Kwas octowy: wzór chemiczny, właściwości i zastosowanie. Temperatura topnienia kwasu octowego

Kwas octowy (kwas metanokarboksylowy, kwas etanowy) CH3COOH- bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i kwaśnym smaku. Nazywa się bezwodny kwas octowy"lodowaty". Temperatura topnienia wynosi 16,75° C, temperatura wrzenia 118,1°; 17,1° przy nacisku 10 mm. rt. kolumna, 42,4 ° przy 40 mm., 62,2 ° przy 100 mm., 98,1 ° przy 400 mm. i 109° przy 560 mm. kolumna rtęci.

Ciepło właściwe kwasu octowego wynosi 0,480 kal/g. st., spalanie Q 209, 4 kcal/mol.

Kwas octowy należy do kwasów słabych, stała dysocjacji K = 1, 75 . 10 -5 . Miesza się pod każdym względem z wodą, alkoholem, eterem, benzenem i jest nierozpuszczalny w dwusiarczku węgla. Po rozcieńczeniu kwasu octowego wodą objętość roztworu zmniejsza się. Maksymalna gęstość 1,0748 g/cm 3 odpowiada monohydratowi.

Kwas octowy to pierwszy kwas, który poznał ludzkość (w postaci octu powstającego podczas kwaśnego wina). Otrzymano go w postaci skoncentrowanej przez firmę Stahl w 1700 roku, a skład ustalił Berzelius w 1814 rok. Kwas octowy występuje powszechnie w roślinach zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci soli i estrów; powstaje podczas gnicia i fermentacji produktów mlecznych. Przekształcanie płynów alkoholowych w ocet ( 3-15% kwas octowy) zachodzi pod wpływem bakterii« grzyb octowy» Acet Mikodermy . Z przefermentowanej cieczy otrzymuje się destylację 80% kwas octowy - esencja octowa. Kwas octowy produkowany jest na ograniczoną skalę z« ocet drzewny» - jeden z produktów suchej destylacji drewna.

Główną przemysłową metodą produkcji kwasu octowego jest synteza utleniania aldehydu octowegoz acetylenu w reakcji Kucherowa. Utlenianie przeprowadza się za pomocą powietrza lub tlenu w temp 60° i kataliza (CH 3 SOS) 2 M n. W ten sposób dostają 95-97% kwas octowy. W obecności octanów kobalt i miedź w temperaturze 40° otrzymać mieszaninę kwasu octowego ( 50-55%), Bezwodnik octowy ( 30-35%) i wodę (~10%). Mieszaninę rozdziela się przez destylację. Utlenianie etylenu, alkoholu etylowego i innych ma również znaczenie techniczne przy produkcji kwasu octowego, a także działanie kwasu siarkowego do nitroetanu.

Czysty kwas octowy otrzymuje się z produktów technicznych w drodze rektyfikacji.

Grupa hydroksylowa kwasu octowego jest bardzo reaktywna i można ją wymienić na halogeny, SH, OC2H5, NH2, NHNH2, N3, NHOH i inne z utworzeniem różnych pochodnych, na przykład acetylu chlorek CH 3 SOS l , Bezwodnik octowy(CH 3 CO) 2 O, acetamid CH 3 CO N H 2, azydek CH 3 CO N 3 ; Kwas octowy estryfikuje się alkoholami, tworząc estry (octany) CH 3 dyrektor operacyjny R , z których najprostsze to bardzo lotne ciecze o owocowym zapachu (na przykład octan amylu i octan izoamylu« esencja gruszkowa»), rzadziej o zapachu kwiatowym (octan tert-butylocykloheksylu).

Właściwości fizyczne niektórych estrów kwasu octowego podano w tabeli; znajdują szerokie zastosowanie jako rozpuszczalniki (zwłaszcza octan etylu) do lakierów nitrocelulozowych, żywic gliftalowych i poliestrowych, w produkcji folii i celuloid a także w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym. W produkcji polimerów znaczącą rolę odgrywają włókna sztuczne, lakiery i kleje na bazie octanu winylu.

Kwas octowy ma szerokie i różnorodne zastosowania. W technologii jedną z jej najczęstszych reakcji jest wprowadzenie grupy acetylowej CH 3 CO, który stosuje się do ochrony np. amin aromatycznych NH2 - grupa z utleniania podczas nitrowania; otrzymywać szereg substancji leczniczych ( aspiryna , fenacetyna i inne).

Znaczące ilości kwasu octowego wykorzystywane są do produkcji acetonu, octanu celulozy, barwników syntetycznych, do barwienia i drukowania tkanin oraz w przemyśle spożywczym. Zasadowe sole kwasu octowego Al, Fe, Kr i inne służą jako zaprawy do barwienia; zapewniają silne wiązanie barwnika z włóknem tekstylnym.

Opary kwasu octowego podrażniają błony śluzowe górnych dróg oddechowych. Przewlekłe narażenie na opary prowadzi do chorób nosogardzieli i zapalenia spojówek. Maksymalne dopuszczalne stężenie jego par w powietrzu 0,005 mg/l. Roztwory ze stężeniem powyżej 30% powoduje oparzenia.

Niewątpliwie najbardziej uniwersalnym ze znanych rozpuszczalników związanych z alifatycznymi kwasami jednozasadowymi jest dobrze znany kwas octowy. Ma też inne nazwy: esencja octowa lub kwas etanowy. Tania i dostępność w różnych stężeniach (od 3 do 100%) tej substancji, jej stabilność i łatwość oczyszczania sprawiły, że dziś jest to najlepszy i najbardziej znany produkt posiadający właściwości rozpuszczające większość substancji pochodzenia organicznego , który jest bardzo poszukiwany w różnych dziedzinach działalności człowieka.

Kwas octowy był jedynym, jaki znali starożytni Grecy. Stąd jego nazwa: „oxos” – kwaśny, kwaśny smak. Kwas octowy to najprostszy rodzaj kwasów organicznych, które stanowią integralną część tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Występuje w niewielkich stężeniach w żywności i napojach oraz bierze udział w procesach metabolicznych podczas dojrzewania owoców. Kwas octowy często występuje w roślinach i wydzielinach zwierzęcych. Sole i estry kwasu octowego nazywane są octanami.

Kwas octowy jest słaby (w roztworze wodnym dysocjuje tylko częściowo). Ponieważ jednak kwaśne środowisko hamuje aktywność mikroorganizmów, kwas octowy stosuje się do konserwacji żywności, na przykład w marynatach.

Kwas octowy otrzymuje się przez utlenianie aldehydu octowego i innymi metodami, spożywczy kwas octowy otrzymuje się przez fermentację etanolu w kwasie octowym. Służy do otrzymywania substancji leczniczych i aromatycznych, jako rozpuszczalnik (np. przy produkcji octanu celulozy), w postaci octu stołowego do produkcji przypraw, marynat i konserw. Kwas octowy bierze udział w wielu procesach metabolicznych w organizmach żywych. Jest to jeden z lotnych kwasów występujących niemal we wszystkich produktach spożywczych, o kwaśnym smaku i będący głównym składnikiem octu.

Cel pracy: badanie właściwości, produkcji i zastosowania kwasu octowego.

Cele tego badania:

1. Opowiedz o historii odkrycia kwasu octowego

2. Zbadaj właściwości kwasu octowego

3. Opisywać metody wytwarzania kwasu octowego

4. Odkryj cechy stosowania kwasu octowego

1. Odkrycie kwasu octowego

Struktura kwasu octowego interesuje chemików od czasu odkrycia przez Dumasa kwasu trichlorooctowego, ponieważ odkrycie to zadało cios dominującej wówczas elektrochemicznej teorii Berzeliusa. Ten ostatni, dzieląc pierwiastki na elektrododatnie i elektroujemne, nie dostrzegł możliwości podstawienia w substancjach organicznych, bez głębokiej zmiany ich właściwości chemicznych, wodoru (pierwiastka elektrododatniego) chlorem (pierwiastek elektroujemny), a przecież według z obserwacji Dumasa („Comptes rendus” Akademii Paryskiej, 1839) okazało się, że „wprowadzenie chloru w miejsce wodoru nie zmienia całkowicie zewnętrznych właściwości cząsteczki…”, dlatego Dumas zadaje pytanie „czy poglądy elektrochemiczne i idee na temat polarności przypisywanej cząsteczkom (atomom) ciał prostych opierają się na tak jasnych faktach, że można je uznać za przedmioty bezwarunkowej wiary, ale jeśli trzeba je uważać za hipotezy, to czy hipotezy te odpowiadają faktom ?... Trzeba przyznać - kontynuuje - że sytuacja jest odmienna. W chemii nieorganicznej naszym przewodnim wątkiem jest izomorfizm, czyli teoria oparta na faktach, jak wiadomo, niewiele jest zgodności z teoriami elektrochemicznymi. W organicznej chemii, teoria substytucji odgrywa tę samą rolę... i być może przyszłość pokaże, że oba poglądy są ze sobą ściślej powiązane, że wynikają z tych samych przyczyn i można je podsumować pod tą samą nazwą. W międzyczasie, opierając się na przekształceniu kwasu chlorowodorowego w kwas chlorooctowy i aldehydu w aldehyd chlorooctowy (chloral) oraz na fakcie, że w tych przypadkach cały wodór można zastąpić równą objętością chloru bez zmiany podstawowego charakteru chemicznego substancji, możemy wyciągnąć wniosek, że w chemii organicznej istnieją typy, które zachowują się nawet wtedy, gdy zamiast wodoru wprowadzimy równe ilości chloru, bromu i jodu. A to oznacza, że ​​teoria podstawienia opiera się na faktach, i to najbardziej błyskotliwych, z chemii organicznej.” Cytując ten fragment w swoim rocznym raporcie Akademii Szwedzkiej („Jahresbericht etc.”, t. 19, 1840, s. 370. Berzelius zauważa: „Dumas przygotował związek, któremu podaje wymierny wzór C4Cl6O3 + H2O (Masy atomowe są nowoczesne; kwas trichlorooctowy uważa się za związek bezwodnika z wodą.); klasyfikuje tę obserwację jako jedną z fait les plus eclatants de la Chimie organique; na tym opiera się jego teoria substytucji. co jego zdaniem obali teorie elektrochemiczne..., a przecież okazuje się, że wystarczy napisać jego wzór trochę inaczej, aby otrzymać związek kwasu szczawiowego. z odpowiednim chlorkiem C2Cl6 + C2O4H2, który pozostaje połączony z kwasem szczawiowym zarówno w kwasie, jak i w solach. Mamy zatem do czynienia z tego rodzaju powiązaniem, którego znanych jest wiele przykładów; wiele... zarówno prostych, jak i złożonych rodników ma tę właściwość, że ich część zawierająca tlen może łączyć się z zasadami i być ich pozbawiona bez utraty kontaktu z częścią zawierającą chlor. Pogląd ten nie był prezentowany przez Dumasa i nie był przez niego poddawany eksperymentalnej weryfikacji, a jednak, jeśli jest prawdziwy, to nowe nauczanie, które zdaniem Dumasa jest niezgodne z dominującymi dotychczas ideami teoretycznymi, zostało rozdarte gruntem spod nóg i musi spaść.” Wymieniwszy wówczas pewne związki nieorganiczne, podobne jego zdaniem do kwasu chlorooctowego (wśród nich Berzelius wymienił także bezwodnik chloru kwasu chromowego – CrO2Cl2, który uważał za związek nadchlorowy chrom (nieznany do dziś) z bezwodnikiem chromowym: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3), Berzelius kontynuuje: „Kwas chlorooctowy Dumasa oczywiście należy do tej klasy związków; w nim rodnik węglowy łączy się zarówno z tlenem, jak i chlorem. Może to być zatem kwas szczawiowy, w którym połowę tlenu zastąpiono chlorem, lub związek 1 atomu (cząsteczki) kwasu szczawiowego z 1 atomem (cząsteczka) półtorachlorku węgla – C2Cl6. Pierwszego założenia nie można przyjąć, gdyż dopuszcza ono możliwość podstawienia 11/2 atomów tlenu chlorem (wg Berzeliusa kwas szczawiowy to był C2O3.). Dumas opowiada się za trzecią koncepcją, całkowicie niezgodną z dwoma powyższymi, według której chlor zastępuje nie tlen, ale elektrododatni wodór, tworząc węglowodór C4Cl6, który ma takie same właściwości rodnika złożonego jak C4H6 czy acetyl i jest zdolny rzekomo do wytwarzając kwas o 3 atomach tlenu, identyczny pod względem właściwości z U., ale jak widać z porównania (ich właściwości fizycznych), zupełnie od niego odmienny.” Jak głęboko Berzelius był wówczas głęboko przekonany o odmiennej budowie kwasu octowego i kwasu trichlorooctowego widać wyraźnie z uwagi, jaką poczynił mniej więcej w tym samym roku („Jahresb.”, 19, 1840, 558) na temat artykułu Gerarda („Journ. f. pr. Ch.”, XIV, 17): „Gerard , jak twierdzi, wyraził nowy pogląd na skład alkoholu, eteru i ich pochodnych; przedstawia się to następująco: znany związek chromu, tlenu i chloru ma wzór = CrO2Cl2, chlor zastępuje w nim atom tlenu (Berzelius oznacza 1 atom tlenu bezwodnika chromowego – CrO3). Kwas U. C4H6 + 3O zawiera 2 atomy (cząsteczki) kwasu szczawiowego, z których w jednym cały tlen zostaje zastąpiony wodorem = C2O3 + C2H6. A 37 stron jest wypełnionych tą grą formuł. Ale już w następnym roku Dumas, dalej rozwijając ideę typów, zwrócił uwagę, że mówiąc o tożsamości właściwości U. i kwasu trichlorooctowego, miał na myśli tożsamość ich właściwości chemicznych, wyraźnie wyrażoną np. analogicznie do ich rozkładu pod wpływem zasad: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 i C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, ponieważ CH4 i CHCl3 są przedstawicielami tego samego typu mechanicznego. Z kolei Liebig i Graham publicznie opowiadali się za większą prostotą, osiągniętą w oparciu o teorię podstawienia, przy rozpatrywaniu chloropochodnych zwykłego eteru i estrów kwasu mrówkowego i uranu, otrzymanych przez Malaguttiego i Berzeliusa, ustępując pod naporem nowych faktów, w wyd. 5. swego „Lehrbuch der Chemie” (Przedmowa oznaczona listopadem 1842), zapominając o ostrej recenzji Gerarda, stwierdził, że można napisać, co następuje: „Jeśli przypomnimy sobie przemianę (rozkład w tekście) kwasu octowego pod wpływem chloru w kwas chloroksalowy (Chloroxalsaure – Berzelius nazywa kwas trichlorooctowy („Lehrbuch”, wyd. 5, s. 629), wówczas możliwe wydaje się jeszcze inne spojrzenie na skład kwasu octowego (kwas octowy nazywany jest przez Berzeliusa Acetylsaure), a mianowicie może być połączonym kwasem szczawiowym, w którym grupą łączącą (Paarling) jest C2H6, tak jak grupą łączącą w kwasie chloroszczawiowym jest C2Cl6, wówczas działanie chloru na kwas octowy polegałoby jedynie na przekształceniu C2H6 w C2Cl6. , oczywiście, nie da się rozstrzygnąć, czy pogląd ten jest bardziej poprawny. .. warto jednak zwrócić uwagę na taką możliwość.”

Tym samym Berzelius musiał dopuścić możliwość zastąpienia wodoru chlorem bez zmiany funkcji chemicznej pierwotnego ciała, w którym nastąpiła wymiana. Nie wnikając w zastosowanie jego poglądów do innych związków, odsyłam do prac Kolbego, który w sprawie kwasu octowego, a następnie innych ograniczających kwasów jednozasadowych, znalazł szereg faktów zgodnych z poglądami Berzeliusa (Gerarda) . Punktem wyjścia prac Kolbego były badania substancji krystalicznej o składzie CCl4SO2, otrzymanej wcześniej przez Berzeliusa i Marsaya w wyniku działania wody królewskiej na CS2 i utworzonej przez Kolbego w wyniku działania mokrego chloru na CS2. Poprzez serię przemian Kolbe (zob. Kolbe, „Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen” („Ann. Ch. u. Ph.”, 54, 1845, 145.) pokazał, że to ciało jest, we współczesnym rozumieniu, bezwodnik chloru kwasu trichlorometylosulfonowego, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Kolbe nazywał go Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), zdolny pod wpływem zasad dać sole odpowiedniego kwasu - CCl3.SO2(OH) [wg Kolbe HO + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure ] (Masy atomowe: H = 2, Cl = 71 , C=12 i O=16; a zatem przy współczesnych masach atomowych jest to C4Cl6S2O6H2.), który pod wpływem cynku najpierw zastępuje jeden atom Cl wodorem, tworząc kwas CHCl2.SO2(OH) [według Kolbego - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Berzelius („Jahresb. „25, 1846, 91) zauważa, że ​​słuszne jest uznanie go za połączenie kwasu ditionowego S2O5 z chloroformylem, dlatego nazywa go CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). Woda hydratacyjna jak zwykle nie jest brana pod uwagę przez Berzeliusa.), a potem kolejna, tworząc kwas CH2Cl.SO2(OH) [wg Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] i wreszcie, po redukcji prądem lub amalgamatem potasowym (reakcja została niedawno zastosowana przez firmę Melsans do redukcji kwasu trichlorooctowego do kwasu octowego.) zastępuje wodór i wszystkie trzy atomy Cl, tworząc kwas metylosulfonowy. CH3.SO2(OH) [wg Kolbe – Methylunterschwefelsaure]. Analogia tych związków z kwasami chlorooctowymi była mimowolnie uderzająca; Rzeczywiście, przy pomocy ówczesnych wzorów otrzymano dwa równoległe szeregi, co widać z poniższej tabeli: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 H2O +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Nie umknęło to Kolbemu, który zauważa (I. s. 181): „do opisanych powyżej połączonych kwasów siarkowych i bezpośrednio w kwasie chlorowęglowo-siarkowym (powyżej - H2O+ C2Cl6. S2O5) sąsiaduje z kwasem chloroszczawiowym, znanym również jako kwas chlorooctowy. Ciekły chlorowęglan - CCl (Cl = 71, C = 12; teraz piszemy C2Cl4 - to chloroetylen.), jak wiadomo, pod wpływem chloru pod wpływem światła przekształca się w heksachloroetan (wg ówczesnej nomenklatury - Kohlensuperchlorur), a jeden można się spodziewać, że gdyby był jednocześnie wystawiony na działanie wody, to podobnie jak chlorek bizmutu, chlorek antymonu itp. w momencie tworzenia zastąpi chlor tlenem. Doświadczenie potwierdziło to założenie.” Pod działaniem światła i chloru na C2Cl4 znajdujący się pod wodą Kolbe otrzymał wraz z heksachloroetanem kwas trichlorooctowy i wyraził przemianę następującym równaniem: (Ponieważ C2Cl4 można otrzymać z CCl4 przepuszczając go przez ogrzaną) rurkę, a CCl4 powstaje w wyniku działania, po podgrzaniu, Cl2 na CS2; wówczas reakcja Kolbego była pierwszą w historii syntezą kwasu octowego z pierwiastków.) „Czy w tym samym czasie powstaje również wolny kwas szczawiowy jest trudne do rozstrzygnięcia, ponieważ w świetle chlor natychmiast utlenia go do kwasu octowego „... pogląd Berzeliusa na kwas chlorooctowy ”zostaje zaskakująco (auf eine tiberraschende Weise) potwierdzony przez istnienie i równoległość właściwości połączonych kwasów siarkawych, oraz jak mi się wydaje (mówi Kolbe I. s. 186), wykracza poza sferę hipotez i nabiera wysokiego stopnia prawdopodobieństwa. Bo jeśli kwas chlorowęglowy (Chlorkohlenoxalsaure, jak Kolbe nazywa teraz kwas chlorooctowy) ma skład podobny do kwasu chlorowęglowego, to musimy również rozważyć kwas octowy, który jest odpowiedzialny za kwas metylosiarkowy, jako kwas połączony i uznać go za metylowy kwas szczawiowy: C2H6.C2O3 (jest to pogląd wyrażony wcześniej przez Gerarda). Nie jest niewiarygodne, że w przyszłości będziemy zmuszeni przyjąć jako kwasy połączone znaczną liczbę tych kwasów organicznych, w których obecnie, ze względu na ograniczoną wiedzę naszych informacji, przyjmujemy hipotetyczne rodniki...” „Jeśli chodzi o zjawiska podstawienia w tych połączonych kwasach, wówczas można je łatwo wytłumaczyć faktem, że różne, prawdopodobnie izomorficzne związki są w stanie zastępować się nawzajem w roli grup łączących (także Raarlinge, l. s. 187), nie zmieniając znacząco właściwości kwasowych ciało połączone z nimi! „Dalsze potwierdzenie eksperymentalne Ten pogląd znajdujemy w artykule Franklanda i Kolbe: „Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen „Nitrile” bekannten Verbindungen” („Ann. Chem.n. Farmacja. ", 65, 1848, 288). Opierając się na założeniu, że wszystkie kwasy z serii (CH2)2nO4 mają strukturę podobną do kwasu metyloszczawiowego (teraz piszemy CnH2nO2 i nazywamy kwas szczawiowo-metylowy kwasem octowym), zauważają, co następuje: „jeśli wzór to H2O + H2.C2O3 reprezentuje prawdziwe wyrażenie racjonalnego składu kwasu mrówkowego, to znaczy, jeśli uważa się go za kwas szczawiowy połączony z jednym równoważnikiem wodoru (Wyrażenie jest nieprawidłowe; zamiast H, Frankland i Kolbe używają przekreślonej litery, co odpowiada 2 H), to przemianę kwasu mrówkowego amonu w wodny roztwór kwasu cyjanowodorowego w wysokich temperaturach można łatwo wyjaśnić, ponieważ wiadomo, co odkrył Dobereiner, że szczawian amonu rozkłada się, gdy podgrzany do wody i cyjanu. Wodór połączony w kwasie mrówkowym bierze udział w reakcji tylko w ten sposób, że łączy się z cyjanem, tworząc kwas cyjanowodorowy: Odwrotne powstawanie kwasu mrówkowego z kwasu cyjanowodorowego pod wpływem zasad jest niczym innym jak powtórzeniem dobrze znanej przemiany cyjanu rozpuszczony w wodzie na kwas szczawiowy i amoniak, z tą jedyną różnicą; że w momencie powstawania kwas szczawiowy łączy się z wodorem kwasu cyjanowodorowego.” Fakt, że np. cyjanek benzenu (C6H5CN) według Fehlinga nie ma właściwości kwasowych i nie tworzy błękitu pruskiego, może zdaniem Kolbego i Franklanda, należy utożsamiać z niezdolnością chlorku etylu do reakcji z AgNO3, a prawidłowość ich indukcji wykazali Kolbe i Frankland na drodze syntezy metodą nitrylową (Nitryle otrzymywano przez destylację kwasów siarkowych z KCN ( metoda Dumasa i Malaguttiego z Leblancem): R.SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) kwas octowy, propionowy (według ówczesnego metaacetonowego) i kapronowy. Następnie w następnym roku Kolbe został poddany do elektrolizy zasadowych soli jednozasadowych kwasów nasyconych i zgodnie z jego schematem zaobserwowano jednocześnie podczas elektrolizy kwasu octowego powstawanie etanu, kwasu węglowego i wodoru: H2O+C2H6.C2O3=H2+, a podczas elektroliza kwasu walerianowego – oktanu, kwasu węglowego i wodoru: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Nie sposób jednak nie zauważyć, że Kolbe spodziewał się otrzymać z kwasu octowego metyl (CH3)” w połączeniu z wodorem, czyli gazem bagiennym, a z kwasu walerianowego – butyl C4H9, także w połączeniu z wodorem, czyli C4H10 (nazywa C4H9 walilem ), ale w tym oczekiwaniu trzeba widzieć ustępstwo na rzecz formuł Gerarda, który otrzymał już znaczne prawa obywatelskie, który porzucił swoje dotychczasowe spojrzenie na kwas octowy i uznał, że nie jest to C4H8O4, którego wzór, sądząc po danych krioskopowych, faktycznie tak jest, i dla C2H4O2, jak napisano we wszystkich współczesnych podręcznikach chemii.

