Derivați funcționali ai acidului carbonic. Amide ale acidului carbonic și derivații lor Derivați ai acidului carbonic

Acidul carbonic, ca mulți alți acizi, formează o serie de derivați: săruri, esteri, anhidride de clor, amide etc.

Pentru medicină, amidele acidului carbonic sunt de mare interes, deoarece derivații lor sunt medicamente valoroase.

Acidul carbonic, ca acid dibazic, formează două tipuri de amide: a) o amidă incompletă (un produs al înlocuirii unui hidroxil cu o grupare amino) - acid carbamic; b) completă

amidă (un produs de substituție a doi hidroxili pentru grupări amino) - uree sau uree.

Acidul carbamic în stare liberă este necunoscut datorită tendinței sale mari de a se descompune în dioxid de carbon și amoniac. Dar clorurile sale acide, coli, esterii sunt bine cunoscute. Pentru practica medicală sunt importanți esterii acidului carbamic, numiți uretani, care au efect hipnotic.

În funcție de natura alcoolului cu care este esterificat acidul carbamic, se pot obține diferiți uretani.

Dintre derivații de uree, cei mai interesanți pentru medicină sunt derivații săi acil, în care hidrogenul grupei amino a ureei este înlocuit cu un reziduu acid - acil (Ac este restul oricărui acid).

Derivații de uree Atsilyshe au fost obținuți pentru prima dată de N. N. Zinin și denumiți de el ureides.

Când ureea reacţionează cu un acid carboxilic monobazic, se formează ureide deschise (aciclice).

În interacțiunea ureei cu un acid carboxilic dibazic se pot obține atât ureade deschise, cât și închise (ciclice), în funcție de condițiile de reacție.

Când hidrogenii din grupa metilen (poziția 5) a moleculei de acid barbituric sunt înlocuiți cu diverși radicali, se pot obține mulți dintre derivații săi (barbiturice), care sunt utilizați în medicină ca medicamente hipnotice.

După proprietăți fizice, medicamentele legate de ureide și uretani sunt solide cristaline albe, greu solubile în apă, cu excepția sărurilor.

Proprietățile chimice ale ureidelor și uretanilor au o serie de caracteristici comune - atunci când sunt încălzite cu alcali, ambele eliberează amoniac și carbonat de sodiu, iar atunci când se acidifică, carbonatul de sodiu eliberează bule de gaz (CO2).

Alți produși de reacție în timpul interacțiunii uretanilor și ureidelor cu alcalii fac posibilă deosebirea lor unul de celălalt.

În cazul uretanilor se formează alcool (I), în cazul ureidelor se formează sarea de sodiu a acidului corespunzător (II).

Unul dintre reprezentanții uretanilor este medicamentul meprotan, al ureidelor deschise, bromisovalul își găsește aplicare în medicină.

Descriere. Solubilitate. Pulbere cristalină albă inodoră, gust salin-alcalin, solubilă în apă, practic insolubilă în alcool. Soluțiile apoase au o reacție ușor alcalină. Când se agită și se încălzește până la 70 ° C soluții apoase de NaHCO 3, se formează o sare dublă de Na 2 CO 3 · NaHC03.

chitanta

Bicarbonatul de sodiu a fost descoperit în 1801 de omul de știință V. Rose. Preparatul se obține prin saturarea sodiului purificat cu dioxid de carbon:

Na2CO3 · 10 H2O + CO2 → 2NaHCO3 + 9 H2O

bea dioxid calcinat

Autenticitate

Cu o analiză calitativă, se efectuează reacții de farmacopee pentru ionul Na + și HCO 3 - - si el.

Reacții generale la ionii CO 3 2- și HCO 3 - -:

Sub acțiunea unui acid mineral puternic, se observă o eliberare rapidă de CO2:

NaHCO3 + HCI → NaCI + H2O + CO2

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O

dioxid de var alb

apa carbonica

Reacții distincte:

1) Carbonații pot fi distinși de hidrocarburi prin culoarea indicatorului - fenolftaleina. Când carbonatul de sodiu este dizolvat în apă, reacția mediului este ușor alcalină și, prin urmare, culoarea indicatorului este roz: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

La dizolvarea bicarbonatului de sodiu, reacția mediului este acidă, iar indicatorul este incolor sau ușor roz: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H2CO3 → CO2 + H2O

2) Cu o soluție saturată de sulfat de magneziu, carbonații formează un precipitat alb la temperatura camerei, iar hidrocarburile - numai când sunt fierte:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2NaHCO3 → Na2CO3 + CO2 + H2O

Bunătate

NaHC03: 1) permis: Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.

