Иванов В., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Семинар по органична химия

течността става мътна поради образуването на бяла утайка от трибромофенол.

Опит VI . сулфониране на фенол.

В епруветка се поставят няколко кристалчета фенол и се добавят 3 капки сярна киселина. Разклатете съдържанието на епруветката: фенолните кристали се разтварят. Капка от получения разтвор се добавя в друга епруветка и се добавят 4-5 капки вода: фенолът се освобождава под формата на мътност.

Реакционната смес в първата епруветка се нагрява на кипяща водна баня за 2-3 минути, след което съдържанието на епруветката се охлажда и се излива в епруветка с 10 капки студена вода. Образува се хомогенен разтвор, почти без характерната миризма на фенол.

Опит VII . нитриране на фенол.

Няколко кристалчета фенол, 2-3 капки вода се поставят в епруветка и се разклащат до получаване на хомогенен разтвор. Поставете 3 капки в друга епруветка азотна киселинаконц. и 3 капки вода. Разредена азотна киселина се добавя на капки към течен фенол, като през цялото време енергично се разклаща и охлажда реакционната тръба - реакцията е много бурна. Реакционната смес се излива в епруветка с няколко капки вода. Отворът на тръбата се затваря със запушалка с изпускателна тръба за газ и о-нитрофенолът се дестилира в чиста, суха приемна тръба. Капката мътна течност в приемника има характерен горчиво-бадемов мирис на о-нитрофенол. Пара-изомерът остава в реакционната тръба.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Как температурата влияе върху разтворимостта на фенол във вода?

Защо фенолът става розов, почервенява на въздух и се размазва при стоене?

Защо киселинните свойства са по-изразени във фенола, отколкото в алкохолите от лимитиращата серия?

Защо се нарича "карболова киселина"?

Защо въглеродната киселина измества фенола от фенолата?

Какви съединения се получават чрез бромиране на фенол?

Какви реакции могат да се използват за разграничаване на разтвор на фенол от разтвори на алкохоли от лимитиращата серия?

Лаборатория №10

алдехиди и кетони. Имоти

Обективен: 1. Извършете цветна реакция за формалдехид и ацеталдехид с фуксинова сярна киселина.

2. Изследване на качествени реакции към алдехиди.

3. Изследвайте качествената реакция към ацетон.

Реактиви: формалдехид, оцетен алдехид, фуксинова сярна киселина, амонячен разтвор на сребърен оксид, сода каустик 2n., меден сулфат, ацетон, разтвор на йод в калиев йодид.

оборудване

Опит аз . Цветна реакция за алдехиди с фуксинова сярна киселина.

В две епруветки се поставят 2 капки разтвор на фуксинова сярна киселина и в едната от тях се добавят 2 капки разтвор на формалдехид, а в другата - 2 капки ацеталдехид. Какво гледате?

Опит II . окисляване на алдехиди с разтвор на сребърен оксид. (Реакция на сребърно огледало)

В чиста епруветка се добавят 2 капки амонячен разтвор на сребърен оксид. След това се добавя 1 капка разтвор на формалдехид и се загрява на пламъка на спиртна лампа. По стените на епруветката се появява плака от сребърно огледало.

Опит III . окисляване на алдехиди с меден хидроксид.

Поставете 4 капки разтвор на натриев хидроксид в епруветка, разредете го с 4 капки вода и добавете 2 капки разтвор на меден сулфат. Към утаяването на медния хидроксид се добавя 1 капка разтвор на формалдехид и се загрява до кипене. Отделя се жълта утайка от меден хидроксид, който се превръща в червен меден оксид.

Опит IV . получаване на йодоформ от ацетон.

Поставете в епруветка 3 капки разтвор на йод в калиев йодид и 5 капки разтвор на сода каустик. Разтворът става безцветен. Добавете 1 капка ацетон към обезцветения разтвор. Веднага без нагряване изпада жълтеникаво-бяла утайка с характерна миризма на йодоформ.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Защо точките на кипене на по-ниските членове на серията алдехид и кетон са по-високи от тези на съответните въглехидрати и по-ниски от тези на съответните алкохоли?

Какво определя активността на карбонилните съединения?

Как заместителите, изтеглящи или даряващи електрони, влияят върху електронната плътност на карбонилния въглерод?

Защо алдехидите са по-активни от кетоните?

Как можете да определите структурата на кетона?

Как могат да се разграничат следните вещества: мравчен алдехид, ацеталдехид, ацетон?

Кои алдехиди не претърпяват алдехидна кондензация?

Промишлени методи за производство на ацетон, неговото приложение?

Индустриални методи за производство на ацеталдехид?

Лаборатория #11

свойства на едноосновните карбоксилни киселини

Обективен: 1. Разгледайте физичните свойства.

2. Обосновете киселинните свойства на карбоксилните киселини.

3. Обосновете отличителните свойства на мравчената киселина.

Реактиви: киселини: мравчена, оцетна, оксалова, стеаринова, дестилирана вода, оцетна киселина 0.1n разтвор, магнезиев прах, натриев карбонат, баритна вода, метилов оранжев разтвор, лакмусово синьо, фенолфталеин, натриева мравчена киселина, сярна киселина 2n разтвор, калиев перманганат 0.1 N разтвор, концентрирана сярна киселина, натриев ацетат cr., железен хлорид 0.1N.

оборудване: епруветки, вентилационна тръба, спиртни лампи, кибрит, държач, лъжица.

Опит аз . разтворимост във вода на различни киселини.

Три капки или няколко кристалчета от всяка от изследваните киселини се разклащат в епруветка с 5 капки вода. Ако киселината не се разтвори, загрейте епруветката. Горещите разтвори се охлаждат и се отбелязва отделянето на киселинни кристали, които се разтварят само при нагряване.

Лаборатория №9

изследване на свойствата на фенолите

Обективен: 1. Да се ​​изследват физичните свойства на фенолите.

2. Обосноваване на киселинни свойства.

3. Извършете качествени реакции за феноли.

Реактиви: кристален фенол, разтвор на натриев хидроксид 2n, разтвор на солна киселина 2n, разтвор на железен хлорид 1.0n, бромна вода, концентрирана сярна киселина, концентрирана азотна киселина.

оборудване: епруветки, спиртни лампи, държач, кибрит, водна баня.

Опит аз . разтваряне на фенол във вода.

Поставете 2 капки течен фенол в епруветка, добавете 2 капки вода и разклатете. Образува се мътна течност - емулсия на фенол. Оставете съдържанието на епруветката да се утаи. След отлепване емулсията постепенно се разделя: горният слой е разтвор на фенол във вода, долният слой е разтвор на вода във фенол. Фенолът е слабо разтворим в студена вода. Внимателно загрейте съдържанието на епруветката. Получава се хомогенен разтвор. При охлаждане се образува мътна течност.

Опит II . получаване на натриев фенолат.

Поставете 4 капки емулсия на фенол във вода в епруветка и добавете 2 капки разтвор на натриев хидроксид. Веднага се образува бистър разтвор на натриев фенолат, т.к добре се разтваря във вода. Разтворът се оставя за следващия опит.

Опит III . разлагане на натриев фенолат със солна киселина.

Към половината от бистрия разтвор на натриев фенолат (от предишния експеримент) добавете капка солна киселина. Отново свободен фенол под формата на емулсия.

Опит IV . реакцията на фенол с железен хлорид (III).

Поставете 2 капки разтвор на фенол в епруветка, добавете 3 капки вода и 1 капка разтвор на железен хлорид. Появява се интензивен червено-лилав цвят.

Опит V . получаване на трибромофенол.

В епруветката се добавят 2 капки бромна вода и се добавя капка воден разтвор на фенол. В този случай бромната вода става безцветна и

Опит V . окисляване на етилов алкохол с меден оксид (II).

Поставете 2 капки етилов алкохол в суха епруветка. Като държите спирала от медна тел, загрейте я в пламъка на горелката, докато се появи черно покритие от меден оксид. Друга гореща спирала се спуска в епруветка с етилов алкохол. Черната повърхност на спиралата става златиста поради редукцията на медния оксид. В същото време се усеща характерна миризма на оцетен алдехид (мирис на ябълки).

Опит VI . Окисляване на етилов алкохол с калиев перманганат.

Поставете 2 капки етилов алкохол, 2 капки разтвор на калиев перманганат и 3 капки разтвор на сярна киселина в суха епруветка. Внимателно загрейте съдържанието на епруветката върху пламък на горелка. Розовият разтвор се обезцветява. Има характерна миризма на ацеталдехид.

Опит VII . Взаимодействието на глицерол с меден хидроксид (II).

Поставете 2 капки разтвор на меден сулфат, 2 капки разтвор на натриев хидроксид в епруветка и разбъркайте - образува се синя желатинова утайка от меден (II) хидроксид. Добавете 1 капка глицерин в епруветката и разклатете съдържанието. Утайката се разтваря и се появява тъмносин цвят поради образуването на меден глицерин.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Защо алкохолите се разтварят добре във вода?

Защо първичните алкохоли кипят при по-висока температура от вторичните, а вторичните при по-висока температура от третичните?

Какво причинява киселинните свойства на алкохолите?

Как може да се обясни, че киселинните свойства са по-изразени в пропиловия алкохол, отколкото в изопропиловия алкохол, а в етиленгликола са по-изразени, отколкото в етиловия алкохол?

Какви реакции могат да се използват за разграничаване на разтвори на етилов алкохол от разтвори на етилен гликол?

Как се извършва асоциирането на алкохоли?

Какви продукти се получават от окисляването на първични алкохоли, вторични алкохоли?

Опит II . киселинни свойства на карбоксилните киселини.

Поставете 1 капка разтвор на оцетна киселина в три епруветки. Добавете 1 капка метилоранж в първата епруветка, 1 капка лакмус във втората и 1 капка фенолфталеин в третата. В епруветка с метилоранж се появява червен цвят, а в епруветка с лакмус се появява розов цвят. Фенолфталеинът остава безцветен.

Поставете 2 капки разтвор на оцетна киселина в епруветка и добавете малко магнезий. До отвора на епруветката се поднася гореща треска. В този случай се наблюдава светкавица, придружена с остър звук, характерен за светкавица на смес от водород и въздух.

Опит III . образуване и хидролиза на железен ацетат.

В епруветка се поставят няколко кристала натриева оцетна киселина, 3 капки вода и 2 капки разтвор на железен (III) хлорид. Разтворът става жълтеникавочервен в резултат на образуването на желязната сол на оцетната киселина. Разтворът се загрява до кипене. Веднага изпадат люспи от основните соли с червено-кафяв цвят.

Опит IV . окисление на мравчена киселина с калиев перманганат.

Изсипете 2 ml разтвор на мравчена киселина в епруветка, добавете 2 капки разтвор на калиев перманганат и 3 капки разтвор на сярна киселина. Отворът на епруветката се затваря със запушалка с газоотвеждаща тръба, чийто край се спуска в епруветка с баритна вода. Съдържанието на епруветката се нагрява в пламъка на горелка. След няколко секунди розовият разтвор става безцветен и баритната вода във втората епруветка става мътна.

Опит V . разлагане на мравчена киселина при нагряване с конц. сярна киселина.

В епруветка се наливат 3 капки мравчена киселина, 3 капки концентрирана сярна киселина и сместа се нагрява в пламъка на горелка. Газът се отделя бурно. При запалване газта гори със синкави проблясъци.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Кои киселини не се разтварят във вода?

Защо киселините кипят при по-висока температура от ROH?

Какво обяснява киселинните свойства на карбоксилните киселини?

Коя киселина е по-силна: мравчена или оцетна и защо?

Къде киселинните свойства са по-изразени в киселините или алкохолите и защо?

Как се различава мравчената киселина от оцетната?

Какви реактиви могат да разграничат мравчената киселина от другите киселини?

Защо няма прекъсване на връзката в карбонилната група в карбоксилните киселини, за разлика от алдехидите и кетоните?

Как донорните и акцепторните групи влияят върху киселинните свойства на киселините?

Лаборатория #12

свойства на двуосновните карбоксилни киселини

Обективен: 1. Изучете свойствата на двуосновните карбоксилни киселини, като използвате оксалова киселина като пример.

2. Обосновете неговите отличителни свойства.

Реактиви: кристал натриева мравчена киселина, 0,1N разтвор на калциев хлорид, кристална оксалова киселина, концентрирана сярна киселина, наситен воден барит. разтвор, калиев перманганат 0.1n разтвор, сярна киселина 0.2n.

оборудване: епруветки, вентилационна тръба, спиртна лампа, кибрит, държач.

Опит аз . получаване на натриева сол на оксалова киселина.

Няколко зрънца натриев мравчена киселина се поставят в суха епруветка и се нагряват силно на пламъка на горелката. Разтопената сол се разлага с отделяне на водород. Съдържанието на епруветката се оставя да се охлади, към сплавта се добавят 3-4 капки вода и леко се нагрява, докато се появи бистър разтвор.

Поставете няколко зърна натриева мравчена киселина в друга епруветка и добавете 3-4 капки вода. Добавете 1 капка разтвор на калциев хлорид към двете епруветки. В първата епруветка (с натриев оксалат) се образува бяла утайка от водонеразтворима калциева сол на оксаловата киселина. В епруветка с разтвор

Лаборатория №8

изследване на свойствата на моноатомните и

многовалентни алкохоли

Обективен: 1. Да се ​​изследват физичните свойства на алкохолите.

2. Обосновете киселинните свойства на алкохолите и връзката им с индикаторите.

3. Обосновете окисляемостта на алкохолите.

4. Извършете качествена реакция за многовалентни алкохоли.

Реактиви: етилов алкохол, глицерин, безводен CuSO 4, лакмусова хартия, 1% разтвор на фенол-фталеин, натрий (мет.), спирала от медна тел, KMnO 4 0.1n, 2n разтвор на H 2 SO 4, CuSO 4 0, 2n, разтвор на NaOH 2n, филтърна хартия, H2O dist.

оборудване: епруветки, спиртна лампа, пинсети, държач, кибрит.

Опит аз . откриване на наличие на вода в алкохола.

В суха епруветка се поставя малко прах от безводен меден сулфат и се добавят 3-4 капки етилов алкохол. Сместа се разклаща добре и се загрява леко. Белият прах бързо посинява.

Опит II . разтворимост на етилов алкохол във вода.

Поставете 2 капки етилов алкохол в суха епруветка и капка по капка добавете вода. Мътност не се наблюдава. Етиловият алкохол се смесва с вода по всякакъв начин.

Опит III . съотношение на алкохоли към индикатори.

В четири епруветки се поставят по 3 капки вода и се добавят по 2 капки етилов, пропилов, бутилов и изоамилов алкохол. Спиртните разтвори се изследват за фенолфталеин и лакмус.

Опит IV . Образуване и хидролиза на алкохолати.

Поставете в суха епруветка малко парчеметален натрий. Добавете 3 капки етилов алкохол и затворете епруветката с пръст. В края на реакцията доближете епруветката до пламъка на горелката и отстранете пръста. Изтичащият водород се запалва при отвора на епруветката. Белезникавата утайка от натриев етоксид, останала на дъното на епруветката, се разтваря в 2-3 капки дестилирана вода, добавя се 1 капка алкохолен разтвор на фенолфталеин - появява се пурпурен цвят.

до изчезването на кристалите калиев бромид в реакционната тръба.

В приемника се образуват два слоя: долният е етилбромид, горният е вода. Отстранете горния слой с пипета. Със стъклена пръчица капка етилбромид се вкарва в пламъка на горелката. Пламъкът е боядисан около ръбовете в зелено. Какви реакции протичат?

Опит II . получаване на етилов хлорид.

Малки кристали натриев хлорид се изсипват в епруветка (слой с височина 1 mm), след това се добавят 3 ml етилов алкохол, 3 ml концентрирана сярна киселина, сместа се нагрява на пламъка на спиртна лампа. Освободеният етилхлорид се запалва, образувайки характерен зелен пръстен.

Напишете уравнение на реакцията, характеризирайте етилхлорида.

Опит III . получаване на йодоформ от етилов алкохол.

В епруветка се поставят 1 ml етилов алкохол, 3 ml разтвор на йод в калиев йодид и 3 ml 2N натриев хидроксид.

Съдържанието на епруветката се нагрява без да завира, т.к в кипящ разтвор йодоформите се разцепват с алкали. Появява се белезникава мътенина, от която при охлаждане постепенно се образуват кристали йодоформ. Ако мътността се разтвори, добавете още 3-4 капки йоден разтвор към топлата реакционна смес и разбъркайте добре съдържанието на епруветката, докато кристалите започнат да се отделят. 2 капки утайка се прехвърлят върху предметно стъкло и се разглеждат под микроскоп.

Каква е формата на йодоформените кристали?

Напишете уравнение за съответните реакции. Опишете йодоформа.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Какво определя точката на кипене и плътността на халогенните производни?

Защо халогенирани реактивни вещества?

Какво определя реактивността на халогенните производни?

Защо халогенът в арилхалидите деактивира ядрото?

не се получава утайка от натриева мравчена киселина, т.к. калциевата сол на мравчената киселина е разтворима във вода.

Опит II . разлагане на оксалова киселина при нагряване с конц. сярна киселина.

Поставете няколко кристала оксалова киселина в епруветка и добавете 2 капки сярна киселина. Епруветката се затваря със запушалка с тръба за изпускане на газ и се нагрява на пламъка на грейка. Изтичащият газ се запалва - гори със синкави проблясъци. След това краят на изходната тръба за газ се спуска в баритна вода. Баритната вода става мътна.

Опит III . окисление на оксалова киселина с калиев перманганат.

В епруветка се поставят няколко кристалчета оксалова киселина, добавят се 2 капки калиев перманганат и 1 капка сярна киселина. Отворът на епруветката се затваря със запушалка с газоотвеждаща тръба, чийто край се спуска в епруветка с баритна вода. Реакционната смес се нагрява. Розовият разтвор на калиев перманганат се обезцветява и в епруветка с баритна вода се появява бяла утайка от карбонат.

Опит IV . разлагане на оксалова киселина при нагряване.

Няколко кристала оксалова киселина се нагряват в епруветка с вентилационна тръба, чийто удължен край се спуска в епруветка с баритна вода. Газът, отделян при нагряване, причинява помътняване на баритната вода. След това изходната тръба за газ се отстранява от епруветката с баритна вода и газът се запалва.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Как 2-основните киселини се различават по структура от едноосновните киселини?

По какво се различава оксаловата киселина от другите 2 основни киселини?

Къде киселинните свойства са по-изразени в оксаловата киселина или в оцетната киселина?

Какви свойства проявява оксаловата киселина при взаимодействие с калиев перманганат?

Как се произвежда оксаловата киселина промишлено?

Къде се използва оксаловата киселина?

Лаборатория #13

висши карбоксилни киселини. сапун

Обективен: 1. Да се ​​изследват свойствата на висшите карбоксилни киселини, да се обоснове тяхната киселинна природа.

2. Отделете висшите киселини от сапуните.

3. Докажете ненаситеността на висшите киселини.

Реактиви: стеарин, диетилов етер, разтвор на натриев хидроксид 0.1n, фенолфталеин, твърд сапун, дестилирана вода, конц. разтвор, сярна киселина 2n, бромна вода, етилов алкохол, калциев хлорид 0,1n.

оборудване: епруветки, спиртни лампи, кибрит, лъжици.

Опит аз . киселинни свойства на стеарина.

Поставете 4 капки диетилов етер в две сухи епруветки. Малко парче стеарин се добавя към една епруветка и се разтваря в етер без нагряване. В двете епруветки добавете 1 капка фенолфталеин, 1 капка разтвор на натриев хидроксид и разклатете добре. В епруветка, съдържаща стеарин, се появява пурпурен цвят, който изчезва при разбъркване. В епруветка с етер и алкали се появява устойчив пурпурен цвят.

Опит II . разтваряне на сапун във вода.

В епруветка се поставя парче сапун (около 10 mg), добавят се 5 капки вода и съдържанието на епруветката се разклаща добре в продължение на 1-2 минути. след това съдържанието на епруветката се нагрява в пламъка на горелка. Натриевият и други алкални сапуни (калиев, амониев) се разтварят добре във вода.

Опит III . извличане на висши киселини от сапун.

Поставете 5 капки конц. сапунен разтвор, добавете 1 капка разтвор на сярна киселина и леко загрейте съдържанието на епруветката в пламъка на горелката. Бял мазен слой от свободни плувки мастни киселини. Водният разтвор се избистря. Оставете съдържанието на епруветката за следващия експеримент.

Опит IV . доказателство за ненаситеността на мастните киселини, които изграждат сапуна.

Добавете 3 капки бромна вода в епруветка с изолирани мастни киселини и разклатете енергично - бромната вода става безцветна. Следователно съставът на мастните киселини, изолирани от сапуна, включва и ненаситени киселини, които лесно се свързват

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

От какво зависят точките на кипене и топене на арените?

Защо бензенът проявява електрофилни реакции на заземяване?

Защо бензенът е устойчив на действието на окислител?

Как протичат реакциите на добавяне в арените и защо?

Как протичат реакциите на заместване и окисление в арени и защо?

Защо нитрирането на бензена се извършва в присъствието на сярна киселина?

Заместители от първи вид, тяхното насочващо действие?

Заместители от втори вид, тяхното насочващо действие?

Подредете предложените вещества по ред на нарастване на активността.

SO 3 H NO 2 CH 3 NH 2

А Б В Г Д)

Лаборатория #7

халогенни производни

Обективен: 1. Научете как да получавате халогенни производни в лабораторията.

2. Проучете свойствата на халогенните производни

Реактиви: етилов алкохол, концентрирана сярна киселина, кристален калиев бромид, кристален натриев хлорид, разтвор на йод в калиев йодид, сода каустик 2н.

оборудване: епруветки, спиртна лампа, вентилационна тръба, кибрит, държач, микроскоп, предметно стъкло.

Опит аз . производство на етил бромид.

В епруветка с изходна тръба за газ се поставят 3 ml алкохол, 2 ml вода, 3 ml концентрирана сярна киселина. След охлаждане на нагрятата алкохолно-киселинна смес в нея се поставят няколко кристала калиев бромид. Тръбата се фиксира наклонено в крака на статива и съдържанието на епруветката внимателно се нагрява до кипене. Краят на изпускателната тръба за газ се потапя в друга епруветка, съдържаща 6-7 капки вода и охлаждана с лед. Нагряването води до бром на мястото на разкъсване на двойната връзка, като същевременно обезцветява бромната вода.

оборудване: епруветки, порцеланова чаша, стъкло, бюрета, кибрит.

Опит аз . разтворимост на бензен в различни разтворители.

