Karbonat kislotaning funksional hosilalari. Karbon kislota amidlari va ularning hosilalari Karbon kislotaning hosilalari
Karbon kislotasi, boshqa ko'plab kislotalar singari, bir qator hosilalar hosil qiladi: tuzlar, efirlar, xlor angidridlari, amidlar va boshqalar.
Tibbiyot uchun karbonat kislotasining amidlari katta qiziqish uyg'otadi, chunki ularning hosilalari qimmatli dorilardir.
Karbonat kislota ikki asosli kislota sifatida ikki xil amid hosil qiladi: a) to'liq bo'lmagan amid (bitta gidroksilning aminokislota bilan almashinishi mahsuloti) - karbamik kislota; b) to'liq
amid (ikki gidroksilning aminokislotalarni almashtirish mahsuloti) - karbamid yoki karbamid.
Erkin holatdagi karbamik kislota karbonat angidrid va ammiakga parchalanish tendentsiyasi yuqori bo'lganligi sababli noma'lum. Ammo uning kislotali xloridlari, ko-li, efirlari yaxshi ma'lum. Tibbiy amaliyot uchun gipnoz ta'siriga ega bo'lgan uretan deb ataladigan karbamik kislota esterlari muhim ahamiyatga ega.
Karbamik kislota esterlangan spirtning tabiatiga qarab, turli xil uretanlarni olish mumkin.
Karbamid hosilalaridan tibbiyot uchun eng qiziqarlisi uning atsil hosilalari bo'lib, ularda karbamid aminokislotalarining vodorodi kislota qoldig'i - asil bilan almashtiriladi (Ac - har qanday kislotaning qoldig'i).
Atsilyshe karbamid hosilalari birinchi marta N. N. Zinin tomonidan olingan va u tomonidan ureides deb nomlangan.
Karbamid bir asosli karboksilik kislota bilan reaksiyaga kirishganda, ochiq (asiklik) ureidlar hosil bo'ladi.
Karbamidning ikki asosli karboksilik kislota bilan o'zaro ta'sirida reaksiya sharoitlariga qarab ham ochiq, ham yopiq (tsiklik) karbamidlar olinishi mumkin.
Barbiturik kislota molekulasining metilen guruhidagi (5-pozitsiya) vodorodlar turli radikallar bilan almashtirilganda, uning ko'plab hosilalari (barbituratlar) olinishi mumkin, ular tibbiyotda gipnoz dori sifatida ishlatiladi.
Jismoniy xususiyatlariga ko'ra, ureidlar va uretanlarga tegishli dorilar oq kristalli qattiq moddalar bo'lib, tuzlar bundan mustasno, suvda qiyin eriydi.
Ureidlar va uretanlarning kimyoviy xossalari bir qator umumiy xususiyatlarga ega - ishqor bilan qizdirilganda ammiak va natriy karbonat ajralib chiqadi, kislotalanganda esa natriy karbonat gaz pufakchalarini (CO2) chiqaradi.
Uretanlar va ureidlarning gidroksidi bilan o'zaro ta'sirida boshqa reaktsiya mahsulotlari ularni bir-biridan ajratishga imkon beradi.
Uretanlarda spirt (I) hosil bo'ladi, ureidlarda mos keladigan kislota (II) ning natriy tuzi hosil bo'ladi.
Uretanlar vakillaridan biri - meprotan preparati, ochiq ureidlardan, bromisoval tibbiyotda qo'llaniladi.
Tavsif. Eruvchanlik. Hidsiz oq kristall kukun, sho'r-ishqor ta'mi, suvda eriydi, spirtda deyarli erimaydi. Suvli eritmalar biroz ishqoriy reaksiyaga ega. NaHCO 3 ning suvli eritmalarini 70 ° C gacha chayqatish va qizdirishda Na 2 CO 3 ning qo'sh tuzi hosil bo'ladi. · NaHC03.
Kvitansiya
Natriy gidrokarbonat 1801 yilda olim V. Rouz tomonidan kashf etilgan. Preparat tozalangan sodali suvni karbonat angidrid bilan to'yintirish orqali olinadi:
Na2CO3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O
kalsinlangan dioksidni ichish
Haqiqiylik
Sifatli tahlil bilan Na + ioni va HCO 3 - uchun farmakopeya reaktsiyalari amalga oshiriladi. - va u.
CO 3 2- va HCO 3 - - ionlariga umumiy reaksiyalar:
Kuchli mineral kislota ta'sirida CO 2 ning tez chiqishi kuzatiladi:
NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2
CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
oq ohak dioksidi
uglerodli suv
O'ziga xos reaktsiyalar:
1) Karbonatlarni uglevodorodlardan indikator rangi - fenolftalein bilan farqlash mumkin. Natriy karbonat suvda eritilganda, muhitning reaktsiyasi biroz ishqoriy bo'ladi va shuning uchun indikatorning rangi pushti rangga ega: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH
Natriy bikarbonatni eritganda, muhitning reaktsiyasi kislotali bo'lib, indikator rangsiz yoki biroz pushti rangga ega: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH
H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O
2) Magniy sulfatning to'yingan eritmasi bilan karbonatlar xona haroratida oq cho'kma hosil qiladi va uglevodorodlar - faqat qaynatilganda:
4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2
2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O
Yaxshilik
NaHC03: 1) ruxsat etilgan: Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.