Amestecul specific de CO 3 2– se determină prin calcinare la o temperatură de 300 ° C. Pierderea de masă trebuie să fie de cel puțin 36,6%. Cu cât sunt mai multe impurități de carbonați, cu atât este mai mică pierderea de masă la aprindere. Pierderea teoretică este de 36,9%. Diferența dintre pierderea teoretică în greutate și cea indicată în GF determină limita admisibilă a impurităților carbonatice din preparat - 0,3%.

2) interzis: NH 4 + saruri si metale grele.

cuantificarea

Acidimetrie, titrare directă, proba se dizolvă în apă proaspăt fiartă și răcită pentru a elimina CO 2, titrată cu HCl 0,5 N, indicator metil-orange. E = M.

Aplicație. Depozitare.

magazinîntr-un recipient bine sigilat. Substanța este stabilă în aer uscat, dar pierde încet CO 2 în aer umed și formează Na 2 CO 3 .

aplica ca antiacid în interior, precum și extern sub formă de clătiri, clătiri, inhalări de soluții 0,5 - 2%.

Caracteristici ale preparării soluțiilor injectabile de NaHCO3

Soluțiile injectabile de NaHC03 sunt sterilizate la 100°C timp de 30 de minute. În acest caz, se formează CO2, prin urmare, sticlele cu o soluție injectabilă de NaHCO3 sunt umplute până la 2/3 din volum la o temperatură de cel mult 20 °C.

După sterilizare, soluţia este răcită până la dizolvarea completă a CO2 rezultat.

Descriere. Solubilitate. Cristale transparente incolore sau pulbere cristalină albă, inodor, gust ușor amar. Se ridică și dispare. Puțin solubil în apă, solubil în alcool, ușor solubil în cloroform, eter, terebentină.

chitanta

terpinhidrat obținut din pinen - un produs al distilării fracționate a terebentinei. Pinenul se hidrateaza sub actiunea acidului sulfuric la rece timp de 10 zile. Apoi amestecul este neutralizat cu sodă, terpinhidratul este separat, purificat și recristalizat.

Autenticitate

Reacții generale

Medicamentele se identifică alcool hidroxil:

1) reacția de formare a esterilor cu acizi. Această proprietate este utilizată la obținerea validolului. Esterificarea mentolului și a terpinhidratului cu anhidridă acetică dă derivați de acil sub formă de precipitat alb; punctul său de topire poate fi determinat.

2) reacție de oxidare. Mentolul este oxidat de oxidanții slabi la cetonă-mentonă. Sub acțiunea agenților oxidanți puternici, mentolul se descompune în acizi formic, acetic, butiric și oxalic.

Reacții specifice

terpinhidrat atunci când interacționează cu o soluție alcoolică de clorură ferică în timpul evaporării, formează o colorare roșu-carmin, violet și verde în diferite locuri ale vasului de evaporare. Când se adaugă benzen la produsele de oxidare, se formează o culoare albastră.

Terpinhidratul este deschis și printr-o reacție de deshidratare în prezența acidului sulfuric concentrat pentru a forma turbiditate și miros aromat:

Bunătate

terpinhidrat. 1) Permite:

cenușă sulfatată și metale grele.

dioxid de carbon (dioxid de carbon)-participant la multe reactii de carboxilare si decarboxilare in vivoȘi in vitro.

Carboxilarea este posibilă atunci când compușii cu o sarcină negativă parțială asupra atomului de carbon reacţionează cu dioxidul de carbon. În organism, interacțiunea dioxidului de carbon cu acetil coenzima A duce la formarea malonil coenzimei A.

La fel ca acidul carbonic însuși, unii dintre derivații săi sunt, de asemenea, necunoscuți în formă liberă: monoclorură de ClCOOH și monoamidă - carbamic acid H2NCOOH. Cu toate acestea, esterii lor sunt compuși destul de stabili.

Pentru sinteza derivaților acidului carbonic se pot folosi fosgen(dicloranhidridă) COCl 2, se formează ușor prin interacțiunea monoxidului de carbon cu clorul în lumină. Fosgenul este un gaz extrem de otrăvitor (bp. 8 o C), în primul război mondial a fost folosit ca agent de război chimic.

