Tabelul alcanilor și a radicalilor lor. Alcani - definiție, structură, proprietăți fizice și chimice

În chimie, alcanii sunt numiți hidrocarburi saturate, în care lanțul de carbon este deschis și constă din carbon legat unul de celălalt prin intermediul unor legături simple. De asemenea trăsătură caracteristică Alcanii nu conțin deloc legături duble sau triple. Uneori, alcanii sunt numiți parafine, adevărul este că parafinele sunt de fapt un amestec de atomi de carbon saturați, adică alcani.

Formula alcanilor

Formula pentru un alcan poate fi scrisă astfel:

În acest caz, n este mai mare sau egal cu 1.

Alcanii sunt caracterizați de izomeria scheletului de carbon. În acest caz, conexiunile pot accepta diferite forme geometrice așa cum se arată în imaginea de mai jos, de exemplu.

Izomeria scheletului de carbon al alcanilor

Odată cu o creștere a creșterii lanțului de carbon, crește și numărul de izomeri. De exemplu, butanul are doi izomeri.

Obținerea alcanilor

Alcanul este obținut de obicei prin diferite metode de sinteză. Să presupunem că una dintre modalitățile de a obține un alcan implică reacția de „hidrogenare”, când alcanii sunt extrași din carbohidrați nesaturați sub influența unui catalizator și la o temperatură.

Proprietățile fizice ale alcanilor

Alcanii diferă de alte substanțe prin absența completă a culorii și sunt, de asemenea, insolubili în apă. Punctul de topire al alcanilor crește odată cu creșterea greutății lor moleculare și a lungimii lanțului de hidrocarburi. Adică, cu cât un alcan este mai ramificat, cu atât temperatura lui de ardere și topire este mai mare. Alcanii gazoși ard cu o flacără albastru pal sau incolor, în timp ce eliberează multă căldură.

Proprietățile chimice ale alcanilor

Alcanii sunt substanțe inactive din punct de vedere chimic, datorită rezistenței legăturilor sigma puternice C-C și C-H. În acest caz, legăturile C-C sunt nepolare, iar C-H sunt ușor polare. Și deoarece toate acestea sunt tipuri de legături cu polarizare scăzută care aparțin tipului sigma, se vor rupe în funcție de mecanismul omolitic, rezultând formarea de radicali. Și drept consecință Proprietăți chimice Alcanii sunt practic reacții de substituție radicală.

Așa arată formula pentru substituția radicală a alcanilor (halogenarea alcanilor).

În plus, este posibil să se distingă astfel de reacții chimice precum nitrarea alcanilor (reacția Konovalov).

Această reacție are loc la o temperatură de 140 C și este cel mai bine cu un atom de carbon terțiar.

Cracarea alcanilor - această reacție are loc sub acțiunea temperaturilor ridicate și a catalizatorilor. Apoi sunt create condiții când alcanii superiori își pot rupe legăturile formând alcani de ordin inferior.

Structura alcanilor

Alcanii sunt hidrocarburi în ale căror molecule atomii sunt legați prin legături simple și care corespund formulei generale CnH2n+2. În moleculele de alcan, toți atomii de carbon sunt în stare hibridizare sp 3.

Aceasta înseamnă că toți cei patru orbiti hibrizi ai atomului de carbon au aceeași formă, energie și direcționați către colțurile unei piramide triunghiulare echilaterale - tetraedru. Unghiurile dintre orbitali sunt 109° 28'. Rotația practic liberă este posibilă în jurul unei singure legături carbon-carbon, iar moleculele de alcan pot lua o mare varietate de forme cu unghiuri la atomii de carbon apropiate de tetraedric (109° 28'), de exemplu, în molecula de n-pentan.

Merită mai ales să ne amintim legăturile din moleculele alcanilor. Toate legăturile din moleculele hidrocarburilor saturate sunt simple. Suprapunerea are loc de-a lungul axei care leagă nucleele atomilor, adică aceasta legături σ. Legăturile carbon-carbon sunt nepolare și slab polarizabile. Lungimea legăturii C-C în alcani este de 0,154 nm (1,54 10 10 m). Legăturile C-H sunt oarecum mai scurte. Densitatea electronilor este ușor deplasată către atomul de carbon mai electronegativ, adică Conexiune S-N este o slab polar.