Поставете една капка бензен в три епруветки. Добавете 3 капки вода в една епруветка, 3 капки алкохол в друга, 3 капки етер в третата епруветка. Разклатете старателно съдържанието на тубата. В епруветка с алкохол и етер се образува хомогенен разтвор, в епруветка с вода има 2 слоя.

Заключение: бензенът е практически неразтворим във вода, разтваря се добре в органични разтворители.

Опит II . изгаряне на бензен.

Експериментът се провежда в абсорбатор. 1 капка бензен се поставя в порцеланова чаша и се подпалва. Бензолът гори с ярък, димен пламък.

Опит III . Окисляване на бензен и неговите хомолози.

1. Окисляване на бензен.

В епруветка се поставят 3 капки вода, 1 капка разтвор на калиев перманганат и 1 капка разтвор на сярна киселина.

Към получения разтвор се добавят 2 капки бензен и съдържанието на епруветката се разклаща, розовият разтвор не се обезцветява. Един от важни условияе неговата устойчивост на окислители.

2. окисляване на толуен.

В епруветка се поставят 3 капки вода, 1 капка разтвор на калиев перманганат и 1 капка разтвор на сярна киселина. След това добавете 1 капка толуен и разклатете енергично за 1-2 минути.

Какво се случва? Напишете уравнението на реакцията.

Опит IV . Нитриране на бензен.

В епруветка с охладена вода се поставят 2 ml конц. сярна киселина и 1 ml конц. азотна киселина. Течността се разклаща непрекъснато, капка по капка се добавя 1 ml бензен. Когато бензеновият разтвор е добавен, прехвърлете епруветката в чаша с гореща вода и я разклатете енергично, докато целият бензен се разтвори. След това изсипете течността в чаша с малко вода и я оставете да престои. Обърнете внимание на миризмата на бадеми.

Опит V . хидролиза на алкохолен разтвор на сапун.

Поставете парче сапун, 4 капки алкохол в суха епруветка, разклатете енергично и добавете 1 капка фенолфталеин. Цветът на разтвора не се променя. Към алкохолен разтвор на сапун се добавя дист. вода. Когато се добави вода, се появява розов цвят. Интензивността на цвета се увеличава.

Опит VI . образуване на неразтворими калциеви соли на мастни киселини.

Поставете 2 капки сапунен разтвор, 1 капка разтвор на калциев хлорид в епруветка и разклатете съдържанието на епруветката. Изпада бяла утайка.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Как се получават висши карбоксилни киселини в промишлеността?

Как се правят сапуните в индустрията?

Защо сапуните коагулират в твърда вода?

Обосновете силата на висшите карбоксилни киселини.

Как да докажем наличието на двойна връзка в ненаситени висши карбоксилни киселини?

Какви са недостатъците на сапуните и с какво се заменят?

Обяснете защо тъканите стават твърди при пране със сапуни?

Лаборатория #14

нитро съединения. сулфо съединения

Обективен: 1. Получаване на нитробензен и изследване на неговите свойства.

2. Вземете нитротолуен и изучете неговите свойства.

3. Вземете бензенсулфонова киселина и изучете нейните свойства.

Реактиви: бензен, азотна киселина конц., сярна киселина конц., толуен.

оборудване: водна баня, термометър, плочки.

Опит аз . получаване на нитробензен.

Поставете 2 капки концентрирана азотна киселина и 3 капки концентрирана сярна киселина в суха епруветка.

Получената смес за нитриране се охлажда и се добавят 2 капки бензен. Епруветката се поставя във водна баня, загрява се до 50-55°С за 2-3 минути, като епруветките се разклащат непрекъснато, след което реактивната смес се излива в предварително приготвена епруветка с вода. Капка тежък, леко жълтеникав нитробензен, мътен от наличието на влага, пада на дъното. Оставете настрана до следващия опит.

Опит II . получаване на динитробензен.

В епруветка се поставят 2 капки азотна киселина, 3 капки сярна киселина. Към горещата нитруваща смес се добавят 2 капки нитробензен и се загряват на кипяща водна баня при непрекъснато разклащане в продължение на 3-4 минути.

След това реактивната смес се охлажда и се излива в епруветка с вода. Динитробензенът първоначално се освобождава под формата на тежка маслена капка, след което бързо преминава в кристално състояние.

Опит III . нитриране на толуен.

В епруветка се приготвя нитруваща смес от 2 капки концентрирана азотна киселина и 3 капки концентрирана сярна киселина. Добавете 2 капки толуен към нитриращата смес и разклатете енергично съдържанието на епруветката. След 1-2 мин. реакционната смес се излива в епруветка с вода. Тежка капка нитротолуен потъва на дъното.

Опит IV . получаване на бензенсулфонова киселина.

В епруветка се поставят 3 капки бензен и 5 капки концентрирана сярна киселина. Съдържанието на епруветката се загрява на кипяща водна баня при непрекъснато разклащане на реакционната смес. След получаване на хомогенен разтвор, сулфомасата се изсипва в епруветка с 10 капки студена вода. Ако сулфонирането завърши напълно, се образува бистър разтвор, тъй като сулфоновите киселини са разтворими във вода.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Защо нитробензенът се получава при температура 50°C, а динитробензенът при по-висока?

Как групите O 2 и O 3 H влияят върху активността на бензеновия пръстен?

Кое реагира по-лесно бензен или нитробензен, бензен или бензенсулфонова киселина?

Опит III . Образуване на сребърен ацетилен.

Сглобете устройството, както е показано в предишния експеримент. В епруветката се добавят няколко капки амонячен разтвор на сребърен оксид. През този разтвор преминава поток от ацетилен. В епруветката се образува светложълта утайка от сребърен ацетиленид, която след това става сива.

Опит IV . Образуване на меден ацетиленид.

Поставете 1-2 парчета калциев карбид в суха епруветка и добавете 2 капки вода. В отвора на епруветката се вкарва лента от филтрирана хартия, навлажнена с амонячен разтвор на меден хлорид CuCl. Появява се червено-кафяв цвят поради образуването на меден ацетиленид.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Защо всички части на апарата трябва да са сухи, преди да започне реакцията?

Реакцията на ацетилен е екзотермична или ендотермична?

Защо основната реакция е възможна за ацетилена, но не и за етилена?

Каква е разликата между пламъка при изгаряне на ацетилен и пламъка на метан. Защо?

Какви реакционни уравнения могат да се използват за разграничаване на ацетилена от метана?

NaNH2 +CH3 ×CH2Cl +H2O × H2SO4

Има трансформации:

CH 4 ¾¾®X¾¾¾¾¾®X 1 ¾¾¾¾®X 2 ¾¾¾¾®X 3

Лаборатория №6

арени, бензен, толуен, свойства

Обективен: 1. Разгледайте свойствата ароматни въглеводороди:

Съотношението на бензена към различни разтворители.

2. Проучете химичните свойства:

изгаряне на бензен

окисляване на бензен и неговите хомолози

нитриране на бензен

Реактиви: бензен, вода, алкохол, етер, 2n сярна киселина, калиев перманганат, 0.1n толуенов разтвор, концентрирана сярна киселина, концентрирана азотна киселина.

3. Защо сярната киселина, използвана в експеримента, трябва да бъде концентрирана?

4. Какви качествени реакции могат да се използват за разграничаване на етилен от метан?

5. Извършете трансформации:

H 2 SO 4 + HCl + KOHsp.r. + KmnO 4

C 2 H 5 OH¾¾¾®X¾¾¾®X 1 ¾¾¾®X 2 ¾¾¾®X 3

Лаборатория #5

получаване на ацетилен. изследване на свойствата на алкините

Обективен: 1. Получаване на ацетилен експериментално.

2. Проучете свойствата му и отбележете приликите и разликите между ацетилена и вече изучените въглеводороди.

Реактиви: калциев карбид, дист.вода, амонячен разтвор на меден (I) хлорид, амонячен разтвор на сребърен оксид, калиев перманганат, бромна вода.

оборудване: епруветки, голяма епруветка с епруветка с изтеглен край, памучна вата, кибрит.

Опит аз . производство на ацетилен.

Поставете парче калциев карбид, малко парче памучна вата в епруветка и навлажнете с вода. Затворете широкия отвор на епруветката с коркова тапа с изтеглен назад край на епруветката, изстискайте отделения ацетилен. Първоначално ацетиленът гори с димен пламък, който в края на реакцията, когато се отдели ацетилен, става напълно ослепително ярък. Напишете уравнението на реакцията.

Опит II . свойства на ацетилена.

Сглобете инструмента от епруветката с вентилационната тръба. Поставете няколко парчета калциев карбид в епруветка, спуснете дългия край на стъклената епруветка в епруветка с разреден разтвор на калиев перманганат и прекарайте ток от ацетилен, за който навлажнете калциевия карбид с вода. След няколко минути разтворът се обезцветява и се утаяват кафяви люспи от манганов диоксид хидрат. Направете същото с бромната вода.

Наблюдавайте обезцветяването на бромната вода.

Лаборатория #15

Свойства на амините

Обективен: 1. Изучете физичните свойства на анилина.

2. Проучете химичните свойства, обосновете основния му характер.

3. Да се ​​изследват качествените реакции на анилин.

Реактиви и оборудване: анилин, сярна киселина 2n, концентрирана солна киселина, натриев хидроксид 2n, фенол-фталеин, лакмусово червено, белина, вестникарска хартия, трески, бромна вода, дифениламин, концентрирана азотна киселина, концентрирана сярна киселина, микроскоп, предметно стъкло, тест тръби.

Опит аз . разтворимост на анилин във вода.

Поставете 5 капки вода и 1 капка анилин в епруветка и разклатете енергично - образува се емулсия на анилин във вода. Добавете още 3-4 капки вода и отново разклатете съдържанието на епруветката - емулсията се запазва.

Анилинът е слабо разтворим във вода. Наситен воден разтвор при 16°C съдържа 3% анилин.

Опит II . образуване на анилинови соли и тяхното разлагане.

1. Поставете 1 капка анилин и 8 капки вода в епруветка и разклатете съдържанието на епруветката. Една капка емулсия се нанася върху лакмусова хартия.

Цветът на червения лакмус не се променя.

2. Приготвената анилиновата емулсия се разделя на две части. Към една част се добавя на капки разтвор на сярна киселина. Образува се утайка от анилин сулфат. Загрейте епруветката, докато утайката се разтвори и охладете бавно. Утаените игловидни кристали се прехвърлят върху предметно стъкло и се изследват под микроскоп.

Опит III . цветни реакции на анилин.

1. Цветна реакция с лингин.

Поставете 1 капка анилин, 5 капки вода в епруветка и добавете солна киселина капка по капка, докато се образува бистър разтвор на анилин хидрохлорид. Капка от този разтвор се нанася върху лента от вестникарска хартия. Появява се жълто-оранжев цвят. Шина, потопена в разтвор на анилин хидрохлорид, също става жълто-оранжева. Оцветяването се дължи на наличието на лингин в хартията и дървото.

Ако лента от филтърна хартия се навлажни с разтвор на анилинова сол, няма да се получи оцветяване, тъй като филтърната хартия е чисто влакнесто.

2. цветна реакция с белина.

Приготвя се разтвор на анилин хидрохлорид и капка от разтвора се нанася върху предметно стъкло. Добавете капка разтвор на белина. Появява се тъмнозелен цвят, който преминава в син и след това черен.

Тези реакции се основават на лесната окисляемост на анилина. Крайният продукт е "черен анилин" - багрило за памучни тъкани, кожи.

Опит IV . бромиране на анилин.

Поставете 3 капки бромна вода и 1 капка анилинова вода в епруветка. Утаява се бяла утайка от триброманилин.

Опит V . цветна реакция на дифениламин с азотна киселина.

В епруветка се поставят 2-3 кристала дифениламин и капка сярна киселина, кристалите се разбъркват до разтваряне, т.е. до образуването на сулфатната сол на дифениламина. Една капка разреден разтвор на азотна киселина се поставя в епруветка с дифениламин сулфат. Появява се ярко син цвят.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Какви са основните свойства на амините?

Как донорните и акцепторните групи влияят на основните свойства?

Където основните свойства са по-ясно изразени в

амоняк или метиламин

анилин или амоняк

анилин или метиламин,

метиламин или диметиламин.

Как може да се получи анилин в лабораторията, в индустрията?

Какъв реактив може да се използва за разграничаване на първични амини от вторични, третични?

Напишете уравнение на реакцията, което ви позволява да разграничите анилин, фенол, дифениламин.

Каква е същността на анилиновото боядисване?

4. Извършете трансформации:

С®CH 4 ®C 3 H 8 ®CH 3 ¾CH¾CH¾CH 3 +Cl 2 ®X

Лаборатория #4

получаване на етилен. изследване на свойствата на алкените

Обективен: Овладейте лабораторния метод за получаване на етилен, изучавайте неговите свойства и ги сравнявайте със свойствата на метана.

Реактиви: Етилов алкохол, сярна киселина (конц.), пясък, калиев перманганат, бромна вода, амонячен разтвор на меден хлорид, амонячен разтвор на сребърен нитрат, дестилирана вода, калциев карбид.

оборудване: Епруветки, статив, спиртна лампа, кибрит, епруветка със запушалка с изтеглен край, вата, държач.

Опит аз . производство и изгаряне на етилен.

В суха епруветка се поставят няколко песъчинки, 2 капки етилов алкохол и 4 капки концентрирана сярна киселина. Затворете епруветката с коркова тапа с изходна тръба за газ и внимателно я загрейте с пламъка на спиртна лампа. Изпуска се газ, който се запалва в края на тръбата за изход на газ.

Опит II . добавяне на етилен с бром.

Без да спирате нагряването на епруветката, спуснете края на изходната тръба за газ в епруветката с 5 капки бромна вода.

Бромната вода става безцветна.

Опит III. съотношението на етилен към окислители.

Без да спирате нагряването на епруветката, спуснете края на изходната тръба за газ в епруветка с 2 капки разтвор на калиев перманганат и 4 капки вода. Разтворът бързо се обезцветява.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

1. Защо алкените са силно реактивни с алкани?

2. Каква е разликата между етиленов пламък и метанов пламък? Защо?

поставя се в кристализатор с вода и поставя края на тръбата под епруветка, пълна с вода. Сместа продължава да се нагрява.

Когато епруветката се напълни с метан, извадете я от водата и я затворете с пръст, дръжте я с главата надолу. Отстранете вентилационната тръба и спрете нагряването. Запалете една треска и след това отворете епруветката с отвора нагоре, подпалете метана и внимателно налейте водата. Метанът гори с голям пламък, образува смес с въздуха, която при запалване дава силна експлозия.

Напишете уравнението за реакциите на производство и изгаряне на метан.

След това завъртете изходната тръба за газ с извития край нагоре, прикрепете малко парче стъклена тръба и прекарайте метан през разтвор на калиев перманганат в епруветка и бромна вода в друга епруветка.

Не настъпва обезцветяване на разтворите.

Опит II . окисление на наситени въглеводороди

В епруветка се поставят 1 капка от изследвания алкан (или смес от алкани), 1 капка разтвор на натриев карбонат и 2-3 капки разтвор на калиев перманганат. Съдържанието на епруветката се разклаща енергично. Виолетовият цвят на водния слой не се променя, т.к Алканите не се окисляват при тези условия.

Опит III . действие на конц. сярна киселина до наситени въглеводороди

Поставете 2 капки течен алкан и 2 капки сярна киселина в епруветка. Съдържанието на епруветката се разбърква енергично в продължение на 1-2 минути, охлаждайки епруветката с течаща вода. При експериментални условия алканите не реагират със сярна киселина.

При леко нагряване димящата сярна киселина образува сулфонови киселини с алкани, съдържащи третичен въглероден атом. При високи температури сярната киселина действа като окислител.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

1. Как точките на кипене и топене на алканите се променят с нарастването и разклоняването на въглеродната верига. Защо?

2. Обяснете силата на връзките въглерод-водород и въглерод-въглерод в алканите.

3. Определете масовата част на въглерода в метана.

Лаборатория #16

въглехидрати. свойства на монозахаридите

Обективен: 1. Докажете наличието на алдехидна група в глюкозата.

2. Докажете наличието на гр. OH в глюкоза.

Реактиви: глюкоза 0,5% разтвор, натриев хидроксид 2n. разтвор, 0,2n разтвор на меден сулфат (II), разтвор на меден захарат, реактив на Fehling, амонячен разтвор на сребърен оксид, 0,2n разтвор на сребърен нитрат, натриев каустик kots. 40% разтвор.

Опит аз .

Поставете 1 капка разтвор на глюкоза и 5 капки разтвор на натриев хидроксид в епруветка. Към получената смес добавете 1 капка разтвор на меден (II) сулфат и разклатете съдържанието на епруветката. Синкавата утайка от меден (II) хидроксид Cu (OH) 2, която се образува в началото, се разтваря моментално, получава се прозрачен разтвор на меден захарат, който има слаб син цвят.

Опит II .

Към получения в предишния опит алкален разтвор на меден захарат се добавят 5-6 капки вода (височината на течния слой трябва да бъде 10-15 mm). съдържанието на епруветката се нагрява над пламъка на горелката, като епруветката се държи под ъгъл, така че да се загрее само горната част на разтвора, а долната част да остане незагрята (за контрола). При леко нагряване до точка на кипене част от синия разтвор става оранжево-жълт поради образуването на меден (II) хидроксид CuOH. При по-продължително нагряване може да се образува червена утайка от меден оксид (I) Cu 2 O.

Опит III .

В епруветка се инжектират 3 капки разтвор на глюкоза и капка реактив на Fehling (алкален разтвор на меден алкоксид на Рошелска сол). Като държите епруветката под ъгъл, леко загрейте горната част на разтвора. В този случай нагрятата част от разтвора става оранжево-жълта поради образуването на меден (I) хидроксид CuOH, който впоследствие се превръща в червена утайка от меден оксид (I) Cu 2 O.

Опит IV .

В епруветка се поставят капка разтвор на сребърен нитрат, 2 капки разтвор на натриев хидроксид и на капки се добавя разтвор на амоняк, докато се разтвори утайката от сребърен хидроксид. След това добавете 1 капка разтвор на глюкоза и леко загрейте съдържанието

тръби над пламъка на горелката до почерняване на разтвора. Освен това реакцията протича без нагряване и върху стените на епруветката се отделя метално сребро под формата на блестящо огледално покритие.

Опит V .

Поставете 4 капки разтвор на глюкоза в епруветка и добавете 2 капки разтвор на натриев хидроксид. Загрейте сместа до кипене и леко ври 2-3 минути. Разтворът става жълт и след това става тъмнокафяв.

При нагряване с алкали монозахаридите, подобно на алдехидите, са смолисти и стават кафяви, докато претърпяват разцепване и частично окисляване.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

лабораторна работа номер 17

хидролиза на нишесте

Сложете половин супена лъжица нишесте и пригответе 50 мл нишестена паста и я поставете малко в епруветка и я охладете. Тук добавете капка йоден разтвор. Имаше син цвят, характерен за нишестето. Поставете 10 ml нишестена паста в епруветка, добавете 1 ml 10% разтвор на сярна киселина и кипете 5 минути.

Оставете течността да се утаи, прехвърлете няколко капки в чашата. Ако не се появи син цвят, това показва превръщането на нишестето в ново вещество, което не дава цвят с йод (хидролиза на нишесте).

Към останалата част от течността добавете няколко капки слаб разтвор на алкален меден сулфат. Оставете да заври.

Разделете разтвора на две части, добавете разтвор на оловен нитрат към едната част. Какъв цвят е утайката? Към другата част добавете на капки прясно приготвен разтвор на натриев нитропрусид, докато се появи червено-виолетово оцветяване.

Въпроси за самопроверка

При изгаряне на вещество с тегло 3,72 g, съдържащо въглерод, водород, сяра, се получават 5,26 g CO 2; 3.24 g Н20; 3,84 g O2. Задайте формулата на веществото, ако D n \u003d 15.

При изгаряне на 2,28 g органично вещество се получават 1,92 g H 2 O; 7.97 g CO 2 . в допълнение към въглерода и водорода, съставът на веществото включва азот, чието съдържание е 15,04%. Каква е формулата на веществото?

Лаборатория #3

получаване на метан. проучване на свойствата

Обективен: 1. Научете как да получите метан в лабораторията.

2. Изучете свойствата на алканите.

Реактиви: дехидратиран натриев ацетат, натриева вар, бромна вода, калиев перманганат, в разтвор, натриев карбонат в разтвор, течни алкани, сярна киселина конц.

оборудване: Изходна тръба за газ с извит край, кристализатор, епруветка за събиране на газ, чаша, епруветка с гумена капачка, статив, епруветки, треска, кибрит, държач.

Опит аз . производство на метан

За получаване на метан се приготвя смес, състояща се от един обем стопен натриев ацетат с двоен обем калцинирана натриева вар. Сместа се слага в порцеланово хаванче в обем една чаена лъжичка и внимателно се разбърква и стрива на фин прах. След това изсипете в суха епруветка, затворете тапата с изпускателна тръба за газ и извит край.

Подпрете епруветката със сместа хоризонтално, така че дъното да е малко по-високо. Внимателно загрейте сместа за 5-10 секунди, за да освободите разширяващия се въздух. Следователно, освободете първите части навън, а след това извития край на изходната тръба за газ

Лаборатория №2

Откриване на АЗОТ И СЯРА през

органична материя

Обективен: Определете дали издадените проби от органична материя съдържат азот и сяра.

Реактиви: кристали на урея, метален натрий, етилов алкохол, дестилирана вода, разтвори на железен сулфат и железен хлорит, разтвор на HCl 2n, амониев тиоцианат cr., оловен нитрат, натриев нитропрусид.

оборудване: епруветки, спиртна лампа, кибрит, пинсети, нож, филтърна хартия.

Опит аз . Откриване на азот в урея.

5-10 mg урея (няколко кристала) се поставят в суха епруветка и се добавя малко парче метален натрий. Загрейте сместа внимателно в пламъка на горелка, докато уреята се слее с натрий. В същото време понякога се наблюдава малка светкавица.

След охлаждане на епруветката със сплавта към нея се добавят 3 капки етилов алкохол, за да се елиминират остатъците от метален натрий, който реагира с алкохола не толкова бурно, колкото с водата.

След това 5 капки дестилирана вода се добавят към епруветката и се нагряват на пламък на горелка, за да се разтвори полученият натриев цианид. След това към епруветката за подкисляване се добавят 1 капка 0,1 N разтвор на железен сулфат (FeSO 4), 1 капка 0,1 N разтвор на железен хлорид (FeCl 3) и капка 2 N разтвор на солна киселина . В присъствието на азот течността се превръща Син цвят. При провеждане на експеримента е необходимо да се обърне внимание на факта, че натрият се топи заедно с органичната материя.

Опит II . Откриване на сяра в амониев тиоцианат.