Esterul etilic al acidului cloroformic, când reacţionează cu amoniacul, formează esterul etilic al acidului carbamic H2NCOOC2H5. Esterii acidului carbamic (carbamații) au un nume comun - uretani.

Uretanii și-au găsit aplicații în medicină, în special ca medicamente meprotanȘi ethacizin.

uree (uree)(NH 2 ) 2 C=O este cel mai important produs final care conține azot al metabolismului uman (aproximativ 20-30 g/zi de uree sunt excretate prin urină).

Acizii și alcaliile, atunci când sunt încălzite, provoacă hidroliza ureei; in organism, este hidrolizat prin actiunea enzimelor.

Când este încălzită lent la o temperatură de 150-160 ° C, ureea se descompune odată cu eliberarea de amoniac și formarea biuret.

Când biuretul interacționează în soluții alcaline cu ioni de cupru (II), se observă o culoare violet caracteristică datorită formării unui complex chelat. (reacția biuretului). Reziduul de biuret din complexul chelat are o structură imidică.

Derivații acizilor carboxilici care conțin un reziduu de uree ca substituent sunt ureide. Sunt utilizate în medicină, în special ureida acidului α-bromoizovaleric - bromizat
(bromural) - folosit ca somnifer usor. Efectul său se datorează unei combinații de reziduuri de brom și acid izovaleric cunoscut pentru efectul său inhibitor asupra sistemului nervos central.

Guanidină (iminouree)- un derivat azotat al ureei - este o bază puternică, deoarece acidul conjugat - ionul guanidiniu - este stabilizat mezomeric.

Reziduul de guanidină face parte din α-aminoacidul - arginină și din baza nucleică - guanina.

3.2 Heterofuncțional compuși în procesele vieții

caracteristici generale

Majoritatea substanțelor implicate în metabolism sunt compuși heterofuncționali.

Compușii sunt numiți heterofuncționali, în moleculele cărora există diferite grupe funcționale.

Combinațiile de grupe funcționale caracteristice compușilor importanți biologic sunt prezentate în Tabelul 3.2.

Tabelul 3.1. Cele mai comune combinații de grupări funcționale în compușii alifatici importanți biologic

Dintre compușii heterofuncționali din obiectele naturale, cei mai des întâlniți sunt aminoalcoolii, aminoacizii, compușii hidroxicarbonilici, precum și hidroxi și oxoacizi (Tabelul 9.2).

Tabelul 9.2. Unii hidroxi și oxo acizi și derivații lor

* Pentru acizi di- și tricarboxilici - cu participarea tuturor grupelor carboxil. Pentru sărurile incomplete și derivații funcționali, se adaugă un prefix hidro)-, de exemplu "hidroxalat" pentru anionul HOOC-COO -.

De o importanță biologică deosebită α-aminoacizi sunt tratate în capitolul 12. Polihidroxialdehidele și polihidroxicetonele (carbohidrații) sunt tratate în capitolul 13.

În seria aromatică, compușii naturali activi biologic importanți și medicamentele sintetice (vezi 9.3) se bazează pe i-aminofenol, i-aminobenzoic, salicilicȘi acid sulfanilic.

Denumirile sistematice ale compușilor heterofuncționali sunt construite conform regulilor generale ale nomenclaturii substituționale (vezi 1.2.1). Cu toate acestea, pentru un număr de acizi utilizați pe scară largă, sunt preferate denumirile banale (vezi Tabelul 9.2). Numele lor latine servesc drept bază pentru denumirile anionilor și derivaților acizi, care adesea nu coincid cu numele triviale rusești.

Reactivitate

PROGRAM

curs de chimie organică

pentru studenții Facultății de Biologie și Sol

INTRODUCERE

Subiectul de chimie organică. Istoria apariției chimiei organice și motivele separării acesteia într-o știință separată. Caracteristici distinctive ale compușilor organici și ale reacțiilor organice.

Structura compușilor organici. Teoria structurii chimice. Rolul lui A.M. Butlerov în crearea sa. Legături chimice: simple și multiple. Formula structurala. Izomerie. Omologie. Dependența proprietăților chimice de compoziția și structura substanței. functie chimica. principalele grupe funcționale.

Clasificarea compușilor organici. Principiile nomenclaturii sistematice (IUPAC).