CO 3 2-ning o'ziga xos aralashmasi 300 ° S haroratda kalsinlanish bilan aniqlanadi. Massadagi yo'qotish kamida 36,6% bo'lishi kerak. Karbonatlarning aralashmalari qancha ko'p bo'lsa, yonish paytida massa yo'qolishi shunchalik kam bo'ladi. Nazariy yo'qotish 36,9% ni tashkil qiladi. Nazariy vazn yo'qotish va GFda ko'rsatilgan o'rtasidagi farq preparatdagi karbonat aralashmalarining ruxsat etilgan chegarasini aniqlaydi - 0,3%.
2) ruxsat etilmaydi: NH 4 + tuzlari va og'ir metallar.
miqdoriy aniqlash
Asidimetriya, to'g'ridan-to'g'ri titrlash, namuna CO 2 ni olib tashlash uchun yangi qaynatilgan va sovutilgan suvda eritiladi, 0,5 N HCl, metil apelsin indikatori bilan titrlanadi. E = M.
Ilova. Saqlash.
do'kon yaxshi yopilgan idishda. Modda quruq havoda barqaror, lekin nam havoda asta-sekin CO 2 ni yo'qotadi va Na 2 CO 3 hosil qiladi.
Murojaat qiling ichkarida antasid sifatida, shuningdek tashqi tomondan chayish, chayish, 0,5 - 2% eritmalar inhalatsiyasi shaklida.
NaHCO 3 in'ektsion eritmalarini tayyorlash xususiyatlari
NaHCO 3 in'ektsiya eritmalari 30 daqiqa davomida 100 ° C da sterilizatsiya qilinadi. Bunday holda, CO 2 hosil bo'ladi, shuning uchun NaHCO 3 in'ektsiya eritmasi bo'lgan idishlar 20 o C dan yuqori bo'lmagan haroratda hajmning 2/3 qismiga to'ldiriladi.
Sterilizatsiyadan so'ng, eritma hosil bo'lgan CO 2 to'liq eritmaguncha sovutiladi.
Tavsif. Eruvchanlik. Rangsiz shaffof kristallar yoki oq kristall kukun, hidsiz, ozgina achchiq ta'mga ega. U ko'tariladi va yo'qoladi. Suvda ozgina eriydi, spirtda eriydi, xloroformda, efirda, skipidarda ozgina eriydi.
Kvitansiya
Terpinhidrat pinendan olingan - turpentinning fraksiyonel distillash mahsuloti. Pinen 10 kun davomida sovuqda sulfat kislota ta'sirida namlanadi. Keyin aralash soda bilan neytrallanadi, terpinhidrat ajratiladi, tozalanadi va qayta kristallanadi.
Haqiqiylik
Umumiy reaktsiyalar
Giyohvand moddalarni aniqlaydi spirtli gidroksil:
1) kislotalar bilan efir hosil bo'lish reaksiyasi. Bu xususiyat validol olishda ishlatiladi. Menthol va terpinhidratni sirka angidrid bilan esterifikatsiya qilish oq cho'kma shaklida asil hosilalarini beradi, uning erish nuqtasini aniqlash mumkin.
2) oksidlanish reaktsiyasi. Menthol zaif oksidlovchilar ta'sirida keton-mentongacha oksidlanadi. Kuchli oksidlovchi moddalar ta'sirida mentol formik, sirka, butirik va oksalat kislotalariga parchalanadi.
Maxsus reaktsiyalar
Terpinhidrat bug'lanish jarayonida temir xloridning spirtli eritmasi bilan o'zaro ta'sirlashganda, bug'lanish idishining turli joylarida karmin-qizil, binafsha va yashil rang hosil qiladi. Oksidlanish mahsulotlariga benzol qo'shilsa, ko'k rang hosil bo'ladi.
Terpinhidrat, shuningdek, loyqalik va aromatik hid hosil qilish uchun konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida suvsizlanish reaktsiyasi bilan ochiladi:
Yaxshilik
Terpinhidrat. 1) Ruxsat bering:
sulfat kul va og'ir metallar.
Karbonat angidrid (karbonat angidrid)-ko'p karboksillanish va dekarboksillanish reaksiyalarining ishtirokchisi in vivo Va in vitro.
Karboksillanish uglerod atomida qisman manfiy zaryadga ega bo'lgan birikmalar karbonat angidrid bilan reaksiyaga kirishganda mumkin. Organizmda karbonat angidridning atsetil koenzim A bilan o'zaro ta'siri malonil koenzim A hosil bo'lishiga olib keladi.
Karbon kislotasining o'zi singari, uning ba'zi hosilalari ham erkin shaklda noma'lum: ClCOOH monoxlorid va monoamid - karbamik kislota H 2 NCOOH. Biroq, ularning efirlari ancha barqaror birikmalardir.
Karbonat kislota hosilalarini sintez qilish uchun foydalanish mumkin fosgen(diklorangidrid) COCl 2, yorug'likdagi uglerod oksidi xlor bilan o'zaro ta'sirida osongina hosil bo'ladi. Fosgen o'ta zaharli gaz (bp. 8 o C), Birinchi jahon urushida u kimyoviy urush agenti sifatida ishlatilgan.