Serii omoloage de metan

omologi Substanțe care sunt similare ca structură și proprietăți, dar care diferă una sau mai multe grupe CH 2 .

Limitați hidrocarburile constituie seria omoloagă a metanului.

Izomeria și nomenclatura alcanilor

Alcanii sunt caracterizați prin așa-numitele izomerie structurală. Izomerii structurali diferă între ei în structura scheletului de carbon. Cel mai simplu alcan, care se caracterizează prin izomeri structurali, este butanul.

Să luăm în considerare mai detaliat pentru alcani elementele de bază ale nomenclaturii IUPAC.

1. Selectarea circuitului principal. Formarea numelui unei hidrocarburi începe cu definirea lanțului principal - cel mai lung lanț de atomi de carbon din moleculă, care este, parcă, baza sa.

2. Numerotarea atomică a lanțului principal. Atomilor lanțului principal li se atribuie numere. Numerotarea atomilor din lanțul principal începe de la capătul cel mai apropiat de substituent (structurile A, B). Dacă substituenții sunt la o distanță egală de capătul lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul la care sunt mai mulți dintre ei (structura B). Dacă diferiți substituenți se află la o distanță egală de capetele lanțului, atunci numerotarea începe de la capătul de care cel mai vechi este mai aproape (structura D). Vechimea substituenților hidrocarburi este determinată de ordinea în care urmează în alfabet litera cu care începe numele lor: metil (-CH 3 ), apoi propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 ). -CH 3 ) etc.

Rețineți că numele substituentului se formează prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -yl în numele alcanului corespunzător.

3. Formarea numelui. Numerele sunt indicate la începutul numelui - numerele de atomi de carbon la care se află substituenții. Dacă există mai mulți substituenți la un atom dat, atunci numărul corespunzător din nume se repetă de două ori, separat de o virgulă (2,2-). După număr, o cratimă indică numărul de substituenți (di - doi, trei - trei, tetra - patru, penta - cinci) și numele substituentului (metil, etil, propil). Apoi, fără spații și cratime - numele lanțului principal. Lanțul principal este numit hidrocarbură - un membru al seriei omoloage de metan (metan, etan, propan etc.).

Denumiri de substante formule structurale care sunt date mai sus sunt următoarele:

Structura A: 2-metilpropan;

Structura B: 3-etilhexan;

Structura B: 2,2,4-trimetilpentan;

Structura D: 2-metil 4-etilhexan.

Absența hidrocarburilor saturate în molecule legături polare duce la ele slab solubil în apă, nu interacționează cu particulele încărcate (ioni). Cele mai tipice reacții pentru alcani sunt reacțiile care implică radicali liberi.

Proprietățile fizice ale alcanilor

Primii patru reprezentanți ai seriei omoloage de metan - gazele. Cel mai simplu dintre ele este metanul - un gaz incolor, insipid și inodor (mirosul de "gaz", după ce trebuie să-l sunați 04, este determinat de mirosul de mercaptani - compuși care conțin sulf special adăugați metanului utilizat în gospodărie. și aparate industriale pe gaz, astfel încât oamenii din apropiere să simtă mirosul scurgerii).

Compoziție hidrocarburi din DIN 5 H 12 inainte de DIN 15 H 32 - lichide; hidrocarburile mai grele sunt solide. Punctele de fierbere și de topire ale alcanilor cresc treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon. Toate hidrocarburile sunt slab solubile în apă; hidrocarburile lichide sunt solvenți organici obișnuiți.

Proprietățile chimice ale alcanilor

reacții de substituție.

Cele mai caracteristice reacții pentru alcani sunt reacțiile substituirea radicalilor liberi, timp în care un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de halogen sau o grupare.

Să prezentăm ecuațiile caracteristicii reacții de halogenare:

În cazul unui exces de halogen, clorarea poate merge mai departe, până la înlocuirea completă a tuturor atomilor de hidrogen cu clor:

Substanțele rezultate sunt utilizate pe scară largă ca solvenți și materii prime în sinteza organică.

Reacția de dehidrogenare(diviziunea hidrogenului).

În timpul trecerii alcanilor peste catalizator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) la o temperatură ridicată (400-600 ° C), o moleculă de hidrogen se desprinde și se formează alchenă:

Reacții însoțite de distrugerea lanțului de carbon. Toate hidrocarburile saturate ard cu formarea de dioxid de carbon și apă. Hidrocarburile gazoase amestecate cu aerul în anumite proporții pot exploda.

