Оцетна киселина: химична формула, свойства и приложения. Точка на топене на оцетна киселина

Оцетна киселина (метанкарбоксилна киселина, етанова киселина) CH3COOH- безцветна течност с остра миризма и кисел вкус. Безводна оцетна киселина се нарича"ледено". Точката на топене е 16.75° С, точка на кипене 118,1°; 17,1° при 10 mm налягане. rt. колона, 42.4° при 40 мм., 62.2° при 100 мм., 98.1° при 400 мм. и 109° при 560 мм. живачен стълб.

Специфичният топлинен капацитет на оцетната киселина е 0,480 кал/гр. град., изгаряне Q 209, 4 kcal/mol.

Оцетната киселина принадлежи към слабите киселини, константата на дисоциация K = 1, 75 . 10 -5 . Смесва се във всички отношения с вода, алкохол, етер, бензен и е неразтворим във въглероден дисулфид. Когато оцетната киселина се разрежда с вода, обемът на разтвора намалява. Максимална плътност 1, 0748 g/cm3 съответства на монохидрат.

Оцетната киселина е първата киселина, станала известна на човечеството (под формата на оцет, образуван при вкисването на виното). Получен е в концентрирана форма от Stahl в 1700 година, а съставът е създаден от Берцелиус през 1814 година. Оцетната киселина е често срещана в растенията както в свободна форма, така и под формата на соли и естери; образува се при гниенето и ферментацията на млечните продукти. Превръщане на алкохолни течности в оцет ( 3-15% оцетна киселина) възниква под въздействието на бактерии« оцетна гъбичка» Микодерма ацети . От ферментиралата течност се получава дестилация 80% оцетна киселина - оцетна есенция. Оцетната киселина се произвежда в ограничен мащаб от« дървен оцет» - един от продуктите на сухата дестилация на дървесина.

Основният промишлен метод за производство на оцетна киселина е окисляването на синтезиран ацеталдехидот ацетилен чрез реакция на Кучеров. Окисляването се извършва с въздух или кислород при 60° и катализа (CH3SOS) 2M n. По този начин те получават 95-97% оцетна киселина. В присъствието на ацетатикобалт и мед при 40° получава се смес от оцетна киселина ( 50-55%), оцетен анхидрид ( 30-35%) и вода (~10%). Сместа се разделя чрез дестилация. Техническо значение за производството на оцетна киселина има и окислението на етилен, етилов алкохол и др.сярна киселина до нитроетан.

Чистата оцетна киселина се получава от технически продукти чрез ректификация.

Хидроксилната група на оцетната киселина е много реактивна и може да бъде заменена с халогени, SH, OC 2 H 5, NH 2, NHNH 2, N 3, NHOH и други с образуването на различни негови производни, например ацетилхлорид CH 3 SOS l , оцетен анхидрид(CH 3 CO) 2 O, ацетамид CH 3 CO N H 2, азид CH 3 CO N 3 ; Оцетната киселина се естерифицира с алкохоли, образувайки естери (ацетати) CH 3 COO R , най-простите от които са силно летливи течности с плодов мирис (например амилацетат и изоамилацетат« есенция от круши»), по-рядко с флорален аромат (трет-бутилциклохексил ацетат).

Физичните свойства на някои естери на оцетната киселина са дадени в таблицата; те се използват широко като разтворители (особено етилацетат) за нитроцелулозни лакове, глифталови и полиестерни смоли, при производството на филми ицелулоид , както и в хранително-вкусовата промишленост и парфюмерията. При производството на полимери важна роля играят изкуствените влакна, лаковете и лепилата на основата на винилацетат.

Оцетната киселина има широки и разнообразни приложения. В технологията една от най-често срещаните реакции е въвеждането на ацетилова група СН 3 CO, който се използва за защита, например, в ароматни амини NH 2 - група от окисление по време на нитриране; получават редица лекарствени вещества (аспирин , фенацетин и други).

Значителни количества оцетна киселина се използват при производството на ацетон, целулозен ацетат, синтетични багрила, използват се при боядисване и щамповане на тъкани и в хранително-вкусовата промишленост. Основни соли на оцетната киселина Al, Fe, Cr а други служат като стъргачи за боядисване; те осигуряват силна връзка на багрилото с текстилното влакно.

Парите на оцетната киселина дразнят лигавицата на горните дихателни пътища. Хроничното излагане на пари води до заболявания на назофаринкса и конюнктивит. Максимално допустима концентрация на неговите пари във въздуха 0,005 mg/l. Разтвори с концентрациянад 30% причиняват изгаряния.

Несъмнено най-универсалният от известните разтворители, свързани с алифатните едноосновни киселини, е добре познатата оцетна киселина. Има и други имена: оцетна есенция или етанова киселина. Евтиността и достъпността в различни концентрации (от 3 до 100%) на това вещество, неговата стабилност и лекота на пречистване доведоха до факта, че днес това е най-добрият и известен продукт със свойствата да разтваря повечето вещества от органичен произход , който е много търсен в различни области на човешката дейност.

Оцетната киселина е била единствената, която древните гърци са познавали. Оттук и името му: "оксос" - кисел, кисел вкус. Оцетната киселина е най-простият вид органични киселини, които са неразделна част от растителните и животинските мазнини. Присъства в малки концентрации в храните и напитките и участва в метаболитните процеси по време на узряването на плодовете. Оцетната киселина често се среща в растителни и животински секрети. Солите и естерите на оцетната киселина се наричат ацетати.

Оцетната киселина е слаба (дисоциира се само частично във воден разтвор). Въпреки това, тъй като киселинната среда инхибира активността на микроорганизмите, оцетната киселина се използва при консервиране на храни, например в маринати.

Оцетната киселина се получава чрез окисляване на ацеталдехид и други методи, хранителната оцетна киселина се получава чрез ферментация на етанол с оцетна киселина. Използва се за получаване на лечебни и ароматни вещества, като разтворител (например при производството на целулозен ацетат), под формата на трапезен оцет при производството на подправки, маринати и консерви. Оцетната киселина участва в много метаболитни процеси в живите организми. Това е една от летливите киселини, присъстващи в почти всички храни, кисела на вкус и основен компонент на оцета.

Целта на тази работа: да се проучат свойствата, производството и употребата на оцетна киселина.

Цели на това изследване:

1. Разкажете за историята на откриването на оцетната киселина

2. Проучете свойствата на оцетната киселина

3. Опишете методите за получаване на оцетна киселина

4. Разкрийте характеристиките на използването на оцетна киселина

1. Откриване на оцетна киселина

Структурата на оцетната киселина интересува химиците от откритието на Дюма за трихлороцетната киселина, тъй като това откритие нанесе удар на доминиращата тогава електрохимична теория на Берцелиус. Последният, разделяйки елементите на електроположителни и електроотрицателни, не признава възможността за заместване в органичните вещества, без дълбока промяна в техните химични свойства, на водород (електроположителен елемент) с хлор (електроотрицателен елемент) и въпреки това, според наблюденията на Дюма ("Comptes rendus" на Парижката академия, 1839 г.) се оказва, че "въвеждането на хлор на мястото на водорода не променя напълно външните свойства на молекулата ...", поради което Дюма задава въпроса „дали електрохимичните възгледи и идеи за полярността, приписвана на молекулите (атомите) на простите тела, се основават на толкова ясни факти, че могат да се считат за обекти на безусловна вяра, но ако трябва да се разглеждат като хипотези, тогава тези хипотези отговарят ли на фактите ?... Трябва да се признае, продължава той, че ситуацията е различна.В неорганичната химия нашата водеща нишка е изоморфизмът, теория, основана на факти, както е добре известно, има малко съгласие с електрохимичните теории.В органичната химията, теорията за заместването играе същата роля... и може би бъдещето ще покаже, че и двата възгледа са по-тясно свързани един с друг, че произтичат от едни и същи причини и могат да бъдат обобщени под едно и също име. Междувременно, въз основа на превръщането на солната киселина в хлороцетна киселина и алдехида в хлоралдехид (хлорал) и от факта, че в тези случаи целият водород може да бъде заменен с равен обем хлор, без да се променя основният химичен характер на веществото, можем да направим извода, че в органичната химия има видове, които се запазват дори когато въведем равни обеми хлор, бром и йод вместо водород. А това означава, че теорията за заместването се основава на факти, и то най-блестящите в органичната химия.“ Цитирайки този откъс в своя годишен доклад на Шведската академия („Jahresbericht etc.“, vol. 19, 1840, p. 370) Берцелиус отбелязва: „Дюма подготви съединение, на което той дава рационалната формула C4Cl6O3 + H2O (Атомните тегла са модерни; трихлороцетната киселина се счита за съединение на анхидрид с вода.); той класифицира това наблюдение като едно от faits les plus eclatants de la Chimie organique; това е основата на неговата теория за заместването. което според него ще преобърне електрохимичните теории... и все пак се оказва, че човек трябва само да напише формулата си малко по-различно, за да има съединение на оксаловата киселина. със съответния хлорид, C2Cl6 + C2O4H2, който остава свързан с оксалова киселина както в киселина, така и в соли. Следователно имаме работа с този вид връзка, за която са известни много примери; много... както простите, така и сложните радикали имат свойството, че тяхната кислородсъдържаща част може да се комбинира с основи и да бъде лишена от тях, без да губи контакт с хлорсъдържащата част. Тази гледна точка не е представена от Дюма и не е била подложена на експериментална проверка от него и все пак, ако е вярна, тогава новото учение, което според Дюма е несъвместимо с доминиращите досега теоретични идеи, има разкъсана почва изпод краката си и трябва да падне." След като изброи някои неорганични съединения, подобни, според него, на хлороцетната киселина (Сред тях Берцелиус изброи и хлорния анхидрид на хромната киселина - CrO2Cl2, който той смяташе за съединение на перхлорен хром (неизвестен до днес) с хромен анхидрид: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3), Берцелиус продължава: „Хлорооцетната киселина на Дюма очевидно принадлежи към този клас съединения; в него въглеродният радикал се комбинира както с кислород, така и с хлор. Следователно може да бъде оксалова киселина, в която половината от кислорода е заменен с хлор, или съединение от 1 атом (молекула) оксалова киселина с 1 атом (молекула) въглероден сесквихлорид - C2Cl6. Първото предположение не може да бъде прието, тъй като допуска възможността за заместване на хлор с 11/2 кислородни атоми (Според Берцелиус оксаловата киселина е C2O3.). Дюма се придържа към трета идея, напълно несъвместима с двете по-горе, според която хлорът замества не кислорода, а електроположителния водород, образувайки въглеводорода C4Cl6, който има същите свойства на сложен радикал като C4H6 или ацетил и е способен уж произвеждайки киселина с 3 кислородни атома, идентични по свойства с U., но, както може да се види от сравнение (на техните физични свойства), напълно различни от него." Колко дълбоко Берцелиус по това време беше дълбоко убеден в различното устройство на оцетна и трихлороцетна киселина може ясно да се види от забележката, която той направи около същата година (“Jahresb.”, 19, 1840, 558) относно статията на Жерар (“Journ. f. pr. Ch.”, XIV, 17): “Gerard , казва той, изрази нов възглед за състава на алкохола, етера и техните производни; той е следният: известното съединение на хром, кислород и хлор има формула = CrO2Cl2, хлорът замества кислородния атом в него (Берцелиус има предвид 1 кислороден атом на хромен анхидрид - CrO3). U. киселина C4H6 + 3O съдържа 2 атома (молекули) оксалова киселина, от които в един целият кислород е заменен с водород = C2O3 + C2H6. И 37 страници са пълни с тази игра на формули. Но още през следващата година Дюма, по-нататък развивайки идеята за видовете, посочи, че, говорейки за идентичността на свойствата на U. и трихлороцетната киселина, той има предвид идентичността на техните химични свойства, ясно изразени, например, по аналогия на тяхното разлагане под въздействието на алкали: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 и C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, тъй като CH4 и CHCl3 са представители на един и същ механичен тип. От друга страна, Либих и Греъм публично се изказаха за по-голяма простота, постигната въз основа на теорията на заместването, когато се разглеждат хлорните производни на обикновения етер и естерите на мравчената киселина и урана, получени от Малагути и Берцелиус, отстъпвайки на натиска на нови факти, в 5-то изд. от неговия „Lehrbuch der Chemie“ (Предговор отбелязан през ноември 1842 г.), след като забрави суровата си рецензия на Жерар, намери за възможно да напише следното: „Ако си припомним трансформацията (разлагането в текста) на оцетната киселина под въздействието на хлор в хлороксалова киселина (Chloroxalsaure - Берцелиус нарича трихлороцетна киселина ("Lehrbuch", 5-то издание, стр. 629), тогава изглежда възможно още едно виждане за състава на оцетната киселина (оцетната киселина се нарича Acetylsaure от Берцелиус), а именно, може да бъде комбинирана оксалова киселина, в която свързващата група (Paarling) е C2H6, точно както свързващата група в хлоро-оксаловата киселина е C2Cl6, и тогава действието на хлора върху оцетната киселина ще се състои само от превръщане на C2H6 в C2Cl6. ясно е, че не може да се реши дали този възглед е по-правилен... но е полезно да се обърне внимание на възможността за това."

По този начин Берцелиус трябваше да допусне възможността за заместване на водорода с хлор, без да се променя химическата функция на първоначалното тяло, в което се извърши замяната. Без да се спирам на приложението на неговите възгледи към други съединения, се обръщам към трудовете на Колбе, който за оцетната киселина, а след това и за други ограничаващи едноосновни киселини, откри редица факти, които бяха в хармония с възгледите на Берцелиус (Жерар) . Отправната точка за работата на Колбе беше изследването на кристално вещество, съставът CCl4SO2, получен преди това от Берцелиус и Марсай чрез действието на царска вода върху CS2 и образувано от Колбе чрез действието на мокър хлор върху CS2. Чрез поредица от трансформации Колбе (виж Колбе, „Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen“ („Ann. Ch. u. Ph.“, 54, 1845, 145).) показа, че това тяло е, в съвременни термини, хлорен анхидрид на трихлорометилсулфонова киселина, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Колбе го нарече Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), способен под въздействието на основи да дава соли на съответната киселина - CCl3.SO2(OH) [според Kolbe HO + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure ] (Атомни тегла: H = 2, Cl = 71, C=12 и O=16; и следователно със съвременните атомни тегла е C4Cl6S2O6H2.), който под влиянието на цинка първо замества един Cl атом с водород, образувайки киселината CHCl2.SO2(OH) [според Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Берцелиус (“ Jahresb. "25, 1846, 91) отбелязва, че е правилно да се счита за комбинация от дитионова киселина S2O5 с хлороформил, поради което той нарича CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). Хидратиращата вода, както обикновено, не се взема предвид от Берцелиус .), и след това друга, образувайки киселината CH2Cl.SO2(OH) [според Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] и накрая, когато се редуцира от ток или калиева амалгама (реакцията наскоро беше използвана от Melsans за редуциране на трихлороцетната киселина до оцетна киселина.) замества водорода и трите Cl атома, образувайки метилсулфонова киселина. CH3.SO2(OH) [по Kolbe - Methylunterschwefelsaure]. Аналогията на тези съединения с хлорооцетните киселини беше неволно поразителна; Наистина, с формулите от онова време се получават две паралелни серии, както може да се види от следната таблица: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 H2O +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6 S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Това не е убягнало на Колбе, който отбелязва (I. стр. 181): „към комбинираните серни киселини, описани по-горе и директно в хлоровъглерод-серна киселина (по-горе - H2O+ C2CI6. S2O5) е в съседство с хлоро-оксаловата киселина, известна също като хлороцетна киселина. Течният хлоровъглерод - CCl (Cl = 71, C = 12; сега пишем C2Cl4 - това е хлоретилен.), както е известно, се превръща в светлина под въздействието на хлор в хексахлороетан (според тогавашната номенклатура - Kohlensuperchlorur) и един може да се очаква, че ако бъде едновременно изложен на вода, тогава той, подобно на бисмутов хлорид, антимонов хлорид и т.н., в момента на образуване ще замени хлора с кислород. Опитът потвърди предположението." Под действието на светлина и хлор върху C2Cl4, който беше под вода, Колбе получи, заедно с хексахлороетан, трихлороцетна киселина и изрази трансформацията със следното уравнение: (Тъй като C2Cl4 може да се получи от CCl4 чрез преминаването му през нагрята) тръба и CCl4 се образува от действието, при нагряване, на Cl2 върху CS2; тогава реакцията на Колбе е първата по време на синтез на оцетна киселина от елементи.) „Дали свободната оксалова киселина също се образува по същото време е трудно да се реши, тъй като на светлината хлорът незабавно го окислява в оцетна киселина "... възгледът на Берцелиус за хлороцетната киселина "е изненадващо (auf eine tiberraschende Weise) потвърден от съществуването и паралелизма на свойствата на комбинираните сярни киселини и, както ми се струва (казва Kolbe I. p. 186), излиза отвъд областта на хипотезите и придобива висока степен на вероятност. Защото, ако хлоровъглеродната киселина (Chlorkohlenoxalsaure така Колбе сега нарича хлороцетната киселина.) има състав, подобен на този на хлоровъглеродната киселина, тогава трябва също да разглеждаме оцетната киселина, която е отговорна за метиловата сярна киселина, като комбинирана киселина и да я разглеждаме като метил оксалова киселина: C2H6.C2O3 (Това е мнение, изразено преди това от Gerard). Не е невероятно, че в бъдеще ще бъдем принудени да приемем като комбинирани киселини значителен брой от тези органични киселини, в които в момента, поради ограниченото ни познаване на информацията, ние приемаме хипотетични радикали...“ „Що се отнася до явления на заместване в тези комбинирани киселини, тогава те получават просто обяснение от факта, че различни, вероятно изоморфни съединения са способни да се заместват едно друго в ролята на комбиниращи групи (als Raarlinge, l. p. 187), без значително да променят киселинните свойства на тялото се комбинира с тях! "Допълнително експериментално потвърждение Откриваме това мнение в статията на Frankland и Kolbe: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chem. n. Pharm. ", 65, 1848, 288). Въз основа на идеята, че всички киселини от серията (CH2) 2nO4 са структурирани подобно на метилоксаловата киселина (Сега пишем CnH2nO2 и наричаме метилоксаловата киселина оцетна киселина.), те отбелязват следното: „ако формулата е H2O + H2 .C2O3 представлява истинският израз на рационалния състав на мравчената киселина, т.е. ако се разглежда като оксалова киселина, комбинирана с един еквивалент водород (Изразът не е правилен; вместо H, Frankland и Колбе използват зачертана буква, която е еквивалентна на 2 H), тогава Трансформацията на амониева мравчена киселина във воден разтвор на циановодородна киселина при високи температури е лесно обяснима, тъй като е известно и е установено от Dobereiner, че амониевият оксалат се разлага, когато нагрява се във вода и цианоген. Водородът, комбиниран в мравчена киселина, участва в реакцията само в това, че се свързва с цианоген, за да образува циановодородна киселина: Обратното образуване на мравчена киселина от циановодородна киселина под въздействието на основи не е нищо повече от повторение на добре познатата трансформация на цианоген разтворени във вода в оксалова киселина и амоняк, с тази единствена разлика; че в момента на образуване оксаловата киселина се свързва с водорода на циановодородната киселина." Фактът, че бензолцианидът (C6H5CN), например, според Fehling, няма киселинни свойства и не образува пруско синьо, може, според Kolbe и Frankland, се поставят успоредно с неспособността на хлора на етилхлорида да реагира с AgNO3, а правилността на тяхната индукция е доказана от Kolbe и Frankland чрез синтез, използвайки метода на нитрилите (Нитрилите са получени чрез дестилация на сярни киселини с KCN ( метод на Дюма и Малагути с Льоблан): R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) оцетна, пропионова (според тогавашната, мета-ацетонова) и капронова киселини. След това, на следващата година, Колбе подлага към електролизата на алкални соли на едноосновни наситени киселини и, в съответствие с неговата схема, наблюдавана в същото време, по време на електролизата на оцетна киселина, образуването на етан, въглена киселина и водород: H2O+C2H6.C2O3=H2+, и по време на електролиза на валерианова киселина - октан, въглена киселина и водород: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Невъзможно е обаче да не се забележи, че Колбе очаква да получи от оцетна киселина метил (CH3)", комбиниран с водород, т.е. блатен газ, и от валерианова киселина - бутил C4H9, също комбиниран с водород, т.е. C4H10 (той нарича C4H9 валил ), но в това очакване трябва да се види отстъпка от формулите на Жерар, който вече беше получил значителни права на гражданство, който изостави предишния си възглед за оцетната киселина и я смяташе, че не е C4H8O4, която формула, съдейки по криоскопските данни, всъщност има и за C2H4O2, както пише във всички съвременни учебници по химия.