Legături chimice în moleculele compuşilor organici. Tipuri de legături chimice. Legături ionice, covalente, de coordonare. Conexiune semipolară. Rolul octetului electronic. Configurații electronice ale elementelor. Orbitalii atomici și stările de valență ale carbonului. Hibridizarea orbitalilor atomici: sp3,sp2, sp(trei stări de valență ale unui atom de carbon). legături s și p. Principalii parametri ai unei legături covalente sunt: ​​energia legăturii, lungimea legăturii, polaritatea legăturii și polarizabilitatea. Electronegativitatea elementelor. Conceptul de mezomerism (rezonanță). Efecte substituente electronice: inductiv ( eu), mezomer ( M).

Izomeria compușilor organici. Izomeri structurali și stereoizomeri. Fundamentele stereochimiei. Structura spațială a metanului și a omologilor săi. Principiul rotației libere și limitele aplicabilității acesteia. Conformații ecranate și împiedicate. Conformațiile compușilor cu lanț deschis. Formule conformaționale de tip Newman și „capră”. Conformarea inelului ciclohexan. Legături axiale și ecuatoriale. Inversarea conformației scaunului. Comparația stabilității derivaților de ciclohexan cu pozițiile axiale și ecuatoriale ale substituenților. 1,3-Interacțiune diaxială.

geometric ( cis - trans) izomeria și condițiile de apariție a acesteia în seria de olefine, cicloalcani. E-, Z- nomenclatură.

Izomerie optică. Activitate optică și substanțe optic active. Asimetria moleculară ca condiție pentru apariția activității optice. Atom de carbon asimetric. Enantiomeri și diastereomeri. R- Și S- nomenclatura pentru a desemna configuratia centrului chiralitatii. Formule de proiecție Fisher. Nomenclatura D și L. Stereoizomeria compușilor cu mai mulți centri de chiralitate. Eritro- și treoizomeri. Mezoforme. modificare racemică.

Clasificarea reacțiilor organice după natura transformărilor și natura reactivilor.

HIDROCARBURI

Alcani. Serii omoloage de metan. Izomerie. Nomenclatură. Modalități de a obține. Proprietăți fizice, dependența lor de lungimea și structura lanțului. Proprietăți chimice. Reacții de substituție radicală (S R): halogenare (influența naturii halogenului), nitrare (Konovalov), sulfoclorurare, oxidare. Inițierea și inhibarea reacțiilor radicale. Reactivitatea atomilor de hidrogen asociat cu atomii de carbon primari, secundari si tertiari. Radicalii alchil și stabilitatea relativă a acestora.

Alchenele. Izomerie. Nomenclatură. Modalități de a obține. proprietăți fizice. Lungimea și energia formării legăturilor duble. Proprietăți chimice. Reacții de adiție electrofile: halogeni, halogenuri de hidrogen, apă, acizi hipohalici, acid sulfuric. Mecanismul reacțiilor de adiție electrofile. Orientarea stereo- și regională a aderării. Carbocationi, stabilitatea lor in functie de structura. Regula lui Markovnikov și justificarea ei modernă. Adiție radicală: adăugare de HBr în prezența peroxizilor. Adăugarea nucleofilă. Polimerizare: cationic, anionic si radical. hidrogenare catalitică. Oxidare: epoxidare conform lui Prilezhaev, oxidare cu permanganat de potasiu, ozonare. Proprietăți chimice ale legăturii a-metilenului adiacent legăturii p (poziție alilică): clorurare, oxidare.

Alchinele. Izomerie. Nomenclatură. Sintezele acetilenei și omologii ei. Caracterizarea proprietăților fizice. Proprietățile chimice ale acetilenelor: reacții de adiție, reacții de substituție care implică un atom de hidrogen mobil la carbon cu o legătură triplă. Acetilide. Polimerizarea acetilenei la benzen, vinilacetilenă, ciclooctatetraenă.

Alcadiene. Tipuri de alcadiene. Izomerie. Nomenclatură. Stereochimia alenelor. Asimetrie moleculară. Conjugat - 1,3-diene. Metode de obţinere a dienelor. proprietăți fizice. Lungimile legăturilor carbon-carbon în 1,3-butadienă și energia sa de formare. Manifestarea efectului de conjugare. 1,2- și 1,4-adăugare la 1,3-diene - adiție electrofilă de halogeni și halogenuri de hidrogen. Carbocationi de tip alil. Cicloadiția la un sistem dienic: sinteza dienelor Diels-Alder. Polimerizarea 1,3-dienelor. Cauciuc sintetic pe bază de 1,3-butadienă (divinil). Copolimeri de divinil cu stiren, acrilonitril, cauciuc butilic. Cauciuc natural: structura sa, ozonoliza, prelucrarea în cauciuc.

