Fetter är estrar av glycerol och högre karboxylsyror. Det vanliga namnet för dessa föreningar är triglycerider.

Människor har länge lärt sig att isolera fett från naturliga föremål och använda det i Vardagsliv. Fett brändes i primitiva lampor som lyser upp grottorna primitiva människor smords med fett, längs vilka fartyg sjösattes. Fetter är huvudkällan till vår näring. Men undernäring, en stillasittande livsstil leder till övervikt. Ökendjur lagrar fett som en källa till energi och vatten. Det tjocka fettlagret av sälar och valar hjälper dem att simma i det kalla vattnet i Norra ishavet.Fett är brett utbrett i naturen. Tillsammans med kolhydrater och proteiner ingår de i alla djur- och växtorganismer och utgör en av huvuddelarna i vår mat. Källor till fett är levande organismer. Bland djuren finns kor, grisar, får, höns, sälar, valar, gäss, fisk (hajar, torsk, sill). Från levern på torsk och haj erhålls fiskolja - ett läkemedel, från sill - fetter som används för att mata husdjur. Vegetabiliska fetter är oftast flytande, de kallas oljor. Fett från växter som bomull, lin, sojabönor, jordnötter, sesam, raps, solros, senap, majs, vallmo, hampa, kokos, havtorn, dogrose, oljepalm och många andra används.

Tillbaka på 1600-talet. Tysk vetenskapsman, en av de första analytiska kemisterna Otto Tachenius (1652–1699) var den första som antydde att fetter innehåller en "dold syra". År 1741 upptäckte den franske kemisten Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) att när tvål (som framställdes genom att koka fett med alkali) sönderdelas med syra, är en massa fet vid beröring. Att fetter och oljor innehåller glycerin upptäcktes första gången 1779 av den berömde svenske kemisten Carl Wilhelm Scheele. För första gången kemisk sammansättning fetter identifierades i början av förra seklet av den franske kemisten Michel Eugene Chevreul, grundaren av fetternas kemi, författaren till många studier av deras natur, sammanfattade i sexvolymsmonografin "Chemical Studies of Animal Bodies" av Mr. E. Chevreul etablerade strukturen av fetter, tack vare reaktionen av hydrolys av fetter i ett alkaliskt medium. Han visade att fetter består av glycerol och fettsyror, och detta är inte bara en blandning av dem, utan en förening som, genom att tillsätta vatten, sönderdelas till glycerol och syror.

Fettklassificering

Animaliska fetter innehåller främst glycerider av mättade syror och är fasta ämnen. Vegetabiliska fetter, ofta kallade oljor, innehåller glycerider av omättade karboxylsyror. Det är till exempel flytande solros-, hampa- och linoljor.

Naturliga fetter innehåller följande fettsyror

Fysikaliska egenskaper fett

• Animaliska fetter (fårkött, fläsk, nötkött etc.) är vanligtvis fasta ämnen med låg smältpunkt (fiskolja är ett undantag). Mättade syror dominerar i fasta fetter.
• Vegetabiliska fetter - oljor (solros, sojabönor, bomullsfrö, etc.) - vätskor (undantag - kokosolja, kakaobönolja). Oljor innehåller huvudsakligen rester av omättade (omättade) syror.

Kemiska egenskaper hos fetter

1. Hydrolys, eller förtvålning, av fetter sker under inverkan av vatten, med deltagande av enzymer eller sura katalysatorer (reversibelt), medan alkohol bildas - glycerol och en blandning av karboxylsyror:

Alkalisk hydrolys producerar salter av högre fettsyror som kallas tvål. Tvål erhålls genom hydrolys av fetter i närvaro av alkalier:

Tvål är kalium- och natriumsalter av högre karboxylsyror.

2. Hydrering av fetter - omvandlingen av vätska vegetabiliska oljor till fasta fetter stor betydelse för livsmedelsändamål. Produkten av hydreringen av oljor är fast fett (konstgjordt ister, salomas). Margarin- ätbart fett, består av en blandning av hydrerade oljor (solros, majs, bomullsfrö, etc.), animaliska fetter, mjölk och aromämnen (salt, socker, vitaminer, etc.).

Så här erhålls margarin i industrin:

Under betingelserna för oljehydreringsprocessen (hög temperatur, metallkatalysator) isomeriseras några av de sura resterna som innehåller C=C cis-bindningar till mer stabila trans-isomerer. Det ökade innehållet av trans-omättade syrarester i margarin (särskilt i billiga varianter) ökar risken för åderförkalkning, hjärt- och kärlsjukdomar och andra sjukdomar.