Чрез работата на Колбе структурата на оцетната киселина, а в същото време и на всички други органични киселини, беше окончателно изяснена и ролята на следващите химици беше сведена само до разделяне - поради теоретични съображения и авторитета на Жерар, формулите на Колбе наполовина и да ги преведе на езика на структурните възгледи, поради което формулата C2H6.C2O4H2 се превърна в CH3.CO(OH).

2. Свойства на оцетната киселина

Карбоксилните киселини са органични съединения, съдържащи една или повече карбоксилни групи -COOH, свързани с въглеводороден радикал.

Киселинните свойства на карбоксилните киселини се дължат на изместване на електронната плътност към карбонилния кислород и произтичащата от това допълнителна (в сравнение с алкохолите) поляризация на O–H връзката.
Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират на йони:

С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на киселините във вода намалява.
Според броя на карбоксилните групи киселините се разделят на едноосновни (еднокарбоксилни) и многоосновни (дикарбоксилни, трикарбоксилни и др.).

Въз основа на естеството на въглеводородния радикал се разграничават наситени, ненаситени и ароматни киселини.

Систематичните имена на киселини се дават от името на съответния въглеводород с добавяне на наставка -новои думи киселина. Често се използват и тривиални имена.

Някои наситени едноосновни киселини

Карбоксилните киселини показват висока реактивност. Те реагират с различни вещества и образуват различни съединения, сред които са от голямо значение функционални производни, т.е. съединения, получени в резултат на реакции в карбоксилната група.

2.1 Образуване на соли
а) при взаимодействие с метали:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

б) при реакции с метални хидроксиди:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

Вместо карбоксилни киселини по-често се използват техните киселинни халиди:

Амидите също се образуват при взаимодействието на карбоксилни киселини (техните киселинни халиди или анхидриди) с органични производни на амоняк (амини):

Амидите играят важна роля в природата. Молекулите на природните пептиди и протеини са изградени от а-аминокиселини с участието на амидни групи - пептидни връзки.

Оцетна (етанова киселина).

Формула: CH 3 – COOH; бистра, безцветна течност с остра миризма; под точката на топене (т.т. 16,6 градуса С) е маса, подобна на лед (затова концентрираната оцетна киселина се нарича още ледена оцетна киселина). Разтворим във вода, етанол.

Таблица 1. Физични свойства на оцетната киселина

Синтетичната хранителна оцетна киселина е безцветна, прозрачна, запалима течност с остра миризма на оцет. Синтетичната хранителна оцетна киселина се произвежда от метанол и въглероден оксид върху родиев катализатор. Синтетичната хранителна оцетна киселина се използва в химическата, фармацевтичната и леката промишленост, както и в хранително-вкусовата промишленост като консервант. Формула CH3COOH.

Синтетичната хранителна оцетна киселина се предлага концентрирана (99,7%) и под формата на воден разтвор (80%).

По отношение на физикохимичните параметри, синтетичната хранителна оцетна киселина трябва да отговаря на следните стандарти:

Таблица 2. Основни технически изисквания

Име на индикатора	норма
1. Външен вид	Безцветна, прозрачна течност без механични примеси
2. Разтворимост във вода	Цялостно, прозрачно решение
3. Масова част на оцетна киселина,%, не по-малко	99,5
4. Масова част на ацеталдехид,%, не повече	0,004
5. Масова част на мравчена киселина,%, не повече	0,05
6. Масова част от сулфати (SO 4),%, не повече	0,0003
7. Масова част от хлориди (Cl),%, не повече	0,0004
8. Масова част от тежките метали, утаени от сероводород (Pb),%, не повече	0,0004
9. Масова част на желязото (Fe),%, не повече	0,0004
10. Масова част на нелетлив остатък, %, не повече	0,004
11. Устойчивост на цвета на разтвор на калиев перманганат, min, не по-малко	60
12. Масова част от вещества, окислени от калиев дихромат, cm 3 разтвор на натриев тиосулфат, концентрация c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0,1 mol / dm 3 (0,1 H), не повече	5,0

Синтетичната хранителна оцетна киселина е запалима течност и според степента на въздействие върху тялото принадлежи към вещества от 3-ти клас на опасност. При работа с оцетна киселина трябва да се използват лични предпазни средства (филтриращи противогази). Първата помощ при изгаряне е обилно изплакване с вода.

Синтетичната хранителна оцетна киселина се налива в чисти железопътни цистерни, цистерни с вътрешна повърхност от неръждаема стомана, в неръждаеми контейнери, цистерни и варели с вместимост до 275 dm3, както и в стъклени бутилки и полиетиленови варели с вместимост до 50 dm3. Полимерните съдове са подходящи за пълнене и съхранение на оцетна киселина за един месец. Синтетичната хранителна оцетна киселина се съхранява в запечатани контейнери от неръждаема стомана. Контейнери, контейнери, бъчви, бутилки и полиетиленови колби се съхраняват в складове или под навес. Не се допуска съвместно съхранение със силни окислители (азотна киселина, сярна киселина, калиев перманганат и др.).

Транспортират се в железопътни цистерни от неръждаема стомана 12Х18Н10Т или 10Х17Н13М2Т, с горно изпразване.

3. Получаване на оцетна киселина

Оцетната киселина е важен химичен продукт, който се използва широко в промишлеността за производство на естери, мономери (винил ацетат), в хранително-вкусовата промишленост и др. Световното му производство достига 5 милиона тона годишно. Доскоро производството на оцетна киселина се основаваше на нефтохимически суровини. В процеса на Walker етиленът се окислява при меки условия с атмосферен кислород до ацеталдехид в присъствието на каталитична система от PdCl2 и CuCl2. След това ацеталдехидът се окислява до оцетна киселина:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

Съгласно друг метод, оцетната киселина се получава чрез окисляване на n-бутан при температура 200 ° C и налягане 50 atm в присъствието на кобалтов катализатор.