Xloroform kislotaning etil efiri ammiak bilan reaksiyaga kirishganda karbamik kislota H 2 NCOOC 2 H 5 etil efirini hosil qiladi. Karbamik kislotaning efirlari (karbamatlar) umumiy nomga ega - uretanlar.
Uretanlar tibbiyotda, xususan, dori sifatida qo'llanilishini topdi meprotan Va etatsizin.
Karbamid (karbamid)(NH 2) 2 C=O inson metabolizmining eng muhim azot o'z ichiga olgan yakuniy mahsulotidir (sutkada taxminan 20-30 g karbamid siydik bilan chiqariladi).
Kislotalar va ishqorlar qizdirilganda karbamid gidrolizlanishiga olib keladi; organizmda fermentlar ta'sirida gidrolizlanadi.
Sekin-asta 150-160 ° S haroratgacha qizdirilganda, karbamid ammiakning chiqishi va hosil bo'lishi bilan parchalanadi. biuret.
Biuret ishqoriy eritmalarda mis (II) ionlari bilan o'zaro ta'sirlashganda, xelat kompleksi hosil bo'lishi tufayli xarakterli binafsha rang kuzatiladi. (biuret reaktsiyasi). Xelat kompleksidagi biuret qoldig'i imid tuzilishga ega.
O'rinbosar sifatida karbamid qoldig'ini o'z ichiga olgan karboksilik kislotalarning hosilalari. ureidlar. Ular tibbiyotda qo'llaniladi, xususan, a-bromoizovaler kislotasi ureid - bromlangan
(bromural) - engil uyqu tabletkasi sifatida ishlatiladi. Uning ta'siri markaziy asab tizimiga inhibitiv ta'siri bilan mashhur bo'lgan brom va izovalerik kislota qoldig'ining birikmasidan kelib chiqadi.
Guanidin (iminokarbamid)- karbamidning azotli hosilasi - kuchli asosdir, chunki konjugat kislota - guanidin ioni - mezomer jihatdan barqarorlashadi.
Guanidin qoldig'i a-aminokislota - arginin va nuklein asos - guaninning bir qismidir.
3.2 Geterofunksional hayot jarayonlaridagi birikmalar
umumiy xususiyatlar
Metabolizmda ishtirok etuvchi moddalarning aksariyati geterofunksional birikmalardir.
Aralashmalar geterofunksional deb ataladi, ularning molekulalarida turli funktsional guruhlar mavjud.
Biologik muhim birikmalarga xos funksional guruhlarning birikmalari 3.2-jadvalda keltirilgan.
3.1-jadval. Biologik muhim alifatik birikmalardagi funktsional guruhlarning eng keng tarqalgan birikmalari
Tabiiy ob'ektlardagi geterofunksional birikmalar orasida aminokislotalar, aminokislotalar, gidroksikarbonil birikmalar, shuningdek, gidroksi va okso kislotalar eng ko'p uchraydi (9.2-jadval).
9.2-jadval. Ayrim gidroksi va okso kislotalar va ularning hosilalari
* Di- va trikarboksilik kislotalar uchun - barcha karboksil guruhlar ishtirokida. To'liq bo'lmagan tuzlar va funktsional hosilalar uchun prefiks qo'shiladi gidro)-, masalan, HOOC-COO anioni uchun "gidroksalat" -.
Alohida biologik ahamiyatga ega a-aminokislotalar 12-bobda yoritilgan. Poligidroksi aldegidlar va poligidroksi ketonlar (uglevodlar) 13-bobda yoritilgan.
Aromatik qatorda muhim tabiiy biologik faol birikmalar va sintetik preparatlar (9.3 ga qarang) asoslanadi. i-aminofenol, i-aminobenzoy, salitsil Va sulfanilik kislota.
Geterofunksional birikmalarning tizimli nomlari o'rinbosar nomenklaturaning umumiy qoidalariga muvofiq qurilgan (1.2.1-bandga qarang). Biroq, bir qator keng qo'llaniladigan kislotalar uchun ahamiyatsiz nomlarga afzallik beriladi (9.2-jadvalga qarang). Ularning lotincha nomlari anionlar va kislota hosilalari nomlari uchun asos bo'lib xizmat qiladi, ular ko'pincha ruscha arzimas nomlarga to'g'ri kelmaydi.
Reaktivlik
DASTUR
organik kimyo kursi
biologiya va tuproq fakulteti talabalari uchun
KIRISH
Organik kimyo fanidan. Organik kimyoning vujudga kelish tarixi va uning alohida fanga ajralish sabablari. Organik birikmalar va organik reaksiyalarning o'ziga xos xususiyatlari.
Organik birikmalarning tuzilishi. Kimyoviy tuzilish nazariyasi. Uni yaratishda A.M.Butlerovning roli. Kimyoviy bog'lanishlar: oddiy va ko'p. Strukturaviy formula. Izomerizm. Gomologiya. Kimyoviy xossalarning moddaning tarkibi va tuzilishiga bog'liqligi. kimyoviy funktsiya. asosiy funktsional guruhlar.
Organik birikmalarning tasnifi. Tizimli (IUPAC) nomenklatura tamoyillari.