Поставете няколко кристала амониев тиоцианат и не повече от ръждясало семе в суха епруветка, парче метален натрий, незамърсено с керосин. Като държите епруветката вертикално, загрейте сместа до червено, така че натрият да се разтопи в сместа с веществото. След това епруветката със сплавта се охлажда и към нея се добавят 3 капки етилов алкохол за отстраняване на останалия метален натрий. След края на отделянето на газови мехурчета (водород), сплавта се разтваря чрез нагряване в 5 капки дестилирана вода.

Образува се червена утайка от меден оксид, което показва появата на глюкоза в разтвор в резултат на хидролиза на нишесте.

ОПИТ аз . доказателство за наличието на хидроксилни групи в захарозата.

В епруветка с 1 капка разтвор на захароза се поставят 5 капки алкален разтвор и 4-5 капки вода. Добавете 1 капка разтвор на меден сулфат. Сместа придобива синкав цвят поради образуването на медна захароза. Запазете разтвора до следващия експеримент.

ОПИТ II . определяне на редуциращата способност на захарозата.

Разтворът на меден захарат се нагрява леко до кипене над пламък на горелка, като епруветката се държи така, че само горната част на разтвора да се нагрява. Захарозата не се окислява при тези условия.

ОПИТ III . киселинна хидролиза на захароза.

3 капки 2N солна киселина и 3 капки вода се поставят в епруветка с 1 капка захароза, внимателно се загряват на пламъка на спиртна лампа за 20-30 минути, половината от разтвора се излива в друга епруветка и 5 към него се добавят капки алкали и 4 капки вода. След това се добавя 1 капка разтвор на меден сулфат и горната част се загрява до кипене, появява се оранжево-жълт цвят, което доказва образуването на глюкоза.

Лаборатория #18-19

изследване на свойствата на полизахаридите.

фибри и техните естери

Обективен: 1. Разгледайте физичните свойства на влакното

разтваряне в реактив на Швайцер.

2. Проучете химичните свойства на влакната

отношение към алкали

връзка с киселини (образуване на амилоидна глюкоза)

3. Получаване на естер на фибри и азотна киселина.

Реактиви: фибри (памучна вата), реагент на Швайцер, концентрирана солна киселина, филтърна хартия, концентриран натриев хидроксид, амоняк 2n, концентриран сярна киселина, разтвор на йод в калиев йодид, сярна киселина 20%, натриев хидроксид 2n, реактив на Фелинг, азотна киселина, диетилов етер, водна баня, предметно стъкло, порцеланова чаша, пинсети, термометър.

Опит аз . разтваряне на целулоза в реактив на Швайцер.

Малко парче абсорбиращ памук се поставя в епруветка и се добавят 6 капки реактив на Швайцер. Съдържанието на епруветката се разбърква със стъклена пръчка до пълното разтваряне на памука. Добавете 4 капки вода към получения вискозен разтвор и разбъркайте отново. При добавяне на 1-2 капки концентрирана солна киселина се отделя целулоза под формата на бяла желатинова утайка - целулозен хидрат. Освободеното влакно е подобно по състав на оригинала, но няма характерна влакнеста структура.

Опит II . взаимодействие на фибри с алкали.

В епруветка се поставят 5 капки вода и в нея се спуска лента от филтърна хартия, така че да стигне до дъното на епруветката. Поставете 5 капки разтвор на натриев хидроксид и същата лента филтърна хартия в друга епруветка. След 3 мин. извадете хартиената лента от водата и я оставете да изсъхне. След това лентата се отстранява от основата, измива се с вода, солна киселина (предварително излята в третата епруветка), отново с вода и се изсушава. За да се ускори сушенето, лентите, отстранени от течностите, се притискат леко между листовете филтърна хартия. Ивица, лежаща в основа, е по-плътна и по-къса от лента, лежаща във вода.

Опит III . получаване на амилоиди от целулоза.

Поставете 3 капки вода и 5 капки сярна киселина в епруветка. Полученият горещ разтвор се охлажда до стайна температура и краят на лента от филтърна хартия се спуска в него. След 8-10 секунди хартията се отстранява, измива се старателно от киселина в течаща вода и в амонячен разтвор и леко се изсушава. Краят на хартията, потопен в киселина, става по-плътен и водоустойчив. Една капка йоден разтвор се поставя на границата на две части хартия. Обработеният с киселина участък става червеникаво-син.

Опит IV . киселинна хидролиза на целулоза.

Малко парче филтърна хартия, навито с турникет, се поставя в епруветка, 4 капки конц. сярна киселина и разбъркайте съдържанието на епруветката със стъклена пръчка. Влакнестите влакна постепенно се разтварят. Образува се безцветен гъст разтвор. Епруветката се поставя за няколко минути във вряща водна баня, с помощта на пипета се поставят 2 капки хидролизирани фибри в отделна епруветка, добавят се 6 капки разтвор на натриев хидроксид, капка реактив на Felink, съдържанието на епруветката се разклаща и

Лаборатория №1

Откриване на въглерод, водород, хлор

в органична материя

Обективен: Определете дали издадените проби от органични вещества съдържат въглерод, водород, хлор.

Реактиви: меден оксид (II), глюкоза cr., меден сулфат (безводен), Ba (OH) 2, хлороформ.

Съдове и оборудване: епруветки, памучна вата, вентилационна тръба, медна тел, спиртна лампа, кибрит, статив.

Опит аз . Откриване на въглерод и водород в глюкозата.

Изсипете 5 mm (височина) меден оксид и половин микропичка глюкоза в суха епруветка, разбъркайте добре чрез разклащане на епруветката. В горната част на епруветката се поставя памучна вата, върху която се изсипва малко бял прах CuSO 4 . Затворете епруветката с изпускателна тръба за газ, чийто край се спуска в епруветка с 6 капки баритна вода. Загрейте уреда върху котлон или спиртна лампа.

Опит II . Откриване на хлор в хлороформ.

Върхът на медната жица, чийто другият край е закрепен в пръчка, се извива в ухо, калцинирано в пламъка на горелка. Жицата е покрита с черно покритие от меден оксид. Уверете се, че нито медта, нито медният оксид оцветяват пламъка. Оставете жицата да се охлади, потопете я в хлороформ и я поставете обратно в пламъка.

Какъв цвят е пламъкът?

Когато се калцинира, медният оксид окислява въглерода и водорода от органичната материя до въглероден диоксид и ода, а медта се свързва с халид. Медният халид, образуван по време на реакцията, изпарявайки се в пламъка на горелката, го оцветява в зелено.

Въпроси за самопроверка

Анализът на вещество, състоящо се от въглерод, водород, хлор дава следните резултати: (с)=42,6%, (Сl)=50,3%, (Н)=7,1%. Дефинирайте молекулярна формулавещества, ако Dn=70,5.

При изгаряне на 4,48 литра газ се получават 13,44 литра CO 2 и 10,8 грама n 2. маса на 1 литър от този газ при н.о. се равнява на 1,875 грама. Определете истинската формула на веществото?

Комплект за първа помощ

помощ в лабораторията:

1. Борна киселина, 2% разтвор.

2. Вишневски мехлем.

   Натриев бикарбонат, 1% разтвор.

   Глицерол.

   Йод, 3% алкохолен разтвор.

   Лепенка.

   Чаша за приемане на лекарства.

   Амоняк.

   Калиев перманганат, 2% разтвор.

4. Гумена тръба (сбруя) с дължина 40см.

   Стъклена вана за измиване на очите.

   сулфидинова емулсия.

   Оцетна киселина, 1% разтвор.

   Етанол.

   етерелерион капки.

Преди провеждане на следващия урок в лабораторията, учителят трябва да повтори инструкциите за предпазните мерки, които трябва да се спазват при използване на определени реактиви в тези експерименти (концентрирана сярна и азотна солна киселина, каустик основи и др.)

леко загрята в пламъка на горелка. Появява се жълт цвят.

Опит V . получаване на нитратни естери на целулозата.

Поставете 4 капки азотна киселина и 8 капки сярна киселина в епруветка. Горещият разтвор леко се охлажда и в него със стъклена пръчица се потапя малко парче памук. Епруветката се нагрява на водна баня при температура 70°C, като внимателно се разбърква съдържанието. След 3-4 мин. полученият колоксилин се отстранява с пръчка: старателно се измива с течаща вода, изцежда се във филтърна хартия и се изсушава в порцеланова чаша във вряща водна баня. Полученият жълтеникав колоксилин се разделя на две части. Парче колоксилинова памучна вата се довежда до пламъка на горелка - моментално пламва. Друго парче колоксилинова вата се поставя в суха епруветка, добавят се 4 капки от сместа и етер (1:1) и се смесват. Колоксилинът набъбва и образува колоиден разтвор. Изсипете разтвора върху предметно стъкло. След изпаряване на разтворителя, полученият тънък филм се отстранява от стъклото и се вкарва в пламъка на горелката. Изгаря по-бавно от памучната вата.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Какви съединения се наричат ​​полизахариди?

Как се различават полизахаридите от олигозахаридите?

Какви влакнести естери се използват за получаване на лакове, бои, емайллакове?

Какви реакции могат да се използват за разграничаване на нишесте от фибри, нишесте от глюкоза?

От което можете да получите повече етилов алкохол от 1 кг глюкоза или 1 кг нишесте. Обосновете отговора си, без да използвате изчисления.

Какви полизахариди изграждат нишестето?

Каква е структурата на амилозата?

Каква е разликата между амилопектинот и амилоза?

Към какви съединения принадлежи колоксилинът?

Къде се използва колоксилин, пироксилин, целулозен ацетат, вискоза?

Как можете да получите чисти фибри?

Какво вещество се получава при хидролизата на целулозата и как може да се докаже това (напишете уравнение на реакцията)?

ЛАБОРАТОРИЯ #20

протеинови свойства

Обективен: За изучаване на свойствата на протеините:

цветна реакция към протеин (биурет, ксантопротеин, реакция към сяра, азотно-живачна реакция на протеини);

утаяване на протеини;

сгъване на протеини.

Реактиви: протеини, водни разтвори, сода каустик 2н. разтвор, сода каустик конц. разтвор, концентрирана азотна киселина, 0,2n разтвор на меден сулфат, 0,1n разтвор на оловен нитрат, бяла вълна, наситен амониев сулфат. разтвор, солна киселина конц., азотно-живачен реактив.

оборудване: епруветки, спиртна лампа, държач, кибрит.

Опит аз . 1. биуретова реакция.

В епруветка се поставят 2 капки от изследвания протеинов разтвор, 1 капка алкален разтвор и 1 капка разтвор на меден сулфат. Течността става лилава, което дори се забелязва в оцветения воден екстракт на месото.

2. Ксантопротеинова реакция.

В епруветката се добавят 3 капки воден разтвор на белтък и 1 капка азотна киселина. Появява се бяла утайка. Когато реакционната смес се нагрее, разтворът и утайката стават ярко жълти. Сместа се охлажда и се добавят 1-2 капки сода каустик. В този случай жълтият цвят се превръща в ярко оранжев.

3. РЕАКЦИЯ НА СЯРА.

В епруветката се поставят бучка вълна, 2 капки разтвор на натриев хидроксид, капка разтвор на оловен нитрат, съдържанието се нагрява в пламъка на алкохолна лампа. Появява се кафяво-черна утайка от оловен сулфат.

4. Азотно-живачна реакция на протеини.

Поставете 2 капки протеинов разтвор и 1 капка азотно-живачен реагент в епруветка, разклатете съдържанието на епруветката и загрейте. Появява се характерен цвят.

Опит II . протеинова коагулация при нагряване.

В епруветка се наливат 4 капки от белтъчния разтвор и се загряват на пламъка на спиртна лампа до кипене. Протеинът в този случай изпада под формата на мътност или люспи. Охладете леко съдържанието на епруветката, добавете

VI. ИЗИСКВАНИЯ ЗА БЕЗОПАСНОСТ СЛЕД ЗАВЪРШВАНЕ НА РАБОТАТА

Всички записи на наблюдения трябва да се правят веднага след края на експеримента в лабораторния дневник.

След приключване на работа измийте използваните съдове и подредете работното място.

Незабавно докладвайте за всички инциденти на учителя или лаборанта.

V. първа помощ при инциденти в лабораторията

При нараняване със стъкло се уверете, че в раната не е останало стъкло, бързо избършете раната с памучна вата, напоена с алкохол, смажете с йод и я превържете.

В случай на термични изгаряния, нанесете превръзка от марля, навлажнена с концентриран разтвор на калиев перманганат, върху изгореното място или смажете това място с мехлем за изгаряния. Ако няма калиев перманганат и мехлем, се препоръчва да се поръси със сода за хляб и да се нанесе навлажнена превръзка студена вода.

В случай на изгаряне на лицето, ръцете с киселина или основа, измийте засегнатата област обилно с вода и след това:

• в случай на изгаряния с киселини, измийте с 2% разтвор на сода за хляб и разтвор на KMnO 4;

  в случай на изгаряния с алкали, измийте с 1% разтвор на оцетна киселина или лимонена киселина. Нанесете превръзка от превръзка, навлажнена с алкохол.

Ако киселина или основа попадне в очите, изплакнете ги обилно с вода и след това:

в случай на контакт с киселина, изплакнете с разреден разтвор на сода за хляб;

при контакт с алкали - 1% разтвор борна киселина.

Ако е необходимо, след оказване на първа помощ, незабавно доставете пострадалия в пункта за първа помощ или поликлиниката.

III. БЕЗОПАСНОСТ НА РАБОТА

В ХИМИЧЕСКАТА ЛАБОРАТОРИЯ органична химия

1. Лабораторната маса трябва да се поддържа чиста и подредена, да не е отрупана с ненужни предмети. Поставете куфарчета и чанти на масите.

   Съдовете винаги трябва да се мият; не провеждайте експерименти в замърсени съдове.

   Работете внимателно със стъклените съдове. останки счупени съдовепочистете с кофичка и четка.

   Всички работи, свързани с отделянето на токсични, летливи и неприятно миришещи вещества, трябва да се извършват в аспиратор.

   Не извършвайте допълнителни експерименти без разрешението на учителите.

   Когато определяте миризмата на вещества, дръжте отвора на съда на разстояние 25-30 см от лицето, като насочвате струя газ към себе си с транслационни движения на дланта от отвора към лицето.

   Когато наливате реактиви, не се навеждайте над съда, за да избегнете пръски или частици по лицето или дрехите.

   Когато нагрявате епруветката, не дръжте отвора й към себе си или към другарите си.

   Горещи предмети могат да се поставят само върху азбестов картон или азбестова мрежа.

   Забранява се съхраняването и използването на запалими течности (бензин, спирт, ацетон и др.) в близост до огън.

В случай на запалване на запалими течности, бързо изгасете горелката, изключете електрическите уреди, оставете настрани съдове със запалими вещества и изгасете: покрийте с азбестово или обикновено одеяло или покрийте с пясък.

Живачните пари са опасни за здравето. Ето защо, ако живачен термометър е счупен или е разлят живак, е необходимо да съобщите за инцидента на учителя и да вземете мерки за отстраняването му.

Забранено е храненето в химическата лаборатория и пиенето на вода от лабораторни съдове.

капка разтвор на амониев сулфат и се загрява до кипене. Количеството коагулиран протеин в този случай се увеличава.

Опит III . утаяване на протеини с концентрирани киселини.

Изсипете 2 капки концентрирана азотна киселина в епруветката и внимателно, като накланяте епруветката, добавете 2 капки протеинов разтвор по стената. След няколко секунди се образува пръстен от коагулиран протеин на границата между протеина и киселината и се увеличава. Същият опит се повтаря със солна киселина. Утайката, образувана от действието на солната киселина, се разтваря при разклащане.

Опит IV . утаяване на протеини със соли на тежки метали.

Поставете 3 капки протеинов разтвор в две епруветки. Добавете 1 капка разтвор на меден сулфат в една епруветка, 1 капка разтвор на оловен нитрат в друга. Образува се люспеста утайка или мътност. С медна сол - синя утайка, с оловна сол - бяла.

Опит V . обратимо утаяване на протеини от разтвори.

Поставете 2 капки протеинов разтвор, 2 капки наситен разтвор на амониев сулфат в епруветка и леко разклатете. Появява се облак от утаен протеин (глобулин). Една капка от мътния разтвор се налива в друга епруветка с 3 капки вода и се разклаща. Утайката се разтваря.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Какви съединения са основните съставки на протеините?

Какви съединения се получават чрез хидролиза на протеини?

Какво е пептидна връзка?

Как се различават протеините от полизахаридите?

Какви реакции могат да се използват за откриване на протеин?

Как да получите дипептиди от етилов алкохол:

глицилглицин

аланилапаним

Лаборатория №21

получаване на поликондензационни спирали

Обективен: Вземете урея-формалдехидна смола и проучете нейните свойства.

Реактиви: кристална урея, формалдехид, 40% воден разтвор.

оборудване: епруветки, спиртна лампа, държач, кибрит.

Опит аз . кондензация на урея с формалдехид.

Поставете кристална урея в суха епруветка (слой с височина 2 mm) и добавете 2-3 капки разтвор на формалдехид, докато се получи бистър разтвор на урея. Внимателно загрейте епруветката върху пламък на горелка. След няколко секунди съдържанието на епруветката помътнява поради образуването на урея-формалдехидна смола.

ВЪПРОСИ ЗА САМОПРОВЕРКА

Каква реакция се нарича реакция на поликондензация?

По какво се различава реакцията на поликондензация от реакцията на полимеризация?

Как може да се получи урея, каква е суровината?

Как се различават смолите за IUD от протеините за IUD?

Проведете реакцията на поликондензация на фенол и формалдехид.

Предложете схема за получаване на карбамид-формалдехидна смола от CH 3 OH?

Извършете трансформации:

(NH 4) 2 CO 3 ¾®(NH 2) 2 CO¾¾¾¾®X

II. ПРИ ИЗПОЛЗВАНЕ НА РЕАКТИВИ Е НЕОБХОДИМО

ЗНАЙТЕ СЛЕДНИТЕ ПРАВИЛА:

Разтворите и твърдите вещества за експерименти трябва да се вземат в такова количество и концентрация, както е посочено в инструкциите. Ако няма инструкции за дозировката на реактивите за даден експеримент, тогава те трябва да се вземат във възможно най-малко количество: 5-7 капки разтвор и една микрошпатула твърдо вещество.

Съхранявайте всички бутилки с разтвори и сухи вещества затворени, отваряйте ги само по време на употреба.

Не бъркайте запушалки от бутилки, както и пипети за вземане на реагенти.

Изсипете тестови разтвори в епруветки, като използвате само пипети. Когато използвате пипети, уверете се, че върхът на пипетата не докосва вътрешните стени на тръбата. Ако пипетата се замърси, изплакнете я с дестилирана вода.

Не изливайте излишния реагент и не го изсипвайте обратно в съда, от който е взет, тъй като това може да замърси съдържанието.

Не носете обичайни реактиви на работните места; спазвайте реда в подреждането както на реактивите с общо предназначение, така и на реактивите в стелажи за индивидуална употреба.

Разлятите и разлети реактиви трябва незабавно да се отстранят, а масата да се измие и избърше.

Не можете да вкусите веществата. Всички химикали са отровни до известна степен.

Изсипете остатъците от сребърни соли, живак, както и концентрирани киселини и основи в специални контейнери, разположени в абсорбатори.

Пригответе разтвори на киселини и основи в тънкостенни съдове; изсипете киселината във водата на малки порции, докато се движите.

Когато разреждате киселини, изсипете ги във вода, а не обратното.

Разлятата киселина или основа трябва да се покрият с пясък и след това да се отстранят с лопата и четка. Неутрализирайте замърсеното място със сода, ако се разлее киселина, или слаб разтвор на оцетна киселина, ако се разлее основа.

Забранено е изливането на разтвори на киселини и основи в канализацията без неутрализация.

Преди започване на лабораторна работа студентите получават (предават) разрешение за работа. В края на семестъра студентите, завършили успешно всички лабораторни упражнения, получават кредит. Студентите, които са пропуснали часовете, трябва да изработят лабораторни упражнения след класа под ръководството на преподавател и лаборант и да преминат тест.

I. ИЗИСКВАНИЯ ЗА БЕЗОПАСНОСТ ПРЕДИ ЗАПОЧВАНЕ НА РАБОТА

В лабораторията студентите трябва да работят в бели престилки.

Работете индивидуално, пазете тишина.

Проверете наличието на необходимото оборудване и реактиви за тази работа.

Предварително повторете теоретичния материал от съответната глава и се запознайте със съдържанието на лабораторната работа.

Разберете и стриктно спазвайте реда и последователността на операциите, посочени в ръководството.

Спазвайте всички предпазни мерки, посочени в инструкциите или предадени устно от учителя.

Следете внимателно експеримента. При неуспешна постановка на опита и преди повторението му трябва да се установи причината; в съмнителни случаи се свържете с учителя.

Цялата работа в учебната химическа лаборатория се извършва под прякото ръководство на учител.

Лабораторията трябва да има инструкции за спазване на правилата за безопасност при извършване на различни видове работа.

Всеки ученик е разпределен постоянно мястона работния плот, оборудван с лабораторни консумативи.

До работа в лабораторията се допускат студенти, които са преминали инструктаж за безопасност и са допуснати до занятия. В дневника на инструктажа се прави съответен запис и учениците се подписват, че са запознати с правилата.

За да се осигури пожарна безопасност, винаги трябва да има на разположение сух пясък, азбестово одеяло и пожарогасители.

За осигуряване на първото първа помощв лабораторията трябва да има комплект за първа помощ.