Användningen av fetter

o livsmedelsindustrin

o läkemedel

o Tillverkning av tvål och kosmetiska produkter

o Smörjmedelstillverkning

10.5. Komplexa etrar. Fetter

Estrar- funktionella derivat av karboxylsyror,
i vars molekyler hydroxylgruppen (-OH) är ersatt av en alkoholrest (- ELLER)

Estrar av karboxylsyror - föreningar med en allmän formel.

R–COOR", där R och R" är kolväteradikaler.

Estrar av mättade enbasiska karboxylsyror har den allmänna formeln:

Fysikaliska egenskaper:

· Flyktiga, färglösa vätskor

Låglösligt i vatten

Oftare med en behaglig lukt

Lättare än vatten

Estrar finns i blommor, frukter, bär. De bestämmer sin specifika lukt.
Är integrerad del eteriska oljor(ca 3000 ef.m. är kända - orange, lavendel, rosa, etc.)

Estrar av lägre karboxylsyror och lägre envärda alkoholer har en behaglig lukt av blommor, bär och frukter. Estrar av högre monobasiska syror och högre monohydriska alkoholer är basen för naturliga vaxer. Till exempel, bivax innehåller en ester av palmitinsyra och myricylalkohol (myricylpalmitat):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Arom. Strukturformel.	Ester namn
Ett äpple	Etyleter 2-metylbutansyra
Körsbär	Myrsyraamylester
Päron	Ättiksyraisoamylester
En ananas	Smörsyraetylester (etylbutyrat)
Banan	Ättiksyraisobutylester (Isoamylacetat luktar också som en banan)
Jasmin	Ättikbensyleter (bensylacetat)

Korta namn på estrar bygger på namnet på radikalen (R ") i alkoholresten och namnet på RCOO-gruppen - i syraresten. Till exempel etylester av ättiksyra CH 3 COO C 2 H 5 kallad Etylacetat.

Ansökan

· Som dofter och luktförstärkare inom livsmedels- och parfymindustrin (tillverkning av tvål, parfymer, krämer);

· Vid tillverkning av plast, gummi som mjukgörare.

mjukgörare – ämnen som ingår polymermaterial för att ge (eller öka) elasticitet och (eller) plasticitet under bearbetning och drift.

Tillämpning inom medicin

I sent XIX- i början av 1900-talet, när organisk syntes tog sina första steg, syntetiserades och testades många estrar av farmakologer. De blev grunden för mediciner, som salol, validol, etc. Som ett lokalt irriterande och smärtstillande medel användes metylsalicylat i stor utsträckning, vilket nu praktiskt taget har ersatts av mer effektiva medel.

Erhålla estrar

Estrar kan erhållas genom att reagera karboxylsyror med alkoholer ( förestringsreaktion). Katalysatorerna är mineralsyror.

Förestringsreaktionen under sur katalys är reversibel. Den omvända processen - spjälkning av en ester genom inverkan av vatten för att bilda en karboxylsyra och en alkohol - kallas esterhydrolys.

RCOOR " + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Hydrolys i närvaro av alkali fortskrider irreversibelt (eftersom den resulterande negativt laddade karboxylatanjonen RCOO inte reagerar med det nukleofila reagenset - alkohol).

Denna reaktion kallas förtvålning av estrar(i analogi med den alkaliska hydrolysen av esterbindningar i fetter vid framställning av tvål).

Fetter, deras struktur, egenskaper och användningsområden

"Kemi överallt, kemi i allt:

I allt vi andas

I allt vi dricker

Allt vi äter."

I allt vi har på oss

Människor har länge lärt sig att isolera fett från naturliga föremål och använda det i vardagen. Fett brändes i primitiva lampor, lyser upp grottor av primitiva människor, fett smetades på medar, längs vilka fartyg sjösattes. Fetter är huvudkällan till vår näring. Men undernäring, en stillasittande livsstil leder till övervikt. Ökendjur lagrar fett som en källa till energi och vatten. Det tjocka fettlagret av sälar och valar hjälper dem att simma i det kalla vattnet i Ishavet.

Fetter är brett spridda i naturen. Tillsammans med kolhydrater och proteiner ingår de i alla djur- och växtorganismer och utgör en av huvuddelarna i vår mat. Källor till fett är levande organismer. Bland djuren finns kor, grisar, får, höns, sälar, valar, gäss, fiskar (hajar, torsk, sill). Från levern på torsk och haj erhålls fiskolja - ett läkemedel, från sill - fetter som används för att mata husdjur. Vegetabiliska fetter är oftast flytande, de kallas oljor. Fett från växter som bomull, lin, sojabönor, jordnötter, sesam, raps, solros, senap, majs, vallmo, hampa, kokos, havtorn, dogrose, oljepalm och många andra används.

