Оцтова кислота: хімічна формула, властивості та застосування. Температура плавлення оцтової кислоти

Оцтова кислота (метанкарбонова, етанова кислота) CH 3 COOH - безбарвна рідина з різким запахом та кислим смаком. Безводну оцтову кислоту називають«крижаний». Температура плавлення складає 16, 75 ° З, температура кипіння 118, 1°; 17, 1° при тиску 10 мм. рт. стовпа, 42, 4° за 40 мм., 62, 2° за 100 мм., 98, 1° за 400 мм. та 109 ° при 560 мм. ртутного стовпа.

Питома теплоємність оцтової кислоти дорівнює 0, 480 кал/г. град., Q згоряння 209, 4 ккал/моль.

Оцтова кислота належить до слабких кислот, константа дисоціації К = 1, 75 . 10 -5 . Вона у всіх відносинах поєднується з водою, спиртом, ефіром, бензолом і нерозчинна в сірковуглецю. При розведенні оцтової кислоти водою відбувається скорочення об'єму розчину. Максимальна щільність 1, 0748 г/см 3 відповідає моногідрату.

Оцтова кислота - перша з кислот, яка стала відома людству (у вигляді оцту, що утворюється при скисанні вина). У концентрованому вигляді вона отримана Шталем 1700 році, а склад встановлений Берцеліусом у 1814 року. Оцтова кислота поширена в рослинах як у вільному вигляді, так і у вигляді солей та складних ефірів; вона утворюється при гниття та бродінні молочних продуктів. Перетворення спиртових рідин на оцет ( 3-15% оцтова кислота) відбувається під дією бактерій« оцтового грибка» Micoderma aceti . З перебродиної рідини перегонкою отримують 80% оцтову кислоту – оцтову есенцію. Оцтову кислоту в обмеженому масштабі отримують з« деревного оцту» - одного із продуктів сухої перегонки деревини.

Основний промисловий метод отримання оцтової кислоти полягає в окисленні ацетальдегіду, що синтезуєтьсяз ацетилену по Кучерову реакції. Окислення виробляють повітрям або киснем при 60° і каталіз (СН 3 СОС) 2 М n. У такий спосіб отримують 95-97% оцтову кислоту. У присутності ацетатівкобальту та міді при 40° одержують суміш оцтової кислоти ( 50-55%), оцтового ангідриду ( 30-35%) та води (~ 10%). Суміш розділяють перегонкою. Технічне значення для отримання оцтової кислоти має окислення етилену, етилового спирту та інших, а також діясірчаної кислоти на нітроетан.

Чисту оцтову кислоту одержують із технічних продуктів ректифікацією.

Гідроксильна група оцтової кислоти дуже реакційноздатна і може обмінюватися на галогени, SH , OC 2 H 5 , NH 2 , NHNH 2 , N 3 , NHOH та інші з утворенням різних її похідних, наприклад, ацетилухлористого СН 3 СОС l , оцтового ангідриду(CH 3 CO) 2 O, ацетаміду СН 3 СО N Н 2 , азиду СН 3 СО N 3 ; спиртами оцтова кислота етерифікується, утворюючи складні ефіри (ацетати) СН 3 СОО R , Найпростіші з яких - легколеткі рідини з фруктовим запахом (наприклад, амілацетат та ізоамілацетат« грушева есенція»), рідше з квітковим запахом (трет-бутилциклогексилацетат).

Фізичні властивості деяких ефірів оцтової кислоти наведені у таблиці; їх широко застосовують як розчинники (особливо етилацетат) для нітроцелюлозних лаків, гліфталевих та поліефірних смол, у виробництві кіноплівки тацелулоїда , а також у харчовій промисловості та парфумерії. У виробництві полімерів значну роль відіграють штучні волокна, лаки та клеї на основі вінілацетату.

Оцтова кислота знаходить широке та різноманітне застосування. У техніці до її найбільш поширених реакцій належить запровадження ацетильної групи СН 3 СО, за допомогою якої захищають, наприклад, в ароматичних амінах NH 2 - групу від окиснення при нітруванні; одержують ряд лікарських речовин (аспірин , фенацетин та інші).

Значні кількості оцтової кислоти йдуть на виробництво ацетону, ацетилцелюлози, синтетичних барвників, що використовуються при фарбуванні та друкуванні тканин та в харчовій промисловості. Основні солі оцтової кислоти Al, Fe, Cr та інші служать протравами при фарбуванні; вони забезпечують міцний зв'язок барвника із текстильним волокном.

Пари оцтової кислоти подразнюють слизові оболонки верхніх дихальних шляхів. Хронічна дія парів веде до захворювань носоглотки та до кон'юнктивітів. Гранично допустима концентрація її пари в повітрі 0,005 мг/л. Розчини з концентрацієюпонад 30% викликають опіки.

Безперечно, найуніверсальнішим із відомих розчинників, що належать до аліфатичних одноосновних кислот, є всім відома оцтова кислота. Вона має також інші назви: оцтова есенція або етанова кислота. Дешевизна і доступність у різних концентраціях (від 3 до 100%) даної речовини, його стійкість і простота очищення, призвели до того, що на сьогодні це найкращий і найвідоміший засіб, що має властивості розчиняти більшість речовин органічного походження, що користується величезним попитом у різних сферах. людської діяльності.

Оцтова кислота була єдиною, яку знали давні греки. Звідси і її назва: "оксос" - кислий, кислий смак. Оцтова кислота - це найпростіший вид органічних кислот, які є невід'ємною частиною рослинних та тваринних жирів. У невеликих концентраціях вона присутня у продуктах харчування та напоях та бере участь у метаболічних процесах при дозріванні фруктів. Оцтова кислота часто зустрічається у рослинах, у виділеннях тварин. Солі та ефіри оцтової кислоти називаються ацетатами.

Оцтова кислота – слабка (дисоціює у водному розчині лише частково). Тим не менш, оскільки кислотне середовище пригнічує життєдіяльність мікроорганізмів, оцтову кислоту використовують при консервуванні харчових продуктів, наприклад у складі маринадів.

Одержують оцтову кислоту окисленням ацетальдегіду та іншими методами, харчову оцтову кислоту оцтовокислим бродінням етанолу. Застосовують для одержання лікарських та запашних речовин, як розчинник (наприклад, у виробництві ацетату целюлози), у вигляді столового оцту при виготовленні приправ, маринадів, консервів. Оцтова кислота бере участь у багатьох процесах обміну речовин у живих організмах. Це одна з летких кислот, що є майже у всіх продуктах харчування, кисла на смак і головна складова оцту.

Мета даної роботи: вивчити властивості, виробництво та застосування оцтової кислоти.

Завдання цього дослідження:

1. Розповісти про історію відкриття оцтової кислоти

2. Вивчити властивості оцтової кислоти

3. Описати способи одержання оцтової кислоти

4. Розкрити особливості застосування оцтової кислоти

1. Відкриття оцтової кислоти

Будова оцтової кислоти зацікавила хіміків з часу відкриття Дюма трихлороцтової кислоти, тому що цим відкриттям був завданий удар електрохімічної теорії Берцеліуса, що панувала тоді. Останній, розподіляючи елементи на електропозитивні та електронегативні, не визнавав можливості заміщення в органічних речовинах, без глибокої зміни їх хімічних властивостей, водню (елемента електропозитивного) хлором (елементом електронегативним), а тим часом за спостереженнями Дюма ("Comptes rendus" Паризької академії, 1839 ) Виявилося, що "введення хлору на місце водню не змінює зовсім зовнішніх властивостей молекули...", чому Дюма і задається питанням "Чи спочивають електрохімічні погляди і уявлення про полярність, що приписується молекулам (атомам) простих тіл, на настільки ясних фактах, щоб їх можна було вважати предметами безумовної віри, якщо ж їх має розглядати як гіпотези, чи підходять ці гіпотези до фактів?. на фактах, як добре відомо, мало згодних з електрохімічними теоріями.В органічній хімії ту ж роль відіграє теорія заміщення ... і може бути майбутнє покаже, що обидва погляди більш тісно пов'язані між собою, що вони випливають з тих самих причин і можуть бути узагальнені під однією і тією самою назвою. Поки ж на підставі перетворення У. кислоти на хлороцтову та альдегіду на хлоральдегід (хлорал) та з тієї обставини, що у цих випадках весь водень може бути заміщений рівним йому обсягом хлору без зміни основного хімічного характеру речовини, можна вивести висновок, що в органічній хімії існують типи, які зберігаються і тоді, коли на місце водню ми вводимо рівні обсяги хлору, брому та йоду. А це означає, що теорія заміщення спочиває на фактах і при тому найбільш блискучих в органічній хімії". Наводячи цю витримку у своєму річному звіті шведської академії ("Jahresbericht etc.", Т. 19, 1840, стор 370). "Дюма приготував з'єднання, якому він надає раціональну формулу C4Cl6O3+H2O (Атомні ваги сучасні; трихлороцтова кислота розглядається як з'єднання ангідриду з водою.); це спостереження він зараховує до faits les plus eclatants de la Chimie organique; це - основа його теорії заміщення. яка, на його думку, перекине електрохімічні теорії... а тим часом виявляється, що варто тільки його формулу написати трохи інакше, щоб мати з'єднання щавлевої кисл. з відповідним хлоридом, C2Cl6+C2O4H2, який залишається з'єднаним зі щавлевою кислотою і в кислоті, і в солях. Ми, отже, маємо справу з таким родом з'єднання, прикладів якого відомо багато; багато ... як прості, так і складні радикали володіють тією властивістю, що їх кисневмісна частина може вступати в з'єднання з основами і їх позбавлятися, не втрачаючи зв'язку з частиною, що містить хлор. Ця думка не наведена Дюма і не піддана їм досвідченій перевірці, а тим часом, якщо вона вірна, то у нового вчення, несумісного, по Дюма, з панували дотепер теоретичними уявленнями, вирваний з-під ніг грунт і воно повинно пасти". потім деякі неорганічні сполуки, подібні, на його думку, до хлороцтової кислоти (Між ними Берцеліусом наведено і хлор ангідрид хромової кислоти - CrO2Cl2, який він вважав за з'єднання надхлорного хрому (невідомого і досі) з хромовим ангідридом: 3CrO2Cl2=CrO2Cl2= , Берцеліус продовжує: "хлороцтова кислота Дюма, очевидно, належить до цього класу сполук; у ній радикал вуглецю з'єднаний і з киснем, і з хлором. Вона може бути, отже, щавлевою кислотою, в якій половина кисню заміщена хлором, або з'єднанням 1 атома (молекули) щавлевої кислоти з 1 атомом (молекулою) полуторохлористого вуглецю - C2Cl6. Перше припущення не може бути прийняте, тому що воно допускає можливість заміщення хлором 11/2, атомів кисню (Берцеліус щавлева кислота була C2O3.). Дюма ж тримається третього уявлення, абсолютно несумісного з двома вищевикладеними, за яким хлор замінює не кисень, а електропозитивний водень, утворюючи вуглеводень C4Cl6, що володіє тими ж властивостями складного радикала, як і C4H6 або ацетил, і здатний нібито з 3 атомами кисню однакову за властивостями з У., але, як видно з порівняння (їх фізичних властивостей), цілком від неї відмінну". Наскільки Берцеліус у той час був глибоко переконаний у різній конституції оцтової та трихлороцтової кислоти, видно добре із зауваження, висловленого ним у тому ж року ("Jahresb.", 19, 1840, 558) з приводу статті Жерара ("Journ. f. pr. Ch.", XIV, 17): "Жерар, каже він, висловив новий погляд на склад спирту, ефіру і їх похідних; він наступний: відоме з'єднання хрому, кисню і хлору має формулу = CrO2Cl2, хлор заміщає в ньому атом кисню (Мається на увазі Берцеліус 1 атом кисню хромового ангідриду - CrO3). У. кислота C4H6+3O містить у собі 2 атоми (молекули) щавлевої кислоти, у тому числі в одному весь кисень заміщений воднем = C2O3+C2H6. І такою грою у формули заповнено 37 сторінок. Але вже наступного року Дюма, розвиваючи далі ідею типів, вказав, що, говорячи про схожість властивостей У. і трихлороцтової кислоти, він мав на увазі також їх хімічні властивості, наочно виражається, напр., в аналогії розпаду їх під впливом лугів: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 і С2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, оскільки CH4 і CHCl3 є представниками одного й того ж механічного типу. З іншого боку, Лібіх і Греем публічно висловилися за велику простоту, що досягається на ґрунті теорії заміщення, при розгляді хлоропохідних звичайного ефіру та ефірів мурашиною та У. кисл., отриманих Малагутті, та Берцеліус, поступаючись тиску нових фактів, у 5-му вид. свого "Lehrbuch der Chemie" (Предмова позначена листопадом 1842 р.), забувши свій різкий відгук про Жераре, знайшов можливим написати наступне: "Якщо ми пригадаємо перетворення (в тексті розкладання) оцтової кислоти під впливом хлору в хлорощавлеву кислоту Берцеліус називає трихлороцтовою кислотою ("Lehrbuch", 5 видавництво, стор. 629)., то представляється можливим ще інший погляд на склад оцтової кислоти (оцтова кислота називається Берцеліусом Acetylsaure.), а саме - вона може бути поєднаною щавлевою кислотою, в якій поєднуються групою (Paarling) є C2H6, подібно до того, як поєднується групою в хлорощавлевої кислоти є C2Cl6, і тоді дія хлору на оцтову кислоту полягала б тільки в перетворенні C2H6 в C2Cl6. .., однак, корисно звернути увагу на можливість його".

Таким чином, Берцеліус довелося допустити можливість заміщення водню хлором без зміни хімічної функції початкового тіла, в якому відбуватися заміщення. Не зупиняючись на додатку його поглядів до інших сполук, переходжу до робіт Кольбе, який для оцтової кислоти, а потім і для інших граничних одноосновних кислот знайшов ряд фактів, що гармоніювали з поглядами Берцеліуса (Жерара). Вихідною точкою для робіт Кольбе стало вивчення кристалічної речовини, складу CCl4SO2, отриманого раніше Берцеліусом і Марсе при дії царської горілки на CS2 і утвореного у Кольбі при дії на CS2 вологого хлору. Поруч перетворень Кольбе показав, що це тіло представляє, висловлюючись сучасною мовою, хлор ангідрид хлор ангідрид кислоти, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Кольбе його назвав Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), здатний під впливом лугів давати солі відповідної кислоти - CCl3.SO2(OH) [по Кольбі АЛЕ + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure] (А= , С=12 і О=16; тому при сучасних атомних вагах вона - С4Сl6S2O6H2.) , яка під впливом цинку заміщає спочатку один атом Сl воднем, утворюючи кислоту CHCl2.SO2(OH) [за Кольбою - wasserhaltige Chlorformylunterschwefels Jahresb." 25, 1846, 91) зауважує, що правильні вважати її поєднанням дитіонової кислоти S2O5 з хлороформілом, чому він CCl3SO2(OH) називає Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). .), а потім і інший, утворюючи кислоту CH2Cl.SO2(OH) [по Кольбі - Chlorelaylunterschwefelsaure], а, нарешті, при відновленні струмом або калієвою амальгамою (Реакція незадовго перед тим була застосована Мельсансом для відновлення трихлороцтової кислоти в оцтову.) воднем і всі три атоми Сl, утворюючи метилсульфонову кисл. CH3.SO2(OH) [по Кольбі - Methylunterschwefelsaure]. Аналогія цих сполук з хлороцтовими кислотами мимоволі впадала у вічі; дійсно, при тодішніх формулах виходили два паралельні ряди, як видно з наступної таблички: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Це й не вислизнуло від Кольбе, який помічає (I. с. стор. 181): "до описаних вище поєднаних сірчистих кислот і безпосередньо в хлорвуглецевої сірчистої кислоти (вище - H2O+C2Cl6). S2O5) примикає хлорощавлева кислота, відома ще під назвою хлороцтової кислоти. Рідкий хлорвуглець - ССl (Сl=71, С=12; тепер ми пишемо C2Cl4 - це хлороетилен.), як відомо, перетворюється на світла під впливом хлору в - гексахлоретан (за тодішньою номенклатурою - Kohlensuperchlorur), і можна очікувати, що, якщо б його одночасно піддати дії води, то він, подібно до хлористого вісмуту, хлорної сурми і т. д., в момент утворення, замістить хлор киснем. Досвід підтвердив припущення". При дії світла і хлору на C2Cl4, що знаходився під водою, Кольбе отримав поряд з гексахлоретаном і трихлороцтової кислоти і висловив перетворення таким рівнянням: (Оскільки С2Сl4 може бути отриманий з CCl4 при пропусканні його через напружену) ССl4 утворюється при дії, при нагріванні, Cl2 на CS2 то реакція Кольбе була першим за часом синтезом оцтової кислоти з елементів.) "Чи утворюється одночасно і вільна щавлева кисл. "... Погляд Берцеліуса на хлороцтову кислоту "дивним чином (auf eine tiberraschende Weise) підтверджується існуванням і паралелізмом властивостей поєднаних сірчистих кислот, і, як мені здається (каже Кольбе I. с. стор. 186), виходить з галузі гіпотез і набуває високий рівень ймовірності. Бо, якщо хлорвуглещавлева (Chlorkohlenoxalsaure так тепер Кольбе називає хлороцтову кислоту.) має склад, подібний до складу хлорвуглесернистої кислоти, то ми повинні вважати і оцтову кислоту, що відповідає метилсернистої, за поєднану кислоту і розглядати її, як метилщавелевую: C: висловлений раніше Жераром). Неймовірно, що ми будемо змушені в майбутньому прийняти за поєднані кислоти значну кількість тих органічних кислот, в яких в даний час, через обмеженість наших відомостей - ми приймаємо гіпотетичні радикали... " "Що стосується явищ заміщення в цих поєднаних кислотах, то вони отримують просте пояснення в тому обставині, що різні, ймовірно, ізоморфні сполуки здатні заміщати один одного в ролі груп, що поєднуються (als Раarlinge, l. с. стор. 187), не змінюючи істотно кислих властивостей поєднаного з ними тіла! " Подальше експериментальне підтвердження цього погляду ми бачимо у статті Франкланда і Кольбе: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 і der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chem. n. Фарм. ", 65, 1848, 288). Виходячи з уявлення, що всі кислоти ряду (CH2)2nO4, побудовані подібно до метилщавлевої кислоти (Тепер ми пишемо CnH2nO2 і називаємо метилщавлеву кислоту - оцтової.), вони помічають наступне: "якщо формула H2 .C2O3 представляє справжнє вираження раціонального складу мурашиної кислоти, т. е. якщо її рахувати за щавлеву кислоту, поєднану з одним еквівалентом водню (Вираз не вірно; замість Н рр. Франкланд і Кольбе вживають перекреслену літеру, яка рівноцінна 2 Н.). легко пояснюється перетворення при високій температурі мурашинокислого амонію у водну синильну кислоту, тому що відомо, і знайдено ще Доберейнером, що щавлевокислий амоній розпадається при нагріванні на воду і ціан. Поєднаний в мурашиній кислоті водень бере участь у реакції тільки тим, що він, з'єднуючись з ціаном, утворює синильну кислоту: Зворотне утворення мурашиної кислоти з синильної під впливом лугів представляє не що інше, як повторення відомого перетворення розчиненого у воді ціана в щавлеву кислоту з тією лише різницею; що в момент утворення щавлева кислота поєднується з воднем синильної кислоти". Те, що ціаністий бензол (С6H5CN), наприклад, за Фелінгом, не має кислих властивостей і не утворює берлінської блакиті може бути, на думку Кольбе і Франкланда, поставлено в паралель з нездатністю хлору хлористого етилу до реакції з AgNO3, і правильність їх наведення Кольбе та Франкланд доводять синтезом за методом нітрилів (Нітрили ними виходили перегонкою сірчаних кислот з KCN (методом Дюма та Малагутті з Лебланом): R".SO3(OH)+KCN=R. CN+KHSO4) оцтової, пропіонової (по тодішньому, мет-ацетонової,) і капронової кислоти, Потім, наступного року Кольбе піддав електролізу лужні солі одноосновних граничних кислот і, у згоді зі своєю схемою, спостерігав при цьому, при електролізі оцтової кислоти, утворення етану, вугільної кислоти та водню: H2O+C2H6.C2O3=H2+, а при електролізі валеріанової - октану, вугільної кислоти та водню: H2O+C8H18.C2O3=H2+ . Втім, не можна не помітити, що Кольбе очікував отримати з оцтової кислоти метил (СН3)", з'єднаний з воднем, тобто болотний газ, а з валеріанової - бутил C4H9, теж з'єднаний з воднем, тобто C4H10 (він називає C4H9 валілом), але в цьому очікуванні треба бачити поступку формулам Жерара, які вже тоді отримали значні права громадянства, який відмовився від свого колишнього погляду на оцтову кислоту і вважав її не за C4H8O4 якою формулою, судячи з кріоскопічних даних, вона володіє і насправді, а за C2H4O2, як пишеться у всіх сучасних підручниках хімії.

