2- 등 이러한 이온에 의해 형성된 화학 결합도 이온으로 간주됩니다.
• 이온 결합은 일반적으로 사이에 형성됩니다. 궤조그리고 비금속(비금속 그룹);

결과 이온은 전기적 인력으로 인해 끌립니다. Na + Cl -, Na 2 + SO 4 2-.

시각적으로 일반화하자 공유 결합과 이온 결합 유형의 차이점:

금속 화학 결합

금속 연결 상대적으로 형성되는 관계이다. 자유 전자~ 사이 금속 이온결정 격자를 형성합니다.

외부 에너지 준위의 금속 원자는 일반적으로 하나에서 세 개의 전자. 일반적으로 금속 원자의 반지름은 크므로 금속 원자는 비금속과 달리 외부 전자를 매우 쉽게 기증합니다. 강력한 환원제이다

분자간 상호작용

이와는 별도로 물질의 개별 분자 사이에서 발생하는 상호 작용을 고려할 가치가 있습니다. 분자간 상호작용 . 분자간 상호 작용은 새로운 공유 결합이 나타나지 않는 중성 원자 간의 상호 작용 유형입니다. 분자 사이의 상호 작용력은 1869년 반 데르 발스가 발견하여 그의 이름을 따서 명명되었습니다. 반다르발스군. 반 데르 발스 힘은 다음과 같이 나뉩니다. 정위, 유도 그리고 분산 . 분자간 상호 작용의 에너지는 화학 결합의 에너지보다 훨씬 적습니다.

끌어당기는 방향의 힘 극성 분자 사이에서 발생합니다(쌍극자-쌍극자 상호작용). 이러한 힘은 극성 분자 사이에서 발생합니다. 귀납적 상호작용 극성 분자와 비극성 분자 사이의 상호 작용입니다. 비극성 분자는 극성 분자의 작용으로 인해 분극화되어 추가적인 정전기 인력을 생성합니다.

특별한 유형의 분자간 상호 작용은 수소 결합입니다. - 이들은 강한 극성 공유 결합이 있는 분자 사이에서 발생하는 분자간(또는 분자내) 화학 결합입니다. H-F, H-O 또는 H-N. 분자에 그러한 결합이 있으면 분자 사이에는 추가 인력 .

교육 메커니즘 수소 결합은 부분적으로는 정전기적이며 부분적으로는 공여체-수용체입니다. 이 경우 전기음성도가 강한 원소(F, O, N)의 원자가 전자쌍 공여체 역할을 하고, 이들 원자에 연결된 수소 원자가 수용체 역할을 한다. 수소 결합이 특징 정위 공간과 포화 .

수소 결합은 점으로 표시할 수 있습니다. H ··· O. 수소에 연결된 원자의 전기음성도가 클수록 크기가 작을수록 수소 결합이 강해집니다. 그것은 주로 화합물의 특징입니다. 불소와 수소 , 뿐만 아니라 산소와 수소 , 더 적은 질소와 수소 .

수소 결합은 다음 물질 사이에서 발생합니다.

— 불화수소 HF(가스, 불화수소 수용액 - 불화수소산), 물 H 2 O(증기, 얼음, 액체 물):

— 암모니아 및 유기 아민 용액- 암모니아와 물 분자 사이;

— O-H 또는 N-H 결합이 있는 유기 화합물: 알코올, 카르복실산, 아민, 아미노산, 페놀, 아닐린 및 그 유도체, 단백질, 탄수화물 용액 - 단당류 및 이당류.

수소 결합은 물질의 물리적, 화학적 특성에 영향을 미칩니다. 따라서 분자 사이의 추가 인력으로 인해 물질이 끓기 어렵습니다. 수소 결합을 가진 물질은 끓는점이 비정상적으로 증가합니다.

예를 들어 일반적으로 분자량이 증가하면 물질의 끓는점이 증가합니다. 그러나 여러 물질에서 H 2 O-H 2 S-H 2 Se-H 2 테끓는점의 선형 변화는 관찰되지 않습니다.

즉, 에 물의 끓는점이 비정상적으로 높다 - 직선이 우리에게 보여주듯이 -61oC 이상이지만 훨씬 더 많은 +100oC입니다. 이 이상은 물 분자 사이에 수소 결합이 존재함으로써 설명됩니다. 따라서 정상적인 조건(0-20 o C)에서 물은 액체위상 상태별.