1. Arderea hidrocarburilor saturate este o reacție exotermă cu radicali liberi care are un foarte mare importanță la folosirea alcanilor drept combustibil:

ÎN vedere generala Reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

2. Defalcarea termică a hidrocarburilor.

Procesul merge mai departe mecanismul radicalilor liberi. O creștere a temperaturii duce la o ruptură homolitică a legăturii carbon-carbon și formarea de radicali liberi.

Acești radicali interacționează între ei, schimbând un atom de hidrogen, cu formarea unei molecule molecule de alcan și alchenă:

Reacțiile de clivaj termic sunt în centrul procesului industrial - cracarea hidrocarburilor. Acest proces este cea mai importantă etapă a rafinării petrolului.

3. Piroliza. Când metanul este încălzit la o temperatură de 1000 °C, piroliza metanului- descompunerea in substante simple:

Când este încălzit la o temperatură de 1500 ° C, se formează acetilenă:

4. Izomerizarea. Când hidrocarburile liniare sunt încălzite cu un catalizator de izomerizare (clorură de aluminiu), substanțele se formează cu schelet de carbon ramificat:

5. Aromatizarea. Alcanii cu șase sau mai mulți atomi de carbon în lanț în prezența unui catalizator sunt ciclizați pentru a forma benzen și derivații săi:

Alcanii intră în reacții care decurg conform mecanismului radicalilor liberi, deoarece toți atomii de carbon din moleculele de alcan sunt într-o stare de hibridizare sp 3. Moleculele acestor substanțe sunt construite folosind legături C-C (carbon - carbon) nepolare covalente și legături C-H (carbon - hidrogen) slab polare. Nu au zone cu densitate electronică mare și scăzută, legături ușor polarizabile, adică astfel de legături, densitatea electronică în care poate fi deplasată sub acțiunea factori externi(câmpuri electrostatice de ioni). În consecință, alcanii nu vor reacționa cu particulele încărcate, deoarece legăturile din moleculele de alcan nu sunt rupte printr-un mecanism heterolitic.

Ar fi util să începem cu o definiție a conceptului de alcani. Acestea sunt saturate sau limitative.De asemenea, putem spune că sunt atomi de carbon în care legătura atomilor de C se realizează prin legături simple. Formula generală este: CnH₂n+ 2.

Se știe că raportul dintre numărul de atomi de H și C din moleculele lor este maxim în comparație cu alte clase. Datorită faptului că toate valențele sunt ocupate fie de C, fie de H, proprietățile chimice ale alcanilor nu sunt exprimate suficient de clar, astfel încât expresia hidrocarburi saturate sau saturate este al doilea nume.

Există, de asemenea, o denumire mai veche care reflectă cel mai bine inerția lor chimică relativă - parafine, care înseamnă „fără afinitate”.

Deci, subiectul conversației noastre de astăzi: „Alcani: serie omoloagă, nomenclatură, structură, izomerie”. De asemenea, vor fi prezentate date privind proprietățile fizice ale acestora.

Alcani: structura, nomenclatura

În ei, atomii de C sunt într-o stare precum hibridizarea sp3. În acest sens, molecula de alcani poate fi demonstrată ca un set de structuri tetraedrice C, care sunt conectate nu numai între ele, ci și cu H.

Există legături puternice, cu polaritate foarte scăzută între atomii de C și H. Atomii, pe de altă parte, se rotesc întotdeauna în jurul legăturilor simple, motiv pentru care moleculele de alcan iau forme variate, iar lungimea legăturii și unghiul dintre ele sunt valori constante. Formele care se transformă unele în altele datorită rotației moleculei în jurul legăturilor σ sunt denumite în mod obișnuit conformațiile sale.

În procesul de detașare a atomului de H din molecula luată în considerare, se formează particule 1-valente, numite radicali hidrocarburi. Ele apar ca urmare a unor compuși nu numai, ci și anorganici. Dacă scădem 2 atomi de hidrogen dintr-o moleculă de hidrocarbură saturată, obținem radicali 2-valenti.

Astfel, nomenclatura alcanilor poate fi:

• radial (versiunea veche);
• substituție (internațională, sistematică). A fost propus de IUPAC.