Роботами Кольбе будова оцтової кислоти, а разом з тим і всіх інших органічних кислот було остаточно з'ясовано і роль наступних хіміків звелася тільки до поділу - в силу теоретичних міркувань та авторитету Жерара, формул Кольбе навпіл і перекладу їх на мову структурних поглядів, завдяки чому формула C2H6.C2O4H2 перетворилася на CH3.CO(OH).

2. Властивості оцтової кислоти

Карбонові кислоти - органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп -СООН, пов'язаних з вуглеводневим радикалом.

Кислотні властивості карбонових кислот обумовлені зміщенням електронної щільності до карбонільного кисню і викликаної цим додаткової (порівняно зі спиртами) поляризації зв'язку О-Н.
У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

Зі збільшенням молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується.
За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяються на одноосновні (монокарбонові) та багатоосновні (дикарбонові, трикарбонові тощо).

За характером вуглеводневого радикалу розрізняють кислоти граничні, ненасичені та ароматичні.

Систематичні назви кислот даються за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфіксу -овата слова кислота. Часто використовуються також тривіальні назви.

Деякі граничні одноосновні кислоти

Карбонові кислоти виявляють високу реакційну здатність. Вони вступають у реакції з різними речовинами та утворюють різноманітні сполуки, серед яких велике значення мають функціональні похідні, тобто. сполуки, одержані в результаті реакцій по карбоксильній групі.

2.1 Утворення солей
а) при взаємодії з металами:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

б) у реакціях з гідроксидами металів:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

Замість карбонових кислот частіше використовують їх галогенангідриди:
Аміди утворюються також при взаємодії карбонових кислот (їх галогенангідридів або ангідридів) з органічними похідними аміаку (амінами):

Аміди відіграють важливу роль у природі. Молекули природних пептидів та білків побудовані з a-амінокислот за участю амідних груп – пептидних зв'язків.

Оцтова (етанова кислота).

Формула: СН 3 - СООН; прозора безбарвна рідина із різким запахом; нижче температури плавлення (т.пл. 16,6 градусів С) схожа на лід маса (тому концентровану оцтову кислоту називають також крижаною оцтовою кислотою). Розчинна у воді, етанолі.

Таблиця 1. Фізичні властивості оцтової кислоти

Синтетична харчова оцтова кислота - безбарвна, прозора, легкозаймиста рідина з різким запахом оцту. Синтетичну харчову оцтову кислоту одержують із метанолу та окису вуглецю на родієвому каталізаторі. Синтетична харчова оцтова кислота застосовується в хімічній, фармацевтичній та легкій промисловості, а також у харчовій промисловості як консервант. Формула СН 3 СООН.

Синтетична харчова оцтова кислота випускається концентрованою (99.7%) та у вигляді водного розчину (80%).

За фізико-хімічними показниками синтетична харчова оцтова кислота повинна відповідати таким нормам:

Таблиця 2. Основні технічні вимоги

найменування показника	Норма
1. Зовнішній вигляд	Безбарвна, прозора рідина без механічних домішок
2. Розчинність у воді	Повна, розчин прозорий
3. Масова частка оцтової кислоти, %, щонайменше	99,5
4. Масова частка оцтового альдегіду, %, трохи більше	0,004
5. Масова частка мурашиної кислоти, %, не більше	0,05
6. Масова частка сульфатів (SO 4), %, не більше	0,0003
7. Масова частка хлоридів (Cl), %, не більше	0,0004
8. Масова частка важких металів осаджуваних сірководнем (Pb), %, не більше	0,0004
9. Масова частка заліза (Fe), %, не більше	0,0004
10. Масова частка нелетючого залишку, %, трохи більше	0,004
11. Стійкість фарбування розчину марганцевокислого калію, мін, не менше	60
12. Масова частка речовин, що окислюються дворомовокислим калієм, cm 3 розчину тіосульфату натрію, концентрація з (Na 2 SO 3 *5H 2 O) = 0,1 моль/дм 3 (0,1H), не більше	5,0

Синтетична харчова оцтова кислота - легкозаймиста рідина, за ступенем впливу на організм відноситься до речовин 3-го класу небезпеки. Під час роботи з оцтовою кислотою слід застосовувати індивідуальні засоби захисту (фільтруючі протигази). Перша допомога при опіках - рясне промивання водою.

Синтетичну харчову оцтову кислоту заливають у чисті залізничні цистерни, автоцистерни з внутрішньою поверхнею з нержавіючої сталі, контейнери, ємності та бочки з нержавіючої сталі місткістю до 275 дм3, а також у скляні бутлі та поліетиленові бочки місткістю. Полімерна тара придатна для затоки та зберігання оцтової кислоти протягом одного місяця. Синтетичну харчову оцтову кислоту зберігають у герметичних резервуарах із нержавіючої сталі. Контейнери, ємності, бочки, пляшки та поліетиленові фляги зберігають у складських приміщеннях або під навісом. Не допускається спільне зберігання із сильними окислювачами (азотна кислота, сірчана кислота, перманганат калію та ін.).

Транспортується в залізничних цистернах, виготовлених із нержавіючої сталі марки 12Х18H10Т або 10Х17H13М2Т, з верхнім зливом.

3. Отримання оцтової кислоти

Оцтова кислота - найважливіший хімічний продукт, який широко використовується в промисловості для отримання складних ефірів, мономерів (вінілацетат), харчової промисловості і т.д. Світове виробництво її сягає 5 млн т на рік. Одержання оцтової кислоти донедавна базувалося на нафтохімічній сировині. У Вокер-процесі етилен в м'яких умовах окислюють киснем повітря до ацетальдегіду в присутності каталітичної системи PdCl2 і CuCl2. Далі ацетальдегід окислюється до оцтової кислоти:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

За іншим методом оцтову кислоту одержують при окисленні н-бутану при температурі 200 °C і тиску 50 атм у присутності кобальтового каталізатора.