Dzięki pracom Kolbego ostatecznie wyjaśniona została budowa kwasu octowego, a zarazem wszystkich innych kwasów organicznych, a rola kolejnych chemików została zredukowana jedynie do podziału – dzięki rozważaniom teoretycznym i autorytetowi Gerarda, Kolbe’owskie formuły na pół i na pół na przełożenie ich na język poglądów strukturalnych, dzięki czemu wzór C2H6.C2O4H2 zmienił się na CH3.CO(OH).

2. Właściwości kwasu octowego

Kwasy karboksylowe to związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup karboksylowych –COOH połączonych z rodnikiem węglowodorowym.

Kwasowe właściwości kwasów karboksylowych wynikają z przesunięcia gęstości elektronów na tlen karbonylowy i wynikającej z tego dodatkowej (w porównaniu do alkoholi) polaryzacji wiązania O–H.
W roztworze wodnym kwasy karboksylowe dysocjują na jony:

Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej rozpuszczalność kwasów w wodzie maleje.
Według liczby grup karboksylowych kwasy dzielą się na jednozasadowe (monokarboksylowe) i wielozasadowe (dikarboksylowe, trikarboksylowe itp.).

Ze względu na charakter rodnika węglowodorowego rozróżnia się kwasy nasycone, nienasycone i aromatyczne.

Nazwy systematyczne kwasów podaje się nazwą odpowiedniego węglowodoru z dodatkiem przyrostka -nowy i słowa kwas. Często używane są również trywialne nazwy.

Niektóre nasycone kwasy jednozasadowe

Kwasy karboksylowe wykazują wysoką reaktywność. Reagują z różnymi substancjami i tworzą różnorodne związki, wśród których mają ogromne znaczenie pochodne funkcjonalne, tj. związki otrzymywane w wyniku reakcji przy grupie karboksylowej.

2.1 Tworzenie soli
a) podczas interakcji z metalami:

2RCOOH + Mg® (RCOO) 2 Mg + H2

b) w reakcjach z wodorotlenkami metali:

2RCOOH + NaOH® RCONa + H2O

Zamiast kwasów karboksylowych częściej stosuje się ich halogenki kwasowe:
Amidy powstają również w wyniku oddziaływania kwasów karboksylowych (ich halogenków lub bezwodników kwasowych) z organicznymi pochodnymi amoniaku (aminami):

Amidy odgrywają ważną rolę w przyrodzie. Cząsteczki naturalnych peptydów i białek zbudowane są z a-aminokwasów z udziałem grup amidowych – wiązań peptydowych.

Octowy (kwas etanowy).

Wzór: CH3 – COOH; klarowna, bezbarwna ciecz o ostrym zapachu; poniżej temperatury topnienia (t.t. 16,6 stopnia C) znajduje się masa przypominająca lód (dlatego stężony kwas octowy nazywany jest także lodowatym kwasem octowym). Rozpuszczalny w wodzie, etanolu.

Tabela 1. Właściwości fizyczne kwasu octowego

Syntetyczny kwas octowy dopuszczony do kontaktu z żywnością to bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz o ostrym zapachu octu. Syntetyczny kwas octowy spożywczy wytwarzany jest z metanolu i tlenku węgla przy użyciu katalizatora rodowego. Syntetyczny spożywczy kwas octowy stosowany jest w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, lekkim, a także w przemyśle spożywczym jako środek konserwujący. Wzór CH3COOH.

Syntetyczny spożywczy kwas octowy dostępny jest w stężeniu (99,7%) oraz w postaci roztworu wodnego (80%).

Pod względem parametrów fizykochemicznych syntetyczny kwas octowy spożywczy musi spełniać następujące normy:

Tabela 2. Podstawowe wymagania techniczne

Nazwa wskaźnika	Norma
1. Wygląd	Bezbarwna, przezroczysta ciecz pozbawiona zanieczyszczeń mechanicznych
2. Rozpuszczalność w wodzie	Kompletne, przejrzyste rozwiązanie
3. Udział masowy kwasu octowego,%, nie mniej	99,5
4. Udział masowy aldehydu octowego,%, nie więcej	0,004
5. Udział masowy kwasu mrówkowego,%, nie więcej	0,05
6. Udział masowy siarczanów (SO 4),%, nie więcej	0,0003
7. Udział masowy chlorków (Cl),%, nie więcej	0,0004
8. Udział masowy metali ciężkich wytrąconych przez siarkowodór (Pb), %, nie więcej	0,0004
9. Udział masowy żelaza (Fe),%, nie więcej	0,0004
10. Udział masowy nielotnej pozostałości,%, nie więcej	0,004
11. Trwałość barwy roztworu nadmanganianu potasu, min, nie mniej	60
12. Udział masowy substancji utlenionych dwuchromianem potasu, cm 3 roztwór tiosiarczanu sodu, stężenie c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0,1 mol/dm 3 (0,1H), nie więcej	5,0

Syntetyczny spożywczy kwas octowy jest cieczą łatwopalną i ze względu na stopień oddziaływania na organizm należy do substancji III klasy zagrożenia. Podczas pracy z kwasem octowym należy stosować środki ochrony indywidualnej (maski z filtrem). Pierwszą pomocą w przypadku oparzeń jest spłukanie dużą ilością wody.

Syntetyczny kwas octowy spożywczy wlewa się do czystych cystern kolejowych, autocystern z powierzchnią wewnętrzną ze stali nierdzewnej, do pojemników, cystern i beczek ze stali nierdzewnej o pojemności do 275 dm3, a także do butelek szklanych i beczek polietylenowych o pojemności pojemność do 50 dm3. Pojemniki polimerowe nadają się do napełniania i przechowywania kwasu octowego przez okres jednego miesiąca. Syntetyczny kwas octowy spożywczy jest przechowywany w szczelnych pojemnikach ze stali nierdzewnej. Kontenery, pojemniki, beczki, butelki i kolby polietylenowe przechowywane są w magazynach lub pod daszkami. Niedopuszczalne jest wspólne składowanie z silnymi utleniaczami (kwas azotowy, kwas siarkowy, nadmanganian potasu itp.).

Przewożony w cysternach kolejowych ze stali nierdzewnej 12Х18H10Т lub 10Х17H13М2Т, z górnym wysypem.

3. Przygotowanie kwasu octowego

Kwas octowy jest ważnym produktem chemicznym, który ma szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji estrów, monomerów (octan winylu), w przemyśle spożywczym itp. Jego światowa produkcja sięga 5 milionów ton rocznie. Do niedawna produkcja kwasu octowego opierała się na surowcach petrochemicznych. W procesie Walkera etylen utlenia się w łagodnych warunkach tlenem atmosferycznym do aldehydu octowego w obecności układu katalitycznego PdCl2 i CuCl2. Następnie aldehyd octowy utlenia się do kwasu octowego:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

Według innej metody kwas octowy otrzymuje się przez utlenianie n-butanu w temperaturze 200 C i pod ciśnieniem 50 atm w obecności katalizatora kobaltowego.