Caracteristicile nomenclaturii radiale

În primul caz, nomenclatura alcanilor este caracterizată prin următoarele:

1. Considerarea hidrocarburilor ca derivați ai metanului, în care 1 sau mai mulți atomi de H sunt înlocuiți cu radicali.
2. Un grad ridicat de confort în cazul conexiunilor nu foarte complexe.

Caracteristicile nomenclaturii de înlocuire

Nomenclatura substituțională a alcanilor are următoarele caracteristici:

1. Baza denumirii este 1 lanț de carbon, în timp ce restul fragmentelor moleculare sunt considerate substituenți.
2. Dacă există mai mulți radicali identici, numărul este indicat înaintea numelui lor (strict în cuvinte), iar numerele radicale sunt separate prin virgulă.

Chimie: nomenclatura alcanilor

Pentru comoditate, informațiile sunt prezentate sub forma unui tabel.

Numele substanței	Bază de nume (rădăcină)	Formulă moleculară	Denumirea substituentului de carbon	Formula substituentului de carbon

Nomenclatura de mai sus a alcanilor include nume care s-au dezvoltat istoric (primii 4 membri ai seriei de hidrocarburi saturate).

Numele alcanilor desfășurați cu 5 sau mai mulți atomi de C sunt derivate din numere grecești care reflectă numărul dat de atomi C. Astfel, sufixul -an indică faptul că substanța provine dintr-o serie de compuși saturați.

La denumirea alcanilor desfășurați se alege ca lanț principal cel care conține numărul maxim de atomi C. Se numerotează astfel încât substituenții să fie cu cel mai mic număr. În cazul a două sau mai multe lanțuri de aceeași lungime, cel principal devine cel care conține cel mai mare număr deputati.

Izomeria alcanilor

Metanul CH₄ acționează ca strămoșul hidrocarburilor din seria lor. Cu fiecare reprezentant ulterior al seriei metanului, există o diferență față de cel precedent în grupul metilen - CH₂. Această regularitate poate fi urmărită în întreaga serie de alcani.

Omul de știință german Schiel a înaintat o propunere de a numi această serie omologică. Tradus din greacă înseamnă „asemănător, asemănător”.

Astfel, o serie omoloagă este un set de compuși organici înrudiți care au același tip de structură cu proprietăți chimice similare. Omologuli sunt membri ai unei serii date. Diferența omoloagă este gruparea metilen prin care diferă 2 omologi vecini.

După cum sa menționat mai devreme, compoziția oricărei hidrocarburi saturate poate fi exprimată folosind formula generală CnH₂n + 2. Astfel, următorul membru al seriei omoloage după metan este etan - C₂H₆. Pentru a obține structura sa din metan, este necesar să înlocuiți 1 atom de H cu CH₃ (figura de mai jos).

Structura fiecărui omolog ulterior poate fi derivată din cea precedentă în același mod. Ca rezultat, propanul se formează din etan - C₃H₈.

Ce sunt izomerii?

Acestea sunt substanțe care au o compoziție moleculară calitativă și cantitativă identică (formulă moleculară identică), dar diferite structura chimica, precum și având proprietăți chimice diferite.

Hidrocarburile de mai sus diferă într-un astfel de parametru, cum ar fi punctul de fierbere: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Acest tip izomeria este denumită izomerie a scheletului de carbon, se referă la tipul structural.

Numărul de izomeri structurali crește rapid odată cu creșterea numărului de atomi de carbon. Astfel, C₁₀H₂₂ va corespunde la 75 de izomeri (fără incluzând cei spațiali), iar pentru C₁₅H₃₂ sunt deja cunoscuți 4347 izomeri, pentru C₂₀H₄₂ - 366.319.

Deci, a devenit deja clar ce sunt alcanii, o serie omoloagă, izomerie, nomenclatură. Acum este timpul să trecem la convențiile de numire IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: reguli de formare a numelor

În primul rând, este necesar să se găsească în structura hidrocarburii lanțul de carbon care este cel mai lung și conține numărul maxim de substituenți. Apoi se cere numerotarea atomilor de C ai lanțului, începând de la capătul de care substituentul este cel mai apropiat.