Елегантният процес Walker - един от символите на развитието на нефтохимията - постепенно се заменя с нови методи, базирани на използването на въглищни суровини. Разработени са методи за получаване на оцетна киселина от метанол:

CH3OH + CO CH3COOH

Тази реакция, която е от голямо индустриално значение, е отличен пример, илюстриращ успеха на хомогенната катализа. Тъй като както CH3OH, така и CO могат да бъдат произведени от въглища, процесът на карбонилиране трябва да стане по-икономичен с нарастването на цените на петрола. Има два индустриални процеса за карбонилиране на метанол. В по-стария метод, разработен в BASF, беше използван кобалтов катализатор, условията на реакцията бяха сурови: температура 250 ° C и налягане 500-700 atm. В друг процес, овладян от Monsanto, е използван родиев катализатор, реакцията се провежда при по-ниски температури (150-200 C) и налягане (1-40 atm). Интересна е историята на откриването на този процес. Учените на компанията изследваха хидроформилирането с помощта на родиеви фосфинови катализатори. Техническият директор на нефтохимическия отдел предложи да се използва същият катализатор за карбонилиране на метанол. Резултатите от експериментите се оказаха отрицателни и това беше свързано с трудното образуване на връзка метал-въглерод. Въпреки това, спомняйки си лекция от консултант на компанията за лесното окислително добавяне на метил йодид към метални комплекси, изследователите решават да добавят йоден промотор към реакционната смес и получават блестящ резултат, на който първоначално не вярват. Подобно откритие направиха и учени от конкурентна компания Union Carbide, които изостанаха само с няколко месеца. Екипът, разработващ технологията за карбонилиране на метанол, след само 5 месеца интензивна работа създава индустриалния процес Monsanto, с помощта на който през 1970 г. са произведени 150 хиляди тона оцетна киселина. Този процес стана предвестник на областта на науката, наречена C1-химия.

Механизмът на карбонилиране е подробно проучен. Метил йодид, необходим за реакцията, се получава от уравнението

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталитичният цикъл може да бъде представен по следния начин:

Метил йодидът се свързва окислително с квадратно-планарния комплекс (I), за да образува шесткоординатен комплекс II, след което в резултат на въвеждането на CO при метил-родиевата връзка се образува ацетилродиев комплекс (III). Редуктивното елиминиране на йодида на оцетната киселина регенерира катализатора, а хидролизата на йодида на оцетната киселина произвежда оцетна киселина.

Промишлен синтез на оцетна киселина:

а) каталитично окисление на бутан

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) нагряване на смес от въглероден оксид (II) и метанол върху катализатор под налягане

CH3OH + CO CH3COOH

Производство на оцетна киселина чрез ферментация (оцетно-кисела ферментация).

Суровини: течности, съдържащи етанол (вино, ферментирали сокове), кислород.

Помощни вещества: ензими на оцетнокисели бактерии.

Химическа реакция: етанолът се окислява биокаталитично до оцетна киселина.

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O

Основен продукт: оцетна киселина.

4. Приложение на оцетна киселина

Оцетната киселина се използва за получаване на лечебни и ароматни вещества, като разтворител (например при производството на целулозен ацетат), под формата на трапезен оцет при производството на подправки, маринати и консерви.

Воден разтвор на оцетна киселина се използва като овкусител и консервант (подправка на храна, мариноване на гъби, зеленчуци).

Оцетът съдържа киселини като ябълчена, млечна, аскорбинова и оцетна.

Ябълков оцет (4% оцетна киселина)

Ябълковият оцет съдържа 20 основни минерала и микроелемента, както и оцетна, пропионова, млечна и лимонена киселина, редица ензими и аминокиселини и ценни баластни вещества като поташ и пектин. Ябълковият оцет се използва широко за приготвяне на различни ястия и консервиране. Съчетава се с всякакви салати, както с пресни зеленчуци, така и с месо и риба. В него можете да мариновате месо, краставици, зеле, каперси, тученица, трюфели. На Запад обаче ябълковият оцет е известен повече със своите лечебни свойства. Използва се при високо кръвно налягане, мигрена, астма, главоболие, алкохолизъм, световъртеж, артрит, бъбречни заболявания, висока температура, изгаряния, рани от залежаване и др.

На здравите хора се препоръчва всеки ден да пият здравословна и освежаваща напитка: разбъркайте лъжица мед в чаша вода и добавете 1 лъжица ябълков оцет. За тези, които искат да отслабнат, препоръчваме да пият чаша неподсладена вода с две супени лъжици ябълков оцет при всяко хранене.

Оцетът се използва широко в домашното консервиране за приготвяне на маринати с различна сила. В народната медицина оцетът се използва като неспецифично температуропонижаващо средство (чрез обтриване на кожата с разтвор на вода и оцет в съотношение 3:1), както и при главоболие по метода на лосиона. Обичайно е използването на оцет при ухапвания от насекоми чрез компреси.

Използването на алкохолен оцет в козметологията е известно. А именно да придаде мекота и блясък на косата след къдрене и трайно боядисване. За да направите това, се препоръчва да изплакнете косата си с топла вода с добавка на алкохолен оцет (3-4 супени лъжици оцет на 1 литър вода).

Гроздов оцет (4% оцетна киселина)

Гроздовият оцет се използва широко от водещи готвачи не само в Словения, но и в целия свят. В Словения традиционно се използва при приготвянето на различни зеленчукови и сезонни салати (2-3 супени лъжици на купа за салата), т.к. придава уникален и изискан вкус на ястието. Освен това гроздовият оцет се съчетава добре с различни рибни салати и ястия с морски дарове. При приготвянето на шишчета от различни видове месо, но особено от свинско, гроздовият оцет е просто незаменим.

Оцетната киселина се използва и за производството на лекарства.

Таблетките аспирин (AS) съдържат активната съставка ацетилсалицилова киселина, която е оцетният естер на салициловата киселина.

Ацетилсалициловата киселина се получава чрез нагряване на салицилова киселина с безводна оцетна киселина в присъствието на малко количество сярна киселина (като катализатор).

При нагряване с натриев хидроксид (NaOH) във воден разтвор ацетилсалициловата киселина се хидролизира до натриев салицилат и натриев ацетат. Когато средата се подкисли, салициловата киселина се утаява и може да бъде идентифицирана по нейната точка на топене (156-1600C). Друг метод за идентифициране на салицилова киселина, образувана по време на хидролиза, е оцветяването на нейния разтвор в тъмно лилаво, когато се добави железен хлорид (FeCl3). Наличната във филтрата оцетна киселина се превръща чрез нагряване с етанол и сярна киселина в етоксиетанол, който може лесно да се разпознае по характерната му миризма. В допълнение, ацетилсалициловата киселина може да бъде идентифицирана с помощта на различни хроматографски методи.

Ацетилсалициловата киселина кристализира, образувайки безцветни моноклинни полиедри или игли, леко кисели на вкус. Те са стабилни на сух въздух, но постепенно се хидролизират до салицилова киселина и оцетна киселина във влажна среда (Leeson и Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Чистото вещество е бял кристален прах почти без мирис. Миризмата на оцетна киселина показва, че веществото е започнало да се хидролизира. Ацетилсалициловата киселина претърпява естерификация под действието на алкални хидроксиди, алкални бикарбонати, както и във вряща вода.

Ацетилсалициловата киселина има противовъзпалително, антипиретично и аналгетично действие и се използва широко при трескави състояния, главоболие, невралгия и др., както и като противоревматично средство.

Оцетната киселина се използва в химическата промишленост (производство на целулозен ацетат, от който се произвеждат ацетатни влакна, органично стъкло, филм; за синтез на багрила, лекарства и естери), в производството на незапалими филми, парфюмерийни продукти, разтворители , при синтеза на багрила, лекарствени вещества, например , аспирин. Солите на оцетната киселина се използват за борба с вредителите по растенията.

Заключение

И така, оцетната киселина (CH3COOH), безцветна запалима течност с остра миризма, е силно разтворима във вода. Има характерен кисел вкус и провежда електричество. Употребата на оцетна киселина в промишлеността е много голяма.

Оцетната киселина, произведена в Русия, е на нивото на най-добрите световни стандарти, има голямо търсене на световния пазар и се изнася в много страни по света.

Производството на оцетна киселина има редица свои специфични изисквания, така че са необходими специалисти, които имат богат опит не само в областта на автоматизацията на производството и контрола на процесите, но също така ясно разбират специалните изисквания на тази индустрия.

Списък на използваната литература

1. Артеменко, Александър Иванович. Справочник по химия / A.I. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Боядисани. - 2-ро изд., преработено. и допълнителни - М.: Висше училище, 2002. - 367 с.