Cicloalcani. Clasificare. Izomerie. Nomenclatură. Metode generale și speciale pentru sinteza ciclurilor mici, medii și mari. Proprietati fizice si chimice. Evaluarea comparativă a reactivității și stabilității termice a ciclopropanului, ciclobutanului, ciclopentanului și ciclohexanului. Teoria stresului lui Bayer și înțelegerea sa modernă. Estimarea intensității ciclurilor pe baza căldurilor de ardere. Înțelegerea modernă a structurii ciclopropanului. Conformațiile cicloalcanilor. Cicloalchene și cicloalcadiene.

hidrocarburi aromatice. Caracteristici ale proprietăților chimice ale benzenului și omologilor săi. Structura benzenului (unghiuri de valență, distanțe interatomice). Energia de formare și căldura de hidrogenare a benzenului. energie de stabilizare. Caracterul aromatic al inelului benzenic. Concepție modernă despre natura aromaticității. Compuși aromatici non-benzenoizi. regula aromaticității lui Hückel. Aromaticitatea compușilor heterociclici: furan, tiofen, pirol, piridină. Aromaticitatea cationului ciclopropenil, anionului ciclopentadienil, cationului cicloheptatrienil. Lipsa proprietăților aromatice în ciclooctatetraen.

Omologuri benzenului. Serii omoloage de benzen. Izomerie în seria alchilbenzenilor. Nomenclatură. Metode de laborator de sinteză. Metode de producție în industrie. Reacții de substituție electrofilă în nucleul aromatic. Tipare generale și mecanismul acestor reacții. reactivi electrofili. Halogenare, nitrare, sulfonare, alchilare, acilare. Influența substituenților donatori de electroni și atragere de electroni (activare și dezactivare) asupra direcției și vitezei de substituție electrofilă în nucleul benzenului. Influența efectelor inductive și mezorice ale substituenților. Reguli de orientare pentru înlocuire: orto-Și pereche- orientanţi (substituenţi de primul fel) şi meta- orientanți (substituenți de al doilea fel). Orientare coordonată și necoordonată. Halogenarea și oxidarea lanțurilor laterale.

Hidrocarburi aromatice polinucleare.

a) Hidrocarburi cu nuclee necondensate. Difenil. difenilmetan și trifenilmetan. Radical trifenilmetil, cation și anion. Motive pentru stabilitatea lor.

b) Hidrocarburi cu nuclee condensate. Naftalină și antracen. Surse de primire. Izomeria derivaților monosubstituiți. Structura naftalinei și antracenului. Reacții de adăugare și substituție. Hidrogenare, oxidare, halogenare, nitrare, sulfonare. Evaluarea comparativă a caracterului aromatic al benzenului, naftalinei și antracenului. Fenantren. Distribuția scheletului fenantren în compuși naturali.

DERIVATI DE HIDROCARBURI

Derivați de halogen.

a) Halogenuri de alchil. Izomerie. Nomenclatură. Metode de producere: halogenarea directă a alcanilor, adăugarea de halogenuri de hidrogen la alchene și alchine, din alcooli prin acțiunea derivaților de halogenură de fosfor. Proprietati fizice si chimice. Reacții de substituție nucleofilă a halogenului. Mecanisme ale S N 1 și S N 2, stereochimia reacțiilor. Nucleofil. Părăsirea grupului. Formarea, stabilizarea și rearanjarea ionilor de carboniu. Dependența mecanismului de reacție de structura derivatului halogen și de natura solventului. Comparația reacțiilor S N 1 și S N 2. Reacții de eliminare a halogenurilor de hidrogen (E1 și E2): stereochimie, direcția eliminării. regula lui Zaitsev. Competiția între reacțiile de substituție și eliminare în funcție de natura reactivului și de condițiile de reacție. Reacțiile halogenurilor de alchil cu metalele. Reactivi Grignard: preparare și proprietăți.

b) Derivați aromatici de halogen (Halogenuri de arii). Nomenclatură. Preparare: halogenare directă la miez, din săruri de diazoniu. Proprietăți chimice. Reacții de substituție electrofilă (influența halogenilor). Reacții de substituție nucleofilă în halogenarili.