În al doilea rând, baza este numele unei hidrocarburi saturate cu catenă liniară, care corespunde celei mai mari catene din punct de vedere al numărului de atomi de C.

În al treilea rând, înainte de bază este necesar să se indice numărul de locanți lângă care sunt localizați substituenții. Ele sunt urmate de numele înlocuitorilor cu cratima.

În al patrulea rând, în cazul prezenței substituenților identici la atomi diferiți C locanții sunt combinați, iar în fața numelui apare un prefix de multiplicare: di - pentru doi substituenți identici, trei - pentru trei, tetra - patru, penta - pentru cinci etc. Numerele trebuie separate între ele prin virgulă. , iar din cuvinte - cratima.

Dacă același atom de C conține doi substituenți simultan, locantul se scrie și el de două ori.

Conform acestor reguli, se formează nomenclatura internațională a alcanilor.

Proiecții Newman

Acest om de știință american a propus formule speciale de proiecție pentru demonstrarea grafică a conformațiilor - proiecții Newman. Acestea corespund formelor A și B și sunt prezentate în figura de mai jos.

În primul caz, aceasta este o conformație A-protejată, iar în al doilea, este o conformație B-inhibată. În poziţia A, atomii de H sunt localizaţi pe distanta minima unul de altul. Această formă corespunde cu cea mai mare valoare a energiei, datorită faptului că respingerea dintre ele este cea mai mare. Aceasta este o stare nefavorabilă din punct de vedere energetic, în urma căreia molecula tinde să o părăsească și să se deplaseze într-o poziție mai stabilă B. Aici atomii de H sunt cât mai îndepărtați unul de celălalt. Deci, diferența de energie dintre aceste poziții este de 12 kJ / mol, din cauza căreia rotația liberă în jurul axei din molecula de etan, care conectează grupările metil, este neuniformă. După ce a ajuns într-o poziție favorabilă din punct de vedere energetic, molecula rămâne acolo, cu alte cuvinte, „încetinește”. De aceea se numește inhibat. Rezultat - 10 mii de molecule de etan sunt într-o formă de conformare împiedicată în condiție temperatura camerei. Doar unul are o formă diferită - ascunsă.

Obținerea de hidrocarburi saturate

Din articol a devenit deja cunoscut că aceștia sunt alcani (structura lor, nomenclatura sunt descrise în detaliu mai devreme). Ar fi util să luăm în considerare modul de obținere a acestora. Sunt izolate din surse naturale precum petrolul, cărbunele natural. Se aplică și ele metode sintetice. De exemplu, H₂ 2H₂:

1. Procesul de hidrogenare CnH₂n (alchene)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchine).
2. Dintr-un amestec de monoxid C și H - gaz de sinteză: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Din acizii carboxilici (sărurile lor): electroliza la anod, la catod:

• Electroliza Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Reacția Dumas (aliaj alcalin): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Cracarea uleiului: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Gazeificarea combustibilului (solid): C+2H₂→CH₄.
3. Sinteza alcanilor complecși (derivați de halogen) care au mai puțini atomi de C: 2CH₃Cl (clormetan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Descompunerea apei a metanurilor (carburi metalice): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Proprietățile fizice ale hidrocarburilor saturate

Pentru comoditate, datele sunt grupate într-un tabel.

Formulă	Alcan	Punct de topire în °C	Punct de fierbere în °C	Densitate, g/ml
				0,415 la t = -165°С
				0,561 la t= -100°C
				0,583 la t = -45°C
				0,579 la t = 0°C
	2-metil propan			0,557 la t = -25°C
	2,2-dimetil propan
	2-metilbutan
	2-Metilpentan
	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetil-pentan
n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H₂4	n-undecan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecan
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H3₀	n-tetradecan
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃₄	n-hexadecan
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg Sf
n-C₄₀H₈₂	n-tetracontan		3 mmHg Artă.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Artă.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Hexacontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptacontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Concluzie

Articolul a considerat un astfel de concept ca alcanii (structură, nomenclatură, izomerie, serie omoloagă etc.). Se spune puțin despre caracteristicile nomenclaturii radiale și de substituție. Sunt descrise metode de obţinere a alcanilor.

În plus, întreaga nomenclatură a alcanilor este listată în detaliu în articol (testul poate ajuta la asimilarea informațiilor primite).