Списък на реактивите, необходими за лабораторна работа

1. Амониев нитрат 2. Амониев сулфат 3. Амониев хлорид 4. Амоняк, 25% разтвор 5. Алуминий (гранули) 6. Алуминиев сулфат 7. Алуминиев хлорид 8. Нитратно олово (II) 10. Бариев хлорид 11. Бензол 13. Глюкоза 14. Глицерин 15. Метално желязо (стружки, 16. Железен (III) сулфат 17. Железен (III) хлорид 18. Жълта кръвна сол 19. Кристален йод 20. Индикатори (лакмусово синьо, 21. Фенолфталеин, метилоранж 22. Метален калий 23. Калиев хидроксид 24. Калиев дихромат 25. Калиев йодид 26. Калиев карбонат 27. Калиев нитрат 28. Калиев сулфид 29. Калиев перманганат 30. Калиев хлорид 31. Калциев карбид 32. Калиев хромат 33. Метален калций 34. Калциев карбонат 35. Калциев хлорид 36. Червена кръвна сол

37. Азотна киселина ( \u003d 1,4 g / cm 3) 38. Сярна киселина ( \u003d 1,84 g / cm 3) 39. Солна киселина ( \u003d 1,19 g / cm 3) 40. Оцетна киселина (есенция) 41. Мравчена киселина 42. Сухо нишесте 43. Растително масло 44. Магнезий (стърготини) 45. Меден метал (стружки) 46. ​​​​Меден (II) хлорид 47. Меден (II) оксид 48. Меден (II) сулфат 49. Мрамор, тебешир 50. Сапун за пране 51. Натрий (метал) 52. Натриев ацетат 53. Натриев хидроксид 54. Натриев карбонат 55. Натриев нитрат 56. Натриев хлорид 57. Натриев сулфат 58. Натриев сулфит 59. Натриев фосфат 60. Натриев дихидро (хидро) фосфат 61. Натриев силикат 62. Въглища (дървени въглища) 64. Захароза 66. Сребърен нитрат 67. Етилов алкохол 68. Толуен 70. Цинков хлорид 71. Магента 72. Хром (III) хлорид 73. Антимон (III) хлорид

Организация на работа и водене на лабораторен журнал. 3

I. Изисквания за безопасност преди започване на работа. четири

II. Когато използвате реактиви, трябва да знаете следните правила. 5

III. Мерки за безопасност при работа в химическа лаборатория

органична химия. 6

IV. Изисквания за безопасност в края на работа. 7

V. Първа помощ при инциденти в лабораторията. 7

Комплект за първа помощ в лабораторията. осем

Лабораторна работа №1.Откриване на въглерод, водород, хлор в

органични вещества. 9

Лабораторна работа №2.Откриване на азот и сяра в органичните вещества

вещества. десет

Лабораторна работа №3.Получаване на метан. Проучване на имоти. единадесет

Лабораторна работа №4.Получаване на етилен. Изследване на свойствата на алкените. 13

Лабораторна работа №5.Получаване на ацетилен. Проучване на имоти

алкини. четиринадесет

Лабораторна работа №6.Арени, бензен, толуен, свойства. петнадесет

Лабораторна работа №7.Халогенни производни. 17

Лабораторна работа №8.Изследването на свойствата на моноатомните и

многовалентни алкохоли. 19

Лабораторна работа №9.Изследване на свойствата на фенолите. 21

Лабораторна работа №10.Алдехиди и кетони. Имоти. 23

Лабораторна работа №11.Свойства на едноосновните карбоксилни киселини. 24

Лабораторна работа №12.Свойства на двуосновните карбоксилни киселини. 26

Лабораторна работа №13.висши карбоксилни киселини. сапун. 28

Лабораторна работа №14.Нитро съединения. Сулфо съединения. 29

Лабораторна работа №15.свойства на амините. 31

Лабораторна работа №16.Въглехидрати. свойства на монозахаридите. 33

Лабораторна работа №17.хидролиза на нишесте. 34

Лабораторна работа № 18-19.Изследване на свойствата на полизахаридите.

Целулоза и нейните естери. 35

Лабораторна работа №20.Свойства на протеина. 38

Лабораторна работа №21.Получаване на поликондензационни спирали. 40

Списък на реагентите, необходими за извършване

лабораторна работа 41

Въведение

Това практическо ръководство за провеждане на лабораторна работа по органична химия е предназначено за ученици от втора година на техническо училище и е съставено в съответствие с програмата по органична химия, одобрена от Министерството на образованието на Руската федерация за средни специализирани образователни институции.

Програмата предвижда 21 лабораторни упражнения, които се изпълняват по макро и полумикро методи. Макро методът се използва в случаите, когато за работа се използват нетоксични реактиви. Въвеждането на полумикро метода позволява да се увеличи производителността на труда, значително да се намали разходът на реагенти, да се развият умения за точна, бърза и по-прецизна работа, способност за работа без абсорбатор.

За работа с полумикро метода се използват по-малки епруветки (4-6 ml), реактивни колби с пипети, порцеланови чинии с вдлъбнатини, петриеви панички.

Организация на работа и водене на лабораторен журнал

Студентите се подготвят за лабораторно занятие с помощта на учебник, бележки в резюмета и практическо ръководство. При извършване на лабораторна работа студентите според резултатите химически опититрябва да води записи в лабораторен дневник, който има ясна структура и следните раздели.

Примерен дизайн на лабораторния дневник

Какво прави	Какво се наблюдаваше	Уравнения на реакциите

Когато изготвяте отчет, трябва да следвате определена последователност:

наименование на лабораторната работа, дата на завършване;

цел на работата;

номер и наименование на опита, кратко описание за него, условията за провеждането му, конструкцията на уреда, броя на реактивите;

наблюдавани промени;

химия на процеса;

обобщаващи изводи;

отговори на въпроси.

Рецензенти: Тамбовски държавен университет G.R. Державин

Институт по естествени науки Департамент по химия. дисциплини

доктор по химия. наук, проф. А. Панасенко

Лабораторен практикум по органична химия: урокза студенти от техническите училища от втората година е разработена от Т. Циганкова.

Помагалото съдържа лабораторна работа по органична химия, която дава описание на всеки опит, насоки за работа, експериментални задачи. Учебникът е съставен в съответствие с програмата по химия, препоръчана от Министерството на образованието на Руската федерация за средни специализирани учебни заведения.

Използването на този наръчник ще позволи на учениците по-ефективно и ефективно да използват времето по време на лабораторни упражнения по органична химия.

година	Група	Фамилия

Държавно учебно заведение

средата професионално образование

"Индустриален колеж Котовски"

Лабораторен практикум по органична химия

(учебник за студенти

специалности 240505

II колежански курс)

Учебникът по общия курс на органичната химия е съставен въз основа на дългогодишния опит на студентската работилница по органична химия на Химическия факултет на Московския държавен университет. М. В. Ломоносов. Съдържа техники за синтез органични съединенияразлични класове. Очертани са общите правила и методи на работа в органичния цех, дадени са общи насоки за интерпретация на 1Н и 13С ЯМР спектрите на синтезираните съединения. За студенти, докторанти и преподаватели от химически университети, както и учени.

Първа помощ при изгаряния, отравяния и други инциденти.
При леки термични изгаряния измийте засегнатата област със струя студена вода, изплакнете с алкохол и след това смажете с глицерин или борен вазелин. При тежки изгаряния измийте засегнатата област със струя студена вода и потърсете лекар.
В случай на изгаряне с бром, засегнатата област се измива обилно със струя студена вода, а след това с 10% разтвор на натриев тиосулфат. След вдишване на бромни пари, трябва да помиришете разредения разтвор на амоняк и да излезете на чист въздух. В случай на увреждане на очите или дихателните пътища от бром, учителят трябва да бъде незабавно информиран и пострадалият трябва да бъде изпратен в лечебно заведение за квалифицирана помощ.
При изгаряне с фенол или негов разтвор избършете избелелия участък от кожата със спирт дотогава. докато се възстанови нормалният цвят на кожата, след това изплакнете засегнатата област с вода и нанесете компрес от памучна вата или марля, навлажнена с глицерин.
При изгаряния с концентрирани киселинни разтвори изгореното място се измива със струя студена вода, а след това с 3% разтвор на сода. Ако киселината попадне в очите, изплакнете със студена течаща вода в продължение на 5 минути и потърсете лекарска помощ.
В случай на изгаряне с концентрирани разтвори на алкали, кожата се измива със струя студена вода и след това с 1% разтвор на борна киселина. Амонякът и амините нямат почти никакъв ефект върху кожата, но ако попаднат в очите, могат да причинят сериозно увреждане на очите. Ако алкали и други основи попаднат в очите, незабавно ги изплакнете с струя вода, като същевременно информирате учителя. Продължете да миете няколко минути, като леко повдигнете клепача. В случай на контакт с алкали или основи в очите, във всеки случай трябва да се консултирате с лекар - дори и да няма неприятни усещания!
В случай на случайно поглъщане на реактиви в тялото, незабавно изпийте поне чаша вода и уведомете учителя.

Изтеглете безплатно електронна книга в удобен формат, гледайте и четете:
Изтеглете книгата Workshop on Organic Chemistry, Terenin V.I., 2015 - fileskachat.com, бързо и безплатно изтегляне.

Изтегли pdf
По-долу можете да закупите тази книга на най-добрата намалена цена с доставка в цяла Русия.

Изпратете добрата си работа в базата знания е лесно. Използвайте формата по-долу

Студенти, докторанти, млади учени, които използват базата от знания в обучението и работата си, ще ви бъдат много благодарни.

публикувано на http://www.allbest.ru/

МИНИСТЕРСТВО НА ВИСШЕТО И СРЕДНОТО СПЕЦИАЛНО ОБРАЗОВАНИЕ НА РЕПУБЛИКА УЗБЕКИСТАН

ТАШКЕНТИНСТИТУТТЕКСТИЛИЛЕКА ПРОМИШЛЕНОСТ

Председател"Химия"

UDC547(072).002(076.5)

Учебно помагало за лабораторни упражнения за бакалаври от направление ТИТЛП:

5522300 - Химическа технология на текстилната, леката и хартиената промишленост

ОРГАНИЧЕНХИМИЯ

И. И. Гарибян ,

А.Р.Тулаганов

Ташкент- 20 10

Рецензенти

Утвърдено на заседание на Научно-методическия съвет на ТИТЛП от „ _ 28 _" __Може_ _ 2010 г., протокол No. _ 5 _

Тиражирано в печатница ТИТЛП в размер на " _ 25 _" копие.

Въведение

Най-важното условие за развитието на страната е усъвършенстването на системата за обучение на основата на икономиката, науката, културата, техниката и технологиите. Националната програма за подготовка на кадри е насочена към фундаментално модернизиране на структурата и съдържанието на системата за обучение през целия живот.

Държавната политика в областта на обучението на кадри предвижда формирането на многостранна личност чрез система за непрекъснато обучение. Специално място в системата на непрекъснатото образование заема висшето образование, което на базата на общо средно, средно специално, професионално образование е самостоятелен вид непрекъснато обучение и се осъществява в съответствие със Закона на Република България. Узбекистан „За образованието“ и „Национална програма за обучение на персонал“.

Една от определящите задачи висше образованиев съответствие с Националната програма за подготовка на кадри е да се осигури ефективно обучение и обучение на квалифицирани кадри на базата на съвременни образователни програми.

Сред дисциплините, които съставляват основното обучение на химиците в текстилната, леката и хартиената промишленост, органичната химия заема важно място.

Органична химия - това е клон на химическата наука, който изучава въглеродните съединения, тяхната структура, свойства, методи на получаване и практическа употреба.

Съединенията, съдържащи въглерод, се наричат ​​органични съединения. В допълнение към въглерода, те почти винаги съдържат водород, доста често - кислород, азот и халогени, по-рядко - фосфор, сяра и други елементи. Въпреки това, самият въглерод и някои от най-простите му съединения, като въглероден оксид (II), въглероден оксид (IV), въглеродна киселина, карбонати, карбиди и др., По естеството на техните свойства, принадлежат към неорганични съединения. Затова често се използва друга дефиниция: органичните съединения са въглеводороди (съединения на въглерод с водород) и техните производни.

Въглеродът се откроява сред всички елементи по това, че неговите атоми могат да се свързват един с друг в дълги вериги или цикли. Именно това свойство позволява на въглерода да образува милиони съединения, чието изследване е посветено на цяла област - органичната химия.

Ролята на химията в практическата дейност на човека и в развитието на технологиите е голяма. За специалистите са необходими задълбочени познания по химия: заедно с физиката и математиката, те са в основата на професионалното обучение на висококвалифицирани специалисти.

правиларабота в лабораторията по органична химия ипревантивно действиесрещуинциденти

При извършване на лабораторна работа по органична химия трябва да се работи с горими, запалими течности и газове, силни киселини и основи и токсични вещества. Следователно трябва да се спазват следните инструкции:

Преди часовете студентът трябва предварително да се запознае с хода на експериментите, ясно да разбере целите и задачите на работата. Възможно е да започнете да извършвате експерименти само след като студентът представи предварителен доклад (име, кратко описание на хода на експеримента, реакции)

Поддържайте работното място чисто и подредено.

Забранява се провеждането на експерименти в мръсни съдове, както и използването на вещества от ненадписани бутилки за опити.

Работата с токсични и силно миришещи вещества, с концентрирани разтвори на киселини, алкали трябва да се извършва в абсорбатор

Не изливайте излишния реагент и не го изсипвайте обратно в бутилката, от която е взет.

Ако няма инструкции за дозировката на реагентите за даден експеримент, те трябва да се приемат във възможно най-малко количество. Горящи спиртни лампи не трябва да се оставят без нужда.

Когато работите с киселини, трябва твърдо да запомните правилата за смесване на силна сярна киселина с вода - внимателно изсипете киселина във вода на малки порции, докато разбърквате, а не обратното.

Не вдишвайте отделените газове, като се наведете близо до бутилката. Ако е необходимо да се определи миризмата на газ или течност, внимателно вдишайте въздуха, леко насочвайки въздушната струя от отвора на съда към вас.

Никога не духайте върху горяща спиртна лампа. Изгасете го, като го покриете с капачка.

Не работете със запалими течности в близост до нагревателни уреди. Забранено е нагряването на летливи запалими течности, вещества (етери, алкохоли, ацетон) на открит пламък. За да направите това, трябва да използвате водна баня.

При нагряване и кипене на епруветка с течност, отворът на епруветката трябва да бъде насочен встрани както от работещия, така и от другите, за да се избегне отделянето на вещества от епруветката.

Не опитвайте реактиви.

В случай на изгаряне, нанесете памучна вата, навлажнена с 5-10% разтвор на калиев перманганат или навлажнена с течност от изгаряния (от комплекта за първа помощ) върху изгореното място.

В случай на порязвания със стъкло, отстранете фрагментите от раната, дезинфекцирайте с разтвор на калиев перманганат KMnO4 или алкохол, смажете краищата на раната с йодна тинктура, поставете стерилизирана марля, абсорбиращ памук върху раната и я завържете здраво с превръзка. След оказване на първа помощ насочете жертвата към лекар

Ако киселини или алкали попаднат върху кожата или дрехите, първо трябва да измиете засегнатата област с много вода, след това, в случай на киселинно увреждане, изплакнете с 3% разтвор на натриев бикарбонат, а в случай на алкали, 1-2% оцетна киселина разтвор на киселина. След това отново с вода. Алкалите се отмиват с вода, докато областта на кожата, върху която е паднала, вече не е хлъзгава. Отстранете дрехите, които са влезли в контакт с реагентите.

В случай на изгаряне с гореща течност или горещ предмет, изплакнете изгореното място със студена течаща вода за 5-10 минути. След това трябва незабавно да доставите до най-близкото медицинско заведение

Ако киселината попадне в окото, то се измива обилно с вода, така че да тече от носа към слепоочието, а след това с 3% разтвор на бикарбонат; в случай на контакт с алкали, те се измиват първо с вода, след това с наситени разтвори на борна киселина.

При поглъщане на отровата е необходимо да се предизвика повръщане чрез прием на топъл разтвор на готварска сол (3-4 чаени лъжички на чаша вода). Преместете пострадалия на чист въздух.

Ллабораторна работа1

делементаренанализорганични съединениядню

Съставът на органичните съединения включва: въглерод, водород, кислород, сравнително по-рядко - азот, сяра, халогениди, фосфор и други елементи.

Органичните съединения в повечето случаи не са електролити и не дават характерни реакции на съдържащите се в тях елементи. За да се извърши качествен анализ на органичната материя, е необходимо първо да се разрушат органичните молекули чрез пълното им изгаряне или окисляване. В този случай се образуват по-прости вещества, като CO2, H2O, които лесно се откриват с конвенционалните аналитични методи.

Опит1. Определяне на въглерод иводорода.

Наличието на въглерод в органичните съединения в повечето случаи може да бъде открито чрез овъгляването на веществото, когато се запали внимателно.

Най-точният метод за откриване на въглерод и водород едновременно е изгарянето на органична материя, смесена с фин прах от меден (II) оксид. Въглеродът образува въглероден диоксид с кислорода на медния оксид, а водородът образува вода. Медният оксид се редуцира до метална мед.

Описание на преживяването. В суха епруветка с изходна тръба за газ напълнете една трета със смес от нишесте (може да се използва добре смляна захар) с прахообразен меден (II) оксид, взет в излишък (фиг. 1). Поставете няколко кристала безводен меден сулфат в отвора на епруветката. Епруветката се фиксира в стойка в хоризонтално положение, а краят на газоотвеждащата тръба се вкарва до дъното в друга епруветка, съдържаща 2-3 ml варовита (или баритна) вода.

Реакционната смес се нагрява първо леко, след това по-силно за 3-5 минути. След завършване на експеримента първо отстранете края на изходната тръба за газ от епруветката и спрете нагряването. Обърнете внимание на промените в кристалите на меден сулфат и баритна вода. Образуването на водни капчици по стените на епруветката и изходната тръба за газ, както и синият витриол (образуване на CuSO4 * 5H2O) показват наличието на водород в тестваното вещество, а мътността на варовата или баритната вода показва наличието на въглерод (образуването на утайка от бариев карбонат BaCO3 или калциев карбонат CaCO3). Реакционни уравнения:

(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu

Сa(OH)2 + CO2 СaCO3v + H2О

CuSO4 + 5H2O CuSO4 * 5H2O

Ориз. 1 Определяне на въглерод и водород в смес от нишесте с меден (II) оксид:

1 - епруветка

2 - изходна тръба за газ

3 - епруветка с варна вода

Опит2. Определяне на азот и сяра.

Азотът в органичните съединения може да бъде открит по различни начини. Най-често срещаният метод е реакцията на пруското синьо.

За да направите това, органичната материя се калцинира с метален калий или натрий. Има пълно разлагане на органичната материя. Въглеродът, азотът и калият (или натрият) образуват калиев цианид (или натриев цианид). Действието на малко количество железен сулфат превръща цианидната сол в железен цианид. Последният дава характерна реакция на образуването на пруско синьо с железен хлорид:

2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + K2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4

3Na4 + 4FeCl3 = Fe43 + 12NaCl

Сярата може да се отвори едновременно с азота. Когато органично вещество, съдържащо сяра, се калцинира с метален натрий, се образува натриев сулфид:

Експериментът се провежда в абсорбатор зад стъкло или в предпазни очила, като се следват инструкциите по-долу., тъй като при небрежно боравене с металния натрий може да възникне злополука.

Описание на преживяването. Експериментът се провежда в абсорбатор зад стъкло. Няколко кристала или капка от тестваното вещество се поставят в суха епруветка. Там се хвърля и малко парче метален натрий, добре пречистен от външния слой. Внимателно загрейте епруветката на пламъка на горелка, като я държите в дървена скоба. След известно време има светкавица. Епруветката се нагрява до червена топлина за още известно време и след това горещият край на епруветката се потапя в порцеланова чаша с 3-4 ml дестилирана вода (Внимание! Може да има лека експлозия от непълно реагирал метален натрий !). В този случай епруветката се напуква и съдържанието се разтваря във вода. Разтворът се филтрира от парчета въглища и стъкло. Към част от филтрата се добавя кристал железен сулфат или 2-3 капки от прясно приготвения му разтвор, кипи една минута, след това се добавя капка железен хлорид и се подкислява със солна киселина. При наличие на азот в изпитваното вещество се появява синя утайка от пруско синьо.

За да се открие серният йон, част от филтрата се подкислява със солна киселина. Характерната миризма на сероводород показва наличието на сяра. Оловен ацетат се излива в епруветката с останалия алкален филтрат. В присъствието на сяра се образува черна утайка от оловен (II) сулфид PbS или в случай на малко количество сяра, разтворът става кафяв.

Опит3 . Качествена реакцияза халогени.

ОпитвамБелщайн.

За откриването на халогениди често се използва реакцията на оцветяване на пламъка, предложена от химика F.F. Belshtein. Когато органичната материя се нагрява в присъствието на меден оксид, както се вижда по-горе, органичната материя изгаря. Въглеродът и водородът образуват въглероден диоксид и вода. Халогенидите образуват соли с медта. Тези соли са лесно летливи при нагряване и парите превръщат пламъка в красив зелен цвят.

Описание на опита.В безцветната част на пламъка на горелката се калцинира медна жица с диаметър 1-2 мм с примка в края, докато оцветяването на пламъка изчезне. В този случай медта е покрита с черно покритие от меден оксид (II) CuO. При охлаждане на телта примката се потапя в реагент, съдържащ халоген, например в хлороформ, или се събират няколко зърна от тестваното вещество и се поставят в пламъка на горелката. В присъствието на халоген пламъкът придобива красив зелен цвят поради образуването на летливи медни халиди. За почистване телта се навлажнява със солна киселина и се запалва отново. Трябва да се направи контролен експеримент, като телта се спусне в течност, за която е известно, че не съдържа халогени (дестилирана вода, алкохол). Уравнение на реакцията:

2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2СО2 + Н2О

въглеводороди

въглеводороди - Става въпрос заорганични съединения, съставени от въглерод и водород.Класификацията на въглеводородите се извършва според следните структурни характеристики, които определят свойствата на тези съединения:

1) структурата на въглеродната верига (въглероден скелет);
2) наличието във веригата на множествени връзки С=С и С?С (степен

насищане).

1. В зависимост от структурата на въглеродната верига въглеводородите се разделят на две групи:

*ацикличен (или алифатни, или мастни въглеводороди;

*цикличен,характеризиращ се със съдържанието в молекулата на пръстени или цикли от въглеродни атоми.

Въглеродните атоми могат да се свързват помежду си във вериги с различни структури:

и различни дължини: от два въглеродни атома ( етан CH3-CH3, етилен CH2=CH2, ацетилен CH?CH) до стотици хиляди ( полиетилен, полипропилен, полистирени други високомолекулни съединения).

Отворена (отворена) верига от алифатни въглеводороди може да бъде неразклоненили разклонени. Въглеводородите с неразклонена въглеродна верига се наричат ​​нормални ( н-) въглеводороди. Сред цикличните въглеводороди са:

*алицикличен(или алифатен цикличен);

*ароматен (арени).

В този случай структурата на цикъла служи като класификационен признак. Ароматните въглеводороди включват съединения, съдържащи един или повече бензенови пръстени.

2 . Според степента на насищане те разграничават:

*богат(пределни) въглеводороди ( алкании циклоалкани), в които има само единични връзки между въглеродните атоми и няма множествени връзки;

*ненаситени(ненаситени), съдържащи, заедно с единични връзки, двойни и / или тройни връзки ( алкени, алкадиени, алкини, циклоалкени, циклоалкини).

Ллабораторна работа2

Тема : « Ограничете въглеводородите»

Алканami - Наречен алифатно (алициклично) ограничаване въглеводороди(или парафини), в молекулите на които въглеродните атоми са свързани помежду си с прости (единични) връзки в неразвитиразклонени и разклонени вериги.