ALCOOL

Alcooli monohidric saturati. Izomerie. Nomenclatură. Obținerea: din halogenuri de alchil, hidratarea alchenelor, reducerea compușilor carbonilici. Obținerea de alcooli primari, secundari și terțiari folosind reactivi Grignard (planificarea sintezei și limitări). proprietăți fizice. Asociere. Legătură de hidrogen. Proprietățile chimice ale alcoolilor. Proprietățile acido-bazice ale alcoolilor. Reacții care implică legătura О-Н: acțiunea metalelor și a compușilor organometalici, formarea esterilor acizilor minerali, reacția de esterificare. Reacții care implică legătura C-OH și mecanismul acestora: înlocuirea halogenului cu hidroxil. Deshidratarea alcoolilor - intramolecular si intermolecular. Mecanismul de reacție, regula Zaitsev-Wagner. Dehidrogenarea și oxidarea alcoolilor.

Alcooli dihidroxilici (glicoli). Clasificare, izomerie. Nomenclatură. Metode de obţinere a glicolilor. Caracteristici ale proprietăților fizice și chimice. deshidratarea glicolilor. Rearanjare pinacol. Reacții de oxidare.

alcooli polihidroxilici. Glicerol. Sinteză. Proprietăți chimice și aplicații. Nitroglicerină. Alcooli polihidroxilici: eritritol, pentite, hexite.

FENOLI

Fenoli monohidric. Izomerie, nomenclatură. Metode industriale de producție: topirea alcalină a sulfonaților, hidroliza halogenurilor de arii, oxidarea cumenului. Preparare din săruri de diazoniu. Proprietăți chimice. Aciditatea fenolilor. Reacții care implică legătura O-H: formarea de fenolați, eteri și esteri. Reacția lui Williamson. Influența reciprocă a grupărilor hidroxil și a nucleului aromatic al fenolului. Reacții de substituție electrofilă: halogenare, sulfonare, nitrare, combinație cu compuși diazo. Condensarea fenolului cu formaldehida. Oxidarea și reducerea fenolilor.

fenoli polihidrici. Pirocatechină, resorcinol, hidrochinonă.

ETERII

Clasificare. Izomerie. Nomenclatură. Metode de primire. Proprietati fizice si chimice. Formarea compușilor de oxoniu. Înlocuirea grupării alcoxi în eteri (clivarea eterilor).

Eteri ciclici. Epoxid. chitanta. Proprietățile chimice ale epoxizilor. Reacții de deschidere a inelului catalizate de acizi și baze (mecanism de reacție, stereochimie, direcția de deschidere a inelului), reacție cu compuși organometalici. tetrahidrofuran. Dioxan.

Amine. Amine primare, secundare și terțiare. Amine, alifatice și aromatice. Izomerie și nomenclatură. Metode pentru sinteza aminelor. Proprietățile fizice și chimice ale aminelor. Caracterul de bază al aminelor. Influența naturii și numărului de grupări alchil sau arii dintr-o amină asupra bazicității acesteia. Alchilarea aminelor. Baze de amoniu cuaternar și sărurile acestora. Acilarea aminelor. Proprietăți și aplicații ale derivaților acil. Reacții de substituție electrofilă într-un număr de amine aromatice: halogenare, nitrare, sulfonare. Amide ale acidului sulfanilic (preparate cu sulfanilamide). Acțiunea acidului azot asupra aminelor primare, secundare și terțiare din seria alifatică și aromatică.

Compuși diazoici aromatici. reacție de diazotare. Condiții de desfășurare și mecanism de reacție. Cation de diazoniu: stabilitate și caracter electrofil. Reacții ale compușilor diazo cu degajare de azot: substituție cu halogen, hidroxil, grupare ciano, hidrogen și alți atomi și grupări. Reacții ale compușilor diazoic fără degajare de azot. Reacția de cuplare azoică ca reacție de substituție electrofilă. condiţiile de curgere. Coloranți azoici - compuși oxiazo- și aminoazoici. Proprietățile indicatoare ale coloranților azoici pe exemplul portocaliului de metil. Relația dintre culoare și textură. Recuperarea compușilor diazoic.

Aminoalcooli. Etanolamină (colamină). Colina. Acetilcolina. Sfingozina.