Fetter utför olika funktioner: byggnad, energi (1 g fett ger 9 kcal energi), skyddande, lagring. Fetter ger 50 % av den energi som en person behöver, så en person behöver konsumera 70-80 g fett per dag. Fetter utgör 10–20 % av kroppsvikten frisk person. Fetter är en viktig källa till fettsyror. Vissa fetter innehåller vitaminerna A, D, E, K, hormoner.

Många djur och människor använder fett som ett värmeisolerande skal, till exempel hos vissa marina djur når tjockleken på fettlagret en meter. Dessutom är fetter i kroppen lösningsmedel för smakämnen och färgämnen. Många vitaminer, som vitamin A, är endast lösliga i fett.

Vissa djur (oftare sjöfåglar) använder fett för att smörja sina egna muskelfibrer.

Fetter ökar effekten av matsmättnad, eftersom de smälts mycket långsamt och fördröjer uppkomsten av hunger .

Historien om upptäckten av fetter

Tillbaka på 1600-talet. Tysk vetenskapsman, en av de första analytiska kemisterna Otto Tachenius(1652-1699) föreslog först att fetter innehåller en "dold syra".

1741 en fransk kemist Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) upptäckte att när tvål (som framställdes genom att koka fett med alkali) sönderdelades med syra, bildades en massa som var fet vid beröring.

Det faktum att glycerin ingår i sammansättningen av fetter och oljor upptäcktes först 1779 av den berömda svenska kemisten Carl Wilhelm Scheele.

För första gången bestämdes den kemiska sammansättningen av fetter i början av förra seklet av en fransk kemist Michel Eugene Chevreul, grundaren av fetternas kemi, författaren till många studier av deras natur, sammanfattade i en sexvolymsmonografi "Kemiska studier av kroppar av animaliskt ursprung".

1813 E. Chevreul etablerade fetternas struktur, tack vare reaktionen av hydrolys av fetter i ett alkaliskt medium. Han visade att fetter består av glycerol och fettsyror, och detta är inte bara en blandning av dem, utan en förening som, genom att tillsätta vatten, sönderdelas till glycerol och syror.

Syntes av fetter

1854 genomförde den franske kemisten Marcelin Berthelot (1827–1907) en förestringsreaktion, det vill säga bildandet av en ester mellan glycerol och fettsyror, och syntetiserade därmed fett för första gången.

Allmän formel för fetter (triglycerider)

Fetter - estrar av glycerol och högre karboxylsyror. Vanligt namn sådana föreningar är triglycerider.

Fettklassificering

Animaliska fetter innehåller huvudsakligen glycerider av mättade syror och är fasta ämnen. Vegetabiliska fetter, ofta kallade oljor, innehåller glycerider av omättade karboxylsyror. Det är till exempel flytande solros-, hampa- och linoljor.

Naturliga fetter innehåller följande fettsyror

Mättad: stearinsyra (C17H35COOH) palmitin (C15H31COOH) Oljig (C 3 H 7 COOH)	KOMPONERAD DJUR FETT
Omättad : oljesyra (C17H33COOH, 1 dubbelbindning) linolsyra (C17H31COOH, 2 dubbelbindningar) linolen (C17H29COOH, 3 dubbelbindningar) arakidon (C 19 H 31 COOH, 4 dubbelbindningar, mindre vanligt)	KOMPONERAD vegetabiliskt FETT

Fett finns i alla växter och djur. De är blandningar av fulla estrar av glycerol och har ingen distinkt smältpunkt.

· Animaliska fetter(fårkött, fläsk, nötkött etc.) är som regel fasta ämnen med låg smältpunkt (fiskolja är ett undantag). Rester dominerar i fasta fetter rik syror.

· Vegetabiliska fetter - oljor (solros, sojaböna, bomullsfrö, etc.) - vätskor (undantag - kokosolja, kakaobönolja). Oljor innehåller mestadels rester omättad (omättad) syror.

Kemiska egenskaper hos fetter

1. Hydrolys, eller förtvålning , fett sker under inverkan av vatten, med deltagande av enzymer eller sura katalysatorer (reversibelt), i detta fall bildas en alkohol - glycerol och en blandning av karboxylsyror:

eller alkalier (irreversibla). Alkalisk hydrolys producerar salter av högre fettsyror som kallas tvål. Tvål erhålls genom hydrolys av fetter i närvaro av alkalier:

Tvål är kalium- och natriumsalter av högre karboxylsyror.