Обща формула на наситените въглеводороди CnH2n+2,където n е броят на въглеродните атоми. Най-простите представители на алканите:

Когато водородният атом се отдели от молекулата на алкан, се образуват едноклапанни частици, наречени въглеводородни радикали (съкратено R). Имената на едновалентните радикали се получават от имената на съответните въглеводороди със замяната на края - en на -аз ще. Общото наименование на едновалентните радикали на алканите е алкили. Те се изразяват с общата формула СnН2n+1.

Формулите и имената на първите десет членове на хомоложната серия от алкани и техните нормални радикали (алкили) са дадени в таблица 1

маса 1

		Едновалентен

За да се разберат свойствата на една молекула, е необходимо да се вземат предвид всички атоми, съседни на всеки въглероден атом. Въглероден атом, свързан с един въглероден атом, се нарича първичен , атом, свързан с два въглеродни атома, - втори , с три - третичен , и с четири кватернер . Първичните, вторичните, третичните и кватернерните въглеродни атоми също могат да бъдат разграничени по степента на насищане на въглеродните атоми с водородни атоми.

Пример за изграждане на име:

Обективен:	Запознайте се с лабораторния метод за получаване на първия представител на хомоложния ред наситени въглеводороди и изучете химичните му свойства.
Оборудване и реактиви:	Изходна тръба за газ със запушалка, набор от епруветки в стойка, спиртна лампа, безводен натриев ацетат CH3COONa, натриева вар (смес от прахове от калциев оксид CaO с натриев хидроксид NaOH (3:1), наситен разтвор на бромна вода Br2, 1 % разтвор на калиев перманганат KMnO4

Опит1. Касова бележкаи свойствата на метана

Метанът може да се получи в лаборатория чрез сливане на сух натриев ацетат и разяждаща основа.

Описание на преживяването. В хаван дехидратираният натриев ацетат се смила старателно с натриев вар (натриевият вар се състои от смес от сода каустик и калциев оксид), масово съотношение 1:2. Сместа се поставя в суха епруветка (височина на слоя 6x8 mm), затворена с газоотвеждаща тръба и фиксирана в статив.

Отделно в една епруветка се наливат 2x3 ml разтвор на калиев перманганат и се подкиселяват с 1-2 капки концентрирана сярна киселина и 2 ml бромна вода в друга епруветка.

Сместа в епруветка се нагрява в пламъка на алкохолна лампа и краят на изпускателната тръба за газ се въвежда последователно в разтвори на калиев перманганат и бромна вода. Преминаването на газ се извършва за 20 h 30 s. След това вентилационната тръба се обръща с главата надолу и газът се запалва в края на вентилационната тръба. Цветът на тези разтвори не се променя, следователно метанът не реагира с взетите вещества.

Без да спирате нагряването, съберете отделения газ. За да направите това, напълнете празна епруветка с вода и я поставете в чаша с вода. Поставете края на изпускателната тръба за газ под епруветката и я напълнете с газ. Без да изваждате епруветките от водата, затворете я с пръст и след това я поднесете към пламъка на горелката. Запаленият газ гори със синкав пламък. Реакционни уравнения:

Ллабораторна работа3

Тема : „Ненаситени въглеводороди. Алкени»

Алкени (олефини или етилен) наречени ненаситени въглеводороди, съдържащи една двойна връзка в молекулата и имащи обща формулаCnH2n.

Двойната връзка се състои от една у-връзка и една р-връзка, която е по-малко силна и следователно лесно се разрушава по време на химични реакции.

Въглеродните атоми в sp2 хибридизирано състояние участват в образуването на такава връзка. Всяка от тях има три 2sp2-хибридни орбитали, насочени една към друга под ъгъл 120°, и една нехибридизирана 2p-орбитала, разположена под ъгъл 90° спрямо равнината на хибрида атомни орбитали AO.

Опит1. Касова бележкаисвойства на етилена.

Етиленът може да се получи от етилов алкохол чрез отстраняване на водата:

CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O

Тази реакция протича чрез взаимодействие на алкохол със сярна киселина в две фази:

1) образуването на етилсярна киселина при смесване на алкохол с киселина:

C2H5OH + H2SO4 CH3 - CH2 - O - SO3H + H2O

2) елиминиране на сярна киселина при нагряване на сместа до 1700 ° С:

CH3 - CH2 - O -SO3H H2SO4 + CH2 = CH2

Етиленът, като ненаситен въглеводород, лесно реагира с добавяне, например с бром:

CH2 CH2 + Br2 CH2 - CH2

1,2-дибромоетан

При добавяне бромът се обезцветява, така че тази реакция се използва като качествена реакция към двойната връзка. Окисляването на етилена също става много лесно.

При внимателно окисляване във воден разтвор се добавят кислород и водна молекула, за да се образува двувалентен алкохол - гликол:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2 - CH2 + 2MnO2v + 2KOH

етен (c) | |

етилен (p) OH OH

етандиол-1,2 (c)

етилен гликол (r)

Окислителят обикновено е слаб разтвор на калиев перманганат. Тази реакция се нарича Вагнерови реакции. При тази реакция калиевият перманганат се редуцира до манганов (IV) оксид и разтворът става кафяв. Тази реакция може да служи и като качествена реакция към ненаситени въглеводороди.

Ориз. 2 Устройство за получаване на етилен:

1 - горелка, 2 - епруветка със смес, 3 - щепсел, 4 - статив, 5 - изходна тръба за газ, 6 - епруветка с бромна вода (или калиев перманганат)

Описание на преживяването. Около 5 ml смес, състояща се от една част етилов алкохол и три части концентрирана сярна киселина, се излива в епруветка с тръба за изпускане на газ. Сместа се загрява леко (фиг. 2).

внимание! Сместа е опасна! Поставете там парче пемза или сух пясък (за равномерно кипене при нагряване). Прекарайте отделения газ през разтвори на калиев перманганат и бромна вода. Има обезцветяване на бромната вода и редукция на калиев перманганат. Събраният газ се запалва.

Уравнение на реакцията:

CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O

Ллабораторна работа4

Тема : „Ненаситени въглеводороди. Алкини"

Алкини (или ацетиленови въглеводороди) Наречен ненаситени (ненаситени) алифатни въглеводороди, чиито молекули, в допълнение към единичните връзки, съдържа една тройна връзка между въглеродните атоми.

Тези въглеводороди са дори по-ненаситени съединения от съответните им алкени (със същия брой въглеродни атоми). Това може да се види от сравнение на броя на водородните атоми в серията:

етан етилен ацетилен (етен) (етин)

Когато се образува тройна връзка, участват два електрона от външния слой ( с-и п-), образувайки два хибрида sp-орбитали. Получените хибридни орбитали се припокриват една с друга и с орбиталите на водородния атом, образувайки тройна връзка , състояща се от един при- и две

Р- връзки (валентен ъгъл 1800). Следователно те говорят за линейната структура на ацетиленовите въглеводороди.

Опит1 . Касова бележкаиИмотиаацетилен.

Ацетиленът се получава в епруветка с изходна тръба за газ чрез въздействието на вода върху парче калциев карбид (фиг. 3).

Реакцията протича съгласно следното уравнение:

° С? C + 2H2O HC? CH + Ca(OH)2

Калциевият карбид обикновено съдържа примеси от фосфорни съединения, които дават отровен фосфороводород под действието на водата, така че реакцията за получаване на ацетилен трябва да се проведе в абсорбатор.

Ориз. 3 Устройство за получаване на ацетилен:

1- епруветка - реактор

2- вентилационна тръба

Полученият ацетилен се пропуска през предварително приготвени разтвори: разтвор на калиев перманганат, подкислен със сярна киселина, бромна вода, амонячен разтвор на меден (I) хлорид.

Ацетиленът свързва бром и лесно се окислява с калиев перманганат. Реакцията на добавяне на бром протича на два етапа:

HC CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr2 - CHBr2

етин 1,2-дибромоетен 1,1,2,2-тетрабромоетан

Окислителната реакция на ацетилена е много сложна с разцепването на молекулата. При взаимодействие с разтвор на калиев перманганат KMnO4 малиновият разтвор се обезцветява. Това е друга качествена реакция за наличие на p-връзка в органично съединение.

а) частично окисление:

3HC? CH + 4KMnO4 + 2H2O > 3 + 4MnO2 + 4KOH

глиоксал

(диалдехид)

б) пълно окисляване

HC? CH + [O] + H2O > HOOC - COOH

ацетилен оксалова киселина

Както и в предишните експерименти, се изследва изгарянето на ацетилен във въздуха. Описание на опита.В епруветка се налива около 1 ml вода и се пуска парченце калциев карбид. Бързо затворете отвора със запушалка с тръба за отвеждане на газ. Реакцията е бурна и бърза. За да забавите реакцията, можете да добавите една капка разредена сярна киселина към 3-4 капки налята вода. Отделеният газ се пропуска през предварително приготвени разтвори на калиев перманганат и бромна вода. След това съберете газта и я подпалете. Дръжте парче стъкло високо над пламъка на горящ ацетилен. Ацетиленът гори с образуване на сажди (при липса на въздух) или светещ пламък (знак за ненаситеност на съединението). Реакцията на горене на ацетилена:

2HC CH + 5O2 4CO2 + 2H2O

хало производноIEАЛИФАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ (HALOIдАЛКИЛИ)

Халогенни производни на алифатни въглеводороди могат да се разглеждат като производни на въглеводороди, в които един или повече водородни атоми са заменени с халогенни атоми. В зависимост от замяната на едно, две, три и т.н. атоми в халогениди прави разлика между монохало производни и полихало производни.

Името на най-простите халогенни производни обикновено се съставя по аналогия с наименованието на неорганични соли на халогеноводородни киселини с обозначението на техните съставни радикали. Например CH3Cl е метил хлорид и т.н.

Халогенът може да замести водорода при различни въглеродни атоми във веригата. Ако халогенът е при въглерода, свързан с един въглероден атом, халогенното производно се нарича първично; например съединението CH3-CH2-Cl се нарича първичен етил хлорид. Ако халогенът е при въглерода, свързан с два въглеродни атома, халогенното производно се нарича вторично, например съединението:

наречен вторичен бутил хлорид (2-хлоробутан). И накрая, ако халогенът стои при въглерода, свързан с три въглеродни атома, халогенидното производно се нарича третично, например съединението:

наречен третичен изобутил хлорид (2-метил 2-хлоропропан). И трите съединения са изомерни. От тези примери може да се види, че за халогенните производни има както верижна изомерия, така и изомерия на халогенната позиция. За разлика от наситените въглеводороди, техните халогенни производни са реактивни съединения поради наличието на полярна връзка между въглеродните атоми и халогена. Те могат лесно да обменят халогенен атом с други атоми или групи от атоми, като -OH, -CN, -NH2 и др.

Ллабораторна работа5

Синтез на етилбромид

Етилбромидът може да се получи по един от общите методи за получаване на халогенидни производни чрез действието на халогеноводородни киселини върху алкохоли:

C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

На практика се приема калиев бромид вместо бромоводород и сярна киселина. Образуван в резултат на взаимодействието на тези вещества - бромоводород, реагира с алкохол. Реакцията е обратима. За да се насочи към образуването на етилбромид, се взема излишък от сярна киселина, която свързва водата, образувана по време на реакцията.

Част от алкохола реагира със сярна киселина, образувайки етилсерна киселина, която след това, реагирайки с бромоводород, също образува етилбромид. Реакцията протича съгласно следното уравнение:

CH3CH2OH + HO- SO3H > CH3CH2 OSO3H + H2O

CH3CH2OSO3H + HBr > CH3CH2Br + H2SO4

Описание опит. В колба с вместимост 100 ml през капкова фуния се наливат 5 ml етилов алкохол и след това на малки порции 5 ml концентрирана сярна киселина. Тъй като в този случай се получава нагряване, колбата със сместа се охлажда с вода, след което капка по капка се налива 3,5 ml вода и се добавят 5 g калиев бромид. След това колбата се затваря с коркова запушалка и се прикрепя към хладилник, свързан към алонжа. Краят на алонжа се спуска в колба с вода, така че да е потопен във вода с около 1-2 mm. Преди да започне реакцията, няколко парчета лед се хвърлят в приемника, за да се охлади по-добре лесно изпаряващият се етилбромид.

Реакционната смес внимателно се нагрява върху азбестова решетка до кипене, като не позволява течността да се пени силно, в противен случай може да бъде хвърлена в приемника. Реакцията започва сравнително бързо, както може да се види от тежките маслени капки етилбромид, падащи на дъното на колбата. Когато капките етилбромид почти спрат да падат, нагряването се спира.

Полученият етил бромид се отделя от водния слой. За да направите това, цялата смес се прехвърля в разделителна фуния и при внимателно отваряне на крана долният маслен слой се излива в подготвената чиста епруветка и веднага се затваря със запушалка.

Етилбромидът е тежка безцветна течност със сладък мирис, плътност 1,486 и точка на кипене 38,40C. Напишете уравнението на реакцията. Направете тест на Белщайн за наличие на халоген. Получената подготовка се предава на учителя.

Ллабораторна работа6

Тема : "Ароматни въглеводороди"

Арени (или аромати) - това е връзки, чиито молекули съдържат стабилни циклични групи от атоми (бензенови ядра) със специален характер на химичните връзки.

Най-простите представители:

едноядрени арени:

многоядрени арени:

публикувано на http://www.allbest.ru/

публикувано на http://www.allbest.ru/

Нафталин антрацен

Бензолът е безцветна, подвижна течност с точка на кипене 80.10C, която се втвърдява при охлаждане в безцветни кристали с точка на топене 5.530C и има особена миризма. Лесно запалим и гори с димящ пламък. Съдейки по обобщената формула, може да се приеме, че бензенът е силно ненаситено съединение, подобно на например ацетилена.

Химичните свойства на бензена обаче не подкрепят това предположение. Така че при нормални условия бензенът не дава реакции, характерни за ненаситените въглеводороди: не влиза в реакции на добавяне, не обезцветява разтвор на калиев перманганат KMnO4.

В молекулата на бензен всички въглеродни и водородни атоми лежат в една и съща равнина, а въглеродните атоми са разположени във върховете на правилен шестоъгълник с еднаква дължина на връзката между тях, равна на 0,139 nm. Всички ъгли на свързване са 120.

Това разположение на въглеродния скелет се дължи на факта, че всички въглеродни атоми в бензеновия пръстен имат еднаква електронна плътност и са в състояние на sp2 хибридизация.

целиработа:	Изучаване на някои физични и химични свойства на бензола и неговите хомолози. Сравнете реактивността на бензен и толуен. Запознаване със свойствата на многоядрените ароматни съединения на примера на нафталин
оборудване и rнеактиви:	Изходна тръба, комплект епруветки, порцеланова чаша, три чаши от 100 ml, спиртна лампа, колба Wurtz, C6H6 бензен, нафталин, концентрирана H2SO4 сярна киселина, HNO3 концентрирана азотна киселина, Br2 наситен бромен воден разтвор, 1% KMnO4 разтвор на калиев перманганат, натриев хидроксид NaOH, калциев хлорид CaCl2.

Опит1 . Взаимодействие на бензен с бром и калиев перманганат.

Налейте 0,5 ml бензен в две епруветки. Към едната се добавя 1 ml бромна вода, към другата се добавят няколко капки калиев перманганат. Сместа се разклаща енергично и се оставя да се утаи.

Запишете вашите наблюдения и обяснете.

Синтез."Нитриране на бензен"

Описаниеработа. Отестовете се провеждат в аспиратор, тъй като парите на нитробензена са отровни. 25 ml концентрирана H2SO4 сярна киселина се излива в колба от 100 ml, оборудвана с охлаждане (40x50 cm3) и 20 ml концентрирана HNO3 азотна киселина внимателно се излива по капков метод. Сместа се охлажда до стайна температура и при разбъркване се добавят 18 ml бензен (образува се емулсия). При нитриране на бензен се уверете, че температурата на реакционната смес не надвишава 500C и не е по-ниска от 250C. Реакцията се провежда на водна баня с термостат. Реакцията на нитриране продължава 45 минути. при температура 600С. След това реакционната смес се охлажда със студена вода и се разделя с помощта на делителна фуния. Нитробензенът е на дъното на разделителната фуния. След това нитробензенът се промива с разреден разтвор на натриев хидроксид и студена вода. Промитият нитробензен се излива в конична колба и се добавя калциниран калциев хлорид. Колбата се запушва с въздушен охладител и се нагрява на водна баня, докато се образува бистра течност. Изсушеният нитробензен се излива в колба с въздушно охлаждане на Wurtz и се дестилира при температура 207-2110°С. Добив на бензен 22 g.

Нитробензенът е жълта мазна течност с миризма на горчив бадем. Нитробензенът не се разтваря във вода, но се разтваря в алкохол, бензен, етер. Молекулно тегло 123.11, точка на кипене 210.90C.

Двойки nИтробензен отровни, така че след опитнеговият трябва да се източи в специаленЕха бутилкапри.

Опит3 . Сулфониранеароматни въглеводороди.

Описание на преживяването. В две епруветки се поставят по 3 капки толуен, а във втората няколко кристалчета нафталин. Във всяка епруветка се наливат по 4-5 капки концентрирана сярна киселина и се загряват на кипяща водна баня при непрекъснато разклащане в продължение на 10 минути. Нафталинът частично сублимира и кристализира по стените на епруветката над нивото на течността, трябва да се разтопи отново чрез нагряване на цялата епруветка. Запишете времето, необходимо за получаване на хомогенен разтвор.

След това епруветката се охлажда в студена вода и към нея се добавят 0,5 ml вода. Ако сулфонирането завърши, се образува бистър разтвор, тъй като сулфоновите киселини са силно разтворими във вода. Напишете уравненията на реакцията за сулфониране на толуен и нафталин при различни температури.

Кислородни органични съединения

Има огромен брой органични съединения, които заедно с въглерода и водорода включват кислород. Кислородният атом се съдържа в различни функционални групи, които определят дали съединението принадлежи към определен клас.

Ллабораторияработа7

Тема : "Алкохоли"

алкохоли наричат ​​се органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксо групи, свързани с въглеводороден радикал.

Хидроксо групата е функционална група от алкохоли. В зависимост от естеството на въглеводородния радикал алкохолите се делят на алифатни (гранични и ненаситени) и циклични.

Алкохолите се класифицират според различни структурни характеристики:

1. Според броя на хидроксогрупите (атомност) в молекулата алкохолите се разделят на едно-, дву-, триатомни и др.

Например:

В поливалентните алкохоли се разграничават първични, вторични и вторични и третични алкохолни групи. Например, една молекула на тривалентния алкохол глицерол съдържа две първични алкохолни (HO-CH2-) и една вторична алкохолна (-CH(OH)-) групи.

2. В зависимост от това към кой въглероден атом е прикрепена хидроксогрупата, алкохолите се разграничават:

първичен R-CH2-OH

вторичен R1 - CH - R2

третичен R1 - C - R3

където R1, R2, R3 са въглеводородни радикали, могат да бъдат еднакви или различни.

3. Според природата на въглеводородния радикал, свързан с кислородния атом, се разграничават следните алкохоли:

? маргинален, или алканоли, съдържащи само наситени въглеводородни радикали в молекулата, например,

2-метилпропанол-2

? неограничен, идали алкеноли, съдържащи множество (двойни или тройни) връзки между въглеродни атоми в молекулата, например:

CH2=CH-CH2-OH HC? C - CH - CH3

? ароматен,тези. алкохоли, съдържащи бензенов пръстен и хидроксо група в молекулата, свързани помежду си не директно, а чрез въглеродни атоми, например:

Фенилкарбинол (бензилов алкохол)

Опит1. Разтворимост на алкохоли във вода

Най-простите едновалентни алкохоли са силно разтворими във вода. Разтворимостта намалява с увеличаване на молекулното тегло. Разтворимостта на поливалентните алкохоли се увеличава с увеличаване на броя на хидроксогрупите. Водните разтвори на алкохолите имат неутрална среда.

Описание на преживяването. Налейте няколко капки метилов, етилов и изоамилов алкохол в отделни епруветки и добавете 2-3 ml вода към всяка епруветка. Разтърсен. Обърнете внимание на наличието или отсъствието на слоеве. Определете разтворимостта на алкохолите.

Тествайте алкохолни разтвори върху лакмусова хартия. Не настъпва промяна на цвета. Напишете структурните формули на взетите алкохоли.

тестови въпросии упражнения:

Опит 2.Получаване на натриев алкохолат

Едновалентните алкохоли като неутрални съединения не реагират с водни разтвори на основи. Водородът от хидроксо групата може да бъде изместен само от метален калий или натрий, за да образува съединения, наречени алкохолати, например:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2^

Това съединение е силно разтворимо в алкохол. Под действието на водата се разлага с образуването на алкохол и основи:

C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (pH>7)

Описание на опита.Малко парче метален натрий, пречистено и изсушено с филтърна хартия, се хвърля в епруветка с 1 ml безводен етанол и отворът на епруветката с изходна тръба за газ се затваря. ( Ако нагряването води до кипене на алкохола, тогава сместа се охлажда в чаша студена вода.). Изтичащият газ се запалва. Ако натрият не е реагирал напълно, тогава се добавя излишък от алкохол, за да доведе реакцията до завършване.

След като целият натрий реагира, епруветката се охлажда и се добавят 3-4 капки вода и 1 капка фенолфталеин. Тествайте разтвора с лакмусова хартия. органичен въглеводороден алдехид кетон

Опит 3.Получаване на глицератмед (II)

В многовалентните алкохоли водородите на хидроксогрупите се заместват по-лесно с метали, отколкото в едновалентните алкохоли. Така че, за триатомни алкохоли - глицероли, съответните метални производни - глицерати се получават дори когато оксидите на тежките метали и техните хидрати, например хидратът на медния оксид, действат върху глицерина. Това показва, че за разлика от едновалентните алкохоли, многовалентните алкохоли имат слаби киселинни свойства.

Описание на опита.Пригответе меден (II) хидроксид. За да направите това, около 1 ml от 10% разтвор на меден сулфат (CuSO4) се излива в епруветка и се добавя малко 10% разтвор на натриев хидроксид (NaOH), докато се образува утайка от меден хидроксид. Към получената утайка се добавя на капки глицерол и епруветката се разклаща. Утайката се разтваря и се получава тъмносин разтвор. Уравнението на реакцията за образуване на меден глицерат:

CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2v + Na2SO4

Ллабораторияработа8

Тема: « Feноли"

Феноли Наречен производни на ароматни въглеводороди, чиито молекули съдържат една или повече хидроксогрупи -ОН, директно свързани с въглеродни атоми бензенов пръстен.

В зависимост от броя на хидроксогрупите се разграничават: едноатомни феноли и многоатомни феноли.