Витончений Уокер-процес - один із символів розвитку нафтохімії - поступово заміщається новими методами, заснованими на використанні вугільної сировини. Розроблено способи отримання оцтової кислоти з метанолу:

CH3OH + CO CH3COOH

Ця реакція, що має велике промислове значення, є чудовим прикладом, що ілюструє успіхи гомогенного каталізу. Оскільки обидва компоненти реакції - СН3ОН і СО - можуть бути отримані з вугілля, процес карбонілювання повинен стати більш економічним у міру зростання цін на нафту. Існують два промислові процеси карбонілювання метанолу. У більш старому методі, розробленому на фірмі BASF, використовували кобальтовий каталізатор, умови реакції були жорсткими: температура 250 ° С та тиск 500-700 атм. В іншому процесі, освоєному фірмою Monsanto, застосовували родієвий каталізатор, реакцію проводили при більш низьких температурах (150-200 С) і тиску (1-40 атм). Цікавою є історія відкриття цього процесу. Вчені компанії досліджували гідроформілювання з використанням родійфосфінових каталізаторів. Технічний директор нафтохімічного відділу запропонував використовувати цей же каталізатор для карбонілювання метанолу. Результати дослідів виявилися негативними, і це пов'язали з складністю утворення зв'язку метал-вуглець. Однак, згадавши лекцію консультанта компанії про легке окисне приєднання йодистого метилу до металокомплексів, дослідники вирішили додати в реакційну суміш йодний промотор і отримали блискучий результат, якому спочатку не повірили. Подібне відкриття було зроблено також вченими конкуруючої компанії "Union Carbide", ті відстали лише на кілька місяців. Команда з розробки технології карбонілювання метанолу всього через 5 місяців інтенсивної роботи створила промисловий процес Монсанто, за допомогою якого в 1970 було отримано 150 тис. т оцтової кислоти. Цей процес став провісником тієї галузі науки, яка отримала назву С1-хімії.

Механізм карбонілювання був ретельно досліджений. Йодистий метил, необхідний для здійснення реакції, виходить за рівнянням

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталітичний цикл може бути представлений так:

До плоскоквадратного комплексу - (I) окислювально приєднується йодистий метил з утворенням шестикоординаційного комплексу II, потім у результаті впровадження ЗІ зв'язку метил-родій утворюється ацетилродієвий комплекс (III). Відновне елімінування йодангідриду оцтової кислоти регенерує каталізатор, а гідроліз йодангідриду дає оцтову кислоту.

Промисловий синтез оцтової кислоти:

a) каталітичне окиснення бутану

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) нагріванням суміші оксиду вуглецю (II) та метанолу на каталізаторі під тиском

CH3OH + CO CH3COOH

Виробництво оцтової кислоти бродінням (оцтовокисле бродіння).

Сировина: етанолсожержаючі рідини (вино, соки, що забродили), кисень.

допоміжні речовини: ферменти оцтовокислих бактерій.

Хімічна реакція: етанол біокаталітично окислюється до оцтової кислоти.

СН 2 - СН - ВІН + О 2 СН 2 - СООН + Н 2 О

Основний продукт: оцтова кислота.

4. Застосування оцтової кислоти

Оцтову кислоту застосовують для одержання лікарських та запашних речовин, як розчинник (наприклад, у виробництві ацетату целюлози), у вигляді столового оцту при виготовленні приправ, маринадів, консервів.

Водний розчин оцтової кислоти використовують як смаковий і консервуючий засіб (приправа до їжі, маринування грибів, овочів).

До складу оцту входять такі кислоти, як яблучна, молочна, аскорбінова, оцтова.

Яблучний оцет (4% оцтової кислоти)

Яблучний оцет містить 20 найважливіших мінеральних речовин і мікроелементів, а також оцтову, пропіонову, молочну та лимонну кислоти, цілу низку ферментів та амінокислот, цінні баластні речовини, такі, як поташ, пектин. Яблучний оцет широко застосовується при приготуванні різних страв та консервуванні. Він чудово поєднується з різноманітними салатами, як зі свіжих овочів, так і м'ясними та рибними. У ньому можна маринувати м'ясо, огірки, капусту, каперси, портулак та трюфелі. Однак, на Заході яблучний оцет відомий більше своїми лікувальними властивостями. Він застосовується при підвищеному кров'яному тиску, мігренях, астмі, головному болі, алкоголізмі, запамороченні, артриті, хворобах нирок, високій температурі, опіках, пролежнях та ін.

Здоровим людям рекомендується щодня вживати корисний та освіжаючий напій: у склянці води розмішати ложку меду та додати 1 ложку яблучного оцту. Бажаючим схуднути, рекомендуємо щоразу під час їжі випивати склянку несолодкої води із двома ложками яблучного оцту.

Оцет широко використовується у домашньому консервуванні для приготування маринадів різної міцності. У народній медицині оцет використовується як неспецифічний жарознижувальний засіб (шляхом протирання шкіри розчином води та оцту в пропорції 3:1), а також при головних болях методом примочок. Поширене застосування оцту при укусах комах за допомогою компресів.

Відомо застосування спиртового оцту у косметології. А саме для надання м'якості та блиску волоссю після хімічної завивки та перманентного забарвлення. Для цього волосся рекомендується обполіскувати теплою водою з додаванням спиртового оцту (на 1 літр води – 3-4 ложки оцту).

Оцет виноградний (4% оцтової кислоти)

Виноградний оцет широко використовується провідними кухарями як Словенії, а й усього світу. У Словенії його зазвичай використовують для приготування різних овочевих і сезонних салатів (2-3 ст. ложки на салатницю), т.к. він надає неповторного та вишуканого смаку страві. Також виноградний оцет чудово поєднується з різними рибними салатами та стравами з морських продуктів. При приготуванні шашликів із різних сортів м'яса, але особливо зі свинини, виноградний оцет просто незамінний.

Оцтова кислота застосовується для виробництва лікарських засобів.

Таблетки Аспірину (ЕС) містять активний інгредієнт ацетилсаліцилової кислоти, яка являє собою оцтовий ефір саліцилової кислоти.

Ацетилсаліцилова кислота виробляється шляхом нагрівання саліцилової кислоти з безводною оцтовою кислотою в присутності невеликої кількості сірчаної кислоти (як каталізатор).

При нагріванні з гідроксидом натрію (NaOH) у водному розчині ацетилсаліцилова кислота гідролізується до саліцилату натрію та ацетату натрію. При закисленні середовища саліцилова кислота випадає осад і може бути ідентифікована за температурою плавлення (156-1600С). Іншим методом ідентифікації саліцилової кислоти, що утворюється при гідролізі, є фарбування її розчину темно-фіолетовий колір при додаванні хлориду заліза (FeCl3). Оцтова кислота, присутня у фільтраті, перетворюється при нагріванні з етанолом і сірчаною кислотою на етоксиетанол, який можна легко розпізнати за його характерним запахом. Крім того, ацетилсаліцилова кислота може бути ідентифікована за допомогою різних методів хроматографії.

Ацетилсаліцилова кислота кристалізується з утворенням безбарвних моноклинних багатогранників або голок, трохи кислих на смак. Вони стабільні в сухому повітрі, проте у вологому середовищі поступово гідролізуються до саліцилової кислоти та оцтової кислоти (Leeson та Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Чиста речовина являє собою білий кристалічний порошок, що майже не має запаху. Запах оцтової кислоти свідчить про те, що речовина почала гідролізуватись. Ацетилсаліцилова кислота піддається естерифікації під дією лужних гідроксидів, лужних бікарбонатів, а також у киплячій воді.

Ацетилсаліцилова кислота має протизапальну, жарознижувальну, а також болезаспокійливу дію, і її широко застосовують при гарячкових станах, головному болі, невралгіях та ін. і як протиревматичний засіб.

Оцтова кислота використовується в хімічній промисловості (виробництво ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатне волокно, органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів і складних ефірів), у виробництві негорючих плівок, парфумерних продуктів, розчинників, при синтезі барвників, лікарських речовин, наприклад , аспірину. Солі оцтової кислоти використовують для боротьби зі шкідниками рослин.

Висновок

Отже, оцтова кислота (CH3COOH), безбарвна горюча рідина з різким запахом, добре розчинна у воді. Має характерний кислий смак, проводить електричний струм. Застосування оцтової кислоти у промисловості дуже велике.

Оцтова кислота, вироблена в Росії, знаходиться на рівні найкращих світових стандартів, користується високим попитом на світовому ринку та експортується до багатьох країн світу.

Виробництво оцтової кислоти має низку своїх специфічних вимог, тому необхідні фахівці, мають широкий досвід у галузі автоматизації виробництва та управління процесами, а й чітко розуміють спеціальні вимоги цієї галузі промисловості.

Список використаної літератури

1. Артеменко, Олександр Іванович. Довідковий посібник з хімії/А.І. Артеменко, І.В. Тікунова, В.А. Рисований. - 2-ге вид., перераб. та дод. – М.: Вища школа, 2002. – 367 с

2. Ахметов, Наїль Сибгатович. Загальна та неорганічна хімія: Підручник для студ. хім.-технол. спец. вузів / Ахметов Н.С.-4-е вид. / Випр. - М.: Вища школа, 2002.-743 с.