2. Hydrering av fetter – omvandlingen av flytande vegetabiliska oljor till fasta fetter är av stor betydelse för livsmedelsändamål. Produkten av hydreringen av oljor är fast fett (konstgjordt ister, salomas). Margarin- ätbart fett, består av en blandning av hydrerade oljor (solros, majs, bomullsfrö, etc.), animaliska fetter, mjölk och aromämnen (salt, socker, vitaminer, etc.).

Så här erhålls margarin i industrin:

Under betingelserna för oljehydreringsprocessen (hög temperatur, metallkatalysator) isomeriseras några av de sura resterna som innehåller C=C cis-bindningar till mer stabila trans-isomerer. Det ökade innehållet av trans-omättade syrarester i margarin (särskilt i billiga varianter) ökar risken för åderförkalkning, hjärt- och kärlsjukdomar och andra sjukdomar.

Reaktionen för att erhålla fetter (förestring)

Användningen av fetter

Fett är mat. Biologisk roll fett

Animaliska fetter och vegetabiliska oljor, tillsammans med proteiner och kolhydrater, är en av huvudkomponenterna i normal mänsklig näring. De är den huvudsakliga energikällan: 1 g fett när det är helt oxiderat (det sker i celler med deltagande av syre) ger 9,5 kcal (cirka 40 kJ) energi, vilket är nästan dubbelt så mycket som kan erhållas från proteiner eller kolhydrater. Dessutom innehåller fettreserver i kroppen praktiskt taget inte vatten, medan protein- och kolhydratmolekyler alltid är omgivna av vattenmolekyler. Som ett resultat ger ett gram fett nästan 6 gånger mer energi än ett gram animalisk stärkelse - glykogen. Således bör fett med rätta betraktas som ett "bränsle" med högt kaloriinnehåll. Det används främst för att underhålla normal temperatur människokropp, såväl som för arbetet med olika muskler, så även när en person inte gör någonting (till exempel sover), behöver han varje timme cirka 350 kJ energi för att täcka energikostnader, ungefär samma effekt har ett elektriskt 100-watts ljus Glödlampa.

Att förse kroppen med energi ogynnsamma förhållanden det skapar fettreserver som deponeras i den subkutana vävnaden, i bukhinnans fettveck - det så kallade omentum. Subkutant fett skyddar kroppen från hypotermi (särskilt denna funktion av fett är viktig för marina djur). I årtusenden har människor presterat tungt fysiskt arbete, som krävde mycket energi och följaktligen förbättrad näring. Endast 50 g fett räcker för att täcka människans minsta dagliga behov av energi. Dock med måttlig fysisk aktivitet en vuxen bör få något mer fett med mat, men deras mängd bör inte överstiga 100 g (detta ger en tredjedel av kaloriinnehållet för en diet på cirka 3000 kcal). Det bör noteras att hälften av dessa 100 g finns i mat i form av så kallat dolt fett. Fett finns i nästan alla mat produkter: i inte i stort antal de finns till och med i potatis (det finns 0,4%), i bröd (1-2%), i havregryn (6%). Mjölk innehåller vanligtvis 2-3% fett (men det finns speciella sorter skummad mjölk). Ganska mycket dolt fett i magert kött - från 2 till 33%. Dolt fett finns i produkten i form av enskilda små partiklar. Fetter i nästan ren form är ister och vegetabilisk olja; i Smör ca 80% fett, i ghee - 98%. Naturligtvis är alla ovanstående rekommendationer för fettkonsumtion medelvärden, de beror på kön och ålder, fysisk aktivitet och klimatförhållanden. Med överdriven konsumtion av fett går en person snabbt upp i vikt, men vi bör inte glömma att fetter i kroppen också kan syntetiseras från andra produkter. Det är inte så lätt att "träna bort" extra kalorier genom fysisk aktivitet. Om en person till exempel joggar 7 km spenderar en person ungefär samma mängd energi som han får genom att äta bara hundra gram choklad (35 % fett, 55 % kolhydrater). Fysiologer har funnit att under fysisk aktivitet, vilket är 10 gånger högre än vanligt var en person som fick en fet diet helt utmattad efter 1,5 timme. Med en kolhydratdiet tålde en person samma belastning i 4 timmar. Detta till synes paradoxala resultat förklaras av biokemiska processers egenheter. Trots den höga "energiintensiteten" hos fetter är det en långsam process att få energi från dem i kroppen. Detta beror på den låga reaktiviteten hos fetter, särskilt deras kolvätekedjor. Kolhydrater, även om de ger mindre energi än fetter, "fördelar" det mycket snabbare. Innan fysisk aktivitet är det därför att föredra att äta söt mat istället för fet mat.Ett överskott av fett i maten, speciellt animaliskt fett, ökar också risken för att utveckla sjukdomar som åderförkalkning, hjärtsvikt etc. Det finns mycket kolesterol i animaliskt fett (men vi bör inte glömma att två tredjedelar av kolesterolet syntetiseras i kroppen från fettfri mat - kolhydrater och proteiner).