Organik birikmalar molekulalaridagi kimyoviy bog'lanish. Kimyoviy bog'lanish turlari. Ion, kovalent, koordinatsion bog`lar. Semipolyar ulanish. Elektron oktetning roli. Elementlarning elektron konfiguratsiyasi. Uglerodning atom orbitallari va valentlik holatlari. Atom orbitallarining gibridlanishi: sp3, sp2, sp(uglerod atomining uchta valentlik holati). s- va p-bog'lar. Kovalent bog'lanishning asosiy parametrlari quyidagilardir: bog'lanish energiyasi, bog'lanish uzunligi, bog'lanish qutbliligi va qutblanish qobiliyati. Elementlarning elektromanfiyligi. Mezomeriya (rezonans) haqida tushuncha. Elektron o'rnini bosuvchi effektlar: induktiv ( I), mezomerik ( M).
Organik birikmalarning izomeriyasi. Strukturaviy izomerlar va stereoizomerlar. Stereokimyo asoslari. Metanning fazoviy tuzilishi va uning gomologlari. Erkin aylanish printsipi va uni qo'llash chegaralari. Himoyalangan va to'sqinlik qiladigan konformatsiyalar. Ochiq zanjirli birikmalarning konformatsiyasi. Nyuman va "echki" tipidagi konformatsion formulalar. Siklogeksan halqasining konformatsiyasi. Eksenel va ekvatorial bog'lanishlar. Kreslo konformatsiyasining inversiyasi. Siklogeksan hosilalarining barqarorligini o'rinbosarlarning eksenel va ekvatorial joylashuvi bilan solishtirish. 1,3-Diaaksial o'zaro ta'sir.
Geometrik ( cis - trans) izomeriya va uning olefinlar, sikloalkanlar qatorida paydo bo'lish shartlari. E-, Z- nomenklatura.
Optik izomeriya. Optik faollik va optik faol moddalar. Molekulyar assimetriya optik faollikning paydo bo'lishining sharti sifatida. Asimmetrik uglerod atomi. Enantiomerlar va diastereomerlar. R- Va S- chirallik markazining konfiguratsiyasini belgilash uchun nomenklatura. Fisher proyeksiyasi formulalari. D- va L-nomenklaturasi. Bir nechta chirallik markazlari bo'lgan birikmalarning stereoizomeriyasi. Eritro- va treoizomerlar. Mezoformlar. rasemik modifikatsiya.
Transformatsiyalarning tabiati va reaktivlarning tabiatiga ko'ra organik reaksiyalarning tasnifi.
uglevodorodlar
Alkanlar. Metanning gomologik qatori. Izomerizm. Nomenklatura. Olish yo'llari. Fizik xususiyatlari, ularning zanjir uzunligi va tuzilishiga bog'liqligi. Kimyoviy xossalari. Radikal almashtirish reaksiyalari (S R): galogenlanish (galogen tabiatining ta'siri), nitrlanish (Konovalov), sulfoxlorlash, oksidlanish. Radikal reaktsiyalarni boshlash va inhibe qilish. Birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali uglerod atomlari bilan bog'liq bo'lgan vodorod atomlarining reaktivligi. Alkil radikallari va ularning nisbiy barqarorligi.
Alkenlar. Izomerizm. Nomenklatura. Olish yo'llari. jismoniy xususiyatlar. Qo'sh bog'lanish hosil bo'lishining uzunligi va energiyasi. Kimyoviy xossalari. Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari: galogenlar, galogen vodorod, suv, gipogal kislotalar, sulfat kislota. Elektrofil qo'shilish reaktsiyalarining mexanizmi. Qo'shilishning stereo- va mintaqaviy yo'nalishi. Karbokatsiyalar, ularning tuzilishiga qarab barqarorligi. Markovnikov qoidasi va uning zamonaviy asoslanishi. Radikal qo'shilish: peroksidlar mavjudligida HBr qo'shilishi. Nukleofil qo'shilish. Polimerlanish: katyonik, anionik va radikal. katalitik gidrogenlash. Oksidlanish: Prilezhaev bo'yicha epoksidlanish, kaliy permanganat bilan oksidlanish, ozonlash. p-bog'iga ulashgan a-metilen zvenosining kimyoviy xossalari (alilik holati): xlorlash, oksidlanish.
Alkinlar. Izomerizm. Nomenklatura. Asetilen va uning gomologlari sintezi. Jismoniy xususiyatlarning xarakteristikasi. Asetilenlarning kimyoviy xossalari: qoʻshilish reaksiyalari, uchlik bogʻli uglerodda harakatlanuvchi vodorod atomi ishtirokidagi oʻrinbosarlik reaksiyalari. Atsetilidlar. Asetilenning benzol, vinilatsetilen, siklooktatetraenga polimerlanishi.
Alkadiyenlar. Alkadienlarning turlari. Izomerizm. Nomenklatura. Allenlarning stereokimyosi. Molekulyar assimetriya. Konjugatsiyalangan - 1,3-dienlar. Dienlarni olish usullari. jismoniy xususiyatlar. 1,3-butadiendagi uglerod-uglerod bog'larining uzunliklari va uning hosil bo'lish energiyasi. Konjugatsiya ta'sirining namoyon bo'lishi. 1,2- va 1,4- 1,3-dienlarga qo'shilish - galogenlar va vodorod galogenidlarining elektrofil qo'shilishi. Allil tipidagi karbokatsiyalar. Dien tizimiga tsiklik yuklanish: Diels-Alder dien sintezi. 1,3-dienlarning polimerlanishi. 1,3-butadien (divinil) asosidagi sintetik kauchuk. Divinilning stirol, akrilonitril, butil kauchuk bilan sopolimerlari. Tabiiy kauchuk: uning tuzilishi, ozonoliz, kauchukka ishlov berish.