3. Березін, Борис Дмитрович. Курс сучасної органічної хімії: Навч. посібник для студ. вузів, навч. з хім.-технол. спец./Березін Б.Д., Березін Д.Б.-М.: Вища школа, 2001.-768 с.

4. І. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбонові кислоти та їх похідні (синтез, реакційна здатність, застосування в органічному синтезі). Методичні матеріали із загального курсу органічної хімії. Випуск 5. Москва 1997

5. Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пров. з ньому., 2-ге вид. - М.: Світ, 1985. - 294 с.

6. Караханов Е.А. Синтез-газ як альтернатива нафти. I. Процес Фішера-Тропша та оксо-синтез // Соросовський Освітній Журнал. 1997. № 3. С. 69-74.

7. Караваєв М.М., Леонов Є.В., Попов І.Г., Шепелєв Є.Т. Технологія синтетичного метанолу. М., 1984. 239 с.

8. Каталіз у С1-хімії / За ред. В. Кайма. М., 1983. 296 с.

9. Реутов, Олег Олександрович. Органічна хімія: Підручник для студ. вузів, навч. напр. та спец. "Хімія" / Реутов О.А., Курц О.Л. Бутін К.П.-М.: Вид-во МГУ.-21 см. Ч. 1.-1999.-560 с.

10. Радянський енциклопедичний словник, гол. ред. А.М. Прохоров - Москва, Радянська енциклопедія, 1989

11. Хімія: Довідкове керівництво, гол. ред. Н.Р. Ліберман - Санкт Петербург, видавництво "Хімія", 1975

12. Хімія: Органічна хімія: Навчальне видання для 10 кл. середовищ. шк. - Москва, Просвітництво, 1993

Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пров. з ньому., 2-ге вид. - М.: Світ, 1985. С. 199.

І. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбонові кислоти та їх похідні (синтез, реакційна здатність, застосування в органічному синтезі). Методичні матеріали із загального курсу органічної хімії. Випуск 5. Москва 1997 С. 23

Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пров. з ньому., 2-ге вид. - М.: Світ, 1985. С. 201

Караханов Е.А. Синтез-газ як альтернатива нафти. I. Процес Фішера-Тропша та оксо-синтез // Соросовський Освітній Журнал. 1997. № 3. С. 69

Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пров. з ньому., 2-ге вид. - М.: Світ, 1985. С. 258.

Зоммер К. Акумулятор знань з хімії. Пров. з ньому., 2-ге вид. - М.: Світ, 1985. С. 264

Оцтова кислота (Acetic acid, етанова кислота, E260) – слабка, гранична одноосновна карбонова кислота.

Оцтова кислота є безбарвною рідиною з характерним різким запахом і кислим смаком. Гігроскопічна. Необмежено розчинна у воді. Хімічна формула СН3СООН.

70-80% водний розчин оцтової кислоти називають оцтовою есенцією, а 3-6% - оцтом. Водні розчини оцтової кислоти широко використовуються в харчовій промисловості та побутовій кулінарії, а також у консервуванні.

Продукт природного скисання виноградних сухих вин та зброджування спиртів та вуглеводів. Бере участь в обміні речовин в організмі. Широко застосовується у приготуванні консервів, маринадів, вінегретів.

Оцтову кислоту застосовують для отримання лікарських та запашних речовин, як розчинник (наприклад, у виробництві ацетилцелюлози, ацетону). Вона використовується в друкарстві та фарбуванні.

Солі та ефіри оцтової кислоти називають ацетатами.

Харчова добавка Е260 відома всім як оцтова кислота або оцет. Добавка Е260 використовується в харчовій промисловості як регулятор кислотності. В основному оцтова кислота застосовується у вигляді водних розчинів у пропорції 3-9% (оцет) та 70-80% (оцтова есенція). Добавка Е260 має характерний різкий запах. У водних розчинах регулятор кислотності Е260 є досить слабкою кислотою. У чистому ж вигляді оцтова кислота є безбарвною їдкою рідиною, що поглинає вологу з навколишнього середовища і замерзає вже при температурі 16,5 °C з утворенням твердих безбарвних кристалів. Хімічна формула оцтової кислоти: C2H4O2.

Оцет був відомий ще кілька тисячоліть тому, як природний продукт бродіння пива чи вина. 1847 року німецький хімік Герман Кольбе вперше синтезував оцтову кислоту в лабораторних умовах. Нині у світі природним способом видобувається лише 10% загального обсягу виробництва оцтової кислоти. Але натуральний метод бродіння, як і раніше, важливий, оскільки в багатьох країнах діють закони, згідно з якими в харчовій промисловості повинна використовуватися лише оцтова кислота біологічного походження. При біохімічному виробництві добавки Е260 використовують здатність деяких бактерій окислювати етанол (спирт). Цей метод відомий як оцтовокисле бродіння. В якості сировини для виробництва добавки Е260 використовуються соки, що забродили, вино або ж розчин спирту у воді. Існує також низка методів синтезування оцтової кислоти у промисловості. Найпопулярніший з них, на який припадає більше половини світового синтезу оцтової кислоти, полягає в карбонілювання метанолу в присутності каталізаторів. Вихідними складовими для даної реакції є метанол (CH 3 OH) та окис вуглецю (CO).

Оцтова кислота має важливе значення для роботи людського організму. Її похідні допомагають розщеплювати в організмі вуглеводи та жири, що надходять в організм із продуктами харчування. Оцтова кислота виділяється при життєдіяльності деяких видів бактерій, зокрема Clostridium acetobutylicumта бактерій роду Acetobacter. Ці бактерії зустрічаються повсюдно у воді, ґрунті, продуктах харчування та природним шляхом потрапляють в організм людини.

Токсична дія добавки Е260 на організм людини залежить від ступеня розведення оцтової кислоти водою. Небезпечним для здоров'я та життя вважаються розчини, в яких концентрація оцтової кислоти перевищує 30%. Висококонцентрована оцтова кислота при зіткненні зі шкірою та слизовими оболонками може спричиняти сильні хімічні опіки.

У харчовій промисловості добавка Е260 застосовується для випікання кондитерських виробів, консервування овочів, виробництва майонезів та інших продуктів харчування.

Регулятор кислотності Е260 дозволений для використання у харчових продуктах у всіх країнах, як добавка безпечна для здоров'я людини.

Оцтова кислота також використовується:

• у побуті (видалення накипу з чайників, догляд за поверхнями);
• у хімічній промисловості (як розчинник і хімреагент);
• у медицині (отримання лікарських засобів);
• у інших галузях промисловості.

Харчовий консервант Е260 Оцтова кислота добре знайома всім людям, які цікавляться мистецтвом гастрономії. Цей продукт є результатом скисання виноградних вин у природних умовах, за яких відбувається зброджування спирту та вуглеводів. Крім того, відомо, що оцтова кислота бере безпосередню участь у процесах обміну речовин в організмі людини.

Оцтовій кислоті властивий різкий запах, проте в чистому вигляді вона є абсолютно безбарвною рідиною, здатною поглинати вологу з навколишнього середовища. Замерзати цю речовину здатне за нормальної температури мінус 16 градусів, у результаті утворюючи прозорі кристали.

Примітно, що оцтом називається 3-6% розчин оцтової кислоти, тоді як за 70-80 відсотковому змісті виходить оцтова есенція. Розчини Е260 на основі води широко використовуються не тільки в харчовій промисловості, а й у побутовій кулінарії. Основне застосування харчового консерванту Е260 Оцтова кислота – виготовлення маринадів та консервів.

Крім того, активно додається ця речовина і при промисловому виробництві низки кондитерських виробів, а також майонезів та консервованих овочів. Нерідко при особливій необхідності харчовий консервант Е260 Оцтова кислота може бути застосований як дезінфікуючий та знезаражуючий засіб.

Однак сфера виготовлення продуктів харчування - не єдина сфера використання харчового консерванту Е260. Так, його широко застосовують у хімічному виробництві при отриманні органічного скла, ацетатного волокна, а також при виготовленні ефірів та медикаментів.

До речі, у фармакології широко використовують так званий оцтовий ефір, який більш відомий людині за назвою ацетилсаліцилова кислота або аспірин. Як розчинник оцтова кислота теж допомагає людям у ряді випадків, а виділені з її складу солі успішно використовуються в боротьбі зі шкідниками рослин.

Шкідливість харчового консерванту Е260 Оцтова кислота

Шкідливість харчового консерванту Е260 Оцтова кислота для людини особливо очевидна при вживанні цієї речовини у високих концентраціях, так як у такому вигляді вона дуже токсична. До речі, ступінь токсичності кислоти залежить від того, наскільки її розбавили водою. Найнебезпечнішими для здоров'я вважаються розчини, концентрація яких перевищує 30 відсотків. При контакті слизових оболонок чи шкіри із концентрованою оцтовою кислотою виникають сильні хімічні опіки.

Харчовий консервант Е260 Оцтова кислота допущена для використання в харчовій промисловості у всіх країнах світу, оскільки не вважається небезпечною для здоров'я. Єдине, що рекомендують фахівці, щоб уникнути ймовірної шкоди харчового консерванту Е260. Оцтова кислота - обмежити вживання продуктів з даною речовиною у складі людей із захворюваннями печінки та ШКТ. Такі продукти не радять давати і дітям віком до 6-7 років.