2. Ахметов, Наил Сибгатович. Обща и неорганична химия: Учебник за студенти. химическа технология специалист. университети / Ахметов Н. С. - 4-то изд. / преработено - М.: Висше училище, 2002. - 743 с.

3. Березин, Борис Дмитриевич. Курс по съвременна органична химия: учеб. помощ за студенти университети, образователни в химическата технология специално/ Березин Б.Д., Березин Д.Б.-М.: Висше училище, 2001.-768 с.

4. И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоксилни киселини и техните производни (синтез, реактивност, приложение в органичния синтез). Учебни материали за общия курс по органична химия. Брой 5. Москва 1997 г

5. Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. – 294 с.

6. Караханов E.A. Синтезният газ като алтернатива на нефта. I. Процес на Фишер-Тропш и оксо-синтез // Образователен вестник на Сорос. 1997. № 3. С. 69-74.

7. Караваев М.М., Леонов Е.В., Попов И.Г., Шепелев Е.Т. Технология за синтетичен метанол. М., 1984. 239 с.

8. Катализа в C1-химията / Ed. В. Кайма. М., 1983. 296 с.

9. Реутов, Олег Александрович. Органична химия: Учебник за студ. университети, образователни например и специални "Химия"/Reutov O.A., Kurts A.L. Бутин K.P.-M .: Издателство на Московския държавен университет.-21 см. Част 1.-1999.-560 с.

10. Съветски енциклопедичен речник, гл. изд. А.М. Прохоров - Москва, Съветска енциклопедия, 1989 г

11. Химия: Справочник, гл. изд. Н.Р. Либерман - Санкт Петербург, издателство "Химия", 1975 г

12. Химия: Органична химия: Учебно издание за 10. клас. ср. училище - Москва, Просвещение, 1993 г

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 199.

И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоксилни киселини и техните производни (синтез, реактивност, приложение в органичния синтез). Учебни материали за общия курс по органична химия. Брой 5. Москва 1997 г., стр. 23

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 201

Караханов Е.А. Синтезният газ като алтернатива на нефта. I. Процес на Фишер-Тропш и оксо-синтез // Образователен вестник на Сорос. 1997. № 3. С. 69

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 258.

Зомер К. Акумулатор на знания по химия. пер. с немски, 2-ро изд. – М.: Мир, 1985. С. 264

Оцетната киселина (Acetic acid, ethanoic acid, E260) е слаба, наситена едноосновна карбоксилна киселина.

Оцетната киселина е безцветна течност с характерен остър мирис и кисел вкус. Хигроскопичен. Неограничено разтворим във вода. Химична формула CH3COOH.

70-80% воден разтвор на оцетна киселина се нарича оцетна есенция, а 3-6% се нарича оцет. Водните разтвори на оцетна киселина се използват широко в хранително-вкусовата промишленост и кулинарията, както и в консервирането.

Продукт от естествено вкисване на сухи вина от грозде и ферментация на алкохоли и въглехидрати. Участва в метаболизма в организма. Широко използван при приготвянето на консерви, маринати и винегрети.

Оцетната киселина се използва за получаване на лечебни и ароматни вещества, като разтворител (например при производството на целулозен ацетат, ацетон). Използва се при печатане и боядисване.

Солите и естерите на оцетната киселина се наричат ацетати.

Хранителната добавка E260 е известна на всички като оцетна киселина или оцет. Добавката E260 се използва в хранително-вкусовата промишленост като регулатор на киселинността. Оцетната киселина се използва главно под формата на водни разтвори в съотношение 3-9% (оцет) и 70-80% (оцетна есенция). Добавката E260 има характерна остра миризма. Във водни разтвори регулаторът на киселинността E260 е доста слаба киселина. В чистата си форма оцетната киселина е безцветна разяждаща течност, която абсорбира влагата от околната среда и замръзва още при температура от 16,5 °C, за да образува твърди безцветни кристали. Химична формула на оцетната киселина: C 2 H 4 O 2.

Оцетът е бил известен преди няколко хиляди години като естествен продукт на ферментация на бира или вино. През 1847 г. немският химик Херман Колбе за първи път синтезира оцетна киселина в лабораторията. В момента само 10% от общото производство на оцетна киселина се извлича по естествени методи в света. Но естественият метод на ферментация все още е важен, тъй като много страни имат закони, изискващи само биологично получена оцетна киселина да се използва в хранително-вкусовата промишленост. При биохимичното производство на добавката E260 се използва способността на някои бактерии да окисляват етанол (алкохол). Този метод е известен като ферментация с оцетна киселина. Като суровина за производството на добавка E260 се използват ферментирали сокове, вино или разтвор на алкохол във вода. Съществуват и редица методи за синтезиране на оцетна киселина в промишлеността. Най-популярният от тях, който представлява повече от половината от световния синтез на оцетна киселина, включва карбонилиране на метанол в присъствието на катализатори. Изходните компоненти за тази реакция са метанол (CH3OH) и въглероден оксид (CO).

Оцетната киселина е от съществено значение за функционирането на човешкото тяло. Неговите производни помагат за разграждането на въглехидратите и мазнините в тялото, които влизат в тялото с храната. Оцетната киселина се отделя по време на активността на някои видове бактерии, по-специално Clostridium acetobutylicumи бактерии от рода Ацетобактер. Тези бактерии се намират навсякъде във водата, почвата, храната и естествено влизат в човешкото тяло.

Токсичният ефект на добавката E260 върху човешкото тяло зависи от степента на разреждане на оцетната киселина с вода. Разтвори, в които концентрацията на оцетна киселина е по-висока от 30%, се считат за опасни за здравето и живота. Силно концентрирана оцетна киселина при контакт с кожата и лигавиците може да причини тежки химически изгаряния.

В хранително-вкусовата промишленост добавката E260 се използва за печене на сладкарски изделия, консервиране на зеленчуци, производство на майонеза и други хранителни продукти.

Регулаторът на киселинността E260 е одобрен за употреба в хранителни продукти във всички страни като безопасна за човешкото здраве добавка.

Използва се и оцетна киселина:

в ежедневието (премахване на котлен камък от чайници, грижа за повърхности);
в химическата промишленост (като разтворител и химически реагент);
в медицината (получаване на лекарства);
в други индустрии.

Хранителен консервант E260 Acetic acid е добре познат на всички хора, които се интересуват от изкуството на гастрономията. Този продукт е резултат от вкисване на гроздови вина при естествени условия, при които протича ферментация на алкохол и въглехидрати. Освен това е известно, че оцетната киселина участва пряко в метаболитните процеси в човешкото тяло.

Оцетната киселина има остра миризма, но в чиста форма е напълно безцветна течност, която може да абсорбира влагата от околната среда. Това вещество може да замръзне при температура минус 16 градуса, което води до образуването на прозрачни кристали.

Трябва да се отбележи, че 3-6% разтвор на оцетна киселина се нарича оцет, докато 70-80% разтвор произвежда оцетна есенция. Разтворите на водна основа E260 намират широко приложение не само в хранително-вкусовата промишленост, но и в домакинството. Основната употреба на хранителния консервант E260 Acetic acid е производството на маринати и консерви.

В допълнение, това вещество се добавя активно в промишленото производство на редица сладкарски изделия, както и майонеза и зеленчукови консерви. Често, ако има специална нужда, хранителният консервант E260 Acetic acid може да се използва като дезинфектант и дезинфектант.

Производството на храни обаче не е единствената област, в която се използва хранителен консервант E260. По този начин той се използва широко в химическото производство при производството на органично стъкло, ацетатни влакна, както и в производството на етери и лекарства.

Между другото, във фармакологията се използва широко така нареченият оцетен естер, който е по-известен на хората под името ацетилсалицилова киселина или аспирин. Като разтворител оцетната киселина също помага на хората в редица случаи, а солите, изолирани от нейния състав, се използват успешно в борбата срещу вредителите по растенията.

Вреден хранителен консервант Е260 Оцетна киселина

Вредата за хората от хранителния консервант E260 Acetic acid е особено очевидна, когато това вещество се консумира във високи концентрации, тъй като в тази форма е много токсично. Между другото, степента на киселинна токсичност зависи пряко от това колко е била разредена с вода. Разтворите, чиято концентрация надвишава 30 процента, се считат за най-опасни за здравето. Когато лигавиците или кожата влязат в контакт с концентрирана оцетна киселина, възникват тежки химически изгаряния.

Хранителният консервант E260 Acetic acid е одобрен за употреба в хранително-вкусовата промишленост във всички страни по света, тъй като не се счита за опасен за здравето. Единственото нещо, което експертите препоръчват, за да се избегне евентуална вреда от хранителния консервант E260 Acetic acid, е да се ограничи консумацията на продукти, съдържащи това вещество, за хора с чернодробни и стомашно-чревни заболявания. Такива продукти не се препоръчват за деца под 6-7 години.