COMPUȘI DE CARBONIL

Limitați aldehide și cetone(derivați ai alcanilor, cicloalcanilor și hidrocarburilor aromatice). Structura grupului carbonil. Izomerie. Nomenclatură. Producția industrială de formaldehidă din alcool metilic, acetaldehidă din acetilenă. Metode generale de preparare a aldehidelor și cetonelor. Proprietăți chimice. Comparația reactivității aldehidelor și cetonelor (alifatice și aromatice). Adiție nucleofilă la grupa carbonil: apă, alcooli, acid cianhidric, bisulfit de sodiu, compuși organomagnezici. Schema generală a reacțiilor cu derivații de amoniac. Reacții cu amine, hidroxilamină, hidrazine, semicarbazidă. Cataliza acidă și bazică a reacțiilor de adiție. Recuperarea compușilor carbonilici în alcooli, hidrocarburi. Oxidarea aldehidelor și cetonelor. Reacții de disproporționare (Cannizzaro, Tișcenko). Reacții care implică atomul de hidrogen a-carbon. Halogenare. reacție haloformă. Sigiliu aldolic. Mecanismul reacției și rolul catalizatorului. Condens croton.

Compuși carbonilici nesaturați. a-,b-Aldehide și cetone nesaturate. chitanta. Conjugarea unei grupări carbonil și a unei duble legături. Reacții de adaos de reactivi electrofili și nucleofili. polimerizare. Acroleina. Crotonaldehida.

acizi carboxilici

acizi monocarboxilici. Nomenclatura izomeriei. Metode de sinteză. proprietăți fizice. Structura grupării carboxil. proprietăți acide. constanta de aciditate. Influența efectului substituenților asupra rezistenței acizilor carboxilici. Reacții care au loc cu ruperea legăturii O-H. Săruri ale acizilor carboxilici. Reacții care au loc cu ruperea legăturii C-OH: formarea derivaților funcționali ai acizilor carboxilici. Reacția de esterificare și mecanismul acesteia. Constanta de echilibru. Prepararea halogenurilor acide, anhidridelor și amidelor. Mecanismul reacției de substituție nucleofilă în acizi și derivații acestora. Compararea reactivității derivaților acizi în reacții cu reactivi nucleofili. Halogenuri acide. Proprietăți chimice. Interacțiune cu apa, amoniac, amine, alcooli. Reacții de acilare. Amide. Bazicitatea redusă a amidelor. Hidroliza amidelor în medii acide și alcaline. Deshidratare. Legătura amidă în moleculele proteice. Eteri complexi. Proprietăți chimice. Hidroliza esterilor și mecanismul acesteia. reacție de transesterificare. Interacțiunea cu reactivul Grignard. Recuperarea esterilor. Nitrili. Hidroliza și reducerea la amine. Reacții ale acizilor care implică hidrogen la atomul de carbon a: halogenare, oxidare. Decarboxilarea acizilor carboxilici.

Acizi monocarboxilici nesaturați. Izomerie. Nomenclatură. Influența reciprocă a dublei legături și a grupării carboxil. Adăugarea de reactivi electrofili și nucleofili. Acizi grași nesaturați mai mari: acid oleic, acid linoleic. Esterii acizilor grași superiori și a glicerolului sunt grăsimi. Uleiurile vegetale și tipurile lor. Structura gliceridelor naturale și proprietățile acestora. Configurația triacilglicerolilor naturali care conțin un atom de carbon asimetric. hidroliza grăsimilor. Săpun. Hidrogenarea grăsimilor. Lipidele. Glicolipidele. Glicerofosfolipide. Fosfogliceride de etanolamină (cefaline). Colinefosfogliceride (lecitine).

acizi dicarboxilici. Izomerie. Nomenclatură. Metode de sinteză. Proprietati fizice si chimice. Etape de disociere și constante de aciditate. Formarea a două serii de derivate funcționale. Relație cu încălzirea acizilor oxalic, malonic, succinic, glutaric și ftalic. anhidride ciclice. Ftalimidă, ftalimidă de potasiu. Eter malonic. Reacții de substituție care implică atomi de hidrogen ai grupării metilen. Sinteza acizilor mono și dibazici folosind ester malonic. Acid adipic. Reacții de policondensare și utilizarea lor în industrie (fibră artificială).

DERIVATI AI ACIDULUI CARBONIC

Fosgen. Sinteză, proprietăți și aplicare. Esteri ai acizilor clorocarbonic și carbonic. Acid carbamic: carbamati, esteri (uretani). Uree. Metode de sinteză. Structură și reacții. Biuret. Acilarea ureei (ureide).