Sikloalkanlar. Tasniflash. Izomerizm. Nomenklatura. Kichik, o'rta va katta sikllarni sintez qilishning umumiy va maxsus usullari. Fizikaviy va kimyoviy xossalari. Siklopropan, siklobutan, siklopentan va siklogeksanning reaktivligi va termal barqarorligini qiyosiy baholash. Bayerning stress nazariyasi va uning zamonaviy tushunchasi. Yonish issiqliklari asosida aylanishlarning intensivligini baholash. Siklopropanning tuzilishi haqida zamonaviy tushuncha. Sikloalkanlarning konformatsiyasi. Sikloalkenlar va sikloalkadienlar.
aromatik uglevodorodlar. Benzol va uning gomologlarining kimyoviy xossalarining xususiyatlari. Benzolning tuzilishi (valentlik burchaklari, atomlararo masofalar). Benzolning hosil bo'lish energiyasi va gidrogenlanish issiqligi. barqarorlashtirish energiyasi. Benzol halqasining aromatik xususiyati. Aromatiklik tabiatining zamonaviy tushunchasi. Benzenoid bo'lmagan aromatik birikmalar. Gyukkelning aromatiklik qoidasi. Geterosiklik birikmalarning aromatikligi: furan, tiofen, pirol, piridin. Siklopropenil kationi, siklopentadienil anioni, siklogeptatrienil kationining aromatikligi. Siklooktatetraenda aromatik xususiyatlarning yo'qligi.
Benzol gomologlari. Benzolning gomologik qatori. Alkilbenzollar qatoridagi izomeriya. Nomenklatura. Sintezning laboratoriya usullari. Sanoatda ishlab chiqarish usullari. Aromatik yadrodagi elektrofil almashtirish reaksiyalari. Bu reaksiyalarning umumiy qonuniyatlari va mexanizmi. elektrofil reagentlar. Galogenlanish, nitrlanish, sulfonlanish, alkillanish, atsillanish. Elektron beruvchi va elektron tortib oluvchi o'rinbosarlarning (faollashtiruvchi va o'chiruvchi) benzol yadrosidagi elektrofil almashinish yo'nalishi va tezligiga ta'siri. O'rinbosarlarning induktiv va mezomer effektlarining ta'siri. Almashtirish yo'nalishi qoidalari: orto- Va juft- orientantlar (birinchi turdagi o'rinbosarlar) va meta- orientantlar (ikkinchi turdagi o'rinbosarlar). Muvofiqlashtirilgan va muvofiqlashtirilmagan orientatsiya. Yon zanjirlarning galogenlanishi va oksidlanishi.
Ko'p yadroli aromatik uglevodorodlar.
a) Kondensatsiyalanmagan yadroli uglevodorodlar. Difenil. difenilmetan va trifenilmetan. Trifenilmetil radikali, kation va anion. Ularning barqarorligi sabablari.
b) Kondensatsiyalangan yadroli uglevodorodlar. Naftalin va antrasen. Qabul qilish manbalari. Bir o'rnini bosuvchi hosilalarning izomeriyasi. Naftalin va antrasenning tuzilishi. Qo'shilish va almashtirish reaktsiyalari. Gidrogenlash, oksidlanish, galogenlash, nitrlash, sulfonlanish. Benzol, naftalin va antrasenning aromatik xususiyatini qiyosiy baholash. Fenantren. Tabiiy birikmalarda fenantren skeletining tarqalishi.
uglevodorod hosilalari
Galogen hosilalari.
a) alkil galogenidlar. Izomerizm. Nomenklatura. Ishlab chiqarish usullari: alkanlarni to'g'ridan-to'g'ri galogenlash, fosfor galogenidlari hosilalari ta'sirida spirtlardan alken va alkinlarga vodorod galogenidlarini qo'shish. Fizikaviy va kimyoviy xossalari. Galogenning nukleofil almashinish reaksiyalari. S N 1 va S N 2 mexanizmlari, reaksiyalarning stereokimyosi. Nukleofil. Guruhni tark etish. Karboniy ionlarining hosil bo'lishi, barqarorlashishi va qayta joylashishi. Reaktsiya mexanizmining galogen hosilasining tuzilishiga va erituvchining tabiatiga bog'liqligi. S N 1 va S N 2 reaksiyalarini solishtirish. Vodorod galogenidlarini (E1 va E2) yo'q qilish reaktsiyalari: stereokimyosi, yo'q qilish yo'nalishi. Zaytsev hukmronligi. Reagentning tabiatiga va reaksiya sharoitlariga qarab almashtirish va yo'q qilish reaktsiyalari o'rtasidagi raqobat. Alkilgalogenidlarning metallar bilan reaksiyalari. Grignard reaktivlari: tayyorlash va xossalari.
b) Aromatik galogen hosilalari (arilgalogenidlar). Nomenklatura. Tayyorlanishi: diazonium tuzlaridan yadroga to'g'ridan-to'g'ri halogenlash. Kimyoviy xossalari. Elektrofil almashtirish reaktsiyalari (galogenlarning ta'siri). Galogenarillarda nukleofil almashinish reaksiyalari.