Det är känt att en betydande del av fettet som konsumeras bör vara vegetabiliska oljor, som innehåller föreningar som är mycket viktiga för kroppen - fleromättade fettsyror med flera dubbelbindningar. Dessa syror kallas "essentiella". Liksom vitaminer måste de tillföras kroppen i färdiggjorda. Av dessa har arakidonsyra den högsta aktiviteten (den syntetiseras i kroppen från linolsyra), den minsta aktiviteten är linolensyra (10 gånger lägre än linolsyra). Enligt olika uppskattningar varierar det dagliga mänskliga behovet av linolsyra från 4 till 10 g. Mest av allt linolsyra (upp till 84%) finns i safflorolja, pressad från safflorfrön, en ettårig växt med ljusa orangea blommor. Mycket av denna syra finns även i solros- och nötoljor.

Enligt nutritionister bör en balanserad kost innehålla 10 % fleromättade syror, 60 % enkelomättade (främst oljesyra) och 30 % mättade. Det är detta förhållande som säkerställs om en person får en tredjedel av fetterna i form av flytande vegetabiliska oljor - i mängden 30–35 g per dag. Dessa oljor finns också i margarin, som innehåller 15 till 22 % mättade fettsyror, 27 till 49 % omättade fettsyror och 30 till 54 % fleromättade fettsyror. Som jämförelse innehåller smör 45–50 % mättade fettsyror, 22–27 % omättade fettsyror och mindre än 1 % fleromättade fettsyror. I detta avseende är högkvalitativt margarin hälsosammare än smör.

Måste komma ihåg!!!

Mättade fettsyror påverkar fettomsättningen, leverfunktionen negativt och bidrar till utvecklingen av åderförkalkning. Omättade (särskilt linol- och arakidonsyror) reglerar fettomsättningen och är involverade i avlägsnandet av kolesterol från kroppen. Ju högre halt av omättade fettsyror, desto lägre smältpunkt har fettet. Kaloriinnehållet i fasta animaliska och flytande vegetabiliska fetter är ungefär detsamma, men det fysiologiska värdet av vegetabiliska fetter är mycket högre. Mjölkfett har mer värdefulla egenskaper. Den innehåller en tredjedel av omättade fettsyror och, kvar i form av en emulsion, absorberas lätt av kroppen. Trots dessa positiva egenskaper, du kan inte bara använda mjölkfett, eftersom inget fett innehåller en idealisk sammansättning av fettsyror. Det är bäst att konsumera fett från både animaliskt och växtursprung. Deras förhållande bör vara 1:2,3 (70% animaliskt och 30% vegetabiliskt) för ungdomar och medelålders människor. Äldres kost bör domineras av vegetabiliska fetter.

Fett deltar inte bara i metaboliska processer, utan lagras också i reserv (främst i bukväggen och runt njurarna). Fettreserver tillhandahåller metaboliska processer och håller proteiner för livet. Detta fett ger energi under träning, om det finns lite fett i kosten, och även när allvarlig sjukdom när den på grund av minskad aptit inte räcker till med mat.

Riklig konsumtion av fett med mat är skadligt för hälsan: det lagras i stora mängder i reserv, vilket ökar kroppsvikten, vilket ibland leder till vanställdhet av figuren. Dess koncentration i blodet ökar, vilket, som en riskfaktor, bidrar till utvecklingen av ateroskleros, kranskärlssjukdom hjärtsjukdomar, högt blodtryck, etc.

ÖVNINGAR

1. Det finns 148 g av en blandning av två organiska föreningar med samma sammansättning C 3 H 6 O 2. Bestäm strukturen för dessa värden och deras massfraktioner i blandningen, om det är känt att en av när de interagerar med ett överskott av natriumbikarbonat frigör de 22,4 l (N.O.) kolmonoxid ( IV), och den andra reagerar inte med natriumkarbonat och en ammoniaklösning av silveroxid, men bildar vid upphettning med en vattenlösning av natriumhydroxid en alkohol och ett surt salt.