Elegancki proces Walkera – jeden z symboli rozwoju petrochemii – jest stopniowo zastępowany nowymi metodami opartymi na wykorzystaniu surowców węglowych. Opracowano metody wytwarzania kwasu octowego z metanolu:

CH3OH + CO CH3COOH

Reakcja ta, mająca ogromne znaczenie przemysłowe, jest doskonałym przykładem ilustrującym sukces katalizy jednorodnej. Ponieważ z węgla można wytwarzać zarówno CH3OH, jak i CO, proces karbonylowania powinien stać się bardziej ekonomiczny w miarę wzrostu cen ropy. Istnieją dwa procesy przemysłowe karbonylowania metanolu. W starszej metodzie, opracowanej w BASF, stosowano katalizator kobaltowy, warunki reakcji były trudne: temperatura 250°C i ciśnienie 500-700 atm. W innym procesie, opanowanym przez Monsanto, zastosowano katalizator rodowy, reakcję prowadzono w niższych temperaturach (150-200 C) i ciśnieniu (1-40 atm). Ciekawa jest historia odkrycia tego procesu. Naukowcy firmy badali hydroformylowanie przy użyciu katalizatorów rodowo-fosfinowych. Dyrektor techniczny działu petrochemicznego zaproponował zastosowanie tego samego katalizatora do karbonylowania metanolu. Wyniki eksperymentów okazały się negatywne, co wiązało się z trudnością w utworzeniu wiązania metal-węgiel. Jednak pamiętając wykład konsultanta firmy na temat łatwego utleniającego dodawania jodku metylu do kompleksów metali, badacze zdecydowali się dodać do mieszaniny reakcyjnej promotor jodu i uzyskali genialny wynik, w który początkowo nie wierzyli. Podobnego odkrycia dokonali także naukowcy z konkurencyjnej firmy Union Carbide, którzy spóźnili się zaledwie o kilka miesięcy. Zespół opracowujący technologię karbonylowania metanolu już po 5 miesiącach intensywnej pracy stworzył przemysłowy proces Monsanto, za pomocą którego w 1970 roku wyprodukowano 150 tysięcy ton kwasu octowego. Proces ten stał się zwiastunem dziedziny nauki, którą nazwano C1-chemią.

Mechanizm karbonylowania został dokładnie zbadany. Jodek metylu wymagany do reakcji otrzymuje się z równania

CH3OH + HI CH3I + H2O

Cykl katalityczny można przedstawić w następujący sposób:

Jodek metylu przyłącza się oksydacyjnie do kwadratowo-płaskiego kompleksu (I) tworząc sześciokoordynacyjny kompleks II, następnie w wyniku wprowadzenia CO na wiązaniu metylo-rod powstaje kompleks acetylrodu (III). Redukcyjna eliminacja jodku kwasu octowego regeneruje katalizator, a hydroliza jodku kwasu octowego wytwarza kwas octowy.

Przemysłowa synteza kwasu octowego:

a) katalityczne utlenianie butanu

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) ogrzewanie mieszaniny tlenku węgla (II) i metanolu na katalizatorze pod ciśnieniem

CH3OH + CO CH3COOH

Produkcja kwasu octowego w drodze fermentacji (fermentacja kwasem octowym).

Surowce: płyny zawierające etanol (wino, soki fermentowane), tlen.

Substancje pomocnicze: enzymy bakterii kwasu octowego.

Reakcja chemiczna: etanol jest biokatalitycznie utleniany do kwasu octowego.

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O

Główny produkt: kwas octowy.

4. Zastosowanie kwasu octowego

Kwas octowy wykorzystuje się do otrzymywania substancji leczniczych i aromatycznych, jako rozpuszczalnik (np. przy produkcji octanu celulozy), w postaci octu stołowego do produkcji przypraw, marynat i konserw.

Wodny roztwór kwasu octowego stosuje się jako środek aromatyzujący i konserwujący (przyprawy do żywności, marynowanie grzybów, warzyw).

Ocet zawiera kwasy takie jak jabłkowy, mlekowy, askorbinowy i octowy.

Ocet jabłkowy (4% kwas octowy)

Ocet jabłkowy zawiera 20 niezbędnych minerałów i pierwiastków śladowych, a także kwas octowy, propionowy, mlekowy i cytrynowy, szereg enzymów i aminokwasów oraz cenne substancje balastowe, takie jak potas i pektyna. Ocet jabłkowy jest szeroko stosowany do przygotowywania różnych potraw i konserw. Świetnie komponuje się z wszelkiego rodzaju sałatkami, zarówno świeżymi warzywami, jak i mięsami i rybami. Można w nim marynować mięso, ogórki, kapustę, kapary, portulakę i trufle. Jednak na Zachodzie ocet jabłkowy jest bardziej znany ze swoich właściwości leczniczych. Stosuje się go przy nadciśnieniu, migrenach, astmie, bólach głowy, alkoholizmie, zawrotach głowy, zapaleniu stawów, chorobach nerek, wysokiej gorączce, oparzeniach, odleżynach itp.

Zdrowym osobom zaleca się codzienne picie zdrowego i orzeźwiającego napoju: łyżkę miodu rozmieszać w szklance wody i dodać 1 łyżkę octu jabłkowego. Osobom chcącym schudnąć zalecamy pić szklankę niesłodzonej wody z dwiema łyżkami octu jabłkowego przy każdym posiłku.

Ocet jest szeroko stosowany w domowych konserwach do przygotowania marynat o różnej mocy. W medycynie ludowej ocet stosowany jest jako nieswoisty środek przeciwgorączkowy (poprzez nacieranie skóry roztworem wody i octu w proporcji 3:1), a także przy bólach głowy metodą balsamową. Powszechnie stosuje się ocet do ukąszeń owadów poprzez kompresy.

Znane jest zastosowanie octu alkoholowego w kosmetyce. Mianowicie, aby nadać włosom miękkość i połysk po trwałej ondulacji i koloryzacji. W tym celu zaleca się spłukanie włosów ciepłą wodą z dodatkiem octu alkoholowego (3-4 łyżki octu na 1 litr wody).

Ocet winogronowy (4% kwas octowy)

Ocet winogronowy jest szeroko stosowany przez czołowych szefów kuchni nie tylko w Słowenii, ale na całym świecie. W Słowenii tradycyjnie wykorzystuje się go do przygotowania różnorodnych sałatek warzywnych i sezonowych (2-3 łyżki na salaterkę), ponieważ nadaje potrawie niepowtarzalny i wyrafinowany smak. Ocet winogronowy dobrze komponuje się również z różnymi sałatkami rybnymi i daniami z owoców morza. Podczas przygotowywania kebabów z różnych rodzajów mięs, a zwłaszcza wieprzowiny, ocet winogronowy jest po prostu niezastąpiony.

Kwas octowy wykorzystuje się także do produkcji leków.

Tabletki aspiryny (AS) zawierają substancję czynną kwas acetylosalicylowy, który jest estrem octowym kwasu salicylowego.

Kwas acetylosalicylowy wytwarza się poprzez ogrzewanie kwasu salicylowego z bezwodnym kwasem octowym w obecności niewielkiej ilości kwasu siarkowego (jako katalizatora).

Po ogrzaniu z wodorotlenkiem sodu (NaOH) w roztworze wodnym kwas acetylosalicylowy hydrolizuje do salicylanu sodu i octanu sodu. Gdy środowisko zostanie zakwaszone, kwas salicylowy wytrąca się i można go zidentyfikować na podstawie jego temperatury topnienia (156-1600°C). Inną metodą identyfikacji kwasu salicylowego powstającego podczas hydrolizy jest zabarwienie jego roztworu na kolor ciemnofioletowy po dodaniu chlorku żelaza (FeCl3). Kwas octowy obecny w przesączu pod wpływem ogrzewania z etanolem i kwasem siarkowym przekształca się w etoksyetanol, który można łatwo rozpoznać po charakterystycznym zapachu. Ponadto kwas acetylosalicylowy można zidentyfikować różnymi metodami chromatograficznymi.

Kwas acetylosalicylowy krystalizuje tworząc bezbarwne jednoskośne wielościany lub igły o lekko kwaśnym smaku. Są stabilne w suchym powietrzu, ale w wilgotnym środowisku stopniowo hydrolizują do kwasu salicylowego i octowego (Leeson i Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Czysta substancja jest białym, krystalicznym proszkiem, prawie bez zapachu. Zapach kwasu octowego wskazuje, że substancja zaczęła hydrolizować. Kwas acetylosalicylowy ulega estryfikacji pod działaniem wodorotlenków zasadowych, wodorowęglanów zasadowych, a także we wrzącej wodzie.

Kwas acetylosalicylowy ma działanie przeciwzapalne, przeciwgorączkowe i przeciwbólowe i jest szeroko stosowany w stanach gorączkowych, bólach głowy, nerwobólach itp. Oraz jako środek przeciwreumatyczny.

Kwas octowy stosowany jest w przemyśle chemicznym (produkcja octanu celulozy, z którego produkowane są włókna octanowe, szkło organiczne, folie; do syntezy barwników, leków i estrów), do produkcji folii niepalnych, wyrobów perfumeryjnych, rozpuszczalników , w syntezie barwników, substancji leczniczych, na przykład aspiryny. Do zwalczania szkodników roślin stosuje się sole kwasu octowego.

Wniosek

Zatem kwas octowy (CH3COOH), bezbarwna, łatwopalna ciecz o ostrym zapachu, jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. Ma charakterystyczny kwaśny smak i przewodzi prąd. Zastosowanie kwasu octowego w przemyśle jest bardzo duże.

Kwas octowy produkowany w Rosji stoi na poziomie najlepszych światowych standardów, cieszy się dużym zainteresowaniem na rynku światowym i jest eksportowany do wielu krajów na całym świecie.

Produkcja kwasu octowego ma szereg specyficznych wymagań, dlatego potrzebni są specjaliści, którzy mają duże doświadczenie nie tylko w dziedzinie automatyzacji produkcji i kontroli procesów, ale także doskonale rozumieją szczególne wymagania tej branży.

Wykaz używanej literatury

1. Artemenko, Aleksander Iwanowicz. Przewodnik po chemii / A.I. Artemenko, I.V. Tikunova, V.A. Namalowany. - wyd. 2, poprawione. i dodatkowe - M.: Szkoła Wyższa, 2002. - 367 s.

2. Achmetow, Nail Sibgatowicz. Chemia ogólna i nieorganiczna: Podręcznik dla studentów. technologia chemiczna specjalista. uniwersytety / Achmetow N.S. - wyd. 4 / poprawione - M .: Higher School, 2002. - 743 s.

3. Berezin, Borys Dmitriewicz. Kurs współczesnej chemii organicznej: Proc. pomoc dla studentów uniwersytety, edukacyjne w technologii chemicznej specjalne/ Berezin B.D., Berezin D.B.-M.: Szkoła wyższa, 2001.-768 s.