Unul dintre primele tipuri compuși chimici studiat în curiculumul scolar pe Chimie organica, sunt alcani. Ele aparțin grupului de hidrocarburi saturate (altfel - alifatice). Moleculele lor conțin doar legături simple. Atomii de carbon sunt caracterizați prin hibridizare sp³.

Se numesc omologi substanțe chimice cine are proprietăți generaleși structura chimică, dar diferă prin una sau mai multe grupe CH2.

În cazul metanului CH4, formula generală pentru alcani poate fi dată: CnH (2n+2), unde n este numărul de atomi de carbon din compus.

Iată un tabel de alcani, în care n este în intervalul de la 1 la 10.

Izomeria alcanilor

Izomerii sunt acele substanțe formulă moleculară care sunt aceleași, dar structura sau structura este diferită.

Clasa alcanilor se caracterizează prin 2 tipuri de izomerie: schelet de carbon și izomerie optică.

Să dăm un exemplu de izomer structural (adică, o substanță care diferă doar în structura scheletului de carbon) pentru butanul C4H10.

Izomerii optici se numesc astfel de 2 substanțe, ale căror molecule au o structură similară, dar nu pot fi combinate în spațiu. Fenomenul de izomerie optică sau oglindă are loc în alcani, începând cu heptanul C7H16.

A da un alcan nume corect, utilizați nomenclatura IUPAC. Pentru a face acest lucru, utilizați următoarea secvență de acțiuni:

Conform planului de mai sus, să încercăm să dăm un nume următorului alcan.

În condiții normale, alcanii neramificati de la CH4 la C4H10 sunt substante gazoase, începând de la C5H12 și până la C13H28 - lichid și având un miros specific, toate cele ulterioare sunt solide. Se pare că pe măsură ce lungimea lanțului de carbon crește, crește punctele de fierbere și de topire. Cu cât structura unui alcan este mai ramificată, cu atât temperatura la care fierbe și se topește este mai scăzută.

Alcanii gazoși sunt incolori. Și, de asemenea, toți reprezentanții acestei clase nu pot fi dizolvați în apă.

Alcanii care au o stare de agregare a unui gaz pot arde, în timp ce flacăra va fi fie incoloră, fie va avea o nuanță de albastru pal.

Proprietăți chimice

În condiții normale, alcanii sunt mai degrabă inactivi. Acest lucru se explică prin puterea legăturilor σ între atomi C-Cși C-H. Prin urmare, este necesar să se asigure condiții speciale (de exemplu, o temperatură sau lumină destul de ridicată) pentru a conduce reactie chimica a devenit posibil.

Reacții de substituție

Reacțiile de acest tip includ halogenarea și nitrarea. Halogenarea (reacția cu Cl2 sau Br2) are loc la încălzire sau sub influența luminii. În timpul reacției care se desfășoară secvenţial, se formează haloalcani.

De exemplu, puteți scrie reacția de clorurare a etanului.

Bromurarea se va desfășura într-un mod similar.

Nitrarea este o reacție cu o soluție slabă (10%) de HNO3 sau cu oxid nitric (IV) NO2. Condiții de desfășurare a reacțiilor - temperatură 140 °C și presiune.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Ca rezultat, se formează două produse - apă și un aminoacid.

Reacții de descompunere

Reacțiile de descompunere necesită întotdeauna o temperatură ridicată. Acest lucru este necesar pentru a rupe legăturile dintre atomii de carbon și hidrogen.

Deci, când crapă temperatura necesara intre 700 si 1000 °C. sunt distruse în timpul reacției. -C-C- comunicatii, se formează un nou alcan și o alchenă:

C8H18 = C4H10 + C4H8

O excepție este crăparea metanului și a etanului. Ca rezultat al acestor reacții, se eliberează hidrogen și se formează alchina acetilenă. Condiția prealabilă este încălzirea până la 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Dacă depășiți temperatura de 1000 ° C, puteți realiza piroliza cu o ruptură completă a legăturilor din compus:

În timpul pirolizei propilului, s-a obținut carbonul C și s-a eliberat și hidrogen H2.

Reacții de dehidrogenare

Dehidrogenarea (eliminarea hidrogenului) are loc diferit pentru diferiți alcani. Condițiile de reacție sunt o temperatură în intervalul de la 400 la 600 ° C, precum și prezența unui catalizator, care poate fi nichel sau platină.