ALKOL
Bir atomli to'yingan spirtlar. Izomerizm. Nomenklatura. Olinishi: alkilgalogenidlardan, alkenlarni gidratlanishi, karbonil birikmalarini qaytarilishi. Grignard reagentlari yordamida birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali spirtlarni olish (sintezni rejalashtirish va cheklovlar). jismoniy xususiyatlar. Uyushma. Vodorod aloqasi. Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari. Spirtli ichimliklarning kislota-asos xossalari. O-N bog` ishtirokidagi reaksiyalar: metallar va metallorganik birikmalarning ta`siri, mineral kislotalarning efirlarini hosil bo`lishi, esterlanish reaksiyasi. C-OH bog'i ishtirokidagi reaksiyalar va ularning mexanizmi: gidroksilni galogen bilan almashtirish. Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish - intramolekulyar va intermolekulyar. Reaktsiya mexanizmi, Zaytsev-Vagner qoidasi. Spirtlarning gidrogenlanishi va oksidlanishi.
Ikki atomli spirtlar (glikollar). Tasnifi, izomeriyasi. Nomenklatura. Glikollarni olish usullari. Fizikaviy va kimyoviy xossalarning xususiyatlari. glikollarning suvsizlanishi. Pinakolni qayta tashkil etish. Oksidlanish reaksiyalari.
ko'p atomli spirtlar. Glitserin. Sintez. Kimyoviy xossalari va qo'llanilishi. Nitrogliserin. Ko'p atomli spirtlar: eritritollar, pentitlar, geksitlar.
FENOLLAR
Bir atomli fenollar. Izomeriya, nomenklatura. Sanoat ishlab chiqarish usullari: sulfonatlarni ishqorda eritish, arilgalogenidlarni gidrolizlash, kumen oksidlanishi. Diazonium tuzlaridan tayyorlash. Kimyoviy xossalari. Fenollarning kislotaligi. O-H bog'lanishi ishtirokidagi reaksiyalar: fenolatlar, efirlar va efirlarning hosil bo'lishi. Uilyamson reaktsiyasi. Fenolning gidroksil guruhlari va aromatik yadrosining o'zaro ta'siri. Elektrofil almashtirish reaksiyalari: galogenlanish, sulfonlanish, nitrlash, diazo birikmalar bilan birikma. Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyasi. Fenollarning oksidlanishi va qaytarilishi.
polihidrik fenollar. Pirokatexin, rezorsinol, gidroxinon.
ETERLAR
Tasniflash. Izomerizm. Nomenklatura. Qabul qilish usullari. Fizikaviy va kimyoviy xossalari. Oksonium birikmalarining hosil bo'lishi. Efirlarda alkoksi guruhini almashtirish (efirlarning parchalanishi).
Tsiklik efirlar. Epoksi. Kvitansiya. Epoksidlarning kimyoviy xossalari. Kislotalar va asoslar bilan katalizlangan halqani ochish reaktsiyalari (reaktsiya mexanizmi, stereokimyosi, halqaning ochilish yo'nalishi), organometalik birikmalar bilan reaktsiya. tetrahidrofuran. Dioksan.
Ominlar. Birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlar. Ominlar, alifatik va aromatik. Izomeriya va nomenklatura. Ominlarni sintez qilish usullari. Ominlarning fizik va kimyoviy xossalari. Ominlarning asosiy xarakteri. Omin tarkibidagi alkil yoki aril guruhlarining tabiati va sonining uning asosliligiga ta'siri. Ominlarning alkillanishi. To'rtlamchi ammoniy asoslari va ularning tuzlari. Ominlarning asillanishi. Asil hosilalarining xossalari va qo'llanilishi. Bir qator aromatik aminlarda elektrofil almashtirish reaksiyalari: galogenlanish, nitrlanish, sulfonlanish. Sulfanilik kislota amidlari (sulfanilamid preparatlari). Azot kislotasining alifatik va aromatik qatorning birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlariga ta'siri.
Aromatik diazo birikmalari. diazotizatsiya reaktsiyasi. O'tkazish shartlari va reaktsiya mexanizmi. Diazonium kationi: barqarorlik va elektrofillik xususiyati. Diazo birikmalarning azot evolyutsiyasi bilan reaksiyalari: galogen, gidroksil, siyano guruhi, vodorod va boshqa atom va guruhlar bilan almashinishi. Diazo birikmalarining azot evolyutsiyasisiz reaksiyalari. Elektrofil almashtirish reaktsiyasi sifatida azo bog'lanish reaktsiyasi. oqim sharoitlari. Azo bo'yoqlar - oksiazo- va aminoazo birikmalar. Metil apelsin misolida azo bo'yoqlarning ko'rsatkich xususiyatlari. Rang va tekstura o'rtasidagi bog'liqlik. Diazo birikmalarini qayta tiklash.
Amino spirtlari. Etanolamin (kolamin). Xolin. Asetilkolin. Sfingozin.