4. I. G. Bolesov, G. S. Zajcewa. Kwasy karboksylowe i ich pochodne (synteza, reaktywność, zastosowanie w syntezie organicznej). Materiały dydaktyczne do ogólnego kursu chemii organicznej. Wydanie 5. Moskwa 1997

5. Sommer K. Akumulator wiedzy z chemii. Za. z językiem niemieckim, wyd. 2. – M.: Mir, 1985. – 294 s.

6. Karachanow E.A. Gaz syntezowy jako alternatywa dla ropy naftowej. I. Proces Fischera-Tropscha i synteza okso // Soros Educational Journal. 1997. nr 3. s. 69-74.

7. Karavaev M.M., Leonov E.V., Popov I.G., Shepelev E.T. Technologia syntetycznego metanolu. M., 1984. 239 s.

8. Kataliza w chemii C1 / wyd. V. Kaima. M., 1983. 296 s.

9. Reutow, Oleg Aleksandrowicz. Chemia organiczna: Podręcznik dla studentów. uniwersytety, edukacyjne Na przykład i specjalne „Chemia”/Reutov O.A., Kurts A.L. Butin K.P.-M.: Wydawnictwo Moskiewskiego Uniwersytetu Państwowego -21 cm Część 1.-1999.-560 s.

10. Radziecki słownik encyklopedyczny, rozdz. wyd. JESTEM. Prochorow - Moskwa, Encyklopedia radziecka, 1989

11. Chemia: Przewodnik informacyjny, rozdz. wyd. N.R. Lieberman - St. Petersburg, Wydawnictwo Khimiya, 1975

12. Chemia: Chemia organiczna: Publikacja edukacyjna dla klasy 10. średnio szkoła - Moskwa, Oświecenie, 1993

Sommer K. Akumulator wiedzy z chemii. Za. z językiem niemieckim, wyd. 2. – M.: Mir, 1985. S. 199.

I. G. Bolesov, G. S. Zajcewa. Kwasy karboksylowe i ich pochodne (synteza, reaktywność, zastosowanie w syntezie organicznej). Materiały dydaktyczne do ogólnego kursu chemii organicznej. Wydanie 5. Moskwa 1997, s. 23

Sommer K. Akumulator wiedzy z chemii. Za. z językiem niemieckim, wyd. 2. – M.: Mir, 1985. S. 201

Karachanow E.A. Gaz syntezowy jako alternatywa dla ropy naftowej. I. Proces Fischera-Tropscha i synteza okso // Soros Educational Journal. 1997. nr 3. s. 69

Sommer K. Akumulator wiedzy z chemii. Za. z językiem niemieckim, wyd. 2. – M.: Mir, 1985. s. 258.

Sommer K. Akumulator wiedzy z chemii. Za. z językiem niemieckim, wyd. 2. – M.: Mir, 1985. s. 264

Kwas octowy (kwas octowy, kwas etanowy, E260) to słaby, nasycony jednozasadowy kwas karboksylowy.

Kwas octowy jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym ostrym zapachu i kwaśnym smaku. Higroskopijny. Nieograniczony rozpuszczalny w wodzie. Wzór chemiczny CH3COOH.

70-80% wodny roztwór kwasu octowego nazywany jest esencją octową, a 3-6% - octem. Wodne roztwory kwasu octowego są szeroko stosowane w przemyśle spożywczym i kuchni domowej, a także w konserwach.

Produkt naturalnego zakwaszania wytrawnych win gronowych oraz fermentacji alkoholi i węglowodanów. Bierze udział w metabolizmie organizmu. Szeroko stosowany do przygotowania konserw, marynat i winegretów.

Kwas octowy stosuje się do otrzymywania substancji leczniczych i zapachowych, jako rozpuszczalnik (np. przy produkcji octanu celulozy, acetonu). Wykorzystuje się go do drukowania i barwienia.

Sole i estry kwasu octowego nazywane są octanami.

Dodatek do żywności E260 jest znany każdemu jako kwas octowy lub ocet. Dodatek E260 stosowany jest w przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości. Kwas octowy stosuje się głównie w postaci roztworów wodnych w proporcjach 3-9% (ocet) i 70-80% (esencja octowa). Dodatek E260 ma charakterystyczny ostry zapach. W roztworach wodnych regulator kwasowości E260 jest raczej słabym kwasem. W czystej postaci kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą, która pochłania wilgoć z otoczenia i zamarza już w temperaturze 16,5°C, tworząc stałe, bezbarwne kryształy. Wzór chemiczny kwasu octowego: C 2 H 4 O 2.

Ocet znany był kilka tysięcy lat temu jako naturalny produkt fermentacji piwa lub wina. W 1847 roku niemiecki chemik Hermann Kolbe po raz pierwszy zsyntetyzował w laboratorium kwas octowy. Obecnie zaledwie 10% całkowitej produkcji kwasu octowego na świecie ekstrahuje się metodami naturalnymi. Jednak naturalna metoda fermentacji jest nadal ważna, ponieważ w wielu krajach obowiązują przepisy wymagające stosowania w przemyśle spożywczym wyłącznie kwasu octowego pochodzenia biologicznego. W biochemicznej produkcji dodatku E260 wykorzystuje się zdolność niektórych bakterii do utleniania etanolu (alkoholu). Metoda ta znana jest jako fermentacja kwasem octowym. Jako surowce do produkcji dodatku E260 wykorzystuje się fermentowane soki, wino lub wodny roztwór alkoholu. Istnieje również szereg metod syntezy kwasu octowego w przemyśle. Najpopularniejsza z nich, odpowiadająca za ponad połowę światowej syntezy kwasu octowego, polega na karbonylowaniu metanolu w obecności katalizatorów. Wyjściowymi składnikami tej reakcji są metanol (CH3OH) i tlenek węgla (CO).

Kwas octowy jest niezbędny do funkcjonowania organizmu człowieka. Jego pochodne pomagają rozkładać w organizmie węglowodany i tłuszcze, które dostają się do organizmu wraz z pożywieniem. Kwas octowy wydziela się zwłaszcza podczas działania niektórych rodzajów bakterii Clostridium acetobutylicum i bakterie z rodzaju Acetobakter. Bakterie te występują wszędzie w wodzie, glebie, żywności i naturalnie przedostają się do organizmu człowieka.

Toksyczne działanie dodatku E260 na organizm ludzki zależy od stopnia rozcieńczenia kwasu octowego wodą. Roztwory, w których stężenie kwasu octowego jest wyższe niż 30%, uważane są za niebezpieczne dla zdrowia i życia. Silnie stężony kwas octowy w kontakcie ze skórą i błonami śluzowymi może powodować poważne oparzenia chemiczne.

W przemyśle spożywczym dodatek E260 stosowany jest do wypieku wyrobów cukierniczych, konserwowania warzyw, produkcji majonezów i innych produktów spożywczych.

Regulator kwasowości E260 jest dopuszczony do stosowania w produktach spożywczych we wszystkich krajach jako dodatek bezpieczny dla zdrowia człowieka.

Stosuje się również kwas octowy:

• w życiu codziennym (usuwanie kamienia z czajników, pielęgnacja powierzchni);
• w przemyśle chemicznym (jako rozpuszczalnik i odczynnik chemiczny);
• w medycynie (uzyskiwanie leków);
• w innych branżach.

Środek konserwujący żywność E260 Kwas octowy jest dobrze znany wszystkim osobom zainteresowanym sztuką gastronomiczną. Produkt ten powstaje w wyniku zakwaszania win gronowych w naturalnych warunkach, podczas których zachodzi fermentacja alkoholu i węglowodanów. Ponadto wiadomo, że kwas octowy bierze bezpośredni udział w procesach metabolicznych zachodzących w organizmie człowieka.

Kwas octowy ma ostry zapach, ale w czystej postaci jest całkowicie bezbarwną cieczą, która może wchłaniać wilgoć z otoczenia. Substancja ta może zamarznąć w temperaturze minus 16 stopni, powodując powstanie przezroczystych kryształów.

Warto zauważyć, że 3-6% roztwór kwasu octowego nazywany jest octem, natomiast 70-80% roztwór wytwarza esencję octową. Wodne roztwory E260 znajdują szerokie zastosowanie nie tylko w przemyśle spożywczym, ale także w kuchni domowej. Głównym zastosowaniem środka konserwującego żywność E260 Kwas octowy jest produkcja marynat i konserw.

Ponadto substancja ta jest aktywnie dodawana w przemysłowej produkcji wielu wyrobów cukierniczych, a także majonezów i warzyw w puszkach. Często, jeśli istnieje specjalna potrzeba, środek konserwujący żywność E260 Kwas octowy można stosować jako środek dezynfekujący i dezynfekujący.

Jednak produkcja żywności nie jest jedynym obszarem, w którym stosuje się środek konserwujący E260. Dlatego znajduje szerokie zastosowanie w produkcji chemicznej przy produkcji szkła organicznego, włókien octanowych, a także przy produkcji eterów i leków.

Nawiasem mówiąc, w farmakologii szeroko stosowany jest tzw. ester octowy, który jest lepiej znany ludziom pod nazwą kwas acetylosalicylowy lub aspiryna. Jako rozpuszczalnik kwas octowy pomaga również ludziom w wielu przypadkach, a sole wyizolowane z jego składu są z powodzeniem stosowane w walce ze szkodnikami roślin.

Szkodliwy środek konserwujący żywność E260 Kwas octowy

Szkodliwość dla ludzi ze strony środka konserwującego żywność E260 Kwas octowy jest szczególnie widoczna, gdy substancja ta jest spożywana w dużych stężeniach, ponieważ w tej postaci jest bardzo toksyczna. Nawiasem mówiąc, stopień toksyczności kwasu zależy bezpośrednio od tego, ile został rozcieńczony wodą. Za najbardziej niebezpieczne dla zdrowia uważa się roztwory, których stężenie przekracza 30 proc. Kontakt błon śluzowych lub skóry ze stężonym kwasem octowym powoduje poważne oparzenia chemiczne.

Środek konserwujący żywność E260 Kwas octowy jest dopuszczony do stosowania w przemyśle spożywczym we wszystkich krajach świata, gdyż nie jest uważany za niebezpieczny dla zdrowia. Jedyną rzeczą, którą eksperci zalecają, aby uniknąć możliwych szkód ze strony środka konserwującego żywność E260 Kwas octowy, jest ograniczenie spożycia produktów zawierających tę substancję u osób z chorobami wątroby i przewodu pokarmowego. Produkty tego typu nie są zalecane dla dzieci poniżej 6-7 roku życia.