Lösning:

Det är känt att kolmonoxid ( IV ) frigörs när natriumkarbonat reagerar med syra. Det kan bara finnas en syra med sammansättningen C 3 H 6 O 2 - propionsyra, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Enligt villkoret släpptes 22,4 liter CO 2, vilket är 1 mol, vilket innebär att det också fanns 1 mol syra i blandningen. Molmassa av initial organiska föreningarär lika med: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, därför är 148 g 2 mol.

Den andra föreningen bildar vid hydrolys en alkohol och ett syrasalt, vilket betyder att det är en ester:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Sammansättningen av C 3 H 6 O 2 motsvarar två estrar: etylformiat HSOOS 2 H 5 och metylacetat CH 3 SOOSH 3. Estrar av myrsyra reagerar med en ammoniaklösning av silveroxid, så den första estern uppfyller inte problemets tillstånd. Därför är det andra ämnet i blandningen metylacetat.

Eftersom blandningen innehöll en mol föreningar med samma molmassa, är deras massfraktioner lika och uppgår till 50 %.

Svar. 50% CH3CH2COOH, 50% CH3COOCH3.

2. Relativ densitet esterånga för väte är 44. Under hydrolysen av denna ester bildas två föreningar vars förbränning av lika stora mängder ger samma volymer koldioxid (under samma förhållanden) Ge strukturformeln för denna ester.

Lösning:

Den allmänna formeln för estrar som bildas av mättade alkoholer och syror är C n H2n Cirka 2 . Värdet på n kan bestämmas från vätedensiteten:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

varifrån n = 4, det vill säga etern innehåller 4 kolatomer. Eftersom förbränningen av alkohol och syran som bildas under hydrolysen av estern frigör lika volymer koldioxid, innehåller syran och alkoholen samma nummer kolatomer, två. Således bildas den önskade estern av ättiksyra och etanol och kallas etylacetat:

CH 3 -		O-S2H5

Svar. Etylacetat, CH3COOS2H5.

________________________________________________________________

3. Vid hydrolys av en ester, molär massa som är lika med 130 g / mol bildas syra A och alkohol B. Bestäm strukturen på estern, om det är känt att syrans silversalt innehåller 59,66 viktprocent silver. Alkohol B oxideras inte av natriumdikromat och reagerar lätt med saltsyra för att bilda alkylklorid.

Lösning:

En ester har den allmänna formeln RCOOR ’. Det är känt att silversaltet av syran, RCOOAg , innehåller 59,66 % silver, därför är saltets molmassa: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, varav HERR ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Denna radikal är etyl, C 2 H 5 , och estern bildades av propionsyra: C 2 H 5 COOR '.

Den andra radikalens molmassa är: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Den här radikalen har molekylär formel C4H9. På grund av villkor oxideras inte alkohol C 4 H 9 OH Na 2 C r 2 Cirka 7 och lätt att reagera med HCl därför är denna alkohol tertiär, (CH 3) 3 SON.

Således bildas den önskade estern av propionsyra och tert-butanol och kallas tert-butylpropionat:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Svara. tert-butylpropionat.

________________________________________________________________

4. Skriv två möjliga formler för ett fett som har 57 kolatomer i en molekyl och reagerar med jod i förhållandet 1:2. Fettsammansättningen innehåller rester av syror med ett jämnt antal kolatomer.

Lösning:

Allmän formel för fetter:

där R, R', R "- kolväteradikaler som inte innehåller jämnt nummer kolatomer (en annan atom från syraresten är en del av -CO- gruppen). Tre kolväteradikaler står för 57-6 = 51 kolatomer. Det kan antas att var och en av radikalerna innehåller 17 kolatomer.

Eftersom en fettmolekyl kan fästa två jodmolekyler finns det två dubbelbindningar eller en trippelbindning för tre radikaler. Om två dubbelbindningar finns i samma radikal, så innehåller fettet en rest av linolsyra ( R \u003d C 17 H 31) och två stearinsyrarester ( R' = R "= C 17 H 35). Om två dubbelbindningar finns i olika radikaler, så innehåller fettet två oljesyrarester ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) och en stearinsyrarest ( R "= C 17 H 35). Möjliga fettformler:

CH2-O-CO-C17H 31 CH-O-CO-C17H 35 CH2-O-CO-C17H 35

CH2-O-CO-C17H 33 CH-O-CO-C17H 35 CH-O-CO-C17H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

UPPGIFTER FÖR OBEROENDE LÖSNING

1. Vad är en förestringsreaktion.

2. Vad är skillnaden i strukturen av fasta och flytande fetter.

3. Vad är Kemiska egenskaper fetter.

4. Ge reaktionsekvationen för framställning av metylformiat.

5. Skriva strukturformler två estrar och en syra med sammansättningen C3H6O2. Namnge dessa ämnen enligt den internationella nomenklaturen.