фенол 1,2-диоксибензен 1,3-диоксибензен 1,4-диоксибензен

относно-диоксибензен м-диоксибензен П-Диоксибензен (пирокатехин) (резорцинол) (хидрохинон)

1,2,3-триоксибензен 1,3,5-триоксибензен 1,2,4-триоксибензен (пирогалол) (флуроглюцинол) (хидроксихидрохинон)

Фенолите, за разлика от алкохолите, са леко киселинни. Това се изразява във факта, че те лесно реагират с алкали, образувайки съединения, подобни на алкохолата, наречени фенолати. Най-простият фенол се нарича карболова киселина. За фенолите, в допълнение към реакциите на заместване на водорода на хидроксогрупата, реакциите на заместване на водорода в бензеновия пръстен са характерни, например реакцията на халогениране, нитриране и сулфониране. Тези реакции протичат по-лесно, отколкото в бензена, тъй като наличието на хидроксо група в ядрото рязко увеличава подвижността на водородните атоми в орто и пара позиции.

Опит 1.актдхлориджлезанафеноли

Фенолите, едноатомни и многовалентни, дават характерен цвят, когато се добави разтвор на железен хлорид. Тази реакция е качествена разбивказа фенол.

ATвнимание!Фенолът е каустик.При работа снегоне може да се допусне контакт с кожата, причинява изгаряния.

Описание на опита.В епруветка с 0,5 ml разтвор на фенол се добавят 2-3 капки 1% разтвор на железен (III) хлорид. Подобни експерименти се провеждат с водни разтвори на резорцинол, пирогалол и хидрохинон. Разтворите на фенол и резорцин стават лилави, разтворът на пирогалол - кафяво-червен. Хидрохинонът не дава характерно оцветяване с железен хлорид, тъй като лесно се окислява от него до хинон. Обяснете наблюдението. Реакционни уравнения:

публикувано на http://www.allbest.ru/

Опит2 . Касова бележкафенолатнатрий.

Описание на преживяването. Изсипете няколко ml фенолна емулсия в епруветка. Добавете внимателно, капка по капка, разтвор на сода каустик, докато фенолът се разтвори напълно. Образува се натриев фенолат. Към получения фенолат добавете на капки 10% разтвор на сярна киселина до кисела реакция. В този случай фенолът отново ще се освободи под формата на емулсия. Реакционни уравнения:

Опит 3 . Бромиранефенол.

Описание на опита.Изсипете 5 ml 1% разтвор на фенол в суха епруветка и при непрекъснато разклащане добавете наситен разтвор на бромна вода, докато се образува утайка. Уравнение на реакцията:

Ллабораторияработа9

Тема : « Алдехиди и кетони»

Алдехидите и кетоните са карбонилни съединения.

Алдехиди - това е органични съединения, в които въглеродният атом на карбонилната група свързан с водороден атом и въглеводороден радикал.

Обща формула:

където е функционалната група на алдехидите,

R - въглеводороден радикал

Кетони - Става въпрос заорганични вещества, чиито молекули съдържат карбонилна група, свързана с два въглеводородни радикала. Обща формула:

където R, R" са въглеводородни радикали, могат да бъдат еднакви или различни.

етилоцетен алдехид (p) диметилоцетен алдехид (p)

3-метилпентанал (c) вторичен изобутил ацеталдехид (p)

метилпропилкетон (p) метилизопропилкетон (p)

CH3 - CH2- C - CH2 - CH3

пентанол -3 (s)

диетил кетон (r)

Опит1. Касова бележкаоцетна киселинаалдехидокисляванеетанол.

Описание на преживяването. В пламъка на алкохолна лампа медна жица с примка в края се окислява, нажежава се до червено, след което бързо се спуска в епруветка с алкохол и епруветката се затваря с коркова тапа.

Има редукция на меден оксид до метална мед и окисление на алкохол до алдехид. Запазете получения разтвор на алдехид за по-нататъшни експерименти. Уравнение на реакцията:

CH3 -CH2-OH + CuO + Cu + H2O

Опит2. реакциясреброогледаланаалдехид.

Алдехидите лесно се окисляват, понякога дори от атмосферния кислород, както и оксидите на сребърните и медните метали. В този случай се образуват киселини с еднакъв брой въглеродни атоми във веригата.

Реакцията на окисление на алдехидите чрез действието на сребърен оксид е най-чувствителна към алдехидната група (реакция на сребърно огледало). Реагентът е амонячен разтвор на сребърен оксид хидрат. При тази реакция алдехидът се окислява до киселина и сребърният оксид се редуцира до метално сребро:

2OH + 2Agv + 4NH3^ + 2H2O

Кетоните не дават реакция със сребърно огледало, тъй като се окисляват много по-трудно. Те могат да бъдат окислени с по-силни окислители, като калиев перманганат. В този случай молекулата на кетона се разделя и се образуват две киселинни молекули.

Описание на преживяването. Няколко капки амонячен разтвор на сребърен оксид се добавят към разтвора на алдехид, получен в предишния експеримент. Епруветката се загрява леко. Ако стъклото на епруветката е достатъчно чисто, сребърната редукция се отлага по стените под формата на огледало. Ако стъклото е замърсено, ще се образува черна утайка от метално сребро. Напишете уравнението на реакцията.

...

Подобни документи

Основните методи за получаване на алкохоли. Хидрогениране на въглероден окис. Ферментация. Синтез на алкохоли от алкени. Синтез на алкохоли от халокарбони, от органометални съединения. Възстановяване на алдехиди, кетони и естери на карбоксилни киселини.

резюме, добавено на 02/04/2009


Методи за изолиране, пречистване и анализ на органични вещества. Получаване на наситени, ненаситени и ароматни въглеводороди, алкохоли, карбоксилни киселини. Получаване и разлагане на натриев фенолат. Методи за изолиране на протеини. Химични свойства на мазнини, ензими.

лабораторна работа, добавена на 24.06.2015 г


Основни операции при работа в лабораторията по органична химия. Най-важните физични константи. Методи за установяване структурата на органичните съединения. Основи на структурата, свойствата и идентификацията на органичните съединения. Синтези на органични съединения.

ръководство за обучение, добавено на 24.06.2015 г


Основните положения на класическата теория за химическата структура на молекулата. Характеристики, които определят неговата реактивност. Хомоложен рад на алкани. Номенклатура и изометрия на въглеводородите. Класификация на кислородсъдържащите органични съединения.

презентация, добавена на 25.01.2017 г


Класификация и разновидности на производни на карбоксилни киселини, характеристики, характеристики, реактивност. Методи за получаване и свойства на анхидриди, амиди, нитрили, естери. Отличителни чертиненаситени едноосновни карбоксилни киселини.

резюме, добавено на 21.02.2009 г


Химични свойства на алдехидите. Систематични имена на прости кетони. Окисляване на алдехиди със сребърен оксид в разтвор на амоняк. Използването на алдехиди в медицината. Химични свойства и производство на синтетична хранителна оцетна киселина.

резюме, добавено на 20.12.2012 г


Структурата на наситените въглеводороди, техните физични и химични свойства. Хомоложна серия на метан. Изомерия и номенклатура на наситените въглеводороди. Декарбоксилиране на натриеви соли на карбоксилни киселини. Изолиране на въглеводороди от природни суровини.

презентация, добавена на 28.11.2011 г


Използване на органомагнезиеви съединения и химия на елементоорганичните съединения. Получаване на съединения от различни класове: алкохоли, алдехиди, кетони, етери. История на откриване, структура, производство, реакции и приложение на органомагнезиеви съединения.

курсова работа, добавена на 12/12/2009


Методи за получаване и свойства на алдехиди и кетони. Окисляване, дехидрогениране на алкохоли. Хидроформилиране на алкени. Синтез на алдехиди и кетони чрез реактиви на Гриняр. Присъединяване на вода и алкохоли. киселинна катализа. Присъединяване на циановодородна киселина.

резюме, добавено на 21.02.2009 г


Групиране на съединения с карбоксилна функционална група в класа на карбоксилните киселини. Набор от химични свойства, някои от които са аналогични на свойствата на алкохолите и оксо съединенията. Хомоложни серии, номенклатура и получаване на карбоксилни киселини.

Изпратете добрата си работа в базата знания е лесно. Използвайте формата по-долу

Студенти, докторанти, млади учени, които използват базата от знания в обучението и работата си, ще ви бъдат много благодарни.

МИНИСТЕРСТВО НА ВИСШЕТО И СРЕДНОТО СПЕЦИАЛНО ОБРАЗОВАНИЕ НА РЕПУБЛИКА УЗБЕКИСТАН

А.КАРИМОВ, Н.ЧИНИБЕКОВА

РАБОТИЛНИЦА

ПО ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

Учебник за студенти от фармацевтичните институти

Ташкент -2009

Рецензенти:

Ахмедов К. - доктор на химическите науки, професор в катедрата

Органична химия на узбекския национален

университет

Курбонова М. - кандидат на фармацевтичните науки, доцент на катедрата

неорганична, аналитична и физична колоидна химия

Ташкентски фармацевтичен институт

Въведение

I. ТЕХНИКА НА ЛАБОРАТОРНИТЕ РАБОТИ

I.1 Лабораторна безопасност и мерки за първа помощ

I.2 Химическа стъклария и принадлежности

I.3 Основни операции при работа в лаборатория по органична химия

I.3.1 Отопление

I.3.2 Охлаждане

I.3.3 Смилане

I.3.4 Смесване

I.3.5 Сушене

I.4 Методи за изолиране и пречистване на вещества

I.4.1 Филтриране

I.4.2 Кристализация

I.4.3 Сублимация

I.4.4 Дестилация

I.5 Съществени физични константи

I.5.1 Точка на топене

I.5.2 Точка на кипене

II. методи за определяне структурата на органични съединения

II.1 Качествен елементен анализ на органични съединения

III основи на структурата, свойствата и идентификацията на органичните съединения

III.1 Класификация, номенклатура, пространствена структура и изомерия на органичните съединения

III.2 Химична връзка и взаимно влияние на атомите в органичните съединения

III.3 Алкани. Циклоалкани

III.4 Алкени, алкадиени, алкини

III.5 Арени

III.6 Халогенирани въглеводороди

III.7 Алкохоли

III.8 Феноли

III.9 Етери

III.10 Алдехиди. Кетони

III.11 Амини

III.12 Диазо-, азо съединения

III.13 Едноосновни и двуосновни карбоксилни киселини

III.14 Хетерофункционални карбоксилни киселини

III.14.1 Хидрокси-, фенолни киселини

III.14.2 Оксокиселини

III.14.3 Аминокиселини. Амиди. Киселинни уреиди

III.15 Петчленни хетероциклени съединения

III.15.1 Петчленни хетероциклени съединения с един хетероатом

III.15.2 Петчленни хетероциклени съединения с два хетероатома

III.16 Шестчленни хетероциклени съединения

III.16.1 Шестчленни хетероциклени съединения с един хетероатом

III.16.2 Шестчленни хетероциклени съединения с два хетероатома

III.17 Кондензирани хетероциклени съединения

III.18 Въглехидрати

III.18.1 Монозахариди

III.18.2 Полизахариди

III.19 Осапуняеми и неосапуняеми липиди

IV синтези на органични съединения

IV.1 Халогениране

IV.1.1 1-бромобутан

IV.1.2 Бромоетан

IV.1.3 Бромбензен

IV.2 Сулфониране

IV.2.1 р-толуенсулфонова киселина

IV.2.2 р-толуенсулфонова киселина натрий

IV.2.3 Сулфанилова киселина

IV.3 Ацилиране

IV.3.1 Етилов естер на оцетната киселина

IV.3.2 Ацетилсалицилова киселина

IV.3.3 Ацетанилид

IV.4 Получаване на гликозиди

IV.4.1 N-гликозид на бял стрептоцид

V. Литература

ВЪВЕДЕНИЕ

Органичната химия заема важно място в системата на висшето фармацевтично образование, като една от фундаменталните науки, които формират научната, теоретична и експериментална основа както за овладяване на специални знания по фармацевтична химия, фармакогнозия, фармакология, токсикологична химия, така и за професионални дейности на фармацевт. Използването на тези знания при извършване на качествени реакции към функционални групи, получаване на отделни представители на различни класове органични съединения, провеждане на характерни реакции с тях допринася за по-дълбоко усвояване на теоретичния материал.

Днес развитието на органичната химия е придружено от появата на огромен брой нови вещества: в общия списък лекарства, над 90% са органични вещества. Това от своя страна предопределя необходимостта от познаване и усъвършенстване на експерименталните техники и изследователски методи. В тази връзка обучението на фармацевтични специалисти, които се нуждаят от познания по органична химия, изисква не само теоретична подготовка, но и многостранни практически умения и способности за провеждане на химичен експеримент.

Семинар по органична химия" е логично продължение на лекционния курс по тази тема и е единен учебно-методически комплекс, който допринася за креативносткъм изучаването на дисциплината, провеждане на практически занятия, като се вземат предвид съвременните методи на обучение (интерактивни, иновативни). Това ръководство ви позволява да се запознаете с някои методи за получаване на отделни представители на класовете по органична химия в лабораторията с малки количества изходни материали, реактиви и сравнително просто оборудване.

Уъркшопът, включен в почти всяка тема, има за цел да гарантира, че ученикът може да види в експеримента проявата на най-важните химични свойства, характерни за функционалните групи, които определят реактивността на съединението. Наистина, в професионалните дейности, понякога с помощта на външно прости химически проби, ще се определи автентичността на лекарственото вещество, ще бъде решен въпросът за наличието или отсъствието на един или друг компонент в сместа и т.н. Важно е да се разбере какви химически процеси причиняват проявата на външен ефект (появата на оцветяване, мирис и др.).

Това ръководство въплъщава опита от дългогодишната работа на персонала на катедрата по органична химия на Ташкентския фармацевтичен институт, въз основа на който се определя структурата на семинара за студенти от фармацевтичната специалност.

Семинарът включва четири раздела и списък с препоръчителна литература.

Първият раздел, посветен на техниката на лабораторната работа, предоставя информация за химическата стъклария и помощните устройства, разглежда основните операции на практическата работа, методите за изолиране и пречистване на вещества и определяне на най-важните физични константи.

Във втория раздел се разглеждат методите за определяне на структурата на органичните съединения и е даден качествен елементен анализ на изследването на структурата на органичните вещества.

Третият раздел включва информация за структурата, свойствата и идентификацията на органичните съединения. Към всяка тема са дадени общотеоретични въпроси и отговори към тях, контролни въпроси и упражнения и практически опити с подробно описание на протичащите химични процеси.

Четвъртият раздел изброява синтезите на някои органични съединения, достъпни за лабораторна употреба.

I. ТЕХНИКА НА ЛАБОРАТОРНИТЕ РАБОТИ

I.1 ЛАБОРАТОРНА БЕЗОПАСНОСТ И МЕРКИ ЗА ПЪРВА ПОМОЩ

ОБЩИ ПРАВИЛА ЗА БЕЗОПАСНОСТ ПРИ РАБОТА В ХИМИЧЕСКИ ЛАБОРАТОРИИ

Когато работи в лаборатория по органична химия, студентът трябва ясно да разбира спецификата на органичните съединения, тяхната токсичност, запалимост, което изисква особено внимателно боравене и спазване на определени правила.

1. В лабораторията ученик работи по халат, който се закопчава отпред (роклята се сваля лесно в случай на запалване). На работното място, освен стелаж с епруветки и реактиви, има само работен дневник и мека салфетка.

2. Преди да започнете работа, трябва внимателно да проучите описанието му, да знаете свойствата на получените вещества.

3. Когато извършвате работа, трябва да бъдете внимателни и внимателни. Невниманието, непознаването на свойствата на веществата, с които ученикът ще работи, може да доведе до злополука.

4. При нагряване на химикали в епруветка е необходимо да се фиксира в наклонено състояние, така че отворът му да е насочен в посока, обратна на себе си, а не в посока на другарите, работещи наблизо. Загрейте епруветката постепенно, като движите пламъка на горелката през епруветката отгоре надолу.

5. Когато работите с изходна тръба за газ, нагряването на епруветката може да бъде спряно само като първо отстраните края на тръбата от приемника с течност. Ако източникът на топлина бъде премахнат преждевременно, течността от приемника може да бъде засмукана в реакционната тръба и тя може да се спука, а реакционната смес може да се пръсне върху лицето и ръцете.

6. Никакви вещества в лабораторията не могат да бъдат пробвани.

7. При определяне на миризмата двойки от епруветка или колба се насочват към себе си с движение на ръката.

8. Всички опити с вещества с остра дразнеща миризма трябва да се извършват само на течение.

9. Металният натрий се нарязва с остър сух нож върху филтърна хартия. Отпадъците, остатъците незабавно се отстраняват в специални бутилки, пълни със сух керосин или вазелиново масло. Реакцията с метален натрий трябва да се проведе в напълно сух съд.

10. Горими и запалими течности (етер, бензен, алкохол) се изливат от огъня, епруветките и колбите с тях се нагряват във водна или пясъчна баня.

11. При запалване на течност в съд е необходимо преди всичко да се изгаси източникът на топлина и след това да се покрие пламъкът със салфетка или чаша. Ако горяща течност се разлее на маса или на пода, гасете я само с пясък или я покрийте с плътно парче плат. Не се препоръчва използването на вода за гасене, тъй като органичните вещества по правило не се смесват с вода и се разпространяват заедно с нея, разпространявайки пламъка.

12. При запалване на дрехи е необходимо незабавно да се покрие мястото на изгаряне с одеяло или дебело горно облекло.

13. При разреждане на сярна киселина с вода, сярната киселина трябва да се добавя на тънка струя към водата (а не обратното) при непрекъснато разбъркване на разтвора.

14. Забранява се приемането на алкални метали (калий, натрий, техните хидроксиди) с голи ръце, както и смученето на киселини, основи и разтворители през устата.

15. Бутилките с реактиви за обща употреба винаги трябва да са на общи рафтове.

16. Остатъците от запалими течности, киселини, основи не трябва да се изливат в мивката, а в специални бутилки.

17. След приключване на работата и предаването й на учителя на работилницата, ученикът е длъжен да приведе в ред работното си място, да провери дали са изключени електрически уреди, вода, газ.

ПЪРВА ПОМОЩ

Всяка лаборатория за оказване на първа помощ трябва да разполага с аптечка с абсорбиращ памук, стерилни тампони и превръзки, лейкопласт, 3-5% спиртен разтвор на йод, 1% разтвор на оцетна киселина, 1-3% разтвор на сода бикарбонат, 2% разтвор на борна киселина, глицерин, вазелин, мехлем за изгаряния, етилов алкохол, амоняк.

1. Изгаряния от огън или нагорещени предмети се лекуват бързо с мехлем от изгаряния, след което се намазва памук с този мехлем и се превързва хлабаво. За предварителна обработка на изгореното място се използват и калиев манган и спирт. При тежки изгаряния жертвата се изпраща в амбулаторната клиника.

2. При химически изгаряния (контакт на кожата с киселина, алкали или бром) засегнатата област се измива обилно с вода, след това с 3% разтвор на сода бикарбонат, намазва се с маз или вазелин и се превързва. Зоната на кожата, която е влязла в контакт с алкали, незабавно се измива обилно с вода, след това с 1% разтвор на оцетна киселина, смазва се с мехлем за изгаряне или вазелин и се превързва. Ако бромът попадне върху кожата, незабавно я измийте с бензол, бензин или наситен разтвор на хипосулфит.

3. При попадане на киселина в окото, то веднага се измива обилно с вода, след това с разреден разтвор на сода, отново с вода и пострадалият незабавно се изпраща в амбулаторията.

4. Ако основата попадне в окото, незабавно се измива обилно с вода, след това с разреден разтвор на борна киселина и жертвата незабавно се изпраща в амбулаторната клиника.

5. Тъканта на облеклото, която е била изложена на киселина или основа, се измива обилно с вода, след което се третира с 3% разтвор на сода бикарбонат (при проникване на киселина) или 1% разтвор на оцетна киселина (при на алкали).

6. Порязванията на ръцете със стъкло се измиват със силна струя вода, фрагментите се отстраняват от раната, заливат се с алкохолен разтвор на йод и се превързват.

I.2 ХИМИЧЕСКИ СТЪКЛАРИ И АКСЕСОАРИ

Основната лабораторна химическа стъклария включва колби, чаши, епруветки, чаши, фунии, хладилници, дефлегматори и други съдове различни дизайни. Химическите съдове са изработени от стъкло от различни степени, устойчиви са на различни температури, на въздействието на повечето химикали, прозрачни, лесни за почистване.

Колбите, в зависимост от предназначението, се изработват в различни обеми и форми (фиг. 1.1).

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.1. Колби: а) с кръгло дъно, б) с плоско дъно, в) с кръгло дъно с две и три ъглови гърла, г) конична (ерленмайерова колба, д) колба на Келдал, е) крушовидна, ж) със заострено дъно, з) облодънна за дестилация (колба на Wurtz), i) остродънна за дестилация (колба на Claisen), j) колба на Favorsky, l) колба с тръба (колба на Бунзен).

съединение за синтез на органична химия

Колбите с кръгло дъно са предназначени за приложения при висока температура, атмосферна дестилация и вакуум. Използването на облодънни колби с две или повече гърла дава възможност за извършване на няколко операции едновременно в процеса на синтез: използване на бъркалка, хладилник, термометър, капка фуния и др.

Колбите с плоско дъно са подходящи само за атмосферно налягане и съхранение течни вещества.

Коничните плоскодънни колби се използват широко за кристализация, тъй като тяхната форма осигурява минимална изпарителна повърхност.

Дебелостенни конични колби с тръба (бунзенови колби) се използват за вакуумна филтрация до 1,33 kPa (10 mm Hg) като приемници на филтрат.

Стъклата (фиг. 1.2, а) са предназначени за филтриране, изпаряване (при температура не по-висока от 1000 ° С), приготвяне на разтвори в лабораторни условия, както и за извършване на някои синтези, при които се образуват плътни утайки, които трудно се отстраняват от колби. Чаши не се използват при работа с нискокипящи и запалими разтворители.

Ориз. 1.2. Химическа стъклария: а) стъкло, Фиг. 1.3. Порцеланова чаша б) бутилки

Бутилките (фиг. 1.2, b) се използват за претегляне и съхранение на летливи, хигроскопични и лесно окисляеми вещества във въздуха.

Чаши (фиг. 1.3) се използват за изпаряване, кристализация, сублимация, сушене, смилане и други операции.

Епруветките (фиг. 1.4) се произвеждат с различна вместимост и се използват за анализ на изпитвани вещества в малки количества. Епруветки с конично сечение и дренажна тръба се използват за филтриране на малки обеми течности под вакуум.

За измерване на обема на течността се използват обемни прибори: мерителни чаши, цилиндри, мерителни колби, пипети, бюрети (фиг. 1.5).