Zwykła butelka octu spożywczego, którą można znaleźć w kuchni każdej gospodyni domowej, zawiera wiele innych kwasów i witamin. Dodanie kilku kropli produktu do gotowanych potraw i sałatek powoduje naturalne wzmocnienie smaku. Jednak niewielu z nas poważnie zastanawiało się nad właściwościami i realną skalą zastosowania głównego składnika - kwas octowy.

Co to za substancja?

Wzór kwasu octowego to CH3COOH, co klasyfikuje go jako tłuszczowy kwas karboksylowy. Obecność jednej grupy karboksylowej (COOH) klasyfikuje go jako kwas jednozasadowy. Substancja występuje na całym świecie w formie organicznej i jest otrzymywana syntetycznie w laboratoriach. Kwas jest najprostszym, ale nie mniej ważnym przedstawicielem swojej serii. Łatwo rozpuszcza się w wodzie, jest higroskopijny.

Właściwości fizyczne kwasu octowego i gęstość zmieniają się w zależności od temperatury. W temperaturze pokojowej 20 o C kwas jest w stanie ciekłym i ma gęstość 1,05 g/cm 3 . Ma specyficzny zapach i kwaśny smak. Roztwór substancji pozbawiony zanieczyszczeń twardnieje i zamienia się w kryształy w temperaturach poniżej 17 o C. Proces wrzenia kwasu octowego rozpoczyna się w temperaturach powyżej 117 o C. Grupę metylową (CH 3) we wzorze kwasu octowego otrzymuje się w wyniku interakcji alkoholi tlenem: fermentacja substancji alkoholowych i węglowodanów, kwaszenie win

Trochę historii

Odkrycie octu było jednym z pierwszych z szeregu kwasów i następowało etapami. Początkowo arabscy ​​naukowcy z VIII wieku zaczęli ekstrahować kwas octowy przez destylację. Jednak już w starożytnym Rzymie substancję tę otrzymywaną z kwaśnego wina stosowano jako uniwersalny sos. Sama nazwa jest tłumaczona ze starożytnego języka greckiego jako „kwaśny”. W XVII wieku europejskim naukowcom udało się uzyskać czystą substancję substancji. W tym czasie wyprowadzili formułę i odkryli niezwykłą zdolność - kwas octowy w stanie pary zapalający się niebieskim ogniem.

Do XIX wieku naukowcy stwierdzali obecność kwasu octowego wyłącznie w postaci organicznej – jako część związków soli i estrów. Zawiera rośliny i ich owoce: jabłka, winogrona. W organizmie ludzi i zwierząt: pot, żółć. Na początku XX wieku rosyjscy naukowcy przypadkowo wytworzyli aldehyd octowy w reakcji acetylenu z tlenkiem rtęci. Obecnie zużycie kwasu octowego jest tak duże, że jego główna produkcja odbywa się wyłącznie syntetycznie na ogromną skalę.

Metody ekstrakcji

Czy kwas octowy będzie czysty, czy będzie zawierał zanieczyszczenia w roztworze? zależy od metody ekstrakcji. Jadalny kwas octowy otrzymywany jest biochemicznie podczas fermentacji etanolu. W przemyśle istnieje kilka metod ekstrakcji kwasu. Z reguły reakcjom towarzyszy wysoka temperatura i obecność katalizatorów:

• Metanol reaguje z węglem (karbonylowanie).
• Utlenianie frakcji olejowej tlenem.
• Piroliza drewna.
• tlen.

Metoda przemysłowa jest bardziej skuteczna i ekonomiczna niż metoda biochemiczna. Dzięki metodzie przemysłowej produkcja kwasu octowego w XX i XXI wieku wzrosła setki razy w porównaniu z wiekiem XIX. Obecnie synteza kwasu octowego poprzez karbonylowanie metanolu zapewnia ponad 50% całkowitej wyprodukowanej objętości.

Właściwości fizyczne kwasu octowego i ich wpływ na wskaźnik

W stanie ciekłym kwas octowy jest bezbarwny. Poziom kwasowości pH 2,4 można łatwo sprawdzić za pomocą papierka lakmusowego. Kiedy kwas octowy wejdzie w kontakt ze wskaźnikiem, zmienia kolor na czerwony. Właściwości fizyczne kwasu octowego zmieniają się wizualnie. Gdy temperatura spadnie poniżej 16 o C, substancja przybiera postać stałą i przypomina małe kryształki lodu. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i reaguje z szeroką gamą rozpuszczalników, z wyjątkiem siarkowodoru. Kwas octowy zmniejsza całkowitą objętość cieczy po rozcieńczeniu wodą. Opisz sobie właściwości fizyczne kwasu octowego, jego kolor i konsystencję, które obserwujesz na poniższym obrazku.

Substancja zapala się w temperaturze 455 o C z wydzieleniem ciepła 876 kJ/mol. Masa molowa wynosi 60,05 g/mol. Właściwości fizyczne kwasu octowego jako elektrolitu w reakcjach są słabo widoczne. Stała dielektryczna wynosi 6,15 w temperaturze pokojowej. Ciśnienie, podobnie jak gęstość, - zmienna właściwość fizyczna kwasu octowego. Przy ciśnieniu 40 mm. rt. Sztuka. i temperaturze 42 o C rozpocznie się proces wrzenia. Ale już przy ciśnieniu 100 mm. rt. Sztuka. wrzenie nastąpi dopiero w temperaturze 62 o C.

Właściwości chemiczne

W reakcji z metalami i tlenkami substancja wykazuje właściwości kwasowe. Doskonale rozpuszczając bardziej złożone związki, kwas tworzy sole zwane octanami: magnezu, ołowiu, potasu itp. Wartość pK kwasu wynosi 4,75.

Podczas interakcji z gazami ocet wchodzi z późniejszym wypieraniem i tworzeniem bardziej złożonych kwasów: chlorooctowego, jodooctowego. Rozpuszczając się w wodzie, kwas dysocjuje, uwalniając jony octanowe i protony wodoru. Stopień dysocjacji wynosi 0,4 procent.

Fizyczne i chemiczne właściwości cząsteczek kwasu octowego w postaci krystalicznej tworzą diamery z wiązaniami wodorowymi. Ponadto jego właściwości są niezbędne przy tworzeniu bardziej złożonych kwasów tłuszczowych, steroidów i biosyntezie steroli.

Testy laboratoryjne

Kwas octowy można wykryć w roztworze, identyfikując jego właściwości fizyczne, takie jak zapach. Wystarczy dodać do roztworu mocniejszy kwas, który zacznie wypierać sole octu, uwalniając jego opary. W drodze laboratoryjnej destylacji CH 3 COONa i H 2 SO 4 można otrzymać kwas octowy w postaci suchej.

Przeprowadźmy eksperyment z programu nauczania chemii dla klasy 8. Właściwości fizyczne kwasu octowego są wyraźnie widoczne w reakcji chemicznego rozpuszczania. Wystarczy dodać do roztworu tlenek miedzi i lekko go podgrzać. Tlenek rozpuszcza się całkowicie, nadając roztwór niebieskawy kolor.

Pochodne

Jakościowe reakcje substancji z wieloma roztworami tworzą: etery, amidy i sole. Jednak podczas produkcji innych substancji wymagania dotyczące właściwości fizycznych kwasu octowego pozostają wysokie. Powinien zawsze charakteryzować się wysokim stopniem rozpuszczenia, co oznacza, że ​​nie powinien zawierać obcych zanieczyszczeń.

W zależności od stężenia kwasu octowego w roztworze wodnym wyodrębnia się szereg jego pochodnych. Stężenie substancji przekraczające 96% nazywa się lodowatym kwasem octowym. Kwas octowy 70-80% można kupić w sklepach spożywczych, gdzie będzie tzw - esencja octowa. Ocet stołowy ma stężenie 3-9%.

Kwas octowy i życie codzienne

Oprócz właściwości odżywczych kwas octowy ma szereg właściwości fizycznych, które ludzkość znalazła zastosowanie w życiu codziennym. Roztwór substancji o niskim stężeniu z łatwością usuwa osad z wyrobów metalowych, powierzchni luster i okien. Korzystna jest także zdolność wchłaniania wilgoci. Ocet dobrze likwiduje nieprzyjemne zapachy w zatęchłych pomieszczeniach oraz usuwa plamy z warzyw i owoców na ubraniach.

Jak się okazało, fizyczna właściwość kwasu octowego - usuwają tłuszcz z powierzchni - mogą być stosowane w medycynie ludowej i kosmetologii. Włosy traktuje się słabym roztworem octu spożywczego, aby nadać im połysk. Substancja ma szerokie zastosowanie w leczeniu przeziębień, usuwaniu brodawek i grzybów skórnych. Stosowanie octu w okładach kosmetycznych do walki z cellulitem nabiera tempa.

Zastosowanie w produkcji

W związkach soli i innych substancji złożonych kwas octowy jest niezbędnym pierwiastkiem:

• Przemysł farmaceutyczny. Do tworzenia: aspiryna, maści antyseptyczne i antybakteryjne, fenacetyna.
• Produkcja włókien syntetycznych. Folie niepalne, octan celulozy.
• Przemysł spożywczy. Do skutecznego konserwowania, przygotowywania marynat i sosów, jako dodatek do żywności E260.
• Przemysł włókienniczy. Zawarte w barwnikach.
• Produkcja kosmetyków i artykułów higienicznych. Aromatyczne olejki, kremy poprawiające koloryt skóry.
• Produkcja zapraw. Stosowany jako środek owadobójczy i chwastobójczy.
• Produkcja lakierów. Rozpuszczalniki techniczne, produkcja acetonu.

Produkcja kwasu octowego rośnie z roku na rok. Dziś jego wolumen na świecie wynosi ponad 400 tysięcy ton miesięcznie. Kwas transportowany jest w wytrzymałych stalowych zbiornikach. Przechowywanie w pojemnikach plastikowych w wielu gałęziach przemysłu ze względu na dużą aktywność fizykochemiczną kwasu octowego jest zabronione lub ograniczone do kilku miesięcy.

Bezpieczeństwo

Wysokie stężenia kwasu octowego mają trzeci stopień palności i wytwarzają toksyczne opary. Podczas pracy z kwasem zaleca się noszenie specjalnych masek przeciwgazowych i innych środków ochrony osobistej. Dawka śmiertelna dla organizmu ludzkiego wynosi 20 ml. Kiedy substancja dostanie się do środka, kwas najpierw pali błonę śluzową, a następnie wpływa na inne narządy. W takich przypadkach wymagana jest natychmiastowa hospitalizacja.