Една обикновена бутилка хранителен оцет, която може да се намери в кухнята на всяка домакиня, съдържа много други киселини и витамини. Добавянето на няколко капки от продукта към готвени храни и салати води до естествено подобряване на вкуса. Но малко от нас са се замисляли сериозно за свойствата и реалния мащаб на приложение на основния компонент - оцетна киселина.

Какво е това вещество?

Формулата на оцетната киселина е CH 3 COOH, което я класифицира като мастна карбоксилна киселина. Наличието на една карбоксилна група (СООН) я класифицира като едноосновна киселина. Веществото се среща на земното кълбо в органична форма и се получава синтетично в лаборатории. Acid е най-простият, но не по-малко важен представител на своята серия. Лесно се разтваря във вода, хигроскопичен.

Физичните свойства на оцетната киселина и плътността се променят в зависимост от температурата. При стайна температура 20 o C киселината е в течно състояние и има плътност 1,05 g/cm 3 . Има специфична миризма и кисел вкус. Разтвор на вещество без примеси се втвърдява и се превръща в кристали при температури под 17 o C. Процесът на кипене на оцетната киселина започва при температури над 117 o C. Метиловата група (CH 3) на формулата на оцетната киселина се получава чрез взаимодействие на алкохоли с кислород: ферментация на алкохолни вещества и въглехидрати, вкисване на вина

Малко история

Откриването на оцета е едно от първите в поредица от киселини и е извършено на етапи. Първоначално арабските учени от 8 век започват да извличат оцетна киселина чрез дестилация. Въпреки това, дори в древен Рим това вещество, получено от кисело вино, се използва като универсален сос. Самото име се превежда от древногръцки като „кисел“. През 17 век европейските учени успяват да получат чисто вещество от веществото. По това време те извеждат формулата и откриват необичайна способност - оцетна киселина в състояние на пара, запалена със син огън.

До 19 век учените откриват наличието на оцетна киселина само в органична форма - като част от съединения на соли и естери. Съдържа растения и техните плодове: ябълки, грозде. В тялото на хората и животните: пот, жлъчка. В началото на 20 век руски учени случайно произвеждат ацеталдехид от реакцията на ацетилен с живачен оксид. Днес консумацията на оцетна киселина е толкова голяма, че основното й производство се извършва само синтетично в огромен мащаб.

Методи за извличане

Чиста или с примеси в разтвора ще бъде оцетната киселина? зависи от метода на извличане. Хранителната оцетна киселина се получава биохимично по време на ферментацията на етанол. В индустрията има няколко метода за извличане на киселина. По правило реакциите са придружени от висока температура и наличие на катализатори:

Метанолът реагира с въглерод (карбонилиране).
Окисляване на маслената фракция с кислород.
Пиролиза на дърво.
кислород.

Индустриалният метод е по-ефективен и икономичен от биохимичния. Благодарение на индустриалния метод производството на оцетна киселина през 20-ти и 21-ви век се е увеличило стотици пъти в сравнение с 19-ти век. Днес синтезът на оцетна киселина чрез карбонилиране на метанол осигурява повече от 50% от общия произведен обем.

Физични свойства на оцетната киселина и нейното влияние върху индикатора

В течно състояние оцетната киселина е безцветна. Нивото на киселинност от pH 2,4 лесно се проверява с лакмусова хартия. Когато оцетната киселина влезе в контакт с индикатора, тя го оцветява в червено. Физическите свойства на оцетната киселина се променят визуално. Когато температурата падне под 16 o C, веществото приема твърда форма и прилича на малки ледени кристали. Той е лесно разтворим във вода и реагира с широк спектър от разтворители, с изключение на сероводород. Оцетната киселина намалява общия обем на течността, когато се разрежда с вода. Опишете сами физичните свойства на оцетната киселина, нейния цвят и консистенция, които наблюдавате на следното изображение.

Веществото се запалва при температура 455 o C с отделяне на топлина от 876 kJ/mol. Моларната маса е 60,05 g/mol. Физичните свойства на оцетната киселина като електролит в реакциите са слабо проявени. Диелектричната константа е 6,15 при стайна температура. Налягането, подобно на плътността, - променливо физическо свойство на оцетната киселина. При натиск 40 мм. rt. Изкуство. и температура 42 o C, процесът на кипене ще започне. Но вече при налягане от 100 мм. rt. Изкуство. кипенето ще настъпи само при 62 o C.

Химични свойства

Когато реагира с метали и оксиди, веществото проявява своите киселинни свойства. Перфектно разтваряйки по-сложни съединения, киселината образува соли, наречени ацетати: магнезий, олово, калий и др. pK стойността на киселината е 4,75.

При взаимодействие с газове оцетът влиза с последващо изместване и образуване на по-сложни киселини: хлороцетна, йодооцетна. Разтваряйки се във вода, киселината се дисоциира, освобождавайки ацетатни йони и водородни протони. Степента на дисоциация е 0,4%.

Физическите и химичните свойства на молекулите на оцетната киселина в кристална форма създават диамери с водородни връзки. Също така неговите свойства са необходими при създаването на по-сложни мастни киселини, стероиди и биосинтезата на стероли.

Лабораторни изследвания

Оцетната киселина може да бъде открита в разтвор чрез идентифициране на нейните физични свойства, като миризма. Достатъчно е да добавите по-силна киселина към разтвора, която ще започне да измества оцетните соли, освобождавайки изпаренията си. Чрез лабораторна дестилация на CH 3 COONa и H 2 SO 4 е възможно да се получи оцетна киселина в суха форма.

Нека проведем експеримент от училищната програма по химия за 8 клас. Физичните свойства на оцетната киселина са ясно демонстрирани от химическата реакция на разтваряне. Достатъчно е да добавите меден оксид към разтвора и леко да го загреете. Оксидът се разтваря напълно, което прави разтвора синкав на цвят.

Деривати

Качествени реакции на вещество с много разтвори образуват: етери, амиди и соли. Въпреки това, по време на производството на други вещества, изискванията за физичните свойства на оцетната киселина остават високи. Винаги трябва да има висока степен на разтваряне, което означава, че не трябва да има чужди примеси.

В зависимост от концентрацията на оцетна киселина във воден разтвор се изолират редица нейни производни. Концентрация на веществото над 96% се нарича ледена оцетна киселина. Оцетна киселина 70-80% може да бъде закупена в хранителни магазини, където ще се нарича - оцетна есенция. Трапезният оцет има концентрация 3-9%.

Оцетна киселина и ежедневието

В допълнение към хранителните свойства, оцетната киселина има редица физически свойства, които човечеството е намерило своето приложение в ежедневието. Разтвор с ниска концентрация на веществото лесно премахва плаката от метални продукти, повърхността на огледалата и прозорците. Способността да абсорбира влага също е от полза. Оцетът е добър за премахване на миризми в мухлясали помещения и за премахване на петна от зеленчуци и плодове по дрехите.

Както се оказа, физическото свойство на оцетната киселина - премахване на мазнините от повърхността - може да се използва в народната медицина и козметологията. Косата се третира със слаб разтвор на хранителен оцет, за да й се придаде блясък. Веществото се използва широко за лечение на настинки, премахване на брадавици и кожни гъбички. Използването на оцет в козметични обвивки за борба с целулита набира скорост.

Използване в производството

В съединенията на соли и други сложни вещества оцетната киселина е незаменим елемент:

Фармацевтична индустрия. За създаване на: аспирин, антисептични и антибактериални мехлеми, фенацетин.
Производство на синтетични влакна. Незапалими филми, целулозен ацетат.
Хранително-вкусовата промишленост. За успешно консервиране, приготвяне на маринати и сосове, като хранителна добавка Е260.
Текстилна индустрия. Включен в багрилата.
Производство на козметика и хигиенни продукти. Ароматни масла, кремове за подобряване на тена на кожата.
Производство на стъргачи. Използва се като инсектицид и унищожител на плевели.
Производство на лакове. Технически разтворители, производство на ацетон.

Производството на оцетна киселина се увеличава всяка година. Днес неговият обем в света е повече от 400 хиляди тона на месец. Киселината се транспортира в издръжливи стоманени резервоари. Съхранението в пластмасови контейнери в много отрасли поради високата физическа и химическа активност на оцетната киселина е забранено или ограничено до няколко месеца.

Безопасност

Високите концентрации на оцетна киселина имат трета степен на запалимост и отделят токсични изпарения. При работа с киселина се препоръчва носенето на специални противогази и други лични предпазни средства. Смъртоносната доза за човешкото тяло е 20 ml. Когато дадено вещество попадне вътре, киселината първо изгаря лигавицата и след това засяга други органи. В такива случаи е необходима незабавна хоспитализация.

След контакт с киселина върху открити участъци от кожата се препоръчва незабавно да ги изплакнете с течаща вода. Повърхностните киселинни изгаряния могат да причинят тъканна некроза, което също изисква хоспитализация.