6. Skriv ekvationerna för förestringsreaktioner mellan: a) ättiksyra och 3-metylbutanol-1; b) smörsyra och propanol-1. Namnge etrarna.

7. Hur många gram fett togs om det krävdes 13,44 liter väte (n.o.) för att hydrera syran som bildas till följd av dess hydrolys.

8. Beräkna massandelen av utbytet av estern som bildas när 32 g ättiksyra och 50 g propanol-2 upphettas i närvaro av koncentrerad svavelsyra, om 24 g av estern bildas.

9. För hydrolysen av ett fettprov som vägde 221 g togs 150 g natriumhydroxidlösning med en massfraktion av alkali på 0,2. Föreslå strukturformeln för det ursprungliga fettet.

10. Beräkna volymen av en kaliumhydroxidlösning med en alkalimassafraktion på 0,25 och en densitet på 1,23 g/cm 3, som måste användas för att utföra hydrolysen av 15 g av en blandning bestående av etansyraetylester, metansyrapropyl ester och propansyrametylester.

VIDEOUPPLEVELSE

1. Vilken reaktion ligger bakom framställningen av estrar:
a) neutralisering	b) polymerisation
c) förestring	d) hydrering
2. Hur många isomera estrar motsvarar formeln C 4 H 8 O 2:
a) 2

Fetter och oljor är naturliga estrar som bildas av en trevärd alkohol - glycerol och högre fettsyror med en ogrenad kolkedja som innehåller ett jämnt antal kolatomer. I sin tur kallas natrium- eller kaliumsalter av högre fettsyror för tvålar.

När karboxylsyror interagerar med alkoholer ( förestringsreaktion) estrar bildas:

Denna reaktion är reversibel. Reaktionsprodukterna kan interagera med varandra för att bilda de initiala substanserna - alkohol och syra. Således är reaktionen av estrar med vatten - esterhydrolys - det omvända till förestringsreaktionen. Kemisk jämvikt, som fastställs när hastigheterna för direkt (förestring) och omvänd (hydrolys) reaktioner är lika, kan skiftas mot bildning av eter genom närvaron av vattenavlägsnande medel.

Estrar i natur och teknik

Estrar är mycket spridda i naturen, används inom teknik och olika branscher industri. De är bra lösningsmedel organiska ämnen, deras densitet är mindre än densiteten av vatten, och de löser sig praktiskt taget inte i det. Således är estrar med en relativt liten molekylvikt mycket brandfarliga vätskor med låga kokpunkter och lukt av olika frukter. De används som lösningsmedel för lacker och färger, smakämnen Livsmedelsindustrin. Till exempel har smörsyrametylester lukten av äpplen, etylestern av denna syra har lukten av ananas, isobutylestern av ättiksyra har lukten av bananer:

Estrar av högre karboxylsyror och högre monobasiska alkoholer kallas vaxer. Så, bivax är det viktigaste
tillsammans från en ester av palmitinsyra och myricylalkohol C15H31COOC31H63; spermvalvax - spermaceti - en ester av samma palmitinsyra och cetylalkohol C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Fetter

De viktigaste företrädarna för estrar är fetter.

Fetter- naturliga föreningar som är estrar av glycerol och högre karboxylsyror.

Sammansättningen och strukturen av fetter kan återspeglas av den allmänna formeln:

De flesta fetter bildas av tre karboxylsyror: oljesyra, palmitinsyra och stearinsyra. Uppenbarligen är två av dem begränsande (mättade), och oljesyra innehåller en dubbelbindning mellan kolatomer i molekylen. Sammansättningen av fetter kan således innehålla rester av både mättade och omättade karboxylsyror i olika kombinationer.