W przypadku kontaktu z kwasem na odsłoniętą skórę zaleca się natychmiastowe spłukanie bieżącą wodą. Powierzchowne oparzenia kwasem mogą powodować martwicę tkanek, która również wymaga hospitalizacji.

Naukowcy zajmujący się fizjologią odkryli, że dana osoba niekoniecznie musi przyjmować kwas octowy - może obejść się bez dodatków do żywności. Ale dla osób z nietolerancją kwasu, a także problemami żołądkowymi, substancja jest przeciwwskazana.

Kwas octowy jest używany w druku książek.

Substancję stwierdzono w małych ilościach w miodzie, bananach i pszenicy.

Schładzając kwas octowy i gwałtownie potrząsając nim pojemnikiem, można zaobserwować jego ostre zestalenie.

Niewielkie stężenie kwasu octowego może zmniejszyć ból po ukąszeniach owadów, a także drobne oparzenia.

Spożywanie pokarmów o niskiej zawartości kwasu octowego obniża poziom cholesterolu w organizmie. Substancja dobrze stabilizuje poziom cukru u osób chorych na cukrzycę.

Spożywanie pokarmów białkowych i węglowodanowych wraz z niewielką ilością kwasu octowego zwiększa ich wchłanianie przez organizm.

Jeśli potrawa jest zbyt słona, wystarczy dodać kilka kropli octu, aby złagodzić słoność.

Wreszcie

Tysiące lat stosowania kwasu octowego sprawiły, że jego właściwości fizyczne i chemiczne wykorzystywane są na każdym kroku. Setki możliwych reakcji, tysiące przydatnych substancji, dzięki którym ludzkość idzie dalej. Najważniejsze jest poznanie wszystkich cech kwasu octowego, jego pozytywnych i negatywnych właściwości.

Nie powinniśmy zapominać o korzyściach, ale zawsze musimy pamiętać, jakie szkody może wyrządzić nieostrożne obchodzenie się z kwasem octowym o wysokim stężeniu. Pod względem niebezpieczeństwa stoi obok kwasu solnego i zawsze należy pamiętać o środkach ostrożności podczas stosowania kwasu. Prawidłowo i ostrożnie rozcieńczyć esencję wodą.

DEFINICJA

Kwas octowy (etanowy). jest bezbarwną cieczą o silnym drażniącym zapachu.

Jeśli dostanie się na błony śluzowe, powoduje oparzenia. Kwas octowy miesza się z wodą w dowolnym stosunku. Tworzy mieszaniny azeotropowe z benzenem i octanem butylu.

Kwas octowy zamarza w temperaturze 16 o C, jego kryształy wyglądem przypominają lód, dlatego 100% kwas octowy nazywany jest „lodowcowym”.

Niektóre właściwości fizyczne kwasu octowego podano w poniższej tabeli:

Przygotowanie kwasu octowego

W przemyśle kwas octowy wytwarza się w wyniku katalitycznego utleniania n-butanu tlenem atmosferycznym:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Znaczne ilości kwasu octowego powstają w wyniku utleniania aldehydu octowego, który z kolei powstaje w wyniku utleniania etylenu tlenem atmosferycznym na katalizatorze palladowym:

CH 2 = CH 2 + = CH 3 -COH + = CH 3 -COOH.

Spożywczy kwas octowy otrzymywany jest w wyniku mikrobiologicznego utleniania etanolu (fermentacja kwasu octowego).

Kiedy 2-buten utlenia się nadmanganianem potasu w środowisku kwaśnym lub mieszaniną chromu, podwójne wiązanie zostaje całkowicie rozerwane, tworząc dwie cząsteczki kwasu octowego:

CH3-CH=CH-CH3 + = 2CH3-COOH.

Właściwości chemiczne kwasu octowego

Kwas octowy jest słabym kwasem monoprotonowym. W roztworze wodnym dysocjuje na jony:

CH3COOH↔H + + CH3COOH.

Kwas octowy ma słabe właściwości kwasowe, które są związane ze zdolnością atomu wodoru z grupy karboksylowej do eliminacji w postaci protonu.

CH2COOH + NaOH = CH3COONA + H2O.

Oddziaływanie kwasu octowego z alkoholami przebiega poprzez mechanizm podstawienia nukleofilowego. Cząsteczka alkoholu działa jak nukleofil, atakując atom węgla grupy karboksylowej kwasu octowego, który niesie częściowo dodatni ładunek. Charakterystyczną cechą tej reakcji (estryfikacji) jest to, że podstawienie następuje przy atomie węgla w stanie hybrydyzacji sp 3:

CH 3-COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

Podczas reakcji z chlorkiem stionylu kwas octowy może tworzyć halogenki kwasowe:

CH3-COOH + SOCl2 = CH3-C(O)Cl + SO2 + HCl.

Kiedy tlenek fosforu (V) reaguje z kwasem octowym, powstaje bezwodnik:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3.

W wyniku reakcji kwasu octowego z amoniakiem powstają amidy. Najpierw powstają sole amonowe, które po podgrzaniu tracą wodę i zamieniają się w amidy:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO - NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Zastosowanie kwasu octowego

Kwas octowy znany jest od czasów starożytnych, a jego 3-6% roztwory (ocet stołowy) stosowane są jako środek aromatyzujący i konserwujący. Działanie konserwujące kwasu octowego wynika z faktu, że tworzone przez niego kwaśne środowisko hamuje rozwój bakterii gnilnych i grzybów pleśniowych.

Przykłady rozwiązywania problemów

PRZYKŁAD 1

PRZYKŁAD 2

Ćwiczenia	Jak zmieni się pH 0,010 M roztworu kwasu octowego, jeśli doda się do niego chlorek potasu do końcowego stężenia 0,020 M?
Rozwiązanie	Kwas octowy jest słaby, więc w przypadku braku obcego elektrolitu siłę jonową można przyjąć jako zero. Daje to prawo do stosowania termodynamicznej stałej kwasowości do obliczania pH. A(H +) = √K 0 (CH3COOH) × C(CH3COOH); A(H+) = √1,75×10 -5 × 1,0×10 -2 = 4,18×10 -4 M; Aby obliczyć pH po dodaniu chlorku potasu, należy obliczyć rzeczywistą stałą kwasowości kwasu octowego: K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO -). Obliczamy siłę jonową tworzoną przez jony potasu i chloru: Ja = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2) = 0,020. Przy sile jonowej 0,020 γ(H +) = γ(CH 3COO -) = 0,87. Dlatego K = 1,75×10 -5 / (0,87)2 = 2,31×10 -5. Stąd, = √K 0 (CH3COOH) × C(CH3COOH); = √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M. Zatem zwiększenie siły jonowej od zera do 0,020 spowodowało zmianę pH roztworu kwasu octowego jedynie o 0,06 jednostki pH.
Odpowiedź	pH zmieni się tylko o 0,06 jednostki

Kwas etanowy jest lepiej znany jako kwas octowy. Jest to związek organiczny o wzorze CH 3 COOH. Należy do klasy kwasów karboksylowych, których cząsteczki zawierają funkcjonalne jednowartościowe grupy karboksylowe COOH (jedną lub kilka). Można podać wiele informacji na ten temat, jednak teraz warto zwrócić uwagę tylko na najciekawsze fakty.

Formuła

Możesz zobaczyć, jak to wygląda na obrazku poniżej. Wzór chemiczny kwasu octowego jest prosty. Dzieje się tak z wielu powodów: sam związek jest jednozasadowy i należy do grupy karboksylowej, która charakteryzuje się łatwą abstrakcją protonów (stabilna cząstka elementarna). Związek ten jest typowym przedstawicielem kwasów karboksylowych, gdyż posiada wszystkie ich właściwości.

Wiązanie między tlenem i wodorem (-COOH) jest silnie polarne. Powoduje to łatwy proces dysocjacji (rozpuszczania, rozpadu) tych związków i ujawnienie się ich właściwości kwasowych.

W rezultacie powstaje proton H + i jon octanowy CH3COO -. Co to za substancje? Jon octanowy jest ligandem związanym ze specyficznym akceptorem (jednostką, która otrzymuje coś od związku dawcy), tworząc stabilne kompleksy octanowe z wieloma kationami metali. A proton to, jak wspomniano powyżej, cząstka zdolna do wychwytywania elektronu za pomocą elektronicznych powłok atomowych M, K lub L.

Analiza jakościowa

Opiera się w szczególności na dysocjacji kwasu octowego. Analiza jakościowa, zwana także reakcją, to zestaw metod fizycznych i chemicznych stosowanych do wykrywania związków, rodników (niezależnych cząsteczek i atomów) oraz pierwiastków (zbiorów cząstek) tworzących analizowaną substancję.

Metodą tą można wykryć sole kwasu octowego. Nie wygląda to na tak skomplikowane, jak mogłoby się wydawać. Do roztworu dodaje się mocny kwas. siarka np. A jeśli pojawi się zapach kwasu octowego, oznacza to, że w roztworze jest jego sól. Jak to działa? Pozostałości kwasu octowego powstałe z soli wiążą się w tym momencie z kationami wodoru kwasu siarkowego. Jaki jest wynik? Pojawienie się większej liczby cząsteczek kwasu octowego. W ten sposób następuje dysocjacja.

Reakcje

Należy zaznaczyć, że omawiany związek może oddziaływać z metalami aktywnymi. Należą do nich lit, sód, potas, rubid, frans, magnez, cez. Nawiasem mówiąc, ten ostatni jest najbardziej aktywny. Co się dzieje podczas takich reakcji? Uwalnia się wodór i następuje powstawanie notorycznych octanów. Tak wygląda wzór chemiczny kwasu octowego reagującego z magnezem: Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2.

Istnieją metody wytwarzania kwasów dichlorooctowego (CHCl 2 COOH) i trichlorooctowego (CCl 3 COOH). W nich atomy wodoru grupy metylowej zastąpiono atomami chloru. Można je zdobyć tylko na dwa sposoby. Jednym z nich jest hydroliza trichloroetylenu. Jest to mniej powszechne niż drugie, oparte na zdolności kwasu octowego do chlorowania w wyniku działania gazowego chloru. Ta metoda jest prostsza i skuteczniejsza.

Tak wygląda ten proces w postaci wzoru chemicznego kwasu octowego reagującego z chlorem: CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 CLCOOH + HCL. Warto tylko wyjaśnić jedną kwestię: w ten sposób otrzymujesz właśnie kwas chlorooctowy, dwa wymienione powyżej powstają z udziałem czerwonego fosforu w małych ilościach.