Учените по физиология са установили, че човек не е задължително да приема оцетна киселина - той може да мине и без хранителни добавки. Но за хора с киселинна непоносимост, както и със стомашни проблеми, веществото е противопоказано.

Оцетната киселина се използва в книгопечатането.

Веществото се открива в малки количества в меда, бананите и пшеницата.

Чрез охлаждане на оцетната киселина и рязко разклащане на контейнера с нея можете да наблюдавате нейното рязко втвърдяване.

Малка концентрация на оцетна киселина може да намали болката от ухапвания от насекоми, както и леки изгаряния.

Яденето на храни с ниско съдържание на оцетна киселина намалява нивата на холестерола в организма. Веществото стабилизира добре нивото на захарта при диабетици.

Яденето на протеинови и въглехидратни храни заедно с малко количество оцетна киселина увеличава усвояването им от тялото.

Ако храната е твърде солена, просто добавете няколко капки оцет, за да изгладите солеността.

Накрая

Хиляди години употреба на оцетна киселина са довели до факта, че нейните физични и химични свойства се използват на всяка стъпка. Стотици възможни реакции, хиляди полезни вещества, благодарение на които човечеството продължава напред. Основното нещо е да знаете всички характеристики на оцетната киселина, нейните положителни и отрицателни качества.

Не трябва да забравяме за ползите, но винаги трябва да помним каква вреда може да причини невнимателното боравене с висока концентрация на оцетна киселина. По отношение на опасността си тя стои до солната киселина и винаги помнете мерките за безопасност, когато използвате киселина. Правилно и внимателно разредете есенцията с вода.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Оцетна (етанова) киселинае безцветна течност със силна дразнеща миризма.

Ако попадне върху лигавиците, причинява изгаряния. Оцетната киселина се смесва с вода във всяко съотношение. Образува азеотропни смеси с бензен и бутилацетат.

Оцетната киселина замръзва при 16 o C, нейните кристали приличат на лед, поради което 100% оцетна киселина се нарича "ледена".

Някои физични свойства на оцетната киселина са дадени в таблицата по-долу:

Получаване на оцетна киселина

В промишлеността оцетната киселина се произвежда чрез каталитично окисляване на n-бутан с атмосферен кислород:

CH3-CH2-CH2-CH3+ = 2CH3-COOH.

Значителни количества оцетна киселина се получават при окисляването на ацеталдехид, който от своя страна се получава при окисляване на етилен с атмосферен кислород върху паладиев катализатор:

CH2 =CH2+ = CH3-COH + =CH3-COOH.

Хранителната оцетна киселина се получава от микробиологичното окисляване на етанол (ферментация с оцетна киселина).

Когато 2-бутенът се окислява с калиев перманганат в кисела среда или с хромна смес, двойната връзка се разрушава напълно, за да се образуват две молекули оцетна киселина:

CH3-CH=CH-CH3 + = 2CH3-COOH.

Химични свойства на оцетната киселина

Оцетната киселина е слаба монопротонова киселина. Във воден разтвор се дисоциира на йони:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Оцетната киселина има слаби киселинни свойства, които се свързват със способността на водородния атом на карбоксилната група да бъде елиминиран като протон.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаимодействието на оцетната киселина с алкохолите протича по механизма на нуклеофилно заместване. Алкохолната молекула действа като нуклеофил, атакувайки въглеродния атом на карбоксилната група на оцетната киселина, която носи частично положителен заряд. Отличителна черта на тази реакция (естерификация) е, че заместването се извършва при въглеродния атом в състояние на sp 3 хибридизация:

CH3-COOH + CH3OH = CH3O-C(O)-CH3 + H2O.

Когато реагира със стионилхлорид, оцетната киселина е способна да образува киселинни халиди:

CH3-COOH + SOCl2 = CH3-C(O)Cl + SO2 + HCl.

Когато фосфорният (V) оксид реагира с оцетна киселина, се образува анхидрид:

2CH3-COOH + P2O5 = CH3-C(O)-O-C(O)-CH3 + 2HPO3.

Реакцията на оцетна киселина с амоняк произвежда амиди. Първо се образуват амониеви соли, които при нагряване губят вода и се превръщат в амиди:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO - NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Приложение на оцетна киселина

Оцетната киселина е известна от древни времена, нейните 3-6% разтвори (трапезен оцет) се използват като ароматизатор и консервант. Консервиращият ефект на оцетната киселина се дължи на факта, че киселинната среда, която създава, потиска развитието на гнилостни бактерии и плесени.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Упражнение

Как ще се промени рН на 0,010 М разтвор на оцетна киселина, ако към него се добави калиев хлорид до крайна концентрация от 0,020 М?

Решение

Оцетната киселина е слаба, така че при липса на чужд електролит йонната сила може да се приеме за нула. Това дава право да се използва термодинамичната киселинна константа за изчисляване на pH.

а(H +) = √K 0 (CH 3 COOH) × ° С(CH3COOH);

а(H+) = √1.75×10 -5 × 1.0×10 -2 = 4.18×10 -4 M;

За да се изчисли pH след добавяне на калиев хлорид, е необходимо да се изчисли реалната киселинна константа на оцетната киселина:

K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO -).

Ние изчисляваме йонната сила, създадена от калиеви и хлоридни йони:

I = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2) = 0,020.

При йонна сила 0,020 γ(H +) = γ(CH 3 COO -) = 0,87. Ето защо

K = 1,75×10 -5 / (0,87)2 = 2,31×10 -5.

следователно

= √K 0 (CH 3 COOH) × ° С(CH3COOH);

= √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M.

И така, увеличаването на йонната сила от нула до 0,020 доведе до промяна на рН на разтвора на оцетна киселина само с 0,06 рН единици.

Отговор

pH ще се промени само с 0,06 единици

Етановата киселина е по-известна като оцетна киселина. Това е органично съединение с формула CH3COOH. Принадлежи към класа на карбоксилните киселини, чиито молекули съдържат функционални едновалентни карбоксилни групи COOH (една или няколко). Можете да предоставите много информация за това, но сега си струва да отбележим само най-интересните факти.

Формула

Можете да видите как изглежда от изображението по-долу. Химическата формула на оцетната киселина е проста. Това се дължи на много неща: самото съединение е едноосновно и принадлежи към карбоксилната група, която се характеризира с лесно отвличане на протони (стабилна елементарна частица). Това съединение е типичен представител на карбоксилните киселини, тъй като притежава всичките им свойства.

Връзката между кислород и водород (−COOH) е силно полярна. Това предизвиква лесен процес на дисоциация (разтваряне, гниене) на тези съединения и проявата на техните киселинни свойства.

В резултат на това се образуват протонът H + и ацетатният йон CH3COO −. Какви са тези вещества? Ацетатният йон е лиганд, свързан със специфичен акцептор (единство, което получава нещо от донорно съединение), образувайки стабилни ацетатни комплекси с много метални катиони. А протонът е, както бе споменато по-горе, частица, способна да улови електрон с електронните M-, K- или L-обвивки на атома.

Качествен анализ

Основава се конкретно на дисоциацията на оцетната киселина. Качественият анализ, наричан още реакция, е набор от физични и химични методи, които се използват за откриване на съединения, радикали (независими молекули и атоми) и елементи (колекции от частици), които изграждат анализираното вещество.

С помощта на този метод е възможно да се открият соли на оцетна киселина. Не изглежда толкова сложно, колкото може да изглежда. Към разтвора се добавя силна киселина. сяра, например. И ако се появи миризма на оцетна киселина, тогава нейната сол присъства в разтвора. Как работи? Остатъците от оцетна киселина, които се образуват от солта, в този момент се свързват с водородни катиони от сярна киселина. Какъв е резултатът? Появата на повече молекули оцетна киселина. Ето как се случва дисоциацията.

Реакции

Трябва да се отбележи, че обсъжданото съединение е способно да взаимодейства с активни метали. Те включват литий, натрий, калий, рубидий, франций, магнезий, цезий. Последният, между другото, е най-активен. Какво се случва по време на такива реакции? Отделя се водород и се образуват прословутите ацетати. Ето как изглежда химичната формула на оцетната киселина, когато реагира с магнезий: Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2.

Съществуват методи за получаване на дихлороцетна (CHCl 2 COOH) и трихлороцетна (CCl 3 COOH) киселини. В тях водородните атоми на метиловата група са заменени с хлорни. Има само два начина да ги получите. Едната е хидролизата на трихлоретилен. И е по-рядко срещан от другия, базиран на способността на оцетната киселина да се хлорира под действието на хлорен газ. Този метод е по-прост и по-ефективен.

Ето как изглежда този процес под формата на химичната формула на оцетна киселина, реагираща с хлор: CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 CLCOOH + HCL. Струва си да се изясни само една точка: така получавате само хлороцетна киселина, двете споменати по-горе се образуват с участието на червен фосфор в малки количества.