Ориз. 1.4. Епруветки: а) цилиндрични с Фиг. 1.5. Обемни прибори: 1) чаша, разгънат ръб, б) цилиндрична 2) цилиндър, 3) мерителна колба, без огъване, в) остродънна (центрофуга - 4) градуирани пипети, ная), г) със сменяема конична - 5) Мора пипета, 6) пипета с тънки секции, д) с конусовидна секция и с бутало, 7) бюрета с изходна тръба

За грубо измерване на течности се използват чаши - разширяващи се нагоре конични чаши с маркирани деления и мерителни цилиндри. За измерване на големи фиксирани обеми течности се използват мерителни колби с вместимост от 10 ml до 2 литра, а за точно измерване на малки обеми течности - пипети и бюрети - пипети с кран.

Има два вида пипети: 1) "за пълнене" - нулевата маркировка в горната част и 2) "за изливане" - горната маркировка показва максималния обем. За пълнене на пипети използвайте гумени балони, медицински круши. При никакви обстоятелства органичните течности не трябва да се засмукват в пипетата с уста!

Стъкленото лабораторно оборудване включва също свързващи елементи, фунии, капкомери, спиртни лампи, водоструйни помпи, ексикатори, хладилници, дефлегматори.

Свързващите елементи (фиг. 1.6) са предназначени за монтаж върху тънки профили на различни лабораторни инсталации.

Ориз. 1.6. Най-важните свързващи елементи: а) преходи, б) участъци, в) дюзи, г) свързващи тръби, д) порти

Фунии (фиг. 1.7) се използват за изливане, филтриране и разделяне на течности.

Ориз. 1.7. Фунии: а) лабораторни, б) филтриращи със запечатан стъклен филтър,

в) разделителна, г) капкова със странична тръба за изравняване на налягането

Лабораторните фунии се използват за наливане на течности в съдове с тесни гърла и за филтриране на разтвори през хартиен нагънат филтър. Фунии със стъклени филтри обикновено се използват за филтриране на течности, които разрушават хартиените филтри. Разделителните фунии са предназначени за разделяне на несмесващи се течности по време на екстракция и пречистване на вещества. Капещите фунии се използват за контролирано добавяне на течни реагенти по време на синтеза, те са подобни на разделителните фунии, обикновено имат по-дълъг изход на тръбата, а спирателният кран е разположен под самия резервоар, максималният им капацитет не надвишава 0,5 l.

Ексикаторите (фиг. 1.8) се използват за сушене на вещества под вакуум и за съхранение на хигроскопични вещества.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.8. Ексикатори: а) вакуумен ексикатор, б) конвенционален

Чаши или чаши с вещества за сушене се поставят в клетките на порцелановите вложки, а на дъното на ексикатора се поставя вещество - абсорбатор на влага.

Хладилниците (фиг. 1.9) се използват за охлаждане и кондензация на пари. Въздушни охладителиизползва се за кипене и дестилация на висококипящи (t кипене>1600C) течности, околният въздух служи като охлаждащ агент. Хладилниците с водно охлаждане се различават от хладилниците с въздушно охлаждане по наличието на водна риза (охлаждащият агент е вода). Водното охлаждане се използва за сгъстяване на пари и дестилация на вещества с точка на кипене <1600C, като в диапазона 120-1600C за охлаждащ агент служи застояла вода, а под 1200C е течаща вода. Хладилникът Liebig се използва за дестилация на течности, топковите и спиралните хладилници са най-приложими като обратни течности за кипене на течности, тъй като имат голяма охлаждаща повърхност.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.9. Хладилници и дефлегматор: а) въздушен, б) с права тръба (Либих), в) топка, г) спирала, д) Димрот, е) дефлегматор

Дефлегматорите служат за по-пълно разделяне на фракциите на сместа при нейната фракционна (фракционна) дестилация.

В лабораторната практика за работа, свързана с нагряване, се използват порцеланови съдове (фиг. 1.10).

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.10. Порцеланови съдове: а) чаша за изпаряване, б) фуния на Бюхнер, в) тигел,

г) хаванче и пестик, д) лъжица, е) стъкло, ж) горяща лодка, з) шпатула

За филтриране и промиване на утайки под вакуум се използват порцеланови смукателни филтри - фунии на Бюхнер. Хаванчетата с пестик са предназначени за смилане и смесване на твърди и вискозни вещества.

За сглобяване и фиксиране на различни устройства в химическа лаборатория се използват стативи с комплекти пръстени, държачи (крака) и скоби (фиг. 1.11).

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.11. Лабораторна стойка (а) с комплект аксесоари: б) пръстени, в) скоби, г) държач

За фиксиране на епруветките се използват стелажи от неръждаема стомана, алуминиеви сплави или пластмаси, както и ръчни държачи (фиг. 1.12).

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.12. Стойка (а) и ръчни държачи за епруветки (б)

Стегнатостта на връзката на компонентите на лабораторните инструменти се постига с помощта на тънки секции (фиг. 1.13) и гумени или пластмасови тапи. Запушалките се избират по номера, които са равни на вътрешния диаметър на затвореното гърло на съда или отвора на тръбата.

Ориз. 1.13. Заострени секции: а) сърцевини, б) съединител

Най-универсалният и надежден начин за запечатване на лабораторен уред е свързването на отделните му части с помощта на конични секции чрез свързване на външната повърхност на сърцевината с вътрешната повърхност на съединителя.

I.3 ОСНОВНИ ОПЕРАЦИИ ПРИ РАБОТА В ЛАБОРАТОРИЯТА ПО ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

Квалифицираното изпълнение на практическа работа от експериментален химик е невъзможно без познаване на техниката за извършване на основни операции. Ето защо е необходимо изучаването и усвояването на най-често използваните операции в лабораторията по органична химия: нагряване, охлаждане, разтваряне, сушене, смилане, смесване и др. Правилното им изпълнение също е необходимо за осигуряване на безопасни условия на труд.

I.3.1 ОТОПЛЕНИЕ

Едно от условията за протичане на химичните реакции в дадена посока е стриктното спазване на определен температурен режим.

Основните органични реакции са нейонни и протичат бавно, поради което често се извършват при нагряване, което допринася за увеличаване на скоростта на реакцията - скоростта на реакцията се увеличава 2-4 пъти при нагряване до 100 ° С (правилото на Van't Hoff ).

За отопление се използват различни горелки, електрически нагреватели, водна пара и др.. Изборът на нагревателно устройство се извършва, като се вземат предвид свойствата на разтворителя, реагентите и температурата, при която трябва да се проведе реакцията.

Горелките са газови или течни (алкохолни) (фиг. 1.14). За бързо нагряване до относително високи температури (? 5000C) се използват газови горелки Bunsen и Teklu. Тези горелки представляват метална тръба, закрепена върху метална стойка, в долната част на която има отвори с устройства за регулиране на подаването на въздух. Алкохолната горелка е резервоар, изработен от дебелостенно стъкло, през гърлото на който се изтегля фитил с конец или памучен тампон. Гърлото се покрива с метална или шлифована стъклена капачка.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Фиг.1.14. Горелки: а) алкохол, б) газ Бунзен, в) газ Теклу

Най-широко използваните електронагреватели са мантийни нагреватели, плочки, сушилни шкафове, муфелни, тигелни, шахтови пещи и вани. При използване за отопление на електрически печки и горелки може да възникне локално прегряване и частично разграждане на органични вещества. За увеличаване на равномерността на нагряване над 1000C се използват азбестови мрежи, електрически нагреватели от фибростъкло с преплетени електрически спирали (фиг. 1.15). За да се избегне прегряване на реакционната смес, пламъкът на горелката не трябва да излиза извън кръга от азбест върху решетката.

При работа с експлозивни, запалими вещества (етер, ацетон, бензол и др.) За предотвратяване на локално прегряване се използват различни видове нагревателни бани. Топлопроводимата среда в нагревателните бани е въздух, пясък, вода, органични течности, метали, разтопени соли и др. При избора на определен тип вана вземете предвид свойствата на реакционната смес, температурния режим, който трябва да се наблюдава дълго време. Нивото на веществото, което трябва да се нагрее в съда, трябва да съответства на нивото на охлаждащата течност във ваната.

За леко увеличаване на равномерността на нагряване се използват въздушни бани - фуния Babo с газова горелка (фиг. 1.16). Максималната достигната температура при използване на въздушна баня с електрическо нагряване е 250°C.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.15. Електрически нагревателен кожух Фиг. 1.16. Фуния Бабо

Пясъчните бани, оборудвани с електрически или газови горелки, имат голяма топлинна инерция, позволяват поддържане на температури до 4000C. Ястия с вещества се поставят на дълбочина 2-5 cm в предварително калциниран от органични примеси, пресят пясък.

Ако в експеримента е необходимо да се поддържа температура не по-висока от 1000 ° C, се използват бани с кипяща вода. Контейнерът със запалими вещества постепенно се потапя в предварително загрята водна баня, като се елиминират източниците на топлина. С помощта на термометър контролирайте температурата на сместа и, ако е необходимо, сменете охладената вода на гореща. Водни бани не трябва да се използват, когато се провежда експеримент с метален калий или натрий. При дестилиране на летливи, горими вещества (петролеев етер, диетилов етер и др.) се използват парни бани.

Маслените бани имат сравнително голяма топлинна инерция и се използват за нагряване в диапазона 100-2500C. Максималната достигната температура зависи от вида на охлаждащата течност (глицерин - до 2000C, парафин - до 2200C). Трябва да се помни, че при навлизане на вода нагрятите масла се пенят и пръскат, затова в долния край на обратния хладник се поставя маншет от филтърна хартия. За да се предотврати запалването на парите на охлаждащата течност по време на прегряване, ваната се поставя в абсорбатор, покрит с азбестов картон или се добавя студено масло към ваната. В никакъв случай не може да се гаси с вода, пясък!

Температурата се измерва с термометър, поставен във ваната на нивото на дъното на реакционната колба, като термометърът не трябва да докосва колбата, дъното и стените на ваната.

Металните вани се използват за нагряване в диапазона 200-4000C, по-интензивното повишаване на температурата причинява бързо окисляване на металната повърхност. Като охладител се използват нискотопими сплави от дърво (Bi:Pb:Sn = 4:2:1) с tmelt = 710C, Rose (Bi:Pb:Sn = 9:1:1) с tmelt = 940C. Термометърът и съдовете се поставят след разтопяване и се отстраняват преди охлаждащите течности да се втвърдят.

За дългосрочно поддържане на температурата в даден интервал се използват термостати (фиг. 1.17).

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.17. Термостати: а) ултратермостат UT-15, б) микротермостат MT-0.3

Трябва да се помни, че локалното прегряване на течности над тяхната точка на кипене може да доведе до експлозия. За да се избегне това, дълги стъклени капиляри, запечатани от едната страна, се потапят в студена течност с отворения край надолу или се поставят малки парченца изпечен неглазиран порцелан, тухла, така наречените "котли". При нагряване те освобождават малки въздушни мехурчета, които осигуряват смесване и насърчават равномерното кипене. „Котлите“ се използват еднократно, тъй като при охлаждане течността изпълва порите им.

I.3.2 ОХЛАЖДАНЕ

При извършване на много химически работи понякога се налага охлаждане на реакционната смес. Тази операция се използва за ускоряване на кристализацията, отделяне на продукти с различна разтворимост и др. При екзотермични реакции отделянето на значително количество топлина може да доведе до прегряване на реакционната смес и следователно да причини нисък добив на крайния продукт. В тези случаи е необходимо понижаване на температурата. Количеството разсеяна топлина и необходимата температура определят избора на охлаждаща течност.

Водата е прост, евтин и топлоемък агент. Реакционният съд се охлажда под течаща вода или периодично се потапя в студена вода. циркулиращи студена водаизползва се за охлаждане и кондензиране на пари в кожуси на хладилници. Когато температурата на парите се повиши над 1500C, не трябва да се използват водни охладители, тъй като стъклото може да се спука поради рязък спад на температурата.

Натрошен лед се използва за охлаждане до 00C. Смес, състояща се от лед и малко количество вода, има по-ефективен охлаждащ ефект, тъй като се постига по-голям контакт със стените на колбата или епруветката. Ако наличието на вода не пречи на реакцията, е удобно да се поддържа ниска температурачрез добавяне на кубчета лед директно към реакционната смес

Използването на специални смеси (Таблица 1.1), с които се пълнят охлаждащите вани, позволява достигането на температури близки до 0°C и по-ниски.

Таблица 1.1.

Охлаждащи смеси

Компоненти на сместа	Количествено съотношение	минимум температура, 0C
H2O, Na2S2O3.5H2O
Лед (сняг), CaCl2.6H2O
Лед (сняг), Na2S2O3.5H2O
H2O, NH4Cl, NH4NO3
Лед (сняг), KCl
Лед (сняг), NH4NO3
Лед (сняг), NaNO3
Лед (сняг), NaСl (технически)
H2O, NH4Cl, NH4NO3
Лед (сняг), KСl (технически)
Лед (сняг), конц. Hcl (охладена до 00С)
Лед (сняг), NaСl (технически)
Лед (сняг), CaCl2.6H2O

Чрез добавяне на твърд въглероден оксид (IV) ("сух лед") към отделни разтворители (ацетон, етер и др.), температурата се понижава под -700C.

При необходимост от продължително охлаждане се използват хладилници. За да се избегне корозия на метала при контакт със смес от агресивни пари и кондензирана влага, за да се предотврати експлозията на пари от органични разтворители, съдовете в хладилника са плътно затворени.

I.3.3 СМЪЛЧАНЕ

Смилането е разрушаването на твърди частици с образуването на материални частици. Смилането се използва за извършване на много операции: получаване на хомогенна маса от твърди вещества, екстрахиране, вземане на средна проба и др. Един от решаващите фактори, определящи скоростта на хетерогенна реакция, е повърхността на твърдата фаза и възможността за нейния контакт с течната среда. Смилането повишава реактивността на съединенията.

Основните характеристики на процеса на смилане са промяната в дисперсността и степента на смилане.

Степента на смилане - съотношението на средния размер на парчетата от изходния материал към средния размер на частиците на натрошения материал.

В зависимост от целта на смилането се разграничават раздробяване (получаване на бучки продукт с необходимия размер) и смилане (увеличаване на дисперсността на твърд материал, придаване на частиците на определена форма). В зависимост от размера на натрошения продукт, едро (300-100 mm), средно (100-25 mm), фино (25-1 mm) раздробяване и едро (1000-500 микрона), средно (500-100 микрона), фино (100-40 микрона), ултра фино (по-малко от 40 микрона) смилане.

Твърдите вещества се смилат ръчно или механично. Изборът на метод и средства за смилане се определя от механичните и химичните свойства на обработвания материал, необходимата степен на дисперсност. За директно химическо действие е желателно фино и ултра фино смилане. Материалите за екстракция и парна дестилация могат да бъдат ограничени до грубо смилане.

Смилането се извършва в хавани (фиг. 1.18), направени от различни материали. Металните хавани се използват за смилане на парчета или големи кристали от вещества. По-малко твърди вещества от фосфора се смилат в порцеланови инструменти. За производството на аналитични проби се използват разтвори от ахат, тъй като минералът има висока твърдост, малко се абразира и не запушва основното вещество. Размерът на хоросана се избира в съответствие с количеството на работния материал, който не трябва да заема повече от 1/3 от обема му. Смилането се извършва с въртеливи движения, като от време на време части от хаванчето и пестика се почистват с шпатула и веществото се събира в центъра. Веществата се обработват най-добре на малки порции. Ако материалът е размазан и лепкав, преди смилане се смесва със силициев оксид (IV), счупено стъкло, пемза.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.18. Замазки: а) ахат, б) за смилане на прахообразни и токсични вещества.

С прахообразни и токсични вещества работят в камина, като използват специални хавани с прахоустойчиви устройства или затварят обикновен хаван с полиетилен с отвор за пестик.

Лабораториите също използват механични атритори, трошачки, мелници и хомогенизатори за смилане на вещества.

Трябва да се помни, че смилането на вещества повишава тяхната химическа активност, така че не е изключена възможността за експлозия. От съображения за безопасност, преди да се обработват големи количества неизвестни вещества, е необходимо да се уверите върху малка проба, че е изключена възможността за експлозия.

I.3.4 СМЕСВАНЕ

Разбъркването е метод за получаване на хомогенни смеси. Тази операция за твърди насипни вещества се определя с термина смесване, за течни - смесване.

Смесването се извършва ръчно и механично. Операцията се извършва с помощта на смесително устройство или чрез разклащане. Периодично разклащане се използва, ако използването на бъркалки е трудно, ако по време на операцията не се извършва добавяне на вещества, охлаждане, нагряване. При значително отделяне на газове и пари не се използва разклащане.

Агрегатното състояние на смесените вещества определя избора на метод и оборудване за неговото изпълнение. Когато работите с малки количества твърди вещества и течности при бързи реакции, понякога е достатъчно ръчно разбъркване в чашата със стъклена пръчка или разклащане на съда. Колбите се въртят, като се държат за гърлото, затворените съдове се обръщат многократно. Трябва да се помни, че в съдове с нискокипящи течности налягането се увеличава с разбъркване, така че щепселите в тях трябва да се държат.

Работещ с вискозни течности, при големи количества вещества или при продължително провеждане на реакцията се използва механично разбъркване. Работата може да се извършва с помощта на магнитни, вибриращи бъркалки, както и бъркалки, въртящи се с електрическо задвижване.

При нормални условия (при атмосферно налягане, температура околен свят, при наличие на влага във въздуха) смесването се извършва в отворени съдове с широко гърло, стъкла с дебели или тънки стени, титруващи колби, епруветки с широко гърло, в специални колби. Този прибор ви позволява да използвате едновременно бъркалки, термометри, капещи фунии и др.

Механичното смесване се извършва ефективно с помощта на стъклени бъркалки (фиг. 1.19), които лесно се правят от дебели пръчки или тръби с диаметър 4-10 mm. Придават им се различна конфигурация в зависимост от формата, големината на съда и ширината на гърлото му.

В зависимост от метода на смесване, различни видовемиксери (фиг. 1.20).

По-ефективните плоски, витлови или спирални бъркалки се поставят в отворени, цилиндрични съдове с широко гърло.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.19. Стъклени бъркалки Фиг. 1.20. Агитатори

За съдове с тесни гърла се използват бъркалки със стъклени или флуоропластични остриета, които се накланят навън под действието на центробежни сили. Не са подходящи за интензивно смесване. При високи скорости бъркалките от този тип могат лесно да се счупят и счупят реакционните съдове.

Пропелерните и центробежните смесители не са подходящи за тежки твърди вещества (напр. разтопен натрий). В тези случаи е удобно да се използва бъркалка Gershberg със стъклена пръчка и телени остриета (d=1-2 mm), която лесно се вкарва през тясното гърло на реакционния съд. При работа остриетата му приемат формата на колба, лесно се плъзгат по стените, без да оставят драскотини. За работа с вещества, които се придържат към стените на колби с тясно гърло, се използват бъркалки тип скрепер, но те не могат да се използват при едновременно въвеждане на термометър в колбата.

Смесването в големи обеми се извършва с метална лопатка и центробежни смесители.

При работа във висок вакуум и с малки обеми вещества с нисък вискозитет (по време на екстракция течност-течност, електролиза, титруване) е удобно да се използват магнитни бъркалки (фиг. 1.21). Те се състоят от двигател с въртящ се магнит и прът, поставен в реакционен съд. Под въздействието на магнитното поле, създадено от ротора на електродвигателя, прътът започва да се движи. Магнитните бъркалки могат да се комбинират с плоски електрически нагреватели, но трябва да се има предвид ниската стабилност на магнитите при нагряване. Предимствата на този тип бъркалки са възможността за използване на оборудването без специално обучение, поставяне на бъркалката в затворен апарат (запечатани съдове).

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Фиг.1.21. Магнитна бъркалка

За смесване на течности с газове, за несмесващи се течности се монтират вибриращи смесители, в които мембрана със стъклена или стоманена плоча се задвижва от променливо електромагнитно поле. Този метод е ефективен за образуване на тънки емулсии.

При извършване на много реакции, изискващи разбъркване, става необходимо да се предотврати изтичането на летливи вещества, да се поддържа повишено или понижено налягане и да се изолира съдържанието на съда от външната среда (проникване на въздух и водни пари). Херметичността се осигурява от уплътнения или специални устройства - затвори, а надеждната работа на уплътненията зависи от своя страна от подаването на смазочна течност (вода, масло, глицерин и др.)

За да се осигури равномерна, безшумна работа на бъркалките, е необходимо да се фиксира позицията на тяхната ос. Опорите, използвани за закрепване, трябва да са достатъчно неподвижни и валът на бъркалката не трябва да се люлее по време на въртене.

Преди да започнете работа, превъртайки бъркалката на ръка, трябва да се уверите колко лесно се върти, дали докосва стените на реактора, термометъра и други части на устройството.

Получаването на хомогенна маса от твърди насипни твърди материали от отделни вещества чрез смесването им може да се извърши едновременно с химични трансформации, със смилане, нагряване, охлаждане, овлажняване. В индустриални условия за това се използват специални устройства с периодично и непрекъснато действие.

При смесване на няколко твърди вещества е необходимо те да имат, доколкото е възможно, възможно най-малките частици с еднакъв размер.

В лабораторни условия натрошените вещества могат да се изсипят в средата на квадратен лист и да се смесят чрез валцуване, повдигайки краищата му последователно. Твърдите вещества се смесват добре при многократно пресяване през сита, чийто диаметър на отворите надвишава диаметъра на работните частици 2-3 пъти. Смесването може да се извърши и чрез многократно изливане на вещества от един съд в друг, докато контейнерите се пълнят със смесени вещества с не повече от половината от обема.

Всички устройства, предназначени за смилане (хаванчета, мелници и др.), могат да се използват и за смесване.

I.3.5 ИЗСУШАВАНЕ

В органичната химия някои реакции са възможни само при липса на влага, поради което е необходимо предварително изсушаване на изходните материали. Сушенето е процес на освобождаване на вещество, независимо от неговото агрегатно състояние, от примес на течност. Сушенето може да се извърши чрез физични и химични методи.

Физическият метод се състои в преминаване на сух газ (въздух) през веществото, което трябва да се изсуши, нагряване или поддържане във вакуум, охлаждане и др. При химичния метод се използват изсушаващи реагенти. Изборът на метод на сушене се определя от естеството на веществото, агрегатното му състояние, количеството на течните примеси и необходимата степен на сушене (Таблица 1.2). Сушенето никога не е абсолютно и зависи от температурата и десиканта.