원자가 결합 방법(국소화된 전자쌍)분자의 각 원자 쌍은 하나 이상의 공유 전자 쌍에 의해 함께 유지된다고 가정합니다. 따라서 화학 결합은 2개의 전자와 2개의 중심으로 나타납니다. 두 원자 사이에 위치. 화합물의 구조식에서 대시로 표시됩니다.

H-Cl, H-H, H-O-H

빛에서 고려 태양 방식, 포화, 지향성 및 극성과 같은 통신 기능.

원자가원자 - 화학 결합 형성에 참여할 수 있는 짝을 이루지 않은 (가) 전자의 수에 의해 결정됩니다. 원자가는 작은 정수로 표시되며 공유 결합의 수와 같습니다. 공유 화합물에서 나타나는 원소의 원자가는 종종 공유. 일부 원자는 원자가가 가변적입니다. 예를 들어 바닥 상태의 탄소에는 2개의 짝을 이루지 않은 전자가 있고 2가가 됩니다. 원자가 여기되면 다른 두 쌍의 전자를 증기로 배출할 수 있으며 탄소 원자는 4가가 됩니다.

원자를 새로운 원자가 상태로 여기하려면 에너지 소비가 필요하며, 이는 결합이 형성되는 동안 방출되는 에너지로 보상됩니다.

공유 결합의 방향

구름의 상호 겹침은 모양이 다르기 때문에 다른 방식으로 발생할 수 있습니다. 구별하다 σ-, π- 및 δ-사이.

시그마 - 연결원자핵을 지나는 선을 따라 구름이 겹칠 때 형성된다. 파이 결합은 원자핵을 연결하는 선의 양쪽에 구름이 겹칠 때 발생합니다. 델타 - 통신은 d - 전자 구름의 4개 블레이드가 모두 겹칠 때 수행되며 평행면에 위치합니다.

σ– 결합다음 궤도에서 원자핵을 연결하는 선을 따라 겹칠 때 발생할 수 있습니다. 에스— 에스 -, 에스— 아르 자형-, 아르 자형– 아르 자형-, 디— 디- 궤도, 그리고 디— 에스-, 디— 아르 자형- 궤도. σ– 결합국부적인 두 중심 결합의 속성을 가지고 있습니다.

파이 결합다음 궤도의 원자핵을 연결하는 선의 양쪽이 겹쳐서 형성될 수 있습니다. 아르 자형—아르 자형-, 아르 자형—디-, 디—디-, 에프—피-, 에프—디- 그리고 에프—에프- 궤도.

그래서, 에스- 원소는 형성만 가능 σ- 채권, 아르 자형- 요소 - σ– 및 π– 결합, 디- 요소 - σ–, π– 및 δ-결합, ㅏ 에프- 요소 - σ– , π– , δ-결합. π- 및 σ-결합의 결합 형성으로 이중 결합이 얻어진다. 두 가지가 동시에 발생하는 경우 π 및 σ 결합, 삼중 결합이 형성됩니다. 원자 사이에 형성된 결합의 수를 결합 다중도라고 합니다.

와 연결을 설정할 때 에스— 궤도는 구형이기 때문에 가장 유익한 공유 결합 형성을 위해 공간에 우선적인 방향이 없습니다. 경우에 아르 자형- 오비탈은 전자밀도가 고르지 않게 분포되어 있어 공유결합이 가장 잘 형성되는 방향이 있습니다.

원자 궤도의 혼성화

예를 들어 보겠습니다. 4개의 수소 원자가 탄소 원자와 결합하여 메탄 분자 CH4가 형성된다고 상상해 보십시오.

그림은 무슨 일이 일어나고 있는지 보여주지만 그들이 어떻게 행동하는지 설명하지 않습니다 에스— 그리고 아르 자형- 그러한 화합물의 형성에서 궤도. 하지만 아르 자형- 오비탈은 서로에 대해 회전된 두 부분을 가지고 있지만 하나의 결합만 형성할 수 있습니다. 결과적으로 메탄 분자에서 하나의 수소 원자가 2에 붙어 있다고 가정 할 수 있습니다. 에스— 탄소의 궤도, 나머지 - 2 아르 자형- 궤도. 그런 다음 각 수소 원자는 90 °의 각도에서 서로 관련이 있지만 그렇지 않습니다. 전자는 서로 반발하고 더 먼 거리로 발산합니다. 실제로 무슨 일이 일어나고 있습니까?