Inne transformacje

Warto zauważyć, że kwas octowy (CH3COOH) jest w stanie wejść we wszystkie reakcje charakterystyczne dla osławionej grupy karboksylowej. Można go zredukować do etanolu, alkoholu jednowodorotlenowego. W tym celu należy poddać go działaniu wodorku litowo-glinowego, związku nieorganicznego będącego silnym środkiem redukującym, często stosowanym w syntezie organicznej. Jego wzór to Li(AlH4).

Kwas octowy można również przekształcić w chlorek kwasowy, aktywny środek acylujący. Dzieje się to pod wpływem chlorku tionylu. Nawiasem mówiąc, jest to chlorek kwasowy kwasu siarkawego. Jego wzór to H 2 SO 3. Warto również zauważyć, że sól sodowa kwasu octowego po podgrzaniu z zasadą ulega dekarboksylacji (eliminowana jest cząsteczka dwutlenku węgla), w wyniku czego powstaje metan (CH₄). A jak wiadomo, jest to najprostszy węglowodór, który jest lżejszy od powietrza.

Krystalizacja

Kwas octowy lodowaty – tak często nazywany jest omawiany związek. Faktem jest, że po ochłodzeniu do zaledwie 15-16°C przechodzi w stan krystaliczny, jakby zamarzł. Wizualnie naprawdę bardzo przypomina lód. Jeśli masz kilka składników, możesz przeprowadzić eksperyment, którego efektem będzie przemiana kwasu octowego w kwas lodowaty. To proste. Należy przygotować mieszaninę chłodzącą z wody i lodu, a następnie zanurzyć w niej wcześniej przygotowaną probówkę z kwasem octowym. Po kilku minutach krystalizuje. Oprócz podłączenia wymagana jest zlewka, statyw, termometr i probówka.

Szkodliwość substancji

Kwas octowy, którego wzór chemiczny i właściwości podano powyżej, jest niebezpieczny. Jego opary działają drażniąco na błony śluzowe górnych dróg oddechowych. Próg odczuwania zapachu tego związku w powietrzu wynosi około 0,4 mg/l. Ale istnieje również koncepcja maksymalnego dopuszczalnego stężenia - standard sanitarno-higieniczny zatwierdzony przez prawo. Według niej w powietrzu może znajdować się aż 0,06 mg/m3 tej substancji. A jeśli mówimy o pomieszczeniach pracy, to limit wzrasta do 5 mg/m3.

Niszczący wpływ kwasu na tkankę biologiczną zależy bezpośrednio od tego, jak bardzo jest on rozcieńczony wodą. Najbardziej niebezpieczne są roztwory zawierające powyżej 30% tej substancji. A jeśli dana osoba przypadkowo wejdzie w kontakt ze stężonym związkiem, nie będzie w stanie uniknąć oparzeń chemicznych. Absolutnie nie można na to pozwolić, ponieważ po tej koagulacji zaczyna się rozwijać martwica - śmierć tkanek biologicznych. Dawka śmiertelna wynosi tylko 20 ml.

Konsekwencje

Logiczne jest, że im wyższe stężenie kwasu octowego, tym więcej szkód wyrządzi, jeśli dostanie się na skórę lub do wnętrza ciała. Typowe objawy zatrucia obejmują:

• Kwasica. Równowaga kwasowo-zasadowa przesuwa się w kierunku rosnącej kwasowości.
• Zagęszczenie krwi i zaburzenia krzepnięcia.
• Hemoliza czerwonych krwinek, ich zniszczenie.
• Uszkodzenie wątroby.
• Hemoglobinuria. Hemoglobina pojawia się w moczu.
• Toksyczny szok oparzeniowy.

Powaga

Zwyczajowo rozróżnia się trzy:

1. Łatwy. Charakteryzuje się niewielkimi oparzeniami przełyku i jamy ustnej. Ale nie ma pogrubienia krwi, a narządy wewnętrzne nadal funkcjonują normalnie.
2. Przeciętny. Obserwuje się zatrucie, szok i zgęstnienie krwi. Dotknięty jest żołądek.
3. Ciężki. Górne drogi oddechowe i ściany przewodu pokarmowego są poważnie dotknięte i rozwija się niewydolność nerek. Maksymalny szok bólowy. Możliwy jest rozwój choroby oparzeniowej.

Możliwe jest również zatrucie oparami kwasu octowego. Towarzyszy temu silny katar, kaszel i łzawienie oczu.

Udzielanie pomocy

Jeśli dana osoba zostanie zatruta kwasem octowym, bardzo ważne jest, aby działać szybko, aby zminimalizować konsekwencje tego, co się stało. Przyjrzyjmy się, co należy zrobić:

• Przepłucz usta. Nie połykać wody.
• Wykonaj płukanie żołądka przez rurkę. Będziesz potrzebował 8-10 litrów zimnej wody. Nawet zanieczyszczenia krwi nie są przeciwwskazaniem. Ponieważ w pierwszych godzinach zatrucia duże naczynia nadal pozostają nienaruszone. Więc nie będzie niebezpiecznego krwawienia. Przed myciem należy złagodzić ból za pomocą środków przeciwbólowych. Sonda jest smarowana olejem wazelinowym.
• Nie wywoływać wymiotów! Substancję można zneutralizować paloną magnezją lub Almagelem.
• Żadne z powyższych? Następnie ofiara otrzymuje lód i olej słonecznikowy - musi wypić kilka łyków.
• Dopuszczalne jest, aby ofiara spożywała mieszankę mleka i jaj.

Ważne jest, aby udzielić pierwszej pomocy w ciągu dwóch godzin od zdarzenia. Po tym okresie błony śluzowe znacznie puchną i trudno będzie złagodzić ból. I tak, nigdy nie powinieneś używać sody oczyszczonej. Połączenie kwasu i zasady spowoduje reakcję, w wyniku której powstanie dwutlenek węgla i woda. I taka formacja w żołądku może prowadzić do śmierci.

Aplikacja

Wodne roztwory kwasu etanowego są szeroko stosowane w przemyśle spożywczym. To są octy. Aby je otrzymać, kwas rozcieńcza się wodą do uzyskania 3-15-procentowego roztworu. Jako dodatek są oznaczone jako E260. Ocet dodaje się do różnych sosów, wykorzystuje się go także do konserwowania żywności, marynowania mięsa i ryb. W życiu codziennym są szeroko stosowane do usuwania kamienia i plam z ubrań i naczyń. Ocet jest doskonałym środkiem dezynfekującym. Potrafią wykończyć każdą powierzchnię. Czasami dodaje się go podczas prania, aby zmiękczyć ubrania.

Ocet wykorzystuje się także do produkcji substancji aromatycznych, leków, rozpuszczalników, do produkcji np. acetonu i octanu celulozy. Tak, a kwas octowy bierze bezpośredni udział w barwieniu i drukowaniu.

Ponadto stosuje się go jako środowisko reakcji utleniania szerokiej gamy substancji organicznych. Przykładem z przemysłu jest utlenianie paraksylenu (węglowodoru aromatycznego) przez tlen atmosferyczny do tereftalowego kwasu aromatycznego. Nawiasem mówiąc, ponieważ opary tej substancji mają ostry, drażniący zapach, można ją zastosować jako zamiennik amoniaku, aby wyprowadzić osobę z omdlenia.

Syntetyczny kwas octowy

Jest to ciecz łatwopalna, należąca do substancji trzeciej klasy zagrożenia. Jest stosowany w przemyśle. Podczas pracy z nim stosuje się środki ochrony osobistej. Substancja ta jest przechowywana w specjalnych warunkach i tylko w określonych pojemnikach. Zazwyczaj jest to:

• czyste cysterny kolejowe;
• pojemniki;
• cysterny samochodowe, beczki, kontenery ze stali nierdzewnej (pojemność do 275 dm3);
• szklane butelki;
• beczki polietylenowe o pojemności do 50 dm 3;
• uszczelnione zbiorniki ze stali nierdzewnej.

Jeżeli płyn przechowywany jest w polimerowym pojemniku, to maksymalnie przez miesiąc. Surowo zabrania się także przechowywania tej substancji razem z tak silnymi utleniaczami jak nadmanganian potasu, kwas siarkowy i azotowy.

Skład octu

Warto też powiedzieć o nim kilka słów. W skład tradycyjnego, znanego octu wchodzą następujące kwasy:

• Jabłko. Wzór: NOOCCH₂CH(OH)COOH. Jest powszechnym dodatkiem do żywności (E296) pochodzenia naturalnego. Zawarty w niedojrzałych jabłkach, malinach, jarzębinie, berberysie i winogronach. W tytoniu i kudłych występuje w postaci soli nikotyny.
• Mleczarnia. Wzór: CH₃CH(OH)COOH. Powstaje podczas rozkładu glukozy. Dodatek do żywności (E270) otrzymywany w drodze fermentacji kwasu mlekowego.
• Kwas askorbinowy. Wzór: C₆H₈O₆. Dodatek do żywności (E300) stosowany jako przeciwutleniacz zapobiegający utlenianiu produktu.

I oczywiście związek etanu jest również zawarty w occie - to jest podstawa tego produktu.

Jak rozcieńczyć?

To często zadawane pytanie. Każdy widział w sprzedaży kwas octowy 70%. Kupuje się go do przygotowania mieszanek do obróbki tradycyjnej lub do stosowania jako przyprawa, marynata, dodatek do sosów lub dressingów. Ale nie można użyć tak silnego koncentratu. Dlatego pojawia się pytanie, jak rozcieńczyć kwas octowy do octu. Najpierw musisz się zabezpieczyć - załóż rękawiczki. Następnie należy przygotować czystą wodę. W przypadku roztworów o różnych stężeniach wymagana będzie pewna ilość cieczy. Który? Cóż, spójrz na poniższą tabelę i rozcieńcz kwas octowy na podstawie danych.

Stężenie octu	Początkowe stężenie octu 70%
	1:1,5 (stosunek – jedna część octu na n-tą część wody)

W zasadzie nic skomplikowanego. Aby uzyskać 9% roztwór, należy przyjąć ilość wody w mililitrach według następującego wzoru: pomnóż 100 gramów octu przez wartość początkową (70%) i podziel przez 9. Co otrzymasz? Liczba wynosi 778. Od tej liczby odejmuje się 100, ponieważ początkowo pobrano 100 gramów kwasu. Daje to 668 mililitrów wody. Tę ilość miesza się ze 100 g octu. Rezultatem jest cała butelka 9% roztworu.

Chociaż można to zrobić jeszcze prościej. Wiele osób interesuje się tym, jak zrobić ocet z kwasu octowego. Łatwo! Najważniejsze jest, aby pamiętać, że na jedną część 70% roztworu należy wziąć 7 części wody.