Звичайна пляшка харчового оцту, яку можна знайти на кухні у будь-якої домогосподарки, має у складі безліч інших кислот та вітамінів. Додавання пари крапель продукту до приготовленої їжі, салати викликає природне посилення смаку. Але мало хто з нас серйозно замислювався про властивості та реальні масштаби застосування основного компонента - оцтової кислоти.

Що це за речовина?

Формула оцтової кислоти СН3СООН, що відносить її до ряду жирних карбонових кислот. Присутність однієї карбоксильної групи (СООН) відносить її до одноосновних кислот. Речовина зустрічається на земній кулі в органічному вигляді та виходить синтетичним шляхом у лабораторіях. Кислота є найпростішим, але не менш важливим представником свого ряду. Легко розчиняється у воді, гігроскопічна.

Фізичні властивості оцтової кислоти та щільність змінюються залежно від температурного режиму. При кімнатній температурі 20 про С кислота знаходиться в рідкому стані, має щільність 1,05 г/см 3 . Має специфічний запах та кислувата на смак. Розчин речовини без домішок твердне і переходить у кристали на температурі нижче 17 о С. Процес кипіння оцтової кислоти починається при температурі понад 117 про С. Метилова група (СН 3) формули оцтової кислоти виходить при взаємодії спиртів з киснем: бродіння спиртових речовин та вугілля скисання вин.

Трохи історії

Відкриття оцту було одним із перших у ряді кислот і відбувалося поетапно. Спочатку оцтову кислоту стали добувати шляхом перегонки арабські вчені 8 століття. Однак ще в стародавньому Римі ця речовина, отримана зі скисного вина, використовувалася як універсальний соус. Сама назва з давньогрецької перекладається як "кисла". У 17 столітті вченим Європи вдалося видобути чисту субстанцію речовини. На той момент вони вивели формулу та виявили незвичайну здатність - оцтова кислота в пароподібному стані спалахувала блакитним вогнем.

Аж до 19-го століття вчені знаходили присутність оцтової кислоти лише в органічному вигляді - як частина сполук солей та ефірів. У складі рослин та їх плодів: яблук, винограду. В організмі людей та тварин: потові виділення, жовч. На початку 20-го століття російські вчені випадково видобули оцтовий альдегід з реакції ацетилену з окисом ртуті. На сьогодні споживання оцтової кислоти настільки велике, що її основний видобуток відбувається тільки синтетичним способом у величезних масштабах.

Способи видобутку

Чи буде оцтова кислота чистого виду або з наявністю домішок у розчині залежить від способу видобутку. Харчова оцтова кислота виходить біохімічним методом у процесі бродіння етанолу. У промисловості виділяють кілька способів видобутку кислоти. Як правило, реакції супроводжуються високою температурою та наявністю каталізаторів:

• Метанол у реакції з вуглецем (карбонілювання).
• Окислення фракції нафти киснем.
• Піроліз деревини.
• киснем.

Промисловий спосіб ефективніший і економічніший за біохімічний. Завдяки промисловому способу обсяг виробництва оцтової кислоти в 20-му і 21-му столітті зріс у сотні разів, порівняно з 19-м століттям. На сьогодні синтез оцтової кислоти карбонілюванням метанолу дає більше 50% від усього виробленого обсягу.

Фізичні властивості оцтової кислоти та вплив її на індикатор

У рідкому стані оцтова кислота безбарвна. Рівень кислотності pH 2,4 легко перевіряється лакмусовим папірцем. Оцтова кислота при попаданні на індикатор забарвлює його червоний колір. Фізичні властивості оцтової кислоти змінюються візуально. Коли температура опускається нижче 16 про, речовина приймає тверду форму і нагадує дрібні кристали льоду. Вона легко розчиняється у воді та взаємодіє з широким спектром розчинників, крім сірководню. Оцтова кислота знижує загальний обсяг рідини під час розведення її водою. Самостійно опишіть фізичні властивості оцтової кислоти, її колір та консистенцію, які ви спостерігаєте на наступному зображенні.

Речовина спалахує при температурі від 455 про З виділенням теплоти в 876 кДж/моль. Молярна маса становить 60,05 г/моль. Фізичні властивості оцтової кислоти як електроліту у реакціях виявляються слабо. Діелектрична проникність дорівнює 6,15 за кімнатної температури. Тиск, як і щільність, - змінна величина фізичної якості оцтової кислоти. При тиску 40 мм. рт. ст. та температурі 42 про З почнеться процес кипіння. Але вже при тиску 100 мм. рт. ст. кипіння відбудеться лише за 62 про З.

Хімічні властивості

Вступаючи в реакцію з металами та оксидами, речовина виявляє свої кислотні властивості. Прекрасно розчиняючи у собі складніші сполуки, кислота утворює солі, які називаються ацетати: магнію, свинцю, калію та інших. Значення pK кислоти становить 4,75.

При взаємодії з газами оцет вступає з наступним витісненням і утворенням більш складних кислот: хлороцтової, йодооцтової. Розчиняючись у воді, кислота дисоціює з виділенням ацетат-іонів та протонів водню. Ступінь дисоціації дорівнює 0,4 відсотка.

Фізичні та хімічні властивості молекул оцтової кислоти у кристалічному вигляді створюють діамери на водневих зв'язках. Також її властивості необхідні при створенні складніших жирних кислот, стероїдів та біосинтезі стеринів.

Лабораторні випробування

Виявити оцтову кислоту у розчині можна з допомогою виявлення її фізичних властивостей, наприклад запаху. Достатньо додати в розчин сильнішу кислоту, яка почне витісняти солі оцту з виділенням її парів. Шляхом лабораторної перегонки CH 3 COONa та H 2 SO 4 можна отримати оцтову кислоту в сухому вигляді.

Проведемо досвід із шкільної програми з хімії 8 класу. Фізичні властивості оцтової кислоти яскраво демонструють хімічну реакцію розчинення. Достатньо додати розчин до речовини оксид міді і злегка нагріти його. Оксид повністю розчиняється, роблячи розчин блакитного кольору.

Похідні речовини

Якісні реакції речовини з багатьма розчинами утворюють: ефіри, аміди та солі. Однак під час виробництва інших речовин вимоги до фізичних властивостей оцтової кислоти залишаються високими. Вона завжди повинна мати високий рівень розчинення, а значить, не мати сторонніх домішок.

Залежно від концентрації оцтової кислоти водяного розчину виділяють ряд її похідних. Концентрація речовини понад 96% має назву – крижана оцтова кислота. Оцтову кислоту в 70-80% можна придбати у продуктових магазинах, там вона називатиметься - оцтова есенція. Столовий оцет має концентрацію 3-9%.

Оцтова кислота та повсякденне життя

Крім харчових особливостей, оцтова кислота має низку фізичних властивостей, яким людство знайшло своє застосування у побуті. Розчин речовини невисокої концентрації легко видаляє наліт із металевих виробів, поверхні дзеркал та вікон. Здатність убирати вологу також грає на користь. Оцет добре усуває запахи у затхлих приміщеннях, видаляє плями від овочів та фруктів на одязі.

Як з'ясувалося, фізична властивість оцтової кислоти - усувати жир з поверхні - може знайти застосування в народній медицині та косметології. Слабким розчином харчового оцту обробляють волосся для надання їм блиску. Речовина широко застосовується для лікування простудних захворювань, видалення бородавок та шкірних грибків. Набирає темпу використання оцту у складі косметичних обгортань для боротьби з целюлітом.

Використання у виробництві

У сполуках солей та інших складних речовин оцтова кислота є незамінним елементом:

• Фармацевтична галузь. Для створення: аспірину, антисептичних та антибактеріальних мазей, фенацетину.
• Виробництво синтетичних волокон. Негорючі плівки, ацетилцелюлоза.
• Харчова галузь. Для успішної консервації, приготування маринадів та соусів, як харчова добавка E260.
• Текстильна галузь. Входить до складу барвників.
• Виробництво косметики та засобів гігієни. Ароматичні олії, крему для покращення тонусу шкіри.
• Виготовлення протрав. Використовується як інсектицид та протрава від бур'янів.
• Виробництво лаків. Технічні розчинники, виробництво ацетону.

Щорічно виробництво оцтової кислоти зростає. На сьогодні його обсяг у світі становить понад 400 тисяч тонн на місяць. Транспортування кислоти здійснюється у міцних цистернах із сталі. Зберігання у пластиковій тарі на багатьох виробництвах у зв'язку з високою фізичною та хімічною активністю оцтової кислоти заборонено або обмежено на строк до кількох місяців.

Безпека

Оцтова кислота високої концентрації має третій ступінь запалення та виділяє токсичні пари. Рекомендується надягати спеціальні протигази та інші засоби індивідуального захисту у процесі роботи з кислотою. Смертельна доза для організму людини від 20 мл. У момент влучення речовини всередину кислота в першу чергу обпалює слизову оболонку, а потім вражає інші органи. У разі потрібна негайна госпіталізація.