결과적으로 모든 궤도는 결합, 재배열 및 4 등가를 형성합니다. 잡종사면체의 꼭짓점을 향하는 궤도. 각 하이브리드 궤도는 특정 기여도를 포함합니다 2 에스— 궤도 및 일부 기여 2 아르 자형- 궤도. 4개의 하이브리드 오비탈이 하나의 2에 의해 형성되기 때문에 에스— 그리고 세 2 아르 자형- 오비탈, 이 혼성화 방법을 sp 3 -이종 교잡.

메탄 분자에서 오비탈의 sp 3 혼성화

그림에서 알 수 있듯이 하이브리드 오비탈의 구성은 4개의 수소 원자가 탄소 원자와 공유 결합을 형성하도록 하는 반면 오비탈은 109.5°의 각도로 서로에 대해 위치하게 됩니다.

동일한 유형의 혼성화가 NH 3 , H 2 O와 같은 분자에 존재합니다. sp 3 - 하이브리드오비탈, NH 3 분자에는 고독한 전자쌍이 있고, 나머지 3개의 오비탈은 수소 원자와 연결하는 데 사용됩니다. H 2 O 분자에서 산소 원자의 두 하이브리드 오비탈은 공유되지 않은 전자 쌍이 차지하고 나머지 두 개는 수소 원자와 결합하는 데 사용됩니다.

하이브리드 오비탈의 수는 단일 결합의 수와 분자의 비공유 전자쌍의 수에 의해 결정됩니다. 이 전자는 하이브리드 궤도에 있습니다. 두 원자의 하이브리드가 아닌 궤도가 겹치면 다중 결합이 형성됩니다. 예를 들어, 에틸렌 분자에서 결합은 다음과 같이 실현됩니다.

sp 2 -에틸렌 원자의 혼성화

각 탄소 원자 주위의 3개 결합의 평면 배열은 이 경우 sp 2 -혼성화(하이브리드 오비탈은 하나의 2에 의해 형성됩니다. 에스— 그리고 두 2 아르 자형- 궤도 ). 동시에 하나 2 아르 자형- 궤도는 사용되지 않은 상태로 유지됩니다(비하이브리드). 궤도는 120 ° 각도로 서로에 대해 위치합니다.

같은 방식으로 아세틸렌 분자에도 삼중 결합이 형성됩니다. 이 경우 발생합니다 sp-이종 교잡원자, 즉 하이브리드 오비탈은 하나의 2에 의해 형성됩니다. 에스— 그리고 하나 2 아르 자형- 오비탈, 2개 2 아르 자형궤도는 하이브리드가 아닙니다. 궤도는 180 ° 각도로 서로에 대해 위치합니다.

다음은 하이브리드 오비탈의 기하학적 배열의 예입니다.

원자 궤도의 집합	하이브리드 궤도 세트	하이브리드 오비탈의 기하학적 배열	예
에스피	sp	선형(각도 180°)	Be (CH 3) 2, HgCl 2 MgBr 2, CaH 2, BaF 2, C 2 H 2
ㅅ,피,피	sp 2	평면 삼각(각도 120°)	BF3, GaCl3, InBr3, TeI3, C2H4
ㅅ,피,피,피	sp 3	사면체(각도 109.5°)	CH4, AsCl4 -, TiCl4, SiCl4, GeF4
s,p,p,d	sp2d	평평한 정사각형(90° 각도)	Ni(CO) 4 , 2 -
s,p,p,p,d,d	sp 3d	삼각 쌍뿔(각도 120° 및 90°)	PF 5 , PCl 5 , AsF 5
s,p,p,p,d,d	sp 3 d 2	팔면체(90° 각도)	SF 6 , Fe(CN) 6 3- , CoF 6 3-

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탄소 원자 모델

탄소 원자의 원자가 전자는 하나의 2s 궤도와 두 개의 2p 궤도에 있습니다. 2p 오비탈은 서로 90°의 각도로 위치하며 2s 오비탈은 구형 대칭입니다. 따라서 공간에서 탄소 원자 궤도의 배열은 유기 화합물에서 결합각 109.5°, 120° 및 180°의 발생을 설명하지 못합니다.

이 모순을 해결하기 위해 개념 원자 궤도의 혼성화.탄소 원자의 결합 배열에 대한 세 가지 옵션의 특성을 이해하려면 세 가지 유형의 혼성화에 대한 아이디어가 필요했습니다.

우리는 화학 결합 이론을 발전시키기 위해 많은 일을 한 Linus Pauling에게 잡종화 개념의 출현을 빚지고 있습니다.