KARBONIL BIRIKMALARI
Aldegidlar va ketonlarni cheklang(alkanlar, sikloalkanlar va aromatik uglevodorodlarning hosilalari). Karbonil guruhining tuzilishi. Izomerizm. Nomenklatura. Metil spirtidan formaldegid, atsetilendan atsetaldegid sanoatda ishlab chiqariladi. Aldegidlar va ketonlarni olishning umumiy usullari. Kimyoviy xossalari. Aldegidlar va ketonlarning reaktivligini solishtirish (alifatik va aromatik). Karbonil guruhidagi nukleofil qo'shilish: suv, spirtlar, gidrosiyan kislotasi, natriy bisulfit, organomagniy birikmalari. Ammiak hosilalari bilan reaksiyalarning umumiy sxemasi. Aminlar, gidroksilamin, gidrazinlar, semikarbazidlar bilan reaksiyalari. Qo'shilish reaktsiyalarining kislotali va asosiy katalizi. Karbonil birikmalarini spirtlarga, uglevodorodlarga qaytarish. Aldegidlar va ketonlarning oksidlanishi. Nomutanosiblik reaksiyalari (Cannizzaro, Tishchenko). Vodorod a-uglerod atomi ishtirokidagi reaksiyalar. Galogenlash. haloform reaktsiya. Aldol muhri. Reaksiya mexanizmi va katalizatorning roli. Kroton kondensatsiyasi.
To'yinmagan karbonil birikmalari. a-,b-toʻyinmagan aldegidlar va ketonlar. Kvitansiya. Karbonil guruhi va qo'sh bog'ning konjugatsiyasi. Elektrofil va nukleofil reagentlarning qo'shilish reaktsiyalari. polimerizatsiya. Akrolein. Krotonaldegid.
karboksilik kislotalar
monokarboksilik kislotalar. Izomeriya nomenklaturasi. Sintez usullari. jismoniy xususiyatlar. Karboksil guruhining tuzilishi. kislota xossalari. kislotalilik doimiysi. Karboksilik kislotalar kuchiga o'rinbosarlarning ta'siri. O-H bog'ining uzilishi bilan sodir bo'ladigan reaksiyalar. Karboksilik kislotalarning tuzlari. C-OH bog'lanishning uzilishi bilan sodir bo'ladigan reaksiyalar: karboksilik kislotalarning funktsional hosilalari hosil bo'lishi. Esterifikatsiya reaksiyasi va uning mexanizmi. Muvozanat konstantasi. Kislota galogenidlari, angidridlari va amidlarini tayyorlash. Kislotalar va ularning hosilalarida nukleofil almashinish reaksiyasining mexanizmi. Nukleofil reagentlar bilan reaksiyalarda kislota hosilalarining reaktivligini solishtirish. Galogen kislotalar. Kimyoviy xossalari. Suv, ammiak, aminlar, spirtlar bilan o'zaro ta'siri. Asillanish reaksiyalari. Amidlar. Amidlarning asosliligi kamayadi. Amidlarning kislotali va ishqoriy muhitda gidrolizlanishi. Suvsizlanish. Protein molekulalarida amid bog'lanishi. Murakkab efirlar. Kimyoviy xossalari. Efirlarning gidrolizi va uning mexanizmi. transesterifikatsiya reaktsiyasi. Grignard reaktivi bilan o'zaro ta'siri. Esterlarning tiklanishi. Nitrillar. Gidroliz va aminlarga qaytarilishi. A-uglerod atomidagi vodorod ishtirokidagi kislotalarning reaksiyalari: galogenlanish, oksidlanish. Karboksilik kislotalarning dekarboksillanishi.
To'yinmagan monokarboksilik kislotalar. Izomerizm. Nomenklatura. Qo'sh bog' va karboksil guruhining o'zaro ta'siri. Elektrofil va nukleofil reagentlar qo'shilishi. Yuqori to'yinmagan yog'li kislotalar: oleyk, linoleik kislotalar. Yuqori yog 'kislotalari va glitserinning esterlari yog'lardir. O'simlik moylari va ularning turlari. Tabiiy glitseridlarning tuzilishi va xossalari. Asimmetrik uglerod atomini o'z ichiga olgan tabiiy triatsilgliserollarning konfiguratsiyasi. yog'larning gidrolizi. Sovun. Yog'larni gidrogenlash. Lipidlar. Glikolipidlar. Glitserofosfolipidlar. Etanolamin fosfogliseridlari (sefalinlar). Xolinefosfogliseridlar (lesitinlar).
dikarboksilik kislotalar. Izomerizm. Nomenklatura. Sintez usullari. Fizikaviy va kimyoviy xossalari. Dissotsilanish bosqichlari va kislotalik konstantalari. Ikki qator funksional hosilalarni hosil qilish. Oksalat, malonik, süksinik, glutarik va ftalik kislotalarni isitish bilan bog'liqligi. siklik angidridlar. Ftalimid, kaliy ftalimid. Malonik efir. Metilen guruhining vodorod atomlari ishtirokidagi almashtirish reaktsiyalari. Malonik efir yordamida mono- va ikki asosli kislotalarning sintezi. Adipik kislota. Polikondensatsiya reaksiyalari va ularning sanoatda qo'llanilishi (sun'iy tola).
KARBON KISLOTA HOSULALARI
Fosgen. Sintez, xossalari va qo‘llanilishi. Xlorokarbonat va karbonat kislotalarning efirlari. Karbamik kislota: karbamatlar, efirlar (uretanlar). Karbamid. Sintez usullari. Tuzilishi va reaktsiyalari. Biuret. Karbamidning asillanishi (ureidlar).