Після попадання кислоти на відкриті ділянки шкіри рекомендується одразу промити їх проточною водою. Поверхневий опік кислотою може спричинити некроз тканин, що також потребує госпіталізації.

Вчені фізіології з'ясували, що людині зовсім не є обов'язковим прийом оцтової кислоти - без харчових добавок можна обійтися. Натомість людям із непереносимістю кислоти, а також із проблемами шлунка, речовина протипоказана.

Оцтова кислота використовується у друкарстві.

Речовина в невеликій кількості була знайдена в меді, бананах та пшениці.

Охолодивши оцтову кислоту і різко збовтавши з нею ємність, можна спостерігати її різке застигання.

Невелика концентрація оцтової кислоти може знизити больовий симптом від укусу комах та дрібних опіків.

Прийом продуктів з малим вмістом оцтової кислоти знижує рівень холестерину в організмі. Речовина добре стабілізує рівень цукру у діабетиків.

Вживання білкової та вуглеводної їжі разом з невеликою кількістю оцтової кислоти підвищує їхню засвоюваність організмом.

Якщо їжа пересолена, достатньо додати пару крапель оцту, щоб згладити солонуватість.

Насамкінець

Тисячоліття використання оцтової кислоти призвели до того, що її фізичні та хімічні властивості знаходять своє застосування на кожному кроці. Сотні можливих реакцій, тисячі корисних речовин, завдяки яким людство йде далі. Головне знати всі особливості оцтової кислоти, її позитивні та негативні якості.

Не варто забувати про користь, але завжди треба пам'ятати яку шкоду може заподіяти необережне поводження з оцтовою кислотою високої концентрації. За своєю небезпекою вона стоїть поряд із соляною і завжди пам'ятайте про техніку безпеки при використанні кислоти. Правильно та обережно розбавляйте есенцію водою.

ВИЗНАЧЕННЯ

Оцтова (етанова) кислотає безбарвною рідиною, що володіє різким дратівливим запахом.

При попаданні на слизові оболонки вона спричиняє опіки. Оцтова кислота поєднується з водою в будь-яких співвідношеннях. Утворює азеотропні суміші з бензолом та бутилацетатом.

Оцтова кислота замерзає при 16 o С, її кристали на вигляд нагадують лід, тому 100%-ву оцтову кислоту називають «крижаний».

Деякі фізичні властивості оцтової кислоти наведені у таблиці нижче:

Одержання оцтової кислоти

У промисловості оцтову кислоту одержують каталітичним окисленням н-бутану киснем повітря:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Значні кількості оцтової кислоти виробляють шляхом окислення ацетальдегіду, який у свою чергу отримують окисленням етилену киснем повітря на каталізаторі паладію:

CH 2 = CH 2 + = CH 3 -COH + = CH 3 -COOH.

Харчову оцтову кислоту одержують при мікробіологічному окисленні етанолу (оцтовокисле бродіння).

При окисленні бутену-2 перманганатом калію в кислому середовищі або хромовою сумішшю відбувається повний розрив подвійного зв'язку з утворенням двох молекул оцтової кислоти:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Хімічні властивості оцтової кислоти

Оцтова кислота – це слабка одноосновна кислота. У водному розчині вона дисоціює на іони:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Оцтова кислота має слабкі кислотні властивості, які пов'язані зі здатністю атома водню карбоксильної групи відщеплюватися у вигляді протона.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаємодія оцтової кислоти зі спиртами протікає механізмом нуклеофільного заміщення. Як нуклеофіл виступає молекула спирту, що атакує атом вуглецю карбоксильної групи оцтової кислоти, що несе частково позитивний заряд. Відмінною особливістю цієї реакції (етерифікації) є те, що заміщення протікає у атома вуглецю, що знаходиться в стані sp 3 -гібридизації:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

При взаємодіїітіонілхлоридом оцтова кислота здатна утворювати галогенангідриди:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl.

При дії на оцтову кислоту оксиду фосфору (V) утворюється ангідрид:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3 .

Взаємодії оцтової кислоти з аміаком виходять аміди. Спочатку утворюються амонієві солі, які при нагріванні втрачають воду і перетворюються на аміди:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO - NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Застосування оцтової кислоти

Оцтова кислота відома з давнини, її 3 - 6% розчини (столовий оцет) використовують як смакову приправу і консервант. Консервуюча дія оцтової кислоти пов'язана з тим, що створюване нею кисле середовище пригнічує розвиток гнильних бактерій і цвілевих грибків.

Приклади розв'язання задач

ПРИКЛАД 1

ПРИКЛАД 2

Завдання	Як зміниться рН 0,010 М розчину оцтової кислоти, якщо до нього додати хлорид калію до кінцевої концентрації 0,020 М?
Рішення	Оцтова кислота слабка, тому без стороннього електроліту іонну силу можна прийняти рівною нулю. Це дає право обчислення рН скористатися термодинамічної константою кислотності. a(H +) = √K 0 (CH 3 COOH) × c(CH 3 COOH); a(H+) = √1,75×10 -5 × 1,0×10 -2 = 4,18×10 -4 M; Для розрахунку рН після додавання калію хлориду необхідно обчислити реальну константу кислотності оцтової кислоти: K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO -). Обчислюємо іонну силу, створювану іонами калію та хлориду: I = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2) = 0,020. При іонній силі 0,020 (H +) = γ (CH 3 COO -) = 0,87. Тому K = 1,75 10 -5 / (0,87) 2 = 2,31 10 -5 . Отже, = √K 0 (CH 3 COOH) × c(CH 3 COOH); = √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M. Отже, збільшення іонної сили від нуля до 0,020 викликало зміну рН розчину оцтової кислоти лише на 0,06 одиниць рН.
Відповідь	рН зміниться лише на 0,06 одиниць

Етанова кислота більше відома як оцтова. Вона являє собою органічну сполуку з формулою CH 3 COOH. Належить до класу карбонових кислот, молекули яких містять функціональні одновалентні карбоксильні групи COOH (або одну або кілька). Про неї можна уявити багато інформації, але зараз увагою варто відзначити лише найцікавіші факти.

Формула

Як вона виглядає, можна зрозуміти за наведеним нижче зображенням. Хімічна формула оцтової кислоти нескладна. Це зумовлюється багатьом: саме з'єднання є одноосновним, та й відноситься воно до карбоксильної групи, для якої характерне легке відщеплення протонів (стабільна елементарна частка). Дане з'єднання - типовий представник карбонових кислот, оскільки воно має всі їхні властивості.

Зв'язок між киснем та воднем (-COOH) – сильнополярний. Це зумовлює легкий процес дисоціації (розчинення, розпаду) даних сполук та прояв їх кислотних властивостей.

У результаті утворюється протон H + та ацетат-іон CH3COO − . Що є ці речовини? Ацетат-іон - це ліганд, пов'язаний з певним акцептором (об'єктом, що отримує щось від донорської сполуки), що утворює стійкі ацетатні комплекси з катіонами багатьох металів. А протон - це, як говорилося вище, частка, здатна захоплювати електрон з електронної М-, К- чи L- оболонками атома.

Якісний аналіз

Він ґрунтується саме на дисоціації оцтової кислоти. Якісний аналіз, також званий реакцією, являє собою сукупність фізичних та хімічних методів, що застосовуються для виявлення сполук, радикалів (незалежні молекули та атоми) та елементів (сукупності частинок), що входять до складу аналізованої речовини.

За допомогою цього способу вдається виявити солі оцтової кислоти. Виглядає все не так складно, як здається. До розчину додають сильну кислоту. сірчану, наприклад. І якщо з'являється запах оцтової кислоти, то її сіль у розчині є. Як це працює? Залишки оцтової кислоти, що утворюються із солі, зв'язуються на той момент з катіонами водню від сірчаної. Який результат? Поява більшої кількості молекул оцтової кислоти. Дисоціація так і відбувається.

Реакції

Слід зазначити, що об'єднане з'єднання здатне взаємодіяти з активними металами. До таких належать літій, натрій, калій, рубідій, францій, магній, цезій. Останній, до речі, є найактивнішим. Що відбувається у момент таких реакцій? Виділяється водень, і відбувається утворення горезвісних ацетатів. Ось як виглядає хімічна формула оцтової кислоти, що вступила в реакцію з магнієм: Mg + 2СН 3 СООН → (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 .

Є способи отримання дихлороцтової (CHCl 2 COOH) та трихлороцтової (CCl 3 COOH) кислот. Вони атоми водню метильної групи заміщені хлорними. Способу їх отримання лише два. Один полягає у гідролізі трихлоретилену. І він менш поширений, ніж інший, заснований на здатності оцтової кислоти хлоруватись дією газоподібного хлору. Даний метод простіше та ефективніше.

Ось як цей процес виглядає у вигляді хімічної формули оцтової кислоти, що взаємодіє із хлором: СН 3 СООН + Cl 2 → СН 2 CLCOOH + HCL. Тільки варто уточнити один момент: так виходить просто хлороцтова кислота, дві вищезгадані утворюються за участю червоного фосфору у невеликих кількостях.