혼성화의 개념은 탄소 원자가 궤도를 변화시켜 화합물을 형성하는 방법을 설명합니다. 아래에서 우리는 이 궤도 변환 과정을 단계별로 고려할 것입니다. 동시에 잡종화 과정을 여러 단계로 나누는 것은 사실 개념을 보다 논리적이고 접근하기 쉽게 제시할 수 있는 정신적 장치에 불과하다는 점을 염두에 두어야 합니다. 그럼에도 불구하고 우리가 결국 도달하게 될 탄소 원자 결합의 공간적 방향에 대한 결론은 실제 상황과 완전히 일치합니다.

바닥 및 여기 상태에서 탄소 원자의 전자 구성

왼쪽 그림은 탄소 원자의 전자 배열을 보여줍니다. 우리는 원자가 전자의 운명에만 관심이 있습니다. 라고 하는 첫 번째 단계의 결과로 흥분또는 프로모션, 두 개의 2s 전자 중 하나는 자유 2p 궤도로 이동합니다. 두 번째 단계에서 혼성화 과정 자체가 일어나는데, 이것은 하나의 s-오비탈과 3개의 p-오비탈이 혼합되고 이들로부터 4개의 동일한 새로운 오비탈이 형성되는 것으로 다소 통상적으로 상상할 수 있습니다. 각 오비탈은 s의 특성을 유지합니다 -1/4의 오비탈과 p-오비탈의 속성. 이 새로운 궤도를 sp 3 - 하이브리드. 여기서 위첨자 3은 오비탈을 차지하는 전자의 수가 아니라 혼성화에 참여한 p-오비탈의 수를 나타낸다. 하이브리드 궤도는 중심에 탄소 원자가 있는 사면체의 꼭짓점으로 향합니다. 각 sp 3 하이브리드 오비탈은 하나의 전자를 포함합니다. 이 전자는 4개의 수소 원자와 결합 형성의 세 번째 단계에 참여하여 109.5°의 결합 각도를 형성합니다.

sp3 - 혼성화. 메탄 분자.

120° 결합각을 갖는 평면 분자의 형성은 아래 그림에 나와 있습니다. 여기서 sp 3 혼성화의 경우와 마찬가지로 첫 번째 단계는 여기입니다. 두 번째 단계에서는 2s 오비탈 1개와 2p 오비탈 2개가 혼성화에 참여하여 3개를 형성합니다. 에스p 2 - 하이브리드서로 120°의 각도로 같은 평면에 있는 오비탈.

3개의 sp2 하이브리드 오비탈 형성

하나의 p-궤도는 혼성화되지 않은 채로 남아 있고 sp 2 혼성 궤도의 평면에 수직으로 위치합니다. 그런 다음 (세 번째 단계) 두 탄소 원자의 두 sp 2 혼성 궤도가 전자를 결합하여 공유 결합을 형성합니다. 원자의 핵을 연결하는 선을 따라 두 개의 원자 궤도가 중첩되어 형성된 이러한 결합을 σ-결합.

에틸렌 분자에서 시그마 및 파이 결합의 형성

네 번째 단계는 두 탄소 원자 사이에 두 번째 결합이 형성되는 것입니다. 결합은 서로 마주보는 혼성화되지 않은 2p 오비탈의 가장자리가 중첩되어 형성되며 이를 파이 결합. 새로운 분자 궤도는 π-결합의 전자가 차지하는 두 영역의 집합입니다(σ-결합 위와 아래). 두 결합(σ 및 π)이 함께 구성됩니다. 이중 결합탄소 원자 사이. 그리고 마지막으로, 마지막 다섯 번째 단계는 나머지 4개의 sp 2 하이브리드 오비탈의 전자를 사용하여 탄소와 수소 원자 사이의 결합을 형성하는 것입니다.

에틸렌 분자의 이중 결합

세 번째이자 마지막 유형의 혼성화는 삼중 결합을 포함하는 가장 단순한 분자인 아세틸렌 분자의 예에서 보여줍니다. 첫 번째 단계는 이전과 동일한 원자의 여기입니다. 두 번째 단계에서 하나의 2s와 하나의 2p 오비탈이 혼성화되어 두 개의 오비탈이 형성됩니다. 에스p-하이브리드각도가 180°인 궤도. 그리고 두 개의 π 결합을 형성하는 데 필요한 두 개의 2p 오비탈은 변하지 않습니다.