Under normala förhållanden är fetter som innehåller rester av omättade syror i deras sammansättning oftast flytande. De kallas oljor. I grund och botten är dessa fetter av vegetabiliskt ursprung - linfrö, hampa, solros och andra oljor. Mindre vanliga är flytande fetter av animaliskt ursprung, såsom fiskolja. De flesta naturliga fetter av animaliskt ursprung är under normala förhållanden fasta (smältbara) ämnen och innehåller huvudsakligen rester av mättade karboxylsyror, till exempel fårfett. Så palmolja är ett fast fett under normala förhållanden.

Fetternas sammansättning bestämmer deras fysikaliska och kemiska egenskaper. Det är tydligt att för fetter som innehåller rester av omättade karboxylsyror är alla reaktioner av omättade föreningar karakteristiska. De avfärgar bromvatten, går in i andra additionsreaktioner. Den viktigaste reaktionen rent praktiskt är hydreringen av fetter. Fasta estrar erhålls genom hydrering av flytande fetter. Det är denna reaktion som ligger till grund för produktionen av margarin - fast fett från vegetabiliska oljor. Konventionellt kan denna process beskrivas med reaktionsekvationen:

hydrolys:

Tvålar

Alla fetter, som andra estrar, genomgår hydrolys. Hydrolysen av estrar är en reversibel reaktion. För att förskjuta jämvikten mot bildning av hydrolysprodukter utförs den i en alkalisk miljö (i närvaro av alkalier eller Na 2 CO 3 ). Under dessa förhållanden fortskrider hydrolysen av fetter irreversibelt och leder till bildning av salter av karboxylsyror, som kallas tvål. Hydrolys av fetter i en alkalisk miljö kallas för förtvålning av fetter.

När fett förtvålas, bildas glycerol och tvål - natrium- eller kaliumsalter av högre karboxylsyror:

Spjälsäng

(förestringsreaktion) estrar bildas:

Denna reaktion är reversibel. Reaktionsprodukterna kan interagera med varandra för att bilda utgångsmaterialen - alkohol och syra. Således är reaktionen av estrar med vatten - esterhydrolys - det omvända till förestringsreaktionen. Den kemiska jämvikten, som upprättas när hastigheterna för direkta (förestring) och omvända (hydrolys) reaktioner är lika, kan förskjutas mot bildning av eter genom närvaron av vattenavlägsnande medel.

Estrar i natur och teknik

Estrar är utbredda i naturen och används inom verkstadsindustrin och olika industrier (schema 10). De är bra lösningsmedel för organiska ämnen, deras densitet är mindre än vatten, och de löser sig praktiskt taget inte i det.

Schema 10. Användningen av estrar

Således är estrar med en relativt liten molekylvikt brandfarliga vätskor med låga kokpunkter och lukt av olika frukter. De används som lösningsmedel för lacker och färger, smakämnen för livsmedelsindustriprodukter. Till exempel har smörsyrametylester lukten av äpplen, etylestern av denna syra luktar ananas och isobutylestern av ättiksyra luktar bananer.

Estrar av högre karboxylsyror och högre monobasiska alkoholer kallas säg. Så, bivax består huvudsakligen av estern av palmitinsyra och myricylalkohol C15H31COOC31H63, spermvalvax - spermaceti - en ester av samma palmitinsyra och cetylalkohol C15H31COOC16H33.

De viktigaste företrädarna för estrar är fetter.

Fetter - naturliga föreningar som är estrar av glycerol och högre karboxylsyror.

Sammansättningen och strukturen av fetter kan återspeglas av den allmänna formeln:

De flesta fetter bildas av tre karboxylsyror - oljesyra, palmitinsyra och stearinsyra. Uppenbarligen är två av dem begränsande (mättade), och oljesyra innehåller en dubbelbindning mellan kolatomer i molekylen. Sammansättningen av fetter kan således innehålla rester av både mättade och omättade karboxylsyror i olika kombinationer.

Lektionens innehåll lektionssammanfattning stödram lektionspresentation accelerativa metoder interaktiva tekniker Öva uppgifter och övningar självgranskning workshops, utbildningar, fall, uppdrag läxor diskussionsfrågor retoriska frågor från elever Illustrationer ljud, videoklipp och multimedia fotografier, bilder grafik, tabeller, scheman humor, anekdoter, skämt, serieliknelser, talesätt, korsord, citat Tillägg sammandrag artiklar chips för nyfikna spjälsängar läroböcker grundläggande och ytterligare ordlista med termer andra Förbättra läroböcker och lektionerrätta fel i läroboken uppdatera ett fragment i lärobokens element av innovation i lektionen och ersätta föråldrad kunskap med nya Endast för lärare perfekta lektioner kalenderplan i ett år riktlinjer diskussionsprogram Integrerade lektioner