Інші перетворення

Варто зазначити, що оцтова кислота (CH3COOH) здатна вступати у всі реакції, які є характерними для горезвісної карбонової групи. Її можна відновити до етанолу одноатомного спирту. Для цього необхідно впливати на неї алюмогідридом літію - неорганічною сполукою, яка є потужним відновником, що часто застосовується в органічному синтезі. Його формула – Li(AlH 4).

Також оцтову кислоту можна перетворити на хлорангідрид – активний ацилюючий агент. Відбувається це під впливом тіонілхлориду. Він, до речі, є хлорангідридом сірчистої кислоти. Її формула - H2SO3. Варто зазначити, що натрієва сіль оцтової кислоти при нагріванні з лугом декарбоксилюється (молекула діоксиду вуглецю виключається), у результаті утворюється метан (CH₄). А він, як відомо, є найпростішим вуглеводнем, що є легшим за повітря.

Кристалізація

Крижана оцтова кислота - нерідко з'єднання, що розглядається, називають саме так. Справа в тому, що вона при охолодженні всього до 15-16 ° C переходить у кристалічний стан, начебто замерзає. Візуально це справді дуже схоже на лід. За наявності кількох інгредієнтів можна провести експеримент, результатом якого стане перетворення оцтової кислоти на крижану. Все просто. З води і льоду потрібно приготувати суміш, що охолоджує, а потім опустити в неї підготовлену заздалегідь пробірку з оцтовою кислотою. За кілька хвилин вона кристалізується. Крім з'єднання, для цього потрібна хімічна склянка, штатив, термометр і пробірка.

Шкода речовини

Оцтова кислота, хімічна формула та властивості якої були перераховані вище, є небезпечною. Її пари мають подразнюючу дію на слизові оболонки верхніх дихальних шляхів. Поріг для сприйняття запаху цієї сполуки, що знаходиться у повітрі, знаходиться в районі 0,4 мг/л. Але є ще поняття гранично допустимої концентрації – санітарно-гігієнічний норматив, затверджений у законодавчому порядку. Відповідно до нього, у повітрі може бути до 0,06 мг/м³ цієї речовини. А якщо йдеться про робочі приміщення, то межа зростає до 5 мг/м 3 .

Згубність впливу кислоти на біологічні тканини безпосередньо залежить від того, як сильно вона розведена водою. Найбільш небезпечні розчини із вмістом цієї речовини понад 30%. А якщо людина випадково вступить у контакт із концентрованою сполукою, то їй не вдасться уникнути хімічних опіків. Цього категорично не можна допустити, оскільки після цього починають розвиватися коагуляційні некрози – відмирання біологічних тканин. Смертельна доза становить лише 20 мл.

Наслідки

Логічно, що чим вища концентрація оцтової кислоти, тим більшу шкоду вона надасть у разі потрапляння її на шкіру чи всередину організму. До загальних симптомів отруєння відносять:

• Ацидоз. Кислотно-лужний баланс зміщується у бік збільшення кислотності.
• Згущення крові та порушення її згортання.
• Гемоліз еритроцитів, їхнє руйнування.
• Поразка печінки.
• Гемоглобінурія. У сечі утворюється гемоглобін.
• Токсичний опіковий шок.

Ступені тяжкості

Прийнято виділяти три:

1. Легка. Характеризується невеликими опіками стравоходу та ротової порожнини. Але згущення крові відсутнє, а внутрішні органи продовжують працювати нормально.
2. Середня. Спостерігається інтоксикація, шок та згущення крові. Шлунок вражений.
3. Тяжка. Сильно страждають верхні дихальні шляхи, стінки шлунково-кишкового тракту, розвивається ниркова недостатність. Больовий шок максимальний. Можливий розвиток опікової хвороби.

Отруєння парами оцтової кислоти також можливе. Воно супроводжується сильною нежиттю, кашлем і сльозотечею.

Надання допомоги

Якщо людина отруїлася оцтовою кислотою, дуже важливо швидко діяти для мінімізування наслідків від того, що сталося. Розглянемо, що треба робити:

• Прополоскати ротову порожнину. Воду не ковтати.
• Зробити зондове промивання шлунка. Потрібно 8-10 літрів холодної води. Навіть кров'яні домішки – не протипоказання. Тому що в перші години отруєння великі судини залишаються цілими. Тож небезпечної кровотечі не буде. Перед промиванням необхідно зробити знеболювання анальгетиками. Зонд змащується вазеліновим маслом.
• Блювоту не викликати! Нейтралізувати речовину можна паленою магнезією або препаратом Альмагель.
• Немає нічого з перерахованого? Тоді постраждалому дають лід та соняшникову олію – треба зробити кілька ковтків.
• Допустимо вживання потерпілим суміші з молока та яєць.

Важливо надати першу допомогу протягом двох годин після того, що сталося. Після цього терміну слизові оболонки сильно набрякають, і вже зменшити біль людини буде складно. І так, у жодному разі не можна використовувати соду. Поєднання кислоти та лугу дасть реакцію, в ході якої виробиться вуглекислий газ та вода. А таке утворення всередині шлунка може призвести до смерті.

Застосування

Водні розчини етанової кислоти широко використовуються у харчовій промисловості. Це оцти. Для отримання кислоту розводять водою, щоб вийшов 3-15-процентний розчин. Як добавка вони позначаються маркуванням Е260. Оцти входять до складу різних соусів, а також їх використовують для консервування продуктів, маринування м'яса та риби. У побуті вони широко застосовуються для видалення накипу, плям з одягу та посуду. Оцет - чудовий дезінфектор. Їм можна обробити будь-яку поверхню. Іноді його додають під час прання, щоб пом'якшити одяг.

Також оцет застосовується в отриманні запашних речовин, лікарських засобів, розчинників, у виробництві ацетону та ацетилцелюлози, наприклад. Так, і в фарбуванні та друкарстві оцтова кислота бере безпосередню участь.

Крім всього, її використовують як реакційне середовище для проведення окислення різних органічних речовин. Прикладом промисловості можна вважати окислення параксилола (вуглеводень ароматичного ряду) киснем повітря в терефталеву ароматичну кислоту. До речі, оскільки пари цієї речовини мають різкий подразнюючий запах, його можна використовувати як заміну нашатирного спирту для виведення людини з непритомності.

Синтетична оцтова кислота

Це легкозаймиста рідина, яка відноситься до речовин третього класу небезпеки. Вона використовується у промисловості. Працюючи з нею застосовуються індивідуальні засоби захисту. Зберігають цю речовину в особливих умовах і лише у певній тарі. Як правило, це:

• чисті залізничні цистерни;
• контейнери;
• автоцистерни, бочки, ємності з нержавіючої сталі (місткість до 275 дм3);
• скляні пляшки;
• поліетиленові бочки місткістю до 50 дм 3;
• герметичні резервуари із нержавіючої сталі.

Якщо рідину зберігають у полімерній тарі, це як максимум місяць. Також категорично не допускається спільне зберігання цієї речовини з такими сильними окислювачами, як перманганат калію, сірчана та азотна кислоти.

Склад оцту

Про нього теж варто сказати кілька слів. До складу традиційного, всім звичного оцту входять такі кислоти:

• Яблучна. Формула: НООССН₂СН(ОН)СООН. Є поширеною харчовою добавкою (Е296) природного походження. Міститься в незрілих яблуках, малині, горобині, барбарисі та винограді. У тютюні та махорці представлена ​​у вигляді солей нікотину.
• Молочні. Формула: CH₃CH(OH)COOH. Формується при розпаді глюкози. Харчова добавка (Е270), яку одержують молочнокислим бродінням.
• Аскорбінова. Формула: C₆H₈O₆. Харчова добавка (Е300), що застосовується як антиоксидант, що запобігає окисленню продукту.

І звичайно, етанове з'єднання до складу оцту теж входить - це основа даного продукту.

Як розбавити?

Це питання, що часто ставиться. Усі бачили у продажу оцтову кислоту 70%. Її купують, щоб готувати суміші для народного лікування, або для використання як приправу, маринад, добавки в соус або закатування. Але не можна застосовувати такий потужний концентрат. Тому постає питання про те, як розвести до оцту оцтову кислоту. Для початку потрібно убезпечити себе - одягнути рукавички. Потім слід підготувати чисту воду. Для розчинів різних концентрацій знадобиться певна кількість рідини. Яке? Що ж, дивимося на наведену нижче таблицю та розводимо оцтову кислоту з урахуванням даних.

Концентрація оцту	Початкова концентрація оцту 70%
	1:1,5 (співвідношення - одна частина оцту на енну частину води)

У принципі нічого складного. Щоб отримати 9-відсотковий розчин, треба взяти кількість води в мілілітрах за даною формулою: 100 г оцту помножити на початковий показник (70 %) і поділити на 9. Що виходить? Цифра 778. З цього віднімається 100, оскільки спочатку було взято 100 г кислоти. Виходить 668 мілілітрів води. Ця кількість і поєднується зі 100 г оцту. Результат – ціла пляшка 9-відсоткового розчину.

Хоча діяти можна ще простіше. Багатьох цікавить, як зробити оцет із оцтової кислоти. Легко! Головне – пам'ятати, що на одну частину 70-відсоткового розчину треба взяти 7 частин води.