Газовете се изсушават чрез преминаването им или през слой от водопоглъщаща течност (обикновено концентрирана сярна киселина), излята в промивна бутилка Drexel (фиг. 1.22), или през слой от гранулиран десикант, поставен в специална колона или U- оформена тръба. Ефективен метод за изсушаване на въздух или газове е силно охлаждане. Когато ток преминава през уловител, охлаждан със смес от ацетон със сух лед или течен азот, водата се замразява, която се отлага върху повърхността на уловителя.

Таблица 1.2.

Най-разпространените влагоуловители и техните приложения

Обезвлажнител	Отцеждащи се вещества	Вещества, за които не е разрешено приложение
	Неутрални и киселинни газове, ацетилен, въглероден дисулфид, въглеводороди и техните халогенни производни, киселинни разтвори	Основи, алкохоли, етери, хлороводород, флуороводород
	Благородни газове, въглеводороди, етери и естери, кетони, въглероден тетрахлорид, диметилсулфоксид, ацетонитрил	Киселинни вещества, алкохоли, амоняк, нитро съединения
CaO (натриева вар)	Неутрални и основни газове, амини, алкохоли, етери
	Етери, въглеводороди, третични амини	Хлорни производни на въглеводороди, алкохоли и вещества, които реагират с натрий
	Неутрални и киселинни газове	Ненаситени съединения, алкохоли, кетони, основи, сероводород, йодоводород
	Амоняк, амини, етери, въглеводороди	Алдехиди, кетони, киселинни вещества
безводен K2CO3	Ацетон, амини	Вещества с киселинна природа
	Парафинови въглеводороди, олефини, ацетон, етери, неутрални газове, хлороводород	Алкохоли, амоняк, амини
безводен Na2SO4, MgSO4	Естери, разтвори на вещества, чувствителни към различни влияния	Алкохоли, амоняк, алдехиди, кетони
силициев гел	Различни вещества	Флуороводород

Ориз. 1.22. Изсушаване на газ: 1) Дрекселова колба, 2) колона с твърд десикант, 3) U-образна тръба, 4) студени уловители: а) охлаждаща течност, б) съд на Дюар

Сушенето на течности обикновено се извършва чрез директен контакт с един или друг десикант. Твърдият десикант се поставя в колба, съдържаща органичната течност, която трябва да се изсуши. Трябва да се отбележи, че използването на твърде много десикант може да доведе до загуба на веществото в резултат на неговата сорбция.

Изсушаването на твърдите вещества се извършва по най-простия начин, който се състои в следното: веществото, което трябва да се изсуши, се поставя на тънък слой върху лист чиста филтърна хартия и се оставя на стайна температура. Сушенето се ускорява, ако се извършва на топлина, например в пещ. Малки количества твърди частици се изсушават в конвенционални или вакуумни ексикатори, които са дебелостенни съдове със смлени капаци за смилане. Полираните повърхности на капака и самия ексикатор трябва да бъдат смазани. Десикантът се намира на дъното на ексикатора, а субстанциите за сушене в бутилки или петриеви панички се поставят върху порцеланови прегради. Вакуумният ексикатор се различава от обикновения по това, че капакът му има кран за свързване към вакуум. Ексикаторите се използват само за работа при стайна температура, не трябва да се нагряват.

I.4 МЕТОДИ ЗА ИЗОЛИРАНЕ И ПРЕЧИСТВАНЕ НА ВЕЩЕСТВА

I.4.1 ФИЛТРИРАНЕ

Най-простият начин за отделяне на течността от твърдите частици в нея е декантирането - източване на течността от утаената утайка. Трудно е обаче течната фаза да се отдели напълно от твърдата по този начин. Това може да се постигне чрез филтриране - преминаване на течност с утайка през филтърния материал. Има различни филтриращи материали и различни методи за филтриране.

Най-разпространеният филтърен материал в лабораторията е филтърната хартия. Използва се за направата на хартиени филтри. Размерът на филтъра се определя от масата на утайката, а не от обема на филтрираната течност. Филтрираната утайка трябва да заема не повече от половината от обема на филтъра. Преди започване на работа филтърът се навлажнява с разтворителя, който трябва да се филтрира. По време на филтриране нивото на течността трябва да е малко под горния ръб на филтърната хартия.

Прост филтър се прави от квадратно парче филтърна хартия (фиг. 1.23). Филтърът трябва да приляга плътно към вътрешната повърхност на стъклената фуния. Сгънатият филтър има голяма филтрираща повърхност, филтрирането през него е по-бързо. Ако разтворът съдържа силни киселини или други органични вещества, които унищожават хартията, за филтриране се използват стъклени тигли с дъно от поресто стъкло или стъклени фунии със запечатани в тях пластини от поресто стъкло. Стъклените филтри имат номер според размера на порите: колкото по-голям е номерът на филтъра, толкова по-малко е напречното сечение на порите и по-фините отлагания могат да се филтрират върху него.

В лабораторията се използват няколко метода на филтриране: прост, вакуум, горещ.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.23. Филтри: Фиг. 1.24. Просто филтриране

1) създаване на прост филтър, 2) създаване на сгънат филтър, 3) филтърен тигел с пореста плоча, 4) фунии със стъклена пореста плоча

Простата филтрация се свежда до използването на стъклена фуния с вграден в нея хартиен филтър (фиг. 1.24). Фунията се вкарва в пръстена, под нея се поставя чаша или колба с плоско дъно за събиране на филтрираната течност (филтрат). Върхът на фунията трябва леко да се спусне в приемника и да докосне стената му. Течността за филтриране се прехвърля във филтъра върху стъклена пръчка.

За ускоряване и по-пълно отделяне на утайката от филтрата се използва вакуумна филтрация. Порцеланова фуния на Бюхнер (фиг. 1.25), която има плоска перфорирана преграда, се вкарва в плоскодънна дебелостенна Бунзенова колба с гумена запушалка, върху която е поставен хартиен филтър. Филтърът се изрязва, за да пасне на дъното на фунията. Вакуумът се създава от водоструйна помпа. Ако налягането във водопровода се намали, водата от помпата може да навлезе в уреда. За да се избегне това, е инсталирана предпазна бутилка.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.25. Филтриране а) във вакуум: 1) Бунзенова колба, 2) Бюхнерова фуния; б) малки количества вещества

При филтриране във вакуум трябва да се спазват определени правила: 1) свързване на водоструйна помпа и свързването й към системата, 2) намокряне на филтъра с малко количество от разтворителя, който трябва да се филтрира, 3) добавяне на филтърна течност. Утайката, събрана върху филтъра, се изстисква със стъклена запушалка, докато матерният разтвор спре да капе от фунията. Ако се появи свистене по време на филтриране, това означава разхлабен или счупен филтър, в който случай филтърът трябва да се смени. Ако утайката върху фунията на Бюхнер трябва да се измие, използвайте трипътен вентилпърво свържете Бунзенова колба с атмосферата, след това утайката се накисва в промивна течност и се филтрира, като отново се свързва вакуумът. След приключване на филтрирането, цялата система първо се изключва от вакуума, след което се изключва водоструйната помпа.

Горещите разтвори са склонни да се филтрират по-бързо от студените разтвори, тъй като нагрятата течност има по-нисък вискозитет. Горещото филтриране се извършва в стъклени фунии, нагрявани отвън по един или друг начин (фиг. 1.26). Най-простият метод, най-приложим за филтриране на водни разтвори, е използването на фуния с къса опашка, която се поставя в чаша без накрайник с диаметър малко по-малък от горния ръб на фунията. На дъното на чашата се налива малко вода и фунията се затваря с часовниково стъкло. Оставете вода в чаша да заври. Когато водната пара загрее фунията, часовниковото стъкло се отстранява и горещата филтрирана смес се излива във фунията. По време на целия процес на филтриране разтворът в чашата се поддържа при леко кипене.

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Хоствано на http://www.allbest.ru/

Ориз. 1.26. Фунии за 1) гореща филтрация: а) с парно отопление, б) с гореща вода, в) с електрическо отопление; 2) Охлаждаща филтрация

I.4.2 КРИСТАЛИЗАЦИЯ

Кристализацията е един от най-важните методи за пречистване и изолиране на твърди вещества в лабораторни и индустриални условия. Методът се основава на процеса на образуване на кристали от стопилка, разтвор или газова фаза. Но веществото, получено в резултат на кристализация, не винаги е достатъчно чисто, поради което полученият продукт се подлага на допълнително пречистване, което се нарича прекристализация. Замърсеното вещество при нагряване се разтваря в подходящ разтворител и се получава наситен разтвор. Горещият разтвор се филтрира, за да се отстранят неразтворимите примеси, след което филтратът се охлажда. Когато наситеният разтвор се охлади, разтворимостта на веществата намалява. Част от разтвореното вещество се утаява като утайка, която съдържа по-малко примеси от първоначалното вещество. Методът е приложим за вещества, чиято разтворимост нараства значително с повишаване на температурата.

Резултатът от кристализацията зависи в по-голяма степен от избора на разтворител (табл. 1.3). Веществото, което се пречиства, трябва да е слабо разтворимо в избрания разтворител на студено и добре - при точката на кипене. Замърсителите трябва да са трудни за разтваряне или да са неразтворими в даден разтворител. Разтворителят не трябва да реагира с разтвореното вещество. Трябва да предизвиква образуването на стабилни кристали и лесно да се отстранява от кристалната повърхност при измиване и изсушаване.

Таблица 1.3.

Разтворители, използвани при прекристализация

Когато е избран разтворителят, веществото се нагрява с него до кипене, като се спазват всички предпазни мерки. Първо, разтворителят се взема в по-малко количество, отколкото е необходимо за пълното разтваряне на веществото, след което се добавя през обратен хладник на малки порции (фиг. 1.27).

Ориз. 1.27. Устройство за кристализация:

1) колба, 2) обратен хладник, 3) баня, 4) котли

Ако е необходимо, разтворът се обезцветява чрез добавяне на адсорбент (натрошен активен въглен, фино накъсана филтърна хартия). Преди добавяне на адсорбенти, разтворът трябва да се охлади леко, тъй като тези вещества могат да засилят процеса на кипене, което ще доведе до енергично изхвърляне от колбата. Сместа разтворено вещество/адсорбент се загрява отново до кипене и се филтрира, докато е гореща, като се използва конична фуния и нагънат филтър. Колбата с филтрата се оставя да изстине. Постепенно от филтрата изпадат кристали от тестваното вещество. Бавното охлаждане на филтрата дава възможност за получаване на големи кристали, докато бързото охлаждане произвежда малки.

Твърдите органични вещества по време на дестилацията на разтворители могат да се отделят под формата на маслени течности, което затруднява кристализацията им. Това може да се избегне чрез въвеждане на няколко чисти кристали от кристализиращото вещество. Триенето на стъклената пръчка по стените на съда също улеснява процеса на кристализация.

РАБОТИЛНИЦА

Опит 1. РЕКРИСТАЛИЗАЦИЯ НА БЕНЗОЕНА КИСЕЛИНА

Реагенти: бензоена киселина, вода

В конична колба от 100 ml се поставят 1 g бензоена киселина и 50 ml вода. Сместа се загрява до кипене - бензоената киселина се разтваря напълно. Горещият разтвор бързо се филтрира през нагънат филтър и филтратът се разлива по равно в две колби. Съдържанието на една колба се охлажда бързо под течаща чешмяна вода или в лед и се разклаща. Бензоената киселина се утаява под формата на малки кристали.

Разтворът в друга колба се държи при стайна температура за 20-25 минути. Настъпва бавна кристализация и се образуват лъскави големи ламеларни кристали от бензоена киселина. Получените кристали се филтрират и изсушават. T.pl.=1220C.

Опит 2. РЕКРИСТАЛИЗАЦИЯ НА АЦЕТАНИЛИД

В АЛКОХОЛЕН РАЗТВОР

Реактиви: ацетанилид, етилов алкохол

1 g ацетанилид и 5 ml етилов алкохол се поставят в колба. Съдържанието на колбата, като се разклаща непрекъснато, се нагрява в гореща водна баня, докато сместа започне да кипи, постигайки пълно разтваряне на ацетанилида. Половината от получения алкохолен разтвор се излива в епруветка и се охлажда. Към останалата част от горещия разтвор, с разклащане, добавете топла вода(12-15 ml), докато се появи леко помътняване, след което разтворът леко се нагрява до избистряне и се оставя да изстине. Когато алкохолният разтвор се охлади, не се образува утайка от ацетанилид, докато кристалите се отделят от водно-алкохолния разтвор с леко разклащане.

Подобни документи

Кратък исторически преглед на развитието на органичната химия. Първите теоретични възгледи. Теория на структурата на A.M. Бутлеров. Методи за изобразяване на органични молекули. Видове въглероден скелет. Изомерия, хомология, изология. Класове органични съединения.

контролна работа, добавена на 05.08.2013 г


Основните положения на класическата теория за химическата структура на молекулата. Характеристики, които определят неговата реактивност. Хомоложен рад на алкани. Номенклатура и изометрия на въглеводородите. Класификация на кислородсъдържащите органични съединения.

презентация, добавена на 25.01.2017 г


Границата между органични и неорганични вещества. Синтез на вещества, произвеждани преди това само от живи организми. Изучаване на химията на органичните вещества. Идеи на атомизма. Същността на теорията за химичния строеж. Учението за електронната структура на атомите.

резюме, добавено на 27.09.2008 г


Изследване на теорията за химическата структура на A.M. Бутлеров. Характеристика на изомерията на органичните вещества. Характеристики на връзките въглерод-въглерод. Електронна структураспрегнати диени. Методи за получаване на арени. Класификация на карбонилните съединения.

курс от лекции, добавен на 11.09.2017 г


Адамантанът е предшественик на хомоложната серия от семейството въглеводороди с диамантена структура, диамантан, триамантан. Възникването и развитието на основата на химията на адамантана е една от областите на съвременната органична химия - химията на органичните полиедри.

курсова работа, добавена на 10/08/2008


Разглеждане на реакции, основани на образуването на сложни съединения на метали и без тяхно участие. Понятието функционално-аналитични и аналитично-активни групи. Използването на органични съединения като индикатори на титриметричните методи.

курсова работа, добавена на 01.04.2010 г


Химическа връзка в органичните молекули. Класификация на химичните реакции. Киселинни и основни свойства на органичните съединения. Хетерофункционални производни от бензеновата серия. Въглехидрати, нуклеинови киселини, липиди. хетероциклични съединения.

урок, добавен на 29.11.2011 г


Окислителна димеризация на метан. Механизъм на каталитично активиране на метан. Получаване на органични съединения чрез окислително метилиране. Окислителни трансформации на органични съединения, съдържащи метилова група в присъствието на катализатор.

дисертация, добавена на 11.10.2013 г


Предметът на органичната химия. Концепцията за химичните реакции. Номенклатура на органичните съединения. Характеристики и методи за получаване на алкани. Ковалентни химични връзки в молекулата на метана. Химични свойства на халоалканите. Структурна изомерия на алкени.

тест, добавен на 01.07.2013 г


Класификация на органичните съединения според въглеродния скелет и функционалните групи. Връзката на химическата структура на органичните молекули с техния реакционен център. Влияние на електронно-пространствената структура върху механизмите на химичните превръщания.

Предговор
ЧАСТ I ТЕХНИКИ НА РАБОТА ЗА ОРГАНИЧЕН СИНТЕЗ
Глава I. Организация на работа и безопасност
1. Общи правила за работа в лабораторията по органичен синтез
2. Предпазни мерки и първа помощ при злополуки
Работа с отровни и разяждащи вещества
Работа със запалими и експлозивни вещества
Правила за работа със стъкло
Първа помощ при изгаряния, отравяния и други инциденти
Гасене на локални пожари и горящи дрехи
3. Основна лабораторна химическа стъклария
4. Сглобяване на устройства
5. Измиване и сушене на химическа стъклария
6. Ползване на литература и правила за съставяне на отчет
Глава II. Основни операции при работа в химическа лаборатория
1. отопление
2. Охлаждане
3. Измерване и контрол на температурата
4. Смилане и смесване
5. Разтваряне и свойства на някои органични гелове
Етанол
Метилов алкохол
Диатилов етер
Петролеев етер
ацетон
6. Сушилни и основни сушилни
Изсушаване на газове
Сушене на органични течности
Сушене на твърди вещества
Основни сушилни
7. Филтриране
Филтриране при нормално налягане
Вакуумна филтрация
Глава III. Методи за пречистване на органични вещества
1. Кристализация
Избор на разтворител
Провеждане на прекристализация
Отделяне на кристали
2. Сублимация (сублимация)
3. Екстракция
4. Дестилация
Проста дестилация при атмосферно налягане
Парна дестилация
Дестилация при понижено налягане
Фракционна (фракционна) дестилация
Коригиране
5. Хроматография
Адсорбционна хроматография
Разпределителна хроматография
Хроматография върху хартия
Йонообменна хроматография
Глава IV. Определяне на най-важните константи на органичните съединения
1. Точка на топене
2. Точка на кипене
3. Относителна плътност
4. Индекс на пречупване
5. Молекулно тегло
Глава V. Работа със сгъстени и втечнени газове
1. Газови бутилки и манипулиране
2. Дозиране на газ
3. Пречистване и въвеждане на газове в инструмента
4. Правила за безопасност при работа с газови бутилки
Глава VI. Количествен елементен анализ на органични вещества
1. Определяне на въглерод и водород по полумикро метод
Инсталационен монтаж
Извършване на анализ
2. Определяне на азот чрез полумикро метод (по Дюма)
Инсталационен монтаж
Извършване на анализ
3. Определяне на въглерод и водород по микрометод
Инсталационен монтаж
Извършване на анализ
ЧАСТ II СИНТЕЗ НА ОРГАНИЧНИ ВЕЩЕСТВА
Глава VII. реакции на халогениране
1. Заместване на хидроксилната група на алкохола с халоген
2. Заместване на хидроксилната група на киселините с халоген
3. Присъединяване на халоген чрез кратна връзка
4. Директно заместване на водорода с халоген
5. Примери за синтези
Етил бромид
(?) - Бромонафталин и етилбромид
Етил йодид
Бутилбромид
Ацетил хлорид
бензоил хлорид
1,2-дибромоетан
Бромбензен
(?)-бромонафталин
(?)-Броманизол
Глава VIII. Реакции на алкилиране
1. Алкилиране на ароматни въглеводороди с алкохоли в присъствието на сярна киселина
2. Получаване на етери
3. Примери за синтези
сек-Бутилбензен
дибутилов етер
Изоамилов етер
дифенилов етер
Фенетол
Етилов етер (?) -нафтол (нов неролин, бромелия)
Анизол
Глава IX. Реакции на ацилиране
1. Ацилиране на алкохоли и амини с карбоксилни киселини
2. Ацилиране на алкохоли, феноли и амини с киселинни хлориди
3. Ацилиране на алкохоли, феноли и амини с киселинни анхидриди
4. Примери за синтези
Оцетен етилов етер
Оцетен изоамилов етер
Етилов естер на хлороцетна киселина
Диетилов естер на оксалова киселина
Етилов естер на бензоена киселина
бензанилид
Аспирин (ацетилсалицилова киселина)
(?)-Нафтил ацетат
Ацетанилид
Глава X. Реакции на Фридел-Крафтс
1. Алкилиране на ароматни съединения
2. Ацилиране на ароматни съединения
3. Примери за синтези
Изопропилбензен
Дифенилметан
ацетофенон
Бензофенон
Глава XI. Окислителни реакции
1. Окисление с двойна връзка
2. Окисляване на първични и вторични алкохоли до алдехиди или кетони
3. Окисляване на алдехиди и кетони до киселини
4. Окисляване на метилови и метиленови групи
5. Получаване на хинони чрез окисление
6. Примери за синтези
Ацеталдехид
пропионалдехид
Изовалериан алдехид
Бензофенон
изомаслена киселина
Валерианова киселина
Бензоена киселина
Бензохинон
Антрахинон
Глава XII. Реакции на нитриране
1. Нитриране на мастни въглеводороди
2. Нитриране на ароматни въглеводороди
3. Примери за синтези
Нитрометан
Нитробензен
(?)- и (?)-нитротолуен
(?)- и (?)-нитрофенол
(?)-нитронафталин
Глава XIII. Реакции на аминиране
1. Получаване на мастни амини
2. Получаване на ароматни амини
3. Примери за синтези
метиламин
Анилин
(а)- и (а)-толуидин
(?)-Нафтиламин
Глава XIV. Реакции на сулфониране
1. Сулфониране на ароматни съединения
2. Примери за синтези
(?)-Нафталенсулфонова киселина (натриева сол)
Бензенсулфонова киселина (натриева сол)
(?)-толуенсулфонова киселина
Сулфанилова киселина
Глава XV. Реакции на диазотиране и азосвързване
1. Реакции на диазониеви соли, придружени от освобождаване на азот
2. Реакции на диазониеви соли без отделяне на азот
3. Примери за синтези
Фенол
Йодобензен
Хелиантин
(?)-Нафтол-оранжев
Глава XVI. Реакции на Гринярд
1. Получаване на въглеводороди
Количествено определяне на активен водород по Чугаев-Церевитинов
2. Получаване на карбоксилни киселини
3. Получаване на алкохоли
4. Примери за синтези
Фенилоцетна киселина
Трифенилкарбинол
Дифенилкарбинол (бензхидрол)
Глава XVII. Реакция на Cannzzaro
Синтез на бензоена киселина и бензилов алкохол
Глава XVIII. Реакция на Клайзен
Примери за синтез
Ацетооцетен естер
бензоидацетор
Глава XIX. Реакции на полимеризация и поликондензация
1. Полимеризация
2. Поликондензация
3. Примери за синтези
Паралдехид
Полистирен
Полиметилметакрилат
Съполимер на стирен с метилметакрилат
Метилметакрилат (от полиметилметакрилат)
Глифталова смола
Фенолно-формалдехидна смола
Глава XX. Идентификация
1. Предварителни тестове
2. Качествени реакции
3. Извеждане
Препоръчителна литература
Приложения
1. Сушилни за органични съединения
2. Налягане на водните пари при различни температури
3. Налягане на втечнени газове в цилиндри
4. Цвят на бутилки със сгъстен газ
5. Плътност на разтвори на сярна киселина (20°С)
6. Плътност на разтвори на солна киселина (20°C)
7. Плътност на разтвори на азотна киселина (20°C)
8. Плътност на разтвори на сода каустик (20°C)
9. Плътност на разтвори на поташ каустик (20°C)
10. Физически свойстваалкохоли и техните производни
11. Физични свойства на фенолите и техните производни
12. Физични свойства на алдехидите и техните производни
13. Физични свойства на кетоните и техните производни
14. Физични свойства на карбоксилните киселини и техните производни
15. Физични свойства на първични и вторични амини и техните производни
16. Физични свойства на алкилхалогенидите и техните производни