Dintr-un compus cu 2 sau 3 atomi de carbon în scheletul de carbon se formează o alchenă:

C2H6 = C2H4 + H2.

Dacă în lanțul moleculei sunt 4-5 atomi de carbon, atunci după dehidrogenare se va obține alcadienă și hidrogen.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Începând cu hexan, în timpul reacției se formează benzen sau derivații săi.

C6H14 = C6H6 + 4H2

De asemenea, trebuie menționată reacția de conversie efectuată pentru metan la o temperatură de 800 °C și în prezența nichelului:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Pentru alți alcani, conversia este necaracteristică.

Oxidare și ardere

Dacă un alcan încălzit la o temperatură de cel mult 200 ° C interacționează cu oxigenul în prezența unui catalizator, atunci produsele obținute vor diferi în funcție de alte condiții de reacție: acestea pot fi reprezentanți ai claselor de aldehide, acizi carboxilici, alcooli. sau cetone.

În cazul oxidării complete, alcanul arde până la produsele finale - apă și CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Dacă în timpul oxidării cantitatea de oxigen a fost insuficientă, produs final dioxidul de carbon va fi înlocuit cu cărbune sau CO.

Efectuarea izomerizării

Dacă se asigură o temperatură de aproximativ 100-200 de grade, o reacție de rearanjare devine posibilă pentru alcanii neramificati. A doua condiție obligatorie pentru izomerizare este prezența catalizatorului AlCl3. În acest caz, structura moleculelor substanței se modifică și se formează izomerul acesteia.

Semnificativ ponderea alcanilor se obţine prin separarea acestora de materiile prime naturale. Cel mai adesea reciclat gaz natural, a cărui componentă principală este metanul sau uleiul este supus la fisurare și rectificare.

De asemenea, ar trebui să vă amintiți despre proprietățile chimice ale alchenelor. În clasa a 10-a, una dintre primele metode de laborator studiate la lecțiile de chimie este hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate.

C3H6 + H2 = C3H8

De exemplu, ca urmare a adăugării de hidrogen la propilenă, se obține un singur produs - propan.

Folosind reacția Wurtz, se obțin alcani din monohaloalcani, în al căror lanț structural se dublează numărul de atomi de carbon:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

O altă modalitate de obținere este interacțiunea sării acid carboxilic cu alcali la încălzire:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

În plus, metanul se obține uneori în arc electric(C + 2H2 = CH4) sau când carbura de aluminiu interacționează cu apa:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alcanii sunt folosiți pe scară largă în industrie ca combustibil ieftin. Și sunt folosite și ca materii prime pentru sinteza altor substanțe organice. În acest scop, se folosește de obicei metanul, care este necesar pentru și gazul de sinteză. Unele alte hidrocarburi saturate sunt folosite pentru a obține grăsimi sintetice și, de asemenea, ca bază pentru lubrifianți.

Pentru o mai bună înțelegere a subiectului „Alcani”, au fost create mai mult de o lecție video, în care sunt discutate în detaliu subiecte precum structura materiei, izomerii și nomenclatura, precum și mecanismele reacțiilor chimice.

Alcani :

Alcanii sunt hidrocarburi saturate, în moleculele cărora toți atomii sunt legați prin legături simple. Formulă -

Proprietăți fizice :

• Punctele de topire și de fierbere cresc cu greutatea moleculară și lungimea lanțului principal de carbon
• În condiţii normale, alcanii neramificati de la CH4 la C4H10 sunt gaze; de la C5H12 la C13H28 - lichide; după C 14 H 30 - corpuri solide.
• Punctele de topire și de fierbere scad de la mai puțin ramificat la mai ramificat. Deci, de exemplu, la 20 °C, n-pentanul este un lichid, iar neopentanul este un gaz.

Proprietăți chimice:

· Halogenare

aceasta este una dintre reacțiile de substituție. Atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat este mai întâi halogenat (atomul terțiar, apoi atomii secundari, primari sunt halogenați ultimii). Halogenarea alcanilor are loc în etape - nu mai mult de un atom de hidrogen este înlocuit într-o singură etapă:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clormetan)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclormetan)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclormetan)
4. CHCI3 + CI2 → CCl4 + HCI (tetraclormetan).