Други трансформации

Струва си да се отбележи, че оцетната киселина (CH3COOH) е способна да влезе във всички реакции, които са характерни за прословутата карбоксилна група. Може да се редуцира до етанол, едновалентен алкохол. За да направите това, е необходимо да го обработите с литиево-алуминиев хидрид, неорганично съединение, което е мощен редуциращ агент, често използван в органичния синтез. Формулата му е Li(AlH4).

Оцетната киселина може също да се превърне в киселинен хлорид, активен ацилиращ агент. Това се случва под въздействието на тионил хлорид. Между другото, това е киселинен хлорид на сярна киселина. Формулата му е H2SO3. Заслужава да се отбележи също, че натриевата сол на оцетната киселина, когато се нагрява с основа, се декарбоксилира (молекулата на въглеродния диоксид се елиминира), което води до образуването на метан (CH₄). А той, както знаете, е най-простият въглеводород, който е по-лек от въздуха.

Кристализация

Ледена оцетна киселина – въпросното съединение често се нарича точно така. Факт е, че когато се охлади само до 15-16 °C, той преминава в кристално състояние, сякаш замръзва. Визуално наистина много прилича на лед. Ако имате няколко съставки, можете да проведете експеримент, резултатът от който ще бъде превръщането на оцетната киселина в ледена киселина. Просто е. Трябва да приготвите охлаждаща смес от вода и лед и след това да спуснете в нея предварително приготвена епруветка с оцетна киселина. След няколко минути кристализира. В допълнение към връзката, това изисква чаша, статив, термометър и епруветка.

Вреда на веществото

Оцетната киселина, чиято химична формула и свойства са изброени по-горе, не е безопасна. Изпаренията му имат дразнещ ефект върху лигавиците на горните дихателни пътища. Прагът за усещане на миризмата на това съединение във въздуха е около 0,4 mg/l. Но има и концепцията за максимално допустима концентрация - санитарен и хигиенен стандарт, одобрен от закона. Според него във въздуха може да има до 0,06 mg/m³ от това вещество. А ако говорим за работни помещения, тогава границата се увеличава до 5 mg/m3.

Разрушителният ефект на киселината върху биологичната тъкан директно зависи от това колко е разреден с вода. Най-опасните разтвори са тези, които съдържат повече от 30% от това вещество. И ако човек случайно влезе в контакт с концентрирано съединение, той няма да може да избегне химически изгаряния. Това категорично не може да се допусне, тъй като след това започва да се развива коагулационна некроза - смъртта на биологичните тъкани. Смъртоносната доза е само 20 мл.

Последствия

Логично е, че колкото по-висока е концентрацията на оцетна киселина, толкова повече вреда ще причини, ако попадне върху кожата или вътре в тялото. Честите симптоми на отравяне включват:

ацидоза. Киселинно-алкалният баланс се измества към повишаване на киселинността.
Сгъстяване на кръвта и нарушено съсирване.
Хемолиза на червените кръвни клетки, тяхното разрушаване.
Увреждане на черния дроб.
Хемоглобинурия. В урината се появява хемоглобин.
Токсичен шок от изгаряне.

Тежест

Прието е да се разграничават три:

лесно. Характеризира се с леки изгаряния на хранопровода и устната кухина. Но няма сгъстяване на кръвта и вътрешните органи продължават да функционират нормално.
Средно аритметично. Наблюдава се интоксикация, шок и сгъстяване на кръвта. Стомахът е засегнат.
тежък. Горните дихателни пътища и стените на храносмилателния тракт са силно засегнати и се развива бъбречна недостатъчност. Максимален болков шок. Възможно е развитие на изгаряща болест.

Възможно е и отравяне от пари на оцетна киселина. Придружава се от силна хрема, кашлица и сълзене на очите.

Оказване на помощ

Ако човек е отровен с оцетна киселина, е много важно да се действа бързо, за да се сведат до минимум последствията от случилото се. Нека да видим какво трябва да се направи:

Изплакнете устата си. Не поглъщайте вода.
Извършете стомашна промивка със сонда. Ще ви трябват 8-10 литра студена вода. Дори кръвните примеси не са противопоказание. Тъй като в първите часове на отравяне големите съдове все още остават непокътнати. Така че няма да има опасно кървене. Преди измиване трябва да облекчите болката с аналгетици. Сондата се смазва с вазелиново масло.
Не предизвиквайте повръщане! Веществото може да се неутрализира с изгорен магнезий или Almagel.
Нито едно от посочените? След това на жертвата се дава лед и слънчогледово масло - трябва да отпие няколко глътки.
Допустимо е пострадалият да консумира смес от мляко и яйца.

Важно е да се окаже първа помощ в рамките на два часа след инцидента. След този период лигавиците набъбват силно и ще бъде трудно да се намали болката на човек. И да, никога не трябва да използвате сода за хляб. Комбинацията от киселина и основа ще доведе до реакция, която произвежда въглероден диоксид и вода. И такава формация вътре в стомаха може да доведе до смърт.

Приложение

Водните разтвори на етановата киселина се използват широко в хранително-вкусовата промишленост. Това са оцети. За получаването им киселината се разрежда с вода до получаване на 3-15 процента разтвор. Като добавка са означени с Е260. Оцетът се включва в различни сосове, а също така се използва за консервиране на храни, мариноване на месо и риба. В ежедневието те се използват широко за премахване на котлен камък и петна от дрехи и съдове. Оцетът е отличен дезинфектант. Те могат да обработват всякакви повърхности. Понякога се добавя по време на пране за омекотяване на дрехите.

Оцетът се използва и в производството на ароматни вещества, лекарства, разтворители, в производството на ацетон и целулозен ацетат, например. Да, и оцетната киселина участва пряко в боядисването и печатането.

В допълнение, той се използва като реакционна среда за окисляване на голямо разнообразие от органични вещества. Пример от промишлеността е окисляването на параксилол (ароматен въглеводород) от атмосферен кислород в терефталова ароматна киселина. Между другото, тъй като изпаренията на това вещество имат остър дразнещ мирис, той може да се използва като заместител на амоняка, за да изведе човек от припадък.

Синтетична оцетна киселина

Това е запалима течност, която принадлежи към вещества от трети клас на опасност. Използва се в индустрията. При работа с него се използват лични предпазни средства. Това вещество се съхранява при специални условия и само в определени контейнери. Обикновено това е:

чисти железопътни цистерни;
контейнери;
цистерни, варели, контейнери от неръждаема стомана (вместимост до 275 dm 3);
стъклени бутилки;
полиетиленови варели с вместимост до 50 dm 3;
запечатани резервоари от неръждаема стомана.

Ако течността се съхранява в полимерен контейнер, това е максимум един месец. Също така е строго забранено да се съхранява това вещество заедно с такива силни окислители като калиев перманганат, сярна и азотна киселина.

Състав на оцет

Също така си струва да кажете няколко думи за него. Съставът на традиционния, познат оцет включва следните киселини:

Ябълка. Формула: NOOCCH₂CH(OH)COOH. Това е обикновена хранителна добавка (E296) с естествен произход. Съдържа се в незрели ябълки, малини, офика, берберис и грозде. В тютюна и махорката се намира под формата на никотинови соли.
Млечни продукти. Формула: CH₃CH(OH)COOH. Образува се при разграждането на глюкозата. Хранителна добавка (E270), която се получава чрез млечнокисела ферментация.
Аскорбинова киселина. Формула: C₆H₈O₆. Хранителна добавка (E300), използвана като антиоксидант, който предотвратява окисляването на продукта.

И разбира се, съединението етан също е включено в оцета - това е основата на този продукт.

Как се разрежда?

Това е често задаван въпрос. Всеки е виждал 70% оцетна киселина в продажба. Купува се за приготвяне на смеси за традиционно лечение или за използване като подправка, марината, добавка към сос или дресинг. Но не можете да използвате такъв мощен концентрат. Следователно възниква въпросът как да се разреди оцетната киселина в оцет. Първо трябва да се защитите - носете ръкавици. След това трябва да се подготви чиста вода. За разтвори с различни концентрации ще е необходимо определено количество течност. Който? Добре, погледнете таблицата по-долу и разредете оцетната киселина въз основа на данните.

Концентрация на оцет	Начална концентрация на оцет 70%
	1:1,5 (съотношение - една част оцет към n-та част вода)

По принцип нищо сложно. За да получите 9% разтвор, трябва да вземете количеството вода в милилитри по тази формула: умножете 100 грама оцет по първоначалната стойност (70%) и разделете на 9. Какво получавате? Числото е 778. От това се изважда 100, тъй като първоначално са взети 100 грама киселина. Това прави 668 милилитра вода. Това количество се смесва със 100 г оцет. Резултатът е цяла бутилка 9% разтвор.

Въпреки че може да се направи дори по-просто. Много хора се интересуват как да направят оцет от оцетна киселина. Лесно! Основното е да запомните, че за една част от 70% разтвор трябва да вземете 7 части вода.