OKSİATSIDALAR
Tasniflash. ikki atomli bir asosli kislotalar. Izomerizm. Nomenklatura. Glikolik kislota. Sut kislotalari va ularning stereoizomerligi. a-, b- va g-gidroksi kislotalarni sintez qilish usullari. Kimyoviy xossalari. Gidroksi kislotalarning suvsizlanishi. laktidlar va laktonlar. Ikki asosli uch atomli gidroksi kislotalar. olma kislotalari. Stereoizomerizm. Valden konvertatsiyasi hodisasi.
Ikki asosli tetrahidrik gidroksi kislotalar. Tartar kislotalari, ularning stereoizomerligi. Uzum va mezotartar kislotalar. Ikki assimetrik atomli, bir xil va har xil birikmalarning stereokimyosi. Poygadoshlar. Diastereomerlar. Mezoformlar. Aromatik gidroksi kislotalar. Salitsil kislotasi. Kvitansiya va ariza. Aspirin.
OKSO KISLOTALAR (ALDEGIDO VA KETO KISLOTALAR)
Tasniflash. Nomenklatura. Glioksilik va piruvik kislotalar. Olish va xususiyatlar. Dekarboksillanish va dekarbonillanish. b-keto kislotalar: asetoasetik kislota va uning efiri. Asetoasetik efir sintezi. Ester Claisen kondensatsiyasi, uning mexanizmi. Asetoasetik efirning kimyoviy xossalari. Asetoasetik efirning keton va enol shakllariga xos reaksiyalar. Tautomeriya hodisasi. Asetoasetik efirning keto-enol tautomeriyasi. Enol shaklining nisbiy barqarorligi sabablari. Asetoasetik efirning kislota va keton parchalanishi. Ketonlar, mono- va dikarbon kislotalarning sintezi.
Shunga o'xshash ma'lumotlar.
Ilova. Saqlash.
miqdoriy aniqlash
Yaxshilik
Haqiqiylik
Kvitansiya
Temir preparatlari
Ilova. Saqlash.
do'kon yaxshi yopiq idishda, salqin joyda, chunki natriy tetraborat kristallanish suvini yo'qotishi va borik kislotasini hosil qilish uchun gidrolizlanishi mumkin:
Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2NaOH
Borik kislotasi maxsus saqlash sharoitlarini talab qilmaydi.
Murojaat qiling tashqi foydalanish uchun antiseptiklar sifatida preparatlar. Borik kislotasi 2-3% li eritmalar holida, glitserin eritmalari, malhamlar, kukunlar shaklida tomoqni chayish uchun ishlatiladi. Ko'z amaliyotida 1-2% eritmalar qo'llaniladi. Bor birikmalari zaharli, shuning uchun ular ichkarida ishlatilmaydi. Boraks 1-2% eritmalar shaklida qo'llaniladi.
Tavsif. Eruvchanlik. Ochiq mavimsi-yashil rangdagi yoki kristalli och yashil kukunli prizmatik shaffof kristallar. Suvda, ozgina kislotali eritmalarda eriydi. U havoda yo'qoladi.
Ortiqcha qaytarilgan temir sulfat kislotaning 30% eritmasida t o \u003d 80 o C da eritiladi: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2
Eritma bug'lanadi, preparat t o = 30 o S da quritiladi.
Temir ioni va sulfat ionlariga farmakopeya reaktsiyalarini o'tkazing.
1) Fe2+: Turnbull ko'k hosil bo'lish reaktsiyasi:
FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4
Ishqor va ammiak eritmalari bilan reaksiya:
FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe (OH) 2 ¯ + O 2 havo. ® Fe(OH) 3 ¯
oq jigarrang
Sulfid cho'kma reaktsiyasi:
FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4
2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2
1) ruxsat etilgan: og'ir metallar, As.
2) qabul qilinishi mumkin emas: mis tuzlari H 2 O 2 va NH 4 OH qo'shilishi bilan ochiladi, keyin hosil bo'lgan cho'kma filtrlanadi; filtrat rangsiz bo'lishi kerak.
permanganatometriya, to'g'ridan-to'g'ri titrlash. Usul Fe(II) ni kaliy permanganat bilan kislotali muhitda Fe(III) ga oksidlanishiga asoslangan. E = M.
10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O
do'kon yaxshi yopilgan idishda, quruq joyda, asos tuzi Fe 2 (OH) 4 SO 4 hosil bo'lishi bilan nam havoda kristallanish va oksidlanish suvini yo'qotmaslik. 64 ° C da temir sulfat kristalli suvida eriydi.
Murojaat qiling planshetlar va in'ektsiya shaklida temir tanqisligi anemiyasini kompleks davolashda temir sulfat. Qabul qilish uchun 0,05-0,3 g tayinlang.
Karbon kislotasi ikki xil tuz hosil qiladi: o'rta - karbonatlar va kislotali - bikarbonatlar.
| NaHCO3 | Natriy gidrokarbonat Natriy uglevodorodlari |
Tavsif. Eruvchanlik. Hidsiz oq kristall kukun, sho'r-ishqor ta'mi, suvda eriydi, spirtda deyarli erimaydi. Suvli eritmalar biroz ishqoriy reaksiyaga ega. NaHCO 3 ning suvli eritmalarini 70 ° C gacha chayqatish va qizdirishda Na 2 CO 3 ning qo'sh tuzi hosil bo'ladi. · NaHC03.
Yuklanmoqda...