OXIACIDE

Clasificare. acizi monobazici dihidric. Izomerie. Nomenclatură. Acid glicolic. Acizii lactici și stereoizomeria lor. Metode pentru sinteza a-, b- și g-hidroxiacizi. Proprietăți chimice. Deshidratarea hidroxiacizilor. lactide și lactone. Hidroxiacizi triatomici dibazici. acizi malici. Stereoizomerie. Fenomenul convertirii valdenilor.

Acizi hidroxiacizi dibazici tetrahidroxici. Acizii tartric, stereoizomeria lor. Struguri și acizi mezotartric. Stereochimia compușilor cu doi atomi asimetrici, identici și diferiți. colegii de cursă. Diastereomeri. Mezoforme. Hidroxiacizi aromatici. Acid salicilic. Chitanța și cererea. Aspirină.

OXO ACIZI (ALDEHIDO ȘI KETO ACIZI)

Clasificare. Nomenclatură. Acizi glioxilic și piruvic. Obținerea și proprietățile. Decarboxilarea și decarbonilarea. b-cetoacizi: acid acetoacetic și esterul acestuia. Sinteza esterului acetoacetic. Ester Claisen condensare, mecanismul său. Proprietățile chimice ale esterului acetoacetic. Reacții caracteristice formelor cetone și enol ale esterului acetoacetic. Fenomenul tautomeriei. Tautomerismul ceto-enol al esterului acetoacetic. Motive pentru stabilitatea relativă a formei de enol. Scindarea acidă și cetonică a esterului acetoacetic. Sinteza cetonelor, acizilor mono- și dicarboxilici.

Informații similare.

Aplicație. Depozitare.

cuantificarea

Bunătate

Autenticitate

chitanta

Preparate de fier

Aplicație. Depozitare.

magazinîntr-un recipient bine închis, într-un loc răcoros, deoarece tetraboratul de sodiu poate pierde apa de cristalizare și se poate hidroliza pentru a forma acid boric:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2NaOH

Acidul boric nu necesită condiții speciale de depozitare.

aplica preparate ca antiseptice de uz extern. Acidul boric se folosește sub formă de soluții de 2-3% pentru gargară, sub formă de soluții de glicerină, unguente, pulberi. Soluțiile de 1-2% sunt utilizate în practica ochilor. Compușii de bor sunt otrăvitori, deci nu sunt utilizați intern. Boraxul este utilizat sub formă de soluții de 1-2%.

Descriere. Solubilitate. Cristale prismatice transparente de culoare verde-albăstrui deschis sau pulbere cristalină verde pal. Solubil în apă, soluții ușor acide. Dispare în aer.

Un exces de fier redus este dizolvat într-o soluție de 30% de acid sulfuric la t o \u003d 80 o C: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

Soluția este evaporată, medicamentul este uscat la t o = 30 o C.

Efectuați reacții farmacopee la ionii de fier și sulfat.

1) Fe2+: Reacția de formare Turnbull Blue:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Reacția cu soluții de alcali și amoniac:

FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe (OH) 2 ¯ + O 2 aer. ® Fe(OH) 3¯

alb maro

Reacția de precipitare cu sulfuri:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaS0 4 ¯ + FeCl 2

1) admise: metale grele, As.

2) inacceptabil: sărurile de cupru sunt deschise prin adăugarea de H2O2 şi NH4OH, apoi precipitatul format este filtrat; filtratul trebuie să fie incolor.

permanganatometrie, titrare directă. Metoda se bazează pe oxidarea Fe(II) cu permanganat de potasiu într-un mediu acid la Fe(III). E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

magazinîntr-un recipient bine închis, la loc uscat, evitându-se pierderea apei de cristalizare şi oxidarea în aer umed cu formarea sării bazice Fe 2 (OH) 4 SO 4 . La 64°C, sulfatul de fier se topește în apa sa cristalină.

aplica sulfatul feros în terapia complexă a anemiei cu deficit de fier sub formă de tablete și injecții. Alocați 0,05–0,3 g per recepție.

Acidul carbonic formează două tipuri de săruri: medii - carbonați și acide - bicarbonați.

NaHC03

Hidrocarbonat de sodiu Natrii hidrocarburi

Descriere. Solubilitate. Pulbere cristalină albă inodoră, gust salin-alcalin, solubilă în apă, practic insolubilă în alcool. Soluțiile apoase au o reacție ușor alcalină. Când se agită și se încălzește până la 70 ° C soluții apoase de NaHCO 3, se formează o sare dublă de Na 2 CO 3 · NaHC03.