Sub acțiunea luminii, molecula de clor se descompune în radicali, apoi atacă moleculele de alcan, luând din ele un atom de hidrogen, în urma cărora se formează radicali metil CH 3 care se ciocnesc cu moleculele de clor, distrugându-le și formând noi. radicali.

· Combustie

Principala proprietate chimică a hidrocarburilor saturate, care determină utilizarea lor ca combustibil, este reacția de ardere. Exemplu:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q

În absența oxigenului, dioxidul de carbon este înlocuit cu monoxid de carbon sau cărbune (în funcție de concentrația de oxigen).

În general, reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

DIN n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H20

· Descompunere

Reacțiile de descompunere apar numai sub influența temperaturilor ridicate. O creștere a temperaturii duce la ruperea legăturii de carbon și formarea de radicali liberi.

Exemple:

CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

Alchenele :

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin în moleculă, pe lângă legăturile simple, o legătură dublă carbon-carbon.Formula este C n H 2n

Apartenența unei hidrocarburi la clasa alchenelor este reflectată de sufixul generic -ene din numele său.

Proprietăți fizice :

• Punctele de topire și de fierbere ale alchenelor (simplificate) cresc cu greutatea moleculară și lungimea lanțului de carbon principal.
• În condiţii normale, alchenele de la C 2 H 4 la C 4 H 8 sunt gaze; de la C 5 H 10 la C 17 H 34 - lichide, după C 18 H 36 - solide. Alchenele sunt insolubile în apă, dar ușor solubile în solvenți organici.

Proprietăți chimice :

· Deshidratare este procesul de scindare a unei molecule de apă dintr-o moleculă de compus organic.

· Polimerizare- acesta este un proces chimic de combinare a multor molecule inițiale ale unei substanțe cu greutate moleculară mică în molecule mari de polimer.

Polimer este un compus cu greutate moleculară mare, ale cărui molecule constau din multe unități structurale identice.

Alcadiene :

Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin în moleculă, pe lângă legăturile simple, două legături duble carbon-carbon.Formula este

. Dienele sunt izomeri structurali ai alchinelor.

Proprietăți fizice :

Butadiena este un gaz (fierbere -4,5 °C), izoprenul este un lichid care fierbe la 34 °C, dimetilbutadiena este un lichid care fierbe la 70 °C. Izoprenul și alte hidrocarburi diene sunt capabile să se polimerizeze în cauciuc. Cauciucul natural în stare purificată este un polimer cu formula generala(С5Н8) n și se obține din sucul lăptos al unor plante tropicale.

Cauciucul este foarte solubil în benzen, benzină, disulfură de carbon. La temperatură scăzută devine casantă, când este încălzită devine lipicios. Pentru a îmbunătăți proprietățile mecanice și chimice ale cauciucului, acesta este transformat în cauciuc prin vulcanizare. Pentru a obține produse din cauciuc, acestea sunt mai întâi turnate dintr-un amestec de cauciuc cu sulf, precum și cu umpluturi: funingine, cretă, argilă și unele compusi organici, servind la accelerarea vulcanizării. Apoi produsele sunt încălzite - vulcanizare la cald. În timpul vulcanizării, sulful se leagă chimic cu cauciucul. În plus, în cauciucul vulcanizat, sulful este conținut în stare liberă sub formă de particule minuscule.

Hidrocarburile diene sunt ușor de polimerizat. Reacția de polimerizare a hidrocarburilor diene stă la baza sintezei cauciucului. Intră în reacții de adiție (hidrogenare, halogenare, hidrohalogenare):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alchinele :

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ale căror molecule conţin, pe lângă legăturile simple, o legătură triplă carbon-carbon.Formula-C n H 2n-2

Proprietăți fizice :

Alchinele în felul lor proprietăți fizice se aseamănă cu alchenele corespunzătoare. Inferioare (până la C 4) - gaze fără culoare și miros, având puncte de fierbere mai mari decât omologii lor în alchene.

Alchinele sunt slab solubile în apă, mai bune în solvenți organici.

Proprietăți chimice :

reacții de halogenare

Alchinele sunt capabile să adauge una sau două molecule de halogen pentru a forma derivații de halogen corespunzători:

Hidratarea

În prezența sărurilor de mercur, alchinele adaugă apă pentru a forma acetaldehidă (pentru acetilenă) sau cetonă (pentru alte alchine)