두 개의 sp-하이브리드 궤도의 형성

다음 단계는 2개의 sp-하이브리드화된 탄소 원자 사이에 σ-결합을 형성하는 것입니다. 그런 다음 2개의 π-결합이 형성됩니다. 두 탄소 사이에 하나의 σ 결합과 두 개의 π 결합이 함께 구성 삼중 결합. 마지막으로 두 개의 수소 원자와 결합이 형성됩니다. 아세틸렌 분자는 선형 구조를 가지며 4개의 원자가 모두 같은 직선에 있습니다.

우리는 유기 화학에서 세 가지 주요 유형의 분자 기하학이 탄소 원자 궤도의 다양한 변형의 결과로 어떻게 발생하는지 보여주었습니다.

분자 내 다양한 ​​원자의 혼성화 유형을 결정하기 위해 두 가지 방법이 제안될 수 있습니다.

방법 1. 모든 분자에 적합한 가장 일반적인 방법입니다. 혼성화에 대한 결합 각도의 의존성을 기반으로:

a) 109.5°, 107° 및 105°의 결합 각도는 sp 3 혼성화를 나타냅니다.

b) 약 120°의 원자가각 - sp 2 - 혼성화;

c) 원자가 각도 180°-sp-혼성화.

방법 2. 대부분의 유기 분자에 적합합니다. 결합 유형(단일, 이중, 삼중)은 기하학과 연관되기 때문에 주어진 원자의 결합 특성에 따라 혼성화 유형을 결정할 수 있습니다.

a) 모든 결합은 단순하다 - sp 3 -혼성화;

b) 하나의 이중 결합 - sp 2 -혼성화;

c) 하나의 삼중 결합 - sp-혼성화.

혼성화는 일반(에너지적으로 가장 유리한) 원자 궤도를 새로운 궤도로 변환하는 정신적 작업이며, 그 기하학은 분자의 실험적으로 결정된 기하학에 해당합니다.

I. 서론. 탄소 원자의 입체 화학적 특징.

입체화학은 분자의 공간 구조와 이 구조가 물질의 물리적 및 화학적 특성, 반응의 방향 및 속도에 미치는 영향에 대한 연구에 전념하는 화학의 일부입니다. 입체 화학의 연구 대상은 주로 유기 물질입니다. 유기 화합물의 공간 구조는 주로 탄소 원자의 입체 화학적 특징과 관련이 있습니다. 이러한 기능은 차례로 원자가 상태(혼성화 유형)에 따라 다릅니다.

상태 sp3-혼성화에서 탄소 원자는 4개의 치환기에 결합된다. 탄소 원자가 사면체의 중심에 있다고 상상한다면, 치환체는 사면체의 모서리에 위치할 것입니다. 예를 들어 메탄 분자가 있으며 기하학은 아래와 같습니다.

4개의 치환기가 모두 동일한 경우(СH 4 , CCl 4), 분자는 원자가 각도가 109° 28"인 정사면체입니다. 결합 - 사면체는 불규칙해집니다.

상태 sp2-혼성화, 탄소 원자는 3개의 치환기에 결합되며, 4개의 원자는 모두 동일한 평면에 위치합니다. 결합 각도는 120o입니다. 상태에 있는 두 개의 인접한 탄소 원자 사이 sp2-잡종화, 당신이 알다시피, 일반적인뿐만 아니라 설정 시그마 -연결 (최대 전자 밀도가 상호 작용하는 원자의 핵을 연결하는 가상의 선에 정확히 위치할 때) 뿐만 아니라 특수 유형의 두 번째 결합도 있습니다. 이 소위 파이 -연결 겹치지 않게 겹쳐서 형성 아르 자형-궤도.

가장 큰 중첩은 p-오비탈의 병렬 배열로 달성할 수 있습니다. 에너지적으로 더 유리한 것은 이 위치이며, 이를 위반하려면 파이 결합을 끊기 위해 에너지 소비가 필요합니다. 따라서 탄소-탄소 이중 결합 주위의 자유 회전은 없습니다(이중 결합 주위의 자유 회전 부족의 중요한 결과는 기하 이성질체의 존재입니다. 섹션 II.2 참조).

상호 작용하는 원자의 핵을 연결하는 선의 파이 결합의 경우 전자 밀도는 0입니다. 그것은 그들 사이의 연결이 놓이는 평면 "위"와 "아래"의 최대값입니다. 이러한 이유로 파이 결합의 에너지는 시그마 결합의 에너지보다 작으며, 파이 결합과 시그마 결합을 모두 포함하는 화합물에 대한 대부분의 유기 반응에서는 덜 강한 파이 결합이 먼저 끊어집니다.